BR112019021986A2 - composição, método de preparar um composto tensoativo, produto embalado, formulações de produtos químicos de desempenho e de cuidado pessoal, e, concentrados agroquímicos emulsificável e em suspensão. - Google Patents

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Abstract

a presente descrição provê uma composição compreendendo um composto tensoativo contendo grupos aromáticos na sua parte hidrófoba. também descritas são formulações de cuidado pessoal e formulações de produtos químicos de desempenho, tais como formulações agroquímicas, que compreendem tais compostos tensoativos.

Description

COMPOSIÇÃO, MÉTODO DE PREPARAR UM COMPOSTO TENSOATIVO, PRODUTO EMBALADO, FORMULAÇÕES DE PRODUTOS QUÍMICOS DE DESEMPENHO E DE CUIDADO PESSOAL, E, CONCENTRADOS AGROQUÍMICOS EMULSIFICÁVEL E EM SUSPENSÃO
REFERÊNCIA CRUZADA A PEDIDOS RELACIONADOS [001] O presente pedido reivindica a prioridade do Pedido de Patente
Provisório norte-americano N° de Série 62/516.747, depositado em 8 de junho de 2017, cujos conteúdo integral é por este meio expressamente incorporado aqui por referência.
DECLARAÇÃO RELATIVA À PESQUISA DE DESENVOLVIMENTO PATROCINADA PELO GOVERNO FEDERAL [002] Não aplicável.
CAMPO DA INVENÇÃO [003] A presente descrição se refere geralmente a compostos tensoativos derivados de difenilmetanol e trifenilmetanol, cada um dos quais pode ser opcionalmente alquilado, e métodos para preparar tais compostos. Os compostos tensoativos podem ser usados em uma variedade de aplicações incluindo, mas não limitadas a, limpeza, tratamento de tecidos, condicionamento capilar, formulações agrícolas, de cuidado pessoal e antimicrobianas, fluidos para trabalhar metais, espuma de poliuretano e formulações para campos de petróleo.
FUNDAMENTOS [004] Tensoativos contendo grupos aromáticos na sua parte hidrófoba são importantes em muitas aplicações diferente (agroquímicos, detergentes, limpeza, cuidado pessoal, recuperação acentuada de petróleo, etc.) devido à sua funcionalidade singular, alto desempenho e baixo custo. Alcoxilatos de alquil fenol a (daqui em diante “APAs”) são uma classe de tais tensoativos que lograram ampla aceitação na técnica. Os APAs podem ser
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2/31 facilmente talhados para aplicações específicas selecionando certos substituintes de alquila sobre o grupo aromático e controlando o número de componentes alcóxi repetitivos ligados ao átomo de oxigênio fenólico. Tal individualização permite que os APAs sejam empregados em uma variedade de aplicações incluindo cosméticos, detergentes, limpadores, artigos de higiene pessoal, dispersantes de lençol de petróleo, tensoativos de desentintamento, formulações de tratamento de metal, tratamentos de têxteis, formações em emulsão e polimerizações em emulsão.
[005] Uma outra classe versátil bem conhecida de tensoativos contendo grupos aromáticos na parte hidrófoba são alcoxilatos de poliarilfenol, e em particular alcoxilatos de tristirilfenol (daqui em diante “TSPAs”). Por causa de sua estrutura química, os TSPAs são conhecidos como possuindo propriedades físico-químicas singulares tomando-os altamente efetivos para uso como emulsificantes, dispersantes e estabilizantes em várias formulações, particularmente formulações agroquímicas.
[006] Infelizmente, ambas estas classes de tensoativo são baseadas em hidrófobos aromáticos com propriedades indesejáveis tais como toxicidade e/ou problemas de persistência ambiental. Por exemplo, uns poucos estudos sugeriram que APAs e TSPAs convencionais experimentam biodegradação retardada ou deficiente, gerando assim produtos de biodegradação, tais como alquilfenóis e tristirilfenol. Alquilfenóis são conhecidos como sendo disruptores endócrinos enquanto que alquilafenóis e tristirilfenol são conhecidos como sendo poluentes ambientais persistentes.
[007] As preocupações acima mencionadas levaram à implementação de restrições governamentais e industriais acerca do uso de APAs e TSPAs em vários países. Ainda que várias alternativas tenham sido desenvolvidas, os especialistas na técnica têm sido desde então relativamente mal sucedidos em identificar quaisquer alternativas significativas para APAs e TSPAs convencionais que ainda contêm grupos aromáticos. Assim, subsiste
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3/31 uma necessidade significante de identificar, desenvolver e empregar alternativas para APAs e TSPAs convencionais e seus precursores que não possuam as características de disrupção endócrina ou biodegradação retardada/ deficiente.
SUMÁRIO [008] De acordo com um aspecto, é provida uma composição compreendendo um composto tensoativo tendo a fórmula (1)
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onde Ri é independentemente hidrogênio ou um grupo alquila Ci-Cis; A é etilenoxi, B é um alquilenoxi C3, um alquilenoxi C4 ou uma mistura dos mesmos, onde A e B podem ser aleatoriamente distribuídos, ou estar na forma de mais dois blocos de qualquer ordem, R2 é hidrogênio, um mais C1-C16, benzila, difenilmetila, trifenilmetila, SO3M, CH2COOM ou
PO3M; M é hidrogênio, um cátion solúvel em água, um metal monovalente ou um cátion de metal polivalente; m é um número inteiro de 0 a 60; n é um número inteiro de 0 a 60; x é 2 ou 3; y é 0 ou 1; cada z é 0, 1 ou 2; e em que m + n = 4 a 100 e x + y = 3.
[009] Em um outro aspecto, é provido um método de preparar uma composição compreendendo o composto tensoativo de fórmula (1) por reação de difenilmetanol (opcionalmente alquilado) ou trifenilmetanol (opcionalmente alquilado) com um óxido de alquileno ou um polialquileno glicol na presença de um catalisador de ácido ou um catalisador de base e opcionalmente reação adicional com uma porção de ácido e opcionalmente neutralização com uma fonte de metal alcalino, metal alcalinoterroso, amina ou amônia.
[0010] Em ainda um outro aspecto, são providos usos da composição
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4/31 da presente descrição, tais como em formulações de cuidado pessoal ou formulações de produtos químicos de desempenho tais como formulações agroquímicas.
BREVE DESCRIÇÃO DOS DESENHOS [0011] A Figura 1 ilustra a escala de cor usada no teste de detergência;
a Figura 2 ilustra a capacidade dos compostos tensoativos da presente descrição em reduzir a tensão interfacial entre água e óleo mineral;
a Figura 3 ilustra a capacidade de detergência dos compostos tensoativos da presente descrição; e a Figura 4 ilustra a capacidade de limpeza de superfície dura dos compostos tensoativos da presente descrição.
DESCRIÇÃO DETALHADA [0012] Os seguintes termos devem ter os seguintes significados.
[0013] Se aparecer aqui, o termo “compreendendo” e seus derivados não são destinados a excluir a presença de qualquer componente, etapa ou procedimento adicional, esteja ele(a) ou não descrito(a) aqui. A fim de evitar qualquer dúvida, toda as composições reivindicadas aqui através de uso do termo “compreendendo” pode incluir qualquer aditivo, adjuvante, ou composto adicional, a menos de armazenado em contrário. Em contraste, o termo “consistindo essencialmente em”, se aparecer aqui, exclui do escopo de qualquer citação que sucede qualquer outro componente, etapa ou procedimento, exceto aqueles que não são essenciais para a operabilidade e o termo “consistindo em”, se usado, exclui qualquer componente, etapa ou procedimento não especificamente delineado ou listado. O termo “ou”, a menos de declaração em contrário, se refere aos membros listados individualmente assim como em qualquer combinação.
[0014] Os artigos “um” e “uma” são usados aqui para se referir a um ou mais do que um (isto é, a pelo menos um) dos objetos gramaticais do
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5/31 artigo. A título de exemplo, “um óxido de alquileno” significa um óxido de alquileno ou mais do que um óxido de alquileno. As frases “em um aspecto”, “de acordo com um aspecto” e similares geralmente significam que a qualidade, estrutura, ou característica particular que se segue à frase é incluída em pelo menos um aspecto da presente descrição, e pode ser incluída em mais do que um aspecto da presente descrição. De modo importante, tais frases não se referem necessariamente ao mesmo aspecto. Se o relatório descritivo expõe que um componente ou qualidade “pode”, ou “podería” ser incluído ou ter uma característica, esse componente ou qualidade particular não é requerido ser incluído ou ter a característica.
