RU2562974C2 - Композиция и способ снижения агломерации гидратов - Google Patents

Композиция и способ снижения агломерации гидратов Download PDF

Info

Publication number
RU2562974C2
RU2562974C2 RU2013128427/04A RU2013128427A RU2562974C2 RU 2562974 C2 RU2562974 C2 RU 2562974C2 RU 2013128427/04 A RU2013128427/04 A RU 2013128427/04A RU 2013128427 A RU2013128427 A RU 2013128427A RU 2562974 C2 RU2562974 C2 RU 2562974C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
gas
liquid
hydrates
agglomeration
composition
Prior art date
Application number
RU2013128427/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2013128427A (ru
Inventor
Питер А. ВЕББЕР
Питер Г. КОНРАД
Аустин К. ФЛЭТТ
Original Assignee
Налко Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Налко Компани filed Critical Налко Компани
Publication of RU2013128427A publication Critical patent/RU2013128427A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2562974C2 publication Critical patent/RU2562974C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C237/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C237/06—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
    • C10L10/18—Use of additives to fuels or fires for particular purposes use of detergents or dispersants for purposes not provided for in groups C10L10/02 - C10L10/16
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L3/00—Gaseous fuels; Natural gas; Synthetic natural gas obtained by processes not covered by subclass C10G, C10K; Liquefied petroleum gas
    • C10L3/06—Natural gas; Synthetic natural gas obtained by processes not covered by C10G, C10K3/02 or C10K3/04
    • C10L3/10—Working-up natural gas or synthetic natural gas
    • C10L3/107—Limiting or prohibiting hydrate formation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L2200/00—Components of fuel compositions
    • C10L2200/02—Inorganic or organic compounds containing atoms other than C, H or O, e.g. organic compounds containing heteroatoms or metal organic complexes
    • C10L2200/0259—Nitrogen containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L2200/00—Components of fuel compositions
    • C10L2200/02—Inorganic or organic compounds containing atoms other than C, H or O, e.g. organic compounds containing heteroatoms or metal organic complexes
    • C10L2200/029—Salts, such as carbonates, oxides, hydroxides, percompounds, e.g. peroxides, perborates, nitrates, nitrites, sulfates, and silicates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L2230/00—Function and purpose of a components of a fuel or the composition as a whole
    • C10L2230/14—Function and purpose of a components of a fuel or the composition as a whole for improving storage or transport of the fuel

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Colloid Chemistry (AREA)

Abstract

Изобретение относится к антиагломерирующей композиции, предназначенной для ингибирования образования гидратов газа в жидкости, состоящей из соединений формулы (I) или (III) и полярного растворителя или смеси полярных растворителей. Где для соединений формул (I) или (III) R представляет собой по меньшей мере один насыщенный или ненасыщенный С8, С10, С12, C14, C16 и C18 алкил или алкенил, Hex представляет собой гексил, Bu представляет собой бутил, COCO представляет собой кокоамин и X- представляет собой противоион, обозначающий по меньшей мере один галогенид или карбоксилат. Также изобретение относится к способу ингибирования образования агломератов гидратов в жидкости, содержащей воду, газ и необязательно жидкие углеводороды. Технический результат заключается в разработке антиагломерирующих композиций, предназначенных для ингибирования образования агломератов гидратов в жидкости, содержащей воду, газ и, необязательно, жидкие углеводороды, где жидкость необязательно содержится в трубопроводе нефти или газа или на нефтеперерабатывающем заводе. 2 н. и 1 з.п. ф-лы, 2 табл., 3 пр.

