BR112016029835B1

BR112016029835B1 - Moléculas com certas utilidades pesticidas, e composições pesticidas

Info

Publication number: BR112016029835B1
Application number: BR112016029835-7A
Authority: BR
Inventors: Erich W. Baum; Gary D. Crouse; Thomas C. Sparks
Original assignee: Dow Agrosciences Llc
Priority date: 2014-06-24
Filing date: 2015-06-22
Publication date: 2021-03-23
Also published as: AU2015280285A1; AR100940A1; ES2759020T3; US20150366204A1; BR112016029835A2; US9326516B2; CN106414410A; WO2015200175A1; EP3160943A4; JP6568878B2; IL249642A0; KR102445212B1; BR112016029835B8; EP3160943A1; CA2953147A1; CA2953147C; EP3160943B1; KR20170020804A; NZ726907A; AU2015280285B2

Abstract

moléculas com certas utilidades pesticidas e intermediários, composições e processos relacionados aos mesmos. essa descrição refere-se ao campo das moléculas com utilidade pesticida contra pragas nos filos nematoda, arthropoda e/ou mollusca, processos para produzir tais moléculas e intermediários utilizados em tais processos, composições contendo tais moléculas e processos do uso de tais moléculas contra tais pragas. essas moléculas podem ser usadas, por exemplo, como acaricidas, nematicidas, inseticidas, miticidas e/ou moluscicidas. este documento revela moléculas com a fórmula a seguir ("fórmula um")

Description

MOLÉCULAS COM CERTAS UTILIDADES PESTICIDAS, E COMPOSIÇÕES PESTICIDAS

REFERÊNCIA CRUZADA AOS PEDIDOS RELACIONADOS

[0001] Este pedido reivindica o benefício de, e a prioridade do Pedido de Patente Provisório No. de Série US 62/016,209, depositado em 24 de junho de 2014, cuja descrição inteira é expressamente incorporada por referência neste documento.

CAMPO DA DESCRIÇÃO

[0002] Essa descrição se refere ao campo das moléculas com utilidade pesticida contra pragas nos filos Nematoda, Arthropoda e Mollusca, processos para produzir tais moléculas e intermediários utilizados em tais processos, composições contendo tais moléculas e processos do uso de tais moléculas contra tais pragas. Essas moléculas podem ser usadas, por exemplo, como acaricidas, nematicidas, inseticidas, miticidas e moluscicidas.

ANTECEDENTES DA DESCRIÇÃO

[0003] Muitas das doenças humanas mais perigosas são transmitidas por insetos vetores" (Rivero, A. et al., Insect Control of Vector-Borne Diseases: When is Insect Resistance a Problem? Public Library of Science Pathogens, 6(8) (2010)). Historicamente, doenças transmitidas por vetor, como malária, dengue, febre amarela, peste e tifo transmitido por piolho, entre outros, foram responsáveis por mais doenças e mortes do ser humano desde os anos 1600 até o início dos anos 1900 do que todas as outras causas combinadas (Gubler D., Resurgent Vector-Borne Diseases as a Global Health Problem, Emerging Infectious Diseases, Vol.4, No. 3, julho-setembro (1998)). Atualmente, as doenças transmitidas por vetor são responsáveis por cerca de 17% das doenças infecciosas e parasitárias globais. Estima-se que aproximadamente 250 milhões de pessoas em todo o mundo têm malária, e que cerca de 800.000 mortes ocorrem a cada ano - 85% dessas mortes são de crianças menores de cinco anos. Além disso, 250.000 a 500.000 casos de dengue hemorrágica ocorrem a cada ano (Matthews, G., Integrated Vector Management: controlling vectors of malaria and other insect vector borne diseases (2011)). O controle de vetores desempenha um papel crítico na prevenção e controle de doenças infecciosas. No entanto, a resistência a inseticidas, incluindo resistência a vários inseticidas, surgiu em todas as espécies de insetos que são os principais vetores de doenças humanas (Rivero, A. et al.).

[0004] A cada ano insetos, patógenos vegetais e ervas daninhas destroem mais de 40% de toda a potencial produção de alimentos. Essa perda ocorre apesar da aplicação de pesticidas e do uso de uma ampla gama de controles não químicos, como rotatividade de culturas e controles biológicos. Se apenas parte deste alimento pudesse ser salvo, ele poderia ser usado para alimentar as mais de 3 bilhões de pessoas no mundo que estão subnutridas (Pimental, D., Pest Control in World Agriculture, Agricultural Sciences - Vol. II (2009)).

[0005] Os nematoides parasitas de plantas estão entre as pragas mais difundidas e são frequentemente uma das mais insidiosas e caras. Estima-se que as perdas imputáveis a nematoides sejam de cerca de 9% nos países desenvolvidos a cerca de 15% nos países subdesenvolvidos. No entanto, nos Estados Unidos da América, uma pesquisa de 35 estados em diversas culturas indicou perdas causadas por nematoides de até 25% (Nicol, J. et al., Current Nematode Threats to World Agriculture, Genomic and Molecular Genetics of Plant -Nematode Interactions (Eds. Jones, J. et al.)Capítulo 2, (2011)).

[0006] Nota-se que os gastrópodes (lesmas e caracóis) são pragas de menor importância econômica do que insetos ou nematoides, mas em certas áreas, os gastrópodes podem reduzir substancialmente os rendimentos, afetando gravemente a qualidade dos produtos colhidos, bem como transmissão de doenças de plantas, animais e humanas. Embora apenas algumas dezenas de espécies de gastrópodes sejam pragas sérias regionais, algumas espécies são pragas importantes em escala mundial. Em particular, os gastrópodes afetam uma grande variedade de culturas agrícolas e hortícolas, como culturas aráveis, de pastoreio e de fibras; vegetais, arbustos e árvores frutíferas; ervas; e plantas ornamentais (Speiser, B., Molluscicides, Encyclopedia of Pest Management (2002)).

[0007] Os cupins causam danos para todos os tipos das estruturas públicas e privadas, bem como aos recursos agrícolas e florestais. Em 2003, estimou-se que os cupins causaram mais de US$ 20 bilhões em danos a nível mundial anualmente (Su, N.Y., Overview of the global distribution and control of the Formosan subterranean termite, Sociobiology 2003, 41, 177-192).

[0008] Portanto, por muitas razões, incluindo as razões acima, existe uma necessidade de novos pesticidas.

DEFINIÇÕES

[0009] Os exemplos dados nas definições são geralmente não exaustivos e não devem ser interpretados como limitantes das moléculas divulgadas neste documento. Entende-se que um substituinte deve respeitar regras de ligação química e as restrições de compatibilidade estérica em relação à molécula particular a que ele está ligado.

[00010] "Alquenila" significa um substituinte acíclico, insaturado (com pelo menos uma ligação dupla carbono-carbono), ramificado ou não ramificado, consistindo em carbono e hidrogênio, por exemplo, vinila, alila, butenila, pentenila e hexenila.

[00011] "Alcóxi" significa uma alquila consistindo ainda em uma ligação simples carbono-oxigênio, por exemplo, metóxi, etóxi, propóxi, isopropóxi, butóxi, isobutóxi e terc-butóxi.

[00012] "Alquila" significa um substituinte acíclico, saturado, ramificado ou não ramificado, consistindo em carbono e hidrogênio, por exemplo, metila, etila, propila, isopropila, butila e terc-butila.

[00013] "Cicloalquila" significa um substituinte saturado monocíclico ou policíclico, consistindo em carbono e hidrogênio, por exemplo, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, norbornila, biciclo[2.2.2]octila e deca-hidronaftila.

[00014] "Halogênio" significa flúor, cloro, bromo e iodo.

[00015] "Haloalcóxi" significa um alcóxi consistindo ainda em, de um até o número máximo possível de halogênios idênticos ou diferentes, por exemplo, fluormetóxi, trifluormetóxi, 2,2-difluorpropóxi, clorometóxi, triclorometóxi, 1,1,2,2-tetrafluoretóxi e pentafluoretóxi.

[00016] "Haloalquila" significa uma alquila consistindo ainda de um até o número máximo possível de halogênios idênticos ou diferentes, por exemplo, fluormetila, trifluormetila, 2,2-difluorpropila, clorometila, triclorometila e 1,1,2,2-tetrafluoretila.

DESCRIÇÃO DETALHADA DA DESCRIÇÃO

[00017] Este documento revela moléculas com a fórmula a seguir ("Fórmula Um")

em que:

(A) R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R9 e R10 são, cada um independentemente, H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, OH, alquila (C1-C4), alquenila (C2-C4), haloalquila (C1-C4), alcóxi (C1-C4), haloalcóxi (C1-C4) ou cicloalquila (C3-C6), em que cada alquila, alquenila, haloalquila, alcóxi, haloalcóxi e cicloalquila é opcionalmente substituído com um ou mais substituintes, em que cada substituinte é independentemente H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, OH, alquila (C1-C4), alquenila (C2-C4), haloalquila (C1-C4), alcóxi (C1-C4), haloalcóxi (C1-C4) ou cicloalquila (C3-C6);
(B) R8 é H;
(C) L é um ligante que é alquila C1-C4, alquenila C2-C4 ou haloalquila C1-C4, em que cada alquila, alquenila e haloalquila é opcionalmente substituída com um ou mais substituintes, em que cada substituinte é independentenente F, Cl, CN, OH ou oxo;
(D) R11, R12, R13, R14 e R15 são, cada um independentemente, H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, OH, alquila (C1-C4), haloalquila (C1-C4), alcóxi (C1-C4) ou haloalcóxi (C1-C4), em que cada alquila, alcóxi e haloalquila é opcionalmente substituída com um ou mais substituintes, em que cada substituinte é, independentemente, F, Cl, CN, OH ou oxo; e
(E) Q é O ou S.

[00018] Em outra modalidade, R1, R2, R3, R4, R6, R7, R8, R9, R10, R14 e R15 são H. Essa modalidade pode ser usada juntamente com as outras modalidades de R5, R11, R12, R13, L, e Q.

[00019] Em outra modalidade, R5 é OCF3 ou CF3. Essa modalidade pode ser usada juntamente com as outras modalidades de R1, R2, R3, R4, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, L e Q.

[00020] Em outra modalidade, L é -CH2- ou -CH2CH2-. Essa modalidade pode ser usada juntamente com as outras modalidades de R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15 e Q.

[00021] Em outra modalidade, R11, R12 e R13 são cada um, independentemente, H, F, Cl, Br ou I. Essa modalidade pode ser usada juntamente com as outras modalidades de R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R14, R15, L e Q.

[00022] Em outra modalidade, R12 é CH3. Essa modalidade pode ser usada juntamente com as outras modalidades de R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R13, R14, R15, L e Q.

[00023] Em outra modalidade, R13 é CH3, OCH3, CF3 ou OCF3. Essa modalidade pode ser usada juntamente com as outras modalidades de R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R13, R14, R15, L e Q.

[00024] Em outra modalidade:

(A) R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R9 e R10 são, cada um, independentemente, H, haloalquila C1-C4 ou haloalcóxi C1-C4;
(B) R8 é H;
(C) L é um ligante que é alquila C1-C4;
(D) R11, R12, R13, R14 e R15 são, cada um de forma independente, H, F, Cl, Br, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 ou haloalcóxi C1-C4; e
(E) Q é selecionado de O ou S.

[00025] Em outra modalidade:

(A) R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R9 e R10 são, cada um, independentemente, H, haloalquila C1-C4 ou haloalcóxi C1-C4;
(B) R8 é H;
(C) L é um ligante que é alquila C1-C4;
(D) R11, R12, R13, R14 e R15 são, cada um de forma independente, H, Cl, Br, haloalquila C1-C4 ou haloalcóxi C1-C4; e
(E) Q é O.

PREPARAÇÃO DE 2-AMINO-OXAZOLINAS, 2-AMINO-OXAZINANOS E 2-AMINOTIAZOLINAS

[00026] 2-amino-oxazolinas 1-2, em que Q é O, L é -CH2- e R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14 e R15 são como divulgados anteriormente; 2-amino-oxazinanos 1-2, em que Q é O, L é -CH2CH2-, e R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14 e R15 são como anteriormente divulgado; e 2-aminotiazolinas 1-3, em que Q é S, L é -CH2- e R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14 e R15 são como anteriormente divulgados, podem ser preparadas a partir das correspondentes triariltioureias 1-1, em que Q é S, L é -CH2- ou -CH2CH2- e R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, e R15 são como anteriormente divulgado. O tratamento das tioureias 1-1 com cloreto de para-toluenossulfonila em um sistema solvente misturado de um solvente aprótico, como diclorometano, éter dietílico ou tetra-hidrofurano e água, na presença de uma base inorgânica, como o hidróxido de sódio, em temperaturas de cerca de 10°C a cerca de 30°C, pode fornecer 2-amino-oxazolinas 1-2, em que L é -CH2- ou 2-amino-oxazinanos 1-2, em que L é -CH2CH2- (Esquema 1, etapa a). Em uma modalidade preferencial, a base inorgânica pode ser adicionada como uma solução aquosa. De forma semelhante, as 2-aminotiazolinas 1-3 podem ser preparadas pelo tratamento das tioureias 1-1 com carbodi-imidazol em um solvente aprótico, como éter dietílico ou tetra-hidrofurano, em temperaturas de cerca de 10°C a 30°C (esquema 1, etapa b).
Esquema 1

PREPARAÇÃO DE TIOUREIAS

[00027] Geralmente, as tioureias 1-1 são geradas a partir de um precursor, como os isotiocianatos 2-1, em que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 e R10 são como anteriormente divulgado, que podem ser convertidos nas tioureias 1-1 por tratamento com aminoálcoois 2-2, em que L é -CH2- ou -CH2CH2-, e R11, R12, R13, R14 e R15 são como anteriormente divulgado, em um sistema solvente misto de um solvente aprótico, como tetra-hidrofurano, na presença de uma base orgânica, como a trietilamina, em temperaturas de cerca de -10°C a cerca de 65°C (esquema 2, etapa a).
Esquema 2

PREPARAÇÃO DE ISOTIOCIANATOS

[00028] Os isotiocianatos 2-1, utilizados para preparar as tioureias 1-1, podem ser preparados a partir das triarilaminas correspondentes 3-1, em que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 e R10 são como anteriormente divulgados. O tratamento das triarilaminas 3-1 com tiofosgênio ou tiocarbodi-imidazol, de preferência tiofosgênio, em um sistema solvente misto de um solvente aprótico como diclorometano e água, na presença de uma base inorgânica, como bicarbonato de sódio, em temperaturas de cerca de 10°C a cerca de 30°C, pode produzir os isotiocianatos 2-1 (Esquema 3, etapa a).
Esquema 3

[00029] Alternativamente, as triarilaminas 3-1 podem ser tratadas com dissulfeto de carbono, com ou sem solvente, na presença de uma base orgânica, como trietilamina em temperaturas de cerca de 40°C a cerca de 60°C, para formar carbamoditioato 3-2, em que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 e R10 são como anteriormente divulgado (Esquema 3, etapa b). O tratamento subsequente dos carbamoditioatos 3-2 com uma carbodi-imida, como diciclo-hexilcarbodi-imida, 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodi-imida ou, preferencialmente, di-isopropilcarbodi-imida em um solvente aprótico polar, como acetonitrila, em temperaturas de cerca de 10°C a cerca de 30°C, pode produzir os isotiocianatos 2-1 (Esquema 3, etapa c).

PREPARAÇÃO DOS INTERMEDIÁRIOS TRIARILAMINA

[00030] As moléculas de fórmula um podem ser preparadas produzindo as triarilaminas 3-1. Essas triarilaminas podem ser preparadas pelos métodos anteriormente descritos na literatura química, incluindo Crouse, et al., Publicação do Pedido Internacional PCT WO2009/ 102736 A1 (cuja descrição é incorporada, na íntegra, por meio desse documento, por referência). 3-(4-nitrofenil)-1,2,4-triazol 4-2, em que R1, R2, R8, R9 e R10 são como anteriormente divulgado, e pode ser preparado em duas etapas de 4-nitrobenzamida 4-1, em que R1, R2, R9 e R10 são anteriormente divulgado, sob as condições descritas anteriormente (Crouse, et.al., WO2009102736) (Esquema 4, etapa a). Os triazóis 4-2 podem, então, ser acoplados a um haleto de arila 4-3, em que R3, R4, R5, R6 e R7 são como anteriormente divulgados, como 4-trifluormetilfenilbromobenzeno, na presença de carbonato de césio ou fosfato de potássio, em um solvente aprótico polar, como dimetilformamida.
Esquema 4

[00031] Essa reação pode ser catalisada por um sal de cobre, como iodeto de cobre (I) e um quelante, como 8-hidroxiquinolina, ambos presentes em cerca de 0,05 a cerca de 0,25 equivalente, a uma temperatura que varia entre cerca de 80°C e cerca de 140°C, para formar os (4-nitrofenil)triazóis 4-4, em que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 e R10 são como anteriormente divulgados (Esquema 4, etapa b). A redução dos (4-nitrofenil)triazóis 4-4 pode ser realizada por tratamento com um metal, como ferro, em meio ácido, como ácido acético, em temperaturas de cerca de 50°C a 100°C, para fornecer triarilaminas 3-1 (Esquema 3, etapa c).

