BR112019023287B1 - Micro-/nano-partículas revestidas, e métodos para o fornecimento de um benefício à cavidade bucal e para a medição da aderência de partículas de teste revestidas a uma superfície de hidroxiapatita - Google Patents
Micro-/nano-partículas revestidas, e métodos para o fornecimento de um benefício à cavidade bucal e para a medição da aderência de partículas de teste revestidas a uma superfície de hidroxiapatita Download PDFInfo
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Abstract
A presente invenção refere-se a partículas revestidas e métodos de uso das mesmas para fornecer benefícios de cuidados à saúde. Mais especificamente, a presente invenção fornece partículas revestidas com aminoácido e/ou polímero, ou partículas revestidas com outros materiais, para ligação ou associação de outra forma às superfícies da cavidade bucal.
Description
[001] Este pedido reivindica o benefício de prioridade sobre o Pedido de Patente Provisório US N° 62/506.783, depositado em 16 de maio de 2017.
[002] A presente invenção refere-se a novas partículas revestidas e seus usos. Mais especificamente, em certas modalidades, a presente invenção fornece partículas revestidas com aminoácido e/ou polímero, ou partículas revestidas com outros materiais conforme descrito na presente invenção, para que se liguem, ou se associem de outra forma às superfícies da cavidade bucal para liberar princípios ativos e/ou fornecer outros benefícios à mesma.
[003] Qualquer uma dentre uma variedade de partículas de substrato e polímeros ou outros materiais de revestimentos pode ser utilizada na presente invenção para fornecer as partículas revestidas pela aplicação do material de revestimento sobre as partículas de substrato. Em certas modalidades, as partículas de substrato compreendem materiais tendo grupos carboxila sobre a superfície, os quais podem ser utilizados para reagir com grupos amino sobre os materiais de revestimento/polímeros para formar ligações covalentes. Em outras modalidades, as partículas revestidas são formadas por adsorção dos materiais de revestimento ao substrato. Exemplos de partículas de substrato adequadas incluem partículas ou nanopartículas feitas de poli(ácido láctico-co-glicólico) ("PLGA"), poli(ácido láctico) ("PLA"), poli(cianoacrilatos) ("PACA"), poli(ácido acrílico), poli(anidridos), poli(amidas), poli(orto ésteres), poli(arginateno glicol), poli(etilenoglicol), poli(álcool vinílico), poli(isobutilcianoacrilato) ("PIBCA"), poli(óxido de etileno) ("PEO"), poli(caprolactona) ("PCL"), celulose, amido, quitosana, carragena, alginatos, goma de xantana, goma gelana, pectinas, combinações de duas ou mais das mesmas e similares. Certas partículas comercialmente disponíveis incluem encapsulados de ISP Captivates™ (disponíveis junto à Ashland), Nanospheres 100 Acide Ascobique (disponível junto à Biosil Technologies, Inc.) - partículas métricas feitas de um polímero poroso e bioadesivo, e similares.
[004] As partículas da presente invenção podem ter qualquer tamanho adequado. Em certas modalidades, as partículas de substrato da presente invenção têm um tamanho de cerca de 1 mícron a cerca de 750 nm, inclusive, de cerca de 1 mícron a cerca de 100 nanômetros, de cerca de 50 mícrons a cerca de 10 nanômetros, e de cerca de 200 nanômetros a cerca de 750 nanômetros.
[005] De acordo com certas modalidades, as partículas revestidas compreendem partículas de PLGA revestidas.
[006] Exemplos de materiais e polímeros adequados para uso no revestimento dos substratos para formar as partículas revestidas da presente invenção incluem materiais tendo um grupo amino como: aminoácidos, incluindo, mas não se limitando a, leucina, valina, triptofano, metionina, arginina, combinações de duas ou mais dos mesmos, e similares; polissacarídeo linear com um grupo amino ou outras porções que facilitam fortes interações entre os materiais nanoparticulados e as superfícies orais (as superfícies de mucosa ou esmalte/dentina revestido(a) de película). Tipicamente, essas porções incluiriam funcionalidades que permitem interações iônicas e/ou pontes de hidrogênio. Uma vez que a superfície dos dentes possui uma carga líquida negativa, as porções e os compostos carregados positivamente têm uma forte interação com a superfície. Exemplos desses materiais incluem, mas não se limitam a, quitosana, goma xantana, combinações de duas ou mais das mesmas, e similares; polivinilpirrolidona (PVP) e seus derivados (por exemplo, polímero Plasdone K29/32 e Plasdone S-630 comercialmente disponível junto à Ashland, EUA), cloreto de cetilpiridínio, clorexidina, copolímeros de PVM/MA e éster isopropílico, etílico ou butílico de copolímeros de PVM/MA, como Gantrez, por exemplo, Gantrez S, S97, ES245, AN, MS, Gafquats, como Gafquats 440, 755N, HS-100, e HSi (polímeros catiônicos de livre formação) e outros poliquatérnios como 7, 22, e 37, Allantoin, Aqualon, Blanose, e Bondwell (carboximetilcelulose de sódio (CMC)), Wavemax (extrato de semente de Linum Usitatissimum (linho) (e) extrato de semente de Salvia Hispânica (combinação de polissacarídeos de linho e propriedade bioadesiva da semente da chia), adesivos UV ou metacilato de uretano utilizados em compósitos dentais (Genomer 4297, CQ, 4205, 4256), dextranas, dextrinas (maltodextrina, celodextrina, icodextrina, pirodextrinas, ciclodextrinas etc.), Merquats e outros poliquatérnios (Lubrizol) como 5, 7SPR, 100, 550PR, e S, poliquatérnio 6, poliquatérnio 10 com 1,5-2,2% de nitrogênio, poliquatérnio 10 com 0,8-1,1% de nitrogênio, tetrahidropirimidinas (oxantel, morantel, carbantel, febantel, e pirantel), poli(ácido estirenossulfônico) ("PSSA"), metacrilato de metila, metacrilato de dietilaminoetila e combinações dos mesmos (por exemplo, Kollicoat Smart Seal 30D); Cloreto de distearmônio/dietônio PG dimeticona (por exemplo, Silquat JR 4B); Fosfato de dimeticona PEG-8 (por exemplo, Siliphos A 100); misturas de dois ou mais dos acima, e similares; e compostos descritos pela Fórmula I: em que: R1 é um grupo alifático saturado ou insaturado, linear ou ramificado tendo de 5 a 22 de átomos de carbono; R2 é selecionado do grupo que consiste em formas de sal correspondentes e de base livre dos grupos funcionais:-NH2; as ditas versões de sal tendo um ânion X-, de preferência selecionado do grupo que consiste em acetato, benzoato, besilato, brometo, cloreto, cloroteofilinato, citrato, etandissulfonato, fumarato, gluconato, hipurato, iodeto, fluoreto, lactato, lauril sulfato, malato, laeate, mesilato, metilsulfato, napsilato, nitrato, octadecanoato, oxalato, pamoato, fosfato, poligalacturonato, succinato, sulfato, tartarato, e tosilato; n é de 0 a 4; e R3 é um grupo alifático saturado ou insaturado, linear ou ramificado tendo de 1 a 6 de átomos de carbono.
[007] As composições da Fórmula I podem ter qualquer grupo alifático saturado ou insaturado, linear ou ramificado adequado tendo de 5 a 22 carbonos para R1. Exemplos de grupos alifáticos saturados ou insaturados, lineares ou ramificados adequados tendo de 5 a 22 carbonos incluem grupos alquila lineares ou ramificados C5 a C22 como pentila, hexila, heptila, octila, nonila, decila, undecila, dodecila, até docosanila e similares; bem como grupos alquileno lineares ou ramificados C5 a C22 como miristolil até docasan-hexail, e similares.
