BR112021001534A2 - polímero contendo grupo isocianato com baixo teor de diisocianatos monoméricos - Google Patents
polímero contendo grupo isocianato com baixo teor de diisocianatos monoméricos Download PDFInfo
- Publication number
- BR112021001534A2 BR112021001534A2 BR112021001534-5A BR112021001534A BR112021001534A2 BR 112021001534 A2 BR112021001534 A2 BR 112021001534A2 BR 112021001534 A BR112021001534 A BR 112021001534A BR 112021001534 A2 BR112021001534 A2 BR 112021001534A2
- Authority
- BR
- Brazil
- Prior art keywords
- composition
- weight
- polymer
- monomeric
- diisocyanate
- Prior art date
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 122
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 50
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 title claims abstract description 49
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 145
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims abstract description 55
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims abstract description 53
- 238000013008 moisture curing Methods 0.000 claims abstract description 45
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims abstract description 33
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 33
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims abstract description 33
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 29
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims abstract description 14
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims abstract description 6
- -1 1,2-propyleneoxy groups Chemical group 0.000 claims description 55
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 21
- 238000001723 curing Methods 0.000 claims description 17
- 238000007789 sealing Methods 0.000 claims description 17
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 13
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 13
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 13
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 12
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims description 12
- 238000004026 adhesive bonding Methods 0.000 claims description 11
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 claims description 11
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 9
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 8
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 6
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 6
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 claims description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 5
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 claims description 5
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 claims description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 abstract description 16
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 abstract description 16
- 238000003860 storage Methods 0.000 abstract description 16
- 239000000565 sealant Substances 0.000 abstract description 10
- 239000013013 elastic material Substances 0.000 abstract description 3
- 230000005855 radiation Effects 0.000 abstract description 3
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 13
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 13
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 9
- 239000010408 film Substances 0.000 description 9
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 9
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 8
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 8
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 8
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 7
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 5
- 150000004705 aldimines Chemical class 0.000 description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 5
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 5
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000123 paper Chemical group 0.000 description 5
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 5
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZVFDTKUVRCTHQE-UHFFFAOYSA-N Diisodecyl phthalate Chemical compound CC(C)CCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC(C)C ZVFDTKUVRCTHQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 4
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 4
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 4
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L calcium carbonate Substances [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 4
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 4
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 4
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 4
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 4
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 4
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 4
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 4
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMSQJSMSLXVTKN-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(2-morpholin-4-ylethoxy)ethyl]morpholine Chemical compound C1COCCN1CCOCCN1CCOCC1 ZMSQJSMSLXVTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N Oxazolidine Chemical class C1COCN1 WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 3
- YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N Protium Chemical group [1H] YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920013701 VORANOL™ Polymers 0.000 description 3
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- ZFMQKOWCDKKBIF-UHFFFAOYSA-N bis(3,5-difluorophenyl)phosphane Chemical compound FC1=CC(F)=CC(PC=2C=C(F)C=C(F)C=2)=C1 ZFMQKOWCDKKBIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 3
- 235000019241 carbon black Nutrition 0.000 description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000004359 castor oil Chemical class 0.000 description 3
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 3
- HBGGXOJOCNVPFY-UHFFFAOYSA-N diisononyl phthalate Chemical compound CC(C)CCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCC(C)C HBGGXOJOCNVPFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 3
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Chemical class CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 3
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000002372 labelling Methods 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 3
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 3
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 3
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 3
- 230000008439 repair process Effects 0.000 description 3
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 3
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004513 sizing Methods 0.000 description 3
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 3
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 3
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 3
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 3
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 3
- RXYPXQSKLGGKOL-UHFFFAOYSA-N 1,4-dimethylpiperazine Chemical compound CN1CCN(C)CC1 RXYPXQSKLGGKOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 1,5-Naphthalene diisocyanate Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1N=C=O SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLAMLWHELXOEJZ-UHFFFAOYSA-N 2-nitrobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O SLAMLWHELXOEJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 2
- GXGJIOMUZAGVEH-UHFFFAOYSA-N Chamazulene Chemical group CCC1=CC=C(C)C2=CC=C(C)C2=C1 GXGJIOMUZAGVEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N Isopropylaldehyde Chemical compound CC(C)C=O AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 2
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 2
- 239000003677 Sheet moulding compound Substances 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 2
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 2
- 239000010426 asphalt Chemical group 0.000 description 2
- JPNZKPRONVOMLL-UHFFFAOYSA-N azane;octadecanoic acid Chemical class [NH4+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O JPNZKPRONVOMLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- MTYUOIVEVPTXFX-UHFFFAOYSA-N bis(2-propylheptyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound CCCCCC(CCC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CCC)CCCCC MTYUOIVEVPTXFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEIIRIVDOVFUIW-UHFFFAOYSA-N bis(7-methyloctyl) benzene-1,4-dicarboxylate Chemical compound CC(C)CCCCCCOC(=O)C1=CC=C(C(=O)OCCCCCCC(C)C)C=C1 PEIIRIVDOVFUIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HORIEOQXBKUKGQ-UHFFFAOYSA-N bis(7-methyloctyl) cyclohexane-1,2-dicarboxylate Chemical compound CC(C)CCCCCCOC(=O)C1CCCCC1C(=O)OCCCCCCC(C)C HORIEOQXBKUKGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 239000004918 carbon fiber reinforced polymer Substances 0.000 description 2
- 239000011083 cement mortar Substances 0.000 description 2
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000011152 fibreglass Substances 0.000 description 2
- 230000009975 flexible effect Effects 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 2
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 2
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 2
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical class [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000012254 magnesium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 description 2
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 2
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 2
- 239000004588 polyurethane sealant Substances 0.000 description 2
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 2
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Chemical group 0.000 description 2
- 239000011347 resin Chemical group 0.000 description 2
- 238000000526 short-path distillation Methods 0.000 description 2
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004753 textile Chemical group 0.000 description 2
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 2
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)(=O)OC1=CC=CC=C1 XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 2
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- YRDQAIWXWUHXPQ-UHFFFAOYSA-N (2,2-dimethyl-3-oxopropyl) dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OCC(C)(C)C=O YRDQAIWXWUHXPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNDMAQKWSQVOV-UHFFFAOYSA-N (2-methylphenyl) diphenyl phosphate Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 XMNDMAQKWSQVOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M (2r)-2-ethylhexanoate Chemical compound CCCC[C@@H](CC)C([O-])=O OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M 0.000 description 1
- OWICEWMBIBPFAH-UHFFFAOYSA-N (3-diphenoxyphosphoryloxyphenyl) diphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=C(OP(=O)(OC=2C=CC=CC=2)OC=2C=CC=CC=2)C=CC=1)(=O)OC1=CC=CC=C1 OWICEWMBIBPFAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- XPVIQPQOGTVMSU-UHFFFAOYSA-N (4-acetamidophenyl)arsenic Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C([As])C=C1 XPVIQPQOGTVMSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N (trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC=C1 GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIWQSPITLQVMSG-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylimidazole Chemical compound CC1=NC=CN1C GIWQSPITLQVMSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical compound C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004955 1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 description 1
- LGLNTUFPPXPHKF-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanato-2,3,5,6-tetramethylbenzene Chemical compound CC1=C(C)C(N=C=O)=C(C)C(C)=C1N=C=O LGLNTUFPPXPHKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 1,5-diazabicyclo[4.3.0]-non-5-ene Chemical compound C1CCN=C2CCCN21 SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLCJOAMJPCOIDI-UHFFFAOYSA-N 1-(butoxymethoxy)butane Chemical compound CCCCOCOCCCC QLCJOAMJPCOIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOMDJHGZAAKUQV-UHFFFAOYSA-N 1-(propoxymethoxy)propane Chemical compound CCCOCOCCC HOMDJHGZAAKUQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 1-Ethyl-2-pyrrolidinone Chemical compound CCN1CCCC1=O ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylimidazole Chemical compound C=CN1C=CN=C1 OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2-[(4-isocyanatophenyl)methyl]benzene Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=CC=C1N=C=O LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICLCCFKUSALICQ-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-4-(4-isocyanato-3-methylphenyl)-2-methylbenzene Chemical compound C1=C(N=C=O)C(C)=CC(C=2C=C(C)C(N=C=O)=CC=2)=C1 ICLCCFKUSALICQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWRBKBNCFWPVJX-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-2-(2-methoxyethoxymethoxy)ethane Chemical compound COCCOCOCCOC QWRBKBNCFWPVJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1H-imidazole Chemical compound CN1C=CN=C1 MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHJYHAOODFPJOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethylhexoxy)ethanol Chemical compound CCCCC(CC)COCCO OHJYHAOODFPJOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOZRCGLDOHDZBP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexanoic acid;tin Chemical compound [Sn].CCCCC(CC)C(O)=O BOZRCGLDOHDZBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMRCTEPOPAZMMN-UHFFFAOYSA-N 2-undecylpropanedioic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(C(O)=O)C(O)=O WMRCTEPOPAZMMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPIWJVQXEMCELO-UHFFFAOYSA-N 3-(2-ethylhexoxymethoxymethyl)heptane Chemical compound CCCCC(CC)COCOCC(CC)CCCC QPIWJVQXEMCELO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWXICGTUELOLSQ-UHFFFAOYSA-N 4-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 KWXICGTUELOLSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLJQDHDVZJXNQL-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-(oxomethylidene)benzenesulfonamide Chemical compound CC1=CC=C(S(=O)(=O)N=C=O)C=C1 VLJQDHDVZJXNQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJMDLNIAGSYXLA-UHFFFAOYSA-N 6-iminooxadiazine-4,5-dione Chemical class N=C1ON=NC(=O)C1=O PJMDLNIAGSYXLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPIFGDQKSSMYHQ-UHFFFAOYSA-N 7,7-dimethyloctanoic acid Chemical compound CC(C)(C)CCCCCC(O)=O YPIFGDQKSSMYHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYUJRXVZSJCHDZ-UHFFFAOYSA-N 8-methylnonyl diphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(=O)(OCCCCCCCC(C)C)OC1=CC=CC=C1 RYUJRXVZSJCHDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000198134 Agave sisalana Species 0.000 description 1
- RWPICVVBGZBXNA-BGYRXZFFSA-N Bis(2-ethylhexyl) terephthalate Natural products CCCC[C@H](CC)COC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC[C@H](CC)CCCC)C=C1 RWPICVVBGZBXNA-BGYRXZFFSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 208000032081 Cabezas type X-linked intellectual disability Diseases 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000181 Ethylene propylene rubber Polymers 0.000 description 1
- 240000000731 Fagus sylvatica Species 0.000 description 1
- 235000010099 Fagus sylvatica Nutrition 0.000 description 1
- 229920002430 Fibre-reinforced plastic Polymers 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- 229920000914 Metallic fiber Polymers 0.000 description 1
- 229920001730 Moisture cure polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004839 Moisture curing adhesive Substances 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYIMHWNKQXQBDG-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CCCCCC Chemical compound N=C=O.N=C=O.CCCCCC KYIMHWNKQXQBDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 229920000388 Polyphosphate Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920001800 Shellac Polymers 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000779819 Syncarpia glomulifera Species 0.000 description 1
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOURXYYHORRGQO-UHFFFAOYSA-N Tri(3-chloropropyl) phosphate Chemical compound ClCCCOP(=O)(OCCCCl)OCCCCl WOURXYYHORRGQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTVWRXDRKAHEAD-UHFFFAOYSA-N Tris(2-ethylhexyl) phosphate Chemical compound CCCCC(CC)COP(=O)(OCC(CC)CCCC)OCC(CC)CCCC GTVWRXDRKAHEAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQPNUOYXSVUVMY-UHFFFAOYSA-N [4-[2-(4-diphenoxyphosphoryloxyphenyl)propan-2-yl]phenyl] diphenyl phosphate Chemical compound C=1C=C(OP(=O)(OC=2C=CC=CC=2)OC=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OP(=O)(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 BQPNUOYXSVUVMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004676 acrylonitrile butadiene styrene Substances 0.000 description 1
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001343 alkyl silanes Chemical class 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920013640 amorphous poly alpha olefin Polymers 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 229910052925 anhydrite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 235000012216 bentonite Nutrition 0.000 description 1
- HUMNYLRZRPPJDN-KWCOIAHCSA-N benzaldehyde Chemical group O=[11CH]C1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-KWCOIAHCSA-N 0.000 description 1
- 150000003935 benzaldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- NDKBVBUGCNGSJJ-UHFFFAOYSA-M benzyltrimethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 NDKBVBUGCNGSJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- RWPICVVBGZBXNA-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) benzene-1,4-dicarboxylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=C(C(=O)OCC(CC)CCCC)C=C1 RWPICVVBGZBXNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOQGHOMLEVKTBY-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) cyclohexane-1,4-dicarboxylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1CCC(C(=O)OCC(CC)CCCC)CC1 HOQGHOMLEVKTBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SROUPOMLWHGKPN-UHFFFAOYSA-L bis(7,7-dimethyloctanoyloxy)tin Chemical compound [Sn+2].CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O.CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O SROUPOMLWHGKPN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RGAMPJYGTCSRAG-UHFFFAOYSA-N bis[2-(diethylamino)ethyl] hexanedioate Chemical compound CCN(CC)CCOC(=O)CCCCC(=O)OCCN(CC)CC RGAMPJYGTCSRAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930188620 butyrolactone Natural products 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 1
