BR112020025725A2

BR112020025725A2 - Composição de monômero

Info

Publication number: BR112020025725A2
Application number: BR112020025725-7A
Authority: BR
Inventors: Erik Hagberg; Chi Cheng Ma; Kenneth F. Stensrud
Original assignee: Archer-Daniels-Midland Company; Dupont Industrial Biosciences Usa, Llc
Priority date: 2018-06-18
Filing date: 2019-06-18
Publication date: 2021-03-16
Also published as: EP3807256A1; US20210130311A1; ZA202100204B; EP3807256A4; WO2019246034A1; KR20210019451A; CN112334453A; JP2021529734A

Abstract

são fornecidos composições e métodos para a produção de polímeros de base biológica (por exemplo, polímeros feitos de glicose), incluindo poliésteres, bem como produtos finais resultantes de tal produção, em que um ou mais compostos aditivos de estabilização de cor são utilizados. o aditivo (ou aditivos) pode ser usado na estabilização de um monômero ou pré-polímero que reage em tais métodos de produção, antes da obtenção do polímero. polímeros de base biológica específicos são aqueles que têm porções ou resíduos de furanodicarboxilato em sua estrutura de cadeia principal, com polímeros de poli(alquileno furano dicarboxilato), como poli(etileno furano dicarboxilato) (pef) e poli(trimetileno furano dicarboxilato) (ptf) sendo representativos.

Description

COMPOSIÇÃO DE MONÔMERO CAMPO DA TÉCNICA

[001] A presente invenção se refere a composições e métodos para estabilização de cor de monômeros e outros reagentes, usados para produzir polímeros de base biológica, incluindo aqueles que têm porções de furanodicarboxilato.

ANTECEDENTES DA TÉCNICA

[002] O esgotamento de combustíveis fósseis criou grandes incentivos para a busca de fontes alternativas ao carbono à base de petróleo para a síntese das denominadas moléculas de “plataforma” que podem servir como blocos de construção para produtos comercialmente significativos. A biomassa é vista atualmente como uma substituição potencial da qual muitos produtos químicos de alto valor podem ser derivados, mas o desenvolvimento de tecnologias sustentáveis para a produção de tais produtos químicos a partir de recursos renováveis continua sendo um desafio significativo.

[003] Os monômeros de base biológica, ácido 2,5- furanodicarboxílico (FDCA) e seu derivado de éster dimetílico, ácido 2,5-furanodicarboxílico, éster dimetílico (FDME) são reconhecidos como importantes materiais de partida na produção de polímeros de poli(alquileno furano dicarboxilato) que podem substituir seus análogos derivados do petróleo, a saber polímeros de poli(tereftalato de alquileno), como tereftalato de polietileno (PET). Exemplos proeminentes de polímeros de poli(alquileno furano dicarboxilato) são poli(etileno furano dicarboxilato), ou PEF, e poli(trimetileno furano dicarboxilato), ou PTF, em que as diferentes estruturas de cadeias principais de polímero desses poliésteres são obtidas respectivamente pela reação de FDCA ou FDME com os diferentes co-monômeros de etilenoglicol e 1,3-propanodiol. O bio- plástico PEF exibe propriedades superiores em vários aspectos, em relação ao análogo derivado do petróleo PET, particularmente na área de embalagens. Por exemplo, as misturas de PEF e PET podem fornecer propriedades de barreira melhoradas em relação ao CO2 e O2, prolongando a vida útil em relação ao PET e fornecer um recipiente aceitável para produtos como cerveja que são suscetíveis à degradação oxidativa. Outras aplicações de embalagem de PEF incluem filmes usados para fabricar bolsas, invólucros, e materiais termorretráteis que têm alta resistência mecânica e reciclabilidade.

[004] Em geral, tanto FDCA quanto FDME são moléculas de plataforma úteis na produção de poliamidas, poliuretanos, e poliésteres que têm diversas aplicações como plásticos, fibras, revestimentos, adesivos, produtos de higiene pessoal, e lubrificantes. Uma consideração significativa em relação aos polímeros que são feitos a partir desses monômeros é sua cor e estabilidade de cor, isto é, resistência à degradação da cor com o passar do tempo, particularmente resultante da exposição a uma combinação de calor e oxigênio (por exemplo, ar). A cor, ou mais apropriadamente a ausência de cor, é importante para aplicações tais como embalagens de alimentos e, particularmente, fabricação de garrafas de bebidas, em que a falta de transparência ou possível amarelecimento no plástico são facilmente percebidos e podem ser comparados a um produto inferior. Até o momento, a técnica propôs a adição de agentes estabilizadores de cor a polímeros de poli(alquileno furano dicarboxilato), por exemplo de acordo com o documento WO

2017/023174. Alternativamente, sistemas catalizadores específicos nas etapas de pré-polimerização e policondensação usados para produzir esses polímeros são revelados no documento US 9.567.431 como tendo um impacto positivo na geração de cor.

[005] No esforço contínuo para estabelecer polímeros de poli(alquileno furano dicarboxilato) como alternativas comercialmente variáveis para suas contrapartes à base de petróleo, permanece uma necessidade contínua de abordar a formação de cor indesejável.

SUMÁRIO DA INVENÇÃO

[006] Aspectos da invenção estão associados à descoberta de abordagens para mitigar a formação de cor em polímeros de base biológica, e/ou melhorar sua estabilidade de cor, através do uso de um ou mais compostos de aditivo de estabilização de cor em composições que compreendem monômeros, como ácido 2,5-furanodicarboxílico (FDCA) e seu derivado éster dimetílico, ácido 2,5-furanodicarboxílico, éster dimetílico (FDME), para sintetizar esses polímeros. Polímeros de base biológica representativos incluem, portanto, aqueles que têm porções ou resíduos de furanodicarboxilato em sua estrutura de cadeia principal, com polímeros poli(alquileno furano dicarboxilato), como poli(etileno furano dicarboxilato) (PEF) e poli(trimetileno furano dicarboxilato) (PTF) fornecendo exemplos específicos de poliésteres de base biológica.

[007] O desenvolvimento de cor em monômeros e/ou outros precursores (por exemplo, pré-polímeros) é agora reconhecido como um fator contribuinte significativo para a cor indesejável nos polímeros de base biológica feitos de tais materiais de partida ou reagentes. Sem ser limitado pela teoria, a cor no produto final pode se manifestar como resultado de um efeito em cascata ou propagação, do monômero à síntese de polímero, que é difícil de controlar uma vez iniciada.

[008] Aspectos adicionais da invenção residem no reconhecimento de que as composições de monômeros FDCA e FDME podem desenvolver cor, independentemente de sua pureza e/ou qualidade, em termos de incolor. Mesmo as amostras altamente puras que não exibem nenhuma cor detectável no início, podem ficar amarelas em severidades, dependendo de um perfil de exposição de tempo/temperatura, e mesmo em ambientes com disponibilidade de oxigênio limitada (por exemplo, em um ambiente de espaço livre vedado).

[009] Vantajosamente, os aditivos de estabilização em composições que compreendem monômeros ou precursores de polímero (por exemplo, pré-polímeros), que são reagidos para produzir polímeros de base biológica como poliésteres, podem efetivamente impedir ou mesmo evitar o desenvolvimento de cor indesejada no produto final do polímero e/ou de outra forma, melhorar sua estabilidade de cor. Tais efeitos podem ser manifestados, por exemplo, na resistência a tal desenvolvimento de cor após o envelhecimento no ambiente de serviço normal de um polímero de base biológica, como em uma aplicação de embalagem. Isso é particularmente importante em vista das tolerâncias estritas de cor em materiais industriais como recipientes de bebidas, bem como a percepção geral do consumidor que, estando familiarizado com a alta transparência de materiais convencionais como PET, pode estar relutante em aceitar um substituto que é percebido como inferior com base na cor. Consequentemente, aqueles versados na técnica observarão a partir da presente revelação que as composições, métodos, e artigos de fabricação (incluindo misturas de polímeros) descritos no presente documento são de importante consequência comercial, em termos de suas vantagens para fornecer alternativas viáveis para PET e outros produtos convencionais.

[0010] Esses e outros aspectos e vantagens associadas, bem como uma série de modalidades específicas, se tornarão evidentes a partir da Descrição Detalhada a seguir.

DESCRIÇÃO DETALHADA DAS MODALIDADES

[0011] As modalidades da invenção referem-se a composições e métodos para, bem como produtos finais resultantes da produção de polímeros de base biológica em que um ou mais compostos de aditivo de estabilização de cor (ou simplesmente um ou mais “aditivos”) são utilizados. O aditivo (ou aditivos) pode, por exemplo, estabilizar um monômero ou pré-polímero usado para tal produção, antes da obtenção do polímero. Polímeros de base biológica específicos de interesse são aqueles que têm porções ou resíduos de furanodicarboxilato em sua estrutura de cadeia principal, com polímeros poli(alquileno furano dicarboxilato), tais como poli(etileno furano dicarboxilato) (PEF) e poli(trimetileno furano dicarboxilato) (PTF) sendo representativo. De acordo com algumas modalidades, o composto (ou compostos) de aditivo de estabilização de cor pode permanecer no polímero, por exemplo para continuar a impedir o desenvolvimento de cor durante seu uso final. Em outras modalidades, o composto (ou compostos) de aditivos de estabilização de cor pode ser removido do polímero, por exemplo, em uma etapa de separação como extração, durante sua produção. Em qualquer caso, no entanto, o aditivo (ou aditivos) melhora(m) de forma benéfica a cor (isto é, reduz a formação de cor) do polímero, melhorando correspondentemente a cor ou estabilidade de cor de monômeros e/ou precursores usados nessa produção.