[008] Em certas modalidades, R1 é grupo alquila linear ou ramificado tendo uma cadeia carbônica de 5 a 22 átomos de carbono, incluindo, por exemplo, pentila, hexila, heptila, octila, nonila, decila, undecila, dodecila até docasonila. Em certas outras modalidades, R1 é grupo alquila linear ou ramificado tendo uma cadeia carbônica de 7 a 18 átomos de carbono, incluindo, por exemplo, heptila, octila, nonila, decila, undecila, dodecila, tridecila, tetradecila, pentadecila, hexadecila, heptadecila e octadecila. Em ainda outras modalidades, R1 é grupo alquila linear ou ramificado tendo uma cadeia carbônica de 9 a 14 átomos de carbono, incluindo, por exemplo, decila, undecila, dodecila até tetradecila. Em certas modalidades, R1 é um grupo undecila. Em certas modalidades, R1 é um grupo heptila. Em certas modalidades, R1 é um grupo heptadecila.
[009] Em certas modalidades, R1 é grupo alquenila linear ou ramificado tendo uma cadeia carbônica de 5 a 22 átomos de carbono, incluindo, por exemplo, 9-hexadecenila, 9-octadecenila, 11-decenila, 9, 12-octadecandienila, 9,12,15-octadecatrienila, 6,9,12- octadecatrienila, 9-eicosenila, 5,8,11,14-eicosatetraenila, 13- docosenila e 4,7,10,13,16,19-docosa-heaenila. Em certas outras modalidades, R1 é um grupo alquenila linear ou ramificado tendo uma cadeia carbônica de 16 a 20 átomos de carbono, incluindo, por exemplo, 9-hexadecenila, 9-octadecenila, 11-decenila, 9, 12- octadecandienila, 9,12,15-octadecatrienila, e 6,9,12-octadecatrienila.
[0010] Em certas modalidades, R1 é um grupo alquila ramificado tendo uma cadeia carbônica de 5 a 22 átomos de carbono, incluindo, por exemplo, 2-deciladodecanila, 2-noniltridecanila, 2- octiltetradecanila, 2-heptilpentadecanila, 2-hexil-hexadecanila, 2-pentil- heptadecanila, 21-metilicosanila, 18-etilicosanila, 16-propilnonadecila, e 14-butilloctadecila.
[0011] As composições da Fórmula I podem compreender um grupo R2 que é um grupo amina em sua forma de base livre (-NH2) ou um sal do mesmo, ou um grupo funcional guanidinila em sua forma de base livre (-NH(CNH)NH2) ou um sal do mesmo. Exemplos de sais de amina e sais guanidinila adequados incluem sais desses grupos tendo um ânion (X -) selecionado do grupo que consiste em acetato, benzoato, besilato, brometo, cloreto, cloroteofilinato, citrato, etandissulfonato, fumarato, gluconato, hipurato, iodeto, fluoreto, lactato, lauril sulfato, malato, laeate, mesilato, metilsulfato, napsilato, nitrato, octadecanoato, oxalato, pamoato, fosfato, poligalacturonato, succinato, sulfato, tartarato e tosilato. Em certas modalidades, a composição da presente invenção tem um grupo R2 que é um grupo amina em sua forma de base livre (-NH2). Em certas outras modalidades, a composição da presente invenção tem um grupo R2 que é um grupo guanidinila em sua forma de base livre (-NH(CNH)NH2). Em certas modalidades, a composição da presente invenção tem um grupo R2 que é um sal de amina tendo um ânion selecionado do grupo que consiste em acetato, benzoato, besilato, brometo, cloreto, cloroteofilinato, citrato, etandissulfonato, fumarato, gluconato, hipurato, iodeto, fluoreto, lactato, lauril sulfato, malato, laeate, mesilato, metilsulfato, napsilato, nitrato, octadecanoato, oxalato, pamoato, fosfato, poligalacturonato, succinato, sulfato, tartarato e tosilato. Em certas outras modalidades, o sal de amina R2 tem um ânion selecionado do grupo que consiste em acetato, benzoato, brometo, cloreto, citrato, fumarato, gluconato, iodeto, fluoreto, lactato, malato, nitrato, oxalato, fosfato, sulfato, e em certas outras modalidades, um ânion selecionado do grupo que consiste em brometo, cloreto, iodeto, fluoreto, oxalato e fosfato. Adicionalmente, em certas modalidades, a composição da presente invenção tem um grupo R2 que é um sal de guanidinila tendo um ânion selecionado do grupo que consiste em acetato, benzoato, besilato, brometo, cloreto, cloroteofilinato, citrato, etandissulfonato, fumarato, gluconato, hipurato, iodeto, fluoreto, lactato, lauril sulfato, malato, laeate, mesilato, metilsulfato, napsilato, nitrato, octadecanoato, oxalato, pamoato, fosfato, poligalacturonato, succinato, sulfato, tartarato e tosilato. Em certas outras modalidades, o sal de guanidinila R2 tem um ânion selecionado do grupo que consiste em acetato, benzoato, brometo, cloreto, citrato, fumarato, gluconato, iodeto, fluoreto, lactato, malato, nitrato, oxalato, fosfato, sulfato, e em certas outras modalidades, um ânion selecionado do grupo que consiste em brometo, cloreto, iodeto, fluoreto, oxalato e fosfato.
[0012] As composições da Fórmula I podem ter qualquer grupo alifático saturado ou insaturado, linear ou ramificado adequado tendo de 1 a 6 carbonos para R3. Exemplos de grupos alifáticos saturados ou insaturados, lineares ou ramificados adequados tendo de 1 a 6 carbonos incluem grupos alquila lineares ou ramificados C1 a C6 como metila, etila, propila, isopropila, butila, isobutila, sec-butila, terc-butila, pentila, terc-pentila, neopentila, isopentila, hexila, isoexila, neoexila; bem como grupos alquenila lineares ou ramificados C2 a C6 como vinila, alila, propenila, butenila, pentenila, hexenila e similares. Em certas modalidades, R3 é grupo alquila linear ou ramificado tendo uma cadeia carbônica de 1 a 4 átomos de carbono, incluindo, por exemplo, metila, etila, propila, isopropila, butila, sec-butila, isobutila e terc-butila. Em certas outras modalidades, R3 é grupo alquila linear ou ramificado tendo uma cadeia carbônica de 1 a 3 átomos de carbono, incluindo, por exemplo, metila, etila, propil e isopropila. Em algumas modalidades, R3 é um grupo etila.
[0013] Em certas modalidades, R3 é um grupo alquenila linear ou ramificado tendo uma cadeia carbônica de 2 a 6 átomos de carbono, incluindo, por exemplo, vinila, alila, propenila, butenila, pentenila, hexenila e similares, bem como mistura dos mesmos. Em certas outras modalidades, R3 é um grupo alquileno linear ou ramificado tendo uma cadeia carbônica de 2 a 4 átomos de carbono, incluindo, por exemplo, vinila, alila, propenila e butenila.
[0014] Nos compostos da Fórmula I, n pode ser de zero a quatro. Em certas modalidades, n é de 1 a 4, em certas modalidades, de 2 a 4, em certas modalidades, de 3 a 4. Em certas modalidades específicas, n é 0. Em certas outras modalidades, n é 1, em outras modalidades, n é 2, em outras modalidades, n é 3, e em outras modalidades, n é 4.