PREPARAÇÃO DOS INTERMEDIÁRIOS AMINOÁLCOOL

[00032] As moléculas de fórmula 1 podem ser preparadas fazendo os aminoálcoois 2-2. O tratamento dos aminoácidos 5-1, em que R11, R12, R13, R14 e R15 são como anteriormente divulgados, com hidreto de lítio e alumínio em um solvente aprótico polar, como tetra-hidrofurano em temperaturas de cerca de 50°C a cerca de 65°C, pode produzir os aminoálcoois 2-2 (Esquema 5, etapa a).
Esquema 5

EXEMPLOS

[00033] Esses exemplos são para fins ilustrativos e não devem ser interpretados como limitantes da descrição a apenas as modalidades divulgadas nestes exemplos.

[00034] Materiais de partida, reagentes e solventes que foram obtidos de fontes comerciais foram usados sem purificação adicional. Os solventes anidros foram comprados como Sure/Seal™, junto à Aldrich, e foram usados como recebidos. Os pontos de fusão foram obtidos em um aparelho de ponto de fusão capilar Thomas Hoover Unimelt, ou em um sistema de ponto de fusão automatizado OptiMelt, junto à Stanford Research Systems, e não estavam corrigidos. Exemplos usando "temperatura ambiente" foram realizados nos laboratórios de clima controlado com as temperaturas variando de cerca de 20°C a cerca de 24°C. As moléculas recebem os seus nomes conhecidos, de acordo com os programas de nomenclatura no ISIS Draw, ChemDraw ou ACD Name Pro. Se tais programas não conseguirem nomear uma molécula, a molécula é nomeada usando as regras de nomenclatura convencionais. Os dados espectrais de RMN 1h estão em ppm (δ) e foram gravados em 300, 400 ou 600 MHz, e os dados espectrais de RMN 13C estão em ppm (δ) e foram gravados em 75, 100 ou 150 MHz, a menos que seja indicado de outra forma.
Exemplo 1: Preparação de 3-(4-nitrofenil)-1-(4-(trifluormetil)fenil)-1H-1,2,4-triazol (C1)

[00035] Uma mistura de 3-(4-nitrofenil)-1H-1,2,4-triazol (20,0 g, 105 mmol), 1-bromo-4-(trifluormetil)benzeno (28,0 g, 124 mmol), carbonato de césio (68,4 g, 210 mmol), iodeto de cobre (I) (2,59 g, 13,6 mmol) e 8-hidroxiquinolina (1,80 g, 12,4 mmol) em N,N'-dimetilformamida/água (9:1, 142 mL) em atmosfera de nitrogênio foi aquecida a 140°C durante 18 horas. A reação foi resfriada até a temperatura ambiente (cerca de 22°C) e suprimida com hidróxido de amônio (10 mL). A mistura reacional foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi separada e lavada com água (3 x 100 mL) e salmoura (300 mL). A camada orgânica foi separada e seca em sulfato de sódio, filtrada e concentrada. A purificação por cromatografia em coluna flash (sílica-gel) usando 0 a 65% de acetato de etila/éter de petróleo como eluente produziu o composto de título como um sólido branco (22,0 g, 63%): RMN 1H (300 MHz, CDCl3) δ 8,72 (s, 1H), 8,42 - 8,34 (m, 4H), 7,94 (d, J = 8,7 Hz, 2H), 7,84 (d, J = 8,5 Hz, 2H); ESIMS m/z 335 ([M+H]+).
Exemplo 2: Preparação de 4-(1-(4-(trifluormetilfenil-1H-1,2,4- triazol-3-ilanilina (C2)

[00036] Ao 3-(4-nitrofenil-1-(4-(trifluormetilfenil-1H-1,2,4-triazol (22,0 g, 65,8 mmol) em ácido acético (132 mL) e água (110 mL) foi adicionado ferro em pó. A reação foi aquecida até 90°C durante 18 horas. A reação foi resfriada até a temperatura ambiente e filtrada através de Celite®, seguido por uma lavagem com acetato de etila. A camada orgânica foi separada e concentrada. A purificação por cromatografia em coluna flash usando 0 a 50% de acetato de etila/éter de petróleo como eluente produziu o composto de título como uma sólido amarelo-claro (15,6 g, 74%): RMN 1H (300 MHz, CDCl3) δ 8,00 (d, J = 1,0 Hz, 1H), 7,68 - 6,92 (m, 6H), 6,29 - 5,93 (m, 2H), 3,27 (bs 2H); ESIMS m/z 305 ([M+H]+).
Exemplo 3: Preparação de 3-(4-isotiocianatofenil-1-(4-(trifluor-metilfenil-1H-1,2,4-triazol (C3)

[00037] Preparado de acordo com o procedimento relatado em (WO 2011017513) para 3-(4-isotiocianatofenil-1-(4-trifluormetoxifenil-1H- 1,2,4-triazol a partir de 4-(1-(4-(trifluormetilfenil-1H-1,2,4-triazol-3-ilanilina e isolado como um sólido branco (10,6 g, 94%): RMN 1H (300 MHz, CDCl3) δ 8,07 (s, 1H), 7,73 - 7,41 (m, 2H), 7,41 - 7,05 (m, 4H) 6,92 - 6,63 (m, 2H); ESIMS m/z 347 ([M+H]+).
Exemplo 4: Preparação de 2-amino-2-(4-cloro-3-metilfeniletanol (C4)

[00038] Ao ácido 2-amino-2-(4-cloro-3-metilfenil)acético (1,7 g, 8,5 mmol) em tetra-hidrofurano (0,4 M), a 0°C, foi adicionado hidreto de lítio e alumínio (2 M, 8,5 mL, 17 mmol) gota a gota. A reação foi submetida a refluxo durante 18 horas. A reação foi resfriada e suprimida com água gelada. A reação foi extraída com acetato de etila, lavada com água e salmoura. As camadas orgânicas combinadas foram secas em sulfato de sódio, filtradas e concentradas para produzir o composto de título como um sólido amarelo (1,6 g, quantitativo): RMN 1H (300 MHz, DMSO-d6) δ 7,44 - 7,23 (m, 2H), 7,18 (dd, J = 8,2, 2,2 Hz, 1H), 4,77 (bs, 2H), 3,81 (dd, J = 7,8, 4,8 Hz, 1H), 3,53 - 3,14 (m, 3H), 2,30 (s, 3H); ESIMS m/z 186 ([M+H]+).
Exemplo 5: Procedimento geral para a preparação de tioureias

[00039] A uma solução agitada de aminoálcool (1,0 eq.) em tetrahidrofurano seco (20 vol) foi adicionado o isotiocianato apropriado (1,0 eq.) e trietilamina (1,5 eq.). A mistura reacional foi aquecida a 50°C durante 12 horas. A mistura reacional foi concentrada sob pressão reduzida. A purificação por cromatografia em coluna flash produziu os compostos do título.

[00040] Os compostos a seguir foram preparados de acordo com os procedimentos divulgados no Exemplo 5:
(R)-1-(2-hidróxi-1-feniletil-3-(4-(1-(4-(trifluormetóxi)fenil-1H-1,2,4-triazol-3-ilfeniltioureia (C5)

[00041] O composto de título foi preparado com (R)-2-amino-2- feniletanol e 3-(4-isotiocianatofenil-1-(4-trifluormetoxifenil-1H-1,2,4-triazol (Lambert, W,; et al., WO 2011017513) e isolado como um sólido esbranquiçado (0,285 g, 69%): p.f. 98-101 °C; RMN 1H (400 MHz, DMSO-d6) δ 9,99 (s, 1H), 9,37 (s, 1H), 8,40 (d, J = 7,9 Hz, 1H), 8,078,01 (m, 4H), 7,73 (d, J = 7,7 Hz, 2H), 7,61 (d, J = 8,5 Hz, 2H), 7,387,24 (m, 5H), 5,42 (s, 1H), 5,12 (s, 1H), 3,73 (s, 2H); ESIMS m/z 500 ([M+H]+).
1 -(1 -(4-clorofenil-2-hidroxietil-3-(4-(1 -(4-(trifluormetóxi)fenil-1 H- 1,2,4-triazol-3-ilfeniltioureia (C6)

[00042] O composto de título foi preparado com 2-amino-2-(4-clo-rofenil)etanol (Chen, L.; et al., US 20060004045) e 3-(4-isotiocianato-fenil-1-(4-trifluormetóxi-fenil-1H-1,2,4-triazol e isolado como um sólido esbranquiçado (0,300 g, 68%): p.f. 94-97 °C; RMN 1H (300 MHz, CD3OD) δ 9,12 (s, 1H), 8,11 (d, J = 6,8 Hz, 2H), 8,01 (d, J = 6,9 Hz, 2H), 7,61 (d, J = 8,6 Hz, 2H), 7,49 (d, J = 8,3 Hz, 3H), 7,32-7,38 (m, 3H), 5,59 (s, 1H), 3,84-3,87 (m, 2H) (NH, OH não observado); ESIMS m/z 534 ([M+H]+).
1 -(2-hidróxi-1 -(p-tolil etil-3-(4-(1 -(4-(trifluormetóxi)fenil-1 H-1,2,4-triazol-3-ilfeniltioureia (C7)

[00043] O composto de título foi preparado com 2-amino-2-(p-toliletanol e 3-(4-isotiocianato-fenil-1-(4-trifluormetóxi-fenil-1H-1,2,4-tri-azol e isolado como um sólido esbranquiçado (0,300 g, 71%): p.f. 145- 156°C; RMN 1H (400 MHz, CD3OD) δ 9,13 (s, 1H), 8,12 (d, J = 6,8 Hz, 2H), 8,05 (d, J = 2,2 Hz, 2H), 7,65 (d, J = 7,4 Hz, 2H), 7,51 (d, J = 8,2 Hz, 2H), 7,24-7,23 (m, 2H), 7,18-7,16 (m, 2H), 5,60 (s, 1H), 3,90-3,84 (m, 2H), 2,34 (s, 3H) (NH, OH não observado); ESIMS m/z 514 ([M+H]+).
1 -(2-hidróxi-1 -(4-(trifluormetilfeniletil-3-(4-(1 -(4-(trifluormetóxi) fenil-1H-1,2,4-triazol-3-ilfeniltioureia (C8)

[00044] O composto de título foi preparado com 2-amino-2-(4-(trifluormetilfeniletanol e 3-(4-isotiocianato-fenil-1-(4-trifluormetóxi-fenil-1H-1,2,4-triazol e isolado como um sólido esbranquiçado (0,250 g, 53%): ESIMS m/z 568 ([M+H]+).
(S)-1 -(2-hidróxi-1 -feniletil-3-(4-(1 -(4-(trifluormetóxi)fenil-1 H-1,2,4-triazol-3-ilfeniltioureia (C9)

[00045] O composto de título foi preparado com (S)-2-amino-2-feniletanol e 3-(4-isotiocianato-fenil-1-(4-trifluormetóxi-fenil-1H-1,2,4-triazol e foi isolado como um sólido esbranquiçado (0,300 g, 73%): p.f. 125-128°C; RMN 1H (400 MHz, CD3OD) δ 9,14 (s, 1H), 8,13 (d, J = 8,3 Hz, 2H), 8,04 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,64 (d, J = 8,3 Hz, 2H), 7,51 (d, J = 8,7 Hz, 2H), 7,43-7,35 (m, 4H), 7,30-7,27 (m, 1H), 5,64 (s, 1H), 3,943,86 (m, 2H) (NH, OH não observado); ESIMS m/z 500 ([M+H]+).

[00046] RMN 1H (400 MHz, CD3OD) δ 9.14 (s, 1 H), 8.13 (d, J = 8,3 Hz, 2 H), 8.04 (d, J = 8,8 Hz, 2 H), 7.64 (d, J = 8,3 Hz, 2 H), 7.51 (d, J = 8,7 Hz 2 H), 7.43-7,35 (m, H 4), 7: 30h-7,27 (m, 1 H), 5.64 (s, 1 H), 3.94-3.86 (m, 2 H) (NH, OH não observado); ESIMS m/z 500 ([M + H] +).
(R)-1 -(3-hidróxi-1 -fenilpropil-3-(4-(1 -(4-(trifluormetóxi)fenil-1 H- 1,2,4-triazol-3-ilfeniltiourea (C10)

[00047] O composto de título foi preparado com (R)-3-amino-3-fenilpropan-1-ol e 3-(4-isotiocianato-fenil-1-(4-trifluormetóxi-fenil-1H- 1,2,4-triazol e isolado como um sólido esbranquiçado (0,270 g, 64%): p.f. 162-165 °C; RMN 1H (400 MHz, DMSO-d6) δ 9,74 (s, 1H), 9,37 (d, J = 1,8 Hz, 1H), 8,42 (d, J = 7,6 Hz, 1H), 8,07-8,01 (m, 4H), 7,63-7,61 (m, 4H), 7,35-7,34 (m, 4H), 7,25-7,26 (m, 1H), 5,58 (s, 1H), 4,65 (s, 1H), 3,39-3,40 (m, 2H), 1,90-2,03 (m, 2H); ESIMS m/z 514 ([M+H]+).
Exemplo 6: Preparação de 1-(2-hidróxi-1-(4-metoxifeniletil-3-(4-(1-(4-(trifluormetóxi)fenil-1H-1,2,4-triazol-3-ilfeniltiourea (C11)

[00048] Ao 3-(4-isotiocianato-fenil-1-(4-trifluormetóxi-fenil-1H-1,2,4-triazol (1,09 g, 2,70 mmol) em tetra-hidrofurano (7 mL) foi adicionado 2-amino-2-(4-metoxifeniletanol (0,506 g, 3,30 mmol) (Reggelin, M. et al., Synlett, 2012, 23, 1095-1098). A reação foi agitada de um dia para o outro em temperatura ambiente. A mistura reacional foi concentrada e o resíduo foi recristalizado com éter de petróleo, fornecendo o composto de título como um sólido branco (1,42 g, 81%): RMN 1H (300 MHz, CDCl3) δ 7,96 (s, 1H), 7,72 - 7,57 (m, 2H), 7,27 (s, 1H), 7,23 - 7,14 (m, 2H), 6,87 - 6,72 (m, 4H), 6,64 - 6,56 (m, 2H), 6,38 - 6,22 (m, 3H), 5,05 (s, 1H), 3,47 - 3,28 (m, 2H), 3,20 (s, 3H); ESIMS m/z 530 ([M+H]+).

[00049] Os compostos a seguir foram preparados de acordo com os procedimentos divulgados no Exemplo 6:
1-(1-(4-fluorfenil-2-hidroxietil-3-(4-(1-(4-(trifluormetóxi)fenil-1H-1,2,4-triazol-3-ilfeniltioureia (C12)

[00050] O composto de título foi preparado com 2-amino-2-(4-fluor-feniletanol e 3-(4-isotiocianato-fenil-1-(4-trifluormetóxi-fenil-1H-1,2,4-triazol, e isolado como um sólido esbranquiçado (1,42 g, 81%): RMN 1H (300 MHz, CDCl3) δ 7,96 (s, 1H), 7,72 - 7,57 (m, 2H), 7,27 (s, 1H), 7,23 - 7,14 (m, 2H), 6,87 - 6,72 (m, 4H), 6,64 - 6,56 (m, 2H), 6,38 -6,22 (m, 3H), 5,05 (s, 1H), 3,47 - 3,28 (m, 2H), 3,20 (s, 3H); ESIMS m/z 530 ([M+H]+).
1-(1-(4-bromofenil-2-hidroxietil-3-(4-(1-(4-(trifluormetóxi)fenil-1H- 1,2,4-triazol-3-ilfeniltioureia (C13)

[00051] O composto de título foi preparado com 2-amino-2-(4-bromofenil)etanol (Chen, L.; et al., US 20060004045) e 3-(4-iso-tiocianato-fenil-1-(4-trifluormetóxi-fenil-1H-1,2,4-triazol, e foi isolado como um sólido branco (1,58 g, 98%): RMN 1H (400 MHz, CDCl3) δ 8,60 (s, 1H), 8,41 - 8,05 (m, 3H), 8,03 - 7,68 (m, 2H), 7,68 - 6,95 (m, 10H), 5,88 - 5,44 (m, 1H), 4,25 - 3,80 (m, 2H); ESIMS m/z 578 ([M+H]+).
1 -(2-hidróxi-1 -(4-(trifluormetóxi)feniletil-3-(4-(1 -(4-(trifluormetóxi) fenil-1H-1,2,4-triazol-3-ilfeniltioureia (C14)

[00052] O composto de título foi preparado com 2-amino-2-(4-(tri-fluormetóxi)feniletanol e 3-(4-isotiocianato-fenil-1-(4-trifluormetóxi-fenil-1H-1,2,4-triazol e foi isolado como um sólido branco (1,42 g, 87%): RMN 1H (400 MHz, CDCl3) δ 8,60 (s, 1H), 8,35 - 8,22 (m, 2H), 7,94 (s, 1H), 7,88 - 7,71 (m, 2H), 7,51 - 7,11 (m, 9H), 7,05 (d, J = 7,9 Hz, 1H), 5,75 (s, 1H), 4,06 (dd, J = 11,2, 3,9 Hz, 1H), 3,94 (dd, J = 11,2, 4,7 Hz, 1H); ESIMS m/z 584 ([M+H]+).
1 -(1 -(3-clorofenil-2-hidroxietil-3-(4-(1 -(4-(trifluormetóxi)fenil-1 H- 1,2,4-triazol-3-ilfeniltioureia (C15)