- 239000002041 carbon nanotube Substances 0.000 description 1
- 229910021393 carbon nanotube Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- UOUJSJZBMCDAEU-UHFFFAOYSA-N chromium(3+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[O-2].[O-2].[Cr+3].[Cr+3] UOUJSJZBMCDAEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 238000005238 degreasing Methods 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 238000009795 derivation Methods 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N dibutyltin Chemical compound CCCC[Sn]CCCC AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXYJCZRRLLQGCR-UHFFFAOYSA-N dioxomolybdenum Chemical compound O=[Mo]=O QXYJCZRRLLQGCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OCC BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 239000004794 expanded polystyrene Substances 0.000 description 1
- 239000004795 extruded polystyrene foam Substances 0.000 description 1
- 239000011151 fibre-reinforced plastic Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000010881 fly ash Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 239000011491 glass wool Substances 0.000 description 1
- 239000002241 glass-ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 229940074076 glycerol formal Drugs 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 239000010438 granite Substances 0.000 description 1
- 229910021389 graphene Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 229920006158 high molecular weight polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBVCEDLIWDSBGE-UHFFFAOYSA-N iminosilane Chemical class [SiH2]=N SBVCEDLIWDSBGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013980 iron oxide Nutrition 0.000 description 1
- VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N iron(2+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Fe+2] VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010985 leather Chemical group 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- PGYPOBZJRVSMDS-UHFFFAOYSA-N loperamide hydrochloride Chemical compound Cl.C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(C(=O)N(C)C)CCN(CC1)CCC1(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 PGYPOBZJRVSMDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001684 low density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004702 low-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- MAQCMFOLVVSLLK-UHFFFAOYSA-N methyl 4-(bromomethyl)pyridine-2-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC(CBr)=CC=N1 MAQCMFOLVVSLLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N methylhexahydrophthalic anhydride Chemical compound C1CCCC2C(=O)OC(=O)C21C VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011490 mineral wool Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- DTKANQSCBACEPK-UHFFFAOYSA-N n',n'-bis[3-(dimethylamino)propyl]-n,n-dimethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CN(C)CCCN(CCCN(C)C)CCCN(C)C DTKANQSCBACEPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYKOXJZUSIQXJS-UHFFFAOYSA-N n-[(4-nitrophenyl)methyl]propan-1-amine Chemical compound CCCNCC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 DYKOXJZUSIQXJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000003867 organic ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002895 organic esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 1
- 150000002917 oxazolidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000160 oxazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- QULYNCCPRWKEMF-UHFFFAOYSA-N parachlorobenzotrifluoride Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C(Cl)C=C1 QULYNCCPRWKEMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRCNQQRRDGMPKS-UHFFFAOYSA-N pentane-2,4-dione;zinc Chemical compound [Zn].CC(=O)CC(C)=O.CC(=O)CC(C)=O PRCNQQRRDGMPKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000005498 phthalate group Chemical class 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001739 pinus spp. Substances 0.000 description 1
- 239000011295 pitch Substances 0.000 description 1
- 239000011505 plaster Substances 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920001083 polybutene Polymers 0.000 description 1
- 239000011495 polyisocyanurate Substances 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920005903 polyol mixture Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000001205 polyphosphate Substances 0.000 description 1
- 235000011176 polyphosphates Nutrition 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 1
- JTQPTNQXCUMDRK-UHFFFAOYSA-N propan-2-olate;titanium(2+) Chemical compound CC(C)O[Ti]OC(C)C JTQPTNQXCUMDRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 1
- 229920013730 reactive polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 239000006254 rheological additive Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004208 shellac Substances 0.000 description 1
- ZLGIYFNHBLSMPS-ATJNOEHPSA-N shellac Chemical compound OCCCCCC(O)C(O)CCCCCCCC(O)=O.C1C23[C@H](C(O)=O)CCC2[C@](C)(CO)[C@@H]1C(C(O)=O)=C[C@@H]3O ZLGIYFNHBLSMPS-ATJNOEHPSA-N 0.000 description 1
- 229940113147 shellac Drugs 0.000 description 1
- 235000013874 shellac Nutrition 0.000 description 1
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical compound [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 229920000638 styrene acrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 239000011145 styrene acrylonitrile resin Substances 0.000 description 1
- TXDNPSYEJHXKMK-UHFFFAOYSA-N sulfanylsilane Chemical compound S[SiH3] TXDNPSYEJHXKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003459 sulfonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 201000001872 syndromic X-linked intellectual disability Cabezas type Diseases 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- WMOVHXAZOJBABW-UHFFFAOYSA-N tert-butyl acetate Chemical compound CC(=O)OC(C)(C)C WMOVHXAZOJBABW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002937 thermal insulation foam Substances 0.000 description 1
- 229920002397 thermoplastic olefin Polymers 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 230000009974 thixotropic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- AXZWODMDQAVCJE-UHFFFAOYSA-L tin(II) chloride (anhydrous) Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Sn+2] AXZWODMDQAVCJE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 125000005147 toluenesulfonyl group Chemical group C=1(C(=CC=CC1)S(=O)(=O)*)C 0.000 description 1
- 125000005628 tolylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010023 transfer printing Methods 0.000 description 1
- JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOCC1CO1 JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)OCC DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001960 triggered effect Effects 0.000 description 1
- ASLWPAWFJZFCKF-UHFFFAOYSA-N tris(1,3-dichloropropan-2-yl) phosphate Chemical compound ClCC(CCl)OP(=O)(OC(CCl)CCl)OC(CCl)CCl ASLWPAWFJZFCKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQUQLFOMPYWACS-UHFFFAOYSA-N tris(2-chloroethyl) phosphate Chemical compound ClCCOP(=O)(OCCCl)OCCCl HQUQLFOMPYWACS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKCQNWLQCXDVOP-UHFFFAOYSA-N tris(2-chloropropan-2-yl) phosphate Chemical compound CC(C)(Cl)OP(=O)(OC(C)(C)Cl)OC(C)(C)Cl XKCQNWLQCXDVOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIPMRGQQBZJCTM-UHFFFAOYSA-N tris(2-propan-2-ylphenyl) phosphate Chemical class CC(C)C1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C(C)C)OC1=CC=CC=C1C(C)C LIPMRGQQBZJCTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXYADVIJALMOEQ-UHFFFAOYSA-K tris(lactato)aluminium Chemical compound CC(O)C(=O)O[Al](OC(=O)C(C)O)OC(=O)C(C)O VXYADVIJALMOEQ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229940036248 turpentine Drugs 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 238000004065 wastewater treatment Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
- DJWUNCQRNNEAKC-UHFFFAOYSA-L zinc acetate Chemical compound [Zn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O DJWUNCQRNNEAKC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- IFNXAMCERSVZCV-UHFFFAOYSA-L zinc;2-ethylhexanoate Chemical compound [Zn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O IFNXAMCERSVZCV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GPYYEEJOMCKTPR-UHFFFAOYSA-L zinc;dodecanoate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O GPYYEEJOMCKTPR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
- GBNDTYKAOXLLID-UHFFFAOYSA-N zirconium(4+) ion Chemical class [Zr+4] GBNDTYKAOXLLID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4829—Polyethers containing at least three hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/22—Catalysts containing metal compounds
- C08G18/24—Catalysts containing metal compounds of tin
- C08G18/244—Catalysts containing metal compounds of tin tin salts of carboxylic acids
- C08G18/246—Catalysts containing metal compounds of tin tin salts of carboxylic acids containing also tin-carbon bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/302—Water
- C08G18/307—Atmospheric humidity
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
- C08G18/3225—Polyamines
- C08G18/325—Polyamines containing secondary or tertiary amino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
- C08G18/3225—Polyamines
- C08G18/3253—Polyamines being in latent form
- C08G18/3256—Reaction products of polyamines with aldehydes or ketones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4825—Polyethers containing two hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4833—Polyethers containing oxyethylene units
- C08G18/4837—Polyethers containing oxyethylene units and other oxyalkylene units
- C08G18/4841—Polyethers containing oxyethylene units and other oxyalkylene units containing oxyethylene end groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4866—Polyethers having a low unsaturation value
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
- C08G18/7657—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings
- C08G18/7664—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups
- C08G18/7671—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups containing only one alkylene bisphenyl group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/82—Post-polymerisation treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
- C09D175/08—Polyurethanes from polyethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
- C09D175/12—Polyurethanes from compounds containing nitrogen and active hydrogen, the nitrogen atom not being part of an isocyanate group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J175/04—Polyurethanes
- C09J175/08—Polyurethanes from polyethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J175/04—Polyurethanes
- C09J175/12—Polyurethanes from compounds containing nitrogen and active hydrogen, the nitrogen atom not being part of an isocyanate group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J5/00—Adhesive processes in general; Adhesive processes not provided for elsewhere, e.g. relating to primers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2190/00—Compositions for sealing or packing joints
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/24—Acids; Salts thereof
- C08K3/26—Carbonates; Bicarbonates
- C08K2003/265—Calcium, strontium or barium carbonate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2475/00—Presence of polyurethane
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
A presente invenção se refere a um polímero de polieteruretano contendo grupos de isocianato e com um teor de NCO na faixa de 1,3% a 1,9% em peso e um teor de di-isocianato monomérico de não mais de 0,5% em peso, obtido a partir da reação de pelo menos um di-isocianato aromático monomérico e um poliéter triol com uma funcionalidade OH média na faixa de 2,2 a 2,6 e um número OH na faixa de 25 a 32 mg KOH/g em uma razão NCO/OH de pelo menos 3/1 e subsequente remoção de um maioria dos di-isocianatos monoméricos por meio de um método de separação adequado e composições de poliuretano curadas por umidade com um teor de di-isocianato monomérico inferior a 0,1% em peso, compreendendo o referido polímero. O polímero da invenção permite composições de poliuretano de cura por umidade muito estáveis em armazenamento que podem ser manuseadas com segurança, mesmo sem quaisquer precauções especiais de segurança, têm boa processabilidade, têm um longo tempo aberto e curam rapidamente para dar um material elástico de alta extensibilidade e elasticidade e com alta resistência, alta resistência à propagação de rasgo, boa flexibilidade ao frio, boas propriedades de colagem e alta estabilidade, especialmente ao calor e à radiação UV. Essas composições de poliuretano são especialmente adequadas como adesivos elásticos, vedantes e revestimentos.
Description
ISOCIANATOS MONOMÉRICOS Campo técnico
[001] A invenção se refere a polímeros com um baixo nível de monômero para composições de poliuretano de cura por umidade e ao uso dos mesmos como adesivos elásticos, vedantes e revestimentos. Estado da técnica
[002] As composições de poliuretano que se reticulam através da reação de grupos de isocianato com umidade ou água e curam para gerar elastômeros são especialmente usadas como adesivos elásticos, vedantes ou revestimentos na indústria de construção e fabricação, por exemplo, para a colagem de componentes na montagem, para preencher juntas, como revestimento de piso ou como vedação do telhado. Devido à sua boa aderência e elasticidade, podem atenuar suavemente e amortecer as forças que atuam sobre os substratos, desencadeadas, por exemplo, por vibrações ou variações de temperatura.
[003] Essas composições de poliuretano contêm polímeros contendo grupos de isocianato como ligantes, que são preparados pela reação de polióis com di-isocianatos monoméricos. Os polímeros assim obtidos, devido às reações de extensão de cadeia, contêm um teor de di-isocianato monomérico residual, tipicamente na faixa de 1% a 3% em peso. Os di-isocianatos monoméricos são potencialmente prejudiciais à saúde. As formulações contendo di-isocianatos monoméricos, acima e acima de uma concentração de 0,1% por peso, devem ser fornecidas com símbolos de perigo e mensagens de advertência no rótulo e nas lâmina de dados e, em alguns países, estão sujeitas a regulamentações em relação à venda e uso.
[004] Existem várias abordagens para polímeros contendo grupos de isocianato com um baixo teor de di-isocianato monomérico. Uma maneira é usar o di-isocianato monomérico em deficiência na preparação do polímero. No entanto, isso dá origem a polímeros altamente de cadeia extensa com viscosidade muito alta que levam a problemas com a estabilidade de armazenamento e processabilidade dos produtos.
[005] Uma outra rota é a troca simétrica por di-isocianatos monoméricos assimétricos, por exemplo 4,4'-di-isocianatos de difenilmetano por 2,4'-di-isocianato de difenilmetano ou 2,4-di-isocianatos de tolileno, a fim de reduzir a proporção de reações de extensão de cadeia e, portanto, atingir uma menor viscosidade do polímero. No entanto, os polímeros contendo grupos isocianato que são preparados desta forma são muito menos reativos. Eles levam a uma cura lenta, e há um declínio distinto nas resistências mecânicas obtidas nos produtos em comparação com aqueles à base de di-isocianatos simétricos.
[006] Uma maneira adicional consiste em reagir parcialmente o polímero contendo grupos de isocianato com um composto funcional, por exemplo, um mercaptosilano, aminosilano ou hidroxialdimina. Os produtos de reação obtidos, no entanto, têm diferentes características de reticulação e viscosidade muito elevada, e têm apenas estabilidade de armazenamento e capacidade de processamento limitadas.
[007] O documento EP 2.439.219 descreve a utilização de dióxido de silício com grupos amino de superfície para redução do teor de di-isocianato monomérico. No entanto, o dióxido de silício específico é caro e também leva a altas viscosidades.
[008] Em termos de propriedades do produto, a via mais atraente para polímeros contendo grupos de isocianato que têm um baixo teor de di-isocianato monomérico é usar o di-isocianato monomérico em excesso na preparação do polímero e, em seguida, remover a maioria do di-isocianato monomérico não convertido por meio de um método de separação adequado, especialmente por meio de destilação. Os polímeros deste processo têm uma viscosidade comparativamente baixa e um baixo teor de di-isocianato monomérico residual. Esta via é particularmente fácil de realizar com di-isocianatos monoméricos de baixo peso molecular, como hexano di-isocianato. No entanto, os polímeros preparados por esta via também têm desvantagens nos produtos, especialmente cura mais lenta, deficiências no desenvolvimento de aderência aos substratos e elasticidade reduzida após a cura.
[009] Os polímeros à base de di-isocianatos monoméricos aromáticos são especialmente adequados para adesivos elásticos, vedantes e revestimentos, uma vez que levam a cura rápida e alta resistência juntamente com alta extensibilidade e elasticidade. O 4,4'-di-isocianato de difenilmetano gera resultados particularmente bons. No entanto, isto é particularmente difícil de remover por destilação devido à sua baixa pressão de vapor, especialmente de polímeros de alto peso molecular.
[010] Polímeros com base em di-isocianatos monoméricos aromáticos que contêm grupos isocianato e têm um nível de monômero reduzido por meio de destilação são conhecidos, por exemplo, da US 5.703.193, onde polímeros com base em poli(1,4-butilenoxi)dióis e tendo um peso molecular médio de cerca de 1000 a 2000 g/mol são curados com butano-1,4-diol como agente de cura a 100 °C para gerar elastômeros, ou de WO 2011/051019, onde polímeros com base em dióis de propilenoglicol com um peso molecular médio de cerca de 400 a 1000 g/mol são usados como adesivos de cura por umidade para madeira de faia. No entanto, tais polímeros lineares de cadeia curta são inadequados para uso em composições de poliuretano de cura por umidade tendo alta extensibilidade e elasticidade.
[011] O documento EP 1.237.967 descreve polímeros lineares de cadeia um tanto mais longa que foram livres de monômeros e são baseados em -di- isocianato de difenilmetano. No exemplo 7, um poliéter diol com um peso molecular médio de 3000 g/mol é reagido com um excesso de 4,4'-di-isocianato de difenilmetano e amplamente liberado do monômero por meio de destilação, e no exemplo 24 é curado com uma diamina aromática a 100 °C. Quando curado com umidade, no entanto, este polímero leva a extensibilidade e elasticidade inadequadas.