[0015] O termo “alquila” é inclusivo de grupos tanto de cadeia reta quanto de cadeia ramificada e de grupos cíclicos. Grupos de cadeia reta e cadeia ramificada podem ter até 20 átomos de carbono a menos de especificado de outro modo. Grupos cíclicos podem ser monocíclicos ou policíclicos, e em alguns aspectos, podem ter de 3 a 10 átomos de carbono.
[0016] O termo “substancialmente isenta” significa, quando usado com referência à substancial ausência de um componente em uma composição, que um tal componente não está presente, ou se estiver no todo, é como um subproduto ou impureza incidental. Em outras palavras, o componente não afeta as propriedades da composição.
[0017] O termo “formulações de produtos químicos de desempenho” se refere a formulações não de cuidado pessoal que servem para uma ampla variedade de aplicações, e incluem formulações não limitativas tais como formulações adesivas, agroquímicas, fertilizantes, biocidas, de revestimento, eletrônicas, domésticas-industriais-institucionais (HI&I), de tintas de impressão, de membranas, para trabalho de metal, de papel, de tintas de pintura, plásticas, para impressão, de gesso, para campos de petróleo, de poliuretano, têxteis e de cuidado com madeira.
[0018] O termo “formulação de cuidado pessoal” se refere a tais
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6/31 formulações ilustrativas não limitativas como formulações para pele, para sol, oleosas, capilares, cosméticas, e conservantes, incluindo aquelas para alterar a cor e a aparência da pele. Formulações de cuidado pessoal potenciais incluem, mas não são limitadas a, formulações de polímeros para flexibilidade aumentada em penteado, penteado durável, e de resistência aumentada a umidade para o cabelo, a pele, e de cosméticos coloridos, para cuidado com o sol, de resistência/à prova d’água, resistência ao desgaste e realce/proteção térmica [0019] De acordo com um aspecto, a presente descrição provê uma composição incluindo um novo composto tensoativo contendo grupos aromáticos na sua parte hidrófoba o que pode permitir que o composto tensoativo apresenta a singular funcionalidade, alto desempenho e baixo custo de APAs e TSPAs, mas sem a toxicidade e/ou problemas de persistência ambiental associados com estes tensoativos convencionais. Em particular, os Requerentes constataram surpreendentemente que a colocação de um espaçador de alquila entre a porção aromática e grupo hidroxila, em contraste com a ligação direta do grupo hidroxila à porção aromática em APAs e TSPAs convencionais, pode promover as características de biodegradação dos compostos tensoativos da presente descrição. Inicialmente, deve ficar entendido que os compostos tensoativos da presente descrição não são fenóis. Ou seja, a ligação indireta do grupo hidroxila à porção aromática dos presentes compostos tensoativos elimina a doação de elétrons do grupo oxigênio enriquecido com elétron para o anel aromático. Sem desejar ficar limitado pela teoria, acredita-se que esta ligação indireta do grupo hidroxila à porção aromática resulta na polarização diminuída e capacidade de polarização dos presentes compostos tensoativos, deste modo aumentando sua biodegradabilidade. Porém, deve ser notado que tal ligação indireta ainda preserva as propriedades de tensoatividade dos compostos tensoativos inventivos de modo que eles são pelo menos comparáveis a, e em alguns
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7/31 aspectos mesmo melhores do que, aqueles para APAs e TSPAs convencionais.
[0020] De acordo com um aspecto, o composto tensoativo é um composto tendo a fórmula geral (1)
Figure BR112019021986A2_D0002
onde Ri é independentemente hidrogênio ou um grupo alquila Ci-Cis; A é etilenoxi, B é um alquilenoxi C3, um alquilenoxi C4 ou uma mistura dos mesmos, onde A e B podem ser aleatoriamente distribuídos, ou está na forma de mais dois blocos de qualquer ordem; R2 é hidrogênio, um grupo alquila C1-C16, benzila, difenilmetila, trifenilmetila, SO3M, CH2COOM ou PO3M; M é hidrogênio, um cátion solúvel em água, um metal monovalente ou um cátion de metal polivalente; m é um número inteiro de 0 a 60; n é um número inteiro de 0 a 60; x é 2 ou 3; y é 0 ou 1; cada z é 0, 1 ou 2; e em que m + n = 4 a 100 e x + y = 3. De acordo com alguns aspectos, na fórmula (1), B ou um bloco de unidades B podem ser posicionados mais perto do(s) anel(is) fenila do que a(s) unidade(s) A. De acordo com outros aspectos, na fórmula (1), A ou um bloco de unidades A podem ser posicionados mais perto do(s) anel(is) fenila do que a(s) unidade(s) B.
[0021] De acordo com um aspecto particular, o composto tensoativo é um composto tendo a fórmula (1) acima exé 2, yéle cada z é 0. Em ainda um outro aspecto, o composto tensoativo é um composto tendo a fórmula (1) acima e x é 2, y é 1, pelo menos um z é 1 e Ri é um grupo alquila C4-C14, enquanto que em outros aspectos Ri é um grupo alquila Cô-Ci2 ou em ainda outros aspectos Ri é um grupo alquila Cs-Cio. Em ainda um outro aspecto, o composto tensoativo é um composto tendo a fórmula (1) acima e x é 2, y é 1, pelo menos um z é 2 e pelo menos um Ri é um grupo alquila C4-C14, enquanto
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8/31 que em outros aspectos pelo menos um Ri é um grupo alquila Cô-Cn ou em ainda outros aspectos pelo menos um Ri é um grupo alquila Cs-Cio.
[0022] De acordo com um aspecto particular, o composto tensoativo é um composto tendo a fórmula (1) acima e Ri é um grupo alquila C4-C6, um grupo alquila Cô-Cs, um grupo alquila Cs-Cio, um grupo alquila C10-C12 ou um grupo alquila C12-C14.
[0023] De acordo com um outro aspecto particular, o composto tensoativo é um composto tendo a fórmula (1) acima exé3,yé0e cada z é 0. Em ainda um outro aspecto, o composto tensoativo é um composto tendo a fórmula (1) acima e x é 3, y é 0, pelo menos um z é 1 e Ri é um grupo alquila C4-C14, enquanto que em outros aspectos Ri é um grupo alquila C6-C12 ou em ainda outros aspectos Ri é um grupo alquila Cs-Cio. Em ainda um outro aspecto, o composto tensoativo é um composto tendo a fórmula (1) acima e x é 3, y é 0, pelo menos um z é 2 e pelo menos um Ri é um grupo alquila C4C14, ou em outros aspectos pelo menos um Ri é um grupo alquila C6-C12 ou em ainda outros aspectos pelo menos um Ri é um grupo alquila Cs-Cio.
[0024] De acordo com ainda um outro aspecto particular, o composto tensoativo é um composto tendo a fórmula (1) acima e R2 é hidrogênio ou metila. Em ainda um outro aspecto, o composto tensoativo é um composto tendo a fórmula (1) acima e R2 é difenilmetila ou trifenilmetila. Em ainda mais um outro aspecto, o composto tensoativo é um composto tendo a fórmula (1) acima e R2 é SO3M ou PO3M. De acordo com um aspecto particular, quando R2 é PO3M, o composto tensoativo pode incluir um monoéster, um diéster ou uma combinação dos mesmos.
[0025] De acordo com ainda mais um outro aspecto, o composto tensoativo é um composto tendo a fórmula (1) acima e m é um número inteiro de 0 a 40, n é um número inteiro deO a 40 em + n = 6 a 60. Em ainda um outro aspecto, o composto tensoativo é um composto tendo a fórmula (1) acima e m é um número inteiro de 0 a 25, n é um número inteiro de 0 a 25, e
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9/31 m + η = 10 a 30. Em ainda um outro aspecto, m + n pode ser igual a 8, 10, 12, 14, 15, 16, 18, 20, 22, 24, 25, 26, 28, 30, 32, 34, 35, 36, 38 ou 40. Em ainda mais um outro aspecto, o composto tensoativo é um composto tendo a fórmula (1) e B é escolhido de maneira tal que os grupos n são grupos aleatórios ou em bloco de propilenoxi e butilenoxi. Em ainda um outro aspecto, B é propilenoxi. Em ainda mais um outro aspecto, B é butilenoxi. Em ainda um outro aspecto, o composto tensoativo é um composto tendo a fórmula (1) e A e B, individualmente, são arranjados aleatoriamente ou em blocos.