[00053] O composto de título foi preparado com 2-amino-2-(3-cloro-feniletanol (Galley, G.; et al., WO 2008092785) e 3-(4-isotiocianato-fenil-1-(4-trifluormetóxi-fenil-1H-1,2,4-triazol, e foi isolado como um sólido branco (1,44 g, 99%): RMN 1H (300 MHz, CDCl3) δ 7,96 (s, 1H), 7,66 - 7,53 (m, 3H), 7,25 - 7,08 (m, 2H), 6,77 (dd, J = 8,6, 6,3 Hz, 4H), 6,70 - 6,61 (m, 4H), 6,58 (dd, J = 6,4, 2,2 Hz, 1H), 6,49 (d, J = 7,8 Hz, 1H), 5,18 - 4,95 (m, 1H), 3,43 (dd, J = 11,3, 3,9 Hz, 1H), 3,31 (dd, J = 11,3, 4,6 Hz, 1H); ESIMS m/z 534 ([M+H]+).
1 -(1 -(2-clorofenil-2-hidroxietil-3-(4-(1 -(4-(trifluormetóxi)fenil-1 H- 1,2,4-triazol-3-ilfeniltioureia (C16)

[00054] O composto de título foi preparado com 2-amino-2-(2-clorofeniletanol (Brueggemeier, U.; et al., WO 2010105770) e 3-(4-isotiocianato-fenil-1-(4-trifluormetóxi-fenil-1H-1,2,4-triazol e foi isolado como um sólido branco (1,44 g, quantitativo)·. RMN 1H (300 MHz, CDCl3) δ 7,97 (d, J = 1,1 Hz, 1H), 7,64 (d, J = 8,2 Hz, 1H), 7,47 - 7,41 (m, 1H), 7,23 - 7,13 (m, 2H), 6,87 - 6,55 (m, 11H), 5,39 (d, J = 8,3 Hz, 1H), 3,48 - 3,30 (m, 2H).
1 -(2-hidróxi-1 -(4-metoxifeniletil-3-(4-(1 -(4-(trifluormetilfenil-1 H- 1,2,4-triazol-3-ilfeniltioureia (C17)

[00055] O composto de título foi preparado com 2-amino-2-(4-me-toxifeniletanol e 3-(4-isotiocianatofenil-1-(4-(trifluormetilfenil-1H-1,2,4-triazol e isolado como um sólido branco (1,42 g, quantitativo)· RMN 1H (300 MHz, CDCl3) δ 8,06 (s, 1H), 7,66 (d, J = 8,3 Hz, 2H), 7,31 (d, J = 8,5 Hz, 2H), 7,21 (d, J = 8,1 Hz, 3H), 6,76 (d, J = 8,3 Hz, 2H), 6,66 (s, 3H), 6,30 (d, J = 8,2 Hz, 3H), 5,19 - 5,01 (m, 1H), 3,50 - 3,23 (m, 2H), 3,20 (s, 3H); ESIMS m/z 514 ([M+H]+).
1 -(2-hidróxi-1 -(p-toliletil-3-(4-(1 -(4-(trifluormetilfenil-1 H-1,2,4-tria-zol-3-ilfeniltioureia (C18)

[00056] O composto de título foi preparado com 2-amino-2-(p-toliletanol e 3-(4-isotiocianatofenil-1-(4-(trifluormetilfenil-1H-1,2,4-triazol e foi isolado como um sólido branco (1,39 g, 99%): (1,39 g, 99%): RMN 1H (300 MHz, CDCl3) δ 8,06 (s, 1H), 7,66 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,31 (d, J = 8,7 Hz, 2H), 7,21 (d, J = 8,6 Hz, 2H), 6,76 (t, J = 8,5 Hz, 2H), 6,63 - 6,49 (m, 7H), 5,12 - 5,00 (m, 1H), 3,56 - 3,08 (m, 2H), 1,73 (s, 3H); ESIMS m/z 498 ([M+H]+.
1 -(2-hidróxi-1 -feniletil-3-(4-(1 -(4-(trifluormetilfenil-1 H-1,2,4-triazol-3-ilfeniltioureia (C19)

[00057] O composto de título foi preparado com 2-amino-2-feni-letanol e 3-(4-isotiocianatofenil-1-(4-(trifluormetilfenil-1H-1,2,4-triazol e isolado como um sólido branco (1,36 g, quantitativo): RMN 1H (300 MHz, CDCl3) δ 8,05 (s, 1H), 7,65 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,38 (d, J = 4,6 Hz, 1H), 7,30 (d, J = 8,5 Hz, 2H), 7,20 (d, J = 8,6 Hz, 2H), 6,88 - 6,61 (m, 8H), 6,43 (d, J = 7,9 Hz, 1H), 5,22 - 4,90 (m, 1H), 3,46 - 3,28 (m, 2H); ESIMS m/z 484 ([M+H]+).
1 -(1 -(4-fluorfenil-2-idroxietil-3-(4-(1 -(4-(trifluormetilfenil-1 H-1,2,4-triazol-3-ilfeniltioureia (C20)

[00058] O composto de título foi preparado com 2-amino-2-(4-fluorfeniletanol e 3-(4-isotiocianatofenil-1-(4-(trifluormetilfenil-1H-1,2,4-triazol e isolado como um sólido branco (1,4 g, 99%): RMN 1H (300 MHz, CDCl3) δ 8,07 (s, 1H), 7,67 (d, J = 8,1 Hz, 2H), 7,31 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,21 (d, J = 8,6 Hz, 2H), 6,82 - 6,67 (m, 4H), 6,44 (q, J = 7,7, 7.1 Hz, 4H), 6,33 (d, J = 8,3 Hz, 1H), 5,09 (s, 1H), 3,44 (dd, J = 10,9, 4,2 Hz, 1H), 3,32 (dd, J = 11,2, 4,7 Hz, 1H); ESIMS m/z 502 ([M+H]+).
1 -(1 -(4-clorofenil-2-idroxietil-3-(4-(1 -(4-(trifluormetilfenil-1 H-1,2,4-triazol-3-ilfeniltioureia (C21)

[00059] O composto de título foi preparado com 2-amino-2-(4-clorofeniletanol e 3-(4-isotiocianatofenil-1-(4-(trifluormetilfenil-1H-1,2,4-triazol e foi isolado como um sólido branco (1,4 g, 97%): RMN 1H (300 MHz, CDCl3) δ 8,06 (s, 1H), 7,67 (d, J = 8,5 Hz, 2H), 7,31 (d, J = 8,7 Hz, 2H), 7,21 (d, J = 7,7 Hz, 2H), 6,81 - 6,51 (m, 8H), 6,41 (s, 1H), 5,70 - 5,44 (m, 1H), 3,20 - 2,82 (m, 2H); ESIMS m/z 518 ([M+H]+).
1 -(1 -(4-bromofenil-2-idroxietil-3-(4-(1 -(4-(trifluormetilfenil-1 H-1,2,4-triazol-3-ilfeniltioureia (C22)

[00060] O composto de título foi preparado com 2-amino-2-(4-bromofeniletanol e 3-(4-isotiocianatofenil-1-(4-(trifluormetilfenil-1H- 1,2,4-triazol e isolado como um sólido branco (1,56 g, 99%): RMN 1H (400 MHz, CDCl3) δ 8,72 (s, 1H), 8,32 - 8,22 (m, 2H), 7,92 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,82 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,45 - 7,28 (m, 8H), 7,20 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 5,69 (s, 1H), 4,11 - 3,86 (m, 2H); ESIMS m/z 562 ([M+H]+).
1 -(2-hidróxi-1 -(4-(trifluormetilfeniletil-3-(4-(1 -(4-(trifluormetilfenil-1H-1,2,4-triazol-3-ilfeniltioureia (C23)

[00061] O composto de título foi preparado com 2-amino-2-(4-(trifluormetilfeniletanol e 3-(4-isotiocianatofenil-1-(4-(trifluormetilfenil-1H-1,2,4-triazol e isolado como um sólido branco (1,54 g, quantitativo): RMN 1H (300 MHz, CDCl3) δ 8,09 (s, 1H), 7,66 (d, J = 8,7 Hz, 2H), 7,43 (d, J = 6,3 Hz, 1H), 7,30 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,20 (d, J = 8,6 Hz, 2H), 7,02 (d, J = 8,2 Hz, 2H), 6,88 - 6,69 (m, 4H), 6,61 - 6,50 (m, 2H), 5,27 - 5,07 (m, 1H), 3,48 - 3,40 (m, 1H), 3,40 - 3,24 (m, 1H); ESIMS m/z 552 ([M+H]+).
1 -(2-hidróxi-1 -(4-(trifluormetóxi)feniletil-3-(4-(1 -(4-(trifluormetilfe-nil-1 H-1,2,4-triazol-3-ilfeniltioureia (C24)

[00062] O composto de título foi preparado com 2-amino-2-(4-(trifluormetóxi)feniletanol e 3-(4-isotiocianatofenil-1-(4-(trifluormetilfenil-1H-1,2,4-triazol e isolado como um sólido branco (1,58 g, 99%): RMN 1H (300 MHz, CDCl3) δ 8,07 (s, 1H), 7,67 (d, J = 8,5 Hz, 2H), 7,37 -7,26 (m, 3H), 7,21 (d, J = 8,6 Hz, 2H), 6,76 (dd, J = 11,6, 8,6 Hz, 4H), 6,64 - 6,56 (m, 3H), 6,43 (d, J = 7,9 Hz, 1H), 5,13 (s, 1H), 3,45 (dd, J = 11,2, 4,0 Hz, 1H), 3,33 (dd, J = 11,2, 4,5 Hz, 1H); ESIMS m/z 568 ([M+H]+).
1 -(1 -(3-clorofenil-2-hidroxietil-3-(4-(1 -(4-(trifluormetilfenil-1 H-1,2,4-triazol-3-ilfeniltioureia (C25)

[00063] O composto de título foi preparado com 2-amino-2-(3-clorofeniletanol e 3-(4-isotiocianatofenil-1-(4-(trifluormetilfenil-1H-1,2,4-triazol e foi isolado como um sólido branco (1,48 g, quantitativo): RMN 1H (300 MHz, CDCl3) δ 8,07 (s, 1H), 7,69 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,31 (d, J = 8,7 Hz, 3H), 7,21 (d, J = 8,5 Hz, 2H), 6,83 - 6,72 (m, 3H), 6,67 (d, J = 7,3 Hz, 4H), 6,39 (d, J = 7,9 Hz, 1H), 5,09 (s, 1H), 3,14 (dd, J = 10,7, 4,4 Hz, 1H), 2,93 (dd, J = 10,7, 8,0 Hz, 1H); ESIMS m/z 518 ([M+H]+).
1 -(1 -(2-clorofenil-2-hidroxietil-3-(4-(1 -(4-(trifluormetilfenil-1 H-1,2,4-triazol-3-ilfeniltioureia (C26)

[00064] O composto de título foi preparado com 2-amino-2-(2-clorofeniletanol e 3-(4-isotiocianatofenil-1-(4-(trifluormetilfenil-1H-1,2,4-triazol e foi isolado como um sólido branco (1,48 g, quantitativo): RMN 1H (300 MHz, CDCl3) δ 8,07 (s, 1H), 7,77 - 7,55 (m, 2H), 7,41 - 7,23 (m, 3H), 7,21 (d, J = 8,5 Hz, 2H), 6,81 (dd, J = 8,7, 2,6 Hz, 2H), 6,65 (d, J = 6,8 Hz, 6H), 5,40 (s, 1H), 3,39 (qd, J = 11,6, 4,9 Hz, 2H); ESIMS m/z 518 ([M+H]+).
Exemplo 7: Procedimento geral para a preparação de 2-Amino-oxazolinas e 2-amino-oxazinanos

[00065] A uma solução agitada de tioureia apropriada (1,0 eq.) em tetra-hidrofurano (10 vol) foi adicionada uma solução de hidróxido de sódio (2M, 2.5 eq.) e cloreto de p-toluenossulfonila (1,1 eq) em tetrahidrofurano (5 vol.). A mistura reacional foi agitada em temperatura ambiente durante 12 h. A mistura reacional foi concentrada sob pressão reduzida, diluída com água e extraída com acetato de etila. As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com água, solução saturada de salmoura, secas com sulfato de sódio anidro e concentradas sob pressão reduzida. A purificação por cromatografia em coluna flash ou recristalização forneceu os compostos do título.

[00066] Os compostos a seguir foram preparados de acordo com os procedimentos divulgados no Exemplo 7:
(R)-4-fenil-N-(4-(1-(4-(trifluormetóxi)fenil-1H-1,2,4-triazol-3-ilfenil-4,5-di-hidrooxazol-2-amina (F1)

[00067] Isolado como um sólido esbranquiçado (0,150 g, 65%).
(S)-4-fenil-N-(4-(1-(4-(trifluormetóxi)fenil-1H-1,2,4-triazol-3-ilfenil- 4,5-di-hidroxazol-2-amina (F2)

[00068] Isolado como um sólido esbranquiçado (0,150 g, 65%).
4-(4-clorofenil-N-(4-(1 -(4-(trifluormetóxi)fenil-1 H-1,2,4-triazol-3-ilfenil-4,5-di-hidroxazol-2-amina (F3)

[00069] Isolado como um sólido esbranquiçado -,(0.025 g, 11%).
(S)-4-fenil-N-(4-(1-(4-(trifluormetóxi)fenil-1H-1,2,4-triazol-3-ilfenil- 4,5-di-hidroxazol-2-amina (F4)

[00070] Isolado como um sólido esbranquiçado (0,035 g, 15%).
N-(4-(1 -(4-(trifluormetóxi)fenil-1 H-1,2,4-triazol-3-ilfenil-4-(4-(trifluormetilfenil-4,5-di-hidroxazol-2-amina (F5)

[00071] Isolado como um sólido esbranquiçado (0,100 g, 43%).
4-(4-metoxifenil-N-(4-(1 -(4-(trifluormetóxi)fenil-1 H-1,2,4-triazol-3-ilfenil-4,5-di-hidroxazol-2-amina (F6)

[00072] Isolado como um sólido branco (0,59 g, 92%).
4-(4-fluorfenil-N-(4-(1 -(4-(trifluormetóxi)fenil-1 H-1,2,4-triazol-3-ilfenil-4,5-di-hidroxazol-2-amina (F8)

[00073] Isolado como um sólido branco (0,27 g, 59%).
4-(4-bromofenil-N-(4-(1 -(4-(trifluormetóxi)fenil-1 H-1,2,4-triazol-3-ilfenil-4,5-di-hidroxazol-2-amina (F9)

[00074] Isolado como um sólido branco (0,156 g, %).
4-(3-clorofenil)-N-(4-(1-(4-(trifluormetóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-ilfenil),)-4,5-di--hidroxazol-2-amina (F10)

[00075] Isolado como um sólido branco (0,5 g, 76%).
4-(2-clorofenil)-N-(4-(1-(4-(trifluormetóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-ilfenil),)-4,5-di--hidroxazol-2-amina (F11)

[00076] Isolado como um sólido branco (0,5 g, 78%).
4-(4-metoxifenil-N-(4-(1 -(4-(trifluormetil)fenil-1 H-1,2,4-triazol-3-il)fenil-4,5-di-hidroxazol-2-amina (F12)

[00077] Isolado como um sólido branco (0,33 g, 50%).
4-(p-tolil-N-(4-(1-(4-(trifluormetilfenil-1 H-1,2,4-triazol-3-ilfenil-4,5-di-hidroxazol-2-amina (F13)

[00078] Isolado como um sólido branco (0,58 g, 92%).
4-fenil-N-(4-(1-(4-(trifluormetilfenil-1H-1,2,4-triazol-3-ilfenil-4,5-di-hidroxazol-2-amina (F14)

[00079] Isolado como um sólido branco (0,57 g, 92%).
4-(4-fluorfenil-N-(4-(1-(4-(trifluormetilfenil-1H-1,2,4-triazol-3-ilfenil- 4,5-di-hidroxazol-2-amina (F15)

[00080] Isolado como um sólido branco (0,47 g, 73%).
4-(4-clorofenil-N-(4-(1-(4-(trifluormetilfenil-1H-1,2,4-triazol-3-ilfenil- 4,5-di-hidroxazol-2-amina (F16)

[00081] Isolado como um sólido branco (0,36 g, 56%).
4-(4-(trifluormetóxi)fenil-N-(4-(1 -(4-(trifluormetilfenil-1 H-1,2,4-tria- zol-3-ilfenil-4,5-di-hidroxazol-2-amina (F17)

[00082] Isolado como um sólido branco (0,36 g, 56%).
4-(3-clorofenil-N-(4-(1-(4-(trifluormetilfenil-1H-1,2,4-triazol-3-ilfenil- 4,5-di-hidroxazol-2-amina (F18)

[00083] Isolado como um sólido branco (0,49 g, 73%).
4-(2-clorofenil-N-(4-(1-(4-(trifluormetilfenil-1H-1,2,4-triazol-3-ilfenil- 4,5-di-hidroxazol-2-amina (F19)

[00084] Isolado como um sólido branco (0,46 g, 69%).
(S)-4-fenil-N-(4-(1-(4-(trifluormetóxi)fenil-1H-1,2,4-triazol-3-ilfenil- 5,6-di-hidro-4H-1,3-oxazin-2-amina (F20)

Isolado como um sólido esbranquiçado (0,075 g, 32%).
Exemplo 8: Procedimento geral para a preparação de 2-ami-notiazolinas

[00085] A uma solução agitada de tioureia em tetra-hidrofurano (5 vol.) foi adicionado carbodi-imidazol (1,5 eq). A reação foi agitada durante 18 horas em temperatura ambiente. A mistura reacional foi extraída com acetato de etila, lavada com água e salmoura. A fase orgânica foi secada em sulfato de sódio, filtrada e concentrada. O sólido bruto foi recristalizado usando acetato de etila/éter de petróleo ou purificado por cromatografia em coluna de flash para produzir o composto de título.

