BR112019007151B1 - Processo para produção de propilenoglicol a partir de um éster de lactato - Google Patents

Processo para produção de propilenoglicol a partir de um éster de lactato Download PDF

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Abstract

É descrito um processo para a produção de propilenoglicol a partir de um éster de lactato. O processo compreende o suprimento de uma alimentação compreendendo um éster de lactato de alquila C3-6. A alimentação é colocada em contato com uma corrente de gás contendo hidrogênio e sujeita à hidrogenação na fase de vapor na presença de um catalisador a uma temperatura de cerca de 130°C a cerca de 185°C, uma pressão de cerca de 2 MPa (20 bar) a cerca de 6 MPa (60 bar), e uma velocidade espacial horária em peso maior do que cerca de 0,3 h-1. O catalisador é um catalisador de cobre reduzido, selecionado a partir de alumina de cobre, opcionalmente compreendendo manganês, cromito de cobre, óxido de zinco e cobre e cobre de Raney.

Description

[001] A presente invenção é um processo para a hidrogenação de ésteres de lactato de alquila na fase de vapor. Mais particularmente, a presente invenção refere-se a uma reação de hidrogenação com seletividade melhorada para o propilenoglicol, que também é conhecido como 1,2-propanodiol, a partir de lactato de butila e conversão melhorada de ésteres de lactato de alquila.
[002] O propilenoglicol é usado em uma ampla variedade de aplicações, tais como monômeros em resinas de polímeros, fluidos de descongelamento e aditivos alimentares. As rotas de produção tradicionais envolvem conversões complexas de matérias-primas derivadas de petróleo por meio de propileno e óxido de propileno. No entanto, devido à alta demanda pela produção de propilenoglicol, é desejável diversificar a matéria- prima atual. Houve, portanto, um foco nas maneiras pelas quais as rotas biológicas podem ser utilizadas para obter o propilenoglicol e, em particular, as maneiras pelas quais o propilenoglicol pode ser obtido a partir de correntes de produtos residuais e fontes renováveis, tais como plantas.
[003] Sabe-se que as plantas produzem glicose a partir do dióxido de carbono atmosférico e da luz solar pela fotossíntese. A glicose também pode ser obtida a partir de várias fontes naturais, tais como o amido, que é um produto natural obtido a partir do milho. A fermentação de glicose é conhecida por produzir ácido lático, também conhecido como ácido α- hidroxipropanoico ou ácido 2-hidroxipropanoico, e o ácido lático pode ser usado como uma matéria-prima alternativa na produção de propilenoglicol.
[004] Se as tecnologias de fermentação e separação pudessem ser melhoradas, o preço do ácido lático derivado dos recursos naturais cairia. A perspectiva de uma redução no preço do ácido lático despertou o interesse em desenvolver formas de custo eficaz para converter o grupo ácido carboxílico do ácido lático em um grupo hidroxila, a fim de produzir propilenoglicol. Apesar do interesse em tais processos, eles sofrem de desvantagens porque, por exemplo, a hidrogenação catalítica de ácidos carboxílicos é conhecida por ser difícil.
[005] No passado, a hidrogenação de ácidos carboxílicos tinha sido geralmente alcançada ao usar um processo de duas etapas, no qual o ácido carboxílico é primeiro convertido em um éster ou em um anidrido, e o éster ou anidrido é então reduzido adicionalmente em uma segunda etapa de redução.
[006] Um exemplo da formação de propilenoglicol a partir de ácido lático e ésteres de ácido lático por hidrogenação na fase líquida é descrito no documento US 6403844 e US 9132418. No entanto, os processos de fase líquida sofrem de várias desvantagens. Por exemplo, é necessário usar altas pressões, tais como na região de 10 MPa (100 bar), a fim de que a reação prossiga. Além disso, são exigidos tempos de residência maiores a fim de que a reação prossiga. O uso de altas pressões aumenta o custo global do processo por causa do equipamento especializado que precisa ser usado, e os tempos de residência aumentados resultam em um processo lento, que é comercialmente desfavorável.