[0026] De acordo com ainda mais um outro aspecto, o composto tensoativo é um composto tendo a fórmula (1) onde m é um número inteiro de 4, 5, 6, 8, 10, 12, 14, 15, 16, 18, 20, 22, 24 ou 25. De acordo com ainda mais um outro aspecto, o composto tensoativo é um composto tendo a fórmula (1) onde m é um número inteiro de 26, 28, 30, 32, 34, 35, 36, 38, 40, 42, 44 ou
45. De acordo com ainda mais um outro aspecto, o composto tensoativo é um composto tendo a fórmula (1) onde m é um número inteiro de 46, 48, 50, 52, 54, 55, 56, 58 ou 60.
[0027] De acordo com ainda mais um outro aspecto, o composto tensoativo é um composto tendo a fórmula (1) onde n é um número inteiro de 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 12, 14, 15, 16, 17, 18, 20, 22, 24 ou 25. De acordo com ainda mais um outro aspecto, o composto tensoativo é um composto tendo a fórmula (1) onde n é um número inteiro de 26, 28, 30, 32, 34, 35, 36, 38, 40, 42, 44 ou 45. De acordo com ainda mais um outro aspecto, o composto tensoativo é um composto tendo a fórmula (1) onde n é um número inteiro de
46, 48, 50, 52, 54, 55, 56, 58 ou 60.
[0028] Foi constatado também que os compostos tensoativos inventivos podem ser preparados por pelo menos dois métodos diferentes. De acordo com um método, compostos tensoativos inventivos podem ser preparados por alcoxilação direta de difenilmetanol, trifenilmetanol, ou um
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10/31 derivado alquilado de difenilmetanol ou trifenilmetanol usando óxidos tais como óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno e misturas dos mesmos. Derivados alquilados de difenilmetanol e trifenilmetanol podem include aquelas espécies que têm um ou dois grupos alquila Ci-Cis ligados a cada anel fenila dos compostos de difenilmetanol e trifenilmetanol. Altemativamente, os compostos tensoativos inventivos podem ser preparados por condensação direta de difenilmetanol, trifenilmetanol e derivados alquilados de difenilmetanol ou trifenilmetanol com éteres de poliglicol terminados em hidroxila na presença de um catalisador de ácido. Vantagens para este método particular incluem a prevenção de manipular materiais gasosos tóxicos, tais como óxido de etileno, e desempenho da reação a pressão atmosférica e temperaturas relativamente baixas, tais como 50°C150°C ou em alguns aspectos 80°C-120°C.
[0029] Assim, em um aspecto o composto tensoativo de fórmula (1) é preparado pela poliadição de óxido(s) de alquileno a difenilmetanol ou trifenilmetanol. Em um outro aspecto, o composto tensoativo de fórmula (1) é preparado por reação (condensação) de difenilmetanol ou trifenilmetanol com polietileno glicol terminado em metila (mPEG), polietileno glicol (PEG) ou outro polialquileno glicol (PAG) na presença de um catalisador de ácido. Em ainda outros aspectos, difenilmetanol usado nos métodos acima pode ser obtido a partir de benzofenona que tenha sido hidrogenada na presença de um catalisador de hidrogenação. S desejado, o alcoxilato de difenilmetila ou alcoxilato de trifenilmetila que é produzido acima pode ser convertido em um sulfonato, carboxilato ou fosfato por reação adicional com uma porção ácida ou cloroacetato de sódio, e então opcionalmente neutralizado com uma fonte de metal alcalino, metal alcalinoterroso, amina ou amônia.
[0030] Em um aspecto particular onde o composto tensoativo de fórmula (1) é preparado por alcoxilação, tal alcoxilação pode ser catalisada por um catalisador de alcoxilação incluindo aqueles bem conhecidos de um
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11/31 especialista na técnica. Exemplos incluem, mas não são limitados a, bases fortes, tais como hidróxidos de metal alcalino e hidróxidos de metal alcalinoterroso, ácidos de Brpnsted ou ácidos de Lewis tais como AICI3, BF3, e similares. Catalisadores tais como hidrotalcita ou cianeto duplo de metal (DMC) podem ser também usados quando alcoxilatos com uma distribuição estreita são desejados.
[0031] Adicionalmente, a alcoxilação pode ser realizada a temperaturas em um faixa de cerca de 80°C-250°C, tal como cerca de 100°C220°C. A pressão pode estar entre a pressão ambiente e 600 bar. Se desejado, o óxido de alquileno pode compreender uma mistura de gás inerte, for exemplo aproximadamente 5% a 60%.
[0032] Como discutido acima, as unidades de etilenoxi, alquilenoxi C3 e alquilenoxi C4 podem ser arranjadas dentro do composto tensoativo de fórmula (1) de qualquer modo. Assim, por exemplo, as unidades estruturais m e n podem ser arranjadas como aleatórias ou em blocos.
[0033] O grau de alcoxilação, isto é, o comprimento médio de cadeia das cadeias de poliéter de alcoxilatos aromáticos de acordo com a descrição e sua composição (em outras palavras, os valores de m e n) pode ser controlado pela razão das quantidades molares de difenilmetanol ou trifenilmetanol para óxido(s) de alquileno empregadas na sua preparação, e peças condições de reação. Por um lado, os alcoxilatos de acordo com a descrição compreendem pelo menos ou mais do que aproximadamente 4, em alguns aspectos pelo menos ou mais do que aproximadamente 10, em outros aspectos particulares pelo menos ou mais do que aproximadamente 20, em outros aspectos particulares pelo menos ou mais do que aproximadamente 30, em outros aspectos particulares pelo menos ou mais do que aproximadamente 40 e ainda em outros aspectos pelo menos ou mais do que aproximadamente 50 unidades etilenoxi e/ou é um alquilenoxi C3 e/ou alquilenoxi C4. Por outro lado, os alcoxilatos de acordo com a descrição compreendem não mais do que ou
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12/31 menos do que aproximadamente 100, 80, 70 ou 60 unidades etilenoxi e/ou alquilenoxi C3 e/ou alquilenoxi C4.
[0034] Em ainda um outro aspecto, a composição pode incluir adicionalmente um solvente. De acordo com um aspecto o solvente é água, e em alguns aspectos, água deionizada. Em outros aspectos um solvente diferente pode ser usado além ou em lugar da água. Exemplos de tais solventes incluem, mas não são limitados a, hidrocarbonetos (por exemplo, pentano ou hexano), halocarbonetos (por exemplo, Freon 113), éteres (por exemplo, etiléter (EtiO), tetraidrofurano (“THF”) ou diglima (éter dimetílico de dietilenoglicol)), nitrilas (por exemplo, CH3CN), ou compostos aromáticos (por exemplo, benzotrifluoreto). Ainda outros solventes exemplificativos incluem lactatos, piruvatos e dióis. Solventes podem incluir também, mas não são limitados a, acetona, 1,4-dioxano, 1,3-dioxolano, acetato de etila, ciclohexanona, acetona, l-metil-2-pirodidianona (NMP), e metil etil cetona. Outros solventes incluem dimetilformamida, dimetilacetamida, N-metil pirrolidona, carbonato de etileno, carbonato de propileno, glicerol e derivados, naftaleno e versões substituídas, anidrido de ácido acético, ácido propiônico e anidrido de ácido propiônico, dimetil sulfona, benzofenona, difenil sulfona, fenol, m-cresol, sulfóxido de dimetila, éter de difenila, terfenila e similares. Ainda outros solventes incluem éter propílico de propileno glicol (PGPE), 3-heptanol, 2-metil-l-pentanol, 5-metil-2-hexanol, 3-hexanol, 2-heptanol, 2-hexanol, 2,3-dimetil-3-pentanol, acetato de éter metílico de propileno glicol (PGMEA), etileno glicol, álcool isopropílico (IPA), éter n-butílico, éter n-butílico de propileno glicol (PGBE), l-butoxi-2propanol, 2-metil-3-pentanol, acetato de 2-metoxietil, 2-butoxietanol, acetoacetato de 2-etoxietila, 1-pentanol, e éter metílico de propileno glicol. Os solventes enumerados acima podem ser usados isoladamente ou em combinação.
[0035] Em um outro aspecto, a composição pode opcionalmente
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13/31 conter um dispersante. Em certas modalidades, o dispersante pode ser um composto iônico ou um não iônico. O composto iônico ou não iônico pode compreender adicionalmente um copolímero, um oligômero ou um tensoativo diferente do composto tensoativo de fórmula (1), isoladamente ou em combinação. O termo copolímero, como usado aqui, se refere a um composto polímero consistindo em mais do que um composto polimérico tal como copolímeros em bloco, em estrela, dendrímero ou enxertado. Exemplos de um dispersante de copolímero não iônico incluem compostos poliméricos tais como os copolímeros tri-bloco EO-PO-EO PLURONIC® L121, L123, L31, L81, L101 e produtos P12. O termo oligômero, como usado aqui, se refere a um composto polímero consistindo em apenas umas poucas unidades de monômero. Exemplos de dispersantes de oligômero iônico incluem produtos de SMA® 1440 e 2625.
