BR112019011016B1

BR112019011016B1 - Ingredientes para uso em composições para cuidados pessoais

Info

Publication number: BR112019011016B1
Application number: BR112019011016-0A
Authority: BR
Inventors: Abel Pereira; Christina Bishop; Steven Jez Uzupis; Farahdia Edouard; Marni Dexter; Erik Gunderman
Original assignee: Croda, Inc
Priority date: 2016-12-01
Filing date: 2017-10-23
Publication date: 2023-04-04
Also published as: US11478416B2; EP3547994A1; BR112019011016A2; CA3043877A1; JP2020500867A; KR20190091313A; WO2018102050A1; KR102530380B1; US20190314265A1; MX2019006253A; JP7312110B2

Abstract

Trata-se de uma dialquil amidoamina que é o produto de reação de uma poliamina, um ácido monocarboxílico ou um triglicerídeo ou derivado do mesmo e, opcionalmente, um composto que contém epóxido. A dialquil amidoamina pode ser usada como um agente de condicionamento ou agente anti-frizz útil em aplicações de cuidados pessoais, particularmente, no condicionamento de cabelo. A preparação e uso de um agente de condicionamento e de um agente anti-frizz que compreende a dialquil amidoamina também são descritos.

Description

Referência Cruzada a Pedidos Relacionados

[0001] Este pedido reivindica prioridade sob o Título 35 do U.S.C. § 119(e) ao Pedido de Patente Provisória n° US 62/428.722, depositado em 1 de dezembro de 2016, cujo pedido é incorporado ao presente documento a título de referência em sua totalidade.

Campo Técnico

[0002] A presente invenção se refere a ingredientes químicos e seu uso em formulações de cuidados pessoais, em particular, em formulações para cuidados com o cabelo. Mais particularmente, a presente invenção se refere a agentes de condicionamento e agentes anti-frizz para uso em composições para cuidados com o cabelo. Os ingredientes químicos descritos definem uma classe de dialquil amidoaminas que compreendem o produto (ou produtos) de reação de uma poliamina, um ácido graxo e um epoxialcano, e seu uso como um agente de condicionamento e como um agente anti-frizz.

Antecedentes da Técnica

[0003] Compostos de amônio quaternário, incluindo compostos de dialquil amidoamina quaternária, são conhecidos e são tidos como sendo usados como agentes de condicionamento para composições de cuidados pessoais, em particular, condicionadores de cabelo, xampus e xampus de condicionamento. Compostos de amônio quaternário são espécies positivamente carregadas (espécies catiônicas) que são atraídas para sítios de proteína danificados, negativamente carregados em fibras de cabelo, permanecendo, desse modo, no cabelo por cargas eletrostáticas e transmitindo um efeito de condicionamento.

[0004] No entanto, em geral, é entendido que compostos de amônio quaternário não têm um perfil ambiental particularmente bom, por exemplo, os mesmos não são conhecidos por ter boa toxicidade aquática. Estudos recentes, incluindo "Quaternary ammonium compounds (QACs): a review on occurance, fate and toxicity in the environment", Zhang C et al., Sci Total Environ, 15 de junho de 2015; 518-519; 352-62, mostraram que compostos de amônio quaternário são tóxicos para muitos dos organismos aquáticos incluindo peixe, dafnídeos, algas, rotíferos e microrganismos empregados em sistema de tratamento de águas residuais. Isso é particularmente problemático visto que pode ser esperado que a maioria dos usos de compostos de amônio quaternário leve a sua liberação para plantas de tratamento de água residual e, então, ser dispersados em diversos compartimentos ambientais através de efluente de saneamento e aplicação de terra de lodo.

[0005] Portanto, há uma necessidade do desenvolvimento de agentes de condicionamento que ainda oferecem um bom efeito de condicionamento, mas que não sofrem do mesmo perfil ambiental, ou inadequações de toxicidade aquática como compostos de amônio quaternário.

Sumário da invenção

[0006] É um objetivo da presente invenção abordar as desvantagens acima e/ou outras desvantagens associadas à técnica anterior.

[0007] De acordo com um aspecto da presente invenção, é fornecido um agente de condicionamento que compreende pelo menos 50 % em peso com base no peso total do agente de condicionamento de uma dialquil amidoamina que é o produto de reação de a) uma poliamina; b) um ácido monocarboxílico, ou um derivado do mesmo, que tem um comprimento de cadeia de carbono de desde 12 até 28; e c) opcionalmente, um composto que contém epóxido.

[0008] De acordo com outro aspecto da presente invenção, é fornecida uma pré-dispersão ou pré-solução que compreende um agente de condicionamento que compreende pelo menos 50 % em peso com base no peso total do agente de condicionamento de uma dialquil amidoamina que é o produto de reação de a) uma poliamina; b) um ácido monocarboxílico, ou um derivado do mesmo, que tem um comprimento de cadeia de carbono de desde 12 até 28; e c) opcionalmente, um composto que contém epóxido; e um agente de dispersão ou solvente ou mistura dos mesmos.

[0009] Particularmente, é fornecido um agente de condicionamento que compreende pelo menos 60 % em peso com base no peso total do agente de condicionamento da dialquil amidoamina, de preferência, pelo menos 70 % em peso, mais preferencialmente, pelo menos 80 % em peso com base no peso total do agente de condicionamento da dialquil amidoamina.

[0010] O termo agente de condicionamento se refere a um ingrediente para uma composição de cuidados pessoais, de preferência, uma composição para cuidados com cabelo ou cuidados com a pele, particularmente, uma composição para cuidados com cabelo, que fornece uma sensação de maciez e textura para a pele ou cabelo.

[0011] “Pol iamina” significa qualquer molécula que compreende pelo menos 2 átomos de nitrogênio.

[0012] De preferência, a dialquil amidoamina é terciária. Esse termo assume seu significado normal dentro da técnica. Com isso, deve ser entendido que o nitrogênio de amina na amidoamina é terciário, isto é, diretamente ligado a três substituintes orgânicos além de hidrogênio.

[0013] De preferência, o agente de condicionamento é substancialmente isento de compostos de amônio quaternário. Pelo uso do termo "substancialmente isento de", quer-se dizer que o agente de condicionamento compreende de preferência menos que 10 % em peso de compostos de amônio quaternário, de preferência, menos que 5 % em peso, mais preferencialmente, menos que 2 % em peso e, com máxima preferência, menos que 1 % em peso com base no peso total do agente de condicionamento. De preferência, o agente de condicionamento não compreende nenhum composto de amônio quaternário.

[0014] De preferência, o agente de condicionamento não compreende nenhum composto de amônio quaternário que pode ser produzido quaternizando-se o produto de reação da a) uma poliamina; b) um ácido monocarboxílico, ou um derivado do mesmo, que tem um comprimento de cadeia de carbono de desde 12 até 28; e c) opcionalmente, um composto que contém epóxido.

[0015] De acordo com um aspecto adicional da presente invenção, é fornecido o uso de uma dialquil amidoamina que é o produto de reação de a) uma poliamina; b) um ácido monocarboxílico, ou um derivado do mesmo, que tem um comprimento de cadeia de carbono de desde 12 até 28; e c) opcionalmente, um composto que contém epóxido; como um agente de condicionamento.

[0016] A dialquil amidoamina pode ser usada como um agente de condicionamento para uma formulação para cuidados pessoais. Particularmente, é fornecido o uso da dialquil amidoamina como um agente de condicionamento para condicionamento de cabelo, mais particularmente, como um agente de condicionamento em uma formulação para condicionamento de cabelo. De preferência, a dialquil amidoamina pode ser usada como um agente de condicionamento no lugar de, ou em vez de, um composto de amônio quaternário. Mais de preferência, a dialquil amidoamina é usada como um agente de condicionamento em uma formulação para condicionamento de cabelo que não contém um composto de amônio quaternizado. Desejavelmente, é fornecido o uso da dialquil amidoamina como um agente de condicionamento de cabelo em uma formulação para condicionamento de cabelo que não contém quaisquer compostos de amônio quaternizados que têm um grupo alquila com uma cadeia de carbono que tem o mesmo comprimento que aquela do ácido monocarboxílico ou derivado dos mesmos.

[0017] De acordo com ainda outro aspecto da presente invenção, é fornecido um método de condicionamento de cabelo, que compreende aplicar um agente de condicionamento ao cabelo, em que o agente de condicionamento compreende pelo menos 50 % em peso com base no peso total do agente de condicionamento de uma dialquil amidoamina que é o produto de reação de a) uma poliamina; b) um ácido monocarboxílico, ou um derivado do mesmo, que tem um comprimento de cadeia de carbono de desde 12 até 28; e c) opcionalmente, um composto que contém epóxido.