[007] Em uma tentativa de superar as desvantagens associadas aos processos de fase líquida, tem havido um foco na hidrogenação de ésteres orgânicos para produzir álcoois e glicóis na fase de vapor. Os processos da fase de vapor focam principalmente na redução de ácido lático e ésteres de ácido lático e visam reduzir a pressão global do processo. Exemplos destes processos podem ser vistos no documento WO 82/03854 e WO 2011/036189. No entanto, tal como explicado no documento US 6441241, o ácido lático pode sofrer hidrogenação apesar de sua baixa estabilidade térmica.
[008] As tentativas de melhorar os processos da fase de vapor focaram-se no ajuste de variáveis na reação de hidrogenação. Por exemplo, foi sugerido em Huang ET AL., Applied Catalysis A: General 349, 2008, 204211, que os catalisadores de cobalto são mais ativos em termos de ambas a conversão e a seletividade sob condições moderadas, quando comparados aos catalisadores de cobre tradicionais.
[009] Embora a realização de reações na fase de vapor ofereça uma melhora em relação aos processos de fase líquida, mas ainda há desvantagens. Como descrito em Huang ET AL., uma redução na pressão reduz a seletividade para o produto final. Isso pode não ser uma questão quando o subproduto principal é, por exemplo, hidroxipropanona, uma vez que pode ser polido com alta seletividade. No entanto, a formação de propanóis, isto é, n-propanol e isopropanol como subprodutos é desvantajosa, uma vez que não podem ser prontamente convertidos no produto desejado, o que resulta em uma perda de matéria-prima.
[0010] Similarmente, um aumento na temperatura reduz a seletividade para o produto final, enquanto uma redução na temperatura reduz a conversão da matéria-prima. Adicionalmente, e como descrito no documento WO 2011/036189, um aumento na velocidade espacial horária do peso (WHSV) impacta em ambas a conversão da matéria-prima e a seletividade para o propilenoglicol. Um aumento na WHSV tipicamente diminui ambas a conversão e a seletividade.
[0011] Permanece, portanto, uma necessidade de processos para a produção de propilenoglicol que resolvam um ou mais dos problemas dos problemas da técnica anterior. Assim, é desejável prover um processo que tenha um ou mais de um rendimento melhorado, uma conversão maximizada da matéria-prima de éster de lactato de alquila e produção minimizada de subprodutos. Surpreendentemente, verificou-se que isto pode ser alcançado ao usar condições de processo específicas, isto é, uma pressão de cerca de 2 MPa (20 bar) a cerca de 6 MPa (60 bar) e uma temperatura de cerca de 140°C a cerca de 180°C, e um catalisador selecionado a partir de alumina de cobre, compreendendo opcionalmente manganês, cromito de cobre, óxido de zinco e cobre e cobre de Raney.
[0012] Assim, de acordo com um primeiro aspecto da invenção, um processo é provido para a produção de propilenoglicol a partir de um éster de lactato, o processo compreendendo o suprimento de uma alimentação compreendendo um éster de lactato de alquila C3-6, em que a alimentação é colocada em contato com uma corrente de gás contendo hidrogênio e sujeita à hidrogenação na fase de vapor na presença de um catalisador a uma temperatura de cerca de 130°C a cerca de 185°C, uma pressão de cerca de 2 MPa (20 bar) a cerca de 6 MPa (60 bar) e uma velocidade espacial horária em peso maior do que cerca de 0,3 h-1, e em que o catalisador é um catalisador de cobre reduzido.
[0013] Verificou-se que o uso das condições de processo e catalisador acima é particularmente vantajoso em termos de melhorar a seletividade para o propilenoglicol e melhorar a conversão do éster de lactato de alquila em relação aos processos existentes e processos de fase de vapor existentes. Adicionalmente, as condições de processo definidas acima tipicamente permitem a retenção da atividade catalítica, que resulta em um maior rendimento quando comparado aos processos existentes.