[00086] Os compostos a seguir foram preparados de acordo com os procedimentos divulgados no Exemplo 8:
4-(4-metoxifenil-N-(4-(1 -(4-(trifluormetóxi)fenil-1 H-1,2,4-triazol-3-ilfenil-4,5-di-hidrotiazol-2-amina (F21)

[00087] Isolado como um sólido branco (0,46 g, 68%).
4-(p-tolil-N-(4-(1-(4-(trifluormetóxi)fenil-1H-1,2,4-triazol-3-ilfenil-4,5-di-hidrotiazol-2-amina (F22)

[00088] Isolado como um sólido branco (0,44 g, 66%).
4-(4-fluorfenil-N-(4-(1 -(4-(trifluormetóxi)fenil-1 H-1,2,4-triazol-3-ilfenil-4,5-di-hidrotiazol-2-amina (F24)

[00089] Isolado como um sólido branco (0,2 g, 41 %).
4-(4-clorofenil-N-(4-(1 -(4-(trifluormetóxi)fenil-1 H-1,2,4-triazol-3-ilfenil-4,5-di-hidrotiazol-2-amina (F25)

[00090] Isolado como um sólido branco (0,42 g, 63%).
4-(4-bromofenil-N-(4-(1 -(4-(trifluormetóxi)fenil-1 H-1,2,4-triazol-3-ilfenil-4,5-di-hidrotiazol-2-amina (F26)

[00091] Isolado como um sólido branco (0,16 g, 22%).
N-(4-(1 -(4-(trifluormetóxi)fenil-1 H-1,2,4-triazol-3-ilfenil-4-(4-(trifluormetilfenil-4,5-di-hidrotiazol-2-amina (F27)

[00092] Isolado como um sólido branco (0,035 g, 5%).
4-(4-(trifluormetóxi)fenil-N-(4-(1 -(4-(trifluormetóxi)fenil-1 H-1,2,4-triazol-3-ilfenil-4,5-di-hidrotiazol-2-amina (F28)

[00093] Isolado como um sólido branco (0,35 g, 56%).
4-(3-clorofenil-N-(4-(1 -(4-(trifluormetóxi)fenil-1 H-1,2,4-triazol-3-ilfenil-4,5-di-hidrotiazol-2-amina (F29)

[00094] Isolado como um sólido branco (0,35 g, 47%).
4-(2-clorofenil-N-(4-(1 -(4-(trifluormetóxi)fenil-1 H-1,2,4-triazol-3-ilfenil-4,5-di-hidrotiazol-2-amina (F30)

[00095] Isolado como um sólido branco (0,055 g, 8%).
4-(4-cloro-3-metilfenil-N-(4-(1 -(4-(trifluormetóxi)fenil-1 H-1,2,4-triazol-3-ilfenil-4,5-di-hidrotiazol-2-amina (F31)

[00096] Isolado como um sólido branco (0,25 g, 65%).
4-(4-metoxifenil-N-(4-(1 -(4-(trifluormetilfenil-1 H-1,2,4-triazol-3-ilfenil-4,5-di-hidrotiazol-2-amina (F32)

[00097] Isolado como um sólido branco (0,45 g, 66%).
4-(p-tolil-N-(4-(1-(4-(trifluormetilfenil-1H-1,2,4-triazol-3-ilfenil-4,5-di-hidrotiazol-2-amina (F33)

[00098] Isolado como um sólido branco (0,39 g, 66%).
4-fenil-N-(4-(1-(4-(trifluormetilfenil-1H-1,2,4-triazol-3-ilfenil-4,5-di-hidrotiazol-2-amina (F34)

[00099] Isolado como um sólido branco (0,18 g, 28%).
4-(4-fluorfenil-N-(4-(1-(4-(trifluormetilfenil-1H-1,2,4-triazol-3-ilfenil- 4,5-di-hidrotiazol-2-amina (F35)

[000100] Isolado como um sólido branco (0,25 g, 37%).
4-(4-clorofenil-N-(4-(1-(4-(trifluormetilfenil-1H-1,2,4-triazol-3-ilfenil- 4,5-di-hidrotiazol-2-amina (F36)

[000101] Isolado como um sólido branco (0,29 g, 43%).
4-(4-clorofenil-N-(4-(1-(4-(trifluormetilfenil-1 H-1,2,4-triazol-3-ilfenil- 4,5-di-hidrotiazol-2-amina (F37)

[000102] Isolado como um sólido branco (0,12 g, 16%).
4-(4-(trifluormetilfenil-N-(4-(1 -(4-(trifluormetilfenil-1 H-1,2,4-triazol-3-ilfenil-4,5-di-hidrotiazol-2-amina (F38)

[000103] Isolado como um sólido branco (0,14 g, 19%).
4-(4-(trifluormetóxi)fenil-N-(4-(1 -(4-(trifluormetilfenil-1 H-1,2,4-triazol-3-ilfenil-4,5-di-hidrotiazol-2-amina (F39)

[000104] Isolado como um sólido branco (0,44 g, 58%).
4-(3-clorofenil-N-(4-(1-(4-(trifluormetilfenil-1H-1,2,4-triazol-3-ilfenil- 4,5-di-hidrotiazol-2-amina (F40)

[000105] Isolado como um sólido branco (0,17 g, 25%).
4-(2-clorofenil-N-(4-(1-(4-(trifluormetilfenil-1H-1,2,4-triazol-3-ilfenil- 4,5-di-hidrotiazol-2-amina (F41)

[000106] Isolado como um sólido branco (0,062 g, 9%).
4-(4-cloro-3-metilfenil-N-(4-(1 -(4-(trifluormetilfenil-1 H-1,2,4-triazol-3-ilfenil-4,5-di-hidrotiazol-2-amina (F42)

[000107] Isolado como um sólido branco (0,175 g, 70%).
Exemplo 9: Procedimento geral para a preparação de 2-Amino-oxazolinas e 2-amino-oxazinanos

[000108] A uma solução agitada de aminoálcool (1,0 eq.) em tetrahidrofurano seco (20 vol) foi adicionado o isotiocianato apropriado (1,0 eq.) e trietilamina (1,5 eq.). A mistura reacional foi aquecida a 50°C durante 12 horas. A mistura reacional foi concentrada sob pressão reduzida. A purificação por cromatografia em coluna flash (sílica gel) produziu o intermediário tioureia. A uma solução agitada de tioureia (1,0 eq.) em tetra-hidrofurano (10 vol) foi adicionada uma solução de hidróxido de sódio (2M, 2,5 eq.) e cloreto de p-toluenossulfonila (1,1 eq) em tetra-hidrofurano (5 vol.). A mistura reacional foi agitada em temperatura ambiente durante 12 horas. A mistura reacional foi concentrada sob pressão reduzida e o resíduo foi diluído com água (20 mL) e extraído com acetato de etila. As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com água, solução saturada de salmoura, secas com sulfato de sódio anidro e concentradas sob pressão reduzida. A purificação por cromatografia em coluna flash (sílica gel) produziu os compostos do títulos.

[000109] Os compostos a seguir foram preparados de acordo com os procedimentos divulgados no Exemplo 9:
4-fenil-N-(4-(1 -(4-(trifluormetóxi)fenil-1 H-1,2,4-triazol-3-ilfenil-4,5-di-hidroxazol-2-amina (F7)

[000110] O composto de título foi preparado com 2-amino-2-feni-letanol e 3-(4-isotiocianatofenil)-1-(4-trifluormetoxifenil)-1H-1,2,4-triazol e foi isolado como um sólido branco (0,14 g, 30%).
4-(4-clorofenil-N-(4-(1 -(4-(trifluormetóxi)fenil-1 H-1,2,4-triazol-3-ilfenil-5,6-di-hidro-4H-1,3-oxazin-2-amina (F43)

[000111] O composto de título foi preparado com 3-amino-3-(4-clo-rofenil)propan-1-ol e 3-(4-isotiocianatofenil)-1-(4-trifluorometoxifenil)-1H-1,2,4-triazol e foi isolado como um sólido esbranquiçado (0,150 g, 64%).
4-(p-tolil-N-(4-(1-(4-(trifluormetóxi)fenil-1H-1,2,4-triazol-3-ilfenil-5,6-di-hidro-4H-1,3-oxazin-2-amina (F44)

[000112] O composto de título foi preparado com 3-amino-3-(p-tolil)propan-1-ol e 3-(4-isotiocianatofenil)-1-(4-trifluorometoxifenil)-1H-1,2,4-triazol e foi isolado como um sólido esbranquiçado (0,020 g, 9%).
N-(4-(1 -(4-(trifluormetóxi)fenil-1 H-1,2,4-triazol-3-ilfenil-4-(4-(tri-fluormetilfenil-5,6-di-hidro-4H-1,3-oxazin-2-amina (F45)

[000113] O composto de título foi preparado com 3-amino-3-(4-trifluormetil)fenil)propan-1-ol e 3-(4-isotiocianatofenil)-1-(4-trifluorome-toxifenil)-1H-1,2,4-triazol e foi isolado como um sólido esbranquiçado (0,10 g, 43%).
Exemplo 10: Procedimento geral para a preparação de 2-ami-notiazolinas

[000114] A uma solução agitada de aminoálcool (1,0 eq.) em tetrahidrofurano seco (20 vol) foi adicionado o isotiocianato apropriado (1,0 eq.) e trietilamina (1,5 eq.). A mistura reacional foi aquecida a 50°C durante 12 horas. A mistura reacional foi concentrada sob pressão reduzida. A purificação por cromatografia em coluna flash (sílica gel) produziu o intermediário tioureia. A uma solução agitada de tioureia em tetra-hidrofurano (5 vol.) foi adicionado carbodi-imidazol (1,5 eq). A reação foi agitada durante 18 horas em temperatura ambiente. A mistura reacional foi extraída com acetato de etila, lavada com água e salmoura. A fase orgânica foi secada em sulfato de sódio, filtrada e concentrada. O sólido bruto foi recristalizado usando acetato de etila/éter de petróleo ou purificado por cromatografia em coluna de flash para produzir o composto de título.

[000115] Os compostos a seguir foram preparados de acordo com os procedimentos divulgados no Exemplo 10:
4-fenil-N-(4-(1 -(4-(trifluormetóxi)fenil-1 H-1,2,4-triazol-3-ilfenil-4,5-di-hidrotiazol-2-amina (F23)

[000116] Isolado como um sólido branco (0,23 g, 48%).
Exemplo A: Bioensaios em lagarta-do-cartucho da beterraba (Spodoptera exigua, LAPHEG) ("BAW") e em lagarta plusia (Trichoplusia ni, TRIPNI) ("CL")

[000117] A BAW tem alguns parasitas, doenças ou predadores eficazes para reduzir a sua população. A BAW infesta muitas ervas daninhas, árvores, gramíneas, leguminosas e culturas do campo. Em vários lugares, ela é de interesse econômico em relação às plantas de aspargos, algodão, milho, soja, tabaco, alfafa, beterraba, pimentas, tomates, batatas, cebolas, ervilhas, girassóis e citros, entre outras. A lagarta plusia é um membro da família de mariposas Noctuidae. Ela é encontrada em todo o mundo. Ela ataca o repolho, couve-flor, brócolis, couve-de-bruxelas, tomates, pepinos, batatas, couve, nabos, mostarda, pimentas, berinjela, melancias, melões, abóbora, melão, ervilhas, feijão, repolhos, alface, espinafre, aipo, salsa, beterrabas, ervilhas, alfafa, soja e algodão. Essa espécie é muito destrutiva para plantas devido ao consumo voraz das folhas. No caso do repolho, no entanto, elas só se alimentam das folhas de invólucro, mas também podem furar a cabeça em desenvolvimento. As larvas consomem três vezes o seu peso em material vegetal diariamente. Os locais de alimentação são marcados por grandes acúmulos de material fecal pegajoso e úmido.

[000118] Consequentemente, devido aos fatores acima, o controle destas pragas é importante. Além disso, as moléculas que controlam estas pragas (BAW e CL), que são conhecidas como pragas mastigadoras, são úteis no controle de outras pragas que mastigam plantas.

[000119] Certas moléculas divulgadas neste documento foram testadas contra BAW e CEW usando os procedimentos descritos nos exemplos a seguir. Ao relatar os resultados, utilizou-se a "tabela de classificação da lagarta-do-cartucho da beterraba (BAW) e da lagarta plusia (CL)" (consulte a seção de tabela).

BIOENSAIOS NO BAW

[000120] Os bioensaios na BAW foram realizados usando um ensaio de bandeja de dieta de 128 poços. De uma a cinco larvas BAW no segundo instar foram colocadas em cada poço (3 mL) da bandeja de dieta que foram previamente preenchidos com 1 mL de dieta artificial, para o que 50 μg/cm2 do composto teste (dissolvido em 50 μL de uma mistura de acetona-água 90:10) foram aplicados (a cada um dos oito poços) e depois deixado secar. As bandejas foram cobertas com uma capa clara autoadesiva e mantidas a 25°C, 14:10 de ciclo claro-escuro por de cinco a sete dias. A mortalidade porcentual foi registrada para as larvas em cada poço; a atividade nos oito poços foi, em seguida, ponderada. Os resultados são indicados na tabela intitulada "Tabela ABC: Biológicos Resultados" (consulte a seção tabela).

Bioensaios na lagarta plusia em CL

[000121] Os bioensaios em CL foram realizados usando um ensaio de bandeja de 128 poços. De uma a cinco larvas CL no segundo instar foram colocadas em cada poço (3 mL) da bandeja de dieta que foram previamente preenchidos com 1 mL de dieta artificial, para o que 50 μg/cm2 do composto teste (dissolvido em 50 μL de uma mistura de acetona-água 90:10) foram aplicados (a cada um dos oito poços) e depois deixado secar. As bandejas foram cobertas com uma capa clara autoadesiva e mantidas a 25°C, 14:10 de ciclo claro-escuro por de cinco a sete dias. A mortalidade porcentual foi registrada para as larvas em cada poço; a atividade nos oito poços foi, em seguida, ponderada. Os resultados são indicados na tabela intitulada "Tabela ABC: Biológicos Resultados" (consulte a seção tabela).

Exemplo Β: bioensaios no afídio verde do pessegueiro (Myzus persicae, MYZUPE) ("GPA").

[000122] O GPA é a praga de afídeo mais significativa dos pessegueiros, provocando a diminuição do crescimento, folhas murchas e a morte de vários tecidos. Ele também é perigoso porque atua como um vetor para o transporte de vírus de plantas, como o vírus da batata Y e o vírus do enrolamento foliar da batata para membros da família erva moura/batata Solanaceae, e vários vírus do mosaico para muitas outras culturas alimentares. O GPA ataca plantas como brócolis, bardana, repolho, cenoura, couve-flor, daikon, berinjela, feijão verde, alface, macadâmia, mamão, pimentas, batatas-doce, tomates, agrião e abobrinha, entre outras plantas. O GPA também ataca muitas culturas ornamentais, como cravos, crisântemo, repolho branco florido, poinsétias e rosas. O GPA desenvolveu resistência a muitos pesticidas. Consequentemente, devido os fatores acima, o controle dessa praga é importante. Além disso, moléculas que controlam essa praga (GPA), que é conhecida como uma praga sugadora, são úteis no controle de outras pragas que sugam das plantas.

[000123] Certas moléculas divulgadas neste documento foram testadas contra GPA usando os procedimentos descritos no exemplo a seguir. Ao relatar os resultados, utilizou-se a "Tabela de Classificação de GPA" (consulte a seção tabela).

[000124] As mudas de repolho, cultivadas em vasos de (3 polegadas), com 2 a 3 pequenas folhas verdadeiras de 3 a 5 cm foram utilizados como substratos de teste. As mudas foram infestadas com de 20 a 50 GPA (estágios de ninfa e adulto sem asas), um dia antes da aplicação do produto químico. Utilizaram-se quatro potes com mudas individuais para cada tratamento. Os compostos de teste (2 mg) foram dissolvidos em 2 mL de solvente acetona/metanol (1:1), formando soluções estoque de 1000 ppm de composto teste. As soluções estoque foram diluídas 5X com 0,025% de Tween 20 em água para obter a solução a 200 ppm do composto de teste. Um pulverizador tipo aspirador portátil foi usado para pulverizar uma solução em ambos os lados das folhas de repolho até escoar. As plantas de referência (verificação de solvente) foram pulverizadas com o diluente contendo apenas 20% em volume de solvente acetona/metanol (1:1). As plantas tratadas foram mantidas em uma câmara de conservação por três dias a cerca de 25°C e em umidade relativa ambiente (RH) antes da classificação. A avaliação foi realizada pela contagem do número de afídeos vivos por planta utilizando um microscópio. O controle porcentual foi medido usando a fórmula de correção de Abbott (W.S. Abbott, "A Method of Computing the Effectiveness of an Insecticide" J. Econ. Entomol. 18 (1925), pp.265267) como a seguir. Controle % corrigido = 100 * (X - Y) / X, onde X = No. de afídeos vivos nas plantas de verificação em solvente e Y = No. de afídeos vivos nas plantas tratadas.

[000125] Os resultados são indicados na tabela intitulada "Tabela ABC: Biológicos Resultados" (consulte a seção tabela).

Exemplo C: Bioensaios com o Mosquito da Febre Amarela (Aedes aegypti, AEDSAE) ("YFM").