[0018] A presente invenção também se estende a um agente anti-frizz. O agente anti-frizz é uma dialquil amidoamina que é o produto de reação de a) uma poliamina; b) um ácido monocarboxílico, ou um derivado do mesmo, que tem um comprimento de cadeia de carbono de desde 12 até 28; e c) opcionalmente, um composto que contém epóxido.

[0019] Também é fornecido um método para reduzir frizz em cabelo que compreende aplicar o agente anti-frizz ao cabelo, e o uso de uma dialquil amidoamina que é o produto de reação de a) uma poliamina; b) um ácido monocarboxílico, ou um derivado do mesmo, que tem um comprimento de cadeia de carbono de desde 12 até 28; e c) opcionalmente, um composto que contém epóxido; como um agente anti-frizz.

[0020] O termo agente anti-frizz, significa um ingrediente para uma composição para cuidados com cabelo, que é operável para reduzir a quantidade de frizz no cabelo. O uso do termo frizz no presente pedido significa a tendência de cabelo naturalmente cacheado que foi amaciado ou alisado de se reverter para um estado cacheado ou estritamente cacheado, em geral, devido à exposição à umidade alta.

Descrição detalhada

[0021] A dialquil amidoamina da presente invenção é, de preferência, obtida pela reação de a) uma poliamina; b) um ácido monocarboxílico, ou um derivado do mesmo, que tem um comprimento de cadeia de carbono de desde 12 até 28; e c) opcionalmente, um composto que contém epóxido. De preferência, a dialquil amidoamina é o produto de reação de uma poliamina, um ácido monocarboxílico ou um derivado dos mesmos, que tem um comprimento de cadeia de carbono de desde 12 até 28, e um composto que contém epóxido.

[0022] O uso do termo "poliamina" no presente relatório descritivo, significa um composto que compreende dois ou mais grupos amina, de preferência, três ou mais grupos amina. Os grupos amina presentes na poliamina podem ser independentemente primários, secundários ou terciários. De preferência, os grupos amina terminais na poliamina são primários e o restante dos grupos amina secundários ou terciários.

[0023] De preferência, a poliamina tem a estrutura geral R32N-[R2-N(Rx)]n-R4.

[0024] Cada R1 é, de preferência, uma fração independentemente selecionada a partir do grupo que compreende -H, um grupo alquila inferior ou um grupo alquileno inferior operável para se ligar a outro átomo de N na cadeia polimérica. De preferência, cada R1 é ou -H ou um grupo alquila inferior, de preferência, metila, etila ou propila, mais preferencialmente, -H. As frações R1 podem ser iguais entre si ou diferentes entre si. De preferência, todas as frações R1 são iguais entre si.

[0025] Cada R2 é independentemente, de preferência, uma fração de alquileno inferior, de preferência, uma fração de metileno, etileno, propileno e butileno, mais preferencialmente, uma fração de metileno ou etileno, com máxima preferência, uma fração de etileno. Cada uma das frações R2 pode ser igual entre si ou diferente entre si. De preferência, todas as frações R2 são iguais entre si.

[0026] Cada fração R3 é independentemente selecionada a partir do grupo que compreende -H e alquila inferior, com máxima preferência, -H. R4 é, de preferência, selecionada a partir do grupo que compreende -H e alquila inferior, mais preferencialmente, -H. As frações R3 e R4 podem ser iguais entre si ou diferentes entre si. De preferência, todas as frações R3 e R4 são iguais entre si, com máxima preferência, -H.

[0027] n é, de preferência, um número inteiro entre 1 e 20, de preferência, entre 1 e 12, mais preferencialmente, entre 2 e 8 e, com máxima preferência, entre 2 e 5.

[0028] O uso do termo "alquileno inferior" no presente relatório descritivo, significa qualquer fração que tem a estrutura geral -CmH2m-, em que m é um número inteiro entre 1 e 20, de preferência, entre 1 e 15, de preferência, entre 1 e 10 e, com máxima preferência, entre 1 e 6.

[0029] O uso do termo "alquila inferior" no presente relatório descritivo, significa qualquer fração que tem a estrutura geral -CmH2m+1, em que m é um número inteiro entre 1 e 20, de preferência, entre 1 e 15, de preferência, entre 1 e 10 e, com máxima preferência, entre 1 e 6.

[0030] De preferência, a poliamina da invenção tem um peso molecular de até 1.000 Daltons, de preferência, até 700 Daltons, mais preferencialmente, até 500 Daltons e, com máxima preferência, até 300 Daltons, e de pelo menos 50 Daltons, mais preferencialmente, pelo menos 100 Daltons, com máxima preferência, pelo menos 150 Daltons.

[0031] Uma poliamina pode compreender uma ou mais frações cíclicas. As frações cíclicas podem estar presentes em poliaminas ramificadas ou lineares. De preferência, as frações cíclicas nas poliaminas são afetadas quando um grupo R1 é uma fração de alquileno inferior e se liga a outro átomo de N na cadeia polimérica, de preferência, um átomo de N em uma unidade de repetição adjacente da poliamina. De preferência, quando a poliamina compreende uma fração cíclica, a mesma é uma fração de piperazina. De modo alternativo, as frações cíclicas podem ser formadas a partir da reticulação entre os grupos R1, R2, R3 e/ou R4, de preferência, entre as frações R1 e R2.

[0032] De preferência, a poliamina selecionada a partir do grupo que compreende dietilenotriamina (DETA), trietilenotetramina (TETA), tetraetilenopentamina (TEPA), pentaetileno hexamina e metilamino dipropilamina. De preferência, a poliamina é dietilenotriamina ou metilamino dipropilamina, com máxima preferência, dietilenotriamina.

[0033] Uma mistura de poliaminas pode estar presente no composto ativo da invenção. Nesse caso, a mistura pode compreender poliaminas ramificadas, poliaminas lineares, ou uma mistura dos mesmos.

[0034] Os ácidos monocarboxílicos adequados para uso no presente documento são, de preferência, ácidos graxos. Os derivados dos ácidos monocarboxílicos podem ser adequadamente na forma de triglicerídeos, ésteres metílicos ou ésteres etílicos.

[0035] Quando usado no presente documento, o termo triglicerídeo se refere a um triéster de glicerol com três unidades de ácido monocarboxílico. As unidades de ácido monocarboxílico presentes no triglicerídeo podem ser iguais entre si ou as mesmas podem ser diferentes. De preferência, os triglicerídeos usados no presente documento são de ocorrência natural.

[0036] Os ácidos monocarboxílicos e derivados dos mesmos adequados para uso na presente invenção podem ser obtidos a partir de fontes naturais como, por exemplo, óleos de planta ou animal e/ou ceras. Por exemplo, os ácidos e/ou derivados dos mesmos, particularmente triglicerídeos, podem ser obtidos a partir de óleo de palma, óleo de colza, HEAR (óleo de alto teor de ácido erúcico), óleo de palmiste, óleo de coco, óleo de babaçu, óleo de soja, óleo de mamona, óleo de girassol, azeite, óleo de linhaça, óleo de algodão, óleo de cártamo, sebo, óleos de peixe ou baleia, gordura, banha, óleo de jojoba (ácidos graxos e álcoois graxos), triberrina, cera montana, ácidos de lanolina incluindo 18MEA, e misturas dos mesmos.

[0037] O ácido monocarboxílico também pode ser sinteticamente preparado. Ácidos insaturados relativamente puros como ácido oleico, ácido linoleico, ácido linoleico, ácido palmitoleico e ácido elaidíco podem ser isolados, ou misturas de ácido graxo insaturados relativamente brutos empregadas.

[0038] Certamente, é possível, de acordo com a presente invenção usar ácidos graxos puros e/ou misturas artificialmente criadas incluindo, sem limitação, ácido aracínico, ácido berrênico, ácido isoberrênico, ácido esteárico, ácido isoesteárico, ácido palmítico, ácido isopalmítico, ácido gadoleico, ácido erúcico, ácido aracidônico e ácido culpodônico. As misturas de ácidos graxos que incluem constituintes de ácido graxo de comprimentos menores de cadeia de carbono também são possíveis.

[0039] Os ácidos de resina, como aqueles presentes em óleos de madeira, também podem ser usados.

[0040] De preferência, o ácido monocarboxílico e/ou as unidades de ácidos monocarboxílicos no triglicerídeo têm pelo menos 14 átomos de carbono, de preferência, pelo menos 16 átomos de carbono.

[0041] De preferência, o ácido monocarboxílico, e/ou as unidades de ácidos monocarboxílicos no triglicerídeo têm até 24 átomos de carbono, de preferência, até 22 átomos de carbono.