[0014] Em um aspecto adicional da invenção, o éster de lactato pode ser vaporizado em uma corrente de gás contendo hidrogênio em um vaporizador antes de ser passado para um reator de hidrogenação. Qualquer vaporizador adequado pode ser usado, desde que permita a vaporização do éster de lactato. Os vaporizadores adequados incluem um evaporador de película descendente, um vaporizador de película fina, um evaporador de película raspada, um vaporizador de caldeira ou semelhantes.
[0015] Qualquer catalisador de cobre reduzido adequado pode ser usado. Os catalisadores adequados incluem alumina de cobre, cromito de cobre, óxido de zinco e cobre e cobre de Raney. Onde o catalisador é alumina de cobre, pode compreender manganês. Em um arranjo, o catalisador pode ser um catalisador de cobre/alumina/manganês ou um catalisador de cromito de cobre. Em alguns arranjos, mais de um catalisador pode estar presente. O catalisador pode ser provido ao reator em qualquer forma adequada. Pode ser provido em forma particulada. O catalisador pode ser provido como um leito fixo no reator de hidrogenação.
[0016] A alimentação compreende um éster de lactato de alquila C3-6. Qualquer éster de lactato de alquila C3-6 adequado pode ser usado. Em alguns arranjos, a alimentação compreende um éster de lactato de alquila C4-5. Em alguns aspectos, a alimentação pode compreender um ou mais ésteres de lactato de alquila C3-6. Em um arranjo, a alimentação pode ser um éster de lactato de butila.
[0017] O termo “alquila” inclui um radical de hidrocarboneto monovalente saturado linear ou ramificado, com o número de átomos de carbono como indicado. Por exemplo, o termo “alquila C3-6” inclui grupos alquila C3, C4, C5 e C6. A título de exemplo não limitante, os grupos alquila adequados incluem n-propila, isopropila, butila, isobutila, terc-butila, pentila e hexila.
[0018] O processo da invenção é realizado a uma temperatura de cerca de 130°C a cerca de 185°C e uma pressão de cerca de 2 MPa (20 bar) a cerca de 6 MPa (60 bar). A temperatura e pressão selecionadas dependerão do éster de lactato de alquila a ser hidrogenado. Em um arranjo, a temperatura pode ser de cerca de 140° C a cerca de 180°C, ou de cerca de 145°C a menos de 180°C, ou de cerca de 150°C a cerca de 175°C, ou de cerca de 155°C a cerca de 175°C, ou de cerca de 160°C a cerca de 175°C. A pressão pode ser selecionada a partir de cerca de 3 MPa (30 bar) a cerca de 5,5 MPa (55 bar), ou de cerca de 3,5 MPa (35 bar) a cerca de 5 MPa (50 bar), ou de cerca de 4 MPa (40 bar) a cerca de 4,5 MPa (45 bar).
[0019] O processo da presente invenção pode ser capaz de tolerar rendimento aumentado, que pode ser medido ao aumentar a velocidade espacial horária em peso (WHSV). A WHSV é uma medida da massa de alimentação líquida por massa de catalisador por hora. Em um arranjo, a WHSV pode ser maior do que cerca de 0,3 h-1. A WHSV também pode ser de cerca de 0,3 h-1 a cerca de 2,0 h-1, ou de cerca de 0,4 h-1 a cerca de 1,8 h-1, ou de cerca de 0,5 h-1 a cerca de 1,6 h-1, ou de cerca de 0,6 h-1 a cerca de 1,4 h-1, ou de cerca de 0,7 h-1 a cerca de 1,2 h-1.
[0020] Será compreendido que a razão molar de hidrogênio para éster será tal que a corrente reagente que passa sobre o catalisador permanece na fase de vapor nas condições do processo e, assim, a razão molar selecionada dependerá da temperatura e pressão selecionadas. Por exemplo, onde o processo é realizado a uma temperatura de cerca de 185°C e uma pressão de cerca de 2 MPa (20 bar), uma razão hidrogênio para éster pode ser de cerca de 18:1, onde o processo é realizado a uma temperatura de cerca de 130°C e uma pressão de cerca de 2 MPa (20 bar), uma razão hidrogênio para éster pode ser de cerca de 120:1, onde o processo é realizado a uma temperatura de cerca de 130°C e uma pressão de cerca de 6 MPa (60 bar), uma razão hidrogênio para éster pode ser de cerca de 55:1, e onde o processo é realizado a uma temperatura de cerca de 185°C e uma pressão de 6 MPa (60 bar), uma razão hidrogênio para éster pode ser de cerca de 365:1.