[0012] Compostos de aditivo de estabilização de cor podem, portanto, ser incluídos em composições que compreendem um monômero, por exemplo, ácido 2,5- furanodicarboxílico (FDCA) e/ou um derivado esterificado do mesmo. Isso pode reduzir vantajosamente a extensão da formação de cor durante os períodos (por exemplo, períodos de armazenamento prolongado) entre a síntese de monômero e seu uso na produção de um polímero de base biológica, conforme descrito no presente documento. Composições representativas compreendem, portanto, ou consistem em, ou consistem essencialmente em, FDCA ou um derivado esterificado do mesmo (por exemplo, seu derivado éster metílico, ácido 2,5- furanodicarboxílico, éster dimetílico (FDME)) e um ou mais compostos de aditivo de estabilização de cor, conforme descrito no presente documento. Composições específicas compreendem, consistem em, ou consistem essencialmente em, FDME e um ou mais de tais aditivos. Uma vez que FDCA, bem como FDME e outros derivados esterificados, são sólidos à temperatura ambiente, tais composições podem ser preparadas, por exemplo, fundindo o monômero de interesse, dispersando o aditivo (ou aditivos) desejado uniformemente no fundido e, opcionalmente, solidificando o resultante, composição estabilizada (por exemplo, por resfriamento ativo ou simplesmente permitindo que a composição retorne às condições ambientais). Em outras modalidades, o aditivo (ou aditivos) desejado pode ser introduzido em uma ou mais etapas durante a produção do polímero de base biológica, conforme mais elaborado abaixo,

por exemplo, no curso de sintetização de FDCA (por exemplo, por oxidação de 5-hidroximetilfurfural ou um derivado do mesmo); produzir um intermediário ou esterificado ou intermediário transesterificado, qualquer um dos quais pode ser considerado um pré-polímero; e/ou polimerização de tal intermediário por policondensação para produzir o copolímero.

[0013] Compostos de aditivo de estabilização de cor representativos incluem fenóis substituídos, que se referem a compostos que têm pelo menos uma porção fenol, mas possivelmente duas ou mais porções fenol, em que o anel (ou anéis) de benzeno de tal porção ou porções tem pelo menos um substituinte, diferente do substituinte hidroxil. Exemplos específicos de tais substituintes são substituintes alcóxilo e alquilo, sendo preferidos os substituintes metóxilo e terc- butilo. Portanto, os exemplos de fenóis substituídos incluem fenóis substituídos por alcóxi (por exemplo, substituído por metoxi) e substituídos por alquil (por exemplo, substituídos por terc-butil), que são a saber, compostos que têm pelo menos uma porção fenol, mas possivelmente duas ou mais porções fenol, com um ou mais substituintes alcóxi (por exemplo, metóxi) e alquil (por exemplo, terc-butil), respectivamente. No caso de fenóis substituídos por terc-butil, esse compostos são frequentemente referidos como “fenóis impedidos,” em vista do impedimento estérico resultante da geometria desses substituintes.

[0014] Fenóis substituídos incluem hidroxianisol butilado (BHA); 2,6-dimetoxifenol (DMP); 2,6-di-terc-butil- 4-metoxilfenol (DTMP); tetraquis [3-[3,5-di-terc-butil-4- hidroxifenil] propionato de pentaeritritol (PETC); 2-terc- butilhidroquinona (TBHQ); etilenobis (oxietileno) bis-(3-(5-

terc-butil-4-hidroxi-m-tolil)-propionato); e octadecil-3- (3,5-di-terc-butil-4-hidroxifenil)-propionato. Desses compostos, (i) BHA, DMP, e DTMP são fenóis substituídos com metoxi, e (ii) DTMP, PETC, TBHQ, etilenobis (oxietileno) bis- (3-(5-terc-butil-4-hidroxi-m-tolil)-propionato); e octadecil- 3-(3,5-di-terc-butil-4-hidroxifenil)-propionato são fenóis substituídos com terc-butil. Outros compostos de aditivo de estabilização de cor incluem aminas substituídas por fenil (por exemplo, 4,4′-bis (α,α-dimetilbenzil) difenilamina (XDPA)), fosfitos (por exemplo, tris (2,4-di-terc-butilfenil) fosfito), e vitaminas Antioxidantes (por exemplo, ácido ascórbico). O composto PETC está disponível comercialmente como Irganox®1010 (BASF) ou Dovernox®10 (Dover Chemical Corp.); o composto etilenobis (oxietileno) bis-(3-(5-terc-butil-4- hidroxi-m-tolil)-propionato) está disponível comercialmente como Irganox®245 (BASF); o composto tris (2,4-di-terc- butilfenil) fosfito está disponível comercialmente como Irgafos®168 (BASF); e o composto octadecil-3-(3,5-di-terc- butil-4-hidroxifenil)-propionato disponível comercialmente como Irganox®1076 (BASF) ou Dovernox®76 (Dover Chemical Corp.).

[0015] As composições que compreendem um monômero, precursor (por exemplo, pré-polímero), ou polímero de base biológica, conforme descrito no presente documento, podem compreender uma combinação de compostos de aditivo de estabilização de cor, incluindo uma combinação de qualquer um dos compostos e/ou classes de compostos, conforme descrito acima, como uma combinação de um ou mais fenóis substituídos com terc-butil e um ou mais fosfitos. Por exemplo, a combinação de 50% em peso de PETC e 50% em peso de tris (2,4-di-terc- butilfenil) fosfito está disponível comercialmente como

Irganox®B255 (BASF). A combinação de 20% em peso de octadecil- 3-(3,5-di-terc-butil-4-hidroxifenil)-propionato e 80% em peso de tris (2,4-di-terc-butilfenil) fosfito está disponível comercialmente como Irganox®B900 (BASF). A combinação de 50% em peso de PETC e 50% em peso de tris (2,4-di-terc-butilfenil) fosfito está disponível comercialmente como Irganox®B225 (BASF).

[0016] Os compostos de aditivo de estabilização de cor podem estar presentes em um monômero, precursor (por exemplo, pré-polímero), ou polímero de base biológica, conforme descrito no presente documento, em uma quantidade, ou quantidade combinada no caso de uma combinação, geralmente de 10 partes por milhão em peso (ppm em peso) a 1 por cento em peso (% em peso), tipicamente de 50 ppm em peso a 2.000 ppm em peso, e frequentemente de 50 ppm em peso a 1.500 ppm em peso. De acordo com modalidades preferidas, o aditivo BHA pode estar presente em uma composição (por exemplo, que compreende FDCA para estabilizar este monômero) em uma quantidade de 100 ppm em peso a 500 ppm em peso, ou o aditivo Irganox®245 pode estar presente em uma composição (por exemplo, que compreende FDCA para estabilizar este monômero) em uma quantidade de 800 ppm em peso a 1.200 ppm em peso.

[0017] Em outras modalidades preferidas, o aditivo BHA pode estar presente em uma composição (por exemplo, que compreende FDME para estabilizar este monômero) em uma quantidade de 50 ppm em peso a 800 ppm em peso ou, mais preferencialmente, de 50 ppm em peso a 500 ppm em peso. Em outras modalidades preferidas, o aditivo DMP pode estar presente em uma composição (por exemplo, que compreende FDME para estabilizar este monômero) em uma quantidade de 200 ppm em peso a 1.500 ppm em peso ou, mais preferencialmente, de 400 ppm em peso a 600 ppm em peso. Em outras modalidades preferidas, o aditivo DTMP pode estar presente em uma composição (por exemplo, que compreende FDME para estabilizar este monômero) em uma quantidade de 50 ppm em peso a 100 ppm em peso. Em outras modalidades preferidas, o aditivo XDPA pode estar presente em uma composição (por exemplo, que compreende FDME para estabilizar este monômero) em uma quantidade de 100 ppm em peso a 1.500 ppm em peso. Em outras modalidades preferidas, o aditivo PETC pode estar presente em uma composição (por exemplo, que compreende FDME para estabilizar este monômero) em uma quantidade de 200 ppm em peso a 1.500 ppm em peso. Em outras modalidades preferidas, o aditivo Irganox®245 pode estar presente em uma composição (por exemplo, que compreende FDME para estabilizar este monômero) em uma quantidade de 50 ppm em peso a 1.500 ppm em peso ou, mais preferencialmente, de 50 ppm em peso a 100 ppm em peso. Em outras modalidades preferidas, o aditivo Irganox®B900 pode estar presente em uma composição (por exemplo, que compreende FDME para estabilizar este monômero) em uma quantidade de 50 ppm em peso a 1.500 ppm em peso ou, mais preferencialmente, de 50 ppm em peso a 500 ppm em peso. Em outras modalidades preferidas, o aditivo Irganox®B225 pode estar presente em uma composição (por exemplo, que compreende FDME para estabilizar este monômero) em uma quantidade de 50 ppm em peso a 1.500 ppm em peso ou, mais preferencialmente, de 50 ppm em peso a 500 ppm em peso.

[0018] Uma série de propriedades de composições que compreendem um monômero, precursor (por exemplo, pré- polímero), ou polímero de base biológica, conforme descrito no presente documento, podem ser usadas como uma base para avaliar o desempenho de um determinado aditivo ou combinação de aditivos.

[0019] Uma propriedade que tem relevância particular para o valor comercial de polímeros de base biológica, é a cor APHA, que é determinada de acordo com ASTM D1209. A cor APHA também é conhecida como escala de Hazen, bem como escala de cobalto platina (Pt/Co). A cor APHA é um padrão nomeado para a American Public Health Association que foi originalmente planejado para descrever a cor da água residual, mas seu uso se expandiu para incluir outras aplicações. A cor APHA (ou cor Hazen ou Pt-Co) às vezes é referida como um “índice de amarelecimento”, pois foi originalmente desenvolvido para avaliar a qualidade dos líquidos de cor clara a amarelada.