[0015] De acordo com certas modalidades da invenção, os compostos da Fórmula I são compostos em que R2 é um grupo funcional guanidinila em sua forma de base livre (-NH(CNH)NH2) ou um sal do mesmo; n é 3 ou 4, de preferência 3; R3 é um grupo alifático tendo uma cadeia carbônica de cerca de 2 átomos de carbono, por exemplo um grupo etila; e R1 é um grupo alifático grupo saturado ou insaturado, linear ou ramificado, incluindo, por exemplo, um grupo alquila, tendo de 9 a 16 átomos de carbono, incluindo de cerca de 10 a cerca de 16 átomos de carbono, cerca de 10 a cerca de 15 átomos de carbono, cerca de 10 a cerca de 14 átomos de carbono, cerca de 10 a cerca de 13 átomos de carbono, cerca de 11 a cerca de 14 átomos de carbono, cerca de 11 a cerca de 15 átomos de carbono, cerca de 11 a cerca de 16 átomos de carbono, e cerca de 11 e/ou cerca de 13 átomos de carbono.
[0016] Em certas outras modalidades, os compostos da Fórmula I são compostos em que R2 é um grupo funcional guanidinila em sua forma de base livre (-NH(CNH)NH2) ou um sal do mesmo; n é 3; R1 é um grupo alifático saturado ou insaturado, linear ou ramificado, incluindo, por exemplo, um grupo alquila, tendo cerca de 11 átomos de carbono; e R3 é um grupo alifático saturado ou insaturado, linear ou ramificado, incluindo, por exemplo, um grupo alquila, tendo um comprimento de cadeia carbônica de cerca de 1 a 11 átomos de carbono, incluindo de cerca de 2 a cerca de 10 átomos de carbono, cerca de 2 a cerca de 9 átomos de carbono, cerca de 2 a cerca de 8 átomos de carbono, cerca de 3 a cerca de 11 átomos de carbono, cerca de 3 a cerca de 10 átomos de carbono, cerca de 3 a cerca de 9 átomos de carbono, cerca de 3 a cerca de 8 átomos de carbono, e cerca de 2, cerca de 6 e/ou cerca de 8 átomos de carbono.
[0017] Em certas outras modalidades, os compostos da Fórmula I são compostos em que R2 é um grupo funcional guanidinila em sua forma de base livre (-NH(CNH)NH2) ou um sal do mesmo; n é 3; R1 é um grupo alifático saturado ou insaturado, linear ou ramificado, incluindo, por exemplo, um grupo alquila, tendo cerca de 7 átomos de carbono; e R3 é um grupo alifático saturado ou insaturado, linear ou ramificado, incluindo, por exemplo, um grupo alquila, tendo um comprimento de cadeia carbônica de cerca de 7 a 16 átomos de carbono, incluindo de cerca de 7 a cerca de 15 átomos de carbono, cerca de 7 a cerca de 14 átomos de carbono, cerca de 7 a cerca de 13 átomos de carbono, cerca de 7 a cerca de 12 átomos de carbono, cerca de 7 a cerca de 11 átomos de carbono, e cerca de 7 e/ou cerca de 11 átomos de carbono.
[0018] Em certas outras modalidades, os compostos da Fórmula I são compostos em que R2 é um grupo amina em sua forma de base livre (-NH2) ou um sal do mesmo; e n é 1, 3 ou 4. Exemplos desses compostos incluem aqueles em que n é 3; R1 é um grupo alifático saturado ou insaturado, linear ou ramificado, incluindo, por exemplo, um grupo alquila, tendo cerca de 7 átomos de carbono; e R3 é um grupo alifático saturado ou insaturado, linear ou ramificado, incluindo, por exemplo, um grupo alquila, tendo um comprimento de cadeia carbônica de cerca de 1 a 11 átomos de carbono, incluindo de cerca de 2 a cerca de 10 átomos de carbono, cerca de 2 a cerca de 9 átomos de carbono, cerca de 2 a cerca de 8 átomos de carbono, cerca de 3 a cerca de 11 átomos de carbono, cerca de 3 a cerca de 10 átomos de carbono, cerca de 3 a cerca de 9 átomos de carbono, cerca de 3 a cerca de 8 átomos de carbono, e cerca de 8 e/ou cerca de 11 átomos de carbono. Outros exemplos incluem compostos em que n é 3; R1 é um grupo alifático saturado ou insaturado, linear ou ramificado, incluindo, por exemplo, um grupo alquila, tendo cerca de 11 átomos de carbono; e R3 é um grupo alifático saturado ou insaturado, linear ou ramificado, incluindo, por exemplo, um grupo alquila, tendo um comprimento de cadeia carbônica de cerca de 1 a 11 átomos de carbono, incluindo de cerca de 1 a cerca de 10 átomos de carbono, cerca de 1 a cerca de 9 átomos de carbono, cerca de 1 a cerca de 8 átomos de carbono, cerca de 1 a cerca de 7 átomos de carbono, cerca de 1 a cerca de 6 átomos de carbono, cerca de 2 a cerca de 11 átomos de carbono, cerca de 2 a cerca de 10 átomos de carbono, cerca de 2 a cerca de 9 átomos de carbono, cerca de 2 a cerca de 8 átomos de carbono, cerca de 2 a cerca de 7 átomos de carbono, cerca de 2 a cerca de 6 átomos de carbono, e cerca de 2 e/ou cerca de 6 átomos de carbono.
[0019] Um exemplo de um composto da Fórmula I da presente invenção é [amino({[4-dodecanamida-4-(etilcarbamoil)butil]amino})metilideno]azânio (composto 9) conforme mostrado abaixo.
[0020] Conforme mostrado na Fórmula acima, o composto 9 representa um composto da Fórmula I em que R1 é um grupo undecila, R2 é um grupo guanidinila em sua forma de base livre, R3 é um grupo etila e n é 3.
[0021] Outros exemplos de compostos da presente invenção incluem, mas não se limitam a compostos descritos pelas fórmulas: Composto 5 Composto 8 Composto 11 Composto 6 Composto 12 Composto 7 Composto 10 Composto 13 Composto 4 Composto 3 Composto 1 Composto 2 Composto 14 Composto 15 Composto 16 Composto 17 Composto 18 Composto 19 Composto 20 Composto 21 Composto 22 Composto 23 Composto 24 Composto 25 Composto 26 Composto 31
[0022] Outros exemplos de materiais adequados para uso como revestimentos na presente invenção incluem compostos tensoativos de fosfolipídio, como cloreto fosfato de cocamidopropil PG-dimônio; cloreto fosfato de miristamidopropil PG-dimônio; cloreto fosfato de lauramidopropil PG-dimônio e suas misturas. Em certas modalidades, o tensoativo de fosfolipídio é selecionado do grupo que consiste em cloreto fosfato de cocamidopropil PG-dimônio; cloreto fosfato de miristamidopropil PG-dimônio e misturas dos mesmos. Em certas modalidades, o tensoativo de fosfolipídio é cloreto fosfato de miristamidopropil PG-dimônio. Uma variedade desses materiais está disponível comercialmente junto à Croda sob o nome comercial de Arlasilk™.
[0023] Em certas modalidades, as partículas da presente invenção podem compreender qualquer um dentre uma variedade de materiais ativos para fornecer um benefício de cuidados à saúde. Exemplos de ativos adequados incluem ativos para uso na cavidade oral, incluindo, mas não se limitando a, qualquer um dentre uma variedade de ativos para fornecer benefícios como limpeza da boca, incluindo a remoção de detritos, antimicrobianos, incluindo antiplaca, antigengivite e redução de odor desagradável, dissolução do biofilme, a prevenção de fixação bacteriana, modificação de estrutura da comunidade microbiana bucal, modificação do perfil metabólico de micróbios bucais, atividade antiviral, anti-inflamatório, equilíbrio de pH, branqueamento dos dentes, prevenção de manchas, antissensibilidade, contra cáries, reforço do esmalte, refrescância do hálito, hidratação bucal/alívio de boca seca, reparo de erosão e prevenção, a aplicação ativa e retenção, aperfeiçoamento sensorial, alteração de sensação bucal, alívio de dores, cura de ferimentos e similares.