[0042] O ácido monocarboxílico ou triglicerídeo pode estar em forma derivada, por exemplo, como um sal, como um cloreto de acila. Tais derivados serão, em geral, de ocorrência natural e presentes em combinações com os ácidos ou triglicerídeos descritos acima.

[0043] Os resultados positivos foram observados pelos inventores ao usar ácidos monocarboxílicos saturados, monossaturados e poli-insaturados e derivados dos mesmos, ou em separado ou em qualquer combinação. Também foi surpreendentemente constatado que resultados positivos podem ser alcançados usando-se ácidos monocarboxílicos lineares e ramificados e derivados dos mesmos, ou em separado ou em qualquer combinação.

[0044] É preferencial que o ácido monocarboxílico ou derivado do mesmo seja uma mistura de ácidos monocarboxílicos ou derivados do mesmo. A mistura pode compreender ácidos monocarboxílicos ou derivados dos mesmos com graus diferentes de insaturação e/ou graus diferentes de ramificação. De preferência, a mistura de ácidos monocarboxílicos ou derivados do mesmo compreende algum ácido monoinsaturado e/ou poli-insaturado, como ácido linoleico e/ou oleico.

[0045] É feita referência no presente documento ao uso de ácidos monocarboxílicos, ou derivados do mesmo, que tem um comprimento específico de cadeia de carbono. Se um ácido artificialmente criado, 100 % puro for usado, então, 100 % dos constituintes de ácido monocarboxílico das amidoaminas terão o comprimento específico de cadeia de carbono. Se um óleo/cera de ocorrência natural ou mistura de ácido monocarboxílico relativamente bruto for usado, então, é possível que nem todos os ácidos monocarboxílicos ou derivados dos mesmos e, portanto, as amidoaminas resultantes, terão a comprimento de cadeia de carbono do comprimento específico. Como deve ser claro, isso significa que o ácido monocarboxílico ou derivado do mesmo pode ser produzido a partir de um ou mais ácidos monocarboxílicos ou derivados dos mesmos, pelo menos uma proporção significativa que terá um comprimento de cadeia de carbono do comprimento específico, de preferência, a proporção significativa será de pelo menos 30 %, de preferência, pelo menos 50 %.

[0046] Os óleos ou qualquer um dos ácidos puros contidos nos mesmos devem ter, com máxima preferência, mas não absolutamente necessário, um ponto de fusão de 100 °C ou menos e, mais preferencialmente, 85 °C ou menos.

[0047] Onde DETA for usado como a poliamina, deve ser entendido no produto de dialquil amidoamina resultante, dois dos três átomos de nitrogênio em cada molécula de DETA serão ligados a uma cadeia de alquila através de uma ligação de amida após a reação com o ácido monocarboxílico ou derivado do mesmo. A molécula de nitrogênio remanescente será um nitrogênio de amina. Ou o nitrogênio na primeira, segunda ou terceira posição ao longo da cadeia de DETA pode ser o nitrogênio de amina. Os dois átomos de nitrogênio restantes na molécula de DETA seriam ligados às cadeias de alquila (as mesmas devem ser nitrogênios de amido). Portanto, é possível produzir uma dialquil amidoamina que é ou simétrica em relação ao segundo nitrogênio, ou assimétrica. Espera-se que o produto final seja uma mistura de dialquil amidoaminas simétricas e assimétricas.

[0048] O indivíduo versado na técnica observará que a descrição acima pode se aplicar a situações análogas em que poliaminas além de DETA são usadas.

[0049] De preferência, a dialquil amidoamina é uma dialquil amidoamina terciária, o que significa que o nitrogênio de amina é uma amina terciária. O termo “terciária” será observado pelo indivíduo versado na técnica como tendo seu significado normal dentro da técnica, isto é, que o nitrogênio de amina é substituído por três grupos orgânicos além de hidrogênio.

[0050] Em uma poliamina do tipo similar a metilamino dipropilamina, o nitrogênio de amina já é uma amina terciária. Nessa modalidade, a dialquil amidoamina é o produto de reação de uma poliamina e um ácido monocarboxílico, ou um derivado dos mesmos, que tem um comprimento de cadeia de carbono de desde 12 até 28. Mais particularmente, nessa modalidade, nenhum composto que contém epóxido é necessário.

[0051] Em que R1 é -H, o nitrogênio de amina é uma amina secundária. Nessa modalidade, a dialquil amidoamina é o produto de reação de uma poliamina; um ácido monocarboxílico, ou um derivado do mesmo, que tem um comprimento de cadeia de carbono de desde 12 até 28; e um composto que contém epóxido. O composto que contém epóxido reage com o átomo de hidrogênio do grupo amina secundária para fornecer uma amina terciária.

[0052] O composto que contém epóxido pode ser um epóxido (óxido de alquileno), um álcool epóxi ou um éter epóxi. De preferência, o composto que contém epóxido é selecionado a partir do grupo que compreende álcoois epóxi como glicidol; óxidos de alquileno como óxido de etileno, óxido de propileno; e éteres epóxi como éteres glicídicos incluindo ,0 aqueles que têm a fórmula R , em que R pode ser ou um grupo alquila que tem um comprimento de cadeia de carbono de 2 a 22, ou um PEG coberto com metila como CH3-O- (CH2CH2O)n em que n é um número inteiro de 1 a 20. Com máxima preferência, o composto que contém epóxido é um óxido de alquileno ou álcool epóxi, com máxima preferência, selecionado a partir do grupo que compreende glicidol, óxido de etileno e óxido de propileno.

[0053] O mesmo pode ser útil para o nitrogênio de amina ser ligado a um grupo eletronegativo, por exemplo, um composto que contém epóxido, a fim de produzir as dialquil amidoaminas resultantes compatíveis com tensoativos aniônicos. Os grupos eletronegativos adequados para esse propósito podem incluir, mas sem limitação, grupos alcóxi, como grupos etóxi e grupos propóxi; grupos hidróxi, como OH e grupos di-hidróxi alquila; aldeídos; ácidos; grupos polietióxi (grupos polialcóxi); grupos glicidol; e similares.

[0054] De preferência, as dialquil amidoaminas da presente invenção compreendem uma razão relativamente simples entre poliamina e ácido monocarboxílico ou derivado do mesmo e composto que contém epóxido de 1 : 2 : 1, ou uma razão entre poliamina e triglicerídeo ou derivado do mesmo e composto que contém epóxido de 3 : 2 : 3.

[0055] Em uma modalidade alternativa, o composto que contém epóxido poderia ser substituído com entre 2 e 20 unidades de óxido de alquileno. Em tal caso, a poliamina, ácido monocarboxílico ou derivado dos mesmos e componentes de composto que contém epóxido estão, de preferência, presentes na dialquil amidoamina em uma razão molar de 1 : 2 : 2-20. De modo alternativo, a poliamina, triglicerídeo ou derivado dos mesmos e componentes de composto que contém epóxido estão, de preferência, presentes na dialquil amidoamina em uma razão molar de 3 : 2 : 6-60.

[0056] A dialquil amidoamina da presente invenção pode ser produzida por um processo de uma ou duas etapas direto que envolve a esterificação de uma poliamina e ácido monocarboxílico ou derivado dos mesmos, seguido, quando aplicável, pela reação do éster com um composto que contém epóxido.

[0057] Na reação de esterificação, os reagentes de poliamina e ácido monocarboxílico são introduzidos em um vaso de pressão e reagidos em uma temperatura elevada, de preferência entre 80 °C e 250 °C, isto é, acima da temperatura de fusão do ácido monocarboxílico ou derivado dos mesmos. O valor de ácido e/ou valor de base da mistura de reação podem ser medidos em intervalos durante o processo de reação, e a reação interrompida uma vez um valor necessário é alcançado. De preferência, a reação continuará até um valor de ácido de <10 mg de KOH ser alcançado e, mais preferencialmente, <5 mg de KOH. O valor de ácido e pode ser medido titulando-se com uma solução de ácido clorídrico de Normalidade conhecida para um ponto final de Fenolftaleína, ou por autotitulador como conhecido pelo indivíduo versado na técnica.

[0058] Se necessário, a dialquil amidoamina produzida é ainda reagida com um composto que contém epóxido. Essa reação de preferência ocorre em um vaso de pressão em uma temperatura elevada de entre 80 °C e 200 °C. O composto que contém epóxido é adicionado à dialquil amidoamina no vaso de pressão até o teor de amina terciária ser maior que 95 %. O teor de amina terciária pode ser medido de acordo com o método padrão descrito em AOCS Tf 3a-64 ("Percent Primary, Secondary, and Tertiary Amines in Fatty Amines").

