BR112020010921A2 - composto de pirimidina substituída e método de preparação para ele e seu uso - Google Patents

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Qin Sun
Xufeng Sun
Jinqiang Sun
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Abstract

Divulga-se um composto de pirimidina substituída. A sua estrutura é como mostrada na fórmula I e, quanto às definições de cada substituinte, veja a descrição. O composto da presente invenção tem atividades fungicidas, inseticidas e acaricidas de amplo espectro e tem excelentes efeitos de prevenção e controle sobre o míldio do pepino, o oídio, a ferrugem do milho, o antraz, a brusone do arroz, os afídeos e Tetranychus cinnabarinus etc.

Description

“COMPOSTO DE PIRIMIDINA SUBSTITUÍDA E MÉTODO DE PREPARAÇÃO PARA ELE E SEU USO” Campo Técnico
[0001] A presente invenção pertence ao campo da química e refere-se particularmente a um composto de pirimidina substituída e a um método de preparação e seu uso como um fungicida, um inseticida e um acaricida. Antecedentes
[0002] A patente WO9507278 publicou as fórmulas gerais de compostos de pirazol substituído contendo pirimidina, conforme mostradas nas fórmulas gerais a seguir, e a aplicação de compostos específicos CK1 e CK2 como um fungicida agrícola, um inseticida e um acaricida.
[0003] Os seguintes compostos CK3, CK4 e CK5 foram pesquisados on-line através do Scifinder, porém nenhuma referência foi encontrada.
[0004] No entanto, não tinha sido relatado o composto de pirimidina substituída tendo a estrutura mostrada pela fórmula geral I da presente invenção.
Resumo
[0005] O objetivo da presente invenção é proporcionar um composto de pirazol substituído contendo pirimidina, capaz de controlar vários fungos, pragas e ácaros, e um método de preparação e seu uso para a preparação de medicamentos para o controle de fungos, pragas e ácaros na agricultura ou em outros campos.
[0006] Para atingir o objetivo acima, a presente invenção adota a seguinte solução técnica:
[0007] A presente invenção proporciona um composto de pirimidina substituída. O composto de pirimidina substituída é um composto mostrado pela fórmula geral I:
I na fórmula: R1 é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, amino, carboxila, alquila de C1- C12, alquila de C1-C12 halogenada, cicloalquila de C3-C12, alcóxi de C1-C12, alcóxi de C1-C12 halogenado, alquiltio de C1-C12, alquiltio de C1-C12 halogenado, alquilsulfinila de C1-C12, alquilsulfonila de C1-C12, alquenila de C2-C12, alquenila de C2-C12 halogenada, alquinila de C2-C12, alquinila de C2-C12 halogenada, alquenilóxi de C3-C12, alquenilóxi de C3-C12 halogenado, alquinilóxi de C3-C12, alquinilóxi de C3-C12 halogenado, alquilamino de C1-C12, di(alquila de C1-C12)amino, alquilaminocarbonila de C1-C12,
alquilaminocarbonila de C1-C12 halogenada, alcoxicarbonila de C1-C12, alcoxicarbonila de C1-C12 halogenada, alcóxi de C1-C12 alquila de C1-C12 ou alquiltio de C1-C12 alquila de C1- C12; R2 é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, amino, carboxila, formila, alquila de C1-C12, alquila de C1-C12 halogenada, alcóxi de C1-C12 ou alcóxi de C1-C12 halogenado; R1 e R2 também podem formar um anel de cinco membros, anel de seis membros, anel de sete membros ou anel de oito membros contendo C, N, O ou S juntamente com um anel de pirimidina ligado; X é selecionado a partir de NR3, O ou S; R3 é selecionado a partir de hidrogênio, hidroxila, formila, alquila de C1-C12, alquila de C1-C12 halogenada, alcóxi de C1-C12, alcóxi de C1-C12 halogenado, cicloalquila de C3-C12, alquiltio de C1-C12, alqueniltio de C2-C12, alquenila de C2-C12, alquinila de C2-C12, alquenila de C2-C12 halogenada, alquinila de C2-C12 halogenada, alcóxi de C1-C12 alquila de C1-C12, alcóxi de C1-C12 alquila de C1-C12 halogenada, alquiltio de C1-C12 alquila de C1-C12, alquiltio de C1-C12 alquila de C1-C12 halogenada, alquilsulfinila de C1-C12, alquilsulfinila de C1-C12 halogenada, alquilsulfonila de C1-C12, alquilsulfonila de C1-C12 halogenada, alquilaminossulfonila de C1-C12, di(alquila de C1-C12) aminossulfonila, alquilsulfonilaminocarbonila de C1-C12, alquilcarbonilaminossulfonila de C1-C12, cicloalquiloxicarbonila de C3-C12, alquilcarbonila de C1-C12, alquilcarbonila de C1-C12 halogenada, alcoxicarbonila de C1- C12, alcoxicarbonila de C1-C12 halogenada, alquilcarbonila de C1-C12 alquila de C1-C12, alcoxicarbonila de C1-C12 alquila de C1-C12, alquilaminocarbonila de C1-C12, di(alquila de C1- C12) aminocarbonila, alqueniloxicarbonila de C2-C12, alquiniloxicarbonila de C2-C12, alcóxi de C1-C12 alcoxicarbonila de C1-C12, alquilaminotio de C1-C12, di(alquila de C1-C12)aminotio, e arilcarbonila alquila de C1-C6, arilcarbonila, ariloxicarbonila, arila alquiloxicarbonila de C1-C6, arila alquila de C1-C6, heteroarilcarbonila alquila de C1-C6, heteroarilcarbonila, heteroariloxicarbonila, heteroarila alquiloxicarbonila de C1-C6 e heteroarila alquila de C1-C6 não substituídas ou substituídas por 1-5 dos grupos que se seguem, os grupos que se seguem são halogênio, nitro, ciano, alquila de C1- C6, alquila de C1-C6 halogenada, alcóxi de C1-C6 ou alcóxi de C1-C6 halogenado; R4 e R5 são iguais ou diferentes, e são respectivamente selecionados a partir de hidrogênio, halogênio, alquila de C1-C12, alquila de C1-C12 halogenada, alcóxi de C1-C12 ou alcóxi de C1-C12 halogenado, onde R4 e R5 podem também formar um anel de C3-C8 juntamente com o C ligado; R6 e R7 são iguais ou diferentes, e são respectivamente selecionados a partir de hidrogênio, halogênio, alquila de C1-C12, alquila de C1-C12 halogenada, alcoxila de C1-C12 ou alcoxila de C1-C12 halogenada, onde R6 e R7 podem também formar um anel de C3-C8 juntamente com o C ligado; m é selecionado a partir de um número inteiro de 0 a 5; R8 é selecionado a partir de hidrogênio, ciano,
halogênio, alquila de C1-C12, alquila de C1-C12 halogenada, alcoxicarbonila de C1-C12, alcoxicarbonila de C1-C12 halogenada, e arila, arilmetila, arilcarbonila, arilmetilcarbonila, ariloxicarbonila, heteroarila, heteroarilmetila, heteroarilcarbonila, heteroarilmetilcarbonila ou heteroariloxicarbonila não substituídas ou substituídas por um a cinco R10; R9 é selecionado a partir de hidrogênio, alquila de C1-C12, cicloalquila de C3-C8, alquila de C1-C12 halogenada, alquilcarbonila de C1-C12, alquilcarbonila de C1-C12 halogenada, alquilsulfonila de C1-C12, alquilsulfonila de C1-C12 halogenada, alcoxicarbonila de C1-C12, alcóxi de C1-C12 alquila de C1-C12, alcoxicarbonila de C1-C12 alquila de C1-C12, e arila, arilmetila, arilcarbonila, arilmetilcarbonila, ariloxicarbonila, heteroarila, heteroarilmetila, heteroarilcarbonila, heteroarilmetilcarbonila ou heteroariloxicarbonila não substituídas ou substituídas por um a cinco R10; R10 é selecionado a partir de halogênio, hidroxila, amino, ciano, nitro, alquila de C1-C12, alquila de C1-C12 halogenada, alcóxi de C1-C12, alcóxi de C1-C12 halogenado, cicloalquila de C3-C12, alquilamino de C1-C12, alquilamino de C1-C12 halogenado, di(alquila de C1-C12)amino, di(alquila de C1-C12)amino halogenado, C(=O) NR11R12, alquiltio de C1-C12, alquiltio de C1-C12 halogenado, alquenila de C2-C12, alquinila de C2-C12, alquenilóxi de C2- C12, alquenilóxi de C2-C12 halogenado, alquinilóxi de C2-C12, alquinilóxi de C2-C12 halogenado, alquilsulfonila de C1-C12, alquilsulfonila de C1-C12 halogenada, alquilcarbonila de C1- C12, alquilcarbonila de C1-C12 halogenada, alcoxicarbonila de C1-C12, alcoxicarbonila de C1-C12 halogenada, alcóxi de C1-C12 alquila de C1-C12, alcóxi de C1-C12 alquila de C1-C12 halogenada, alquiltio de C1-C12 alquila de C1-C12, alquiltio de C1-C12 alquila de C1-C12 halogenada, alcoxicarbonila de C1-C12 alquila de C1-C12, alcoxicarbonila de C1-C12 alquila de C1-C12 halogenada, alquiltiocarbonila de C1-C12 alquila de C1-C12, alquiltiocarbonila de C1-C12 alquila de C1-C12 halogenada, alquilcarbonilóxi de C1-C12, alquilcarbonilóxi de C1-C12 halogenado, alcoxicarbonilóxi de C1-C12, alcoxicarbonilóxi de C1-C12 halogenado, alquilsulfonilóxi de C1-C12, alquilsulfonilóxi de C1-C12 halogenado, alcóxi de C1- C12 alcoxila de C1-C12 ou alcóxi de C1-C12 alcoxila de C1-C12 halogenada; R11 e R12 são iguais ou diferentes, e são respectivamente selecionados a partir de hidrogênio, alquila de C1-C12 ou alquila de C1-C12 halogenada; W é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, alquila de C1-C12, alquila de C1-C12 halogenada, cicloalquila de C3-C8, alcoxila de C1-C12, alquiltio de C1- C12 ou alquilsulfonila de C1-C12; Q é selecionado a partir de arila, arilmetila, arilcarbonila, arilmetilcarbonila, ariloxicarbonila, heteroarila, heteroarilmetila, heteroarilcarbonila, heteroarilmetilcarbonila ou heteroariloxicarbonila não substituídas ou substituídas por um a cinco R10; ou o sal do composto mostrado pela fórmula geral I.
[0008] No composto de piridina substituída da presente invenção, um composto opcional compreende: na fórmula geral I:
R1 é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, amino, carboxila, alquila de C1- C6, alquila de C1-C6 halogenada, cicloalquila de C3-C6, alcóxi de C1-C6, alcoxila de C1-C6 halogenada, alquiltio de C1-C6, alquilsulfinila de C1-C6, alquilsulfonila de C1-C6, alquiltio de C1-C6 halogenado, alquenila de C2-C6, alquenila de C2-C6 halogenada, alquinila de C2-C6, alquinila de C2-C6 halogenada, alquenilóxi de C3-C6, alquenilóxi de C3-C6 halogenado, alquinilóxi de C3-C6, alquinilóxi de C3-C6 halogenado, alquilamino de C1-C6, di(alquila de C1-C6)amino, alquilaminocarbonila de C1-C6, alquilaminocarbonila de C1-C6 halogenada, alcoxicarbonila de C1-C6, alcoxicarbonila de C1- C6 halogenada, alcóxi de C1-C6 alquila de C1-C6 ou alquiltio de C1-C6 alquila de C1-C6; R2 é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, amino, carboxila, formila, alquila de C1-C6, alquila de C1-C6 halogenada, alcóxi de C1-C6 ou alcóxi de C1-C6 halogenado; R1 e R2 também pode formar um anel de cinco membros ou anel de seis membros contendo C, N, O ou S juntamente com um anel de pirimidina ligado; X é selecionado a partir de NR3, O ou S; R3 é selecionado a partir de hidrogênio, hidroxila, formila, alquila de C1-C6, alquila de C1-C6 halogenada, alcóxi de C1-C6, alcoxila de C1-C6 halogenada, cicloalquila de C3-C6, alquiltio de C1-C6, alqueniltio de C2-C6, alquenila de C2-C6, alquinila de C2-C6, alquenila de C2-C6 halogenada, alquinila de C2-C6 halogenada, alcóxi de C1-C6 alquila de C1-C6, alcóxi de C1-C6 alquila de C1-C6 halogenada, alquiltio de C1-C6 alquila de C1-C6, alquiltio de C1-C6 alquila de C1-C6 halogenada, alquilsulfinila de C1- C6, alquilsulfinila de C1-C6 halogenada, alquilsulfonila de C1-C6, alquilsulfonila de C1-C6 halogenada, alquilaminossulfonila de C1-C6, di(alquila de C1-C6) aminossulfonila, alquilsulfonilaminocarbonila de C1-C6, alquilcarbonilaminossulfonila de C1-C6, cicloalquiloxicarbonila de C3-C6, alquilcarbonila de C1-C6, alquilcarbonila de C1-C6 halogenada, alcoxicarbonila de C1- C6, alcoxicarbonila de C1-C6 halogenada, alquilcarbonila de C1-C6 alquila de C1-C6, alcoxicarbonila de C1-C6 alquila de C1-C6, alquilaminocarbonila de C1-C6, di(alquila de C1-C6) aminocarbonila, alqueniloxicarbonila de C2-C6, alquiniloxicarbonila de C2-C6, alcóxi de C1-C6 alcoxicarbonila de C1-C6, alquilaminotio de C1-C6, di(alquila de C1-C6) aminotio, e arilcarbonila alquila de C1-C6, arilcarbonila, ariloxicarbonila, arila alquiloxicarbonila de C1-C6, arila alquila de C1-C6, heteroarilcarbonila alquila de C1-C6, heteroarilcarbonila, heteroariloxicarbonila, heteroarila alquiloxicarbonila de C1-C6 e heteroarila alquila de C1-C6 não substituídas ou substituídas por 1-5 dos grupos que se seguem, os grupos que se seguem são halogênio, nitro, ciano, alquila de C1- C6, alquila de C1-C6 halogenada, alcóxi de C1-C6 ou alcóxi de C1-C6 halogenado; R4 e R5 são iguais ou diferentes, e são respectivamente selecionados a partir de hidrogênio, halogênio, alquila de C1-C6, alquila de C1-C6 halogenada, alcóxi de C1-C6 ou alcóxi de C1-C6 halogenado; onde R4 e R5 podem também formar um anel de C3-C6 juntamente com o C ligado;
R6 e R7 são iguais ou diferentes, e são respectivamente selecionados a partir de hidrogênio, halogênio, alquila de C1-C6, alquila de C1-C6 halogenada, alcoxila de C1-C6 ou alcoxila de C1-C6 halogenada; onde R6 e R7 podem também formar um anel de C3-C6 juntamente com o C ligado; m é selecionado a partir de um número inteiro de 0 a 4; R8 é selecionado a partir de hidrogênio, ciano, halogênio, alquila de C1-C6, alquila de C1-C6 halogenada, alcoxicarbonila de C1-C6, alcoxicarbonila de C1-C6 halogenada, e arila, arilmetila, arilcarbonila, arilmetilcarbonila, ariloxicarbonila, heteroarila, heteroarilmetila, heteroarilcarbonila, heteroarilmetilcarbonila ou heteroariloxicarbonila não substituídas ou substituídas por um a cinco de R10; R9 é selecionado a partir de hidrogênio, alquila de C1-C6, cicloalquila de C3-C6, alquila de C1-C6 halogenada, alquilcarbonila de C1-C6, alquilcarbonila de C1-C6 halogenada, alquilsulfonila de C1-C6, alquilsulfonila de C1- C6 halogenada, alcoxicarbonila de C1-C6, alcóxi de C1-C6 alquila de C1-C6, alcoxicarbonila de C1-C6 alquila de C1-C6, e arila, arilmetila, arilcarbonila, arilmetilcarbonila, ariloxicarbonila, heteroarila, heteroarilmetila, heteroarilcarbonila, heteroarilmetilcarbonila ou heteroariloxicarbonila não substituídas ou substituídas por um a cinco de R10; R10 é selecionado a partir de halogênio, hidroxila, amino, ciano, nitro, alquila de C1-C6, alquila de C1-C6 halogenada, alcoxila de C1-C6, alcóxi de C1-C6 halogenado, cicloalquila de C3-C6, alquilamino de C1-C6, alquilamino de C1-C6 halogenado, di(alquila de C1-C6)amino, di(alquila de C1-C6)amino halogenado, C(=O)NR11R12, alquiltio de C1-C6, alquiltio de C1-C6 halogenado, alquenila de C2-C6, alquinila de C2-C6, alquenilóxi de C2-C6, alquenilóxi de C2- C6 halogenado, alquinilóxi de C2-C6, alquinilóxi de C2-C6 halogenado, alquilsulfonila de C1-C6, alquilsulfonila de C1- C6 halogenada, alquilcarbonila de C1-C6, alquilcarbonila de C1-C6 halogenada, alcoxicarbonila de C1-C6, alcoxicarbonila de C1-C6 halogenada, alcóxi de C1-C6 alquila de C1-C6, alcóxi de C1-C6 alquila de C1-C6 halogenada, alquiltio de C1-C6 alquila de C1-C6, alquiltio de C1-C6 alquila de C1-C6 halogenada, alcoxicarbonila de C1-C6 alquila de C1-C6, alcoxicarbonila de C1-C6 alquila de C1-C6 halogenada, alquiltiocarbonila de C1-C6 alquila de C1-C6, alquiltiocarbonila de C1-C6 alquila de C1-C6 halogenada, alquilcarbonilóxi de C1-C6, alquilcarbonilóxi de C1-C6 halogenado, alcoxicarbonilóxi de C1-C6, alcoxicarbonilóxi de C1-C6 halogenado, alquilsulfonilóxi de C1-C6, alquilsulfonilóxi de C1-C6 halogenado, alcóxi de C1-C6 alcóxi de C1-C6 ou alcóxi de C1-C6 alcóxi de C1-C6 halogenado; R11 e R12 são iguais ou diferentes, e são respectivamente selecionados a partir de hidrogênio, alquila de C1-C12 ou alquila de C1-C12 halogenada; W é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, alquila de C1-C6, alquila de C1-C6 halogenada, cicloalquila de C3-C6, alcóxi de C1-C6, alquiltio de C1-C6 ou alquilsulfonila de C1-C6; Q é selecionado a partir de arila, arilmetila,
arilcarbonila, arilmetilcarbonila, ariloxicarbonila, heteroarila, heteroarilmetila, heteroarilcarbonila, heteroarilmetilcarbonila ou heteroariloxicarbonila não substituídas ou substituídas por um a cinco R10; ou o sal do composto mostrado pela fórmula geral I.
[0009] No composto de piridina substituída da presente invenção, um composto relativamente opcional compreende: na fórmula geral I, Q é selecionado a partir de arila não substituída ou substituída por um a cinco R10; a fórmula estrutural da fórmula geral I do composto é adicionalmente mostrada por I-1: na fórmula, R1 é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, amino, carboxila, alquila de C1- C4, alquila de C1-C4 halogenada, cicloalquila de C3-C4, alcoxila de C1-C4, alcoxila de C1-C4 halogenada, alquiltio de C1-C4, alquilsulfinila de C1-C4, alquilsulfonila de C1-C4, alquiltio de C1-C4 halogenado, alquenila de C2-C4, alquenila de C2-C4 halogenada, alquinila de C2-C4, alquinila de C2-C4 halogenada, alquenilóxi de C3-C4, alquenilóxi de C3-C4 halogenado, alquinilóxi de C3-C4, alquinilóxi de C3-C4 halogenado, alquilamino de C1-C4, di(alquila de C1-C4) amino, alquilaminocarbonila de C1-C4, alquilaminocarbonila de C1-C4 halogenada, alcoxicarbonila de C1-C4, alcoxicarbonila de C1-C4 halogenada, alcóxi de C1-C4 alquila de C1-C4 ou alquiltio de C1-C4 alquila de C1-C4; R2 é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, amino, carboxila, formila, alquila de C1-C4, alquila de C1-C4 halogenada, alcóxi de C1-C4, ou alcoxila de C1-C4 halogenada; R1 e R2 também pode formar um anel de cinco membros ou anel de seis membros contendo C, N, O ou S juntamente com um anel de pirimidina ligado; X é selecionado a partir de NR3, O ou S; R3 é selecionado a partir de hidrogênio, hidroxila, formila, alquila de C1-C4, alquila de C1-C4 halogenada, alcóxi de C1-C4, alcóxi de C1-C4 halogenado, cicloalquila de C3-C4, alquiltio de C1-C4, alqueniltio de C2-C4, alquenila de C2-C4, alquinila de C2-C4, alquenila de C2-C4 halogenada, alquinila de C2-C4 halogenada, alcóxi de C1-C4 alquila de C1-C4, alcóxi de C1-C4 alquila de C1-C4 halogenada, alquiltio de C1-C4 alquila de C1-C4, alquiltio de C1-C4 alquila de C1-C4 halogenada, alquilsulfinila de C1- C4, alquilsulfinila de C1-C4 halogenada, alquilsulfonila de C1-C4, alquilsulfonila de C1-C4 halogenada, alquilaminossulfonila de C1-C4, di(alquila de C1- C4)aminossulfonila, alquilsulfonilaminocarbonila de C1-C4, alquilcarbonilaminossulfonila de C1-C4, cicloalquiloxicarbonila de C3-C4, alquilcarbonila de C1-C4, alquilcarbonila de C1-C4 halogenada, alcoxicarbonila de C1- C4, alcoxicarbonila de C1-C4 halogenada, alquilcarbonila de C1-C4 alquila de C1-C4, alcoxicarbonila de C1-C4 alquila de C1-C4, alquilaminocarbonila de C1-C4, di(C1-C4 alquil)
aminocarbonila, alqueniloxicarbonila de C2-C4, alquiniloxicarbonila de C2-C4, alcóxi de C1-C4 alcoxicarbonila de C1-C4, alquilaminotio de C1-C4, di(alquila de C1-C4)aminotio, e arilcarbonila alquila de C1- C4, arilcarbonila, ariloxicarbonila, arila alquiloxicarbonila de C1-C4, arila alquila de C1-C4, heteroarilcarbonila alquila de C1-C4, heteroarilcarbonila, heteroariloxicarbonila, heteroarila alquiloxicarbonila de C1-C4 e heteroarila alquila de C1-C4 não substituídas ou substituídas por 1-5 dos grupos que se seguem, os grupos que se seguem são halogênio, nitro, ciano, alquila de C1- C4, alquila de C1-C4 halogenada, alcóxi de C1-C4 ou alcóxi de C1-C6 halogenado; R4 e R5 são iguais ou diferentes, e são respectivamente selecionados a partir de hidrogênio, halogênio, alquila de C1-C4, alquila de C1-C4 halogenada, alcóxi de C1-C4 ou alcóxi de C1-C4 halogenado; onde R4 e R5 podem também formar um anel de C3-C4 juntamente com o C ligado; R6 e R7 são iguais ou diferentes, e são respectivamente selecionados a partir de hidrogênio, halogênio, alquila de C1-C4, alquila de C1-C4 halogenada, alcoxila de C1-C4 ou alcoxila de C1-C4 halogenada; onde R6 e R7 podem também formar um anel de C3-C4 juntamente com o C ligado; m é selecionado a partir de um número inteiro de 0 a 3; R8 é selecionado a partir de hidrogênio, ciano, halogênio, alquila de C1-C4, alquila de C1-C4 halogenada, alcoxicarbonila de C1-C4, alcoxicarbonila de C1-C4 halogenada, e arila, arilmetila, arilcarbonila, arilmetilcarbonila, ariloxicarbonila, heteroarila, heteroarilmetila, heteroarilcarbonila, heteroarilmetilcarbonila ou heteroariloxicarbonila não substituídas ou substituídas por um a cinco R10; R9 é selecionado a partir de hidrogênio, alquila de C1-C4, cicloalquila de C3-C4, alquila de C1-C4 halogenada, alquilcarbonila de C1-C4, alquilcarbonila de C1-C4 halogenada, alquilsulfonila de C1-C4, alquilsulfonila de C1- C4 halogenada, alcoxicarbonila de C1-C4, alcóxi de C1-C4 alquila de C1-C4, alcoxicarbonila de C1-C4 alquila de C1-C4, e arila, arilmetila, arilcarbonila, arilmetilcarbonila, ariloxicarbonila, heteroarila, heteroarilmetila, heteroarilcarbonila, heteroarilmetilcarbonila ou heteroariloxicarbonila não substituídas ou substituídas por um a cinco R10; R10 é selecionado a partir de halogênio, hidroxila, amino, ciano, nitro, alquila de C1-C4, alquila de C1-C4 halogenada, alcoxila de C1-C4, alcóxi de C1-C4 halogenado, cicloalquila de C3-C4, alquilamino de C1-C4, alquilamino de C1-C4 halogenado, di(alquila de C1-C4)amino, di(alquila de C1-C4)amino halogenado, C(=O)NR12R13, alquiltio de C1-C4, alquiltio de C1-C4 halogenado, alquenila de C2-C4, alquinila de C2-C4, alquenilóxi de C2-C4, alquenilóxi de C2- C4 halogenado, alquinilóxi de C2-C4, alquinilóxi de C2-C4 halogenado, alquilsulfonila de C1-C4, alquilsulfonila de C1- C4 halogenada, alquilcarbonila de C1-C4, alquilcarbonila de C1-C4 halogenada, alcoxicarbonila de C1-C4, alcoxicarbonila de C1-C4 halogenada, alcóxi de C1-C4 alquila de C1-C4, alcóxi de C1-C4 alquila de C1-C4 halogenada, alquiltio de C1-C4 alquila de C1-C4, alquiltio de C1-C4 alquila de C1-C4 halogenada, alcoxicarbonila de C1-C4 alquila de C1-C4, alcoxicarbonila de C1-C4 alquila de C1-C4 halogenada, alquiltiocarbonila de C1-C4 alquila de C1-C4, alquiltiocarbonila de C1-C4 alquila de C1-C4 halogenada, alquilcarbonilóxi de C1-C4, alquilcarbonilóxi de C1-C4 halogenado, alcoxicarbonilóxi de C1-C4, alcoxicarbonilóxi de C1-C4 halogenado, alquilsulfonilóxi de C1-C4, alquilsulfonilóxi de C1-C4 halogenado, alcóxi de C1-C4 alcóxi de C1-C4 ou alcóxi de C1-C4 alcóxi de C1-C4 halogenado; R11 e R12 são iguais ou diferentes, e são respectivamente selecionados a partir de hidrogênio, alquila de C1-C12 ou alquila de C1-C12 halogenada; W é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, alquila de C1-C4, alquila de C1-C4 halogenada, cicloalquila de C3-C4, alcóxi de C1-C4, alquiltio de C1-C4 ou alquilsulfonila de C1-C4; ou um sal formado pelo composto mostrado pela fórmula geral I-1 e ácido clorídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico, ácido fórmico, ácido acético, ácido trifluoracético, ácido oxálico, ácido metanossulfônico, ácido p-toluenossulfônico, ácido benzoico, ácido ftálico, ácido maleico, ácido fumárico, ácido sórbico, ácido málico ou ácido cítrico.
[0010] No composto de piridina substituída da presente invenção, um composto opcional adicional compreende: a estrutura do composto mostrada pela fórmula geral I-1 é: I-1A, I-1B, I-1C e I-1D;
I-1D(X=O ou S)
na fórmula: R4 e R5 são iguais ou diferentes, e são respectivamente selecionados a partir de hidrogênio, halogênio, alquila de C1-C4, alquila de C1-C4 halogenada, alcoxila de C1-C4 ou alcoxila de C1-C4 halogenada; onde R4 e R5 podem também formar um anel de C3-C4 juntamente com o C ligado; R6 e R7 são iguais ou diferentes, e são respectivamente selecionados a partir de hidrogênio, halogênio, alquila de C1-C4, alquila de C1-C4 halogenada, alcoxila de C1-C4 ou alcoxila de C1-C4 halogenada; onde R6 e R7 podem também formar um anel de C3-C4 juntamente com o C ligado; m é selecionado a partir de um número inteiro de 0 a 3; R8 e R9 são iguais ou diferentes, e são respectivamente selecionados a partir de hidrogênio, ciano, halogênio, alquila de C1-C4, alquila de C1-C4 halogenada,
alcoxicarbonila de C1-C4, alcoxicarbonila de C1-C4 halogenada, e arila, arilmetila, arilcarbonila, arilmetilcarbonila, ariloxicarbonila, heteroarila, heteroarilmetila, heteroarilcarbonila, heteroarilmetilcarbonila ou heteroariloxicarbonila não substituídas ou substituídas por um a cinco R10; R10 é selecionado a partir de halogênio, hidroxila, amino, ciano, nitro, alquila de C1-C4, alquila de C1-C4 halogenada, alcoxila de C1-C4, alcóxi de C1-C4 halogenado, cicloalquila de C3-C4, alquilamino de C1-C4, alquilamino de C1-C4 halogenado, di(alquila de C1-C4)amino, di(alquila de C1-C4)amino halogenado, C(=O)NR11R12, alquiltio de C1-C4, alquiltio de C1-C4 halogenado, alquenila de C2-C4, alquinila de C2-C4, alquenilóxi de C2-C4, alquenilóxi de C2- C4 halogenado, alquinilóxi de C2-C4, alquinilóxi de C2-C4 halogenado, alquilsulfonila de C1-C4, alquilsulfonila de C1- C4 halogenada, alquilcarbonila de C1-C4, alquilcarbonila de C1-C4 halogenada, alcoxicarbonila de C1-C4, alcoxicarbonila de C1-C4 halogenada, alcóxi de C1-C4 alquila de C1-C4, alcóxi de C1-C4 alquila de C1-C4 halogenada, alquiltio de C1-C4 alquila de C1-C4, alquiltio de C1-C4 alquila de C1-C4 halogenada, alcoxicarbonila de C1-C4 alquila de C1-C4, alcoxicarbonila de C1-C4 alquila de C1-C4 halogenada, alquiltiocarbonila de C1-C4 alquila de C1-C4, alquiltiocarbonila de C1-C4 alquila de C1-C4 halogenada, alquilcarbonilóxi de C1-C4, alquilcarbonilóxi de C1-C4 halogenado, alcoxicarbonilóxi de C1-C4, alcoxicarbonilóxi de C1-C4 halogenado, alquilsulfonilóxi de C1-C4, alquilsulfonilóxi de C1-C4 halogenado, alcóxi de C1-C4 alcóxi de C1-C4 ou alcóxi de C1-C4 alcóxi de C1-C4 halogenado; n é selecionado a partir de um número inteiro de 0 a 5; quando n for 0, um anel de benzeno não tem substituinte; quando n for maior do que 1, R10 é igual ou diferente; R11 e R12 são iguais ou diferentes e são respectivamente selecionados a partir de hidrogênio, alquila de C1-C4 ou alquila de C1-C4 halogenada; W é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, alquila de C1-C4, alquila de C1-C4 halogenada, cicloalquila de C3-C4, alcóxi de C1-C4, alquiltio de C1-C4 ou alquilsulfonila de C1-C4; além disso, quando o composto tiver a fórmula geral I-1D, X é O ou S; quando os compostos tiverem as fórmulas gerais I- 1A e I-1D, R1 é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, amino, carboxila, alquila de C1- C4, alquila de C1-C4 halogenada, cicloalquila de C3-C4, alcoxila de C1-C4, alcoxila de C1-C4 halogenada, alquiltio de C1-C4, alquiltio de C1-C4 halogenado, alquilsulfinila de C1-C4, alquilsulfonila de C1-C4, alquenila de C2-C4, alquenila de C2-C4 halogenada, alquinila de C2-C4, alquinila de C2-C4 halogenada, alquenilóxi de C3-C4, alquenilóxi de C3-C4 halogenado, alquinilóxi de C3-C4, alquinilóxi de C3-C4 halogenado, alquilamino de C1-C4, di(alquila de C1-C4)amino, alquilaminocarbonila de C1-C4, alquilaminocarbonila de C1-C4 halogenada, alcoxicarbonila de C1-C4, alcoxicarbonila de C1- C4 halogenada, alcóxi de C1-C4 alquila de C1-C4 ou alquiltio de C1-C4 alquila de C1-C4;
R2 é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, amino, carboxila, formila, alquila de C1-C4, alquila de C1-C4 halogenada, alcóxi de C1-C12 ou alcóxi de C1-C4 halogenado; quando os compostos tiverem as fórmulas gerais I- 1A, I-1B e I-1C, R3 é selecionado a partir de hidrogênio, hidroxila, formila, alquila de C1-C4, alquila de C1-C4 halogenada, alcóxi de C1-C4, alcóxi de C1-C4 halogenado, cicloalquila de C3-C4, alquiltio de C1-C4, alqueniltio de C2-C4, alquenila de C2-C4, alquinila de C2-C4, alquenila de C2-C4 halogenada, alquinila de C2-C4 halogenada, alcóxi de C1-C4 alquila de C1-C4, alcóxi de C1-C4 alquila de C1-C4 halogenada, alquiltio de C1-C4 alquila de C1-C4, alquiltio de C1-C4 alquila de C1-C4 halogenada, alquilsulfinila de C1- C4, alquilsulfinila de C1-C4 halogenada, alquilsulfonila de C1-C4, alquilsulfonila de C1-C4 halogenada, alquilaminossulfonila de C1-C4, di(alquila de C1- C4)aminossulfonila, alquilsulfonilaminocarbonila de C1-C4, alquilcarbonilaminossulfonila de C1-C4, cicloalquiloxicarbonila de C3-C4, alquilcarbonila de C1-C4, alquilcarbonila de C1-C4 halogenada, alcoxicarbonila de C1- C4, alcoxicarbonila de C1-C4 halogenada, alquilcarbonila de C1-C4 alquila de C1-C4, alcoxicarbonila de C1-C4 alquila de C1-C4, alquilaminocarbonila de C1-C4, di(C1-C4 alquil)aminocarbonila, alqueniloxicarbonila de C2-C4, alquiniloxicarbonila de C2-C4, alcóxi de C1-C4 alcoxicarbonila de C1-C4, alquilaminotio de C1-C4, di(alquila de C1-C4)aminotio, e arilcarbonila alquila de C1- C4, arilcarbonila, ariloxicarbonila, arila alquiloxicarbonila de C1-C4, arila alquila de C1-C4, heteroarilcarbonila alquila de C1-C4, heteroarilcarbonila, heteroariloxicarbonila, heteroarila alquiloxicarbonila de C1-C4 e heteroarila alquila de C1-C4 não substituídas ou substituídas por 1-5 dos grupos que se seguem; os grupos que se seguem são halogênio, nitro, ciano, alquila de C1- C4, alquila de C1-C4 halogenada, alcóxi de C1-C4 ou alcóxi de C1-C4 halogenado; quando o composto tiver a fórmula geral I-1B, R13, R14, R15 e R16 são iguais ou diferentes e são respectivamente selecionados a partir de hidrogênio, halogênio, hidroxila, amino, ciano, nitro, alquila de C1- C4, alquila de C1-C4 halogenada, alcóxi de C1-C4, alcóxi de C1-C4 halogenado ou cicloalquila de C3-C4; quando o composto tiver a fórmula geral I-1C, R17 e R18 são iguais ou diferentes e são selecionados a partir de hidrogênio, halogênio, alquila de C1-C4, alquila de C1-C4 halogenada, alcoxila de C1-C4, alcoxila de C1-C4 halogenada, alquiltio de C1-C4, alquiltio de C1-C4 halogenado, cicloalquila de C3-C4, e arila, arilmetila, arilcarbonila, arilmetilcarbonila, ariloxicarbonila, heteroarila, heteroarilmetila, heteroarilcarbonila, heteroarilmetilcarbonila ou heteroariloxicarbonila não substituídas ou substituídas por um a cinco R10; ou um sal formado pelos compostos mostrados pelas fórmulas gerais I-1A, I-1B, I-1C e I-1D e ácido clorídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico, ácido fórmico, ácido acético, ácido trifluoracético, ácido oxálico, ácido metanossulfônico, ácido p-toluenossulfônico, ácido benzoico, ácido ftálico, ácido maleico, ácido fumárico, ácido sórbico, ácido málico ou ácido cítrico.