[0024] Em certas modalidades, as composições da presente invenção compreendem óleos essenciais. Óleos essenciais são óleos aromáticos voláteis que podem ser sintéticos ou podem ser derivados de plantas por destilação, expressão ou extração, e que geralmente transportam o aroma ou sabor da planta a partir da qual eles são obtidos. Óleos essenciais úteis podem proporcionar atividade antisséptica. Alguns desses óleos essenciais também agem como agentes flavorizantes. Óleos essenciais úteis incluem, mas não se limitam a, citra, timol, mentol, salicilato de metila (óleo de gaultéria), eucaliptol, carvacrol, cânfora, anetol, carvona, eugenol, isoeugenol, limoneno, osimen, álcool n-decílico, citronel, a-salpineol, acetato de metila, acetato de citronelila, metil eugenol, cineol, linalol, etil linalol, safrol vanilina, óleo de menta, óleo de hortelã, óleo de limão, óleo de laranja, óleo de sálvia, óleo de alecrim, óleo de canela, óleo de pimenta, óleo de louro, óleo de folha de cedro, gerianol, verbenona, óleo de anis, óleo de louro indiano, benzaldeído, óleo de bergamota, amêndoa amarga, clorotimol, aldeído cinâmico, óleo de citronela, óleo de cravo, alcatrão de hulha, óleo de eucalipto, guaiacol, derivados de tropolona como hinokitiol, óleo de lavanda, óleo de mostarda, fenol, salicilato de fenila, óleo de pinho, óleo de agulha de pinheiro, óleo de sassafrás, óleo de lavanda latifolia, estoraque, óleo de tomilho, bálsamo de tolu, óleo de aguarrás, óleo de cravo, e combinações dos mesmos.
[0025] Em certas modalidades preferenciais, a presente invenção compreende um ou mais óleos essenciais bioativos selecionados do grupo que consiste em mentol, timol, eucaliptol e salicilato de metila. Em certas modalidades preferenciais, a invenção compreende mentol e pelo menos um outro óleo essencial selecionado dentre timol, eucaliptol e salicilato de metila. Em certas modalidades preferenciais, a invenção compreende mentol e eucaliptol, mentol, eucaliptol e timol, ou mentol, eucaliptol, timol e salicilato de metila. Timol [(CH3)2CHC6H3(CH3)OH, também conhecido como isopropil-m- cresol], é apenas ligeiramente solúvel em água, mas é solúvel em álcool, e sua presença é uma das razões pelas quais o álcool era necessário nos enxaguantes bucais com alto teor alcoólico bem estabelecidos, comercialmente disponíveis. Salicilato de metila, [C6H4OHCOOCH3, também conhecido como óleo de gaultéria], fornece adicionalmente sabor aos mesmos juntamente com sua função microbicida. Eucaliptol (C10H18O, também conhecido como cineol) é um éter de terpeno e proporciona um sabor picante refrescante. Eucaliptol pode ser usado no lugar do timol em certas formulações na mesma quantidade, se for desejado. Mentol (CH3C6H9(C3H7)OH), também conhecido como hexa-hidrotimol) também é apenas levemente solúvel em álcool, e é bastante volátil. O mentol, em adição a quaisquer propriedades antissépticas, fornece uma sensação de formigamento refrescante.
[0026] Outros agentes antimicrobianos adequados incluem éteres difenílicos halogenados, 2',4,4' Tricloro-2-hidróxi-éter difenílico (Triclosan), 2,2'-di-hidróxi-5,5'-dibromo-éter difenílico, salicilanilidas halogenadas, 4',5-dibromo salicilanilida, 3,4',5-tricloro salicilanilida, 3,4',5- tribromossalicilanilida, 2,3,3',5-tetraclorossalicilanilida, 3,3',5-tetraclorossalicilanilida, 3,5, dibromo-3'-trifluorometil salicilanilida, 5-n- octanoil-3'-trifluorometil salicilanilida, 3,5-dibromo-4'-trifluorometil salicilanilida, 3,5-dibromo-3'-trifluorometil salicilanilida (Flurophene), ésteres benzoicos, éster metílico-p-hidroxibenzoico, éster etílico-p- hidroxibenzoico, éster propila- p-hidroxibenzoico, éster butílico -p- hidroxibenzoico, Carbanilidas halogenadas, 3,4,4' triclorocarbanilida, 3- trifluorometila-4,4'-diclorocarbanilida 3,3',4-triclorocarbanilida, compostos fenólicos (incluindo fenol e seus homólogos, mono e polialquila e halo aromático (por exemplo, F, Cl, Br, I)-fenóis, resorcinol e catecol e seus derivados e compostos bisfenólicos), 2- metil-fenol, 3-metil-fenol, 4-metil-fenol, 4-etil-fenol, 2,4-dimetil-fenol, 2,5-dimetil-fenol, 3,4-dimetil-fenol, 2,6-dimetil-fenol, 4-n-propil-fenol, 4-n-butil-fenol, 4-n-amil-fenol, 4-terc-amil-fenol, 4-n-hexil-fenol, 4-n- heptil-fenol, 2-metóxi-4-(2-propenil)-fenol (Eugenol), mono e polialquila e halofenóis de aralquila, metil-p-clorofenol, etil-p- clorofenol, n-propil-p-clorofenol, n-butil-p-clorofenol, n-amil-p- clorofenol, sec-amil-p-clorofenol, n-hexil-p-clorofenol, ciclo-hexil-p- clorofenol, n-heptil-p-clorofenol, n-octil-p-clorofenol, o-clorofenol, metil-o-clorofenol, etil-o-clorofenol, n-propil-o-clorofenol, n-butil-o- clorofenol, n-amil-o-clorofenol, terc-amil-o-clorofenol, n-hexil-o- clorofenol, n-heptil-o-clorofenol, p-clorofenol, o-benzil-p-clorofenol, o- benzil-m-metil-p-clorofenol, o-benzil-m,m-dimetil-p-clorofenol, o- feniletil-p-clorofenol, o-feniletil-m-metil-p-clorofenol, 3-metil-p- clorofenol, 3,5-dimetil-p-clorofenol, 6-etil-3-metil-p-clorofenol, 6-n- propil-3-metil-p-clorofenol, 6-iso-propil-3-metil-p-clorofenol, 2-etil-3,5- dimetil-p-clorofenol, 6-sec-butil-3-metil-p-clorofenol, 2-iso-propil-3,5- dimetil-p-clorofenol, 6-dietilmetil-3-metil-p-clorofenol, 6-iso-propil-2- etil-3-metil-p-clorofenol, 2-sec-amil-3,5-dimetil-p-clorofenol, 2- dietilmetil-3,5-dimetil-p-clorofenol, 6-sec-octil-3-metil-p-clorofenol, p- bromofenol, metil-p-bromofenol, etil-p-bromofenol, n-propil-p- bromofenol, n-butil-p-bromofenol, n-amil-p-bromofenol, sec-amil-p- bromofenol, n-hexil-p-bromofenol, ciclo-hexil-p-bromofenol, o- bromofenol, terc-amil-o-bromofenol, n-hexil-o-bromofenol, n-propil- m,m-dimetil-o-bromofenol, 2-fenilfenol, 4-cloro, 2-metilfenol, 4-cloro-3- metilfenol, 4-cloro-3,5-dimetilfenol, 2,4-dicloro-3,5-dimetilfenol, 3,4,5,6-terabromo-2-metilfenol, 5-metil-2-pentilfenol, 4-isopropil-3- metilfenol, 5-cloro-2-hidroxidifenilmetano, resorcinol e seus derivados, resorcinol, metil-resorcinol, etil-resorcinol, n-propil-resorcinol, n-butil- resorcinol, n-amil-resorcinol, n-hexil-resorcinol, n-heptil-resorcinol, n- octil-resorcinol, n-nonil-resorcinol, fenil-resorcinol, benzil-resorcinol, feniletil-resorcinol, fenilpropil-resorcinol, p-clorobenzil-resorcinol, 5- cloro-2,4-di-hidroxidifenilmetano, 4'-cloro-2,4-di-hidroxidifenilmetano, 5-bromo-2,4-di-hidroxidifenilmetano, 4'-bromo-2,4-di- hidroxidifenilmetano, compostos bisfenólicos, bisfenol-a, 2,2'-metileno bis(4-clorofenol), 2,2'-metileno bis(3,4,6-triclorofenol) (hexaclorofeno), 2,2'-metileno bis(4-cloro-6-bromofenol), sulfeto de bis(2-hidróxi-3,5- diclorofenil), sulfeto de bis(2-hidróxi-5-clorobenzil), mentóxi-1,2- propanodiol, aldeído orto-metóxi-cinâmico, mentil-3-hidroxibutanoato, combinações de duas ou mais dos mesmos e similares.