[0059] A dialquil amidoamina de acordo com a presente invenção pode ser neutralizada. “Neutralizada” significa que o pH da dialquil amidoamina é modificado para entre 3 e 7, mais preferencialmente, entre 4 e 6. Os agentes de neutralização adequados incluem ácidos orgânicos ou inorgânicos, como ácido L-glutamínico, ácido láctico, ácido clorídrico, ácido sulfúrico, ácido málico, ácido succínico, ácido acético, ácido furmárico, cloreto de ácido l- glutamínico, ácido tartárico, ácido oleico, ácido isoesteárico, ácidos de lanolina, éster de fosfato de mono ou dialquila, e misturas dos mesmos.

[0060] A dialquil amidoamina da presente invenção pode ser usada como um agente de condicionamento.

[0061] De preferência, o agente de condicionamento é um agente de condicionamento de cabelo, mais preferencialmente, um agente de condicionamento de cabelo de ser humano. O agente de condicionamento pode ser usado como o, ou um dos, ingrediente (ou ingredientes) ativo em uma formulação para cuidados pessoais, de preferência, uma formulação para condicionamento de cabelo.

[0062] O agente de condicionamento da presente invenção, de preferência, compreende uma dialquil amidoamina que é o produto de reação de uma poliamina, um ácido monocarboxílico, triglicerídeo ou derivado dos mesmos e um composto que contém epóxido. De preferência, o agente de condicionamento compreende a dialquil amidoamina da presente invenção. A dialquil amidoamina da presente invenção está, de preferência, presente no agente de condicionamento em uma concentração de pelo menos 60 % em peso com base no peso total do agente de condicionamento, de preferência, pelo menos 70 %, mais preferencialmente, pelo menos 80 % e, desejavelmente, pelo menos 90 % em peso com base no peso total do agente de condicionamento. De preferência, o agente de condicionamento consiste essencialmente na dialquil amidoamina descrita acima.

[0063] O agente de condicionamento, de preferência, não contém quaisquer compostos de dialquil amidoamina quaternizados. Significativamente, o agente de condicionamento não compreende quaisquer compostos de dialquil amidoamina quaternizados que têm um grupo alquila com uma cadeia de carbono que é o mesmo comprimento que do ácido monocarboxílico, triglicerídeo ou outro derivado do mesmo.

[0064] De preferência, o agente de condicionamento é anidro. O termo anidro significa que o agente de condicionamento, de preferência, compreende um máximo de 10 % em peso de água. Mais de preferência, o agente de condicionamento compreende um máximo de 7 % em peso de água, com máxima preferência, 5 % e, desejavelmente, 2 % em peso. De preferência, o agente de condicionamento compreende 0,01 % a 10 % em peso de água, de preferência, 0,05 % a 5 %, com máxima preferência, 0,1 % a 2 % em peso.

[0065] A dialquil amidoamina da presente invenção pode ser alternativamente usada como um agente anti-frizz. O agente anti-frizz da presente invenção, de preferência, consiste essencialmente na dialquil amidoamina descrita acima.

[0066] De preferência, o agente anti-frizz é anidro. O termo anidro significa que o agente anti-frizz, de preferência, compreende um máximo de 10 % em peso de água. Mais de preferência, o agente anti-frizz compreende um máximo de 7 % em peso de água, com máxima preferência, 5 % e, desejavelmente, 2 % em peso. De preferência, o agente anti-frizz compreende 0,01 % a 10 % em peso de água, de preferência, 0,05 % a 5 %, com máxima preferência, 0,1 % a 2 % em peso.

[0067] O agente anti-frizz pode ser usado como o, ou um dos, ingrediente (ou ingredientes) ativo em uma formulação para cuidados pessoais, de preferência, uma formulação para condicionamento de cabelo. O agente anti-frizz pode ser usado em uma composição de cuidados pessoais junto com outros agentes de condicionamento, ou sem a necessidade de agentes de condicionamento adicionais.

[0068] O agente de condicionamento ou agente anti-frizz podem ser dispersos ou dissolvidos em uma pré-dispersão ou pré-solução, respectivamente, para facilidade de fabricação, armazenamento, transporte e/ou formulação.

[0069] Em tal caso, de preferência, a pré-dispersão ou pré-solução compreende o agente de condicionamento ou agente anti-frizz e um dispersante ou solvente, respectivamente. De preferência, o agente de condicionamento ou agente anti-frizz está presente na pré- dispersão ou pré-solução em uma concentração de pelo menos 15 % em peso com base no peso total da pré-dispersão ou pré-solução, de preferência, pelo menos 25 %, mais preferencialmente, pelo menos 35 % em peso com base no peso total da pré-dispersão ou pré-solução. De preferência, o agente de condicionamento ou agente anti-frizz está presente na pré-dispersão ou pré-solução em uma concentração de até 90 % em peso com base no peso total da pré-dispersão ou pré-solução, de preferência, pelo menos 75 %, mais preferencialmente, pelo menos 60 % em peso com base no peso total da pré-dispersão ou pré-solução.

[0070] O dispersante ou solvente pode ser um álcool graxo. Exemplos não limitantes de dispersantes ou solventes adequados podem ser álcool cetílico, álcool estearílico, álcool berrenílico, glicóis como dietilenoglicol, propilenoglicol, dipropilenoglicol e propanodiol, álcool isoestearílico, álcool isoberrenílico, álcool isocetílico e combinações dos mesmos. De preferência, o dispersante ou solvente é álcool cetílico, álcool estearílico ou álcool berrenílico.

[0071] O dispersante ou solvente pode ser usado para auxiliar na formulação. Por exemplo, o dispersante ou solvente pode diluir um sólido ceroso e impactar a estrutura, ou diluir um produto do tipo gel.

[0072] O agente de condicionamento ou agente anti-frizz podem ser usados como um agente de condicionamento ou agente anti-frizz, respectivamente, para uma formulação para cuidados pessoais. A formulação para cuidados pessoais pode ser uma formulação para cuidados com o cabelo ou cuidados com a pele. De preferência, a formulação para cuidados pessoais é uma formulação para cuidados com o cabelo. Mais de preferência, a formulação para cuidados pessoais é uma formulação de limpeza de cabelo, condicionamento, desembaraçante, protetor de coloração ou modelagem. Mais de preferência, a formulação para cuidados pessoais é uma formulação de modificação de atrito operável para reduzir o atrito de superfície de fibras de cabelo de ser humano ou animal.

[0073] As formulações de cuidados pessoais do tipo definido no presente documento podem estar na forma de óleo em emulsões de água; água em emulsões de óleo; formulações anidras, incluindo óleos para cabelo, sprays/séruns para cabelo; formulações de detergente; mais particularmente, em formulações de emulsão de cuidados pessoais como óleo em emulsões de água e formulações de detergente. As formulações de emulsão de cuidados pessoais podem assumir a forma de pastas, cremes, líquidos e texturas leitosas desejavelmente, e no campo de formulações para cuidados com o cabelo têm como objetivo fornecer uma sensação estética agradável ao cabelo, bem como aprimorar maleabilidade e aparência visual.

[0074] A formulação para cuidados pessoais pode ter uma faixa de consistências e/ou viscosidades diferentes dependendo do uso final desejado da formulação.

[0075] As aplicações de uso final de tais formulações incluem, no campo de produtos de cuidados pessoais, hidratantes, cremes corporais, cremes em gel, produtos que contém muito perfume, cremes com perfume, condicionadores de cabelo, formulações de relaxante de cabelo, xampus de cabelo, produtos para modelagem de cabelo, produtos do tipo leave-in, produtos isentos de água, produtos desodorantes e antitranspirantes, produtos de limpeza, emulsões espumantes 2 em 1, produtos isentos de emulsificantes, formulações leves, formulações de esfoliação por exemplo, que contêm grânulos sólidos, silicone em formulações de água, produtos que contêm pigmentos, emulsões aspersíveis como desembaraçantes de cabelo, cosméticos coloridos, produtos para banho, remover de maquiagem, remover de maquiagem para olhos e lenços umedecidos. Mais de preferência, as aplicações de uso final de tais formulações incluem condicionadores de cabelo, formulações de relaxante de cabelo, xampus de cabelo, produtos para modelagem de cabelo, produtos do tipo leave-in e emulsões aspersíveis, como desembaraçantes de cabelo.

[0076] As formulações de emulsão de cuidados pessoais que compreendem os agentes de condicionamento da presente invenção podem incluir diversos outros ingredientes para cuidados pessoais. Por exemplo, outros ingredientes adequados incluem um ou mais ingredientes como agentes de limpeza, agentes de condicionamento de cabelo, agentes de condicionamento de pele, agentes de modelagem de cabelo, agentes anticaspa, promotores de crescimento capilar, perfumes, compostos de protetor solar, pigmentos, hidratantes, formadores de película, umectantes, ácidos alfa-hidróxi, colorantes de cabelo, agentes de maquiagem, detergentes, agentes de espessamento, agentes antissépticos, ativos de desodorante e tensoativos.