Description

Перекрестные ссылки на родственные заявки
Данная заявка является продолжением первоначальной заявки на патент US 61/426,029 "Composition and Method for Reducing Hydrate Agglomeration", поданной 22.12.2010 года, которая включена в настоящее описание полностью в качестве ссылки.
Область техники, к которой относится изобретение
Настоящее изобретение в целом относится к снижению или ингибированию образования и роста частиц гидратов в жидкостях, содержащих углеводородный газ и воду. Более конкретно, настоящее изобретение относится к снижению или ингибированию такого образования при производстве и транспортировке природного газа, нефтяного газа или других газов. Изобретение имеет особое значение для обработки таких систем бета-аминоамидными поверхностно-активными веществами в качестве антиагломерантов для снижения или ингибирования образования гидратов газа.
Предпосылки создания изобретения
Как только Хаммершмидт в 1934 году обнаружил, что гидраты газа блокируют газопроводы, важным вопросом стали научные исследования в области профилактики образования и агломерации гидратов. Гидрат газа может легко образовываться при транспортировке нефти и газа по трубопроводам, когда присутствуют соответствующие условия. Содержание воды, низкие температуры и повышенное давление необходимы для образования гидратов газа. Образование гидратов газа часто приводит к потере производства нефти, повреждению трубопровода и возникновению опасных ситуаций для работников. Современные нефтяные и газовые технологии обычно работают в жестких условиях в процессе добычи и производства нефти; например, высокая скорость откачки, высокое давление в трубопроводах, увеличенная длина трубопроводов и низкие температуры нефти и газа, протекающего через трубопроводы. Эти условия особенно благоприятны для образования гидратов газа, которые могут быть особенно опасны для производства нефти в море или в местах с холодным климатом.
Газовые гидраты представляют собой твердые вещества, напоминающие лед, которые образуются из небольших неполярных молекул и воды при более низких температурах и при повышенном давлении. В этих условиях молекулы воды могут образовывать ячеечные структуры вокруг этих небольших неполярных молекул (обычно растворенные газы, такие как диоксид углерода, сероводород, метан, этан, пропан, бутан и изобутан), создавая взаимодействие типа гость-хозяин, также известные как клатрат или клатрат-гидрат. Конкретное строение этих ячеечных структур может быть одним из нескольких типов (так называемый тип 1, тип 2, тип Н), в зависимости от идентичности молекул-гостей. Однако при формировании эти кристаллические ячеечные структуры имеют тенденцию осаждаться из раствора и аккумулироваться в большие твердые массы, которые могут перемещаться по нефтяным и газотранспортным трубопроводам, и потенциально блокировать или повреждать трубопроводы и/или связанное с ними оборудование. Ущерб в результате блокировки может быть очень дорогостоящим с точки зрения ремонта оборудования, а также от потери производства и, наконец, от конечного воздействия на окружающую среду.
В промышленности используют ряд методов для предотвращения таких блокирований, таких как термодинамические ингибиторы гидратов (ТН1), антиагломеранты (АА) и кинетические ингибиторы гидратов (КН1). Количество химических веществ, необходимых для предотвращения блокирования, варьируется в широких пределах в зависимости от типа используемого ингибитора. Термодинамические ингибиторы гидратов являются веществами, которые могут снижать температуру, при которой образуются гидраты при заданном давлении, и содержание воды, и обычно используются в очень высоких концентрациях (обычно в дозе до 30% в пересчете на содержание воды - гликоль часто используют в количестве до 100% от массы получаемой воды). Таким образом, возникают значительные затраты, связанные с транспортировкой и хранением больших количеств этих растворителей.
Более экономичной альтернативой является использование LDHI, так как они обычно используются в дозе менее 2% для ингибирования роста частиц или роста газовых гидратов. Существует два основных типа LDHI: кинетические ингибиторы гидратов (KHI) и антиагломеранты (AA), которые обычно используются при гораздо более низких концентрациях (0,3-0,5% концентрации активного вещества). KHI работают путем задержки роста кристаллов гидрата газа и в качестве анти-нуклеаторов. АА позволяют гидратам формироваться, но они препятствуют их агломерации и последующему накоплению в более крупные массы, способные вызвать пробки. АА позволяет газовым гидратам формироваться, но в форме суспензии жидкости, диспергированной в жидкой углеводородной фазе. Обычно содержание воды должно быть ниже 50%, в противном случае суспензия становится слишком вязкой для транспортирования.
Существует, следовательно, постоянная потребность в новых и эффективных способах ингибирования образования агломератов гидратов, особенно тех, которые способны работать при более высоких водораспределениях.
Сущность изобретения
Соответственно, настоящее изобретение относится к композициям антиагломеранта, а также к способам ингибирования образования агломератов гидратов в водной среде, содержащей воду, газ и, необязательно, жидкий углеводород.
Figure 00000001
В приведенной выше формуле R1, R2 и R3 каждый независимо представляет собой CnH2n+1 или бензил. R4 представляет собой C4-С20 алкил или алкенил. n обозначает целое число от 0 до 10. Х- представляет собой противоион.
В другом варианте осуществления настоящее изобретение относится к способу ингибирования образования агломератов гидратов в водной среде, содержащей воду, газ и, необязательно, жидкий углеводород, включающему добавление к водной среде эффективного количества антиагломерирующей композиции, включающей соединение приведенной выше формулы и, необязательно, его соли.
Преимуществом настоящего изобретения является обеспечение антиагломерантных композиций, пригодных для предотвращения гидратных пробок в трубопроводах добычи нефти.
Еще одним преимуществом настоящего изобретения является обеспечение антиагломерантных композиций, которые не оказывают отрицательного воздействия на качество сливной воды.
Еще одним преимуществом настоящего изобретения является обеспечение антиагломерантных композиций, которые могут доставляться в подводные составные трубопроводы.
Вышеизложенное раскрывает достаточно широко признаки и технические преимущества настоящего изобретения для того, чтобы лучше понять последующее подробное описание изобретения. Дополнительные особенности и преимущества настоящего изобретения описаны ниже, что составляет объект формулы изобретения. Специалистам в данной области техники очевидно, что концепции и конкретные раскрытые варианты осуществления могут легко использоваться в качестве основы для модификации или разработки других вариантов осуществления для достижения тех же целей настоящего изобретения. Специалистам в данной области техники также понятно, что такие эквивалентные варианты осуществления не отклоняются от сущности и объема изобретения, изложенного в прилагаемой формуле изобретения.