[0011] No composto de pirazol substituído contendo piridina da presente invenção, um composto opcional mais adicional compreende: nos compostos mostrados pelas fórmulas gerais I-1A, I-1B, I-1C e I-1D: R4 e R5 são iguais ou diferentes e são selecionados a partir de hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, sec- butila, isobutila, terc-butila, metoxila, etoxila, n- propóxi, isopropóxi, n-butóxi, sec-butóxi, isobutóxi ou terc-butóxi; R6 e R7 são iguais ou diferentes e são respectivamente selecionados a partir de hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, sec-butila, isobutila, terc-butila, metoxila, etoxila, n-propóxi, isopropóxi, n-butóxi, sec-butóxi, isobutóxi ou terc-butóxi; R8 e R9 são iguais ou diferentes e são respectivamente selecionados a partir de hidrogênio, ciano, flúor, cloro, bromo, iodo, metila, etila ou trifluormetila; R10 é selecionado a partir de flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, amino, nitro, metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, sec-butila, isobutila, terc-butila, trifluormetila, triclorometila, difluormonoclorometila, dicloromonofluormetila, metoxila, etoxila, n-propóxi, isopropóxi, n-butóxi, sec-butóxi, isobutóxi, t-butóxi, metiltio, etiltio, trifluormetóxi, trifluoretóxi, metoxicarbonila, etoxicarbonila, aminocarbonila, metilaminocarbonila, etilaminocarbonila ou dimetilaminocarbonila; n é selecionado a partir de um número inteiro de 0 a 5; quando n for 0, um anel de benzeno não tem substituinte; quando n for maior do que 1, R10 pode ser igual ou diferente; W é selecionado a partir de hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, sec-butila, isobutila, t-butila, monofluormetila, monoclorometila, difluormetila, trifluormetila, trifluoretila, metoxila, etoxila, metiltio, etiltio, metilsulfonila ou etilsulfonila; além disso, quando o composto tiver a fórmula geral I-1D, X é O ou S; quando os compostos tiverem as fórmulas gerais I- 1A e I-1D, R1 é selecionado a partir de hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, amino, carboxila, metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, sec-butila, isobutila, terc-butila, monofluormetila, monoclorometila, difluormetila, trifluormetila, trifluoretila, metoximetila, etoximetila ou trifluoretoximetila; R2 é selecionado a partir de hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, amino, carboxila, formila, metila, etila, metóxi, etóxi ou trifluoretóxi; quando os compostos tiverem as fórmulas gerais I- 1A, I-1B e I-1C, R3 é selecionado a partir de hidrogênio, hidroxila, formila, acetila, propanoíla, butirila, trifluoracetila, benzoíla, metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, sec-butila, isobutila, terc-butila,
trifluormetila, trifluoretila, metoxila, etoxila, trifluoretóxi, ciclopropilóxi, metiltio, etiltio, alila, propargila, mesila, etilsulfonila, trifluoretilsulfonila, metilaminossulfonila, etilaminossulfonila, dimetilaminossulfonila, dietilaminossulfonila, metilsulfonilaminocarbonila, metoxicarbonila, etoxicarbonila, propoxicarbonila, isopropoxicarbonila, metilaminocarbonila, dimetilaminocarbonila, viniloxicarbonila, etiniloxicarbonila, metilaminotio, etilaminotio ou dimetilaminotio; quando o composto tiver a fórmula geral I-1B, R13, R14, R15 e R16 são iguais ou diferentes e são respectivamente selecionados a partir de hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, amino, ciano, nitro, metila, etila, n- propila, isopropila, n-butila, sec-butila, isobutila, terc- butila, trifluormetila, triclorometila, difluormonoclorometila, dicloromonofluormetila, metóxi, etóxi, n-propóxi, isopropóxi, n-butóxi, sec-butóxi, isobutóxi, t-butóxi, trifluormetóxi ou trifluoretóxi; quando o composto tiver a fórmula geral I-1C, R17 e R18 são iguais ou diferentes e são respectivamente selecionados a partir de hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, sec-butila, isobutila, terc-butila, trifluormetila, triclorometila, difluormonoclorometila, dicloromonofluormetila, trifluoretila, metoxila, etoxila, n-propóxi, isopropóxi, n-butóxi, sec-butóxi, isobutóxi, terc-butóxi, trifluormetóxi, trifluoretóxi, e arila, arilmetila, arilcarbonila, arilmetilcarbonila, ariloxicarbonila, heteroarila, heteroarilmetila,
heteroarilcarbonila, heteroarilmetilcarbonila ou heteroariloxicarbonila não substituídas ou substituídas por um a cinco R10; ou um sal formado pelos compostos mostrados pelas fórmulas gerais I-1A, I-1B, I-1C e I-1D e ácido clorídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico, ácido fórmico, ácido acético, ácido trifluoracético, ácido oxálico, ácido metanossulfônico, ácido p-toluenossulfônico, ácido benzoico, ácido ftálico, ácido maleico, ácido fumárico, ácido sórbico, ácido málico ou ácido cítrico.
[0012] No composto de piridina substituída da presente invenção, ainda um composto opcional adicional compreende: nos compostos mostrados pelas fórmulas gerais I-1A, I-1B, I-1C e I-1D: R4 e R5 são iguais ou diferentes, e são respectivamente selecionados a partir de hidrogênio, flúor, cloro, bromo ou metila; R6 e R7 são selecionados a partir de hidrogênio; R8 é hidrogênio ou metila; R9 é selecionado a partir de hidrogênio ou metila; R10 é selecionado a partir de flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, metila, etila, trifluormetila, metóxi, metiltio ou trifluormetóxi; n é selecionado a partir de um número inteiro de 0 a 5; quando n for 0, o anel de benzeno não tem substituinte; quando n for maior do que 1, R10 pode ser igual ou diferente; W é selecionado a partir de hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo ou metila;
além disso, quando o composto tiver a fórmula geral I-1D, X é O ou S; quando os compostos tiverem as fórmulas gerais I- 1A e I-1D, R1 é selecionado a partir de hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, metila, etila ou difluormetila; R2 é selecionado a partir de hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, nitro, amino, formila, metila, etila, metóxi ou etóxi; quando os compostos tiverem as fórmulas gerais I- 1A, I-1B e I-1C, R3 é selecionado a partir de hidrogênio, metila, acetila, trifluoracetila, metóxi, metiltio, alila, metanossulfonila, metilaminossulfonila, dimetilaminossulfonila, metoxicarbonila, metilaminocarbonila, dimetilaminocarbonila, metilaminotio ou dimetilaminotio; quando o composto tiver a fórmula geral I-1B, R13, R14, R15 e R16 são iguais ou diferentes e são respectivamente selecionados a partir de hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo ou metila; quando o composto tiver a fórmula geral I-1C, R17 e R18 são iguais ou diferentes e são respectivamente selecionados a partir de hidrogênio, flúor, cloro, bromo ou iodo; ou um sal formado pelos compostos mostrados pelas fórmulas gerais I-1A, I-1B, I-1C e I-1D e ácido clorídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico, ácido fórmico, ácido acético, ácido trifluoracético, ácido oxálico, ácido metanossulfônico, ácido p-toluenossulfônico, ácido benzoico, ácido ftálico, ácido maleico, ácido fumárico, ácido sórbico, ácido málico ou ácido cítrico.
[0013] No composto de piridina substituída da presente invenção, um composto mais opcional compreende: nos compostos mostrados pelas fórmulas gerais I-1A, I-1B, I-1C e I-1D: R4 e R5 podem ser igual ou diferentes, e são respectivamente selecionados a partir de hidrogênio ou metila; R6 e R7 são selecionados a partir de hidrogênio; R8 é hidrogênio ou metila; R9 é selecionado a partir de metila; R10 é selecionado a partir de flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, metila, etila, trifluormetila, metóxi, metiltio ou trifluormetóxi; n é selecionado a partir de um número inteiro de 1 a 5; quando n for maior do que 1, R10 pode ser igual ou diferente; W é selecionado a partir de hidrogênio, flúor, cloro, bromo ou iodo; além disso, quando o composto tiver a fórmula geral I-1D, X é O ou S; quando os compostos tiverem as fórmulas gerais I- 1A e I-1D, R1 é selecionado a partir de flúor, cloro, bromo, iodo, metila, etila ou difluormetila; R2 é selecionado a partir de flúor, cloro, bromo, iodo, nitro, amino, formila, metila ou metoxila; quando os compostos tiverem as fórmulas gerais I- 1A, I-1B e I-1C,
R3 é selecionado a partir de hidrogênio, metila, acetila, metoxila, alila, metanossulfonila, metoxicarbonila, metilaminocarbonila, dimetilaminocarbonila ou dimetilaminotio; quando o composto tiver a fórmula geral I-1B, R13, R14, R15 e R16 são selecionados a partir de hidrogênio; quando o composto tiver a fórmula geral I-1C, R17 é selecionado a partir de hidrogênio; R18 é selecionado a partir de cloro; ou um sal formado pelos compostos mostrados pelas fórmulas gerais I-1A, I-1B, I-1C e I-1D e ácido clorídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico, ácido fórmico, ácido acético, ácido trifluoracético, ácido oxálico, ácido metanossulfônico, ácido p-toluenossulfônico, ácido benzoico, ácido ftálico, ácido maleico, ácido fumárico, ácido sórbico, ácido málico ou ácido cítrico.
[0014] Um método de preparação do composto de piridina substituída é proporcionado. O método de preparação do composto mostrado pela fórmula geral I é:
[0015] Um uso do composto de piridina substituída mostrado pela fórmula geral I como um fármaco fungicida, inseticida e acaricida é proporcionado. Adicionalmente, um uso do composto como um fármaco fungicida, inseticida e acaricida na agricultura ou em outros campos é proporcionado.
[0016] Uma composição fungicida, inseticida e acaricida é proporcionada. A composição usa o composto de piridina substituída mostrado pela fórmula geral I como um ingrediente ativo, onde a porcentagem em peso do ingrediente ativo na composição é 0,1-99%.
[0017] Nas definições dos compostos da fórmula geral I proporcionados acima, os termos usados na coleção são, em geral, definidos como se segue:
[0018] Halogênio: flúor, cloro, bromo ou iodo. Alquila: alquila linear ou ramificada, como metila, etila, propila, isopropila, n-butila ou terc-butila. Cicloalquila: alquila cíclica substituída ou não substituída, como ciclopropila, ciclopentila ou ciclo-hexila. Substituintes, como metila e halogênio. Haloalquila: alquila linear ou ramificada na qual os átomos de hidrogênio podem ser parcial ou totalmente substituídos por átomos de halogênio, como clorometila, diclorometila, triclorometila, fluormetila, difluormetila e trifluormetila. Alquilsulfinila: alquila linear ou ramificada, ligada à estrutura por meio de sulfinila (-SO-), como metilsulfinila. Alquilsulfinila halogenada: alquilsulfinila linear ou ramificada, e os átomos de hidrogênio na alquila podem ser parcial ou totalmente substituídos por átomos de halogênio. Alquilsulfonila halogenada: alquilsulfonila linear ou ramificada, e os átomos de hidrogênio na alquila podem ser parcial ou totalmente substituídos por átomos de halogênio. Alquilaminotio: como CH3NHS- e C2H5NHS-. Dialquilaminotio: como (CH3)2NS- e (C2H5)2NS-. Alquilaminossulfonila: alquil-NH-SO2-. Dialquilaminossulfonila: (alquil)2-N-SO2-.
Alquilsulfonilaminocarbonila: alquil-SO2-NH-CO-. Alquilcarbonilaminossulfonila: alquil-CO-NH-SO2-. Alquilcarbonilalquila: alquil-CO-alquila-. Alquilsulfonilóxi: alquil-S(O)2-O-. Alquilsulfonilóxi halogenado: os átomos de hidrogênio na alquila do alquilsulfonilóxi podem ser parcial ou totalmente substituídos por átomos de halogênio, como CF3-SO2-O.
Cicloalquiloxicarbonila: como ciclopropoxicarbonila, ciclo- hexiloxicarbonila e similares.
Alcóxi: alquila linear ou ramificada, ligada à estrutura por meio de um átomo de oxigênio.
Alcoxila halogenada: alcoxila linear ou ramificada, e os átomos de hidrogênio na alcoxila podem ser parcial ou totalmente substituídos por átomos de halogênio.
Por exemplo, clorometóxi, diclorometóxi, triclorometóxi, fluormetóxi, difluormetóxi, trifluormetóxi, clorofluormetóxi, trifluoretóxi e similares.
Alcoxicarbonila halogenada: os átomos de hidrogênio na alquila da alcoxicarbonila podem ser parcial ou totalmente substituídos por átomos de halogênio, como ClCH2CH2OCO-, CF3CH2OCO- e similares.
Alcoxialquila: alquil-O-alquil-, como CH3OCH2-. Alcoxialquila halogenada: os átomos de hidrogênio na alquila da alcoxialquila podem ser parcial ou totalmente substituídos por átomos de halogênio, como ClCH2CH2OCH2-, CF3CH2OCH2- e similares.
Alcoxicarbonilalquila: alcoxicarbonil-alquil-, como CH3OCOCH2-. Alcoxicarbonilalquila halogenada: os átomos de hidrogênio na alquila da alcoxicarbonillquila podem ser parcial ou totalmente substituídos por átomos de halogênio, como CF3CH2OCOCH2-. Alquilcarbonilóxi: como CH3COO-, e similares.
Alquilcarbonilóxi halogenado: o hidrogênio do alquilcarbonilóxi pode ser parcial ou totalmente substituído por átomos de halogênio, como CF3COO-, e similares.
Alcoxicarbonilóxi: alcoxicarbonil-óxi-, como CH3OCOO-. Alcoxicarbonilóxi halogenado: os átomos de hidrogênio na alquila do alcoxicarbonilóxi podem ser parcial ou totalmente substituídos por átomos de halogênio, como CF3OCOO-. Alquiltiocarbonilalquila: alquiltiocarbonil- alquil-, como CH3SCOCH2-, alquiltiocarbonilalquila halogenada: os átomos de hidrogênio na alquila da alquiltiocarbonilalquila podem ser parcial ou totalmente substituídos por átomos de halogênio, como CF3CH2SCOCH2-. Alcoxialcóxi: como CH3OCH2O-, e similares.
Alcoxialcóxi halogenado: os átomos de hidrogênio no alcoxialcóxi podem ser parcial ou totalmente substituídos por átomos de halogênio, como CF3OCH2O-. Alcoxialcoxicarbonila: como CH3OCH2CH2OCO-, e similares.
Alquiltio: alquila linear ou ramificada, ligada à estrutura por meio de um átomo de enxofre.
Alquiltio halogenado: alquiltio linear ou ramificado, e os átomos de hidrogênio nas alquilas podem ser parcial ou totalmente substituídos por átomos de halogênio.
Por exemplo, clorometiltio, diclorometiltio, triclorometiltio, fluormetiltio, difluormetiltio, trifluormetiltio, clorofluormetiltio e similares.
Alquiltioaquila: alquil-S-alquil-, como CH3SCH2-. Alquiltioaquila halogenada: os átomos de hidrogênio na alquila da alquiltioalquila podem ser parcial ou totalmente substituídos por átomos de halogênio, como ClCH2CH2SCH2-, CF3CH2SCH2-, e similares.
Alquilamino: alquila linear ou ramificada, ligada à estrutura por meio de um átomo de nitrogênio.
Alquilamino halogenado: alquilamino linear ou ramificado, e os átomos de hidrogênio na alquila podem ser parcial ou totalmente substituídos por átomos de halogênio.
Dialquilamino: como (CH3)2N- e (CH3CH2)2N-. Dialquilamino halogenado: os átomos de hidrogênio na alquila podem ser parcial ou totalmente substituídos por átomos de halogênio, como (CF3)2N- e (CF3CH2)2N-. Alquenila: alqueno linear ou ramificado, como vinila, 1-propenila, 2-propenila e isômeros de butenila, pentenila e hexenila diferentes.
A alquenila também compreende os polienos, como 1,2- propadienila e 2,4-hexadienila.
Alquenila halogenada: alqueno linear ou ramificado, e os átomos de hidrogênio na alquenila podem ser parcial ou totalmente substituídos por átomos de halogênio.
Alquenilóxi: alqueno linear ou ramificado, ligado à estrutura por meio de um átomo de oxigênio.
Alquenilóxi halogenado: alquenilóxi linear ou ramificado, e os átomos de hidrogênio no alquenilóxi podem ser parcial ou totalmente substituídos por átomos de halogênio.
Alqueniltio: alqueno linear ou ramificado, ligado à estrutura por meio de um átomo de enxofre.
Por exemplo, CH2=CHCH2S-. Alquenoxicarbonila: como CH2=CHCH2OCO- , e similares.
Alquinila: alquino linear ou ramificado, como etinila, 1-propinila, 2-propinila e isômeros de butinila, pentinila e hexinila diferentes.
A alquinila também compreende um grupo que consiste em ligações triplas múltiplas, como 2,5-hexadi-inila.
Alquinila halogenada: alquino linear ou ramificado, e os átomos de hidrogênio na alquinila podem ser parcial ou totalmente substituídos por átomos de halogênio.
Alquinilóxi: alquino linear ou ramificado, ligado à estrutura por meio de um átomo de oxigênio.
Alquinilóxi halogenado: alquinilóxi linear ou ramificado, e os átomos de hidrogênio no alquinilóxi podem ser parcial ou totalmente substituídos por átomos de halogênio.
Alquiniloxicarbonila, como CH≡CCH2OCO-, e similares.
Alquilsulfonila: alquila linear ou ramificada, ligada à estrutura por meio de sulfonila (-SO2-), como metilsulfonila.
Alquilsulfonila halogenada: alquilsulfonila linear ou ramificada, e os átomos de hidrogênio na alquila podem ser parcial ou totalmente substituídos por átomos de halogênio.
Alquilcarbonila: alquila, ligada à estrutura por meio de carbonila, como CH3CO- e CH3CH2CO-. Alquilcarbonila halogenada: os átomos de hidrogênio na alquila da alquilcarbonila podem ser parcial ou totalmente substituídos por átomos de halogênio, como CF3CO-. Alcoxicarbonila: alcoxila, ligada à estrutura por meio de carbonila, como CH3OCO- e CH3CH2OCO-. Aminocarbonila: como NH2CO-. Alquilaminocarbonila: alquil-NH-CO-, como CH3NHCO- e CH3CH2NHCO-. Dialquilaminocarbonila: como (CH3)2NCO- e (CH3CH2)2NCO-. As partes de arila de (hetero) arila, (hetero) arilalquila, (hetero) arilcarbonila, (hetero) arilmetilcarbonila, (hetero) arilcarbonilalquila, (hetero) ariloxicarbonila e (hetero) arilalquiloxicarbonila compreendem a fenila ou a naftila.
A heteroarila é uma anel de cinco membros ou seis membros contendo um ou mais heteroátomos de N, O e S, como furila, pirazolila, tiazolila, piridila, pirimidinila, pirazinila, piridazinila, triazinila, quinolinila e similares. (Hetero) arila: como fenila, e similares. (Hetero) arilaquila: como benzila, fenetila, paracloro-benzila, 2-cloropiridina-5- ila, 2-cloro-tiazol-5-ila, e similares. (Hetero) arilcarbonila: como benzoíla, 4-clorobenzoíla, e similares.
(Hetero) arilmetilcarbonila: como PhCH2CO-. (Hetero) arilcarbonilalquila: como PhCOCH2-. (Hetero) ariloxicarbonila: como fenoxicarbonila, 4- clorofenoxicarbonila, 4-nitrofenoxicarbonila, naftiloxicarbonila e similares. Arilalquiloxicarbonila: como benziloxicarbonila, 4-clorobenziloxicarbonila, 4- trifluormetilbenziloxicarbonila e similares. (Hetero) arilalquiloxicarbonila: como PhCH2OCO-, 4-Cl-PhCH2OCO-, e similares.
[0019] A Tabela 1, a Tabela 2, a Tabela 3, a Tabela 4, a Tabela 5, a Tabela 6, a Tabela 7 e a Tabela 8, respectivamente, listam alguns substituintes específicos de R1, R2, R3(X=NR3), R4, R5, R6, R7, R8, R9 e W na fórmula geral I, porém não limitados aos substituintes.
I Tabela 1 Substituintes de R1 R1 R1 R1 R1 H F Cl Br I CH3 C2H5 n-C3H7 i-C3H7 n-C4H9 s-C4H9 i-C4H9 t-C4H9 CF3 CCl3 CHF2 CH2Cl CHBr2 CF3CH2 CH(CH3)F CH(CH3)Cl CH(CH3)Br C(CH3)2F CH=CH2 C≡CH SCH3 SOCH3 SO2CH3 CN NO2 NH2 COOH COOCH3 COOC2H5 CH3NH C2H5NH OCH3 OC2H5 OCF3 OCH2CH=CH2 OCH2CH=CHCl OCH2C≡CH OCH2C≡C-I OCH2C≡CCH3
CONH2 CONHCH3 CON(CH3)2 NHCH3 NHC2H5 N(CH3)2 N(C2H5)2 CH2OCH3 CH2OCH2CH3 CH2CH2OCH3 CH2CH2OCH2CH3 CH2CH2CH2OCH3 CH2CH2CH2OCH2CH3 Tabela 2 Substituinte de R2 R2 R2 R2 R2 H F Cl Br I CN NO2 NH2 CHO CH3 C2H5 n-C3H7 i-C3H7 n-C4H9 s-C4H9 i-C4H9 t-C4H9 OCH3 OC2H5 OC3H7-n OC3H7-i OC4H9-n OC4H9-i OC4H9-t OCH2F OCHF2 OCF3 OCH2CF3 Tabela 3 Substituinte de R3 R3 R3 R3 R3 H OH -C(=O)H CBr3 CH3 C2H5 n-C3H7 i-C3H7 n-C4H9 i-C4H9 t-C4H9 CCl3 CH2Br CHF2 CHBr2 CF3 CH2Cl CHCl2 CCl3 CH2F OCH3 OC2H5 OCH(CH3)2 OC(CH3)3 OCF3 OCH2CF3 OCH2F OCHF2 SCH3 SC2H5 SCH2CH=CH2 CH=CH2 CH2CH=CH2 CH2CH=CCl2 C≡CH CH2C≡CH CH2C≡C-I CH2OCH3 CH2OCH2CH3 CH2CH2OCH3 CH2CH2OCH2CH3 CH2OCH2Cl CH2OCH2CH2Cl CH2CH2OCH2Cl CH2SCH3 CH2SCH2CH3 CH2CH2SCH3 CH2CH2SCH2CH3 CH2SCH2Cl CH2SCH2CH2Cl CH2CH2SCH2Cl SOCH3 SOC2H5 SOCF3 SOCH2CF3 SO2CH3 SO2C2H5 SO2CF3 SO2CH2CF3 SO2NHCOCH3 SO2NHCH3 SO2N(CH3)3 CONHSO2CH3 COCH3 COC2H5 CO-n-C3H7 CO-i-C3H7 CO-n-C4H9 CO-i-C4H9 CO-t-C4H9 COCF3 COCH2Cl COOCH3 COOC2H5 COO-n-C3H7 COO-t-C4H9 COOCF3 COOCH2CH2Cl COOCH2CF3 CH2COOCH3 CH2COOC2H5 CH2COCH3 CH2COC2H5 CONHCH3 CONHC2H5 CONH-t-C4H9 CON(CH3)2 CON(C2H5)2 COOCH2CH=CH2 COOCH2C≡CH COOCH2OCH3 COOCH2CH2OCH3 SNHCH3 SNHC2H5 SN(CH3)2 SN(C2H5)2
CO O CO O CO O CO O Cl Cl Cl Cl Cl CF3 Cl CF3 Cl
N CF3 Cl N S Cl S Cl Cl Cl CO CO CH3 CO NO2 CO CF3 CO Cl CO O CO O CH3 CO O CF3 CO O Cl CO O NO2
CO O CO O CO O CO O CH3 Cl CF3
N O O
CO O CO O NO2 OCH3
O O O O Cl Br Cl Tabela 4 Substituinte de R4 (R5) R4(R5) R4(R5) R4(R5) R4(R5) H F Cl Br I CH3 C2 H 5 n-C3H7 i-C3H7 n-C4H9 s-C4H9 i-C4H9 t-C4H9 CF3 CCl3 CHF2 CH2Cl CHBr2 CF3CH2 CH(CH3)F CH(CH3)Cl CH(CH3)Br C(CH3)2F OCH3 OC2H5 n-C3H7O i-C3H7O n-C4H9O s-C4H9O i-C4H9O t-C4H9O OCF3 OCH2CF3 CR4R5
Tabela 5 Substituinte de R6 (R7) R6(R7) R6(R7) R6(R7) R6(R7) H F Cl Br I CH3 C2 H 5 n-C3H7 i-C3H7 n-C4H9 s-C4H9 i-C4H9 t-C4H9 CF3 CCl3 CHF2 CH2Cl CHBr2 CF3CH2 CH(CH3)F CH(CH3)Cl CH(CH3)Br C(CH3)2F OCH3 OC2H5 n-C3H7O i-C3H7O n-C4H9O s-C4H9O i-C4H9O t-C4H9O OCF3 OCH2CF3 CR6R7 Tabela 6 Substituinte de R8 R8 R8 R8 R8 H CN CH3 C2H5 n-C3H7 i-C3H7 n-C4H9 s-C4H9 i-C4H9 t-C4H9 CF3 CCl3 CHF2 CH2F CH2Cl CH2CF3 CF2CF3 COOCH3 Ph Ph-4-Cl Tabela 7 Substituinte de R9 R10 R10 R10 R10 R10 CH3 Et n-Pr i-Pr n-Bu i-Bu s-Bu t-Bu CH2F CHF2 CF3 CH2CF3 COCH3 COEt CO-n-Pr CO- n-Bu CO-t-Bu COCF3 CO2CH3 CO2Et CO2-n-Pr CO2- i-Pr CO2-t-Bu CO2CH2CF3 CH2OCH3
O O O O O
O O F3C Cl F3C
O O O N O N
N O N Cl Cl N
F F F F F F F
F F Cl F F Cl Cl
F Cl Cl Cl Cl Cl Cl Br Cl Cl Cl Br Br Br Br Br Br Br Br Br Cl Br F3C Cl F3C Cl F3 C Br Br Br H3C H3CO F3C F3CO Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl F3C Cl N N N Cl N F3C Cl N N N
N N S N S N N O O N O
S O Tabela 8 Substituinte de W
W W W W W H i-C3H7 CHF2 OCH3 SCH3 F n-C4H9 CHBr2 OC2H5 SC2H5 Cl i-C4H9 CF3 OC3H7-n SC3H7-n Br CH3 CH(CH3)F OC3H7-i SC3H7-i I C2H5 CH(CH3)Cl OC4H9-n SC4H9-n CHCl2 CH(CH3)Br OC4H9-i SC4H9-i CCl3 CH(n-C4H9)F OC4H9-t SC4H9-t C(CH3)2F OCF3 SO2CH3 n-C3H7 OCH2CF3 t-C4H9
[0020] Parte dos compostos na presente invenção pode ser ilustrada pelos compostos específicos listados nas Tabela 9 até a Tabela 32, porém não para limitar a presente invenção. Nos compostos de fórmulas gerais I-1A, I-1B, I-1C e I-1D envolvidos na tabela, W=R6=R7=R13=R14=R15=R16=R17=H, R9=CH3.
