BR112021000345A2 - Composição, método para inibir a formação de aglomerados de hidratos de gás natural, e, uso da hidroxiamida derivada de alquil lactona ou hidroxiéster derivado de alquil lactona - Google Patents
Composição, método para inibir a formação de aglomerados de hidratos de gás natural, e, uso da hidroxiamida derivada de alquil lactona ou hidroxiéster derivado de alquil lactona Download PDFInfo
- Publication number
- BR112021000345A2 BR112021000345A2 BR112021000345-2A BR112021000345A BR112021000345A2 BR 112021000345 A2 BR112021000345 A2 BR 112021000345A2 BR 112021000345 A BR112021000345 A BR 112021000345A BR 112021000345 A2 BR112021000345 A2 BR 112021000345A2
- Authority
- BR
- Brazil
- Prior art keywords
- derived
- alkyl
- alkyl lactone
- lactone
- hydroxyamide
- Prior art date
Links
- -1 NATURAL GAS HYDRATES Chemical class 0.000 title claims abstract description 226
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 103
- ZXKINMCYCKHYFR-UHFFFAOYSA-N aminooxidanide Chemical compound [O-]N ZXKINMCYCKHYFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 79
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 51
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Natural products C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 35
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title claims abstract description 33
- 239000003345 natural gas Substances 0.000 title claims abstract description 23
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 title claims abstract description 12
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 title claims description 14
- NMJORVOYSJLJGU-UHFFFAOYSA-N methane clathrate Chemical compound C.C.C.C.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O NMJORVOYSJLJGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 33
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 23
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 25
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 24
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 24
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 24
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims description 21
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 20
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 16
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 14
- 238000012360 testing method Methods 0.000 claims description 12
- 125000004417 unsaturated alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 8
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 claims description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 5
- 239000004519 grease Substances 0.000 claims description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 241001494246 Daphnia magna Species 0.000 claims description 4
- 238000006065 biodegradation reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 4
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 4
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 4
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 claims description 4
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 4
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 claims description 4
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 claims description 4
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 claims description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 3
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052760 oxygen Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000001301 oxygen Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 claims description 3
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 claims description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000005086 pumping Methods 0.000 claims description 2
- 239000011435 rock Substances 0.000 claims description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims 2
- MVOSYKNQRRHGKX-UHFFFAOYSA-N 11-Undecanolactone Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCO1 MVOSYKNQRRHGKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 abstract description 19
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical class ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 16
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 abstract description 7
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 32
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 27
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Substances CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 22
- KYCGURZGBKFEQB-UHFFFAOYSA-N n',n'-dibutylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCN KYCGURZGBKFEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- PHXATPHONSXBIL-UHFFFAOYSA-N xi-gamma-Undecalactone Chemical compound CCCCCCCC1CCC(=O)O1 PHXATPHONSXBIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 12
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 description 12
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- PHXATPHONSXBIL-JTQLQIEISA-N gamma-Undecalactone Natural products CCCCCCC[C@H]1CCC(=O)O1 PHXATPHONSXBIL-JTQLQIEISA-N 0.000 description 9
- 229940020436 gamma-undecalactone Drugs 0.000 description 9
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical group NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 8
- NEDIAPMWNCQWNW-UHFFFAOYSA-N massoia lactone Chemical compound CCCCCC1CC=CC(=O)O1 NEDIAPMWNCQWNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 6
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 6
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 5
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 5
- 229910052594 sapphire Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000010980 sapphire Substances 0.000 description 5
- 239000001352 (6R)-6-pentyl-5,6-dihydropyran-2-one Substances 0.000 description 4
- ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbutane Chemical group CC(C)C(C)C ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N isobutane Chemical compound CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 4
- LEHBURLTIWGHEM-UHFFFAOYSA-N pyridinium chlorochromate Chemical compound [O-][Cr](Cl)(=O)=O.C1=CC=[NH+]C=C1 LEHBURLTIWGHEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 4
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YZRXRLLRSPQHDK-UHFFFAOYSA-N 6-Hexyltetrahydro-2H-pyran-2-one Chemical compound CCCCCCC1CCCC(=O)O1 YZRXRLLRSPQHDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WNVCMFHPRIBNCW-UHFFFAOYSA-N Quercuslactone a Chemical compound CCCCC1OC(=O)CC1C WNVCMFHPRIBNCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- SKQYTJLYRIFFCO-UHFFFAOYSA-N delta-Tetradecalactone Chemical compound CCCCCCCCCC1CCCC(=O)O1 SKQYTJLYRIFFCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical group CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N furfuryl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CO1 XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 3
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-en-1-amine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1CC KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IWSZDQRGNFLMJS-UHFFFAOYSA-N 2-(dibutylamino)ethanol Chemical compound CCCCN(CCO)CCCC IWSZDQRGNFLMJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropanamine Chemical compound CC(C)CN KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N Allylamine Chemical compound NCC=C VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKUPPRZPSYCDRS-UHFFFAOYSA-N Cyclopentadecanolide Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCCCCO1 FKUPPRZPSYCDRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 2
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N azepane Chemical compound C1CCCNCC1 ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N caprylic alcohol Natural products CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 229940093915 gynecological organic acid Drugs 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000001282 iso-butane Substances 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N isopentane Chemical compound CCC(C)C QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000003739 neck Anatomy 0.000 description 2
- LOKPJYNMYCVCRM-UHFFFAOYSA-N omega-pentadecalactone Natural products O=C1CCCCCCCCCCCCCCCO1 LOKPJYNMYCVCRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 2
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 2
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 2
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000923 (C1-C30) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- WNVCMFHPRIBNCW-HTQZYQBOSA-N (Z)-Oak lactone Chemical compound CCCC[C@H]1OC(=O)C[C@H]1C WNVCMFHPRIBNCW-HTQZYQBOSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COKMLVOGWBEPNX-UHFFFAOYSA-N 1-(dipropylamino)ethanol Chemical compound CCCN(C(C)O)CCC COKMLVOGWBEPNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 1-bromobutane Chemical compound CCCCBr MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOAOAKDONABGPZ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(N)(CO)CO IOAOAKDONABGPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXFQFBNBSPQBJW-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(N)(C)CO UXFQFBNBSPQBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 2-diethylaminoethanol Chemical compound CCN(CC)CCO BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 2-methyltetrahydrofuran Chemical compound CC1CCCO1 JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRJOUVOXPWNFOF-UHFFFAOYSA-N 3-dodecoxypropan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCCCN ZRJOUVOXPWNFOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIKUBYKUYUSRSM-UHFFFAOYSA-N 3-morpholinopropylamine Chemical compound NCCCN1CCOCC1 UIKUBYKUYUSRSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOSGXJWQVBHGLT-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxy-3,4-dihydro-1h-quinolin-2-one Chemical group N1C(=O)CCC2=CC(O)=CC=C21 HOSGXJWQVBHGLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- 238000006683 Mannich reaction Methods 0.000 description 1
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005700 Putrescine Substances 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 231100000215 acute (single dose) toxicity testing Toxicity 0.000 description 1
- 238000011047 acute toxicity test Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229940053200 antiepileptics fatty acid derivative Drugs 0.000 description 1
- BGLUXFNVVSVEET-UHFFFAOYSA-N beta-angelica lactone Chemical compound CC1OC(=O)C=C1 BGLUXFNVVSVEET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000693 bioaccumulation Toxicity 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFAZFSACZIVZDV-UHFFFAOYSA-N butan-2-one Chemical compound CCC(C)=O.CCC(C)=O RFAZFSACZIVZDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N diisopropanolamine Chemical compound CC(O)CNCC(C)O LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043276 diisopropanolamine Drugs 0.000 description 1
- AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N dimethyl butane Natural products CCCC(C)C AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical compound [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 description 1
- 239000002778 food additive Substances 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 125000002636 imidazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 231100001231 less toxic Toxicity 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- SKTCDJAMAYNROS-UHFFFAOYSA-N methoxycyclopentane Chemical compound COC1CCCC1 SKTCDJAMAYNROS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZXGZAJMDLJLMF-UHFFFAOYSA-N methylaminomethanol Chemical compound CNCO IZXGZAJMDLJLMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000116 mitigating effect Effects 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- MKQLBNJQQZRQJU-UHFFFAOYSA-N morpholin-4-amine Chemical class NN1CCOCC1 MKQLBNJQQZRQJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMMDVXFQGOEOKH-UHFFFAOYSA-N n'-dodecylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCNCCCN XMMDVXFQGOEOKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- SEGJNMCIMOLEDM-UHFFFAOYSA-N n-methyloctan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCNC SEGJNMCIMOLEDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 230000006911 nucleation Effects 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- 239000003129 oil well Substances 0.000 description 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N pivalic acid Chemical compound CC(C)(C)C(O)=O IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000333 poly(propyleneimine) Polymers 0.000 description 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000006268 reductive amination reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 1
- 239000002455 scale inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 229960001124 trientine Drugs 0.000 description 1
- MBYLVOKEDDQJDY-UHFFFAOYSA-N tris(2-aminoethyl)amine Chemical compound NCCN(CCN)CCN MBYLVOKEDDQJDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C235/10—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/52—Compositions for preventing, limiting or eliminating depositions, e.g. for cleaning
- C09K8/524—Compositions for preventing, limiting or eliminating depositions, e.g. for cleaning organic depositions, e.g. paraffins or asphaltenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
- C07C237/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C237/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C237/10—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
- C07C69/67—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids
- C07C69/675—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids of saturated hydroxy-carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D223/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D223/02—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D223/04—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings with only hydrogen atoms, halogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/52—Compositions for preventing, limiting or eliminating depositions, e.g. for cleaning
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L3/00—Gaseous fuels; Natural gas; Synthetic natural gas obtained by processes not covered by subclass C10G, C10K; Liquefied petroleum gas
- C10L3/06—Natural gas; Synthetic natural gas obtained by processes not covered by C10G, C10K3/02 or C10K3/04
- C10L3/10—Working-up natural gas or synthetic natural gas
- C10L3/107—Limiting or prohibiting hydrate formation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2208/00—Aspects relating to compositions of drilling or well treatment fluids
- C09K2208/22—Hydrates inhibition by using well treatment fluids containing inhibitors of hydrate formers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L2290/00—Fuel preparation or upgrading, processes or apparatus therefore, comprising specific process steps or apparatus units
- C10L2290/14—Injection, e.g. in a reactor or a fuel stream during fuel production
- C10L2290/141—Injection, e.g. in a reactor or a fuel stream during fuel production of additive or catalyst
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Abstract
composição, método para inibir a formação de aglomerados de hidratos de gás natural, e, uso da hidroxiamida derivada de alquil lactona ou hidroxiéster derivado de alquil lactona. são descritas hidroxiamidas derivadas de alquil lactona e hidroxiésteres derivados de alquil lactona utilizados em composições e métodos para inibir aglomerados de hidrato de gás natural. as hidroxiamidas derivadas de alquil lactona e os hidroxiésteres derivados de alquil lactona são produtos de reação de uma alquil lactona e uma amina, e uma alquil lactona e um álcool, respectivamente.