Подробное описание
Композиции по изобретению включают соединение общей формулы и, необязательно, его соли, как указано ниже.
Figure 00000002
В приведенных выше формулах R1, R2 и R3 каждый независимо представляет собой CnH2n+1 или бензил. R4 представляет собой С4-С20 алкил или алкенил. n обозначает целое число от 0 до 10. X- представляет собой противоион.
"Алкенил" обозначает моновалентную группу, полученную из линейного, разветвленного или циклического углеводорода, содержащего по меньшей мере одну углерод-углеродную двойную связь, путем удаления одного атома водорода от каждого из двух соседних атомов углерода в алкильной группе. Представители алкенильных групп включают, например, этенил, пропенил, бутенил, 1-метил-2-бутен-1-ил и им подобные.
"Алкил" обозначает моновалентную группу, полученную путем удаления одного атома водорода из прямой или разветвленной цепи или циклического насыщенного или ненасыщенного углеводорода. Представители алкильных групп включают метил, этил, пропил, бутил, пентил, гексил, гептил, октил, нонил и децил.
"Противоион" обозначает галогенид, выбранный из фторида, хлорида, бромида, иодида или карбоксилата, полученного реакцией с минеральной кислотой, акриловой кислотой, уксусной кислотой, метакриловой кислотой, гликолевой кислотой, тиогликолевой кислотой, пропионовой кислотой, масляной кислотой, им подобными, и любой их комбинацией.
В одном варианте осуществления композиция включает соединение следующей формулы и, необязательно, его соли. R представляет собой по крайней мере один насыщенный илиненасыщенный С8, С10, С12, C14, C16 и С18 алкил или алкенил. В вариантах осуществления R получают из кокоамина.
Figure 00000003
В одном варианте осуществления композиция включает соединение следующей формулы и, необязательно, его соли. R представляет собой по крайней мере один насыщенный или ненасыщенный С8, С10, С12, С14, С16 и С18 алкил или алкенил. В вариантах осуществления R получают из кокоамина («сосо»).
Figure 00000004
В одном варианте осуществления композиция включает соединение следующей формулы и, необязательно, его соли.
Hex представляет собой гексил, Bu представляет собой бутил, COCO представляет собой кокоамин и X- представляет собой противоион, обозначающий по меньшей мере один галогенид или карбоксилат.
Figure 00000005
В одном варианте осуществления композиция включает соединение следующей формулы и, необязательно, его соли.
Figure 00000006
В одном варианте осуществления композиция включает соединение следующей формулы и, необязательно, его соли.
Figure 00000007
В одном варианте осуществления композиция включает соединение следующей формулы и, необязательно, его соли.
Figure 00000008
В одном варианте осуществления композиция включает соединение следующей формулы и, необязательно, его соли.
Figure 00000009
В одном варианте осуществления композиция включает соединение следующей формулы и, необязательно, его соли.
Figure 00000010
В одном варианте осуществления композиция включает соединение следующей формулы и, необязательно, его соли.
Figure 00000011
В одном варианте осуществления композиция включает соединение следующей формулы и, необязательно, его соли.
Figure 00000012
Различные методики синтеза, которые ясны специалисту в данной области техники, могут использоваться для получения заявленных композиций. Подробные иллюстрирующие схемы синтеза приведены в примерах.
Композиции настоящего изобретения могут содержать одно или несколько дополнительных химических веществ. Различные составы ясны специалисту в данной области и могут быть получены без проведения дополнительных экспериментов.
В одном варианте осуществления композиция дополнительно содержит по меньшей мере один дополнительный ингибитор гидратов. Примеры ингибиторов гидратов описаны в заявках на патент US 12/253,504, "Method of Controlling Gas Hydrates in Fluid Systems", поданной 17.10.2008, US 12/253,529, "Method of Controlling, Gas Hydrates in Fluid Systems", поданной 17.10.2008, US 12/400,428, «Compositions and Methods for Inhibiting the Agglomeration of Hydrates in a Process", поданной 09.03.2009, US 12/967,811, "Composition and Method for Reducing Hydrate Agglomeration", поданной 16.12.2008, все в настоящее время ожидают решения и приведены здесь в качестве ссылки.
В одном варианте осуществления настоящее изобретение включает соединение следующей формулы и, необязательно, его соли (включая по меньшей мере реакцию монобутиламина с 2 эквивалентами акриловой кислоты).
В другом варианте осуществления композиция дополнительно включает один или несколько термодинамических ингибиторов гидратов, один или несколько кинетических ингибиторов гидратов, один или несколько антиагломерантов или их комбинации.
В другом варианте осуществления композиция дополнительно включает один или несколько асфальтеновых ингибиторов, парафиновых ингибиторов, ингибиторов коррозии, ингибиторов образования отложений, эмульгаторов, осветлителей воды, диспергаторов, деэмульгаторов или их комбинации.
В другом варианте осуществления композиция дополнительно включает один или несколько полярных и неполярных растворителей или их смесей.
В другом варианте осуществления композиция дополнительно включает один или несколько растворителей, выбранных из изопропанола, метанола, этанола, 2-этилгексанола, тяжелой ароматической нафты, толуола, этиленгликоля, монобутилового эфира этиленгликоля (EGMBE), моноэтилового эфира диэтиленгликоля, ксилола или их комбинаций.
Композицию вводят в жидкость любыми средствами, подходящими для обеспечения диспергирования ингибитора в обрабатываемой жидкости. Обычно ингибитор вводят с помощью механического оборудования, такого как химические топливные насосы, Т-образные трубопроводы, инъекционные фитинги и им подобные. Смесь ингибитора может вводиться в том виде, как она получена или сформулирована, в одном или нескольких дополнительных полярных или неполярных растворителях, в зависимости от применения и необходимости.
Представители полярных растворителей, пригодных для образования смеси с композицией ингибитора, включают воду, насыщенный раствор хлорида натрия, морскую воду, спирты (включая линейные или разветвленные алифатические спирты, такие как метанол, этанол, пропанол, изопропанол, бутанол, 2-этилгексанол, гексанол, октанол, деканол, 2-бутоксиэтанол и т.д.), гликоли и их производные (этиленгликоль, 1,2-пропиленгликоль, 1,3-пропиленгликоль, монобутиловый эфир этиленгликоля и т.д.), кетоны (циклогексанон, диизобутилкетон), N-метилпирролидинон (NMP), N,N-диметилформамид и им подобные.
Представители неполярных растворителей, пригодных для образования смеси с композицией ингибитора, включают алифатические углеводороды, такие как пентан, гексан, циклогексан/ метилциклогексан, гептан, декан, додекан, дизельное топливо и им подобные; ароматические углеводороды, такие как толуол, ксилол, тяжелая ароматическая нафта, производные жирных кислот (кислоты, сложные эфиры, амиды) и им подобные.