[0020] Outra propriedade, com relevância particular ao valor comercial dos polímeros de base biológica, é sua coordenada de cromaticidade b* no espaço de cor L* a* b*. Isso se refere a um determinado espaço de cor de diferentes sistemas de cores da CIE, ou Commission Internationale de l’ Echairage (Comissão Internacional de Iluminação), cujos sistemas de cores foram desenvolvidos como uma forma de padronizar a cor, ou expressar valores de cor numericamente e, desse modo, remover a subjetividade do observador humano. O espaço de cor CIE 1976 (L* a* b*) é com base na teoria das cores oponentes da visão, de acordo com a qual duas cores não podem ser verdes e vermelhas ao mesmo tempo, nem azul e amarelo ao mesmo tempo. Portanto, valores únicos podem ser usados para descrever os atributos vermelho/verde e amarelo/azul de uma amostra. A este respeito, quando uma cor é expressa usando o espaço de cor L* a* b*, as respectivas coordenadas de L*, a*, e b* denotam claridade, o valor de vermelho/verde e o valor de amarelo/azul.

[0021] Consequentemente, para fins de caracterização e monitoramento de um monômero, precursor (por exemplo, pré-polímero), ou polímero de base biológica, conforme descrito no presente documento, com relação à sua cor amarela ou a mudança (desenvolvimento) da cor amarela, o valor de b* é particularmente relevante. As coordenadas L*, a*, e b* podem ser avaliadas com o uso de um colorímetro, por exemplo, um colorímetro disponível comercialmente em Konica Minolta (por exemplo, modelo CM-5) e outros fabricantes. Os valores para essas coordenadas são atribuídos a um intervalo de -100 a +100.

[0022] As composições que compreendem um monômero, precursor (por exemplo, pré-polímero), ou polímero de base biológica, conforme descrito no presente documento, juntamente com um ou mais compostos de aditivo de estabilização de cor, preferencialmente terão idealmente uma cor APHA inferior a 10 e uma coordenada de cromaticidade b* no espaço de cor L* a* b* (“coordenada de cromaticidade b*”) inferior a 0,5, em termos de falta de cor e/ou amarelecimento. No caso das composições de monômero inventivas, esses valores, particularmente em relação a b*, foram selecionados como especialmente preferidos em consideração ao objetivo geral de produzir um polímero de base biológica resultante após o processamento adicional que será caracterizado por uma máxima cor APHA de 10 e b* máxima de 0,65.

[0023] Consequentemente, pode ser observado que um contexto preferido de uso da presente invenção é na preparação de um polímero de base biológica, como PEF ou PTF, que compreende um ou mais compostos de aditivo de estabilização de cor, conforme descrito no presente documento, ou de outra forma, tal polímero de base biológica em que uma composição usada em sua produção (“composição a montante”) é estabilizada com um ou mais de tais aditivos.

Por exemplo, as modalidades são direcionadas a um polímero de base biológica estabilizado, produzido a partir de uma composição de monômero e/ou produzido a partir de uma composição de pré-polímero, a dita composição de monômero ou composição de pré-polímero que tem sido estabilizada com um ou mais aditivos e, opcionalmente, nos níveis de concentração (ou ppm em peso), conforme descrito no presente documento.

Modalidades adicionais são direcionadas a uma composição de precursor (por exemplo, pré-polímero), produzida a partir de uma composição de monômero que foi estabilizada com um ou mais aditivos e, opcionalmente, nos níveis de concentração (ou ppm em peso), conforme descrito no presente documento.

Ainda, outras modalidades são direcionadas para artigos (por exemplo, garrafas) que compreendem um polímero de base biológica, de acordo com qualquer uma das modalidades descritas acima, por exemplo um polímero de base biológica, que compreende um ou mais aditivos, conforme descrito no presente documento e/ou um polímero de base biológica, em que uma composição usada em sua produção é (ou foi) estabilizada com um ou mais de tais aditivos.

De acordo com tais modalidades, uma composição de monômero estabilizado, que compreende um ou mais aditivos, pode ser considerada uma composição a montante em relação a uma composição precursora (por exemplo, pré-polímero), um polímero de base biológica, ou um artigo.

Uma composição de precursor estabilizado (por exemplo, pré-polímero), que compreende um ou mais aditivos, pode ser considerada uma composição a montante em relação a um polímero de base biológica, e uma composição de polímero de base biológica estabilizada, que compreende um ou mais aditivos, pode ser considerada uma composição a montante em relação a um artigo.

[0024] Composições que compreendem um monômero, precursor (por exemplo, pré-polímero), ou polímero de base biológica, conforme descrito no presente documento, ou (i) que compreende adicionalmente um composto de aditivo de estabilização de cor e/ou de outra forma (ii) produzido a partir de uma composição a montante que foi estabilizada com tal aditivo, pode ter uma cor APHA geralmente inferior a 45, tipicamente inferior a 20, e muitas vezes inferior a 10. Tais composições podem, opcionalmente em combinação com esses intervalos de valor de cor APHA, ter uma coordenada de cromaticidade b* no espaço de cor L* a* b* geralmente inferior a 3, tipicamente inferior a 1 e, frequentemente inferior a 0,5. Caso de composições sólidas, a cor APHA e/ou a coordenada de cromaticidade b* pode ser determinada dissolvendo-se a composição ou amostra da mesma em um solvente adequado, preferencialmente que tem pouca ou nenhuma contribuição para essas propriedades de cor medidas. Por exemplo, o solvente pode ter uma cor APHA de 0 e/ou uma coordenada de cromaticidade b* de 0 (e, preferencialmente, ambos), ou pelo menos pode ter uma cor APHA inferior a 3 e/ou uma coordenada de cromaticidade b* inferior a 0,1 (e, preferencialmente, ambos). No caso de uma composição que compreende FDME, um solvente adequado é uma mistura 1:1 (p/p) de isopropanol e acetonitrila, e as propriedades de cor da composição podem ser determinadas com base em uma solução de 6% em peso. No caso de uma composição que compreende FDCA, um solvente adequado é propilenoglicol (PG), e as propriedades de cor da composição (por exemplo, cor APHA e coordenada de cromaticidade b*) podem ser determinadas com base em uma solução de 1% em peso. Um solvente alternativo é trietilenoglicol, éter monometílico (TEGMME), e as propriedades de cor de uma composição que compreende FDCA podem ser determinadas com base em uma solução de 3% em peso.

[0025] Critérios de desempenho de composições que compreendem um monômero, precursor (por exemplo, pré- polímero), ou polímero de base biológica, conforme descrito no presente documento, ou (i) que compreende adicionalmente um composto de aditivo de estabilização de cor e/ou de outra forma (ii) produzido a partir de uma composição a montante que foi estabilizada como tal aditivo, pode ser alternativamente medido com base em sua cor APHA e/ou coordenada de cromaticidade b*, após um envelhecimento acelerado ou teste de degradação acelerada (ou teste de estabilidade), de acordo com o qual a composição é submetida a uma determinada temperatura por um determinado período de tempo, em um ambiente de ar isolado (vedado) (por exemplo, em um frasco vedado ou outro recipiente, que tem ar em seu espaço livre).

[0026] Em modalidades representativas, uma composição (por exemplo, que compreende FDME) pode ter uma cor APHA inferior a 20 (por exemplo, inferior a 10) e/ou uma coordenada de cromaticidade b* inferior a 1 (por exemplo, inferior a 0,5) (e, preferencialmente, ambos), após o aquecimento a 120°C em um ambiente de ar isolado por 15 horas. Em outras modalidades representativas, uma composição (por exemplo, que compreende FDME) pode ter uma cor APHA inferior a 20 (por exemplo, inferior a 10) e/ou uma coordenada de cromaticidade b* inferior a 1 (por exemplo, inferior a 0,5) (e, preferencialmente, ambos), após o aquecimento a 150°C em um ambiente de ar isolado por 6 horas. Em ainda outras modalidades representativas, uma composição (por exemplo, que compreende FDCA) pode ter uma cor APHA inferior a 40 (por exemplo, inferior a 20) e/ou uma coordenada de cromaticidade b* inferior a 1,5 (por exemplo, inferior a 1) (e, preferencialmente, ambos), após o aquecimento a 100°C em um ambiente de ar isolado por 2 horas.

[0027] No caso de uma composição que compreende FDCA e, particularmente, em vista de sua temperatura de fusão comparativamente alta de 342°C (648°F), em relação à temperatura de fusão de FDME de 112°C (234°F), o envelhecimento acelerado ou teste de degradação acelerada, usado para determinar propriedades de cor relevantes, como cor APHA e/ou coordenada de cromaticidade b*, pode ser realizado em uma solução de FDCA e um solvente, conforme descrito acima (por exemplo, que tem pouca ou nenhuma contribuição para as propriedades de cor medidas). Por exemplo, uma solução de uma composição FDCA, formada por sua dissolução em um solvente incolor a um nível de dissolução de 1 a 3% em peso, como uma solução de 1% em peso de FDCA em PG ou uma solução de 3% em peso de FDCA em TEGMME, pode exibir as propriedades de cor, conforme descrito acima. Em qualquer solução de FDCA, o composto (ou compostos) de aditivo de estabilização de cor pode estar presente em uma quantidade, ou quantidade combinada, conforme descrito acima (por exemplo, de 50 ppm em peso a 2.000 ppm em peso) em relação ao FDCA em solução.

[0028] Preferencialmente, uma composição de referência, idêntica em todos os aspectos, exceto pela ausência do composto de aditivo de estabilização de cor, não atende a essas propriedades de cor APHA e/ou coordenada de cromaticidade b* (e, preferencialmente, não atende a ambas), quando submetida ao mesmo teste de degradação acelerada. Ou seja, o aditivo em tais casos exibe um efeito estabilizador significativo e demonstrável. Os critérios de desempenho podem, por esta razão, ser considerados característicos do aditivo quando usado em determinadas composições (por exemplo, característica de BHA e uma composição FDCA ou FDME), em oposição a ser característico da própria composição.