[000126] O YFM prefere se alimentar de seres humanos durante o dia e é mais frequentemente encontrado em ou perto de habitações humanas. O YFM é um vetor para a transmissão de várias doenças. Ele é um mosquito que pode espalhar o vírus da dengue e da febre amarela. A febre amarela é a segunda doença transmitida por mosquitos mais perigosa, depois da malária. A febre amarela é uma doença hemorrágica viral aguda e até 50% das pessoas severamente afetadas sem tratamento morrerão de febre amarela. Há uma estimativa de 200.000 casos de febre amarela, causando 30.000 mortes em todo o mundo a cada ano. A dengue é uma doença viral, desagradável; às vezes ela é chamada de "febre quebra-ossos" ou "break-heart fever" por causa da dor intensa que pode produzir. A febre de dengue mata cerca de 20.000 pessoas anualmente. Consequentemente, devido os fatores acima, o controle dessa praga é importante. Além disso, moléculas que controlam essa praga (YFM), que é conhecida como uma praga sugadora, são úteis no controle de outras pragas que causam sofrimento humano e animal.

[000127] Certas moléculas divulgadas neste documento foram testadas contra a YFM usando os procedimentos descritos no exemplo parágrafo a seguir. No relato dos resultados, utilizou-se a "Tabela de classificação de YFM" foi usada (consulte a Seção Tabela).

[000128] Placas mestre contendo 400 microgramas de uma molécula dissolvidos em 100 μL de dimetilsulfóxido (DMSO) (equivalente a uma solução de 4000 ppm) são utilizadas. Uma placa mestre de moléculas montadas contém 15 μL por poço. Para esta placa, 135 pL de uma mistura de água:acetona 90:10 são adicionados a cada poço. Um robô (estação de trabalho de automação de laboratório Biomek® NXP) é programado para dispensar aspirações de 15 μL da placa mestre em uma placa vazia de 96 poços (placa "filha"). Existem 6 repetições (placas "filhas"), criadas por mestre. As placas filhas criadas são, em seguida, imediatamente infestadas com larvas de YFM.

[000129] No dia antes de as placas serem tratadas, ovos do mosquito são colocados em água Millipore contendo fígado em pó para iniciar a eclosão (4 g. em 400 mL). Depois que as placas filhas são criadas usando o robô, elas são infestadas com 220 pL da mistura de fígado em pó/larva de mosquito (larvas de cerca de 1 dia de idade). Depois que as placas são infestadas com larvas de mosquito, uma tampa não evaporativa é usada para cobrir a placa, reduzindo a secagem. As placas são mantidas em temperatura ambiente durante 3 dias antes da classificação. Depois de 3 dias, cada poço é observado e classificado com base na mortalidade.

[000130] Os resultados são indicados na tabela intitulada "Tabela ABC: Biológicos Resultados" (consulte a seção tabela).

SAIS DE ADIÇÃO ÁCIDOS, DERIVADOS DE SAL, SOLVATOS, DERIVADOS DE ÉSTER, POLIMORFOS, ISÓTOPOS E RADIONUCLÍDEOS AGRONOMICAMENTE ACEITÁVEIS

[000131] As moléculas de fórmula 1 podem ser formuladas em sais de adição ácidos agronomicamente aceitáveis. A título de exemplo não limitador, uma função amina pode formar sais com os ácidos clorídrico, bromídrico, sulfúrico, fosfórico, acético, benzoico, cítrico, malônico, salicílico, málico, fumárico, oxálico, succínico, tartárico, láctico, glucônico, ascórbico, maleico, aspártico, benzenossulfônico, metanossulfônico, etanossulfônico, hidroxilmetanossulfônico e hidroxietanossulfônico. Além disso, por meio de um exemplo não limitante, uma função ácida pode formar sais, incluindo aqueles derivados de metais alcalinos ou alcalino-terrosos e aqueles derivados de amônia e aminas. Exemplos de cátions preferenciais incluem de sódio, potássio e magnésio.

[000132] As moléculas de fórmula 1 podem ser formuladas em derivados de sal. A título de exemplo não limitante, um derivado de sal pode ser preparado colocando em contato uma base livre com uma quantidade suficiente de ácido desejado para produzir um sal. Uma base livre pode ser regenerada tratando o sal com uma solução de base aquosa diluída apropriada, como uma de hidróxido de sódio, carbonato de potássio, amônia e bicarbonato de sódio aquosa. Por exemplo, em muitos casos, um pesticida, como 2,4-D, torna-se mais solúvel convertendo-o em seu sal de dimetilamina.

[000133] As moléculas de fórmula um podem ser formuladas em complexos estáveis com um solvente, de modo que o complexo permanece intacto depois que o solvente não complexado é removido. Esses complexos são muitas vezes referidos como "solvatos." No entanto, é particularmente desejável formar hidratos estáveis com água como solvente.

[000134] As moléculas de fórmula 1 podem ser transformadas em derivados de éster. Esses derivados de ésteres podem, em seguida, ser aplicados da mesma maneira que as moléculas divulgadas neste documento são aplicadas.

[000135] As moléculas de fórmula um podem ser feitas como vários polimorfos de cristal. O polimorfismo é importante no desenvolvimento de agroquímicos, uma vez que diferentes polimorfos de cristal ou estruturas da mesma molécula podem ter propriedades físicas e desempenhos biológicos bastante diferentes.

[000136] As moléculas de fórmula um podem ser feitas com isótopos diferentes. São de particular importância as moléculas com 2H (também conhecido como deutério) no lugar de 1H.

[000137] As moléculas de fórmula um podem ser feitas com radionuclídeos diferentes. São de particular importância as moléculas com 14C.

ESTEREOISÔMEROS

[000138] As moléculas de fórmula um podem existir como um ou mais estereoisômeros. Assim, certas moléculas podem ser produzidas como misturas racêmicas. Será notado pelas pessoas versadas na técnica que um estereoisômero pode ser mais ativo do que os outros estereoisômeros. Estereoisômeros individuais podem ser obtidos por procedimentos sintéticos seletivos conhecidos, por procedimentos sintéticos convencionais utilizando matérias-primas separadas ou por procedimentos de resolução convencionais. Certas moléculas divulgadas neste documento podem existir como dois ou mais isômeros. Os diferentes isômeros incluem isômeros geométricos, enantiômeros e diastereoisômeros. Assim, as moléculas divulgadas nesse documento incluem isômeros geométricos, misturas racêmicas, estereoisômeros individuais e misturas opticamente ativas. Será notado pelas pessoas versadas na técnica que um isômero pode ser mais ativo do que os outros. As estruturas divulgadas na presente descrição são desenhadas em apenas uma forma geométrica para maior clareza, mas representam todas as formas geométricas da molécula.

COMBINAÇÕES

[000139] Em outra modalidade, as moléculas de fórmula um podem ser usadas juntamente (como, em uma mistura de composição, ou em uma aplicação simultânea ou sequencial) com um ou mais compostos, cada um com um modo de ação que é igual, semelhante ou diferente do modo de ação ("MoA") das moléculas de Fórmula Um. Os modos de ação incluem, por exemplo, o seguinte: inibidores da acetilcolinesterase (AChE); antagonistas do canal de cloreto ativado por GABA; moduladores do canal de sódio; agonistas nicotínicos da acetilcolina (nAChR); ativadores alostéricos do receptor de acetilcolina nicotínico (nAChR); ativadores do canal de cloreto; miméticos do hormônio juvenil; inibidores não específicos diversos (múltiplos sítios); bloqueadores de alimentação seletivos homopterano; inibidores de crescimento de ácaro; fragmentadores microbianos das membranas do intestino médio dos insetos; inibidores da ATP sintase mitocondrial; desacopladores da fosforilação oxidativa através do rompimento do gradiente de prótons; bloqueadores do canal do receptor da acetilcolina nicotínico (nAChR); inibidores da biossíntese de quitina, tipo 0; inibidores da biossíntese de quitina, tipo 1; fragmentador de muda, díptero; agonistas do receptor da ecdisona; agonistas do receptor de octopamina; inibidores de transporte de elétrons do complexo III mitocondrial; inibidores de transporte de elétrons do complexo I mitocondrial; bloqueadores dos canais de sódio dependentes de voltagem; inibidores da acetil-CoA carboxilase; inibidores de transporte de elétrons do complexo IV mitocondrial; inibidores de transporte de elétrons do complexo II mitocondrial; e moduladores do receptor de rianodina.
Em outra modalidade, as moléculas de fórmula 1 podem ser usadas juntamente (como, em uma mistura de composição, ou em uma aplicação simultânea ou sequencial) com um ou mais compostos com propriedades acaricida, algicida, avicida, bactericida, fungicida, herbicida, inseticida, moluscicida, nematicida, rodenticida, propriedades e/ou virucidas.

[000140] Em outra modalidade, as moléculas de fórmula 1 podem ser usadas juntamente (como, em uma mistura de composição, ou em uma aplicação simultânea ou sequencial) com um ou mais compostos que são antialimentação, repelentes de pássaro, esterilizantes químicos, agentes de proteção herbicidas, atrativos de insetos, repelentes de insetos, repelentes de mamífero, desreguladores do acasalamento, ativadores de plantas, reguladores do crescimento da planta e/ou agentes sinérgicos.