[0021] Em geral, a razão hidrogênio molar para éster de lactato de alquila pode ser de cerca de 10:1 a cerca de 600:1. Em um arranjo adicional, a razão hidrogênio molar para éster de lactato de alquila pode ser de cerca de 20:1 a cerca de 500:1, ou de cerca de 30:1 a cerca de 450:1, de cerca de 50:1 a cerca de 400:1, ou de cerca de 100:1 a cerca de 300:1 ou cerca de 200:1.
[0022] O tipo de reator e os reagentes que são usados podem impactar o catalisador e as condições de reação que são usadas. Consequentemente, será compreendido que combinações dos catalisadores, temperaturas, pressões, razões hidrogênio para éster e WHSVs definidas acima também são consideradas. Por exemplo, será compreendido que são providos processos nos quais o catalisador é um catalisador de cobre/alumina/manganês, a temperatura é de cerca de 145°C a cerca de 175°C, a pressão é de cerca de 4 MPa (40 bar) a cerca de 5 MPa (50 bar), a razão hidrogênio para éster é de cerca de 450:1 a cerca de 300:1 e a WHSV é de cerca de 0,4 h-1 a cerca de 1,8 h-1. Similarmente, são providos processos em que o catalisador é um catalisador de cobre/alumina/manganês, a temperatura é de cerca de 150°C a cerca de 175°C, a pressão é de cerca de 3,5 MPa (35 bar) a cerca de 5,5 MPa (55 bar), a razão hidrogênio para éster é de cerca de 100:1 a cerca de 400:1 e a WHSV é de cerca de 0,5 h-1 a 1,6 h-1.
[0023] Em um aspecto, o processo da presente invenção resulta em excelente conversão de ésteres de lactato de alquila em propilenoglicol. Uma melhora na conversão comparada ao processo existente pode ser obtida. A melhora na conversão em relação aos processos existentes pode ser de cerca de uma melhora de 5%, cerca de uma melhora de 7%, cerca de uma melhora de 8%, ou cerca de uma melhora de 10%. Em geral, as conversões em excesso de cerca de 95% em mol, em excesso de cerca de 96% em mol, em excesso de cerca de 97% em mol, em excesso de cerca de 98% em mol ou em excesso de cerca de 99% em mol podem ser obtidas.
[0024] Embora a excelente conversão do éster de lactato de alquila seja obtida pelo processo descrito acima, será compreendido que melhoras adicionais na conversão podem ser obtidas por polimento do produto pós- reação. As etapas de polimento adequadas são descritas no documento US 8334416, que é aqui incorporado por referência.
[0025] Em outro aspecto, o processo da presente invenção resulta em excelente seletividade para propilenoglicol ao reduzir a quantidade de subprodutos que são formados. Uma melhora na seletividade comparada aos processos existentes pode ser obtida. A melhora na seletividade sobre os processos existentes pode ser de cerca de uma melhora de 5%, cerca de uma melhora de 7%, cerca de uma melhora de 8%, ou cerca de uma melhora de 10%. Em alguns aspectos, a seletividade para o propilenoglicol pode estar em excesso de cerca de 97% em mol, em excesso de cerca de 98% em mol, ou em excesso de cerca de 99% em mol.