[0029] Em outros casos, os critérios de desempenho podem ser determinados em uma base que seja menos dependente, ou mesmo independente das propriedades iniciais, da composição que compreende um monômero, precursor (por exemplo, pré-polímero), ou polímero de base biológica. Por exemplo, em modalidades representativas, uma composição (por exemplo, que compreende FDME) pode exibir uma mudança na cor APHA inferior a 20 (por exemplo, inferior a 10) e/ou pode exibir uma mudança na coordenada de cromaticidade b* inferior a 1 (por exemplo, inferior a 0,5) (e, preferencialmente, ambos), após o aquecimento a 120°C em um ambiente de ar isolado por 15 horas. Em outras modalidades representativas, uma composição (por exemplo, que compreende FDME) pode exibir uma mudança na cor APHA inferior a 20 (por exemplo, inferior a 10) e/ou pode exibir uma mudança na coordenada de cromaticidade b* inferior a 1 (por exemplo, inferior a 0,5) (e, preferencialmente, ambos), após o aquecimento a 150°C em um ambiente de ar isolado por 6 horas. Em ainda outras modalidades representativas, uma composição (por exemplo, que compreende

FDCA) pode exibir uma mudança na cor APHA inferior a 40 (por exemplo, inferior a 20) e/ou pode exibir uma mudança na coordenada de cromaticidade b* inferior a 1,5 (por exemplo, inferior a 1) (e, preferencialmente, ambos), após o aquecimento a 100°C em um ambiente de ar isolado por 2 horas. Preferencialmente, uma composição de referência, idêntica em todos os aspectos, exceto pela ausência do composto de aditivo de estabilização de cor, não atende a essas propriedades, em termos de limitar a extensão da mudança de cor APHA e/ou coordenada de cromaticidade b* (e, preferencialmente, não atender a ambos), quando submetidos ao mesmo teste de degradação acelerada.

[0030] Conforme descrito acima, o composto (ou compostos) aditivo de estabilização de cor pode ser adicionado a um monômero descrito no presente documento, por exemplo para fornecer uma composição estabilizada que compreende FDCA, FDME, ou outro monômero. Esse aditivo (ou aditivos) pode ser alternativamente adicionado a um precursor (por exemplo, pré- polímero). As composições representativas podem compreender pelo menos 90% em peso, pelo menos 95% em peso, ou pelo menos 99% em peso de tal monômero ou precursor. Para obter tais composições, também é possível incorporar o aditivo (ou aditivos) em uma ou mais etapas de produção de um polímero de base biológica (por exemplo, um copolímero que tem uma porção ou resíduo de furanodicarboxilato), conforme descrito acima.

[0031] Métodos de produção representativos envolvem a polimerização de monômeros descritos no presente documento e, particularmente, ácido 2,5-furanodicarboxílico (FDCA) e seus derivados esterificados, tais como seu derivado de éster dimetílico, a saber ácido 2,5-furanodicarboxílico,

éster dimetílico (FDME), com co-monômeros adequados, tais como dióis, incluindo etilenoglicol no caso de produção de PEF e 1,3-propanodiol no caso de produção de PTF. Tais métodos podem compreender a produção, como um precursor, de um pré-polímero que é um intermediário esterificado, como o produto de reação FDCA com o co-monômero, ou um intermediário transesterificado, como o produto de reação de FDME com o co-monômero. O pré- polímero, seja um intermediário esterificado ou um intermediário transesterificado, é funcionalizado com grupos de álcool terminais (em vez de grupos carboxilato terminais de FDCA ou grupos metil terminais de FDME) e, portanto, pode então ser submetido a policondensação para fornecer um polímero de base biológica, conforme descrito no presente documento e, particularmente, um polímero de poli(alquileno furano dicarboxilato).

[0032] De acordo com algumas modalidades, o monômero usado para tais métodos de produção (por exemplo, FDCA ou derivado esterificado de FDCA), durante um período de armazenamento antes de produzir o intermediário esterificado ou intermediário transesterificado, é estabilizado na presença de um composto de aditivo de estabilização de cor, conforme descrito no presente documento. De acordo com outras modalidades, o aditivo é introduzido na etapa de produção do intermediário esterificado ou intermediário transesterificado, por exemplo, o método pode incluir alimentar o aditivo (por exemplo, em lote ou continuamente) a uma mistura de reação que compreende FDCA ou um derivado esterificado do mesmo e o co- monômero. A quantidade ou concentração que é alimentada pode estar em um intervalo, conforme descrito acima (por exemplo, de cerca de 50 ppm em peso a cerca de 2.000 ppm em peso), em relação ao FDCA ou um derivado esterificado do mesmo. De acordo com ainda outras modalidades, o aditivo é introduzido na etapa de polimerização do intermediário esterificado ou intermediário transesterificado por policondensação para produzir o copolímero (por exemplo, PEF ou PTF). Por exemplo, o método pode incluir alimentar o aditivo (por exemplo, em lotes ou continuamente) a uma mistura de reação que compreende o pré-polímero, após sua formação por esterificação ou transesterificação. A quantidade ou concentração que é alimentada pode estar em um intervalo, conforme descrito acima (por exemplo, de cerca de 50 ppm em peso a cerca de 2.000 ppm em peso), em relação ao pré-polímero.

[0033] Os processos para a produção de um polímero de base biológica podem, portanto, incluir tanto uma primeira etapa de esterificação ou transesterificação para produzir um intermediário (pré-polímero), seguida por uma segunda etapa de policondensação. A primeira etapa pode ser catalisada por um catalisador de esterificação/transesterificação a uma temperatura de 150°C (302°F) a 250°C (482°F), e realizada até que a concentração do monômero de partida ou seu derivado esterificado seja reduzida para menos de 3mol-%. O catalizador pode compreender um composto organoestanho (IV) em 0,01mol-% a 0,2mol-%, em relação ao monômero de partida ou seu derivado esterificado. O intermediário (pré-polímero) pode ser opcionalmente isolado da mistura de reação da primeira etapa de reação, embora geralmente isso não seja necessário. A segunda etapa de policondensação pode ser catalisada e realizada sob pressão reduzida (por exemplo, 100 Pascal (Pa) ou menos), a uma temperatura no intervalo do ponto de fusão do copolímero resultante com uma porção de furandicarboxilato, a

30°C (54°F) acima dessa temperatura e, preferencialmente, a uma temperatura de pelo menos 180°C (356°F). O catalisador de policondensação pode compreender um composto de estanho (II), como óxido de estanho (II) ou um composto organoestanho (II). Um aditivo conforme descrito no presente documento, pode ser introduzido em qualquer etapa, para fornecer um copolímero estabilizado.

[0034] O pré-polímero, conforme descrito no presente documento pode, portanto, ser o produto de reação de dois monômeros de diol e um monômero que contenha uma porção de furandicarboxilato que está finalmente presente na cadeia principal do polímero de base biológica resultante. O monômero pode ser FDCA ou um derivado esterificado do mesmo que é formado pela reação de esterificação com um álcool adequado, como metanol para formar FDME ou etanol para formar o derivado éster dietílico de FDCA, ou de outra forma com o fenol. A formação de FDME ou outro derivado esterificado pode ser realizada, por exemplo, por contato de FDCA com o álcool ou fenol apropriado e um solvente de alto ponto de ebulição (por exemplo, dimetilsulfóxido, dimetilacetamida, sulfolano, FDME, γ-butirolactona, isossorbida ou seu éter dimetílico, carbonato de propileno, ácido adípico, isofrona, éter etilfenílico, éter difenílico, éter dibenzílico, fluido aromático 200, éter butilfenílico, metil heptilcetona, etilfenilcetona, 2’- hidroxiacetofenona, decahidronaftaleno, tetrahidronaftaleno, etc.) sob condições de esterificação adequadas. Estes podem incluir uma temperatura de 30°C (86°F) a 350°C (662°F) e uma pressão da pressão atmosférica a 3,5 megapascal (MPa), e a reação de esterificação pode ser realizada junto com a destilação (de acordo com um processo de destilação reativo)

para a separação do FDME ou outro derivado esterificado. De acordo com algumas modalidades, o método de formação de um derivado esterificado de FDCA pode incluir a alimentação de um aditivo (por exemplo, em lote ou continuamente), conforme descrito no presente documento a uma mistura de reação que compreende FDCA e um álcool (por exemplo, metanol ou etanol) ou um fenol. A quantidade ou concentração que é alimentada pode estar em um intervalo, conforme descrito acima (por exemplo, de 50 ppm em peso a 2.000 ppm em peso), em relação ao FDCA.

[0035] Métodos de produção representativos adicionais incluem, antes de reagir o monômero (por exemplo, para produzir um pré-polímero, conforme descrito acima), produzir ou sintetizar FDCA ou FDME a partir da oxidação de 5- hidroximetilfurfural (HMF) ou um derivado do mesmo e, no caso de FDME, subsequentemente esterificando o FDCA pela reação com metanol (por exemplo, de acordo com uma reação de esterificação, conforme descrito acima). O derivado de HMF pode ser um éster do mesmo (por exemplo, 5-metoximetilfurfural) ou pode, de outra forma, ser um composto selecionado a partir do grupo que consiste em 5-metilfurfural, 5- (clometil)furfural, ácido 5-metilfuróico, ácido 5- clorometilfuróico, e 2,5-dimetilfurano. A oxidação de HMF ou um derivado do mesmo pode ser realizada sob condições de oxidação e na presença de um agente oxidante (por exemplo, ar ou outro gás que contém oxigênio) e um catalisador oxidante, por exemplo, um catalisador que compreende tanto Co quanto Mn e uma fonte de bromo. As condições de oxidação representativas incluem uma temperatura de 125°C (257°F) a 300°C (572°F). De acordo com algumas modalidades, o método de formação de FDCA pode incluir a alimentação de um aditivo (por exemplo, em lote ou continuamente), conforme descrito no presente documento a uma mistura de reação que compreende 5-hidroximetilfurfural (HMF) ou um derivado do mesmo e um oxidante. A quantidade ou concentração que é alimentada pode estar em um intervalo, conforme descrito acima (por exemplo, de 50 ppm em peso a 2.000 ppm em peso), em relação ao HMF ou um derivado do mesmo.