В вариантах осуществления изобретения описанную композицию используют в способе ингибирования образования агломератов гидратов в водной среде, содержащей воду, газ и, необязательно, жидкий углеводород. Способ включает добавление к водной среде эффективного антиагломерирующего количества описанной композиции.
Композиция и способ настоящего изобретения являются эффективными для контроля образования газовых гидратов и торможения добычи углеводородов и систем транспортировки. Для обеспечения эффективного ингибирования гидратов, композиции ингибитора следует вводить до существенного образования гидратов. Предпочтительной точкой впрыска для операций добычи нефти является скважина вблизи поверхности контролируемого подводного клапана безопасности. Это гарантирует, что во время работы скважины продукт будет диспергироваться во всей области, где встречаются гидраты. Обработка может также происходить в других областях трубопровода, принимая во внимание плотность вводимой жидкости. Если точка введения расположена намного выше глубины образования гидрата, то ингибитор гидрата должны быть введен в смеси с растворителем с достаточно высокой плотностью, чтобы ингибитор опустился в трубопровод для сбора на поверхности вода/нефть. Кроме того, обработка может также использоваться в трубопроводах или в любой точке системы, где существует возможность образования гидратов.
В вариантах осуществления композицию применяют в водной среде, содержащей различные уровни минерализации. В одном варианте жидкость имеет минерализацию от 0% до 25%, от около 1% до 24% или от около 10% до 25% массовых (вес/вес) общего количества растворенных твердых веществ (TDS). Водная среда, в которой применяются описанные композиции и/или составы, может содержаться во многих различных типах устройств, особенно тех, которые транспортируют водную среду из одной точки в другую.
В вариантах осуществления водная среда содержится в трубопроводе нефти и газа. В других вариантах осуществления водная среда содержится на нефтеперерабатывающих заводах, например, в разделительных сосудах, дегидратирующих единицах, газовых линиях и трубопроводах.
В вариантах осуществления композицию используют в водной среде, которая содержит различные уровни обводненности. Специалисту в данной области ясно, что обводненность обозначает % воды в композиции, содержащей смесь нефти и воды. В одном варианте осуществления обводненность составляет от 1 до 80 масс.% общего количества растворенных твердых веществ.
Композиции настоящего изобретения и/или их составы могут использоваться в водной среде различными способами, которые ясны специалисту в данной области техники. Специалисту в данной области известны эти методики и различные точки, в которых композиции или химические составы могут использоваться.
В одном варианте осуществления композиции и/или составы подают в трубопровод нефти/газа с помощью составной линии. В другом варианте осуществления капиллярные системы впрыска топлива могут использоваться для доставки композиций и/или составов настоящего изобретения, в данном случае антиагломерантов. В патенте US 7,311,144 приведено описание устройства и способов, связанных с капиллярным впрыском.
Различные дозы композиции и/или составов могут использоваться для водной среды для ингибирования образования гидратных агломератов. Специалист в этой области техники сможет рассчитать количество антиагломеранта для данной ситуации без проведения дополнительных экспериментов. Факторы, которые имеют значение в таких расчетах, включают, например, содержание водной среды, процент обводненности, степень API углеводорода и композицию тестируемого газа.
В одном варианте осуществления диапазон доз для ингибитора гидрата, который применяется в водной среде, составляет от около 0,1 об.% до примерно 3 об.% обводненности. В другом варианте осуществления интервал доз составляет от около 0,25 об.% до около 1,5 об.% обводненности.
Методики, описанные в настоящем изобретении, могут использоваться с другими композициями, которые соответствуют объему настоящего описания. Другие химические вещества, используемые для ингибирования образования агломератов в жидкости, которые находятся за пределами конкретной общей формулы, описанной выше, но соответствуют объему заявленных композиций общей формулы, могут использоваться, если условия системы позволяют композициям ингибировать образование агломератов (агломераты гидрата). Этот методики могут осуществляться без проведения дополнительных экспериментов, в частности, например, описанный ниже тест с раскачиванием может использоваться для определения эффективности данного химического вещества.
Вышеизложенное можно лучше понять, обратившись к следующим примерам, которые предназначены для иллюстративных целей и не предназначены для ограничения объема настоящего изобретения.
Пример 1
Иллюстрирующая схема синтеза приведена ниже для синтеза ацетата N-бутил-N-(3-(кокоамино)-3-оксопропил)бутан-1-аминия.
Figure 00000013
В 3-горлую круглодонную колбу объемом 250 мл добавляли 40,00 г (0,31 моль) дибутиламина и магнитную мешалку. Колбу оснащали термопарой, обратным холодильником и капельной воронкой, содержащей 22,30 г (0,31 моль) акриловой кислоты. К перемешиваемому амину медленно добавляли акрилат. После окончания добавления капельную воронку заменяли на стеклянную пробку и реакционную смесь нагревали при 120°C в течение 2 часов. После охлаждения до температуры окружающей среды получали оранжевое твердое вещество. Полное превращение подтверждали исчезновением исходного материала дибутиламина с помощью ТСХ (1/5 CHCl3/МеОН с 0,5 об.% NH4OH). К оранжевому твердому веществу добавляли 60,58 г (0,31 моль) кокоамина. Изолированную ловушку Дина-Старка присоединяли к аппарату между колбой и обратным холодильником для удаления воды. Реакционную смесь нагревали при 165°C в течение 6 часов, после чего анализ ТСХ (8/1 CHCl3/МеОН 0,5 об.% NH4OH) подтвердил исчезновение промежуточной карбоновой кислоты. После охлаждения до температуры окружающей среды получали светло-оранжевую жидкость. К полученному амиду при температуре окружающей среды медленно добавляли 18,59 г (0,31 ммоль) уксусной кислоты и реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 2 часов.
Пример 2
Иллюстрирующая схема синтеза приведена ниже для синтеза бромида N,N-дибутил-N-(3-(кокоамино)-3-оксопропил)гексан-1-аминия.
Figure 00000014
В 3-горлую круглодонную колбу объемом 230 мл добавляли 40,00 г (0,31 моль) дибутиламина и магнитную мешалку. Колбу оснащали термопарой, обратным холодильником и капельной воронкой, содержащей 22,30 г (0,31 моль) акриловой кислоты. К перемешиваемому амину медленно добавляли акрилат. После окончания добавления капельную воронку заменяли на стеклянную пробку и реакционную смесь нагревали при 120°C в течение 2 часов. После охлаждения до температуры окружающей среды получали оранжевое твердое вещество. Полное превращение подтверждали исчезновением исходного материала дибутиламина с помощью ТСХ (1/5 CHCl3/МеОН с 0,5 об.% NH4OH). К оранжевому твердому веществу добавляли 60,58 г (0,31 моль) кокоамина. Изолированную ловушку Дина-Старка присоединяли к аппарату между колбой и обратным холодильником для удаления воды. Реакционную смесь нагревали при 165°C в течение 6 часов, после чего анализ ТСХ (8/1 CHCl3/МеОН 0,5 об.% NH4OH) подтвердил исчезновение промежуточной карбоновой кислоты. После охлаждения до температуры окружающей среды получали светло-оранжевую жидкость. К полученному амиду при комнатной температуре добавляли 51,09 г (0,31 моль) 1-бромгексана и 42,07 г 2-пропанола. Реакционную смесь нагревали при температуре 97,5°C в течение 6 часов.