[0026] Ainda em outro aspecto, o processo da presente invenção resulta em um rendimento melhorado, o qual pode ser determinado ao medir a conversão do éster de lactato de alquila e/ou seletividade para propilenoglicol à medida que a WHSV aumenta. A excelente conversão e/ou seletividade discutida acima pode ser retida à medida que a WHSV aumenta. Diz-se que a excelente conversão de matéria-prima de éster de lactato de alquila deve ser retida após um aumento na WHSV se a redução percentual na conversão não for maior do que cerca de 10%, maior do que cerca de 8%, maior do que cerca de 6%, maior do que cerca de 5%, maior do que cerca de 3%. Diz-se que a excelente seletividade para o propilenoglicol deve ser retida após um aumento na WHSV se a redução percentual na seletividade não for maior do que cerca de 10%, maior do que cerca de 8%, maior do que cerca de 6%, maior do que cerca de 5%, maior do que cerca de 3%.
[0027] Será, é claro, compreendido que o processo da presente invenção pode resultar em excelente conversão e excelente seletividade. Similarmente, será compreendido que a excelente seletividade e a excelente conversão podem ser retidas à medida que o rendimento aumenta (WHSV aumenta).
[0028] A presente invenção será agora descrita com referência aos exemplos anexos. Exemplos 1 a 5
[0029] O lactato de butila líquido foi evaporado em uma corrente quente de hidrogênio a pressão. A mistura gasosa de hidrogênio e lactato de butila foi então alimentada em um reator tubular embalado com catalisador. A temperatura de entrada do reator foi mantida na temperatura desejada por aquecimento residual e isolamento da linha de alimentação. O reator foi mantido como um reator adiabático por provisionamento de aquecimento residual elétrico e isolamento. O efluente de vapor do reator foi condensado em um resfriador para que o líquido pudesse ser coletado para análise de cromatografia gasosa. Os detalhes estão definidos na Tabela 1.
Figure img0001
STY = rendimento espaço-tempo, que é a massa de propilenoglicol produzida por hora por massa do catalisador.

Claims (12)

1. Processo para produção de propilenoglicol a partir de um éster de lactato, caracterizado pelo fato de que compreende o suprimento de uma alimentação compreendendo um éster de lactato de alquila C3-6, em que a alimentação é colocada em contato com uma corrente de gás contendo hidrogênio e sujeita à hidrogenação na fase de vapor na presença de um catalisador a uma temperatura de 130°C a 185°C, uma pressão de 2 MPa (20 bar) a 6 MPa (60 bar), e uma velocidade espacial horária em peso maior do que 0,3 h-1, e em que o catalisador é um catalisador de cobre reduzido, selecionado a partir de alumina de cobre, opcionalmente compreendendo manganês, cromito de cobre, óxido de zinco de cobre e cobre de Raney.
2. Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o éster de lactato é vaporizado em uma corrente de gás contendo hidrogênio em um vaporizador antes de ser passado para um reator de hidrogenação.
3. Processo de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que o catalisador pode ser um catalisador de leito fixo que está presente no reator de hidrogenação.
4. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de que o catalisador é selecionado dentre um catalisador de cobre/alumina/manganês ou um catalisador de cromito de cobre.
5. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de que o catalisador é um catalisador de cobre/alumina/manganês.
6. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado pelo fato de que a alimentação compreende éster de lactato de butila.
7. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado pelo fato de que a razão molar de hidrogênio para éster de lactato de alquila é de 10:1 a 600, ou 20:1 a 500:1, ou 250:1.
8. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizado pelo fato de que a temperatura é de: 140°C a 180°C; ou de 145°C a menos do que 180°C; ou de 150°C a 175°C; ou de 155°C a 175°C.
9. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8, caracterizado pelo fato de que a temperatura é de 160°C a 175°C.
10. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 9, caracterizado pelo fato de que a pressão é de 3 MPa (30 bar) a 5,5 MPa (55 bar); ou de 3,5 MPa (35 bar) a 5 MPa (50 bar).
11. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 10, caracterizado pelo fato de que a pressão é de 4 MPa (40 bar) a 4,5 MPa (45 bar).
12. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 11, caracterizado pelo fato de que a velocidade espacial horária em peso é de 0,3 h-1 a 2,0 h-1; ou de 0,4 h-1 a 1,8 h-1; ou de 0,5 h-1 a 1,6 h-1; de 0,6 h-1 a 1,4 h-1, ou de 0,7 h-1 a 1,2 h-1.
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