[0036] Consequentemente, pode ser observado que existe uma série de oportunidades para o emprego de compostos de aditivo de estabilização de cor, conforme descrito no presente documento, antes de obter o polímero de base biológica. Tais aditivos podem ser alimentados, por exemplo, durante ou após as etapas de reação envolvendo (i) a oxidação de HMF ou derivado do mesmo, (ii) a esterificação de FDCA, (iii) a produção de um pré-polímero, e/ou (iv) a policondensação de um pré-polímero. O aditivo (ou aditivos) pode permanecer no polímero de base biológica ou pode ser opcionalmente removido, por exemplo, durante ou após qualquer uma das etapas de reação envolvendo (ii), (iii), ou (iv) acima. A remoção pode ser realizada com o uso de um agente de extração adequado, em que o aditivo (ou aditivos) é seletivamente solúvel.

[0037] Os exemplos a seguir são apresentados como representativos da presente invenção. Esses exemplos são ilustrativos e não devem ser interpretados como limitando o escopo da invenção, conforme definido nas reivindicações anexas. Os valores de partes por milhão (ppm) nos exemplos abaixo são em peso (isto é, ppm em peso)

EXEMPLOS COMPARATIVOS DEGRADAÇÃO DE COR DE FDME

[0038] O desenvolvimento da cor em FDME foi determinado ao longo de períodos de testes de degradação acelerada. Em cada teste, uma amostra de 10 gramas de FDME foi carregada para um frasco com 20 ml de espaço livre de ar. O frasco foi então colocado em um bloco de aquecimento, ajustado para a temperatura na qual a estabilidade de cor deveria ser medida. Uma vez que o sólido foi derretido e a temperatura desejada alcançada, um temporizador foi ativado e, após um período de tempo predeterminado do teste, o frasco foi removido e deixado para esfriar às condições ambientes. Aproximadamente, 240 mg do sólido foram então dissolvidos em 3,76 gramas de uma mistura 1:1 (p/p) de isopropanol (IPA) e acetonitrila, mistura essa que foi referida como a “matriz” abaixo. O sólido e a matriz foram sonicados até a dissolução completa e a cor da solução foi estabelecida com o uso de um colorímetro Konica Minolta CM-5.

[0039] As tabelas 1 a 3 abaixo mostram os resultados dos testes realizados nas composições de referência, sem um composto de aditivo de estabilização de cor. Os valores de cor APHA e as coordenadas de cromaticidade L* a* b* foram determinados para (i) a matriz inicialmente, (ii) o FDME inicialmente, e (iii) amostras de FDME, após o aquecimento a 120°C (248°F) por 15 horas (Tabela 1), ou a 150°C (302°F) por 15 horas (Tabela 2), ou a 120°C (248°F) por 48 horas (Tabela 3). TABELA 1—MATRIZ E DADOS DE COR DE FDME, 120°C, 15 H [Antioxida L*(C b*(C Nome dos dados a*(C) APHA nte] ppm ) ) 1:1 99,9 Alvo IPA/Acetonitrila 0 0 0 0 8 Matriz

99,7 ---- FDME 0 -0,01 0,07 1 9 FDME no 1, 120˚C, 99,6 1 0 0,05 0,54 19 15 h 6 FDME no 2, 120˚C, 99,4 2 0 -0,03 0,56 20 15 h 3 FDME no 3, 120˚C, 99,7 3 0 -0,02 0,63 23 15 h 3 FDME no 4, 120˚C, 99,3 4 0 -0,03 0,58 21 15 h 9 FDME no 5, 120˚C, 99,6 5 0 -0,02 0,67 25 15 h 7 99,5 ---- Média -0,01 0,60 22 8 ---- Desvio Padrão 0,13 0,03 0,04 2 TABELA 2—MATRIZ E DADOS DE COR DE FDME, 150°C, 15 H Amostr Nome dos dados L*(C) a*(C) b*(C) APHA a no 1:1 Alvo IPA/Acetonitrila 0 100,01 -0,01 0,02 0 Matriz ---- FDME 0 99,79 -0,01 0,07 1 FDME no 1, 150˚C, 1 1 99,74 0,07 0,56 21 15 h FDME no 2, 150˚C, 2 2 99,89 -0,09 0,65 24 15 h FDME no 3, 150˚C, 3 3 99,91 0,03 0,56 20 15 h FDME no 4, 150 4 4 99,74 0,01 0,58 21 ˚C, 15 h FDME no 5, 150 5 5 99,76 0,04 0,68 25 ˚C, 15 h Média 99,81 0,01 0,61 22 Desvio Padrão 0,08 0,05 0,05 2 TABELA 3—MATRIZ E DADOS DE COR DE FDME, 120°C, 48 H

Amostra a*(C b*(C Nome dos dados L*(C) APHA no ) ) 1:1 Alvo IPA/Acetonitrila 0 99,98 0 0 0 Matriz - ---- FDME 0 99,79 0,07 1 0,01 FDME no 1, 120 ˚C, 1 1 99,99 0,00 0,72 24 48 h FDME no 2, 120 ˚C, - 2 2 99,86 0,78 25 48 h 0,02 FDME no 3, 120 ˚C, - 3 3 99,79 0,92 32 48 h 0,01 FDME no 4, 120 ˚C, - 4 4 99,42 0,82 26 48 h 0,04 FDME no 5, 120 ˚C, - 5 5 99,84 0,76 25 48 h 0,01 - Média 99,78 0,8 26 0,02 Desvio Padrão 0,19 0,01 0,07 3

[0040] As amostras FDME iniciais foram obtidas de uma fonte altamente pura, como é evidente a partir dos valores na terceira linha das Tabelas 1 a 3 acima. No entanto, após a exposição a todas as temperaturas testadas para os respectivos períodos de tempo testados, a cor APHA excedeu 10 e a coordenada de cromaticidade b* excedeu 0,5.

EXEMPLOS ESTABILIZAÇÃO DE COR DE FDME

[0041] Compostos de aditivo de estabilização de cor foram testados quanto à sua capacidade de prevenir o desenvolvimento de cores em amostras de FDME, durante os períodos de teste de degradação acelerada. Os testes foram realizados conforme descrito acima, exceto, antes do aquecimento, cada amostra de 10 gramas de FDME foi carregada com uma quantidade medida de aditivo para o frasco.

Nas tabelas abaixo, os valores da cor APHA e as coordenadas de cromaticidade L* a* b* são mostrados conforme determinado para (i) a matriz inicialmente, (ii) o FDME inicialmente, e (iii) amostras de FDME, após o aquecimento com variação de peso, níveis de ppm de compostos de aditivo de estabilização de cor.

Em particular, os resultados obtidos para os testes a 120°C (248°F) por 15 horas com BHA são mostrados na Tabela 4. TABELA 4—FDME COM ADITIVO BHA, 120°C, 15 H [BHA] a*(C b*( ∆ ∆ Nome dos dados L*(C) APHA ppm ) C) b* APHA 1:1 --- Alvo IPA/Acetonitrila 0 100 0 0 0 ---- - Matriz - 0,0 --- ---- FDME 0 99,79 1 ---- 0,01 7 - FDME, 120 ˚C, 15 - 0,6 --- 1 0 99,58 22 ---- h 0,01 0 - FDME, 50 ppm 0,3 0,2 2 BHA, 120 ˚C, 15 50 99,72 0,00 13 9 1 9 h FDME, 100 ppm - 0,3 0,2 3 BHA, 120 ˚C, 15 100 99,53 15 7 0,03 9 1 h FDME, 200 ppm - 0,4 0,1 4 BHA, 120 ˚C, 15 200 99,48 16 6 0,03 1 9 h FDME, 300 ppm - 0,4 0,1 5 BHA, 120 ˚C, 15 300 99,58 17 5 0,05 6 4 h FDME, 500 ppm - 0,5 0,0 6 BHA, 120 ˚C, 15 500 99,77 18 4 0,06 1 9 h FDME, 1.500 ppm - - 0,7 7 BHA, 120 ˚C, 15 1.500 99,77 0,1 23 -1 0,06 2 h 2

[0042] De acordo com esses resultados, o BHA teve um efeito estabilizador de cor no FDME, particularmente em vista dos valores diminuídos da cor APHA e a coordenada de cromaticidade b*, em relação à composição de referência na quarta linha da tabela acima.

[0043] Os resultados obtidos para testes a 130°C (266°F) por 6 horas com BHA são mostrados na Tabela 5. TABELA 5—FDME WITH BHA ADITIVO, 130 °C, 6 H [BHA] L*(C a*( b*(C ∆ ∆ Nome dos dados APHA ppm ) C) ) b* APHA 1:1 - 99,9 --- Alvo IPA/Acetonitrila 0 0,0 0 0 ---- 9 - Matriz 1 - 99,7 --- ---- FDME 0 0,0 0,07 1 ---- 9 - 1 - 99,7 --- 1 FDME, 130 ˚C, 6 h 0 0,0 0,13 3 ---- 5 - 3 - FDME 50 ppm BHA, 99,8 0,0 2 50 0,0 0,04 0 3 130 ˚C, 6 h 1 9 1 - FDME 100 ppm BHA, 99,7 0,0 3 100 0,0 0,06 1 2 130 ˚C, 6 h 6 7 1 - FDME, 200 ppm 99,7 0,0 4 200 0,0 0,09 1 2 BHA, 130 ˚C, 6 h 8 4 2 - FDME, 500 ppm 99,7 0,0 5 500 0,0 0,11 2 1 BHA, 130 ˚C, 6 h 9 2 2 - - FDME, 1.000 ppm 99,7 6 1.000 0,0 0,22 0,0 10 -7 BHA, 130 ˚C, 6 h 2 1 9 FDME, 500 ppm 99,7 - - 7 500 0,42 15 -12 TBHQ, 130 ˚C, 6 h 8 0,1 0,2

[0044] Esses resultados ilustram adicionalmente que o BHA teve um efeito de estabilização da cor no FDME, particularmente em vista dos valores diminuídos da cor APHA e a coordenada de cromaticidade b*, em relação à composição de referência na quarta linha da tabela acima.

