BR112020003481A2 - derivados de heterocicleno como agentes de controle de praga - Google Patents

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Abstract

A presente invenção se refere a derivados de heterociclos bicíclicos fusionados inovadores da fórmula (I) (I) em que Aa, Ab, Ac, Ad e Q têm os significados mencionados acima, em que as formulações agroquímicas contêm os compostos da fórmula (I) e seus usos como acaricidas e/ou inseticidas para controlar pragas animais, particularmente artrópodes e especialmente insetos e aracnídeos.

Description

“DERIVADOS DE HETEROCICLENO COMO AGENTES DE CONTROLE DE PRAGA”
[0001] A presente invenção se refere a derivados de heterociclo da fórmula (I), a formulações agroquímicas que contêm os compostos da fórmula (I) e seus usos como acaricidas e/ou inseticidas para controlar pragas animais, particularmente artrópodes e especialmente insetos e aracnídeos.
[0002] Os derivados de heterociclo fusionado que têm propriedades inseticidas já foram descritos na literatura, por exemplo, nos documentos WO 2010/125985, WO 2013/191113, WO 2016/091731, WO 2016/107742, WO 2016/129684, WO 2016/142326, WO 2016/142327, WO 2016/169882, WO 2016/162318, WO2017/061497, WO 2017/001311 e JP 2018-24657.
[0003] As composições para proteção de cultura modernas devem satisfazer muitas demandas, por exemplo, em relação à extensão, à persistência e ao espectro de sua ação e possível uso. Questões de toxicidade, economia de polinizadores e espécies benéficas, propriedades ambientais, taxas de aplicação, combinabilidade com outros compostos ativos ou auxiliares de formulação têm uma função, assim como a questão da complexidade envolvida na síntese de um ingrediente ativo, e resistências também podem ocorrer, para mencionar apenas alguns parâmetros. Por todas essas razões, por si sós, a busca por composições para proteção de cultura inovadoras não pode ser considerada como concluída, e há uma constante necessidade de compostos inovadores que têm propriedades aprimoradas em comparação com os compostos conhecidos pelo menos em relação aos aspectos individuais.
[0004] Era um objetivo da presente invenção fornecer compostos que ampliem o espectro dos pesticidas em vários aspectos e/ou aprimorem sua atividade.
[0005] Os derivados de heterociclo inovadores foram encontrados atualmente, em que esses possuem vantagens sobre os compostos já conhecidos, cujos exemplos incluem melhores propriedades biológicas ou ambientais, uma faixa mais ampla de métodos de aplicação, melhor ação inseticida ou acaricida e boa compatibilidade com plantas úteis. Os derivados de heterociclo podem ser usados em combinação com composições adicionais para aprimorar a eficácia, especialmente contra insetos que são difíceis de controlar.
[0006] A matéria da presente invenção é, portanto, compostos inovadores da fórmula (I) (I) em que (Configuração 1) Aa representa nitrogênio ou C(R1), Ab representa nitrogênio ou C(R2), Ac representa nitrogênio ou C(R3), Ad representa nitrogênio ou C(R4), em que no máximo dois dentre os grupos Aa, Ab, Ac e Ad representam nitrogênio, R1, R2, R3, R4 independentemente um do outro representam, cada um, hidrogênio, halogênio, ciano, hidroxicarbonila, SCN, SF5, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)- haloalquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)-haloalquinila, (C1-C6)-
alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C3-C8)-cicloalquila, halo- (C3-C8)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)- alquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-haloalquila, (C1- C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-haloalquil-(C3- C6)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C3-C6)- cicloalquila, espiro-(C3-C6)-cicloalquil-(C3-C6)- cicloalquila, (C4-C12)-bicicloalquila, (C1-C6)- cianoalquila, ciano-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C6)- alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)- alquilsulfinila, (C1-C6)-haloalquilsulfinila, (C1-C6)- alquilsulfonila, (C1-C6)-haloalquilsulfonila, (C1-C6)- alquilsulfonilóxi, aminossulfonila, (C1-C6)- alquilaminossulfonila ou di-(C1-C6)- alquilaminossulfonila, em que no máximo dois dentre os radicais R1, R2, R3 e R4 representam um radical diferente de hidrogênio, Q representa um sistema de anel bicíclico fusionado de 8, 9 ou 10 membros heterocíclico ou heteroaromático parcialmente saturado ou saturado que pode conter opcionalmente pelo menos um grupo carbonila e em que o sistema de anel é substituído por um grupo –S(O)nR5 e tem opcionalmente um ou mais substituintes adicionais, em que os substituintes, independentemente um do outro, podem ser selecionados a partir de hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, SCN, SF5, (C1-C6)-alquila, (C1- C6)-haloalquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)- haloalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)- haloalquinila, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C6)-alcóxi, (C3- C8)-cicloalquila, (C3-C8)-halocicloalquila, (C3-C6)- cicloalquil-(C1-C6)-alquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-
C6)-haloalquila, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-haloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C3-C6)- cicloalquil-(C3-C6)-cicloalquila, espiro-(C3-C6)- cicloalquil-(C3-C6)-cicloalquila, (C4-C12)- bicicloalquila, (C1-C6)-cianoalquila, (C3-C6)- cianocicloalquila, (C1-C6)-hidroxialquila, (C1-C6)- alcoxicarbonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)- alquila, (C2-C6)-cianoalquenila, (C3-C6)-cicloalquil- (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-cianoalquinila, (C3-C6)- cicloalquil-(C2-C6)-alquinila, (C1-C6)-haloalcoxi-(C1- C6)-alquila, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- alquilsulfinil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfonil- (C1-C6)-alquila ou (C1-C6)-alquilcarbonil-(C1-C6)- alquila, ou em que os substituintes, independentemente um do outro, podem ser, em cada caso, selecionados a partir de um anel de fenila ou um heterociclo parcialmente saturado ou saturado aromático de 3 a 6 membros, em que os heteroátomos são selecionados a partir do grupo que consiste em N, S, O e em que o anel de fenila ou heterociclo podem, em cada caso, ser opcionalmente mono ou polissubstituídos por substituintes idênticos ou diferentes e em que os substituintes, independentemente um do outro, podem ser selecionados a partir de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, SCN, SF5, (C1-C6)- alquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2- C6)-alquinila, (C2-C6)-haloalquinila, (C3-C8)- cicloalquila, (C3-C8)-halocicloalquila, (C1-C6)- haloalquila, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi (C1-C4)- alquiltio, (C1-C4)-alquilsulfinila, (C1-C4)-
alquilsulfonila, (C1-C4)-haloalquiltio, (C1-C4)- haloalquilsulfinila, (C1-C4)-haloalquilsulfonila, (C1- C4)-alquilamino, di-(C1-C4-alquil)amino, (C3-C6)- cicloalquilamino, (C1-C6)-alquilcarbonila, (C1-C6)- alcoxicarbonila, (C1-C6)-alquilaminocarbonila ou di- (C1-C4)-alquilaminocarbonila, ou em que os substituintes representam grupos, independentemente um do outro, selecionados a partir de -C(=O)-R21, -C(=S)-R21, -C(=O)-OR21, -C(=O)-NR20R21, - C(=S)-NR20R21, -CH(=N-OR23), -CH(=N-NR23R24), -OR21, - OC(=O)-NR20R21, -NR20R21, -N(R20)-NR21R22, -N(R20)-C(=O)- R21, -N(R20)-C(=S)-R21, -N(R20)-C(=O)-OR21, -N(R20)-C(=S)- OR21, -N(R20)-C(=O)-NR21R22, -N(R20)-C(=S)-NR21R22 ou - S(=O)m-R21, em que R5 representa (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-hidroxialquila, (C1- C4)-haloalquila, (C2-C4)-alquenila, (C2-C4)- haloalquenila, (C2-C4)-alquinila, (C2-C4)- haloalquinila, (C3-C6)-cicloalquila, (C3-C6)- halocicloalquila, (C1-C4)-alquiltio-(C1-C4)-alquila, (C1-C4)-alquilsulfinil-(C1-C4)-alquila ou (C1-C4)- alquilsulfonil-(C1-C4)-alquila, n representa 0, 1 ou 2, R20, R21, R22 independentemente um do outro representam, cada um, hidrogênio ou representam (C1-C6)-alquila, (C1-C6)- haloalquila, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C2- C6)-alquenila, (C2-C6)-alquinila, (C3-C8)- halocicloalquila ou (C3-C8)-cicloalquila, em que cada um é opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, em que os substituintes, independentemente um do outro, podem ser selecionados a partir de halogênio, ciano, hidróxi, hidroxicarbonila, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)- haloalcóxi, amino, (C1-C6)-alquilamino, di-(C1-C6)- alquilamino, (C1-C6)-alquilcarbonila, (C1-C6)- alcoxicarbonila, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)- alquilsulfinila, (C1-C6)-alquilsulfonila, (C1-C4)- haloalquiltio, (C1-C4)-haloalquilsulfinila, (C1-C4)- haloalquilsulfonila ou (C1-C6)-alquilsulfonilóxi ou R20, R21, R22 independentemente um do outro representam, cada um, um anel de fenila ou um heterociclo parcialmente saturado ou saturado aromático de 3 a 6 membros, em que os heteroátomos são selecionados a partir do grupo que consiste em N, S, O e em que o anel de fenila ou heterociclo podem, em cada caso, ser opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes e em que os substituintes, independentemente um do outro, podem ser selecionados a partir de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, hidroxicarbonila, (C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-alquinila, (C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-haloalquila, (C2-C6)- haloalquenila, (C2-C6)-haloalquinila, (C1-C6)-alcóxi ou (C1-C6)-haloalcóxi, R23, R24 independentemente um do outro representam, cada um, hidrogênio, (C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)- alquinila, (C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-haloalquila, (C2-C6)-haloalquenila ou (C2-C6)-haloalquinila e m representa 0, 1 ou 2.
[0007] Foi adicionalmente constatado que os compostos da fórmula (I) possuem eficácia muito boa como pesticidas, de preferência, como inseticidas e/ou acaricidas, e têm, em geral, adicionalmente compatibilidade de planta muito boa, em particular, em relação a plantas de cultura.
[0008] Os compostos de acordo com a invenção são definidos em termos gerais pela fórmula (I). Os substituintes ou faixas dos radicais preferenciais dados nas fórmulas mencionadas acima e abaixo são ilustrados doravante no presente documento:
[0009] Configuração 2 Aa representa de preferência nitrogênio ou C(R1), Ab representa de preferência nitrogênio ou C(R2), Ac representa de preferência nitrogênio ou C(R3), Ad representa de preferência nitrogênio ou C(R4), em que no máximo um dentre os grupos Aa, Ab, Ac e Ad representa nitrogênio, R1, R2, R3, R4 independentemente um do outro representam de preferência hidrogênio, halogênio, ciano, SF5, (C1-C6)- alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C2-C6)-alquenila, (C2- C6)-haloalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)- haloalquinila, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C3- C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)- cianoalquila, ciano-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C6)- alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)- alquilsulfinila, (C1-C6)-haloalquilsulfinila, (C1-C6)- alquilsulfonila ou (C1-C6)-haloalquilsulfonila, em que no máximo dois dentre os radicais R1, R2, R3 e R4 representam um radical diferente de hidrogênio, Q representa de preferência um sistema de anel bicíclico fusionado de 8, 9 ou 10 membros heteroaromático do grupo que consiste em Q1 a Q9,
Q1 Q2 Q3 Q4
Q5 Q6 Q7 Q8
Q9
Ae representa de preferência nitrogênio, C(R6) ou C(R7), Af representa de preferência nitrogênio, C(R6) ou C(R7), Ag representa de preferência nitrogênio, C(R6) ou C(R7), Ah representa de preferência nitrogênio, C(R6) ou C(R7), em que no máximo um dentre os grupos Ae, Af, Ag e Ah representa nitrogênio e R5 representa de preferência (C1-C4)-alquila, (C1-C4)- hidroxialquila, (C1-C4)-haloalquila, (C2-C4)-alquenila, (C2-C4)-haloalquenila, (C2-C4)-alquinila, (C2-C4)- haloalquinila, (C3-C6)-cicloalquila, (C3-C6)- halocicloalquila, (C1-C4)-alquiltio-(C1-C4)-alquila, (C1-C4)-alquilsulfinil-(C1-C4)-alquila ou (C1-C4)- alquilsulfonil-(C1-C4)-alquila, R6, R7 independentemente um do outro representam de preferência, cada um, hidrogênio, halogênio, ciano,
nitro, SCN, SF5, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C6)-alcóxi, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)- haloalquinila, (C3-C8)-cicloalquila, (C3-C8)- halocicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-alquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-alquil- (C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-haloalquil-(C3-C8)- cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C3-C6)-cicloalquila, espiro-(C3-C6)-cicloalquil-(C3-C6)-cicloalquila, (C4- C12)-bicicloalquila, (C1-C6)-cianoalquila, (C3-C6)- cianocicloalquila, (C1-C6)-hidroxialquila, (C1-C6)- alcoxicarbonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)- alquila, (C2-C6)-cianoalquenila, (C3-C6)-cicloalquil- (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-cianoalquinila, (C3-C6)- cicloalquil-(C2-C6)-alquinila, (C1-C6)-haloalcoxi-(C1- C6)-alquila, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- alquilsulfinil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfonil- (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilcarbonil-(C1-C6)-alquila ou R6, R7 independentemente um do outro representam de preferência, cada um, grupos selecionados a partir de -C(=O)-R21, -C(=S)-R21, -C(=O)-OR21, -C(=O)-NR20R21, - C(=S)-NR20R21, -CH(=N-OR23), -CH(=N-NR23R24), -OR21, - OC(=O)-NR20R21, -NR20R21, -N(R20)-NR21R22, -N(R20)-C(=O)- R21, -N(R20)-C(=S)-R21, -N(R20)-C(=O)-OR21, -N(R20)-C(=S)- OR21, -N(R20)-C(=O)-NR21R22, -N(R20)-C(=S)-NR21R22 ou - S(=O)m-R21, em que R20, R21, R22 independentemente um do outro representam, cada um, hidrogênio ou representam (C1-C6)-alquila, (C1-C6)- haloalquila, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C2-
C6)-alquenila, (C2-C6)-alquinila, (C3-C8)- halocicloalquila ou (C3-C8)-cicloalquila, em que cada um é opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, em que os substituintes, independentemente um do outro, podem ser selecionados a partir de halogênio, ciano, hidróxi, hidroxicarbonila, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)- haloalcóxi, amino, (C1-C6)-alquilcarbonila, (C1-C6)- alcoxicarbonila, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)- alquilsulfinila, (C1-C6)-alquilsulfonila, (C1-C4)- haloalquiltio, (C1-C4)-haloalquilsulfinila, (C1-C4)- haloalquilsulfonila ou (C1-C6)-alquilsulfonilóxi, R23, R24 independentemente um do outro representam, cada um, de preferência hidrogênio, (C1-C6)-alquila, (C2-C6)- alquenila, (C2-C6)-alquinila, (C3-C8)-cicloalquila, (C3- C8)-halocicloalquila, (C1-C6)-haloalquila, (C2-C6)- haloalquenila ou (C2-C6)-haloalquinila, m representa de preferência 0, 1 ou 2 e R8 representa de preferência (C1-C4)-alquila, (C1-C4)- haloalquila, (C1-C4)-cianoalquila, (C1-C4)-alcoxi-(C1- C4)-alquila, (C1-C4)-haloalcoxi-(C1-C4)-alquila ou (C3- C6)-cicloalquila e n representa, de preferência, 0, 1 ou 2.
[0010] Configuração 3 Aa particularmente representa, de preferência, nitrogênio ou C(R1), Ab particularmente representa, de preferência, nitrogênio ou C(R2), Ac particularmente representa, de preferência, nitrogênio ou C(R3), Ad particularmente representa, de preferência, nitrogênio ou C(R4), em que no máximo um dentre os grupos Aa, Ab, Ac e Ad representa nitrogênio, R1, R2, R3, R4 cada um, independentemente um do outro, particularmente representa, de preferência, hidrogênio, halogênio, ciano, SF5, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)- haloalquila, (C1-C4)-haloalcóxi, (C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-cianoalquila, ciano-(C3-C6)-cicloalquila, (C1- C4)-alquiltio, (C1-C4)-haloalquiltio, (C1-C4)- alquilsulfinila, (C1-C4)-haloalquilsulfinila, (C1-C4)- alquilsulfonila ou (C1-C4)-haloalquilsulfonila, em que no máximo dois dentre os radicais R1, R2, R3 e R4 representam um radical diferente de hidrogênio, Q particularmente representa, de preferência, um sistema de anel bicíclico fusionado de 8, 9 ou 10 membros heteroaromático do grupo que consiste em Q1, Q4, Q5, Q7, Q8 e Q9,
Q1 Q4 Q5
Q7 Q8 Q9
Ae particularmente representa, de preferência, nitrogênio, C(R6) ou C(R7), Af particularmente representa, de preferência, nitrogênio, C(R6) ou C(R7), Ag particularmente representa, de preferência, nitrogênio, C(R6) ou C(R7), Ah particularmente representa, de preferência, nitrogênio, C(R6) ou C(R7), em que no máximo um dentre os grupos Ae, Af, Ag e Ah representa nitrogênio, R5 particularmente representa, de preferência, (C1-C4)- alquila, (C1-C4)-haloalquila ou (C3-C6)-cicloalquila, R6 representa de modo particularmente preferencial hidrogênio, R7 particularmente representa, de preferência, hidrogênio, halogênio, ciano, SF5, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)- haloalquila, (C1-C4)-haloalcóxi, (C1-C4)-alcóxi, (C3- C6)-cicloalquila, (C3-C6)-halocicloalquila, (C3-C6)-
cicloalquil-(C1-C4)-alquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1- C4)-haloalquila, (C1-C4)-alquil-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-haloalquil-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)- cianoalquila, ciano-(C3-C6)-cicloalquila ou R7 particularmente representa, de preferência, um grupo selecionado a partir de -C(=O)-R21, -C(=S)-R21, -C(=O)- OR21, -C(=O)-NR20R21, -C(=S)-NR20R21, -CH(=N-OR23), -CH(=N- NR23R24), -OR21, -OC(=O)-NR20R21, -NR20R21, -N(R20)-NR21R22, -N(R20)-C(=O)-R21, -N(R20)-C(=S)-R21, -N(R20)-C(=O)-OR21, -N(R20)-C(=S)-OR21, -N(R20)-C(=O)-NR21R22, -N(R20)-C(=S)- NR21R22 ou -S(=O)m-R21, em que R20, R21, R22 cada um, independentemente um do outro, particularmente representa, de preferência, hidrogênio ou representam (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C1-C4)-alcóxi, (C1-C4)-haloalcóxi, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-alquinila, (C3-C6)-halocicloalquila ou (C3-C6)- cicloalquila, em que cada um é opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, em que os substituintes, independentemente um do outro, podem ser selecionados a partir de halogênio, ciano, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alcóxi ou (C1-C4)- haloalcóxi, R23, R24 cada um, independentemente um do outro, representa de preferência hidrogênio, (C1-C4)-alquila, (C2-C6)- alquenila, (C2-C6)-alquinila, (C3-C6)-cicloalquila, (C3- C6)-halocicloalquila, (C1-C4)-haloalquila, (C2-C6)- haloalquenila ou (C2-C6)-haloalquinila e m particularmente representa, de preferência, 0, 1 ou 2 e n representa, particularmente de preferência, 0, 1 ou 2.
[0011] Configuração 4 Aa muito particularmente representa, de preferência, nitrogênio ou C(R1), Ab muito particularmente representa, de preferência, nitrogênio ou C(R2), Ac muito particularmente representa, de preferência, nitrogênio ou C(R3), Ad muito particularmente representa, de preferência, nitrogênio ou C(R4), em que no máximo um dentre os grupos Aa, Ab, Ac e Ad representa nitrogênio, R1, R2, R3, R4 independentemente um do outro muito particularmente representam, de preferência, hidrogênio, halogênio, ciano, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)- haloalquila, (C1-C4)-haloalcóxi, (C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-cianoalquila, ciano-(C3-C6)-cicloalquila, (C1- C4)-haloalquiltio, (C1-C4)-haloalquilsulfinila ou (C1- C4)-haloalquilsulfonila, em que no máximo um dentre os radicais R1, R2, R3 e R4 representa um radical diferente de hidrogênio, Q muito particularmente representa, de preferência, um sistema de anel bicíclico fusionado de 8, 9 ou 10 membros heteroaromático do grupo que consiste em Q1, Q4, Q5, Q7, Q8 e Q9,
Q1 Q4 Q5
Q7 Q8 Q9
Ae muito particularmente representa, de preferência, nitrogênio, C(R6) ou C(R7), Af muito particularmente representa, de preferência, nitrogênio, C(R6) ou C(R7), Ag muito particularmente representa, de preferência, nitrogênio, C(R6) ou C(R7), Ah muito particularmente representa, de preferência, nitrogênio, C(R6) ou C(R7), em que no máximo um dentre os grupos Ae, Af, Ag e Ah representa nitrogênio, R5 muito particularmente representa, de preferência, (C1- C4)-alquila ou (C3-C4)-cicloalquila, R6 representa de modo muito particularmente preferencial hidrogênio, R7 muito particularmente representa, de preferência, hidrogênio, halogênio, ciano, SF5, (C1-C4)-alquila, (C1- C4)-haloalquila, (C1-C4)-haloalcóxi, (C1-C4)-alcóxi, (C3-C6)-cicloalquila, (C3-C6)-halocicloalquila, (C3-C6)-
cicloalquil-(C1-C4)-alquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1- C4)-haloalquila, (C1-C4)-alquil-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-haloalquil-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)- cianoalquila, ciano-(C3-C6)-cicloalquila ou R7 muito particularmente representa, de preferência, um grupo selecionado a partir de -C(=O)-R21, -C(=S)-R21, C(=O)-OR21, -C(=O)-NR20R21, -OR21, -NR20R21, -N(R20)-C(=O)- R21, -S(=O)m-R21 ou -N(R20)-C(=S)-R21, em que R20, R21, R22 cada um, independentemente um do outro, muito particularmente representa, de preferência, hidrogênio ou representam (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C1-C4)-alcóxi, (C1-C4)-haloalcóxi, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-alquinila, (C3-C6)-halocicloalquila ou (C3-C6)- cicloalquila, em que cada um é opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, em que os substituintes, independentemente um do outro, podem ser selecionados a partir de halogênio, ciano, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alcóxi ou (C1-C4)- haloalcóxi, e m particularmente representa, de preferência, 2 e n representa, muito particularmente, de preferência, 0, 1 ou 2.
[0012] Configuração 5-1 Aa representa, com ênfase, nitrogênio ou CH, Ab representa, com ênfase, nitrogênio ou C(R2), Ac representa, com ênfase, nitrogênio ou C(R3), Ad representa, com ênfase, CH, em que no máximo um dentre os grupos Aa, Ab e Ac representa nitrogênio,
R2, R3 independentemente um do outro representam, com ênfase, hidrogênio ou (C1-C6)-haloalquila, Q representa, com ênfase, um sistema de anel bicíclico fusionado de 8, 9 ou 10 membros heteroaromático do grupo que consiste em Q1, Q7, Q8 e Q9,
Q7 Q8 Q9 Q1 em que Ae representa, com ênfase, CH, Af representa, com ênfase, CH, Ag representa, com ênfase, CH, Ah representa, com ênfase, CH, R5 representa, com ênfase, (C1-C4)-alquila, R6 representa, com ênfase, hidrogênio, R7 representa, com ênfase, hidrogênio, halogênio, (C1-C4)- alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C3-C6)-cicloalquila ou - N(R20)-C(=O)-R21, -C(=O)OR21, -S(=O)m-R21 ou (C1-C4)- haloalcóxi, em que R20 representa, com ênfase, hidrogênio, R21 representa, com ênfase, (C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)- alquila ou (C1-C4)-alcóxi e m representa, com ênfase, 2, de preferência R7 no caso em que Q = Q1 representa, com ênfase, 3-halogênio, 3-(C1-C4)-haloalquila, 3-(C3-C6)-cicloalquila, 3-(C1- C4)-haloalcóxi, 3-S(=O)m-R21, -C(=O)-OR21 ou 3–-N(R20)- C(=O)-R21,
em que R20 representa, com ênfase, hidrogênio, R21 representa, com ênfase, (C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)- alcóxi ou (C1-C4)-alquila e m representa, com ênfase, 2, no caso em que Q = Q7, Q8 ou Q9 representa, com ênfase, hidrogênio, e n com ênfase representa 2.
[0013] Configuração 6-1 Aa especialmente representa nitrogênio ou CH, Ab especialmente representa nitrogênio ou C(R2), Ac especialmente representa nitrogênio ou C(R3), Ad especialmente representa CH, em que no máximo um dentre os grupos Aa, Ab e Ac representa nitrogênio, R2 especialmente representa hidrogênio ou trifluorometila, R3 especialmente representa hidrogênio ou trifluorometila, Q especialmente representa um sistema de anel bicíclico fusionado de 8, 9 ou 10 membros heteroaromático do grupo que consiste em Q1, Q7, Q8 e Q9, Q7 Q8 Q9 Q1 em que Ae especialmente representa CH, Af especialmente representa CH, Ag especialmente representa CH, Ah especialmente representa CH,
R5 representa especialmente etila, R6 representa especialmente hidrogênio, R7 especialmente representa hidrogênio, iodo, ciclopropila, -SO2-ciclopropila, -OCH2CF3, -NHCOMe, - NHCOOMe, -COOMe, trifluorometila ou –NHCO-ciclopropila, de preferência R7 no caso em que Q = Q1 especialmente representa 3-iodo, 3- ciclopropila, 3-SO2-ciclopropila, 3-trifluorometila, 3- OCH2CF3, 3-NHCOMe, 3-NHCOOMe, 3-COOMe ou 3–NHCO- ciclopropila, no caso em que Q = Q7, Q8 ou Q9 representa hidrogênio, e n especialmente representa 2.
[0014] Modalidades alternativas adicionais da fórmula (I) são ilustradas abaixo:
[0015] Configuração 5-2 Aa representa, com ênfase, CH, Ab representa, com ênfase, nitrogênio ou C(R2), Ac representa, com ênfase, nitrogênio ou C(R3), Ad representa, com ênfase, CH, em que no máximo um dentre os grupos Ab e Ac representa nitrogênio, R2, R3 independentemente um do outro representam, com ênfase, hidrogênio ou (C1-C6)-haloalquila, Q representa, com ênfase, um sistema de anel bicíclico fusionado de 8, 9 ou 10 membros heteroaromático do grupo que consiste em Q1, Q4, Q5, Q7 e Q9,
Q1 Q4 Q5
Q7 Q9
Ae representa, com ênfase, CH, Af representa, com ênfase, CH, Ag representa, com ênfase, CH, Ah representa, com ênfase, CH, R5 representa, com ênfase, (C1-C4)-alquila, R6 representa, com ênfase, hidrogênio, R7 representa, com ênfase, hidrogênio, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C3-C6)-cicloalquila ou -N(R20)- C(=O)-R21, -C(=O)OR21, -S(=O)m-R21 ou (C1-C4)-haloalcóxi, em que R20 representa, com ênfase, hidrogênio, R21 representa, com ênfase, (C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)- alquila ou (C1-C4)-alcóxi e m representa, com ênfase, 2, de preferência R7 no caso em que Q = Q1 representa, com ênfase, 3-(C1-C4)- haloalquila, 3-(C3-C6)-cicloalquila, 3-(C1-C4)- haloalcóxi, 3-S(=O)m-R21, -C(=O)-OR21 ou 3–-N(R20)-C(=O)- R21,
em que R20 representa, com ênfase, hidrogênio, R21 representa, com ênfase, (C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)- alcóxi ou (C1-C4)-alquila e m representa, com ênfase, 2, no caso em que Q = Q5 representa, com ênfase, (C1-C4)- haloalquila, no caso em que Q = Q7 representa, com ênfase, hidrogênio e no caso em que Q = Q9 representa, com ênfase, hidrogênio, 2- (C1-C4)-alquila ou 3-(C1-C4)-alquila, e n com ênfase representa 2.
[0016] Configuração 6-2 Aa especialmente representa CH, Ab especialmente representa nitrogênio ou C(R2), Ac especialmente representa nitrogênio ou C(R3), Ad especialmente representa CH, em que no máximo um dentre os grupos Ab e Ac representa nitrogênio, R2 especialmente representa hidrogênio ou trifluorometila, R3 especialmente representa hidrogênio ou trifluorometila, Q especialmente representa um sistema de anel bicíclico fusionado heteroaromático do grupo que consiste em Q1, Q7 e Q9, Q1 Q7 Q9 R5 representa especialmente etila,
R6 representa especialmente hidrogênio, R7 especialmente representa hidrogênio, -OCH2CF3, -NHCOMe, -NHCOOMe, -NHCO-ciclopropila ou trifluorometila, de preferência R7 no caso em que Q = Q1 especialmente representa 3- trifluorometila, 3-OCH2CF3, 3-NHCOMe, 3-NHCOOMe ou 3- NHCO-ciclopropila, no caso em que Q = Q7 especialmente representa hidrogênio e no caso em que Q = Q9 especialmente representa hidrogênio, e n especialmente representa 2.
[0017] A seguir no presente documento, a Configuração (5) é equivalente à Configuração (5-1) ou Configuração (5-2) e a Configuração (6) é equivalente à Configuração (6-1) ou Configuração (6-2).
[0018] Em uma configuração preferencial adicional dos compostos da fórmula (I) R2, R3 independentemente um do outro representam hidrogênio, (C1-C4)-haloalquiltio, (C1-C4)- haloalquilsulfinila, (C1-C4)-haloalquilsulfonila ou (C1-C4)-haloalquila, em particular, trifluorometila, trifluorometilsulfinila, trifluorometilsulfonila ou trifluorometiltio, em que apenas um dentre os radicais R2 ou R3 não representa hidrogênio e em que R1, R4, R5 e Q (incluindo Ae, Af, Ag, Ah, R5, R6, R7, R20, R21, R22, R23, R24, R8, m e n) têm os significados descritos acima, em particular, os significados descritos na Configuração (1) ou Configuração (2) ou Configuração (3) ou Configuração (4) ou Configuração (5) ou Configuração (6). Em uma configuração preferencial adicional dos compostos da fórmula (I) Aa, Ab, Ac e Ad (incluindo R1, R2, R3 e R4) têm os significados determinados na Configuração (1) e Q (incluindo Ae, Af, Ag, Ah, R5, R6, R7, R20, R21, R22, R23, R24, R8, m e n) têm os significados descritos na Configuração (2) ou Configuração (3) ou Configuração (4) ou Configuração (5) ou Configuração (6).
[0019] Em uma configuração preferencial adicional dos compostos da fórmula (I) R5 representa (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila ou (C3- C6)-cicloalquila e Aa, Ab, Ac e Ad (incluindo R1, R2, R3 e R4) e Q, Ae, Af, Ag, Ah, R6, R7, R20, R21, R22, R23, R24, R8, m e n têm os significados descritos acima, em particular, os significados descritos na Configuração (1) ou Configuração (2) ou Configuração (4) ou Configuração (5) ou Configuração (6).
[0020] Em uma configuração preferencial adicional dos compostos da fórmula (I) R5 representa, com ênfase, (C1-C4)-alquila e Aa, Ab, Ac e Ad (incluindo R1, R2, R3 e R4) e Q, Ae, Af, Ag, Ah, R6, R7, R20, R21, R22, R23, R24, R8, m e n têm os significados descritos acima, em particular, os significados descritos na Configuração (1) ou Configuração (2) ou Configuração (3) ou Configuração (4) ou Configuração (6).
[0021] Em uma configuração preferencial adicional dos compostos da fórmula (I) R5 com ênfase representa etila e Aa, Ab, Ac e Ad (incluindo R1, R2, R3 e R4) e Q, Ae, Af, Ag, Ah, R6, R7, R20, R21, R22, R23, R24, R8, m e n têm os significados descritos acima, em particular, os significados descritos na Configuração (1) ou Configuração (2) ou Configuração (3) ou Configuração (4) ou Configuração (5). Em uma configuração preferencial adicional dos compostos da fórmula (I) Q representa um sistema de anel bicíclico fusionado de 8, 9 ou 10 membros heteroaromático do grupo que consiste em Q1 a Q9, e Aa, Ab, Ac e Ad (incluindo R1, R2, R3 e R4) e R5, Ae, Af, Ag, Ah, R6, R7, R20, R21, R22, R23, R24, R8, m e n têm os significados descritos acima, em particular, os significados descritos na Configuração (1) ou Configuração (3) ou Configuração (4) ou Configuração (5) ou Configuração (6).
[0022] Em uma configuração preferencial adicional dos compostos da fórmula (I) Q representa um sistema de anel bicíclico fusionado de 8, 9 ou 10 membros heteroaromático do grupo que consiste em Q1, Q4, Q5, Q7, Q8 ou Q9, e Aa, Ab, Ac e Ad (incluindo R1, R2, R3 e R4) e R5, Ae, Af, Ag, Ah, R6, R7, R20, R21, R22, R23, R24, m e n têm os significados descritos acima, em particular, os significados descritos na Configuração (1) ou Configuração (2) ou Configuração (5) ou Configuração (6).
[0023] Em uma configuração preferencial adicional dos compostos da fórmula (I) Q representa um sistema de anel bicíclico fusionado de 8, 9 ou 10 membros heteroaromático do grupo que consiste em Q1, Q7, Q8 ou Q9, e Aa, Ab, Ac e Ad (incluindo R1, R2, R3 e R4) e R5, Ae, Af, Ag, Ah, R6, R7, R20, R21, R22, R23, R24, m e n têm os significados descritos acima, em particular, os significados descritos na
Configuração (1) ou Configuração (2) ou Configuração (3) ou Configuração (4) ou Configuração (5) ou Configuração (6).
[0024] Em uma configuração preferencial adicional dos compostos da fórmula (I) Q representa um sistema de anel bicíclico fusionado de 8, 9 ou 10 membros heteroaromático do grupo que consiste em Q7, Q8 ou Q9, e Aa, Ab, Ac e Ad (incluindo R1, R2, R3 e R4) e R5, Ae, Af, Ag, Ah, R6, R7, R20, R21, R22, R23, R24, m e n têm os significados descritos acima, em particular, os significados descritos na Configuração (1) ou Configuração (2) ou Configuração (3) ou Configuração (4) ou Configuração (5) ou Configuração (6).
[0025] Em uma configuração preferencial adicional dos compostos da fórmula (I) Q representa um sistema de anel bicíclico fusionado de 8, 9 ou 10 membros heteroaromático do grupo que consiste em Q7, Q8 ou Q9, R6, R7 representam hidrogênio, Ae, Af, Ag, Ah representam CH e Aa, Ab, Ac e Ad (incluindo R1, R2, R3 e R4), R5 e n têm os significados descritos acima, em particular, os significados descritos na Configuração (1) ou Configuração (2) ou Configuração (3) ou Configuração (4) ou Configuração (5) ou Configuração (6).
[0026] Em uma configuração preferencial adicional dos compostos da fórmula (I) Aa representa CH, Ab representa nitrogênio ou C(R2), Ac representa nitrogênio ou C(R3), Ad representa CH,
em que no máximo um dentre os grupos Ab e Ac representa nitrogênio, R2, R3 independentemente um do outro representam hidrogênio ou (C1-C6)-haloalquila, Q representa um sistema de anel bicíclico fusionado de 8, 9 ou 10 membros heteroaromático do grupo que consiste em Q7, Q8 ou Q9, R6, R7 representam hidrogênio, Ae, Af, Ag, Ah representam CH, R5 representa (C1-C4)-alquila e n representa 2.
[0027] Em uma configuração preferencial adicional dos compostos da fórmula (I) R6 representa hidrogênio e Aa, Ab, Ac e Ad (incluindo R1, R2, R3 e R4) e Q, R5, Ae, Af, Ag, Ah, R7, R20, R21, R22, R23, R24, R8, m e n têm os significados descritos acima, em particular, os significados descritos na Configuração (1) ou Configuração (2) ou Configuração (3).
[0028] Em uma configuração preferencial adicional dos compostos da fórmula (I), no caso em que Q = Q1, R7 é fixado na posição 2 ou 3 do anel.