Пример 3
Образцы 1-4 таблицы 1 являются катионными продуктами аммония реакции акриловой или уксусной кислоты с аддуктом, полученным в результате добавления коммерчески доступной акриловой кислоты к дибутиламину с последующим амидированием кокоамином. Образцы 5-10 являются продуктами кватернизации реакции 1-хлорбутана, 1-бромбутана или 1-бромгексана с аддуктом, полученным в результате добавления коммерчески доступной акриловой кислоты к дибутиламину с последующим амидированием кокоамином. Все виды аммония растворимы в 2-пропаноле (IPA), метаноле, этиленгликоле (MEG), монобутиловом эфире этиленгликоля (EGMBE), глицерине, тяжелой ароматической нафте (HAN) и их комбинациях. Образцы 1-10 растворяли в концентрации 40 масс.% для теста на антиагломерацию.
Figure 00000001
Таблица 1
Новые антиагломерирующие химические вещества
Образец R1 R2 R3 R4 X Растворитель
1 С4Н9 С4Н9 Н coco акрилат MeOH
2 С4Н9 С4Н9 Н coco ацетат MeOH
3 С4Н9 С4Н9 Н coco акрилат I PA
4 С4Н9 С4Н9 Н coco ацетат I PA
5 С4Н9 С4Н9 С4Н9 coco Cl IPA/MeOH
6 С4Н9 С4Н9 С4Н9 coco Br IPA/MeOH
7 С4Н9 С4Н9 С6Н13 coco Br IPA/MeOH
8 С4Н9 С4Н9 С4Н9 coco Cl IPA/MeG
9 С4Н9 С4Н9 С4Н9 coco Br IPA/MeG
10 С4Н9 С4Н9 С6Н13 coco Br IPA/MeG
Тест с раскачивающейся камерой является основным тестом для оценки эффективности антиагломерирующего химического вещества. Химические вещества оцениваются на основе их способности эффективно минимизировать размер частиц гидрата агломерата, а затем диспергировать эти частицы в углеводородной фазе. Химическую эффективность оценивают путем определения максимальной обрабатываемой обводненности (соотношение воды к нефти) и минимальной дозировки химического вещества для регистрации прохождения теста с раскачивающейся камерой.
Раскачивающаяся камера состоит из двух частей, коллектора и основы камеры. Коллектор изготовлен из фитингов из нержавеющей стали, сваренных вместе. Он состоит из трех стержней. Впускной стержень используется для загрузки газа в камеру. Выходной стержень используется для выпуска газа из камеры. Третий стержень соединяется с преобразователем, который измеряет давление внутри камеры. Основа камеры состоит из трех слоев. Наружный слой представляет собой поликарбонатную трубку толщиной 0,7 см. Средний слой выполнен из нержавеющей стали и соединен с коллектором. Внутренний слой является сапфировой трубкой высокого давления, наружный диаметр которой составляет 2,8 см, внутренний диаметр 1,8 5 см, а длина 5 см. Эта сапфировая трубка может выдерживать до 3000 фунтов на квадратный дюйм. Шарики из нержавеющей стали диаметром 1,6 см расположены внутри сапфировой трубки, чтобы вызывать турбулентность и смешивать жидкости во время процесса раскачивания.
Тестируемые жидкости обычно содержат три компонента. Для этого теста на антиагломерацию необходимое количество теплой сырой нефти магнолии вводят в первую камеру. Затем вводят 7 масс. % раствор NaCl и деионизированной (DI) воды в точном количестве в зависимости от процентного содержания водной фазы. Химическое вещество, ингибитор гидратов низких доз, является последним компонентом, вводимым в камеру. Дозировка химического вещества основана на объеме водной фазы. Тест проводят при температуре 21°C в качестве начального состояния. В каждую камеру заряжают газ Green Canyon и давление повышают до 2100 фунтов на квадратный дюйм. Все камеры раскачивают по крайней мере в течение от 1,5 до 2 часов, пока жидкость насыщается и давление стабилизируется. Затем температуру понижают до заданного значения 4°C. Камеры раскачивают в течение 16 часов, закрепляют в статическом состоянии в течение 6 часов и раскачивают снова течение 2 часов. В это время записывают данные давления. Наблюдения проводят каждые два-три часа до прекращения раскачивания, а также сразу после повторного раскачивания.
Figure 00000015
5 55%
6 55%
7 55%
8 55%
9 55%
10 55%
Новые химические вещества обеспечивают не только повышение химической эффективности в раскачивающейся камере, но также значительно повышают качество сливной воды. Поверхностно-активное вещество имеет тенденцию стабилизировать эмульсию на поверхности масло/вода. Как показали эксперименты с лабораторным стаканом, химические вещества приводят к повышению качества воды и большей реакционноспособности с различными водными осветлителями.
Все описанные и заявленные здесь композиции и способы могут быть выполнены и осуществлены без проведения дополнительных экспериментов в свете настоящего описания. Хотя настоящее изобретение может быть воплощено во многих различных формах, здесь подробно описаны конкретные предпочтительные варианты осуществления настоящего изобретения. Настоящее изобретение является иллюстрацией принципов изобретения и не предназначено для ограничения изобретения конкретными проиллюстрированными вариантами осуществления. Кроме того, если специально не указано иное, использование термина единственного числа предназначено для включения "по крайней мере одного" или "одного или нескольких". Например, "устройство" предназначено для включения "по меньшей мере одного устройства" или "одного или нескольких устройств".
Любые диапазоны, приведенные в абсолютных значениях или в приблизительных значениях, предназначены для обозначения обоих, и любые используемые здесь определения предназначены для разъяснения, а не для ограничения. Несмотря на то, что числовые диапазоны и параметры, представляющие широкий объем изобретения, являются приблизительными, числовые значения, приведенные в конкретных примерах, приведены настолько точно, насколько это возможно. Любое числовое значение, однако, по сути, содержит некоторые ошибки, неизбежно приводя к стандартным отклонениям, обнаруживаемым при их соответствующих измерениях.
Более того, следует понимать, что все описанные здесь диапазоны охватывают любые и все входящие в него поддиапазоны (включая все дробные и целые значения).
Кроме того, изобретение охватывает любые и все возможные комбинации некоторых или всех различных описанных здесь вариантов осуществления. Любые и все патенты, заявки на патенты, научные публикации и другие ссылки, приведенные в данной заявке, а также любые ссылки, приведенные в них, включены в данное описание полностью в качестве ссылки. Следует также понимать, что различные изменения и модификации описанных здесь предпочтительных вариантов осуществления будут очевидны специалисту в данной области техники. Такие изменения и модификации могут быть сделаны без отступления от сущности и объема изобретения, а также не уменьшая присущих ему преимуществ. Следовательно, предполагается, что такие изменения и модификации охватываются прилагаемой формулой изобретения.