[0045] Os resultados obtidos para testes a 150°C (302°F) por 6 horas com BHA são mostrados na Tabela 6. TABELA 6—FDME COM ADITIVO BHA, 150°C, 6 H [Antioxid L*(C a*( b*( ∆ ∆ Nome dos dados APHA ante] ppm ) C) C) b* APHA 1:1 - 99,9 0,0 --- Alvo IPA/Acetonitrila 0 0,0 0 ---- 9 1 - Matriz 1 - 99,7 0,0 --- ---- FDME 0 0,0 1 ---- 9 7 - 1 - 99,7 0,5 --- 1 FDME, 150˚C, 6 h 0 0,0 15 ---- 1 8 - 8 - FDME, 50 ppm 99,7 0,0 0,5 2 50 0,0 1 14 BHA, 150 ˚C, 6 h 7 5 3 1 - FDME, 100 ppm 99,8 0,0 0,5 3 100 0,0 1 14 BHA, 150 ˚C, 6 h 0 7 1 2 - FDME, 200 ppm 99,8 0,1 0,4 4 200 0,0 3 12 BHA, 150 ˚C, 6 h 2 4 4 4 - FDME, 300 ppm 99,7 0,1 0,4 5 300 0,0 4 11 BHA, 150 ˚C, 6 h 9 6 2 6 - FDME, 400 ppm 99,7 0,2 0,3 6 400 0,0 9 6 BHA, 150 ˚C, 6 h 5 4 4 7 7 FDME, 600 ppm 600 99,6 - 0,3 0,2 11 4

BHA, 150 ˚C, 6 h 0 0,1 0 8 0 - - FDME, 1.500 ppm 99,5 1,1 8 1.500 0,1 0,5 39 -24 BHA, 150 ˚C, 6 h 8 0 3 2

[0046] Esses resultados ilustram adicionalmente que o BHA teve um efeito de estabilização da cor no FDME, particularmente em vista dos valores diminuídos da cor APHA e a coordenada de cromaticidade b*, em relação à composição de referência na quarta linha da tabela acima. Em quantidades de aditivo BHA de 50 a 600 ppm, b* foi reduzido para menos de 0,5. Além disso, em quantidades de aditivo de BHA de 50 a 400 ppm, a cor APHA também foi reduzida para menos de 10.

[0047] Os resultados obtidos para testes a 150°C (302°F) por 6 horas com TBHQ são mostrados na Tabela 7. TABELA 7—FDME COM ADITIVO TBHQ, 150°C, 6 H [Antioxid L*(C a*( b*( ∆ ∆ Nome dos dados APHA ante] ppm ) C) C) b* APHA 1:1 - 99,9 0,0 --- Alvo IPA/Acetonitrila 0 0,0 0 ---- 9 1 - Matriz 1 - 99,7 0,0 --- ---- FDME 0 0,0 1 ---- 9 7 - 1 - FDME, 150 ˚C, 6 99,6 0,5 --- 1 0 0,0 18 ---- h 7 5 - 9 FDME, 100 ppm - - 99,7 0,6 2 TBHQ, 150 ˚C, 6 0 0,1 0,1 24 -6 5 9 h 3 4 FDME, 100 ppm - - 99,7 0,7 3 TBHQ, 150 ˚C, 6 100 0,1 0,2 26 -8 2 8 h 5 3 FDME, 200 ppm 99,9 - 1,1 - 4 200 38 -20 TBHQ, 150 ˚C, 6 6 0,2 7 0,6 h 0 2 FDME, 300 ppm - - 99,6 1,5 5 TBHQ, 150 ˚C, 6 300 0,3 1,0 46 -28 7 7 h 8 2 FDME, 500 ppm - - 99,5 2,4 6 TBHQ, 150 ˚C, 6 500 0,4 1,8 60 -42 8 2 h 3 7 FDME, 1.500 ppm - - 99,9 3,4 7 TBHQ, 150 ˚C, 6 1.500 0,4 2,9 81 -63 2 6 h 4 1

[0048] Os resultados obtidos para testes a 150°C (302°F) por 6 horas com DMP são mostrados na Tabela 8. TABELA 8 – FDME COM ADITIVO DMP, 150 DEG. C, 6 H [Antioxi L*(C a*( b*( ∆ APH ∆ Nome dos dados dante] ) C) C) b* A APHA ppm 1:1 100, 0,0 0,0 -- Alvo IPA/Acetonitrila 0 0 ---- 01 0 1 -- Matriz - 99,7 0,0 -- ---- FDME 0 0,0 1 ---- 9 7 -- 1 - 99,7 0,5 -- 1 FDME, 150 ˚C, 6 h 0 0,0 15 ---- 1 8 -- 8 - FDME, 50 ppm DMP, 99,8 0,1 0,6 2 50 0, 24 -9 150 ˚C, 6 h 0 5 6 08 - FDME, 100 ppm DMP, 98,6 0,1 0,6 3 100 0, 23 -8 150 ˚C, 6 h 5 9 1 03 FDME, 200 ppm DMP, 98,8 0,2 0,5 0, 4 200 20 -5 150 ˚C, 6 h 5 3 0 08 FDME, 300 ppm DMP, 99,4 0,0 0,3 0, 5 300 14 1 150 ˚C, 6 h 9 5 0 28 FDME, 500 ppm DMP, 99,8 0,0 0,1 0, 6 500 6 9 150 ˚C, 6 h 4 2 6 42

- FDME, 1.500 ppm 99,7 0,2 0, 7 1.500 0,0 12 3 DMP, 150 ˚C, 6 h 8 7 31 1

[0049] Esses resultados ilustram que o DMP teve um efeito de estabilização da cor no FDME. Em quantidades de aditivo de DMP de 200 a 1.500 ppm, a coordenada de cromaticidade b* foi reduzida para menos de 0,5. Em quantidades de aditivo de DMP de cerca de 500 ppm (por exemplo, de cerca de 400 ppm a cerca de 600 ppm), a cor APHA também foi reduzida para menos de 10.

[0050] Os resultados obtidos para testes a 150°C (302°F) por 6 horas com DTMP são mostrados na Tabela 9. TABELA 9—FDME COM ADITIVO DTMP, 150°C, 6 H [Antioxida L* a* b* ∆ APH ∆ Nome dos dados nte] ppm (C) (C) (C) b* A APHA 1:1 99, 0,0 0,0 -- Alvo IPA/Acetonitrila 0 0 ---- 99 0 0 -- Matriz - 99, 0,0 -- ---- FDME 0 0,0 1 ---- 79 7 -- 1 - 99, 0,5 -- 1 FDME, 150 ˚C, 6 h 0 0,0 15 ---- 71 8 -- 8 FDME, 50 ppm 99, 0,0 0,4 0, 2 50 11 4 DTMP, 150 ˚C, 6 h 76 5 0 18 FDME, 100 ppm 99, 0,1 0,3 0, 3 100 11 4 DTMP, 150 ˚C, 6 h 59 4 8 20 FDME, 200 ppm 99, 0,2 0,5 0, 4 200 15 0 DTMP, 150 ˚C, 6 h 51 2 1 07 - FDME, 300 ppm 98, 0,1 0,6 5 300 0, 23 -8 DTMP, 150 ˚C, 6 h 95 8 3 05 FDME, 500 ppm 98, 0,3 1,1 - 6 500 43 -28 DTMP, 150 ˚C, 6 h 78 0 0 0,

- FDME, 1.500 ppm 98, 0,4 1,8 7 1.500 1, 66 -51 DTMP, 150 ˚C, 6 h 34 5 9 31

[0051] Esses resultados ilustram que o DTMP teve um efeito de estabilização da cor no FDME. Em quantidades de aditivo de DTMP de 50 a 100 ppm, a coordenada de cromaticidade b* foi reduzida para menos de 0,5.

[0052] Os resultados obtidos para testes a 150°C (302°F) por 6 horas com XDPA são mostrados na Tabela 10. TABELA 10—FDME COM ADITIVO XDPA, 150°C, 6 H [Antioxi a*( b*(C ∆ ∆ Nome dos dados dante] L*(C) APHA C) ) b* APHA ppm 1:1 100,0 0,0 -- Alvo IPA/Acetonitril 0 0,01 0 ---- 1 0 -- a Matriz - -- ---- FDME 0 99,79 0,0 0,07 1 ---- -- 1 - FDME, 150 ˚C, 6 -- 1 0 99,71 0,0 0,58 15 ---- h -- 8 FDME, 50 ppm 0,0 0, 2 XDPA, 150 ˚C, 6 50 99,57 0,55 14 1 7 03 h FDME, 100 ppm 0,1 0, 3 XDPA, 150 ˚C, 6 100 99,93 0,41 12 3 9 17 h FDME, 200 ppm 0,0 0, 4 XDPA, 150 ˚C, 6 200 99,52 0,33 11 4 4 25 h FDME, 300 ppm - 0, 5 XDPA, 150 ˚C, 6 300 99,64 0,0 0,41 12 3 17 h 4 6 FDME, 500 ppm 500 99,57 - 0,42 0, 13 2

XDPA, 150 ˚C, 6 0,0 16 h 8 FDME, 1.500 ppm - 0, 7 XDPA, 150 ˚C, 6 1.500 99,73 0,0 0,34 12 3 24 h 5

[0053] Esses resultados ilustram que o XDPA teve um efeito de estabilização da cor no FDME, particularmente em vista dos valores diminuídos da cor APHA e a coordenada de cromaticidade b*, em relação à composição de referência na quarta linha da tabela acima. Em quantidades de aditivo de XDPA de 100 a 1.500 ppm, b* foi reduzido para menos de 0,5.