[0027] Outros agentes antimicrobianos incluem, mas não se limitam a: hexetidina; compostos de ácido graxo, como ácido caproico, ácido caprílico, ácido cáprico, ácido láurico, ácido mirístico, ácido miristoleico, ácido palmítico, ácido palmitoleico, ácido esteárico, ácido oleico, ácido elaídico, ácido linoleico, ácido linolênico, ácido linolelaídico, ácido araquidônico vitamina E, acetato de vitamina E, apigenina e misturas dos mesmos; álcoois graxos de cadeia longa, como aqueles descritos na publicação de patente US N° US 20110123462, para Mordas et al., aqui incorporada por referência, em sua totalidade, (cujos exemplos incluem, mas não se limitam a 1-decen-3-ol; cis-4-decen-1-ol, trans-2-decen-1-ol, cis-2-nonen-1-ol, cis-4-decenal, trans-2-decenal, cis-7-decenal, cis-5- octen-1-ol, trans-2-octen-1-ol, 1-octen-3-ol, cis-3-nonen-1-ol, trans-2- nonen-1-ol, cis-6-nonen-1-ol, 9-decen-1-ol, trans-2-undecen-1-ol, trans-2- dodecen-1-ol, trans-2-octenal, trans-2-nonenal, 6-nonenal, cis-2-decenal, trans-2-undecenal, trans-2-dodecenal, cis-3-octen-1-ol, 3-octen-2-ol, 10- undecen-1-ol, trans-2-tridecen-1-ol, estereoisômeros dos mesmos e misturas dos mesmos); álcoois de sesquiterpeno cíclicos, como farnesol; éster-N'-alquil-L-arginina (por exemplo, éster etílico de lauroil arginina) e sais como aqueles descritos na patente US N°5.874.068 de Engelman al. et al, aqui incorporada a título de referência em sua totalidade; Compostos derivados de aminoácidos conforme descritos na Publicação de Patente US N° 20160145203 para Gambogi, al. et al, aqui incorporada por referência em sua totalidade; peptídeos antimicrobianos, como retrociclina (RC101), protegrina-1 (PG1) ou KSL-W; e tensoativos, inclusive tensoativos catiônicos, como cloreto de cetilpiridínio, clorexedina e misturas dos mesmos. Adicionalmente, extratos antimicrobianos de certos compostos botânicos ou frutas podem estar incluídos, incluindo proantocianidinas (PACs) encontrados em oxicoco como flavan-3-ols (e polímeros de), procianidinas (e polímeros de), terpenos (e polímeros de), ácidos hidroxibenzois, ácidos hidroxicinâmicos, antocianidinas (e polímeros de), flavonóis (e polímeros de), e outras cianidinas e peonidinas. Óleos, como óleo de hortelã e óleo de sálvia, também são úteis na presente invenção.
[0028] Princípios ativos adequados incluem fontes de íon fluoreto como fluoreto de sódio, monofluorofosfato de sódio, fluoreto estanoso, e fluoretos de amina (fornecendo, por exemplo, cerca de 1 a 5.000 ppm de íon fluoreto, opcionalmente cerca de 200 a 1.150 ppm de íon fluoreto); agentes de reforço dos dentes não fluoreto como carbonato de cálcio, fosfato tricálcio alfa, ou oligossacarídeos fosforila de cálcio, agentes anticálculo, como sais de pirofosfato solúveis em água, de preferência pirofosfatos de metal alcalino, poliacrilatos e copolímeros de anidrido ou ácido maleico e éteres de metil vinila (por exemplo, Gantrez), conforme descrito, por exemplo, na patente US N° 4.627.977, de Gaffar et al.; bem como, por exemplo, ácido sulfônico propano poliamino (AMPS), triidrato citrato de zinco, polipeptídeos (como os ácidos poliaspártico e poliglutâmico), e misturas de dois ou mais dos mesmos; agentes anticálculo como sais de pirofosfato solúveis em água, de preferência pirofosfatos de metal alcalino; agentes quelantes como ácido tartárico e seus sais farmaceuticamente aceitáveis, ácido cítrico e citratos de metal alcalino e misturas dos mesmos; agentes de dessensitização dental que reduzem a sensibilidade dentária incluindo sais de potássio como nitrato de potássio e cloreto de potássio e sais de estrôncio como cloreto de estrôncio e acetato de estrôncio; agentes para branqueamento dos dentes e vitaminas como vitamina A; bem como pigmentos e corantes como pigmentos brancos inorgânicos, pigmentos coloridos inorgânicos, agentes perolizantes, pós de carga e similares, bem como talco, mica, carbonato de magnésio, carbonato de cálcio, silicato de magnésio, silicato de alumínio e magnésio, sílica, dióxido de titânio, óxido de zinco, óxido de ferro vermelho, óxido de ferro marrom, óxido de ferro amarelo, óxido de ferro preto, ferrocianeto de amônio férrico, violeta de manganês, ultramarino, pó de náilon, pó de polietileno, pó de metacrilato, pó de poliestireno, pó de Seda, celulose cristalina, amido, mica titanada, mica titanada com óxido de ferro, oxicloreto de bismuto e misturas de dois ou mais dos mesmos.
[0029] As enzimas são outro tipo de princípio ativo que pode ser usado nas presentes composições. Enzimas úteis incluem aquelas que pertencem à categoria de proteases, enzimas líticas, inibidores de matriz de placa e oxidases adequadas: Proteases incluem papaína, pepsina, tripsina, ficina, bromelina; as enzimas líticas de parede celular incluem lisozima; os inibidores de matriz de placa incluem dextranases, mutanases; e oxidases incluem glicose oxidase, lactato oxidase, galactose oxidase e, ácido úrico oxidase, peroxidases incluindo peroxidase de raiz-forte, mieloperoxidase, lactoperoxidase, cloroperoxidase. As oxidases também têm atividade de branqueamento/limpeza, em adição às propriedades antimicrobianas.