Description
1 / 29 COMPOSIÇÃO, MÉTODO PARA INIBIR A FORMAÇÃO DE AGLOMERADOS DE HIDRATOS DE GÁS NATURAL, E, USO DA
[001] Este pedido reivindica o benefício do Pedido de Patente Provisório U.S. Número de Série 62/697.153, depositado em 12 de julho de 2018, cuja descrição completa é aqui incorporada por referência.
[002] A aplicação é direcionada a inibir ou prevenir a formação de aglomerados de hidratos de gás natural.
[003] “Hidratos de gás natural” é um termo que se refere a sólidos similares ao gelo que são formados a partir de moléculas de gás e água dissolvidas em produtos de petróleo líquidos (hidrocarbonetos líquidos) quando a temperatura do líquido é reduzida e/ou a pressão sobre o líquido é aumentada. Sob essas condições, as moléculas de água podem formar estruturas similares a gaiolas em torno das moléculas de gás, como dióxido de carbono, sulfeto de hidrogênio, metano, etano, propano, butano e isobutano, criando estruturas de clatrato cristalinas, também denominadas “hidratos de gás clatrato”. A arquitetura específica de uma estrutura em gaiola pode ser de vários tipos (denominada tipo 1, tipo 2, tipo H), dependendo da identidade da(s) molécula(s) hospedeira(s).
[004] Uma vez formadas, essas estruturas em gaiola cristalinas tendem a precipitar e se soltar do líquido, acumulando-se em grandes massas sólidas. Essas massas que se formam em líquidos de petróleo, como óleo obtido de um reservatório subterrâneo, podem viajar em dutos de transporte e, potencialmente, bloquear ou danificar os dutos, equipamentos relacionados ou ambos. O dano resultante de um bloqueio pode ser caro porque o
2 / 29 equipamento e os oleodutos precisam ser reparados, e a produção de petróleo e a segurança dos trabalhadores de campo podem ser afetadas adversamente.
[005] A recuperação e a produção de líquido de petróleo normalmente operam sob alta velocidade de bombeamento e alta pressão nos dutos de processamento e transporte, condições particularmente favoráveis para a formação de hidrato de gás natural. Além disso, as condições climáticas em alguns locais de campo podem causar uma queda substancial na temperatura durante uma ou mais operações de produção, transporte e armazenamento realizadas durante e após a recuperação de líquidos obtidos de reservatórios subterrâneos.
[006] A indústria utiliza diversos métodos para prevenir ou reduzir a formação de hidrato de gás natural e seus efeitos adversos. Por exemplo, os inibidores de hidrato de gás natural incluem inibidores de hidrato de gás termodinâmicos (THI), inibidores de hidrato de gás antiaglomerantes (AAs) e inibidores de hidrato de gás cinéticos (KHIs). A quantidade do produto químico necessária para prevenir bloqueios varia amplamente, dependendo do tipo de inibidor empregado. THIs são substâncias que podem reduzir a temperatura na qual os hidratos de gás se formam a uma dada pressão e teor de água, e são tipicamente dosados a 50% com base no teor de água e até 100% do volume de água. Portanto, há um custo substancial associado ao transporte e armazenamento de grandes quantidades desses inibidores. Uma alternativa mais econômica é o uso de inibidores de hidratos de gás de baixa dosagem (LDHIs), pois geralmente requerem uma dose inferior a cerca de 2 por cento em volume para inibir a nucleação ou crescimento de hidratos de gás. Os dois tipos gerais de LDHIs, KHIs e antiaglomerantes, normalmente são utilizados em concentrações muito mais baixas.
[007] KHIs atuam retardando o crescimento de cristais de hidrato de gás. Também funcionam como antinucleadores. Em contraste, os AAs permitem que os hidratos de gás natural se formem, mas evitam que se
3 / 29 aglomerem e, subsequentemente, se acumulem em massas maiores, capazes de causar obstruções. Os AAs funcionam para manter os cristais e aglomerados de hidrato de gás natural dispersos como uma pasta dentro do hidrocarboneto líquido.
[008] Embora muitos inibidores e dispersantes tenham sido desenvolvidos para melhorar os efeitos de hidratos de gás natural dentro dos produtos líquidos de petróleo, continua a haver uma necessidade de composições e métodos de prevenção ou redução da formação de aglomerado de hidrato de gás natural novos e eficazes. Há também uma necessidade contínua de que esses compostos sejam menos tóxicos em relação ao meio ambiente.
[009] São descritos neste pedido composições e métodos para inibir a formação de aglomerados de hidrato de gás natural em um fluido que compreende água, moléculas gasosas e um hidrocarboneto líquido.
[0010] Em um aspecto da invenção é uma composição compreendendo pelo menos uma hidroxiamida derivada de alquil lactona ou um hidroxiéster derivado de alquil lactona para inibir a formação de aglomerados de hidrato de gás natural, pelo menos uma hidroxiamida derivada de alquil lactona formada por uma reação entre uma alquil lactona com uma amina, e o hidroxiéster derivado de alquil lactona formado por uma reação entre uma alquil lactona com um álcool.
[0011] Em um outro aspecto da presente invenção, é uma composição compreendendo: um fluido; e a hidroxiamida derivada de alquil lactona ou o hidroxiéster derivado de alquil lactona.
[0012] Em ainda outro aspecto da invenção, é um método de inibição da formação de aglomerados de hidratos de gás natural compreendendo:
4 / 29 introdução em um fluido de uma composição compreendendo pelo menos uma hidroxiamida derivada de alquil lactona ou um hidroxiéster derivado de alquil lactona para inibir a formação de aglomerados de hidratos de gás natural, pelo menos uma hidroxiamida derivada de alquil lactona formada por uma reação entre uma alquil lactona com uma amina, e o hidroxiéster derivado de alquil lactona formado por uma reação entre uma alquil lactona com um álcool.
[0013] As composições e os métodos descritos acima são adequados para uso em ambientes aquáticos, uma vez que têm menor toxicidade.
[0014] A Figura 1 é uma representação gráfica da pressão da célula como uma função do tempo de execução para uma formulação de uma modalidade da invenção.
[0015] A Figura 2 é uma representação gráfica da pressão da célula como uma função do tempo de execução para uma formulação de de uma modalidade da invenção.
[0016] A Figura 3 é uma representação gráfica da pressão da célula como uma função do tempo de execução para uma formulação de uma modalidade da invenção.
[0017] A Figura 4 é uma representação gráfica da pressão da célula como uma função do tempo de execução para uma formulação de uma modalidade da invenção.
[0018] A Figura 5 é uma representação gráfica da pressão da célula como uma função do tempo de execução para uma formulação em branco.
[0019] Embora a presente descrição forneça referências a várias modalidades, os versados na técnica reconhecerão que as alterações podem ser feitas na forma e nos detalhes sem se afastar do espírito e do escopo da invenção. Várias modalidades serão descritas em detalhes com referência às
5 / 29 figuras. A referência a várias modalidades não limita o escopo das reivindicações anexadas neste pedido. Além disso, quaisquer exemplos apresentados neste relatório descritivo não se destinam a ser limitadores e apenas apresentam algumas das muitas modalidades possíveis para as reivindicações anexadas.
[0020] A menos que definido de outro, todos os termos técnicos e científicos utilizados neste pedido têm o mesmo significado conforme comumente entendido por um versado na técnica. Em caso de conflito, o presente documento, incluindo as definições, controlará. Métodos e materiais são descritos abaixo, embora métodos e materiais similares ou equivalentes aos descritos neste documento possam ser utilizados na prática ou no teste da presente invenção. Todas as publicações, pedidos de patentes, patentes e outras referências mencionadas neste pedido são incorporados por referência na sua totalidade.
[0021] Conforme utilizado neste pedido, o termo “alquila” se refere a um grupo monovalente derivado da remoção de um único átomo de hidrogênio de um hidrocarboneto de cadeia linear ou ramificada ou cíclico saturado ou insaturado contendo de um a sessenta átomos de carbono.
[0022] Conforme utilizado neste pedido, o termo “antiaglomerante” ou “AA” se refere a um composto que inibe a formação de aglomerados de hidratos de gás natural. O termo será entendido como referindo-se ao próprio AA ou em uma composição que pode incluir outros AAs ou compostos ou solventes, conforme determinado pelo contexto.
[0023] Conforme utilizado neste pedido, o termo “fluido” significa líquido, moléculas de gás ou ambos em uma operação de produção de poço de petróleo ou gás natural.
[0024] Conforme utilizado neste pedido, o termo “inibe”, “inibindo” ou seus equivalentes gramaticais refere-se a prevenir, retardar, mitigar, reduzir, controlar e/ou retardar a formação de hidratos gasosos e/ou
6 / 29 aglomerados de hidratos gasosos, e/ou plugues em equipamento/oleoduto formados a partir de aglomerados de hidrato de gás.
[0025] Conforme utilizado neste pedido, os termos “hidratos de gás natural” ou “hidratos de gás” se referem a uma mistura gasosa em um clatrato aquoso.
[0026] Conforme utilizado neste pedido, os termos “compreende(m)”, “inclui(em)”, “tendo”, “tem”, “pode”, “contém(êm)” e suas variantes destinam-se a ser frases transitórias abertas, termos ou palavras que não excluem a possibilidade de atos ou estruturas adicionais. As formas singulares “um/uma”, “e” e “o/a” incluem referências no plural a menos que o contexto claramente indique de outra maneira. A presente descrição também contempla outras modalidades “compreendendo”, “consistindo em” e “consistindo essencialmente em”, as modalidades ou elementos apresentados neste pedido, sejam explicitamente estabelecidos ou não.