[0077] De preferência, nenhum ingrediente de condicionamento ativo adicional é necessário na formulação para cuidados pessoais. De preferência, o agente de condicionamento descrito acima é o único ingrediente de condicionamento ativo presente na formulação para cuidados pessoais. De preferência, a formulação é isenta de componentes de condicionamento adicionais, por exemplo, compostos de amônio quaternizados ou silicones.

[0078] De preferência, nenhum agente anti-frizz adicional é necessário na formulação para cuidados pessoais. De preferência, o agente anti-frizz descrito acima é o único ingrediente anti-frizz ativo presente na formulação para cuidados pessoais.

[0079] De preferência, o agente de condicionamento ou agente anti-frizz está presente em uma concentração baixa na formulação para cuidados pessoais. De preferência, o agente de condicionamento ou agente anti-frizz está presente na formulação em uma concentração de pelo menos 0,01 % p/p, de preferência, pelo menos 0,1 % p/p, mais preferencialmente, pelo menos 0,5 % p/p e, com máxima preferência, pelo menos 0,8 % p/p com base no peso total da formulação. De preferência, o agente de condicionamento ou agente anti-frizz está presente na formulação em uma concentração de até 5 % p/p, de preferência, até 4 % p/p, mais preferencialmente, até 3 % p/p e, com máxima preferência, até 2 % p/p com base no peso total da formulação.

[0080] De preferência, a formulação para cuidados pessoais compreende um veículo-base para transportar o agente de condicionamento ou agente anti-frizz. De preferência, o veículo-base compreende uma concentração de água relativamente alta. De preferência, a água está presente na formulação para cuidados pessoais em uma concentração de pelo menos 20 % p/p, de preferência, pelo menos 25 % p/p, mais preferencialmente, pelo menos 28 % p/p e, com máxima preferência, pelo menos 30 % p/p da formulação total. De preferência, a água está presente na formulação para cuidados pessoais em uma concentração de até 99,9 % p/p, de preferência, até 99 % p/p, de preferência, até 98 % p/p e, com máxima preferência, até 97 % p/p da formulação total.

[0081] De preferência, a formulação para cuidados pessoais é ácida. De preferência, a formulação tem um pH de entre 1 e 6, de preferência, entre 2 e 5,5, mais preferencialmente, de entre 3 e 5 e, com máxima preferência, de entre 4 e 4,5.

[0082] A formulação para cuidados pessoais pode compreender componentes adicionais, por exemplo, emolientes, carreadores, tensoativos adicionais e similares.

[0083] De preferência, a formulação para cuidados pessoais ainda compreende um emulsificante. De preferência, o emulsificante é um tensoativo de HLB alto, não iônico (equilíbrio hidrofílico/lipofílico) que tem capacidade de formar uma emulsão óleo em água. O emulsificante pode ser naturalmente derivado. Exemplos de emulsificantes adequados incluem ésteres de sorbitano etoxilados, ésteres de gliceril etoxilados, álcoois graxos etoxilados (incluindo álcoois de lanolina), ácidos graxos etoxilados (incluindo ácidos graxos de lanolina), monoésteres de ácido graxo de glicerol, mono e di-ésteres de ácido graxo de glicol, ésteres de açúcar (mono e di-ésteres de ácido graxo de sacarose), ésteres de ácido graxo de poliol (polietilenoglicol), álcoois graxos (que também podem atuar com coemulsificantes), ácidos graxos e/ou ésteres de fosfato dos mesmos, tensoativos catiônicos ou monoaquil aminas terciárias, tais como estearamidopropil dimetilamina ou berrenamidopropil dimetilamina.

[0084] Quando presente na formulação, o emulsificante está, de preferência, presente em uma concentração de pelo menos 0,2 % p/p, de preferência, pelo menos 0,5 % p/p, mais preferencialmente, pelo menos 0,9 % p/p e, com máxima preferência, pelo menos 1,1 % p/p com base no peso total da formulação. De preferência, a emulsificante está presente na formulação em uma concentração de até 20 % p/p, de preferência, até 12 % p/p, mais preferencialmente, até 7 % p/p e, com máxima preferência, até 5 % p/p com base no peso total da formulação. A concentração de emulsificante presente na formulação é, de preferência, maior que aquela presente em uma formulação desse tipo que compreende materiais quaternizados. Isso é para compensar pela ausência de materiais quaternizados na formulação que, em geral, teriam um efeito emulsificante na formulação.

[0085] A formulação para cuidados pessoais pode ainda compreender pelo menos um coemulsificante. De preferência, o ou cada coemulsificante é um modificador de viscosidade, com capacidade para modificar a viscosidade da formulação, mais preferencialmente, um construtor de viscosidade, com capacidade para aumentar a viscosidade da formulação. De preferência, o ou cada coemulsificante é um álcool graxo, de preferência, um C12 a C20 álcool, mais preferencialmente, um C16 a C18 álcool, ou uma mistura dos mesmos. Os álcoois adequados para uso como coemulsificantes na formulação para cuidados pessoais incluem álcool cetílico, álcool estearílico e álcool ceterarílico.

[0086] As formulações de acordo com a presente invenção também podem conter outros materiais emolientes adicionais, de preferência, óleos emolientes. De preferência, o óleo emoliente é um óleo não polar. Exemplos de óleos emolientes que são adequados para uso na presente formulação incluem óleo mineral ou de parafina; ésteres de ácidos graxos e álcoois graxos, de preferência, C10-C20 ácidos ou álcoois, embora ésteres de isopropila possam ser usados; ésteres de glicol de ácido graxo; triglicerídeos de ácido graxo; ésteres e diésteres de álcoois graxos alcoxilados; extratos (vegetais) botânicos; e hidrocarbonetos, de preferência, C12-C16. De preferência, o emoliente é óleo mineral. Quando presente na formulação, o ou cada emoliente adicional está, de preferência, presente em uma concentração de pelo menos 1 % e até 30 % em peso com base no peso total da formulação.

[0087] A formulação para cuidados pessoais de acordo com a presente invenção também pode conter um ou mais tensoativos, por exemplo, sulfato de éter laurílico de sódio ou cocamidopropil betaína. Quando presente na formulação, o ou cada tensoativo está, de preferência, presente em uma concentração de entre 1 % e 20 %, de preferência, entre 2 % e 15 % e, mais preferencialmente, entre 4 % e 10 % em peso com base no peso total da formulação.

[0088] A formulação para cuidados pessoais de acordo com a presente invenção também pode conter uma ou mais proteínas ou proteínas derivadas. Quando presente na formulação, a ou cada proteína ou proteína derivada está, de preferência, presente em uma concentração de entre 0,1 % e 10 %, de preferência, entre 0,5 % e 8 % e, mais preferencialmente, entre 1 % e 5 % em peso com base no peso total da formulação.

[0089] A formulação para cuidados pessoais de acordo com a presente invenção também pode conter um ou mais ingredientes catiônicos. Quando presente na formulação, o ou cada ingrediente catiônico está, de preferência, presente em uma concentração de entre 0,01 % e 10 %, de preferência, entre 0,05 % e 8 % e, mais preferencialmente, entre 0,1 % e 5 % em peso com base no peso total da formulação.

[0090] A formulação para cuidados pessoais de acordo com a presente invenção também pode conter um ou mais silicones. Quando presente na formulação, o ou cada silicone está, de preferência, presente em uma concentração de entre 0,05 % e 10 %, de preferência, entre 0,1 % e 8 % e, mais preferencialmente, entre 0,5 % e 5 % em peso com base no peso total da formulação.

[0091] A formulação para cuidados pessoais de acordo com a presente invenção também pode conter um ou mais componentes de formação de película. Quando presente na formulação, o ou cada componente de formação de película está, de preferência, presente em uma concentração de entre 0,01 % e 5 %, de preferência, entre 0,05 % e 3 % e, mais preferencialmente, entre 0,1 % e 2 % em peso com base no peso total da formulação.

[0092] Como foi descrito acima, de preferência, a formulação para cuidados pessoais compreende nenhum agente de condicionamento adicional. No entanto, em algumas modalidades alternativas, pode ser possível usar agentes de condicionamento adicionais. Tais agentes de condicionamento adicionais podem ser, por exemplo, polímeros catiônicos, incluindo compostos poliquaternários, como PQ- 10, (desde que o composto poliquaternário não contenha quaisquer compostos de amônio quaternizados que têm grupos alquila com cadeias de carbono que têm o mesmo comprimento que aquele presente na dialquil amidoamina); e guar catiônico.