[0029] Em uma configuração preferencial adicional dos compostos da fórmula (I) Aa representa nitrogênio ou C(R1), Ab representa nitrogênio ou C(R2), Ac representa nitrogênio ou C(R3), Ad representa CH, em que no máximo um dentre os radicais Aa, Ab ou Ac representa nitrogênio e pelo menos um dentre os radicais R2 ou R3 não representa hidrogênio e R1 não representa hidrogênio apenas no caso em que R3 não representa, de modo semelhante, hidrogênio e em que R1, R2, R3, R5 e Q (incluindo Ae, Af, Ag, Ah, R5, R6, R7, R20, R21, R22, R23, R24, R8, m e n) têm os significados descritos acima, em particular, os significados descritos na Configuração (1) ou Configuração (2) ou Configuração (3) ou Configuração (4) ou Configuração (5) ou Configuração (6).
[0030] Em uma configuração preferencial adicional dos compostos da fórmula (I) Aa representa nitrogênio ou CH, Ab representa nitrogênio ou C(R2), Ac representa nitrogênio ou C(R3), Ad representa CH, em que no máximo um dentre os radicais Aa, Ab ou Ac representa nitrogênio e pelo menos um dentre os radicais R2 ou R3 não representa hidrogênio e em que R2, R3, R5 e Q (incluindo Ae, Af, Ag, Ah, R5, R6, R7, R20, R21, R22, R23, R24, R8, m e n) têm os significados descritos acima, em particular, os significados descritos na Configuração (1) ou Configuração (2) ou Configuração (3) ou Configuração (4) ou Configuração (5) ou Configuração (6).
[0031] Em uma configuração preferencial adicional dos compostos da fórmula (I) Q representa Q7 e Aa, Ab, Ac e Ad (incluindo R1, R2, R3 e R4) e R5, Ae, Af, Ag, Ah, R6, R7, R20, R21, R22, R23, R24, m e n têm os significados descritos acima, em particular, os significados descritos na Configuração (1) ou Configuração (2) ou Configuração (3) ou Configuração (4) ou Configuração (5) ou Configuração (6).
[0032] Em uma configuração preferencial adicional dos compostos da fórmula (I) Q representa Q7, R6, R7 representam hidrogênio, e Aa, Ab, Ac e Ad (incluindo R1, R2, R3 e R4), R5 e n têm os significados descritos acima, em particular, os significados descritos na Configuração (1) ou Configuração (2) ou Configuração (3) ou Configuração (4) ou Configuração (5) ou Configuração (6).
[0033] Em uma configuração preferencial adicional dos compostos da fórmula (I) Aa representa CH, Ab representa nitrogênio ou C(R2), Ac representa nitrogênio ou C(R3), Ad representa CH, em que no máximo um dentre os grupos Ab e Ac representa nitrogênio, R2, R3 independentemente um do outro representam hidrogênio ou (C1-C6)-haloalquila, Q representa Q7, R6, R7 representam hidrogênio, R5 representa (C1-C4)-alquila e n representa 2.
[0034] Em uma configuração preferencial adicional dos compostos da fórmula (I) Q representa Q8 e Aa, Ab, Ac e Ad (incluindo R1, R2, R3 e R4) e R5, Ae, Af, Ag, Ah, R6, R7, R20, R21, R22, R23, R24, m e n têm os significados descritos acima, em particular, os significados descritos na Configuração (1) ou Configuração (2) ou Configuração (3) ou Configuração (4) ou Configuração (5) ou Configuração (6).
[0035] Em uma configuração preferencial adicional dos compostos da fórmula (I) Q representa Q8, Ae, Af, Ag, Ah representam CH e Aa, Ab, Ac e Ad (incluindo R1, R2, R3 e R4), R5 e n têm os significados descritos acima, em particular, os significados descritos na Configuração (1) ou Configuração (2) ou Configuração (3) ou Configuração (4) ou Configuração (5) ou Configuração (6).
[0036] Em uma configuração preferencial adicional dos compostos da fórmula (I) Aa representa CH, Ab representa nitrogênio ou C(R2), Ac representa nitrogênio ou C(R3), Ad representa CH, em que no máximo um dentre os grupos Ab e Ac representa nitrogênio, R2, R3 independentemente um do outro representam hidrogênio ou (C1-C6)-haloalquila, Q representa Q8, Ae, Af, Ag, Ah representam CH, R5 representa (C1-C4)-alquila e n representa 2.
[0037] Em uma configuração preferencial adicional dos compostos da fórmula (I) Q representa Q9 e Aa, Ab, Ac e Ad (incluindo R1, R2, R3 e R4) e R5, Ae, Af, Ag, Ah, R6, R7, R20, R21, R22, R23, R24, m e n têm os significados descritos acima, em particular, os significados descritos na Configuração (1) ou Configuração (2) ou Configuração (3) ou
Configuração (4) ou Configuração (5) ou Configuração (6).
[0038] Em uma configuração preferencial adicional dos compostos da fórmula (I) Q representa Q9, R6, R7 representam hidrogênio, e Aa, Ab, Ac e Ad (incluindo R1, R2, R3 e R4), R5 e n têm os significados descritos acima, em particular, os significados descritos na Configuração (1) ou Configuração (2) ou Configuração (3) ou Configuração (4) ou Configuração (5) ou Configuração (6).
[0039] Em uma configuração preferencial adicional dos compostos da fórmula (I) Aa representa CH, Ab representa CH, Ac representa C(R3), Ad representa CH, R3 representa hidrogênio ou (C1-C6)-haloalquila, Q representa Q9, R6, R7 representam hidrogênio, R5 representa (C1-C4)-alquila e n representa 2.
[0040] Em uma modalidade preferencial adicional, a invenção se refere a compostos da fórmula (I-A) 1 2 3 4 (I-A) em que Aa, Ab, Ac, Ad, R7 e n têm os significados descritos acima, em particular, os significados descritos na Configuração (1) ou Configuração (2) ou Configuração (3) ou Configuração (4) ou Configuração (5) ou Configuração (6), e R7 está de preferência fixado na posição 2 ou 3 do anel.
[0041] Em uma modalidade preferencial adicional, a invenção se refere a compostos da fórmula (I-D) 1 2 4 3 (I-D) em que Aa, Ab, Ac, Ad, Ae, Af, Ag, Ah, R7 e n têm os significados descritos acima, em particular, os significados descritos na Configuração (1) ou Configuração (2) ou Configuração (3) ou Configuração (4) ou Configuração (5) ou Configuração (6).
[0042] Em uma modalidade preferencial adicional, a invenção se refere a compostos da fórmula (I-D) 1 2 4 3 (I-D) em que R7 representa hidrogênio e Aa, Ab, Ac, Ad, Ae, Af, Ag, Ah e n têm os significados descritos acima, em particular, os significados descritos na Configuração (1) ou Configuração (2) ou Configuração (3) ou Configuração (4) ou Configuração (5) ou Configuração (6).
[0043] Em uma modalidade preferencial adicional, a invenção se refere a compostos da fórmula (I-D) 1 2 4 3 (I-D) em que Aa representa CH, Ab representa nitrogênio ou C(R2), Ac representa nitrogênio ou C(R3), Ad representa CH, em que no máximo um dentre os grupos Ab e Ac representa nitrogênio, R2, R3 independentemente um do outro representam hidrogênio ou (C1-C6)-haloalquila, R7 representa hidrogênio e n representa 2.
[0044] Em uma modalidade preferencial adicional, a invenção se refere a compostos da fórmula (I-E) 1 2 3 4 (I-E) em que Aa, Ab, Ac, Ad, R7 e n têm os significados descritos acima, em particular, os significados descritos na Configuração (1) ou Configuração (2) ou Configuração (3) ou
Configuração (4) ou Configuração (5) ou Configuração (6).
[0045] Em uma modalidade preferencial adicional, a invenção se refere a compostos da fórmula (I-E) 1 2 3 4 (I-E) em que R7 representa hidrogênio e Aa, Ab, Ac, Ad e n têm os significados descritos acima, em particular, os significados descritos na Configuração (1) ou Configuração (2) ou Configuração (3) ou Configuração (4) ou Configuração (5) ou Configuração (6).
[0046] Em uma modalidade preferencial adicional, a invenção se refere a compostos da fórmula (I-E) 1 2 3 4 (I-E) em que Aa representa CH, Ab representa nitrogênio ou C(R2), Ac representa nitrogênio ou C(R3), Ad representa CH, em que no máximo um dentre os grupos Ab e Ac representa nitrogênio, R2, R3 independentemente um do outro representam hidrogênio ou (C1-C6)-haloalquila,
R7 representa hidrogênio e n representa 2.
[0047] Em uma modalidade preferencial adicional, a invenção se refere a compostos da fórmula (I-F) (I-F) em que Aa, Ab, Ac, Ad, R7 e n têm os significados descritos acima, em particular, os significados descritos na Configuração (1) ou Configuração (2) ou Configuração (3) ou Configuração (4) ou Configuração (5) ou Configuração (6).
[0048] Em uma modalidade preferencial adicional, a invenção se refere a compostos da fórmula (I-F) (I-F) em que R7 representa hidrogênio e Aa, Ab, Ac, Ad e n têm os significados descritos acima, em particular, os significados descritos na Configuração (1) ou Configuração (2) ou Configuração (3) ou Configuração (4) ou Configuração (5) ou Configuração (6).
[0049] Em uma modalidade preferencial adicional, a invenção se refere a compostos da fórmula (I-F)
(I-F) em que Aa representa CH, Ab representa CH, Ac representa C(R3), Ad representa CH, R3 representa hidrogênio ou (C1-C6)-haloalquila, R7 representa hidrogênio e n representa 2.
[0050] Uma modalidade particularmente preferencial da invenção se refere a compostos da fórmula (I) em que Aa, Ab, Ac e Ad (incluindo R1, R2, R3 e R4), Q, R5, Ae, Af, Ag, Ah, R6, R7, R20, R21, R22, R23, R24, m e n têm os significados descritos acima, em particular, os significados descritos na Configuração (2) ou Configuração (3) ou Configuração (4) ou Configuração (5) ou Configuração (6) e em que para Q = Q1, Q2, Q3 e Q4 pelo menos um dentre os radicais R6 ou R7 não representa hidrogênio, halogênio, (C3-C6)-cicloalquila, ciano-, - C(O)OH- ou -C(O)NH2-substituído (C3-C6)-cicloalquila, (C1- C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)- haloalcóxi, (C1-C6)-alquiltio, halo-(C1-C6)-alquiltio, (C1- C6)-alquilsulfinila, halo-(C1-C6)-alquilsulfinila, (C1-C6)- alquilsulfonila, halo-(C1-C6)-alquilsulfonila, -NH2, -NHRx, ciano ou nitro, em que Rx representa (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila,
(C1-C6)-alquilcarbonila, halo-(C1-C6)-alquilcarbonila, (C1- C6)-alcoxicarbonila, halo-(C1-C6)-alcoxicarbonila, (C1-C6)- alquilsulfonila ou halo-(C1-C6)-alquilsulfonila e em que para Q = Q5 e Q6 R7 não representa hidrogênio, halogênio, (C1-C6)-alquila ou (C1-C6)-haloalquila.
[0051] Uma modalidade muito particularmente preferencial da invenção se refere a compostos da fórmula (I) em que Aa, Ab, Ac e Ad (incluindo R1, R2, R3 e R4), Q, R5, Ae, Af, Ag, Ah, R6, R7, R20, R21, R22, R23, R24, m e n têm os significados descritos acima, em particular, os significados descritos na Configuração (2) ou Configuração (3) ou Configuração (4) ou Configuração (5) ou Configuração (6) e em que, se Aa representa CH, Ab representa C(R2), Ac representa CH e Ad representa CH ou Aa representa CH, Ab representa C(R2), Ac representa N e Ad representa CH ou Aa representa CH, Ab representa C(R2), Ac representa CH e Ad representa N, em que R2 representa -CF3, -SOCF3, -SCF3, -SO2CF3 e para Q = Q1, R6 está localizado na posição 2 ou 4 e representa H, F, Cl, Br, I, Me, -CF3, -SMe, -SOMe, -SO2Me, - OMe, -OCF3, -NO2, NH2, CN, -SOCF3, -SCF3 ou -SO2CF3 e R7 está localizado na posição 3, então, para Q = Q1 R7 não representa H, F, Cl, Br, I, Me, - CF3, -SMe, -SOMe, -SO2Me, -OMe, -OCF3, -NO2, NH2, CN, -SOCF3, -SCF3, -SO2CF3 ou ciclopropila ou se Aa representa CH, Ab representa C(R2), Ac representa CH e Ad representa CH ou Aa representa CH, Ab representa C(R2), Ac representa N e Ad representa CH ou Aa representa CH, Ab representa C(R2), Ac representa CH e Ad representa N, em que R2 representa -CF3, e para Q = Q4, Ae ou Ag representa C(R6) e R6 representa H, F, Cl, Br, I, Me, -CF3, -SMe, -SOMe, -SO2Me, -OMe, -OCF3, - NO2, NH2, CN, -SOCF3, -SCF3 ou -SO2CF3 e Af representa C(R7), então, para Q = Q4 R7 não representa H, F, Cl, Br, I, Me, - CF3, -SMe, -SOMe, -SO2Me, -OMe, -OCF3, -NO2, NH2, CN, -SOCF3, -SCF3, -SO2CF3 ou ciclopropila ou se Aa representa CH, Ab representa C(R2), Ac representa CH e Ad representa CH ou Aa representa CH, Ab representa C(R2), Ac representa N e Ad representa CH ou Aa representa CH, Ab representa C(R2), Ac representa CH e Ad representa N, em que R2 representa -CF3, e para Q = Q5, R6 representa H, então, para Q = Q5 e Q = Q6, R7 não representa H, F, Cl, Br, I, Me ou -CF3.
[0052] As seguintes declarações relacionadas aos compostos da fórmula (I) também se aplicam aos compostos das fórmulas (I-A) a (I-F), que são abrangidos pela fórmula (I).
[0053] Os compostos da fórmula (I) também podem estar presentes como sais, em particular, sais de adição de ácido e complexos de sal metálico. Os compostos da fórmula (I) e os sais de adição de ácido e complexos de sal metálico, portanto, têm boa eficácia, especialmente para controlar pragas animais, que incluem artrópodes e, em particular, insetos e ácaros.
[0054] Sais adequados dos compostos da fórmula geral (I) incluem sais não tóxicos comuns, isto é, sais com bases apropriadas e sais com ácidos adicionais. Dá-se preferência a sais com bases inorgânicas, como sais de metal alcalino, por exemplo, sais de sódio, potássio ou césio, sais de metal alcalinoterroso, por exemplo, sais de cálcio ou magnésio, sais de amônio, sais com bases orgânicas e com aminas inorgânicas, por exemplo, sais de trietilamônio, diciclo- hexilamônio, N,N'-dibenziletilenodiamônio, piridínio, picolínio ou etanolamônio, sais com ácidos inorgânicos, por exemplo, cloridratos, bromidratos, di-hidrossulfatos, tri- hidrossulfatos ou fosfatos, sais com ácidos carboxílicos orgânicos ou ácidos sulfônicos orgânicos, por exemplo, formatos, acetatos, trifluoroacetatos, maleatos, tartratos, metanossulfonatos, benzenossulfonatos ou para- toluenossulfonatos, sais com aminoácidos básicos, por exemplo, arginatos, aspartatos ou glutamatos e similares.
[0055] Por definição, a menos que seja definido de outro modo, o halogênio é selecionado a partir do grupo de flúor, cloro, bromo e iodo, de preferência, por sua vez, a partir do grupo de flúor, cloro e bromo.
[0056] No contexto da presente invenção, a menos que definido de modo diferente em qualquer parte do presente documento, o termo "alquila", por si próprio ou ainda em combinação com termos adicionais, por exemplo, haloalquila, é entendido por significar um radical de um grupo hidrocarboneto alifático saturado que tem 1 a 12 átomos de carbono e pode ser ramificado ou não ramificado. Os exemplos de radicais C1-C12-alquila são metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, isobutila, sec-butila, terc-butila, n-
pentila, isopentila, neopentila, terc-pentila, 1- metilbutila, 2-metilbutila, 1-etilpropila, 1,2- dimetilpropila, hexila, n-heptila, n-octila, n-nonila, n- decila, n-undecila e n-dodecila.
[0057] De acordo com a invenção, a não ser que definido de modo diferente em qualquer outra parte do presente documento, o termo "alquenila", por si próprio ou ainda em combinação com termos adicionais, é entendido por significar um radical C2-C12-alquenila de cadeia linear ou ramificado que tem pelo menos uma ligação dupla, por exemplo, vinila, alila, 1-propenila, isopropenila, 1-butenila, 2-butenila, 3- butenila, 1,3-butadienila, 1-pentenila, 2-pentenila, 3- pentenila, 4-pentenila, 1,3-pentadienila, 1-hexenila, 2- hexenila, 3-hexenila, 4-hexenila, 5-hexenila e 1,4- hexadienila.
[0058] De acordo com a invenção, a menos que definido de modo diferente em qualquer outra parte do presente documento, o termo "alquinila", por si próprio ou ainda em combinação com termos adicionais, é entendido por significar um radical C2-C12-alquinila de cadeia linear ou ramificado que tem pelo menos uma ligação tripla, por exemplo, etinila, 1-propinila e propargila. O radical alquinila também pode conter pelo menos uma ligação dupla.
[0059] De acordo com a invenção, a menos que definido de modo diferente em qualquer outra parte do presente documento, o termo "cicloalquila", por si próprio ou ainda em combinação com termos adicionais, é entendido por significar um radical C3-C8-cicloalquila, por exemplo, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, ciclo-heptila e ciclo-octila.
[0060] O termo "alcóxi", por si só ou ainda em combinação com termos adicionais, por exemplo, haloalcóxi, é compreendido como um radical O-alquila, em que o termo "alquila" é conforme definido acima.
[0061] Os radicais substituídos por halogênio, por exemplo, haloalquila, são mono ou poli-halogenados, até o número máximo de substituintes possíveis. No caso de poli- halogenação, os átomos de halogênio podem ser idênticos ou diferentes. Salvo se estabelecido de outro modo, os radicais opcionalmente substituídos podem ser mono ou polissubstituídos, em que os substituintes no caso de polissubstituições podem ser iguais ou diferentes.
[0062] Dependendo natureza dos substituintes, os compostos da fórmula (I) podem estar na forma de isômeros ativos geométricos e/ou opticamente ativos ou misturas de isômeros correspondentes em diferentes composições. Esses estereoisômeros são, por exemplo, enantiômeros, diastereômeros, atropisômeros ou isômeros geométricos. A invenção abrange, portanto, estereoisômeros puros e quaisquer misturas desejadas desses isômeros.
[0063] Os compostos da fórmula (I) podem estar presentes em diferentes formas polimórficas ou como uma mistura de diferentes formas polimórficas. Tanto os polimorfos puros quanto as misturas de polimorfos são fornecidos pela invenção e podem ser usados de acordo com a invenção.
[0064] As definições ou ilustrações de radical dadas acima em termos gerais ou listadas dentro de faixas de preferência se aplicam de modo correspondente aos produtos finais e aos materiais de partida e intermediários. Essas definições de radical podem ser combinadas entre si como desejado, isto é, incluindo combinações entre as respectivas faixas de preferência.
[0065] Dá-se preferência de acordo com a invenção ao uso de compostos da fórmula (I) que contêm uma combinação dos significados listados acima como sendo preferenciais.
[0066] Dá-se preferência particular de acordo com a invenção ao uso de compostos da fórmula (I) que contêm uma combinação dos significados listados acima como sendo particularmente preferenciais.
[0067] Dá-se preferência muito particular, de acordo com a invenção, ao uso de compostos da fórmula (I) que contêm uma combinação das definições listadas acima como muito particularmente preferenciais.
[0068] A ênfase de acordo com a invenção é dada ao uso de compostos da fórmula (I) que contêm uma combinação dos significados listados acima como sendo enfatizados.
[0069] Especialmente usados, de acordo com a invenção, são os compostos da fórmula (I) que contêm uma combinação dos significados listados acima como especiais.
[0070] Os compostos da fórmula (I) de acordo com a invenção podem ser obtidos pelos processos mostrados nos seguintes esquemas: Processo A b) (Aa) a) (B) (A) d) c) e) (C) (D) f) (G) g) (E) (F) (I) em que Aa, Ab, Ac, Ad, R5, R6 e R7 são definidos de acordo com qualquer uma das Configurações 1 a 6 e em que Aa, Ab, Ac, Ad não representam nitrogênio. Ademais, R9 representa (C1-C6)-alquila, de preferência, metila ou etila e X1 representa halogênio. Etapa a)
[0071] Os compostos da fórmula (B) podem ser preparados através da reação dos compostos da fórmula (A) com os compostos da fórmula (Aa) na presença de uma base.
[0072] Os derivados de mercaptano da fórmula (Aa), por exemplo, mercaptano de metila, mercaptano de etila ou mercaptano de isopropila, estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos, por exemplo, em analogia aos processos descritos nos documentos
US2006/25633, US2006/111591, US2820062, Chemical Communications, 13 (2000), 1163-1164 ou Journal of the American Chemical Society, 44 (1922), página 1329.
[0073] A conversão para o composto da fórmula (B) pode ser realizada pura ou em um solvente, sendo que é dada preferência à condução da reação em um solvente selecionado a partir de solventes comuns que são inertes sob condições de reação prevalecentes. É dada preferência a éteres, por exemplo, éter di-isopropílico, dioxano, tetra-hidrofurano, 1,2-dimetoxietano, éter terc-butil metílico; nitrilas, por exemplo, acetonitrila ou propionitrila; hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo, tolueno ou xileno; solventes polares apróticos, por exemplo, N,N-dimetilformamida, N- metilpirrolidona ou sulfóxido de dimetila.
[0074] Os exemplos de bases adequadas são bases inorgânicas a partir do grupo que consiste em acetatos, fosfatos e carbonatos de metais alcalinos ou metais alcalinoterrosos. Dá-se preferência aqui a carbonato de césio, carbonato de sódio e carbonato de potássio. As bases adequadas adicionais são hidretos de metal alcalino, por exemplo, hidreto de sódio.
[0075] A reação pode ser executada sob pressão reduzida, à pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e a temperaturas de 0 °C a 200 °C.
[0076] Na reação descrita, X1 é, de preferência, um átomo de flúor, bromo ou cloro. Etapa b)
[0077] Os compostos da fórmula (C) podem ser preparados por oxidação dos compostos da fórmula (B). A oxidação é geralmente realizada em um solvente selecionado a partir de solventes comuns que são inertes sob as condições de reação prevalecentes. É dada preferência a hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno; alcoóis como metanol ou etanol; ácido fórmico, ácido acético, ácido propiônico ou água.
[0078] Os exemplos de agentes oxidantes adequados são peróxido de hidrogênio, ácido meta-cloroperbenzoico ou periodato de sódio.
[0079] A reação pode ser executada sob pressão reduzida, à pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e a temperaturas de -20 °C até 120 °C. Etapa c)
[0080] Os compostos da fórmula (D) podem ser preparados por oxidação dos compostos da fórmula (C). A oxidação é, em geral, executada em um solvente. É dada preferência a hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno; alcoóis como metanol ou etanol; ácido fórmico, ácido acético, ácido propiônico ou água.
[0081] Os exemplos de agentes oxidantes adequados são peróxido de hidrogênio e ácido meta-cloroperbenzoico.
[0082] A reação pode ser executada sob pressão reduzida, à pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e a temperaturas de -20 °C até 120 °C. Etapa d)
[0083] Os compostos da fórmula (D) também podem ser preparados em um processo de etapa única por oxidação dos compostos da fórmula (B). A oxidação é, em geral, executada em um solvente. É dada preferência a hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno; alcoóis como metanol ou etanol; ácido fórmico, ácido acético, ácido propiônico ou água.
[0084] Os exemplos de agentes oxidantes adequados são peróxido de hidrogênio e ácido meta-cloroperbenzoico.
[0085] A reação pode ser executada sob pressão reduzida, à pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e a temperaturas de -20 °C a 120 °C. Etapa e)
[0086] Os compostos da fórmula (E) podem ser preparados analogamente ao processo descrito no documento WO2010/65760 ou WO2016/133838 por reação dos compostos da fórmula (D) com uma fonte de amônia. Na maioria dos casos, a fonte de amônia usada é hidróxido de amônio ou solução de amônia metanólica.
[0087] A reação dos compostos da fórmula (D) com a fonte de amônia é, de preferência, executada em um solvente selecionado a partir de solventes comuns que são inertes sob as condições de reação prevalecentes. É dada preferência a éteres como dioxano ou tetra-hidrofurano ou a alcoóis como metanol.
[0088] A reação pode ser executada sob pressão reduzida, à pressão atmosférica ou sob pressão elevada. De preferência, a reação é executada à pressão atmosférica e temperaturas de 20 a 70 °C. Etapa f)
[0089] Os compostos da fórmula (F) podem ser preparados analogamente ao processo descrito no documento WO2010/65760 ou EP2740730 por reação dos compostos da fórmula (E) com um agente desidratante. Na maioria dos casos, o agente desidratante usado é cloreto de fosforila ou anidrido trifluoroacético.
[0090] A reação dos compostos da fórmula (E) com o agente desidratante pode ser realizada pura ou em um solvente. A reação é opcionalmente executada em um solvente selecionado a partir de solventes comuns que são inertes sob as condições de reação prevalecentes. Dá-se preferência a éteres, por exemplo, dioxano ou tetra-hidrofurano.
[0091] A reação pode ser executada sob pressão reduzida, à pressão atmosférica ou sob pressão elevada. De preferência, a reação é executada à pressão atmosférica e temperaturas de 20 a 120 °C. Etapa g)
[0092] Os compostos da fórmula (I) podem ser preparados analogamente ao processo descrito no documento WO2013/41472 ou J. Am. Chem Soc. 2009, 131, 15080-15081 por reação dos compostos da fórmula (F) com compostos da fórmula (G) na presença de uma fonte de cobre. Na maioria dos casos, a fonte de cobre usada é CuBr ou Cu(OAc)2.
[0093] A reação dos compostos da fórmula (F) com o composto da fórmula (G) e a fonte de cobre é, de preferência, realizada em um solvente selecionado a partir de solventes convencionais que são inertes sob condições de reação prevalecentes. Hidrocarbonetos aromáticos, como, por exemplo, 1,2-diclorobenzeno ou tolueno são preferenciais.
[0094] A reação pode ser executada sob pressão reduzida, à pressão atmosférica ou sob pressão elevada. De preferência, a reação é executada à pressão atmosférica e temperaturas de 50 a 150 °C. Processo B
(G) h) (H) (J) (K) i) (I)
[0095] Em que Aa, Ab, Ac, Ad, R5, R6 e R7 são definidos de acordo com qualquer uma das Configurações 1 a 6 e em que Aa, Ab, Ac, Ad não representam nitrogênio. Ademais, X1 representa halogênio e M representa lítio, sódio ou potássio. Etapa h)
[0096] Os compostos da fórmula (J) podem ser preparados analogamente ao processo descrito no documento WO2013/41472 ou J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15080-15081 por reação dos compostos da fórmula (F) com compostos da fórmula (G) na presença de uma fonte de cobre.
[0097] Os compostos da fórmula (H) são comercialmente disponibilizados ou podem ser preparados com o uso das transformações descritas no processo A, etapas e) e f).
[0098] Na maioria dos casos, a fonte de cobre usada é CuBr ou Cu(OAc)2.
[0099] A reação do composto da fórmula (F) com o composto da fórmula (G) e a fonte de cobre é, de preferência,
realizada em um solvente selecionado a partir de solventes convencionais que são inertes sob as condições de reação prevalecentes. Hidrocarbonetos aromáticos, como, por exemplo, 1,2-diclorobenzeno ou tolueno são preferenciais.
[0100] A reação pode ser executada sob pressão reduzida, à pressão atmosférica ou sob pressão elevada. De preferência, a reação é executada à pressão atmosférica e temperaturas de 50 a 150 °C. Etapa i)
[0101] Os compostos da fórmula (I) podem ser preparados, por exemplo, analogamente aos processos descritos em Journal of Organic Chemistry 2005, 70, 2696-2700, por troca de halogênio/sulfona que começa com compostos da fórmula (J) com o uso de um composto da fórmula (K) na presença de uma fonte de cobre.
[0102] Os compostos da fórmula (K) são comercialmente disponibilizados ou podem ser preparados por métodos conhecidos, por exemplo, analogamente aos processos descritos em Tetrahedron Letters, 2014, 55, 3851-3855.
[0103] A reação do composto da fórmula (J) com o composto da fórmula (K) e a fonte de cobre é, de modo geral, realizada em um solvente. É dada preferência ao uso de solventes apróticos polares, por exemplo, sulfóxido de dimetila e N,N- dimetilformamida.
[0104] Na maioria dos casos, a fonte de cobre usada é CuBr, CuI ou Cu(OAc)2.
[0105] Exemplos de reagentes de enxofre adequados são sais de sódio de ácidos sulfínicos.
[0106] A reação pode ser executada sob pressão reduzida, à pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e a temperaturas de 20 °C a 200 °C. Processo C (G) k) j) (L) (H) (K) l) (M) (I)
[0107] Em que Aa, Ab, Ac, Ad, R5, R6 e R7 são definidos de acordo com qualquer uma das Configurações 1 a 6, X1 representa halogênio e M representa lítio, sódio ou potássio. Etapa j)
[0108] Os compostos da fórmula (L) podem ser preparados através da reação dos compostos da fórmula (H) com os compostos da fórmula (G) na presença de uma base.
[0109] Os compostos da fórmula (H) são comercialmente disponibilizados ou podem ser preparados com o uso das transformações descritas no processo A, etapas e) e f).
[0110] A conversão para o composto da fórmula (B) pode ser realizada pura ou em um solvente, sendo que é dada preferência à condução da reação em um solvente selecionado a partir de solventes comuns que são inertes sob condições de reação prevalecentes. É dada preferência a éteres, por exemplo, éter di-isopropílico, dioxano, tetra-hidrofurano, 1,2-dimetoxietano, éter terc-butil metílico; nitrilas, por exemplo, acetonitrila ou propionitrila; hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo, tolueno ou xileno; solventes polares apróticos, por exemplo, N,N-dimetilformamida, N- metilpirrolidona ou sulfóxido de dimetila.
[0111] Exemplos de bases adequadas são hidretos de metal alcalino, como, por exemplo, hidreto de sódio, sais de metal alcalino de hexametildissilazano, por exemplo, hexametildissilazida de sódio, alcóxidos, como, por exemplo, terc-butóxido de potássio, ou di-isopropilamida de lítio.
[0112] A reação pode ser executada sob pressão reduzida, à pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e a temperaturas de 0 °C a 200 °C.
[0113] Na reação descrita, X1 é, de preferência, um átomo de flúor, bromo ou cloro. Etapa k)
[0114] Os compostos da fórmula (M) podem ser preparados analogamente ao processo descrito no documento J. Org. Chem. 2015, 80, 7319-7225 ou J. Org. Chem. 2014, 79, 4687-4693 por reação dos compostos da fórmula (L) na presença de um agente oxidante.
[0115] Na maioria dos casos, o agente oxidante usado é I2 ou (diacetoxi-iodo)benzeno.
[0116] A reação do composto da fórmula (L) com o agente oxidante é, de preferência, realizada em um solvente selecionado a partir de solventes convencionais que são inertes sob as condições de reação prevalecentes. É dada preferência a nitrilas, como acetonitrila ou propionitrila; hidrocarbonetos aromáticos, como tolueno ou xileno;
solventes polares apróticos, como N,N-dimetilformamida, N- metilpirrolidona, sulfóxido de dimetila ou acetato de etila, hidrocarbonetos halogenados, como diclorometano ou dicloroetano.
[0117] A reação pode ser executada sob pressão reduzida, à pressão atmosférica ou sob pressão elevada. De preferência, a reação é executada à pressão atmosférica e temperaturas de -20 a 100 °C. Etapa l)
[0118] Os compostos da fórmula (I) em que n representa 2 podem ser preparados em um procedimento de uma etapa, por exemplo em analogia ao processo descrito em Journal of Organic Chemistry 2005, 70, 2696-2700 por uma troca de halogênio-sulfona com um composto da fórmula (K) proveniente dos compostos da fórmula (M). A troca é, em geral, executada em um solvente. É dada preferência ao uso de solventes apróticos polares, por exemplo, sulfóxido de dimetila e N,N- dimetilformamida.
[0119] Os compostos da fórmula (K) são comercialmente disponibilizados ou podem ser preparados por métodos conhecidos, por exemplo, analogamente aos processos descritos em Organic Synthesis 1977, 57, 88-92; Tetrahedron Letters 1979, 9, 821-824 e Bulletin de la Société Chimique de France 1958, 4, 447-450.
[0120] Exemplos de reagentes de enxofre adequados are sais de sódio de ácido sulfínico.
[0121] A reação pode ser executada sob pressão reduzida, à pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e a temperaturas de -20 °C a 120 °C. Processo D
(G) m) n) (N) (O) (K) o) (P) (I)
[0122] Em que Aa, Ab, Ac, Ad, R5, R6 e R7 são definidos de acordo com qualquer uma das Configurações 1 a 6 e em que Aa, Ab, Ac, Ad não representam nitrogênio. Ademais, X1 representa halogênio e M representa lítio, sódio ou potássio. Etapa m)
[0123] Os compostos da fórmula (O) podem ser preparados analogamente ao processo descrito no documento WO2013/41472 ou J. Am. Chem Soc. 2009, 131, 15080-15081 por reação dos compostos da fórmula (N) com compostos da fórmula (G) na presença de a fonte de cobre.
[0124] Os compostos da fórmula (N) são comercialmente disponibilizados ou podem ser preparados com o uso das transformações descritas no processo A, etapas e) e f).
[0125] Na maioria dos casos, a fonte de cobre usada é CuBr ou Cu(OAc)2.
[0126] A reação do composto da fórmula (N) com o composto da fórmula (G) e a fonte de cobre é, de preferência, realizada em um solvente selecionado a partir de solventes convencionais que são inertes sob as condições de reação prevalecentes. Hidrocarbonetos aromáticos, como, por exemplo, 1,2-diclorobenzeno ou tolueno são preferenciais.
[0127] A reação pode ser executada sob pressão reduzida, à pressão atmosférica ou sob pressão elevada. De preferência, a reação é executada à pressão atmosférica e temperaturas de 50 a 150 °C. Etapa n)
[0128] A conversão do composto da fórmula (O) em compostos da fórmula (P) pode ser realizada sob condições padrão na presença de um agente halogenante adequado. Os agentes halogenantes adequados são, por exemplo, N-bromossuccinimida ou N-clorossuccinimida.
[0129] Os compostos da fórmula (XVI) podem, então, ser preparados por reação dos compostos da fórmula (XXVIII) com os compostos da fórmula (XXIV) na presença de uma base. Etapa o)
[0130] Os compostos da fórmula (I) em que n representa 2 podem ser preparados em um procedimento de uma etapa, por exemplo em analogia ao processo descrito em Journal of Organic Chemistry 2005, 70, 2696-2700 por uma troca de halogênio-sulfona com um composto da fórmula (K) proveniente dos compostos da fórmula (M). A troca é, em geral, executada em um solvente. É dada preferência ao uso de solventes apróticos polares, por exemplo, sulfóxido de dimetila e N,N- dimetilformamida.
[0131] Os compostos da fórmula (K) são comercialmente disponibilizados ou podem ser preparados por métodos conhecidos, por exemplo, analogamente aos processos descritos em Organic Synthesis 1977, 57, 88-92; Tetrahedron Letters 1979, 9, 821-824 e Bulletin de la Société Chimique de France 1958, 4, 447-450.
[0132] Exemplos de reagentes de enxofre adequados are sais de sódio de ácido sulfínico.
[0133] A reação pode ser executada sob pressão reduzida, à pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e a temperaturas de -20 °C a 120 °C. Métodos e usos
[0134] A invenção também se refere a métodos para controlar pragas animais, em que se permite que os compostos da fórmula (I) atuem em pragas animais e/ou seu habitat. O controle das pragas animais é conduzido, de preferência, na agricultura e silvicultura, e em proteção de material. Isso exclui, de preferência, métodos para tratamento cirúrgico ou terapêutico do corpo humano ou animal e métodos diagnósticos realizados no corpo humano ou animal.