Claims (3)

1. Антиагломерирующая композиция, предназначенная для ингибирования образования гидратов газа в жидкости, состоящая из соединений формулы (I) или (III) и полярного растворителя или смеси полярных растворителей:
Figure 00000016

где R представляет собой по меньшей мере один насыщенный или ненасыщенный С8, С10, С12, C14, C16 и C18 алкил или алкенил, Hex представляет собой гексил, Bu представляет собой бутил, COCO представляет собой кокоамин и X- представляет собой противоион, обозначающий по меньшей мере один галогенид или карбоксилат.
2. Антиагломерирующая композиция по п. 1, в которой R получают из кокоамина.
3. Способ ингибирования образования агломератов гидратов в жидкости, содержащей воду, газ и, необязательно, жидкие углеводороды, включающий добавление к жидкости эффективного антиагломерирующего количества композиции по п. 1, где жидкость необязательно содержится в трубопроводе нефти или газа или на нефтеперерабатывающем заводе.
RU2013128427/04A 2011-12-15 2011-12-22 Композиция и способ снижения агломерации гидратов RU2562974C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US13/326,910 2011-12-15
US13/326,910 US9505707B2 (en) 2010-12-22 2011-12-15 Composition and method for reducing hydrate agglomeration
PCT/US2011/066708 WO2013089802A1 (en) 2011-12-15 2011-12-22 Composition and method for reducing hydrate agglomeration

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2013128427A RU2013128427A (ru) 2015-04-10
RU2562974C2 true RU2562974C2 (ru) 2015-09-10

Family

ID=46315518

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013128427/04A RU2562974C2 (ru) 2011-12-15 2011-12-22 Композиция и способ снижения агломерации гидратов

Country Status (9)

Country Link
US (1) US9505707B2 (ru)
EP (1) EP2718259B1 (ru)
AU (1) AU2011383248B2 (ru)
MX (1) MX366980B (ru)
MY (1) MY162724A (ru)
NZ (1) NZ612342A (ru)
RU (1) RU2562974C2 (ru)
TN (1) TN2013000272A1 (ru)
WO (1) WO2013089802A1 (ru)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EA035672B1 (ru) * 2016-11-30 2020-07-24 Петрочайна Компани Лимитед Очищающее средство для удаления вязких гелеобразных отложений, способ его получения и его применение
RU2735819C1 (ru) * 2019-12-31 2020-11-09 Андрей Сергеевич Торгашин Ингибитор гидратообразования - антиагломерант

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9505707B2 (en) 2010-12-22 2016-11-29 Nalco Company Composition and method for reducing hydrate agglomeration
US10006128B2 (en) * 2012-09-28 2018-06-26 Ecolab Usa Inc. Quaternary and cationic ammonium surfactants as corrosion inhibitors
US9410073B2 (en) 2013-11-26 2016-08-09 Ecolab Usa Inc. Anti-agglomerants for controlling gas hydrates
WO2015171104A1 (en) * 2014-05-05 2015-11-12 Multi-Chem Group, Llc Multiple hydrophilic head hydrate inhibitors
US9550937B2 (en) * 2014-07-31 2017-01-24 Baker Hughes Incorporated Methods and compositions for decreasing the viscosity of hydrocarbon-based fluids during refining
US9765254B2 (en) 2014-10-30 2017-09-19 Ecolab Usa Inc. Cationic ammonium surfactants as low dosage hydrate inhibitors
US9988568B2 (en) * 2015-01-30 2018-06-05 Ecolab Usa Inc. Use of anti-agglomerants in high gas to oil ratio formations
BR112017020343A2 (pt) * 2015-04-01 2018-06-05 Ecolab Usa Inc ?métodos para inibir a aglomeração de hidrato de gás e a formação de hidrato de gás, e, composição inibidora de hidrato de gás?.
FR3044322B1 (fr) 2015-11-27 2020-08-14 Ceca Sa Utilisation d'un aminoacide carboxylique particulier pour limiter la formation et/ou l'agglomeration d'hydrates de gaz
FR3044321B1 (fr) 2015-11-27 2020-08-07 Ceca Sa Composition pour limiter la formation et/ou l'agglomeration d'hydrates de gaz
NO346635B1 (en) 2015-12-18 2022-11-07 Halliburton Energy Services Inc High temperature hydrate inhibitors and methods of use
US10011756B2 (en) * 2016-04-19 2018-07-03 Halliburton Energy Services, Inc. Hydrate inhibitors and methods of use
WO2017184113A1 (en) * 2016-04-19 2017-10-26 Halliburton Energy Services, Inc. Double-headed hydrate inhibitors and methods of use
IT201600130556A1 (it) * 2016-12-23 2018-06-23 Lamberti Spa Inibitori di idrati di gas
US11161804B2 (en) 2018-10-09 2021-11-02 Clariant International Ltd. Unsymmetrically substituted dicarboxylic acid diamido ammonium salts and their use for gas hydrate anti-agglomeration
WO2020074196A1 (en) 2018-10-09 2020-04-16 Clariant International Ltd Unsymmetrically substituted dicarboxylic acid diamido ammonium salts and their use for gas hydrate anti-agglomeration
FR3092331A1 (fr) 2019-02-06 2020-08-07 Arkema France Composition pour prévenir l'agglomération d'hydrates de gaz
CA3131436C (en) * 2019-05-23 2023-08-29 Halliburton Energy Services, Inc. Dual cation hydrate inhibitors
US20210179921A1 (en) 2019-12-11 2021-06-17 Clariant International, Ltd. Method Of And A Composition For Controlling Gas Hydrate Blockage Through The Addition Of A Synergistically Acting Blend With Alkoxylates Of Fatty Alcohols, Fatty Amines And Fatty Acids