[0093] Qualquer um dos recursos acima pode ser tomado em qualquer combinação e com qualquer aspecto da invenção.

Exemplos

[0094] A invenção será agora ilustrada ainda em referência aos exemplos não limitantes a seguir. Todas as partes e porcentagens são fornecidas em peso, com base no peso total do material ou composição como apropriado, a menos que indicado de outro modo.

Exemplo 1: Ácido Oleico - Diamina DETA

[0095] Um reator de pressão equipado com nitrogênio, vácuo, aquecimento e resfriamento foi carregado com aproximadamente 2 mols de ácido oleico e 1 mol de Dietilenotriamina (DETA). O vaso foi vedado e aquecido a uma temperatura entre 130 °C e 200 °C por 4 a 7 horas. As amostras assumiram o curso da reação e foram verificadas para valor de ácido (AV) de uma maneira familiar ao indivíduo versado na técnica. Uma vez que uma AV de <8 mg de KOH foi alcançada, o material foi resfriado e o produto foi também testado para BV. A BV final obtida foi 90,7 mg de KOH.

Exemplo 1a: Amina Terciária de DETA de Ácido Oleico

[0096] O material resultante do Exemplo 1 foi aquecido a entre 90 °C e 120 °C em um vaso de aço inoxidável de pressão e purgado com nitrogênio. Entre 1 a 3 mols de Óxido de Etileno foram lentamente adicionados ao vaso em uma taxa de modo a manter a pressão de vaso abaixo de 0,34 MPa (50 psi). Uma vez que todo o EO foi adicionado, a reação foi continuado por pelo menos um hora e, então, o produto foi testado para teor de amina terciária. O teor de amina terciária foi determinado com o uso de método AOCS Tf 3a- 64, e o resultado final obtido foi >95 %.

Exemplo 2: Óleo de Palma - Diamina DETA

[0097] Um reator de pressão equipado com nitrogênio, vácuo, aquecimento e resfriamento foi carregado com aproximadamente 1 mol de Óleo de Palma e 1,5 mols de Dietilenotriamina (DETA). O vaso foi vedado e aquecido a uma temperatura entre de 130 °C e 200 °C por 4 a 7 horas. As amostras da mistura de reação assumiram o curso da reação e foram verificadas para valor de base (BV) como conhecido por um versado na técnica. Uma vez que o BV de 89,2 mg de KOH foi alcançado, o material foi resfriado.

Exemplo 2a: Óleo de Palma - Amina Terciária de DETA

[0098] O material resultante do Exemplo 2 foi reagido para formar a amina terciária após o procedimento ressaltado no Exemplo 1a com o uso de 1 a 3 mols de Óxido de Etileno como o agente alquilante, até um teor de amina terciária de >95 % ser alcançado.

Exemplo 2b: Óleo de Palma - Amina Terciária de Glicidol de DETA

[0099] O material resultante do Exemplo 2 foi reagido para formar a amina terciária após o procedimento ressaltado no Exemplo 1a com o uso de 1 a 3 mols de Glicidol como o agente alquilante, até um teor de amina terciária de >95 % ser alcançado.

Exemplo 3: Ácido Isosteárico - Diamina DETA

[0100] Após o mesmo procedimento como ressaltado no Exemplo 1, aproximadamente 2 mols de Ácido Isosteárico e 1 mol de Dietilenotriamina (DETA) foram reagidos para formar uma diamida. A reação foi considerada completa quando uma AV de <8 mg de KOH e um BV de <90 foram alcançados.

Exemplo 3a: Ácido Isosteárico - Amina Terciária de DETA

[0101] O material resultante do Exemplo 3 foi reagido para formar a terciária após o procedimento do Exemplo 1a com o uso de Óxido de Etileno como o agente alquilante até um teor de amina terciária de >95 % ser alcançado.

Exemplo 3b: Ácido Isosteárico - Amina Terciária de Glicidol de DETA

[0102] O material resultante do Exemplo 3 foi reagido para formar a terciária após o procedimento do Exemplo 1a com o uso de 1 a 3 mols de Glicidol como o agente alquilante até um teor de amina terciária de >95 % ser alcançado.

Exemplo 4: Óleo de Colza de Alto Ácido Erúcico (Óleo HEAR) - DETA Diamida

[0103] Um reator de pressão equipado com nitrogênio, vácuo, aquecimento e resfriamento foi carregado com aproximadamente 1 mol de HEAR e 1,5 mols de Dietilenotriamina (DETA). O vaso é, então, vedado e aquecido a uma temperatura entre 130 °C e 200 °C por 4 a 7 horas. As amostras assumem o curso da reação e são verificadas para valor de base (BV) como conhecido por um versado na técnica. Uma vez que um BV de 79,3 mg de KOH foi alcançado, o material foi resfriado.

Exemplo 4a: Amina Terciária de Óleo de Colza de Alto Ácido Erúcico (Óleo HEAR)

[0104] O material resultante do Exemplo 4 foi reagido para formar a terciária após o procedimento do Exemplo 1a com o uso de 1 a 3 mols de Óxido de Etileno como o agente alquilante até um teor de amina terciária de >95 % ser alcançado.

Exemplos 4b: Amina Terciária de Glicidol de DETA de Óleo de Colza de Alto Ácido Erúcico (Óleo HEAR)

[0105] O material resultante do Exemplo 4 foi reagido para formar a terciária após o procedimento do Exemplo 1a com o uso de 1 a 3 mols de Glicidol como o agente alquilante até um teor de amina terciária de >95 % ser alcançado.

Exemplo 5: Óleo de Colza de Alto Ácido Erúcico Hidrogenado (Óleo H2-HEAR) - DETA Diamida

[0106] Um reator de pressão equipado com nitrogênio, vácuo, aquecimento e resfriamento foi carregado com aproximadamente 1 mol de H2-HEAR e 1,5 mols de Dietilenotriamina (DETA). O vaso é, então, vedado e aquecido a uma temperatura entre 130 °C e 200 °C por 4 a 7 horas. As amostras assumem o curso da reação e são verificadas para valor de base (BV) como conhecido por um versado na técnica. Uma vez que um BV de 75 mg de KOH foi alcançado, o material foi resfriado.

Exemplo 5a: Amina Terciária DETA de Óleo H2-HEAR

[0107] O material resultante do Exemplo 4 foi reagido para formar a terciária após o procedimento do Exemplo 1a com o uso de Óxido de Etileno como o agente alquilante até um teor de amina terciária de >95 % ser alcançado.

Exemplos 5b: Amina Terciária DETA de Glicidol de Óleo H2- HEAR

[0108] O material resultante do Exemplo 5 foi reagido para formar a terciária após o procedimento do Exemplo 1a com o uso de Glicidol como o agente alquilante até um teor de amina terciária de >95 % ser alcançado.

Exemplo 6: Ácido Oleico/Palmítico/linoleico - DETA Diamida

[0109] Um reator de pressão equipado com nitrogênio, vácuo, aquecimento e resfriamento foi carregado com aproximadamente 2 mols equivalentes de uma mescla de ácidos Oleico/Palmítico/linoleico e 1 mol de Dietilenotriamina (DETA). O vaso é, então, vedado e aquecido a uma temperatura entre 130 °C e 200 °C por 4 a 7 horas. As amostras assumem o curso da reação e são verificadas para valor de base (BV) e valor de ácido (AV) como conhecido por um versado na técnica. Uma vez que um AV de 8,8 mg de KOH e um BV de 90,3 mg de KOH foram alcançados, a reação foi interrompida e resfriada.

Exemplo 6a: Ácido Oleico/Palmítico/linoleico - Amina Terciária de DETA Diamida

[0110] O material resultante do Exemplo 6 foi reagido para formar a terciária após o procedimento do Exemplo 1a com o uso de Óxido de Etileno como o agente alquilante até um teor de amina terciária de >95 % ser alcançado.

Exemplo 7: (3,3-Diamino-N-Metildipropilamina) Diamida de Óleo de Palma

[0111] Um reator de pressão equipado com nitrogênio, vácuo, aquecimento e resfriamento foi carregado com aproximadamente 1 mol de Óleo de Palma e 1,5 mol de 3,3- Diamino-N-Metildipropilamina. O vaso é, então, vedado e aquecido a uma temperatura entre 130 °C e 200 °C por 4 a 7 horas. As amostras assumem o curso da reação e verificadas para valor de base (BV). Uma vez que um BV de 81,47 foi alcançado, o material foi resfriado.