[0135] A invenção se refere adicionalmente ao uso dos compostos da fórmula (I) como pesticidas, especialmente agentes de proteção de cultura.
[0136] No contexto do presente pedido, o termo "pesticidas", em cada caso, também abrange sempre o termo "agentes de proteção de cultura".
[0137] Os compostos da fórmula (I), em vista da boa tolerância de planta, toxicidade endotérmica favorável e boa compatibilidade ambiental, são adequados para proteger plantas e órgãos de planta contra fatores de estresse biótico e abiótico, para aumentar produtividades de colheita, para aprimorar a qualidade do material colhido e para controlar pragas animais, especialmente insetos, aracnídeos, helmintos, especialmente nematódeos e moluscos, que são encontrados na agricultura, na horticultura, na criação animal, em culturas aquáticas, em florestas, em jardinas e instalações de lazer, na proteção de produtos armazenados e de materiais, e no setor de higiene.
[0138] No contexto do presente pedido de patente, o termo "higiene" deve ser compreendido como qualquer uma dentre e todas as medidas, provisões e procedimentos que têm o objetivo de prevenir doenças, especialmente doenças infecciosas, e que servem para proteger a saúde de seres humanos e animais e/ou proteger o ambiente e/ou manter a limpeza. De acordo com a invenção, isso inclui especialmente medidas para limpeza, desinfecção e esterilização, por exemplo, de produtos têxteis ou superfícies duras, especialmente feitas de vidro, madeira, cimento, porcelana, cerâmica, plástico ou ainda metal(is), a fim de garantir que essas são livres de pragas de higiene e/ou suas secreções. O escopo de proteção da invenção nesse sentido exclui de preferência procedimentos de tratamento cirúrgicos ou terapêuticos a serem aplicados ao corpo humano ou os corpos de animais, e procedimentos diagnósticos que são conduzidos no corpo humano ou nos corpos de animais.
[0139] O termo "setor de higiene" abrange todas as áreas, campos técnicos e aplicações industriais em que essas medidas, provisões e procedimentos de higiene são importantes, por exemplo, em relação à higiene em cozinhas, padarias, aeroportos, banheiros, piscinas, lojas de departamento, hotéis, hospitais, estábulos, instalações de criação de animais, etc.
[0140] Entende-se que o termo “praga de higiene” deve significar, portanto, uma ou mais pragas animais cuja presença no setor de higiene é problemática, especialmente por razões de saúde. Um objetivo principal é, portanto, evitar ou limitar a um grau mínimo a presença de pragas de higiene e/ou a exposição desses no setor de higiene. Isso pode ser alcançado especialmente através do uso de um pesticida que pode ser usado para a prevenção de infestação e para a prevenção de uma infestação existente. Também é possível usar formulações que impedem ou reduzem a exposição a pragas. As pragas de higiene incluem, por exemplo, os organismos mencionados abaixo.
[0141] O termo "proteção de higiene" abrange assim todos os atos através dos quais essas medidas, provisões e procedimentos de higiene são mantidos e/ou aprimorados.
[0142] Os compostos da fórmula (I) podem, de preferência, ser usados como pesticidas. Os mesmos são ativos contra espécies normalmente sensíveis e resistentes e também contra todos ou estágios de desenvolvimento específicos. As pragas mencionadas acima incluem:
[0143] pragas do filo Arthropoda, especialmente da classe Arachnida, por exemplo, Acarus spp., por exemplo, Acarus siro, Aceria kuko, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., por exemplo, Aculus fockeui, Aculus schlechtendali, Amblyomma spp., Amphitetranychus viennensis, Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., por exemplo, Brevipalpus phoenicis, Bryobia graminum, Bryobia praetiosa, Centruroides spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Dermatophagoides pteronyssinus, Dermatophagoides farinae, Dermacentor spp., Eotetranychus spp., por exemplo, Eotetranychus hicoriae, Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., por exemplo, Eutetranychus banksi, Eriophyes spp., por exemplo, Eriophyes pyri, Glycyphagus domesticus, Halotydeus destructor, Hemitarsonemus spp., por exemplo, Hemitarsonemus latus (=Polyphagotarsonemus latus), Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus spp., Loxosceles spp., Neutrombicula autumnalis, Nuphersa spp., Oligonychus spp., por exemplo, Oligonychus coffeae, Oligonychus coniferarum, Oligonychus ilicis, Oligonychus indicus, Oligonychus mangiferus, Oligonychus pratensis, Oligonychus punicae, Oligonychus yothersi, Ornithodorus spp., Ornithonyssus spp., Panonychus spp., por exemplo, Panonychus citri (=Metatetranychus citri), Panonychus ulmi (=Metatetranychus ulmi), Phyllocoptruta oleivora, Platytetranychus multidigituli, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Steneotarsonemus spp., Steneotarsonemus spinki, Tarsonemus spp., por exemplo, Tarsonemus confusus, Tarsonemus pallidus, Tetranychus spp., por exemplo, Tetranychus canadensis, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus turkestani, Tetranychus urticae, Trombicula alfreddugesi, Vaejovis spp., Vasates lycopersici;
[0144] da classe de Chilopoda, por exemplo, Geophilus spp., Scutigera spp.;
[0145] da ordem ou da classe Collembola, por exemplo, Onychiurus armatus; Sminthurus viridis;
[0146] da classe de Diplopoda, por exemplo, Blaniulus guttulatus;
[0147] da classe Insecta, por exemplo, da ordem Blattodea, por exemplo, Blatta orientalis, Blattella asahinai, Blattella germanica, Leucophaea maderae, Loboptera decipiens, Neostylopyga rhombifolia, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta spp., por exemplo, Periplaneta americana, Periplaneta australasiae, Pycnoscelus surinamensis, Supella longipalpa;
[0148] da ordem Coleoptera, por exemplo, Acalymma vittatum, Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Aethina tumida, Agelastica alni, Agrilus spp., por exemplo, Agrilus planipennis, Agrilus coxalis, Agrilus bilineatus, Agrilus anxius, Agriotes spp., por exemplo, Agriotes linneatus, Agriotes mancus, Alphitobius diaperinus, Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., por exemplo, Anoplophora glabripennis, Anthonomus spp., por exemplo, Anthonomus grandis, Anthrenus spp., Apion spp., Apogonia spp., Atomaria spp., por exemplo, Atomaria linearis, Attagenus spp., Baris caerulescens, Bruchidius obtectus, Bruchus spp., por exemplo, Bruchus pisorum, Bruchus rufimanus, Cassida spp., Cerotoma trifurcata, Ceutorrhynchus spp., por exemplo, Ceutorrhynchus assimilis, Ceutorrhynchus quadridens, Ceutorrhynchus rapae, Chaetocnema spp., por exemplo, Chaetocnema confinis, Chaetocnema denticulata, Chaetocnema ectypa, Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., por exemplo, Cosmopolites sordidus, Costelytra zealandica, Ctenicera spp., Curculio spp., por exemplo, Curculio caryae, Curculio caryatrypes, Curculio obtusus, Curculio sayi, Cryptolestes ferrugineus, Cryptolestes pusillus, Cryptorhynchus lapathi, Cryptorhynchus mangiferae, Cylindrocopturus spp., Cylindrocopturus adspersus, Cylindrocopturus furnissi, Dendroctonus spp., por exemplo, Dendroctonus ponderosae, Dermestes spp., Diabrotica spp., por exemplo, Diabrotica balteata, Diabrotica barberi, Diabrotica undecimpunctata howardi, Diabrotica undecimpunctata, Diabrotica virgifera,
Diabrotica virgifera zeae, Dichocrocis spp., Dicladispa armigera, Diloboderus spp., Epicaerus spp., Epilachna spp., por exemplo, Epilachna borealis, Epilachna varivestis, Epitrix spp., por exemplo, Epitrix cucumeris, Epitrix fuscula, Epitrix hirtipennis, Epitrix subcrinita, Epitrix tuberis, Faustinus spp., Gibbium psylloides, Gnathocerus cornutus, Hellula undalis, Heteronychus arator, Heteronyx spp., Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypomeces squamosus, Hypothenemus spp., por exemplo, Hypothenemus hampei, Hypothenemus obscurus, Hypothenemus pubescens, Lachnosterna consanguinea, Lasioderma serricorne, Latheticus oryzae, Lathridius spp., Lema spp., Leptinotarsa decemlineata, Leucoptera spp., por exemplo, Leucoptera coffeella, Limonius ectypus, Lissorhoptrus oryzophilus, Listronotus (=Hyperodes) spp., Lixus spp., Luperodes spp., Luperomorpha xanthodera, Lyctus spp., Megacyllene spp., por exemplo, Megacyllene robiniae, Megascelis spp., Melanotus spp., por exemplo, Melanotus longulus oregonensis, Meligethes aeneus, Melolontha spp., por exemplo, Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Necrobia spp., Neogalerucella spp., Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Oryzaphagus oryzae, Otiorhynchus spp., por exemplo, Otiorhynchus cribricollis, Otiorhynchus ligustici, Otiorhynchus ovatus, Otiorhynchus rugosostriarus, Otiorhynchus sulcatus, Oulema spp., por exemplo, Oulema melanopus, Oulema oryzae, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Phyllophaga helleri, Phyllotreta spp., por exemplo, Phyllotreta armoraciae, Phyllotreta pusilla, Phyllotreta ramosa, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Premnotrypes spp., Prostephanus truncatus, Psylliodes spp., por exemplo, Psylliodes affinis, Psylliodes chrysocephala, Psylliodes punctulata, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Rhynchophorus spp., Rhynchophorus ferrugineus, Rhynchophorus palmarum, Scolytus spp., por exemplo, Scolytus multistriatus, Sinoxilon perforans, Sitophilus spp., por exemplo, Sitophilus granarius, Sitophilus linearis, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Sfenophorus spp., Stegobium paniceum, Sternechus spp., por exemplo, Sternechus paludatus, Symphyletes spp., Tanymecus spp., por exemplo, Tanymecus dilaticollis, Tanymecus indicus, Tanymecus palliatus, Tenebrio molitor, Tenebrioides mauretanicus, Tribolium spp., por exemplo, Tribolium audax, Tribolium castaneum, Tribolium confusum, Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp., por exemplo, Zabrus tenebrioides;
[0149] da ordem Dermaptera, por exemplo, Anisolabis maritime, Forficula auricularia, Labidura riparia;
[0150] da ordem Diptera por exemplo, Aedes spp., por exemplo, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes sticticus, Aedes vexans, Agromyza spp., por exemplo, Agromyza frontella, Agromyza parvicornis, Anastrepha spp., Anopheles spp., por exemplo, Anopheles quadrimaculatus, Anopheles gambiae, Asphondylia spp., Bactrocera spp., por exemplo, Bactrocera cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Bactrocera oleae, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Calliphora vicina, Ceratitis capitata, Chironomus spp., Chrysomya spp., Chrysops spp., Chrysozona pluvialis, Cochliomya spp., Contarinia spp., por exemplo, Contarinia johnsoni, Contarinia nasturtii, Contarinia pyrivora, Contarinia schulzi, Contarinia sorghicola, Contarinia tritici, Cordylobia anthropophaga, Cricotopus sylvestris, Culex spp., por exemplo, Culex pipiens, Culex quinquefasciatus, Culicoides spp., Culiseta spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dasineura spp., por exemplo, Dasineura brassicae, Delia spp., por exemplo, Delia antiqua, Delia coarctata, Delia florilega, Delia platura, Delia radicum, Dermatobia hominis, Drosophila spp., por exemplo, Drosphila melanogaster, Drosophila suzukii, Echinocnemus spp., Euleia heraclei, Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematopota spp., Hydrellia spp., Hydrellia griseola, Hylemya spp., Hippobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp., por exemplo, Liriomyza brassicae, Liriomyza huidobrensis, Liriomyza sativae, Lucilia spp., por exemplo, Lucilia cuprina, Lutzomyia spp., Mansonia spp., Musca spp., por exemplo, Musca domestica, Musca domestica vicina, Oestrus spp., Oscinella frit, Paratanytarsus spp., Paralauterborniella subcincta, Pegomya oder Pegomyia spp., e.g. Pegomya betae, Pegomya hyoscyami, Pegomya rubivora, Phlebotomus spp., Phorbia spp., Phormia spp., Piophila casei, Platyparea poeciloptera, Prodiplosis spp., Psila rosae, Rhagoletis spp., por exemplo, Rhagoletis cingulata, Rhagoletis completa, Rhagoletis fausta, Rhagoletis indifferens, Rhagoletis mendax, Rhagoletis pomonella, Sarcophaga spp., Simulium spp., por exemplo, Simulium meridionale, Stomoxis spp., Tabanus spp., Tetanops spp., Tipula spp., por exemplo, Tipula paludosa, Tipula simplex, Toxotrypana curvicauda;
[0151] da ordem Hemiptera por exemplo, Acizzia acaciaebaileyanae, Acizzia dodonaeae, Acizzia uncatoides, Acrida turrita, Acyrthosipon spp., por exemplo, Acyrthosiphon pisum, Acrogonia spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurocanthus spp., Aleyrodes proletella, Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus floccosus, Allocaridara malayensis, Amrasca spp., por exemplo, Amrasca bigutulla, Amrasca devastans, Anuraphis cardui, Aonidiella spp., por exemplo, Aonidiella aurantii, Aonidiella citrina, Aonidiella inornata, Aphanostigma piri, Aphis spp., por exemplo, Aphis citricola, Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis glycines, Aphis gossypii, Aphis hederae, Aphis illinoisensis, Aphis middletoni, Aphis nasturtii, Aphis nerii, Aphis pomi, Aphis spiraecola, Aphis viburniphila, Arboridia apicalis, Arytainilla spp., Aspidiella spp., Aspidiotus spp., por exemplo, Aspidiotus nerii, Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Blastopsylla occidentalis, Boreioglycaspis melaleucae, Brachycaudus helichrysi, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Cacopsylla spp., por exemplo, Cacopsylla pyricola, Calligypona marginata, Capulinia spp., Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chondracris rosea, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus aonidum, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., por exemplo, Coccus hesperidum, Coccus longulus, Coccus pseudomagnoliarum, Coccus viridis, Cryptomyzus ribis, Cryptoneossa spp., Ctenarytaina spp., Dalbulus spp., Dialeurodes chittendeni, Dialeurodes citri, Diaphorina citri, Diaspis spp., Diuraphis spp., Doralis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., por exemplo, Dysaphis apiifolia, Dysaphis plantaginea, Dysaphis tulipae, Dysmicoccus spp., Empoasca spp., por exemplo, Empoasca abrupta, Empoasca fabae, Empoasca maligna, Empoasca solana, Empoasca stevensi, Eriosoma spp., por exemplo, Eriosoma americanum, Eriosoma lanigerum, Eriosoma pyricola, Erythroneura spp., Eucalyptolyma spp., Euphyllura spp., Euscelis bilobatus, Ferrisia spp., Fiorinia spp., Furcaspis oceanica, Geococcus coffeae, Glycaspis spp., Heteropsylla cubana, Heteropsylla spinulosa, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Hyalopterus pruni, Icerya spp., por exemplo, Icerya purchasi, Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., por exemplo, Lecanium corni (=Parthenolecanium corni), Lepidosaphes spp., por exemplo, Lepidosaphes ulmi, Lipaphis erysimi, Lopholeucaspis japonica, Lycorma delicatula, Macrosiphum spp., por exemplo, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum lilii, Macrosiphum rosae, Macrosteles facifrons, Mahanarva spp., Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metcalfa pruinosa, Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., por exemplo, Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus ligustri, Myzus ornatus, Myzus persicae, Myzus nicotianae, Nasonovia ribisnigri, Neomaskellia spp., Nephotettix spp., por exemplo, Nephotettix cincticeps, Nephotettix nigropictus, Nettigoniclla spectra, Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Oxya chinensis, Pachypsylla spp., Parabemisia myricae, Paratrioza spp., por exemplo, Paratrioza cockerelli, Parlatoria spp., Pemphigus spp., por exemplo, Pemphigus bursarius, Pemphigus populivenae, Peregrinus maidis, Perkinsiella spp.,
Phenacoccus spp., por exemplo, Phenacoccus madeirensis, Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., por exemplo, Phylloxera devastatrix, Phylloxera notabilis, Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., por exemplo, Planococcus citri, Prosopidopsylla flava, Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., por exemplo, Pseudococcus calceolariae, Pseudococcus comstocki, Pseudococcus longispinus, Pseudococcus maritimus, Pseudococcus viburni, Psyllopsis spp., Psylla spp., por exemplo, Psylla buxi, Psylla mali, Psylla pyri, Pteromalus spp., Pulvinaria spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., por exemplo, Quadraspidiotus juglansregiae, Quadraspidiotus ostreaeformis, Quadraspidiotus perniciosus, Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., por exemplo, Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum oxiacanthae, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum rufiabdominale, Saissetia spp., por exemplo, Saissetia coffeae, Saissetia miranda, Saissetia neglecta, Saissetia oleae, Scaphoideus titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sipha flava, Sitobion avenae, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Siphoninus phillyreae, Tenalaphara malayensis, Tetragonocephela spp., Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., por exemplo, Toxoptera aurantii, Toxoptera citricidus, Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., por exemplo, Trioza diospyri, Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii, Zygina spp.;
[0152] da subordem Heteroptera por exemplo, Aelia spp., Anasa tristis, Antestiopsis spp., Boisea spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., por exemplo, Cimex adjunctus, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Cimex pilosellus, Collaria spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., por exemplo, Euschistus heros, Euschistus servus, Euschistus tristigmus, Euschistus variolarius, Eurydema spp., Eurygaster spp., Halyomorpha halys, Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptocorisa varicornis, Leptoglossus occidentalis, Leptoglossus phyllopus, Lygocoris spp., por exemplo, Lygocoris pabulinus, Lygus spp., por exemplo, Lygus elisus, Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Macropes excavatus, Megacopta cribraria, Miridae, Monalonion atratum, Nezara spp., por exemplo, Nezara viridula, Nysius spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., por exemplo, Piezodorus guildinii, Psallus spp., Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scaptocoris castanea, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.;
[0153] da ordem Hymenoptera, por exemplo, Acromyrmex spp., Athalia spp., por exemplo, Athalia rosae, Atta spp., Camponotus spp., Dolichovespula spp., Diprion spp., por exemplo, Diprion similis, Hoplocampa spp., por exemplo, Hoplocampa cookei, Hoplocampa testudinea, Lasius spp., Linepithema (Iridiomyrmex) humile, Monomorium pharaonis, Paratrechina spp., Paravespula spp., Plagiolepis spp., Sirex spp., por exemplo, Sirex noctilio, Solenopsis invicta, Tapinoma spp., Technomyrmex albipes, Urocerus spp., Vespa spp., por exemplo, Vespa crabro, Wasmannia auropunctata, Xeris spp.;
[0154] da ordem Isopoda por exemplo, Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber;
[0155] da ordem Isoptera por exemplo, Coptotermes spp., por exemplo, Coptotermes formosanus, Cornitermes cumulans, Cryptotermes spp., Incisitermes spp., Kalotermes spp., Microtermes obesi, Nasutitermis spp., Odontotermes spp., Porotermes spp., Reticulitermes spp., por exemplo, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes hesperus;
[0156] da ordem Lepidoptera por exemplo, Achroia grisella, Acronicta major, Adoxophyes spp., por exemplo, Adoxophyes orana, Aedia leucomelas, Agrotis spp., por exemplo, Agrotis segetum, Agrotis ipsilon, Alabama spp., por exemplo, Alabama argillacea, Amyelois transitella, Anarsia spp., Anticarsia spp., por exemplo, Anticarsia gemmatalis, Argyroploce spp., Autographa spp., Barathra brassicae, Blastodacna atra, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Busseola spp., Cacoecia spp., Caloptilia theivora, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Carposina niponensis, Cheimatobia brumata, Chilo spp., por exemplo, Chilo plejadellus, Chilo suppressalis, Choreutis pariana, Choristoneura spp., Chrysodeixis chalcites, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Cnaphalocrocis medinalis, Cnephasia spp., Conopomorpha spp., Conotrachelus spp., Copitarsia spp., Cydia spp., por exemplo, Cydia nigricana, Cydia pomonella, Dalaca noctuides, Diaphania spp., Diparopsis spp., Diatraea saccharalis, Dioryctria spp., por exemplo, Dioryctria zimmermani, Earias spp., Ecdytolopha aurantium, Elasmopalpus lignosellus, Eldana saccharina, Ephestia spp., por exemplo, Ephestia elutella, Ephestia kuehniella, Epinotia spp., Epiphyas postvittana, Erannis spp., Erschoviella musculana, Etiella spp., Eudocima spp.,
Eulia spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., por exemplo, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Gracillaria spp., Grapholitha spp., por exemplo, Grapholita molesta, Grapholita prunivora, Hedylepta spp., Helicoverpa spp., por exemplo, Helicoverpa armigera, Helicoverpa zea, Heliothis spp., por exemplo, Heliothis virescens, Hofmannophila pseudospretella, Homoeosoma spp., Homona spp., Hyponomeuta padella, Kakivoria flavofasciata, Lampides spp., Laphygma spp., Laspeyresia molesta, Leucinodes orbonalis, Leucoptera spp., por exemplo, Leucoptera coffeella, Lithocolletis spp., por exemplo, Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Lobesia spp., por exemplo, Lobesia botrana, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., por exemplo, Lymantria dispar, Lyonetia spp., por exemplo, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Maruca testulalis, Mamestra brassicae, Melanitis leda, Mocis spp., Monopis obviella, Mythimna separata, Nemapogon cloacellus, Nymphula spp., Oiketicus spp., Omphisa spp., Operophtera spp., Oria spp., Orthaga spp., Ostrinia spp., por exemplo, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Parnara spp., Pectinophora spp., por exemplo, Pectinophora gossypiella, Perileucoptera spp., Phthorimaea spp., por exemplo, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter spp., por exemplo, Phyllonorycter blancardella, Phyllonorycter crataegella, Pieris spp., por exemplo, Pieris rapae, Platynota stultana, Plodia interpunctella, Plusia spp., Plutella xylostella (=Plutella maculipennis), Podesia spp., por exemplo, Podesia syringae, Prays spp., Prodenia spp., Protoparce spp., Pseudaletia spp., por exemplo, Pseudaletia unipuncta, Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Rachiplusia nu, Schoenobius spp., por exemplo, Schoenobius bipunctifer, Scirpophaga spp., por exemplo, Scirpophaga innotata, Scotia segetum, Sesamia spp., por exemplo, Sesamia inferens, Sparganothis spp., Spodoptera spp., por exemplo, Spodoptera eradiana, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera praefica, Stathmopoda spp., Stenoma spp., Stomopteryx subsecivella, Synanthedon spp., Tecia solanivora, Thaumetopoea spp., Thermesia gemmatalis, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix spp., Trichophaga tapetzella, Trichoplusia spp., por exemplo, Trichoplusia ni, Tryporyza incertulas, Tuta absoluta, Virachola spp.;
[0157] da ordem Orthoptera ou Saltatoria por exemplo, Acheta domesticus, Dichroplus spp., Gryllotalpa spp., por exemplo, Gryllotalpa gryllotalpa, Hieroglyphus spp., Locusta spp., por exemplo, Locusta migratoria, Melanoplus spp., por exemplo, Melanoplus devastator, Paratlanticus ussuriensis, Schistocerca gregaria;
[0158] da ordem Phthiraptera por exemplo, Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phylloxera vastatrix, Phthirus pubis, Trichodectes spp.;
[0159] da ordem Psocoptera, por exemplo, Lepinotus spp., Liposcelis spp.;
[0160] da ordem Siphonaptera por exemplo, Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., por exemplo, Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis;
[0161] da ordem Thysanoptera, por exemplo, Anaphothrips obscurus, Baliothrips biformis, Chaetanaphothrips leeuweni,
Drepanothrips reuteri, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., por exemplo, Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella schultzei, Frankliniella tritici, Frankliniella vaccinii, Frankliniella williamsi, Haplothrips spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamomi, Thrips spp., por exemplo, Thrips palmi, Thrips tabaci;
[0162] da ordem Zygentoma (= Thysanura), por exemplo, Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus, Thermobia domestica;
[0163] da classe Symphyla, por exemplo, Scutigerella spp., por exemplo, Scutigerella immaculata;
[0164] pragas do filo Mollusca, por exemplo, da classe Bivalvia, por exemplo, Dreissena spp.;
[0165] e da classe Gastropoda por exemplo, Arion spp., por exemplo, Arion ater rufus, Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., por exemplo, Deroceras laeve, Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Pomacea spp., Succinea spp.;
[0166] pragas vegetais do filo Nematoda, isto é, phytoparasitic nematodes, em particular, Aglenchus spp., por exemplo, Aglenchus agricola, Anguina spp., por exemplo, Anguina tritici, Aphelenchoides spp., por exemplo, Aphelenchoides arachidis, Aphelenchoides fragariae, Belonolaimus spp., por exemplo, Belonolaimus gracilis, Belonolaimus longicaudatus, Belonolaimus nortoni, Bursaphelenchus spp., por exemplo, Bursaphelenchus cocophilus, Bursaphelenchus eremus, Bursaphelenchus xylophilus, Cacopaurus spp., por exemplo, Cacopaurus pestis,
Criconemella spp., por exemplo, Criconemella curvata, Criconemella onoensis, Criconemella ornata, Criconemella rusium, Criconemella xenoplax (= Mesocriconema xenoplax), Criconemoides spp., por exemplo, Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense, Criconemoides ornatum, Ditylenchus spp., por exemplo, Ditylenchus dipsaci, Dolichodorus spp., Globodera spp., por exemplo, Globodera pallida, Globodera rostochiensis, Helicotylenchus spp., por exemplo, Helicotylenchus dihystera, Hemicriconemoides spp., Hemicycliophora spp., Heterodera spp., por exemplo, Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Hirschmaniella spp., Hoplolaimus spp., Longidorus spp., por exemplo, Longidorus africanus, Meloidogyne spp., por exemplo, Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne fallax, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloinema spp., Nacobbus spp., Neotylenchus spp., Paralongidorus spp., Paraphelenchus spp., Paratrichodorus spp., por exemplo, Paratrichodorus minor, Paratylenchus spp., Pratylenchus spp., por exemplo, Pratylenchus penetrans, Pseudohalenchus spp., Psilenchus spp., Punctodera spp., Quinisulcius spp., Radopholus spp., por exemplo, Radopholus citrophilus, Radopholus similis, Rotylenchulus spp., Rotylenchus spp., Scutellonema spp., Subanguina spp., Trichodorus spp., por exemplo, Trichodorus obtusus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus spp., por exemplo, Tylenchorhynchus annulatus, Tylenchulus spp., por exemplo, Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp., por exemplo, Xiphinema index.
[0167] Os compostos da fórmula (I) podem, como pode ser o caso, em determinadas concentrações ou taxas de aplicação, também ser usados como herbicidas, fitoprotetores,
reguladores ou agentes de crescimento para aprimorar as propriedades de planta, como microbicidas ou gametocidas, por exemplo, como fungicidas, antimicóticos, bactericidas, virucidas (incluindo agentes contra viroides) ou como agentes contra MLO (organismos similares a micoplasma) e RLO (organismos similares a rickettsia). Os mesmos também podem, conforme pode ser o caso, ser usados como intermediários ou precursores para a síntese de outros compostos ativos. Formulações
[0168] A presente invenção se refere adicionalmente às formulações e formas de uso preparadas a partir das mesmas como pesticidas, por exemplo, licores por aspersão, gotejamento e calda, que compreendem pelo menos um composto da fórmula (I). Opcionalmente, as formas de uso compreendem adicionalmente pesticidas e/ou adjuvantes que aprimoram a ação, como materiais penetrantes, por exemplo, óleos vegetais, por exemplo, óleo de colza, óleo de girassol, óleos minerais, por exemplo, óleos de parafina, ésteres alquílicos de ácidos graxos vegetais, por exemplo, éster metílico de óleo de colza ou éster metílico de óleo de soja, ou alcoxilatos de alcanol e/ou espalhantes, por exemplo, alquilssiloxanos e/ou sais, por exemplo, sais de fosfônio e amônio inorgânicos ou orgânicos, por exemplo, sulfato de amônio ou hidrogenofosfato de diamônio e/ou promotores de retenção, por exemplo, sulfosuccinato de dioctila ou polímeros de hidroxipropilguar e/ou umectantes, por exemplo, glicerol e/ou fertilizantes, por exemplo, fertilizantes que contêm amônio, potássio ou fosforo.
[0169] As formulações comuns são, por exemplo, líquidos solúveis em água (SL), concentrados para emulsão (EC),
emulsões em água (EW), concentrados para suspensões (SC, SE, FS, OD), grânulos dispersáveis em água (WG), grânulos (GR) e concentrados de cápsula (CS); esses e outros tipos de formulação possíveis são descritos, por exemplo, de Crop Life International and in Pesticide Specifications, Manual on development and use of specifications of FAO and WHO for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers – 173, preparados pela FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN: 9251048576. As formulações, além de um ou mais compostos da fórmula (I), opcionalmente compreendem mais ingredientes agroquímicos ativos.
[0170] Dá-se preferência a formulações ou formas de uso que compreendem auxiliares, por exemplo, extensores, solventes, promotores de espontaneidade, carreadores, emulsificantes, dispersantes, agentes de proteção anticongelamento, biocidas, espessantes e/ou auxiliares adicionais, por exemplo, adjuvantes. Um adjuvante nesse contexto é um componente que intensifica o efeito biológico da formulação, sem o próprio componente tendo qualquer efeito biológico. Os exemplos de adjuvantes são agentes que promovem a retenção, o espalhamento, a fixação à superfície da folha, ou a penetração.
[0171] Essas formulações são produzidas de um modo conhecido, por exemplo, pela mistura dos compostos da fórmula (I) com auxiliares, por exemplo, extensores, solventes e/ou carreadores sólidos e/ou outros auxiliares, por exemplo, tensoativos. As formulações são produzidas em instalações adequadas ou, então, antes ou durante a aplicação.
[0172] Os auxiliares usados podem ser substâncias adequadas para conferir propriedades especiais, como certas propriedades físicas, técnicas e/ou biológicas, para a formulação dos compostos da fórmula (I), ou para as formas de uso preparadas a partir dessas formulações (por exemplo, pesticidas prontos para uso como licores de aspersão ou produtos de peliculização de semente).
[0173] Os extensores adequados são, por exemplo, água, líquidos químicos orgânicos polares e não polares, por exemplo, das classes dos hidrocarbonetos aromáticos e não aromáticos (como parafinas, alquilbenzenos, alquilnaftalenos, clorobenzenos), os alcoóis e polióis (que, se apropriado, também podem ser substituídos, eterificados e/ou esterificados), as cetonas (como acetona, ciclo- hexanona), ésteres (incluindo gorduras e óleos) e (poli)éteres, as aminas, amidas, lactamas (como N- alquilpirrolidonas) e lactonas substituídas e simples, as sulfonas e sulfóxidos (como sulfóxido de dimetila).
[0174] Se o extensor utilizado for água, também é possível usar, por exemplo, solventes orgânicos como solventes auxiliares. Os solventes líquidos úteis são essencialmente: aromáticos como xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, hidrocarbonetos alifáticos clorados ou aromáticos clorados como clorobenzenos, cloroetilenos ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos como ciclo-hexano ou parafinas, por exemplo, frações de petróleo, óleos vegetais e minerais, álcoois como butanol ou glicol e seus éteres e ésteres, cetonas como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona ou ciclo-hexanona, solventes fortemente polares como dimetilformamida e sulfóxido de dimetila, e também água.
[0175] A princípio, é possível usar todos os solventes adequados. Os exemplos de solventes adequados são hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo, xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, hidrocarbonetos alifáticos clorados ou aromáticos clorados, por exemplo, clorobenzeno, cloroetileno ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos, por exemplo, ciclo-hexano, parafinas, frações de petróleo, óleos vegetais e minerais, álcoois, por exemplo, metanol, etanol, isopropanol, butanol ou glicol e seus éteres e ésteres, cetonas, por exemplo, acetona, metila etil cetona, metil isobutil cetona ou ciclo-hexanona, solventes fortemente polares, por exemplo, sulfóxido de dimetila, e água.
[0176] A princípio, é possível usar todos os carreadores adequados. Os carreadores adequados incluem mais particularmente os seguintes: por exemplo, sais de amônio e rochas finamente trituradas, como caulins, aluminas, talco, giz, quartzo, atapulgita, montmorilonita ou terra diatomácea, e rochas finamente trituradas, como sílica finamente dividida, óxido de alumínio e silicatos naturais ou sintéticos, resinas, ceras e/ou fertilizantes sólidos. Também é possível usar misturas de tais carreadores. Os carreadores úteis para grânulos incluem: por exemplo, rochas naturais fracionadas e esmagadas como calcita, mármore, pedra-pomes, sepiolita, dolomita, e também grânulos sintéticos de farelos inorgânicos e orgânicos, e grânulos de material orgânico como serragem, papel, cascas de coco, espigas de maís e caules de tabaco.
[0177] Também é possível usar extensores ou solventes gasosos liquefeitos. São especialmente adequados aqueles extensores ou carreadores que são gasosos à temperatura padrão e sob pressão atmosférica, por exemplo, propelentes em aerossol como hidrocarbonetos halogenados, e também butano, propano, nitrogênio e dióxido de carbono.
[0178] Exemplos de emulsificantes e/ou formadores de espuma, dispersantes ou agentes de molhagem que têm propriedades iônicas ou não iônicas ou misturas dessas substâncias tensoativas são sais de ácido poliacrílico, sais de ácido lignossulfônico, sais de ácido fenolsulfônico ou ácido naftalenossulfônico, policondensados de óxido de etileno com alcoóis graxos ou com ácidos graxos ou com aminas graxas, com fenóis substituídos (de preferência, alquilfenóis ou arilfenóis), sais de ésteres sulfosuccínicos, derivados de taurina (de preferência, tauratos de alquila), ésteres fosfóricos de alcoóis ou fenóis polietoxilados, ésteres de ácido graxo de polióis, e derivados dos compostos contendo sulfatos, sulfonatos e fosfatos, por exemplo, alquilaril poliglicol éteres, alquilsulfonatos, sulfatos de alquila, arilsulfonatos, hidrolisatos de proteína, licores residuais de lignossulfito e metilcelulose. A presença de um tensoativo é vantajosa se um dos compostos da fórmula (I) e/ou um dos carreadores inertes for insolúvel em água e se a aplicação ocorrer em água.
[0179] Os auxiliares adicionais que podem estar presentes nas formulações e nas formas de uso derivadas das mesmas incluem corantes como pigmentos inorgânicos, por exemplo, óxido de ferro, óxido titânio e azul da Prússia, e corantes orgânicos como corantes de alizarina, corantes azo e corantes de ftalocianina metálica, e nutrientes e nutrientes-traço como sais de ferro, manganês, boro, cobre, cobalto, molibdênio e zinco.
[0180] Os componentes adicionais que podem estar presentes são estabilizantes, como estabilizantes frios, conservantes, antioxidantes, estabilizantes de luz ou outros agentes que aprimoram a estabilidade química e/ou física. Os formadores de espuma ou antiespuma também podem estar presentes.
[0181] Além disso, as formulações e as formas de uso derivadas das mesmas também podem compreender, como auxiliares adicionais, agentes de pegajosidade como carboximetilcelulose e polímeros naturais e sintéticos na forma de pós, grânulos ou látex, como goma arábica, álcool polivinílico e acetato polivinílico, ou ainda fosfolipídios naturais como cefalinas e lecitinas e fosfolipídios sintéticos. Demais auxiliares podem ser óleos minerais e vegetais.
[0182] É possível, se apropriado, que ainda outros auxiliares estejam presentes nas formulações e nas formas de uso derivadas das mesmas. Os exemplos de tais aditivos são fragrâncias, coloides protetores, aglutinantes, adesivos, espessantes, agentes tixotrópicos, penetrantes, promotores de retenção, estabilizantes, sequestrantes, agentes formadores de complexo, umectantes, espalhantes. Em geral, os compostos da fórmula (I) podem ser combinados com qualquer aditivo sólido ou líquido comumente usado para propósitos de formulação.