[0027] Conforme utilizado neste pedido, o termo “opcional” ou “opcionalmente” significa que o evento ou circunstância subsequentemente descrito pode, mas não precisa ocorrer, e que a descrição inclui casos em que o evento ou circunstância ocorre e casos em que não ocorre.
[0028] Conforme utilizado neste pedido, o termo “cerca de” modifica, por exemplo, a quantidade de um ingrediente em uma composição, concentração, volume, temperatura do processo, tempo do processo, rendimento, taxa de fluxo, pressão e valores similares, e faixas dos mesmos, empregado em descrever as modalidades da descrição, refere-se à variação na quantidade numérica que pode ocorrer, por exemplo, por meio de medições e procedimentos de manuseio típicos utilizados para produzir compostos, composições, concentrados ou formulações de uso; por meio de erro inadvertido nesses procedimentos; por meio de diferenças na fabricação, fonte ou pureza dos materiais de partida ou ingredientes utilizados para realizar os métodos e considerações imediatas similares. O termo “cerca de” também
7 / 29 abrange quantidades que diferem devido ao envelhecimento de uma formulação com uma concentração ou mistura inicial particular e quantidades que diferem devido à mistura ou processamento de uma formulação com uma concentração ou mistura inicial particular. Quando modificadas pelo termo “cerca de”, as reivindicações anexadas incluem equivalentes a essas quantidades. Além disso, onde “cerca de” é empregado para descrever uma faixa de valores, por exemplo “cerca de 1 a 5”, a citação significa “1 a 5” e “cerca de 1 a cerca de 5” e “1 a cerca de 5” e “cerca de 1 a 5 “, a menos que especificamente limitado pelo contexto.
[0029] Conforme utilizado neste pedido, o termo “substancialmente” significa “consistindo essencialmente em” e inclui “consistindo em” “consistindo essencialmente em”, é interpretado como na lei de patentes dos EUA, e “consistindo em” é interpretado como na lei de patentes dos EUA. Por exemplo, uma solução que é “substancialmente isenta” de um composto ou material especificado pode ser isenta desse composto ou material, ou pode ter uma pequena quantidade desse composto ou material presente, como por meio de contaminação não intencional, reações colaterais ou purificação incompleta. Uma “quantidade menor” pode ser um vestígio, uma quantidade imensurável, uma quantidade que não interfere com um valor ou propriedade, ou alguma outra quantidade conforme fornecido no contexto. Uma composição que tem “substancialmente apenas” uma lista fornecida de componentes pode consistir apenas nesses componentes, ou ter uma quantidade-traço de algum outro componente presente, ou ter um ou mais componentes adicionais que não afetam materialmente as propriedades da composição. Além disso, modificar “substancialmente”, por exemplo, o tipo ou quantidade de um ingrediente em uma composição, uma propriedade, uma quantidade mensurável, um método, um valor ou uma faixa, empregados na descrição das modalidades da descrição, refere-se a uma variação que não afeta a composição, propriedade, quantidade, método, valor ou faixa geral
8 / 29 citados de uma maneira que nega uma composição, propriedade, quantidade, método, valor ou faixa pretendidos. Quando modificadas pelo termo “substancialmente”, as reivindicações anexadas incluem equivalentes de acordo com esta definição.
[0030] Conforme utilizado neste pedido, quaisquer faixas de valores citadas contemplam todos os valores dentro da faixa e devem ser interpretadas como suporte para reivindicações que citam quaisquer subfaixas tendo pontos finais que são valores de números reais dentro da faixa citada. A título de exemplo, uma descrição neste relatório descritivo de uma faixa de 1 a 5 deve ser considerada para apoiar reivindicações em qualquer uma das seguintes faixas: 1 a 5; 1 a 4; 1 a 3; 1 a 2; 2 a 5; 2 a 4; 2 a 3; 3 a 5; 3 a 4; e 4 a 5.
[0031] São descritos composições e métodos para inibir a formação de aglomerados de hidratos de gás natural e/ou plugues formados a partir de aglomerados de hidratos de gás natural em operações de recuperação, processamento, transporte e armazenamento de hidrocarbonetos líquidos. As composições podem ser aplicadas a um ou mais produtos de hidrocarbonetos líquidos para inibir o entupimento de espaços anulares, como tubos, linhas de transferência, válvulas e similares, incluindo equipamentos de fundo de poço onde as condições são propícias para a formação de hidratos de gás.
[0032] Em modalidades, os compostos utilizados nas composições e métodos para inibir aglomerados de hidrato de gás são hidroxiamidas derivadas de alquil lactona e hidroxiésteres derivados de alquil lactona. Os compostos são formados pela reação de alquil lactonas e aminas, ou alquil lactonas e álcoois. Tais compostos derivados de alquil lactona têm a fórmula geral mostrada abaixo como fórmula I, em que X = nitrogênio ou oxigênio; em que R1 = qualquer cauda graxa derivada de grupo alquila saturado ou insaturado de 1 a 30 carbonos ou uma estrutura em anel incluindo ciclo-hexila, ciclopentila, fenila, benzila ou variantes das mesmas;
9 / 29 em que R2 = H ou qualquer grupo alquila saturado ou insaturado de 1 a 10 carbonos ou uma estrutura em anel que se ligaria a R3; e em que R3 = H ou qualquer grupo alquila saturado ou insaturado de 1 a 10 carbonos ou uma estrutura em anel que se ligaria a R2, por exemplo, pirrolidina ou azepano, e similares.
Fórmula I
[0033] Em modalidades, a hidroxiamida derivada de alquil lactona é mostrada abaixo como fórmula II, III e IV, com os vários grupos, conforme descrito anteriormente.
Fórmula II Fórmula III Fórmula IV em que R1 = qualquer cauda graxa incluindo um grupo alquila saturado ou insaturado Cl-C30 ou uma estrutura em anel incluindo ciclo- hexila, ciclopentila, fenila, benzila ou variantes das mesmas; em que R2 = H ou qualquer grupo alquila saturado ou insaturado C1-C10 ou sendo uma estrutura em anel que se ligaria a R3; e em que R3 = H ou qualquer grupo alquila saturado ou insaturado C1-C10 ou sendo uma estrutura em anel que se ligaria a R2, por exemplo, pirrolidina ou azepano, e similares.
[0034] Em modalidades, R2 e R3 são selecionados individualmente de grupos isopropila, butila, pentila, isobutila ou isopentila. Em modalidades, R2
10 / 29 e R3 podem incluir individualmente uma ou mais cadeias de aminopropilamina, como dibutilaminopropilamina (DBAPA) ou uma DBAPA com aminopropilamina adicional referida neste pedido como um DBAPA estendida. Em modalidades, R2 = R3. Em modalidades, R2 e R3 são derivados individualmente das seguintes aminas: Aminopropil pirrolidina Aminopropil azepano e Uma dibutilaminopropilenodiamina estendida
[0035] Em modalidades, as hidroxiamidas derivadas de alquil lactona incluem uma ou mais das seguintes estruturas ou uma combinação das mesmas:
[0036] Qualquer método adequado pode ser utilizado para sintetizar
11 / 29 as hidroxiamidas derivadas de alquil lactona. A síntese das hidroxiamidas derivadas da alquil lactona não é limitada pelos processos descritos.
[0037] Em modalidades, as hidroxiamidas derivadas de alquil lactona são obtidas pela reação de alquil lactonas com aminas como mostrado abaixo, em que R1 é uma porção alquila e R2 e R3 são selecionados de H ou um grupo alquila, com a condição de que apenas um de R2 e R3 pode ser H.
[0038] Em modalidades, a hidroxiamida derivada de alquil lactona é formada pela reação de uma alquil lactona e uma aminopropilamina seguido por acidificação como mostrado abaixo, em que, R1 = qualquer cauda graxa é derivada de grupo alquil saturado ou insaturado C1-C30 ou uma estrutura em anel incluindo ciclo-hexila, ciclopentila, fenila, benzila ou variantes das mesmas; e em que R2 e R3 são um H ou um grupo alquila com a condição de que apenas um de R2 e R3 pode ser H.
Ácido Ácido
[0039] Em modalidades, a hidroxiamida derivada de alquil lactona é
12 / 29 formada pela reação da alquil lactona, que é uma γ-undecalactona e uma amina, que é dibutilaminopropilamina. A hidroxiamida derivada de alquil lactona resultante é seguida por acidificação com ácido acético: ácido acético
[0040] Em modalidades, a hidroxiamida derivada de alquil lactona é o produto da reação de γ-undecalactona com dibutilamina: ácido acético
[0041] Em modalidades, a hidroxiamida derivada de alquil lactona é um produto de reação de uma alquil lactona com dibutilamina, dibutilaminopropilamina ou uma dibutilaminopropilamina com uma aminopropilamina adicional (DBAPA estendida).
[0042] Em outras modalidades, as hidroxiamidas derivadas de alquil lactona são produtos de reação conforme mostrado abaixo: 4-metildeca-4-lactona 5-(cis-3-Hexenil)di-hidro-5-metil- Peso Molecular: 368,61 Peso Molecular: 186,34 lactona de uísque Dois equivalentes 6-pentil-5,6-di-hidropiran-2-ona Lactona de Massoia Peso Molecular: 540,92 ÔMEGA-PENTADECALACTONA Referência: Notebook 7630-40 Peso Molecular: 267,50 oleil amina
13 / 29
[0043] Em algumas modalidades, as composições e métodos úteis para inibir hidratos de gás e aglomerados de hidratos de gás é um hidroxiéster derivado de alquil lactona. Em modalidades, o hidroxiéster derivado de alquil lactona é um produto de reação de uma alquil lactona com um álcool, e como mostrado abaixo, em que R1 é uma porção alquila (conforme descrito acima) e R2 é um grupo alquila.