[000141] Em outra modalidade, as moléculas de fórmula um podem ser usadas juntas (como, em uma mistura composicional, ou em uma aplicação simultânea ou sequencial) com "outro composto", como um ou mais dos seguintes compostos - brometo de (3-etoxipropilmercúrio, 1,2-dicloropropano, 1,3-dicloropropeno, 1-metilciclopropeno, 1-naftol, 2-(octiltio)etanol, ácido 2,3,5-tri-iodobenzoico, 2,3,6-TBA, 2,3,6-TBA-dimetilamônio, 2,3,6-TBA-lítio, 2,3,6-TBA-potássio, 2,3,6-TBA-sódio, 2,4,5- T, 2,4,5-T-2-butoxipropila, 2,4,5-T-2-etil-hexila, 2,4,5-T-3-buto-xipropila, 2,4,5-TB, 2,4,5-T-butometila, 2,4,5-T-butotila, 2,4,5-T-butila, 2,4,5- T-isobutila, 2,4,5-T-isoctila, 2,4,5-T-isopropila, 2,4,5-T-metila, 2,4,5- T-pentila, 2,4,5-T-sódio, 2,4,5-T-trietilamônio, 2,4,5-T-trolamina, 2,4- D, 2,4-D-2-butoxipropila, 2,4-D-2-etil-hexila, 2,4-D-3-butoxipropila, 2,4- D-amônio, 2,4-DB, 2,4-DB-butila, 2,4-DB-dimetilamônio, 2,4-DB-isoctila, 2,4-DB-potássio, 2,4-DB-sódio, 2,4-D-butotila, 2,4-D-butila, 2,4- D-dietilamônio, 2,4-D-dimetilamônio, 2,4-D-diolamina, 2,4-D-dode-cilamônio, 2,4-DEB, 2,4-DEP, 2,4-D-etila, 2,4-D-heptilamônio, 2,4-D-isobutila, 2,4-D-isoctila, 2,4-D-isopropila, 2,4-D-isopropilamônio, 2,4-D-lítio, 2,4-D-meptila, 2,4-D-metila, 2,4-D-octila, 2,4-D-pentila, 2,4-D-potássio, 2,4-D-propila, 2,4-D-sódio, 2,4-D-tefurila, 2,4-D-tetrade-cilamônio, 2,4-D-trietilamônio, 2,4-D-tris(2-hidroxipropilamônio, 2,4-D-trolamina, 2iP, cloreto de 2-metoxietilmercúrio, 2-fenilfenol, 3,4-DA, 3,4-DB, 3,4-DP, 4-aminopiridina, 4-CPA, 4-CPA-diolamina, 4-CPA-po-tássio, 4-CPA-sódio, 4-CPB, 4-CPP, álcool 4-hidroxifenotíla, sulfato de 8-hidroxiquinolina, 8-fenilmercurioxiquinolina, abamectina, ácido abscísico, ACC, acefato, acequinocila, acetamiprida, acetiona, acetoclor, acetofos, acetoprol, acibenzolar, acibenzolar-S-metila, acifluorfen, acifluorfen-metila, acifluorfen-sódio, aclonifeno, acrep, acrinatrina, acroleína, acrilonitrila, acipetacs, acipetacs-cobre, acipetacs-zinco, afidopiropeno, afoxolaner, alaclor, alanicarb, albendazol, aldicarb, aldimorf, aldoxicarb, aldrin, aletrina, alicina, alidoclor, alosamidina, aloxidima, aloxidima-sódio, álcool alélico, alixicarbe, alorac, alfa-cipermetrina, alfa-endossulfano, ametoctradina, ametridiona, ametrina, amibuzina, amicarbazona, amicartiazol, amidition, amidoflumet, amidossulfuron, aminocarb, aminociclopiraclor, aminociclopiraclor-metila, aminociclopiraclor-potássio, aminopiralid, aminopiralid-potássio, aminopiralid-tris(2-hidroxipropilamônio), amiprofos-metila, amiprofos, amissulbrom, amiton, oxalato de amiton, amitraz, amitrol, sulfamato de amônio, α-naftalenoacetato de amônio, amobam, ampropilfos, anabasina, sulfato de anabasina, ancimidol, anilazina, anilofos, anisuron, antraquinona, antu, afolato, aramita, óxido arsenoso, asomato, aspirina, asulam, asulam-potássio, asulam-sódio, atidation, atraton, atrazina, aureofungina, aviglicina, cloridrato de aviglicina, azaconazol, azadiractina, azafenidina, azametifos, azimsulfuron, azinfos-etila, azinfos-metila, aziprotrina, azitiram, azobenzeno, azociclotina, azotoato, azoxistrobina, bacmedesh, barban, hexafluorsilicato de bário, polissulfeto de bário, bartrina, BCPC, beflubutamid, benalaxil, benalaxil-M, benazolina, benazolina-dimetilamônio, benazolina-etila, benazolina-potássio, bencarbazona, benclotiaz, bendiocarb, benfluralina, benfuracarb, benfuresato, benodanila, benomila, benoxacor, benoxafos, benquinox, bensulfuron, bensulfuron-metila, bensulida, bensultap, bentaluron, bentazona, bentazona-sódio, bentiavalicarb, bentiavalicarb-isopropila, bentiazol, bentranila, benzadox, benzadox-amônio, cloreto de benzalcônio, benzamacrila, benzamacrila-isobutila, benzamorfo, benzfendizona, benzipram, benzobiciclon, benzofenap, benzoflúor, ácido benzo-hidroxâmico, benzovindiflupir, benzoximato, benzoilprop, benzoilprop-etila, benztiazuron, benzoato de benzila, benziladenina, berberina, cloreto de berberina, beta-ciflutrina, beta-cipermetrina, betoxazina, biciclopirona, bifenazato, bifenox, bifentrina, bifujunzi, bilanafos, bilanafos-sódio, binapacrila, bingqingxiao, bioaletrina, bioetanometrina, biopermetrina, biorresmetrina, bifenila, bisazir, bismertiazol, bispiribac, bispiribac-sódio, bistrifluron, bitertanol, bitionol, bixafen, blasticidina-S, bórax, mistura Bordeaux, ácido bórico, boscalida, brassinolida, brassinolida-etila, brevicomina, brodifacoum, brofenvalerato, broflutrinato, bromacila, bromacila-lítio, bromacila-sódio, bromadiolona, brometalina, brometrina, bromfenvinfos, bromoacetamida, bromobonila, bromobutida, bromociclon, bromo-DDT, bromofenoxima, bromofos, bromofos-etila, bromopropilato, bromotalonila, bromoxinila, butirato de bromoxinila, heptanoato de bromoxinila, octanoato de bromoxinila, bromoxinila-potássio, brompirazon, bromuconazol, bronopol, bucarpolato, bufencarb, buminafos, bupirimato, buprofezina, mistura Burgundi, bussulfano, butacarb, butaclor, butafenacila, butamifos, butatiofos, butenaclor, butetrina, butidazol, butiobato, butiuron, butocarboxim, butonato, butopironoxila, butoxicarboxima, butralina, butroxidima, buturon, butilamina, butilato, ácido cacodílico, cadusafos, cafenstrol, arsenato de cálcio, clorato de cálcio, cianamida de cálcio, polissulfeto de cálcio, calvinfos, cambendiclor, camfeclor, camfor, captafol, captan, carbamorf, carbanolato, carbarila, carbasulam, carbendazim, carbendazim benzenosulfonato, carbendazim sulfite, carbetamida, carbofuran, carbon disulfida, carbon tetraclorida, carbofenotion, carbosulfan, carboxazol, carboxida, carboxin, carfentrazona, carfentrazona-etila, carpropamid, cartap, cartap idroclorida, carvacrol, carvona, CDEA, celocidin, CEPC, ceralure, mistura de castanha, cinometionat, quitosana, clobentiazona, clometoxifeno, cloralose, cloramben, cloramben-amônio, cloramben-diolamina, cloramben-metila, cloramben-metilamônio, cloramben-sódio, cloramina fósforo, cloranfenicol, cloraniformetano, cloranila, cloranocrila, clorantraniliprol, clorazifop, clorazifop-propargila, clorazina, clorbensida, clorbenzuron, clorbiciclon, clorbromuron, clorbufam, clordano, clordecona, clordimeform, cloridrato de clordimeform, clorempentrina, cloretoxifos, cloreturon, clorfenaco, clorfenaco-amônio, clorfenaco-sódio, clorfenapir, clorfenazol, clorfenotol, clorfenprop, clorfenson, clorfensulfida, clorfenvinfos, clorfluazuron, clorflurazol, clorflureno, clorflureno-metila, clorflurenol, clorflurenol-metila, cloridazon, clorimuron, clorimuron-etila, clormefos, clormequat, cloreto de clormequat, clornidina, clornitrofeno, clorobenzilato, clorodinitronaftalenos, clorofórmio, cloromebuform, clorometiuron, cloroneb, clorofacinona, clorofacinona-sódio, cloropicrina, cloropon, cloropropilato, clorotalonila, clorotoluron, cloroxuron, cloroxinila, clorfônio, cloreto de clorfônio, clorfoxim, clorprazofos, clorprocarb, clorprofam, clorpirifos, clorpirifos-metila, clorquinox, clorsulfuron, clortal, clortal-dimetila, clortal-monometila, clortiamida, clortiofos, clozolinato, cloreto de colina, colecalciferol, cromafenozida, cinerina I, cinerina II, cinerinas, cinidon-etila, cinmetilina, cinossulfuron, ciobutida, cisanilida, cismetrina, clacifos, cletodim, climbazol, cliodinato, clodinafop, clodinafop-propargila, cloetocarb, clofencet, clofencet-potássio, clofentezina, ácido clofíbrico, clofop, clofop-isobutila, clomazona, clomeprop, cloprop, cloproxidima, clopiralid, clopiralid-metila, clopiralid-olamina, clopiralid-potássio, clopiralid-tris(2-hidroxipropilamônio), cloquintocet, cloquintocet-mexila, cloransulam, cloransulam-metila, closantel, clotianidina, clotrimazol, cloxifonac, cloxifonac-sódio, CMA, codlelure, colofonato, acetato de cobre, acetoarsenito de cobre, arsenato de cobre, carbonato de cobre, hidróxido de cobre básico, hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oleato de cobre, oxicloreto de cobre, silicato de cobre, sulfato de cobre, cromato de cobre e zinco, cumacloro, cumafurila, cumafos, cumatetralila, cumitoato, cumoxistrobina, cumoxistrobina, CPMC, CPMF, CPPC, credazina, cresol, crimidina, crotamiton, crotoxifos, crufomato, criolita, cue-lure, cufranebe, cumiluron, cuprobam, óxido cuproso, curcumenol, cianamida, cianatrina, cianazina, cianofenfos, cianofos, ciantoato, ciantraniliprol, ciazofamida, cibutrina, ciclafuramida, ciclanilida, ciclaniliprol, ciclotrina, cicloato, ciclo-hexi-mida, cicloprato, cicloprotrina, ciclopirimorato, ciclossulfamuron, cicloxapride, cicloxidima, cicluron, cienopirafeno, ciflufenamida, ciflumetofeno, ciflutrina, cialofop, cialofop-butila, cialotrina, ciexatina, cimiazol, cloridrato de cimiazol, cimoxanila, ciometrinila, cipendazol, cipermetrina, ciperquat, cloreto de ciperquat, cifenotrina, ciprazina, ciprazol, ciproconazol, ciprodinila, ciprofuram, cipromida, ciprossulfamida, ciromazina, citioato, daimuron, dalapon, dalapon-cálcio, dalapon-magnésio, dalapon-sódio, daminozida, daioutong, dazomet, dazomet-sódio, DBCP, d-camfor, DCIP, DCPTA, DDT, debacarbe, decafentina, decarbofurano, ácido desidroacético, delaclor, deltametrina, demefion, demefion-O, demefion-S, demeton, demeton-metila, demeton-O, demeton-O-metila, demeton-S, demeton-S-metila, demeton-S-metilsulfon, desmedifam, desmetrina, d-fansiluquebingjuzi, diafentiuron, dialifos, di-allato, diamidafos, diatomaceous eart, diazinon, ftalato de dibutila, succinato de dibutila, dicamba, dicamba-diglicolamina, dicamba-dimetilamônio, dicamba-diolamina, dicamba-isopropilamônio, dicamba-metila, dicamba-olamina, dicamba-potássio, dicamba-sódio, dicamba-trolamina, dicapton, diclobenila, diclofention, diclofluanid, diclona, dicloralureia, diclorbenzuron, diclorflurenol, diclorflurenol-metila, diclormato, diclormid, diclorofeno, diclorprop, diclorprop-2-etil-hexila, diclorprop-butotíla, diclorprop-dimetilamônio, diclorprop-etilamônio, diclorprop-isoctila, diclorprop-metila, diclorprop-P, diclorprop-P-2-etil-hexila, diclorprop-P-dimetilamônio, diclorprop-potássio, diclorprop-P-potássio, diclorprop-P-sódio, diclorprop-sódio, diclorvos, diclozolina, diclobutrazol, diclocimet, diclofop, diclofop-metila, diclomezina, diclomezina-sódio, dicloran, diclossulam, dicofol, dicumarol, dicresila, dicrotofos, diciclanila, diciclonon, dieldrin, dienoclor, dietamquat, dicloreto de dietamquat, dietatila, dietatil-etila, dietofencarbe, dietolato, pirocarbonato de dietila, dietiltoluamida, difenacoum, difenoconazol, difenopenten, difenopenten-etila, difenoxuron, difenzoquat, metilsulfato de difenzoquat, difetialona, diflovidazina, diflubenzuron, diflufenican, diflufenzopir, diflufenzopir-sodium, diflumetorim, diquegulac, diquegulac-sodium, dilor, dimatif, dimeflutrin, dimefox, dimefuron, dimepiperato, dimetaclona, dimetan, dimetacarb, dimetaclor, dimetametrin, dimetenamide, dimetenamida-P, dimetipin, dimetirimol, dimetoato, dimetomorf, dimetrina, carbato de dimetila, ftalato de dimetila, dimetilvinfos, dimetilano, dimexano, dimidazon, dimoxistrobina, dinex, dinex-diclexina, dingjunezuo, diniconazol, diniconazol-M, dinitramina, dinobuton, dinocap, dinocap-4, dinocap-6, dinocton, dinofenato, dinopenton, dinoprop, dinosam, dinoseb, acetato de dinoseb, dinoseb-amônio, dinoseb-diolamina, dinoseb-sódio, dinoseb-trolamina, dinossulfon, dinotefurano, dinoterb, acetato de dinoterb, dinoterbon, diofenolano, dioxabenzofos, dioxacarbe, dioxation, difacinona, difacinona-sódio, difenamida, difenilsulfona, difenilamina, dipropalina, dipropetrina, dipiritiona, diquat, dibrometo diquat, disparlure, disul, dissulfiram, dissulfoton, disul-sódio, ditalimfos, ditianon, diticrofos, ditioéter, ditiopir, diuron, d-limoneno, DMPA, DNOC, DNOC-amônio, DNOC-potássio, DNOC-sódio, dodemorf, acetato de dodemorf, benzoato de dodemorf, dodicina, cloridrato de dodicina, dodicina-sódica, dodina, dofenapina, dominicalure, doramectina, drazoxolon, DSMA, dufulina, EBEP, EBP, ecdisterona, edifenfos, eglinazina, eglinazina-etila, emamectina, benzoato de emamectina, EMPC, empentrina, endossulfano, endotal, endotal-diamônio, endotal-dipotássio, endotal-dissódico, endotion, endrina, enostroburina, enoxastrobina, EPN, epocoleona, epofenonano, epoxiconazol, eprinomectina, epronaz, EPTC, erbon, ergocalciferol, erlujixiancaoan, esdepalletrina, esfenvalerato, esprocarbe, etacelasila, etaconazol, etafos, etem, etaboxam, etaclor, etalfluralina, etametsulfuron, etametsulfuron-metila, etaproclor, etefon, etidimuron, etiofencarbe, etiolato, etion, etiozin, etiprol, etirimol, etoato-metila, etofumesato, etoexadiol, etoprofos, etoxifen, etoxifen-etila, etoxiquin, etoxissulfuron, eticlozato, forimato de etila, α-naftalenoacetato de etila, etil-DDD, etileno, dibrometo de etileno, dicloreto de etileno, óxido de etileno, etilicina, etilmercuri 2,3-di-hidroxipropil mercaptida, acetato de etilmercúrio, brometo de etilmercúrio, cloreto de etilmercúrio, fosfato de etilmercúrio, etinofeno, etnipromide, etobenzanida, etofenprox, etoxazol, etridiazol, etrimfos, eugenol, EXD, famoxadona, famfur, fenamidona, fenaminosulf, fenaminstrobina, fenamifos, fenapanila, fenarimol, fenassulam, fenazaflor, fenazaquina, fenbuconazol, óxido de fenbutatina, fenclorazol, fenclorazol-etila, fenclorfos, fenclorim, fenotacarb, fenflutrina, fenfuram, fenexamida, fenitropan, fenitrotion, fenjuntong, fenobucarb, fenoprop, fenoprop-3-butoxipropila, fenoprop-butometila, fenoprop-butotila, fenoprop-butila, fenoprop-isoctila, fenoprop-metila, fenoprop-potássio, fenotiocarb, fenoxacrim, fenoxanila, fenoxaprop, fenoxaprop-etila, fenoxaprop-P, fenoxaprop-P-etila, fenoxassulfona, fenoxicarb, fenpiclonila, fenpiritrina, fenpropatrina, fenpropidina, fenpropimorf, fenpirazamina, fenpiroximato, fenquinotriona, fenridazon, fenridazon-potássio, fenridazon-propila, fenson, fensulfotion, fenteracol, fentiaprop, fentiaprop-etila, fention, fention-etila, fentina, acetato de fentina, cloreto de fentina, hidróxido de fentina, fentrazamida, fentrifanila, fenuron, fenuron TCA, fenvalerato, ferbam, ferimzona, sulfato ferroso, fipronila, flamprop, flamprop-isopropila, flamprop-M, flamprop-metila, flamprop-M-isopropila, flamprop-M-metila, flazassulfuron, flocoumafeno, flometoquina, flonicamida, florassulam, fluacripirima, fluazifop, fluazifop-butila, fluazifop-metila, fluazifop-P, fluazifop-P-butila, fluazinam, fluazolato, fluazuron, flubendiamida, flubenzimina, flucarbazona, flucarbazona-sódico, flucetossulfuron, flucloralina, flucofuron, flucicloxuron, flucitrinato, fludioxonila, fluenotila, fluensulfona, flufenacet, flufenorim, flufenican, flufenoxuron, flufenoxistrobina, flufenprox, flufenpir, flufenpir-etila, flufiprol, fluexafon, flumetrina, flumetover, flumetralina, flumetsulam, flumezina, flumiclorac, flumiclorac-pentila, flumioxazin, flumipropin, flumorf, fluometuron, fluopicolida, fluopiram, fluorbensida, fluoridamid, fluoracetamida, fluordifen, fluorglicofen, fluorglicofen-etila, fluorimida, fluormidina, fluornitrofeno, fluotiuron, fluotrimazol, fluoxastrobina, flupoxam, flupropacila, flupropadina, flupropanato, flupropanato-sódico, flupiradifurona, flupirsulfuron, flupirsulfuron-metila, flupirsulfuron-metila-s, fluquinconazol, fluralaner, flurazol, flurenol, flurenol-butila, flurenol-metila, fluridona, flurocloridona, fluroxipir, fluroxipir-butometila, fluroxipir-meptila, flurprimidol, flursulamid, flurtamona, flusilazol, flusulfamida, flutiacet, flutiacet-metila, flutianila, flutolanila, flutriafol, fluvalinato, fluxapiroxad, fluxofenim, folpet, fomesafeno, fomesafeno- sódico, fonofos, foramsulfuron, forclorfenuron, formaldeído, formetanato, cloridrato de formetanato, formotion, formparanato, cloridrato de formparanato, fosamina, fosamina-amônio, fosetila, fosetila-alumínio, fosmetilano, fospirato, fostiazato, fostietano, frontalina, fuberidazol, fucaojing, fucaomi, funaiecaoling, fufentioureia, furalano, furalaxila, furametrina, furametpir, furatiocarbe, furcarbanila, furconazol, furconazol-cis, furetrina, furfural, furilazol, furmeciclox, furofanato, furiloxifeno, gama-cialotrina, gama-HC, genit, ácido giberélico, giberelinas, gliftor, glufosinato, glufosinato-amônio, glufosinato-P, glufosinato-P-amônio, glufosinato-P-sódico, gliodina, glioxima, glifosato, glifosato-diamônio, glifosato-dimetilamônio, glifosato-isopropilamônio, glifosato-monoamônio, glifosato-potássio, glifosato-sesquissódio, glifosato-trimésio, glifosina, gossiplure, grandlure, griseofulvina, guazatina, acetatos de guazatina, halacrinato, halauxifeno, halauxifeno-metila, halfenprox, halofenozida, halossafeno, halossulfuron, halossulfuron-metila, haloxidina, haloxifop, haloxifop-etotila, haloxifop-metila, haloxifop-P, haloxifop-P-etotila, haloxifop-P-metila, haloxifop-sódico, HC, emel, empa, EOD, eptaclor, eptaflutrina, eptenofos, eptopargila, erbimicina, eterofos, hexacloroacetona, hexaclorobenzeno, hexaclorobutadieno, hexaclorofeno, hexaconazol, hexaflumuron, hexaflurato, hexalure, hexamida, hexazinona, hexiltiofos, hexitiazox, HHDN, holossulfo, huancaiwo, huangcaoling, huanjunzuo, hidrametilnon, hidrargafeno, limo hidratado, cianeto de hidrogênio, hidropreno, imexazol, iquincarb, IAA, IBA, icaridina, imazalila, nitrato de imazalila, sulfato de imazalila, imazametabenz, imazametabenz-metila, imazamox, imazamox-amônio, imazapic, imazapic-amônio, imazapir, imazapir-isopropilamônio, imazaquin, imazaquin-amônio, imazaquin-metila, imazaquin-sódico, imazetapir, imazetapir-amônio, imazossulfuron, imibenconazol, imiciafos, imidacloprida, imidaclotiz, iminoctadina, triacetato de iminoctadina, trialbesilato de iminoctadina, imiprotrina, inabenfida, indanofano, indaziflam, indoxacarbe, inezina, iodobonila, iodocarbe, iodometano, iodossulfuron, iodossulfuron-metila, iodossulfuron-metil-sódio, iofensulfuron, iofensulfuron-sódio, ioxinila, octanoato de ioxinila, ioxinila-lítio, ioxinila-sódio, ipazina, ipconazol, ipfencarbazona, iprobenfos, iprodiona, iprovalicarbe, iprimidam, ipsdienol, ipsenol, IPSP, isamidofos, isazofos, isobenzano, isocarbamida, isocarbofos, isocila, isodrina, isofenfos, isofenfos-metila, isofetamida, isolan, isometiozin, isonoruron, isopolinato, isoprocarbe, isopropalina, isoprotiolano, isoproturon, isopirazam, isopirimol, isotioato, isotianila, isouron, isovalediona, isoxaben, isoxaclortol, isoxadifeno, isoxadifen-etila, isoxaflutol, isoxapirifop, isoxation, ivermectina, izopamfos, japonilure, japotrins, jasmolina I, jasmolina II, ácido jasmônico, jiahuangcongzong, jiajizengxiaolin, jiaxiangjunzi, jiecaowan, jiecaóxi, jodfenfos, hormônio juvenil I, hormônio juvenil II, hormônio juvenil III, quadetrina, quarbutilato, quaretazano, quaretazano-potássio, quasugamicina, cloridrato de quasugamicina, quejunlina, quelevan, quetospiradox, quetospiradox-potássio, quinetina, quinopreno, quresoxim-metila, quicaóxi, lactofeno, lambda-cialotrina, latilure, arsenato de chumbo, lenacila, lepimectina, leptofos, lindano, lineatina, linuron, lirimfos, litlure, loplure, lufenuron, lvdingjunzi, lvxiancaolin, litidation, MAA, malation, hidrazida maleica, malonobeno, maltodextrina, MAMA, mancobre, mancozeb, mandipropamida, mandestrobina, maneb, matrina, mazidox, MCPA, MCPA-2-etil-hexila, MCPA-butotila, MCPA-butila, MCPA-dimetilamônio, MCPA-diolamina, MCPA-etila, MCPA-isobutila, MCPA-isoctila, MCPA-isopropila, MCPA-metila, MCPA-olamina, MCPA-potássio, MCPA-sódio, MCPA-tioetila, MCPA-trolamina, MCPB, MCPB-etila, MCPB-metila, MCPB-sódio, mebenila, mecarbam, mecarbinzid, mecarfon, mecoprop, mecoprop-2-etil-hexila, mecoprop-dimetilamônio, mecoprop-diolamina, mecoprop- etadila, mecoprop-isoctila, mecoprop-metila, mecoprop-P, mecoprop-P-2-etil-hexila, mecoprop-P-dimetilamônio, mecoprop-P-isobutila, mecoprop-potássio, mecoprop-P-potássio, mecoprop-sódio, mecoprop-trolamina, medimeform, medinoterb, acetato de medinoterb, medlure, mefenacet, mefenpir, mefenpir-dietila, mefluidida, mefluidida-diolamina, mefluidida-potássio, ácido megatomoico, menazon, mepanipirim, meperflutrin, mefenato, mefosfolan, mepiquat, cloreto de mepiquat, pentaborato de mepiquat, mepronila, meptildinocap, cloreto mercúrico, óxido mercúrico, cloreto mercuroso, merfos, mesoprazina, mesossulfuron, mesossulfuron-metila, mesotriona, messulfeno, messulfenfos, metaflumizona, metalaxila, metalaxila-M, metaldeído, metam, metam-amônio, metamifop, metamitron, metam-potássio, metam-sódio, metazaclor, metazossulfuron, metazoxolon, metconazol, metepa, metflurazon, metabenztiazuron, metacrifos, metalpropalin, metamidofos, metassulfocarb, metazol, metfuroxam, metidation, metiobencarb, metiocarb, metiopirissulfuron, metiotepa, metiozolin, metiuron, metocrotofos, metometon, metomila, metopreno, metoprotrina, metoquin-butila, metotrin, metoxiclor, metoxifenozida, metoxifenona, afolato de metila, brometo de metila, metileugenol, iodeto de metila, isotiocianato de metila, metilacetofos, metilclorofórmio, metildimron, cloreto de metileno, benzoato de metilmercúrio, diciandiamida de metilmercúrio, pentaclorofenóxido de metilmercúrio, metilneodecanamida, metiram, metobenzuron, metobromuron, metoflutrina, metolaclor, metolcarbe, metominostrobina, metossulam, metoxadiazona, metoxuron, metrafenona, metribuzin, metssulfovax, metsulfuron, metsulfuron-metila, mevinfos, mexacarbato, mieshuan, milbemectina, milbemicina oxima, milneb, mipafox, mirex, MNAF, mogucun, molinato, molossultap, momfluortrina, monalida, monisuron, ácido monocloroacético, monocrotofos, monolinuron, monossulfuron, éster de monossulfuron, monuron, monuron TCA, morfamquat, dicloreto de morfamquat, moroxidina, cloridrato de moroxidina, morfotion, morzid, moxidectina, MSMA, muscalure, miclobutanila, miclozolin, N-(etilmercúrio)-p-toluenossulfonanilida, nabam, naftalofos, naled, naftaleno, naftalenoacetamida, anidrido naftálico, ácidos naftoxiacéticos, naproanilida, napropamida, napropamida-M, naptalam, naptalam-sódio, natamicina, neburon, niclosamida, niclosamida-olamina, nicossulfuron, nicotina, nifluridida, nipiraclofeno, nitenpiram, nitiazina, nitralina, nitrapirina, nitrilacarbe, nitrofeno, nitrofluorfeno, nitrostireno, nitrotal-isopropila, norbormida, norflurazon, nornicotina, noruron, novaluron, noviflumuron, nuarimol, OC, éter de octaclorodipropila, octilinona, ofurace, ometoato, orbencarbe, orfralure, orto-diclorobenzeno, ortossulfamuron, orictalure, orisastrobina, orizalina, ostol, ostramona, oxabetrinila, oxadiargila, oxadiazon, oxadixila, oxamato, oxamila, oxapirazon, oxapirazon-dimolamina, oxapirazon-sódio, oxassulfuron, oxatiapiprolina, oxaziclomefona, oxina-cobre, ácido oxolínico, oxpoconazol, fumarato de oxpoconazol, oxicarboxina, oxidemeton-metila, oxideprofos, oxidissulfoton, oxifluorfeno, oximatrina, oxitetraciclina, cloridrato de oxitetraciclina, paclobutrazol, paicongding, para-diclorobenzeno, parafluron, paraquat, dicloreto de paraquat, dimetilsulfato de paraquat, paration, metilparation, parinol, pebulato, pefurazoato, ácido pelargônico, penconazol, pencicuron, pendimetalina, penflufeno, penfluron, penoxsulam, pentaclorofenol, laurato de pentaclorofenila, pentanoclor, pentiopirad, pentmetrina, pentoxazona, perfluidona, permetrina, petoxamide, fenamacrila, óxido de fenazina, fenisofam, fenquapton, fenmedifame, fenmedifame-etila, fenobenzuron, fenotrina, fenpróxido, fentoato, fenilmercuriureia, acetato de fenilmercúrio, cloreto de fenilmercúrio, derivado fenilmercúrico do pirocatecol, nitrato de fenilmercúrio, salicilato de fenilmercúrio, forato, fosacetim, fosalona, fosdifeno, fosfolan, fosfolan-metil, fosglicina, fosmet, fosniclor, fosfamidon, fosfina, fosfocarbe, fósforo, fostina, foxim, foxim-metila, ftalida, picarbutrazox, picloram, picloram-2-etil-hexila, picloram-isoctila, picloram-metila, picloram-olamina, picloram-potássico, picloram-trietilamônio, picloram-tris(2-hidroxipropilamônio, picolinafen, picoxistrobina, pindona, pindona-sódica, pinoxadeno, piperalina, butóxido de piperonila, piperonil cicloneno, piperofos, piproctanila, brometo de piproctanila, piprotal, pirimetafos, pirimicarb, pirimioxifos, pirimifos-etila, pirimifos-metila, plifenato, policarbamato, polioxinas, polioxorim, polioxorim-zinco, politialano, arsenito de potássio, azida de potássio, cianeto de potássio, giberelato de potássio, naftenato de potássio, polissulfeto de potássio, tiocianato de potássio, α-naftalenoacetato de potássio, pp'-DDT, praletrina, precoceno I, precoceno II, precoceno III, pretilaclor, primidofos, primissulfuron, primissulfuron-metila, probenazol, procloraz, procloraz-manganês, proclonol, prociazina, procimidona, prodiamina, profenofos, profluazol, profluralina, proflutrina, profoxidima, proglinazina, proglinazin-etila, pro-hexadiona, pro-hexadiona-cálcio, proidrojasmon, promacila, promecarbe, prometon, prometrina, promurit, propaclor, propamidina, dicloridrato de propamidina, propamocarbe, clodridrato de propamocarbe, propanila, propafos, propaquizafop, propargita, propartrina, propazina, propetamfos, profam, propiconazol, propineb, propisoclor, propoxur, propoxicarbazona, propoxicarbazona-sódio, propila, propirissulfuron, propizamida, proquinazid, prosuler, prossulfalina, prossulfocarbe, prossulfuron, protidation, protiocarbe, cloridrato de protiocarbe, protioconazol, protiofos, protoato, protrifenbute, proxan, proxan-sódio, prinaclor, pidanon, piflubumida, pimetrozina, piracarbolid, piraclofos, piraclonila, piraclostrobina, piraflufeno, piraflufeno-etila, pirafluprol, piramat, pirametostrobina, piraoxistrobina, pirassulfotol, pirazolinato, pirazofos, pirazossulfuron, pirazossulfuron-etila, pirazotion, pirazoxifeno, piresmetrina, piretrina I, piretrina II, piretrinas, piribambenz-isopropila, piribambenz-propila, piribencarbe, piribenzoxima, piributicarbe, piriclor, piridabeno, piridafol, piridalila, piridafention, piridato, piridinitrila, pirifenox, pirifluquinazon, piriftalid, pirimetanila, pirimidifeno, piriminobac, piriminobac-metila, piriminostrobina, pirimissulfano, pirimitato, pirinuron, piriofenona, piriprol, piripropanol, piriproxifeno, pirisoxazol, piritiobac, piritiobac-sódico, pirolan, piroquilon, piroxassulfona, piroxsulam, piroxiclor, piroxifur, quassia, quinacetol, sulfato de quinacetol, quinalfos, quinalfos-metila, quinazamid, quinclorac, quinconazol, quinmerac, quinoclamina, quinonamid, quinotion, quinoxifeno, quintiofos, quintozeno, quizalofop, quizalofop-etila, quizalofop-P, quizalofop-P-etila, quizalofop-P-tefurila, quwenzi, quiingding, rabenzazol, rafoxanida, rebemida, rescalure, resmetrina, rodetanila, rodojaponina-III, ribavirina, rimsulfuron, rotenona, riania, saflufenacila, saijunmao, saisentong, salicilanilida, sanguinarina, santonin, scradan, scillirosida, sebutilazina, secbumeton, sedaxano, selamectina, semiamitraz, cloreto de semiamitraz, sesamex, sesamolina, setoxidima, shuangjiaancaolin, siduron, siglure, silafluofen, silatrano, sílica gel, siltiofam, simazina, simeconazol, simeton, simetrina, sintofen, SMA, S-metolaclor, arsenita de sódio, azida de sódio, clorato de sódio, fluoreto de sódio, fluoracetato de sódio, hexafluorsilicato de sódio, naftenato de sódio, ortofenilfenóxido de sódio, pentaclorofenóxido de sódio, polissulfeto de sódio, tiocianato de sódio, α-naftalenoacetato de sódio, sofamida, espinetoram, espinosade, espirodiclofeno, espiromesifeno, espirotetramate, espiroxamina, estreptomicina, sesquissulfato de estreptomicina, estricnina, sulcatol, sulcofuron, sulcofuron-sódico, sulcotriona, sulfalato, sulfentrazona, sulfiram, sulfluramida, sulfometuron, sulfometuron-metila, sulfossulfuron, sulfotep, sulfoxaflor, sulfóxido, sulfoxima, enxofre, ácido sulfúrico, fluoreto de sulfurila, sulglicapina, sulprofos, sultropen, swep, tau-fluvalinato, tavron, tazimcarbe, TCA, TCA-amônio, TCA-cálcio, TCA-etadila, TCA-magnésio, TCA-sódio, TDE, tebuconazol, tebufenozida, tebufenpirad, tebufloquina, tebupirimfos, tebutam, tebutiuron, tecloftalam, tecnazeno, tecoram, teflubenzuron, teflutrina, tefuriltriona, tembotriona, temefos, tepa, TEPP, tepraloxidima, teraletrina, terbacila, terbucarbe, terbuclor, terbufos, terbumeton, terbutilazina, terbutrina, tetciclacis, tetracloroetano, tetraclorvinfos, tetraconazol, tetradifon, tetrafluron, tetrametrina, tetrametilflutrina, tetramina, tetranactina, tetraniliprol, tetrasul, sulfato de tálio, tenilclor, teta-cipermetrina, tiabendazol, tiacloprida, tiadiflúor, tiametoxam, tiapronila, tiazafluron, tiazopir, ticrofos, ticiofeno, tidiazimina, tidiazuron, tiencarbazona, tiencarbazona-metila, tifensulfuron, tifensulfuron-metila, tifluzamida, tiobencarbe, tiocarboxima, tioclorfenfima, tiociclam, cloridrato de tiociclam, oxalato de tiociclam, tiodiazol-cobre, tiodicarbe, tiofanox, tiofluoximato, tioempa, tiomersal, tiometon, tionazina, tiofanato, tiofanato-metila, tioquinox, tiossemicarbazida, tiosultap, tiosultap-diamônio, tiosultap-dissódico, tiosultap-monossódico, tiotepa, tiram, turingiensina, tiadinila, tiafenacila, tiaojiean, tiocarbazila, tioclorim, tioxazafeno, tioximida, tirpato, tolclofos-metila, tolfenpirad, tolprocarbe, tolpiralato, tolilfluanida, acetato de tolilmercúrio, topramezona, tralquoxidim, tralocitrina, tralometrina, tralopirila, transflutrina, transpermetrina, tretamina, triacontanol, triadimefon, triadimenol, triafamona, trialato, triamifos, triapentenol, triarateno, triarimol, triassulfuron, triazamato, triazbutila, triaziflam, triazofos, triazoxida, tribenuron, tribenuron-metila, tribufos, óxido de tributilestanh, tricamba, triclamida, triclorfon, triclormetafos-3, tricloronat, triclopir, triclopir-butotila, triclopir-etila, triclopiricarb, triclopir-trietilamônio, triciclazol, tridemorf, tridifano, trietazina, trifenmorf, trifenofos, trifloxistrobina, trifloxissulfuron, trifloxissulfuron-sódico, trifludimoxazina, triflumezopirim, triflumizol, triflumuron, trifluralina, triflussulfuron, triflussulfuron-metila, trifop, trifop-metila, trifopsima, triforina, tri-hidroxitriazina, trimedlure, trimetacarb, trimeturon, trinexapac, trinexapac-etila, tripreno, tripropindan, triptolida, tritac, triticonazol, tritossulfuron, trunc-call, uniconazol, uniconazol-P, urbacida, uredepa, valerato, validamicina, valifenalato, valona, vamidotion, vangard, vaniliprol, vernolato, vinclozolina, warfarina, warfarina-potássica, warfarina-sódica, xiaocongliulina, xinjunan, xiwojunan, XMC, xilaclor, xilenols, xililcarbe, iisijing, zarilamid, zeatina, zengxiaoan, zeta-cipermetrina, naftenato de zinco, fosforeto de zinco, tiazol de zinco, zineb, ziram, zolaprofos, zoxamida, zuomihuanglong, α-cloridrina, α-ecdisona, α-multistriatina e ácido α-naftalenoacético. Para obter mais informações, consulte o "Compêndio de Nomes Comuns de Pesticidas" (Compendium of Pesticide Common Names), localizado em alanwood.net. Consulte também "The Pesticide Manual" 15a edição, editada por C D S Tomlin, copyright 2009 pelo British Crop Production Council, ou suas edições anteriores ou mais recentes.