[0183] Os promotores de retenção úteis incluem todas aquelas substâncias que reduzem a tensão de superfície dinâmica, por exemplo, sulfossuccinato de dioctila, ou aumentam a viscoelasticidade, por exemplo, polímeros de hidroxipropilguar.
[0184] Os penetrantes úteis, no presente contexto, são todas aquelas substâncias que são tipicamente usadas para aprimorar a penetração de compostos agroquimicamente ativos em plantas. Os penetrantes são definidos, nesse contexto, por sua capacidade de penetrar a partir do licor de aplicação (em geral, aquoso) e/ou a partir do revestimento por aspersão, na cutícula da planta e, por conseguinte, aumentar a mobilidade dos compostos ativos na cutícula. O método descrito na literatura (Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152) pode ser usado para determinar essa propriedade. Os exemplos incluem alcoxilatos de álcool como etoxilato graxo de coco (10) ou etoxilato de isotridecila (12), ésteres de ácido graxo, por exemplo, éster metílico de óleo de soja ou éster metílico de semente de colza, alcoxilatos de amina graxa, por exemplo, etoxilato de amina de sebo (15), ou sais de amônio e/ou fosfônio, por exemplo, sulfato de amônio ou hidrogenofosfato de diamônio.
[0185] As formulações compreendem, de preferência, entre 0,00000001 % e 98 % em peso do composto da fórmula (I), com mais preferência, entre 0,01 % e 95 % em peso do composto da fórmula (I), com máxima preferência, entre 0,5 % e 90 % em peso do composto da fórmula (I), com base no peso da formulação.
[0186] O teor do composto da fórmula (I) nas formas de uso preparadas a partir das formulações (em particular, pesticidas) pode variar dentro de faixas amplas. A concentração do composto da fórmula (I) nas formas de uso pode estar tipicamente entre 0,00000001 % e 95 % em peso do composto da fórmula (I), de preferência, entre 0,00001 % e 1 % em peso, com base no peso da forma de uso. A aplicação é realizada de uma maneira comum apropriada para as formas de uso. Misturas
[0187] Os compostos da fórmula (I) também podem ser usados em uma mistura com um ou mais fungicidas, bactericidas, acaricidas, moluscicidas, nematicidas, inseticidas, agentes microbiológicos, organismos benéficos, herbicidas, fertilizantes, repelentes de pássaros, fitotônicos, esterilizantes, fitoprotetores, semioquímicos e/ou reguladores de crescimento de planta adequados, a fim de, dessa forma, por exemplo, ampliar o espectro de ação, prolongar o período de ação, melhorar a taxa de ação, impedir a repelência ou impedir a evolução de resistência. Além disso, as combinações de composto ativo desse tipo podem aprimorar o crescimento vegetal e/ou a tolerância a fatores abióticos, por exemplo, temperaturas altas ou baixas, à aridez ou a teor de água elevado ou salinidade de solo. Também é possível aprimorar o desempenho de aparecimento de flores e frutas, otimizar a capacidade de germinação e o desenvolvimento de raiz, facilitar a colheita e aprimorar as produtividades, influenciar a maturação, aprimorar a qualidade e/ou o valor nutricional dos produtos colhidos, prolongar a vida de armazenamento e/ou aprimorar a processabilidade dos produtos colhidos.
[0188] Além disso, os compostos da fórmula (I) podem estar presentes em uma mistura com outros compostos ativos ou semioquímicos como atraentes e/ou repelentes de pássaro e/ou ativadores de planta e/ou reguladores de crescimento e/ou fertilizantes. De modo similar, os compostos da fórmula (I) podem ser usados para aprimorar as propriedades de planta, por exemplo, crescimento, produtividade e qualidade do material colhido.
[0189] Em uma modalidade particular de acordo com a invenção, os compostos da fórmula (I) estão presentes em formulações ou nas formas de uso preparadas a partir dessas formulações em uma mistura com compostos adicionais, de preferência, aqueles como descrito abaixo.
[0190] Se um dos compostos mencionados abaixo puder ocorrer em diferentes formas tautoméricas, essas formas são também incluídas mesmo se não forem explicitamente mencionados em cada caso. Todos os componentes de mistura mencionados, conforme for o caso, também podem formar sais com bases ou ácidos adequados se os mesmos tiveram a capacidade para fazê-lo com base em seus grupos funcionais. Inseticidas/acaricidas/nematicidas
[0191] Os compostos ativos especificados aqui com seus nomes comuns são conhecidos e são descritos, por exemplo, em "The Pesticide Manual", 16ª edição, British Crop Protection Council 2012, ou podem ser pesquisados na Internet (por exemplo, http://www.alanwood.net/pesticides). A classificação é baseada no Esquema de Classificação de Modo de Ação do IRAC aplicável no momento do depósito deste pedido de patente. (1) Inibidores de acetilcolinesterase (AChE), por exemplo, carbamatos, por exemplo, alanicarbe, aldicarbe, bendiocarbe, benfuracarbe, butocarboxima, butoxicarboxima, carbarila, carbofurano, carbosulfano, etiofencarbe, fenobucarbe, formetanato, furatiocarbe, isoprocarbe, metiocarbe, metomila, metolcarbe, oxamila, pirimicarbe, propoxur, tiodicarbe, tiofanox, triazamato, trimetacarbe, XMC e xililcarbe; ou organofosfatos, por exemplo, acefato,
azametifós, azinfós-etila, azinfós-metila, cadusafós, cloretoxifós, clorfenvinfós, clormefós, clorpirifós-metila, coumafós, cianofós, demeton-S-metila, diazinona, diclorvos/DDVP, dicrotofós, dimetoato, dimetilvinfós, disulfotona, EPN, etion, etoprofós, fanfur, fenamifós, fenitrotiona, fentiona, fostiazato, heptenofós, imiciafós, isofenfós, salicilato de O-(metoxiaminotiofosforil) isopropila, isoxationa, malationa, mecarbame, metamidofós, metidationa, mevinfós, monocrotofós, naled, ometoato, oxidemeton-metila, paration-metila, fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidona, foxima, pirimifós-metila, profenofós, propetamphos, protiofós, piraclofós, piridafentiona, quinalfós, sulfotep, tebupirimfós, temefós, terbufós, tetraclorvinfós, tiometona, triazofós, triclorfona e vamidotiona. (2) bloqueadores de canal de cloreto controlado por GABA, por exemplo, ciclodieno-organocloros, por exemplo, clordano e endossulfano ou fenilpirazóis (fipróis), por exemplo, etiprol e fipronil. (3) Moduladores de canal de sódio, por exemplo, piretroides, por exemplo, acrinatrina, aletrina, d-cis-trans aletrina, d-trans aletrina, bifentrina, bioaletrina, isômero de bioaletrina S-ciclopentenila, bioresmetrina, cicloprotrina, ciflutrina, beta-ciflutrina, cialotrina, lambda-cialotrina, gama-cialotrina, cipermetrina, alfa- cipermetrina, beta-cipermetrina, teta-cipermetrina, zeta- cipermetrina, cifenotrina [isômero (1R)-trans], deltametrina, empentrina [isômero (EZ)-(1R)], esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, tau-fluvalinato, halfenprox, imiprotrina,
cadetrina, monfluorotrina, permetrina, fenotrina [isômero (1R)-trans], praletrina, piretrinas (piretro), resmetrina, silafluofeno, teflutrina, tetrametrina, tetrametrina [isômero (1R)], tralometrina e transflutrina ou DDT ou metoxiclor. (4) Moduladores competitivos de receptor de acetilcolina nicotínico (nAChR), por exemplo, neonicotinoides, por exemplo, acetamiprida, clotianidina, dinotefurano, imidacloprida, nitenpiram, tiacloprida e tiametoxama ou nicotina ou sulfoxaflor ou flupiradifurona. (5) Moduladores alostéricos do receptor de acetilcolina nicotínico (nAChR), por exemplo, espinosinas, por exemplo, espinetorama e espinosade. (6) Moduladores alostéricos de canal de cloreto controlado por glutamato (GluCl), por exemplo, avermectinas/milbemicinas, por exemplo, abamectina, benzoato de emamectina, lepimectina e milbemectina. (7) Miméticos de hormônio juvenil, por exemplo, análogos de hormônio juvenil, por exemplo, hidropreno, quinopreno e metopreno ou fenoxicarbe ou piriproxifeno. (8) inibidores variados não específicos (múltiplos sítios), por exemplo, haletos de alquila, por exemplo, brometo de metila e outros haletos de alquila; ou gerador de cloropicrina ou fluoreto de sulfurila ou bórax ou tártaro emético ou isocianato de metila, por exemplo, diazomet e metam. (9) Moduladores de órgão cordotonal, por exemplo, pimetrozina ou flonicamida. (10) Inibidores de crescimento de ácaro, por exemplo, clofentezina, hexitiazox e diflovidazina ou etoxazol.
(11) Disruptores microbianos da membrana de intestino médio de inseto, por exemplo, Bacillus thuringiensis subespécie israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subéspecie aizawai, Bacillus thuringiensis subéspecie kurstaki, Bacillus thuringiensis subéspecie tenebrionis, e proteínas de planta B.t.: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A.105, Cry2Ab, VIP3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34Ab1/35Ab1. (12) Inibidores de ATP sintase mitocondrial, como disruptores de ATP, por exemplo, diafentiurona ou compostos de organotina, por exemplo, azociclotina, ciexatina e óxido de fenbutatina ou propargita ou tetradifona. (13) Desacopladores de fosforilação oxidativa por meio da disruptura do gradiente de próton, por exemplo, clorfenapira, DNOC e sulfluramida. (14) Bloqueadores de canal de receptor de acetilcolina nicotínico, por exemplo, bensultape, cloridrato de cartape, tiociclama e tiosultap-sódio. (15) Inibidores de biossíntese de quitina, tipo 0, por exemplo, bistriflurona, clorfluazurona, diflubenzurona, flucicloxurona, flufenoxurona, hexaflumurona, lufenurona, novalurona, noviflumurona, teflubenzurona e triflumurona. (16) Inibidores de biossíntese de quitina, tipo 1, por exemplo, buprofezina. (17) Disruptores de muda (especialmente no caso de Diptera), por exemplo, ciromazina. (18) Agonistas de receptor de ecdisona, como, por exemplo, cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida e tebufenozida. (19) Agonistas de receptor de octopamina, por exemplo,
amitraz. (20) Inibidores de transporte de elétron de complexo III mitocondrial, por exemplo, hidrametilnona ou acequinocila ou fluacripirim. (21) Inibidores de transporte de elétron de complexo I mitocondrial, por exemplo, acaricidas METI, por exemplo, fenazaquina, fenpiroximato, pirimidifena, piridabeno, tebufenpirade e tolfenpirade ou rotenona (Derris). (22) Bloqueadores de canal de sódio dependente de voltagem, por exemplo, indoxacarbe ou metaflumizona. (23) Inibidores de acetil CoA carboxilase, por exemplo, derivados de ácido tetrônico e tetrâmico, por exemplo, espirodiclofeno, espiromesifeno e espirotetramato. (24) Inibidores de transporte de elétron de complexo IV mitocondrial, por exemplo, fosfinas, por exemplo, fosfeto de alumínio, fosfeto de cálcio, fosfina e fosfeto de zinco ou cianetos, cianeto de cálcio, cianeto de potássio e cianeto de sódio. (25) Inibidores de transporte de elétron de complexo II mitocondrial, por exemplo, derivados de beta-ceto nitrila, por exemplo, cienopirafeno e ciflumetofeno e carboxanilidas, por exemplo, piflubumida. (28) Moduladores de receptor de rianodina, por exemplo, diamidas, por exemplo, clorantraniliprol, ciantraniliprol e flubendiamida, compostos ativos adicionais, por exemplo, afidopiropeno, afoxolaner, azadiractina, benclotiaz, benzoximato, bifenazato, broflanilida, bromopropilato, quinometionato, cloropraletrina, criolita, ciclaniliprol, cicloxaprida, cialodiamida, dicloromezotiaz, dicofol,
épsilon metoflutrina, épsilon monflutrina, flometoquina, fluazaindolizina, fluensulfona, flufenerim, flufenoxistrobina, flufiprol, fluexafona, fluopiram, fluralaner, fluxametamida, fufenozida, guadipir, heptaflutrina, imidaclotiz, iprodiona, capa bifentrina, capa teflutrina, lotilaner, meperflutrina, paichongding, piridalila, pirifluquinazona, piriminostrobina, espirobudiclofeno, tetrametilflutrina, tetraniliprol, tetraclorantraniliprol, tigolaner, tioxazafeno, tiofluoximato, triflumezoporim e iodometano; adicionalmente preparações à base de Bacillus firmus (I-1582, BioNeem, Votivo), e os compostos a seguir: 1-{2-fluoro-4-metil-5- [(2,2,2-trifluoroetil)sulfinil]fenil}-3-(trifluorometil)- 1H-1,2,4-triazol-5-amina (conhecido a partir do documento WO2006/043635) (CAS 885026-50-6), {1'-[(2E)-3-(4- clorofenil)prop-2-en-1-il]-5-fluoroespiro[indol-3,4'- piperidina]-1(2H)-il}(2-cloropiridin-4-il)metanona (conhecido a partir do documento WO2003/106457) (CAS 637360- 23-7), 2-cloro-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-clorofenil)prop-2-en-1- il]piperidin-4-il}-4-(trifluorometil)fenil]isonicotinamida (conhecido a partir de WO2006/003494) (CAS 872999-66-1), 3- (4-cloro-2,6-dimetilfenil)-4-hidroxi-8-metoxi-1,8- diazaespiro[4.5]dec-3-en-2-ona (conhecido a partir do documento WO 2010052161) (CAS 1225292-17-0), etilcarbonato de 3-(4-cloro-2,6-dimetilfenil)-8-metoxi-2-oxo-1,8- diazaespiro[4.5]dec-3-en-4-ila (conhecido a partir do documento EP 2647626) (CAS-1440516-42-6), 4-(but-2-in-1- ilóxi)-6-(3,5-dimetilpiperidin-1-il)-5-fluoropirimidina (conhecido a partir do documento WO2004/099160) (CAS 792914- 58-0), PF1364 (conhecido a partir do documento
JP2010/018586) (Nº de Reg.
CAS 1204776-60-2), N-[(2E)-1-[(6- cloropiridin-3-il)metil]piridin-2(1H)-ilideno]-2,2,2- trifluoroacetamida (conhecido a partir do documento WO2012/029672) (CAS 1363400-41-2), (3E)-3-[1-[(6-cloro-3- piridil)metil]-2-piridilideno]-1,1,1-trifluoropropan-2-ona (conhecido a partir do documento WO2013/144213) (CAS 1461743-15-6), N-[3-(benzilcarbamoil)-4-clorofenil]-1- metil-3-(pentafluoroetil)-4-(trifluorometil)-1H-pirazol-5- carboxamida (conhecido a partir do documento WO2010/051926) (CAS 1226889-14-0), 5-bromo-4-cloro-N-[4-cloro-2-metil-6- (metilcarbamoil)fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)pirazol-3- carboxamida (conhecido a partir do documento CN103232431) (CAS 1449220-44-3), 4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-di-hidro-5- (trifluorometil)-3-isoxazolil]-2-metil-N-(cis-1-oxido-3- tietanil)benzamida, 4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-di-hidro-5- (trifluorometil)-3-isoxazolil]-2-metil-N-(trans-1-oxido-3- tietanil)benzamida e 4-[(5S)-5-(3,5-diclorofenil)-4,5-di- hidro-5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]-2-metil-N-(cis-1- oxido-3-tietanil)benzamida (conhecido a partir do documento WO 2013/050317 A1) (CAS 1332628-83-7), N-[3-cloro-1-(3- piridinil)-1H-pirazol-4-il]-N-etil-3-[(3,3,3- trifluoropropil)sulfinil]propanamida, (+)-N-[3-cloro-1-(3- piridinil)-1H-pirazol-4-il]-N-etil-3-[(3,3,3- trifluoropropil)sulfinil]propanamida e (-)-N-[3-cloro-1-(3- piridinil)-1H-pirazol-4-il]-N-etil-3-[(3,3,3- trifluoropropil)sulfinil]propanamida (conhecido a partir dos documentos WO 2013/162715 A2, WO 2013/162716 A2, US 2014/0213448 A1) (CAS 1477923-37-7), 5-[[(2E)-3-cloro-2- propen-1-il]amino]-1-[2,6-dicloro-4-(trifluorometil)fenil]- 4-[(trifluorometil)sulfinil]-1H-pirazol-3-carbonitrila
(conhecido a partir do documento CN 101337937 A) (CAS 1105672-77-2), 3-bromo-N-[4-cloro-2-metil-6- [(metilamino)tioxometil]fenil]-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H- pirazol-5-carboxamida (Liudaibenjiaxuanan, conhecido a partir do documento CN 103109816 A) (CAS 1232543-85-9); N- [4-cloro-2-[[(1,1-dimetiletil)amino]carbonil]-6- metilfenil]-1-(3-cloro-2-piridinil)-3-(fluorometoxi)-1H- pirazol-5-carboxamida (conhecido a partir do documento WO 2012/034403 A1) (CAS 1268277-22-0), N-[2-(5-amino-1,3,4- tiadiazol-2-il)-4-cloro-6-metilfenil]-3-bromo-1-(3-cloro-2- piridinil)-1H-pirazol-5-carboxamida (conhecido a partir do documento WO 2011/085575 A1) (CAS 1233882-22-8), 4-[3-[2,6- dicloro-4-[(3,3-dicloro-2-propen-1-il)oxi]fenoxi]propoxi]- 2-metoxi-6-(trifluorometil)pirimidina (conhecido a partir do documento CN 101337940 A) (CAS 1108184-52-6); (2E)- e 2(Z)- 2-[2-(4-cianofenil)-1-[3-(trifluorometil)fenil]etilideno]- N-[4-(difluorometoxi)fenil]hidrazinacarboxamida (conhecido a partir do documento CN 101715774 A) (CAS 1232543-85-9); éster 3-(2,2-dicloroetenil)-2,2-dimetil-4-(1H-benzimidazol- 2-il)fenílico de ácido ciclopropanocarboxílico (conhecido a partir do documento CN 103524422 A) (CAS 1542271-46-4); éster metílico de ácido [1,3,4]oxadiazina-4a(3H)-carboxílico de (4aS)-7-cloro-2,5-di-hidro-2-[[(metoxicarbonil)[4- [(trifluorometil)tio]fenil]amino]carbonil]indeno[1,2- e](conhecido a partir do documento CN 102391261 A) (CAS 1370358-69-2); 6-desoxi-3-O-etil-2,4-di-O-metil-1-[N-[4-[1- [4-(1,1,2,2,2-pentafluoroetoxi)fenil]-1H-1,2,4-triazol-3- il]fenil]carbamato]-α-L-manopiranose (conhecido a partir do documento US 2014/0275503 A1) (CAS 1181213-14-8); 8-(2- ciclopropilmetoxi-4-trifluorometilfenoxi)-3-(6-
trifluorometilpiridazin-3-il)-3-azabiciclo[3.2.1]octano (CAS 1253850-56-4), (8-anti)-8-(2-ciclopropilmetoxi-4- trifluorometilfenoxi)-3-(6-trifluorometilpiridazin-3-il)-3- azabiciclo[3.2.1]octano (CAS 933798-27-7), (8-sin)-8-(2- ciclopropilmetoxi-4-trifluorometilfenoxi)-3-(6- trifluorometilpiridazin-3-il)-3-azabiciclo[3.2.1]octano (conhecido a partir dos documentos WO 2007040280 A1, WO 2007040282 A1) (CAS 934001-66-8), N-[3-cloro-1-(3- piridinil)-1H-pirazol-4-il]-N-etil-3-[(3,3,3- trifluoropropil)tio]propanamida (conhecido a partir dos documentos WO 2015/058021 A1, WO 2015/058028 A1) (CAS 1477919-27-9) e N-[4-(aminotioxometil)-2-metil-6- [(metilamino)carbonil]fenil]-3-bromo-1-(3-cloro-2- piridinil)-1H-pirazol-5-carboxamida (conhecido a partir do documento CN 103265527 A) (CAS 1452877-50-7), 5-(1,3-dioxan- 2-il)-4-[[4-(trifluorometil)fenil]metoxi]pirimidina (conhecido a partir do documento WO 2013/115391 A1) (CAS 1449021-97-9), 3-(4-cloro-2,6-dimetilfenil)-4-hidroxi-8- metoxi-1-metil-1,8-diazaspiro[4.5]dec-3-en-2-ona (conhecido a partir dos documentos WO 2010/066780 A1, WO 2011/151146 A1) (CAS 1229023-34-0), 3-(4-cloro-2,6-dimetilfenil)-8- metoxi-1-metil-1,8-diazaspiro[4.5]decano-2,4-diona (conhecido a partir do documento WO 2014/187846 A1) (CAS 1638765-58-8), 3-(4-cloro-2,6-dimetilfenil)-8-metoxi-1- metil-2-oxo-1,8-diazaspiro[4.5]dec-3-en-4-il-carboxilato de etila (conhecido a partir dos documentos WO 2010/066780 A1, WO 2011151146 A1) (CAS 1229023-00-0), N-[1-[(6-cloro-3- piridinil)metil]-2(1H)-piridinilideno]-2,2,2- trifluoroacetamida (conhecido a partir dos documentos DE 3639877 A1, WO 2012029672 A1) (CAS 1363400-41-2), [N(E)]-N-
[1-[(6-cloro-3-piridinil)metil]-2(1H)-piridinilideno]-2,2, 2-trifluoroacetamida (conhecido a partir do documento WO 2016005276 A1) (CAS 1689566-03-7), [N(Z)]-N-[1-[(6-cloro-3- piridinil)metil]-2(1H)-piridinilideno]-2,2,2- trifluoroacetamida (CAS 1702305-40-5), 3-endo-3-[2-propoxi- 4-(trifluorometil)fenoxi]-9-[[5-(trifluorometil)-2- piridinil]oxi]-9-azabiciclo[3.3.1]nonana (conhecido a partir dos documentos WO 2011/105506 A1, WO 2016/133011 A1) (CAS 1332838-17-1). Fungicidas
[0192] Os ingredientes ativos especificados no presente documento por seu nome comum são conhecidos e descritos, por exemplo, em "Pesticide Manual" (16ª Edição British Crop Protection Council) ou buscável na Internet (por exemplo: ).
[0193] Todos os componentes de mistura mencionados nas classes (1) a (15), conforme for o caso, podem formar sais com bases ou ácidos adequados se os mesmos tiveram a capacidade para fazê-lo com base em seus grupos funcionais. Todos os componentes de mistura fungicidas mencionados nas classes (1) a (15), conforme for o caso, podem incluir formas tautoméricas. 1) Inibidores de biossíntese de ergosterol, por exemplo (1.001) ciproconazol, (1.002) difenoconazol, (1.003) epoxiconazol, (1.004) fenehexamida, (1.005) fenpropidina, (1.006) fenpropimorfo, (1.007) fenpirazamina, (1.008) fluquinconazol, (1.009) flutriafol, (1.010) imazalila, (1.011) sulfato de imazalila, (1.012) ipconazol, (1.013) metconazol, (1.014) miclobutanila, (1.015) paclobutrazol, (1.016) procloraz, (1.017) propiconazol, (1.018) protioconazol, (1.019) pirisoxazol, (1.020) espiroxamina,
(1.021) tebuconazol, (1.022) tetraconazol, (1.023) triadimenol, (1.024) tridemorph, (1.025) triticonazol, (1.026) (1R,2S,5S)-5-(4-clorobenzil)-2-(clorometil)-2- metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol, (1.027) (1S,2R,5R)-5-(4-clorobenzil)-2-(clorometil)-2-metil-1-(1H- 1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol, (1.028) (2R)-2-(1- clorociclopropil)-4-[(1R)-2,2-diclorociclopropil]-1-(1H- 1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol (1.029) (2R)-2-(1- clorociclopropil)-4-[(1S)-2,2-diclorociclopropil]-1-(1H- 1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.030) (2R)-2-[4-(4- clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol- 1-il)propan-2-ol, (1.031) (2S)-2-(1-clorociclopropil)-4- [(1R)-2,2-diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1- il)butan-2-ol, (1.032) (2S)-2-(1-clorociclopropil)-4-[(1S)- 2,2-diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2- ol, (1.033) (2S)-2-[4-(4-clorofenoxi)-2- (trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-2- ol, (1.034) (R)-[3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4- difluorofenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol, (1.035) (S)-[3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4- difluorofenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol, (1.036) [3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4-difluorofenil)- 1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol, (1.037) 1-({(2R,4S)- 2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-4-metil-1,3-dioxolan-2- il}metil)-1H-1,2,4-triazol, (1.038) 1-({(2S,4S)-2-[2-cloro- 4-(4-clorofenoxi)fenil]-4-metil-1,3-dioxolan-2-il}metil)- 1H-1,2,4-triazol, (1.039) tiocianato de 1-{[3-(2- clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H- 1,2,4-triazol-5-ila, (1.040) tiocianato de 1-{[rel(2R,3R)- 3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-
1H-1,2,4-triazol-5-ila, (1.041) tiocianato de 1- {[rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran- 2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-ila, (1.042) 2-[(2R,4R,5R)- 1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]- 2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.043) 2- [(2R,4R,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6- trimetilheptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.044) 2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6- trimetilheptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.045) 2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6- trimetil-heptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3- tiona, (1.046) 2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5- hidroxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4- triazol-3-tiona, (1.047) 2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4- diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-2,4-di- hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.048) 2-[(2S,4S,5R)-1- (2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]- 2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.049) 2- [(2S,4S,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetil- heptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.050) 2-[1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4- il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.051) 2-[2- cloro-4-(2,4-diclorofenoxi)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1- il)propan-2-ol, (1.052) 2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]- 1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.053) 2-[4-(4- clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol- 1-il)butan-2-ol, (1.054) 2-[4-(4-clorofenoxi)-2- (trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)pentan-2- ol, (1.055) 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]- 1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol, (1.056) 2-{[3-(2-
clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-di- hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.057) 2-{[rel(2R,3R)-3- (2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4- di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.058) 2-{[rel(2R,3S)- 3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}- 2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.059) 5-(4- clorobenzil)-2-(clorometil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1- ilmetil)ciclopentanol, (1.060) 5-(alilsulfanil)-1-{[3-(2- clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H- 1,2,4-triazol, (1.061) 5-(alilsulfanil)-1-{[rel(2R,3R)-3- (2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H- 1,2,4-triazol, (1.062) 5-(alilsulfanil)-1-{[rel(2R,3S)-3- (2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H- 1,2,4-triazol, (1.063) N'-(2,5-dimetil-4-{[3-(1,1,2,2- tetrafluoroetoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (1.064) N'-(2,5-dimetil-4-{[3-(2,2,2- trifluoroetoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (1.065) N'-(2,5-dimetil-4-{[3- (2,2,3,3-tetrafluoropropoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (1.066) N'-(2,5-dimetil-4-{[3- (pentafluoroetoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (1.067) N'-(2,5-dimetil-4-{3- [(1,1,2,2-tetrafluoroetil)sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (1.068) N'-(2,5-dimetil-4-{3-[(2,2,2- trifluoroetil)sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (1.069) N'-(2,5-dimetil-4-{3- [(2,2,3,3-tetrafluoropropil)sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil- N-metilimidoformamida, (1.070) N'-(2,5-dimetil-4-{3- [(pentafluoroetil)sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (1.071) N'-(2,5-dimetil-4-
fenoxifenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.072) N'-(4- {[3-(difluorometoxi)fenil]sulfanil}-2,5-dimetilfenil)-N- etil-N-metilimidoformamida, (1.073) N'-(4-{3- [(difluorometil)sulfanil]fenoxi}-2,5-dimetilfenil)-N-etil- N-metilimidoformamida, (1.074) N'-[5-bromo-6-(2,3-di-hidro- 1H-inden-2-iloxi)-2-metilpiridin-3-il]-N-etil-N- metilimidoformamida, (1.075) N'-{4-[(4,5-dicloro-1,3- tiazol-2-il)oxi]-2,5-dimetilfenil}-N-etil-N- metilimidoformamida, (1.076) N'-{5-bromo-6-[(1R)-1-(3,5- difluorofenil)etoxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N- metilimidoformamida, (1.077) N'-{5-bromo-6-[(1S)-1-(3,5- difluorofenil)etoxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N- metilimidoformamida, (1.078) N'-{5-bromo-6-[(cis-4- isopropilciclo-hexil)oxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N- metilimidoformamida, (1.079) N'-{5-bromo-6-[(trans-4- isopropilciclo-hexil)oxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N- metilimidoformamida, (1.080) N'-{5-bromo-6-[1-(3,5- difluorofenil)etoxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N- metilimidoformamida, (1.081) mefentrifluconazol, (1.082) ipfentrifluconazol. 2) Inibidores da cadeia respiratória no complexo I ou II, por exemplo, (2.001) benzovindiflupir, (2.002) bixafeno, (2.003) boscalida, (2.004) carboxina, (2.005) fluopiram, (2.006) flutolanil, (2.007) fluxapiroxade, (2.008) furametpir, (2.009) isofetamida, (2.010) isopirazam (enantiômero antiepimérico 1R,4S,9S), (2.011) isopirazam (enantiômero antiepimérico 1S,4R,9R), (2.012) isopirazam (racemato antiepimérico 1RS,4SR,9SR), (2.013) isopirazam (mistura do racemato sin-epimérico 1RS,4SR,9RS e do racemato antiepimérico 1RS,4SR,9SR), (2.014) isopirazam (enantiômero sin-epimérico 1R,4S,9R), (2.015) isopirazam (enantiômero sin-epimérico 1S,4R,9S), (2.016) isopirazam (racemato sin- epimérico 1RS,4SR,9RS), (2.017) penflufeno, (2.018) pentiopirade, (2.019) pidiflumetofeno, (2.020) piraziflumida, (2.021) sedaxano, (2.022) 1,3-dimetil-N- (1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il)-1H-pirazol-4- carboxamida, (2.023) 1,3-dimetil-N-[(3R)-1,1,3-trimetil- 2,3-di-hidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.024) 1,3-dimetil-N-[(3S)-1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H- inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.025) 1-metil-3- (trifluorometil)-N-[2'-(trifluorometil)bifenil-2-il]-1H- pirazol-4-carboxamida, (2.026) 2-fluoro-6-(trifluorometil)- N-(1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il)benzamida, (2.027) 3-(difluorometil)-1-metil-N-(1,1,3-trimetil-2,3-di- hidro-1H-inden-4-il)-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.028) 3- (difluorometil)-1-metil-N-[(3R)-1,1,3-trimetil-2,3-di- hidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.029) 3- (difluorometil)-1-metil-N-[(3S)-1,1,3-trimetil-2,3-di- hidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.030) 3- (difluorometil)-N-(7-fluoro-1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H- inden-4-il)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.031) 3- (difluorometil)-N-[(3R)-7-fluoro-1,1,3-trimetil-2,3-di- hidro-1H-inden-4-il]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.032) 3-(difluorometil)-N-[(3S)-7-fluoro-1,1,3-trimetil- 2,3-di-hidro-1H-inden-4-il]-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (2.033) 5,8-difluoro-N-[2-(2-fluoro-4-{[4- (trifluorometil)piridin-2-il]oxi}fenil)etil]quinazolin-4- amina, (2.034) N-(2-ciclopentil-5-fluorobenzil)-N- ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol- 4-carboxamida, (2.035) N-(2-terc-butil-5-metilbenzil)-N-
ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol- 4-carboxamida, (2.036) N-(2-terc-butilbenzil)-N- ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol- 4-carboxamida, (2.037) N-(5-cloro-2-etilbenzil)-N- ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol- 4-carboxamida, (2.038) N-(5-cloro-2-isopropilbenzil)-N- ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol- 4-carboxamida, (2.039) N-[(1R,4S)-9-(diclorometileno)- 1,2,3,4-tetra-hidro-1,4-metanonaftalen-5-il]-3- (difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.040) N-[(1S,4R)-9-(diclorometileno)-1,2,3,4-tetra-hidro-1,4- metanonaftalen-5-il]-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol- 4-carboxamida, (2.041) N-[1-(2,4-diclorofenil)-1- metoxipropan-2-il]-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (2.042) N-[2-cloro-6-(trifluorometil)benzil]- N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H- pirazol-4-carboxamida, (2.043) N-[3-cloro-2-fluoro-6- (trifluorometil)benzil]-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5- fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.044) N-[5- cloro-2-(trifluorometil)benzil]-N-ciclopropil-3- (difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.045) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-N- [5-metil-2-(trifluorometil)benzil]-1H-pirazol-4- carboxamida, (2.046) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5- fluoro-N-(2-fluoro-6-isopropilbenzil)-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (2.047) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5- fluoro-N-(2-isopropil-5-metilbenzil)-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (2.048) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5- fluoro-N-(2-isopropilbenzil)-1-metil-1H-pirazol-4- carbotioamida, (2.049) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-
fluoro-N-(2-isopropilbenzil)-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (2.050) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5- fluoro-N-(5-fluoro-2-isopropilbenzil)-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (2.051) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-N-(2- etil-4,5-dimetilbenzil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (2.052) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-N-(2- etil-5-fluorobenzil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (2.053) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-N-(2- etil-5-metilbenzil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (2.054) N-ciclopropil-N-(2-ciclopropil-5- fluorobenzil)-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H- pirazol-4-carboxamida, (2.055) N-ciclopropil-N-(2- ciclopropil-5-metilbenzil)-3-(difluorometil)-5-fluoro-1- metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.056) N-ciclopropil-N-(2- ciclopropilbenzil)-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H- pirazol-4-carboxamida. 3) Inibidores de cadeia respiratória no complexo III, por exemplo, (3.001) ametoctradina, (3.002) amisulbrom, (3.003) azoxistrobina, (3.004) coumetoxistrobina, (3.005) coumoxistrobina, (3.006) ciazofamida, (3.007) dimoxistrobina, (3.008) enoxastrobina, (3.009) famoxadona, (3.010) fenamidona, (3.011) flufenoxistrobina, (3.012) fluoxastrobina, (3.013) cresoxim-metil, (3.014) metominostrobina, (3.015) orisastrobina, (3.016) picoxistrobina, (3.017) piraclostrobina, (3.018) pirametostrobina, (3.019) piraoxistrobina, (3.020) trifloxistrobina, (3.021) (2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1- fluoro-2- fenilvinil]oxi}fenil)etilideno]amino}oxi)metil]fenil}-2- (metoxi-imino)-N-metilacetamida, (3.022) (2E,3Z)-5-{[1-(4-
clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oxi}-2-(metoxi-imino)-N,3- dimetilpent-3-enamida, (3.023) (2R)-2-{2-[(2,5- dimetilfenoxi)metil]fenil}-2-metoxi-N-metilacetamida, (3.024) (2S)-2-{2-[(2,5-dimetilfenoxi)metil]fenil}-2- metoxi-N-metilacetamida, (3.025) 2-metilpropanoato de (3S,6S,7R,8R)-8-benzil-3-[({3-[(isobutiriloxi)metoxi]-4- metoxipiridin-2-il}carbonil)amino]-6-metil-4,9-dioxo-1,5- dioxonan-7-ila, (3.026) 2-{2-[(2,5- dimetilfenoxi)metil]fenil}-2-metoxi-N-metilacetamida, (3.027) N-(3-etil-3,5,5-trimetilciclo-hexil)-3-formamido-2- hidroxibenzamida, (3.028) (2E,3Z)-5-{[1-(4-cloro-2- fluorofenil)-1H-pirazol-3-il]oxi}-2-(metoxi-imino)-N,3- dimetilpent-3-enamida, (3.029) {5-[3-(2,4-dimetilfenil)-1H- pirazol-1-il]-2-metilbenzil}carbamato de metila. 4) Inibidores de mitose e divisão celular, por exemplo, (4.001) carbendazim, (4.002) dietofencarbe, (4.003) etaboxam, (4.004) fluopicolida, (4.005) pencicurona, (4.006) tiabendazol, (4.007) tiofanato-metila, (4.008) zoxamida, (4.009) 3-cloro-4-(2,6-difluorofenil)-6-metil-5- fenilpiridazina, (4.010) 3-cloro-5-(4-clorofenil)-4-(2,6- difluorofenil)-6-metilpiridazina, (4.011) 3-cloro-5-(6- cloropiridin-3-il)-6-metil-4-(2,4,6- trifluorofenil)piridazina, (4.012) 4-(2-bromo-4- fluorofenil)-N-(2,6-difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol- 5-amina, (4.013) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-bromo-6- fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.014) 4-(2- bromo-4-fluorofenil)-N-(2-bromofenil)-1,3-dimetil-1H- pirazol-5-amina, (4.015) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2- cloro-6-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.016) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-clorofenil)-1,3-
dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.017) 4-(2-bromo-4- fluorofenil)-N-(2-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5- amina, (4.018) 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2,6- difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.019) 4- (2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2-cloro-6-fluorofenil)-1,3- dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.020) 4-(2-cloro-4- fluorofenil)-N-(2-clorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5- amina, (4.021) 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2-fluorofenil)- 1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.022) 4-(4-clorofenil)-5- (2,6-difluorofenil)-3,6-dimetilpiridazina, (4.023) N-(2- bromo-6-fluorofenil)-4-(2-cloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil- 1H-pirazol-5-amina, (4.024) N-(2-bromofenil)-4-(2-cloro-4- fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.025) N-(4- cloro-2,6-difluorofenil)-4-(2-cloro-4-fluorofenil)-1,3- dimetil-1H-pirazol-5-amina. 5) Compostos que têm capacidade para atividade em múltiplos sítios, por exemplo, (5.001) mistura de Bordeaux, (5.002) captafol, (5.003) captana, (5.004) clortalonila, (5.005) hidróxido de cobre, (5.006) napftenato de cobre, (5.007) óxido de cobre, (5.008) oxicloreto de cobre, (5.009) sulfato de cobre(2+), (5.010) ditianona, (5.011) dodina, (5.012) folpet, (5.013) mancozeb, (5.014) maneb, (5.015) metiram, (5.016) metiram de zinco, (5.017) oxina de cobre, (5.018) propineb, (5.019) enxofre e preparações de enxofre incluindo polissulfito de cálcio, (5.020) tiram, (5.021) zineb, (5.022) ziram, (5.023) 6-etil-5,7-dioxo-6,7-di-hidro- 5H-pirrolo[3’,4’: 5,6][1,4]diti-ino[2,3-c][1,2]tiazol-3- carbonitrila. 6) Compostos com a capacidade para induzir uma defesa de hospedeiro, por exemplo, (6.001) acibenzolar-S-metila,
(6.002) isotianila, (6.003) probenazol, (6.004) tiadinila. 7) Inibidores da biossíntese de aminoácido e/ou proteína, por exemplo, (7.001) ciprodinila, (7.002) casugamicina, (7.003) hidrato de cloridrato de casugamicina, (7.004) oxitetraciclina, (7.005) pirimetanila, (7.006) 3-(5- fluoro-3,3,4,4-tetrametil-3,4-di-hidroisoquinolin-1- il)quinolina. 8) Inibidores de produção de ATP, por exemplo, (8.001) siltiofam. 9) Inibidores da síntese da parede celular, por exemplo, (9.001) bentiavalicarbe, (9.002) dimetomorfo, (9.003) flumorfo, (9.004) iprovalicarbe, (9.005) mandipropamida, (9.006) polimorfo, (9.007) valifenalato, (9.008) (2E)-3-(4- terc-butilfenil)-3-(2-cloropiridin-4-il)-1-(morfolin-4- il)prop-2-en-1-ona, (9.009) (2Z)-3-(4-terc-butilfenil)-3- (2-cloropiridin-4-il)-1-(morfolin-4-il)prop-2-en-1-ona. 10) Inibidores da síntese de lipídio e membrana, por exemplo, (10.001) propamocarbe, (10.002) cloridrato de propamocarbe, (10.003) tolclofós-metila. 11) Inibidores da biossíntese de melanina, por exemplo, (11.001) triciclazol, (11.002) {3-metil-1-[(4- metilbenzoil)amino]butan-2-il}carbamato de 2,2,2- trifluoroetila. 12) Inibidores da síntese de ácido nucleico, por exemplo, (12.001) benalaxila, (12.002) benalaxil-M (ciralaxila), (12.003) metalaxila, (12.004) metalaxil-M (mefenoxam). 13) Inibidores da transdução de sinal, por exemplo, (13.001) fludioxonila, (13.002) iprodiona, (13.003) procimidona, (13.004) proquinazida, (13.005) quinoxifeno,
(13.006) vinclozolina. 14) Compostos com a capacidade para atuar como desacopladores, por exemplo, (14.001) fluazinam, (14.002) meptildinocap. 15) Demais compostos, por exemplo, (15.001) ácido abscísico, (15.002) bentiazol, (15.003) betoxazina, (15.004) capsimicina, (15.005) carvona, (15.006) quinometionat, (15.007) cufraneb, (15.008) ciflufenamida, (15.009) cimoxanil, (15.010) ciprossulfamida, (15.011) flutianil, (15.012) fosetil-alumínio, (15.013) fosetil-cálcio, (15.014) fosetil-sódio, (15.015) isotiocianato de metila, (15.016) metrafenona, (15.017) mildiomicina, (15.018) natamicina, (15.019) dimetilditiocarbamato de níquel, (15.020) nitrotal- isopropila, (15.021) oxamocarbe, (15.022) Oxatiapiprolina, (15.023) oxifentiina, (15.024) pentaclorofenol e sais, (15.025) ácido fosfônico e sais dos mesmos, (15.026) propamocarbe-fosetilato, (15.027) piriofenona (clazafenona), (15.028) tebufloquina, (15.029) tecloftalam, (15.030) tolnifanida, (15.031) 1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6- difluorofenil)-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2- il}piperidin-1-il)-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H- pirazol-1-il]etanona, (15.032) 1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6- difluorofenil)-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2- il}piperidin-1-il)-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H- pirazol-1-il]etanona, (15.033) 2-(6-benzilpiridin-2- il)quinazolina, (15.034) 2,6-dimetil-1H,5H-[1,4]diti- ino[2,3-c:5,6-c']dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)-tetrona, (15.035) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[2- (prop-2-in-1-iloxi)fenil]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il}- 1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15.036) 2-[3,5-
bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[2-cloro-6- (prop-2-in-1-iloxi)fenil]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il}- 1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15.037) 2-[3,5- bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[2-fluoro-6- (prop-2-in-1-iloxi)fenil]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il}- 1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15.038) 2-[6-(3- fluoro-4-metoxifenil)-5-metilpiridin-2-il]quinazolina, (15.039) metanossulfonato de 2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5- bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)- 1,3-tiazol-4-il]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-5-il}-3- clorofenila, (15.040) metanossulfonato de 2-{(5S)-3-[2-(1- {[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin- 4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-5-il}-3- clorofenila, (15.041) 2-{2-[(7,8-difluoro-2-metilquinolin- 3-il)oxi]-6-fluorofenil}propan-2-ol, (15.042) 2-{2-fluoro- 6-[(8-fluoro-2-metilquinolin-3-il)oxi]fenil}propan-2-ol, (15.043) metanossulfonato de 2-{3-[2-(1-{[3,5- bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)- 1,3-tiazol-4-il]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-5-il}-3- clorofenila, (15.044) metanossulfonato de 2-{3-[2-(1-{[3,5- bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)- 1,3-tiazol-4-il]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-5-il}fenila, (15.045) 2-fenilfenol e sais, (15.046) 3-(4,4,5-trifluoro- 3,3-dimetil-3,4-di-hidroisoquinolin-1-il)quinolina, (15.047) 3-(4,4-difluoro-3,3-dimetil-3,4-di- hidroisoquinolin-1-il)quinolina, (15.048) 4-amino-5- fluoropirimidin-2-ol (forma tautomérica: 4-amino-5- fluoropirimidin-2(1H)-ona), (15.049) ácido 4-oxo-4-[(2- feniletil)amino]butírico, (15.050) 5-amino-1,3,4-tiadiazol- 2-tiol, (15.051) 5-cloro-N'-fenil-N'-(prop-2-in-1-
il)tiofeno 2-sulfono-hidrazida, (15.052) 5-fluoro-2-[(4- fluorobenzil)oxi]pirimidin-4-amina, (15.053) 5-fluoro-2- [(4-metilbenzil)oxi]pirimidin-4-amina, (15.054) 9-fluoro- 2,2-dimetil-5-(quinolin-3-il)-2,3-di-hidro-1,4- benzoxazepina, (15.055) {6-[({[(Z)-(1-metil-1H-tetrazol-5- il)(fenil)metileno]amino}oxi)metil]piridin-2-il}carbamato de but-3-in-1-ila, (15.056) (2Z)-3-amino-2-ciano-3- fenilacrilato de etila, (15.057) ácido fenazina-1- carboxílico, (15.058) 3,4,5-tri-hidroxibenzoato de propila, (15.059) quinolin-8-ol, (15.060) sulfato de quinolin-8-ol (2:1), (15.061) {6-[({[(1-metil-1H-tetrazol-5- il)(fenil)metileno]amino}oxi)metil]piridin-2-il}carbamato de terc-butila, (15.062) 5-fluoro-4-imino-3-metil-1-[(4- metilfenil)sulfonil]-3,4-di-hidropirimidin-2(1H)-ona. Pesticidas biológicos como componentes de mistura
[0194] Os compostos da fórmula (I) podem ser combinados com pesticidas biológicos.