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4022606A (en) * 1973-11-03 1977-05-10 Henkel & Cie G.M.B.H. Antimicrobial use of ω-aminocarboxylic acid amides
SU1395137A3 (ru) * 1984-02-04 1988-05-07 Хехст Аг (Фирма) Способ получени производных N,N-диалкил- или N,N,N-триалкил-N-2- @ (полифторалкокси-1-карбонил)-этил @ -аммони
RU2314413C2 (ru) * 2002-09-03 2008-01-10 Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. Способ и композиции для ингибирования образования гидратов углеводородов
RU2320693C1 (ru) * 2007-01-19 2008-03-27 Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова Казанского научного центра РАН (ИОФХ им. А.Е. Арбузова КазНЦ РАН) Состав для предотвращения асфальтосмолопарафиновых отложений

Family Cites Families (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB465166A (en) * 1935-10-31 1937-04-30 Ig Farbenindustrie Ag Improvements in dressing textiles
US2295655A (en) * 1937-04-13 1942-09-15 Elfriede Reuss Quaternary ammonium compounds and method of producing the same
US2317999A (en) * 1939-05-11 1943-05-04 Winthrop Chem Co Inc Quaternary ammonium compounds
US2888383A (en) * 1956-09-12 1959-05-26 Int Minerals & Chem Corp Oral prophylactic compositions comprising a betaine derivative
US3277118A (en) * 1958-05-29 1966-10-04 Gaba Ag Quaternary ammonium fluorides
GB962242A (en) 1961-07-10 1964-07-01 Ciba Ltd Hardening agents for epoxide resins prepared by reacting polyamines with amino-esters
US3317556A (en) 1962-06-22 1967-05-02 Nopco Chem Co Amphoteric alpha-sulfo-imidazolines
US3894962A (en) 1973-04-20 1975-07-15 Nalco Chemical Co Aggregation of particles of raney copper catalyst
JPS5135433A (ja) * 1974-09-18 1976-03-25 Ajinomoto Kk Satsuchuzaisoseibutsu
US4652623A (en) 1984-11-23 1987-03-24 Calgon Corporation Polymers for use as filtration control aids in drilling muds
US4980378A (en) 1988-06-01 1990-12-25 Odontex, Inc. Biodegradable absorption enhancers
JP3628734B2 (ja) * 1994-10-18 2005-03-16 花王株式会社 ポリウレタン製造用添加剤及びポリウレタンの製造方法
US6702946B1 (en) 1996-10-03 2004-03-09 Cytec Technology Corp. Aqueous dispersions
US6451891B1 (en) 2000-11-14 2002-09-17 Isp Investments Inc. Method for preventing or retarding the formation of gas hydrates
KR100697900B1 (ko) 2002-05-15 2007-03-20 악조 노벨 엔.브이. 수용성 중합체 분산액 및 수용성 중합체 분산액의 제조 방법
WO2004032824A2 (en) 2002-10-10 2004-04-22 Yeda Research And Development Co. Ltd. Basic esters of fatty alcohols and their use as anti-inflammatory or immunomodulatory agents
US20040087717A1 (en) 2002-11-04 2004-05-06 Ge Betz, Inc. Modified polymeric flocculants with improved performance characteristics
DE10307729B8 (de) * 2003-02-24 2004-12-09 Clariant Gmbh Additive zur Inhibierung der Gashydratbildung
US20050085676A1 (en) * 2003-10-21 2005-04-21 Vaithilingam Panchalingam Methods for inhibiting hydrate blockage in oil and gas pipelines using betaines and amine oxides
CA2543426C (en) 2003-10-21 2010-12-07 Champion Technologies, Inc. Methods for inhibiting hydrate blockage in oil and gas pipelines using simple quaternary ammonium and phosphonium compounds
US7102191B2 (en) 2004-03-24 2006-09-05 Micron Technologies, Inc. Memory device with high dielectric constant gate dielectrics and metal floating gates
US7311144B2 (en) 2004-10-12 2007-12-25 Greg Allen Conrad Apparatus and method for increasing well production using surfactant injection
US20060094913A1 (en) 2004-11-04 2006-05-04 Spratt Paul A Ion pair amphiphiles as hydrate inhibitors
GB0424811D0 (en) 2004-11-10 2004-12-15 Ici Plc Polymeric materials
WO2008089262A1 (en) 2007-01-21 2008-07-24 M-I Llc Method and pill for remediating hydrate condensate blockage in pipelines
US8334240B2 (en) * 2008-10-06 2012-12-18 Nalco Company Compositions and methods for inhibiting the agglomeration of hydrates in a process
US8921478B2 (en) * 2008-10-17 2014-12-30 Nalco Company Method of controlling gas hydrates in fluid systems
US10392573B2 (en) * 2008-10-17 2019-08-27 Ecolab Usa Inc. Method of controlling gas hydrates in fluid systems
US9212305B2 (en) * 2009-03-02 2015-12-15 Nalco Company Compositions for inhibiting the formation of hydrate agglomerates
US8288323B2 (en) 2009-03-02 2012-10-16 Nalco Company Compositions containing amide surfactants and methods for inhibiting the formation of hydrate agglomerates
US7989403B2 (en) * 2009-03-02 2011-08-02 Nalco Company Corrosion inhibitors containing amide surfactants for a fluid
US8394872B2 (en) * 2009-07-10 2013-03-12 Nalco Company Method of reducing the viscosity of hydrocarbon fluids
US8697615B2 (en) * 2010-12-14 2014-04-15 Nalco Company Polyepihalohydrin reverse emulsion breakers
US8618025B2 (en) * 2010-12-16 2013-12-31 Nalco Company Composition and method for reducing hydrate agglomeration
US9505707B2 (en) 2010-12-22 2016-11-29 Nalco Company Composition and method for reducing hydrate agglomeration
US10006128B2 (en) * 2012-09-28 2018-06-26 Ecolab Usa Inc. Quaternary and cationic ammonium surfactants as corrosion inhibitors
US9410073B2 (en) * 2013-11-26 2016-08-09 Ecolab Usa Inc. Anti-agglomerants for controlling gas hydrates
US9765254B2 (en) * 2014-10-30 2017-09-19 Ecolab Usa Inc. Cationic ammonium surfactants as low dosage hydrate inhibitors
US9834720B2 (en) * 2014-12-31 2017-12-05 Ecolab Usa Inc. Low dose gas hydrate inhibitor compositions