[012] Na US 5.821.316, no exemplo 5, uma mistura de poliol compreendendo um poliéter triol com um peso molecular médio de 3000 g/mol é feita reagir com di-isocianato de tolileno, amplamente livre de monômero por meio de destilação e curado com uma diamina aromática a 75 °C. Quando curado com umidade, no entanto, este polímero cura apenas lentamente e da mesma forma leva a extensibilidade e elasticidade inadequadas.
[013] O documento EP 1.746.117 divulga, na tabela 2, um polímero que foi liberado de monômeros e tem um teor de NCO de 2,0% em peso, com base em -di-isocianato de difenilmetano, e um poliéter triol com uma funcionalidade OH de 2,7 e um número de OH de 28 mg KOH/g. Esse polímero é adequado, em princípio, como uma base para vedantes e adesivos de poliuretano elástico de um componente, mas ainda precisa de melhorias em relação à extensibilidade e resistência à propagação de rasgo dos produtos obtidos com eles.
Sumário da invenção
[014] É, portanto, um objetivo da presente invenção fornecer um polímero contendo grupos de isocianato e tendo um baixo teor de di-isocianato monomérico que é adequado para a produção de composições de poliuretano de cura por umidade que podem ser manuseadas com segurança sem precauções especiais de segurança e podem ser vendidos em muitos países sem rotulagem de perigo, cure rápida para gerar um material elástico de alta qualidade, não pegajoso e de alta extensibilidade e são adequados para uso como adesivos elásticos, vedantes e revestimentos.
[015] Este objetivo é alcançado por um polímero como descrito na reivindicação 1. O polímero é baseado em di-isocianatos monoméricos aromáticos, especialmente -di-isocianato de difenilmetano, e um poliéter triol tendo uma funcionalidade OH média na faixa de 2,2 a 2,6 e um número de OH na faixa de 25 a 32 mg KOH/g. Possui um teor de NCO na faixa de 1,3 a 1,9% em peso e um teor de di-isocianato monomérico de não mais do que 0,5% em peso.
[016] O polímero da invenção permite composições de poliuretano de cura por umidade que têm um teor de di-isocianato monomérico residual muito baixo e, portanto, podem ser manuseadas com segurança sem precauções especiais de segurança e apresentam propriedades de uso surpreendentemente boas. Mais particularmente, possuem muito boa processabilidade, que, no caso de composições pastosas, se manifesta em boa expressibilidade, formação de fios curtos na remoção do cartucho de aplicação e boa resistência à deformação, e, no caso de composições líquidas, em bom nivelamento na aplicação sobre uma área. Eles têm um tempo aberto surpreendentemente longo e, portanto, são facilmente processáveis, mesmo no caso de aplicações de grandes áreas e/ou complexas; no entanto, curam rapidamente, o que é extremamente vantajoso nesta combinação em muitas aplicações. Em comparação com produtos comerciais sem rotulagem, eles têm uma flexibilidade surpreendentemente alta ao frio, melhor estabilidade ao calor e melhor resistência ao amarelecimento. Em comparação com os polímeros correspondentes contendo grupos de isocianato e tendo maior teor de NCO e/ou com base em poliéter trióis com maior funcionalidade OH e/ou maior número OH, eles permitem adicionalmente extensibilidade surpreendentemente alta acoplada com alta resistência à tensão e resistência à propagação de rasgo surpreendentemente alta. Com exclusão da umidade, eles surpreendentemente têm boa estabilidade de armazenamento, apesar do alto peso molecular do polímero presente e da alta reatividade dos grupos de isocianato aromático.
[017] Outros aspectos da invenção são assunto de reivindicações independentes adicionais. Modalidades particularmente preferenciais da invenção são o assunto das reivindicações dependentes. Maneiras de realizar a invenção
[018] A invenção fornece um polímero de polieteruretano contendo grupos isocianato, que tem um teor de NCO na faixa de 1,3% a 1,9% em peso, e um teor de di-isocianato monomérico não superior a 0,5% em peso, e por ser obtido a partir da reação de pelo menos um di-isocianato aromático monomérico e um poliéter triol com uma funcionalidade OH média na faixa de 2,2 a 2,6 e um número OH na faixa de 25 a 32 mg KOH/g em uma razão NCO/OH de pelo menos 3/1 e subsequente remoção da maioria do di-isocianato aromático monomérico por meio de um método de separação adequado.
[019] "Di-isocianato monomérico" refere-se a um composto orgânico com dois grupos de isocianato separados por um radical hidrocarbil divalente possuindo de 4 a 15 átomos de carbono.
[020] Um grupo de isocianato "aromático" refere-se a um grupo ligado diretamente a um átomo de carbono aromático. Os isocianatos com grupos de isocianato exclusivamente aromáticos são correspondentemente denominados "isocianatos aromáticos".
[021] Um grupo de isocianato "alifático" refere-se a um grupo ligado diretamente a um átomo de carbono alifático ou cicloalifático. Os isocianatos com grupos de isocianato exclusivamente alifáticos são correspondentemente denominados "isocianatos alifáticos".
[022] Um "di-isocianato aromático monomérico" refere-se a um di- isocianato monomérico possuindo grupos isocianato aromático.
[023] Um "polímero de poliéter-uretano" refere-se a um polímero com grupos éter como unidades de repetição e contendo adicionalmente grupos uretano.
[024] "Teor de NCO" refere-se ao teor de grupos de isocianato em % em peso.
[025] "Peso molecular" refere-se à massa molar (em g/mol) de uma molécula ou um resíduo molecular. "Peso molecular médio" refere-se ao peso molecular médio numérico (Mn) de uma mistura polidispersa de moléculas oligoméricas ou poliméricas ou resíduos de moléculas. É determinado por meio de cromatografia de permeação em gel (GPC) usando poliestireno como padrão, especialmente com tetra-hidrofurano como fase móvel, detector de índice de refração e avaliação a partir de 200 g/mol.
[026] Uma substância ou composição é denominada "estável em armazenamento" ou "armazenável" quando pode ser armazenada em temperatura ambiente em um recipiente adequado por um período prolongado, normalmente durante pelo menos 3 meses a até 6 meses ou mais, sem qualquer alteração em suas propriedades de aplicação ou uso para um grau de relevância para o uso das mesmas como resultado do armazenamento.
[027] "Temperatura ambiente" refere-se a uma temperatura de 23 °C.
[028] Todos os padrões e normas da indústria mencionados neste documento estão relacionados à versão válida na data do primeiro depósito.
[029] As porcentagens em peso (% em peso), abreviadas para % em peso, referem-se às proporções em massa de um constituinte de uma composição ou molécula, com base na composição geral ou na molécula geral, a menos que indicado de outra forma. Os termos "massa" e "peso" são utilizados como sinônimos neste documento.
[030] O polímero da invenção também pode ser referido como pré-polímero de poliuretano.
[031] De preferência, o polímero da invenção tem um peso molecular médio Mn na faixa de 5.000 a 15.000 g/mol, determinado por meio de cromatografia de permeação em gel (GPC) versus poliestireno padrão com tetra-hidrofurano como fase móvel, detector de índice de refração e avaliação de 200 g/mol.
[032] Mais preferencialmente, o peso molecular médio está na faixa de
5.500 a 12.000 g/mol, especialmente na faixa de 6.000 a 10.000 g/mol.
[033] Tal polímero permite composições de poliuretano de cura por umidade tendo uma combinação particularmente atraente de baixa viscosidade, longo tempo de abertura acoplado com cura rápida e alta elasticidade e resistência.
[034] O polímero da invenção preferencialmente tem um teor de di- isocianato monomérico de não mais de 0,3% em peso, especialmente não mais de 0,2% em peso. Esse polímero é particularmente adequado para a produção de adesivos elásticos, vedantes e revestimentos que têm um teor de di-isocianato monomérico inferior a 0,1% em peso; estes podem ser manuseados com segurança, mesmo sem precauções especiais de segurança e, portanto, podem ser vendidos em muitos países sem rotulagem de perigo.
[035] Um di-isocianato aromático monomérico adequado é especialmente -di-isocianato de difenilmetano, opcionalmente com frações de 2,4'- e/ou 2,2'- di-isocianato de difenilmetano (MDI), tolileno 2,4-di-isocianato ou suas misturas com 2,6-di-isocianato de tolileno (TDI), 1,4-di-isocianato de fenileno (PDI), 2,3,5,6- tetrametil-1,4-di-isocianatobenzeno, 1,5-di-isocianato de naftaleno (NDI) ou 3,3'- dimetil-4,4'-di-isocianatodifenil (TODI).
[036] Entre estes, é dada preferência ao -di-isocianato de difenilmetano ou 2,4-di-isocianato de tolileno ou1,4-di-isocianato de fenileno.
[037] Um di-isocianato aromático monomérico particularmente preferido é o -di-isocianato de difenilmetano (4,4'-MDI). Este 4,4'-MDI é de uma qualidade que contém apenas pequenas frações de 2,4'- e/ou 2,2'-di-isocianato de difenilmetano e é sólido em temperatura ambiente. Ele permite composições de poliuretano de cura por umidade tendo cura particularmente rápida e resistência particularmente alta juntamente com alta extensibilidade e elasticidade.
[038] O 4,4'-MDI foi preferencialmente destilado e tem uma pureza de pelo menos 95%, especialmente pelo menos 97,5%.
[039] Um 4,4'-di-isocianato de difenilmetano comercialmente disponível desta qualidade é, por exemplo, Desmodur 44 MC (da Covestro) ou Lupranat MRSS oder ME (da BASF) ou Suprasec 1400 (da Huntsman).
[040] O poliéter triol tem uma funcionalidade OH média na faixa de 2,2 a 2,6. Como resultado da sua produção, os poliéter trióis comerciais contêm um certo teor de monoóis, como resultado do qual a sua funcionalidade OH média é tipicamente um pouco abaixo de 3. Eles, portanto, normalmente contêm componentes trifuncionais e monofuncionais.
[041] As unidades de repetição presentes no poliéter triol são de preferência grupos 1,2-etilenoxi, 1,2-propilenoxi, 1,3-propilenoxi, 1,2-butilenoxi ou 1,4- butilenoxi. É dada preferência aos grupos 1,2-etilenoxi e/ou 1,2-propilenoxi.
[042] Mais preferencialmente, as unidades de repetição presentes no poliéter triol são principalmente ou exclusivamente grupos 1,2-propilenoxi. Mais particularmente, o poliéter triol, com base em todas as unidades repetidas, tem 80% a 100% em peso de grupos 1,2-propilenoxi e 0% a 20% em peso de grupos 1,2- etilenoxi.
[043] Mais preferencialmente, o poliéter triol, com base em todas as unidades repetidas, tem 80% a 90% em peso de grupos 1,2-propilenoxi e 10% a 20% em peso de grupos 1,2-etilenoxi. Os grupos 1,2-propilenoxi e os grupos 1,2- etilenoxi aqui, cada um especialmente, formam blocos homogêneos, e os blocos de poli(1,2-etilenoxi) estão nas extremidades da cadeia. Tal poliéter triol permite composições de poliuretano de cura por umidade tendo cura particularmente rápida e estabilidade ao calor particularmente boa.
[044] O poliéter triol preferencialmente tem um número OH na faixa de 25 a 32 mg KOH/g e, com base em todas as unidades de repetição, tem 80% a 90% em peso de grupos 1,2-propilenoxi e 10% a 20% em peso de grupos 1,2-etilenoxi. Tal polímero permite composições de poliuretano de cura por umidade tendo uma combinação particularmente atraente de baixa viscosidade, longo tempo de abertura acoplado com cura rápida e alta elasticidade e resistência.
[045] O poliéter triol tem preferencialmente um peso molecular médio Mn na faixa de 4000 a 8500 g/mol, especialmente 5200 a 7500 g/mol.
[046] O poliéter triol foi preferencialmente iniciado por meio de trimetilolpropano ou especialmente glicerol.
[047] Esses poliéter trióis estão comercialmente disponíveis, por exemplo como Desmophen® 5031 BT (da Covestro), Voranol® 5815 (da Dow) ou Caradol® ET28-03 (da Shell).
[048] O polímero da invenção é obtido a partir da reação de pelo menos um di-isocianato aromático monomérico e o poliéter triol em uma razão NCO/OH de pelo menos 3/1.
[049] A razão NCO/OH está preferencialmente na faixa de 3/1 a 10/1, mais preferencialmente na faixa de 3/1 a 8/1, especialmente na faixa de 4/1 a 7/1.
[050] A reação é preferencialmente conduzida com exclusão de umidade a uma temperatura na faixa de 20 a 160 °C, especialmente 40 a 140 °C, opcionalmente na presença de catalisadores adequados.
[051] Após a reação, o di-isocianato monomérico restante na mistura de reação é removido através de um método de separação adequado abaixo do teor residual descrito.
[052] Um método de separação preferencial é um método de destilação, especialmente destilação de película fina ou destilação de caminho curto, preferencialmente com aplicação de pressão reduzida.
[053] É dada preferência particular a um método de múltiplos estágios em que o di-isocianato aromático monomérico é removido em um evaporador de caminho curto com uma temperatura de camisa na faixa de 120 a 200 °C e uma pressão de 0,001 a 0,5 mbar.
[054] No caso de 4,4'-MDI, que é preferido como di-isocianato aromático monomérico, a remoção por destilação é particularmente exigente. Deve-se garantir, por exemplo, que o condensado não solidifique e bloqueie o sistema. É dada preferência para operar a uma temperatura de camisa na faixa de 160 a 200 °C em 0,001 a 0,5 mbar, e condensar o monômero removido em uma temperatura na faixa de 40 a 60 °C.
[055] É dada preferência à reação do di-isocianato aromático monomérico com o poliéter triol e subsequentemente remover a maioria do di-isocianato monomérico remanescente na mistura de reação sem o uso de solventes ou agentes de arrastamento.
[056] É dada preferência à reutilização subsequente do di-isocianato monomérico aromático removido após a reação, isto é, usando-o novamente para a preparação do polímero de polieteruretano contendo grupos isocianato.
[057] Mais preferencialmente, o polímero de polieteruretano contendo grupos isocianato tem um teor de NCO na faixa de 1,3% a 1,9% em peso e um teor de di-isocianato monomérico de não mais de 0,3% em peso e é obtido a partir da reação de -di-isocianato de difenilmetano com um poliéter triol tendo uma funcionalidade OH média na faixa de 2,2 a 2,6, um número OH na faixa de 25 a 32 mg KOH/g e um teor de 80% a 90% em peso de 1,2-propilenoxi e 10% a 20% em peso de grupos 1,2-etilenoxi, com base em todas as unidades de repetição no segmento poliéter.
[058] Tal polímero de polieteruretano contendo grupos isocianato tem preferencialmente um peso molecular médio Mn na faixa de 6.000 a 10.000 g/mol.