[0195] Os pesticidas biológicos incluem especialmente bactérias, fungos, leveduras, extratos vegetais e produtos formados por microrganismos, incluindo proteínas e metabólitos secundários.
[0196] Os pesticidas biológicos incluem bactérias como bactérias de formação de esporo, bactérias de colonização de raiz e bactérias que atuam como inseticidas, fungicidas ou nematicidas biológicos.
[0197] Os exemplos de tais bactérias que são usadas ou podem ser usadas como pesticidas biológicos são:
[0198] Bacillus amyloliquefaciens, cepa FZB42 (DSM 231179), ou Bacillus cereus, em particular, B. cereus cepa CNCM I-1562 ou Bacillus firmus, cepa I-1582 (Número de acesso
CNCM I-1582) ou Bacillus pumilus, em particular, cepa GB34 (nº de acesso ATCC 700814) e cepa QST2808 (nº de acesso NRRL B-30087), ou Bacillus subtilis, em particular, cepa GB03 (nº de acesso ATCC SD-1397), ou Bacillus subtilis cepa QST713 (nº de acesso NRRL B-21661) ou Bacillus subtilis cepa OST 30002 (nº de acesso NRRL B-50421), Bacillus thuringiensis, em particular, B. thuringiensis subspecies israelensis (Serotyp H-14), cepa AM65-52 (nº de acesso ATCC 1276), ou B. thuringiensis subsp. aizawai, em particular, cepa ABTS-1857 (SD-1372), ou B. thuringiensis subsp. kurstaki cepa HD-1, ou B. thuringiensis subsp. tenebrionis cepa NB 176 (SD-5428), Pasteuria penetrans, Pasteuria spp. (nematódeo Rotylenchulus reniformis)-PR3 (Número de Acesso ATCC SD-5834), Streptomyces microflavus cepa AQ6121 (= QRD 31.013, NRRL B- 50550), Streptomyces galbus cepa AQ 6047 (Número de Acesso NRRL 30232).
[0199] Os exemplos de fungos e leveduras que são usados ou podem ser usados como pesticidas biológicos são:
[0200] Beauveria bassiana, em particular cepa ATCC 74040, Coniothyrium minitans, em particular cepa CON/M/91-8 (Número de acesso DSM-9660), Lecanicillium spp., em particular cepa HRO LEC 12, Lecanicillium lecanii (anteriormente conhecido como Verticillium lecanii), em particular cepa KV01, Metarhizium anisopliae, em particular cepa F52 (DSM3884/ ATCC 90448), Metschnikowia fructicola, em particular cepa NRRL Y-30752, Paecilomyces fumosoroseus (nova: Isaria fumosorosea), em particular, cepa IFPC 200613, ou cepa Apopka 97 (Nº de Acesso ATCC 20874), Paecilomyces lilacinus, em particular, P. lilacinus cepa 251 (AGAL 89/030550), Talaromyces flavus, em particular, cepa V117b, Trichoderma atroviride, em particular, cepa SC1 (número de Acesso CBS 122089), Trichoderma harzianum, em particular, T. harzianum rifai T39 (Número de Acesso CNCM I-952).
[0201] Os exemplos de vírus que são usados ou podem ser usados como pesticidas biológicos são:
[0202] vírus-de-granulose (VG) de Adoxophyes orana (traça tortrix de fruta de verão), vírus-de-granulose (VG) de Cydia pomonella (mariposa-das-maçãs), vírus da poliedrose nuclear (VPN) de Helicoverpa armigera (lagarta-da-espiga), mNPV de Spodoptera exigua (larva da beterraba), mNPV de Spodoptera frugiperda (lagarta-do-cartucho), NPV de Spodoptera littoralis (larva de algodão africana).
[0203] Também se incluem bactérias e fungos que são adicionados como "inoculantes" a plantas ou partes de planta ou órgãos de planta e que, em virtude de suas propriedades particulares, promovem o crescimento vegetal e a saúde vegetal. Os exemplos que podem ser mencionados são:
[0204] Agrobacterium spp., Azorhizobium caulinodans, Azospirillum spp., Azotobacter spp., Bradyrhizobium spp., Burkholderia spp., especialmente Burkholderia cepacia (anteriormente conhecido como Pseudomonas cepacia), Gigaspora spp., ou Gigaspora monosporum, Glomus spp., Laccaria spp., Lactobacillus buchneri, Paraglomus spp., Pisolithus tinctorus, Pseudomonas spp., Rhizobium spp., especialmente Rhizobium trifolii, Rhizopogon spp., Scleroderma spp., Suillus spp., Streptomyces spp.
[0205] Os exemplos de extratos vegetais e produtos formados por microrganismos, incluindo proteínas e metabólitos secundários, que são usados ou podem ser usados como pesticidas biológicos são:
[0206] Allium sativum, Artemisia absinthium, azadiractina, Biokeeper WP, Cassia nigricans, Celastrus angulatus, Chenopodium anthelminticum, quitina, Armour-Zen, Dryopteris filix-mas, Equisetum arvense, Fortune Aza, Fungastop, Heads Up (extrato de Chenopodium quinoa saponina), piretrum/piretrinas, Quassia amara, Quercus, Quillaja, Regalia, "Requiem ™ Insecticide", rotenona, riania/rianodina, Symphytum officinale, Tanacetum vulgare, timol, Triact 70, TriCon, Tropaeulum majus, Urtica dioica, Veratrin, Viscum album, extrato de Brassicaceae, especialmente pó de semente oleaginosa de colza ou pó de mostarda. Fitoprotetores como componentes de mistura
[0207] Os compostos da fórmula (I) podem ser combinados com fitoprotetores, por exemplo, benoxacor, cloquintocet (- mexila), ciometrinila, ciprossulfamida, diclormida, fenclorazol (-etil), fenclorim, flurazol, fluxofenima, furilazol, isoxadifeno (-etila), mefenpir (-dietila), anidro naftálico, oxabetrinila, 2-metoxi-N-({4- [(metilcarbamoil)amino]fenil}sulfonil)benzamida (CAS 129531-12-0), 4-(dicloroacetil)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decano (CAS 71526-07-3), 2,2,5-trimetil-3-(dicloroacetil)-1,3- oxazolidina (CAS 52836-31-4). Plantas e partes de planta
[0208] Todas as plantas e partes de planta podem ser tratadas de acordo com a invenção. Entende-se no presente documento que as plantas significam todas as plantas e populações de plantas, como plantas selvagens indesejadas e desejadas ou plantas de cultura (incluindo plantas de cultura de ocorrência natural), por exemplo, cereais (trigo, arroz,
triticale, cevada, centeio, aveias), maís, sojas, batatas, beterraba, cana-de-açúcar, tomates, pimentas, pepinos, melões, cenouras, melancias, cebolas, alface, espinafre, alho-poró, feijões, Brassica oleracea (por exemplo, repolho) e outras espécies de vegetal, algodão, tabaco, semente oleaginosa de colza e também plantas frutíferas (sendo que as frutas são maçãs, peras, frutas cítricas e uvas). As plantas de cultura podem ser plantas que podem ser obtidas através de métodos de otimização e reprodução convencional ou através de métodos de engenharia genética e biotecnológica ou combinações desses métodos, que incluem as plantas transgênicas e que incluem os cultivares de planta que são protegidos ou não protegidos pelos direitos dos criadores de planta. Plantas devem ser compreendidas como todos os estágios de desenvolvimento, como semente, mudas, plantas jovens (imaturas), até, incluindo, plantas maduras. As partes de planta devem ser entendidas para significar todas as partes e órgãos das plantas acima e abaixo do solo, como broto, folha, flor e raiz, em que os exemplos determinados são folhas, acículas, caules, talos, flores, corpos de frutificação, frutas e sementas, e também raízes, tubérculos e rizomas. As partes de planta também incluem plantas colhidas ou partes de planta colhidas e material de propagação generativa ou vegetativa, por exemplo, aparas, tubérculos, rizomas, mudas e sementes.
[0209] O tratamento de acordo com a invenção das plantas e partes de planta com os compostos da fórmula (I) é realizado diretamente ou permitindo-se que os compostos atuem nos arredores, no habitat ou nos espaços de armazenamento dos mesmos através de métodos de tratamento comuns, por exemplo, por imersão, aspersão, evaporação, vaporização, dispersão, pintura, injeção e, no caso de propagação material, especialmente, no caso de sementas, também pela aplicação de um ou mais revestimentos.
[0210] Como já mencionado acima, é possível tratar todas as plantas e suas partes de acordo com a invenção. Em uma modalidade preferencial, as espécies de planta selvagem e cultivares de planta, ou aqueles obtidos através de métodos de reprodução biológica convencional, como fusão protoplástica ou cruzamento, e partes das mesmas, são tratadas. Em uma modalidade preferencial adicional, são tratadas plantas transgênicas e cultivares de planta obtidos por métodos de engenharia genética, se for apropriado, em combinação com métodos convencionais (organismos geneticamente modificados), e partes das mesmas. O termo “partes” ou “partes de plantas” foi explicado acima. Dá-se preferência particular de acordo com a invenção ao tratamento de plantas dos respectivos cultivares de planta comercialmente costumeiros ou os que estão em uso. Os cultivares de planta são entendidos como plantas com novas propriedades ("traços") e obtidas por reprodução convencional, por mutagênese ou por técnicas de DNA recombinante. Os mesmos podem ser cultivares, variedades, biotipos ou genótipos. Plantas transgênicas, tratamento de semente e eventos de integração
[0211] As plantas transgênicas ou cultivares de planta preferenciais (aqueles obtidos por engenharia genética) que devem ser tratadas de acordo com a invenção incluem todas as plantas que, através da modificação genética, material genético recebido que confere propriedades úteis vantajosas particulares ("traços") a essas plantas.
Exemplos de tais propriedades são crescimento de planta aprimorado, tolerância aumentada a temperaturas altas ou baixas, tolerância aumentada à seca ou a níveis de salinidade do solo ou água, desempenho de floração melhorado, colheita mais fácil, amadurecimento acelerado, maiores rendimentos de colheita, maior qualidade e/ou maior valor nutricional dos produtos colhidos, melhor capacidade de armazenamento e/ou processabilidade dos produtos colhidos.
Os exemplos adicional e particularmente enfatizados de tais propriedades têm resistência aumentada das plantas às pragas microbianas e de animal, como insetos, aracnídeos, nematódeos, ácaros, caracóis e caramujos relacionados, por exemplo, às toxinas formadas nas plantas, em particular, aquelas formadas nas plantas pelo material genético dos Bacillus thuringiensis (por exemplo, pelos genes CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb e CryIF e também combinações dos mesmos), e também resistência aumentada das plantas a fungos fitopatogênicos, bactéria e/ou vírus causados, por exemplo, por resistência sistêmica adquirida (SAR), sistemina, fitoalexinas, elicitadores e genes de resistência e toxinas e proteínas correspondentemente expressas, e também tolerância aumentada das plantas a certos compostos herbicidas ativos, por exemplo, imidazolinonas, sulfonilureias, glifosato ou fosfinotricina (por exemplo, o gene "PAT"). Os genes que conferem as propriedades desejadas (“traços”) em questão também podem estar presentes em combinações uns com os outros nas plantas transgênicas.
Exemplos de plantas transgênicas incluem as plantas de cultura importantes, como cereais (trigo, arroz, triticale, cevada, centeio, aveias), milho, sojas, batatas, beterraba, cana-de-açúcar, tomates, ervilhas e outras espécies de vegetais, algodão, tabaco, colza oleaginosa e também árvores frutíferas (sendo que as frutas são maçãs, peras, frutas cítricas e uvas), em que a ênfase particular é determinada ao milho, sojas, trigo, arroz, batatas, algodão, cana-de-açúcar, tabaco e colza oleaginosa. As propriedades (“traços”) que são particularmente enfatizadas são a resistência aumentada das plantas os insetos, aracnídeos, nematódeos e caracóis e caramujos. Proteção de cultura – tipos de tratamento
[0212] As plantas e partes de planta são tratadas com os compostos da fórmula (I) diretamente ou pela ação em seu espaço de armazenamento, de habitat ou nas redondezas com o uso de métodos de tratamento comum, por exemplo, por imersão, aspersão, atomização, irrigação, evaporação, pulverização, vaporização, difusão, formação de espuma, pintura, espalhamento, injeção, alimentação com água (demolhagem), irrigação por gotejamento e, no caso de propagação material, em particular, no caso de semente, adicionalmente por tratamento de semente seco, tratamento de semente líquido, tratamento de pasta aquosa, por incrustação, por revestimento com um ou mais revestimentos, etc. Além disso, é possível aplicar os compostos da fórmula (I) pelo método de volume ultrabaixo ou injetar a forma de aplicação ou o próprio composto da fórmula (I) no solo.
[0213] Um tratamento direto preferencial das plantas é aplicação foliar, o que significa que os compostos da fórmula (I) são aplicados à folhagem, sendo que, em tal caso, a frequência de tratamento e a taxa de aplicação devem ser ajustadas de acordo com o nível de infestação com a praga em questão.
[0214] No caso de compostos sistemicamente ativos, os compostos da fórmula (I) também acessam as plantas através do sistema radicular. As plantas são, então, tratadas pela ação dos compostos da fórmula (I) no habitat da planta. Isso pode ser realizado, por exemplo, por demolhagem, ou pela mistura no solo ou na solução de nutriente, o que significa que o locus da planta (por exemplo, sistemas hidropônicos ou solo) é impregnado com uma forma líquida dos compostos da fórmula (I), ou por aplicação de solo, o que significa que os compostos da fórmula (I) de acordo com a presente invenção são introduzidos na forma sólida (por exemplo, na forma de grânulos) no locus das plantas. No caso de culturas de arroz com casca, isso também pode ser realizado pela medição do composto da fórmula (I) em uma forma de aplicação sólida (por exemplo, como grânulos) em um arrozal inundado. Tratamento de semente
[0215] O controle de pragas animais pelo tratamento da semente de plantas é conhecido há muito tempo e é o alvo de constantes melhoramentos. Não obstante, o tratamento de semente implica uma série de problemas que nem sempre podem ser solucionados de maneira satisfatória. Desse modo, é desejável desenvolver métodos para proteger a semente e a planta de germinação que dispensam, ou pelo menos reduzem consideravelmente, a aplicação adicional de pesticidas durante o armazenamento, após a semeadura ou após o surgimento das plantas. É adicionalmente desejável otimizar a quantidade de composto ativo usada de modo que forneça proteção ideal para a semente e a planta de germinação do ataque por pragas biológicas, porém sem danificar a própria planta pelo composto ativo usado. Em particular, os métodos para o tratamento de semente também devem levar em consideração as propriedades nematicidas ou inseticidas intrínsecas de plantas transgênicas tolerantes ou resistentes à praga a fim de alcançar proteção ideal da semente e também da planta de germinação com uma despesa mínima em pesticidas.
[0216] Portanto, a presente invenção, em particular, também se refere a um método para a proteção de semente e plantas de germinação, do ataque por pragas, pelo tratamento da Semente com um dos compostos da fórmula (I). O método de acordo com a invenção para proteger a semente e as plantas em germinação contra o ataque de pragas compreende, ainda, um método em que a semente é tratada simultaneamente em uma operação ou sequencialmente com um composto da fórmula (I) e um componente de mistura. O mesmo também compreende adicionalmente um método em que a semente é tratada em diferentes momentos com um composto da fórmula (I) e um componente de mistura.
[0217] A invenção se refere, do mesmo modo, ao uso dos compostos da fórmula (I) para o tratamento de semente para proteger a semente e a planta resultante contra pragas animais.
[0218] A invenção se refere, ainda, à semente que foi tratada com um composto da fórmula (I) de acordo com a invenção para proteção contra pragas animais. A invenção se refere também às sementes que tenham sido tratadas simultaneamente com o composto de fórmula (I) e com um componente de mistura. A invenção se refere, ainda, à semente que foi tratada em diferentes momentos com um composto da fórmula (I) e um componente de mistura. No caso de semente que foi tratada em diferentes tempos com um composto da fórmula (I) e um componente de mistura, as substâncias individuais podem estar presentes na semente em diferentes camadas. Nesse caso, as camadas que compreendem um composto da fórmula (I) e componentes de mistura podem opcionalmente ser separadas por uma camada intermediária. A invenção também se refere à semente em que um composto da fórmula (I) e o componente de mistura foram aplicados como parte de um revestimento ou como uma camada adicional ou camadas adicionais além de um revestimento.
[0219] A invenção se refere adicionalmente à semente que, após o tratamento com um composto da fórmula (I), é submetida a um processo de revestimento por filme para impedir a abrasão de poeira na semente.
[0220] Uma das vantagens que ocorrem quando um composto da fórmula (I) atua sistemicamente é que o tratamento da semente protege não apenas a própria semente, mas também as plantas resultantes da mesma, após a emergência, contra as pragas animais. Dessa maneira, o tratamento imediato da cultura no tempo de semeadura ou logo depois pode ser abolido.
[0221] Uma vantagem adicional é que o tratamento da semente com um composto da fórmula (I) pode melhorar a germinação e a emergência da semente tratada.
[0222] É considerado como vantajoso, do mesmo modo, que compostos da fórmula (I) também possam ser especialmente usados para semente transgênica.
[0223] Além disso, os compostos da fórmula (I) podem ser empregados em combinação com as composições de tecnologia de sinalização, levando a uma melhor colonização por simbiontes como, por exemplo, fungos ou bactérias endofíticas, micorrízicas e/ou rizóbio e/ou a uma fixação de nitrogênio otimizada.
[0224] Os compostos da fórmula (I) são adequados para a proteção de sementes de qualquer variedade de planta que é usada na agricultura, em estufas, em florestas ou em horticultura. Mais particularmente, trata-se de semente de cereais (por exemplo, trigo, cevada, centeio, painço e aveias), milho, algodão, sojas, arroz, batatas, girassóis, café, tabaco, canola, colza oleaginosa, tubérculos (por exemplo, beterraba e beterraba forrageira), amendoins, vegetais (por exemplo, tomates, pepinos, feijões, vegetais crucíferos, cebolas e alface), árvores frutíferas, relvas e plantas ornamentais. De significância particular é o tratamento da semente de cereais (como trigo, cevada, centeio e aveias), milho, feijões de soja, algodão, canola, colza oleaginosa, vegetais e arroz.
[0225] Como já mencionado acima, o tratamento de semente transgênica com um composto da fórmula (I) também é de importância particular. Isso envolve a semente de plantas que contém, em geral, pelo menos um gene heterólogo que controla a expressão de um polipeptídeo que tem propriedades inseticidas e/ou nematicidas em particular. Os genes heterólogos em semente transgênica podem se originar de microrganismos como Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus ou Gliocladium. A presente invenção é particularmente adequada para tratamento de semente transgênica que contém pelo menos um gene heterólogo originado de Bacillus sp. O gene heterólogo é com mais preferência derivado de Bacillus thuringiensis.
[0226] No contexto da presente invenção, o composto da fórmula (I) é aplicado à semente. A semente é, de preferência, tratada em um estado em que está suficientemente estável para que nenhum dano ocorra ao longo do tratamento. Em geral, a semente pode ser tratada em qualquer momento entre colheita e semeadura. É habitual usar a semente que foi separada da planta e livre de espigas, cascas, caules, revestimentos, pelos ou a polpa dos frutos. Por exemplo, é possível usar a semente que foi colhida, limpa e seca até um teor de umidade que permite o armazenamento. Alternativamente, também é possível usar semente que, após a secagem, foi tratada com, por exemplo, água e, então, seca novamente, por exemplo, preparação. No caso de semente de arroz, também é possível usar semente que foi embebida, por exemplo, e água, até alcançar um certo estágio do embrião do arroz ("estágio de peito de pombo") que resulta em estimulação de germinação e surgimento mais uniforme.
[0227] Ao tratar a semente, geralmente deve-se tomar cuidado para que a quantidade do composto da fórmula (I) aplicada à semente e/ou a quantidade de aditivos adicionais sejam escolhidas de tal maneira que a germinação da semente não seja adversamente afetada, ou que a planta resultante não seja danificada. Isso deve ser garantido particularmente no caso de compostos ativos que podem exibir efeitos fitotóxicos a certas taxas de aplicação.
[0228] Em geral, os compostos da fórmula (I) são aplicados à semente na forma de uma formulação adequada. As formulações e os processos adequados para tratamento de semente são conhecidos por um técnico no assunto.
[0229] Os compostos da fórmula (I) podem ser convertidos para as formulações comuns de peliculização de semente, como soluções, emulsões, suspensões, pós, espumas, pastas aquosas ou outras composições de revestimento para semente, e também formulações de ULV.
[0230] Essas formulações são preparadas de uma maneira conhecida, ao misturar os compostos da fórmula (I) com aditivos comuns, por exemplo, extensores e solventes ou diluentes comuns, corantes, agentes umectantes, dispersantes, emulsificantes, antiespumas, conservantes, espessantes secundários, adesivos, giberelinas, e também água.
[0231] Os corantes que podem estar presentes nas formulações de peliculização de semente utilizáveis de acordo com a invenção são todos corantes que são comuns para tais propósitos. É possível usar pigmentos, que são parcimoniosamente solúveis em água, ou corantes, que são solúveis em água. Os exemplos incluem os corantes conhecidos pelos nomes Rhodamine B, C.I. Pigment Red 112 e C.I. Solvent Red 1.
[0232] Os agentes umectantes utilizáveis que podem estar presentes nas formulações de peliculização de semente utilizáveis de acordo com a invenção são todas substâncias que promovem umedecimento e que são comuns para a formulação de compostos agroquimicamente ativos. São utilizáveis com preferência os alquilnaftalenossulfonatos, como di- isopropil- ou di-isobutilnaftalenossulfonatos.
[0233] Os dispersantes e/ou emulsificantes adequados que podem estar presentes nas formulações de peliculização de semente úteis de acordo com a invenção são, todos, dispersantes não iônicos, aniônicos e catiônicos comuns para a formulação de compostos agroquimicamente ativos. Os dispersantes aniônicos ou não iônicos ou misturas de dispersantes não iônicos ou aniônicos podem ser usados com preferência. Os dispersantes não iônicos adequados incluem, especialmente, em particular, polímeros de bloqueio de óxido de etileno/óxido de propileno, éteres de alquilfenol poliglicol e éteres de tristirilfenol poliglicol, e os derivados sulfatados ou fosfatados dos mesmos. Os dispersantes aniônicos adequados são especialmente lignossulfonatos, sais de ácido poliacrílico e condensados de arilssulfonato-formaldeído.
[0234] Antiespumantes que podem estar presentes nas formulações de peliculização de semente utilizáveis de acordo com a invenção são todas as substâncias inibitórias de espuma comuns para a formulação de compostos agroquimicamente ativos. Os antiespumantes de silicone e estearato de magnésio podem ser usados com preferência.
[0235] Os conservantes que podem estar presentes nas formulações de peliculização de semente utilizáveis de acordo com a invenção são todas as substâncias utilizáveis para tais propósitos em composições agroquímicas. Os exemplos incluem diclorofeno e álcool benzílico hemiformal.
[0236] Espessantes secundários que podem estar presentes nas formulações de peliculização de semente utilizáveis de acordo com a invenção são todas as substâncias que podem ser usadas para tais propósitos em composições agroquímicas. Os exemplos preferenciais incluem derivados de celulose,
derivados de ácido acrílico, xantana, argilas modificadas e sílica finamente dividida.
[0237] Os adesivos utilizáveis que podem estar presentes nas formulações de peliculização de semente utilizáveis de acordo com a invenção são todos os ligantes comuns utilizáveis em produtos de peliculização de semente. Os exemplos preferenciais incluem polivinilpirrolidona, acetato de polivinila, álcool polivinílico e tilose.
[0238] Giberelinas que podem estar presentes nas formulações de peliculização de semente úteis de acordo com a invenção são, de preferência, as giberelinas A1, A3 (= ácido giberélico), A4 e A7; é dada preferência particular ao uso de ácido giberélico. As giberelinas são conhecidas (consultar R. Wegler "Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel", vol. 2, Springer Verlag, 1970, páginas 401-412).
[0239] As formulações de peliculização de semente utilizáveis de acordo com a invenção podem ser usadas para tratar uma ampla variedade de diferentes tipos de semente diretamente ou depois da diluição prévia com água. Por exemplo, os concentrados ou as preparações obtidas a partir dos mesmos pela diluição com água podem ser usados para tratar a semente de cereais, como trigo, cevada, centeio, aveias, e triticale, e também a semente de maís, arroz, colza oleaginosa, ervilhas, feijões, algodão, girassóis, feijões de soja e tubérculos, senão uma ampla variedade de diferentes sementes de vegetal. As formulações de peliculização de semente utilizáveis de acordo com a invenção, ou as formas de uso diluídas das mesmas, também podem ser usadas para peliculizar a semente de plantas transgênicas.
[0240] Para o tratamento de semente com as formulações de peliculização de semente úteis de acordo com a invenção, ou as formas de uso preparadas a partir das mesmas adicionando- se água, todas as unidades de mistura úteis comumente para a peliculização de semente são úteis. Especificamente, o procedimento na peliculização de semente é colocar a semente em um misturador em operação contínua ou descontínua, adicionar a quantidade desejada particular de formulações de peliculização de semente, como tal ou após a diluição prévia com água, e misturar até a formulação ser distribuída homogeneamente na semente. Se for apropriado, isso é seguido por uma operação de secagem.
[0241] A taxa de aplicação das formulações de peliculização de semente úteis de acordo com a invenção pode ser variada sem uma faixa relativamente ampla. Essa é direcionada pelo teor particular dos compostos de fórmula (I) nas formulações e pela semente. As taxas de aplicação do composto de fórmula (I) geralmente estão entre 0,001 e 50 g por quilograma de semente, de preferência, entre 0,01 e 15 g por quilograma de semente. Saúde animal
[0242] No campo de saúde animal, isto é, no campo de medicina veterinária, os compostos da fórmula (I) são ativos contra parasitas animais, em particular, ectoparasitas ou endoparasitas. O termo "endoparasita" inclui especialmente helmintos e protozoários, como coccídea. Os ectoparasitas são tipicamente e, de preferência, artrópodes, especialmente insetos ou acarídeos.
[0243] No campo da medicina veterinária, os compostos da fórmula (I) que têm toxicidade endotérmica favorável são adequados para controlar parasitas que ocorrem em reprodução animal e pecuária em gado, animais de reprodução, animais de zoológico, animais de laboratório, animais experimentais e animais domésticos. São ativos contra todos os estágios ou estágios específicos de desenvolvimento dos parasitas.
[0244] A pecuária agrícola inclui, por exemplo, mamíferos, ovelhas, cabras, cavalos, burros, camelos, búfalos, coelhos, renas, gamos e, especialmente, bovinos e porcos; aves de capoeira como perus, patos, gansos e principalmente galinhas; ou peixes ou crustáceos, por exemplo, na aquicultura; ou, como o caso, insetos como abelhas.
[0245] Os animais domésticos incluem, por exemplo, mamíferos, hamsters, porquinhos-da-índia, ratos, camundongos, chinchilas, furões e, principalmente, cães, gatos, pássaros de gaiola; répteis, anfíbios ou peixes de aquário.