[0036] O composto iônico ou não iônico pode também compreender um tensoativo diferente do composto tensoativo de fórmula (1) da presente descrição. Tensoativos utilizáveis na composição da presente descrição são bem conhecidos e incluem compostos aniônicos, não iônicos, catiônicos e anfotéricos. Combinações de mais do que um de tais compostos podem ser usadas na composição.
[0037] Compostos tensoativos aniônicos que podem ser usados incluem, mas não são limitados a, sulfatos de alquila, benzeno sulfonatos de alquila, sulfonatos de α-olefina, tauratos de alquila, sacrosinatos de alquila, difenilóxido dissulfonatos de alquila, naftaleno sulfonatos de alquila, éter sulfatos de alquila, éter sulfonatos de alquila, sulfosuccinatos, e outros tensoativos aniônicos como conhecidos para uso em, por exemplo, formulações de produtos químicos de desempenho, incluindo sulfatos de alquila Cs-Ci6 linear, sulfonatos de Cs-Ci6 alquila, benzeno sulfonatos de alquila Cs-Ci6 e dissulfonatos de difenilóxido de alquila Cs-Ci6, decil sulfofenoxi benzeno/sal de dissódio de ácidos oxibis decil benzeno sulfônico,
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14/31 e octano sulfonato de sódio, dodecil sulfonato de sódio, lauril sulfato de sódio, e combinações dos acima. Estes tensoativos são tipicamente disponíveis como os seus sais de metal alcalino, alcalinoterroso e amônio.
[0038] Compostos tensoativos não iônicos que podem ser usados incluem, mas não são limitados a, alcoxilatos, amidas de ácido graxo Nsubstituídas, óxidos de amina, ésteres, tensoativos à base de açúcar, tensoativos poliméricos, e misturas dos mesmos. Exemplos de alcoxilatos são compostos tais como álcoois não aromáticos, aminas, amidas, ácidos graxos ou ésteres de ácido graxo que foram alcoxilados com 1 a 50 equivalentes. Oxido de etileno e/ou óxido de propileno podem ser empregados para a alcoxilação, usualmente óxido de etileno. Exemplos de amidas de ácido graxo N-substituídas são glucamidas de ácido graxo ou alcanolamidas de ácido graxo. Exemplos de ésteres são ésteres de ácido graxo, ésteres de glicerol ou monoglicerídeos. Exemplos de tensoativos à base de açúcar são sorbitanos, sorbitanos etoxilados, ésteres de sacarose e glucose. Exemplos de tensoativos poliméricos são homo- ou copolímeros de vinilpirrolidona, álcoois vinílicos, ou acetato de vinila.
[0039] Compostos tensoativos catiônicos podem também ser usados incluindo tensoativos quaternários, por exemplo compostos de amônio quaternário com um ou dois grupos hidrofóbicos, ou sais de aminas primárias de cadeia longa.
[0040] Compostos tensoativos anfotéricos que podem ser usados incluem, mas não são limitados a, betaínas, alquil imidazolinas, cocoanfopropionatos, cocoanfodipropionato de dis sódio (também conhecido como as carboxilato de cocoimidazolina), ou combinações dos mesmos.
[0041] Outros aditivos conhecidos, além daqueles descritos acima, utilizáveis em formulações de produtos químicos de desempenho e formulações de cuidado pessoal podem opcionalmente ser adicionados à composição dependendo da aplicação. Estes aditivos podem incluir, mas não
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15/31 são limitados a, colorantes, enzimas, agentes umectantes, agentes antiespumantes, agentes de tamponamento, agente de ajuste de pH, agentes espessantes, emulsificantes, agentes antiestriamento, adjuvantes, agentes quelantes ou sequestrantes, hidrótopos, agentes antimicrobianos, perfumes, herbicidas, pesticidas, fungicidas, antioxidantes, aditivos antidesgaste, modificadores de fricção, melhoradores de índice de viscosidade, depressores de ponto de fluidez, inibidores de corrosão, veículos ou cargas sólidas, coloides protetores, agentes de adesão, umectantes, repelentes, atrativos, estimulantes de alimentação, compatibilizantes, bactericidas, agentes anticongelamento, de inibidores de cristalização, agentes de pegajosidade, aglutinantes, conservantes, clarificadores, fertilizantes, estabilizantes de UV, sais, agentes de ponderação, particulados em cascalho, gases, reticuladores, inibidores de hidrato termodinâmicos, inibidores de hidrato cinéticos, agentes estabilizantes de argila e misturas dos mesmos.
[0042] De acordo com um outro aspecto, é provida uma composição compreendendo o composto tensoativo de fórmula (1) acima e em que a composição é substancialmente isenta de alcoxilatos de alquilfenol e alcoxilatos de poliarilfenol.
[0043] Em ainda um outro aspecto, é provido um produto embalado compreendendo: a) um recipiente tendo pelo menos uma saída; e b) uma composição compreendendo o composto tensoativo de fórmula (1).
[0044] De acordo com um aspecto, o produto embalado da presente descrição compreende um recipiente tendo um meio de fechamento, tal como uma tampa, cobertura, capa, ou tampão para vedar o recipiente e/ou pelo menos uma saída. Em um outro aspecto, o recipiente vedado tem também um bocal ou bico de derramamento. O recipiente vedado pode ter o formato de um cilindro, ser oval, redondo, retangular, em lata, em balde, quadrado ou de jarro e contém a composição compreendendo o composto tensoativo de fórmula (1).
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16/31 [0045] O recipiente pode ser feito a partir de qualquer material, tal como aço, vidro, alumínio, cartolina, chapa estanhada, plásticos incluindo, mas não limitados a, polietileno de alta densidade (HDPE), polipropileno (PP), cloreto de polivinila (PVC), tereftalato de polietileno (PET), polipropileno orientado (OPP), polietileno (PE) ou poliamida e incluindo misturas, laminados ou outras combinações destes.
[0046] Em um outro aspecto, é provida uma composição concentrada compreendendo o composto tensoativo de fórmula (1) que pode ser adicionalmente diluída em água e/ou outros solventes para forma uma solução aquosa. A composição concentrada da presente descrição ou “concentrado” permite que se dilua o concentrado até a intensidade e pH desejados. Um concentrado também permite vida em prateleira mais longa e expedição e armazenamento mais fáceis. Assim, em um aspecto é provido um concentrado contendo o composto tensoativo da fórmula (1) da presente descrição e água e/ou solvente e opcionalmente um ou mais aditivos descritos acima. Pata o concentrado, a quantidade de água (e em alguns aspectos, água deionizada) e/ou solvente pode ser, por exemplo, de cerca de 0,5% em peso a cerca de 50% em peso, com base no peso total do concentrado. Consequentemente, a quantidade de composto tensoativo de fórmula (1) (e aditivos opcionais se presentes) contida no concentrado pode variar de cerca de 50% em peso até 99,5% em peso, com base no peso total do concentrado. Como assinalado acima, o concentrado pode ser adicionalmente diluída com água, e em algumas modalidades, água deionizada, e/ou solvente para formar a solução aquosa.
[0047] A composição incluindo o composto tensoativo de fórmula (1) da presente descrição pode ser usada em uma variedade de aplicações e composições, incluindo, mas não limitadas a, formulações de produtos químicos de desempenho e formulações de cuidado pessoal.
[0048] Assim, em um aspecto é provida uma formulação de produtos
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17/31 químicos de desempenho contendo a composição compreendendo o composto tensoativo de fórmula (1) em que o composto tensoativo de fórmula (1) está presente na formulação de produtos químicos de desempenho em uma quantidade variando de cerca de 0,01% em peso a cerca de 40% em peso, com base no peso total da formulação de produtos químicos de desempenho. Em um outro aspecto, é provida uma formulação de produtos químicos de desempenho contendo a composição compreendendo o composto tensoativo de fórmula (1) em que o composto tensoativo de fórmula (1) está presente na formulação de produtos químicos de desempenho em uma quantidade variando de cerca de 0,1% em peso a cerca de 30% em peso, com base no peso total da formulação de produtos químicos de desempenho. Em ainda um outro aspecto, é provida uma formulação de produtos químicos de desempenho contendo a composição compreendendo o composto tensoativo de fórmula (1) em que o composto tensoativo de fórmula (1) está presente na formulação de produtos químicos de desempenho em uma quantidade variando de cerca de 0,5% em peso a cerca de 20% em peso, com base no peso total da formulação de produtos químicos de desempenho. Em ainda mais um outro aspecto, é provida uma formulação de produtos químicos de desempenho contendo a composição compreendendo o composto tensoativo de fórmula (1) em que o composto tensoativo de fórmula (1) está presente na formulação de produtos químicos de desempenho em uma quantidade variando de cerca de 1% em peso a cerca de 10% em peso, com base no peso total da formulação de produtos químicos de desempenho.