[0030] Ingredientes que são metabolizados por bactérias bucais para causar um efeito de benefício na cavidade bucal podem também ser incluídos nesses materiais, incluindo arginina, monocloridrato de arginina, e frutanos tipo inulina, maltodextrina, frutooligossacarídeos e galactooligossacarídeos. Adicionalmente, a invenção pode ser usada para liberar cepas probióticas de bactérias, incluindo certas espécies de lactobacilos e bactérias bífidas, Saccharomyces spp, estreptococos, enterococos e Escherichia coli comensal.
[0031] A invenção pode também ser usada para liberar princípios ativos farmacêuticos para tratar doenças ou sintomas de doenças bucais que ocorrem na cavidade bucal ou orofaringe, como anestésicos, antibióticos, antifúngicos, antivirais, e compostos anti-inflamatórios.
[0032] Quaisquer meios adequados para a produção das partículas revestidas da presente invenção podem ser utilizados. Em certas modalidades, os métodos compreendem reagir os materiais de revestimento/polímeros com os materiais de substrato sob condições suficientes para ligar covalentemente os materiais/polímeros à superfície dos materiais de substrato. Em outras modalidades, os métodos compreendem a adsorção do material de revestimento sobre o substrato. Exemplos de métodos gerais de produção de partículas de PLGA revestidas como exemplos não limitadores da presente invenção são fornecidos abaixo. Outras partículas de substrato da presente invenção também podem ser utilizadas no lugar do PLGA no método.
[0033] As partículas de PLGA contêm grupos carboxila sobre a superfície que podem ser utilizados para reagir com grupos amino em compostos biológicos para formar ligações covalentes. O seguinte protocolo de conjugação serve como uma diretriz geral para conjugar biomoléculas (materiais de revestimento) a partículas de PLGA. 1. Suspender as partículas de PLGA em tampão MES a 50 mM (pH 5,2) (Empresa, Código do Produto) por vortexação. Sonicar, se necessário. 2. Preparar uma solução de 200 mg/ml de cloridrato de N- (3-dimetilaminopropil)-N'-etilcarbodi-imida EDC (Sigma Aldrich Prod. E1769) em 50 μl de Tampão MES 50 mM (pH 5,2); Usar imediatamente. 3. Adicionar a solução de EDC à suspensão de microesfera. 4. Misturar delicadamente por inversão. 5. Adicionar biomolécula equivalente a 200 a 500 μg. Misturar delicadamente por inversão ou rapidamente por vortexação. 6. Incubar durante 2 a 4 horas à temperatura ambiente com misturação suave. 7. Centrifugar a mistura por 10 minutos em uma força G apropriada. Nota: As forças G reais necessárias para peletizar as partículas dependem do tamanho da partícula. Guardar esse sobrenadante para determinar a quantidade de biomolécula ligada. 8. Ressuspender o pélete de microesfera em tampão Tris a 10 mM contendo BSA 0,05% (pH 8,0). 9. Repetir as Etapas 7 e 8 e combinar os sobrenadantes para uso no cálculo da biomolécula ligada. 10. Armazenar as microesferas conjugadas a 4°C em tampão de armazenamento Tris.
[0034] EDC foi utilizada na síntese do peptídeo; proteínas de reticulação em ácidos nucleicos; e preparação de imunoconjugados como exemplos. EDC é geralmente utilizada como um agente de ativação de carboxila para ligação de amida com aminas primárias. Além disso, ela reagirá com grupos fosfato. Adsorção 1. Suspender 50 mg de partícula de PLGA em 1 ml de água para produzir 5% em peso de mistura de partícula de PLGA. 2. Adicionar a mistura de partícula de PLGA que é um equivalente de 2,5 mg de partícula de PLGA (ou seja, 50 μL) em 500 μL de solução de tecnologia, misturar delicadamente por inversão por 30 minutos em temperatura ambiente. 3. centrifugar a 1500 G por 20 minutos.
[0035] As requerentes reconheceram que as partículas revestidas da presente invenção podem ser utilizadas para introduzir princípios ativos, ou de outra forma evitar, tratar ou fornecer benefícios às superfícies da cavidade bucal. Em particular, as partículas podem ser introduzidas na cavidade bucal para aderirem a uma ou mais superfícies no interior da mesma a fim de introduzir princípios ativos e/ou fornecer benefícios à cavidade bucal.
[0036] As partículas da presente invenção podem compreender qualquer um dentre uma variedade de materiais ativos para fornecer um benefício à cavidade bucal. De acordo com certas modalidades, os métodos da presente invenção compreendem a introdução de uma partícula revestida da presente invenção na cavidade bucal para fornecer um ou mais benefícios selecionados do grupo que consiste em: rompimento de um biofilme sobre uma superfície da cavidade bucal, redução da fixação bacteriana a uma superfície da cavidade bucal, remoção de biofilme de uma superfície, inibição de placa e da formação de placa, redução da inflamação de gengiva, edema e vermelhidão da gengiva, redução de sangramento e prevenção da gengivite.
[0037] Qualquer superfície adequada da cavidade bucal pode estar em contato de acordo com os métodos da presente invenção, incluindo uma ou mais superfícies selecionadas do grupo que consiste em superfícies de um ou mais dentes, as superfícies das gengivas, combinações de dois ou mais dos mesmos, e similares. Em certas modalidades preferenciais, as partículas revestidas são utilizadas para entrar em contato com uma superfície de dente.
[0038] Em cada um dos métodos acima, a composição do método reivindicado pode ser introduzida na superfície a ser colocada em contato por meio de qualquer um de variedade de métodos. Em determinadas modalidades, a composição é introduzida na cavidade bucal e aplicada à superfície por um usuário como um enxaguante bucal ou colutório. Em determinadas modalidades, a composição é introduzida na cavidade bucal e aplicada à superfície como uma pasta de dentes em um artigo para limpeza dos dentes, por exemplo, uma escova de dentes. As composições da presente invenção podem ser adicionalmente introduzidas através da boca e aplicadas à superfície como uma goma, pastilha, tira dissolvível ou similares.
[0039] Além disso, a etapa de contato dos métodos da presente invenção pode compreender o contato da superfície com a composição durante qualquer quantidade de tempo adequada. Em certas modalidades, a etapa de contato compreende o contato da superfície durante menos que trinta segundos. Em determinadas modalidades, a etapa de contato compreende o contato da superfície com a composição durante trinta segundos ou mais, por exemplo, durante cerca de trinta segundos, durante cerca de quarenta segundos, durante cerca de um minuto, ou durante mais que um minuto.
[0040] As requerentes desenvolveram novos ensaios para determinar a viabilidade dos materiais revestidos em aderir às superfícies da cavidade bucal, em particular, à superfícies de hidroxiapatita (superfícies do dente). De acordo com certas modalidades, o ensaio compreende revestir as partículas de hidroxiapatita (HAP) com saliva, misturar as HAP revestidas com saliva com partículas de PLGA revestidas com polímero a serem testadas e incubar, lavar as HAP resultantes com partículas de PLGA revestidas de teste para remover as partículas de PLGA de teste soltas do polímero e coletar o eluente, e medir o eluente coletado para determinar a fluorescência. Por meio desses métodos, a fluorescência do eluente pode ser utilizada para determinar quantas partículas revestidas ficam aderidas às HAP e quantas foram eluídas. Em particular, os ensaios de ligação a partícula fornecem uma medida das interações que ocorrem entre partículas de PLGA revestidas com polímero e as HAP revestidas com saliva, como ligações polímero- película, bem como o grau de afinidade (fraco, forte ou sem conexão) com o qual os reagentes se ligam um ao outro.