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4022606A (en) * 1973-11-03 1977-05-10 Henkel & Cie G.M.B.H. Antimicrobial use of ω-aminocarboxylic acid amides
SU1395137A3 (ru) * 1984-02-04 1988-05-07 Хехст Аг (Фирма) Способ получени производных N,N-диалкил- или N,N,N-триалкил-N-2- @ (полифторалкокси-1-карбонил)-этил @ -аммони
RU2314413C2 (ru) * 2002-09-03 2008-01-10 Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. Способ и композиции для ингибирования образования гидратов углеводородов
RU2320693C1 (ru) * 2007-01-19 2008-03-27 Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова Казанского научного центра РАН (ИОФХ им. А.Е. Арбузова КазНЦ РАН) Состав для предотвращения асфальтосмолопарафиновых отложений

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
BUCHHAMMER H.-M. Et al., Nanoparticles based on polyelectrolyte complexes: effect of structure and net charge on the sorption capability for solved organic molecules, Colloid and Polymer Science, 2000, vol.278, no.9, p.841-847. *
MASAMI NAKANE et al., 7-Oxabicyclo[2.2.1]heptyl carboxylic acids as thromboxane A2 antagonists: aza omega-chain analogs, Journal of Medicinal Chemistry, 1990, vol.33, p.2465-2476. КАЗАНЦЕВ О.А. и др., Синтез карбокси- и сульфобетаинов на основе третичных аминов и ненасыщенных кислот, Журнал органической химии, 200, том 36, выпуск 3, с.363-369. *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EA035672B1 (ru) * 2016-11-30 2020-07-24 Петрочайна Компани Лимитед Очищающее средство для удаления вязких гелеобразных отложений, способ его получения и его применение
RU2735819C1 (ru) * 2019-12-31 2020-11-09 Андрей Сергеевич Торгашин Ингибитор гидратообразования - антиагломерант

Also Published As

Publication number Publication date
EP2718259A1 (en) 2014-04-16
AU2011383248B2 (en) 2015-04-23
NZ612342A (en) 2015-06-26
US9505707B2 (en) 2016-11-29
MY162724A (en) 2017-07-14
EP2718259B1 (en) 2019-01-23
US20120161070A1 (en) 2012-06-28
MX366980B (es) 2019-08-01
MX2013007420A (es) 2013-10-15
TN2013000272A1 (en) 2014-11-10
WO2013089802A1 (en) 2013-06-20
RU2013128427A (ru) 2015-04-10
EP2718259A4 (en) 2015-04-29
AU2011383248A1 (en) 2013-07-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2562974C2 (ru) Композиция и способ снижения агломерации гидратов
EP2651877B1 (en) Composition and method for reducing hydrate agglomeration
US9765254B2 (en) Cationic ammonium surfactants as low dosage hydrate inhibitors
EP2403838B1 (en) Compositions containing amide surfactants and methods for inhibiting the formation of hydrate agglomerates
AU2018211357B2 (en) Anti-agglomerants for controlling gas hydrates
EP2938604B1 (en) Beta-amino ester gas hydrate inhibitors
CA2586050A1 (en) Ion pair amphiphiles as hydrate inhibitors
US9212305B2 (en) Compositions for inhibiting the formation of hydrate agglomerates
CA3106153A1 (en) Alkyl lactone-derived hydroxyamides and alkyl lactone-derived hydroxyesters for the control of natural gas hydrates
BRPI0708852A2 (pt) aditivo para preservar a fluidez de fluidos que contÊm hidratos de gases
WO2004111161A1 (en) Gas hydrate inhibitors
AU2019356666B2 (en) Unsymmetrically substituted dicarboxylic acid diamido ammonium salts and their use for gas hydrate anti-agglomeration
OA16452A (en) Composition and method for reducing hydrate agglomeration.
CA3118096A1 (en) Alkenyl succinimides and use as natural gas hydrate inhibitors
OA16465A (en) Composition and method for reducing hydrate agglomeration.

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20201223