[0054] Os resultados obtidos para testes a 150°C (302°F) por 6 horas com PETC são mostrados na Tabela 11. TABELA 11—FDME COM ADITIVO PETC, 150°C, 6 H [Antioxidan L* a* b* ∆ APH ∆ Nome dos dados te] ppm (C) (C) (C) b* A APHA 1:1 100, 0,0 0,0 -- Alvo IPA/Acetonitril 0 0 ---- 01 0 1 -- a Matriz - 99,7 0,0 -- ---- FDME 0 0,0 1 ---- 9 7 -- 1 - FDME, 150 ˚C, 6 99,7 0,5 -- 1 0 0,0 15 ---- h 1 8 -- 8 FDME, 50 ppm - 98,5 0,1 0,8 2 PETC, 150 ˚C, 6 50 0, 33 -18 5 8 7 h 29 FDME, 100 ppm - 98,3 0,2 0,8 3 PETC, 150 ˚C, 6 100 0, 31 -16 3 0 1 h 23 FDME, 200 ppm 99,7 0,1 0,2 0, 4 PETC, 150 ˚C, 6 200 13 2 7 1 6 32 h FDME, 300 ppm 99,5 0,1 0,3 0, 5 300 16 -1 PETC, 150 ˚C, 6 0 5 6 22 h FDME, 500 ppm 99,7 0,1 0,2 0, 6 PETC, 150 ˚C, 6 500 11 4 8 2 1 37 h FDME, 1.500 ppm 99,6 0,1 0,3 0, 7 PETC, 150 ˚C, 6 1.500 14 1 8 1 0 28 h

[0055] Esses resultados ilustram que o PETC teve um efeito de estabilização da cor no FDME. Em quantidades de aditivo de PETC de 200 a 1.500 ppm, a coordenada de cromaticidade b* foi reduzida para menos de 0,5.

[0056] Os resultados de testes a 150°C (302°F) por 6 horas com Irganox®245 estão na Tabela 12. TABELA 12—FDME COM ADITIVO IRGANOX®245, 150°C, 6 H [Antioxi L*(C a*( b*( ∆ APH ∆ Nome dos dados dante] ) C) C) b* A APHA ppm 1:1 100, 0,0 0,0 -- Alvo IPA/Acetonitrila 0 0 ---- 01 0 1 -- Matriz - 99,7 0,0 -- ---- FDME 0 0,0 1 ---- 9 7 -- 1 - 99,7 0,5 -- 1 FDME, 150 ˚C, 6 h 0 0,0 15 ---- 1 8 -- 8 FDME, 50 ppm 99,6 0,0 0,2 0, 2 Irganox 245, 150 50 10 5 2 8 2 36 ˚C, 6 h FDME, 100 ppm 99,4 0,0 0,3 0, 3 Irganox 245, 150 100 13 2 8 8 3 25 ˚C, 6 h FDME, 200 ppm 99,6 0,0 0,4 0, 4 Irganox 245, 150 200 16 -1 5 4 0 18 ˚C, 6 h 5 FDME, 500 ppm 500 99,4 0,0 0,4 0, 17 -2

Irganox 245, 150 3 6 1 17 ˚C, 6 h FDME, 1.500 ppm 99,6 0,0 0,5 0, 6 Irganox 245, 150 1.500 19 -4 0 1 0 08 ˚C, 6 h

[0057] Esses resultados ilustram que o Irganox®245 teve um efeito de estabilização da cor no FDME. Em quantidades de aditivo de Irganox®245 de 50 a 1.500 ppm, a coordenada de cromaticidade b* foi reduzida para menos de 0,5. Em quantidades de aditivo de Irganox®245 de cerca de 50 ppm (por exemplo, de cerca de 50 ppm a cerca de 100 ppm), a cor APHA também foi reduzida para 10.

[0058] Os resultados obtidos para testes a 150°C (302°F) por 6 horas com Irganox®B900 são mostrados na Tabela

13. TABELA 13—FDME COM ADITIVO IRGANOX®B900, 150°C, 6 H [Antioxi L*(C a*( b*( ∆ ∆ Nome dos dados dante] APHA ) C) C) b* APHA ppm 1:1 Alv 100, 0,0 0,0 -- IPA/Acetonitrila 0 0 ---- o 01 0 1 -- Matriz - --- 99,7 0,0 -- FDME 0 0,0 1 ---- - 9 7 -- 1 - 99,7 0,5 -- 1 FDME, 150 ˚C, 6 h 0 0,0 15 ---- 1 8 -- 8 FDME, 50 ppm - 99,6 0,2 0, 2 Irganox B900, 150 50 0,0 10 5 6 7 31 ˚C, 6 h 2 FDME, 100 ppm - 99,6 0,2 0, 3 Irganox B900, 150 100 0,0 10 5 1 5 33 ˚C, 6 h 5 4 FDME, 200 ppm 200 99,2 - 0,1 0, 7 8

Irganox B900, 150 0,0 7 41 ˚C, 6 h 3 FDME, 500 ppm - 99,7 0,2 0, 5 Irganox B900, 150 500 0,0 8 7 4 2 36 ˚C, 6 h 4 FDME, 1.500 ppm - 99,6 0,3 0, 6 Irganox B900, 150 1.500 0,0 13 2 5 3 25 ˚C, 6 h 6

[0059] Esses resultados ilustram que o Irganox®B900 teve um efeito de estabilização da cor no FDME, particularmente em vista dos valores diminuídos da cor APHA e a coordenada de cromaticidade b*, em relação à composição de referência na quarta linha da tabela acima. Em quantidades de aditivo de Irganox®B900 de 50 a 1.500 ppm, b* foi reduzido a menos de 0,5. Além disso, em quantidades de aditivo de Irganox®B900 de 50 a 500 ppm, a cor APHA também foi reduzida para 10 ou menos.

[0060] Os resultados obtidos para testes a 150°C (302°F) por 6 horas com Irganox®B225 são mostrados na Tabela

14. TABELA 14—FDME COM ADITIVO IRGANOX®B225, 150°C, 6 H [Antioxi L*(C a*( b*( ∆ ∆ Nome dos dados dante] APHA ) C) C) b* APHA ppm 1:1 Alv 99,9 0,0 0,0 --- IPA/Acetonitrila 0 0 ---- o 9 0 0 - Matriz - --- 99,7 0,0 --- FDME 0 0,0 1 ---- - 9 7 - 1 - 99,7 0,5 --- 1 FDME, 150 ˚C, 6 h 0 0,0 15 ---- 1 8 - 8 FDME, 50 ppm 99,7 - 0,1 0,4 2 50 7 8 Irganox B225, 150 6 0,0 7 1

˚C, 6 h 1 FDME, 100 ppm - 99,5 0,1 0,4 3 Irganox B225, 150 100 0,0 7 8 8 8 0 ˚C, 6 h 4 FDME, 200 ppm - 99,8 0,2 0,3 4 Irganox B225, 150 200 0,0 9 6 1 4 4 ˚C, 6 h 2 FDME, 500 ppm - 99,8 0,2 0,3 5 Irganox B225, 150 500 0,0 9 6 5 6 2 ˚C, 6 h 6 FDME, 1.500 ppm - 99,6 0,3 0,2 6 Irganox B225, 150 1.500 0,0 12 3 3 0 8 ˚C, 6 h 1

[0061] Esses resultados ilustram que o Irganox®B225 teve um efeito de estabilização da cor no FDME, particularmente em vista dos valores diminuídos da cor APHA e a coordenada de cromaticidade b*, em relação à composição de referência na quarta linha da tabela acima. Em quantidades de aditivo Irganox®B225 de 50 a 1.500 ppm, b* foi reduzido a menos de 0,5. Além disso, em quantidades de aditivo Irganox®B225 de 50 a 500 ppm, cor APHA também foi reduzida a menos de 10.

ESTABILIZAÇÃO DE COR DE FDCA

[0062] Os compostos de aditivo de estabilização de cor foram testados quanto à sua capacidade de prevenir o desenvolvimento de cores em amostras FDCA, durante os períodos de teste de degradação acelerada. Em um primeiro conjunto de testes, uma amostra de 300 mg de FDCA foi dissolvida em 9.700 mg de éter monometílico de trietilenoglicol (TEGMME) para fornecer uma solução de 3% em peso. Uma composição de referência de FDCA sem qualquer aditivo foi aquecida a 100°C (212°F) por 2 horas em um ambiente de ar, após o qual a composição foi deixada para esfriar às condições ambientais. Várias composições tendo compostos de aditivo de estabilização de cor sozinhas, a saber BHA, Irganox®245, Irganox®B900, Irganox®B225, Dovernox®10, e Dovernox®76 foram submetidas a essas condições de aquecimento. Além disso, cada um desses aditivos foi combinado com uma composição que compreende a solução de 3% em peso de FDCA, conforme descrito acima, a um nível de adição de 100 ppm, e as composições estabilizadas resultantes também foram submetidas a essas condições de aquecimento.