[0021] Na fórmula geral I-1A, quando R1=Cl, R2=Cl, R3=R4=R5=H, R8=H, m=1, o substituinte (R10)n é mostrado na Tabela 9, e os números dos compostos representativos são sucessivamente 9-1 a 9-
288. Tabela 9 No. (R10)n No. (R10)n No. (R10)n 9-1 H 9-2 2-F 9-3 3-F 9-4 4-F 9-5 2,3-diF 9-6 2,4-diF 9-7 2,5-diF 9-8 2,6-diF 9-9 3,4-diF 9- 9- 9- 3,5-diF 2,3,4-triF 2,3,5-triF 10 11 12 9- 9- 9- 2,4,5-triF 2,3,6-triF 2,4,6-triF 13 14 15 9- 9- 9- 3,4,5-triF 2-Cl 3-Cl 16 17 18 9- 9- 9- 4-Cl 2,3-diCl 2,4-diCl 19 20 21 9- 9- 9- 2,5-diCl 2,6-diCl 3,4-diCl 22 23 24 9- 9- 9- 3,5-diCl 2,3,4-triCl 2,3,5-triCl 25 26 27 9- 2,4,5-triCl 9- 2,3,6-triCl 9- 2,4,6-triCl
9- 9- 9- 3,4,5-triCl 2-Br 3-Br 31 32 33 9- 9- 9- 4-Br 2,3-diBr 2,4-diBr 34 35 36 9- 9- 9- 2,5-diBr 2,6-diBr 3,4-diBr 37 38 39 9- 9- 9- 3,5-diBr 2,3,4-triBr 2,3,5-triBr 40 41 42 9- 9- 9- 2,4,5-triBr 2,3,6-triBr 2,4,6-triBr 43 44 45 9- 9- 9- 3,4,5-triBr 2-CN 3-CN 46 47 48 9- 9- 9- 4-CN 2-NO2 3-NO2 49 50 51 9- 9- 9- 4-NO2 2,4-diNO2 2,4,6-3NO2 52 53 54 9- 9- 9- 2-CH3 3-CH3 4-CH3 55 56 57 9- 9- 9- 2,3-diCH3 2,4-diCH3 2,5-diCH3 58 59 60 9- 9- 9- 2,6-diCH3 3,4-diCH3 3,5-diCH3 61 62 63 9- 9- 9- 2-C2H5 3-C2H5 4-C2H5 64 65 66 9- 9- 9- 2-CF3 3-CF3 4-CF3 67 68 69 9- 9- 9- 2-OCH3 3-OCH3 4-OCH3 70 71 72 9- 9- 9- 2-SCH3 3-SCH3 4-SCH3 73 74 75 9- 9- 9- 2-OCF3 3-OCF3 4-OCF3 76 77 78 9- 9- 9- 2-SCF3 3-SCF3 4-SCF3 79 80 81 9- 9- 9- 2-OC2H5 3-OC2H5 4-OC2H5 82 83 84 9- 9- 9- 2-NHCH3 3-NHCH3 4-NHCH3 85 86 87 9- 9- 9- 2-N(CH3)2 3-N(CH3)2 4-N(CH3)2 88 89 90 9- 9- 9- 2-COCH3 3-COCH3 4-COCH3 91 92 93 9- 2-COC2H5 9- 3-COC2H5 9- 4-COC2H5
9- 9- 9- 2-SO2CH3 3-SO2CH3 4-SO2CH3 97 98 99 9- 9- 9- 2-OCHF2 3-OCHF2 4-OCHF2 100 101 102 9- 9- 9- 2-SO2C2H5 3-SO2C2H5 4-SO2C2H5 103 104 105 9- 9- 9- 2-CO2CH3 3-CO2CH3 4-CO2CH3 106 107 108 9- 9- 9- 2-CO2C2H5 3-CO2C2H5 4-CO2C2H5 109 110 111 9- 9- 9- 2-CH2OCH3 3-CH2OCH3 4-CH2OCH3 112 113 114 9- 9- 9- 2-OCOCH3 3-OCOCH3 4-OCOCH3 115 116 117 9- 9- 9- 2-OCOCH2CH3 3-OCOCH2CH3 4-OCOCH2CH3 118 119 120 9- 9- 9- 2-OCO2CH3 3-OCO2CH3 4-OCO2CH3 121 122 123 9- 9- 9- 2-OCH2OCH3 3-OCH2OCH3 4-OCH2OCH3 124 125 126 9- 9- 9- 2-OCF2OCF3 3-OCF2OCF3 4-OCF2OCF3 127 128 129 9- 9- 9- 2-COPh 3-COPh 4-COPh 130 131 132 9- 9- 9- 2-COCH2Ph 3-COCH2Ph 4-COCH2Ph 133 134 135 9- 9- 9- 2-NHPh 3-NHPh 4-NHPh 136 137 138 9- 9- 9- 2-OPh 3-OPh 4-OPh 139 140 141 9- 9- 9- 2-CONHPh 3-CONHPh 4-CONHPh 142 143 144 9- 9- 9- 2-CO2Ph 3-CO2Ph 4-CO2Ph 145 146 147 9- 9- 9- 2-CONH2 3-CONH2 4-CONH2 148 149 150 9- 9- 9- 2-Cl-4-F 2-Cl-4-Br 2-Cl-4-CH3 151 152 153 9- 9- 9- 2-Cl-4-CF3 2-Cl-4-NO2 2-Cl-4-CN 154 155 156 9- 9- 9- 2-Cl-4-OCF3 2-F-4-Cl 2-Br-4-Cl 157 158 159 9- 2-CH3-4-Cl 9- 2-CF3-4-Cl 9- 2-NO2-4-Cl
9- 9- 9- 2,6-diCl-4- 2-CN-4-Cl 2-OCF3-4-Cl 163 164 165 NO2 9- 9- 9- 2,6-diCl-4- 2,6-diCl-4-CF3 2,6-diCl-4-CN 166 167 168 COCH3 9- 2,6-diCl-4- 9- 9- 2,4-diCl-6- 2,4-diCl-6-NO2 169 CONH2 170 171 CN 9- 9- 9- 2,6-diF-4- 2,4-diCl-6-CF3 2,4-diF-6-NO2 172 173 174 NO2 9- 9- 9- 2-NO2-4-F 2-NO2-4-Br 2-NO2-4-CF3 175 176 177 9- 9- 9- 2-NO2-4-CN 2-NO2-4-COCH3 2-NO2-4-CONH2 178 179 180 9- 9- 9- 2-NO2-4-CH3 2-NO2-4-OCH3 2-NO2-4-SCH3 181 182 183 9- 9- 9- 2-NO2-4-NHCH3 2-F-4-NO2 2-Br-4-NO2 184 185 186 9- 9- 9- 2-CF3-4-NO2 2-CN-4-NO2 2-COCH3-4-NO2 187 188 189 9- 9- 9- 2-Cl-4-F-6- 2-CONH2-4-NO2 2-CH3-4-NO2 190 191 192 NO2 9- 2-Cl-4-Br-6- 9- 2-Cl-4-CH3-6- 9- 2-Cl-4-CF3- 193 NO2 194 NO2 195 6-NO2 9- 9- 2-Cl-4-CN-6- 9- 2-Cl-4-OCF3- 2-Cl-4,6-diNO2 196 197 NO2 198 6-NO2 9- 9- 2-Br-4-Cl-6- 9- 2-CH3-4-Cl- 2-F-4-Cl-6-NO2 199 200 NO2 201 6-NO2 9- 2-CF3-4-Cl-6- 9- 9- 4-Cl-2,6-diNO2 2-CF3-4-CN 202 NO2 203 204 9- 9- 4-CF3-2,6- 9- 4-CN-2,6- 2-CN-4-CF3 205 206 diNO2 207 diNO2 9- 4-CH3-2,6- 9- 4-OCF3-2,6- 9- 4-OCH3-2,6- 208 diNO2 209 diNO2 210 diNO2 9- 4-SCH3-2,6- 9- 4-NHCH3-2,6- 9- 4-F-2,6- 211 diNO2 212 diNO2 213 diNO2 9- 2-CF3-4,6- 9- 9- 2-CH3-4,6- 2-CN-4,6-diNO2 214 diNO2 215 216 diNO2 9- 9- 2-OCF3-4,6- 9- 2-F-4,6-diNO2 2-CF3-4-Br 217 218 diNO2 219 9- 9- 2-CN-4-Cl-6- 9- 2-OCF3-4-Cl- 3-CF3-4-NO2 220 221 NO2 222 6-NO2 9- 9- 9- 2-CF3-4-Br- 3-CF3-4-CN 3-CN-4-CF3 223 224 225 6-NO2 9- 3-NO2-4-CF3 9- 2-NO2-4-CN-5- 9- 2-NO2-4-CF3-
226 227 CF3 228 5-CN 9- 4-OCF3-2,6- 9- 2-CH3-4-Cl-5- 9- 2,4-diCl-3- 229 diBr 230 CH2CO2C2H5 231 CH3 9- 2,4-diCl-3- 9- 9- 2-Cl-3-CH3 2-CH3-3-Cl 232 CH3-6-NO2 233 234 9- 2-CH3-3-Cl- 9- 2-CH3-3-Cl -4- 9- 2-CH3-3-Cl- 235 4,6-diNO2 236 NO2 237 6-NO2 9- 2-Cl-3-CH3- 9- 2-Cl-3-CH3-4- 9- 2-Cl-3-CH3- 238 4,6-diNO2 239 NO2 240 6-NO2 9- 2-Br-4-NO2-6- 9- 3-Cl-4-CF3- 9- 2-NO2-4,5- 241 CN 242 2,6-diNO2 243 diCl 9- 9- 9- 2,5-diCl-6- 2-NO2-3,5-diCl 2,5-diCl-4-NO2 244 245 246 NO2 9- 9- 9- 3,4-diCl- 2,3-diCl-4-NO2 2,3-diCl-6-NO2 247 248 249 2,6-diNO2 9- 2,5-diCl-4,6- 9- 2,4,5-triCl- 9- 2,3,4-triCl- 250 diNO2 251 6-NO2 252 5-NO2 9- 2,3,4-triCl- 9- 2,3,5-triCl- 9- 2,5-diCl-4- 253 6-NO2 254 4,6-diCN 255 OCF2OCF3 9- 9- 9- 2-Cl-4-NO2- 2,6-diBr-4-NO2 2-F-4-NO2-6-Cl 256 257 258 6-SCN 9- 2-Br-4-NO2-6- 9- 2-Cl-4-NO2-6- 9- 2-Cl-4-NO2- 259 Cl 260 OCH3 261 6-SCH3 9- 2-Cl-4-NO2-6- 9- 2-Cl-4-NO2-6- 9- 2-Cl-4-SO2CH3 262 NHCH3 263 SO2CH3 264 9- 2,6-diCl-4- 9- 9- 2,6-diCl-4- 2,6-diCl-4-CH3 265 SO2CH3 266 267 CO2CH3 9- 2,6-diCl-4- 9- 2,6-diCl-4- 9- 2,6-diCl-4- 268 CONHCH3 269 CON(CH3)2 270 CF(CF3)2 9- 2-Cl-4- 9- 2-F-4- 9- 2-F-4- 271 CF(CF3)2-6-Br 272 CF(CF3)2-6-Br 273 CF(CF3)2-6-Cl 9- 2,6-diF-4- 9- 2,4,5-triCl- 9- 2,3,5-triF- 274 CF(CF3)2-6-Cl 275 3,6-2CN 276 4,6-diCN 9- 9- 9- 2-SO2NH2 3-SO2NH2 4-SO2NH2 277 278 279 9- 9- 9- 2-i-C3H7 3-i-C3H7 4-i-C3H7 280 281 282 9- 9- 9- 2-n-C4H9 3-n-C4H9 4-n-C4H9 283 284 285 9- 9- 9- 2-t-C4H9 3-t-C4H9 4-t-C4H9 286 287 288
[0022] Tabela 9-1: na fórmula geral I-1A, quando R1=Cl, R2=CH3, R3=R4=R5=H, R8=H e m=1, o substituinte (R10)n é idêntico àquele da Tabela 9, e sequencialmente corresponde a 9-1 até 9-288 da Tabela 9, e os números dos compostos representativos são sucessivamente 9-1-1 a 9-1-288.
[0023] Tabela 9-2: na fórmula geral I-1A, quando R1=Cl, R2=OCH3, R3=R4=R5=H, R8=H e m=1, o substituinte (R10)n é idêntico àquele da Tabela 9, e sequencialmente corresponde a 9-1 até 9-288 da Tabela 9, e os números dos compostos representativos são sucessivamente 9-2-1 a 9-2-
288.
[0024] Tabela 9-3: na fórmula geral I-1A, quando R1=Cl， R2=CHO， R3=R4=R5=H， R8=H e m=1, o substituinte (R10)n é idêntico ao substituinte mostrado na Tabela 9, e sequencialmente corresponde a 9-1 até 9-288 da Tabela 9, e os números dos compostos representativos são sucessivamente 9-3-1 a 9-3-288.
[0025] Tabela 9-4: na fórmula geral I-1A, quando R1=Cl, R2=Br, R3=R4=R5=H, R8=H e m=1, o substituinte (R10)n é idêntico ao substituinte mostrado na Tabela 9, e sequencialmente corresponde a 9-1 até 9-288 da Tabela 9, e os números dos compostos representativos são sucessivamente 9-4-1 a 9-4-288.
[0026] Tabela 10: na fórmula geral I-1A, quando R1=CH3, R2=Cl, R3=R4=R5=H, R8=H e m=1, o substituinte (R10)n é idêntico ao substituinte mostrado na Tabela 9, e sequencialmente corresponde a 9-1 até 9-288 da Tabela 9, e os números dos compostos representativos são sucessivamente 10-1 a 10-288.
[0027] Tabela 10-1: na fórmula geral I-1A, quando R1=CH3, R2=Cl, R3=R4=R5=H, R8=CH3 e m=1, o substituinte (R10)n é idêntico ao substituinte mostrado na
Tabela 9, e sequencialmente corresponde a 9-1 até 9-288 da Tabela 9, e os números dos compostos representativos são sucessivamente 10-1-1 a 10-1-288.
[0028] Tabela 10-2: na fórmula geral I-1A, quando R1=CH3, R2=Cl, R3=R4=R5=H, R8= H e m=2, o substituinte (R10)n é idêntico ao substituinte mostrado na Tabela 9, e sequencialmente corresponde a 9-1 até 9-288 da Tabela 9, e os números dos compostos representativos são sucessivamente 10-2-1 a 10-2-288.
[0029] Tabela 10-3: na fórmula geral I-1A, quando R1=CH3, R2=Cl, R3=R4=R5=H, R8=CH3 e m=2, o substituinte (R10)n é idêntico ao substituinte mostrado na Tabela 9, e sequencialmente corresponde a 9-1 até 9-288 da Tabela 9, e os números dos compostos representativos são sucessivamente 10-3-1 a 10-3-288.
[0030] Tabela 10-4: na fórmula geral I-1A, quando R1=CH3, R2=Cl, R3=R4=H, R5=R8=CH3 e m=1, o substituinte (R10)n é idêntico ao substituinte mostrado na Tabela 9, e sequencialmente corresponde a 9-1 até 9-288 da Tabela 9, e os números dos compostos representativos são sucessivamente 10-4-1 a 10-4-288.
[0031] Tabela 11: na fórmula geral I-1A, quando R1=C2H5, R2=Cl, R3=R4=R5=H, R8=H e m=1, o substituinte (R10)n é idêntico ao substituinte mostrado na Tabela 9, e sequencialmente corresponde a 9-1 até 9-288 da Tabela 9, e os números dos compostos representativos são sucessivamente 11-1 a 11-288.
[0032] Tabela 11-1: na fórmula geral I-1A, quando R1=C2H5, R2=Cl, R3=R4=R5=H, R8=CH3 e m=1, o substituinte (R10)n é idêntico ao substituinte mostrado na
Tabela 9, e sequencialmente corresponde a 9-1 até 9-288 da Tabela 9, e os números dos compostos representativos são sucessivamente 11-1-1 a 11-1-288.
[0033] Tabela 11-2: na fórmula geral I-1A, quando R1=C2H5, R2=Cl, R3=R4=R5=H, R8=H e m=2, o substituinte (R10)n é idêntico ao substituinte mostrado na Tabela 9, e sequencialmente corresponde a 9-1 até 9-288 da Tabela 9, e os números dos compostos representativos são sucessivamente 11-2-1 a 11-2-288.
[0034] Tabela 11-3: na fórmula geral I-1A, quando R1=C2H5, R2=Cl, R3=R4=R5=H, R8=CH3 e m=2, o substituinte (R10)n é idêntico ao substituinte mostrado na Tabela 9, e sequencialmente corresponde a 9-1 até 9-288 da Tabela 9, e os números dos compostos representativos são sucessivamente 11-3-1 a 11-3-288.
[0035] Tabela 11-4: na fórmula geral I-1A, quando R1=C2H5, R2=Cl, R3=R4=H, R5=R8=CH3 e m=1, o substituinte (R10)n é idêntico ao substituinte mostrado na Tabela 9, e sequencialmente corresponde a 9-1 até 9-288 da Tabela 9, e os números dos compostos representativos são sucessivamente 11-4-1 a 11-4-288.
[0036] Tabela 12: na fórmula geral I-1A, quando R1=CHF2, R2=Cl, R3=R4=R5=H, R8=H e m=1, o substituinte (R10)n é idêntico ao substituinte mostrado na Tabela 9, e sequencialmente corresponde a 9-1 até 9-288 da Tabela 9, e os números dos compostos representativos são sucessivamente 12-1 a 12-288.
[0037] Tabela 12-1: na fórmula geral I-1A, quando R1=CHF2, R2=Cl、R3=R4=R5=H, R8=CH3 e m=1, o substituinte (R10)n é idêntico ao substituinte mostrado na
Tabela 9, e sequencialmente corresponde a 9-1 até 9-288 da Tabela 9, e os números dos compostos representativos são sucessivamente 12-1-1 a 12-1-288.
[0038] Tabela 12-2: na fórmula geral I-1A, quando R1=CHF2, R2=Cl, R3=R4=R5=H, R8=H e m=2, o substituinte (R10)n é idêntico ao substituinte mostrado na Tabela 9, e sequencialmente corresponde a 9-1 até 9-288 da Tabela 9, e os números dos compostos representativos são sucessivamente 12-2-1 a 12-2-288.
[0039] Tabela 12-3: na fórmula geral I-1A, quando R1=CHF2, R2=Cl, R3=R4=R5=H, R8=CH3 e m=2, o substituinte (R10)n é idêntico ao substituinte mostrado na Tabela 9, e sequencialmente corresponde a 9-1 até 9-288 da Tabela 9, e os números dos compostos representativos são sucessivamente 12-3-1 a 12-3-288.
[0040] Tabela 12-4: na fórmula geral I-1A, quando R1=CHF2, R2=Cl, R3=R4=H, R5=R8=CH3 e m=1, o substituinte (R10)n é idêntico ao substituinte mostrado na Tabela 9, e sequencialmente corresponde a 9-1 até 9-288 da Tabela 9, e os números dos compostos representativos são sucessivamente 12-4-1 a 12-4-288.
[0041] Tabela 13: na fórmula geral I-1A, quando R1=CF3, R2=Cl, R3=R4=R5=H, R8=H e m=1, o substituinte (R10)n é idêntico ao substituinte mostrado na Tabela 9, e sequencialmente corresponde a 9-1 até 9-288 da Tabela 9, e os números dos compostos representativos são sucessivamente 13-1 a 13-288.
[0042] Tabela 14: na fórmula geral I-1A, quando R1=Cl, R2=Cl, R3=R4=H, R5=CH3, R8=H e m=1, o substituinte (R10)n é idêntico ao substituinte mostrado na Tabela 9, e sequencialmente corresponde a 9-1 até 9-288 da Tabela 9, e os números dos compostos representativos são sucessivamente 14-1 a 14-288.
[0043] Tabela 15: na fórmula geral I-1A, quando R1=CH3, R2=Cl, R3=R4=H, R5=CH3, R8=H e m=1, o substituinte (R10)n é idêntico ao substituinte mostrado na Tabela 9, e sequencialmente corresponde a 9-1 até 9-288 da Tabela 9, e os números dos compostos representativos são sucessivamente 15-1 a 15-288.
[0044] Tabela 16: na fórmula geral I-1A, quando R1=C2H5, R2=Cl, R3=R4=H, R5=CH3, R8=H e m=1, o substituinte (R10)n é idêntico ao substituinte mostrado na Tabela 9, e sequencialmente corresponde a 9-1 até 9-288 da Tabela 9, e os números dos compostos representativos são sucessivamente 16-1 a 16-288.
[0045] Tabela 17: na fórmula geral I-1A, quando R1=CHF2, R2=Cl, R3=R4=H, R5=CH3, R8=H e m=1, o substituinte (R10)n é idêntico ao substituinte mostrado na Tabela 9, e sequencialmente corresponde a 9-1 até 9-288 da Tabela 9, e os números dos compostos representativos são sucessivamente 17-1 a 17-288.
[0046] Tabela 18: na fórmula geral I-1A, quando R1=CF3, R2=Cl, R3=R4=H, R5=CH3, R8=H e m=1, o substituinte (R10)n é idêntico ao substituinte mostrado na Tabela 9, e sequencialmente corresponde a 9-1 até 9-288 da Tabela 9, e os números dos compostos representativos são sucessivamente 18-1 a 18-288.
[0047] Na fórmula geral I-1B,
[0048] Tabela 19: na fórmula geral I-1B, quando R3=R4=R5=H, R8=H e m=1, o substituinte (R10)n é idêntico ao substituinte mostrado na Tabela 9, e sequencialmente corresponde a 9-1 até 9-288 da Tabela 9, e os números dos compostos representativos são sucessivamente 19-1 a 19-288.
[0049] Tabela 19-1: na fórmula geral I-1B, quando R3=R4=R5=H, R8=CH3 e m=1, o substituinte (R10)n é idêntico ao substituinte mostrado na Tabela 9, e sequencialmente corresponde a 9-1 até 9-288 da Tabela 9, e os números dos compostos representativos são sucessivamente 19-1-1 a 19-1-288.
[0050] Tabela 19-2: na fórmula geral I-1B, quando R3=R4=R5=H, R8=H e m=2, o substituinte (R10)n é idêntico ao substituinte mostrado na Tabela 9, e sequencialmente corresponde a 9-1 até 9-288 da Tabela 9, e os números dos compostos representativos são sucessivamente 19-2-1 a 19-2-288.
[0051] Tabela 19-3: na fórmula geral I-1B, quando R3=R4=R5=H, R8=CH3 e m=2, o substituinte (R10)n é idêntico ao substituinte mostrado na Tabela 9, e sequencialmente corresponde a 9-1 até 9-288 da Tabela 9, e os números dos compostos representativos são sucessivamente 19-3-1 a 19-3-288.
[0052] Tabela 19-4: na fórmula geral I-1B,
quando R3=R4=H, R5=R8=CH3 e m=1, o substituinte (R10)n é idêntico ao substituinte mostrado na Tabela 9, e sequencialmente corresponde a 9-1 até 9-288 da Tabela 9, e os números dos compostos representativos são sucessivamente 19-4-1 a 19-4-288.
[0053] Tabela 20: na fórmula geral I-1B, quando R3=R4=H, R5=CH3, R8=H e m=1, o substituinte (R10)n é idêntico ao substituinte mostrado na Tabela 9, e sequencialmente corresponde a 9-1 até 9-288 da Tabela 9, e os números dos compostos representativos são sucessivamente 20-1 a 20-288.
[0054] Na fórmula geral I-1C,
[0055] Tabela 21: na fórmula geral I-1C, quando R3=R4=R5=H, R18=Cl, R8=H e m=1, o substituinte (R10)n é idêntico ao substituinte mostrado na Tabela 9, e sequencialmente corresponde a 9-1 até 9-288 da Tabela 9, e os números dos compostos representativos são sucessivamente 21-1 a 21-288.
[0056] Tabela 21-1: na fórmula geral I-1C, quando R3=R4=R5=H, R18=Cl, R8= CH3 e m=1, o substituinte (R10)n é idêntico ao substituinte mostrado na Tabela 9, e sequencialmente corresponde a 9-1 até 9-288 da Tabela 9, e os números dos compostos representativos são sucessivamente 21-1-1 a 21-1-288.
[0057] Tabela 21-2: na fórmula geral I-1C,
quando R3=R4=R5=H, R18=Cl, R8=H e m=2, o substituinte (R10)n é idêntico ao substituinte mostrado na Tabela 9, e sequencialmente corresponde a 9-1 até 9-288 da Tabela 9, e os números dos compostos representativos são sucessivamente 21-2-1 a 21-2-288.
[0058] Tabela 21-3: na fórmula geral I-1C, quando R3=R4=R5=H, R18=Cl, R8= CH3 e m=2, o substituinte (R10)n é idêntico ao substituinte mostrado na Tabela 9, e sequencialmente corresponde a 9-1 até 9-288 da Tabela 9, e os números dos compostos representativos são sucessivamente 21-3-1 a 21-3-288.
[0059] Tabela 21-4: na fórmula geral I-1C, quando R3=R4=H, R18=Cl, R5=R8=CH3 e m=1, o substituinte (R10)n é idêntico ao substituinte mostrado na Tabela 9, e sequencialmente corresponde a 9-1 até 9-288 da Tabela 9, e os números dos compostos representativos são sucessivamente 21-4-1 a 21-4-288.
[0060] Tabela 22: na fórmula geral I-1C, quando R3=R4=R5=H, R18=CH3, R8=H e m=1, o substituinte (R10)n é idêntico ao substituinte mostrado na Tabela 9, e sequencialmente corresponde a 9-1 até 9-288 da Tabela 9, e os números dos compostos representativos são sucessivamente 22-1 a 22-288.
[0061] Tabela 23: na fórmula geral I-1C, quando R3=R4=H, R5=CH3, R18=Cl, R8=H e m=1, o substituinte (R10)n é idêntico ao substituinte mostrado na Tabela 9, e sequencialmente corresponde a 9-1 até 9-288 da Tabela 9, e os números dos compostos representativos são sucessivamente 23-1 a 23-288.
[0062] Tabela 24: na fórmula geral I-1C, quando
R3=R4=H, R5=CH3, R18=CH3, R8=H e m=1, o substituinte (R10)n é idêntico ao substituinte mostrado na Tabela 9, e sequencialmente corresponde a 9-1 até 9-288 da Tabela 9, e os números dos compostos representativos são sucessivamente 24-1 a 24-288.
[0063] Na fórmula geral I-1D, ( I-1D(X=O ou S) X=O or S)
[0064] Tabela 25: na fórmula geral I-1D, quando R1=CH3, R2=Cl, W=R4=R5=H, X=O, R8=H e m=1, o substituinte (R10)n é idêntico ao substituinte mostrado na Tabela 9, e sequencialmente corresponde a 9-1 até 9-288 da Tabela 9, e os números dos compostos representativos são sucessivamente 25-1 a 25-288.
[0065] Tabela 26: na fórmula geral I-1D, quando R1=C2H5, R2=Cl, W=R4=R5=H, X=O, R8=H e m=1, o substituinte (R10)n é idêntico ao substituinte mostrado na Tabela 9, e sequencialmente corresponde a 9-1 até 9-288 da Tabela 9, e os números dos compostos representativos são sucessivamente 26-1 a 26-288.
[0066] Tabela 26-1: na fórmula geral I-1D, quando R1=C2H5, R2=Cl, W=R4=R5=H, X=O, R8=CH3 e m=1, o substituinte (R10)n é idêntico ao substituinte mostrado na Tabela 9, e sequencialmente corresponde a 9-1 até 9-288 da Tabela 9, e os números dos compostos representativos são sucessivamente 26-1-1 a 26-1-288.
[0067] Tabela 27: na fórmula geral I-1D, quando R1=CHF2, R2=Cl, W=R4=R5=H, X=O, R8=H e m=1, o substituinte (R10)n é idêntico ao substituinte mostrado na Tabela 9, e sequencialmente corresponde a 9-1 até 9-288 da Tabela 9, e os números dos compostos representativos são sucessivamente 27-1 a 27-288.
[0068] Tabela 28: na fórmula geral I-1D, quando R1=CH3, R2=Cl, W=R4=R5=H, X=S, R8=H e m=1, o substituinte (R10)n é idêntico ao substituinte mostrado na Tabela 9, e sequencialmente corresponde a 9-1 até 9-288 da Tabela 9, e os números dos compostos representativos são sucessivamente 28-1 a 28-288.
[0069] Tabela 29: na fórmula geral I-1D, quando R1=C2H5, R2=Cl, W=R4=R5=H, X=S, R8=H e m=1, o substituinte (R10)n é idêntico ao substituinte mostrado na Tabela 9, e sequencialmente corresponde a 9-1 até 9-288 da Tabela 9, e os números dos compostos representativos são sucessivamente 29-1 a 29-288.
[0070] Tabela 30: na fórmula geral I-1D, quando R1=CHF2, R2=Cl, W=R4=R5=H, X=S, R8=H e m=1, o substituinte (R10)n é idêntico ao substituinte mostrado na Tabela 9, e sequencialmente corresponde a 9-1 até 9-288 da Tabela 9, e os números dos compostos representativos são sucessivamente 30-1 a 30-288.
[0071] Na fórmula geral I-1A, quando R1=CH3, R2=Cl, R4=R5=H, (R10)n=4-CH3, R8=H e m=1, o substituinte R3 (não hidrogênio) é um substituinte diferente conforme mostrado na Tabela 31, e os números dos compostos representativos são sucessivamente 31-1 a 31-140.
Tabela 31 No No No R3 R3 R3 No.
R3 . . . 31 31 31 116 S-i-C3H7 OH -C(=O)H CBr3 -1 -2 -3 -4 31 31 31 116 CH3 C2H5 n-C3H7 i-C3H7 -5 -6 -7 -8 31 31 31 116 n-C4H9 - i-C4H9 - t-C4H9 CI3 -9 -12 10 11 31 31 31 116 - CH2Br - CHF2 - CHBr2 CF3 -16 13 14 15 31 31 31 116 - CH2Cl - CHCl2 - CCl3 CH2F -20 17 18 19 31 31 31 116 - OCH3 - OC2H5 - OCH(CH3)2 OC(CH3)3 -24 21 22 23 31 31 31 116 - OCF3 - OCH2CF3 - OCH2F OCHF2 -28 25 26 27 31 31 31 SCH2CH=CH 116 - SCH3 - SC2H5 - CH=CH2 2 -32 29 30 31 31 31 31 CH2CH=CCl 116 - CH2CH=CH2 - - C≡CH CH2C≡CH 2 -36 33 34 35 31 31 31 116 - CH2C≡C-I - CH2OCH3 - CH2OCH2CH3 CH2CH2OCH3 -40 37 38 39 31 31 31 CH2CH2OCH2 CH2OCH2CH2 116 CH2CH2OCH2 - - CH2OCH2Cl - CH3 Cl -44 Cl 41 42 43 31 31 31 116 CH2CH2SCH2 - CH2SCH3 - CH2SCH2CH3 - CH2CH2SCH3 -48 CH3 45 46 47 31 31 31 CH2SCH2CH2 CH2CH2SCH2 116 - CH2SCH2Cl - - SOCH3 Cl Cl -52 49 50 51 31 31 31 116 - SOC2H5 - SOCF3 - SOCH2CF3 SO2CH3 -56 53 54 55
- SO2C2H5 - SO2CF3 - SO2CH2CF3 SO2NHCOCH3 -60 57 58 59 31 31 31 CONHSO2CH 116 - SO2NHCH3 - SO2N(CH3)3 - COCH3 3 -64 61 62 63 31 31 31 116 - COC2H5 - CO-n-C3H7 - CO-i-C3H7 CO-n-C4H9 -68 65 66 67 31 31 31 116 - CO-i-C4H9 - CO-t-C4H9 - COCF3 COCH2Cl -72 69 70 71 31 31 31 COO-n- 116 - COOCH3 - COOC2H5 - COO-t-C4H9 C3H7 -76 73 74 75 31 31 31 COOCH2CH2 116 - COOCF3 - - COOCH2CF3 CH2COOCH3 Cl -80 77 78 79 31 31 31 116 - CH2COOC2H5 - CH2COCH3 - CH2COC2H5 CONHCH3 -84 81 82 83 31 31 31 CONH-t- 116 - CONHC2H5 - - CON(CH3)2 CON(C2H5)2 C4H9 -88 85 86 87 31 31 31 COOCH2CH= COOCH2C≡C COOCH2OCH 116 COOCH2CH2O - - - CH2 H 3 -92 CH3 89 90 91 31 31 31 116 - SNHCH3 - SNHC2H5 - SN(CH3)2 SN(C2H5)2 -96 93 94 95 31 31 31 116 - - - - 97 98 99 100 31 31 31 - - - 31-
CO O CO O CO O CO O 10 10 10 104 1 2 3 31 31 31 Cl - - Cl - 31- 10 10 10 108 Cl 5 6 7 31 31 31 Cl Cl 31- - CF3 - - Cl 112 CF3 10 11 11
31 Cl 31 31 - - Cl - N 31- CF3 11 11 N 11 S Cl 116 S Cl 3 Cl 4 5 31 31 31 - - - 31- CO Cl CO CH3 11 11 11 120 7 8 9 31 31 31 - - - 31- CO NO2 CO CF3 CO Cl CO O 12 12 12 124 1 2 3 31 31 31 - CO O CH3 - CO O CF3 - CO O Cl 31- CO O NO2 12 12 12 128 5 6 7 31 31 31 - CO O - CO O - CO O Cl 31- CO O CH3 CF3 12 13 13 N 132 9 0 1 31 31 31
O O - CO O - CO O - 31- NO2 OCH3 13 13 13 136 3 4 5 31 31 31
O O - O - - 31- O 13 Cl 13 Br 13 140 Cl 7 8 9
[0072] O sal de parte dos compostos da presente invenção pode ser ilustrado pelo sal dos compostos específicos listados na Tabela 32, porém não para limitar a presente invenção. Tabela 32 Sal de Parte dos Compostos No No estrutura estrutura . .
-1 -2 32 32 -3 -4 32 32 -5 -6 32 32 -7 -8 32 32 - -9 10 32 32 - - 11 12 ácido maleico ácido málico 32 32 - - 13 14 ácido cítrico ácido fumárico
[0073] O composto da presente invenção é preparado pelo método a seguir. As fórmulas da reação são como se seguem. Salvo indicação em contrário, as definições dos grupos nas fórmulas são as mesmas que acima:
[0074] O método de preparação do composto da fórmula geral I é como se segue:
[0075] Os intermediários II e III reagem em um solvente adequado, sob condições alcalinas, para obter o composto da fórmula geral I.