[000142] Em outra modalidade, as moléculas de Fórmula Um também podem ser usadas juntas (como em uma mistura de composição, ou uma aplicação simultânea ou sequencial) com o seguinte composto.

[000143] Em outra modalidade, as moléculas de Fórmula Um também podem ser usadas juntas (como em uma mistura de composição, ou em uma aplicação simultânea ou sequencial) com um ou mais biopesticidas. O termo "biopesticida" é usado para agentes de controle de pragas biológicos microbianos que são aplicados de maneira semelhante aos pesticidas químicos. Geralmente eles são bactérias, mas também há exemplos de agentes de controle de fungos, incluindo Trichoderma spp. e Ampelomyces quisqualis (um agente de controle para o oídio da parreira). Os Bacillus subtilis são usados para controlar patógenos vegetais. Ervas daninhas e roedores também foram controlados com agentes microbianos. Um exemplo de inseticida bem conhecido é o Bacillus thuringiensis, uma doença bacteriana de Lepidoptera, Coleoptera e Diptera. Pelo fato de ter pouco efeito sobre outros organismos, ele e considerado mais ecológico do que os pesticidas sintéticos. Inseticidas biológicos incluem produtos à base de: fungos entomopatogênicos (por exemplo, Metarhizium anisopliae); nematoides entomopatogênicos (por exemplo, Steinernema feltiae); e vírus entomopatogênicos (por exemplo, o granulovírus Cydia pomonella).

[000144] Outros exemplos de organismos entomopatogênicos incluem, mas não se limitam, aos baculovírus, bactérias e outros organismos procariotos, fungos, protozoários e Microsproridia. Inseticidas biologicamente derivados incluem, mas não se limitam, a rotenona, veratridina, bem como toxinas microbianas; variedades de plantas tolerantes ou resistentes a insetos; e organismos modificados pela tecnologia do DNA recombinante para produzir inseticidas ou para transmitir uma propriedade de resistência a insetos para o organismo geneticamente modificado. Em uma modalidade, as moléculas de Fórmula Um podem ser usadas com um ou mais biopesticidas na área de tratamento de sementes e corretivos de solo. The Manual of Biocontrol Agents fornece uma revisão dos produtos inseticidas biológicos disponíveis (e outros controles biológicos). Copping L.G. (ed.) (2004). The Manual of Biocontrol Agents (anteriormente, the Biopesticide Manual) 3a Edição. British Crop Production Council (BCPC), Farnham, Surrey UK.

[000145] Em outra modalidade, as combinações possíveis acima podem ser utilizadas em uma ampla variedade de razões em peso. Por exemplo, em uma mistura de dois componentes, a razão em peso de uma molécula de Fórmula Um para outro composto pode ser de cerca de 100:1 a cerca de 1:100; em outro exemplo, a razão em peso pode ser de cerca de 50:1 a cerca de 1:50; em outro exemplo, a razão em peso pode ser de cerca de 20:1 a cerca de 1:20; em outro exemplo, a razão em peso pode ser de cerca de 10:1 a cerca de 1:10; em outro exemplo, a razão em peso pode ser de cerca de 5:1 a 1:5; em outro exemplo, a razão em peso pode ser de cerca de 3:1 a cerca de 1:3; em outro exemplo, a razão em peso pode ser de cerca de 2:1 a cerca de 1:2; e em um último exemplo, a razão em peso pode ser cerca de 1:1. No entanto, preferencialmente, razões em peso menores que cerca de 10:1 a cerca de 1:10 são preferenciais. Também é, às vezes, preferível usar uma mistura de três ou quatro componentes que compreende uma ou mais moléculas de Fórmula Um e um ou mais outros compostos das possíveis combinações acima.
TABELA A

[000146] As razões em peso de uma molécula de Fórmula Um ou de qualquer sal agronomicamente aceitável do mesmo tencionados a serem composições pesticidas sinérgicas podem ser descritas como X:Y; em que X são as partes em peso de uma molécula de Fórmula Um ou qualquer sal agronomicamente aceitável do mesmo, e Y são as partes em peso de outro composto. A faixa numérica das partes em peso de X é 0 < X ≤ 100 e as partes em peso para Y é 0 < Y ≤ 100, conforme mostrado graficamente na TABELA B. A título de exemplo não limitante, a razão em peso do pesticida para outro composto pode ser cerca de 20:1.
TABELA B

[000147] Faixas das razões em peso de uma molécula de Fórmula Um ou qualquer sal agronomicamente aceitável do mesmo em relação a outro composto imaginado como sendo composições pesticidas sinergísticas podem ser descritas como X1:Y1 para X2:Y2, em que X e Y são definidos como acima. Em uma modalidade particular, a faixa das razões em peso pode ser X1:Y1 a X2:Y2, em que X1 > Y1 e X2 < Y2. A título de exemplo não limitante, a faixa de razões em peso de uma molécula de Fórmula Um ou qualquer sal agronomicamente aceitável do mesmo em relação a outro composto pode ser entre 3:1 e cerca de 1:3. Em algumas modalidades, a faixa de razões em peso pode ser X1:Y1 a X2:Y2, em que X1 > Y1 e X2 > Y2. A título de exemplo não limitante, a faixa de uma molécula de Fórmula Um ou qualquer sal agronomicamente aceitável do mesmo em relação a outro composto pode ser entre cerca de 15:1 e cerca de 3:1. Em modalidades adicionais, a faixa de razões em peso pode ser X1:Y1 a X2:Y2, em que X1 < Y1 e X2 < Y2. A título de exemplo não limitante, a faixa de razões em peso de uma molécula de Fórmula Um ou qualquer sal agronomicamente aceitável do mesmo em relação a outro composto pode ser entre cerca de 1:3 e cerca de 1:20.