[059] Tal polímero permite composições de poliuretano de cura por umidade tendo uma combinação particularmente atraente de baixa viscosidade, longo tempo de abertura acoplado com cura rápida e alta elasticidade e resistência.
[060] O polímero da invenção preferencialmente tem uma viscosidade a 20 °C de não mais do que 50 Pa.s, especialmente não mais do que 40 Pa .s, mais preferencialmente não mais do que 30 Pa.s. A viscosidade é determinada aqui com um viscosímetro de placa cônica com um diâmetro de cone de 25 mm, ângulo do cone 1°, distância da ponta do cone à placa de 0,05 mm, a uma taxa de cisalhamento de 10 s-1.
[061] Na reação, os grupos OH do poliéter triol reagem com os grupos isocianato do di-isocianato aromático monomérico. Isso também resulta nas chamadas reações de extensão de cadeia, em que há reação de grupos OH e/ou grupos de isocianato de produtos da reação entre o poliol e o di-isocianato monomérico. Quanto maior for a razão NCO/OH escolhida, menor será o nível de reações de extensão de cadeia que ocorrem e menor será a polidispersidade e, portanto, também a viscosidade do polímero obtido. Uma medida da reação de extensão em cadeia é o peso molecular médio do polímero, ou a amplitude e distribuição dos picos na análise de GPC. Uma medida adicional é o teor efetivo de NCO do polímero livre de monômeros em relação ao teor teórico de NCO calculado a partir da reação de cada grupo OH com um di-isocianato aromático monomérico.
[062] O teor de NCO no polímero da invenção é de preferência pelo menos 80%, especialmente pelo menos 85%, do teor teórico de NCO que é calculado a partir da adição de uma mole de di-isocianato monomérico por mole de grupos OH do poliéter triol. Esse polímero de polieteruretano é particularmente adequado para uso em composições de poliuretano de cura por umidade.
[063] O polímero da invenção tem baixa viscosidade, contém um baixo teor de di-isocianatos monoméricos e é muito estável em armazenamento com exclusão de umidade. É particularmente adequado para a produção de composições de poliuretano de cura por umidade com excelentes propriedades de uso.
[064] A invenção fornece adicionalmente uma composição de poliuretano de cura por umidade tendo um teor de di-isocianatos monoméricos de menos de
0,1% em peso, com base na composição geral, compreendendo o polímero de poliuretano inventivo contendo grupos de isocianato.
[065] A composição de poliuretano de cura por umidade preferencialmente tem um teor de polímero da invenção na faixa de 10% a 80% em peso, especialmente 15% a 70% em peso, mais preferencialmente 20% a 60% em peso.
[066] Além do polímero da invenção, a composição de poliuretano de cura por umidade pode conter pelo menos um polímero adicional contendo grupos isocianato.
[067] Polímeros adicionais adequados contendo grupos de isocianato são polímeros convencionalmente preparados ou outros polímeros que foram livres de monômeros. Outros polímeros contendo grupos isocianato aromáticos são adequados, mas também polímeros contendo grupos isocianato alifático.
[068] Um polímero adicional preferido contendo grupos de isocianato é um polímero de poliuretano convencionalmente preparado contendo grupos de isocianato a partir da reação de dióis de poliéster ou dióis de policarbonato e di- isocianatos monoméricos em uma razão NCO/OH na faixa de 1,5/1 a 2,5/1 e um teor de NCO na faixa de 2% a 8% em peso.
[069] Os di-isocianatos monoméricos preferidos são MDI, TDI, IPDI ou HDI.
[070] Os poliésteres dióis preferidos são poliésteres OH-funcionais de ácido adípico ou ácido sebácico ou ácido dodecanodicarboxílico com butano-1,4-diol ou hexano-1,6-diol ou neopentil glicol.
[071] Policarbonato dióis preferidos são policarbonatos OH-funcionais de hexano-1,6-diol.
[072] Esse polímero é tipicamente sólido em temperatura ambiente e tem pelo menos um caráter parcialmente cristalino. O efeito de seu uso adicional na composição, imediatamente após a aplicação, pode ser elevada resistência à deformação e/ou elevada resistência de colagem inicial no caso de uso como adesivo.
[073] Um outro polímero adicional preferido contendo grupos de isocianato é um polímero de polieteruretano contendo grupos de isocianato e com um teor de NCO na faixa de 1% a 2,5% em peso, especialmente 1,1% a 2,1% em peso, e um teor de di-isocianato monomérico de não mais que 0,5% em peso, especialmente não mais do que 0,3% em peso, obtido a partir da reação de IPDI com o poliéter triol acima descrito adequado para a preparação do polímero de polieteruretano da invenção em uma razão NCO/OH de pelo menos 3/1 e remoção subsequente da maioria do IPDI não convertido por meio de destilação de caminho curto. De preferência, tem um peso molecular médio Mn na faixa de 5.000 a 15.000 g/mol, especialmente 6.000 a 10.000 g/mol. O uso adicional de tal polímero pode alcançar vantagens nas propriedades de colagem.
[074] Um outro polímero adicional preferido contendo grupos de isocianato é um polímero de polieteruretano linear contendo grupos de isocianato e tendo um teor de NCO na faixa de 0,8% a 2,4% em peso, especialmente 1,2% a 2,1% em peso, e um teor de di-isocianato monomérico de não mais de 0,3% em peso, obtido a partir da reação de 4,4'-MDI com um polioxipropileno diol tendo um número OH na faixa de 13 a 38 mg KOH/g, especialmente 22 a 32 mg KOH/g, em uma razão NCO/OH de pelo menos 3/1 e remoção subsequente da maioria do 4,4'-MDI não convertido, conforme descrito acima.
[075] Um outro polímero adicional preferido contendo grupos isocianato é um polímero de polieteruretano convencionalmente preparado contendo grupos isocianato e tendo um teor de NCO na faixa de 1,7% a 2,2% em peso, obtido a partir da reação de IPDI com uma mistura de polioxipropileno diol e polioxipropileno triol, contendo opcionalmente frações de grupos 1,2-etilenoxi, em uma razão NCO/OH na faixa de 1,5/1 a 2,2/1. O uso adicional de tal polímero pode alcançar vantagens nas propriedades de colagem.
[076] Um outro polímero adicional preferido contendo grupos isocianato é um polímero de polieteruretano convencionalmente preparado contendo grupos isocianato e tendo um teor de NCO na faixa de 1,2% a 2,5% em peso, obtido a partir da reação de TDI, de preferência uma mistura de 80% em peso de 2,4-TDI e 20% em peso de 2,6-TDI, com uma mistura de polioxipropileno diol e polioxipropileno triol, opcionalmente contendo frações de grupos 1,2-etilenoxi, em uma razão NCO/OH na faixa de 1,5/1 a 2/1. O uso adicional de tal polímero pode alcançar vantagens nas propriedades de colagem.
[077] A composição de poliuretano de cura por umidade preferencialmente contém adicionalmente pelo menos uma amina bloqueada.
[078] Uma amina bloqueada adequada tem preferencialmente pelo menos um grupo aldimino ou grupo oxazolidino. Em contato com a umidade, é hidrolisado com a liberação do grupo amino e reage com os grupos isocianato disponíveis, e pode promover uma cura rápida sem bolhas, uma superfície particularmente não pegajosa e/ou propriedades mecânicas particularmente boas.
[079] As oxazolidinas preferidas são bisoxazolidinas, especialmente aquelas derivadas de isobutiraldeído, benzaldeído ou benzaldeído substituído, especialmente benzaldeído substituído na posição para pôr um grupo alquil opcionalmente ramificado com 10 a 14 átomos de carbono.
[080] É dada preferência a bisoxazolidinas da reação de monooxazolidinas OH-funcionais com di-isocianatos, especialmente hexametileno 1,6-di-isocianato. As monooxazolidinas adequadas são especialmente obtidas a partir da reação de dietanolamina e um aldeído com liberação e remoção de água.
[081] As aldiminas adequadas são especialmente di- ou trialdiminas a partir da reação de di- ou triaminas primárias comerciais com aldeídos não enolizáveis. Esses são aldeídos que não possuem um átomo de hidrogênio na posição alfa em relação ao átomo de carbono do grupo aldeído.
[082] As aminas bloqueadas preferidas são selecionadas a partir de aldiminas da fórmula (I) e (I-I) I) I-I) em que n é 2 ou 3, A é um radical hidrocarbil n-valente, opcionalmente incluindo oxigênio de éter e tendo um peso molecular na faixa de 28 a 6000 g/mol, R1 e R2 são, cada um, independentemente, um radical hidrocarbil monovalente com 1 a 12 átomos de carbono, ou juntos são um radical hidrocarbil divalente com 4 a 12 átomos de carbono que faz parte de um anel carbocíclico opcionalmente substituído com 5 a 8, preferencialmente 6, átomos de carbono, R3 é um radical de hidrogênio ou um radical alquil, arilalquil ou alcoxicarbonil linear ou ramificado com 1 a 12 átomos de carbono, R4 é um radical hidrogênio ou um radical hidrocarbil monovalente com 1 a 20 átomos de carbono, e R5 é um radical alquil ou alcóxi com 6 a 20 átomos de carbono.
[083] A é preferencialmente um radical alifático, cicloalifático ou arilalifático, especialmente tendo um peso molecular na faixa de 28 a 500 g/mol, especialmente um radical selecionado do grupo que consiste em 1,6-hexileno, (1,5,5- trimetilciclohexano-1-il)metano-1,3,4(2)-metil-1,3-ciclohexileno, 1,3- ciclohexilenobis(metileno), 1,4-ciclohexilenobis(metileno), 1,3- fenilenobis(metileno), 1,2-ciclohexileno, 1,3-ciclohexileno, 1,4-ciclohexileno, metilenobis(2-metilciclohexan-4-il), (biciclo[2.2.1]heptano-2,5(2,6)-di-il)dimetileno, (triciclo[5.2.1.02,6]decan-3(4),8(9)-di-il)dimetileno, -polioxipropileno tendo um peso médio molecular Mn na faixa de 170 a 500 g/mol e trimetilolpropano- ou glicerol-iniciado tris( -polioxipropileno) tendo um peso médio molecular Mn na faixa de 330 a 500 g/mol.
[084] De preferência, R1 e R2 são cada um metilo.
[085] De preferência, R3 é um radical hidrogênio.
[086] De preferência, R4 é metil ou undecil.
[087] De preferência, R5 é um radical alquil opcionalmente ramificado na posição para tendo 10 a 14 átomos de carbono.
[088] As aminas bloqueadas particularmente preferidas são selecionadas do grupo que consiste em N,N'-bis(2,2-dimetil-3-lauroiloxipropilideno)hexileno-1,6- diamina, N,N'-bis(2,2-dimetil-3-acetoxipropilideno)-3-aminometil-3,5,5- trimetilciclohexilamina, N,N'-bis(2,2-dimetil-3-lauroiloxipropilideno)-3-aminometil- 3,5,5-trimetilciclohexilamina, N,N'-bis(4-C10-14-alquilbenzilideno)-3-aminometil- 3,5,5-trimetilciclohexilamina, N,N'-bis(2,2-dimetil-3- acetoxipropilideno)polioxipropilenediamina tendo um peso molecular médio M n na faixa de 450 a 880 g/mol, N,N'-bis(2,2-dimetil-3- lauroiloxipropilideno)polioxipropilenediamina tendo um peso molecular médio Mn na faixa de 750 a 1050 g/mol, N,N'-bis(4-C10-14- alquilbenzilideno)polioxipropilenediamina tendo um peso molecular médio M n na faixa de 680 a 1100 g/mol, N,N',N''-tris(2,2-dimetil-3- acetoxipropilideno)polioxipropilenetriamina tendo um peso molecular médio Mn na faixa de 730 a 880 g/mol, N,N',N''-tris(2,2-dimetil-3- lauroiloxipropilideno)polioxipropilenetriamina tendo um peso molecular médio M n na faixa de 1150 a 1300 g/mol e N,N',N''-tris(4-C10-14- alquilbenzilideno)polioxipropilenetriamina tendo um peso molecular médio Mn na faixa de 1000 a 1350 g/mol.
[089] A composição de poliuretano de cura por umidade preferencialmente compreende adicionalmente pelo menos um constituinte selecionado de isocianatos oligoméricos, catalisadores, preenchedores e plastificantes.
[090] Isocianatos oligoméricos adequados são especialmente biuretos HDI, tais como Desmodur® N 100 ou N 3200 (de Covestro), Tolonate ® HDB ou HDB-LV (de Vencorex) ou Duranate® 24A-100 (de Asahi Kasei); Isocianuratos HDI como Desmodur® N 3300, N 3600 ou N 3790 BA (todos da Covestro), Tolonate ® HDT, HDT-LV ou HDT-LV2 (da Vencorex), Duranate® TPA-100 ou THA-100 (da Asahi Kasei) ou Coronate® HX (da Nippon Polyurethane); HDI uretdionas como Desmodur® N 3400 (da Covestro); Iminooxadiazinedionas HDI como Desmodur® XP 2410 (da Covestro); Alofanatos de HDI como Desmodur ® VP LS 2102 (da Covestro); Isocianuratos IPDI, por exemplo em solução como Desmodur ® Z 4470 (da Covestro) ou na forma sólida como Vestanat ® T1890/100 (da Evonik); Oligômeros TDI, tais como Desmodur® IL (da Covestro); ou isocianuratos mistos com base em TDI/HDI, como Desmodur® HL (da Covestro).
[091] Os catalisadores adequados são os catalisadores para a aceleração da reação de grupos de isocianato, especialmente compostos de organo-estanho (IV), tais como, em particular, diacetato de dibutil-estanho, dilaurato de dibutil- estanho, dicloreto de dibutil-estanho, diacetil-acetonato de dibutilestanho, diocetato de di-estanho, diocetil-estanho dilaurato de di-estanho complexos de bismuto (I-II) ou zircônio (IV), especialmente com ligantes selecionados a partir de alcóxidos, carboxilatos, 1,3-dicetonatos, oxinato, 1,3-cetoesteratos e 1,3-cetoamidatos, ou compostos contendo grupos amino terciários, tais como especialmente éter 2,2'- dimorfolinodietílico (DMDEE).