[0049] Consequentemente, em ainda um outro aspecto é provida uma formulação de cuidado pessoal contendo a composição compreendendo o composto tensoativo de fórmula (1) em que o composto tensoativo de fórmula (1) está presente na formulação de cuidado pessoal em uma quantidade variando de cerca de 0,01% em peso a cerca de 40% em peso, com base no peso total da formulação de cuidado pessoal. Em um outro aspecto, é provida
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18/31 uma formulação de cuidado pessoal contendo a composição compreendendo o composto tensoativo de fórmula (1) em que o composto tensoativo de fórmula (1) está presente na formulação de cuidado pessoal em uma quantidade variando de cerca de 0,1% em peso a cerca de 30% em peso, com base no peso total da formulação de cuidado pessoal.
[0050] Em ainda um outro aspecto, é provida uma formulação de cuidado pessoal contendo a composição compreendendo o composto tensoativo de fórmula (1) em que o composto tensoativo de fórmula (1) está presente na formulação de cuidado pessoal em uma quantidade variando de cerca de 0,5% em peso a cerca de 20% em peso, com base no peso total da formulação de cuidado pessoal. Em ainda mais um outro aspecto, é provida uma formulação de cuidado pessoal contendo a composição compreendendo o composto tensoativo de fórmula (1) em que o composto tensoativo de fórmula (1) está presente na formulação de cuidado pessoal em uma quantidade variando de cerca de 1% em peso a cerca de 10% em peso, com base no peso total da formulação de cuidado pessoal.
[0051] Em um aspecto particular, a formulação de produtos químicos de desempenho é uma formulação agroquímica. Em outros aspectos, a formulação agroquímica pode ser um concentrado agroquímico emulsificável ou um concentrado agroquímico em suspensão.
[0052] Em um aspecto particular, é provido um concentrado agroquímico emulsificável contendo um componente agroquímico ativo, um solvente e a composição compreendendo o composto tensoativo de fórmula (1).
[0053] Exemplos de componentes agroquímicos ativos incluem, mas não são limitados a, um pesticida, fungicida, herbicida, inseticida, algicida, moluscicida, miticida, rodenticida, regulador de crescimento ou repelente de inseto. Em um aspecto particular, o componente agroquímico ativo inclui um inseticida, tal como Malationa, Clorpirifós, Cipermetrina e Cloropicrina, um
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19/31 herbicida, tal como produto de extermínio de erva daninha e grama Trifluralina, 2,4-D Ester, Iso-octil éster de MCPA, Metolacloro, Acetocloro, Triclopir e Roundup®, ou um fungicida, tal como Mefenoxam e Etridiazol. O componente ou componentes agroquímicos ativos podem estar presentes no concentrado agroquímico emulsificável em uma quantidade de pelo menos cerca de 5% p/p, ou pelo menos cerca de 7,5% p/p, ou pelo menos cerca de 10% p/p, onde p/p significa o peso do componente agroquímico ativo presente no concentrado agroquímico emulsificável sobre o peso total do concentrado agroquímico emulsificável. Em um outro aspecto, o componente agroquímico ativo ou componentes pode estar presente no concentrado agroquímico emulsificável em uma quantidade de menos do que cerca de 80% p/p, ou menos do que cerca de 75% p/p, ou menos do que cerca de 70% p/p, ou menos do que cerca de 65% p/p, ou menos do que cerca de 60% p/p, ou menos do que cerca de 55% p/p, ou mesmo menos do que cerca de 50% p/p, onde p/p significa o peso do componente agroquímico ativo presente no concentrado agroquímico emulsificável sobre o peso total do concentrado agroquímico emulsificável.
[0054] Exemplos de solventes incluem, mas não são limitados a, aqueles descritos acima. Em um outro aspecto, o solvente pode ser um hidrocarboneto, éter, fenol, glicol, lactona, hidrocarboneto clorado, hidrocarboneto aromático, hidrocarboneto nitrado, éster dibásico, monoéster tal como acetato de etila, acetato de butila, etil-3-etoxi-propionato, acetato de éter metílico de propileno glicol, acetato de éter butílico de propileno glicol, acetato de éter metílico de dipropileno glicol acetato de éter butílico de dipropileno glicol, e um éster cíclico tal como butirolactona, compostos orgânicos contendo enxofre, sulfóxido de dimetila (DMSO) e sulfolano, metil etil cetona (MEK), 5-metil-2-hexanona (MIAK), metil isobutil cetona e metil isoamilbutona, um éter de glicol tal como éter metílico de propileno glicol (PM), éter metílico de dipropileno glicol (DPM), ou éter n-butílico de
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20/31 dipropileno glicol (DPNB), éter butilico de etileno glicol (EB) e éter butrlico de dipropileno glicol (DB), um álcool tal como metanol, etanol, propanol, butanol, álcool benzílico, um amida e misturas dos mesmos. Em alguns aspectos, o solvente pode estar presente no concentrado agroquímico emulsificável em uma quantidade de pelo menos 10% p/p, ou pelo menos cerca de 15% p/p, ou mesmo pelo menos cerca de 20% p/p, onde p/p significa o peso do solvente presente no concentrado agroquímico emulsificável sobre o peso total do concentrado agroquímico emulsificável. Em um outro aspecto, o solvente pode estar presente no concentrado agroquímico emulsificável em uma quantidade de menos do que cerca de 80% p/p, ou menos do que cerca de 75% p/p, ou menos do que cerca de 70% p/p, ou menos do que cerca de 65% p/p ou mesmo menos do que cerca de 60% p/p, onde p/p significa o peso do solvente presente no concentrado agroquímico emulsificável sobre o peso total do concentrado agroquímico emulsificável [0055] Em um outro aspecto, a composição compreendendo o composto tensoativo de fórmula (1) pode estar presente no concentrado agroquímico emulsificável em uma quantidade de pelo menos 1 % p/p, ou pelo menos 2,5% p/p, ou pelo menos 5% p/p, ou pelo menos 7,5% p/p, onde p/p significa o peso da composição compreendendo o composto tensoativo de fórmula (1) presente no concentrado agroquímico emulsificável sobre o peso total do concentrado agroquímico emulsificável. Em um outro aspecto, a composição compreendendo o composto tensoativo de fórmula (1) pode estar presente no concentrado agroquímico emulsificável em uma quantidade de menos do que cerca de 20% p/p, ou menos do que cerca de 15% p/p, ou menos do que cerca de 10% p/p, onde p/p significa o peso da composição compreendendo o composto tensoativo de fórmula (1) presente no concentrado agroquímico emulsificável sobre o peso total do concentrado agroquímico emulsificável.
[0056] O concentrado agroquímico emulsificável pode opcionalmente
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21/31 compreender um ou mais aditivos adicionais descritos acima em uma quantidade até cerca de 20% p/p, onde p/p significa o peso dos aditivos presentes no concentrado agroquímico emulsificável sobre o peso total do concentrado agroquímico emulsificável. Em um aspecto, os aditivos podem ser escolhidos dentre inibidores de cristalização, emulsificantes, tensoativos diferentes do composto tensoativo de fórmula (1), agentes de suspensão, corantes, antioxidantes, agentes espumantes, absorvedores de luz, auxiliares de mistura, antiespumantes, agentes complexantes, substâncias neutralizadoras ou modificadoras de pH e tampões, inibidores de corrosão, fragrâncias, agentes umectantes, melhoradores de absorção, micronutrientes, plastificantes, agentes de deslizamento, lubrificantes, dispersantes, anticongelantes e/ou microbicidas.
[0057] Em um outro aspecto particular, é provido um concentrado agroquímico em suspensão compreendendo um componente agroquímico ativo, água e a composição compreendendo o composto tensoativo de fórmula (1).