[0063] A cor da composição de referência, aditivos sozinhos, e composições FDCA estabilizadas que compreendem 100 ppm desses aditivos, foi estabilizada com o uso de um colorímetro Konica Minolta CM-5. A Tabela 15 abaixo mostra os valores da cor APHA e as coordenadas de cromaticidades L* a* b* que foram determinados para as amostras. TABELA 15—FDCA, 3% EM PESO EM TEGMME, ESTABILIZAÇÃO COM VÁRIOS ADITIVOS, 100°C, 2 H

FDCA AO Temp. Time AO (% em Gás L* a* b* APHA (ppm) (◦C) (min) peso) - - - - - Air 99,99 0,03 0 0 - - - 100 120 Air 99,86 0,03 0,09 2 - - 3 - 100 120 Air 99,54 2,11 102 0,90 BHA - 100 100 120 Air 100 0,02 0,01 0 - BHA 3 100 100 120 Air 99,81 0,86 25 0,41 Irganox - 100 100 120 Air 99,88 0,03 0,01 1 245 Irganox - 3 100 100 120 Air 99,67 1,01 31 245 0,44 Irganox - 100 100 120 Air 99,94 0,06 0,05 2

B900 Irganox - 3 100 100 120 Air 99,76 0,94 27 B900 0,33 Irganox - 100 100 120 Air 99,92 0,01 0,03 1 B225 Irganox - 3 100 100 120 Air 99,89 0,79 24 B225 0,48 Dovernox - 100 100 120 Air 99,84 0,02 0,01 1 10 Dovernox - 3 100 100 120 Air 99,79 1,20 46 10 0,61 Dovernox - - 100 100 120 Air 99,80 0,04 2 76 0,01 Dovernox - 3 100 100 120 Air 99,91 0,68 21 76 0,53

[0064] Esses resultados ilustram que todos os aditivos testados tiveram um efeito de estabilização da cor no FDCA, particularmente em vista dos valores diminuídos da cor APHA e a coordenada de cromaticidade b*, em relação à composição de referência na quarta linha da tabela acima.

[0065] Testes adicionais foram realizados de acordo com os procedimentos descritos acima, mas dissolvendo- se uma amostra de 100 mg de FDCA em 9.900 mg de propilenoglicol (PG) para fornecer uma solução de 1% em peso. As quantidades de aditivos foram testadas quanto à sua estabilização de cor de FDCA, e os valores da cor APHA e as coordenadas de cromaticidade L* a* b* foram determinados conforme mostrado na Tabela 16 abaixo. TABELA 16—FDCA, 1% EM PESO EM PG, ESTABILIZAÇÃO COM VÁRIOS ADITIVOS, 100°C, 2 H FDCA % AO Temp. Tempo em AO Gás L* a* b* APHA (ppm) (◦C) (min) peso)

- - - - - Air 99,99 0,01 0 0 - - - - 100 120 Air 99,94 0,03 0 0,01 - 1 - - 100 120 Air 99,75 1,87 81 0,91 - - BHA 100 100 120 Air 100 0 0 0,02 - 1 BHA 100 100 120 Air 99,87 0,49 26 0,26 - 1 BHA 500 100 120 Air 99.69 0,33 17 0,17 Irganox - 100 100 120 Air 99,88 0,02 0 0 245 Irganox - 1 100 100 120 Air 99,74 0,88 24 245 0,33 Irganox - 1 300 100 120 Air 99,71 0,96 27 245 0,34 Irganox - 1 600 100 120 Air 99,69 0,63 21 245 0,19 Irganox - 1 1.000 100 120 Air 99,83 0,28 11 245 0,08 Irganox - 100 100 120 Air 99,91 0,04 0,01 1 B900 Irganox - 1 100 100 120 Air 99,83 0,52 18 B900 0,05 Irganox - 1 300 100 120 Air 99,81 0,64 20 B900 0,11 Irganox - 1 600 100 120 Air 99,42 3,55 145 B900 0,18 Irganox - 1 1.000 100 120 Air 99.51 4,21 187 B900 0,24 Irganox - 100 100 120 Air 99,96 0,01 0 0 B225 Irganox 1 100 100 120 Air 99,89 0,03 0,54 25 B225 - Dovernox 100 100 120 Air 99,91 0,01 0,02 1

Dovernox - 1 100 100 120 Air 99,82 0,65 20 10 0,14 Dovernox - 100 100 120 Air 99,92 0,01 0,03 2 76 Dovernox - 1 100 100 120 Air 99,86 0,71 27 76 0,11 Dovernox - 1 300 100 120 Air 99,81 0,56 25 76 0,18

[0066] Esses resultados ilustram um efeito de estabilização da cor no FDCA, para uma série de aditivos testados. A coordenada de cromaticidade b* foi reduzida para menos de 0,5 em quantidades de aditivo BHA de 100 a 500 ppm e em quantidades de aditivo Irganox®245 de cerca de 1.000 ppm (por exemplo, de cerca de 800 ppm para cerca de 1.200 ppm).

[0067] Em geral, os aspectos da invenção referem- se ao uso de compostos de aditivo de estabilização de cor para melhorar a estabilidade de cor de monômeros e outros reagentes na formação de polímeros de base biológica, como aqueles que têm porções de furanodicarboxilato na cadeia principal do polímero. As modalidades específicas e exemplos descritos no presente documento são apenas para fins ilustrativos e não são limitantes da invenção, conforme estabelecido nas reivindicações anexas. Aqueles versados na técnica, com o conhecimento adquirido a partir da presente revelação, reconhecerão que várias mudanças podem ser feitas nas composições e métodos para produção de polímeros de base biológica estabilizados, para obter estas e outras vantagens, sem se afastar do escopo da presente revelação.

Claims

REIVINDICAÇÕES

1. COMPOSIÇÃO DE MONÔMERO, caracterizada por compreender: ácido 2,5 furano dicarboxílico (FDCA) ou um derivado esterificado do mesmo e um composto de aditivo de estabilização de cor.

2. COMPOSIÇÃO DE MONÔMERO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo composto de aditivo de estabilização de cor ser um fenol substituído.

3. COMPOSIÇÃO DE MONÔMERO, de acordo com a reivindicação 2, caracterizada pelo fenol substituído ser um fenol substituído com metóxi ou um fenol substituído com terc- butil.

4. COMPOSIÇÃO DE MONÔMERO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo composto de aditivo de estabilização de cor ser selecionado a partir do grupo que consiste em hidroxianisol butilado (BHA); 2,6-dimetoxifenol (DMP); 2,6-di-terc-butil-4-metoxilfenol (DTMP); pentaeritritol tetraquis [3- [3,5-di-terc-butil-4- hidroxifenil] propionato (PETC); 2-terc-butilhidroquinona (TBHQ); 4,4′-bis (α, α-dimetilbenzil) difenilamina (XDPA); etilenobis (oxietileno) bis- (3- (5-terc-butil-4-hidroxi-m- tolil)-propionato); tris (2,4-di-terc-butilfenil) fosfito; octadecil-3- (3,5-di-terc-butil-4-hidroxifenil)-propionato, ácido ascórbico, e suas misturas.

5. COMPOSIÇÃO DE MONÔMERO, de acordo com a reivindicação 1, sendo a composição de monômero caracterizada por compreender, como o derivado esterificado de FDCA, um derivado de éster dialquílico.

6. COMPOSIÇÃO DE MONÔMERO, de acordo com a reivindicação 5, sendo que a composição de monômero caracterizada por compreender, como o derivado éster dialquílico de FDCA, um derivado éster dimetílico que é ácido 2,5 furano dicarboxílico, éster dimetílico (FDME).

7. COMPOSIÇÃO DE MONÔMERO, de acordo com a reivindicação 6, caracterizada pelo composto de aditivo de estabilização de cor estar presente na composição de monômero em uma quantidade de cerca de 50 a cerca de 2000 partes por milhão em peso (ppm em peso).

8. COMPOSIÇÃO DE MONÔMERO, de acordo com a reivindicação 6, sendo a composição de monômero caracterizada por exibir uma cor de American Public Health Association (APHA) inferior a 10 e uma coordenada de cromaticidade b* no espaço de L* a* b* inferior a 0,5 após o teste de degradação acelerada a 120°C em um ambiente de ar isolado por 15 horas.

9. COMPOSIÇÃO DE MONÔMERO, de acordo com a reivindicação 6, sendo a composição de monômero caracterizada por exibir uma cor APHA inferior a 10 e uma coordenada de cromaticidade b* no espaço de cor L* a* b* inferior a 0,5 após o teste de degradação acelerada a 150°C em um ambiente de ar isolado por 6 horas.

10. COMPOSIÇÃO DE MONÔMERO, de acordo com a reivindicação 1, sendo a composição de monômero caracterizada por compreender FDCA.

11. COMPOSIÇÃO DE MONÔMERO, de acordo com a reivindicação 10, caracterizada pela solução da composição de monômero, formada por uma dissolução em um solvente incolor em um nível de dissolução de 1 a 3% por peso de FDCA, exibir uma coordenada de cromaticidade b* no espaço de cor L* a* b* inferior a 0,5 após o teste de degradação acelerada a 100°C em um ambiente de ar isolado por 2 horas.

12. COMPOSIÇÃO DE MONÔMERO, de acordo com a reivindicação 11, caracterizada pela solução da composição de monômero ser formada por dissolução em propilenoglicol a um nível de dissolução de 1% por peso de FDCA.

13. COMPOSIÇÃO DE MONÔMERO, de acordo com a reivindicação 11, caracterizada pela solução da composição de monômero ser formada por dissolução em trietilenoglicol, éter monometílico a um nível de dissolução de 3% por peso de FDCA.

14. COMPOSIÇÃO DE MONÔMERO, de acordo com a reivindicação 11, caracterizada por, na solução da composição de monômero, o composto de aditivo de estabilização de cor estar presente em uma quantidade de cerca de 50 a cerca de 2000 partes por milhão em peso (ppm em peso).