[092] Se a composição de poliuretano de cura por umidade contém aminas bloqueadas, catalisadores adequados também são catalisadores para a hidrólise dos grupos amino bloqueados, especialmente ácidos orgânicos, especialmente ácidos carboxílicos, tais como ácido 2-etil-hexanoico, ácido láurico, ácido esteárico,
ácido isoestárico, ácido oleico, ácido neodecanoico, ácido benzoico, ácido salicílico ou ácido 2-nitrobenzoico, anidridos carboxílicos orgânicos, tais como anidrido ftálico, anidrido hexa-hidroftálico ou anidrido metil-hexahidroftálico, ésteres silílicos de ácidos carboxílicos, ácidos sulfônicos orgânicos, tais como ácido metanossulfônico, ácido p-tolueossulfônico ou ácido 4-dodecilbenzenossulfônico, ésteres sulfônicos, outros ácidos orgânicos ou inorgânicos, ou misturas dos ácidos e ésteres ácidos acima mencionados. Preferência particular é dada aos ácidos carboxílicos, especialmente ácidos carboxílicos aromáticos tais como ácido benzoico, ácido 2-nitrobenzoico ou especialmente ácido salicílico.
[093] Também são especialmente adequadas combinações de diferentes catalisadores.
[094] Preenchedores adequados são carbonatos de cálcio especialmente moídos ou precipitados, opcionalmente revestidos com ácidos graxos, especialmente estearatos, baritros, farinhas de quartzo, areias de quartzo, dolomitas, volastonitas, caolinas calcinadas, silicatos laminares como mica ou talco, zeólitas, hidróxidos de alumínio, hidróxidos de magnésio, silicas incluindo silicas finamente divididas de processos de pirólise, cimentos, gesso, cinzas volantes, negros de fumo produzidos industrialmente, grafite, pós metálicos, por exemplo de alumínio, cobre, ferro, prata ou aço, pós de PVC ou grânulos ocos.
[095] É dada preferência a carbonatos de cálcio que foram opcionalmente revestidos com ácidos graxos, especialmente estearatos, caolinas calcinadas ou negros de fumo produzidos industrialmente.
[096] Plastificantes adequados são especialmente ésteres de ácido carboxílico, tais como ftalatos, especialmente ftalato de di-isononil (DINP), ftalato de di-isodecil (DIDP) ou di(2-propilheptil)ftalato (DPHP), ftalatos hidrogenados, especialmente ftalato de di-isononil hidrogenado ou ciclohexano-1,2-dicarboxilato de di-isononil (DINCH), tereftalatos, especialmente bis(2-etil-hexil)tereftalato ou tereftalato de di-isononil, tereftalatos hidrogenados, especialmente bis(2-etil- hexil)tereftalato hidrogenado ou tereftalato de di-isononil ou bis(2-etil- hexil)ciclohexano-1,4-dicarboxilato, trimelitatos, adipatos, especialmente adipato de dioctila, azelatos, sebacatos, benzoatos, éteres de glicol, ésteres de glicol, ésteres orgânicos de ácido fosfórico ou sulfônico, polibutenos, poli-isobutenos ou plastificantes derivados de gorduras ou óleos naturais, especialmente óleo de soja ou de linhaça epoxidado.
[097] A composição de poliuretano de cura por umidade pode conter outras adições, especialmente pigmentos inorgânicos ou orgânicos, especialmente dióxido de titânio, óxidos de cromo ou óxidos de ferro; fibras, especialmente fibras de vidro, fibras de carbono, fibras metálicas, fibras de cerâmica ou fibras poliméricas, como fibras de poliamida ou fibras de polietileno ou fibras naturais, tais como lã, celulose, cânhamo ou sisal; nanopreenchedores como nanotubos de grafeno ou carbono; corantes; dessecantes, especialmente pó de peneira molecular, óxido de cálcio, isocianatos altamente reativos, como isocianato de p-tosila, monooxazolidinas, como Incozol® 2 (da Incorez) ou ésteres ortofórmicos; promotores de aderência, especialmente organoalcoxissilanos, especialmente epoxisilanos tais como, especialmente, 3- glicidoxipropiltrimetoxissilano ou 3-glicidoxipropiltrietoxissilano, (met)acrilosilanos, anidridosilanos, carbamatosilanos, alquilsilanos ou iminosilanos, ou formas oligoméricas destes silanos, ou titanatos; catalisadores adicionais que aceleram a reação dos grupos de isocianato, especialmente sais, sabões ou complexos de estanho, zinco, bismuto, ferro, alumínio, molibdênio, dioxomolibdênio, titânio, zircônio ou potássio, especialmente estanho (I-I) 2-etil-hexanoato, estanho (I-I) neodecanoato, acetato de zinco (I-I), 2-etil-hexanoato de zinco (I-I), laurato de zinco (I-I), acetilacetonato de zinco (I-I), lactato de alumínio, oleato de alumínio, bis(acetoacetato de etila) de di-isopropoxititânio ou acetato de potássio; compostos contendo grupos amino terciários, especialmente N-etildi-isopropilamina, N,N,N',N'- tetrametilalquilenodiaminas, pentametilalquilenotriaminas e homólogos superiores dos mesmos, bis(N,N-dietilaminoetil)adipato, tris(3-dimetilaminopropil)amina, 1,4- diazabiciclo[2.2.2]octano (DABCO), 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU), 1,5- diazabiciclo [4.3.0]non-5-eno (DBN), N-alquilmorfolinas, N,N'-dimetilpiperazina; compostos de azoto aromáticos, tais como 4-dimetilaminopiridina, N-metilimidazol, N-vinilimidazol ou 1,2-dimetilimidazol; compostos orgânicos de amônio, tais como hidróxido de benziltrimetilamônio ou aminas terciárias alcoxiladas; os chamados catalisadores de "ação retardada", que são modificações de catalisadores de metal ou amina conhecidos; modificadores de reologia, especialmente espessantes, especialmente os silicatos laminares, tais como bentonitas, derivados de óleo de rícino, óleo de rícino hidrogenado, poliamidas, ceras de poliamida, poliuretanos, compostos de ureia, sílicas fumês e éteres de celulose ou polioxietilenos hidrofobicamente modificados; solventes, especialmente acetona, acetato de metil, acetato de terc- butil, 1-metoxi-2-propil acetato, 3-etoxipropionato de etil, di-isopropil éter, dietilenoglicol dietil éter, etilenoglicol dietil éter, etilenoglicol monobutil éter, etilenoglicol mono-2-etil-hexil éter, acetais como propilal, butilal, 2-etil-hexilal, dioxolano, glicerol formal ou 2,5,7,10-tetraoxaundecano (TOU), tolueno, xileno, heptano, octano, nafta, aguarrás, éter de petróleo ou gasolina, especialmente graus bonato de propileno, carbonato de dimetila, butirolactona, N-metilpirrolidona, N-etilpirrolidona, p-clorobenzotrifluoreto ou benzotrifluoreto; resinas naturais, gorduras ou óleos, como breu, goma-laca, óleo de linhaça, óleo de rícino ou óleo de soja; - polímeros não reativos, especialmente homo ou copolímeros de monômeros insaturados, especialmente do grupo que compreende etileno, propileno, butileno, isobutileno, isopreno, acetato de vinil ou alquil (met)acrilatos, especialmente polietilenos (PE), polipropilenos (PP), poli-isobutilenos, copolímeros de etileno-acetato de vinil (EVA) ou poli- -olefinas atáticas (APAO); substâncias retardadoras de chama, especialmente os preenchedores de hidróxido de alumínio e hidróxido de magnésio já mencionados e também, especialmente, ésteres de ácidos fosfóricos orgânicos, tais como, especialmente, fosfato de trietil, fosfato de tricresil, fosfato de trifenil, fosfato de difenil cresil, fosfato de isodecil difenil, tris(1,3-dicloro-2-propil)fosfato, tris(2- cloroetil)fosfato, tris(2-etil-hexil)fosfato, tris(cloroisopropil)fosfato, tris(cloropropil)fosfato, fosfato de trifenil isopropilado, fosfatos de mono-, bis- ou tris(isopropilfenil) de diferentes graus de isopropilação, resorcinol bis(difenilfosfato), bisfenol A bis(difenilfosfato) ou polifosfatos de amônia; aditivos, especialmente agentes umectantes, agentes de nivelamento,
antiespumantes, desarejadores, estabilizadores contra a oxidação, calor, luz ou radiação UV, ou biocidas; ou outras substâncias habitualmente utilizadas em composições de poliuretano de cura por umidade.
[098] Pode ser aconselhável secar quimicamente ou fisicamente determinadas substâncias antes de misturá-las na composição.
[099] Quando o polímero de polieteruretano inventivo contendo grupos de isocianato é misturado com outros constituintes da composição, especialmente preenchedores, o teor de di-isocianatos monoméricos pode ser reduzido por reação com a umidade presente.
[100] A composição de poliuretano de cura por umidade contém preferencialmente 20% a 60% em peso do polímero da invenção, 20% a 60% em peso de preenchedor, 0% a 35% em peso de plastificantes, e opcionalmente outros constituintes, especialmente isocianatos oligoméricos, aminas bloqueadas, catalisadores ou outros polímeros.
[101] A composição de poliuretano de cura por umidade é especialmente produzida com exclusão de umidade e armazenada em temperatura ambiente em recipientes à prova de umidade. Um recipiente adequado à prova de umidade consiste especialmente de um metal e/ou plástico opcionalmente revestido e é especialmente um tambor, uma caixa de transporte, um barril, um balde, um recipiente, uma lata, um saco, um saco tubular, um cartucho ou um tubo.
[102] A composição de poliuretano de cura por umidade pode estar na forma de uma composição de componente único ou na forma de uma composição de múltiplos componentes, especialmente de dois componentes.
[103] Uma composição referida como composição de "componente único" é aquela na qual todos os constituintes da composição estão no mesmo recipiente e que é estável à armazenagem per se.
[104] Uma composição referida como uma composição de "dois componentes" é aquela em que os constituintes da composição estão em dois componentes diferentes que são armazenados em recipientes separados e não são misturados entre si até pouco antes ou durante a aplicação da composição.
[105] A composição de poliuretano de cura por umidade é preferencialmente uma composição de componente único. Dada a embalagem e armazenamento adequados, é estável à armazenagem, geralmente ao longo de vários meses até um ano ou mais.
[106] Na aplicação da composição de poliuretano de cura por umidade, o processo de cura começa. Isso resulta na composição curada.
[107] No caso de uma composição de componente único, ela é aplicada como está e depois começa a curar sob a influência de umidade ou água. Para aceleração da cura, um componente acelerador que contém ou libera água e/ou um catalisador e/ou um agente de cura pode ser misturado na composição na aplicação, ou a composição, após sua aplicação, pode ser colocada em contato com este componente acelerador.
[108] Durante a cura, os grupos de isocianato reagem entre si sob a influência da umidade. Se a composição de poliuretano de cura por umidade contiver uma amina bloqueada, os grupos isocianato reagem adicionalmente com os grupos amino bloqueados à medida que são hidrolisados. A totalidade destas reações de grupos de isocianato que levam à cura da composição também é denominada reticulação.
[109] A umidade necessária para a cura da composição de poliuretano de cura por umidade entra, preferencialmente, na composição por meio da difusão do ar (umidade atmosférica). No processo, uma camada sólida de composição curada é formada nas superfícies da composição que entram em contato com o ar ("película"). A cura continua na direção da difusão de fora para dentro, tornando a película cada vez mais espessa e, por fim, abrangendo toda a composição aplicada. A umidade também pode entrar na composição adicionalmente ou inteiramente a partir de um ou mais substrato(s) nos quais a composição foi aplicada e/ou pode vir de um componente acelerador que é misturado na composição na aplicação ou entra em contato com a mesma após a aplicação, por exemplo, pintando ou pulverizando.
[110] A composição de poliuretano de cura por umidade é preferencialmente aplicada em temperatura ambiente, especialmente na faixa de cerca de -10 a 50 °C, preferencialmente na faixa de -5 a 45 °C, especialmente 0 a 40 °C.
[111] A composição de poliuretano de cura por umidade é preferencialmente curada da mesma forma em temperatura ambiente.
[112] A composição de poliuretano de cura por umidade tem um longo tempo de processamento (tempo em aberto) e cura rápida.
[113] -se ao período durante o qual a composição pode ser processada ou reprocessada após a aplicação, sem qualquer perda de sua capacidade de funcionamento. Se a composição for usada como adesivo, o tempo aberto também se refere especialmente ao período de tempo dentro do qual uma colagem deve ter sido feita após a aplicação dela, a fim de desenvolver aderência suficiente. No caso de uma composição de componente único, o tempo em aberto foi excedido quando uma película se formou, se não antes.
[114] A "taxa de cura" refere-se ao grau de formação de polímero na composição dentro de um determinado período após a aplicação, especialmente determinando a espessura da película formada.
[115] Se a composição de poliuretano de cura por umidade contém uma amina bloqueada, o aldeído usado para o bloqueio dos grupos amino é liberado no decurso da reticulação. Se for amplamente volátil, permanecerá em sua maior parte na composição curada e atuará como plastificante.
[116] É dada preferência ao uso da composição de poliuretano de cura por umidade como adesivo elástico ou vedante elástico ou revestimento elástico.
[117] A composição de poliuretano de cura por umidade como adesivo e/ou vedante é especialmente adequada para aplicações de colagem e vedação na indústria de construção e fabricação ou na construção de veículos motorizados, especialmente para colagem de parquet, montagem, colagem de componentes instaláveis, colagem de módulos, colagem de painéis, vedação de juntas, vedação de carroceria, vedação de emendas ou vedação de cavidades.
[118] As ligações elásticas na construção de veículos motorizados são, por exemplo, a fixação de peças como tampas de plástico, tiras de acabamento, flanges, para-lamas, cabines de motorista ou outros componentes instaláveis na carroceria pintada de um veículo motorizado, ou a colagem de painéis na carroceria de veículo, sendo os referidos veículos motorizados especialmente automóveis, caminhões, ônibus, veículos ferroviários ou navios.
[119] A composição de poliuretano de cura por umidade é especialmente adequada como vedante para a vedação elástica de todos os tipos de juntas, emendas ou cavidades, especialmente de juntas em construção, tais como juntas de expansão ou juntas de conexão entre componentes estruturais, ou de juntas de piso na engenharia civil. Um vedante com propriedades flexíveis e alta flexibilidade a frio é particularmente adequado para a vedação de juntas de expansão em estruturas construídas.
[120] Como um revestimento, a composição de poliuretano de cura por umidade é especialmente adequada para proteção e/ou para vedação de estruturas construídas ou suas partes, especialmente para varandas, terraços, telhados, especialmente telhados planos ou áreas de telhado ligeiramente inclinadas ou jardins em telhados, ou em interiores de edifícios sob ladrilhos ou placas de cerâmica em salas úmidas ou cozinhas, ou em recipientes de coleta, conduítes, poços, silos, tanques ou sistemas de tratamento de águas residuais.
[121] Também pode ser usado para fins de reparo como vedação ou revestimento, por exemplo, membranas de telhados com vazamento ou revestimentos de piso que não são mais adequados para o propósito, ou como composto de reparo para vedações em spray altamente reativas.