[0246] Em uma modalidade específica, os compostos da fórmula (I) são administrados aos mamíferos.
[0247] Em uma outra modalidade específica, os compostos da fórmula (I) são administrados a pássaros, a saber, pássaros de gaiola ou particularmente aves.
[0248] O uso dos compostos da fórmula (I) para o controle de parasitas animais é destinado a reduzir ou prevenir doenças, casos de óbito e reduções em desempenho (no caso de carne, leite, lã, peles, ovos, mel e similares), de modo que uma pecuária mais econômica e simples seja viabilizada e um melhor bem-estar do animal seja alcançável.
[0249] Em relação ao campo de saúde animal, o termo "controle" ou "controlar" no presente contexto significa que os compostos da fórmula (I) são eficazes na redução da incidência do parasita particular em um animal infectado com tais parasitas para um grau inócuo. Mais especificamente, "controlar" no presente contexto significa que os compostos da fórmula (I) exterminam o respectivo parasita, inibem seu crescimento ou inibem sua proliferação.
[0250] Os artrópodes incluem, por exemplo, porém sem limitação,
[0251] da ordem Anoplurida, por exemplo, Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp. e Solenopotes spp.;
[0252] da ordem Mallophagida e das subordens Amblycerina e Ischnocerina, por exemplo, Bovicola spp., Damalina spp., Felicola spp.; Lepikentron spp., Menopon spp., Trichodectes spp., Trimenopon spp., Trinoton spp., Werneckiella spp;
[0253] da ordem Diptera e as subordens Nematocerina e Brachycerina, por exemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Atylotus spp., Braula spp., Calliphora spp., Chrysomyia spp., Chrysops spp., Culex spp., Culicoides spp., Eusimulium spp., Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematobia spp., Haematopota spp., Hippobosca spp., Hybomitra spp., Hydrotaea spp., Hypoderma spp., Lipoptena spp., Lucilia spp., Lutzomyia spp., Melophagus spp., Morellia spp., Musca spp., Odagmia spp., Oestrus spp., Philipomyia spp., Phlebotomus spp., Rhinoestrus spp., Sarcophaga spp., Simulium spp., Stomoxis spp., Tabanus spp., Tipula spp., Wilhelmia spp., Wohlfahrtia spp.;
[0254] da ordem Siphonapterida, por exemplo, Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., Pulex spp., Tunga spp., Xenopsylla spp.;
[0255] da ordem Heteropterida, por exemplo, Cimex spp., Panstrongylus spp., Rhodnius spp., Triatoma spp.; e também pragas incômodas e de higiene da ordem Blattarida.
[0256] Além disso, no caso dos artrópodes, deve-se mencionar com fins exemplificativos, sem limitação, os seguintes ácaros:
[0257] da subclasse Acari (Acarina) e da ordem Metastigmata, por exemplo, da família Argasidae, como Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., da família Ixodidae, como Amblyomma spp., Dermacentor spp., Haemaphysalis spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Rhipicephalus (Boophilus) spp., Rhipicephalus spp. (O gênero original de carrapatos de múltiplos hospedeiros); da ordem Mesostigmata, como Dermanyssus spp., Ornithonyssus spp., Pneumonyssus spp., Raillietia spp., Sternostoma spp., Tropilaelaps spp., Varroa spp.; da ordem Actinedida (Prostigmata), por exemplo Acarapis spp., Cheyletiella spp., Demodex spp., Listrophorus spp., Myobia spp., Neotrombicula spp., Ornithocheyletia spp., Psorergates spp., Trombicula spp.; e da ordem Acaridida (Astigmata), por exemplo Acarus spp., Caloglyphus spp., Chorioptes spp., Cytodites spp., Hypodectes spp., Knemidocoptes spp., Laminosioptes spp., Notoedres spp., Otodectes spp., Psoroptes spp., Pterolichus spp., Sarcoptes spp., Trixacarus spp., Tyrophagus spp.
[0258] Os exemplos de protozoários parasíticos incluem, porém sem limitação:
[0259] Mastigophora (Flagellata), como:
[0260] Metamonada: da ordem Diplomonadida, por exemplo, Giardia spp., Spironucleus spp.
[0261] Parabasala: da ordem Trichomonadida, por exemplo,
Histomonas spp., Pentatrichomonas spp., Tetratrichomonas spp., Trichomonas spp., Tritrichomonas spp.
[0262] Euglenozoa: da ordem Trypanosomatida, por exemplo, Leishmania spp., Trypanosoma spp.
[0263] Sarcomastigophora (Rhizopoda), como Entamoebidae, por exemplo, Entamoeba spp., Centramoebidae, por exemplo, Acanthamoeba sp., Euamoebidae, por exemplo, Hartmanella sp.
[0264] Alveolata como Apicomplexa (Sporozoa): por exemplo, Cryptosporidium spp.; da ordem Eimeriida, por exemplo, Besnoitia spp., Cystoisospora spp., Eimeria spp., Hammondia spp., Isospora spp., Neospora spp., Sarcocystis spp., Toxoplasma spp.; da ordem Adeleida, por exemplo, Hepatozoon spp., Klossiella spp.; da ordem Haemosporida, por exemplo, Leucocytozoon spp., Plasmodium spp.; da ordem Piroplasmida, por exemplo, Babesia spp., Ciliophora spp., Echinozoon spp., Theileria spp.; da ordem Vesibuliferida, por exemplo, Balantidium spp., Buxtonella spp.
[0265] Microspora, como Encephalitozoon spp., Enterocytozoon spp., Globidium spp., Nosema spp., e também, por exemplo, Myxozoa spp.
[0266] Os helmintos que são patogênicos para seres humanos ou animais incluem, por exemplo, Acanthocephala, nematódeos, Pentastoma e Platyhelminthes (por exemplo, Monogenea, cestódeos e trematódeos).
[0267] Os helmintos exemplificativos incluem, mas não se limitam a:
[0268] Monogenea: por exemplo, Dactylogyrus spp., Gyrodactylus spp., Microbothrium spp., Polystoma spp., Troglecephalus spp.;
[0269] Cestoda: da ordem Pseudophyllidea, por exemplo:
Bothridium spp., Diphyllobothrium spp., Diplogonoporus spp., Ichthyobothrium spp., Ligula spp., Schistocephalus spp., Spirometra spp.
[0270] Da ordem Ciclophyllida, por exemplo: Andyra spp., Anoplocephala spp., Avitellina spp., Bertiella spp., Cittotaenia spp., Davainea spp., Diorchis spp., Diplopylidium spp., Dipylidium spp., Echinococcus spp., Echinocotyle spp., Echinolepis spp., Hydatigera spp., Hymenolepis spp., Joyeuxiella spp., Mesocestoides spp., Moniezia spp., Paranoplocephala spp., Raillietina spp., Stilesia spp., Taenia spp., Thysaniezia spp., Thysanosoma spp.
[0271] Trematoda: da classe Digenea, por exemplo: Austrobilharzia spp., Brachylaima spp., Calicophoron spp., Catatropis spp., Clonorchis spp. Collyriclum spp., Cotylophoron spp., Cyclocoelum spp., Dicrocoelium spp., Diplostomum spp., Echinochasmus spp., Echinoparyphium spp., Echinostoma spp., Eurytrema spp., Fasciola spp., Fasciolides spp., Fasciolopsis spp., Fischoederius spp., Gastroetilacus spp., Gigantobilharzia spp., Gigantocotyle spp., Heterophyes spp., Hypoderaeum spp., Leucochloridium spp., Metagonimus spp., Metorchis spp., Nanophyetus spp., Notocotylus spp., Opisthorchis spp., Ornithobilharzia spp., Paragonimus spp., Paramphistomum spp., Plagiorchis spp., Posthodiplostomum spp., Prosthogonimus spp., Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Troglotrema spp., Typhlocoelum spp.
[0272] Nematódeos: da ordem Trichinellida, por exemplo: Capillaria spp., Trichinella spp., Trichomosoides spp., Trichuris spp.
[0273] Da ordem Tylenchida, por exemplo: Micronema spp.,
Parastrangyloides spp., Strongyloides spp.
[0274] Da ordem Rhabditina, por exemplo: Aelurostrongylus spp., Amidostomum spp., Ancylostoma spp., Angiostrongylus spp., Bronchonema spp., Bunostomum spp., Chabertia spp., Cooperia spp., Cooperioides spp., Crenosoma spp., Cyathostomum spp., Cyclococercus spp., Cyclodontostomum spp., Cylicocyclus spp., Cylicostephanus spp., Cylindropharynx spp., Cystocaulus spp., Dictyocaulus spp., Elaphostrongylus spp., Filaroides spp., Globocephalus spp., Graphidium spp., Gyalocephalus spp., Haemonchus spp., Heligmosomoides spp., Hyostrongylus spp., Marshallagia spp., Metastrongylus spp., Muellerius spp., Necator spp., Nematodirus spp., Neostrongylus spp., Nippostrongylus spp., Obeliscoides spp., Oesophagodontus spp., Oesophagostomum spp., Ollulanus spp.; Ornithostrongylus spp., Oslerus spp., Ostertagia spp., Paracooperia spp., Paracrenosoma spp., Parafilaroides spp., Parelaphostrongylus spp., Pneumocaulus spp., Pneumostrongylus spp., Poteriostomum spp., Protostrongylus spp., Spicocaulus spp., Stephanurus spp., Strongylus spp., Syngamus spp., Teladorsagia spp., Trichonema spp., Trichostrongylus spp., Triodontophorus spp., Troglostrongylus spp., Uncinaria spp.
[0275] Da ordem Spirurida, por exemplo: Acanthocheilonema spp., Anisakis spp., Ascaridia spp.; Ascaris spp., Ascarops spp., Aspiculuris spp., Baylisascaris spp., Brugia spp., Cercopithifilaria spp., Crassicauda spp., Dipetalonema spp., Dirofilaria spp., Dracunculus spp.; Draschia spp., Enterobius spp., Filaria spp., Gnathostoma spp., Gongylonema spp., Habronema spp., Heterakis spp.; Litomosoides spp., Loa spp., Onchocerca spp., Oxyuris spp., Parabronema spp.,
Parafilaria spp., Parascaris spp., Passalurus spp., Physaloptera spp., Probstmayria spp., Pseudofilaria spp., Setaria spp., Skjrabinema spp., Spirocerca spp., Stephanofilaria spp., Strongyluris spp., Syphacia spp., Thelazia spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Wuchereria spp.
[0276] Acanthocephala: da ordem Oligacanthorhynchida, por exemplo: Macracanthorhynchus spp., Prosthenorchis spp.; da ordem Moniliformida, por exemplo: Moniliformis spp.
[0277] Da ordem Polymorphida, por exemplo: Filicollis spp.; da ordem Echinorhynchida, por exemplo, Acanthocephalus spp., Echinorhynchus spp., Leptorhynchoides spp.
[0278] Pentastoma: da ordem Porocephalida, por exemplo, Linguatula spp.
[0279] No campo da veterinária e em criação de animal, os compostos da fórmula (I) são administrados através de métodos geralmente conhecidos na técnica, como através da por meio de enteral, parenteral, dérmica ou nasal na forma de preparações adequadas. A administração pode ser profilática, metafilática ou terapêutica.
[0280] Desse modo, uma modalidade da presente invenção se refere aos compostos da fórmula (I) para uso como um medicamento.
[0281] Um aspecto adicional se refere aos compostos da fórmula (I) para uso como um agente antiendoparasítico.
[0282] Um aspecto específico adicional da invenção se refere aos compostos da fórmula (I) para uso como um agente anti-helmíntico, especialmente, para uso como nematicida, plati-helminticida, acantocefalicida ou pentastomicida.
[0283] Um aspecto específico adicional da invenção se refere aos compostos da fórmula (I) para uso como um agente antiprotozoico.
[0284] Um aspecto adicional se refere aos compostos da fórmula (I) para uso como um agente antiectoparasítico, especialmente um artropodicida, muito particular.
[0285] Outros aspectos da invenção são formulações de medicamentos veterinários compreendendo uma quantidade eficaz de pelo menos um composto da fórmula (I) e pelo menos um dos seguintes: um excipiente farmaceuticamente aceitável (por exemplo, diluentes sólidos ou líquidos), um auxiliar farmaceuticamente aceitável (por exemplo, tensoativos), especialmente um excipiente farmaceuticamente aceitável usado convencionalmente em formulações de medicamentos veterinários e/ou um auxiliar farmaceuticamente aceitável convencionalmente usado em formulações de medicamentos veterinários.
[0286] Um aspecto relacionado da invenção é um método para a produção de uma formulação de medicina veterinária como descrito no presente documento, o qual compreende a etapa de misturar pelo menos um composto da fórmula (I) com excipientes e auxiliares farmaceuticamente aceitáveis, especialmente com excipientes farmaceuticamente aceitáveis usados convencionalmente em formulações de medicina veterinária e/ou auxiliares usados convencionalmente em formulações de medicina veterinária.
[0287] Outro aspecto específico da invenção se refere a formulações de medicina veterinária selecionadas a partir do grupo de formulações ectoparasiticida e endoparasiticida, especialmente selecionadas a partir do grupo de formulações antelmínticas, antiprotozoicas e artropodicidas, muito particularmente selecionadas a partir do grupo de formulações nematicidas, plati-helminticidas, acantocefalidicidas, pentastomicidas, inseticidas e acaricidas, de acordo com os aspectos mencionados, e métodos para a produção dos mesmos.
[0288] Outro aspecto se refere a um método para tratamento de uma infecção parasítica, especialmente uma infecção causada por um parasita selecionado a partir do grupo dos ectoparasitas e endoparasitas mencionados no presente documento, com o uso de uma quantidade eficaz de um composto da fórmula (I) em um animal, especialmente um animal não humano, que necessita do mesmo.
[0289] Outro aspecto se refere a um método para tratamento de uma infecção parasítica, especialmente uma infecção causada por um parasita selecionado a partir do grupo dos ectoparasitas e endoparasitas mencionados no presente documento, com o uso de uma formulação de medicina veterinária, como definido no presente documento, em um animal, especialmente um animal não humano, que necessita do mesmo.
[0290] Outro aspecto se refere ao uso dos compostos da fórmula (I) no tratamento de uma infecção por parasita, especialmente uma infecção causada por um parasita selecionado a partir do grupo das ectoparasitas e endoparasitas mencionados no presente documento, em um animal, especialmente um animal não humano.
[0291] No presente contexto de saúde animal ou medicina veterinária, o termo "tratamento" incluem tratamento profilático, metafilático e terapêutico.
[0292] Em uma modalidade particular, desse modo, as misturas de pelo menos um composto da fórmula (I) com compostos ativos, especialmente com endo- e ectoparasiticidas, são fornecidas para o campo da medicina veterinária.
[0293] No campo de saúde animal, "mistura" significa não apenas que dois (ou mais) compostos ativos diferentes são formulados em uma formulação comum e são empregados juntamente de modo correspondente, porém também se refere a produtos que compreendem formulações separadas para cada composto ativo. Consequentemente, quando mais de dois compostos ativos devem ser empregados, todos os compostos ativos podem ser formulados em uma formulação comum ou todos os compostos ativos podem ser formulados em formulações separadas; formas misturadas são igualmente concebíveis nas quais alguns dos compostos ativos são formulados juntos e alguns dos compostos ativos são formulados separadamente. As formulações separadas permitem a aplicação separada ou sucessiva dos compostos ativos em questão.
[0294] Os compostos ativos especificados no documento por seus nomes comuns são conhecidos e são descritos, por exemplo, em "Pesticide Manual" (consulte acima) ou podem ser buscados na Internet (por exemplo, ).
[0295] Os compostos ativos ilustrativos do grupo de ectoparasiticidas como componentes de mistura, sem qualquer intenção de que isso constitua uma restrição, incluem os inseticidas e acaricidas listados em detalhe acima. Os compostos ativos úteis adicionais são listados abaixo de acordo com a classificação mencionada acima com base no Esquema de Classificação de Modo de Ação do IRAC atual: (1) inibidores da acetilcolinesterase (AChE); (2) bloqueadores de canais de cloreto dependentes de GABA; (3) moduladores de canal de sódio; (4) moduladores competitivos do receptor nicotínico de acetilcolina (nAChR); (5) moduladores alostéricos do receptor nicotínico de acetilcolina (nAChR); (6) moduladores alostéricos do canal de cloreto dependente de glutamato (GluCl); (7) miméticos de hormônios juvenis; (8) inibidores inespecíficos diversos (múltiplos locais); (9) moduladores de órgãos cordotonais; (10) inibidores de crescimento de ácaros; (12) inibidores da ATP mitocondrial sintase, como disruptores de ATP; (13) desacopladores da fosforilação oxidativa através da ruptura do gradiente de prótons; (14) bloqueadores de canais receptores nicotínicos de acetilcolina; (15) inibidores da biossíntese de quitina, tipo 0; (16) inibidores da biossíntese de quitina, tipo 1; (17) disruptores de muda (especialmente em Diptera); (18) agonistas do receptor de ecdisona; (19) agonistas do receptor de octopamina; (21) inibidores do transporte de elétrons do complexo mitocondrial I; (25) inibidores do transporte de elétrons do complexo mitocondrial II; (20) inibidores do transporte de elétrons do complexo mitocondrial III; (22) bloqueadores de canal de sódio dependentes de voltagem; (23) inibidores de acetil-CoA carboxilase; (28) moduladores do receptor de rianodina;
[0296] compostos ativos que têm mecanismos de ação desconhecidos ou não específicos, por exemplo, fentrifanil, fenoxacrim, ciclopreno, clorobenzilato, clordimeforma, flubenzimina, diciclanila, amidoflumet, quinometionat, triarateno, clotiazobeno, tetrasul, oleato de potássio, petróleo, metoxadiazona, gossiplur, flutenzina, brompropilato, criolita;
[0297] compostos de outras classes, por exemplo, butacarbe, dimetilano, cloetocarbe, fosfocarbe, pirimifós(- etila), paration(-etila), metacrifós, o-salicilato de isopropila, triclorfona, sulprofós, propafós, sebufós, piridationa, protoato, diclofentiona, sulfona de demeton-S- metila, isazofós, cianofenfós, dialifós, carbofenotiona, autatiofós, aromfenvinfós(-metila), azinpfós(-etila), clorpirifós(-etila), fosmetilana, iodofenfós, dioxabenzofós, formotiona, fonofós, flupirazofós, fensulfotiona, etrimfós;
[0298] compostos organoclorados, por exemplo, canfeclor, lindano, heptacloro; ou fenilpirazóis, por exemplo, acetoprol, pirofluprol, piriprol, vaniliprol, sisapronil; ou isoxazolinas, por exemplo, sarolaner, afoxolaner, lotilaner, fluralaner;
[0299] piretroides, por exemplo, (cis-, trans- )metoflutrina, proflutrina, flufenprox, flubrocitrinato, fubfenprox, fenflutrina, protrifenbut, piresmetrina, RU15525, teraletrina, cis-resmetrina, heptaflutrina, bioetanometrina, biopermetrina, fenpiritrina, cis- cipermetrina, cis-permetrina, clocitrina, cialotrina (lâmbda-), clovaportrina ou compostos de hidrocarboneto halogenado (HCHs),
[0300] neonicotinoides, por exemplo, nitiazina,
[0301] dicloromezotiaz, triflumezopirim,
[0302] lactonas macrocíclicas, por exemplo, nemadectina, ivermectina, latidectina, moxidectina, selamectina, eprinomectina, doramectina, benzoato de emamectina; milbemicina oxima
[0303] tripreno, epofenonano, diofenolano;
[0304] produtos biológicos, hormônios ou feromônios, por exemplo, produtos naturais, por exemplo, componentes de turingiensina, codlemona ou nim,
[0305] dinitrofenóis, por exemplo, dinocap, dinobutona, binapacril;
[0306] benzoilureias, por exemplo, fluazurona, penflurona,
[0307] derivados de amidina, por exemplo, clormebuforma, cimiazol, demiditraz,
[0308] acaricidas de varroa de colmeia, por exemplo, ácidos orgânicos, por exemplo, ácido fórmico, ácido oxálico.
[0309] Os compostos ativos ilustrativos a partir do grupo dos endoparasiticidas, como componentes de mistura, incluem, porém sem limitação, ingredientes ativos antelmínticos e ingredientes ativos antiprotozoicos.
[0310] Os compostos anti-helmínticos ativos incluem, mas não são limitados aos compostos nematicida, trematicida e/ou cestocidamente ativos:
[0311] da classe das lactonas macrocíclicas, por exemplo: eprinomectina, abamectina, nemadectina, moxidectina, doramectina, selamectina, lepimectina, latidectina, milbemectina, ivermectina, emamectina, milbemicina;
[0312] da classe dos benzimidazóis e probenzimidazóis, por exemplo: oxibendazol, mebendazol, triclabendazol, tiofanato, parbendazol, oxfendazol, netobimin, fenbendazol, febantel, tiabendazol, ciclobendazol, cambendazol, sulfóxido de albendazol, albendazol, flubendazol;
[0313] da classe dos depsipeptídeos, de preferência depsipeptídeos cíclicos, especialmente depsipeptídeos cíclicos de 24 membros, por exemplo: emodepsida, PF1022A;
[0314] da classe das tetra-hidropirimidinas, por exemplo: morantel, pirantel, oxantel;
[0315] da classe dos imidazotiazóis, por exemplo: butamisol, levamisol, tetramisol;
[0316] da classe das aminofenilamidinas, por exemplo: amidantel, amidantel desacilado (dAMD), tribendimidina;
[0317] da classe dos aminoacetonitrilas, por exemplo: monepantel;
[0318] da classe das para-herquamidas, por exemplo: para- herquamida, derquantel;
[0319] da classe das salicilanilidas, por exemplo: tribromsalan, bromoxanida, brotianida, clioxanida, closantel, niclosamida, oxiclozanida, rafoxanida;
[0320] da classe dos fenóis substituídos, por exemplo: nitroxinil, bionionol, disofenol, hexaclorofeno, niclofolan, meniclofolan;
[0321] da classe dos organofosforados, por exemplo: triclorfon, naftalofos, diclorvos/DDVP, crufomato, coumafos, haloxon;
[0322] da classe das piperazinonas/quinolinas, por exemplo: praziquantel, epsiprantel;
[0323] da classe das piperazinas, por exemplo: piperazina, hidroxizina;
[0324] da classe das tetraciclinas, por exemplo: tetraciclina, clorotetraciclina, doxiciclina, oxitetraciclina, rolitetraciclina;
[0325] de várias outras classes, por exemplo: bunamidina, niridazol, resorantel, omfalotina, oltipraz, nitroscanato, nitroxinil, oxamniquina, mirasan, miracil, lucanton, hicanton, hetolin, emetina, dietilcarbamazina, diclorofeno,
diamfenetida, clonazepam, befênio, amoscanato, clorsulon.
[0326] Os compostos ativos antiprotozoicos incluem, porém sem limitação, os seguintes compostos ativos:
[0327] da classe das triazinas, por exemplo: diclazuril, ponazuril, letrazuril, toltrazuril;
[0328] da classe dos poliéter ionóforos, por exemplo: monensina, salinomicina, maduramicina, narasina;
[0329] da classe das lactonas macrocíclicas, por exemplo: milbemicina, eritromicina;
[0330] da classe das quinolonas, por exemplo: enrofloxacina, pradofloxacina;
[0331] da classe das quininas, por exemplo: cloroquina;
[0332] da classe das pirimidinas, por exemplo: pirimetamina;
[0333] da classe das sulfonamidas, por exemplo: sulfaquinoxalina, trimetoprim, sulfaclozina;
[0334] da classe das tiaminas, por exemplo: amprólio;
[0335] da classe das lincosamidas, por exemplo: clindamicina;
[0336] da classe dos carbanilídeos, por exemplo: imidocarbe;
[0337] da classe dos nitrofuranos, por exemplo: nifurtimox;
[0338] da classe dos alcaloides da quinazolinona, por exemplo: halofuginona;
[0339] de várias outras classes, por exemplo: oxamniquina, paromomicina;
[0340] da classe das vacinas ou antígenos de microrganismos, por exemplo: Babesia canis rossi, Eimeria tenella, Eimeria praecox, Eimeria necatrix, Eimeria mitis,
Eimeria maxima, Eimeria brunetti, Eimeria acervulina, Babesia canis vogeli, Leishmania infantum, Babesia canis canis, Dictyocaulus viviparus.
[0341] Todos os componentes de mistura mencionados, conforme for o caso, também podem formar sais com bases ou ácidos adequados se os mesmos tiveram a capacidade para fazê- lo com base em seus grupos funcionais. Controle de vetor
[0342] Os compostos da fórmula (I) também podem ser usados em controle de vetor. No contexto da presente invenção, um vetor é um artrópode, especialmente um inseto ou aracnídeo, com capacidade de transmitir patógenos, por exemplo, vírus, vermes, organismos unicelulares e bactérias, de um reservatório (planta, animal, humano, etc.) para um hospedeiro. Os patógenos podem ser transmitidos mecanicamente (por exemplo, tracoma por moscas não urticantes) para um hospedeiro ou após a injeção em um hospedeiro (por exemplo, parasitas da malária por mosquitos).
[0343] Os exemplos de vetores e das doenças ou patógenos que transmitem são: 1) Mosquitos - Anopheles: malária, filaríase; - Culex: encefalite japonesa, filaríase, outras doenças virais, transmissão de outros vermes; - Aedes: febre amarela, febre da dengue, demais distúrbios virais, filaríase; - Simuliidae: transmissão de vermes, especialmente, Onchocerca volvulus; - Psychodidae: transmissão de leishmaniose
2) Piolho: infeções cutâneas, tifo epidêmico; 3) Pulgas: praga, tifo endêmico, vermes; 4) Moscas: doença do sono (tripanossomíase); cólera, outras doenças bacterianas; 5) Ácaros: acariose, tifo epidêmico, varicela rickettsiana, tularemia, encefalite de Saint Louis, encefalite transmitida por carrapato (TBE), febre hemorrágica do Crimean-Congo, borreliose; 6) Carrapatos: borrelioses, como Borrelia bungdorferi sensu lato., Borrelia duttoni, encefalite transmitida por carrapatos, febre Q (Coxiella burnetii), babesioses (Babesia canis canis), ehrlichiosis.
[0344] Os exemplos de vetores no contexto da presente invenção são insetos, por exemplo, afídeos, moscas, cicadelas ou tripes, que podem transmitir vírus de planta para as plantas. Outros vetores com capacidade de transmitir vírus de planta são ácaros, piolho, besouros e nematódeos.
[0345] Os exemplos adicionais de vetores no contexto da presente invenção são insetos e aracnídeos como mosquitos, especialmente dos gêneros Aedes, Anopheles, por exemplo, A. gambiae, A. arabiensis, A. funestus, A. dirus (malária) e Culex, Psychodidae como Phlebotomus, Lutzomyia, piolhos, pulgas, moscas, ácaros e carrapatos, que podem transmitir patógenos para animais e/ou humanos.
[0346] O controle de vetor também é possível se os compostos da fórmula (I) promoverem quebra de resistência.
[0347] Os compostos da fórmula (I) são adequados para uso na prevenção de doenças e/ou patógenos transmitidos pelos vetores. Desse modo, um aspecto adicional da presente invenção é o uso de compostos da fórmula (I) para controle de vetor, por exemplo, em agricultura, em horticultura, em florestas, em jardins e em instalações de lazer, e também na proteção de materiais e produtos armazenados. Proteção de materiais industriais
[0348] Os compostos da fórmula (I) são adequados para proteção de materiais industriais contra ataque ou destruição por insetos, por exemplo, das ordens Coleoptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Psocoptera e Zygentoma.
[0349] Entende-se que os materiais industriais no presente contexto significam materiais inanimados, como, de preferência, plásticos, adesivos, engomaduras, papéis e cartões, couro, lã, produtos de lã processada e composições de revestimento. O uso da invenção para proteção de madeira é particularmente preferencial.
[0350] Em uma modalidade adicional, os compostos da fórmula (I) são usados juntos com pelo menos um inseticida adicional e/ou pelo menos um fungicida.
[0351] Em uma modalidade adicional, os compostos da fórmula (I) assumem a forma de um pesticida pronto para uso, isto é, podem ser aplicados ao material em questão sem modificações adicionais. Os inseticidas ou fungicidas adicionais úteis incluem especialmente aqueles mencionados acima.
[0352] Surpreendentemente, também foi verificado que os compostos da fórmula (I) podem ser empregados para proteger objetos que entram em contato com água salgada ou água salobra, em particular, cascos, peneiras, redes, edificações, amarras e sistemas de sinalização, contra incrustação. É igualmente possível usar os compostos da fórmula (I), sozinhos ou em combinações com outros compostos ativos, como agentes anti-incrustação. Controle de pragas animais no setor de higiene
[0353] Os compostos da fórmula (I) são adequados para controlar pragas animais no setor de higiene. Mais particularmente, a invenção pode ser usada no setor de proteção doméstica, no setor de proteção de higiene e na proteção de produtos armazenados, particularmente para o controle de insetos, aracnídeos, carrapatos e ácaros encontrados em espaços fechados, por exemplo, habitações, ambientes das fábricas, oficinas, cabines de veículo, instalações de criação de animais. Para controlar as pragas biológicas, os compostos da fórmula (I) são usados em separado ou em combinação com outros compostos ativos e/ou auxiliares. São usados, de preferência, em produtos de inseticida domésticos. Os compostos da fórmula (I) são eficazes contra espécies sensíveis e resistentes e contra todos os estágios de desenvolvimento.
[0354] Essas pragas incluem, por exemplo, pragas da classe Arachnida, das ordens Scorpiones, Araneae e Opiliones, das classes Chilopoda e Diplopoda, da classe Insecta, da ordem Blattodea, das ordens Coleoptera, Dermaptera, Diptera, Heteroptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Phthiraptera, Psocoptera, Saltatoria ou Orthoptera, Siphonaptera e Zygentoma e da classe Malacostraca, da ordem Isopoda.
[0355] A aplicação é efetuada, por exemplo, em aerossóis, produtos de aspersão não pressurizados, por exemplo, bomba e aspersões por atomizador, sistemas de vaporização automática, aspersores, espumas, géis, produtos de evaporação com tabletes de evaporação produzidos a partir de celulose ou plástico, evaporadores líquidos, gel e evaporadores de membrana, evaporadores acionados por propulsor, livre de energia, ou passivo, sistemas de evaporação, papeis com traça, bolsas com traça e géis com traça, como grânulos ou poeiras, em iscas para espalhamento ou estações de isca. Exemplos de preparação 2-[3-(Etilsulfonil)-7-(trifluorometil)imidazo[1,2- a]piridin-2-il]-6-(trifluorometil)[1,2,4]triazolo[1,5- a]piridina (I-01)
[0356] Uma mistura de 3-(etilsulfonil)-7- (trifluorometil)imidazo[1,2-a]piridina-2-carbonitrila (137 mg, 0,45 mmol), 5-(trifluorometil)piridina-2-amina (87,9 mg, 0,54 mmol), CuBr (6,5 mg, 0,045 mmol), 1,10- fenantrolina (8,1 mg, 0,045 mmol) e ZnI2 (28,8 mg, 0,090 mmol) em 1,2-diclorobenzeno foi agitada a 130 °C por 3 dias. O solvente foi removido a 75 °C sob pressão reduzida e o resíduo foi colocado em ciclo-hexano. O sólido foi filtrado com sucção e purificado por purificação de cromatografia em coluna por HPLC preparativa com o uso de um gradiente de água/acetonitrila como fase móvel.
[0357] logP (neutro): 2,41; MH+: 464; 1H-RMN(400 MHz, D6- DMSO) δ ppm: 1,34 (t, 3H), 4,03 (q, 2H), 8,07 (dd, 1H), 8,19 (d, 1H), 8,48 (s, 1H), 9,28 (d, 1H), 9,85 (s, 1H). 3-(Etilsulfonil)-7-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]piridina- 2-carbonitrila
[0358] Uma solução de 3-(etilsulfonil)-7- (trifluorometil)imidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida (630 mg, 1,96 mmol) em cloreto de fosforila (10 ml) foi aquecida a 135 °C por 3 h. Uma mistura de reação foi resfriada à temperatura ambiente e cuidadosamente colocada em água. A fase aquosa foi extraída com diclorometano. As fases orgânicas combinadas foram secas com Na2SO4 e o solvente foi removido sob pressão reduzida.
[0359] logP (neutro): 2,28; MH+: 304; 1H-RMN(400 MHz, D6- DMSO) δ ppm: 1,24 (t, 3H), 3,66 (q, 2H), 7,69 (dd, 1H), 8,58 (s, 1H), 9,00 (d, 1H). 3-(Etilsulfonil)-7-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]piridina- 2-carboxamida
[0360] Uma solução de metila 3-(etilsulfonil)-7- (trifluorometil)imidazo[1,2-a]piridina-2-carboxilato (1,00 g, 2,97 mmol) em hidróxido de amônio (10 ml) foi aquecida em refluxo por 5 min. De um dia para o outro, a mistura de reação foi resfriada à temperatura ambiente. Os sólidos foram filtrados com sucção e secos.
[0361] logP (neutro): 1,57; MH+: 322; 1H-RMN(400 MHz, D6- DMSO) δ ppm: 1,21 (t, 3H), 3,82 (q, 2H), 7,57 (dd, 1H), 7,90 (s l, 1H), 8,14 (s l, 1H), 8,36 (s, 1H), 9,26 (d, 1H).
3-(Etilsulfonil)-7-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]piridina- 2-carboxilato de metila
[0362] Ácido fórmico (2,06 ml, 59,2 mmol) e 35 % de força de solução de peróxido de hidrogênio (5,2 ml, 59,2 mmol) foram adicionados a uma solução de 3-(etilsulfanil)-7- (trifluorometil)imidazo[1,2-a]piridina-2-carboxilato de metila (1,50 g, 4,93 mmol) em diclorometano. Uma mistura de reação foi agitada em temperatura ambiente por 15 h. Uma mistura de reação foi diluída com água, e solução de bissulfeto de sódio foi adicionada com gelo. O pH da mistura foi ajustado a 6-7 com o uso de 20 % de força de solução de bicarbonato de sódio. A fase orgânica foi separada e a fase aquosa foi extraída com diclorometano. As fases orgânicas combinadas foram secas com Na2SO4 e o solvente foi removido sob pressão reduzida. O produto bruto foi purificado por cromatografia em coluna por meio de MPLC com o uso, como fase móvel, de um gradiente de ciclo-hexano/acetato de etila.
[0363] logP (neutro): 2,15; MH+: 337; 1H-RMN(400 MHz, D6- DMSO) δ ppm: 1,26 (t, 3H), 3,70 (q, 2H), 3,94 (s, 3H), 7,61 (dd, 1H), 8,46 (s, 1H), 9,16 (d, 1H). 3-(Etilsulfanil)-7-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]piridina- 2-carboxilato de metila
[0364] Uma solução de metila 3-bromo-7- (trifluorometil)imidazo[1,2-a]piridina-2-carboxilato (10,5 g, 32,6 mmol) e tioetóxido de sódio (3,29 g, 39,1 mmol) em DMF (300 ml) foi agitada em temperatura ambiente por 1 h. A reação foi arrefecida com solução de cloreto de amônio saturada e a fase aquosa foi extraída com acetato de etila. As fases orgânicas combinadas foram secas com Na2SO4 e o solvente foi removido. O produto bruto foi purificado por cromatografia em coluna por meio de MPLC com o uso, como fase móvel, de um gradiente de ciclo- hexano/acetato de etila.
[0365] logP (neutro): 2,56; MH+: 305; 1H-RMN(400 MHz, D6- DMSO) δ ppm: 1,07 (t, 3H), 2,93 (q, 2H), 3,91 (s, 3H), 7,40 (dd, 1H), 8,26 (s, 1H), 8,86 (d, 1H). 3-Etilsulfonil-2-[6-(trifluorometil)-[1,2,4]triazolo[1,5- a]pirazin-2-il]quinolina (I-02)
[0366] Sob argônio, 41,00 mg (0,10 mmol) de 3-bromo-2-[6- (trifluorometil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirazin-2- il]quinolina, 60,39 mg (0,52 mmol) de metanossulfinato de sódio e 2,97 mg (0,01 mmol) de iodo de cobre(I) em 3 ml de N,N-dimetilformamida foram agitados em 120 °C em um sintetizador de micro-ondas (Anton Paar, Monowave 400) por quatro horas. Subsequentemente, a mistura de reação foi concentrada, e o resíduo foi colocado em água e extraído com acetato de etila. A fase orgânica foi seca com sulfato de sódio e o solvente foi, então, destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia em coluna com o uso de, como fase móvel, um gradiente de ciclo- hexano / acetato de etila.