[0076] O álcali adequado pode ser selecionado de, por exemplo, hidróxido de potássio, hidróxido de sódio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, bicarbonato de sódio, trietilamina, piridina, metóxido de sódio, etóxido de sódio, hidreto de sódio, terc-butóxido de potássio ou terc-butóxido de sódio.
[0077] A reação é conduzida no solvente apropriado que pode ser selecionado de, por exemplo, tetraidrofurano, 1,4-dioxana, acetonitrila, tolueno, xileno, benzeno, N,N-dimetilformamida, N-metilpirrolidona, sulfóxido de dimetila, acetona ou butanona.
[0078] A temperatura da reação pode estar entre a temperatura ambiente e a temperatura do ponto de ebulição do solvente, em geral 20-100.
[0079] O tempo de reação é 30 minutos a 20 horas, em geral 1 a 10 horas.
[0080] O intermediário II está disponível comercialmente e também pode ser preparado por métodos conhecidos, por exemplo, preparado por referência aos métodos descritos na literatura JP2000007662, US4977264,
US6090815, US20040092402, JP09124613, US5468751, US4985426, US4845097, Jornal of the American Chemical Society （1957, 79, 1455 Journal of Chemical Society (1955), p.3478-3481.
[0081] O intermediário III é um intermediário- chave para a preparação do composto da fórmula geral I na presente invenção e é preparado pelo seguinte método:
[0082] O intermediário M1 e o carbonato de dimetila reagem em um solvente adequado, a uma temperatura adequada, durante 30 minutos a 20 horas, em geral 1-10 horas, para obter o intermediário M2. Consultar Tetrahedron: Asymmetry, 24(15-16), 925-936; 2013 e Angewandte Chemie, International Edition, 53 (45), 12210- 12213; 2014 quanto ao método de operação desta etapa. M2 gera uma reação de substituição eletrofílica para obter M3. Consultar a Pest Management science, 66(1), 2010, 107-112 quanto ao método de operação desta etapa. M3 reage com X1 para preparar M4. Consultar a Pest Management science, 66(1), 2010, 107-112 quanto ao método de operação desta etapa. Finalmente, M4 reage com o halogeneto correspondente para preparar III. Consultar US20100158860, WO2011133444 e Bioorganic & Medicinal Chemistry, 20(20), 6109-6122, 2012 quanto ao método de operação desta etapa.
[0083] Além disso, o método de preparação do composto da fórmula geral I-1 é como se segue: consultar as etapas correspondentes e a literatura de referência relacionada da preparação do composto da fórmula geral I quanto às condições de reação específicas das etapas.
[0084] Os intermediários II e III reagem em um solvente adequado, sob condições alcalinas, para obter o composto da fórmula geral I-1.
[0085] O álcali adequado pode ser selecionado de, por exemplo, hidróxido de potássio, hidróxido de sódio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, bicarbonato de sódio, trietilamina, piridina, metóxido de sódio, etóxido de sódio, hidreto de sódio, terc-butóxido de potássio ou terc-butóxido de sódio.
[0086] A reação é conduzida no solvente apropriado, que pode ser selecionado de, por exemplo, tetraidrofurano, 1,4-dioxana, acetonitrila, tolueno, xileno, benzeno, N,N-dimetilformamida, N-metilpirrolidona, sulfóxido de dimetila, acetona ou butanona.
[0087] A temperatura da reação pode estar entre a temperatura ambiente e a temperatura do ponto de ebulição do solvente, em geral 20-100.
[0088] O tempo de reação é 30 minutos a 20 horas, em geral 1-10 horas.
[0089] O intermediário II está disponível comercialmente e também pode ser preparado por métodos conhecidos, por exemplo, preparado por referência aos métodos descritos na literatura JP2000007662, US4977264, US6090815, US20040092402, JP09124613, US5468751, US4985426, US4845097, Jornal of the American Chemical Society （1957), 79, 1455 Journal of Chemical Society (1955), p.3478-3481.
[0090] O intermediário III é um intermediário- chave para a preparação do composto da fórmula geral I-1 na presente invenção e é preparado pelo seguinte método:
[0091] O intermediário M1 e o carbonato de dimetila reagem em um solvente adequado, a uma temperatura adequada, durante 30 minutos a 20 horas, em geral 1-10 horas, para obter o intermediário M2. Consultar Tetrahedron: Asymmetry, 24(15-16), 925-936; 2013 e Angewandte Chemie, International Edition, 53(45), 12210- 12213; 2014 quanto ao método de operação desta etapa. M2 gera uma reação de substituição eletrofílica para obter M3. Consultar a Pest Management science, 66(1), 2010,107-112 quanto ao método de operação desta etapa. M3 reage com X1 para preparar M4. Consultar CN102584705A quanto ao método de operação desta etapa. Finalmente, M4 reage com o halogeneto correspondente para preparar III. Consultar US20100158860, WO2011133444 e Bioorganic & Medicinal Chemistry, 20(20), 6109-6122, 2012 quanto ao método de operação desta etapa.
[0092] Embora o composto da fórmula geral I da presente invenção e alguns compostos divulgados na técnica anterior também pertençam aos compostos de pirazol substituído contendo pirimidina, as características estruturais ainda são obviamente diferentes. Além disso, devido às diferenças estruturais, o composto da presente invenção possui melhor atividade fungicida, inseticida e acaricida.
[0093] O composto da fórmula geral I mostra excelente atividade contra vários fungos na agricultura ou em outros campos, e também mostra boa atividade contra pragas e ácaros. Portanto, a solução técnica da presente invenção também compreende o uso do composto da fórmula geral I como um fungicida, um inseticida e um acaricida na agricultura ou em outros campos.
[0094] Os exemplos das doenças mencionadas abaixo são usados apenas para explicar a presente invenção, porém não para limitar a presente invenção.
[0095] O composto da fórmula geral I pode ser usado para controlar as seguintes doenças: doenças de oomicetos, como míldio (míldio do pepino, míldio da canola, míldio da soja, míldio da beterraba, míldio da cana-de- açúcar, míldio do tabaco, míldio da ervilha, míldio da bucha, míldio do melão redondo amarelo, míldio do melão, míldio do repolho, míldio do espinafre, míldio do rabanete, míldio do rabanete, míldio da uva e míldio da cebola), albugo candida (ferrugem branca da colza e ferrugem branca do repolho), tombamento (tombamento da colza, tombamento do tabaco, tombamento do tomate, tombamento do pimentão, tombamento da berinjela, tombamento do pepino e tombamento do algodão), podridão por pythium (podridão por pythium da pimenta, podridão por pythium da bucha e podridão por pythium do melão redondo amarelo), mangra (mangra da fava,
mangra do pepino, mangra da abóbora, mangra do melão redondo amarelo, mangra da melancia, mangra do melão, mangra do pimentão, mangra do alho-poró, mangra do alho e mangra do algodão), requeima (requeima da batata e requeima do tomate); doenças causadas por fungos imperfeitos, como a murcha de fusário (murcha da batata doce, murcha do algodão, murcha do gergelim, murcha do rícino, murcha do tomate, murcha do feijão, murcha do pepino, murcha da bucha, murcha da abóbora, murcha do melão redondo amarelo, murcha da melancia, murcha do melão, murcha do pimentão, murcha da fava, murcha da colza e murcha da soja), podridão radicular (podridão radicular do pimentão, podridão radicular da berinjela, podridão radicular do feijão, podridão radicular do pepino, podridão radicular do melão de são caetano, podridão radicular do algodão preto e podridão radicular da fava), doença de murcha (doença de murcha do algodão, doença de murcha do gergelim, doença de murcha do pimentão, doença de murcha do pepino e doença de murcha do repolho), antraz (antraz do sorgo, antraz do algodão, antraz do kenaf, antraz da juta, antraz do linho, antraz do tabaco, antraz da amora-preta, antraz do pimentão, antraz da berinjela, antraz do feijão, antraz do pepino, antraz do melão de são caetano, antraz de abobrinha, antraz do melão redondo amarelo, antraz da melancia, antraz do melão e antraz da lichia), doença da folha verde (doença da folha verde do algodão, doença da folha verde do girassol, doença da folha verde do tomate, doença da folha verde do pimentão e doença da folha verde da berinjela), sarna (sarna da abóbora, sarna do melão redondo amarelo e sarna do melão), botrytis cinerea
(podridão cinzenta) (botrytis cinerea da cápsula do algodão, botrytis cinerea da semente do caroço, botrytis cinerea do tomate, botrytis cinerea do pimentão, botrytis cinerea do feijão, botrytis cinerea do aipo, botrytis cinerea do espinafre e botrytis cinerea do kiwi), mancha parda (mancha parda do algodão, mancha parda da juta, mancha parda da beterraba, mancha parda do amendoim, mancha parda do pimentão, mancha parda do melão redondo amarelo, mancha parda da soja, mancha parda do girassol, mancha parda da ervilha e mancha parda da fava), mancha preta (mancha preta do falso-linho, mancha preta da canola, mancha preta do gergelim, mancha preta do girassol, mancha preta do rícino, mancha preta do tomate, mancha preta do pimentão, mancha preta da berinjela, mancha preta do feijão, mancha preta do pepino, mancha preta do aipo, podridão negra da cenoura, mancha preta de cenoura, mancha preta da maçã e mancha preta do amendoim), mancha (mancha do tomate, mancha da pimenta e mancha do aipo), pinta preta (pinta preta do tomate, pinta preta do pimentão, pinta preta da berinjela, pinta preta da batata e pinta preta do aipo), mancha anelar (mancha anelar da soja, mancha anelar do gergelim e mancha anelar do feijão), crestamento (crestamento do gergelim, crestamento do girassol, crestamento da melancia e crestamento do melão), podridão do caule (podridão do caule do tomate e podridão do caule do feijão) e outros (mancha redonda do milho, doença da queda do kenaf, brusone do arroz, bainha negra do painço português, mancha ocular da cana-de-açúcar, aspergilose da cápsula do algodão, podridão da coroa do amendoim, mangra da haste da soja, mancha preta da soja, mancha foliar do melão, mancha em rede do amendoim, mancha foliar vermelha do chá, mangra do capsicum, mancha foliar do melão redondo amarelo, podridão negra do aipo, podridão do núcleo do espinafre, mofo da folha do kenaf, mancha do kenaf, mancha da haste da juta, mancha púrpura da soja, mancha foliar do gergelim, mancha foliar cinza do rícino, mancha foliar marrom escura, cercosporiose da berinjela, mancha de bipolaris do feijão, mancha branca do melão de são caetano, mancha da melancia, podridão da juta, podridão do rizoma do girassol, podridão do feijão, mancha alvo da soja, mancha foliar do talo da berinjela, mancha alvo do pepino, mancha de cladospório do tomate, mancha de cladospório da berinjela e mancha-chocolate da fava); doenças por basidiomicetos, como ferrugem (ferrugem estriada do trigo, ferrugem da palha do trigo, ferrugem das folhas do trigo, ferrugem do amendoim, ferrugem do girassol, ferrugem da cana-de-açúcar, ferrugem do alho-poró, ferrugem da cebola, ferrugem da castanha e ferrugem da soja), fuligem (fuligem da cabeça do milho, fuligem do milho, fuligem da cabeça do sorgo, fuligem solta do sorgo, fuligem da semente coberta do sorgo, fuligem do caule do sorgo, fuligem da castanha, fuligem da cana-de-açúcar e ferrugem do feijão) e outras (como as doenças da queima da bainha do trigo e da queima da bainha do arroz etc.); doenças por ascomiceto, como o oídio (oídio do trigo, oídio da colza, oídio do gergelim, oídio do girassol, oídio da beterraba sacarina, oídio da berinjela, oídio da ervilha, oídio da bucha, oídio da abóbora, oídio da abobrinha, oídio do melão redondo amarelo, oídio do melão, oídio da uva e oídio da fava), podridão de esclerotínia (podridão de esclerotínia do linho, podridão de esclerotínia da colza, podridão de esclerotínia da soja, podridão de esclerotínia do amendoim, podridão de esclerotínia do tabaco, podridão de esclerotínia da pimenta-da-guiné, podridão de esclerotínia da berinjela, podridão de esclerotínia do feijão, podridão de esclerotínia da ervilha, podridão de esclerotínia do pepino, podridão de sclerotiorum do melão de são caetano, podridão de esclerotínia do melão redondo amarelo, podridão de esclerotínia da melancia e podridão de esclerotínia do aipo), sarna (sarna de maçã e sarna da pera, etc.
[0096] O composto mostrado pela fórmula geral I pode ser usado para controlar as seguintes pragas e ácaros: Coleoptera (besouro): acanthoscelides spp. (curculionídeo), acanthoscelides obtectus (bruchus pisorum comum), agrilus planipennis, agriotes spp. (larva-arame), anoplophora glabripennis (psacotheahilaris Asiática), anthonomus spp. (curculionídeo), anthonomus grandis (bicudo-do-algodoeiro), aphidius spp., apion spp. (curculionídeo), apogonia spp. (larva), atacnius sprctulus (maladera orientalis), atomaria linearis (besouro pigmeu), aulacophore spp., bothynoderes punctiventris (gorgulho da raiz da beterraba), bruchus spp. (curculionídeo), bruchus pisorum (gorgulho da ervilha), cacoesia (cacoesia spp.), callosobruchus maculatus (gorgulho do feijão-de-corda do sul), carpophilus hemipteras (besouro da fruta-seca), cassida vittata, ccrostcrna spp., ccrotoma (ccrotoma spp.) (chrysomcids), cerotoma trifurcata (besouro da folha do feijão), ceutorhynchus spp. (curculionídeo), ceutorhynchus assimilis (gorgulho da semente do repolho), ceutorhynchus napi (curcúlio do repolho), chaetocnema spp. (chrysomonad),
colaspis (colaspis spp.) (besouro do solo), conoderus scalaris, conoderus stigmosus, conotrachelus nenuphar (curcúlio da ameixa), cotinus nitidis (besouro verde de junho), crioceris asparagi (besouro do aspargo), cryptolestes ferrugincus (besourinho dos grãos), cryptolestes pusillus (laemophloeidae), cryptolestes turcicus (besouro dos grãos turco), ctenicera (ctenicera spp.) (nematoide), curculio spp. (curculionídeo), cyclocephala spp. (larva), cylindrocpturus adspersus (gorgulho do caule do girassol), deporaus marginatus (gorgulho das folhas da manga), dermestes lardarius, dermestes maculates, diabrotica spp. (besouro das folhas), epilachna varivcstis (besouro do feijão mexicano), raustinus cubae, hylobius pales (gorgulho pálido), hypera spp. (curculionídeo), hypera postica, hyperdoes (hyperdoes spp.) (gorgulho hyperodes), hypothenemus hampei (besouro do fruto do café), ips spp. (gorgulhos), lasioderma serricorne (besouro cigarro), leptinotarsa decemlineata (besouro da batata do Colorado), liogenys fuscus, liogenys suturalis, lissorhoptrus oryzophilus, lyctus spp. (besouros do pó), maecolaspis joliveti, megascelis (megascelis spp.), melanotus communis, meligethes spp., meligethes aeneus (besouro da floração), melolontha melolontha (besouro europeu comum), oberea brevis, oberea linearis, oryctes rhinoceros (besouro da tamareira), oryzaephilus mercator (besouro do grãos mercantes), oryzaephilus surinamensis (besouro de dente de serra dos grãos), otiorhynchus spp. (curculionídeo), oulema melanopus (besouro de folhas de cereais), oulema oryzae, pantomorus spp. (curculionídeo), phyllophaga spp. (melolontha melolontha/June scarabaeidae),
phvllophaga cuyabana, phyllotreta spp. (chrysomonad), phynchites spp., popillia japonica (besouro Japonês), prostephanus truncates (broca dos grãos maior), rhizopertha dominica (broca dos grãos menor), rhizotrogus spp. (besouro Europeu), rhynchophorus spp. (curculionídeo), scolytus spp. (traça da madeira), shenophorus (shenophorus spp.) (gorgulho do celeiro), sitona lincatus (gorgulho da folha da ervilha), sitophilus spp. (gorgulho do vale), sitophilus granaries (gorgulho do celeiro), sitophilus oryzae (gorgulho do arroz), stegobium paniceum (besouro da farmácia), tribolium spp. (tenebrio molitor), tribolium castaneum (besouro vermelho da farinha), tribolium confusum (besouro confuso da farinha), trogoderma variabile (besouro do armazém) e zabrus tenebioides.
Dermaptera (lacrainha). Dictyoptera (barata): blattella germanica (barata Alemã), blatta orientalis)(barata oriental), parcoblatta pennylvanica, periplaneta americana (barata Americana), periplaneta australoasiae (barata Australiana), pcriplancta brunnca (barata marrom), periplaneta fuliginosa (barata marrom esfumaçado), pyncoselus suninamensis (barata do Suriname) e supella longipalpa (barata de faixa marrom). Diptera)(mosca): aedes spp. (mosquito), agromyza frontella (mineiro de folhas da mancha da alfafa), agromyza spp. (mineiro de folhas), anastrepha spp. (mosca da fruta), anastrepha suspensa (mosca da fruta do Caribe), anopheles spp. (mosquito), batrocera spp. (mosca da fruta), bactrocera cucurbitae (mosca do melão), bactrocera dorsalis (mosca da fruta oriental), ceratitis spp. (mosca da fruta), ceratitis capitata (mosca da fruta mediterrânea), chrysops spp. (mosca do cervo), cochliomyia spp. (larva da mosca da bicheira), contarinia spp. (mosquito-pólvora), culex spp. (mosquito), dasineura spp. (mosquito-pólvora), dasineura brassicae (mosquito-pólvora do repolho), delia spp., delia platura (larva do milho), drosophila spp. (mosca do vinagre), fannia spp. (mosca doméstica), fannia canicularis (mosca doméstica pequena), fannia scalaris (mosca de latrina), gasterophilus intestinalis (mosca de lêndea), gracillia perseae, haematobia irritans (mosca de chifre), hylemyia spp. (larva da raiz), hypoderma lineatum (larva do gado comum), liriomyza spp. (mineiro de folhas), liriomyza brassica (mineiro de folhas de serpentina), melophagus ovinus (mosca de ovinos), musca spp. (mosca muscidae), musca autumnalis (mosca da face), vusca domestica (mosca doméstica), oestrus ovis (mosca nasal das ovelhas), oscinella frit (larva do caule do trigo da Suécia), pegomyia betae (mineiro de folhas da beterraba), phorbia spp., psila rosae (mosca da ferrugem da cenoura), rhagoletis cerasi (mosca da cereja), rhagoletis pomonella (larva da maçã), sitodiplosis mosellana (mosquito da floração do trigo laranja), stomoxys calcitruns (mosca de estábulo), tahanus spp. (mosca de cavalo) e tipula spp. (aranha de perna longa). Hemiptera (percevejo), acrosternum hilare (percevejo verde), blissus leucopterus (percevejo das camas), calocoris norvegicus (mirídeo da batata), cimex hemipterus (percevejo tropical), cimex lectularius (percevejo), daghertus fasciatus, dichelops furcatus, dysdercus suturellus (manchador do algodão), edessa meditabunda, eurygaster maura (percevejo de cereais),
euschistus heros, euschistus servus (percevejo marrom), helopeltis antonii, helopeltis theivora (inseto mosquito do chá), lagynotomus spp. (percevejo), leptocorisa oratorius, leptocorisa varicornis, lygus spp. (percevejo), lygus hesperus (percevejo manchado ocidental), maconellicoccus hirsutus, neurocolpus longirostris, nezara viridula (percevejo verde do sul), Phytocoris spp. (pulga), phytocoris californicus, phytocoris relativus, piezodorus guildingi, poecilocapsus lineatus (percevejo de quatro listas), psallus vaccinicola, pseudacysta perseae, scaptocoris castanea e triatoma spp. (percevejo sugador de sangue/inseto beijador). Homoptera (pulgão, inseto de escama, mosca branca e cigarrinha): acrythosiphonpisum (pulgão da ervilha), adelges spp. (adelgids), aleurodes proletella (mosca branca do repolho), aleurodicus disperses, aleurothrixus flccosus (mosca branca da lã), aluacaspis spp., amrasca bigutella bigutella, aphrophora spp. (cigarrinha), aonidiella aurantii (escama vermelha da Califórnia), aphis spp. (pulgão), aphis gossypii (pulgão do algodão), aphis pomi (pulgão da maçã), aulacorthitm solani (pulgão da dedaleira), bemisia spp. (mosca branca), bemisia argentifolii, bemisia tabaci (mosca branca da batata doce), brachycolus noxius (pulgão Russo), brachycorynclia asparagi (pulgão do aspargo), brevennia rehi, brevicoryne brassicae (pulgão do repolho) , ceroplastes spp. (inseto de escama), ceroplastes rubens (escama de cera vermelha), chionaspis spp. (inseto de escama), chrysomphalus spp. (inseto de escama), coccus spp. (inseto de escama), dysaphis plantaginea (pulgão da maçã rosada), empoasca spp.
(cigarrinha), eriosoma lanigerum (pulgão da maçã lanosa), icerya purchasi (escama da almofada de algodão), idioscopus nitidulus (cigarrinha da manga), laodelphax striatellus (cigarrinha marrom menor), lepidosaphes spp., macrosiphum spp., macrosiphum euphorbiae (pulgão da batata), macrosiphum granarium (pulgão do grão Inglês), macrosiphum rosae (pulgão da rosa), macrosteles quadrilineatus (cigarrinha de áster), mahanarva frimbiolata, metopolophium dirhodum (pulgão do grão rosa), midis longicornis, myzus persicae (pulgão do pêssego verde), nephotettix spp. (cigarrinha), nephotettix cinctipes (cigarrinha verde), nilaparvata lugens (cigarrinha marrom), parlatoria pergandii (escama da palha), parlatoria ziziphi (escama do ébano), peregrinus maidis (cigarrinha do milho), philaenus spp. (cigarrinha escumosa), phylloxera vitifoliae (phylloxera da uva), physokermes piceae (escama do botão do abeto), planococcus spp. (cochonilha), pseudococcus spp. (cochonilha), pscudococcus brcvipcs (cochonilha da maçã rosa), quadraspidiotus perniciosus (escama de São José), rhapalosiphum spp. (pulgão), rhapalosiphum maida (pulgão da folha do milho), rhapalosiphum padi (piolho da cerejeira- brava), saissetia spp. (inseto de escama), saissetia oleae (inseto de escama preto), schizaphis graminum (pulgão verde), sitobion avenge (pulgão do trigo Inglês), sogatella furcifera (cigarrinha do dorso branco), therioaphis spp. (pulgão), toumeyella spp. (inseto de escama), toxoptera spp. (pulgão), trialeurodes spp. (mosca branca), trialeurodes vaporariorum (mosca branca da estufa), trialeurodes abutiloneus (mosca branca de asa listada), unaspis spp. (inseto de escama), unaspis yanonensis (escama de Yanon) e zulia entreriana.
Hymenoptera (formiga, vespa e abelha): acromyrrmex spp., athalia rosae, atta spp. (formigas cortadeiras), camponotus spp. (formiga carpinteira), diprion spp. (vespa), formica spp. (formiga), iridomyrmex humilis (formiga Argentina), monomorium ssp., monomorium minumum (formiga preta pequena), monomorium pharaonis (formiga faraó), neodiprion spp. (vespa), pogonomyrmex spp. (formiga da colheita), polistes spp.(vespa do papel), solenopsis spp. (formiga de fogo), tapoinoma sessile (formiga doméstica de cheiro), tetranomorium spp. (formiga do pavimento), vespula spp. (jaqueta amarela) e xylocopa spp. (abelha carpinteira). Isoptera (cupim): coptotcrmcs spp., coptotermes curvignathus, coptotermes frenchii, coptotermes formosanus (cupim subterrâneo formoso), cornitermes spp. (cupim- nasuto), cryptotermes spp. (cupim da madeira seca), heterotermes spp. (cupim subterrâneo do deserto), iieterotermes aureus, kalotermes spp. (cupim da madeira seca), incistitermes spp. (cupim da madeira seca), macrotermes spp. (cupim que cultiva fungos), marginitermes spp. (cupim da madeira seca), microcerotermes spp. (cupim colhedor), microtermes obesi, procornitermes spp., reticulitermes spp. (cupim limícola), reticulitermes banyulensis, reticulitermes grassei, reticulitermes flavipes (cupim limicolous oriental), reticulitermes hageni, reticulitermes hesperus (cupim limicolous ocidental), reticulitermes santonensis, reticulitermes speratus, reticulitermes tibialis, reticulitermes virginicus, schedorhinotermes spp. e zootermopsis spp.
(cupim da madeira podre). Lepidoptera (mariposa e borboleta): achoea janata, adoxophyes spp., adoxophyes orana, agrotis spp. (lagarta), agrotis ipsilon (lagarta preta), alabama argillacea (lagarta da folha do algodão), amorbia cuneana, amyelosis transitella (lagarta da laranja de umbigo), anacamptodes defectaria, anarsia lineatella (broca do galho do pêssego), anomis sabulijera (lagarta medidora da juta), anticarsia gemmatalis (lagarta do feijão veludo), archips argyrospila (enrroladeira das folhas de árvores frutíferas), archips rosana (enrroladeira das folhas da rosa), ar gyrotaenia spp. (mariposas orientais), argyrotaenia citrana (mariposa da laranja), autographa gamma, bonagota cranaodcs, borbo cinnara (envelope da folha de arroz), bucculatrix thurberiella (lagarta minadora das folhas do algodão), caloptilia spp. (mineira de folha), capua reticulana, carposina niponensis (mariposa da fruta do pessegueiro), chilo spp., chlumetia transversa (broca do rebento da manga), choristoneura rosaceana (enrroladeira das folhas com faixas oblíquas), chrysodeixis spp., cnaphalocerus medinalis (enrroladeira das folhas de grama), colias spp., conpomorpha cramerella, cossus cossus (lagarta cossus), crambus spp. (larvas de teia), cydia funebrana (mariposa da fruta da amecheira), cydia molesta (mariposa da fruta oriental), cydia nignicana (mariposa do pêssego), cydia pomonella (mariposa da maçã verde), darna diducta, diaphania spp. (broca da haste),diatraea spp. (broca da haste), diatraea saccharalis (broca da cana-de- açúcar), diatraea graniosella (broca do milho do sudeste), earias spp. (lagarta do algodão), earias insulata (lagarta
Egípsia), earias vitella (lagarta pintada), ecdytopopha aurantianum, elasmopalpus lignosellus (broca do pé de milho menor), epiphysias postruttana (mariposa da maçã marrom clara), ephestia spp. (mariposa rosa),ephestia cautella (mariposa da amêndoa), ephestia elutella (mariposa do tabaco), ephestia kuehniella (mariposa da farinha mediterrânea), epimeces spp., epinotia aporema, erionota thrax (capitão de banana), eupoecilia ambiguella (mariposa da baga de uva), euxoa auxiliaris (lagarta do exército), feltia spp. (lagarta), gortyna spp. (broca da haste), grapholita molesta mariposa oriental da fruta do pessegueiro (damasco)), hedylepta indicata (lagarta enrroladeira das folhas do feijão), helicoverpa spp. (noctuidae), helicoverpa armigera (lagarta do algodão), helicoverpa zea (broca do milho (mariposa/lagarta do algodão)), heliothis spp. (noctuidae), heliothis virescens (verme do tabaco), hellula undalis (lagarta do repolho), indarbela spp. (mariposa da raiz), keiferia lycopersicella (verme do tomate), leucinodes orbonalis (broca da berinjela), leucoptera malifoliella, lithocollectis spp., lobesia botrana (mariposa da toranja), loxagrotis spp. (noctuidae), loxagrotis albicosta (lagarta do feijão ocidental), lymantria dispar (mariposa cigana), lyonetiaclerkella)(mineradora de folhas da maçã), mahasena corbetti (lagarta das palmeiras de óleo), malacosoma spp. (lagartas de barraca), mamestra brassicae (lagarta do repolho), maruca testulalis (broca de vagem de maruca), metisa plana (lagarta), mythimna unipuncta (lagarta verdadeira), neoleucinodes elegantalis (broca pequena do tomate), nymphula depunctalis (crisálida do arroz),
operophthera brumata (mariposa do inverno), ostrinia nubilalis (broca do milho europeia), oxydia vesulia, pandemis cerasana (tortriz barrada de árvores frutíferas), pandemis heparana (mariposa tortrix marrom da maçã), papilio demodocus, pectinophora gossypiella (lagarta rosa), peridroma spp. (lagarta), peridroma saucia (lagarta matizada), perileucoptera coffeella (mineradora de folhas branca do café), phthorimaea operculella (mariposa do tubérculo de batata), phyllocnisitis citrella, phyllonorycter spp. (mineradora de folhas), pieris rapae (lagarta do repolho importada), plathypena scabra, plodia interpunctella (mariposa da comida Indiana), plutella xylostella (Mariposas de costas de diamante), polychrosis viteana (mariposa da baga de uva), prays endocarps, prsys oleae (mariposa da oliveira), pseudaletia spp. (noctuidae), pseudaletia unipunctata (lagarta), pseudoplusia includens (traça da soja), rachiplusia nu, scirpophaga incertulas, sesamia spp. (broca da haste), sesamia inferens (broca rosa da haste de arroz), sesamia nonagrioides, setora nitens, sitotroga cerealella (Mariposa de grão Angoumois), sparganothis pilleriana, spodoptera spp. (lagarta), spodoptera exigua (lagarta da beterraba), spodoptcra fugipcrda (lagarta do outono), spodoptera oridania (lagarta do sul), synanthedon spp. (mariposa da raiz), thecla basilides, thermisia gemmatalis, tineola bisselliella (traça das roupas), trichoplusia ni (traça do repolho), tuts absoluta, yponomeuta spp., zeuzeracoffeae (broca vermelha dos galhos) e zeuzera pyrina (mariposa leopardo). Mallophaga (piolho): bovicola ovis (piolho de ovelhas), menacanthus stramineus (piolho do corpo de galinhas) e menopon gallinea (galinheiro comum). Orthoptera (gafanhoto, locusta e grilo): anabrus simplex (grilo mórmom), gryllotalpidae (grilo de toupeira), locusta migratoria, melanoplus spp. (gafanhoto), microcentrum retinerve (esperança alada angular), pterophylla spp. (esperança), chistocerca gregaria, scudderia furcata (esperança do arbusto de cauda de garfo) e valanga nigricorni.
Phthiraptera (piolho sugador): haematopinus spp. (piolho de bois e piolho de porcos), linognathus ovillus (piolho de ovelhas), pediculus humanus capitis (piolho do corpo), pediculus humanus humanus (piolho do corpo) e pthirus pubis (piolho-caranguejo). Siphonaptera (pulga): ctenocephal ides canis (pulga de cães), ctenocephalides felis (pulga de gatos) e pulex irritans (pulga de humanos). Thysanoptera (tripes): frankliniella fusca (tripe do tabaco), frankliniella occidentalis (tripes de flores ocidentais), frankliniella shultzei, frankliniella williamsi (tripe do milho), iieliothrips haemorrhaidalis (tripe de estufa), riphiphorothrips cruentatus, scirtothrips spp, scirtothrips cirri (tripe dos cítricos), scirtothrips dorsalis (tripes do chá amarelo), taeniothrips rhopalantennalis e thrips spp.
Thysanura (traça saltadora): lepisma spp. (traça dos livros) e thermobia spp. (“special mess fish”). Acarina (ácaro e carrapato): acarapsis woodi (ácaro traqueal de abelha), acarus spp. (ácaro dos alimentos), acarus siro (ácaro dos grãos), aceria mangiferae (ácaro do broto de manga), aculops spp., aculops lycopersici (ácaro do bronzeamento do tomateiro), aculops pelekasi, aculus pelekassi, aculus schlechtendali (ácaro da ferrugem da maçã), amblyomma americanum (carrapato estrela solitária), boophilus spp. (carrapato), brevipalpus obovatus (ácaro privet), brevipalpus phoenicis (ácaro liso vermelho e preto), demodex spp. (ácaros da sarna), dermacentorspp. (carrapato duro), dermacentor variabilis (carrapato do cachorro Americano), dermatophagoides pteronyssinus (ácaro da poeira doméstica), eotetranycus spp., eotetranychus carpini (carrapato aranha amarelo), epitimerus spp., eriophyes spp., ixodes (carrapato), metatetranycus spp., notoedres cati, oligonychus spp., oligonychus coffee, oligonychus ilicus (ácaro do sul), panonychus spp., panonychus cirri (ácaro vermelho dos cítricos), panonychus ulmi (ácaro vermelho Europeo), phyllocoptruta oleivora (ácaro da ferrugem dos cítricos), polyphagotarsonemun latus (ácaro branco), rhipicephalus sanguineus (carrapato marrom dos cães), rhizoglyphus spp. (ácaro do bulbo), sarcoptes scabiei (ácaro escavador), tegolophus perseaflorae, tetranychus spp., tetranychus urticae (ácaro aranha de duas manchas) e varroa destructor (ácaro das abelhas). Nematoda (nematoide): aphelenchoides spp. (nematoide broto e folha & madeira de pinho), belonolaimus spp. (sting nematoides de ferrão), criconemella spp. (nematoides de anel), dirofilaria immitis (verme do coração dos cães), ditylenchus spp. (nematoide do milho e haste), heterodera spp. (nematoide do cisto), heterodera zeae (nematoide do cisto do milho), hirschmanniella spp. (nematoides da raiz), hoplolaimus spp. (nematoides lança),
meloidogyne spp. (nematoide do nó), meloidogyne incognita (nematoide do nó), onchocerca volvulus (verme de cauda de gancho), praLylenchus spp. (nematoide das lesões), radopholus spp. (nematoide de escavação) e rotylenchus reniformis (nematoide reniforme). Symphyla (insetos abrangentes): scutigerella immaculata.