[122] A composição de poliuretano de cura por umidade pode ser formulada de modo a ter uma consistência pastosa com propriedades estruturalmente viscosas. Uma composição deste tipo é aplicada por meio de um dispositivo adequado, por exemplo, a partir de cartuchos comerciais ou tonéis ou barris, por exemplo, na forma de um grânulo, que pode ter uma área transversal essencialmente redonda ou triangular.
[123] A composição de poliuretano de cura por umidade também pode ser formulada de tal modo que seja fluida e "autonivelante" ou apenas ligeiramente tixotrópica e possa ser derramada para aplicação. Como revestimento, pode, por exemplo, ser posteriormente distribuída de forma plana até à espessura de camada desejada, por exemplo por meio de um rolo, uma barra deslizante, um aplicador dentado ou uma colher de pedreiro. Em uma operação, normalmente é aplicada uma espessura de camada na faixa de 0,5 a 3 mm, especialmente de 1 a 2,5 mm.
[124] Substratos adequados que podem ser ligados ou vedados ou revestidos com a composição de poliuretano de cura por umidade são especialmente vidro, vitrocerâmica, concreto, argamassa, betonilha de cimento, fibrocimento, especialmente placas de fibrocimento, tijolo, azulejo, gesso, especialmente placas de gesso ou betonilha de anidrita, ou pedra natural tal como granito ou mármore; compostos de reparo ou nivelamento à base de PCC (argamassa de cimento modificada com polímeros) ou ECC (argamassa de cimento modificada com resina epóxi); metais ou ligas, como alumínio, cobre, ferro, aço, metais não ferrosos, incluindo metais ou ligas com acabamento de superfície, como metais revestidos com zinco ou cromo; asfalto ou betume; couro, têxteis, papel, madeira, materiais de madeira aglomerados com resinas, tais como resinas fenólicas, de melamina ou epóxi, resinas/compostos têxteis ou outros materiais denominados compostos poliméricos; plásticos como PVC rígido e flexível, policarbonato, poliestireno, poliéster, poliamida, PMMA, ABS, SAN, resinas epóxi, resinas fenólicas, PUR, POM, TPO, PE, PP, EPM ou EPDM, em cada caso não tratado ou superficial tratado, por exemplo, por meio de plasma, coroa ou chamas; plásticos reforçados com fibra, como plásticos reforçados com fibra de carbono (CFP), plásticos reforçados com fibra de vidro (GFP) ou compostos de moldagem em folha (SMC); espumas de isolamento, especialmente feitas de EPS, XPS, PUR, PIR, lã de rocha, lã de vidro ou espuma de vidro; substratos revestidos ou pintados, especialmente telhas pintadas, concreto revestido, metais ou ligas revestidas com pó ou chapas de metal pintadas; tintas ou vernizes, especialmente acabamentos automotivos. Se necessário, os substratos podem ser pré-tratados antes da aplicação, especialmente por métodos de limpeza físicos e/ou químicos ou pela aplicação de um ativador ou de um primer.
[125] É possível ligar ou vedar dois substratos idênticos ou dois substratos diferentes.
[126] A invenção fornece ainda um método de colagem ou vedação, compreendendo as etapas de
(i) aplicação da composição de poliuretano de cura por umidade descrita a um primeiro substrato e pôr em contato a composição com um segundo substrato dentro do tempo em aberto da composição, ou a um primeiro e a um segundo substrato e juntando os dois substratos dentro do tempo em aberto da composição, ou entre dois substratos, (ii) cura da composição pelo contato com a umidade.
[127] A invenção fornece ainda um método de revestimento ou vedação, compreendendo as etapas de (i) aplicação da composição de poliuretano de cura por umidade descrita a um substrato, (ii) cura da composição pelo contato com a umidade.
[128] A aplicação e cura da composição de poliuretano de cura por umidade ou o método de colagem ou vedação ou o método de revestimento ou vedação fornece um artigo ligado ou vedado ou revestido com a composição. Este artigo pode ser uma estrutura construída ou parte desta, especialmente uma estrutura construída em engenharia civil acima ou abaixo do solo, uma ponte, um telhado, uma escada ou uma fachada, ou pode ser um bem industrial ou um bem de consumo, especialmente um janela, um cano, uma pá de rotor de uma turbina eólica, um aparelho doméstico ou um modo de transporte, como, em particular, um automóvel, um ônibus, um caminhão, um veículo ferroviário, um navio, uma aeronave ou um helicóptero, ou um componente instalável destes.
[129] A invenção, portanto, fornece ainda um artigo obtido a partir do método descrito de colagem ou vedação ou do método descrito de revestimento ou vedação.
[130] A composição de poliuretano de cura por umidade tem propriedades vantajosas. Devido ao baixo teor de di-isocianato monomérico, ele pode ser manuseado com segurança mesmo sem precauções especiais de segurança e não requer qualquer rotulagem de perigo por causa dos di-isocianatos monoméricos. É muito estável no armazenamento com exclusão de umidade, tem uma aplicabilidade muito boa e um longo tempo de processamento (tempo aberto) juntamente com uma cura rápida. Isso dá origem a um material elástico de alta extensibilidade e alta resistência, alta resistência à propagação de rasgos, boa flexibilidade ao frio, boas propriedades de colagem e alta estabilidade, especialmente ao calor e à radiação UV. Exemplos
[131] Exemplos operacionais são aqui apresentados a seguir, que pretendem elucidar a invenção descrita. Certamente, a invenção não se limita a estes exemplos funcionais descritos.
[132] "Condições climáticas padrão" referem-se a uma temperatura de 23 1 °C e uma umidade relativa do ar de 50 5%.
[133] Salvo indicação em contrário, os produtos químicos usados eram da Sigma-Aldrich. Polióis usados: Desmophen® 5031 polioxipropileno triol terminado em óxido de etileno BT: iniciado por glicerol, número OH 28 mg KOH/g, funcionalidade OH cerca de 2,3 (de Covestro); peso molecular Mn determinado por meio de GPC cerca de 6000 g/mol Acclaim® 6300: triol de polioxipropileno iniciado com glicerol, número OH 28 mg KOH/g, funcionalidade OH > 2,9 (de Covestro); peso molecular Mn determinado por meio de GPC cerca de 6700 g/mol Voranol® CP 4755: polioxipropileno triol terminado em óxido de etileno iniciado por glicerol, número OH 35 mg KOH/g, funcionalidade OH cerca de 2,4 (da Dow); peso molecular Mn determinado por meio de GPC cerca de 4900 g/mol Acclaim® 4200: polioxipropileno diol, número OH 28 mg KOH/g (da Covestro) Dynacoll® 7360 poliéster diol que é sólido e semicristalino à temperatura ambiente, número OH 34 mg KOH/g (da Evonik) Preparação de polímeros contendo grupos isocianato:
[134] A viscosidade foi medida com um viscosímetro de cone-placa com termostato Rheotec RC30 (diâmetro de cone 25 mm, ângulo de cone de 1°, distância de ponta-placa de cone 0,05 mm, taxa de cisalhamento de 10 s -1).
[135] O peso molecular médio (número médio Mn) foi determinado por meio de cromatografia de permeação em gel (GPC) contra poliestireno (474 a 2 520 000 g/mol) como padrão com tetra-hidrofurano como fase móvel, detector de índice de refração e avaliação de 200 g/mol.
[136] O teor de di-isocianato monomérico foi determinado por meio de HPLC (detecção via matriz de fotodiodo; 0,04 M acetato de sódio/acetonitrila como fase móvel) após derivação prévia por meio de N-propil-4-nitrobenzilamina. Polímero P1: (inventivo)
[137] 725,0 g de Desmophen® 5031 BT poliéter triol e 275,0 g de -di- isocianato de difenilmetano (Desmodur 44 MC L, de Covestro) reagiram por um método conhecido a 80 °C para dar um polímero de polieteruretano com um teor de NCO de 7,6% em peso, uma viscosidade de 6,5 Pa · s a 20 °C e um teor de - di-isocianato de difenilmetano monomérico de cerca de 20% em peso.
[138] Posteriormente, os constituintes voláteis, especialmente uma maioria do -di-isocianato de difenilmetano monomérico, foram removidos por destilação em um evaporador de caminho curto (temperatura da camisa 180 °C, pressão 0,1 a 0,005 mbar, temperatura de condensação 47 °C). O polímero de polieteruretano assim obtido tinha um teor de NCO de 1,7% em peso, uma viscosidade de 19 Pa · s a 20 °C, um teor de -di-isocianato de difenilmetano monomérico de 0,04% em peso e um peso molecular médio Mn de cerca 6900 g/mol. Polímero P2: (não inventivo)
[139] 724,0 g de Acclaim® 6300 poliéter triol e 276,0 g de -di-isocianato de difenilmetano (Desmodur 44 MC L, de Covestro) reagiram por um método conhecido a 80 °C para dar um polímero de polieteruretano com um teor de NCO de 7,5% em peso, uma viscosidade de 9,9 Pa · s a 20 °C e um teor de 4,4'-di- isocianato de difenilmetano monomérico de cerca de 20% em peso.
[140] Posteriormente, os constituintes voláteis, especialmente uma maioria do -di-isocianato de difenilmetano monomérico, foram removidos por destilação em um evaporador de caminho curto (temperatura da camisa 180 °C, pressão 0,1 a 0,005 mbar, temperatura de condensação 47 °C). O polímero de polieteruretano assim obtido tinha um teor de NCO de 1,7% em peso, uma viscosidade de 34,7 Pa
· s a 20 °C, um teor de -di-isocianato de difenilmetano monomérico de 0,06% e m peso e um peso molecular médio Mn de cerca 9300 g/mol. Polímero P3: (não inventivo)
[141] 682,9 g de Voranol® CP 4755 poliéter triol e 317,0 g de -di- isocianato de difenilmetano (Desmodur 44 MC L, de Covestro) reagiram por um método conhecido a 80 °C para dar um polímero de polieteruretano com um teor de NCO de 8,8 % em peso, uma viscosidade de 5,1 Pa · s a 20 °C e um teor de -di-isocianato de difenilmetano monomérico de cerca de 25% em peso.
[142] Posteriormente, os constituintes voláteis, especialmente uma maioria do -di-isocianato de difenilmetano monomérico, foram removidos por destilação em um evaporador de caminho curto (temperatura da camisa 180 °C, pressão 0,1 a 0,005 mbar, temperatura de condensação 47 °C). O polímero de polieteruretano assim obtido tinha um teor de NCO de 2,0% em peso, uma viscosidade de 16,8 Pa · s a 20 °C, um teor de -di-isocianato de difenilmetano monomérico de 0,05% em peso e um peso molecular médio Mn de cerca de 5700 g/mol. Polímero P4: (não inventivo)
[143] 727,0 g de Acclaim® 4200 poliéter diol e 273,0 g de -di-isocianato de difenilmetano (Desmodur 44 MC L, de Covestro) reagiram por um método conhecido a 80 °C para dar um polímero de polieteruretano com um teor de NCO de 7,6% em peso, uma viscosidade de 5,2 Pa · s a 20 °C e um teor de -di- isocianato de difenilmetano monomérico de cerca de 18% em peso.
[144] Posteriormente, os constituintes voláteis, especialmente uma maioria do -di-isocianato de difenilmetano monomérico, foram removidos por destilação em um evaporador de caminho curto (temperatura da camisa 180 °C, pressão 0,1 a 0,005 mbar, temperatura de condensação 47 °C). O polímero de polieteruretano assim obtido tinha um teor de NCO de 1,8% em peso, uma viscosidade de 15,2 Pa · s a 20 °C e um teor de -di-isocianato de difenilmetano monomérico de 0,08% em peso. Polímero P5: (não inventivo)
[145] 1000 g de Dynacoll® 7360 poliéter diol e 142 g de -di-isocianato de difenilmetano (Desmodur® 44 MC L, de Covestro) reagiram por um método conhecido a 80 °C para dar um polímero sólido à temperatura ambiente com um teor de NCO de 2,0% em peso e um teor de -di-isocianato de difenilmetano monomérico de 2,3% em peso.
[146] O polímero P5 é um polímero sólido à temperatura ambiente convencionalmente preparado que pode ser usado para melhorar a resistência de colagem inicial de um adesivo. Preparação de aminas bloqueadas: Aldimina A1: N,N'-Bis(2,2-dimetil-3-lauroiloxipropilideno)-3-aminometil- 3,5,5-trimetilciclohexilamina
[147] 100,0 g (0,35 mol) de 2,2-dimetil-3-lauroiloxipropanal foram inicialmente carregados em um frasco de fundo redondo sob uma atmosfera de nitrogênio. Em seguida, 27,9 g (0,16 mol) de 3-aminometil-3,5,5- trimetilciclohexilamina (Vestamin® IPD, da Evonik) foram adicionados com boa agitação e, em seguida, os constituintes voláteis foram removidos a 80 °C e uma pressão reduzida de 10 mbar. O que foi obtido foi um líquido incolor com um índice de amina de 153 mg KOH/g, correspondendo a um peso equivalente de aldimina calculado de 367 g/mol. Composições de poliuretano de cura por umidade: Composições Z1 a Z4:
[148] Para cada composição, os ingredientes especificados na tabela 1 foram bem misturados nas quantidades especificadas (em partes por peso) por meio de um misturador planetário sob pressão reduzida e com exclusão de umidade, e armazenados com exclusão de umidade.
[149] A pasta espessante foi produzida aquecendo suavemente uma carga inicial de 300 g de di-isodecil ftalato e 48 g de -di-isocianato de difenilmetano (Desmodur® 44 MC L, da Covestro) em um misturador a vácuo e, em seguida, adicionando lentamente 27 g de monobutilamina gota a gota, mexendo vigorosamente. A pasta resultante foi agitada durante mais uma hora sob pressão reduzida enquanto arrefecia.
[150] Cada composição foi testada da seguinte forma:
[151] Como medida de estabilidade de armazenamento, a força de expressão da composição após o armazenamento foi determinada armazenando um cartucho fechado em cada caso em temperatura ambiente por 7 dias ou a 60 °C em um forno de circulação de ar por 7 dias, e então medindo a expressão força por meio de um dispositivo de expressão (Zwick/Roell Z005). Para tanto, o cartucho,
após ser acondicionado em condições climáticas padrão por 12 horas, foi aberto, um bico de diâmetro interno de 3 mm foi aparafusado ao cartucho e a seguir a força necessária para expressar a composição através do bico a uma taxa de expressão de 60 mm/min foi medida. O valor relatado é a média das forças que foram medidas após uma distância de expressão de 22 mm, 24 mm, 26 mm e 28 mm. Aos resultados são adicionados "7d RT" ou "7d 60 °C" de acordo com o modo de armazenamento do cartucho fechado.