[0058] Em um aspecto, o concentrado agroquímico em suspensão pode compreender pelo menos cerca de 1 % p/p, ou pelo menos cerca de 2% p/p, ou mesmo pelo menos cerca de 5% p/p, do componente ou componentes agroquímicos ativos, onde p/p significa o peso do componente ou componentes agroquímicos ativos presentes no concentrado agroquímico em suspensão sobre o peso total do concentrado agroquímico em suspensão. Em um outro aspecto, o concentrado agroquímico em suspensão pode compreender menos do que cerca de 70% p/p, ou menos do que cerca de 65% p/p, ou menos do que cerca de 60% p/p, ou menos do que cerca de 55% p/p, ou menos do que cerca de 50% em peso, ou menos do que cerca de 45% p/p, ou menos do que cerca de 40% p/p do componente ou componentes agroquímicos ativos, onde p/p significa o peso do componente ou componentes agroquímicos ativos presentes no concentrado agroquímico em
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22/31 suspensão sobre o peso total do concentrado agroquímico em suspensão. [0059] Em um outro aspecto, o concentrado agroquímico em suspensão pode conter pelo menos cerca de 5% p/p de água, ou pelo menos cerca de 10% p/p de água, ou pelo menos cerca de 15% p/p de água, ou pelo menos cerca de 20% p/p de água, ou pelo menos cerca de 25% p/p de água, ou pelo menos cerca de 30% p/p de água, ou pelo menos cerca de 35% p/p de água, ou mesmo pelo menos cerca de 40% p/p, de água, onde p/p significa o peso de água presente no concentrado agroquímico em suspensão sobre o peso total do concentrado agroquímico em suspensão. Em um outro aspecto, o concentrado agrícola em suspensão pode compreender menos do que cerca de 90% p/p de água, ou menos do que cerca de 80% p/p de água, ou mesmo menos do que cerca de 75% p/p de água, onde p/p significa o peso de água presente no concentrado agroquímico em suspensão sobre o peso total do concentrado agroquímico em suspensão.
[0060] Em ainda um outro aspecto, a composição compreendendo o composto tensoativo de fórmula (1) pode estar presente no concentrado agroquímico em suspensão em uma quantidade de pelo menos 0,5% p/p, ou pelo menos 1% p/p, ou pelo menos 2,5% p/p, onde p/p significa o peso da composição compreendendo o composto tensoativo de fórmula (1) presente no concentrado agroquímico em suspensão sobre o peso total do concentrado agroquímico em suspensão. Em um outro aspecto, a composição compreendendo o composto tensoativo de fórmula (1) pode estar presente no concentrado agroquímico em suspensão em uma quantidade de menos do que cerca de 10% p/p, ou menos do que cerca de 7,5% p/p, ou menos do que cerca de 5% p/p, onde p/p significa o peso da composição compreendendo o composto tensoativo de fórmula (1) presente no concentrado agroquímico em suspensão sobre o peso total do concentrado agroquímico em suspensão.
[0061] A suspensão agroquímica pode opcionalmente conter um ou mais aditivos descritos acima em uma quantidade de até 20% p/p, onde p/p
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23/31 significa o peso dos aditivos presentes no concentrado agroquímico em suspensão sobre o peso total do concentrado agroquímico em suspensão.
EXEMPLOS
Exemplo 1. Síntese por alcoxilação.
[0062] Difenilmetanol era primeiramente reagido com uma quantidade catalítica de hidróxido de potássio e então reagido com óxido de propileno (PO), óxido de etileno (EO), ou uma combinação de ambos. A reação geral é mostrada abaixo:
Figure BR112019021986A2_D0003
[0063] A Tabela 1 provê várias propriedades de compostos tensoativos inventivos da presente descrição derivados de difenilmetanol:
Tabe a 1: Propriedades do tensoativo de alcoxilato de difenilmetanol
Composto Inventivo Moles PO Moles EO Ponto de nuvem da água Dl ou 10% NaCl (grau C) Tempo de umectação Draves (s) Tensão Superficial de Equilíbrio @0,1%
A 0 5 não solúvel a TA 48
B 0 7 40 44
C 0 10 72 51,5
D 0 12 85 52
E 0 14 90 52
F 4 12 76,2 76 39,3
G 4 17 91,5 68 41
H 4 25 69,5 (NaCl) 540 42
I 6 6 não solúvel a TA - n/a
J* 6 6 24 15 39
K 6 10 51 3 36,5
L 6 12 70 11 36
M 6 15 83,8 26 39
N 6 22 97,3 198 43
O 6 32 71 (NaCl) 473 45
P 8 8 35 2 36
Q 8 10 51 3 36
R 8 12 59 5 35,5
s 8 15 73 3 35,6
T 10 8 23 2 35,7
u 10 10 45 3 35,7
V 10 12 55 2 35,5
w 10 15 67 4 35,4
Observações da Tabela 1: / menos que assinalado de outro modo, alcoxilatos foram preparados
adicionando PO primeiro, e então EO.
*Preparado como um alcóxido misto com EO e PO alimentados ao reator simultaneamente.
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24/31 [0064] Os compostos tensoativos na Tabela 1 eram sintetizados pelo seguinte procedimento geral: fundiu-se 1 kg de difenilmetanol (5,4 moles) em um reator de aço inoxidável e uma quantidade catalítica de hidróxido de potássio aquoso a 50% foi então adicionada. Esta mistura era aquecida a 120°C sob vácuo e água era removida. Uma quantidade apropriada de óxido de propileno era então adicionada e a temperatura de reação era mantida a 125°C-135°C até que a pressão equalizava indicando que o óxido de propileno tinha sido consumido. Uma quantidade apropriada de óxido de etileno era então adicionada a 150°C-160°C e a reação era digerida por 2 horas ou até que a pressão equalizava. O produto resultante era então neutralizado com ácido acético e esvaziado do reator. Os compostos tensoativos inventivos subsequentemente produzidos foram então testados em formulações agroquímicas como emulsificantes. A primeira formulação agroquímica continha 70% acetocloro (um herbicida), 18% de solvente Aromatic 150 (disponível da ExxonMobil Corp.), 6% de tensoativo aniônico NANSA® EVM 70/2E (disponível da Innospec Performance Chemicals Europe Limited), e 6% do tensoativo de alcoxilato de difenilmetanol. Uma formulação agroquímica de controle (não mostrada) que usava tensoativo NANSA® EVM 70/2E apenas deixou de formar uma emulsão.
[0065] Emulsões foram então testadas por adição de 5 mL do concentrado emulsificável a 100 mL de água mole, média ou dura em um cilindro graduado e colocando-as em um banho de água a 25°C. A qualidade da emulsão era avaliada por 4 horas. A Tabela 2 mostra os resultados destes testes.
Tabela 2
34 ppm 342 ppm 1000 ppm
Composto 30 min 2h 4h 30 min 2h 4h 30 min \2h [th
B 0 0 tr 3 ml óleo 5 ml óleo 5 ml óleo separação total
F 0 tr tr 0 tr óleo tr óleo se paração total
G Iml 3 ml 3 ml tr 2 ml 2 ml tr Iml 2 ml
H 2 ml 3 ml 4 ml 2 ml 3 ml 4 ml 2 ml 2 ml 3 ml
L 0 tr Iml 0 0 0 1 ml óleo separação total
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25/31
M Iml 2 ml 3 ml tr Iml Iml 0 tr tr
N 2 ml 3 ml 3 ml Iml 2 ml 2 ml 0 2 ml 2 ml
0 Iml 2 ml 3 ml Iml 2 ml 2 ml Iml 2 ml 3 ml
Observações da Tabela 2: #ml se refere a quantos ml de separação ocorria tr. = traço, 0 indica nenhuma separação, total separação significa as fases orgânicas e aquosas totalmente separadas [0066] Uma otimização adicional da mistura de emulsificante usando o composto G resultava em desempenho ainda melhor. Para este teste, a formulação agroquímica incluía 70% de acetocloro, 18% de solvente Aromatic 150, 7% de tensoativo aniônico NANSA® EVM 70/2E e 5% de composto G. Os resultados são fornecidos na Tabela 3 abaixo.
Tabela 3
34 ppm 342 ppm 1000 ppm
30 min 1 h 2h 4h 30 min 1 h 1 2 h 4h 30 min Ih 2h 4h
tr Iml Iml 1 ml 0 0 0 0 0 0 0 0
[0067] Foi testada uma outra formulação agroquímica EC que incluída 38% de permetrina (um inseticida), 50% de solvente Aromatic 150, 6% de tensoativo NANSA® EVM 70/B (Innospec Performance Chemicals Europe Limited), e 6% do composto tensoativo de alcoxilato de difenilmetanol particular. Emulsões foram testadas por adição de 5 mL do concentrado emulsificável a 100 mL de água mole, média, ou dura em um cilindro graduado e colocando-as em um banho de água a 25°C. A qualidade da emulsão foi avaliada por 4 horas. Os resultados para estes testes são fornecidos na Tabela 4 abaixo.