[0097] Devido às características positivas, os compostos acima podem ser usados vantajosamente para proteger importantes culturas, animais da fazemda e reprodutores na agricultura e horticultura, e para evitar o dano de fungos, pragas e ácaros ao ambiente no qual os seres humanos vão frequentemente.
[0098] Para obter um efeito ideal, a quantidade de uso do composto varia dependendo de vários fatores, como o composto usado, a cultura a ser protegida, o tipo de praga, o grau de infecção, as condições climáticas, o método de administração e a forma de dosagem adotada.
[0099] A dose de 10 gramas a 5 quilogramas de composto por hectare pode proporcionar um controle adequado.
[0100] A presente invenção também compreende uma composição fungicida, inseticida e acaricida usando o composto mostrado pela fórmula geral I como um ingrediente ativo. A porcentagem em peso da composição fungicida, inseticida e acaricida no ingrediente ativo é 0,5-99%. A composição fungicida, inseticida e acaricida também compreende veículos aceitáveis na agricultura, silvicultura e saneamento.
[0101] A composição da presente invenção pode ser aplicada na forma de formulações. O composto mostrado pela fórmula geral I é dissolvido ou disperso no veículo como o ingrediente ativo ou preparado na formulação para a dispersão mais fácil quando usado como um fungicida e um inseticida. Por exemplo, as formulações químicas podem ser preparadas em pó molhável, uma dispersão de óleo, uma suspensão aquosa, uma emulsão aquosa, uma fórmula aquosa ou óleo miscível. Nestas composições, um veículo líquido ou sólido é pelo menos adicionado e os tensoativos apropriados podem ser adicionados, quando necessário.
[0102] A solução técnica da presente invenção também compreende um método para controlar fungos, pragas e ácaros: aplicação da composição fungicida, inseticida e acaricida da presente invenção a um fungo ou ao meio de crescimento dos fungos. A dose eficaz mais apropriada que é frequentemente selecionada é 10 a 1000 gramas por hectare e, de preferência, a dose eficaz é 20 a 500 gramas por hectare.
[0103] Para algumas aplicações, por exemplo, na agricultura, a adição de um ou mais outros fungicidas, inseticidas, acaricidas, herbicidas, reguladores de crescimento de plantas ou fertilizantes à composição fungicida, inseticida e acaricida da presente invenção pode produzir vantagens e efeitos adicionais.
[0104] Deve estar claro que várias alterações e modificações podem ser feitas dentro do escopo definido pelas reivindicações da presente invenção.
[0105] A presente invenção tem as seguintes vantagens:
[0106] O composto de pirimidina substituída mostrado pela fórmula geral I da presente invenção tem características estruturais óbvias, de modo que o composto tem uma nova estrutura. Além disso, o composto da presente invenção possui atividade fungicida, inseticida e acaricida óbvia, e tem um efeito notável sobre as diferentes culturas-alvo. Ao mesmo tempo, sob algumas dosagens baixas diferentes (por exemplo, 25 ppm, 10 ppm, 8,3 ppm, 6,25 ppm, 2,8 ppm e 2,5 ppm), parte dos compostos da presente invenção tem efeitos notáveis, reduzindo assim o custo de utilização. Além disso, pode-se ver que o composto mostrado pela fórmula geral I na presente invenção mostra excelente atividade contra vários fungos na agricultura ou em outros campos, também mostra boa atividade contra pragas e ácaros e pode ser adicionalmente desenvolvido em um novo fungicida, inseticida e acaricida. Descrição Detalhada
[0107] As seguintes modalidades específicas são usadas para ilustrar ainda mais a presente invenção, porém a presente invenção não está limitada a esses exemplos (a menos que especificado de outra forma, as matérias-primas usadas estão disponíveis comercialmente). Modalidades de Síntese Modalidade 1: preparação do intermediário 4,5- dicloro-6-metilpirimidina 1) Preparação da 4-hidróxi-5-cloro-6- metilpirimidina
OH O O NH CH3ONa Cl
N H2N CH ·CH3COOH
O
N Cl
[0108] A solução de metanol de 8,80 g (0,16 mol)
de metóxido de sódio é adicionada lentamente a 50 ml de solução de metanol de 11,30 g (0,11 mol) de acetato de formamidina, sob agitação, à temperatura ambiente, e a mistura é agitada continuamente à temperatura ambiente, por 2 h, após a adição. Em seguida, 11,17 g (0,068 mol) do intermediário 2-cloro-3-oxobutanoato de etila são adicionados, gota a gota, à solução acima e a mistura é agitada continuamente à temperatura ambiente, por 5-7 h. Após a reação ser monitorada completa por TLC, o solvente é evaporado sob pressão reduzida; o pH é ajustado com ácido clorídrico para 5-6; a filtração por sucção é realizada para obter um sólido amarelo alaranjado; a fase aquosa é extraída com acetato de etila (3 x 50 ml), seca com sulfato de magnésio anidro, filtrada e o solvente é removido. O resíduo é dissolvido em 50 ml de acetato de etila, colocado durante a noite e filtrado para obter 6,48 g de um sólido amarelo alaranjado. O rendimento é 66% e o ponto de fusão é 181-184. 2) Preparação da 4,5-dicloro-6-metilpirimidina OH Cl Cl POCl3 Cl
N N N N
[0109] 14,5 g (0,1 mol) de 4-hidróxi-5-cloro-6- metilpirimidina são dissolvidos em 50 ml de solução de tolueno e 50 ml de oxicloreto de fósforo são gotejados no frasco de reação, sob agitação. Após o gotejamento, a mistura é aquecida ao refluxo durante 5-7 h. Após a reação ser monitorada completa por TLC, o tolueno e o oxicloreto de fósforo em excesso são evaporados sob pressão reduzida; os reagentes são vertidos em água gelada, sob agitação; a fase aquosa é extraída com acetato de etila (3 x 50 ml), a fase orgânica foi imersa, seca com sulfato de magnésio anidro, filtrada e o solvente é removido. O resíduo é separado por cromatografia em coluna (o eluente inclui o acetato de etila e o éter de petróleo com uma razão de volume de 1:5) para obter 14,43 g de líquido amarelo com um rendimento de 88,5%.
[0110] Modalidade 2: preparação da 4,5- diclorotieno[2,3-d]pirimidina O Cl Cl
CN
N S NH2 S N
[0111] O 2-amino-3-ciano-4-oxo-5,5-di- hidrotiofeno e 250 ml de oxicloreto de fósforo (POCl3) são recebidos no frasco de reação, e 38 ml de N,N-dimetil formamida são adicionados lentamente, gota a gota, à temperatura ambiente, por cerca de 30 h. A mistura é reagida à temperatura ambiente por 1 h e depois aquecida para 75 para reagir por mais 3 h. Depois de resfriada até a temperatura ambiente, a solução de reação é vertida no gelo picado e filtrada para obter 89,1 g de um sólido cinza escuro, com um rendimento de 86,9% e um ponto de fusão de 160-161. Modalidade 3: preparação do intermediário 4- cloroquinazolina 1) Preparação da quinazolin-4 (3H)-ona NH2 O OH HCONH2 NH
O N
[0112] 13,7 g (0,1 mol) de ácido antranílico e
20 ml de formilamina são levados para um frasco de 250 ml com três gargalos e aquecidos a 140 para reagir por 5-8 h. Após a reação ser monitorada completa por TLC, a solução de reação é resfriada a 100. 80 ml de água são adicionados, gota a gota, com agitação. Em seguida, a mistura é resfriada para a temperatura ambiente e filtrada. A torta de filtro é lavada com éter absoluto para obter 10,96 g de substância marrom avermelhada, com um rendimento de 75,1%. 2) Preparação da 4-cloroquinazolina O Cl NH SOCl2 N
N N
[0113] 14,6 g (0,1 mol) de quinazolin-4 (3H)-ona são levados para um frasco de 250 ml com um gargalo, 50 ml de cloreto de tionila são usados como o solvente. A mistura é aquecida para a reação ao refluxo por 4-6 h. Após a reação ser monitorada completa por TLC, a solução de reação é resfriada, depois vertida em água para agitação por 30 min e filtrada. A torta de filtro é lavada com éter absoluto para obter 10,96 g de um sólido marrom avermelhado, com um rendimento de 92,7%. Modalidade 4: síntese do intermediário cloridrato de 3-(5-fenil-1,4-dimetil-pirazol-3-óxi)propilamina 1) Preparação da N-Boc-2-bromopropilamina
[0114] 21,6 g (0,1 mol) de bromato de bromoetilamina são colocados em 80 ml de tetraidrofurano, e 10,08 g (0,12 mol) de bicarbonato de sódio e 50 ml de água são adicionados sucessivamente; 21,80 g (0,1 mol) de dicarbonato de di-terc-butila são adicionados, gota a gota, sob agitação, à temperatura ambiente. Após a adição, a reação é continuada por 4-10 h. Após a reação estar completa, o solvente é evaporado sob pressão reduzida e o acetato de etila é adicionado (3 x 50 ml) para a extração. A fase orgânica é lavada com 50 ml de solução salina saturada e evaporada sob pressão reduzida para obter 22,7 g de líquido oleoso incolor, com um rendimento de 95,7%. 2) Preparação da N-Boc-3-(5-fenil-1,4-dimetil- pirazol-3-óxi)propilamina
[0115] 2,38 g (0,01 mol) de N-Boc-3- bromopropilamina e 1,88 g (0,01 mol) de 5-fenil-1,4- dimetil-3-hidroxipirazol (consultar a CN102584705 quanto ao método de preparação) são adicionados a 50 ml de butanona; 2,76 g (0,02 mol) de carbonato de potássio são adicionados e aquecidos para a reação ao refluxo por 4-10 h, sob agitação; após a reação ser monitorada completa por TLC, o solvente é evaporado sob pressão reduzida; e o acetato de etila é adicionado (3 x 50 ml) para a extração. A fase orgânica é lavada com 50 ml de solução salina saturada e evaporada sob pressão reduzida, o resíduo foi purificado por cromatografia em coluna (o eluente inclui o acetato de etila e o éter de petróleo com uma razão de volume de 1:6) para obter 2,94 g de um sólido amarelo, com um rendimento de 85,2%. 3) Preparação do cloridrato de 3-(5-fenil-1,4- dimetil-pirazol-3-óxi)propilamina
[0116] 3,45 g (0,01 mol) de N-Boc-3-(5-fenil- 1,4-dimetil-pirazol-3-óxi)propilamina são adicionados a 50 ml de acetato de etila; 6 ml de ácido clorídrico concentrado são adicionados, gota a gota, sob agitação, à temperatura ambiente; o sólido é dissolvido; a agitação é continuada por 4-5 h; após a reação ser monitorada completa por TLC, o solvente é evaporado sob pressão reduzida; 10 ml de diclorometano são adicionados e agitados por meia hora; e o solvente é evaporado sob pressão reduzida para obter 2,68 g de óleo amarelo. Modalidade 5: síntese do intermediário cloridrato de 3-(5-(2,4-diclorofenil)-1-metil-pirazol-3-óxi)etilamina 1) Preparação do cloridrato de N-Boc-2-(5-(2,4- diclorofenil)-1-metil-pirazol-3-óxi)etilamina
[0117] 2,24 g (0,01 mol) de N-Boc-2- bromoetilamina (consultar a etapa 1 na modalidade 4 quanto ao método de preparação) e 2,43 g (0,01 mol) de 5-(2,4- diclorofenil)-1-metil-3-hidroxipirazol (consultar o CN102584705 quanto ao método de preparação) são adicionados a 50 ml de butanona; 2,76 g (0,02 mol) de carbonato de potássio são adicionados e aquecidos para a reação ao refluxo, por 4-10 h, sob agitação; após a reação ser monitorada completa por TLC, o solvente é evaporado sob pressão reduzida; e o acetato de etila é adicionado (3 x 50 ml) para a extração. A fase orgânica é lavada com 50 ml de solução salina saturada e evaporada sob pressão reduzida, o resíduo foi purificado por cromatografia em coluna (o eluente inclui o acetato de etila e o éter de petróleo com uma razão de volume de 1:6) para obter 3,12 g de um sólido amarelo, com um rendimento de 80,8%. 2) Preparação do intermediário cloridrato de 3- (5-(2,4-diclorofenil)-1-metil-pirazol-3-óxi)etilamina
[0118] 3,86 g (0,01 mol) de N-Boc-2-(5-(2,4- diclorofenil)-1-metil-pirazol-3-óxi)etilamina são adicionados a 50 ml de acetato de etila; 6 ml de ácido clorídrico concentrado são adicionados, gota a gota, sob agitação, à temperatura ambiente; o sólido é dissolvido; a agitação é continuada por 4-5 h; após a reação ser monitorada completa por TLC, o solvente é evaporado sob pressão reduzida; 10 ml de diclorometano são adicionados, agitados por meia hora e filtrados; e a torta de filtro é lavada com diclorometano para obter 3,05 g de um sólido amarelo claro. Modalidade 6: síntese do intermediário cloridrato de 3-(5-(2,4-diclorofenil)-1-metil-pirazol-3-óxi)etilamina 1) Preparação da N-Boc-2-(5-(4-metoxifenil)-1,4- dimetil-pirazol-3-óxi)etilamina
[0119] 2,24 g (0,01 mol) de N-Boc-2-
bromoetilamina e 2,18 g (0,01 mol) de 5-(4-metoxifenil-1,4- dimetil-3-hidroxipirazol (consultar a CN102584705 quanto ao método de preparação) são adicionados a 50 ml de butanona; 2,76 g (0,02 mol) de carbonato de potássio são adicionados e aquecidos para a reação ao refluxo por 4-10 h, sob agitação; após a reação ser monitorada completa por TLC, o solvente é evaporado sob pressão reduzida; e o acetato de etila é adicionado (3 × 50 ml) para a extração. A fase orgânica é lavada com 50 ml de solução salina saturada e evaporada sob pressão reduzida, o resíduo foi purificado por cromatografia em coluna (o eluente inclui o acetato de etila e o éter de petróleo com uma razão de volume de 1:6) para obter 2,96 g de um sólido amarelo, com um rendimento de 82,0%. 2) Preparação do intermediário cloridrato de 3- (5-(2,4-diclorofenil)-1-metil-pirazol-3-óxi)etilamina
[0120] 3,61 g (0,01 mol) de N-Boc-2-(5-(4- metoxifenil)-1,4-dimetil-pirazol-3-óxi)etilamina são adicionados a 50 ml de acetato de etila; 6 ml de ácido clorídrico concentrado são adicionados, gota a gota, sob agitação, à temperatura ambiente; o sólido é dissolvido; a agitação é continuada por 4-5 h; após a reação ser monitorada completa por TLC, o solvente é evaporado sob pressão reduzida; 10 ml de diclorometano são adicionados e agitados por meia hora; e o solvente é evaporado sob pressão reduzida para obter 2,33 g de um óleo amarelo. Modalidade 7: síntese do intermediário cloridrato de 3-(5-(4-bromofenil)-1-metil-pirazol-3-óxi)etilamina 1) Preparação da N-Boc-2-(5-(4-bromofenil)-1- metil-pirazol-3-óxi)etilamina
[0121] 2,24 g (0,01 mol) de N-Boc-2- bromoetilamina e 2,53 g (0,01 mol) de 5-(4-bromofenil)-1- metil-3-hidroxipirazol (consultar a CN102584705 quanto ao método de preparação) são adicionados a 50 ml de butanona; 2,76 g (0,02 mol) de carbonato de potássio são adicionados e aquecidos para a reação ao refluxo, por 4-10 h, sob agitação; após a reação ser monitorada completa por TLC, o solvente é evaporado sob pressão reduzida; e o acetato de etila é adicionado (3 x 50 ml) para a extração. A fase orgânica é lavada com 50 ml de solução salina saturada e evaporada sob pressão reduzida, o resíduo foi purificado por cromatografia em coluna sobre os resíduos (o eluente inclui o acetato de etila e o éter de petróleo com uma razão de volume de 1:6) para obter 3,15 g de um sólido marrom avermelhado, com um rendimento de 79,5%. 2) Preparação do cloridrato de 3-(5-(4- bromofenil)-1-metil-pirazol-3-óxi)etilamina
[0122] 3,96 g (0,01 mol) de N-Boc-2-(5-(4- bromofenil)-1-metil-pirazol-3-óxi)etilamina são adicionados a 50 ml de acetato de etila; 6 ml de ácido clorídrico concentrado são adicionados, gota a gota, sob agitação, à temperatura ambiente; o sólido é dissolvido; a agitação é continuada por 4-5 h; após a reação ser monitorada completa por TLC, o solvente é evaporado sob pressão reduzida; 10 ml de diclorometano são adicionados, agitados por meia hora e filtrados; e a torta de filtro é lavada com diclorometano para obter 3,05 g de um sólido rosa. Modalidade 8: síntese do intermediário 1-metil-2- (5-fenil-1,4-dimetil-3-óxi)etilamina 1) Preparação da 1-(5-fenil-1,4-dimetil-pirazol- 3-óxi)acetona
[0123] 0,93 g (0,01 mol) de cloroacetona e 1,88 g (0,01 mol) de 5-fenil-1,4-dimetil-3-hidroxipirazol (consultar a CN102584705 quanto ao método de preparação) são adicionados a 50 ml de DMF; 2,76 g (0,02 mol) de carbonato de potássio são adicionados e aquecidos para a reação ao refluxo por 4-10 h, sob agitação; após a reação ser monitorada completa por TLC, o solvente é evaporado sob pressão reduzida; e o acetato de etila é adicionado (3 x 50 ml) para a extração. A fase orgânica é lavada com 50 ml de solução salina saturada e evaporada sob pressão reduzida, o resíduo foi purificado por cromatografia em coluna sobre os resíduos (o eluente inclui o acetato de etila e o éter de petróleo com uma razão de volume de 1:5) para obter 3,15 g de um sólido marrom avermelhado, com um rendimento de 79,5%. 2) Preparação da 1-metil-2-(5-fenil-1,4-dimetil-
3-óxi)etilamina
[0124] 2,44 g (0,01 mol) de 1-(5-fenil-1,4- dimetil-pirazol-3-óxi)acetona e 11,5 g (0,15 mol) de acetato de amônio são adicionados a 50 ml de metanol; 1,26 g (0,02 mol) de cianoboro-hidreto de sódio são adicionados, em porções; depois disso, 1 ml de ácido acético glacial é adicionado, gota a gota, e agitado sob banho de gelo para reagir por 4-10 h; após a reação ser monitorada completa por TLC, o hidróxido de sódio aquoso é adicionado, gota a gota, à solução de reação até o pH ser 8-9; e o acetato de etila é adicionado (3 x 50 ml) para a extração. A fase orgânica é lavada com 50 ml de solução salina saturada e evaporada sob pressão reduzida para obter 1,96 g de um óleo amarelo. Modalidade 9: preparação do composto 12-3-1
[0125] 1,99 g (0,01 mol) de 4,5-dicloro-6- difluormetilpirimidina e 2,82 g (0,01 mol) de cloridrato de 3-(5-fenil-1,4-dimetil-pirazol-3-óxi)propilamina são adicionados a 50 ml de tolueno. 4,45 g (0,022 mol) de trietilamina são adicionados e aquecidos para a reação ao refluxo por 4-10 h; após a reação ser monitorada completa por TLC, o solvente é evaporado sob pressão reduzida; e o acetato de etila é adicionado (3 x 50 ml) para a extração. A fase orgânica é lavada com 50 ml de solução salina saturada e evaporada sob pressão reduzida, o resíduo foi purificado por cromatografia em coluna sobre os resíduos (o eluente inclui o acetato de etila e o éter de petróleo (a faixa de ebulição é 60-90) com uma razão de volume de 1:2) para obter 1,95 g de um óleo amarelo, com um rendimento de 47,9%. RMN-¹H (600 MHz, TMS padrão interno, solvente CDCl3) δ(ppm): 8,54 (s, 1H, Pirimidina-H), 7,48 (t, J = 6 Hz, 2H, Ph-3,5-2H), 7,42 (t, J = 6 Hz, 1H, Ph-4-H), 7,32 (d, J = 6 Hz, 2H, Ph-2,6-2H), 6,75 (s, 1H, NH), 6,73 (t, JHF = 54 Hz, 1H, CHF2), 4,41 (t, J = 6 Hz, 2H, O-CH2), 3,77- 3,80 (q, J = 6 Hz, 2H, N-CH2), 3,63 (s, 3H, N-CH3), 2,10- 2,14 (m, 2H, CH2), 1,89 (s, 3H, Pirazol-4-CH3). Modalidade 10: preparação do composto 19-21
[0126] 1,65 g (0,01 mol) de 4-cloroquinazolina e 3,22 g (0,01 mol) de cloridrato de 3-(5-(2,4-diclorofenil)- 1-metil-pirazol-3-óxi)etilamina são adicionados a 50 ml de tolueno. 4,45 g (0,022 mol) de trietilamina são adicionados e aquecidos para a reação ao refluxo por 4-10 h; após a reação ser monitorada completa por TLC, o solvente é evaporado sob pressão reduzida; e o acetato de etila é adicionado (3 x 50 ml) para a extração. A fase orgânica é lavada com 50 ml de solução salina saturada e evaporada sob pressão reduzida, o resíduo foi purificado por cromatografia em coluna sobre os resíduos (o eluente inclui o acetato de etila e o éter de petróleo (a faixa de ebulição é 60-90) com uma razão de volume de 1:2) para obter 2,85 g de um óleo marrom, com um rendimento de 68,8%. RMN-¹H (600 MHz, TMS padrão interno, solvente CDCl3) δ(ppm): 8,70 (s, 1H, Quinazolina-3-H), 7,88 (d, J = 6 Hz, 1H, Quinazolina-5-H), 7,77 (t, J = 6 Hz, 1H, Quinazolina-6-H), 7,74 (d, J = 6 Hz, 1H, Quinazolina-8-H), 7,70 (d, J = 12 Hz, 1H, Ph-6-H), 7,49 (t, J = 6 Hz, 1H, Quinazolina-7-H), 7,41 (s, 1H, Ph-3-H), 7,25 (d, J = 12Hz, 1H, Ph-5-H), 6,19 (s, 1H, NH), 6,10 (s, 1H, Pirazol-4-H), 4,42 (t, J = 6 Hz, 2H, O-CH2), 4,13-4,16 (q, J = 6 Hz, 2H, N-CH2), 3,72 (s, 3H, N-CH3). Modalidade 11: preparação do composto 21-1-72
[0127] 2,05 g (0,01 mol) de 4,5-diclorotieno [2,3-d] pirimidina e 2,98 g (0,01 mol) de cloridrato de 3- (5-(2,4-diclorofenil)-1-metil-pirazol-3-óxi)etilamina são adicionados a 50 ml de tolueno. 4,45 g (0,022 mol) de trietilamina são adicionados e aquecidos para a reação ao refluxo por 4-10 h; após a reação ser monitorada completa por TLC, o solvente é evaporado sob pressão reduzida; e o acetato de etila é adicionado (3 x 50 ml) para a extração. A fase orgânica é lavada com 50 ml de solução salina saturada e evaporada sob pressão reduzida, o resíduo foi purificado por cromatografia em coluna sobre os resíduos (o eluente inclui o acetato de etila e o éter de petróleo (a faixa de ebulição é 60-90) com uma razão de volume de 1:2) para obter 2,24 g de um sólido amarelo com um ponto de fusão de 121,7, com um rendimento de 52,2%. RMN-¹H (600 MHz, TMS padrão interno, solvente
CDCl3) δ(ppm): 8,47 (s, 1H, Pirimidina-H), 7,22 (d, J = 6 Hz, 2H, Ph-2,6-2H), 7,07 (s, 1H, NH), 7,06 (s, 1H, Tiofeno- H), 6,99 (d, J = 6 Hz, 2H, Ph-3,5-2H), 4,50 (t, J = 6 Hz, 2H, O-CH2), 4,05-4,07 (q, J = 6 Hz, 2H, N-CH2), 3,86 (s, 3H, N-CH3), 3,58 (s, 3H, OCH3), 1,86 (s, 3H, Pirazol-4-CH3). Modalidade 12: preparação do composto 19-34
[0128] 1,65 g (0,01 mol) de 4-cloroquinazolina e 3,33 g (0,01 mol) de cloridrato de 3-(5-(4-bromofenil)-1- metil-pirazol-3-óxi)etilamina são adicionados a 50 ml de tolueno. 4,45 g (0,022 mol) de trietilamina são adicionados e aquecidos para a reação ao refluxo por 4-10 h; após a reação ser monitorada completa por TLC, o solvente é evaporado sob pressão reduzida; e o acetato de etila é adicionado (3 x 50 ml) para a extração. A fase orgânica é lavada com 50 ml de solução salina saturada e evaporada sob pressão reduzida, o resíduo foi purificado por cromatografia em coluna sobre os resíduos (o eluente inclui o acetato de etila e o éter de petróleo (a faixa de ebulição é 60-90) com uma razão de volume de 1:2) para obter 2,09 g de um sólido branco, com um rendimento de 49,4%. RMN-¹H (600 MHz, TMS padrão interno, solvente CDCl3) δ(ppm): 8,66 (s, 1H, Quinazolina-3-H), 7,84 (d, J = 6 Hz, 2H, Quinazolina-5,8-2H), 7,73 (t, J = 6 Hz, 2H, Quinazolina-6,7-2H), 7,45 (d, J = 6 Hz, 2H, Ph-2,6-2H), 7,39 (d, J = 6 Hz, 2H, Ph-3,5-2H), 7,05 (s, 1H, NH), 5,87 (s, 1H, Pirazol-4-H), 4,51 (t, J = 6 Hz, 2H, O-CH2), 4,04-
4,09 (q, 2H, N-CH2), 3,77 (s, 3H, N-CH3). Modalidade 13: preparação do composto 11-4-1
[0129] 1,77 g (0,01 mol) de 4,5-dicloro-6- etilpirimidina e 2,45 g (0,01 mol) de 1-metil-2-(5-fenil- 1,4-dimetil-3-óxi)etilamina são adicionados a 50 ml de tolueno. 4,45 g (0,022 mol) de trietilamina são adicionados e aquecidos para a reação ao refluxo por 4-10 h; após a reação ser monitorada completa por TLC, o solvente é evaporado sob pressão reduzida; e o acetato de etila é adicionado (3 x 50 ml) para a extração. A fase orgânica é lavada com 50 ml de solução salina saturada e evaporada sob pressão reduzida, o resíduo foi purificado por cromatografia em coluna sobre os resíduos (o eluente inclui o acetato de etila e o éter de petróleo (a faixa de ebulição é 60-90) com uma razão de volume de 1: 2) para obter 1,05 g de um óleo amarelo, com um rendimento de 28,8%. RMN-¹H (600 MHz, TMS padrão interno, solvente CDCl3) δ(ppm): 8,42 (s, 1H, Pirimidina-H), 7,47 (t, J = 6 Hz, 2H, Ph-3,5-2H), 7,41 (t, J = 6 Hz, 1H, Ph-4-H), 7,30 (d, J = 6 Hz, 2H, Ph-2,6-2H), 6,22 (s, 1H, NH), 4,59-4,62 (m, 1H, N-CH), 4,35 (d, J = 6 Hz, 2H, O-CH2), 3,61 (s, 3H, N-CH3), 2,76-2,80 (q, J = 6 Hz, 2H, CH2CH3), 1,86 (s, 3H, Pirazol-4-CH3), 1,41 (s, 3H, CHCH3), 1,26 (t, J = 6 Hz, 3H, CH2CH3).
[0130] Os outros compostos da presente invenção podem ser preparados por referência às modalidades acima mencionadas.