[152] Uma medida determinada para o tempo de processamento (tempo de abertura) foi o tempo de pele. Para este efeito, alguns gramas da composição foram aplicados a papelão com uma espessura de camada de cerca de 2 mm e, sob condições climáticas padrão, o tempo para que, pela primeira vez, não houvesse mais nenhum resíduo remanescente em uma pipeta de LDPE usada para suavemente bater na superfície da composição, foi determinado.
[153] A taxa de cura foi determinada aplicando a composição como um cone autônomo de 3 cm de diâmetro, deixando-o repousar em condições climáticas padrão ou a 10 °C/50% de umidade relativa, abrindo-o com um corte transversal após 24 h e medindo a espessura da camada do anel de polímero curado formado. Esses resultados são relatados na tabela 2 como "após 24 h" com a adição "(SCC)" ou "(10 °C/50%)" de acordo com as condições climáticas de cura. Cones adicionais foram abertos após alguns dias, e a camada curada de espessamento foi determinada até ter pelo menos 10 mm. O que é relatado como "para 10 mm" na tabela 2 é o tempo até a obtenção de uma camada curada com espessura de camada de pelo menos 10 mm.
[154] Para determinação das propriedades mecânicas e estabilidade ao calor, cada composição foi prensada entre dois papéis de impressão de transferência revestidos de cera para dar um filme de 2 mm de espessura e armazenada em condições climáticas padrão por 14 dias. Depois de remover os papéis de cera, alguns espécimes de teste foram perfurados e testados conforme descrito a seguir:
[155] Para a determinação da resistência à tração ("TS"), alongamento na ruptura e módulo de elasticidade a 0,5-50% de alongamento ("MoE 50%"), halteres com comprimento de 75 mm com comprimento de barra de 30 mm e largura de barra de 4 mm foram perfurados para fora do filme, e estes foram testados para
DIN EN 53504 a uma taxa de deformação de 200 mm/min. A estes resultados é dada a adição "14 d SCC". Como medida de estabilidade ao calor, outros halteres perfurados foram armazenados a 90 °C em um forno de circulação de ar por 7 dias, resfriados em condições climáticas padrão e testados da mesma maneira. A estes resultados é dada a adição "7 d 90 °C".
[156] Além disso, alguns espécimes de teste, para determinação da resistência à propagação do rasgo ("Prop. do rasgo"), foram puncionados e testados de acordo com a DIN ISO 34 a uma taxa de deformação de 500 mm/min.
[157] Para determinar a resistência de uma colagem adesiva, a resistência ao cisalhamento das juntas (LSS) foi determinada no vidro. Para tanto, espécimes de teste foram produzidos através da colagem de duas placas de vidro desengraxadas com isopropanol e pré-tratadas com Sika® Aktivator 100 (da Sika Schweiz) de forma que a união adesiva sobreposta tivesse dimensões de 12 x 25 mm e espessura de 4 mm e as placas de vidro sobressaíssem nas extremidades superiores. Após os corpos compostos terem sido armazenados em condições climáticas padrão por 14 d, a resistência ao cisalhamento das juntas foi testada de acordo com a DIN EN 1465 a uma taxa de deformação de 20 mm/min. Como uma medida da estabilidade ao calor e hidrólise da colagem, outros espécimes de teste foram adicionalmente armazenados em um forno de circulação de ar a 90 °C ou a 70 °C/100% de umidade relativa por 7 dias, resfriados em condições climáticas padrão e testados do mesmo jeito. Aos resultados é adicionado "14d SCC" ou "7d 90 °C" ou "7d 70/100".
[158] A dureza Shore A foi determinada de acordo com a DIN 53505 em espécimes de teste curados sob condições padrão por 1 d, 2 d e 7 d. A evolução da dureza Shore A também serviu como uma medida da taxa de cura. A estes resultados é dada a adição "1d SCC" ou "2d SCC ou" 7d SCC". Como medida de estabilidade ao calor e à hidrólise, os espécimes de teste Shore A que foram armazenados desta forma foram adicionalmente armazenados em um forno de circulação de ar a 90 °C ou a 70 °C/100% de umidade relativa por 7 e 30 dias, e dureza Shore A foi determinada após o resfriamento em condições climáticas
[159] 60% da resistência de tração e 100% da resistência de tração foram determinadas com espécimes de teste de concreto (pré-tratados com Sika® Primer 3N, da Sika Schweiz), em cada caso a 23 °C e a -20 °C segundo DIN EN 28339, Método A. A baixo valor a -20 °C e um pequeno aumento no valor entre 23 e -20 °C mostram alta flexibilidade a frio.
[160] Além disso, usado como uma medida de amarelecimento foi a mudança na cor de um filme curado em condições climáticas padrão após o tempo especificado na tabela 2 e armazenamento sob condições climáticas padrão "SCC" em um peitoril de janela, ou após estresse em um sistema QUV "QUV", ou após estresse em um testador de intemperismo do tipo Q-Sun Xenon Xe-1 com um filtro óptico Q-SUN Daylight-Q e uma lâmpada de xenônio com uma intensidade de luz de 0,51 W/m2 a 340 nm a uma temperatura de 65 °C ("Q-Sun"). A diferença de cor da película exposta a estresse foi determinada em comparação a uma película não exposta a estresse correspondente, usando um colorímetro NH310 da Shenzen 3NH Technology Co. LTD, equipado com um detector de diodos fotoelétricos de silício, uma fonte de luz A, uma interface de medição de espaço de
[161] Como exemplo comparativo (Ref.), Sikaflex®-11FC+ (da Sika) foi testado da mesma maneira. Sikaflex®-11FC+ é um vedante/adesivo de poliuretano de cura por umidade elástico disponível comercialmente com um teor de di- isocianato monomérico de menos de 0,1% em peso, com base em polímeros de polieteruretano contendo grupos de isocianato, que foram produzidos convencionalmente sem remoção do excesso de di-isocianatos monoméricos.
[162] Os resultados são apresentados na Tabela 2.
[163] As composições marcadas com "(Ref.)" são exemplos comparativos. Z3 Z4 Composição Z1 Z2 (Ref.) (Ref.) Polímero P1 25,00 17,00 - - Polímero P2 - - 25,00 17,00 Polímero P4 - 8,00 - 8,00 Di-isodecil ftalato 4,00 4,00 4,00 4,00 Pasta espessante 23,00 23,00 23,00 23,00 Aldimina A1 0,90 0,90 0,90 0,90
Isocianato de p- 0,10 0,10 0,10 0,10 toluenossulfonil Epoxissilano1 0,50 0,50 0,50 0,50 Solução de ácido 1,50 1,50 1,50 1,50 salicílico2 Dilaurato de dibutilina 0,01 0,01 0,01 0,01 Chalk3 40,00 40,00 40,00 40,00 Dióxido de titânio 5,00 5,00 5,00 5,00 Tabela 1: Composição (em partes por peso) de Z1 a Z4. 1 3-Glicidoxipropiltrimetoxissilano
2 5% em peso de ácido salicílico em adipato de dioctila 3 Omya BSH® - OM (da Omya)
Sikaflex® Z3 Z4 Composição -11FC+ Z1 Z2 (Ref.) (Ref.) (Ref.) Força de expressão [N]7d 640 560 690 590 415 RT 815 740 935 740 620 (Bico de 3 mm) 7d 60 °C Tempo de pele [min] 50 80 110 50 90 Taxa de cura: (SCC) após 24h 3,5 mm 3,8 mm 3,4 mm 3,8 mm 3,6 mm por 10mm 10 d 7d 8d 8d 8d (10 °C/50%) após 24h 2,1 mm 2,6 mm 2,1 mm 2,5 mm 2,2 mm por 10mm 21 d 15 d 15 d 16 d 16 d 14d SCC: TS [MPa] 1,62 1,83 1,14 1,15 1,73 Alongamento na ruptura 620 815 260 360 830 [%] 1,13 1,06 1,71 1,59 1,03 MoE 50% [MPa] 7d 90 ° C: TS [MPa] 1,18 1,73 1,26 1,24 1,30 Alongamento na ruptura 875 725 875 295 465 [%] 0,76 1,10 0,91 1,90 1,59
MoE 50% [MPa] Prop. de rasgo [N/mm] 7,1 7,1 8,0 4,4 5,3 LSS [MPa] 14d SCC 0,93 0,84 0,94 0,75 0,77 7d 90 °C 0,83 0,98 0,83 0,82 0,86 7d 70/100 0,59 0,84 0,85 0,74 0,75 Shore A 1d SCC 10 30 20 41 38 2d SCC 19 37 31 49 46 7 d SCC 32 38 33 50 46 +7d 90 °C 29 37 29 51 43 +30d 90 °C 24 37 28 51 41 +7d 70/100 24 37 31 50 44 +30d 70/100 18 32 26 45 40 Resistência de tração 60% 0,65 0,58 rasgos 0,88 0,45 [MPa] a 23 °C 0,90 0,87 1,37 1,22 0,98 a -20 °C Resistência de tração 100% 0,72 0,64 rasgos rasgos 0,52 [MPa] a 23 °C 1,12 1,00 1,39 1,26 1,13 a -20 °C não não não 1000h SCC 3,6 0,9 determi determi determi 1000h Q-Sun 6,1 3,2 nado nado nado 1000h QUV 12,2 8,7 Tabela 2: Propriedades de Sikaflex®-11FC+ (comparação) e Z1 a Z4.
[164] A Tabela 2 mostra as propriedades das composições de poliuretano de um componente sem marcação. A comparação da composição inventiva Z1 com o produto comercial Sikaflex®-11FC+ mostra uma grande melhoria na estabilidade em relação ao calor e amarelecimento juntamente com uma cura mais rápida. A comparação das composições Z1 e Z2 com base no polímero P1 da invenção com as composições de referência Z3 e Z4 com base no polímero não inventivo P2 proveniente de um triol com funcionalidade superior em cada caso mostra um tempo aberto mais longo (tempo de pele) juntamente com uma cura um pouco mais rápida, alongamento maciçamente maior na ruptura juntamente com resistência nitidamente maior e maior resistência à propagação de rasgo, cada um dos quais no nível do produto comercial Sikaflex®-11FC+. Composições Z5 e Z6:
[165] Para cada composição, os ingredientes especificados na tabela 3 foram misturados nas quantidades especificadas (em partes por peso) por meio de um misturador planetário sob pressão reduzida e com exclusão de umidade, e armazenados com exclusão de umidade. Cada composição foi testada da seguinte forma:
[166] A força de expressão foi testada quanto à composição Z1, exceto usando um bico de diâmetro interno de 5 mm, e com a determinação de um valor adicional após armazenamento a 60 °C por 14 dias.
[167] O tempo de pele e a resistência à propagação do rasgo foram testados quanto à composição Z1.
[168] A resistência à tração e o alongamento na ruptura foram testados quanto à composição Z1, exceto que o módulo de elasticidade (0,5-5%) foi lido na faixa de 0,5% a 5% de alongamento. Como medida de estabilidade ao calor e à hidrólise, halteres adicionais foram armazenados em um forno de circulação de ar a 100 °C ou a 70 °C/100% de umidade relativa por 7 dias, resfriados em condições climáticas padrão e testados da mesma maneira. A estes resultados é dada a adição "7d 100 °C" ou "7d 70/100".
[169] A resistência ao cisalhamento das juntas (LSS) foi testada quanto à composição Z1.
[170] Como uma medida do tempo de abertura a 35 °C/80% de umidade relativa, a colagem após o tempo de espera foi testada desengordurando várias placas de vidro de tamanho 40 x 100 mm com isopropanol, pré-tratamento com Sika® Aktivator 100 (da Sika Schweiz) e, em seguida, aplicando a composição a 35 °C/80% de umidade relativa na direção longitudinal na forma de um grânulo triangular (10 x 10 x 10 mm). Posteriormente, esses espécimes de teste foram armazenados a 35 °C/80% de umidade relativa pelo tempo de espera especificado na tabela 3 (3 min a 12 min), então cobertos com um pedaço de papel Teflon, e o grânulo triangular foi comprimido a uma espessura de 4,5 mm e armazenado desta forma por 7 dias, no decurso dos quais a composição aplicada curou.
Posteriormente, o papel de Teflon foi removido e a colagem do grânulo comprimido na placa de vidro foi testada fazendo uma incisão na composição curada na extremidade estreita logo acima da superfície de colagem, segurando a extremidade cortada da composição com uma pinça arredondada e tentando para puxar a composição para longe do substrato. Em seguida, a composição foi incisada novamente até o substrato, a parte que havia sido cortada foi enrolada pela pinça arredondada e foi feita uma nova tentativa de arrancar a composição do substrato. Desta forma, a composição foi cortada do substrato puxando ao longo de um comprimento de 80 mm. Posteriormente, a colagem foi avaliada com referência ao perfil de falha usando a seguinte escala:
[171]
[172] "Bom" representa 75% a 95% de falha coesiva,
[173] "Moderado" representa 25% a 75% de falha coesiva,
[174]
[175] a adesiva
[176] O fim do tempo aberto é alcançado assim que a aderência não é mais "muito boa".
[177] Os resultados são apresentados na tabela 3.
[178] As composições marcadas com "(Ref.)" são exemplos comparativos. Z6 Composição Z5 (Ref.) Polímero P1 34,3 - Polímero P3 - 34,3 Polímero P5 4,0 4,0 Adipato de Dioctila 22,5 22,5 Giz 21,0 21,0 Negro de fumo 18,0 18,0 2,2'-Dimorfolinodietil éter 0,2 0,2
Força de expressão [N] 7d RT 1377 1238 (Bico de 5 mm) 7d 60 °C 1407 1424 14d 60 °C 1446 1534
Tempo de pele [min] 18 18
7d SCC: Resistência à tração 7,1 6,2 [MPa] 480 300 Alongamento na ruptura [%] 4,8 6,1 Módulo elástico (0,5-5%) [MPa]
7d 100 °C: Resistência à tração 8,7 7,1 [MPa] 480 280 Alongamento na ruptura [%] 4,0 5,0 Módulo elástico (0,5-5%) [MPa]
7d 70/100: Resistência à tração 8,5 7,5 [MPa] 470 300 Alongamento na ruptura [%] 3,6 4,7 Módulo elástico (0,5-5%) [MPa]
Resistência à propagação de 10,9 8,9 rasgos [N/mm]
Resistência ao cisalhamento das 3,3 4,0 juntas 14d SCC 3,7 4,5 [MPa] 7d 70/100
Aderência após tempo de espera 3 muito boa muito boa min muito boa muito boa (35 °C/80% RH) 4 min muito boa muito boa 5 min muito boa muito boa 6 min muito boa boa 7 min muito boa boa 8 min muito boa moderada 9 min muito boa ruim
10 min boa ruim 11 min moderada nenhuma aderência 12 min Tabela 3: Composição (em partes por peso) e propriedades de Z5 e Z6.