[0044] Em modalidades, o hidroxiéster derivado de alquil lactona é o produto de reação de γ-undecalactona reagida com dibutilaminoetanol, seguido por acidificação para formar o sal de amônio da porção amino terciária: ácido acético
[0045] Em modalidades, a hidroxila do hidroxiéster derivado de alquil lactona ou hidroxiamida derivada de alquil lactona pode ser posteriormente modificada. Em modalidades, a hidroxila resultante é modificada pelo deslocamento do hidrogênio da hidroxila para formar uma porção ligada a O. Porções ligadas a O adequadas incluem éter, ácido carboxílico, éter silílico e similares. Em modalidades, as porções ligadas a O adequadas são mostradas abaixo, em que R1 é como descrito anteriormente e R4 é alquila, silila, carboxila e similares.
14 / 29
[0046] Em modalidades, a porção ligada a O é o produto da reação da hidroxiamida derivada de alquil lactona ou hidroxiéster derivado de alquil lactona com anidrido maleico ou outra porção anidrido. Por exemplo, a hidroxiamida derivada de alquil lactona (que é uma reação entre γ- undecalactona com dibutilaminopropilamina) é ainda reagida com anidrido maleico da seguinte forma:
[0047] Em modalidades, o éter é formado a partir da hidroxiamida derivada de alquil lactona por reação com um brometo. Em modalidades, a hidroxiamida derivada de alquil lactona é formada pela reação de γ- undecalactona com DBAPA. A hidroxiamida derivada de alquil lactona resultante é ainda reagida com brometo de n-butila para produzir um éter correspondente como se segue:
[0048] Em ainda outras modalidades, a hidroxila resultante da hidroxiamida derivada de alquil lactona é modificada por oxidação em uma cetona. Por exemplo, a oxidação a uma cetona é mostrada abaixo, em que R1 é conforme descrito acima, e a cetona recém-formada pode ser deixada como está ou ainda reagida com aminas (formação de base de Schiff, aminação redutiva e similares), ou reagida por meio de reações aldólicas, reações de Mannich e similares.
15 / 29 [Oxidação] [Oxidação]
[0049] Em modalidades, a oxidação pode ser com clorocromato de piridínio (PCC) para produzir uma cetona como mostrado abaixo:
[0050] A hidroxiamida derivada de alquil lactona resultante e o hidroxiéster derivado de alquil lactona resultam de reações com alquil lactonas. Em modalidades, as alquil lactonas têm pelo menos dois átomos de carbono no anel de lactona. Em modalidades, as lactonas têm 2 a 30 ou 5 a 20 átomos de carbono. Em modalidades, as alquil lactonas são gama-alquil lactonas e delta-alquil lactonas. Em modalidades, as alquil lactonas são beta, épsilon ou variantes maiores, como ômega-alquil lactonas (por exemplo, ω- pentadecalactona). Em modalidades, a variabilidade na porção alquila está no carbono gama ou delta, mas pode ocorrer ao longo da posição alfa, beta, gama, delta ou épsilon ao longo do anel de lactona, em vários locais e quiralidades.
[0051] Em modalidades, a cadeia alquila é uma alquila de cadeia linear tendo uma alquila de cadeia linear ou ramificada de 1 a 30 carbonos. Em outras modalidades, a cadeia alquila é uma ramificação, insaturação ou funcionalidade adicional. Em modalidades, os grupos alquila não substituídos incluem metila, etila, n-propila, i-propila, n-butila, i-butila, s-butila, t-butila, n-pentila, i-pentila, s-pentila, t-pentila, hexila, heptila, octila, nonila, decila, laurila e similares.
[0052] Em modalidades, as alquil lactonas são sintéticas ou naturais. Em modalidades, as lactonas sintéticas podem ser produzidas a partir de
16 / 29 ácidos graxos mais ácido acrílico e peróxido.
[0053] Em modalidades, as lactonas são produzidas naturalmente, onde são comumente utilizadas como aditivos alimentares ou moléculas de sabor/fragrância. Em modalidades, as lactonas naturais incluem cis-3-metil-4- octanolida (lactona de uísque), lactona de massoia (6-pentil-5,6-di-hidropiran- 2-ona), 5-(cis-3-hexenil)di-hidro-5-metil-1-2(3H)furanona, 4-metildeca-4- lactona, lactona de angélica e similares.
[0054] Em modalidades, as lactonas comercialmente disponíveis, por exemplo, junto à Sigma Aldrich, incluem 4-metildeca-4-lactona, lactona de uísque, ômega-pentadecalactona e lactona de 6-pentil-5,6-di-hidropiran-2- massoia.
[0055] Qualquer amina adequada pode ser utilizada para reagir com a alquil lactona para resultar na hidroxiamida derivada da alquil lactona descrita. A amina pode ser distinguida pela presença de pelo menos um grupo amino primário, secundário ou terciário.
[0056] Em modalidades, a amina é uma monoamina, diamina ou poliamina. Exemplos de monoaminas incluem etilamina, dimetilamina, dietilamina, n-butilamina, dibutilamina, alilamina, isobutilamina, cocoamina, estearilamina, laurilamina, metilaurilamina, oleilamina, N-metil-octilamina, dodecilamina, dietanolamina, morfolina e octadecil amina.
[0057] Em outras modalidades, as aminas são diaminas, que podem incluir diaminas alifáticas, diaminas alifáticas ramificadas, diaminas cíclicas.
[0058] Em modalidades, as poliaminas têm a fórmula [R5-NH-R6], em que R5 e R6 são um H ou um grupo alquila.
[0059] Nas modalidades, a amina é uma dibutilaminopropilenodiamina:
[0060] Em outras modalidades, a amina é uma dibutilaminopropilenodiamina com uma aminopropilamina adicional:
17 / 29
[0061] Em modalidades, polialquileno poliaminas de cerca de 2 a 60, 2 a 40, 3 a 20 átomos de carbono no total e cerca de 1 a 12, 3 a 12, 5 a 9 átomos de nitrogênio na molécula.
[0062] Em modalidades, as aminas são hidrocarbilaminas ou hidrocarbilaminas incluindo outros grupos, por exemplo, grupos hidroxila, grupos alcoxila, grupos amida, nitrilas, grupos imidazolina e similares. Hidroxiaminas com 1 a 6 grupos hidroxila ou 1 a 3 grupos hidroxila são úteis.
[0063] Em modalidades, as aminas são aminas alifáticas saturadas, incluindo aquelas das fórmulas gerais: em que R, R’, R” e R’’’ são independentemente selecionados de um grupo de hidrogênio; radicais alquila de cadeia linear ou ramificada com 1 a 25 átomos de carbono; radicais alcoxila de 1 a 12 carbonos, alquileno de 2 a 6 carbonos; radicais alquileno hidroxilamino de 2 a 12 carbonos; e radicais alquilamino de 1 a 12 carbonos, alquileno de 2 a 6 carbonos; e em que R’’’ pode compreender adicionalmente uma porção da fórmula: em que R’ é conforme definido acima, e em que s e s’ podem ser o mesmo número ou um número diferente de 2 a 6, 2 a 4; e t e t’ podem ser iguais ou diferentes e são números de 0 a 10, 2 a 7, ou cerca de 3 a 7, com a condição de que a soma de t e t’ não seja maior que 15.
[0064] Em modalidades, os compostos de amina exemplificadores incluem: 1,2-diaminoetano; 1,3-diaminopropano; 1,4-diaminobutano; 1,6- diamino-hexano: polietileno aminas, como dietileno triamina; trietileno tetramina; tetraetileno pentamina; polipropileno aminas, como 1,2-propileno diamina; di-(1,2-propileno)triamina; di-(1,3-propileno)triamina; N,N-dimetil-
18 / 29 1,3-diaminopropano; N,N-di (2-aminoetil)etilenodiamina; N,N-di(2- hidroxietil 1)-1,3-propileno diamina; 3-dodeciloxipropilamina; N-dodecil-1,3- propanodiamina; tris hidroximetilaminometano (THAM); di- isopropanolamina; dietanolamina; trietanolamina; aminas mono-, di- e tri- sebo; amino morfolinas, como N- (3-aminopropil)morfolina; e misturas das mesmas.
[0065] Qualquer álcool adequado pode ser utilizado para reagir com a alquil lactona para resultar no hidroxiéster derivado de alquil lactona descrito. Em modalidades, álcoois com a fórmula: OH-R7 são utilizados, em que R7 é um grupo alquila, arila ou alcaril hidrocarbila tendo de um a vinte carbonos, e em que R7 pode ser alquila C1-C20 não substituída ou substituída, alquenila C2-C20 não substituída ou substituída, alquinila C2-C20 não substituída ou substituída, cicloalquila C3-C20 não substituída ou substituída, cicloalquila C3-C20 não substituída ou substituída contendo pelo menos um heteroátomo, arila C6-C20 não substituída ou substituída, arila C6-C20 não substituída ou substituída contendo pelo menos um heteroátomo, alcarila C7-C20 não substituída ou substituída, ou alcarila C7-C20 não substituída ou substituída contendo pelo menos um heteroátomo.
[0066] Em modalidades, os álcoois são metanol, etanol, propanol, i- propanol, n-butanol, i-butanol, t-butanol, n-octanol, hexanol, ciclohexanol e álcool benzílico ou combinações dos mesmos. Em modalidades, o álcool é um aminoálcool. Aminoálcoois incluem os 2,2-dissubstituídos-2-amino-1- alcanóis tendo de dois a três grupos hidroxila e contendo um total de 4 a 8 átomos de carbono. Este aminoálcool pode ser representado pela fórmula: em que X é um grupo alquila ou hidroxialquila com os grupos alquila tendo de 1 a 3 átomos de carbono em que pelo menos um, e de preferência ambos, dos substituintes X é um grupo hidroxialquila da estrutura
19 / 29 --(CH2)n OH, n sendo de 1 a 3.
[0067] Em modalidades, os álcoois são aminoálcoois. Exemplos de aminoálcoois incluem 2-amino-2-metil-1,3 propanodiol, 2-amino-2-etil-1,3- propanodiol e 2-amino-2- (hidroximetil)1,3-propanodiol, (THAM ou tris (hidroximetil) amino metano). Em outras modalidades, o álcool é um dibutilaminoetanol, dietilaminoetanol, dipropilaminoetanol, di-isopropil, di- isobutil, di-isopentil, dipentil e di-isohexil / di-hexil.