[0131] Os dados das propriedades físicas e os dados magnéticos nucleares de parte dos compostos (RMN ¹H, 600 MHz, TMS padrão interno, ppm) são como se seguem: Composto 10-1: ponto de fusão de 118,2. δ(CDCl3): 8,41 (s, 1H, Pirimidina-H), 7,72 (m, 2H, Ph-2,6- 2H), 7,37 (m, 2H, Ph-3,5-2H), 7,29 (m, 1H, Ph-4-H), 5,85 (s, 1H, Pirazol-H), 5,75 (s, 1H, NH), 4,30 (t, J = 6Hz, 2H, O-CH2), 3,98 (m, 2H, NH-CH2), 3,71 (s, 3H, N-CH3). Composto 10-21: ponto de fusão de 110,8. δ(CDCl3): 8,40 (s, 1H, Pirimidina-H), 7,72 (d, J = 6 Hz, 1H, Ph-6-H), 7,43 (s, 1H, Ph-3-H), 7,25 (dd, J = 6 Hz, 1H, Ph-5-H), 6,09 (s, Pirazol-4-H), 5,72 (s, 1H, NH), 4,30 (t, J = 6 Hz, 2H, O-CH2), 3,96-3,99 (q, J = 6 Hz, 2H, N-CH3), 3,72 (s, 3H, N-CH3), 2,48 (s, 3H, CH3). Composto 10-34: ponto de fusão de 112,9. δ(CDCl3): 8,41 (s, 1H, Pirimidina-H), 7,59 (d, J = 6Hz, 2H, Ph-2,6-2H), 7,49 (d, J = 6Hz, 2H, Ph-3,5-2H), 5,82 (s, 1H, Pirazol-H), 5,71 (s, 1H, NH), 4,29 (t, J = 6Hz, 2H, O-CH2), 3,98 (m, 2H), 3,70 (s, 3H, NH-CH2), 2,48 (s, 3H, Pirimidina-CH3). Composto 10-69: ponto de fusão de 145,3. δ(CDCl3): 8,41 (s, 1H, Pirimidina-H), 7,82 (d, J = 6 Hz, 2H, Ph-2,6-2H), 7,62 (d, J = 6 Hz, 2H, Ph-3,5-2H), 5,89 (s, 1H, Pirazol-4-H), 5,72 (s, 1H, NH), 4,31 (t, J = 6 Hz, 2H, O-CH2), 3,97-4,00 (q, J = 6 Hz, 2H, N-CH2), 3,72 (s, 3H, N- CH3), 2,48 (s, 3H, Pirimidina-CH3). Composto 10-1-4: óleo. δ(CDCl3): 8,38 (s, 1H, Pirimidina-H), 7,28 (d, J = 6 Hz, 2H, Ph-2,6-2H), 7,17 (d,
J = 6Hz, 2H, Ph-3,5-2H), 6,43 (s, 1H, NH), 4,47 (t, J = 6 Hz, 2H, O-CH2), 3,91 (m, 2H, NH-CH2), 3,60 (s, 3H, N-CH3), 2,45 (s, 3H, Pirimidina-CH3), 1,86 (s, 3H, Pirazol-4-CH3). Composto 10-1-19: ponto de fusão de 109,4. δ(CDCl3): 8,38 (s, 1H, Pirimidina-H), 7,45 (d, J = 6 Hz, 2H, Ph-2,6-2H), 7,25 (d, J = 6Hz, 2H, Ph-3,5-2H), 6,42 (s, 1H, NH), 4,47 (t, J = 6 Hz, 2H, O-CH2), 3,91 (m, 2H, NH- CH2), 3,61 (s, 3H, N-CH3), 2,46 (s, 3H, Pirimidina-CH3), 1,86 (s, 3H, Pirazol-4-CH3). Composto 10-1-57: ponto de fusão de 154,6. δ(CDCl3): 8,38 (s, 1H, Pirimidina-H), 7,28 (d, J = 6 Hz, 2H, Ph-2,6-2H), 7,19 (d, J = 6 Hz, 2H, Ph-3,5-2H), 6,48 (s, 1H, NH), 4,47 (t, J = 6 Hz, 2H, O-CH2), 3,91 (m, 2H, NH- CH2), 3,61 (s, 3H, N-CH3), 2,46 (s, 3H, Pirimidina-CH3), 2,42 (s, 3H, Ph-4-CH3), 2,42 (s, 3H, Pirazol-CH3). Composto 10-1-66: óleo. δ(CDCl3): 8,38 (s, 1H, Pirimidina-H), 7,29 (d, 2H, Ph-2,6-2H), 7,22 (d, 2H, Ph- 3,5-2H), 6,45 (s, 1H, NH), 4,47 (t, 2H, O-CH2), 3,91 (m, 2H, N-CH2), 3,62 (s, 3H, N-CH3), 2,72 (m, 2H, CH2), 2,45 (s, 3H, CH3), 1,87 (s, 3H, Pirazol-4-CH3), 1,29 (t, 3H, CH3). Composto 10-1-69: ponto de fusão de 281,6. δ(CDCl3): 8,38 (s, 1H, Pirimidina-H), 7,74 (d, 2H, Ph-2,6- 2H), 7,44 (d, 2H, Ph-3,5-2H), 6,35 (s, 1H, NH), 4,47 (t, 2H, O-CH2), 3,92 (m, 2H, N-CH2), 3,62 (s, 3H, N-CH3), 2,45 (s, 3H, CH3), 1,88 (s, 3H, Pirazol-4-CH3). Composto 10-1-72: ponto de fusão de 110,6. δ(CDCl3): 8,37 (s, 1H, Pirimidina-H), 7,23 (d, J = 6 Hz, 2H, Ph-2,6-2H), 6,99 (d, J = 6 Hz, 2H, Ph-3,5-2H), 6,47 (s, 1H, NH), 4,47 (t, J = 6 Hz, 2H, O-CH2), 3,89-3,92 (q, J = 6
Hz, 2H, N-CH2), 3,86 (s, 3H, N-CH3), 3,60 (s, 3H, OCH3), 2,46 (s, 3H, pirimidina-CH3), 1,86 (s, 3H, Pirazol-4-CH3). Composto 10-1-288: óleo. δ(CDCl3): 8,38 (s, 1H, Pirimidina-H), 7,47 (d, J = 6 Hz, 2H, Ph-2,6-2H), 7,24 (d, J = 6Hz, 2H, Ph-3,5-2H), 6,45 (s, 1H, NH), 4,47 (t, J = 6 Hz, 2H, O-CH2), 3,91 (m, 2H, NH-CH2), 3,63 (s, 3H, N-CH3), 2,45 (s, 3H, pirimidina-CH3), 1,88 (s, 3H, Pirazol-4-CH3), 1,37 (s, 9H, C4H9). Composto 10-3-1: óleo. δ(CDCl3): 8,37 (s, 1H, Pirimidina-H), 7,47 (t, J = 6 Hz, 2H, Ph-3,5-2H), 7,41 (t, J = 6 Hz, 1H, Ph-4-H), 7,32 (d, J = 6 Hz, 2H, Ph-2,6-2H), 6,23 (s, 1H, NH), 4,39 (t, J = 6 Hz, 2H, O-CH2), 3,71-3,74 (q, J = 6 Hz, 2H, N-CH2), 3,63 (s, 3H, N-CH3), 2,45 (s, 3H, CH3), 2,10-2,14 (m, 2H, CH2), 1,89 (s, 3H, Pirazol-4-CH3). Composto 10-4-1: óleo. δ(CDCl3): 8,37 (s, 1H, Pirimidina-H), 7,47 (t, J = 6 Hz, 2H, Ph-3,5-2H), 7,41 (t, J = 6 Hz, 1H, Ph-4-H), 7,30 (d, J = 6 Hz, 2H, Ph-2,6-2H), 6,22 (s, 1H, NH), 4,58-4,63 (m, 1H, N-CH), 4,35 (d, J = 6 Hz, 2H, O-CH2), 3,61 (s, 3H, N-CH3), 2,45 (s, 3H, CH3), 1,86 (s, 3H, Pirazol-4-CH3), 1,41 (d, J = 6 Hz, 3H, CHCH3). Composto 11-1: ponto de fusão de 128,4. δ(CDCl3): 8,41 (s, 1H, Pirimidina-H), 7,29-7,45 (m, 5H, Ph- 5H), 6,21 (s, 1H, NH), 5,74 (s, 1H, Pirazol-H), 4,40 (t, 2H, O-CH2), 3,90 (m, 2H, N-CH2), 3,72 (s, 3H, N-CH3), 2,79 (m, 2H, CH2), 1,27 (t, 3H, CH3). Composto 11-21: ponto de fusão de 135,9. δ(CDCl3): 8,45 (s, 1H, Pirimidina-H), 7,72 (d, J = 6 Hz, 1H, Ph-6-H), 7,43 (s, 1H, Ph-3-H), 7,25 (dd, J = 6 Hz, 1H, Ph-5-H), 6,09 (s, Pirazol-4-H), 5,73 (s, 1H, NH), 4,31 (t, J = 6 Hz, 2H, O-CH2), 3,96-3,99 (q, J = 6 Hz, 2H, N-CH2),
3,72 (s, 3H, N-CH3), 2,79-2,83 (m, J = 6 Hz, 2H, CH2CH3), 1,27 (t, J = 6 Hz, 3H, CH2CH3). Composto 11-34: óleo. δ(CDCl3): 8,42 (s, 1H, Pirimidina-H), 7,58 (m, 2H, Ph-2,6-2H), 7,26 (t, 2H, Ph- 3,5-2H), 6,16 (s, 1H, NH), 5,73 (s, 1H, Pirazol-H), 4,39 (t, 2H, O-CH2), 3,89 (m, 2H, N-CH2), 3,70 (s, 3H, N-CH3), 2,80 (m, 2H, CH2), 1,28 (t, 3H, CH3). Composto 11-69: ponto de fusão de 124,8. δ(CDCl3): 8,46 (s, 1H, Pirimidina-H), 7,82 (d, J = 6 Hz, 2H, Ph-2,6-2H), 7,62 (d, J = 6 Hz, 2H, Ph-3,5-2H), 5,89 (s, 1H, Pirazol-4-H), 5,73 (s, 1H, NH), 4,32 (t, J = 6 Hz, 2H, O-CH2), 3,97-4,00 (q, J = 6 Hz, 2H, N-CH2), 3,72 (s, 3H, N- CH3), 2,79-2,83 (q, J = 6 Hz, 2H, CH2CH3), 1,27 (t, J = 6 Hz, 3H, CH2CH3). Composto 11-1-1: ponto de fusão de 92,9. δ(CDCl3): 8,42 (s, 1H, Pirimidina-H), 7,45-7,47 (d, 2H, Ph- 2,6-2H), 7,43 (t, 1H, Ph-4-H), 7,32 (t, 2H, Ph-3,5-2H), 6,43 (s, 1H, NH), 4,47 (t, 2H, O-CH2), 3,89-3,94 (m, 2H, N- CH2), 3,62 (s, 3H, N-CH3), 2,75-2,83 (m, 2H, CH2), 1,88 (s, 3H, Pirazol-4-CH3), 1,26 (t, 3H, CH3). Composto 11-1-2: óleo. δ(CDCl3): 8,42 (s, 1H, Pirimidina-H), 7,43 (m, 1H, Ph-6-H), 7,25 (m, 2H, Ph-3,4- 2H), 7,20 (m, 1H, Ph-5-H), 6,40 (s, 1H, NH), 4,47 (t, 2H, O-CH2), 3,91 (m, 2H, N-CH2), 3,58 (s, 3H, N-CH3), 2,79 (m, 2H, CH2), 1,83 (s, 3H, Pirazol-4-CH3), 1,25 (t, 3H, CH3). Composto 11-1-3: óleo. δ(CDCl3): 8,43 (s, 1H, Pirimidina-H), 7,44 (m, 1H, Ph-6-H), 7,13 (m, 2H, Ph-2,5- 2H), 7,02 (m, 1H, Ph-4-H), 6,38 (s, 1H, NH), 4,47 (t, 2H, O-CH2), 3,92 (m, 2H, N-CH2), 3,63 (s, 3H, N-CH3), 2,79 (m, 2H, CH2), 1,88 (s, 3H, Pirazol-4-CH3), 1,27 (t, 3H, CH3).
Composto 11-1-4: óleo. δ(CDCl3): 8,43 (s, 1H, Pirimidina-H), 7,25-7,29 (m, 2H, Ph-2,6-2H), 7,15-7,18 (t, 2H, Ph-3,5-2H), 6,41 (s, 1H, NH), 4,47 (t, 2H, O-CH2), 3,91 (m, 2H, N-CH2), 3,60 (s, 3H, N-CH3), 2,80 (m, 2H, CH2), 1,85 (s, 3H, Pirazol-4-CH3), 1,26 (t, 3H, CH3). Composto 11-1-19: ponto de fusão de 113,5. δ(CDCl3): 8,43 (s, 1H, Pirimidina-H), 7,45 (m, 2H, Ph-2,6- 2H), 7,24 (t, 2H, Ph-3,5-2H), 6,38 (s, 1H, NH), 4,46 (t, 2H, O-CH2), 3,91 (m, 2H, N-CH2), 3,61 (s, 3H, N-CH3), 2,79 (m, 2H, CH2), 1,86 (s, 3H, Pirazol-4-CH3), 1,25 (t, 3H, CH3). Composto 11-1-34: ponto de fusão de 85,3. δ(CDCl3): 8,42 (s, 1H, Pirimidina-H), 7,60 (d, 2H, Ph-2,6- 2H), 7,18 (d, 2H, Ph-3,5-2H), 6,29 (s, 1H, NH), 4,46 (t, 2H, O-CH2), 3,91 (m, 2H, N-CH2), 3,61 (s, 3H, N-CH3), 2,79 (m, 2H, CH2), 1,86 (s, 3H, Pirazol-4-CH3), 1,25 (t, 3H, CH3). Composto 11-1-57: ponto de fusão de 134,0. δ(CDCl3): 8,43 (s, 1H, Pirimidina-H), 7,27 (m, 2H, Ph-2,6- 2H), 7,20 (t, 2H, Ph-3,5-2H), 6,46 (s, 1H, NH), 4,47 (t, 2H, O-CH2), 3,91 (m, 2H, N-CH2), 3,61 (s, 3H, N-CH3), 2,81 (m, 2H, CH2), 2,42 (s, 3H, Ph-CH3), 1,87 (s, 3H, Pirazol-4- CH3), 1,28 (t, 3H, CH3). Composto 11-1-66: óleo. δ(CDCl3): 8,42 (s, 1H, Pirimidina-H), 7,29 (d, 2H, Ph-2,6-2H), 7,22 (d, 2H, Ph- 3,5-2H), 6,45 (s, 1H, NH), 4,47 (t, 2H, O-CH2), 3,91 (m, 2H, N-CH2), 3,62 (s, 3H, N-CH3), 2,79 (m, 2H, CH2), 2,72 (m, 2H, CH2), 1,87 (s, 3H, Pirazol-4-CH3), 1,29 (t, 3H, CH3), 1,25 (t, 3H, CH3). Composto 11-1-69: ponto de fusão de 99,3.
δ(CDCl3): 8,43 (s, 1H, Pirimidina-H), 7,74 (d, 2H, Ph-2,6- 2H), 7,45 (d, 2H, Ph-3,5-2H), 6,35 (s, 1H, NH), 4,48 (t, 2H, O-CH2), 3,92 (m, 2H, N-CH2), 3,62 (s, 3H, N-CH3), 2,79 (m, 2H, CH2), 1,88 (s, 3H, Pirazol-4-CH3), 1,25 (t, 3H, CH3). Composto 11-1-72: óleo. δ(CDCl3): 8,42 (s, 1H, Pirimidina-H), 7,23 (d, J = 6 Hz, 2H, Ph-2,6-2H), 6,99 (d, J = 6 Hz, 2H, Ph-3,5-2H), 6,47 (s, 1H, NH), 4,47 (t, J = 6 Hz, 2H, O-CH2), 3,90-3,92 (q, J = 6 Hz, 2H, N-CH2), 3,86 (s, 3H, N-CH3), 3,61 (s, 3H, OCH3), 2,77-2,81 (q, J = 6 Hz, 2H, CH2CH3), 1,86 (s, 3H, Pirazol-4-CH3), 1,26 (t, J = 6 Hz, 3H, CH2CH3). Composto 11-1-288: ponto de fusão de 105,9. δ(CDCl3): 8,43 (s, 1H, Pirimidina-H), 7,47 (m, 2H, Ph-2,6- 2H), 7,24 (t, 2H, Ph-3,5-2H), 6,45 (s, 1H, NH), 4,47 (t, 2H, O-CH2), 3,91 (m, 2H, N-CH2), 3,62 (s, 3H, N-CH3), 2,79 (m, 2H, CH2), 1,88 (s, 3H, Pirazol-4-CH3), 1,37 (s, 9H, C4H9), 1,25 (t, 3H, CH3). Composto 11-3-1: óleo. δ(CDCl3): 8,42 (s, 1H, Pirimidina-H), 7,47 (t, J = 6 Hz, 2H, Ph-3,5-2H), 7,41 (t, J = 6 Hz, 1H, Ph-4-H), 7,32 (d, J = 6 Hz, 2H, Ph-2,6-2H), 6,23 (s, 1H, NH), 4,39 (t, J = 6 Hz, 2H, O-CH2), 3,71-3,74 (q, J = 6 Hz, 2H, N-CH2), 3,63 (s, 3H, N-CH3), 2,77-2,80 (q, J = 6 Hz, 2H, CH2CH3), 2,10-2,14 (m, 2H, CH2), 1,90 (s, 3H, Pirazol-4-CH3), 1,26 (t, J = 6 Hz, 3H, CH2CH3). Composto 12-1: ponto de fusão de 91,6. δ(CDCl3): 8,59 (s, 1H, Pirimidina-H), 7,67-7,74 (m, 2H, Ph-2,6-2H), 7,33-7,42 (m, 2H, Ph-3,5-2H), 7,25-7,31 (m, 1H, Ph-4-H), 6,73 (t, J = 54 Hz, 1H, CHF2), 6,06 (s, 1H, NH), 5,85 (s, 1H, Pirazol-H), 4,31 (t, J = 6 Hz, 2H, O-CH2), 4,03 (m, 2H,
NH-CH2), 3,70 (s, 3H, N-CH3). Composto 12-21: ponto de fusão de 105,4. δ(CDCl3): 8,59 (s, 1H, Pirimidina-H), 7,72 (d, J = 6 Hz, 1H, Ph-6-H), 7,43 (s, 1H, Ph-3-H), 7,26 (dd, J = 6 Hz, 1H, Ph-5-H), 6,73 (t, JHF = 54 Hz, 1H, CHF2), 6,10 (s, Pirazol- 4-H), 6,00 (s, 1H, NH), 4,33 (t, J = 6 Hz, 2H, O-CH2), 4,02-4,05 (q, J = 6 Hz, 2H, N-CH2), 3,72 (s, 3H, N-CH3). Composto 12-34: ponto de fusão de 107,0. δ(CDCl3): 8,55 (s, 1H, Pirimidina-H), 7,44 (d, J = 6 Hz, 2H, Ph-2,6-2H), 7,39 (d, J = 6 Hz, 2H, Ph-3,5-2H), 6,73 (t, JHF = 54Hz, 1H, CHF2), 6,70 (s, 1H, NH), 5,74 (s, 1H, Pirazol-4-H), 4,44 (t, J = 6 Hz, 2H, O-CH2), 3,94-3,97 (q, J = 6 Hz, 2H, N-CH2), 3,73 (s, 3H, N-CH3). Composto 12-69: ponto de fusão de 127,1. δ(CDCl3): 8,59 (s, 1H, Pirimidina-H), 7,82 (d, J = 6 Hz, 2H, Ph-2,6-2H), 7,62 (d, J = 6 Hz, 2H, Ph-3,5-2H), 6,73 (t, JHF = 54 Hz, 1H, CHF2), 6,01 (s, 1H, NH), 5,89 (s, 1H, Pirazol-4-H), 4,33 (t, J = 6 Hz, 2H, O-CH2), 4,03-4,06 (q, J = 6 Hz, 2H, N-CH2), 3,72 (s, 3H, N-CH3). Composto 12-1-1: δ(CDCl3): 8,55 (s, 1H, Pirimidina-H), 7,45-7,48 (d, 2H, Ph-2,6-2H), 7,44 (t, 1H, Ph-4-H), 7,30 (t, 2H, Ph-3,5-2H), 7,02 (s, 1H, NH), 6,73 (s, 1H, CH), 4,51 (t, 2H, O-CH2), 3,92-3,97 (m, 2H, N-CH2), 3,62 (s, 3H, N-CH3), 1,87 (s, 3H, Pirazol-4-CH3). Composto 12-1-4: ponto de fusão de 88,8. δ(CDCl3): 8,55 (s, 1H, Pirimidina-H), 7,28 (m, 2H, Ph-2,6- 2H), 7,14 (m, 2H, Ph-3,5-2H), 7,01 (s, 1H, NH), 6,75 (s, J = 54 Hz, 1H, CHF2), 4,50 (t, J = 6 Hz, 2H, O-CH2), 3,95 (m, 2H, NH-CH2), 3,60 (s, 3H, N-CH3), 1,84 (s, 3H, Pirazol-4-
CH3). Composto 12-1-19: ponto de fusão de 100,6. δ(CDCl3): 8,56 (s, 1H, Pirimidina-H), 7,48 (d, J = 6 Hz, 2H, Ph-2,6-2H), 7,25 (d, J = 6 Hz, 2H, Ph-3,5-2H), 6,96 (s, 1H, NH), 6,73 (t, J = 54 Hz, 1H, CHF2), 4,49 (t, J = 6 Hz, 2H, O-CH2), 3,95 (m, 2H, NH-CH2), 3,61 (s, 3H, N-CH3), 1,86 (s, 3H, Pirazol-4-CH3). Composto 12-1-57: óleo. δ(CDCl3): 8,55 (s, 1H, Pirimidina-H), 7,27 (d, J = 6 Hz, 2H, Ph-2,6-2H), 7,19 (d, J = 6 Hz, 2H, Ph-3,5-2H), 7,06 (s, 1H, NH), 6,73 (t, JHF = 54 Hz, 1H, CH), 4,51 (t, J = 6 Hz, 2H, O-CH2), 3,93-3,95 (q, J = 6 Hz, 2H, N-CH2), 3,61 (s, 3H, N-CH3), 2,42 (s, 3H, Ph-4-CH3), 1,86 (s, 3H, Pirazol-4-CH3). Composto 12-1-72: óleo. δ(CDCl3): 8,55 (s, 1H, Pirimidina-H), 7,22 (d, J = 6 Hz, 2H, Ph-2,6-2H), 7,06 (s, 1H, NH), 6,99 (d, J = 6 Hz, 2H, Ph-3,5-2H), 6,73 (t, JHF = 54Hz, 1H, CHF2), 4,50 (t, J = 6 Hz, 2H, O-CH2), 3,93-3,95 (q, J = 6 Hz, 2H, N-CH2), 3,86 (s, 3H, N-CH3), 3,60 (s, 3H, OCH3), 1,86 (s, 3H, Pirazol-4-CH3). Composto 12-1-288: ponto de fusão de 90,8. δ(CDCl3): 8,55 (s, 1H, Pirimidina-H), 7,48 (d, J = 6 Hz, 2H, Ph-2,6-2H), 7,24 (d, J = 6 Hz, 2H, Ph-3,5-2H), 7,07 (s, 1H, NH), 6,73 (t, J = 54 Hz, 1H, CHF2), 4,51 (t, J = 6 Hz, 2H, O-CH2), 3,95 (m, 2H, NH-CH2), 3,62 (s, 3H, N-CH3), 1,88 (s, 3H, Pirazol-4-CH3), 1,37 (s, 9H, C4H9). Composto 12-2-19: óleo. δ(CDCl3): 8,54 (s, 1H, Pirimidina-H), 7,45 (d, J = 6 Hz, 2H, Ph-2,6-2H), 7,25 (d, J = 6 Hz, 2H, Ph-3,5-2H), 6,72 (t, J = 54 Hz, 1H, CHF2), 6,69 (s, 1H, NH), 4,40 (t, J = 6 Hz, 2H, O-CH2), 3,78 (m, 2H, NH-CH2), 3,61 (s, 3H, N-CH3), 2,12 (m, 2H, CH2), 1,87
(s, 3H, Pirazol-4-CH3). Composto 12-3-1: óleo amarelo. δ(CDCl3): 8,54 (s, 1H, Pirimidina-H), 7,48 (t, J = 6 Hz, 2H, Ph-3,5-2H), 7,42 (t, J = 6 Hz, 1H, Ph-4-H), 7,32 (d, J = 6 Hz, 2H, Ph-2,6- 2H), 6,75 (s, 1H, NH), 6,73 (t, JHF = 54 Hz, 1H, CHF2), 4,41 (t, J = 6 Hz, 2H, O-CH2), 3,77-3,80 (q, J = 6 Hz, 2H, N-CH2), 3,63 (s, 3H, N-CH3), 2,10-2,14 (m, 2H, CH2), 1,89 (s, 3H, Pirazol-4-CH3). Composto 12-4-1: óleo. δ(CDCl3): 8,46 (s, 1H, Pirimidina-H), 7,47 (t, J = 6 Hz, 2H, Ph-3,5-2H), 7,41 (t, J = 6 Hz, 1H, Ph-4-H), 7,32 (d, J = 6 Hz, 2H, Ph-2,6-2H), 7,04 (s, 1H, Tiofeno-H), 6,89 (s, 1H, NH), 4,40 (t, J = 6 Hz, 2H, O-CH2), 3,85-3,88 (q, J = 6 Hz, 2H, N-CH2), 3,61 (s, 3H, N-CH3), 2,19-2,23 (m, 2H, CH2), 1,87 (s, 3H, Pirazol-4-CH3). Composto 19-69: ponto de fusão de 175,9. δ(CDCl3): 8,71 (s, 1H, Quinazolina-3-H), 7,89 (d, J = 6 Hz, 1H, Quinazolina-5-H), 7,79 (d, J = 6 Hz, 2H, Ph-2,6-2H), 7,77 (t, J = 6 Hz, 1H, Quinazolina-6-H), 7,72 (d, J = 6 Hz, 1H, Quinazolina-8-H), 7,61 (d, J = 6 Hz, 2H, Ph-3,5-2H), 7,50 (t, J = 6 Hz, 1H, Quinazolina-7-H), 6,07 (s, 1H, NH), 5,91 (s, 1H, Pirazol-4-H), 4,43 (t, J = 6 Hz, 2H, O-CH2), 4,15-4,18 (q, J = 6 Hz, 2H, N-CH2), 3,73 (s, 3H, N-CH3). Composto 19-1-4: ponto de fusão de 213,8. δ(CDCl3): 8,68 (s, 1H, Quinazolina-3-H), 7,86 (m, 1H, Quinazolina-5-H), 7,71 (m, 1H, Quinazolina-8-H), 7,53 (d, J = 6 Hz, 1H, Quinazolina-6-H), 7,51 (s, 1H, NH), 7,44 (d, J = 6 Hz, 1H, Quinazolina-7-H), 7,28 (d, J = 6 Hz, 2H, Ph- 2,6-2H), 7,18 (d, J = 6 Hz, 2H, Ph-3,5-2H), 4,60 (t, J = 6 Hz, 2H, O-CH2), 4,05 (q, J = 6 Hz, 2H, N-CH2), 3,68 (s, 3H,
N-CH3), 1,87 (s, 3H, Pirazol-4-CH3). Composto 19-1-19: ponto de fusão de 189,5. δ(CDCl3): 8,68 (s, 1H, Quinazolina-3-H), 7,84 (m, 2H, Quinazolina-5,8-2H), 7,72 (m, 1H, Ph-8-H), 7,47 (m, 3H, Quinazolina-6-H +Ph-2,6-2H), 7,24 (m, 2H, Ph-3,5-2H), 6,38 (s, 1H, NH), 4,59 (t, J = 6Hz, 2H, O-CH2), 4,04 (m, 2H, NH- CH2), 3,68 (s, 3H, N-CH3), 1,87 (s, 3H, Pirazol-4-CH3). Composto 19-1-57: ponto de fusão de 148,7. δ(CDCl3): 8,68 (s, 1H, Quinazolina-3-H), 7,88 (d, J = 12Hz, 1H, Quinazolina-5-H), 7,85 (d, J = 6 Hz, 1H, Quinazolina-8- H), 7,72 (m, 1H, Quinazolina-6-H), 7,69 (s, 1H, NH), 7,44 (d, J = 6 Hz, 1H, Quinazolina-7-H), 7,28 (d, J = 6 Hz, 2H, Ph-2,6-2H), 7,20 (d, J = 6 Hz, 2H, Ph-3,5-2H), 4,60 (t, J = 6 Hz, 2H, O-CH2), 4,04 (q, J = 6 Hz, 2H, N-CH2), 3,70 (s, 3H, N-CH3), 2,42 (s, 3H, CH3), 1,88 (s, 3H, Pirazol-4-CH3). Composto 19-1-72: óleo. δ(CDCl3): 8,67 (s, 1H, Quinazolina-3-H), 7,88 (d, J = 12Hz, 1H, Quinazolina-5-H), 7,85 (d, J = 6 Hz, 1H, Quinazolina-8-H), 7,73 (m, 1H, Quinazolina-6-H), 7,63 (s, 1H, NH), 7,44 (d, J = 6 Hz, 1H, Quinazolina-7-H), 7,23 (d, J = 6 Hz, 2H, Ph-2,6-2H), 7,01 (d, J = 6 Hz, 2H, Ph-3,5-2H), 4,60 (t, J = 6 Hz, 2H, O- CH2), 4,03-4,05 (q, J = 6 Hz, 2H, N-CH2), 3,87 (s, 3H, N- CH3), 3,69 (s, 3H, OCH3), 1,87 (s, 3H, Pirazol-4-CH3). Composto 19-1-288: óleo. δ(CDCl3): 8,67 (s, 1H, Quinazolina-3-H), 7,87 (m, 2H, Quinazolina-5,8-2H), 7,72 (m, 1H, Ph-8-H), 7,65 (s, 1H, NH), 7,48 (m, 2H, Ph-2,6-2H), 7,43 (m, 1H, Quinazolina-6-H), 7,24 (m, 2H, Ph-3,5-2H), 4,61 (t, J = 6Hz, 2H, O-CH2), 4,04 (m, 2H, NH-CH2), 3,72 (s, 3H, N-CH3), 1,90 (s, 3H, Pirazol-4-CH3), 1,37 (s, 9H, C4H9).
Composto 19-3-1: ponto de fusão de 109,6. δ(CDCl3): 8,66 (s, 1H, Quinazolina-3-H), 7,88 (d, J = 6 Hz, 1H, Quinazolina-5-H), 7,84 (d, J = 6 Hz, 1H, Quinazolina-8- H), 7,72 (t, J = 6 Hz, 1H, Quinazolina-6-H), 7,48 (t, J = 6 Hz, 2H, Ph-3,5-2H), 7,43 (m, 2H, Ph-4-H+Quinazolina-7-H), 7,32 (d, J = 6 Hz, 2H, Ph-2,6-2H), 7,12 (s, 1H, NH), 4,48 (t, J = 6 Hz, 2H, O-CH2), 3,88-3,91 (q, 2H, N-CH2), 3,67 (s, 3H, N-CH3), 2,19-2,23 (m, 2H, CH2), 1,92 (s, 3H, Pirazol-4-H). Composto 19-4-1: óleo. δ(CDCl3): 8,66 (s, 1H, Quinazolina-3-H), 7,84 (d, J = 6 Hz, 1H, Quinazolina-5-H), 7,82 (d, J = 6 Hz, 1H, Quinazolina-8-H), 7,71 (t, J = 6 Hz, 1H, Quinazolina-6-H), 7,47 (t, J = 6 Hz, 2H, Ph-3,5-2H), 7,41 (t, J = 6 Hz, 2H, Ph-4-H, Quinazolina-7-H), 7,40 (s, 1H, NH), 7,29 (d, J = 6 Hz, 2H, Ph-2,6-2H), 4,76-4,79 (m, 1H, N-CH), 4,47 (d, J = 6 Hz, 2H, O-CH2), 3,69 (s, s, 3H, N-CH3), 1,87 (s, 3H, Pirazol-4-CH3), 1,48 (d, J = 6 Hz, 3H, CHCH3). Composto 21-1: ponto de fusão de 136,8. δ(CDCl3): 8,50 (s, 1H, Pirimidina-H), 7,68-7,73 (m, 2H, Ph- 2,6-2H), 7,37 (m, 2H, Ph-3,5-2H), 7,26-7,30 (m, 1H, Ph-4- H), 7,11 (s, 1H, Tiofeno-H), 6,91 (s, 1H, NH), 5,87 (s, 1H, Pirazol-H), 4,37 (t, J = 6 Hz, 2H, O-CH2), 4,11 (m, 2H, NH- CH2), 3,72 (s, 3H, N-CH3). Composto 21-21: ponto de fusão de 123,8. δ(CDCl3): 8,49 (s, 1H, Pirimidina-H), 7,72 (d, J = 6 Hz, 1H, Ph-6-H), 7,43 (s, 1H, Ph-3-H), 7,26 (dd, J = 6 Hz, 1H, Ph-5-H), 7,11 (s, 1H, Tiofeno-H), 6,90 (s, 1H, NH), 6,11 (s, Pirazol-4-H), 4,37 (t, J = 6 Hz, 2H, O-CH2), 4,09-4,12 (q, J = 6 Hz, 2H, N-CH2), 3,72 (s, 3H, N-CH3).
Composto 21-34: óleo. δ(CDCl3): 8,47 (s, 1H, Pirimidina-H), 7,44 (d, J = 6 Hz, 2H, Ph-2,6-2H), 7,39 (d, 2H, Ph-3,5-2H), 7,07 (s, 1H, Tiofeno-H), 7,00 (s, 1H, NH), 5,75 (s, 1H, Pirazol-4-H), 4,44 (t, J = 6 Hz, 2H, O-CH2), 4,03-4,08 (q, J = 6 Hz, 2H, N-CH2), 3,72 (s, 3H, N-CH3). Composto 21-69: ponto de fusão de 177,3. δ(CDCl3): 8,50 (s, 1H, Pirimidina-H), 7,82 (d, J = 6 Hz, 2H, Ph-2,6-2H), 7,62 (d, J = 6 Hz, 2H, Ph-3,5-2H), 7,11 (s, 1H, Tiofeno-H), 6,89 (s, 1H, NH), 5,91 (s, 1H, Pirazol-4- H), 4,38 (t, J = 6 Hz, 2H, O-CH2), 4,10-4,13 (q, J = 6 Hz, 2H, N-CH2), 3,73 (s, 3H, N-CH3). Composto 21-1-4: ponto de fusão de 148,2. δ(CDCl3): 8,47 (s, 1H, Pirimidina-H), 7,30 (m, 2H, Ph-2,6- 2H), 7,16 (m, 2H, Ph-3,5-2H), 7,06 (s, 2H, Tiofeno-H+NH), 4,50 (t, J = 6 Hz, 2H, O-CH2), 4,06 (m, 2H, NH-CH2), 3,58 (s, 3H, N-CH3), 1,85 (s, 3H, Pirazol-4-CH3). Composto 21-1-19: ponto de fusão de 161,2. δ(CDCl3): 8,47 (s, 1H, Pirimidina-H), 7,45 (d, J = 6Hz, 2H, Ph-2,6-2H), 7,23 (d, J = 6Hz, 2H, Ph-3,5-2H), 7,06 (s, 1H, Tiofeno-H), 7,05 (s, 1H, NH), 4,50 (t, J = 6 Hz, 2H, O- CH2), 4,06 (m, 2H, NH-CH2), 3,58 (s, 3H, N-CH3), 1,86 (s, 3H, Pirazol-4-CH3). Composto 21-1-57: ponto de fusão de 149,3. δ(CDCl3): 8,47 (s, 1H, Pirimidina-H), 7,27 (d, J = 6 Hz, 2H, Ph-2,6-2H), 7,19 (d, J = 6Hz, 2H, Ph-3,5-2H), 7,07 (s, 1H, NH), 7,05 (s, 1H, Pirazol-H), 4,50 (t, J = 6 Hz, 2H, O- CH2), 4,06 (m, 2H, NH-CH2), 3,59 (s, 3H, N-CH3), 2,41 (s, 3H, Ph-CH3), 1,87 (s, 3H, Pirazol-CH3). Composto 21-1-288: ponto de fusão de 169,3.