Exemplo 8: Creme Enxaguante de Alisamento Capilar

[0112] Ingredientes % PARTE A Água Desionizada 87,75 Composto do Exemplo 4b 3,00 CRODACOL S-70 (Álcool Estearílico) (ex Croda) 4,50 SUPER STEROL ESTER (Ésteres de C10-30 colesterol/lanoesterol) (ex Croda) 1,00 Óleo de Germe de Trigo 1,50 PARTE B KERAVIS (PG-Propil Silanotriol de Proteína Vegetal Hidrolisada) (ex Croda) 1,00 Propilenoglicol (e) Ureia de Diazolidinila (e) Metilparabeno (e) Propilparabeno 1,00

[0113] Os ingredientes de Parte A foram combinados e aquecidos a 75 a 80 °C, enquanto se misturam até todos os sólidos terem sido dissolvidos. A temperatura foi, então, mantida por 10 minutos, antes de o calor ter sido removido e a mistura resfriou a 40 °C enquanto se mistura. Os ingredientes de Parte B foram, então, adicionados em um tempo mediante mistura continuada. A formulação foi finalmente resfriada para temperatura de preenchimento desejada.

Exemplo 9: Condicionador de Baixo Custo

[0114] Ingredientes % PARTE A Água Desionizada 94,90 Ácido Lático 0,10 CRODACOL 1618 (Álcool Cetearílico) (ex Croda) 3,00 Composto do Exemplo 2a 1,00 PARTE B Fenoxietanol (e) Propilparabeno (e) Butilparabeno (e) Metilparabeno e Etilparabeno 1,00

[0115] Os ingredientes de Parte A foram combinados e aquecidos a 80 °C com mistura. A mistura continuou em calor mantido por 10 minutos. A mistura foi, então, removida do calor e resfriada para 40 °C. Os ingredientes de Parte B foram, então, adicionados, bem misturados. O pH foi ajustado para entre 4,3 a 5,0, se necessário, e a formulação misturada até maciez e homogeneidade.

Exemplo 10: Loção de Pele Hidratante

[0116] Ingredientes % PARTE A Crodamol ISIS (Isoestearato de Isoestearílico) (ex Croda) 5,00 Óleo mineral 5,00 Crodacol S-70 (Álcool Estearílico) (ex Croda) 2,52 Composto do Exemplo 6a 2,50 PARTE B Água Desionizada 76,98 Ácido Lático 0,22 PARTE C Ciclometicona 2,0 Propilenoglicol (e) Ureia de Diazolidinila (e) Metilparabeno (e) Propilparabeno 1,0

[0117] Os ingredientes de Parte A foram combinados com mistura e aquecidos a 75 a 80 °C. Os ingredientes de Parte B foram combinados e aquecidos com mistura a 75 a 80 °C. A Parte B foi adicionada à parte A enquanto se mistura. A temperatura foi mantida por 15 minutos. A mistura de Parte A e os ingredientes de Parte B foram, então, resfriados para 50 °C e os ingredientes de Parte C foram adicionados com mistura para formar uma formulação homogênea.

Exemplo 11: Condicionador de Cabelo com proteção UV

[0118] Ingredientes % PARTE A Água Desionizada 88,28 Ácido Lático 0,22 Chromaveil (Quatérnio-95 (e) (Propanodiol) (ex Croda) 3,00 CRODACOL 1618 (Álcool Cetearílico) (ex Croda) 5,00 Composto do Exemplo 1a 2,50 PARTE B Fenoxietanol (e) Propilparabeno (e) Butilparabeno (e) Metilparabeno e Etilparabeno 1,00

[0119] Os ingredientes de Parte A foram combinados e aquecidos a 80 °C com mistura. A mistura foi continuada e o calor mantido por 10 minutos. O calor foi, então, removido e a mistura resfriou para 40 °C. Os ingredientes de Parte B foram, então, adicionado, bem misturados, O pH da formulação foi ajustado para 4 a 4,5 se necessário, e misturado até maciez e homogeneidade.

Exemplo 12: Condicionador Após Coloração

[0120] Ingredientes % PARTE A Água Desionizada 87,87 Ácido Lático 0,13 INCROQUAT BEHENYL TMS—50 (Metossulfato de Berretrimônio (e) Álcool Cetílico (e) Butilenoglicol) 1,50 (ex Croda) CRODACOL 1618 (Álcool Cetearílico ) (ex Croda) 5,00 Composto do Exemplo 3a 1,50 PARTE B Amodimeticona (e) Tridecet-12 (e) Cloreto de Cetrimônio 3,00 Fenoxietanol (e) Propilparabeno (e) Butilparabeno (e) Metilparabeno e Etilparabeno 1,00

[0121] Os ingredientes de Parte A foram combinados e aquecidos a 80 °C com mistura. Os ingredientes combinados foram misturados continuamente enquanto o calor foi mantido por 10 minutos. A combinação foi, então, removida do calor e resfriada para 40 °C. Os ingredientes de Parte B foram adicionados à combinação, bem misturados. O pH da formulação foi ajustado para 4,0 a 4,5 se necessário, e misturado até maciez e homogeneidade.

Exemplo 13: Condicionador de Cabelo

[0122] Ingredientes % PARTE A Água Desionizada 94,39 Ácido Lático 0,11 CRODACOL 1618 (Álcool Cetearílico) (ex Croda) 3,00 Composto do Exemplo 6a 1,00 Incromine BD (Berrenamidopropil Dimetilamina) (ex Croda) 0,50 PARTE B Fenoxietanol (e) Propilparabeno (e) Butilparabeno (e) Metilparabeno e Etilparabeno 1,00

[0123] Os ingredientes de Parte A foram combinados e aquecidos a 80 °C com mistura. Os ingredientes combinados foram misturados continuamente enquanto o calor foi mantido por 10 minutos.

[0124] A combinação foi, então, removida do calor e resfriada para 40 °C. Os ingredientes de Parte B foram adicionados à combinação, bem misturados. O pH da formulação foi ajustado para 4,0 a 4,5 se necessário, e misturado até maciez e homogeneidade.

Exemplo 14: Óleo de Coco de Condicionamento Capilar

[0125] Ingredientes % Óleo de Coco 97,5 a 98 Composto do Exemplo 6a 2 Agente neutralizante (Opcional) Q.S. para 100

[0126] O óleo de coco e o composto do Exemplo 6a foram combinados no vaso de reação, e, se necessário, o agente neutralizante foi adicionado. A mistura foi aquecida para 50 °C e misturada por 15 minutos, então, vertida em recipientes desejados e resfriada.

Exemplo 15: Teste de Combinação Seco e Úmido

[0127] As formulações de condicionador de cabelo A a G foram preparadas como apresentado na Tabela 1.

[0128] Cada formulação de condicionador de cabelo foi preparada combinando-se os ingredientes de Parte A enquanto se mistura e se aquece para 75 a 80 °C, e combinando separadamente os ingredientes de Parte B e aquecendo para a mesma temperatura. Os ingredientes de Parte A e Parte B foram, então, combinados em temperatura e resfriados para 40 °C. Uma vez a 40 °C, os ingredientes de Parte C foram adicionados e o pH ajustado para cerca de 4,5 com o uso de ácido láctico.

[0129] O procedimento de teste de penteação a seguir foi realizado para cada formulação de condicionador de cabelo A a G. Procedimento de Teste de Combinação

[0130] 5 mechas de cabelo tingido escuras disponíveis junto à International Hair Importers Inc., NYC, foram cortadas para 1,3 cm de largura e 20 cm de comprimento para cada formulação de condicionador de cabelo A a G. As mechas foram lavadas com xampu global (xampu SLES/Betaína) por 1 minuto. Cada mecha foi trabalhada do topo para o fundo com polegar e dedos para evitar emaranhamento. As mechas foram, então, enxaguadas com água de torneira corrente por 1 minuto. A água de torneira passada em cada mecha do topo para o fundo para evitar emaranhamento. Uma vez enxaguadas, as mechas foram secas por ar.

[0131] As medições de linha de base das forças de penteação a úmido e a seco para todas as mechas de cabelo foram medidas antes do tratamento.

[0132] Após as medições de linha de base úmido e seco, cada conjunto de 5 mechas de cabelo foi tratado com uma das formulações de condicionador de cabelo A a G. O tratamento envolveu aplicar 2 gramas da formulação de condicionador de cabelo para cada mecha e permitiu 3 minutos de tempo de tratamento - trabalhando a formulação de condicionador de cabelo em cada mecha de cabelo por 1 minuto e, então, deixando agir por 2 minutos.

[0133] Uma vez tratado, as mechas de cabelo foram enxaguadas com água de torneira corrente por 1 minuto e secas por ar.

[0134] Os procedimentos de teste a seguir foram, então, seguidos por cada conjunto de 5 mechas de cabelo para medir as forças de penteação a úmido e a seco para todas as mechas de cabelo após formulação de condicionador de cabelo tratamento.