Tabela 4
34 ppm 342 ppm 1000 ppm
Composto 30 min 1 h 4h 30 min 1 h 4h 30 min 1 h 4h
F tr Iml 4 ml 0 0 Iml 0 tr 2 ml
G 2 ml 3 ml 5 ml Iml 2 ml 41 Iml 2 ml 4ml
L 0 0 0 0 0 0 0 0 0
M 0 0 tr 0 0 Iml 0 0 Iml
Notas da Tabela 4: #ml refere-se a quantos ml de separação ocorria tr. = traço, 0 indica nenhuma separação [0068] Como mostrado nas Tabelas acima, compostos tensoativos inventivos podem ser efetivamente usados como emulsificantes não iônicos para criar formulações agroquímicas estáveis.
Redução de Tensão Interfacial [0069] Os compostos inventivos foram também avaliados para sua
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26/31 capacidade de reduzir a tensão interfacial entre água e óleo mineral. Esta é uma importante propriedade que pode indicar a efetividade de um tensoativo nas aplicações de limpeza e/ou recuperação acentuada de petróleo. A tensão interfacial entre água contendo 0,1% de tensoativo e óleo mineral era medida usando um tensiômetro de volume em gotas e comparada com dois tensoativos padrões como mostrado na Figura 2 onde LF-17 é alcoxilato de álcool SURFONIC® e L12-6 é alcoxilato de álcool SURFONIC® L12-6 (ambos disponíveis de Huntsman Petrochemical LLC). Sem nenhum tensoativo, a IFT era 55 mN/m.
[0070] Como mostrado na Figura 2, todos tensoativos podem reduzir significantemente a IFT entre água e óleo. Adicionalmente, a redução da tensão interfacial com tensoativo U dos compostos inventivos é parelha com ou melhor do que um dos compostos industriais atuais.
Exemplo 2. Síntese por acoplamento com mPEGs.
[0071] Difenilmetanol foi reagido com um polietileno glicol terminado em metila (mPEG, MW=350 g/mol) na presença de um catalisador de ácido. A reação geral é mostrada abaixo:
I1 ( I1 mPEG Γ' 'i
bf3 O··' x „-· Lz.j \ /-»lj
- Η·ιΠ j 1 o .,A. *n
[0072] Neste exemplo, 200 gramas de difenilmetanol foram misturados com uma reação equimolar apropriada de mPEG por número de hidroxila na presença de 0,2% (p/p) BF3 (um ácido de Lewis) e então aquecidos a 100°C. Metilciclo-hexano (JEFSOL® produto MCH, disponível de Huntsman Petrochemical LLC) foi usado como um solvente azeotrópico para auxiliar na remoção de água. Agua era coletada em um captador de deanstark e a reação era considerada completa uma vez que a produção de água cessava. Depois que a reação estava completa, metilciclo-hexano era removido sob vácuo a 80°C.
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27/31 [0073] Este método pode também ser realizado usando polietileno glicóis, polialquileno glicóis ou etoxilatos de álcool em lugar do mPEG e ajustando os equivalentes de difenilmetanol consequentemente.
Exemplo 3. Síntese por acoplamento com mPEGs.
[0074] Trifenilmetanol era reagido com polietileno glicol terminado em metila (mPEG, MW=750 g/mol) na presença de um catalisador de ácido. A reação geral é mostrada abaixo:
Figure BR112019021986A2_D0004
[0075] Neste exemplo, 200 gramas de trifenilmetanol eram misturados com uma quantidade equimolar apropriada de um polietileno glicol terminado em metila (mPEG) determinado por número de hidroxila na presença de 0,2% de ácido para-toluenossulfônico (p-TSA) e então aquecidos a 100°C. Metilciclo-hexano era novamente usado como um solvente azeotrópico para auxiliar na remoção de água. A água era coletada em um captador de dean-stark e a reação era considerada completa uma vez que a produção de água cessava. O p-TSA era então neutralizado com bicarbonato de sódio. Depois que a reação estava completa, o metilciclo-hexano era removido sob vácuo a 80°C.
Exemplo 4. Síntese de um benzidrol alquilado e subsequente acoplamento com mPEG.
[0076] A reação geral para a síntese de benzidrol alquilado é mostrada abaixo:
Figure BR112019021986A2_D0005
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28/31 [0077] Neste exemplo, 101 gramas de alquil benzeno linear Alquilate® 225 (um alquil benzeno linear C12) foram reagidos com 60 gramas de cloreto de benzoila na presença de 60 gramas de catalisador AICI3 em solvente CH2CI2 a 0°C por 2 horas. Permitiu-se então que a temperatura alcançasse a temperatura ambiente e a mistura foi agitada por uma noite . A mistura de reação era então despejada sobre gelo e elaborada com K2CO3 aquoso e citrato de trissódio, e a camada orgânica resultante foi separada e lavada três vezes com salmoura e secada sobre sulfato de sódio anidro. O solvente foi então removido sob pressão reduzida para dar um óleo amarelo e a formação do derivado de mono-alquil acetofenona foi verificada com espectroscopia IR e GC.
[0078] Foram então dissolvidos 117 gramas do produto alquilado derivado acima em metanol que foram reagidos com uma quantidade estequiométrica de NaBH4 para reduzir a cetona a um álcool. Depois da remoção do solvente, um óleo amarelo era produzido, e foi confirmado com espectroscopia IR ser o produto de mono-alquiladifenilmetanol.
[0079] Foram então reagidos 15,3 gramas do produto de monoalquiladifenilmetanol a 150°C em um banho com 33,1 gramas de um PEG750 terminado em metil usando p-TSA como um catalisador e vácuo era aplicado para extrair a água que tinha se formado durante a reação. O produto sólido alaranjado resultante era solúvel em água e a tensão superficial estática de uma solução a 0,1% deste material era 35 mN/m e ele tinha um valor CMC de 20 ppm, comparável com muitos tensoativos não iônicos comerciais.
Exemplo 5 - Sulfação de Alcoxilatos de Difenilmetila [0080] Tensoativos de cadeia estendida podem ser usados para acentuar a solubilização de certos óleos (ver por exemplo, patentes US. 7.467,633 e 8,172,953) e conferem propriedades de limpeza ou emulsificação de óleo melhoradas às formulações. Um sulfato de éter de cadeia estendida foi preparado por reação de difenilmetanol com 10 moles de PO, seguidos por 3
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29/31 moles de EO, de acordo com o procedimento no Exemplo 1. Em seguida, 100 gramas do material foram sulfatados usando uma quantidade apropriada de ácido sulfâmico e um misturador de alto cisalhamento a 100°C, de acordo com o esquema abaixo:
Figure BR112019021986A2_D0006
Exemplo 6 - Esteres de Fosfato [0081] Neste exemplo, 100 gramas do composto mostrado abaixo foram regidos com 10 gramas de ácido polifosfórico usando um misturador de alto cisalhamento. A temperatura era mantida a 100°C por 4 horas para dar o produto, de acordo com o esquema abaixo:
Figure BR112019021986A2_D0007
Figure BR112019021986A2_D0008
a) Exemplo 7 Detergência [0082] Para estudar o desempenho de compostos tensoativos inventivos em formulações detergentes, eles foram usados como a porção não iônica de uma mistura detergente padrão de lavagem de roupa, como mostrado na Tabela 5. Foi desenvolvido um método doméstico para medir detergência que utiliza um Tergotômetro, amostras de roupa suja e um espectrofotômetro. Para começar, várias amostras sujas obtidas de Tecidos de Teste, foram lidas com um espectrofotômetro HunterLab.
[0083] Em seguida, as amostras sujas foram adicionadas ao Tergotômetro junto com 200 ppm de Formulação Detergente de Lavagem de Roupa A e 1L 150 ppm de água dura. Um ciclo de lavagem de 15 minutos a 100 RPM e 37,78°C foi seguido por um ciclo de enxaguamento de 5 minutos a 100 RPM e 37,78°C. O Tergotômetro de escolha tem seis caçambas de 1-L
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30/31 de temperatura controlada com agitação mecânica para simular uma máquina de lavagem real. O teste era sempre realizado com pelo menos um controle e água como uma linha de base. Em seguida ao ciclo de enxaguamento, as amostras eram colocadas planas sobre uma tela de malha em uma estufa a 65°C para secar. Depois que as amostras estavam secas, elas eram lidas novamente sobre o espectrofotômetro para medir a quantidade de sujeira que foi removida. O resultados são mostrados na Figura 3.