[0068] Em modalidades, a etapa de acidificação é de uma amina secundária ou terciária. Em modalidades, a acidificação é geralmente obtida por meio da adição de um ácido orgânico. Ácidos orgânicos exemplificadores incluem ácido acético ou ácido acrílico. Em outras modalidades, o ácido acrílico reage com quaisquer aminas primárias ou secundárias residuais (reversivelmente com aminas terciárias) para produzir uma estrutura de carboxibetaína. Outros ácidos orgânicos podem ser utilizados para esta acidificação, incluindo ácido piválico, ácido málico, ácido maleico, ácido succínico e quaisquer ácidos carboxílicos C1-C12+. Ácidos inorgânicos também podem ser utilizados, como ácidos minerais comuns (ácido clorídrico, ácido fosfórico, ácido nítrico, ácido carbônico) ou relacionados, bem como ácidos de Lewis (tetrafluoroborato, tricloreto de alumínio ou similares).
[0069] As composições e métodos descritos neste pedido são utilizados para inibir a formação de aglomerados de hidratos de gás e obstrução durante a produção e transporte de hidrocarbonetos líquidos. Em modalidades, as composições compreendem, consistem em ou consistem essencialmente de pelo menos uma das hidroxiamidas derivadas de alquil lactona ou hidroxiésteres derivados de alquil lactona. Em modalidades, a composição pode compreender ainda um ou mais inibidores de hidrato de gás termodinâmicos, um ou mais inibidores de hidrato de gás cinéticos, um ou mais AAs ou qualquer combinação dos mesmos. Em algumas modalidades, a
20 / 29 composição pode incluir outros aditivos, como um ou mais inibidores de asfalteno, inibidores de parafina, inibidores de corrosão, inibidores de incrustação, desemulsificantes, clarificadores de água, dispersantes, disjuntores de emulsão ou qualquer combinação dos mesmos. Em modalidades, as composições incluem hidroxiamidas derivadas de alquil lactona ou hidroxiésteres derivados de alquil lactona descritos com um ou mais inibidores de corrosão, conforme descrito no Pedido Provisório US nº de série 62/697.165).
[0070] A composição compreendendo hidroxiamidas derivadas de alquil lactona ou hidroxiésteres derivados de alquil lactona é preparada ou formulada em um ou mais solventes, dependendo da aplicação e requisitos. Em modalidades, solventes adequados para formulação com a composição de hidroxiamida derivada de alquil lactona ou hidroxiéster derivado de alquil lactona incluem água, solução salina, água do mar, álcoois, como metanol, etanol, isopropanol, n-propanol, n-butanol, isobutanol, sec-butanol, t-butanol ou álcoois superiores, como álcool benzílico; cetonas como acetona ou metiletilcetona (2-butanona); acetonitrila; ésteres, como acetato de etila, acetato de propila e acetato de butila; éteres, como éter dietílico ou superior, por exemplo, éter metil t-butílico, glima, diglima, éter monobutílico de etilenoglicol, éter etílico de etilenodiglicol, 1,4-dioxano e glicóis relacionados; aromáticos, como tolueno, xileno(s), dietilbenzeno, naftaleno e aromáticos relacionados ou cortes de refinaria (nafta aromática pesada, destilados aromáticos pesados e relacionados); alifáticos como pentano, hexano, heptano, octano ou gasolina refinada; ou vários solventes “verdes”, como 2-metiltetra-hidrofurano, álcool furfurílico e éter ciclopentilmetílico.
[0071] Em modalidades, outros solventes adequados para formulação com hidroxiamida derivada de alquil lactona ou hidroxiéster derivado de alquil lactona incluem alifáticos, como pentano, hexano, ciclo-hexano, metilciclo-hexano, heptano, decano, dodecano, diesel e similares, e
21 / 29 aromáticos, como tolueno, xileno, nafta aromática pesada, derivados de ácidos graxos (ácidos, ésteres, amidas) e similares.
[0072] Em modalidades, a hidroxiamida derivada de alquil lactona ou o hidroxiéster derivado de alquil lactona é formulado em uma composição com uma quantidade de cerca de 1 a 80% p/v. Em modalidades, a hidroxiamida derivada de alquil lactona ou o hidroxiéster derivado de alquil lactona é adicionado em uma quantidade de cerca de 1 a 10% p/v, 10 a 20% p/v, 20 a 60% p/v, 45 a 60% p/v, 60 a 80% p/v ou 1 a 60% p/v.
[0073] Em modalidades, a composição compreendendo a hidroxiamida derivada de alquil lactona ou o hidroxiéster derivado de alquil lactona é utilizado em um método para inibir a formação de aglomerantes de hidrato de gás natural. O método compreende adicionar a um fluido uma quantidade de uma composição compreendendo uma ou mais hidroxiamidas derivadas de alquil lactona ou hidroxiésteres derivados de alquil lactona. Em modalidades, o fluido compreende água, moléculas de gás e hidrocarboneto líquido.
[0074] Um ponto de aplicação exemplar para as operações de produção de petróleo líquido é próximo à válvula de segurança submarina controlada pela superfície. Em modalidades, a aplicação ou introdução das hidroxiamidas ou hidroxiésteres é em um fundo de poço. Isso garante que, durante um fechamento, a composição seja capaz de se dispersar por toda a área onde ocorrerão os hidratos de gás natural. A aplicação de hidroxiamidas derivadas de alquil lactona ou hidroxiésteres derivados de alquil lactona também pode ocorrer em outras áreas na linha de fluxo, levando em consideração a densidade do líquido injetado. Se o ponto de injeção estiver bem acima da profundidade de formação de hidrato de gás, então a hidroxiamida derivada de alquil lactona ou hidroxiéster derivado de alquil lactona pode ser formulado com um solvente tendo uma densidade alta o suficiente para que a hidroxiamida derivada de alquil lactona ou hidroxiéster
22 / 29 derivado de alquil lactona afunde na linha de fluxo para acumular na interface água/óleo. Em modalidades, a aplicação também é utilizada em dutos ou em qualquer lugar no sistema onde existe o potencial para aglomerados de formação de hidrato de gás.
[0075] Em modalidades, várias quantidades de dosagem da hidroxiamida derivada de alquil lactona ou hidroxiéster derivado de alquil lactona ou composições que os contêm são introduzidas no fluido para inibir a formação de aglomerantes de hidrato de gás. Um versado na técnica é capaz de calcular a quantidade de uma composição compreendendo hidroxiamida derivada de alquil lactona ou hidroxiéster derivado de alquil lactona para uma dada situação sem experimentação indevida. Fatores que seriam considerados importantes em tais cálculos incluem, por exemplo, teor de fluido, porcentagem de corte de água, densidade API do hidrocarboneto. Em modalidades, somente hidroxiamida derivada de alquil lactona ou hidroxiéster derivado de alquil lactona ou em uma composição é introduzido em um fluido a ser tratado de cerca de 1000 ppm a cerca de 50.000 ppm, de cerca de 2.000 ppm a cerca de 15.000 ppm, ou 3.000 ppm a 20.000 ppm.
[0076] A composição e os métodos são úteis para inibir a formação de aglomerado de hidrato de gás para muitos hidrocarbonetos e misturas de hidrocarbonetos. As composições são particularmente úteis para gases de hidrocarbonetos contendo 1 a 5 carbonos, mais leves ou de baixo ponto de ebulição, ou misturas de gases em condições ambientais. Em modalidades, os gases são metano, etano, propano, n-butano, isobutano, isopentano e misturas dos mesmos. Em outras modalidades, as misturas de gás natural estão presentes em muitas formações de gás e/ou óleo e líquidos de gás natural. Os hidrocarbonetos também podem compreender outros compostos incluindo, mas não se limitando a, dióxido de carbono, sulfeto de hidrogênio e outros compostos comumente encontrados em formações de gás/óleo ou plantas de processamento, ocorrendo naturalmente e/ou utilizados na
23 / 29 recuperação/processamento de hidrocarbonetos da formação, e misturas dos mesmos.
[0077] Em modalidades, as composições e métodos são úteis para inibir a formação de hidrato de gás em uma variedade de óleos negros, óleos negros pesados a condensados, de API 20-50. Em modalidades, as composições e métodos são úteis para inibir a formação de hidrato de gás em óleos parafínicos ou asfaltênicos. Em tais modalidades, os inibidores de parafina ou asfalteno são utilizados em conjunto com hidroxiamida derivada de alquil lactona ou hidroxiéster derivado de alquil lactona.
[0078] Em modalidades, a composição que compreende a hidroxiamida derivada de alquil lactona ou o hidroxiéster derivado de alquil lactona é aplicada a fluidos que contêm vários níveis de óleo, solução salina ou ambos com vários níveis de salinidade. Em uma modalidade, o fluido tem uma salinidade de cerca de 0,1% a cerca de 25% ou cerca de 10% a cerca de 25% peso/peso (p/p).
[0079] Em algumas modalidades, a composição que compreende hidroxiamida derivada de alquil lactona ou hidroxiéster derivado de alquil lactona é aplicada a um fluido que contém vários níveis de corte de água. Um versado na técnica entende que “corte de água” se refere à porcentagem de água em uma composição contendo uma mistura de óleo e água. Em uma modalidade, o corte de água é de cerca de 1% a cerca de 80% p/p em relação à fase hidrocarboneto. Em outras modalidades, o corte de água é de cerca de 1% a cerca de 30% p/p, de cerca de 5% a cerca de 40% p/p, de cerca de 10% a cerca de 60% p/p, de cerca de 15% a cerca 80% p/p em relação à fase hidrocarboneto.
[0080] Os métodos podem ser utilizados em qualquer pressão que resulte em hidratos de gás de hidrocarboneto. Quando os hidrocarbonetos na mistura são hidrocarbonetos com ponto de ebulição inferior ou gases de hidrocarbonetos em condições ambiente, a pressão é geralmente igual ou
24 / 29 superior à pressão atmosférica (por exemplo, cerca de 101 kPa), superior a cerca de 1 MPa ou superior a cerca de 5 MPa. A pressão em certas unidades de formação ou processamento ou plantas pode ser muito mais alta, como maior do que cerca de 20 MPa. Não há limite específico de alta pressão.
[0081] A composição compreendendo a hidroxiamida derivada de alquil lactona ou o hidroxiéster derivado de alquil lactona pode ser introduzida por qualquer método adequado para assegurar a dispersão da hidroxiamida derivada de alquil lactona ou do hidroxiéster derivado de alquil lactona através do líquido a ser tratado. Em algumas modalidades, a hidroxiamida derivada de alquil lactona ou o hidroxiéster derivado de alquil lactona pode ser injetado antes da formação substancial de hidratos de gás.