Procedimento para Medição de Força de Combinação Seca

[0135] As mechas de cabelo foram colocadas em uma câmara ambiente para alcançar equilíbrio por 2 horas. A temperatura foi definida em 23 °C e umidade relativa definida a 60 %.

[0136] Cada mecha de cabelo foi penteada manualmente 3 a 4 vezes com o uso de um pente com dentes amplos e estreitos até nenhum emaranhamento adicional ter sido observado. Primeiro com o uso da seção de dentes amplos e, então, com o uso da seção de dentes estreitos.

[0137] Cada mecha de cabelo foi, então, presa no acessório de escovação MTT com a extremidade de raiz em direção à jiga. Com o uso de dois dedos, as mechas de cabelo foram niveladas e empurradas/guiadas no pente fixado em Dia-Stron. A força de penteação a seco de cada mecha foi, então, medida 10 vezes e os dados coletados.

[0138] A média de cada um dos dados de penteação a seco de 5 mechas para cada formulação de condicionador de cabelo A a G foi tirada e análise estatística ANOVA foi realizada sobre os resultados para estabelecer significância a 95 % de fiabilidade. Os resultados são mostrados na Tabela 2 abaixo.

Procedimento para Medição de Força de Penteação a Úmido

[0139] Um béquer de 1.000 ml foi carregado com 800 ml de água desionizada. Cada mecha de cabelo foi submergida no béquer 3 vezes.

[0140] As mechas de cabelo foram, cada uma, penteadas manualmente com um pente com dentes amplos e estreitos 3- 4 vezes até nenhum emaranhamento adicional ter sido observado. Primeiro com o uso da seção de dentes amplos e, então, com o uso da seção de dentes estreitos.

[0141] Cada mecha de cabelo foi submergida no béquer uma vez mais e o excesso de água removido da mecha torcendo-se de modo suave o topo da mecha entre o polegar e dedo indicador e movendo os mesmos para baixo no comprimento da mecha.

[0142] Cada mecha de cabelo foi, então, presa no acessório de escovação MTT com a extremidade de raiz em direção à jiga. Dois dedos foram usados para achatar a mecha de cabelo e empurrar/guiar a mesmo no pente fixado em Dia-Stron.

[0143] A força de penteação a úmido de cada mecha foi medida 10 vezes com o uso do Dia-Stron e dos dados coletados. A média de cada um dos dados de penteação a úmido em 5 mechas definido para cada formulação de condicionador de cabelo A a G foi calculado e a análise estatística ANOVA realizada nos dados para estabelecer significância a 95 % de fiabilidade. Os resultados são mostrados na Tabela 3 abaixo.

[0144] Os resultados indicam que cada uma das formulações de condicionador de cabelo A a G mostra bom desempenho de penteação a úmido e penteação a seco.

Exemplo 16: Teste de Controle de Frizz

[0145] As formulações H a M como apresentado na Tabela 4 foram preparadas. Cada formulação de condicionador de cabelo foi preparada combinando-se os ingredientes de Parte A enquanto se mistura e se aquece para 75 a 80 °C, e combinando separadamente os ingredientes de Parte B e aquecendo para a mesma temperatura. Os ingredientes de Parte A e Parte B foram, então, combinados enquanto se mistura em temperatura e resfriados para 40 °C. Uma vez a 40 °C, os ingredientes de Parte C foram adicionados e o pH ajustado para cerca de 4,5±0,5 com o uso de ácido láctico. Procedimento de Teste de Frizz

[0146] Para cada formulação H a M, 7 mechas de cabelo encaracoladas do tipo brasileiro disponíveis junto à International Hair Importers Inc., NYC, foram cortadas em 1,5 cm de largura e 20 cm de comprimento.

[0147] As mechas foram lavadas com um xampu de limpeza simples (xampu SLES/Betaína) com o uso de uma razão 1:10 p/p entre shampoo e cabelo por 1 minuto. As mechas foram, então, enxaguadas com água quente por 1 minuto ou até livre de espuma. 3 g da respectiva formulação foram, então, massageados nas mechas de cabelo por 1 minuto. As mechas tratadas foram deixadas em agitação por 20 minutos e, então, as formulações enxaguadas do cabelo por 45 segundos. Uma vez enxaguadas, as mechas foram secas com o uso de um secador e escova redonda e, então, alisadas com prancha com o uso de uma prancha cerâmica a 204 °C (400 °F) em 5 passadas. Fotografias iniciais de cada uma das mechas foram tiradas e as mechas foram colocadas em ambiente com umidade controlada a 75 % de RH e observadas ao longo do tempo.

[0148] As imagens de 6 das mechas avaliadas em pontos no tempo variados (4 horas, 24 horas, e 48 horas) foram mostradas em um júri de 13 pessoas. Os jurados receberam perguntas para classificar as mechas de 1 (menos frizz) a 6 (mais frizz). O modo e média das classificações dos jurados foram calculados para uma cada para fornecer a classificação geral. A Tabela 5 exibe cada classificação total com base nos modos/médias e a porcentagem de jurados que concordaram com essas classificações. Tabela 4 - Formulações de Tratamento por Condicionamento de Maciez

* = ex Croda; ** = ex Dow Tabela 5 - Classificação Total de Pontos no Tempo Variados

[0149] Com base na classificação acima, as conclusões a seguir pode ser observadas: 1) Todas as mechas tratadas com o Composto do Exemplo 3a resistiram ao frizz melhor, com 100 % de jurados concordando que as mechas tratadas com 5 % de Composto 3a tiveram menos frizz. 2) A adição do Composto do Exemplo 3a auxilia no controle de frizz, uma vez que 80 % dos jurados observaram mais frizz nas mechas tratadas com TMS-50 (Formulação H) apenas.

[0150] A mecha tratada com a Formulação I mostrou a menor porcentagem de consenso devido ao fato de que 33 % dos jurados classificaram essa mecha como #3. A mecha com Formulação K também mostrou menos porcentagem de consenso devido ao fato de que 38,5 % dos jurados classificaram essa mecha como #4, indicando desempenho similar para as duas mechas.

[0151] Qualquer uma ou todas as características divulgadas, e/ou qualquer uma ou todas as etapas de qualquer método ou processo descrito, podem ser combinadas em qualquer combinação.

[0152] Cada característica divulgada neste documento pode ser substituída por características alternativas com finalidade igual, equivalente ou semelhante. Portanto, cada característica divulgada é apenas um exemplo de uma série genérica de características equivalentes ou similares.

[0153] As afirmações acima se aplicam, salvo indicação expressa em contrário. O termo relatório descritivo, para esses propósitos, inclui a descrição e quaisquer reivindicações, resumo e desenhos anexos.

Claims

1. Agente de condicionamento caracterizado por compreender pelo menos 50 % em peso com base no peso total do agente de condicionamento de uma dialquil amidoamina que é o produto de reação de a) uma poliamina selecionada a partir de dietilenotriamina (DETA) ou trietilenotetramina (TETA); b) um ácido monocarboxílico selecionado de ácido isosteárico, ácido oleico, ácido palmítico, ácido linoleico e suas misturas, o é obtido de óleo de palma, óleo de colza ou HEAR (óleo de alto teor de ácido erúcico); e c) um composto que contém epóxido selecionado de óxido de etileno, óxido de propileno ou glicidol; em que a dita dialquil amidoamina é obtida por um processo compreendendo a esterificação de a poliamina e o ácido monocarboxílico, seguido de uma reação com o composto que contém epóxido; em que o teor de amina terciária da dialquil amidoamina é maior que 95 % como determinado pelo método AOCS Tf 3a-64; e, em que o agente de condicionamento compreende menos que 1% em peso de compostos de amônio quartenário com base no peso total de agente de condicionamento.

2. Agente anti-frizz, caracterizado por compreender uma dialquil amidoamina como definida na reivindicação 1, em que o agente anti-frizz compreende menos que 1% em peso de compostos de amônio quartenário com base no peso total de agente anti-frizz.

3. Agente de condicionamento, de acordo com a reivindicação 1, ou agente anti-frizz, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que a poliamina é dietilenotriamina (DETA).

4. Agente de condicionamento, de acordo com a reivindicação 1, ou agente anti-frizz, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que o composto que contém epóxido ser selecionado de óxido de etileno ou glicidol.

5. Uso de uma dialquil amidoamina conforme definida na reivindicação 1, caracterizado por ser como um agente de condicionamento ou um agente anti-frizz.

6. Método de condicionamento de cabelo caracterizado por compreender aplicar o agente de condicionamento, conforme definido na reivindicação 1, ao cabelo.

7. Método para reduzir frizz no cabelo caracterizado por compreender aplicar o agente anti-frizz, conforme definido na reivindicação 2, ao cabelo.