Tabela 5
Formulação de Detergência A
Componente %p.
Agua 61,349
Composto L 25,55
Trietanolamina 2,8
Ácido alquilbenzenossulfônico 5,25
Acusol 445N 0,5
Glicerina 4
NaCl 0,25
Abrilhantador óptico 0,1
Conservante 0,1
Corante 0,01
Fragrância 0,1
[0084] Os resultados ilustrados na Figura 3 mostram que a formulação limpava as amostras melhor do que a água isoladamente.
Exemplo 8: Limpeza de superfície dura [0085] Uma outra importante aplicação de tensoativos inclui sua adição como componentes em formulações de limpeza de superfície dura. Os compostos inventivos foram usados como a porção de tensoativo não iônico de uma formulação de limpeza de superfície dura padrão e avaliados usando um aparelho de teste de abrasão para esfregar ladrilhos revestidos com uma sujidade padrão consistindo em negro de fumo, argila de bentonita e graxa vegetal. Os ingredientes formulação são delineados na Tabela 6 e o desempenho das formulações é mostrado na Figura 4.
Tabela 6
Componente % p.
Água 87,4
Pirofosfato de tetrapotássio 1,5
Citrato de sódio 1,1
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31/31
Tensoativo não iônico 5
Éter butílico de etileno glicol 5
[0086] Formulações contendo os tensoativos inventivos todas tiveram desempenho melhor do que o controle, e algumas eram comparáveis em desempenho a um tensoativo não iônico padrão da indústria, alcoxilato SURFONIC® LI2-6 (disponível de Huntsman Petrochemical LLC).
[0087] Embora o acima exposto seja dirigido a vários aspectos da presente descrição, outros e mais aspectos da descrição podem ser concebidos sem sair do seu escopo básico, e o seu escopo é determinado pelas reivindicações que se seguem.

Claims (16)

  1. REIVINDICAÇÕES
    1. Composição, caracterizada pelo fato de que compreende um composto tensoativo tendo a fórmula (1)
    Figure BR112019021986A2_C0001
    onde Ri é independentemente hidrogênio ou um grupo alquila Ci-Cis; A é etilenoxi, B é um alquilenoxi C3, um alquilenoxi C4 ou uma mistura dos mesmos, onde A e B podem ser aleatoriamente distribuídos, ou estar na forma de mais dois blocos de qualquer ordem, R2 é hidrogênio, um grupo alquila C1-C16, benzila, difenilmetila, trifenilmetila, SO3M, CH2COOM ou PO3M; M é hidrogênio, um cátion solúvel em água, um metal monovalente ou um cátion de metal polivalente; m é um número inteiro de 0 a 60; n é um número inteiro de 0 a 60; x é 2 ou 3; y é 0 ou 1; cada z é 0, 1 ou 2; e em que m + n = 4 a 100 e x + y = 3.
  2. 2. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que x é 2, y é 1 e cada z é 0.
  3. 3. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que x é 2, y é 1, pelo menos um z é 1 e Ri é um grupo alquila C4C14 quando z é 1.
  4. 4. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que x é 3 e cada z é 0.
  5. 5. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que x é 3, y é 1, pelo menos um z é 1 e Ri é um grupo alquila C4C14 quando z é 1.
  6. 6. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que R2 é hidrogênio, metila, difenilmetila, trifenilmetila ou uma alquila C4-C16.
    Petição 870190105857, de 18/10/2019, pág. 41/47
    2/4
  7. 7. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que m é um número inteiro de 0 a 25, n é um número inteiro de 0 a 25, e m + n = 10 a 30.
  8. 8. Método de preparar um composto tensoativo tendo a fórmula (1)
    Figure BR112019021986A2_C0002
    onde Ri é independentemente hidrogênio ou um grupo alquila Ci-Cis; A é etilenoxi, B é um alquilenoxi C3, um alquilenoxi C4 ou uma mistura dos mesmos, onde A e B podem ser aleatoriamente distribuídos, ou estar na forma de mais dois blocos de qualquer ordem, R2 é hidrogênio, um grupo alquila C1-C16, benzila, difenilmetila, trifenilmetila, SO3M, CH2COOM ou PO3M; M é hidrogênio, um cátion solúvel em água, um metal monovalente ou um cátion de metal polivalente; m é um número inteiro de 0 a 60; n é um número inteiro de 0 a 60; x é 2 ou 3; y é 0 ou 1; cada z é 0, 1 ou 2; e em que m + n = 4 a 100 e x + y = 3, caracterizado pelo fato de que compreende as etapas de alcoxilação direta de difenilmetanol, trifenilmetanol ou um derivado alquilado de difenilmetanol ou trifenilmetanol com óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno ou uma mistura dos mesmos e opcionalmente reação adicional com uma porção ácida e opcionalmente neutralização com uma fonte de metal alcalino, metal alcalinoterroso, amina ou amônia para formar o composto tensoativo de fórmula (1).
  9. 9. Método de preparar um composto tensoativo tendo a fórmula (1)
    Petição 870190105857, de 18/10/2019, pág. 42/47
    3 / 4
    Figure BR112019021986A2_C0003
    onde Ri é independentemente hidrogênio ou um grupo alquila Ci-Cis; A é etilenoxi, B é um alquilenoxi C3, um alquilenoxi C4 ou uma mistura dos mesmos, onde A e B podem ser aleatoriamente distribuídos, ou estar na forma de mais dois blocos de qualquer ordem, R2 é hidrogênio, um grupo alquila C1-C16, benzila, difenilmetila, trifenilmetila, SO3M, CH2COOM ou PO3M; M é hidrogênio, um cátion solúvel em água, um metal monovalente ou um cátion de metal polivalente; m é um número inteiro de 0 a 60; n é um número inteiro de 0 a 60; x é 2 ou 3; y é 0 ou 1; cada z é 0, 1 ou 2; e em que m + n = 4 a 100 e x + y = 3, caracterizado pelo fato de que compreende as etapas de condensação direta de difenilmetanol, trifenilmetanol ou um derivado alquilado de difenilmetanol ou trifenilmetanol com um éter de poliglicol terminado em hidroxila na presença de um catalisador de ácido e opcionalmente reação adicional com uma porção ácida e opcionalmente neutralização com uma fonte de metal alcalino, metal alcalinoterroso, amina ou amônia para formar o composto tensoativo de fórmula (1).
  10. 10. Produto embalado, caracterizado pelo fato de que compreende: a) um recipiente tendo pelo menos uma saída; e b) a composição como definida na reivindicação 1.
  11. 11. Formulação de produtos químicos de desempenho, caracterizada pelo fato de que compreende a composição como definida na reivindicação 1, em que o composto tensoativo de fórmula (1) está presente na formulação de produtos químicos de desempenho em uma quantidade variando de cerca de 0,01% em peso a cerca de 40% em peso, com base no peso total da formulação de produtos químicos de desempenho.
  12. 12. Formulação de produtos químicos de desempenho de
    Petição 870190105857, de 18/10/2019, pág. 43/47
    4/4 acordo com a reivindicação 11, caracterizada pelo fato de que o composto tensoativo de fórmula (1) está presente na formulação de produtos químicos de desempenho em uma quantidade variando de cerca de 1 % em peso a cerca de 10% em peso, com base no peso total da formulação de produtos químicos de desempenho.
  13. 13. Formulação de cuidado pessoal, caracterizada pelo fato de que compreende a composição como definida na reivindicação 1, em que o composto tensoativo de fórmula (1) está presente na formulação de cuidado pessoal em uma quantidade variando de cerca de 0,01% em peso a cerca de 40% em peso, com base no peso total da formulação de cuidado pessoal.
  14. 14. Formulação de cuidado pessoal de acordo com a reivindicação 13, caracterizada pelo fato de que o composto tensoativo de fórmula (1) está presente na formulação de cuidado pessoal em uma quantidade variando de cerca de 1% em peso a cerca de 10% em peso, com base no peso total da formulação de cuidado pessoal.
  15. 15. Concentrado agroquímico emulsificável, caracterizado pelo fato de que compreende um componente agroquímico ativo, um solvente e a composição como definida na reivindicação 1.
  16. 16. Concentrado agroquímico em suspensão, caracterizado pelo fato de que compreende um componente agroquímico ativo, água e a composição como definida na reivindicação 1.
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