[0367] (logP (neutro): 2,44; MH+: 408; 1H-RMN(400 MHz, D6- DMSO) δ ppm: 1,29 (t, 3H), 3,94 (q, 2H), 7,94 (t, 1H), 8,13 (t, 1H), 8,26 (d, 1H), 8,48 (d, 1H), 9,31 (s, 1H), 9,72 (s, 1H), 10,08 (s, 1H). 3-Bromo-2-[6-(trifluorometil)-[1,2,4]triazolo[1,5- a]pirazin-2-il]quinolina
[0368] Uma mistura de 27,66 mg (0,16 mmol) de iodo de potássio e 33,83 mg (0,13 mmol) de iodo em 6 ml de DMSO foi agitada em temperatura ambiente por 10 min. 44,00 mg (0,11 mmol) de 3-bromo-N-[5-(trifluorometil)pirazin-2- il]quinolina-2-carboxamidina e 45,05 mg (0,33 mmol) de carbonato de potássio foram, então, adicionados e a mistura de reação foi agitada a 100 °C por 15 min. A reação resfriada foi bruscamente arrefecida com 5 % de força de solução de tiossulfato de sódio, diluída com conc. de solução de cloreto de sódio e extraída três vezes com acetato de etila. As fases orgânicas combinadas foram secas com sulfato de sódio e, então, o solvente foi, então, destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia em coluna com o uso de, como fase móvel, um gradiente de ciclo-hexano / acetato de etila.
[0369] (logP (neutro): 2,98; MH+: 393; 1H-RMN(400 MHz, D6-
DMSO) δ ppm: 7,81 (t, 1H), 7,94 (t, 1H), 8,12-8,15 (m, 2H), 9,07 (s, 1H), 9,70 (s, 1H), 10,05 (s, 1H). 3-Bromo-N-[5-(trifluorometil)pirazin-2-il]quinolina-2- carboxamidina
[0370] Sob argônio e a 0 °C, 93,00 mg (0,55 mmol) de 5- (trifluorometil)pirazina-2-amina foram dissolvidos em THF, 107,57 mg (0,58 mmol, 0,58 ml) de 1,0 M de solução de sódio bis(trimetilsilil)amida em THF foram adicionados por gotejamento, a mistura foi agitada por outros 30 min e 135,69 mg (0,55 mmol) de 3-bromoquinolina-2-carbonitrila foram, então, adicionados. Uma mistura de reação foi agitada à temperatura ambiente por 20 h. O solvente foi destilado sob pressão reduzida e o resíduo foi purificado por purificação de cromatografia em coluna com o uso de um gradiente de ciclo-hexano/acetato de etila como eluente.
[0371] (logP (neutro): 3,01; MH+: 395; 1H-RMN(400 MHz, D6- DMSO) δ ppm: 7,74 (t, 1H), 7,88 (t, 1H), 8,04-8,09 (m, 2H), 8,42 (s, 1H), 8,65 (br. s, 1H), 8,88 (s, 1H), 9,45 (br. s, 1H). Métodos
[0372] Os valores de logP são medidos de acordo com a Diretriz de EEC 79/831 Anexo V.A8 por HPLC (cromatografia líquida de alto desempenho) em uma coluna de fase reversa (C 18). Temperatura: 55 °C.
[0373] A determinação de LC-MS na faixa ácida é afetada no pH 2,7 com 0,1 % de ácido fórmico aquoso e acetonitrila (que contém 0,1 % de ácido fórmico) como fases móveis; gradiente linear de 10 % de acetonitrila a 95 % de acetonitrila. Chamado de logP (HCOOH) na tabela.
[0374] A determinação de LC-MS na faixa neutra é afetada no pH 7,8 com 0,001 molar de solução de bicarbonato de amônio aquoso e acetonitrila como fases móveis; gradiente linear de 10 % de acetonitrila a 95 % de acetonitrila. Chamado de logP (neutro) na tabela.
[0375] A calibração é executada com o uso de alcan-2-onas não ramificadas (com 3 a 16 átomos de carbono) com valores de LogP conhecidos (valores de LogP determinados com base nos tempos de retenção por interpolação linear entre duas alcanonas sucessivas).
[0376] Os dados de RMN dos exemplos selecionados são listados de forma convencional (valores δ, divisão de multipleto, número de átomos de hidrogênio) ou como as listas de pico de RMN.
[0377] Em cada caso, o solvente em que o espectro de RMN é registrado foi estabelecido.
[0378] Método de lista de pico de RMN
[0379] Os dados de 1H RMN de exemplos selecionados são relatados na forma de listas de pico de 1H RMN. Para cada pico de sinal, primeiro o valor δ em ppm e, então, a intensidade de sinal em parênteses são listados. Os pares de números de valor δ–intensidade de sinal para diferentes picos de sinal são listados com separação um do outro por pontos e vírgulas.
[0380] A lista de pico para um exemplo, portanto, assume a forma de: δ1 (intensidade1); δ2 (intensidade2);……..; δi (intensidadei);……; δn (intensidaden)
[0381] A intensidade de sinais agudos se correlaciona à altura dos sinais em um exemplo impresso de um espectro de RMN em cm e mostra as verdadeiras razões das intensidades de sinal. No caso de sinais largos, vários picos ou o meio do sinal e a intensidade relativa do mesmo podem ser mostrados em comparação com o sinal mais intenso no espectro.
[0382] Para calibração do deslocamento químico de espectros de 1H RMN, usa-se tetrametilsilano e/ou o deslocamento químico do solvente, particularmente no caso de espectros que são medidos em DMSO. Portanto, o pico de tetrametilsilano pode, mas não precisa ocorrer em listas de pico de RMN.
[0383] As listas dos picos de 1H RMN são similares às cópias de 1H RMN convencionais e, então, contêm usualmente todos os picos listados em uma interpretação convencional de RMN.
[0384] Além disso, como as impressões de 1H RMN convencionais, as mesmas podem mostrar sinais de solvente, sinais de estereoisômeros dos compostos-alvo que são fornecidos de modo semelhante pela invenção, e/ou picos de impurezas.
[0385] No relatório dos sinais de composto dentro da faixa de delta de solventes e/ou água, as presentes listas de picos de 1H RMN mostram os picos de solvente padrão, por exemplo, picos de DMSO em DMSO-D6 e o pico de água, que têm usualmente uma alta intensidade em média.
[0386] Os picos de estereoisômeros dos compostos-alvo e/ou picos de impurezas usualmente têm uma menor intensidade em média do que os picos dos compostos-alvo (por exemplo, com uma pureza de > 90 %).
[0387] Tais estereoisômeros e/ou impurezas podem ser típicos do processo de preparação particular. Portanto, seus picos podem contribuir neste caso para identificar a reprodução do nosso processo de preparação com referência às "impressões digitais" do subproduto.
[0388] Um especialista que calcula os picos dos compostos endereçados através de métodos conhecidos (MestreC, simulação de ACD, mas também com valores esperados empiricamente avaliados) pode, se requerido, isolar os picos dos compostos endereçados, opcionalmente com o uso de filtros de intensidade adicionais. Esse isolamento seria similar à escolha de pico em questão em interpretação de 1H RMN convencional.
[0389] Mais detalhes das listas de pico de 1H RMN podem ser encontrados no Research disclosure Database [Banco de Dados de Revelação de Pesquisa] Número 564025.
[0390] Os seguintes compostos da fórmula (I) listados na Tabela 1 foram preparados analogamente aos processos descritos.
(I) Tabela 1:
Exemplo Estrutura I-01 I-01: 1H-
RMN(400,0 MHz, d6- DMSO): δ= 9,8416(4,7);9,288 6(3,5);9,2700(3,7);8 ,4799(5,0);8,3155(0, 6);8,1992(3,0);8,175 8(4,3);8,0814(3,4);8 ,0773(3,5);8,0581(2, 3);8,0539(2,4);7,626 5(3,0);7,6218(3,1);7 ,6077(2,9);7,6031(3, 0);4,0612(1,9);4,042 7(6,5);4,0242(6,5);4 ,0059(2,1);3,3569(0, 3);3,3211(141,0);2,6 711(2,4);2,6669(1,8) ;2,5738(0,3);2,5065( 320,6);2,5021(416,1) ;2,4978(299,9);2,333 3(1,7);2,3289(2,3);2 ,3247(1,7);2,0743(0, 3);1,3561(7,2);1,337 7(16,0);1,3192(7,0); -0,0001(8,7)
Exemplo Estrutura I-02 I-02: 1H-
RMN(400,0 MHz, d6- DMSO): δ= 10,0801(5,1);9,71 50(5,1);9,3145(7,2); 8,4889(2,5);8,4686(2 ,7);8,2722(2,4);8,25 11(3,3);8,1478(1,5); 8,1300(2,5);8,1122(1 ,3);8,1094(1,3);7,96 27(1,7);7,9441(2,6); 7,9255(1,3);4,0376(0 ,4);4,0200(0,4);3,97 13(1,6);3,9529(5,4); 3,9344(5,5);3,9159(1 ,7);3,3357(42,9);2,6 709(1,1);2,6666(0,8) ;2,5061(136,7);2,501 8(178,6);2,4975(132, 5);2,3329(0,8);2,328 5(1,1);2,3241(0,8);1 ,9887(1,5);1,3972(16 ,0);1,3078(5,7);1,28 93(12,4);1,2709(5,5) ;1,1923(0,4);1,1747( 0,8);1,1568(0,4);0,0 073(2,0);- 0,0005(47,1)
Exemplo Estrutura I-03 I-03: 1H-
RMN(400,0 MHz, d6- DMSO): δ= 9,8692(5,0);9,2787(9 ,3);8,4711(3,2);8,45 05(3,4);8,2585(3,1); 8,2374(4,2);8,2160(2 ,9);8,1927(4,5);8,13 44(1,9);8,1313(2,1); 8,1134(6,9);8,1094(5 ,4);8,0959(2,0);8,09 00(3,0);8,0853(2,6); 7,9416(2,3);7,9238(3 ,5);7,9037(1,8);5,75 69(0,8);4,0078(2,1); 3,9894(7,0);3,9709(7 ,1);3,9524(2,1);3,32 24(81,8);2,6756(0,7) ;2,6717(0,9);2,6673( 0,7);2,5069(116,8);2 ,5025(154,9);2,4981( 117,2);2,3337(0,6);2 ,3294(0,9);2,3250(0, 7);1,9893(0,6);1,397 1(1,2);1,2952(7,4);1 ,2768(16,0);1,2582(7 ,5);1,2341(3,3);1,20 65(0,3);1,1749(0,3); 0,8533(0,5);0,0075(2
Exemplo Estrutura ,4);-0,0001(52,5);- 0,0080(2,6) I-04 I-04: 1H-
RMN(601,6 MHz, CDCl3): δ= 8,9693(1,4);7,8892(2 ,1);7,8734(2,5);7,69 73(2,2);7,6947(2,2); 7,6817(1,9);7,6791(1 ,9);7,4307(1,5);7,25 95(274,8);7,0832(1,6 );5,2983(8,7);4,4169 (2,8);4,4068(4,9);4, 3968(2,8);3,9110(2,0 );3,8987(6,4);3,8864 (6,5);3,8739(2,2);3, 0823(1,8);3,0713(3,4 );3,0605(1,9);2,8762 (0,4);2,0900(0,6);2, 0801(1,6);2,0703(2,7 );2,0610(2,2);2,0506 (1,1);1,9959(0,9);1, 9853(2,3);1,9751(2,4 );1,9660(1,7);1,5554 (83,1);1,4911(0,5);1 ,4374(0,4);1,4231(7, 4);1,4108(16,0);1,39 85(7,3);1,2550(1,0); 0,1570(0,9);0,0965(1
Exemplo Estrutura ,7);0,0052(11,9);- 0,0002(433,0);- 0,0057(13,8);- 0,0430(0,4);- 0,1001(1,7) I-05 I-05: 1H-
RMN(400,0 MHz, d6- DMSO): δ= 17,6819(0,6);16,9 564(0,5);13,7146(0,6 );10,1937(6,6);9,310 4(8,8);8,7809(6,8);8 ,6290(0,5);8,4882(3, 4);8,4683(3,7);8,273 1(3,0);8,2534(4,3);8 ,1474(2,1);8,1301(3, 4);8,1089(1,7);7,964 5(2,4);7,9446(3,5);7 ,9272(1,9);7,7559(0, 5);3,9558(2,1);3,937 6(7,0);3,9194(7,1);3 ,9008(2,2);3,3190(21 5,3);2,6703(6,7);2,6 659(5,0);2,5056(917, 8);2,5012(1166,7);2, 4968(838,2);2,4313(1 ,2);2,3908(0,6);2,33 25(5,1);2,3280(6,7); 2,0854(2,0);1,4267(0
Exemplo Estrutura ,6);1,3977(5,9);1,29 93(7,2);1,2808(16,0) ;1,2623(7,2);1,2396( 0,7);1,2235(0,6);1,2 042(0,6);0,1464(3,8) ;-0,0001(903,2);- 0,0083(40,8);- 0,1497(4,3);- 3,2039(0,6);- 3,5374(0,6) I-06 I-06: 1H-
RMN(400,0 MHz, d6- DMSO): δ= 9,8124(4,7);8,9723(5 ,0);8,9529(5,4);8,17 36(2,9);8,1502(4,4); 8,0603(3,5);8,0561(3 ,6);8,0368(2,3);8,03 25(2,4);7,5186(4,7); 7,5120(4,9);7,1768(3 ,2);7,1700(3,2);7,15 74(3,2);7,1506(3,2); 5,0633(1,6);5,0416(5 ,2);5,0197(5,6);4,99 77(1,9);3,9630(1,9); 3,9446(6,5);3,9262(6 ,7);3,9078(2,0);3,32 28(176,8);2,6759(0,7 );2,6714(1,0);2,6669
Exemplo Estrutura (0,7);2,5246(2,3);2, 5111(57,5);2,5067(12 0,4);2,5023(161,6);2 ,4978(117,9);2,4934( 58,3);2,3335(0,7);2, 3289(1,0);2,3247(0,7 );1,3195(7,0);1,3012 (16,0);1,2827(6,9);1 ,2341(0,7);0,1460(0, 6);0,0078(4,2);- 0,0001(127,2);- 0,0083(5,6);- 0,1497(0,6) I-07 I-07: 1H-
RMN(400,0 MHz, d6- DMSO): δ= 10,6040(3,2);9,8073( 2,7);8,9912(2,6);8,9 721(2,8);8,2647(2,9) ;8,2600(2,9);8,1663( 1,7);8,1428(2,5);8,0 534(2,0);8,0492(2,0) ;8,0298(1,3);8,0256( 1,4);7,3313(1,7);7,3 259(1,7);7,3122(1,7) ;7,3067(1,7);3,9432( 1,1);3,9249(3,7);3,9 064(3,8);3,8879(1,1) ;3,3201(51,6);2,6752
Exemplo Estrutura (0,6);2,6709(0,8);2, 6665(0,6);2,5241(1,8 );2,5104(45,9);2,506 3(95,8);2,5019(128,6 );2,4974(94,5);2,493 2(47,1);2,3332(0,5); 2,3286(0,8);2,3241(0 ,6);2,1492(16,0);2,0 746(0,4);1,7541(2,3) ;1,3198(4,0);1,3015( 8,9);1,2830(3,9);1,2 341(0,3);0,1458(0,4) ;0,0079(2,8);- 0,0002(86,7);- 0,0083(3,8);- 0,1498(0,4) I-08 I-08: 1H-
RMN(400,0 MHz, d6- DMSO): δ= 10,4127(3,0);9,80 50(2,4);8,9715(2,3); 8,9522(2,4);8,1653(1 ,5);8,1417(2,2);8,05 27(1,9);8,0486(1,8); 8,0292(1,3);8,0249(1 ,3);7,9909(2,4);7,98 63(2,4);7,3351(1,6); 7,3295(1,5);7,3159(1 ,5);7,3103(1,5);5,75
Exemplo Estrutura 62(5,0);3,9330(1,0); 3,9145(3,3);3,8960(3 ,3);3,8777(1,0);3,75 84(16,0);3,4730(0,9) ;3,3205(59,6);2,6757 (0,5);2,6711(0,7);2, 6668(0,5);2,5244(1,7 );2,5109(41,7);2,506 6(87,2);2,5021(116,9 );2,4976(84,5);2,493 3(41,2);2,3335(0,5); 2,3289(0,7);2,3243(0 ,5);1,3166(3,6);1,29 82(8,0);1,2798(3,5); 1,2342(0,6);0,0080(0 ,6);-0,0002(19,4);- 0,0083(0,8) I-09 I-09: 1H-
RMN(400,0 MHz, d6- DMSO): δ= 16,9449(0,4);10,8658 (6,2);9,8037(6,2);8, 9956(5,0);8,9769(5,2 );8,3148(1,2);8,2609 (6,2);8,1629(3,4);8, 1402(5,0);8,0496(4,6 );8,0261(3,0);7,7628 (0,5);7,5745(0,5);7, 3574(3,3);7,3528(3,4
Exemplo Estrutura );7,3386(3,3);7,3338 (3,3);3,9906(0,5);3, 9637(0,5);3,9458(2,4 );3,9267(6,7);3,9086 (6,8);3,8893(2,3);3, 8149(0,4);3,6060(0,5 );3,5870(0,5);3,4719 (0,5);3,4359(0,7);3, 4139(0,9);3,3228(178 5,6);2,6706(9,7);2,6 336(0,6);2,6097(0,6) ;2,5991(0,8);2,5719( 2,6);2,5016(1669,8); 2,3283(9,6);1,8704(2 ,1);1,8552(2,6);1,83 94(2,2);1,8247(0,8); 1,4751(0,4);1,3423(0 ,5);1,3215(7,4);1,30 31(15,6);1,2844(7,4) ;1,2365(2,5);1,2036( 0,5);1,1967(0,5);1,1 601(0,6);1,1418(1,2) ;1,1249(0,6);0,9085( 16,0);0,8933(12,0);0 ,8542(0,7);0,8431(0, 4);0,1449(0,5);- 0,0002(111,2);- 0,1490(0,5)
Exemplo Estrutura I-10 O I-10: 1H-
O S
N RMN(400,0 MHz, d6-
N F F N
N N DMSO): F δ= 9,8048 (4,7); 8,9316 (4,2); 8,9131 (4,4); 8,1671 (2,9); 8,1436 (4,4); 8,0542 (3,5); 8,0499 (3,5); 8,0307 (2,3); 8,0264 (2,4); 7,6479 (5,3); 7,0595 (3,1); 7,0550 (3,1); 7,0411 (3,0); 7,0365 (3,1); 3,9453 (1,9); 3,9269 (6,7); 3,9084 (6,8); 3,8900 (2,0); 3,3198 (54,2); 2,6758 (0,6); 2,6712 (0,9); 2,6667 (0,7); 2,5243 (2,3); 2,5107 (56,8); 2,5066 (116,0); 2,5021 (153,9); 2,4977 (112,6); 2,4934 (56,4); 2,3332 (0,7); 2,3288 (0,9); 2,3246 (0,7); 2,1877 (0,5); 2,1754 (1,1); 2,1669 (1,3); 2,1549
Exemplo Estrutura (2,3); 2,1426 (1,4); 2,1342 (1,2); 2,1215 (0,6); 2,0747 (1,5); 1,3096 (7,1); 1,2912 (16,0); 1,2727 (7,0); 1,1526 (1,3); 1,1411 (3,8); 1,1354 (4,3); 1,1246 (2,4); 1,1204 (4,0); 1,1147 (4,0); 1,1044 (1,6); 0,9384 (1,6); 0,9273 (4,7); 0,9225 (4,6); 0,9156 (4,3); 0,9103 (5,0); 0,8986 (1,3); 0,1458 (0,7); 0,0076 (5,3); -0,0003 (149,7); -0,0084 (7,2); -0,1499 (0,7) I-11 I-11: 1H-
RMN(400,0 MHz, d6- DMSO): δ= 9,8386 (2,2); 9,2203 (1,8); 9,2020 (1,8); 8,4175 (2,8); 8,1959 (1,4); 8,1724 (2,0); 8,0787 (1,7); 8,0746 (1,7); 8,0552 (1,2); 8,0511 (1,2); 7,7398 (1,8); 7,7354
Exemplo Estrutura (1,8); 7,7214 (1,8); 7,7170 (1,8); 4,0553 (1,0); 4,0370 (3,3); 4,0185 (3,3); 4,0000 (1,0); 3,9631 (16,0); 3,3232 (23,8); 2,6724 (0,4); 2,5251 (1,1); 2,5117 (25,4); 2,5075 (51,9); 2,5030 (69,1); 2,4986 (50,4); 2,4943 (25,1); 2,3297 (0,4); 2,0751 (2,8); 1,3518 (3,6); 1,3334 (8,2); 1,3149 (3,6); 0,0078 (2,1); -0,0002 (61,9); - 0,0084 (2,7) I-12 I-12: 1H-
RMN(400,0 MHz, d6- DMSO): δ= 9,8146 (5,1); 9,0106 (0,4); 8,9915 (0,4); 8,8573 (4,6); 8,8387 (4,9); 8,4372 (5,6); 8,4347 (5,7); 8,3094 (0,4); 8,3050 (0,5); 8,1762 (3,0);
Exemplo Estrutura 8,1526 (4,6); 8,0643 (3,8); 8,0602 (3,6); 8,0408 (2,6); 8,0368 (2,4); 7,6147 (3,5); 7,6104 (3,5); 7,5963 (3,4); 7,5920 (3,5); 3,9921 (2,1); 3,9739 (6,8); 3,9555 (6,8); 3,9370 (2,0); 3,3214 (295,4); 2,6751 (1,3); 2,6708 (1,8); 2,6662 (1,4); 2,5240 (4,8); 2,5063 (241,6); 2,5019 (317,8); 2,4974 (230,4); 2,3327 (1,4); 2,3287 (1,9); 2,3241 (1,4); 1,3328 (0,8); 1,3230 (7,2); 1,3148 (2,3); 1,3046 (16,0); 1,2861 (7,0); 0,1461 (0,6); 0,0078 (4,6); - 0,0002 (136,2); - 0,0084 (5,7); - 0,1498 (0,6)
Exemplo Estrutura I-13 I-13: 1H-
RMN(400,0 MHz, d6- DMSO): δ= 9,8475 (4,9); 9,3073 (4,4); 9,2887 (4,6); 8,4372 (5,4); 8,4347 (5,4); 8,3149 (0,3); 8,2032 (3,0); 8,1796 (4,5); 8,0850 (3,5); 8,0809 (3,6); 8,0615 (2,4); 8,0574 (2,5); 7,7513 (3,5); 7,7466 (3,5); 7,7329 (3,4); 7,7281 (3,5); 4,0738 (1,9); 4,0554 (6,6); 4,0369 (6,8); 4,0185 (2,1); 3,3845 (0,4); 3,3226 (443,3); 3,1288 (0,6); 3,1165 (1,3); 3,1087 (1,5); 3,0973 (2,7); 3,0854 (1,6); 3,0775 (1,4); 3,0656 (0,7); 2,6751 (1,7); 2,6709 (2,3); 2,6666 (1,7); 2,5239 (6,0); 2,5103 (141,2); 2,5062 (289,8); 2,5018 (387,0);
Exemplo Estrutura 2,4973 (284,8); 2,4932 (144,7); 2,3330 (1,7); 2,3284 (2,3); 2,3242 (1,7); 1,3691 (7,1); 1,3507 (16,0); 1,3321 (7,1); 1,2843 (0,9); 1,2721 (3,5); 1,2650 (4,3); 1,2540 (4,6); 1,2448 (1,7); 1,2346 (1,3); 1,2177 (0,7); 1,2060 (0,4); 1,1976 (0,4); 1,1815 (1,3); 1,1698 (3,6); 1,1630 (3,8); 1,1502 (4,0); 1,1444 (3,2); 1,1314 (0,8); 0,1462 (0,8); 0,0079 (6,1); - 0,0001 (179,9); - 0,0082 (9,1); - 0,1494 (0,8) I-14 I-14: 1H-
RMN(400,0 MHz, d6- DMSO): δ= 9,7603 (0,4); 9,0627 (0,4); 8,9894 (1,2); 8,9549 (0,3); 8,9269 (4,9); 8,9208 (5,1); 8,8563 (0,5);
Exemplo Estrutura 8,8503 (0,6); 8,6396 (4,0); 8,6366 (3,9); 8,5370 (0,5); 8,3156 (0,4); 8,2861 (1,2); 8,0243 (0,6); 8,0093 (0,3); 7,9918 (6,1); 7,9664 (0,4); 7,4847 (5,1); 7,4815 (5,0); 7,2729 (0,7); 7,2217 (0,6); 3,5130 (0,4); 3,4885 (0,4); 3,4290 (0,6); 3,3293 (8,4); 3,2476 (0,7); 3,2392 (0,6); 3,2283 (0,5); 3,1965 (0,5); 3,1845 (0,7); 3,1772 (0,5); 3,1657 (0,9); 3,1465 (0,7); 3,1232 (0,9); 3,1048 (0,9); 3,0865 (0,4); 2,8270 (0,7); 2,7445 (1,7); 2,7259 (5,4); 2,7075 (5,5); 2,6894 (2,0); 2,6759 (1,0); 2,6712 (1,2); 2,6671 (1,0); 2,5416 (18,9); 2,5068 (151,6); 2,5024 (197,5); 2,4980 (145,7); 2,3291
Exemplo Estrutura (1,2); 2,3242 (0,9); 2,2315 (0,6); 1,9904 (0,3); 1,2362 (1,8); 1,2017 (0,4); 1,1925 (0,4); 1,1723 (0,7); 1,1536 (1,2); 1,1399 (0,8); 1,1352 (0,7); 1,1214 (1,1); 1,1030 (0,6); 1,0697 (0,4); 1,0598 (1,0); 1,0416 (1,9); 1,0231 (0,9); 0,8562 (7,6); 0,8377 (16,0); 0,8193 (7,1); 0,1461 (0,5); 0,0079 (4,1); - 0,0002 (107,4); - 0,1498 (0,5) I-15 I-15: 1H-
RMN(400,2 MHz, d6- DMSO): δ= 9,8113 (4,8); 9,7423 (8,5); 8,9192 (3,4); 8,8972 (3,6); 8,4742 (3,1); 8,4543 (3,3); 8,1690 (3,0); 8,1593 (2,0); 8,1562 (2,1); 8,1453 (5,2); 8,1386 (3,5); 8,1200 (2,1); 8,1170 (1,9);
Exemplo Estrutura 8,0715 (3,6); 8,0674 (3,6); 8,0479 (2,3); 8,0439 (2,3); 8,0148 (2,4); 7,9958 (3,4); 7,9776 (1,8); 6,5362 (0,5); 3,8191 (2,2); 3,8006 (6,9); 3,7821 (6,9); 3,7636 (2,2); 3,3256 (37,6); 2,6762 (0,7); 2,6722 (1,0); 2,6679 (0,7); 2,5074 (112,2); 2,5030 (148,0); 2,4987 (111,0); 2,3297 (0,9); 1,2944 (7,6); 1,2759 (16,0); 1,2574 (7,3); 0,1474 (0,4); 0,0090 (5,5); 0,0012 (93,8); -0,1482 (0,4)
Exemplo Estrutura I-16 I-16: 1H- RMN(400,2 MHz, d6- O DMSO):
N S δ= 10,0394 (6,1);
O 9,7696 (8,4); 9,6779
N N (6,1); 8,9100 (3,2);
N 8,8881 (3,5); 8,4955
N F (3,0); 8,4755 (3,2);
F
F 8,1808 (1,5); 8,1777 (1,6); 8,1632 (2,1); 8,1597 (2,8); 8,1560 (1,8); 8,1415 (1,9); 8,1384 (1,8); 8,0373 (2,3); 8,0189 (3,3); 8,0009 (1,7); 3,7943 (2,1); 3,7758 (6,7); 3,7573 (6,8); 3,7389 (2,2); 3,3278 (12,0); 2,5262 (1,9); 2,5216 (2,6); 2,5083 (40,2); 2,5039 (54,3); 2,4995 (40,7); 2,0776 (0,7); 1,2918 (7,4); 1,2734 (16,0); 1,2548 (7,2); 0,0008 (6,6) Exemplos de uso:
Ctenocephalides felis – testes de contato in vitro com pulgas adultas de gato
[0391] Para o revestimento dos tubos de teste, 9 mg de composto ativo são, primeiro, dissolvidos em 1 ml de acetona p.a. e, então, diluídos para a concentração desejada com acetona p.a. 250 µl da solução são distribuídos homogeneamente nas paredes internas e na base de um tubo de teste de um tubo de vidro de 25 ml através do giro e da oscilação em um agitador orbital (rotação por oscilação em 30 rpm por 2 h). Com 900 ppm de solução de composto ativo e área superficial interna de 44,7 cm², a dada distribuição homogênea, uma dose baseada em área de 5 µg/cm² é obtida.
[0392] Após o solvente ter evaporado, os tubos são populados com 5-10 pulgas adultas de gato (Ctenocephalides felis), vedados com uma tampa de plástico perfurada e incubados em uma posição horizontal à temperatura ambiente e umidade do ambiente. Após 48 h, a eficácia é determinada. Para essa finalidade, os tubos são mantidos na vertical e as pulgas são empurradas para a base do tubo. Considera-se que as pulgas que permanecem sem moção na base ou se movem de uma maneira descoordenada estejam mortas ou moribundas.
[0393] Uma substância mostra eficácia satisfatória em relação a Ctenocephalides felis se pelo menos 80 % de eficácia tivesse sido alcançada nesse teste em uma taxa de aplicação de 5 µg/cm². 100 % de eficácia significa que todas as pulgas estavam mortas ou moribundas. 0 % de eficácia significa que nenhuma pulga foi danificada.
[0394] Nesse teste, por exemplo, os compostos dos exemplos de preparação a seguir mostram uma eficácia de 100 % em uma taxa de aplicação de 5 µg/cm² (= 500 g de ai/ha): I-
01, I-05, I-12 Rhipicephalus sanguineus - testes de contato in vitro com carrapatos caninos marrons adultos
[0395] Para o revestimento dos tubos de teste, 9 mg de composto ativo são, primeiro, dissolvidos em 1 ml de acetona p.a. e, então, diluídos para a concentração desejada com acetona p.a. 250 µl da solução são distribuídos homogeneamente nas paredes internas e na base de um tubo de teste de um tubo de vidro de 25 ml através do giro e da oscilação em um agitador orbital (rotação por oscilação em 30 rpm por 2 h). Com 900 ppm de solução de composto ativo e área superficial interna de 44,7 cm², a dada distribuição homogênea, uma dose baseada em área de 5 µg/cm² é obtida.
[0396] Após o solvente ter sido removido por evaporação, os tubos são populados com 5-10 carrapatos caninos adultos (Rhipicephalus sanguineus), vedados com uma tampa plástica perfurada e incubados em uma posição horizontal no escuro à temperatura ambiente e umidade ambiente. Após 48 h, a eficácia é determinada. Para essa finalidade, os carrapatos são arremessados à base do tubo e incubados em uma placa de aquecimento a 45-50 °C por não mais que 5 min. Os carrapatos que permanecem imóveis na base ou se movem de tal maneira descoordenada que não tem a capacidade para evitar deliberadamente o calor deslocando-se para cima são considerados mortos ou moribundos.
[0397] Uma substância mostra boa atividade contra Rhipicephalus sanguineus se, nesse teste, uma eficácia de pelo menos 80 % for alcançada a uma taxa de aplicação de 5 µg/cm². Uma eficácia de 100 % significa que todos os carrapatos estavam mortos ou moribundos. 0 % eficácia significa que nenhum dos carrapatos foi afetado.
[0398] Nesse teste, por exemplo, o composto dos exemplos de preparação a seguir mostram uma eficácia de 80 % em uma taxa de aplicação de 1 µg/cm² (= 100 g de ai/ha): I-05 Boophilus microplus – teste de injeção
[0399] Solvente: sulfóxido de dimetila
[0400] Para produzir uma formulação de composto ativo adequada, 10 mg de composto ativo são misturados com 0,5 ml de solvente e o concentrado é diluído até a concentração desejada com água.
[0401] 1 µl da solução de composto ativo é injetado no abdômen de 5 fêmeas do carrapato-de-boi adulto (Boophilus microplus). Os animais foram transferidos em placas e mantidos em um ambiente climatizado.
[0402] A eficácia é avaliada após 7 dias através da postura de ovos férteis. Os ovos que não são visivelmente férteis são armazenados em uma cabine climatizada até as larvas eclodirem após cerca de 42 dias. Uma eficácia de 100 % significa que nenhum dos carrapatos realizou postura de quaisquer ovos férteis; 0 % significa que todos os ovos são férteis.
[0403] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100 % em uma taxa de aplicação de 20 µg/animal: I-09 Ctenocephalides felis - teste oral
[0404] Solvente: sulfóxido de dimetila
[0405] Para produzir uma formulação adequada de composto ativo, 10 mg de composto ativo são misturados com 0,5 ml de sulfóxido de dimetila. A diluição com sangue de gado citratado determina a concentração desejada.
[0406] Cerca de 20 pulgas adultas não alimentadas de gato (Ctenocephalides felis) são colocadas em uma câmara que é fechada no topo e fundo com gaze. Um cilindro de metal cuja extremidade de fundo é fechada com parafilme é colocado sobre a câmara. O cilindro contém a formulação de sangue/composto ativo, que pode ser absorvida pelas pulgas através da membrana de parafilme.
[0407] Após 2 dias, o extermínio em % é determinado. 100 % significa que todas das pulgas foram exterminadas; 0 % significa que nenhuma pulga foi exterminada.
[0408] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100 % em uma taxa de aplicação de 100 ppm: I-01, I-07
[0409] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 95 % em uma taxa de aplicação de 100 ppm: I-05, I-09
[0410] Nesse teste, por exemplo, o seguinte composto dos exemplos de preparação mostra uma eficácia de 90 % em uma taxa de aplicação de 100 ppm: I-08 Teste de Lucilia cuprina
[0411] Solvente: sulfóxido de dimetila
[0412] Para produzir uma formulação adequada de composto ativo, 10 mg de composto ativo são misturados com 0,5 ml de sulfóxido de dimetila e o concentrado é diluído com água para a concentração desejada.
[0413] Cerca de 20 larvas L1 das moscas do tipo Australian sheep blowfly (Lucilia cuprina) são transferidas para um vaso de teste que contém carne de cavalo moída e a formulação de composto ativo da concentração desejada.
[0414] Após 2 dias, o extermínio em % é determinado. 100 %
significa que todas as larvas foram exterminadas; 0 % significa que nenhuma larva foi exterminada.
[0415] Nesse teste, por exemplo, o seguinte composto dos exemplos de preparação mostra uma eficácia de 100 % em uma taxa de aplicação de 100 ppm: I-01, I-05, I-08, I-12 Teste de musca domestica
[0416] Solvente: sulfóxido de dimetila
[0417] Para produzir uma formulação adequada de composto ativo, 10 mg de composto ativo são misturados com 0,5 ml de sulfóxido de dimetila e o concentrado é diluído com água para a concentração desejada.
[0418] Os recipientes que contêm uma esponja tratada com solução de açúcar e a concentração desejada de formulação de composto ativo são populados com 10 moscas domésticas adultas (Musca domestica).
[0419] Após 2 dias, o extermínio em % é determinado. 100 % significa que todas as moscas foram exterminadas; 0 % significa que nenhuma mosca foi exterminada.
[0420] Nesse teste, por exemplo, o seguinte composto dos exemplos de preparação mostra uma eficácia de 90 % em uma taxa de aplicação de 100 ppm: I-12 Myzus persicae – teste oral
[0421] Solvente: 100 partes em peso de acetona
[0422] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é dissolvida com o uso das partes em peso especificadas de solvente e constituída com água até a concentração desejada ser obtida.