[0041] Um exemplo de procedimento de acordo com uma modalidade que utiliza partículas de PLGA é fornecido abaixo. Procedimento de ensaio de ligação à partícula de PLGA fluorescente: 1. Pesar x mg de partículas HAP (o suficiente para 10 mg por poço de amostra, por exemplo, se houver 10 poços de amostra, 100 mg de HAP). 2. Adicionar saliva artificial às partículas em uma concentração de 100 uL por 10 mg e incubar por 15 minutos a 37°C. 3. Transferir a suspensão de partículas HAP/saliva para uma placa de filtro de 3,0 um pela adição de 100 uL da suspensão a cada respectivo poço. Certifique-se de utilizar uma pipeta de canal único e vortexar a suspensão antes de pipetá-la. 4. Remover a saliva dos poços da placa de filtro por filtração a vácuo. Certifique-se de utilizar a fita adesiva para cobrir os poços, uma vez que o vácuo não é forte o suficiente para remover qualquer líquido sem ela. NOTA: podem ser necessários alguns ciclos de cobertura da placa com fita, remoção e recolocação da mesma. 5. Adicionar as partículas revestidas com polímero em cada poço e incubar a 37°C por 10 minutos mantendo agitação (não incubar em excesso). 6. Remover o tratamento repetindo-se a etapa 4. NOTA: Coletar o eluente. 7. Remover por lavagem quaisquer partículas de PLGA fluorescentes revestidas com polímero não firmemente ligadas das partículas HAP com 200 uL de água. NOTA: Coletar o eluente. 8. Repetir a etapa 7 quantas vezes forem necessárias até que nenhuma fluorescência possa mais ser detectada. NOTA: Coletar o eluente em cada uma das vezes. Monitorar o efluente e anotar a cor (após todas as três lavagens, o eluente final deve ter o aspecto de uma solução transparente). 9. Adicionar todos os eluentes das etapas 6 a 8 em uma placa de 96 poços de fundo opaco ou preto. 10. Ler a fluorescência na placa de 96 poços opaca ou preta. Excitação/emissão: 460/500 nm.
[0042] Uma outra modalidade é fornecida abaixo: Procedimento de ensaio de adsorção de partícula de PLGA fluorescente 1. Pesar x mg de partículas HAP (x = o suficiente para 10 mg por poço de amostra, por exemplo, se houver 10 poços de amostra, serão pesados 100 mg de HAP). 2. Adicionar saliva artificial às partículas em uma concentração de 100 uL por 10 mg e incubar por um período de 30 minutos a 24 horas a 37°C com agitação contínua. 3. Após a incubação, transferir a suspensão de partícula HAP/saliva para uma placa de filtro de 3,0 um pela adição de 100 uL da suspensão a cada respectivo poço. Certifique-se de utilizar uma pipeta de canal único e vortexar a suspensão antes de pipetá-la. 4. Remover a saliva dos poços da placa de filtro por filtração a vácuo. Certifique-se de utilizar o papel alumínio para cobrir os poços, uma vez que o vácuo não é forte o suficiente para remover qualquer líquido sem ele. NOTA: podem ser necessários alguns ciclos de cobertura da placa com papel alumínio, remoção e recolocação do mesmo. 5. Adsorção: i. Suspender 50 mg de partícula de PLGA em 1 ml água para produzir 5% em peso de mistura de partícula de PLGA. ii. Adicionar a mistura de partícula de PLGA que é um equivalente de 2,5 mg de partícula de PLGA (ou seja, 50 μL) em 500 μL de solução de tecnologia, misturar delicadamente por inversão por 30 minutos em temperatura ambiente. iii. Centrifugar a 1500 G por 20 minutos. 6. Remover cuidadosamente o sobrenadante usando uma pipeta sem perturbar o pélete formado. 7. Depois de isolar o pélete, adicionar XX μL de água DI ao tubo. Ressuspender o pélete em água por misturação usando vórtice. (XX=120 uL multiplicado pelo número de poços para cada tecnologia). Essa solução será utilizada para medir a fluorescência total da tecnologia. 8. Adicionar as partículas revestidas com polímero em cada poço e incubar a 37°C por 10 minutos mantendo agitação (não incubar em excesso). 9. Remover o tratamento repetindo-se a etapa 4. NOTA: Coletar o eluente. 10. Remover por lavagem quaisquer partículas de PLGA fluorescentes revestidas com polímero não firmemente ligadas das partículas HAP com 100 uL de água DI. NOTA: Coletar o eluente. 11. Repetir a etapa 10 quantas vezes forem necessárias até que nenhuma fluorescência possa mais ser detectada. NOTA: Coletar o eluente em cada uma das vezes. Monitorar o efluente e anotar a cor (após todas as três lavagens, o eluente final deve ter o aspecto de uma solução transparente). 12. Adicionar 75 uL de cada eluente e a solução de fluorescência total das etapas 7 a 11 em uma placa de 96 poços de fundo opaco ou preto. 13. Usando Tecan Infinite M200, ler a fluorescência na placa de 96 poços de fundo opaco ou preto transparente. Excitação/emissão: 460/500 nm, ganho: 50 Nota:
[0043] Para 13871-10, a incubação das partículas HAP em saliva artificial (Etapa 2) foi de 24 horas.
[0044] Para 13871-12, a incubação das partículas HAP em saliva artificial (Etapa 2) foi de duas horas.
[0045] As requerentes produziram várias partículas revestidas de acordo com o procedimento de conjugação de superfície da presente invenção, conforme descrito na presente invenção. Como mostrado nas Tabelas 1 e 2, as requerentes revestiram as partículas de PLGA com leucina, valina, triptofano, metionina, e arginina com quitosana e goma xantana, com polivinilpirrolidona (Plasdone K29/32), cloridrato de etil lauroil arginato (LAE e com vários compostos de Fórmula I. Essas partículas revestidas foram, então, testadas de acordo com o procedimento de ensaio de ligação à partícula de PLGA fluorescente descrito na presente invenção e os resultados são mostrados nas Tabelas 1 e 2 abaixo.Tabela 1Tabela 2
[0046] Os resultados nas tabelas mostram o grau de cada partícula de PLGA revestida com polímero com as HAP revestidas com saliva. Os polímeros que geraram uma ligação muito forte foram quitosana e goma xantana. Os aglutinantes fortes foram LAE, HLA e os compostos 17, 18 e 31. Os aglutinantes médios foram todos os aminoácidos e PVP. O aglutinante fraco foi PSSA e as moléculas que não apresentaram interação foram ferro e HMP.