δ(CDCl3): 8,48 (s, 1H, Pirimidina-H), 7,47 (d, J = 6Hz, 2H, Ph-2,6-2H), 7,23 (d, J = 6Hz, 2H, Ph-3,5-2H), 7,09 (s, 1H, Tiofeno-H), 7,06 (s, 1H, NH), 4,51 (t, J = 6 Hz, 2H, O- CH2), 4,06 (m, 2H, NH-CH2), 3,61 (s, 3H, N-CH3), 1,88 (s, 3H, Pirazol-4-CH3), 1,35 (s, 9H, C4H9). Composto 21-3-1: ponto de fusão de 109,0. δ(CDCl3): 8,54 (s, 1H, Pirimidina-H), 7,47 (t, J = 6 Hz, 2H, Ph-3,5-2H), 7,420 (t, J = 6 Hz, 1H, Ph-4-H), 7,31 (d, J = 6 Hz, 2H, Ph-2,6-2H), 6,85 (s, 1H, NH), 6,72 (t, JHF = 54 Hz, 1H, CHF2), 4,63-4,65 (m, 1H, N-CH), 4,38 (d, J = 6 Hz, 2H, O-CH2), 3,61 (s, 3H, N-CH3), 1,86 (s, 3H, Pirazol-4- CH3), 1,41 (d, J = 6 Hz, 3H, CHCH3). Composto 21-4-1: ponto de fusão de 149,3. δ(CDCl3): 8,46 (s, 1H, Pirimidina-H), 7,46 (t, J = 6 Hz, 2H, Ph-3,5-2H), 7,41 (t, J = 6 Hz, 1H, Ph-4-H), 7,29 (d, J = 6 Hz, 2H, Ph-2,6-2H), 7,04 (s, 1H, Tiofeno-H), 6,91 (s, 1H, NH), 4,84-4,86 (m, 1H, N-CH), 4,39 (d, J = 6 Hz, 2H, O- CH2), 3,59 (s, 3H, N-CH3), 1,87 (s, 3H, Pirazol-4-CH3), 1,48 (d, J = 6 Hz, 3H, CHCH3). Composto 26-1-1: óleo. δ(CDCl3): RMN-1H (600 MHz, TMS padrão interno, solvente CDCl3) δ(ppm): 8,42 (s, 1H, Pirimidina-H), 7,46 (t, J = 6 Hz, 2H, Ph-3,5-2H), 7,41 (t, J = 6 Hz, 1H, Ph-4-H), 7,29 (d, J = 6 Hz, 2H, Ph-2,6-2H), 4,51 (t, 2H, O-CH2), 4,40 (t, 2H, CH2-O), 3,58 (s, 3H, Pirazol-N-CH3), 2,75-2,78 (q, J = 6 Hz, 2H, CH2CH3), 1,81 (s, 3H, Pirazol-4-CH3), 1,26 (t, J = 6 Hz, 3H, CH2CH3).
[0132] Ao mesmo tempo, os outros compostos mostrados pela fórmula geral I da presente invenção podem ser obtidos substituindo as matérias-primas correspondentes de acordo com o conteúdo registrado nas modalidades de síntese acima mencionadas.
[0133] Além disso, os compostos acima obtidos reagem com o ácido em uma maneira convencional para obter o sal correspondente. Modalidade de Determinação da Atividade Biológica
[0134] O composto da presente invenção mostra boa atividade contra vários fungos, pragas e ácaros no campo agrícola. Modalidade 14: determinação da atividade fungicida
[0135] A atividade de inibição in vitro ou o teste de efeito protetor in vivo é realizado sobre várias doenças fúngicas da planta, usando a amostra de composto da presente invenção. Os resultados da determinação da atividade fungicida são mostrados nas modalidades que se seguem. (1) Determinação da atividade fungicida in vitro
[0136] O método de determinação é como se segue: é adotado um método de triagem de alto rendimento, ou seja, uma amostra do composto a ser testado é dissolvida com um solvente adequado (o tipo do solvente pode ser, por exemplo, a acetona, o metanol e a DMF e selecionado de acordo com a capacidade de dissolver a amostra) e formulada em uma concentração necessária de solução a ser testada. Em um ambiente de trabalho ultralimpo, a solução a ser testada é adicionada aos micropoços de uma placa de cultura de 96 poços e uma suspensão de propagador de patógeno é adicionada à ela, e a placa de cultura tratada é colocada em uma incubadora de temperatura constante para o cultivo. Uma investigação é realizada após 24 horas; durante a investigação, a germinação ou o crescimento de um propagador de patógeno é observado visualmente e a atividade fungicida do composto é avaliada de acordo com a germinação ou o crescimento do tratamento de controle.
[0137] Os resultados dos testes da atividade fungicida in vitro (representada pela atividade de inibição) de parte dos compostos são como se seguem: Atividade de inibição da brusone do arroz:
[0138] A uma dose de 25 ppm, os compostos proporcionados pela presente invenção têm uma boa atividade de inibição para a brusone do arroz; por exemplo, os compostos 10-1-19, 10-1-72, 10-3-1, 11-1-1, 11-1-72, 11-3- 1, 12-1-1, 12-1-4, 12-1-57, 12-3-1, 19-1-4, 19-1-19, 19-1- 57, 19-1-72, 19-3-1, 19-34, 12-1-19, 21-1-4, 21-1-19, 21-3- 1 e 21-34 têm uma atividade de inibição de mais do que 80% para a brusone do arroz; e os agentes de controle CK1, CK2, CK3, CK4 e CK5 têm uma atividade de inibição de 0 para a brusone do arroz.
[0139] Se a dose for reduzida ainda mais, a uma dose de 8,3 ppm, os compostos proporcionados pela presente invenção ainda terão uma boa atividade de inibição para a brusone do arroz; por exemplo, os compostos 10-1-72, 10-3- 1, 11-1-72, 11-3-1, 12-1-4, 112-3-1, 19-1-4, 19-1-19, 19-1- 57, 19-1-72, 19-3-1, 12-1-19, 21-1-4, 21-1-19, 21-3-1 e 21- 34 têm a atividade de inibição de mais que 80% para a brusone do arroz; e os agentes de controle CK1, CK2, CK3, CK4 e CK5 têm uma atividade de inibição de 0 para a brusone do arroz.
[0140] Se a dose for ainda mais reduzida, a uma dose de 2,8 ppm, os compostos proporcionados pela presente invenção ainda terão uma boa atividade de inibição para a brusone do arroz; por exemplo, os compostos 10-3-1, 12-3-1, 19-1-4, 19-1-19, 19-3-1, 12-1-19 e 21-34 têm a atividade de inibição de mais que 80% para a brusone do arroz; e os agentes de controle CK1, CK2, CK3, CK4 e CK5 têm uma atividade de inibição de 0 para a brusone do arroz. (2) Determinação da atividade protetora in vivo
[0141] O método de determinação é como se segue: um método de determinação em um vaso in vivo é adotado, ou seja, uma amostra do composto a ser testado é dissolvida com uma pequena quantidade de solvente (o tipo de solvente pode ser, por exemplo, a acetona, o metanol e a DMF e selecionado de acordo com a capacidade de dissolver a amostra; a razão de volume da quantidade de solvente para a quantidade de solução pulverizada é igual a, ou menor que, 0,05), diluída com água contendo 0,1% de Tween 80 e formulada em uma concentração necessária da solução a ser testada. Em um pulverizador de cultura agrícola, a solução a ser testada é pulverizada sobre uma planta hospedeira da doença (a planta hospedeira é uma muda em um vaso padrão, cultivada em uma estufa) e, em seguida, a doença é inoculada após 24 horas. De acordo com as características da doença, a planta doente que requer controle da temperatura e cultivo a úmido é inoculada e cultivada em um local de atmosfera artificial. Depois que a infecção for completada para a doença, a doença é transferida para a estufa para o cultivo e a planta doente que não requer cultivo a úmido é diretamente inoculada e cultivada na estufa. Após o controle estar totalmente doente (em geral, uma semana), o efeito de prevenção da doença do composto é avaliado.
[0142] Os resultados dos testes da atividade protetora in vivo de parte dos compostos são como se seguem: (1) Míldio do pepino
[0143] A uma dose de 400 ppm, os compostos proporcionados pela presente invenção têm uma boa atividade de inibição para controlar o míldio do pepino; por exemplo, os compostos 10-1, 10-1-4, 10-1-19, 10-1-57, 10-1-72, 10-3- 1, 10-4-1, 10-21, 10-34, 10-69, 11-1, 11-1-1, 11-1-4, 11-1- 19, 11-1-72, 11-3-1, 11-4-1, 11-21, 11-69, 12-1, 12-1-1, 12-1-4, 12-1-19, 12-1-57, 12-1-72, 12-2-19, 12-3-1, 12-4-1, 12-21, 12-34, 12-69, 19-1, 19-1-4, 19-1-19, 19-1-57, 19-1- 72, 19-3-1, 19-4-1, 19-34, 21-1, 21-1-4, 21-1-19, 21-1-57, 21-1-72, 21-3-1, 21-4-1, 21-34 e 26-1-1 têm um efeito protetor de mais que 80% para o míldio do pepino.
[0144] Se a dose for ainda mais reduzida, a uma dose de 100 ppm, os compostos proporcionados pela presente invenção têm uma boa atividade de inibição para o míldio do pepino; por exemplo, os compostos 10-1-4, 10-1-19, 10-4-1, 11-1-1, 11-1-4, 11-4-1, 12-1-1, 12-1-4, 12-1-19, 12-1-57, 12-4-1, 12-21, 12-34, 19-1-4, 19-1-19, 19-1-57, 19-1-72, 19-4-1 e 26-1-1 têm um efeito protetor de mais que 80% para o controle do míldio do pepino.
[0145] Se a dose for ainda mais reduzida, a uma dose de 25 ppm, os compostos proporcionados pela presente invenção têm uma boa atividade de inibição para o míldio do pepino; por exemplo, os compostos 10-1-4, 10-1-19, 10-4-1, 11-1-1, 11-1-4, 11-4-1, 12-1-1, 12-1-4, 12-1-19, 12-1-57, 12-4-1, 12-34, 19-1-4, 19-1-19, 19-1-57, 19-1-72 e 26-1-1 têm um efeito protetor de mais que 80% para controlar o míldio do pepino.
[0146] Se a dose for ainda mais reduzida, a uma dose de 6,25 ppm, os compostos proporcionados pela presente invenção têm uma boa atividade de inibição para o míldio do pepino; por exemplo, os compostos 10-1-4, 10-1-19, 11-1-1, 11-1-4, 12-1-4, 12-1-19, 19-1-4, 19-1-19, 19-1-57, 19-1-72 e 26-1-1 têm um efeito protetor de mais que 80% para o controle do míldio do pepino.
[0147] Os efeitos protetores de CK1, CK2, CK3, CK4 e CK5 para o controle do míldio do pepino são como se seguem: Atividade Protetora (%) No. do Composto 400 mg/L 100 mg/L 50 mg/L 25 mg/L CK1 100 95 20 0 CK2 100 75 20 0 CK3 100 30 0 /// CK4 100 40 0 /// CK5 85 /// /// /// “///” representa não testado; o mesmo se aplica abaixo. (2) Míldio do trigo
[0148] A uma dose de 400 ppm, os compostos proporcionados pela presente invenção têm uma boa atividade de inibição para o controle do míldio do trigo; por exemplo, os compostos 10-1-19, 10-1-57, 10-1-72, 10-3-1, 10-4-1, 11-1, 11-1-4, 11-1-19, 11-1-72, 11-1-288, 11-3-1, 11-4-1, 11-69, 12-1-4, 12-1-19, 12-1-57, 12-1-72, 12-1-288, 12-3-1, 12-4-1, 12-34, 12-69, 19-1-4, 19-1-19, 19-1-72, 19- 21, 21-1-19, 21-1-72, 21-3-1 e 21-4-1 têm um efeito protetor de mais que 80% para o controle do míldio do trigo.
[0149] Se a dose for reduzida ainda mais, a uma dose de 100 ppm, os compostos proporcionados pela presente invenção têm uma boa atividade de inibição para o míldio do trigo; por exemplo, os compostos 10-1-72, 10-4-1, 11-1-4, 11-1-19, 11-1-72, 12-1-4, 12-1-19, 12-1-57, 12-1-72, 12-3- 1, 12-4-1 e 21-1-19 têm um efeito protetor de mais que 80% para o controle do míldio do trigo.
[0150] Se a dose for ainda mais reduzida, a uma dose de 25 ppm, os compostos proporcionados pela presente invenção têm uma boa atividade de inibição para o controle do míldio do trigo; por exemplo, os compostos 10-1-19, 11- 1-19, 12-1-4, 12-1-19 e 21-1-19 têm um efeito protetor de mais que 80% para o controle do míldio do trigo.
[0151] Se a dose for ainda mais reduzida, a uma dose de 6,25 ppm, os compostos proporcionados pela presente invenção têm uma boa atividade de inibição para o controle do míldio do trigo; por exemplo, os compostos 12-1-19 e similares têm um efeito protetor de mais que 80% para o controle do míldio do trigo.
[0152] Os efeitos protetores de CK2, CK3, CK4 e CK5 para o míldio do trigo são como se seguem: Atividade Protetora (%) No. do Composto 400 mg/L 100 mg/L 25 mg/L 6,25 mg/L CK2 100 50 20 0 CK3 0 /// /// /// CK4 0 /// /// /// CK5 0 /// /// /// (3) Ferrugem do milho
[0153] A uma dose de 400 ppm, os compostos proporcionados pela presente invenção têm uma boa atividade de inibição para o controle da ferrugem do milho; por exemplo, os compostos 10-1-4, 10-1-19, 10-1-57, 10-1-72,
10-3-1, 10-4-1, 11-1, 11-1-1, 11-1-4, 11-1-72, 11-1-288, 11-3-1, 11-4-1, 12-1-1, 12-1-4, 12-1-19, 12-1-57, 12-1-72, 12-1-288, 12-3-1, 12-4-1, 19-1-4, 19-1-19, 19-1-72, 19-1- 288, 19-3-1, 19-34, 21-1-4, 12-1-19, 21-1-19, 21-1-57, 21- 1-72, 21-3-1 e 21-4-1 têm um efeito protetor de mais que 80% para o controle da ferrugem do milho.
[0154] Se a dose for reduzida ainda mais, a uma dose de 100 ppm, os compostos proporcionados pela presente invenção têm uma boa atividade de inibição para o controle da ferrugem do milho; por exemplo, os compostos 10-1-4, 10- 1-19, 10-1-57, 10-1-72, 10-4-1, 11-1, 11-1-1, 11-1-4, 11-1- 72, 11-3-1, 12-1-4, 12-1-19, 12-1-57, 12-1-72, 12-1-288, 12-3-1, 19-1-19, 19-1-72, 19-1-288, 21-1-4, 12-1-19, 21-1- 19 e 21-1-57 têm um efeito protetor de mais que 80% para o controle da ferrugem do milho.
[0155] Se a dose for ainda mais reduzida, a uma dose de 25 ppm, os compostos proporcionados pela presente invenção têm uma boa atividade de inibição para o controle da ferrugem do milho; por exemplo, os compostos 11-1-1, 11- 1-4, 11-1-72, 12-1-4, 12-1-19, 12-1-72, 19-1-19 e 21-1-57 têm um efeito protetor de mais que 80% para o controle da ferrugem do milho.
[0156] Se a dose for ainda mais reduzida, a uma dose de 6,25 ppm, os compostos proporcionados pela presente invenção têm uma boa atividade de inibição para o controle da ferrugem do milho; por exemplo, os compostos 11-1-1, 11- 1-72, 12-1-4, 12-1-19, 12-1-72 e 21-1-57 têm um efeito protetor de mais que 80% para o controle da ferrugem do milho.
[0157] Os efeitos protetores de CK3, CK4 e CK5 para a ferrugem do milho são como se seguem: No. do Composto Atividade Protetora (%) 400 mg/L 100 mg/L 25 mg/L 6,25 mg/L CK3 60 20 0 0 CK4 40 0 0 0 CK5 98 70 60 20 (4) Antraz no pepino
[0158] A uma dose de 400 ppm, os compostos proporcionados pela presente invenção têm uma boa atividade de inibição para o controle do antraz no melão; por exemplo, os compostos 10-21, 11-1-19, 12-1-1, 12-1-19, 12- 4-1, 12-2-19, 19-1-4, 19-1-57, 19-4-1, 21-1-4, 21-4-1, 21- 21 e 26-1-1 têm um efeito protetor de 100% para o antraz no melão. Os agentes de controle CK3, CK4 e CK5 têm um efeito protetor de 0 para o controle do antraz no pepino.
[0159] Pode ser visto a partir dos dados acima que o composto tendo uma nova estrutura mostrada pela fórmula geral I na presente invenção mostra boa atividade contra vários fungos no campo agrícola. Além disso, em algumas doses baixas, os compostos mostram excelentes efeitos de atividade, os quais são melhores do que os compostos de controle. Modalidade 15: Determinação da atividade inseticida e acaricida
[0160] Os testes de determinação da atividade inseticida são conduzidos sobre vários insetos usando o composto da presente invenção. O método de determinação é como se segue:
[0161] O composto a ser testado é dissolvido com um solvente misto de acetona/metanol (1:1 (v/v)) e depois diluído com água contendo 0,1% (em peso) de Tween 80 até uma concentração necessária.
[0162] Usando o afídeo pulgão-verde-do- pessegueiro e tetranychus cinnabarinus como alvos, a atividade inseticida é determinada pelo método de pulverização por aerógrafo. (1) Determinação da atividade contra o afídeo pulgão-verde-do-pessegueiro
[0163] Método de determinação: é obtida uma placa de Petri com 6 cm de diâmetro; uma camada de papel de filtro é coberta sobre o fundo da placa de Petri; e uma quantidade adequada de água da torneira é gotejada para retenção da umidade. As folhas de repolho, sobre as quais existem 15-30 afídeos, com um tamanho adequado (cerca de 3 cm de diâmetro) são cortadas de plantas de repolho que cultivam o afídeo pulgão-verde-do-pessegueiro. Os Alatae e os afídeos sobre a superfície frontal das folhas são removidos. As folhas são colocadas na placa de Petri de maneira a se apoiarem sobre a placa de Petri. A pressão da pulverização pelo aerógrafo é 0,7 kg/cm2 (cerca de 10 psi) e um volume de pulverização é 0,5 ml. O teste é repetido por 3 vezes. Após o tratamento, as folhas de repolho são cultivadas em um local de observação a 25 e umidade relativa de 60%-70%. Após 48 horas, o número de afídeos sobreviventes é investigado e a mortalidade é calculada
[0164] A uma dose de 600 ppm, os compostos proporcionados pela presente invenção têm uma boa atividade de inibição para o afídeo pulgão-verde-do-pessegueiro; por exemplo, os compostos 10-4-1, 11-1, 11-34, 11-1-1, 11-1-4, 11-1-19, 11-1-57, 11-1-72, 11-3-1 12-1-19, 12-1-57, 12-1- 72, 12-3-1 e 12-4-1 têm uma letalidade de mais que 80% para o afídeo pulgão-verde-do-pessegueiro.
[0165] Se a dose for ainda mais reduzida, a uma dose de 100 ppm, os compostos proporcionados pela presente invenção têm uma boa atividade de inibição para o afídeo pulgão-verde-do-pessegueiro; por exemplo, os compostos 11- 1-4, 12-1-57 e 11-1-1 têm uma letalidade de mais que 80% para o afídeo pulgão-verde-do-pessegueiro. A letalidade de CK1, CK3, CK4 e CK5 para o afídeo pulgão-verde-do- pessegueiro é como se segue: Letalidade para o Afídeo Pulgão-Verde-do- No. do Pessegueiro (%) Composto 100 mg/L CK1 0 CK3 30 CK4 0 CK5 22 (2) Determinação da atividade contra o tetranychus cinnabarinus
[0166] Método de determinação: dois pedaços de brotos de feijão euphylla são obtidos e inoculados com adultos de tetranychus cinnabarinus; e o número base é investigado. Toda a planta é pulverizada com o atomizador aerógrafo. A pressão é 0,7 kg/cm2 (cerca de 10 psi) e um volume de pulverização é 0,5 ml. O teste é repetido por 3 vezes. Após o tratamento, os brotos são colocados em um local de observação padrão. Após 72 horas, o número de adultos sobreviventes de tetranychus cinnabarinus é investigado e a mortalidade é calculada.
[0167] Parte dos resultados dos testes para o tetranychus cinnabarinus são como se seguem:
[0168] A uma dose de 600 ppm, os compostos proporcionados pela presente invenção têm uma boa atividade de inibição para o tetranychus cinnabarinus; por exemplo,
os compostos 10-1-72, 10-3-1, 10-4-1, 11-1, 11-34, 11-1-1, 11-1-4, 11-1-19, 11-1-57, 11-1-72, 11-3-1, 11-4-1, 11-21, 12-1, 12-1-1, 12-1-4, 12-1-19, 12-1-57, 12-1-72, 12-3-1, 12-4-1, 19-1-19, 19-1-57, 19-1-72, 19-3-1, 21-1, 21-1-57, 21-1-72 e 21-34 têm uma letalidade de mais que 80% para o tetranychus cinnabarinus.
[0169] Se a dose for reduzida ainda mais, a uma dose de 100 ppm, os compostos proporcionados pela presente invenção têm uma boa atividade de inibição para o tetranychus cinnabarinus; por exemplo, os compostos 10-1- 72, 10-4-1, 11-1, 11-34, 11-1-1, 11-1-4, 11-1-19, 11-1-57, 11-1-72, 11-3-1, 11-4-1, 12-1-1, 12-1-4, 12-1-19, 12-1-57, 12-1-72, 12-3-1, 12-4-1, 19-1-19, 19-1-57, 19-1-72, 19-3-1, 21-1-57 e 21-1-72 têm uma letalidade de mais que 80 % para o tetranychus cinnabarinus.
[0170] Se a dose for ainda mais reduzida, a uma dose de 10 ppm, os compostos proporcionados pela presente invenção têm uma boa atividade de inibição para o tetranychus cinnabarinus; por exemplo, os compostos 11-1-1, 11-1-4, 11-1-19, 11-1-57, 11-1-72, 11-4-1, 12-1-4, 12-1-19, 12-1-57, 19-1-19, 21-1-57 e 21-1-72 têm uma letalidade de mais que 80% para o tetranychus cinnabarinus.
[0171] Se a dose for mais reduzida ainda, a uma dose de 2,5 ppm, os compostos proporcionados pela presente invenção têm uma boa atividade de inibição para o tetranychus cinnabarinus; por exemplo, os compostos 11-1-4, 11-1-19, 11-1-57, 11-1-72 e 11-4-1 têm uma letalidade de mais que 80% para o tetranychus cinnabarinus.
[0172] A letalidade de CK3, CK4 e CK5 para o tetranychus cinnabarinus é como se segue:
Letalidade para o Tetranychus Cinnabarinus No. do (%) Composto 600 mg/L 100 mg/L CK3 56 /// CK4 59 /// CK5 58 ///
[0173] Pode ser visto a partir dos dados acima que o composto tendo a nova estrutura mostrada pela fórmula geral I na presente invenção mostra boa atividade inseticida contra vários insetos comuns no campo agrícola. Além disso, em algumas doses baixas, os compostos mostram excelentes efeitos de atividade, os quais são melhores do que os compostos de controle.
[0174] Os outros compostos mostrados pela fórmula geral I da presente invenção são testados apropriadamente, de acordo com o modo de determinação da atividade biológica acima mencionado, e podem também ter a atividade correspondente.

Claims (10)

REIVINDICAÇÕES
1. Um composto de piridina substituída, caracterizado pelo fato de que o composto de piridina substituída é um composto mostrado pela fórmula geral I; na fórmula: R1 é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, amino, carboxila, alquila de C1-C12, alquila de C1-C12 halogenada, cicloalquila de C3-C12, alcóxi de C1-C12, alcóxi de C1-C12 halogenado, alquiltio de C1-C12, alquiltio de C1-C12 halogenado, alquilsulfinila de C1-C12, alquilsulfonila de C1-C12, alquenila de C2-C12, alquenila de C2-C12 halogenada, alquinila de C2-C12, alquinila de C2-C12 halogenada, alquenilóxi de C3-C12, alquenilóxi de C3-C12 halogenado, alquinilóxi de C3-C12, alquinilóxi de C3-C12 halogenado, alquilamino de C1-C12, di(alquila de C1-C12)amino, alquilaminocarbonila de C1-C12, alquilaminocarbonila de C1- C12 halogenada, alcoxicarbonila de C1-C12, alcoxicarbonila de C1-C12 halogenada, alcóxi de C1-C12 alquila de C1-C12 ou alquiltio de C1-C12 alquila de C1-C12; R2 é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, amino, carboxila, formila, alquila de C1-C12, alquila de C1-C12 halogenada, alcóxi de C1-C12 ou alcóxi de C1-C12 halogenado; R1 e R2 também pode formar um anel de cinco membros, anel de seis membros, anel de sete membros ou anel de oito membros contendo C, N, O ou S juntamente com um anel de pirimidina ligado; X é selecionado a partir de NR3, O ou S; R3 é selecionado a partir de hidrogênio, hidroxila, formila, alquila de C1-C12, alquila de C1-C12 halogenada, alcoxila de C1-C12, alcoxila de C1-C12 halogenada, cicloalquila de C3-C12, alquiltio de C1-C12, alqueniltio de C2-C12, alquenila de C2-C12, alquinila de C2- C12, alquenila de C2-C12 halogenada, alquinila de C2-C12 halogenada, alcóxi de C1-C12 alquila de C1-C12, alcóxi de C1- C12 alquila de C1-C12 halogenada, alquiltio de C1-C12 alquila de C1-C12, alquiltio de C1-C12 alquila de C1-C12 halogenada, alquilsulfinila de C1-C12, alquilsulfinila de C1-C12 halogenada, alquilsulfonila de C1-C12, alquilsulfonila de C1-C12 halogenada, alquilaminossulfonila de C1-C12, di(alquila de C1-C12) aminossulfonila, alquilsulfonilaminocarbonila de C1-C12, alquilcarbonilaminossulfonila de C1-C12, cicloalquiloxicarbonila de C3-C12, alquilcarbonila de C1-C12, alquilcarbonila de C1-C12 halogenada, alcoxicarbonila de C1- C12, alcoxicarbonila de C1-C12 halogenada, alquilcarbonila de C1-C12 alquila de C1-C12, alcoxicarbonila de C1-C12 alquila de C1-C12, alquilaminocarbonila de C1-C12, di(alquila de C1- C12) aminocarbonila, alqueniloxicarbonila de C2-C12, alquiniloxicarbonila de C2-C12, alcóxi de C1-C12 alcoxicarbonila de C1-C12, alquilaminotio de C1-C12, di(alquila de C1-C12) aminotio, e arilcarbonila alquila de C1-C6, arilcarbonila, ariloxicarbonila, arila alquiloxicarbonila de C1-C6, arila alquila de C1-C6, heteroarilcarbonila alquila de C1-C6, heteroarilcarbonila,
heteroariloxicarbonila, heteroarila alquiloxicarbonila de C1-C6 e heteroarila alquila de C1-C6 não substituídas ou substituídas por 1-5 dos grupos que se seguem, os grupos que se seguem são halogênio, nitro, ciano, alquila de C1- C6, alquila de C1-C6 halogenada, alcóxi de C1-C6 ou alcóxi de C1-C6 halogenado; R4 e R5 são iguais ou diferentes, e são respectivamente selecionados a partir de hidrogênio, halogênio, alquila de C1-C12, alquila de C1-C12 halogenada, alcoxila de C1-C12 ou alcoxila de C1-C12 halogenada, onde R4 e R5 podem também formar um anel de C3-C8 juntamente com o C ligado; R6 e R7 são iguais ou diferentes, e são respectivamente selecionados a partir de hidrogênio, halogênio, alquila de C1-C12, alquila de C1-C12 halogenada, alcoxila de C1-C12 ou alcoxila de C1-C12 halogenada, onde R6 e R7 podem também formar um anel de C3-C8 juntamente com o C ligado; m é selecionado a partir de um número inteiro de 0 a 5; R8 é selecionado a partir de hidrogênio, ciano, halogênio, alquila de C1-C12, alquila de C1-C12 halogenada, alcoxicarbonila de C1-C12, alcoxicarbonila de C1-C12 halogenada, e arila, arilmetila, arilcarbonila, arilmetilcarbonila, ariloxicarbonila, heteroarila, heteroarilmetila, heteroarilcarbonila, heteroarilmetilcarbonila ou heteroariloxicarbonila não substituídas ou substituídas por um a cinco R10; R9 é selecionado a partir de hidrogênio, alquila de C1-C12, cicloalquila de C3-C8, alquila de C1-C12 halogenada, alquilcarbonila de C1-C12, alquilcarbonila de C1-C12 halogenada, alquilsulfonila de C1-C12, alquilsulfonila de C1-C12 halogenada, alcoxicarbonila de C1-C12, alcóxi de C1-C12 alquila de C1-C12, alcoxicarbonila de C1-C12 alquila de C1-C12, e arila, arilmetila, arilcarbonila, arilmetilcarbonila, ariloxicarbonila, heteroarila, heteroarilmetila, heteroarilcarbonila, heteroarilmetilcarbonila ou heteroariloxicarbonila não substituídas ou substituídas por um a cinco R10; R10 é selecionado a partir de halogênio, hidroxila, amino, ciano, nitro, alquila de C1-C12, alquila de C1-C12 halogenada, alcóxi de C1-C12, alcóxi de C1-C12 halogenado, cicloalquila de C3-C12, alquilamino de C1-C12, alquilamino de C1-C12 halogenado, di(alquila de C1-C12)amino, di(alquila de C1-C12)amino halogenado, C(=O) NR11R12, alquiltio de C1-C12, alquiltio de C1-C12 halogenado, alquenila de C2-C12, alquinila de C2-C12, alquenilóxi de C2- C12, alquenilóxi de C2-C12 halogenado, alquinilóxi de C2-C12, alquinilóxi de C2-C12 halogenado, alquilsulfonila de C1-C12, alquilsulfonila de C1-C12 halogenada, alquilcarbonila de C1- C12, alquilcarbonila de C1-C12 halogenada, alcoxicarbonila de C1-C12, alcoxicarbonila de C1-C12 halogenada, alcóxi de C1-C12 alquila de C1-C12, alcóxi de C1-C12 alquila de C1-C12 halogenada, alquiltio de C1-C12 alquila de C1-C12, alquiltio de C1-C12 alquila de C1-C12 halogenada, alcoxicarbonila de C1-C12 alquila de C1-C12, alcoxicarbonila de C1-C12 alquila de C1-C12 halogenada, alquiltiocarbonila de C1-C12 alquila de C1-C12, alquiltiocarbonila de C1-C12 alquila de C1-C12 halogenada, alquilcarbonilóxi de C1-C12, alquilcarbonilóxi de C1-C12 halogenado, alcoxicarbonilóxi de C1-C12,
alcoxicarbonilóxi de C1-C12 halogenado, alquilsulfonilóxi de C1-C12, alquilsulfonilóxi de C1-C12 halogenado, alcóxi de C1- C12 alcoxila de C1-C12 ou alcóxi de C1-C12 alcoxila de C1-C12 halogenada; R11 e R12 são iguais ou diferentes, e são respectivamente selecionados a partir de hidrogênio, alquila de C1-C12 ou alquila de C1-C12 halogenada; W é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, alquila de C1-C12, alquila de C1-C12 halogenada, cicloalquila de C3-C8, alcoxila de C1-C12, alquiltio de C1- C12 ou alquilsulfonila de C1-C12; Q é selecionado a partir de arila, arilmetila, arilcarbonila, arilmetilcarbonila, ariloxicarbonila, heteroarila, heteroarilmetila, heteroarilcarbonila, heteroarilmetilcarbonila ou heteroariloxicarbonila não substituídas ou substituídas por um a cinco R10; ou um sal do composto mostrado pela fórmula geral I.