[0423] 50 µl da preparação de composto ativo são transferidos em placas de microtitulação e compostos por um volume final de 200 µl com 150 µl de meio de inseto IPL41
(33 % + 15 % de açúcar). Subsequentemente, as placas são vedadas com parafilme, o qual uma população mista de pulgões verdes (Myzus persicae) em uma segunda placa de microtitulação tem a capacidade para perfurar e absorver a solução através do mesmo.
[0424] Após 5 dias, a eficiência em % é determinada. 100 % significa que todos os afídeos foram exterminados; 0 % significa que nenhum afídeo foi exterminado.
[0425] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100 % em uma taxa de aplicação de 4 ppm: I-01, I-03, I-04, I-05, I- 06, I-07, I-08, I-09, I-10, I-11, I-13, I-15, I-16
[0426] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 90 % em uma taxa de aplicação de 4 ppm: I-02, I-12 Myzus persicae – teste de aspersão
[0427] Solvente: 78 partes em peso de acetona 1,5 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: alquilaril poliglicol etér
[0428] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é dissolvida com o suo das partes em peso indicadas de solvente e constituída com água que contém uma concentração de emulsificante de 1000 ppm até a concentração desejada ser obtida. Para produzir concentrações de teste adicionais, a formulação é diluída com água que contém emulsificante.
[0429] Discos de folhas de couve chinesa (Brassica pekinensis) infestados por todos os estágios do pulgão verde (Myzus persicae) são aspergidos com uma formulação de composto ativo da concentração desejada.
[0430] Após 5 dias, a eficiência em % é determinada. 100 % significa que todos os afídeos foram exterminados; 0 % significa que nenhum afídeo foi exterminado.
[0431] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100 % em uma taxa de aplicação de 100 g/ha: I-02, I-08, I-13, I-16
[0432] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 90 % em uma taxa de aplicação de 100 g/ha: I-03, I-05, I-10, I-15 Phaedon cocleariae - teste de aspersão
[0433] Solvente: 78,0 partes em peso de acetona 1,5 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: alquilaril poliglicol etér
[0434] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é dissolvida com o suo das partes em peso indicadas de solvente e constituída com água que contém uma concentração de emulsificante de 1000 ppm até a concentração desejada ser obtida. Para produzir concentrações de teste adicionais, a formulação é diluída com água que contém emulsificante.
[0435] Os discos de folhas de couve chinesa (Brassica pekinensis) são aspergidos com uma formulação de composto ativo da concentração desejada e, após a secagem, populados com larvas do besouro da folha da mostarda (Phaedon cochleariae).
[0436] Após 7 dias, a eficiência em % é determinada. 100 % significa que todas as larvas de besouro foram exterminadas; 0 % significa que nenhuma larva de besouro foi exterminada.
[0437] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100 % em uma taxa de aplicação de 100 g/ha: I-01, I-02, I-03, I-05, I-06, I-12, I-13
[0438] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 83 % em uma taxa de aplicação de 100 g/ha: I-08
[0439] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100 % em uma taxa de aplicação de 20 g/ha: I-01, I-05, I-06, I-12
[0440] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 83 % em uma taxa de aplicação de 20 g/ha: I-10, I-13 Spodoptera frugiperda – teste de aspersão
[0441] Solvente: 78,0 partes em peso de acetona 1,5 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: alquilaril poliglicol etér
[0442] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é dissolvida com o suo das partes em peso indicadas de solvente e constituída com água que contém uma concentração de emulsificante de 1000 ppm até a concentração desejada ser obtida. Para produzir concentrações de teste adicionais, a formulação é diluída com água que contém emulsificante.
[0443] Os discos de folha de milho (Zea mays) são aspergidos com uma formulação de composto ativo da concentração desejada e, após a secagem, populados com lagartas do tipo lagarta-do-cartucho (Spodoptera frugiperda).
[0444] Após 7 dias, a eficiência em % é determinada. 100 % significa que todas as lagartas foram exterminadas; 0 % significa que nenhuma lagarta foi exterminada.
[0445] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100 % em uma taxa de aplicação de 100 g/ha: I-01, I-05, I-12
[0446] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 83 % em uma taxa de aplicação de 100 g/ha: I-10 Exemplos de deposição Aphis gossypii – teste de aspersão (APHIGO)
[0447] Solvente: 14 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: alquilaril poliglicol etér
[0448] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é dissolvida com o suo das partes em peso indicadas de solvente e constituída com água que contém uma concentração de emulsificante de 1000 ppm até a concentração desejada ser obtida. Para produzir concentrações de teste adicionais, a formulação é diluída com água que contém emulsificante. Se a adição de sais de amônio ou/e materiais penetrantes for exigida, os mesmos são, cada um, adicionados em uma concentração de 1000 ppm à solução de formulação.
[0449] Plantas de algodão (Gossypium hirsutum) severamente infestadas com o pulgão de algodão (Aphis gossypii) são aspergidas com uma formulação de composto ativo da concentração desejada.
[0450] Após o tempo desejado, a morte em % é determinada. 100 % significa que todos os afídeos foram exterminados; 0 % significa que nenhum afídeo foi exterminado.
[0451] Nesse teste, por exemplo, os compostos a seguir a partir dos exemplos de preparação mostram eficácia superior à técnica anterior: consultar a tabela.
Myzus persicae – teste de aspersão (MYZUPE S)
[0452] Solvente: 14 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: alquilaril poliglicol etér
[0453] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é dissolvida com o suo das partes em peso indicadas de solvente e constituída com água que contém uma concentração de emulsificante de 1000 ppm até a concentração desejada ser obtida. Para produzir concentrações de teste adicionais, a formulação é diluída com água que contém emulsificante. Se a adição de sais de amônio ou/e materiais penetrantes for exigida, os mesmos são, cada um, adicionados em uma concentração de 1000 ppm à solução de formulação.
[0454] As plantas de pimentão (Capsicum annuum) gravemente infestadas com o pulgão-verde-do-pessegueiro (Myzus persicae) são tratadas pela aspersão com a formulação de composto ativo na concentração desejada.
[0455] Após o tempo desejado, a morte em % é determinada. 100 % significa que todos os animais foram exterminados; 0 % significa que nenhum animal foi exterminado.
[0456] Nesse teste, por exemplo, os compostos a seguir a partir dos exemplos de preparação mostram eficácia superior à técnica anterior: consultar a tabela. Myzus persicae - teste de encharcamento (MYZUPE D)
[0457] Solvente: 7 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: 2 partes em peso de alquilaril poliglicol éter
[0458] Para produzir uma preparação de composto ativo adequada, 1 parte em peso de composto ativo é misturada com as quantidades específicas de solvente e emulsificador, e o concentrado é diluído com água para a concentração desejada, em que é necessário incluir o volume de solo que é encharcado no cálculo. Deve-se assegurar que uma concentração de 40 ppm de emulsificante no solo não seja excedida. Para produzir concentrações de teste adicionais, é usado água para diluição.
[0459] Couve-lombarda (Brassica oleracea) em potes com solo, infestada por todos os estágios do pulgão de pêssego verde (Myzus persicae), é molhada com uma preparação de composto ativo da concentração desejada.
[0460] Após o período de tempo desejado, a eficácia em % é determinada. 100 % significa que todos os afídeos foram exterminados; 0 % significa que nenhum afídeo foi exterminado.
[0461] Nesse teste, por exemplo, os compostos a seguir a partir dos exemplos de preparação mostram eficácia superior à técnica anterior: consultar a tabela. Nilaparvata lugens – teste de aspersão (NILALU)
[0462] Solvente: 52,5 partes em peso de acetona 7 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: alquilaril poliglicol etér
[0463] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é dissolvida com o suo das partes em peso indicadas de solvente e constituída com água que contém uma concentração de emulsificante de 1000 ppm até a concentração desejada ser obtida. Para produzir concentrações de teste adicionais, a formulação é diluída com água que contém emulsificante. Se a adição de sais de amônio ou/e materiais penetrantes for exigida, os mesmos são, cada um, adicionados em uma concentração de 1000 ppm à solução de formulação.
[0464] As plantas de arroz (Oryza sativa) são aspergidas com uma formulação de ingrediente ativo da concentração desejada e, então, populadas com as larvas da cigarrinha marrom (Nilaparvata lugens).
[0465] Após o período de tempo desejado, a eficácia em % é determinada. 100 % significa que todos os bichos-folha foram exterminados; 0 % significa que nenhum bicho-folha foi exterminado.
[0466] Nesse teste, por exemplo, os compostos a seguir a partir dos exemplos de preparação mostram eficácia superior à técnica anterior: consultar a tabela. Substância Estrutura Objeto Concentração dados de eficácia em % Exemplo n° I- MYZUPE 20 ppm 06 dat 34 S 20 ppm 010 dat conhecido a MYZUPE 20 ppm 06 dat partir de D 500 g/ha 04 dat WO2016/162318 APHIGO 100 g/ha 04 dat
NILALU Exemplo n° I- MYZUPE 20 ppm 956 dat 01 S 20 ppm 9010 dat de acordo com MYZUPE 20 ppm 996 dat a invenção D 500 g/ha 804 dat
APHIGO NILALU
Substância Estrutura Objeto Concentração dados de eficácia em % Exemplo n° I- MYZUPE 20 ppm 996 dat 06 S 20 ppm 956 dat de acordo com APHIGO a invenção Exemplo n° I- MYZUPE 20 ppm 1006 dat 10 S 20 ppm 9010 dat de acordo com MYZUPE 20 ppm 996 dat a invenção D 100 g/ha 1004 dat
APHIGO
NILALU Exemplo n° I- MYZUPE 20 ppm 956 dat 13 S 20 ppm 10010 dat de acordo com MYZUPE 20 ppm 996 dat a invenção D 100 g/ha 1004 dat
APHIGO NILALU

Claims (17)

REIVINDICAÇÕES
1. Compostos caracterizados por serem da fórmula (I) (I) em que Aa representa nitrogênio ou C(R1), Ab representa nitrogênio ou C(R2), Ac representa nitrogênio ou C(R3), Ad representa nitrogênio ou C(R4), em que no máximo dois dentre os grupos Aa, Ab, Ac e Ad representam nitrogênio, R1, R2, R3, R4 independentemente um do outro representam, cada um, hidrogênio, halogênio, ciano, hidroxicarbonila, SCN, SF5, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)- haloalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)- haloalquinila, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-alquila, (C3-C6)- cicloalquil-(C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-alquil- (C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-haloalquil-(C3-C6)- cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C3-C6)- cicloalquila, espiro-(C3-C6)-cicloalquil-(C3-C6)- cicloalquila, (C4-C12)-bicicloalquila, (C1-C6)- cianoalquila, ciano-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C6)- alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)- alquilsulfinila, (C1-C6)-haloalquilsulfinila, (C1-
C6)-alquilsulfonila, (C1-C6)-haloalquilsulfonila, (C1-C6)-alquilsulfonilóxi, aminossulfonila, (C1- C6)-alquilaminossulfonila ou di-(C1-C6)- alquilaminossulfonila, em que no máximo dois dentre os radicais R1, R2, R3 e R4 representam um radical diferente de hidrogênio, Q representa um sistema de anel bicíclico fusionado de 8, 9 ou 10 membros heterocíclico ou heteroaromático parcialmente saturado ou saturado que pode conter opcionalmente pelo menos um grupo carbonila e em que o sistema de anel é substituído por um grupo –S(O)nR5 e tem opcionalmente um ou mais substituintes adicionais, em que os substituintes, independentemente um do outro, podem ser selecionados a partir de hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, SCN, SF5, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)- haloalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)- haloalquinila, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C6)-alcóxi, (C3-C8)-cicloalquila, (C3-C8)-halocicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-alquila, (C3-C6)- cicloalquil-(C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-alquil- (C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-haloalquil-(C3-C8)- cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C3-C6)- cicloalquila, espiro-(C3-C6)-cicloalquil-(C3-C6)- cicloalquila, (C4-C12)-bicicloalquila, (C1-C6)- cianoalquila, (C3-C6)-cianocicloalquila, (C1-C6)- hidroxialquila, (C1-C6)-alcoxicarbonil-(C1-C6)- alquila, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)- cianoalquenila, (C3-C6)-cicloalquil-(C2-C6)-
alquenila, (C2-C6)-cianoalquinila, (C3-C6)- cicloalquil-(C2-C6)-alquinila, (C1-C6)-haloalcoxi- (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- alquilsulfonil-(C1-C6)-alquila ou (C1-C6)- alquilcarbonil-(C1-C6)-alquila, ou em que os substituintes, independentemente um do outro, podem ser, em cada caso, selecionados a partir de um anel de fenila ou um heterociclo parcialmente saturado ou saturado aromático de 3 a 6 membros, em que os heteroátomos são selecionados a partir do grupo que consiste em N, S, O e em que o anel de fenila ou heterociclo podem, em cada caso, ser opcionalmente mono ou polissubstituídos por substituintes idênticos ou diferentes e em que os substituintes, independentemente um do outro, podem ser selecionados a partir de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, SCN, SF5, (C1-C6)-alquila, (C2-C6)- alquenila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)- alquinila, (C2-C6)-haloalquinila, (C3-C8)- cicloalquila, (C3-C8)-halocicloalquila, (C1-C6)- haloalquila, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi (C1-C4)-alquiltio, (C1-C4)-alquilsulfinila, (C1- C4)-alquilsulfonila, (C1-C4)-haloalquiltio, (C1- C4)-haloalquilsulfinila, (C1-C4)- haloalquilsulfonila, (C1-C4)-alquilamino, di-(C1- C4-alquil)amino, (C3-C6)-cicloalquilamino, (C1-C6)- alquilcarbonila, (C1-C6)-alcoxicarbonila, (C1-C6)- alquilaminocarbonila ou di-(C1-C4)-
alquilaminocarbonila, ou em que os substituintes representam grupos, independentemente um do outro, selecionados a partir de -C(=O)-R21, -C(=S)-R21, -C(=O)-OR21, - C(=O)-NR20R21, -C(=S)-NR20R21, -CH(=N-OR23), -CH(=N- NR23R24), -OR21, -OC(=O)-NR20R21, -NR20R21, -N(R20)- NR21R22, -N(R20)-C(=O)-R21, -N(R20)-C(=S)-R21, - N(R20)-C(=O)-OR21, -N(R20)-C(=S)-OR21, -N(R20)-C(=O)- NR21R22, -N(R20)-C(=S)-NR21R22 ou -S(=O)m-R21, em que R5 representa (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-hidroxialquila, (C1-C4)-haloalquila, (C2-C4)-alquenila, (C2-C4)- haloalquenila, (C2-C4)-alquinila, (C2-C4)- haloalquinila, (C3-C6)-cicloalquila, (C3-C6)- halocicloalquila, (C1-C4)-alquiltio-(C1-C4)- alquila, (C1-C4)-alquilsulfinil-(C1-C4)-alquila ou (C1-C4)-alquilsulfonil-(C1-C4)-alquila, n representa 0, 1 ou 2, R20, R21, R22 independentemente um do outro representam, cada um, hidrogênio ou representam (C1-C6)alquila, (C1-C6)halogalquila, (C1-C6)alcóxi, (C1- C6)halogalcóxi, (C2-C6)alquenila, (C2-C6)alquinila, (C3-C8)halogcicloalquila ou (C3-C8)cicloalquila, em que cada um é opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, em que os substituintes, independentemente um do outro, podem ser selecionados a partir de halogênio, ciano, hidróxi, hidroxicarbonila, (C1-C6)-alquila, (C1- C6)-haloalquila, (C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)- alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, amino, (C1-C6)-
alquilcarbonila, (C1-C6)-alcoxicarbonila, (C1-C6)- alquiltio, (C1-C6)-alquilsulfinila, (C1-C6)- alquilsulfonila, (C1-C4)-haloalquiltio, (C1-C4)- haloalquilsulfinila, (C1-C4)-haloalquilsulfonila ou (C1-C6)-alquilsulfonilóxi ou R20, R21, R22 independentemente um do outro representam, cada um, um anel de fenila ou um heterociclo parcialmente saturado ou saturado aromático de 3 a 6 membros, em que os heteroátomos são selecionados a partir do grupo que consiste em N, S, O e em que o anel de fenila ou heterociclo podem, em cada caso, ser opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes e em que os substituintes, independentemente um do outro, podem ser selecionados a partir de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, hidroxicarbonila, (C1-C6)-alquila, (C2- C6)-alquenila, (C2-C6)-alquinila, (C3-C8)- cicloalquila, (C1-C6)-haloalquila, (C2-C6)- haloalquenila, (C2-C6)-haloalquinila, (C1-C6)- alcóxi ou (C1-C6)-haloalcóxi, R23, R24 independentemente um do outro representam, cada um, hidrogênio, (C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-alquinila, (C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)- haloalquila, (C2-C6)-haloalquenila ou (C2-C6)- haloalquinila e m representa 0, 1 ou 2.
2. Compostos da fórmula (I), de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que Aa representa nitrogênio ou C(R1),
Ab representa nitrogênio ou C(R2), Ac representa nitrogênio ou C(R3), Ad representa nitrogênio ou C(R4), em que no máximo um dentre os grupos Aa, Ab, Ac e Ad representa nitrogênio, R1, R2, R3, R4 independentemente um do outro representam hidrogênio, halogênio, ciano, SF5, (C1- C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)- haloalquinila, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-cianoalquila, ciano-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)- alquilsulfinila, (C1-C6)-haloalquilsulfinila, (C1- C6)-alquilsulfonila ou (C1-C6)-haloalquilsulfonila, em que no máximo dois dentre os radicais R1, R2, R3 e R4 representam um radical diferente de hidrogênio, Q representa um sistema de anel bicíclico fusionado de 8, 9 ou 10 membros heteroaromático do grupo que consiste em Q1 a Q9,
Q1 Q2 Q3 Q4
Q5 Q6 Q7 Q8
Q9
Ae representa nitrogênio, C(R6) ou C(R7), Af representa nitrogênio, C(R6) ou C(R7), Ag representa nitrogênio, C(R6) ou C(R7), Ah representa nitrogênio, C(R6) ou C(R7), em que no máximo um dentre os grupos Ae, Af, Ag e Ah representa nitrogênio e R5 representa (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-hidroxialquila, (C1-C4)-haloalquila, (C2-C4)-alquenila, (C2-C4)- haloalquenila, (C2-C4)-alquinila, (C2-C4)- haloalquinila, (C3-C6)-cicloalquila, (C3-C6)- halocicloalquila, (C1-C4)-alquiltio-(C1-C4)- alquila, (C1-C4)-alquilsulfinil-(C1-C4)-alquila ou (C1-C4)-alquilsulfonil-(C1-C4)-alquila, R6, R7 independentemente um do outro representam, cada um, hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, SCN, SF5,
(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)- haloalcóxi, (C1-C6)-alcóxi, (C2-C6)-alquenila, (C2- C6)-haloalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)- haloalquinila, (C3-C8)-cicloalquila, (C3-C8)- halocicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)- alquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)- haloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C3-C6)- cicloalquil-(C3-C6)-cicloalquila, espiro-(C3-C6)- cicloalquil-(C3-C6)-cicloalquila, (C4-C12)- bicicloalquila, (C1-C6)-cianoalquila, (C3-C6)- cianocicloalquila, (C1-C6)-hidroxialquila, (C1-C6)- alcoxicarbonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcoxi-(C1- C6)-alquila, (C2-C6)-cianoalquenila, (C3-C6)- cicloalquil-(C2-C6)-alquenila, (C2-C6)- cianoalquinila, (C3-C6)-cicloalquil-(C2-C6)- alquinila, (C1-C6)-haloalcoxi-(C1-C6)-alquila, (C1- C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- alquilsulfinil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- alquilsulfonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- alquilcarbonil-(C1-C6)-alquila ou R6, R7 independentemente um do outro representam, cada um, grupos selecionados a partir de -C(=O)-R21, - C(=S)-R21, -C(=O)-OR21, -C(=O)-NR20R21, -C(=S)- NR20R21, -CH(=N-OR23), -CH(=N-NR23R24), -OR21, -OC(=O)- NR20R21, -NR20R21, -N(R20)-NR21R22, -N(R20)-C(=O)-R21, - N(R20)-C(=S)-R21, -N(R20)-C(=O)-OR21, -N(R20)-C(=S)- OR21, -N(R20)-C(=O)-NR21R22, -N(R20)-C(=S)-NR21R22 ou - S(=O)m-R21, em que R20, R21, R22 independentemente um do outro representam,
cada um, hidrogênio ou representam (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)- haloalcóxi, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-alquinila, (C3-C8)-halocicloalquila ou (C3-C8)-cicloalquila, em que cada um é opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, em que os substituintes, independentemente um do outro, podem ser selecionados a partir de halogênio, ciano, hidróxi, hidroxicarbonila, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)- haloalquila, (C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, amino, (C1-C6)-alquilcarbonila, (C1-C6)-alcoxicarbonila, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)- alquilsulfinila, (C1-C6)-alquilsulfonila, (C1-C4)- haloalquiltio, (C1-C4)-haloalquilsulfinila, (C1-C4)- haloalquilsulfonila ou (C1-C6)-alquilsulfonilóxi, R23, R24 independentemente um do outro representam, cada um, hidrogênio, (C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-alquinila, (C3-C8)-cicloalquila, (C3-C8)- halocicloalquila, (C1-C6)-haloalquila, (C2-C6)- haloalquenila ou (C2-C6)-haloalquinila, m representa 0, 1 ou 2 e R8 representa (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C1-C4)-cianoalquila, (C1-C4)-alcoxi-(C1-C4)- alquila, (C1-C4)-haloalcoxi-(C1-C4)-alquila ou (C3- C6)-cicloalquila e n representa 0, 1 ou 2.
3. Compostos da fórmula (I), de acordo com a reivindicação 2, caracterizados pelo fato de que Aa representa nitrogênio ou C(R1),
Ab representa nitrogênio ou C(R2), Ac representa nitrogênio ou C(R3), Ad representa nitrogênio ou C(R4), em que no máximo um dentre os grupos Aa, Ab, Ac e Ad representa nitrogênio, R1, R2, R3, R4 cada um, independentemente um do outro, representa hidrogênio, halogênio, ciano, SF5, (C1- C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C1-C4)- haloalcóxi, (C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)- cianoalquila, ciano-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)- alquiltio, (C1-C4)-haloalquiltio, (C1-C4)- alquilsulfinila, (C1-C4)-haloalquilsulfinila, (C1- C4)-alquilsulfonila ou (C1-C4)-haloalquilsulfonila, em que no máximo dois dentre os radicais R1, R2, R3 e R4 representam um radical diferente de hidrogênio, Q representa um sistema de anel bicíclico fusionado de 8, 9 ou 10 membros heteroaromático do grupo que consiste em Q1, Q4, Q5, Q7, Q8 e Q9,
Q1 Q4 Q5
Q7 Q8 Q9
Ae representa nitrogênio, C(R6) ou C(R7), Af representa nitrogênio, C(R6) ou C(R7), Ag representa nitrogênio, C(R6) ou C(R7), Ah representa nitrogênio, C(R6) ou C(R7), em que no máximo um dentre os grupos Ae, Af, Ag e Ah representa nitrogênio, R5 representa (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila ou (C3-C6)-cicloalquila, R6 representa hidrogênio, R7 representa hidrogênio, halogênio, ciano, SF5, (C1- C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C1-C4)- haloalcóxi, (C1-C4)-alcóxi, (C3-C6)-cicloalquila, (C3-C6)-halocicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1- C4)-alquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C4)- haloalquila, (C1-C4)-alquil-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-haloalquil-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)- cianoalquila, ciano-(C3-C6)-cicloalquila ou R7 representa um grupo selecionado a partir de -C(=O)- R21, -C(=S)-R21, -C(=O)-OR21, -C(=O)-NR20R21, -C(=S)- NR20R21, -CH(=N-OR23), -CH(=N-NR23R24), -OR21, -OC(=O)- NR20R21, -NR20R21, -N(R20)-NR21R22, -N(R20)-C(=O)-R21, - N(R20)-C(=S)-R21, -N(R20)-C(=O)-OR21, -N(R20)-C(=S)- OR21, -N(R20)-C(=O)-NR21R22, -N(R20)-C(=S)-NR21R22 ou - S(=O)m-R21, em que R20, R21, R22 cada um, independentemente um do outro, representa hidrogênio ou representam (C1-C4)- alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C1-C4)-alcóxi, (C1- C4)-haloalcóxi, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)- alquinila, (C3-C6)-halocicloalquila ou (C3-C6)- cicloalquila, em que cada um é opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, em que os substituintes, independentemente um do outro, podem ser selecionados a partir de halogênio, ciano, (C1-C4)- alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alcóxi ou (C1-C4)-haloalcóxi, R23, R24 cada um, independentemente um do outro, representa hidrogênio, (C1-C4)-alquila, (C2-C6)-alquenila, (C2- C6)-alquinila, (C3-C6)-cicloalquila, (C3-C6)- halocicloalquila, (C1-C4)-haloalquila, (C2-C6)- haloalquenila ou (C2-C6)-haloalquinila e m representa 0, 1 ou 2 e n representa 0, 1 ou 2.
4. Compostos da fórmula (I), de acordo com a reivindicação 2, caracterizados pelo fato de que Aa representa nitrogênio ou C(R1), Ab representa nitrogênio ou C(R2), Ac representa nitrogênio ou C(R3), Ad representa nitrogênio ou C(R4), em que no máximo um dentre os grupos Aa, Ab, Ac e Ad representa nitrogênio, R1, R2, R3, R4 independentemente um do outro representam hidrogênio, halogênio, ciano, (C1-C4)- alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C1-C4)-haloalcóxi, (C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-cianoalquila, ciano- (C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-haloalquiltio, (C1- C4)-haloalquilsulfinila ou (C1-C4)- haloalquilsulfonila, em que no máximo um dentre os radicais R1, R2, R3 e R4 representa um radical diferente de hidrogênio,
Q representa um sistema de anel bicíclico fusionado de 8, 9 ou 10 membros heteroaromático do grupo que consiste em Q1, Q4, Q5, Q7, Q8 e Q9,
Q1 Q4 Q5
Q7 Q8 Q9
Ae representa nitrogênio, C(R6) ou C(R7), Af representa nitrogênio, C(R6) ou C(R7), Ag representa nitrogênio, C(R6) ou C(R7), Ah representa nitrogênio, C(R6) ou C(R7), em que no máximo um dentre os grupos Ae, Af, Ag e Ah representa nitrogênio, R5 representa (C1-C4)-alquila ou (C3-C4)-cicloalquila, R6 representa hidrogênio, R7 muito particularmente representa, de preferência, hidrogênio, halogênio, ciano, SF5, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C1-C4)-haloalcóxi, (C1-C4)- alcóxi, (C3-C6)-cicloalquila, (C3-C6)- halocicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C4)- alquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C4)-haloalquila, (C1-C4)-alquil-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-
haloalquil-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)- cianoalquila, ciano-(C3-C6)-cicloalquila ou R7 representa um grupo selecionado a partir de - C(=O)-R21, -C(=S)-R21, C(=O)-OR21, -C(=O)-NR20R21, - OR21, -NR20R21, -N(R20)-C(=O)-R21, -S(=O)m-R21 ou - N(R20)-C(=S)-R21, em que R20, R21, R22 cada um, independentemente um do outro, representa hidrogênio ou representam (C1-C4)- alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C1-C4)-alcóxi, (C1- C4)-haloalcóxi, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)- alquinila, (C3-C6)-halocicloalquila ou (C3-C6)- cicloalquila, em que cada um é opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, em que os substituintes, independentemente um do outro, podem ser selecionados a partir de halogênio, ciano, (C1-C4)- alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alcóxi ou (C1-C4)-haloalcóxi, e m representa 2 e n representa, de preferência, 0, 1 ou 2.
5. Compostos da fórmula (I), de acordo com a reivindicação 2, caracterizados pelo fato de que Aa representa nitrogênio ou CH, Ab representa nitrogênio ou C(R2), Ac representa nitrogênio ou C(R3), Ad representa CH, em que no máximo um dentre os grupos Aa, Ab e Ac representa nitrogênio, R2, R3 independentemente um do outro representam hidrogênio ou (C1-C6)-haloalquila,
Q representa um sistema de anel bicíclico fusionado de 8, 9 ou 10 membros heteroaromático do grupo que consiste em Q1, Q7, Q8 ou Q9, Q7 Q8 Q9 Q1 em que Ae representa CH, Af representa CH, Ag representa CH, Ah representa CH, R5 representa (C1-C4)-alquila, R6 representa hidrogênio, R7 representa hidrogênio, halogênio, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C3-C6)-cicloalquila ou - N(R20)-C(=O)-R21, -C(=O)OR21, -S(=O)m-R21 ou (C1-C4)- haloalcóxi, em que R20 representa hidrogênio, R21 representa (C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquila ou (C1-C4)-alcóxi, m representa 2 e n representa 2.
6. Compostos da fórmula (I), de acordo com a reivindicação 5, caracterizados pelo fato de que R7 no caso em que Q = Q1 representa 3-halogênio, 3-(C1-C4)- haloalquila, 3-(C3-C6)-cicloalquila, 3-(C1-C4)- haloalcóxi, 3-S(=O)m-R21, -C(=O)-OR21 ou 3–-N(R20)- C(=O)-R21,
em que R20 representa hidrogênio, R21 representa (C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alcóxi ou (C1-C4)-alquila e m representa 2, ou no caso em que Q = Q7, Q8 ou Q9 representa hidrogênio.
7. Compostos da fórmula (I), de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizados pelo fato de que Aa representa nitrogênio ou CH, Ab representa nitrogênio ou C(R2), Ac representa nitrogênio ou C(R3), Ad representa CH, em que no máximo um dentre os grupos Aa, Ab e Ac representa nitrogênio, R2 representa hidrogênio ou trifluorometila, R3 representa hidrogênio ou trifluorometila, Q representa um sistema de anel bicíclico fusionado heteroaromático do grupo que consiste em Q1, Q7, Q8 ou Q9, Q7 Q8 Q9 Q1 em que Ae representa CH, Af representa CH, Ag representa CH, Ah representa CH, R5 representa etila, R6 representa hidrogênio,
R7 representa hidrogênio, iodo, ciclopropila, -SO2- ciclopropila, -OCH2CF3, -NHCOMe, -NHCOOMe, -COOMe, trifluorometila ou –NHCO-ciclopropila e n representa 2.
8. Compostos da fórmula (I), de acordo com a reivindicação 7, caracterizados pelo fato de que R7 no caso em que Q = Q1 representa 3-iodo, 3-ciclopropila, 3-SO2-ciclopropila, 3-trifluorometila, 3-OCH2CF3, 3-NHCOMe, 3-NHCOOMe, 3-COOMe ou 3–NHCO- ciclopropila, ou no caso em que Q = Q7, Q8 ou Q9 representa hidrogênio.
9. Compostos da fórmula (I), de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8, caracterizados pelo fato de que R2, R3 independentemente um do outro representam hidrogênio, (C1-C4)-haloalquiltio, (C1-C4)-haloalquilsulfinila, (C1-C4)- haloalquilsulfonila ou (C1-C4)-haloalquila, em que apenas um dentre os radicais R2 ou R3 não representa hidrogênio.
10. Compostos da fórmula (I), de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 9, caracterizados pelo fato de que Aa representa nitrogênio ou C(R1), Ab representa nitrogênio ou C(R2), Ac representa nitrogênio ou C(R3) e Ad representa CH, em que no máximo um dentre os radicais Aa, Ab ou Ac representa nitrogênio e pelo menos um dentre os radicais R2 ou R3 não representa hidrogênio e R1 não representa hidrogênio apenas no caso em que R3 não representa, de modo semelhante, hidrogênio.
11. Compostos da fórmula (I), de acordo com qualquer uma das reivindicações 2 a 10, caracterizados pelo fato de que para Q = Q1, Q2, Q3 e Q4 pelo menos um dentre os radicais R6 ou R7 não representa hidrogênio, halogênio, (C3-C6)-cicloalquila, ciano-, - C(O)OH- ou -C(O)NH2-substituído (C3-C6)-cicloalquila, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C6)-alquiltio, halo-(C1-C6)- alquiltio, (C1-C6)-alquilsulfinila, halo-(C1-C6)- alquilsulfinila, (C1-C6)-alquilsulfonila, halo-(C1-C6)- alquilsulfonila, -NH2, -NHRx, ciano ou nitro, em que Rx representa (C1-C6)-alquila, (C1-C6)- haloalquila, (C1-C6)-alquilcarbonila, halo-(C1-C6)- alquilcarbonila, (C1-C6)-alcoxicarbonila, halo-(C1-C6)- alcoxicarbonila, (C1-C6)-alquilsulfonila ou halo-(C1- C6)-alquilsulfonila e em que para Q = Q5 e Q6 R7 não representa hidrogênio, halogênio, (C1-C6)- alquila ou (C1-C6)-haloalquila.
12. Compostos da fórmula (I), de acordo com qualquer uma das reivindicações 2 a 11, caracterizados pelo fato de que se Aa representa CH, Ab representa C(R2), Ac representa CH e Ad representa CH ou Aa representa CH,
Ab representa C(R2), Ac representa N e Ad representa CH ou Aa representa CH, Ab representa C(R2), Ac representa CH e Ad representa N, em que R2 representa -CF3, -SOCF3, -SCF3, -SO2CF3 e para Q = Q1 R6 está localizado na posição 2 ou 4 e representa H, F, Cl, Br, I, Me, -CF3, -SMe, -SOMe, -SO2Me, -OMe, -OCF3, -NO2, NH2, CN, -SOCF3, -SCF3 ou -SO2CF3 e R7 está localizado na posição 3, então, para Q = Q1 R7 não representa H, F, Cl, Br, I, Me, -CF3, -SMe, -SOMe, -SO2Me, -OMe, -OCF3, -NO2, NH2, CN, -SOCF3, -SCF3, -SO2CF3 ou ciclopropila ou se Aa representa CH, Ab representa C(R2), Ac representa CH e Ad representa CH ou Aa representa CH, Ab representa C(R2), Ac representa N e Ad representa CH ou Aa representa CH,
Ab representa C(R2), Ac representa CH e Ad representa N, em que R2 representa -CF3, e para Q = Q4 Ae ou Ag representa C(R6) e R6 representa H, F, Cl, Br, I, Me, -CF3, -SMe, -SOMe, -SO2Me, -OMe, -OCF3, -NO2, NH2, CN, -SOCF3, -SCF3 ou -SO2CF3 e Af representa C(R7), então, para Q = Q4 R7 não representa H, F, Cl, Br, I, Me, -CF3, -SMe, -SOMe, -SO2Me, -OMe, -OCF3, -NO2, NH2, CN, -SOCF3, -SCF3, -SO2CF3 ou ciclopropila ou se Aa representa CH, Ab representa C(R2), Ac representa CH e Ad representa CH ou Aa representa CH, Ab representa C(R2), Ac representa N e Ad representa CH ou Aa representa CH, Ab representa C(R2), Ac representa CH e Ad representa N, em que R2 representa -CF3, e para Q = Q5
R6 representa H, então, para Q = Q5 e Q = Q6, R7 não representa H, F, Cl, Br, I, Me ou -CF3.
13. Formulação agroquímica caracterizada por compreender os compostos da fórmula (I) conforme definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 12 e extensores e/ou tensoativos.
14. Formulação agroquímica, de acordo com a reivindicação 13, caracterizada por compreender adicionalmente um composto agroquímico ativo adicional.
15. Método para controlar pragas animais caracterizado por permitir que um composto da fórmula (I) conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 12, ou uma formulação agroquímica conforme definida na reivindicação 13 ou 14, atue nas pragas animais e/ou em seu habitat.
16. Uso caracterizado por ser de compostos da fórmula (I) conforme definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 12, ou de formulações agroquímicas conforme definidas na reivindicação 13 ou 14, para controlar pragas animais.
17. Método para proteger sementes ou uma planta germinativa de pragas, especialmente pragas animais, caracterizado por compreender uma etapa de método na qual a semente entra em contato com um composto da fórmula (I) conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 12, ou com uma formulação conforme definida em qualquer uma das reivindicações 13 a 14.
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