[0082] Em algumas modalidades, a hidroxiamida derivada de alquil lactona ou o hidroxiéster derivado de alquil lactona é introduzido no fluido contido em um oleoduto e gasoduto. Em outras modalidades, a hidroxiamida derivada de alquil lactona ou o hidroxiéster derivado de alquil lactona é adicionado ao fluido contido em refinarias, como vasos de separação, unidades de desidratação, oleodutos e gasodutos. Em modalidades, as composições de hidroxiamida derivada de alquil lactona ou o hidroxiéster derivado de alquil lactona são introduzidos em um fluido utilizando vários métodos bem conhecidos e podem ser introduzidos em vários locais diferentes ao longo de um determinado sistema. Em outras modalidades, a composição compreendendo uma ou mais hidroxiamida derivada de alquil lactona ou hidroxiéster derivado de alquil lactona é injetada usando equipamento mecânico, como bombas de injeção química, tubos em T, acessórios de injeção e similares.
[0083] A hidroxiamida derivada de alquil lactona ou o hidroxiéster derivado de alquil lactona são misturados ou combinados com equipamentos ou dispositivos de mistura mecânica, configuração ou equipamento de mistura estacionária, mistura magnética ou outros métodos adequados, para fornecer
25 / 29 contato adequado e/ou dispersão da composição na mistura. A introdução da hidroxiamida derivada de alquil lactona ou hidroxiéster derivado de alquil lactona pode ser feita na linha e/ou fora da linha. Os vários componentes da composição podem ser misturados antes e/ou durante a introdução. O versado na técnica entenderá que os métodos descritos neste documento não são limitados de forma alguma pelo tempo ou local da introdução.
[0084] Em modalidades, a hidroxiamida derivada de alquil lactona ou os hidroxiésteres derivados de alquil lactona têm biodegradação aumentada, menor toxicidade, menor bioacumulação ou combinação dos mesmos. Em modalidades, a hidroxiamida derivada de alquil lactona ou os hidroxiésteres derivados de alquil lactona têm uma biodegradação superior a 10%, superior a 20%, superior a 30%, superior a 40%, superior a 50% ou superior a 60% quando medida em um teste de degradação de 28 dias.
[0085] Em modalidades, a hidroxiamida derivada de alquil lactona ou os hidroxiésteres derivados de alquil lactona têm toxicidade reduzida conforme medido em um teste de toxicidade aguda em 48 horas com Daphnia magna maior ou igual a 10 mg/ml. Em modalidades, a hidroxiamida derivada de alquil lactona ou o hidroxiéster derivado de alquil lactona tem um valor de EC50 em 48 horas com Daphnia magna de cerca de 10 a 100 mg/ml, 10 a 20 mg/ml, 15 a 25 mg/ml 20 a 35 mg/ml, 30 a 40 mg/ml, 35 a 50 mg/ml, 40 a 60 mg/ml, 50 a 80 mg/ml, 60 a 90 mg/ml ou 70 a 100 mg/ml. Exemplos
[0086] Os exemplos a seguir pretendem ilustrar diferentes aspectos e modalidades da invenção e não devem ser considerados como limitadores do escopo da invenção. Será reconhecido que várias modificações e alterações podem ser feitas sem seguir as modalidades experimentais descritas neste pedido e sem se afastar do escopo das reivindicações. Exemplo 1 γ-undecalactona/DBAPA
26 / 29
[0087] Em um frasco de fundo redondo de 2 pescoços de 250 mL foram pesados 60,0 g de dibutilaminopropilamina e 59,28 g de γ- undecalactona (1,0 eq). O frasco foi equipado com barra de agitação e ajustado para agitar a 60ºC durante 6 horas com uma manta de nitrogênio. O conteúdo do frasco foi resfriado à temperatura ambiente e tratado com 22,1 mL de ácido acético glacial (1,0 eq), então diluído para 50% em peso ativo em metanol. δ-undecalactona/DBAPA
[0088] Em um frasco com tampa de Teflon de 20 mL foram pesados 5,0 g de δ-undecalactona e 4,94 g de dibutilaminopropilamina (1 eq). Uma barra de agitação foi adicionada e o frasco foi ajustado para agitar a 40ºC durante 2 horas. Foi observado um espessamento do conteúdo, e a temperatura do frasco foi aumentada para 70ºC e deixada em agitação por 24 horas. O conteúdo foi deixado retornar à temperatura ambiente e 0,972 g de ácido acético (1,0 eq) foram adicionados. Finalmente, o conteúdo foi diluído para 50% em peso ativo em xileno. δ-tetradecalactona/DBAPA
[0089] Em um frasco com tampa de Teflon de 20 mL foram pesados 2,0 g de δ-tetradecalactona e 1,38 g de dibutilaminopropilamina (1 eq). Uma barra de agitação foi adicionada e o frasco foi ajustado para agitar a 60ºC durante 20 minutos. Foi observado um espessamento do conteúdo e a reação foi interrompida. O conteúdo foi deixado retornar à temperatura ambiente e 0,53 g de ácido acético (1,0 eq) foram adicionados. Finalmente, o conteúdo foi diluído para 50% em peso ativo em metanol: xileno 9:1. Exemplo 2
[0090] O teste de célula de balanço foi utilizado para determinar se os compostos de hidroxiamida derivados de alquil lactona descritos no Exemplo 1 foram capazes de minimizar as partículas aglomerantes de hidrato de gás e dispersar essas partículas em uma fase hidrocarboneto.
27 / 29
[0091] A célula de balanço inclui um suporte no qual as células individuais são colocadas. Cada célula individual inclui um tubo de safira contendo uma esfera de aço inoxidável dentro do tubo de safira. A esfera de aço inoxidável induz turbulência e mistura os líquidos durante o processo de balanço. O tubo de safira também pode suportar pressões de até 34,4 MPa (5.000 psi). Depois que as células são montadas na prateleira, a prateleira balança para cima e para baixo lentamente, a uma taxa de cerca de 1 ciclo completo (para cima e para baixo) por minuto. A prateleira foi ainda contida em um banho de temperatura controlada ligado a um resfriador.
[0092] As composições incluem um hidrocarboneto, uma fase aquosa, um gás e a hidroxiamida derivada de alquil lactona a ser testada. A fase aquosa utilizada foi uma solução salina com cerca de 4% de salinidade e um teor de água de 25% da composição. Vários óleos crus, como óleo negro, óleo negro pesado e condensado, foram testados. O gás sintético WDDM (mistura sintética de ~85% de metano, que é uma mistura de gás de formação de hidrato de gás Tipo II) foi utilizado para pressurizar as células na pressão apropriada. 17,2 MPa (2500 psi) para as condições de óleo negro e óleo negro pesado e 13,7 MPa (2000 psi) para condensado.
[0093] A solução salina e o gás foram injetados primeiro em cada célula. A hidroxiamida derivada de alquil lactona foi então dosada de acordo com a quantidade de solução salina na célula de teste. O óleo bruto foi aquecido a 60ºC por um mínimo de 2 horas antes, então introduzido na célula contendo a solução salina, gás e a hidroxiamida derivada de alquil lactona.
[0094] As células com as composições de teste foram então equilibradas a uma temperatura de cerca de 29ºC, enquanto balançavam por 30 minutos.
[0095] O teste é um teste de pressão constante onde as células são deixadas abertas para um reforço que reforça o gás nas células conforme o gás foi solubilizado nos líquidos e/ou hidratos gasosos formados. As células
28 / 29 foram agitadas por cerca de 30 minutos para equilibrar e misturar antes de parar na posição horizontal (fechada). Na fase de fechamento, as células foram resfriadas a cerca de 4,4ºC ao longo de aproximadamente quatro horas e quando as células atingiram 4,4ºC, foram agitadas por mais oito horas a 4,4ºC. Após um tempo de fechamento de cerca de 8 horas, a agitação das células foi reiniciada por duas horas. Após duas horas, as células foram observadas visualmente e classificadas como aprovadas/reprovadas.
[0096] Os critérios de aprovação/reprovação foram baseados na capacidade da esfera na célula de balanço de se mover dentro do tubo de safira. Por exemplo, uma hidroxiamida derivada de alquil lactona testada foi considerada eficaz e passou no teste de célula de balanço se, no momento da classificação, a esfera se movia livremente quando a célula era balançada, indicando que poucos aglomerados foram formados. Em contraste, a hidroxiamida derivada da alquil lactona falhava se o movimento da esfera fosse obstruído ou completamente interrompido pela formação de aglomerados de hidrato de gás. O desempenho do antiaglomerado foi considerado limítrofe quando havia aglomerados de hidrato de gás observáveis e pelo menos alguns dos aglomerados aderidos às paredes do tubo de safira; quando esses aglomerados estavam presentes e o movimento da esfera não era restrito, a classificação da hidroxiamida derivada da alquil lactona foi considerada passagem limítrofe.
[0097] A Figura 1 mostra os resultados conforme passando no teste de célula de balanço quando testado com uma hidroxiamida derivada de alquil lactona (que é um produto de reação com γ-undecalactona e dibutilaminopropilamina) dosada a 3% com corte de água de 25% e salinidade 4% em óleo negro
[0098] A Figura 2 mostra os resultados conforme passando no teste de célula de balanço quando a hidroxiamida derivada de alquil lactona testada (reação entre δ-undecalactona e dibutilaminopropilamina) dosada a 3% com
29 / 29 corte de água de 25% e salinidade de 4% em óleo negro.
[0099] A Figura 3 mostra os resultados conforme passando no teste de célula de balanço quando a hidroxiamida derivada de alquil lactona testada (reação entre δ-tetradecalactona e dibutilaminopropilamina) dosada a 3% com 25% de corte de água e 4% de salinidade em óleo negro.
[00100] A Figura 4 mostra os resultados com γ-undecalactona/DBAPA dosada a 3% com corte de água de 25% e salinidade de 4% em óleo negro. Os resultados mostram que a hidroxiamida derivada de alquil lactona ou hidroxiéster derivado de alquil lactona falharam nos critérios indicados pelo tempo de queda da esfera maximizado (traço vermelho) indicando um bloqueio na lateral da célula.