2. O composto de piridina substituída de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que no composto da fórmula geral I: R1 é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, amino, carboxila, alquila de C1- C6, alquila de C1-C6 halogenada, cicloalquila de C3-C6, alcóxi de C1-C6, alcoxila de C1-C6 halogenada, alquiltio de C1-C6, alquilsulfinila de C1-C6, alquilsulfonila de C1-C6, alquiltio de C1-C6 halogenado, alquenila de C2-C6, alquenila de C2-C6 halogenada, alquinila de C2-C6, alquinila de C2-C6 halogenada, alquenilóxi de C3-C6, alquenilóxi de C3-C6 halogenado, alquinilóxi de C3-C6, alquinilóxi de C3-C6 halogenado, alquilamino de C1-C6, di(alquila de C1-C6)amino, alquilaminocarbonila de C1-C6, alquilaminocarbonila de C1-C6 halogenada, alcoxicarbonila de C1-C6, alcoxicarbonila de C1- C6 halogenada, alcóxi de C1-C6 alquila de C1-C6 ou alquiltio de C1-C6 alquila de C1-C6; R2 é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, amino, carboxila, formila, alquila de C1-C6, alquila de C1-C6 halogenada, alcóxi de C1-C6 ou alcóxi de C1-C6 halogenado; R1 e R2 também pode formar um anel de cinco membros ou anel de seis membros contendo C, N, O ou S juntamente com um anel de pirimidina ligado; X é selecionado a partir de NR3, O ou S; R3 é selecionado a partir de hidrogênio, hidroxila, formila, alquila de C1-C6, alquila de C1-C6 halogenada, alcóxi de C1-C6, alcoxila de C1-C6 halogenada, cicloalquila de C3-C6, alquiltio de C1-C6, alqueniltio de C2-C6, alquenila de C2-C6, alquinila de C2-C6, alquenila de C2-C6 halogenada, alquinila de C2-C6 halogenada, alcóxi de C1-C6 alquila de C1-C6, alcóxi de C1-C6 alquila de C1-C6 halogenada, alquiltio de C1-C6 alquila de C1-C6, alquiltio de C1-C6 alquila de C1-C6 halogenada, alquilsulfinila de C1- C6, alquilsulfinila de C1-C6 halogenada, alquilsulfonila de C1-C6, alquilsulfonila de C1-C6 halogenada, alquilaminossulfonila de C1-C6, di(alquila de C1- C6)aminossulfonila, alquilsulfonilaminocarbonila de C1-C6, alquilcarbonilaminossulfonila de C1-C6, cicloalquiloxicarbonila de C3-C6, alquilcarbonila de C1-C6, alquilcarbonila de C1-C6 halogenada, alcoxicarbonila de C1- C6, alcoxicarbonila de C1-C6 halogenada, alquilcarbonila de
C1-C6 alquila de C1-C6, alcoxicarbonila de C1-C6 alquila de C1-C6, alquilaminocarbonila de C1-C6, di(alquila de C1- C6)aminocarbonila, alqueniloxicarbonila de C2-C6, alquiniloxicarbonila de C2-C6, alcóxi de C1-C6 alcoxicarbonila de C1-C6, alquilaminotio de C1-C6, di(alquila de C1-C6)aminotio, e arilcarbonila alquila de C1- C6, arilcarbonila, ariloxicarbonila, arila alquiloxicarbonila de C1-C6, arila alquila de C1-C6, heteroarilcarbonila alquila de C1-C6, heteroarilcarbonila, heteroariloxicarbonila, heteroarila alquiloxicarbonila de C1-C6 e heteroarila alquila de C1-C6 não substituídas ou substituídas por 1-5 dos grupos que se seguem, os grupos que se seguem são halogênio, nitro, ciano, alquila de C1- C6, alquila de C1-C6 halogenada, alcóxi de C1-C6 ou alcóxi de C1-C6 halogenado; R4 e R5 são iguais ou diferentes, e são respectivamente selecionados a partir de hidrogênio, halogênio, alquila de C1-C6, alquila de C1-C6 halogenada, alcóxi de C1-C6 ou alcóxi de C1-C6 halogenado; onde R4 e R5 podem também formar um anel de C3-C6 juntamente com o C ligado; R6 e R7 são iguais ou diferentes, e são respectivamente selecionados a partir de hidrogênio, halogênio, alquila de C1-C6, alquila de C1-C6 halogenada, alcoxila de C1-C6 ou alcoxila de C1-C6 halogenada; onde R6 e R7 podem também formar um anel de C3-C6 juntamente com o C ligado; m é selecionado a partir de um número inteiro de 0 a 4; R8 é selecionado a partir de hidrogênio, ciano,
halogênio, alquila de C1-C6, alquila de C1-C6 halogenada, alcoxicarbonila de C1-C6, alcoxicarbonila de C1-C6 halogenada, e arila, arilmetila, arilcarbonila, arilmetilcarbonila, ariloxicarbonila, heteroarila, heteroarilmetila, heteroarilcarbonila, heteroarilmetilcarbonila ou heteroariloxicarbonila não substituídas ou substituídas por um a cinco R10; R9 é selecionado a partir de hidrogênio, alquila de C1-C6, cicloalquila de C3-C6, alquila de C1-C6 halogenada, alquilcarbonila de C1-C6, alquilcarbonila de C1-C6 halogenada, alquilsulfonila de C1-C6, alquilsulfonila de C1- C6 halogenada, alcoxicarbonila de C1-C6, alcóxi de C1-C6 alquila de C1-C6, alcoxicarbonila de C1-C6 alquila de C1-C6, e arila, arilmetila, arilcarbonila, arilmetilcarbonila, ariloxicarbonila, heteroarila, heteroarilmetila, heteroarilcarbonila, heteroarilmetilcarbonila ou heteroariloxicarbonila não substituídas ou substituídas por um a cinco R10; R10 é selecionado a partir de halogênio, hidroxila, amino, ciano, nitro, alquila de C1-C6, alquila de C1-C6 halogenada, alcoxila de C1-C6, alcóxi de C1-C6 halogenado, cicloalquila de C3-C6, alquilamino de C1-C6, alquilamino de C1-C6 halogenado, di(alquila de C1-C6)amino, di(alquila de C1-C6)amino halogenado, C(=O)NR11R12, alquiltio de C1-C6, alquiltio de C1-C6 halogenado, alquenila de C2-C6, alquinila de C2-C6, alquenilóxi de C2-C6, alquenilóxi de C2- C6 halogenado, alquinilóxi de C2-C6, alquinilóxi de C2-C6 halogenado, alquilsulfonila de C1-C6, alquilsulfonila de C1- C6 halogenada, alquilcarbonila de C1-C6, alquilcarbonila de C1-C6 halogenada, alcoxicarbonila de C1-C6, alcoxicarbonila de C1-C6 halogenada, alcóxi de C1-C6 alquila de C1-C6, alcóxi de C1-C6 alquila de C1-C6 halogenada, alquiltio de C1-C6 alquila de C1-C6, alquiltio de C1-C6 alquila de C1-C6 halogenada, alcoxicarbonila de C1-C6 alquila de C1-C6, alcoxicarbonila de C1-C6 alquila de C1-C6 halogenada, alquiltiocarbonila de C1-C6 alquila de C1-C6, alquiltiocarbonila de C1-C6 alquila de C1-C6 halogenada, alquilcarbonilóxi de C1-C6, alquilcarbonilóxi de C1-C6 halogenado, alcoxicarbonilóxi de C1-C6, alcoxicarbonilóxi de C1-C6 halogenado, alquilsulfonilóxi de C1-C6, alquilsulfonilóxi de C1-C6 halogenado, alcóxi de C1-C6 alcóxi de C1-C6 ou alcóxi de C1-C6 alcóxi de C1-C6 halogenado; R11 e R12 são iguais ou diferentes, e são respectivamente selecionados a partir de hidrogênio, alquila de C1-C12 ou alquila de C1-C12 halogenada; W é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, alquila de C1-C6, alquila de C1-C6 halogenada, cicloalquila de C3-C6, alcóxi de C1-C6, alquiltio de C1-C6 ou alquilsulfonila de C1-C6; Q é selecionado a partir de arila, arilmetila, arilcarbonila, arilmetilcarbonila, ariloxicarbonila, heteroarila, heteroarilmetila, heteroarilcarbonila, heteroarilmetilcarbonila ou heteroariloxicarbonila não substituídas ou substituídas por um a cinco R10.
3. O composto de piridina substituída de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que na fórmula geral I, Q é selecionado a partir de arila não substituída ou substituída por um a cinco R10; a fórmula estrutural da fórmula geral I do composto é mostra por I-1:
na fórmula, R1 é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, amino, carboxila, alquila de C1- C4, alquila de C1-C4 halogenada, cicloalquila de C3-C4, alcoxila de C1-C4, alcoxila de C1-C4 halogenada, alquiltio de C1-C4, alquilsulfinila de C1-C4, alquilsulfonila de C1-C4, alquiltio de C1-C4 halogenado, alquenila de C2-C4, alquenila de C2-C4 halogenada, alquinila de C2-C4, alquinila de C2-C4 halogenada, alquenilóxi de C3-C4, alquenilóxi de C3-C4 halogenado, alquinilóxi de C3-C4, alquinilóxi de C3-C4 halogenado, alquilamino de C1-C4, di(alquila de C1-C4)amino, alquilaminocarbonila de C1-C4, alquilaminocarbonila de C1-C4 halogenada, alcoxicarbonila de C1-C4, alcoxicarbonila de C1- C4 halogenada, alcóxi de C1-C4 alquila de C1-C4 ou alquiltio de C1-C4 alquila de C1-C4; R2 é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, amino, carboxila, formila, alquila de C1-C4, alquila de C1-C4 halogenada, alcóxi de C1-C4, ou alcoxila de C1-C4 halogenada; R1 e R2 também pode formar um anel de cinco membros ou anel de seis membros contendo C, N, O ou S juntamente com um anel de pirimidina ligado; X é selecionado a partir de NR3, O ou S; R3 é selecionado a partir de hidrogênio,
hidroxila, formila, alquila de C1-C4, alquila de C1-C4 halogenada, alcóxi de C1-C4, alcóxi de C1-C4 halogenado, cicloalquila de C3-C4, alquiltio de C1-C4, alqueniltio de C2-C4, alquenila de C2-C4, alquinila de C2-C4, alquenila de C2-C4 halogenada, alquinila de C2-C4 halogenada, alcóxi de C1-C4 alquila de C1-C4, alcóxi de C1-C4 alquila de C1-C4 halogenada, alquiltio de C1-C4 alquila de C1-C4, alquiltio de C1-C4 alquila de C1-C4 halogenada, alquilsulfinila de C1- C4, alquilsulfinila de C1-C4 halogenada, alquilsulfonila de C1-C4, alquilsulfonila de C1-C4 halogenada, alquilaminossulfonila de C1-C4, di(alquila de C1- C4)aminossulfonila, alquilsulfonilaminocarbonila de C1-C4, alquilcarbonilaminossulfonila de C1-C4, cicloalquiloxicarbonila de C3-C4, alquilcarbonila de C1-C4, alquilcarbonila de C1-C4 halogenada, alcoxicarbonila de C1- C4, alcoxicarbonila de C1-C4 halogenada, alquilcarbonila de C1-C4 alquila de C1-C4, alcoxicarbonila de C1-C4 alquila de C1-C4, alquilaminocarbonila de C1-C4, di(alquila de C1- C4)aminocarbonila, alqueniloxicarbonila de C2-C4, alquiniloxicarbonila de C2-C4, alcóxi de C1-C4 alcoxicarbonila de C1-C4, alquilaminotio de C1-C4, di(alquila de C1-C4)aminotio, e arilcarbonila alquila de C1- C4, arilcarbonila, ariloxicarbonila, arila alquiloxicarbonila de C1-C4, arila alquila de C1-C4, heteroarilcarbonila alquila de C1-C4, heteroarilcarbonila, heteroariloxicarbonila, heteroarila alquiloxicarbonila de C1-C4 e heteroarila alquila de C1-C4 não substituídas ou substituídas por 1-5 dos grupos que se seguem, os grupos que se seguem são halogênio, nitro, ciano, alquila de C1- C4, alquila de C1-C4 halogenada, alcóxi de C1-C4 ou alcóxi de C1-C6 halogenado; R4 e R5 são iguais ou diferentes, e são respectivamente selecionados a partir de hidrogênio, halogênio, alquila de C1-C4, alquila de C1-C4 halogenada, alcóxi de C1-C4 ou alcóxi de C1-C4 halogenado; onde R4 e R5 podem também formar um anel de C3-C4 juntamente com o C ligado; R6 e R7 são iguais ou diferentes, e são respectivamente selecionados a partir de hidrogênio, halogênio, alquila de C1-C4, alquila de C1-C4 halogenada, alcoxila de C1-C4 ou alcoxila de C1-C4 halogenada; onde R6 e R7 podem também formar um anel de C3-C4 juntamente com o C ligado; m é selecionado a partir de um número inteiro de 0 a 3; R8 é selecionado a partir de hidrogênio, ciano, halogênio, alquila de C1-C4, alquila de C1-C4 halogenada, alcoxicarbonila de C1-C4, alcoxicarbonila de C1-C4 halogenada, e arila, arilmetila, arilcarbonila, arilmetilcarbonila, ariloxicarbonila, heteroarila, heteroarilmetila, heteroarilcarbonila, heteroarilmetilcarbonila ou heteroariloxicarbonila não substituídas ou substituídas por um a cinco R10; R9 é selecionado a partir de hidrogênio, alquila de C1-C4, cicloalquila de C3-C4, alquila de C1-C4 halogenada, alquilcarbonila de C1-C4, alquilcarbonila de C1-C4 halogenada, alquilsulfonila de C1-C4, alquilsulfonila de C1- C4 halogenada, alcoxicarbonila de C1-C4, alcóxi de C1-C4 alquila de C1-C4, alcoxicarbonila de C1-C4 alquila de C1-C4, e arila, arilmetila, arilcarbonila, arilmetilcarbonila,
ariloxicarbonila, heteroarila, heteroarilmetila, heteroarilcarbonila, heteroarilmetilcarbonila ou heteroariloxicarbonila não substituídas ou substituídas por um a cinco R10; R10 é selecionado a partir de halogênio, hidroxila, amino, ciano, nitro, alquila de C1-C4, alquila de C1-C4 halogenada, alcoxila de C1-C4, alcóxi de C1-C4 halogenado, cicloalquila de C3-C4, alquilamino de C1-C4, alquilamino de C1-C4 halogenado, di(alquila de C1-C4)amino, di(alquila de C1-C4)amino halogenado, C(=O)NR12R13, alquiltio de C1-C4, alquiltio de C1-C4 halogenado, alquenila de C2-C4, alquinila de C2-C4, alquenilóxi de C2-C4, alquenilóxi de C2- C4 halogenado, alquinilóxi de C2-C4, alquinilóxi de C2-C4 halogenado, alquilsulfonila de C1-C4, alquilsulfonila de C1- C4 halogenada, alquilcarbonila de C1-C4, alquilcarbonila de C1-C4 halogenada, alcoxicarbonila de C1-C4, alcoxicarbonila de C1-C4 halogenada, alcóxi de C1-C4 alquila de C1-C4, alcóxi de C1-C4 alquila de C1-C4 halogenada, alquiltio de C1-C4 alquila de C1-C4, alquiltio de C1-C4 alquila de C1-C4 halogenada, alcoxicarbonila de C1-C4 alquila de C1-C4, alcoxicarbonila de C1-C4 alquila de C1-C4 halogenada, alquiltiocarbonila de C1-C4 alquila de C1-C4, alquiltiocarbonila de C1-C4 alquila de C1-C4 halogenada, alquilcarbonilóxi de C1-C4, alquilcarbonilóxi de C1-C4 halogenado, alcoxicarbonilóxi de C1-C4, alcoxicarbonilóxi de C1-C4 halogenado, alquilsulfonilóxi de C1-C4, alquilsulfonilóxi de C1-C4 halogenado, alcóxi de C1-C4 alcóxi de C1-C4 ou alcóxi de C1-C4 alcóxi de C1-C4 halogenado; R11 e R12 são iguais ou diferentes, e são respectivamente selecionados a partir de hidrogênio, alquila de C1-C12 ou alquila de C1-C12 halogenada; W é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, alquila de C1-C4, alquila de C1-C4 halogenada, cicloalquila de C3-C4, alcóxi de C1-C4, alquiltio de C1-C4 ou alquilsulfonila de C1-C4; ou um sal formado pelo composto mostrado pela fórmula geral I-1 e ácido clorídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico, ácido fórmico, ácido acético, ácido trifluoracético, ácido oxálico, ácido metanossulfônico, ácido p-toluenossulfônico, ácido benzoico, ácido ftálico, ácido maleico, ácido fumárico, ácido sórbico, ácido málico ou ácido cítrico.
4. O composto de piridina substituída de acordo com a reivindicação 3, caracterizado pelo fato de que a estrutura do composto mostrado pela fórmula geral I-1 é: I- 1A, I-1B, I-1C ou I-1D; I-1D(X=O ou S)
na fórmula: R4 e R5 são iguais ou diferentes, e são respectivamente selecionados a partir de hidrogênio, halogênio, alquila de C1-C4, alquila de C1-C4 halogenada, alcoxila de C1-C4 ou alcoxila de C1-C4 halogenada; onde R4 e R5 podem também formar um anel de C3-C4 juntamente com o C ligado; R6 e R7 são iguais ou diferentes, e são respectivamente selecionados a partir de hidrogênio, halogênio, alquila de C1-C4, alquila de C1-C4 halogenada, alcoxila de C1-C4 ou alcoxila de C1-C4 halogenada; onde R6 e R7 podem também formar um anel de C3-C4 juntamente com o C ligado; m é selecionado a partir de um número inteiro de 0 a 3; R8 e R9 são iguais ou diferentes, e são respectivamente selecionados a partir de hidrogênio, ciano, halogênio, alquila de C1-C4, alquila de C1-C4 halogenada, alcoxicarbonila de C1-C4, alcoxicarbonila de C1-C4 halogenada, e arila, arilmetila, arilcarbonila, arilmetilcarbonila, ariloxicarbonila, heteroarila, heteroarilmetila, heteroarilcarbonila, heteroarilmetilcarbonila ou heteroariloxicarbonila não substituídas ou substituídas por um a cinco R10; R10 é selecionado a partir de halogênio, hidroxila, amino, ciano, nitro, alquila de C1-C4, alquila de C1-C4 halogenada, alcoxila de C1-C4, alcóxi de C1-C4 halogenado, cicloalquila de C3-C4, alquilamino de C1-C4, alquilamino de C1-C4 halogenado, di(alquila de C1-C4)amino, di(alquila de C1-C4)amino halogenado, C(=O)NR11R12, alquiltio de C1-C4, alquiltio de C1-C4 halogenado, alquenila de C2-C4, alquinila de C2-C4, alquenilóxi de C2-C4, alquenilóxi de C2- C4 halogenado, alquinilóxi de C2-C4, alquinilóxi de C2-C4 halogenado, alquilsulfonila de C1-C4, alquilsulfonila de C1- C4 halogenada, alquilcarbonila de C1-C4, alquilcarbonila de C1-C4 halogenada, alcoxicarbonila de C1-C4, alcoxicarbonila de C1-C4 halogenada, alcóxi de C1-C4 alquila de C1-C4, alcóxi de C1-C4 alquila de C1-C4 halogenada, alquiltio de C1-C4 alquila de C1-C4, alquiltio de C1-C4 alquila de C1-C4 halogenada, alcoxicarbonila de C1-C4 alquila de C1-C4, alcoxicarbonila de C1-C4 alquila de C1-C4 halogenada, alquiltiocarbonila de C1-C4 alquila de C1-C4, alquiltiocarbonila de C1-C4 alquila de C1-C4 halogenada, alquilcarbonilóxi de C1-C4, alquilcarbonilóxi de C1-C4 halogenado, alcoxicarbonilóxi de C1-C4, alcoxicarbonilóxi de C1-C4 halogenado, alquilsulfonilóxi de C1-C4, alquilsulfonilóxi de C1-C4 halogenado, alcóxi de C1-C4 alcóxi de C1-C4 ou alcóxi de C1-C4 alcóxi de C1-C4 halogenado; n é selecionado a partir de um número inteiro de 0 a 5; quando n for 0, um anel de benzeno não tem substituinte; quando n for maior do que 1, R10 é igual ou diferente; R11 e R12 são iguais ou diferentes e são respectivamente selecionados a partir de hidrogênio, alquila de C1-C4 ou alquila de C1-C4 halogenada; W é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, alquila de C1-C4, alquila de C1-C4 halogenada, cicloalquila de C3-C4, alcóxi de C1-C4, alquiltio de C1-C4 ou alquilsulfonila de C1-C4;
além disso, quando o composto tiver a fórmula geral I-1D, X é O ou S; quando os compostos tiverem as fórmulas gerais I- 1A e I-1D, R1 é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, amino, carboxila, alquila de C1- C4, alquila de C1-C4 halogenada, cicloalquila de C3-C4, alcoxila de C1-C4, alcoxila de C1-C4 halogenada, alquiltio de C1-C4, alquiltio de C1-C4 halogenado, alquilsulfinila de C1-C4, alquilsulfonila de C1-C4, alquenila de C2-C4, alquenila de C2-C4 halogenada, alquinila de C2-C4, alquinila de C2-C4 halogenada, alquenilóxi de C3-C4, alquenilóxi de C3-C4 halogenado, alquinilóxi de C3-C4, alquinilóxi de C3-C4 halogenado, alquilamino de C1-C4, di(alquila de C1-C4)amino, alquilaminocarbonila de C1-C4, alquilaminocarbonila de C1-C4 halogenada, alcoxicarbonila de C1-C4, alcoxicarbonila de C1- C4 halogenada, alcóxi de C1-C4 alquila de C1-C4 ou alquiltio de C1-C4 alquila de C1-C4; R2 é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, amino, carboxila, formila, alquila de C1-C4, alquila de C1-C4 halogenada, alcóxi de C1-C12 ou alcóxi de C1-C4 halogenado; quando os compostos tiverem as fórmulas gerais I- 1A, I-1B e I-1C, R3 é selecionado a partir de hidrogênio, hidroxila, formila, alquila de C1-C4, alquila de C1-C4 halogenada, alcóxi de C1-C4, alcóxi de C1-C4 halogenado, cicloalquila de C3-C4, alquiltio de C1-C4, alqueniltio de C2-C4, alquenila de C2-C4, alquinila de C2-C4, alquenila de C2-C4 halogenada, alquinila de C2-C4 halogenada, alcóxi de
C1-C4 alquila de C1-C4, alcóxi de C1-C4 alquila de C1-C4 halogenada, alquiltio de C1-C4 alquila de C1-C4, alquiltio de C1-C4 alquila de C1-C4 halogenada, alquilsulfinila de C1- C4, alquilsulfinila de C1-C4 halogenada, alquilsulfonila de C1-C4, alquilsulfonila de C1-C4 halogenada, alquilaminossulfonila de C1-C4, di(alquila de C1- C4)aminossulfonila, alquilsulfonilaminocarbonila de C1-C4, alquilcarbonilaminossulfonila de C1-C4, cicloalquiloxicarbonila de C3-C4, alquilcarbonila de C1-C4, alquilcarbonila de C1-C4 halogenada, alcoxicarbonila de C1- C4, alcoxicarbonila de C1-C4 halogenada, alquilcarbonila de C1-C4 alquila de C1-C4, alcoxicarbonila de C1-C4 alquila de C1-C4, alquilaminocarbonila de C1-C4, di(alquila de C1- C4)aminocarbonila, alqueniloxicarbonila de C2-C4, alquiniloxicarbonila de C2-C4, alcóxi de C1-C4 alcoxicarbonila de C1-C4, alquilaminotio de C1-C4, di(alquila de C1-C4)aminotio, e arilcarbonila alquila de C1- C4, arilcarbonila, ariloxicarbonila, arila alquiloxicarbonila de C1-C4, arila alquila de C1-C4, heteroarilcarbonila alquila de C1-C4, heteroarilcarbonila, heteroariloxicarbonila, heteroarila alquiloxicarbonila de C1-C4 e heteroarila alquila de C1-C4 não substituídas ou substituídas por 1-5 dos grupos que se seguem, os grupos que se seguem são halogênio, nitro, ciano, alquila de C1- C4, alquila de C1-C4 halogenada, alcóxi de C1-C4 ou alcóxi de C1-C4 halogenado; quando o composto tiver a fórmula geral I-1B, R13, R14, R15 e R16 são iguais ou diferentes e são respectivamente selecionados a partir de hidrogênio, halogênio, hidroxila, amino, ciano, nitro, alquila de C1-
C4, alquila de C1-C4 halogenada, alcóxi de C1-C4, alcóxi de C1-C4 halogenado ou cicloalquila de C3-C4; quando o composto tiver a fórmula geral I-1C, R17 e R18 são iguais ou diferentes e são selecionados a partir de hidrogênio, halogênio, alquila de C1-C4, alquila de C1-C4 halogenada, alcoxila de C1-C4, alcoxila de C1-C4 halogenada, alquiltio de C1-C4, alquiltio de C1-C4 halogenado, cicloalquila de C3-C4, e arila, arilmetila, arilcarbonila, arilmetilcarbonila, ariloxicarbonila, heteroarila, heteroarilmetila, heteroarilcarbonila, heteroarilmetilcarbonila ou heteroariloxicarbonila não substituídas ou substituídas por um a cinco R10; ou um sal formado pelos compostos mostrados pelas fórmulas gerais I-1A, I-1B, I-1C e I-1D e ácido clorídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico, ácido fórmico, ácido acético, ácido trifluoracético, ácido oxálico, ácido metanossulfônico, ácido p-toluenossulfônico, ácido benzoico, ácido ftálico, ácido maleico, ácido fumárico, ácido sórbico, ácido málico ou ácido cítrico.
5. O composto de piridina substituída de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelo fato de que nos compostos mostrados pelas fórmulas gerais I-1A, I-1B, I-1C e I-1D: R4 e R5 são iguais ou diferentes e são selecionados a partir de hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, sec- butila, isobutila, terc-butila, metoxila, etoxila, n- propóxi, isopropóxi, n-butóxi, sec-butóxi, isobutóxi ou terc-butóxi;
R6 e R7 são iguais ou diferentes e são respectivamente selecionados a partir de hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, sec-butila, isobutila, terc-butila, metoxila, etoxila, n-propóxi, isopropóxi, n-butóxi, sec-butóxi, isobutóxi ou terc-butóxi; R8 e R9 são iguais ou diferentes e são respectivamente selecionados a partir de hidrogênio, ciano, flúor, cloro, bromo, iodo, metila, etila ou trifluormetila; R10 é selecionado a partir de flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, amino, nitro, metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, sec-butila, isobutila, terc-butila, trifluormetila, triclorometila, difluormonoclorometila, dicloromonofluormetila, metoxila, etoxila, n-propóxi, isopropóxi, n-butóxi, sec-butóxi, isobutóxi, t-butóxi, metiltio, etiltio, trifluormetóxi, trifluoretóxi, metoxicarbonila, etoxicarbonila, aminocarbonila, metilaminocarbonila, etilaminocarbonila ou dimetilaminocarbonila; n é selecionado a partir de um número inteiro de 0 a 5; quando n for 0, um anel de benzeno não tem substituinte; quando n for maior do que 1, R10 pode ser igual ou diferente; W é selecionado a partir de hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, sec-butila, isobutila, t-butila, monofluormetila, monoclorometila, difluormetila, trifluormetila, trifluoretila, metoxila, etoxila, metiltio, etiltio, metilsulfonila ou etilsulfonila; além disso, quando os compostos tiverem as fórmulas gerais I-1A e I-1D, R1 é selecionado a partir de hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, amino, carboxila, metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, sec-butila, isobutila, terc-butila, monofluormetila, monoclorometila, difluormetila, trifluormetila, trifluoretila, metoximetila, etoximetila ou trifluoretoximetila; R2 é selecionado a partir de hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, amino, carboxila, formila, metila, etila, metóxi, etóxi ou trifluoretóxi; quando os compostos tiverem as fórmulas gerais I- 1A, I-1B e I-1C, R3 é selecionado a partir de hidrogênio, hidroxila, formila, acetila, propanoíla, butirila, trifluoracetila, benzoíla, metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, sec-butila, isobutila, terc-butila, trifluormetila, trifluoretila, metoxila, etoxila, trifluoretóxi, ciclopropilóxi, metiltio, etiltio, alila, propargila, mesila, etilsulfonila, trifluoretilsulfonila, metilaminossulfonila, etilaminossulfonila, dimetilaminossulfonila, dietilaminossulfonila, metilsulfonilaminocarbonila, metoxicarbonila, etoxicarbonila, propoxicarbonila, isopropoxicarbonila, metilaminocarbonila, dimetilaminocarbonila, viniloxicarbonila, etiniloxicarbonila, metilaminotio, etilaminotio ou dimetilaminotio; quando o composto tiver a fórmula geral I-1B, R13, R14, R15 e R16 são iguais ou diferentes e são respectivamente selecionados a partir de hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, amino, ciano, nitro, metila, etila, n-
propila, isopropila, n-butila, sec-butila, isobutila, terc- butila, trifluormetila, triclorometila, difluormonoclorometila, dicloromonofluormetila, metóxi, etóxi, n-propóxi, isopropóxi, n-butóxi, sec-butóxi, isobutóxi, t-butóxi, trifluormetóxi ou trifluoretóxi; quando o composto tiver a fórmula geral I-1C, R17 e R18 são iguais ou diferentes e são respectivamente selecionados a partir de hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, sec-butila, isobutila, terc-butila, trifluormetila, triclorometila, difluormonoclorometila, dicloromonofluormetila, trifluoretila, metoxila, etoxila, n-propóxi, isopropóxi, n-butóxi, sec-butóxi, isobutóxi, terc-butóxi, trifluormetóxi, trifluoretóxi, e arila, arilmetila, arilcarbonila, arilmetilcarbonila, ariloxicarbonila, heteroarila, heteroarilmetila, heteroarilcarbonila, heteroarilmetilcarbonila ou heteroariloxicarbonila não substituídas ou substituídas por um a cinco R10.
6. O composto de piridina substituída de acordo com a reivindicação 5, caracterizado pelo fato de que nos compostos mostrados pelas fórmulas gerais I-1A, I-1B, I-1C e I-1D: R4 e R5 são iguais ou diferentes, e são respectivamente selecionados a partir de hidrogênio, flúor, cloro, bromo ou metila; R6 e R7 são selecionados a partir de hidrogênio; R8 é hidrogênio ou metila; R9 é selecionado a partir de hidrogênio ou metila;
R10 é selecionado a partir de flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, metila, etila, trifluormetila, metóxi, metiltio ou trifluormetóxi; n é selecionado a partir de um número inteiro de 0 a 5; quando n for 0, o anel de benzeno não tem substituinte; quando n for maior do que 1, R10 pode ser igual ou diferente; W é selecionado a partir de hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo ou metila; além disso, quando os compostos tiverem as fórmulas gerais I-1A e I-1D, R1 é selecionado a partir de hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, metila, etila ou difluormetila; R2 é selecionado a partir de hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, nitro, amino, formila, metila, etila, metóxi ou etóxi; quando os compostos tiverem as fórmulas gerais I- 1A, I-1B e I-1C, R3 é selecionado a partir de hidrogênio, metila, acetila, trifluoracetila, metóxi, metiltio, alila, metanossulfonila, metilaminossulfonila, dimetilaminossulfonila, metoxicarbonila, metilaminocarbonila, dimetilaminocarbonila, metilaminotio ou dimetilaminotio; quando o composto tiver a fórmula geral I-1B, R13, R14, R15 e R16 são iguais ou diferentes e são respectivamente selecionados a partir de hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo ou metila; quando o composto tiver a fórmula geral I-1C, R17 e R18 são iguais ou diferentes e são respectivamente selecionados a partir de hidrogênio, flúor, cloro, bromo ou iodo.
7. O composto de piridina substituída de acordo com a reivindicação 6, caracterizado pelo fato de que nos compostos mostrados pelas fórmulas gerais I-1A, I-1B, I-1C e I-1D: R4 e R5 podem ser iguais ou diferentes, e são respectivamente selecionados a partir de hidrogênio ou metila; R6 e R7 são selecionados a partir de hidrogênio; R8 é hidrogênio ou metila; R9 é selecionado a partir de metila; R10 é selecionado a partir de flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, metila, etila, trifluormetila, metóxi, metiltio ou trifluormetóxi; n é selecionado a partir de um número inteiro de 1 a 5; quando n for maior do que 1, R10 pode ser igual ou diferente; W é selecionado a partir de hidrogênio, flúor, cloro, bromo ou iodo; além disso, quando os compostos tiverem as fórmulas gerais I-1A e I-1D, R1 é selecionado a partir de flúor, cloro, bromo, iodo, metila, etila ou difluormetila; R2 é selecionado a partir de flúor, cloro, bromo, iodo, nitro, amino, formila, metila ou metoxila; quando os compostos tiverem as fórmulas gerais I- 1A, I-1B e I-1C, R3 é selecionado a partir de hidrogênio, metila, acetila, metoxila, alila, metanossulfonila,
metoxicarbonila, metilaminocarbonila, dimetilaminocarbonila ou dimetilaminotio; quando o composto tiver a fórmula geral I-1B, R13, R14, R15 e R16 são selecionados a partir de hidrogênio; quando o composto tiver a fórmula geral I-1C, R17 é selecionado a partir de hidrogênio; R18 é selecionado a partir de cloro.
8. Um método de preparação do composto de pirimidina substituída da reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o método de preparação do composto mostrado pela fórmula geral I é:
9. Um uso do composto de pirimidina substituída da reivindicação 1 como uma formulação farmacêutica fungicida, inseticida e acaricida.
10. Uma composição fungicida, inseticida e acaricida, caracterizada pelo fato de que a composição usa o composto de pirimidina substituída da reivindicação 1 como ingrediente ativo, em que a porcentagem em peso do ingrediente ativo na composição é 0,1-99%.
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