[179] É evidente a partir da tabela 3 que a composição Z5 com base no polímero P1 inventivo, em comparação com a composição Z6 com base no polímero não inventivo P3 com um comprimento de cadeia um pouco mais curto (valor de NCO mais alto e número de OH elevado do triol parental), tem maior alongamento acoplado com maior resistência à tração, maior resistência à propagação do rasgo e maior tempo aberto na colagem do vidro em condições úmidas e quentes.
Claims (13)
1. Polímero de polieteruretano contendo grupos isocianato, caracterizado pelo fato de que tem um teor de NCO na faixa de 1,3% a 1,9% em peso, e um teor de di-isocianato monomérico não superior a 0,5% em peso, e por ser obtido a partir da reação de pelo menos um di-isocianato aromático monomérico e um poliéter triol com uma funcionalidade OH média na faixa de 2,2 a 2,6 e um número OH na faixa de 25 a 32 mg KOH/g em uma razão NCO/OH de pelo menos 3/1 e subsequente remoção da maioria do di-isocianato aromático monomérico por meio de um método de separação adequado.
2. Polímero de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que tem um peso molecular médio Mn na faixa de 5.000 a 15.000 g/mol, determinado por meio de cromatografia de permeação em gel versus poliestireno padrão com tetra-hidrofurano como fase móvel, detector de índice de refração e avaliação de 200 g/mol.
3. Polímero de acordo com uma das reivindicações 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que o di-isocianato aromático monomérico é -di- isocianato de difenilmetano.
4. Polímero de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de que o poliéter triol tem preferencialmente tem um número OH na faixa de 25 a 32 mg KOH/g e, com base em todas as unidades de repetição, tem 80% a 90% em peso de grupos 1,2-propilenoxi e 10% a 20% em peso de grupos 1,2-etilenoxi.
5. Polímero de acordo com uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de que o excesso de di-isocianato monomérico é eliminado por meio de um processo de destilação.
6. Polímero de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado pelo fato de que seu teor de NCO é pelo menos 80%, especialmente pelo menos 85%, do teor teórico de NCO, que é calculado a partir da adição de um mole de di-isocianato monomérico por mole de grupos OH do poliéter triol.
7. Composição de poliuretano de cura por umidade com um teor de di- isocianato monomérico inferior a 0,1% em peso com base na composição geral,
caracterizada pelo fato de que contém o polímero como reivindicado de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6.
8. Composição de acordo com a reivindicação 7, caracterizada pelo fato que tem um teor de polímero de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6 na faixa de 10% a 80% em peso.
9. Composição de acordo com uma das reivindicações 7 e 8, caracterizada pelo fato de que compreende adicionalmente pelo menos uma amina bloqueada.
10. Composição de acordo com qualquer uma das reivindicações 7 a 9, caracterizada pelo fato de que compreende adicionalmente pelo menos um outro constituinte selecionado de isocianatos oligoméricos, catalisadores, preenchedores e plastificantes.
11. Método de colagem adesiva ou vedação, caracterizado pelo fato de que compreende as etapas de (i) aplicação da composição conforme reivindicado de acordo com qualquer uma das reivindicações 7 a 10 a um primeiro substrato e pôr em contato a composição com um segundo substrato dentro do tempo em aberto da composição, ou a um primeiro e a um segundo substrato e juntando os dois substratos dentro do tempo em aberto da composição, ou entre dois substratos, (ii) cura da composição pelo contato com a umidade.
12. Método de revestimento ou vedação, caracterizado pelo fato de que compreende as etapas de (i) aplicação da composição conforme reivindicado de acordo com qualquer uma das reivindicações 7 a 10 a um substrato, (ii) cura da composição pelo contato com a umidade.
13. Artigo, caracterizado pelo fato de que é obtido a partir do uso de acordo com qualquer uma das reivindicações 11 e 12.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP18187905.7 | 2018-08-08 | ||
EP18187905 | 2018-08-08 | ||
PCT/EP2019/071051 WO2020030608A1 (de) | 2018-08-08 | 2019-08-05 | Isocyanatgruppen-haltiges polymer mit niedrigem gehalt an monomeren diisocyanaten |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
BR112021001534A2 true BR112021001534A2 (pt) | 2021-04-20 |
Family
ID=63174043
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
BR112021001534-5A BR112021001534A2 (pt) | 2018-08-08 | 2019-08-05 | polímero contendo grupo isocianato com baixo teor de diisocianatos monoméricos |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20210309786A1 (pt) |
EP (1) | EP3833702A1 (pt) |
JP (1) | JP7261287B2 (pt) |
KR (1) | KR20210041555A (pt) |
CN (2) | CN117887023A (pt) |
AU (1) | AU2019319596A1 (pt) |
BR (1) | BR112021001534A2 (pt) |
CL (1) | CL2021000108A1 (pt) |
CO (1) | CO2021001259A2 (pt) |
MX (1) | MX2021001499A (pt) |
PE (1) | PE20210643A1 (pt) |
WO (1) | WO2020030608A1 (pt) |
ZA (1) | ZA202101444B (pt) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2021160492A1 (de) * | 2020-02-10 | 2021-08-19 | Sika Technology Ag | Silangruppen-haltiges polymer |
EP3913008A1 (de) * | 2020-05-20 | 2021-11-24 | Sika Technology Ag | Polyharnstoffzusammensetzung mit niedrigem gehalt an monomeren diisocyanaten |
CN111995729B (zh) * | 2020-08-31 | 2022-04-19 | 山东一诺威聚氨酯股份有限公司 | 软段交联的热塑性聚氨酯弹性体及其制备方法 |
US20240199931A1 (en) * | 2021-06-16 | 2024-06-20 | Ddp Specialty Electronic Materials Us, Llc | One-component polyurethane adhesive |
CN113956436B (zh) * | 2021-11-09 | 2023-05-30 | 万华化学(宁波)有限公司 | 一种浅色且存储过程中色号稳定的二苯基甲烷二异氰酸酯组合物 |
WO2023180217A1 (de) | 2022-03-25 | 2023-09-28 | Sika Technology Ag | Feuchtigkeitshärtender scheibenklebstoff auf polyurethanbasis |
CN117025074A (zh) * | 2023-09-11 | 2023-11-10 | 亿美(新丰)实业有限公司 | 一种轨道交通用抗杂散电流水性涂料及其制备方法 |
Family Cites Families (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5473043A (en) * | 1993-04-09 | 1995-12-05 | Dai-Ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. | Moisture-curable urethane resin compositions |
JP3705615B2 (ja) * | 1994-07-26 | 2005-10-12 | 横浜ゴム株式会社 | ウレタンオキサゾリジン |
US5703193A (en) | 1996-06-03 | 1997-12-30 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Removal of unreacted diisocyanate monomer from polyurethane prepolymers |
US5821316A (en) | 1997-01-24 | 1998-10-13 | Air Products And Chemicals, Inc. | Polyurethane prepolymers for making elastomers having improved dynamic properties |
JP3905638B2 (ja) * | 1997-05-28 | 2007-04-18 | 三井化学株式会社 | ポリオキシアルキレンポリオール及びその誘導体、並びに、該ポリオキシアルキレンポリオールの製造方法 |
DE19919163A1 (de) * | 1999-04-28 | 2000-11-02 | Bayer Ag | Isocyanathaltige Bindemittel |
WO2001040340A2 (en) | 1999-11-30 | 2001-06-07 | Crompton Corporation | High performance polyurethane elastomers from mdi prepolymers with reduced content of free mdi monomer |
DE10033120A1 (de) * | 2000-07-07 | 2002-01-17 | Basf Ag | Katalysatoren, insbesondere zur Herstellung von Polyisocyanat-Polyadditionsprodukten |
DE10108709A1 (de) * | 2001-02-23 | 2002-09-05 | Basf Ag | Verwendung von Produkten der Kondensation von Phenol und/oder Phenolderivaten mit Formaldehyd |
EP1524282A1 (de) * | 2003-10-15 | 2005-04-20 | Sika Technology AG | Zweikomponentige Polyurethanzusammensetzung mit hoher Frühfestigkeit |
US20050154172A1 (en) * | 2004-01-08 | 2005-07-14 | Conner Mark D. | Low residual monomer IPDI-PPG prepolymer |
DE102004035764A1 (de) * | 2004-07-23 | 2006-03-16 | Bayer Materialscience Ag | Niedrigviskose Polyurethan-Prepolymere auf Basis von 2,4'-MDI |
JP4225252B2 (ja) | 2004-07-30 | 2009-02-18 | サンスター技研株式会社 | 靴底補修剤 |
DE102005035000A1 (de) * | 2005-07-22 | 2007-01-25 | Basf Ag | Isocyanatgruppen enthaltende Prepolymere |
EP1834971A1 (de) * | 2006-03-13 | 2007-09-19 | Sika Technology AG | Feuchtigkeitshärtende Polyurethanzusammensetzung mit gutem Tieftemperaturverhalten |
JP5039328B2 (ja) | 2006-06-14 | 2012-10-03 | セメダイン株式会社 | 一液湿気硬化型ポリウレタン組成物 |
DE102009046050A1 (de) | 2009-10-27 | 2011-04-28 | Henkel Ag & Co. Kgaa | PU-Klebstoff mit Viskositätsregler |
EP2439220A1 (de) * | 2010-10-06 | 2012-04-11 | Sika Technology AG | Verringerung des Anteils an Isocyanatgruppen aufweisenden Monomeren in feuchtigkeitshärtenden Polyurethanzusammensetzungen |
EP2439219A1 (de) | 2010-10-06 | 2012-04-11 | Sika Technology AG | Verringerung des Anteils an Isocyanatgruppen aufweisenden Monomeren in feuchtigkeitshärtenden Polyurethanzusammensetzungen |
WO2015135833A1 (de) * | 2014-03-11 | 2015-09-17 | Sika Technology Ag | Polyurethan-heissschmelzklebstoff mit niedrigem gehalt an monomeren diisocyanaten und guter vernetzungsgeschwindigkeit |
EP3088435A1 (de) * | 2015-04-28 | 2016-11-02 | Sika Technology AG | Zweistufiges verfahren zur herstellung eines polyurethan-heissschmelzklebstoffs mit niedrigem gehalt an monomeren diisocyanaten und hoher anfangsfestigkeit |
CN108368222A (zh) * | 2015-12-18 | 2018-08-03 | Sika技术股份公司 | 具有高生胶强度的单部分聚氨酯粘合剂 |
US11214706B2 (en) * | 2015-12-21 | 2022-01-04 | Sika Technology Ag | Polyurethane composition with low plasticiser migration |
WO2017108829A1 (de) * | 2015-12-21 | 2017-06-29 | Sika Technology Ag | Hydroxyaldimin und härtbare polyurethanzusammensetzung mit niedrigem gehalt an monomeren isocyanaten |
-
2019
- 2019-08-05 AU AU2019319596A patent/AU2019319596A1/en active Pending
- 2019-08-05 PE PE2021000064A patent/PE20210643A1/es unknown
- 2019-08-05 KR KR1020217001661A patent/KR20210041555A/ko unknown
- 2019-08-05 EP EP19746107.2A patent/EP3833702A1/de active Pending
- 2019-08-05 CN CN202410015161.1A patent/CN117887023A/zh active Pending
- 2019-08-05 BR BR112021001534-5A patent/BR112021001534A2/pt active Search and Examination
- 2019-08-05 JP JP2021505241A patent/JP7261287B2/ja active Active
- 2019-08-05 MX MX2021001499A patent/MX2021001499A/es unknown
- 2019-08-05 WO PCT/EP2019/071051 patent/WO2020030608A1/de unknown
- 2019-08-05 CN CN201980052554.7A patent/CN112543779B/zh active Active
- 2019-08-05 US US17/264,184 patent/US20210309786A1/en active Pending
-
2021
- 2021-01-14 CL CL2021000108A patent/CL2021000108A1/es unknown
- 2021-02-04 CO CONC2021/0001259A patent/CO2021001259A2/es unknown
- 2021-03-03 ZA ZA2021/01444A patent/ZA202101444B/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU2019319596A1 (en) | 2021-03-18 |
JP7261287B2 (ja) | 2023-04-19 |
PE20210643A1 (es) | 2021-03-23 |
CN112543779A (zh) | 2021-03-23 |
CN112543779B (zh) | 2024-04-05 |
US20210309786A1 (en) | 2021-10-07 |
ZA202101444B (en) | 2022-07-27 |
MX2021001499A (es) | 2021-04-28 |
KR20210041555A (ko) | 2021-04-15 |
CN117887023A (zh) | 2024-04-16 |
WO2020030608A1 (de) | 2020-02-13 |
CO2021001259A2 (es) | 2021-02-26 |
EP3833702A1 (de) | 2021-06-16 |
JP2022511239A (ja) | 2022-01-31 |
CL2021000108A1 (es) | 2021-07-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
BR112021001534A2 (pt) | polímero contendo grupo isocianato com baixo teor de diisocianatos monoméricos | |
CN112533973B (zh) | 具有聚合物型增塑剂和低单体二异氰酸酯含量的聚氨酯组合物 | |
AU2016376850B2 (en) | Polyaldimine and curable polyurethane composition | |
BR112021000681A2 (pt) | Composição de poliuretano com baixo teor de diisocianatos monoméricos | |
BR112021012810A2 (pt) | Polímero à base de poliéster diol-ácido graxo dimerizado contendo grupos isocianato | |
US12006450B2 (en) | Moisture-curing composition with good adhesive properties | |
ES2971413T3 (es) | Polímero lineal que contiene grupos isocianato | |
JP5776387B2 (ja) | 建築用シーリング材または塗膜防水材の下地処理用1液湿気硬化型プライマー | |
BR112021004555A2 (pt) | ligação adesiva entre um material termoplástico e uma composição de elastômero | |
ES2971503T3 (es) | Composición de poliuretano con buena adherencia a los plásticos | |
CN115443295B (zh) | 在涂漆表面具有改善粘附性的聚氨酯组合物 | |
US20220396657A1 (en) | Polymer for increasing the electrical resistance of a polyurethane composition | |
EP4359457A1 (en) | Aldimine-urea oligomer |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
B06W | Patent application suspended after preliminary examination (for patents with searches from other patent authorities) chapter 6.23 patent gazette] | ||
B07A | Application suspended after technical examination (opinion) [chapter 7.1 patent gazette] | ||
B09A | Decision: intention to grant [chapter 9.1 patent gazette] |