[00101] A Figura 5 mostra um branco com 25% de corte de água e 4% de salinidade em óleo negro. Os resultados mostram que o sistema falha no resfriamento, conforme indicado pelo tempo maximizado de queda da esfera (traço vermelho), indicando um bloqueio na lateral da célula.
Claims (36)
1. Composição, caracterizada pelo fato de que compreende pelo menos uma hidroxiamida derivada de alquil lactona ou um hidroxiéster derivado de alquil lactona para inibir a formação de aglomerados de hidrato de gás natural, a pelo menos uma hidroxiamida derivada de alquil lactona formada por uma reação entre uma alquil lactona com uma amina, e o alquil hidroxiéster derivado de lactona formado por uma reação entre uma alquil lactona com um álcool.
2. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que a alquil lactona compreende lactona contendo 2 a 30 átomos de carbono.
3. Composição de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizada pelo fato de que a alquil lactona compreende substituinte alquila contendo de 1 a 30 átomos de carbono.
4. Composição de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizada pelo fato de que a alquil lactona é uma decalactona ou tetradecalactona.
5. Composição de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizada pelo fato de que a amina compreende amina primária, secundária ou terciária.
6. Composição de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizada pelo fato de que a amina é uma dibutilaminopropilenodiamina, uma dibutilaminopropilenodiamina com uma porção aminopropilamino adicional ou combinação das mesmas.
7. Composição de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizada pelo fato de que a hidroxiamida derivada de alquil lactona compreende:
8. Composição de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizada pelo fato de que o álcool é um aminoálcool.
9. Composição de acordo com qualquer uma das reivindicações de 1 a 8, caracterizada pelo fato de que a hidroxiamida derivada de alquil lactona ou o hidroxiéster derivado de alquil lactona é de cerca de 1% p/v a cerca de 80% p/v com base na composição.
10. Composição de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 9, caracterizada pelo fato de que a composição compreende adicionalmente um ou mais inibidores de hidrato de gás termodinâmicos, inibidores de hidrato de gás cinéticos, antiaglomerantes, inibidores de asfalteno, inibidores de parafina, inibidores de incrustação, emulsificantes, clarificadores de água, dispersantes, disjuntores de emulsão, ou qualquer combinação dos mesmos.
11. Composição de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 10, caracterizada pelo fato de que a hidroxiamida derivada de alquil lactona ou o hidroxiéster derivado de alquil lactona compreende uma toxicidade reduzida em comparação com composições que não contêm hidroxiamida derivada de alquil lactona ou o hidroxiéster derivado de alquil lactona.
12. Composição de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 11, caracterizada pelo fato de que a hidroxiamida derivada de alquil lactona ou o hidroxiéster derivado de alquil lactona compreende um valor EC50 em 48 horas com Daphnia magna maior ou igual a 10 mg/ml.
13. Composição de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 12, caracterizada pelo fato de que a hidroxiamida derivada de alquil lactona ou o hidroxiéster derivado de alquil lactona compreende um valor de EC50 em 48 horas com Daphnia magna de cerca de 10 a 100 mg/ml.
14. Composição de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 13, caracterizada pelo fato de que a hidroxiamida derivada de alquil lactona ou o hidroxiéster derivado de alquil lactona tem uma biodegradação aumentada em comparação com composições que não contêm hidroxiamida derivada de alquil lactona ou hidroxiéster derivado de alquil lactona.
15. Composição de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 14, caracterizada pelo fato de que a hidroxiamida derivada de alquil lactona ou o hidroxiéster derivado de alquil lactona tem biodegradação superior a 10%, superior a 20%, superior a 30%, superior a 40%, superior a 50 % ou superior a 60% quando medida em um teste de degradação de 28 dias.
16. Composição, caracterizada pelo fato de que compreende: um fluido; e a composição de hidroxiamida derivada de alquil lactona ou o hidroxiéster derivado de alquil lactona como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 15.
17. Composição de acordo com a reivindicação 16, caracterizada pelo fato de que a hidroxiamida derivada de alquil lactona ou o hidroxiéster derivado de alquil lactona é cerca de é cerca de 1000 ppm a
50.000 ppm.
18. Composição de acordo com a reivindicação 16 ou 17, caracterizada pelo fato de que o fluido compreende água, gás natural e hidrocarboneto líquido.
19. Composição, caracterizada pelo fato de que compreende uma hidroxiamida derivada de alquil lactona ou um hidroxiéster derivado de alquil lactona tendo a fórmula geral: em que X = nitrogênio ou oxigênio; em que R1 = qualquer cauda graxa derivada de grupo alquila saturado ou insaturado de 1 a 30 carbonos ou uma estrutura em anel incluindo ciclo-hexila, ciclopentila, fenila, benzila ou variantes das mesmas; em que R2 = H ou qualquer grupo alquila saturado ou insaturado de 1 a 10 carbonos ou uma estrutura em anel que se ligaria a R3; e em que R3 = H ou qualquer grupo alquila saturado ou insaturado de 1 a 10 carbonos ou uma estrutura em anel que se ligaria a R2.
20. Composição de acordo com a reivindicação 19, caracterizada pelo fato de que a hidroxiamida derivada de alquil lactona é:
21. Método para inibir a formação de aglomerados de hidratos de gás natural, caracterizado pelo fato de que compreende: introdução em um fluido de uma composição compreendendo pelo menos uma hidroxiamida derivada de alquil lactona ou um hidroxiéster derivado de alquil lactona para inibir a formação de aglomerados de hidratos de gás natural, a pelo menos uma hidroxiamida derivada de alquil lactona formada por uma reação entre uma alquil lactona com uma amina, e o pelo menos um hidroxiéster derivado de alquil lactona formado por uma reação entre uma alquil lactona com um álcool.
22. Método de acordo com a reivindicação 21, caracterizado pelo fato de que a introdução é por injeção ou bombeamento.
23. Método de acordo com a reivindicação 21 ou 22, caracterizado pelo fato de que a introdução é em um fundo de poço.
24. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações 21 a 23, caracterizado pelo fato de que o fluido está contido em uma operação ou oleoduto de produção de petróleo ou gás natural.
25. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações 21 a 24, caracterizado pelo fato de que o fluido compreende água, gás natural e hidrocarboneto líquido.
26. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações 21 a 25, caracterizado pelo fato de que o fluido compreende água de cerca de 1% a cerca de 80% peso/peso em relação a uma fase hidrocarboneto.
27. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações 21 a 26, caracterizado pelo fato de que a composição compreende adicionalmente um ou mais inibidores de hidrato de gás termodinâmicos, inibidores de hidrato de gás cinéticos, antiaglomerantes, inibidores de asfalteno, inibidores de parafina, inibidores de incrustação, emulsificantes, clarificadores de água, dispersantes, disjuntores de emulsão ou qualquer combinação dos mesmos.
28. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações 21 a 27, caracterizado pelo fato de que a alquil lactona compreende uma lactona contendo 2 a 30 átomos de carbono.
29. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações 21 a 28, caracterizado pelo fato de que a alquil lactona compreende um substituinte alquila contendo de 1 a 30 átomos de carbono.
30. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações 21 a 29, caracterizado pelo fato de que a alquil lactona compreende uma decalactona ou uma undecalactona.
31. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações 21 a 30, caracterizado pelo fato de que a amina compreende amina primária, secundária ou terciária.
32. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações 21 a 31, caracterizado pelo fato de que a amina compreende uma dibutilaminopropilenodiamina, uma dibutilaminopropilenodiamina com uma porção aminopropilamino adicional ou uma combinação das mesmas.
33. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações 21 a 30, caracterizada pelo fato de que o álcool é um aminoálcool.
34. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações 21 a 33, caracterizado pelo fato de que a hidroxiamida derivada de alquil lactona ou o hidroxiéster derivado de alquil lactona tem a fórmula geral: em que X = nitrogênio ou oxigênio; em que R1 = qualquer cauda graxa derivada de grupo alquila saturado ou insaturado de 1 a 30 carbonos ou uma estrutura em anel incluindo ciclo-hexila, ciclopentila, fenila, benzila ou variantes das mesmas; em que R2 = é H ou qualquer grupo alquila saturado ou insaturado de 1 a 10 carbonos ou uma estrutura em anel que se ligaria a R3; e em que R3 = H ou qualquer grupo alquila saturado ou insaturado de 1 a 10 carbonos ou uma estrutura em anel que se ligaria a R2.
35. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações 21 a 34, caracterizado pelo fato de que a hidroxiamida derivada de alquil lactona compreende:
36. Uso da hidroxiamida derivada de alquil lactona ou hidroxiéster derivado de alquil lactona como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 35, caracterizado pelo fato de ser para inibir aglomerados de hidratos de gás natural.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201862697153P | 2018-07-12 | 2018-07-12 | |
US62/697,153 | 2018-07-12 | ||
PCT/US2019/041155 WO2020014328A1 (en) | 2018-07-12 | 2019-07-10 | Alkyl lactone-derived hydroxyamides and alkyl lactone-derived hydroxyesters for the control of natural gas hydrates |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
BR112021000345A2 true BR112021000345A2 (pt) | 2021-04-06 |
Family
ID=67659935
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
BR112021000345-2A BR112021000345A2 (pt) | 2018-07-12 | 2019-07-10 | Composição, método para inibir a formação de aglomerados de hidratos de gás natural, e, uso da hidroxiamida derivada de alquil lactona ou hidroxiéster derivado de alquil lactona |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US11414588B2 (pt) |
EP (1) | EP3820837A1 (pt) |
BR (1) | BR112021000345A2 (pt) |
CA (1) | CA3106153A1 (pt) |
MX (1) | MX2021000441A (pt) |
WO (1) | WO2020014328A1 (pt) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11008500B2 (en) | 2018-07-12 | 2021-05-18 | Championx Usa Inc. | Alkyl lactone-derived corrosion inhibitors |
MX2021000441A (es) | 2018-07-12 | 2021-06-15 | Championx Usa Inc | Hidroxiamidas derivadas de alquil lactona e hidroxiésteres derivados de alquil lactona para el control de hidratos de gas natural. |
US20230183640A1 (en) * | 2020-05-15 | 2023-06-15 | Mc (Us) 3 Llc | Metabolic inhibitors with efficacy for inhibiting sulfide production in harsh environments |
Family Cites Families (42)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1224810A (en) | 1916-11-20 | 1917-05-01 | Geo W Smyth Lumber Company | Form-holder and wall-tie. |
FR1224810A (fr) | 1956-12-31 | 1960-06-27 | Gen Aniline & Film Corp | Produits de réaction des gamma-lactones avec des polyamines |
US2923738A (en) | 1958-05-08 | 1960-02-02 | Gen Aniline & Film Corp | Addition products of n-alkyl-gamma-hydroxycarboxylic acid amides and alkanolamines |
US3062631A (en) | 1958-12-05 | 1962-11-06 | Universal Oil Prod Co | Inhibiting corrosion |
DE1238914B (de) | 1963-11-14 | 1967-04-20 | Eastman Kodak Company, Rochester, N Y (V St A) | Verfahren zur Herstellung von Carbonsaurehydroxyestem und Hydroxycarbonsaureestern |
US3436463A (en) | 1965-06-17 | 1969-04-01 | Gaf Corp | Pesticidal compositions comprising n-substituted gamma hydroxycarboxylic acid amides |
US4179392A (en) | 1970-12-21 | 1979-12-18 | Mobil Oil Corporation | Biodegradable hard water detergents |
US3832367A (en) | 1971-09-28 | 1974-08-27 | Mobil Oil Corp | Alkoxylated hydroxyamide detergents |
US3831678A (en) * | 1973-05-02 | 1974-08-27 | Nl Industries Inc | Method of producing and using a gelled oil base packer fluid |
US3989637A (en) | 1975-06-02 | 1976-11-02 | Monsanto Company | Corrosion inhibitors and processes for using the same |
US4167514A (en) | 1976-09-24 | 1979-09-11 | Exxon Research & Engineering Co. | Heterosubstituted alkyl lactone acids, esters and amides |
GB1520599A (en) | 1976-10-16 | 1978-08-09 | Texaco Development Corp | Method for preparing an alkenyl succinic acid lactone product |
US4263014A (en) | 1978-06-23 | 1981-04-21 | Texaco Inc. | Anti-rust fuel composition |
CA1240669A (en) | 1984-10-31 | 1988-08-16 | Edward C. Hayes | Conjugates of leukotrienes with proteins |
US4866142A (en) | 1986-10-07 | 1989-09-12 | Exxon Chemical Patents Inc. | Lactone modified polymeric amines useful as oil soluble dispersant additives |
US4963275A (en) | 1986-10-07 | 1990-10-16 | Exxon Chemical Patents Inc. | Dispersant additives derived from lactone modified amido-amine adducts |
DE3871014D1 (de) | 1987-07-14 | 1992-06-17 | Ciba Geigy Ag | Hydroxyaethercarbonsaeuren und ihre lactone, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als korrosionsinhibitor. |
US4828740A (en) | 1987-07-29 | 1989-05-09 | Mobil Oil Corporation | Mixed hydroquinone-hydroxyester borates as antioxidants |
CA2057369A1 (en) | 1990-12-17 | 1992-06-18 | Ann E. Decamp | Stereocontrolled production of hydroxyester, hydroxyamide, and lactone compounds from chiral alpha-amino aldehydes |
US5237090A (en) | 1991-09-27 | 1993-08-17 | Ppg Industries, Inc. | Polymerizable urethane ester vinyl reaction product |
US6054514A (en) | 1997-05-20 | 2000-04-25 | Americhem, Inc. | Additives for enhancing corrosion protection of metals |
GB9809025D0 (en) | 1998-04-28 | 1998-06-24 | Zeneca Ltd | Amine dispersants |
WO2000044962A1 (fr) | 1999-01-27 | 2000-08-03 | Kurita Water Industries Ltd. | Produit chimique de traitement des eaux et procedes correspondants |
US7105628B2 (en) | 2002-08-27 | 2006-09-12 | Acushnet Company | Compositions for golf equipment |
GB0130490D0 (en) | 2001-12-20 | 2002-02-06 | Laporte Performance Chemicals | Lubricant compositions |
RU2217428C2 (ru) | 2002-02-18 | 2003-11-27 | ГУ Институт нефтехимии и катализа АН РБ и УНЦ РАН | Способ получения лактонов |
ES2266915T3 (es) | 2002-10-29 | 2007-03-01 | Hexion Specialty Chemicals Research Belgium S.A. | Derivados de poliamina, procedimiento de obtencion y su uso. |
TWI432472B (zh) | 2006-12-04 | 2014-04-01 | Lubrizol Advanced Mat Inc | 聚胺基甲酸酯分散劑、非水性組成物及包含其之非水性研磨基質、塗料或墨水 |
TW200904518A (en) | 2007-03-28 | 2009-02-01 | Lubrizol Ltd | Dispersant composition |
EP2172446A1 (en) | 2008-08-13 | 2010-04-07 | Dow Global Technologies Inc. | In situ synthesis of ester-amide-containing molecules |
JP5912508B2 (ja) | 2011-12-21 | 2016-04-27 | 花王株式会社 | 柔軟剤組成物 |
TWI593783B (zh) | 2012-07-24 | 2017-08-01 | Ltc股份有限公司 | 用於移除與防止於金屬線路表面形成氧化物之組合物 |
KR20160125957A (ko) | 2014-02-26 | 2016-11-01 | 가부시키가이샤 후지미인코퍼레이티드 | 연마용 조성물 |
CN105022237B (zh) | 2014-04-23 | 2020-07-03 | 安集微电子科技(上海)股份有限公司 | 一种金属低刻蚀光刻胶剥离液 |
US9765254B2 (en) * | 2014-10-30 | 2017-09-19 | Ecolab Usa Inc. | Cationic ammonium surfactants as low dosage hydrate inhibitors |
TW201622806A (zh) | 2014-11-24 | 2016-07-01 | 盧伯利索先進材料有限公司 | 用於使用噴墨墨水及噴墨墨水印表機對陶瓷磚上色之聚酯分散劑 |
CN107636201B (zh) | 2015-05-13 | 2020-06-12 | 罗地亚经营管理公司 | 腐蚀抑制剂配制品 |
AU2017257627B2 (en) | 2016-04-26 | 2022-05-05 | Championx Usa Inc. | Corrosion inhibitor compositions and methods of using same |
CN106046868A (zh) | 2016-06-06 | 2016-10-26 | 无锡伊佩克科技有限公司 | 防脱落金属涂层及其制备方法 |
KR101830944B1 (ko) | 2016-09-27 | 2018-02-21 | 건국대학교 산학협력단 | 모미락톤 b 및 강산 용액을 포함하는 알루미늄 부식 방지용 조성물 및 이를 이용한 알루미늄 부식 방지 방법 |
MX2021000441A (es) | 2018-07-12 | 2021-06-15 | Championx Usa Inc | Hidroxiamidas derivadas de alquil lactona e hidroxiésteres derivados de alquil lactona para el control de hidratos de gas natural. |
US11008500B2 (en) | 2018-07-12 | 2021-05-18 | Championx Usa Inc. | Alkyl lactone-derived corrosion inhibitors |
-
2019
- 2019-07-10 MX MX2021000441A patent/MX2021000441A/es unknown
- 2019-07-10 WO PCT/US2019/041155 patent/WO2020014328A1/en unknown
- 2019-07-10 CA CA3106153A patent/CA3106153A1/en active Pending
- 2019-07-10 BR BR112021000345-2A patent/BR112021000345A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2019-07-10 US US16/507,873 patent/US11414588B2/en active Active
- 2019-07-10 EP EP19753494.4A patent/EP3820837A1/en active Pending
-
2022
- 2022-07-11 US US17/861,360 patent/US20220363976A1/en active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA3106153A1 (en) | 2020-01-16 |
WO2020014328A1 (en) | 2020-01-16 |
US20220363976A1 (en) | 2022-11-17 |
US20200017751A1 (en) | 2020-01-16 |
MX2021000441A (es) | 2021-06-15 |
US11414588B2 (en) | 2022-08-16 |
EP3820837A1 (en) | 2021-05-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US9458373B2 (en) | Composition and method for reducing hydrate agglomeration | |
US9765254B2 (en) | Cationic ammonium surfactants as low dosage hydrate inhibitors | |
RU2562974C2 (ru) | Композиция и способ снижения агломерации гидратов | |
AU2018211357B2 (en) | Anti-agglomerants for controlling gas hydrates | |
BR112021000345A2 (pt) | Composição, método para inibir a formação de aglomerados de hidratos de gás natural, e, uso da hidroxiamida derivada de alquil lactona ou hidroxiéster derivado de alquil lactona | |
BRPI1009504B1 (pt) | composições para a inibição da formação de aglomerados de hidrato em um fluido e métodos de inibição da formação de aglomerados de hidrato em um fluido | |
BR112015012300B1 (pt) | compostos inibidores de hidrato de gás beta-amino éster, composição compreendendo estes e método para inibir a formação de aglomerados de hidrato | |
US11459498B2 (en) | Alkyl lactone-derived corrosion inhibitors | |
BR112017014093B1 (pt) | Método para inibir a formação de hidrato de gás em um fluido compreendendo um hidrocarboneto e água e composição inibidora de hidrato de gás de baixa dose | |
BR112021007666A2 (pt) | método para inibir a formação de aglomerados de hidratos de gás natural, composição, e, uso do composto à base de succinimida. | |
ES2920701T3 (es) | Sales diamidoamónicas de ácidos dicarboxílicos asimétricamente sustituidas y su uso para la antiaglomeración de hidratos gaseosos | |
BRPI1103118B1 (pt) | Amino e imino ácidos propiônicos, processo de preparação e uso | |
OA16452A (en) | Composition and method for reducing hydrate agglomeration. | |
BRPI1103118A2 (pt) | amino e imino ácidos propiÈnicos, processo de preparação e uso |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
B06W | Patent application suspended after preliminary examination (for patents with searches from other patent authorities) chapter 6.23 patent gazette] | ||
B07A | Application suspended after technical examination (opinion) [chapter 7.1 patent gazette] | ||
B09B | Patent application refused [chapter 9.2 patent gazette] | ||
B12B | Appeal against refusal [chapter 12.2 patent gazette] |