[0047] As requerentes produziram e testaram várias partículas revestidas de acordo com o ensaio de adsorção de partícula de PLGA fluorescente da presente invenção, conforme descrito aqui, usando os materiais mostrados nas tabelas. Como mostrado nas Tabelas, as requerentes revestiram as partículas com cloreto de distearmônio/ dietônio PG dimeticona (Silquat J2 4B), quitosana (Chitosan LMW), poliquatérnio-10 (Ucare JR 30 M, Ucare LR-400), cloreto fosfato de miristamidopropil PG-dimônio (Arlaskil PTM-LQ-AP), fosfato de dimeticona PEG-8 (Siliphos A-100), e metacrilato de metila (MMA) e metacrilato de dietilaminoetila (DEAEMA) (Kollicoat Smart Seal 30D). Cálculo:
[0048] Os dados brutos do leitor de fluorescência foram utilizados para o cálculo. A média das leituras de fluorescência total de cada tecnologia foi calculada para obter a fluorescência total média. Os dados dos eluentes coletados e das lavagens foram normalizados usando a fluorescência total média das respectivas partículas de PLGA ressuspensas e de tecnologia. O cálculo foi realizado para cada poço de amostra para todas as lavagens tratadas com várias tecnologias. A fórmula utilizada para a normalização é:(Dados brutos do ponto de fluorescência de eluente da lavagem de um poço de amostra de tecnologia / fluorescência total média daquela tecnologia) * 100
[0049] O desvio médio e o desvio padrão foram calculados para cada etapa de lavagem da respectiva tecnologia. O gráfico criado mostra a fluorescência normalizada por tecnologia com barras de erro mostrando o padrão de desvio dos dados normalizados.Tabela 3 Tabela 4 Tabela 5 Fluorescência total Tabela 6
[0050] Os resultados mostram o grau de afinidade de cada partícula de PLGA revestida com tecnologia com as HAP revestidas com saliva. Os polímeros que geraram ligação muito forte a forte (0 a 10% e 10 a 25% de fluorescência nas eluições de lavagem) foram poliquatérnio 10 (como UCare LR 400, UCare JR 30, UCare JR 400), copolímero que consiste em copolímero que compreende metacrilato de metila (MMA) e metacrilato de dietilaminoetila (DEAEMA) (como Kollicoat Smart seal 30 D). Os polímeros que geraram ligação média (25 a 40% de fluorescência nas eluições de lavagem) são poliquatérnio 6 (como Tilamar Quat 640), cloreto fosfato de miristamidopropil PG-dimônio (como Arlasilk PTM), silicones (como cloreto de distearmônio/dietônio PG dimeticona, Silquat J2 4B). As moléculas que demonstraram ligação fraca a nenhuma ligação (40%< de fluorescência nas eluições de lavagem) são água, quitosana de baixo peso molecular, moléculas aniônicas (como Siliphos A 100).
[0051] Cálculo da retenção: O percentual de retenção foi calculado assumindo-se o percentual total de 100%. As eluições normalizadas percentuais do tratamento e das lavagens foram, então, subtraídas de 100% da fluorescência total para medir o grau de afinidade (percentual de retenção) para cada partícula de PLGA revestida com tecnologia com HAP revestidas com saliva.
[0052] Os resultados mostram o grau de afinidade para cada partícula de PLGA revestida com tecnologia com HAP revestidas com saliva. Os polímeros que mostraram retenção muito forte a forte (90 a 100% e 75 a 90%) foram poliquatérnio 10 (como UCare LR 400, UCare JR 30, UCare JR 400), copolímero que consiste em copolímero que compreende metacrilato de metila (MMA) e metacrilato de dietilaminoetila (DEAEMA) (como Kollicoat Smart seal 30 D). Os polímeros que geraram ligação média (60 a 75%) são poliquatérnio 6 (como Tilamar Quat 640), cloreto fosfato de miristamidopropil PG- dimônio (como Arlasilk PTM), silicones (como cloreto de distearmônio/dietônio PG dimeticona, Silquat J2 4B). As moléculas que mostraram ligação fraca a nenhuma ligação (40 a 60% e 40%>) são água, quitosana de baixo peso molecular, moléculas aniônicas (como Siliphos A 100). Essa interação também é mostrada nas fotografias dos respectivos poços como indicado pela intensidade da cor amarela- verde.
Claims (10)
1. Micro-/nano-partícula revestida, caracterizada pelo fato de que compreende: (a) um substrato consistindo em micropartículas ou nanopartículas feitas de poli(ácido láctico-co-glicólico) ("PLGA"), e (b) um revestimento que compreende um ou mais materiais selecionados do grupo que consiste em leucina, valina, triptofano, metionina, arginina, goma de xantana, polivinilpirrolidona e derivados das mesmas, cloreto de cetilpiridínio, clorexidina, copolímeros de PVM/MA e éster isopropílico, etílico ou butílico de copolímeros de PVM/MA, poliquatérnios, carboximetilcelulose de sódio, metacilato de uretano, dextranas, dextrinas, Merquats, tetra- hidropirimidinas, copolímeros de metacrilato de metila e metacrilato de dietilaminoetila, poli(ácido estirenossulfônico), cloridrato de etil lauroil arginato, e compostos de Fórmula I: em que: R1 é um grupo alifático saturado ou insaturado, linear ou ramificado tendo de 5 a 22 de átomos de carbono; R2 é selecionado do grupo que consiste em formas de sal correspondentes e de base livre dos grupos funcionais: as ditas versões de sal tendo um ânion X-, de preferência selecionado do grupo que consiste em acetato, benzoato, besilato, brometo, cloreto, cloroteofilinato, citrato, etandissulfonato, fumarato, gluconato, hipurato, iodeto, fluoreto, lactato, lauril sulfato, malato, laeate, mesilato, metilsulfato, napsilato, nitrato, octadecanoato, oxalato, pamoato, fosfato, poligalacturonato, succinato, sulfato, tartarato e tosilato; n é de 0 a 4; e R3 é um grupo alifático saturado ou insaturado, linear ou ramificado tendo de 1 a 6 de átomos de carbono.
2. Micro-/nano-partícula, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que compreende um substrato de PLGA revestido com um material selecionado do grupo consistindo em um composto de Fórmula I, leucina, valina, triptofano, metionina, arginina, goma xantana, polivinilpirrolidona e derivados das mesmas, combinações de duas ou mais das mesmas, e similares.
3. Micro-/nano-partícula, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que compreende um substrato de PLGA revestido com um material selecionado do grupo que consiste em poliquatérnio 10, copolímeros de metacrilato de metila e metacrilato de dietilaminoetila, poliquatérnio 6, e combinações de duas ou mais das mesmas.
4. Micro-/nano-partícula, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que compreende um substrato de PLGA revestido com um material selecionado do grupo que consiste em cloridrato de etil lauroil arginato, um composto de Fórmula I, e combinações de duas ou mais das mesmas.
5. Micro-/nano-partícula, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que compreende adicionalmente um ingrediente ativo.
6. Micro-/nano-partícula, de acordo com a reivindicação 4, caracterizada pelo fato de que compreende adicionalmente um ingrediente ativo.
7. Método para fornecimento de um benefício à cavidade bucal, caracterizado pelo fato de que compreende introduzir na dita cavidade bucal uma micro-/nano-partícula revestida como definida na reivindicação 1.
8. Método para fornecimento de um benefício à cavidade bucal, caracterizado pelo fato de que compreende introduzir na dita cavidade bucal uma micro-/nano-partícula revestida como definida na reivindicação 4.
9. Método para fornecimento de um benefício à cavidade bucal, caracterizado pelo fato de que compreende introduzir na dita cavidade bucal uma micro-/nano-partícula revestida como definida na reivindicação 6.
10. Método de medição da aderência de micro-/nano- partículas de teste revestidas, como definida na reivindicação 1, a uma superfície de hidroxiapatita, caracterizado pelo fato de que compreende fornecer partículas de hidroxiapatita (HAP) revestidas com saliva e micro-/nano-partículas de teste revestidas, misturar as ditas HAP revestidas com saliva e as micro-/nano-partículas de teste revestidas e incubar a mistura, lavar as HAP resultantes para remover micro-/nano- partículas de teste soltas e coletar o eluente, determinar quantas micro- /nano-partículas revestidas ficam aderidas às HAP revestidas com saliva e quantas foram eluídas.
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B16A | Patent or certificate of addition of invention granted [chapter 16.1 patent gazette] |
Free format text: PRAZO DE VALIDADE: 20 (VINTE) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 16/05/2018, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS |
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