FORMULAÇÕES

[000148] Um pesticida é raramente adequado para aplicação em sua forma pura. É geralmente necessário adicionar outras substâncias para que o pesticida possa ser usado na concentração necessária e de forma apropriada, permitindo facilidade de aplicação, manuseio, transporte, armazenamento e atividade máxima dos pesticidas. Assim, por exemplo, os pesticidas são formulados, por exemplo, em iscas, emulsões concentradas, pós, concentrados emulsionáveis, fumigantes, géis, grânulos, microencapsulações, tratamentos de sementes, concentrados de suspensão, suspoemulsões, comprimidos, líquidos solúveis em água, grânulos dispersíveis em água ou escoáveis a seco, pós molháveis e soluções de volume ultrabaixo. Para mais informações sobre tipos de formulação, consulte "Catalogue of Pesticide Formulation Types and International Coding System" Technical Monograph n°2, 5a edição, CropLife International (2002).

[000149] Os pesticidas são aplicados mais frequentemente como suspensões aquosas ou emulsões preparadas a partir de formulações concentradas dos dois pesticidas. Tais formulações solúveis em água, que podem ser suspensas em água ou emulsionáveis são sólidas, geralmente conhecidas como pós molháveis, ou dispersíveis em água, ou líquidos geralmente conhecidos como concentrados emulsionáveis ou suspensões aquosas. Os pós molháveis, que podem ser compactados para formar grânulos dispersíveis em água, compreendem uma mistura íntima de pesticida, um veículo e tensoativos. A concentração do pesticida é geralmente de cerca de 10% a cerca de 90% em peso. O veículo é geralmente selecionado dentre as argilas de atapulgita, as argilas de montmorilonita, as terras diatomáceas ou os silicatos purificados. Tensoativos eficazes, compreendendo de cerca de 0,5% a cerca de 10% de pó molhável, são encontrados entre as ligninas sulfonadas, os naftalenossulfonatos condensados, os naftalenossulfonatos, alquilbenzenossulfonatos, sulfatos de alquila e tensoativos não iônicos, como adutos de óxido de etileno de alquilfenóis.

[000150] Os concentrados emulsionáveis de pesticidas compreendem uma concentração conveniente de um pesticida, como de cerca de 50 a cerca de 500 gramas por litro de líquido dissolvido em um veículo que é um solvente miscível em água ou uma mistura de solvente orgânico imiscível em água e emulsionantes. Solventes orgânicos úteis incluem compostos aromáticos, especialmente xilenos e frações de petróleo, especialmente as porções naftalênica e olefínica de alto ponto de ebulição do petróleo, como nafta aromático pesado. Outros solventes orgânicos também podem ser utilizados, tais como os solventes terpênicos, incluindo derivados da rosina, cetonas alifáticas como ciclo-hexanona e álcoois complexos, como o 2-etoxietanol. Os emulsionantes adequados para os concentrados emulsionáveis são selecionados dentre os tensoativos aniônicos e não iônicos convencionais.

[000151] As suspensões aquosas compreendem as suspensões de pesticidas insolúveis em água dispersados em um veículo aquoso a uma concentração na faixa de cerca de 5% a cerca de 50% em peso. As suspensões são preparadas moendo finamente o pesticida e misturando vigorosamente isso em um veículo composto de água e tensoativos. Ingredientes, como os sais inorgânicos e gomas sintéticas ou naturais, também podem ser adicionados para aumentar a densidade e a viscosidade do veículo aquoso. Muitas vezes é mais eficaz moer e misturar o pesticida ao mesmo tempo preparando a mistura aquosa e homogeneizando-a em um instrumento como um moinho de areia, moinho de esferas ou homogeneizador tipo pistão.

[000152] Os pesticidas também podem ser aplicados como composições granulares, que são particularmente úteis para aplicações ao solo. As composições granulares geralmente contêm de cerca de 0,5% a cerca de 10% em peso do pesticida, dispersado em um veículo que compreende argila ou uma substância semelhante. Tais composições são geralmente preparadas dissolvendo o pesticida em um solvente adequado e aplicando o mesmo a um veículo granular, que foi pré-formado até o tamanho de partícula adequado, em uma faixa de cerca de 0,5 a cerca de 3 mm. Tais composições também podem ser formuladas fazendo uma massa ou pasta do veículo e composto, e esmagando e secando a mesma para obter o tamanho de partícula granular desejado.

[000153] Os pós contendo um pesticida são preparados misturando intimamente o pesticida na forma de pó com um veículo agrícola em pó adequado, como caulim, rocha vulcânica triturada e similares. Os pós podem conter adequadamente de cerca de 1% a cerca de 10% do pesticida. Eles podem ser aplicados como uma adubação de semente ou como uma aplicação de folhagem com uma máquina de soprar pó.

[000154] É igualmente prático aplicar um pesticida sob a forma de uma solução em um solvente orgânico adequado, geralmente óleo de petróleo, como os óleos de pulverização, que são amplamente utilizados em química agrícola.

[000155] Os pesticidas também podem ser aplicados sob a forma de uma composição de aerossol. Em tais composições, o pesticida é dissolvido ou disperso em um veículo, que é uma mistura propelente que gera pressão. A composição de aerossol é embalada em um recipiente do qual a mistura é dispensada por meio de uma válvula de atomização.

[000156] As iscas de pesticidas são formadas quando o pesticida é misturado com o alimento ou com um atrativo, ou ambos. Quando as pragas comem a isca, elas também consomem o pesticida. As iscas podem assumir a forma de grânulos, géis, pós escoáveis, líquidos ou sólidos. Elas podem ser usadas em abrigos de pragas.

[000157] Os fumigantes são pesticidas que têm uma pressão de vapor relativamente alta e, portanto, podem existir como um gás em concentrações suficientes para matar pragas no solo ou em espaços fechados. A toxicidade do fumigante é proporcional à sua concentração e ao tempo de exposição. Eles são caracterizados por uma boa capacidade de difusão e agem pela penetração no sistema respiratório da praga ou é absorvido pela cutícula da praga. Os fumigantes são aplicados para controlar as pragas de produtos armazenados em folhas a prova de gás, em salas vedadas para gás ou edifícios, ou em câmaras especiais.

[000158] Os pesticidas podem ser microencapsulados suspendendo as partículas de pesticida ou as gotículas nos polímeros plásticos de vários tipos. Alterando a química do polímero ou alterando os fatores de processamento, microcápsulas podem ser formadsa de vários tamanhos, solubilidade, espessura de parede e graus de penetração. Esses fatores determinam a velocidade com que o ingrediente ativo dentro é liberado, o que, por sua vez, afeta o desempenho do resíduo, a velocidade de ação e o odor do produto.

[000159] Concentrados de solução oleosa são feitos pela dissolução do pesticida em um solvente que irá manter o pesticida em solução. As soluções oleosas de um pesticida geralmente proporcionam um silenciamento mais rápido e a morte de pragas do que outras formulações devido as solventes em si com ação pesticida e a dissolução da cera que cobre o tegumento, aumentando a velocidade de absorção do pesticida. Outras vantagens das soluções oleosas incluem melhor estabilidade de armazenamento, melhor penetração das fendas e melhor adesão às superfícies gordurosas.

[000160] Outra modalidade é uma emulsão óleo em água, em que a emulsão compreende glóbulos oleosos são individualmente fornecidos com um revestimento cristalino líquido lamelar e estão dispersos em uma fase aquosa, em que cada glóbulo oleoso compreende pelo menos um composto que é agronomicamente ativo e que é individualmente revestido com uma camada monolamelar ou oligolamelar, compreendendo: (1) pelo menos um agente tensoativo lipofílico não iônico, (2) pelo menos um agente tensoativo hidrofílico não iônico e (3) pelo menos um agente tensoativo iônico, em que os glóbulos têm um diâmetro de partícula médio menor que 800 nanômetros. Informações adicionais sobre a modalidade estão divulgadas na Publicação de Patente Norte-americana No. 20070027034, publicada em 1° de fevereiro de 2007, com o número de série do pedido de patente 11/495.228. Para facilidade de uso, essa modalidade será referida como "OIWE".

[000161] Para mais informações, consulte "Insect Pest Management" 2a edição, por D. Dent, copyright CAB International (2000). Além disso, para obter informações mais detalhadas, consulte o "Handbook of Pest Control - The Behavior, Life History, and Control of Household Pests" de Arnold Mallis, 9a edição, copyright 2004 de GIE Media Inc.

OUTROS COMPONENTES DA FORMULAÇÃO

[000162] Geralmente, quando as moléculas divulgadas na Fórmula Um são usadas em uma formulação, tal formulação também pode conter outros componentes. Esses componentes incluem, mas não se limitam (esta é uma lista não exaustiva e não mutuamente exclusiva) aos umidificantes, espalhadores, adesivos, penetrantes, tampões, agentes sequestrantes, agentes de redução de arraste, agentes de compatibilidade, agentes antiespuma, agentes de limpeza e emulsionantes. Alguns componentes são descritos logo abaixo.

[000163] Um agente umectante é uma substância que, quando adicionada a um líquido, aumenta o poder de espalhar ou penetração do líquido, reduzindo a tensão interfacial entre o líquido e a superfície na qual ele está se espalhando. Os agentes umectantes são utilizados para as duas funções principais nas formulações agroquímicas: durante o processamento e a fabricação para aumentar a taxa de umectação dos pós em água para fazer concentrados para líquidos solúveis ou concentrados em suspensão; e durante a mistura de um produto com água em um tanque pulverizador para reduzir o tempo de umedecimento e para melhorar a penetração de água nos grânulos dispersáveis em água. São exemplos de agentes umectantes usados nos pós umedecíveis, concentrado de suspensão e formações de grânulos dispersáveis em água: lauril sulfato de sódio; dioctilsulfossuccinato de sódio; etoxilatos alquilfenólicos; e etoxilatos de álcool alifático.

[000164] Um agente dispersante é uma substância que adsorve na superfície das partículas e ajuda a preservar o estado de dispersão das partículas e as impede de reagregar. Os agentes dispersantes são adicionados às formulações agroquímicas para facilitar a dispersão e a suspensão durante a fabricação, e para garantir que as partículas se redispersem na água em um tanque pulverizador. Eles são amplamente utilizados em pós molháveis, concentrados em suspensão e em grânulos dispersáveis em água. Os tensoativos que são usados como agentes dispersantes têm a capacidade de adsorver fortemente em uma superfície de partícula e proporcionam uma barreira estérica ou carregada à reagregação das partículas. Os tensoativos mais comumente usados são os aniônicos, não iônicos ou misturas dos dois tipos. Para as formulações em pó molháveis, os agentes dispersantes mais comuns são os lignossulfonatos de sódio. Para os concentrados em suspensão, uma adsorção e estabilização muito boas são obtidas usando polieletrólitos, como condensados de naftalenossulfonato de sódio e formaldeído. Ésteres de fosfato de etoxilato de tristirilfenol também são usados. Não iônicos, como condensados de óxido de alquilariletileno, e copolímeros em bloco de EO-PO, são às vezes combinados com aniônicos, como agentes dispersantes para os concentrados em suspensão. Nos últimos anos, foram desenvolvidos novos tipos de tensoativos poliméricos de alto peso molecular como agentes dispersantes. Estes têm "estruturas" hidrofóbicas muito longas e um grande número de cadeias de óxido de etileno formando os "dentes" do tensoativo tipo "pente". Esses polímeros de alto peso molecular podem proporcionar uma estabilidade a longo prazo muito boa para os concentrados em suspensão porque as estruturas hidrofóbicas têm muitos pontos de ancoragem nas superfícies das partículas. São exemplos de agentes de dispersão usados nas formulações de agroquímicos: lignossulfonatos de sódio; condensados de naftalenossulfonato de sódio e formaldeído; ésteres de fosfato de etoxilato de tristirilfenol; etoxilatos de álcool alifático; etoxilados de alquila; copolímeros em bloco de EO-PO; e copolímeros de enxerto.

[000165] Um agente emulsificante é uma substância que estabiliza uma suspensão de gotículas de uma fase líquida em outra fase líquida. Sem o agente emulsionante, os dois líquidos se separariam em duas fases líquidas imiscíveis. As combinações de emulsionante mais comumente usadas contêm alquilfenol ou álcool alifático com doze ou mais unidades de óxido de etileno e o sal de cálcio solúvel em óleo do ácido dodecilbenzenossulfônico. Uma faixa de valores de equilíbrio hidrófilo-lipófilo ("HLB") de 8 a 18 normalmente irão fornecer boas emulsões estáveis. A estabilidade da emulsão pode, às vezes, ser melhorada pela adição de uma pequena quantidade de um tensoativo de copolímero em bloco EO-PO.

[000166] Um agente solubilizante é um tensoativo que formará micelas na água em concentrações acima da concentração crítica de micelas. As micelas são, então, capazes de dissolver ou solubilizar materiais insolúveis em água na parte hidrofóbica da micela. Os tipos de tensoativos geralmente utilizados para solubilização são não iônicos, mono-oleatos de sorbitano, etoxilados de mono-oleato de sorbitano e ésteres de oleato de metila.

[000167] Os tensoativos são às vezes usados, sozinhos ou com outros aditivos, como óleos minerais ou vegetais como adjuvantes para pulverizar misturas no tanque para melhorar o desempenho biológico do pesticida no alvo. Os tipos de tensoativos utilizados para a biomelhoria dependem, em geral, da natureza e do modo de ação do pesticida. No entanto, elas são muitas vezes não iônicas, como: etoxilatos de alquila; etoxilatos de álcool alifático linear; e etoxilatos de amina alifática.

[000168] Um veículo ou diluente, em uma formulação agrícola é um material adicionado ao pesticida para produzir um produto com a concentração necessária. Os veículos são geralmente materiais com alta capacidade de absorção, enquanto os diluentes são geralmente materiais com baixa capacidade de absorção. Veículos e diluentes são usados na formulação de pós, pós molháveis, grânulos e grânulos dispersáveis em água.

[000169] Os solventes orgânicos são usados principalmente na formulação de concentrados emulsionáveis, emulsões óleo em água, em suspoemulsões e em formulações de volume ultrabaixo e, em menor extensão, em formulações granulares. Às vezes, misturas de solventes são utilizadas. Os primeiros grupos principais de solventes são óleos parafínicos alifáticos, como querosene ou parafinas refinadas. O segundo grupo principal (e o mais comum) compreende os solventes aromáticos como xileno e frações de peso molecular mais altas, de solventes aromáticos C9 e C10. Hidrocarbonetos clorados são úteis como cossolventes para evitar a cristalização dos pesticidas, quando a formulação é emulsionada em água. Os álcoois são, às vezes, usados como cossolventes para aumentar a potência do solvente. Outros solventes podem incluir óleos vegetais, óleos de semente e ésteres de óleos vegetais e sementes.

[000170] Espessantes ou agentes gelificantes são usados principalmente na formulação de concentrados em suspensão, emulsões e suspoemulsões para modificar a reologia das propriedades de fluxo do líquido, e para evitar a separação e sedimentação das partículas dispersas ou gotículas dispersas. Os agentes de espessamento, gelificação e antissedimentação geralmente se enquadram em duas categorias, a saber, a de particulados insolúveis em água e de polímeros solúveis em água. É possível produzir formulações de concentrado de suspensão usando argilas e sílicas. Exemplos desses tipos de materiais incluem, mas não se limitam, a montmorilonita, bentonita, silicato de alumínio e magnésio e atapulgita. Polissacarídeos solúveis em água têm sido utilizados como agentes de espessamento-gelificação por muitos anos. Os tipos de polissacarídeos mais comumente usados são extratos naturais de sementes e algas, ou são derivados sintéticos da celulose. Exemplos desses tipos de materiais incluem, mas não se limitam, a goma guar; goma de alfarroba; carragenina; alginatos; celulose metílica; carboximetilcelulose sódica (SCMC); e hidroxietilcelulose (HEC). Outros tipos de agentes antissedimentação são à base de amidos modificados, poliacrilatos, álcool polivinílico e óxido de polietileno. Outro bom agente antissedimentação é a goma xantana.

[000171] Os microrganismos podem causar a deterioração dos produtos formulados. Portanto, os agentes conservantes são usados para eliminar ou reduzir o seu efeito. Exemplos de tais agentes incluem, mas não se limitam, ao: ácido propiônico e seu sal de sódio; ácido sórbico e seus sais de sódio ou potássio; ácido benzoico e seu sal de sódio; sal de sódio do ácido p-hidroxibenzoico; p-hidroxibenzoato de metila; e 1,2-benzisotiazolin-3-ona (BIT).

[000172] A presença de tensoativos muitas vezes faz com que as formulações à base de água espumem durante as operações de mistura na produção e na aplicação através de um tanque pulverizador. Para reduzir a tendência de espumar, os agentes antiespumantes são frequentemente adicionados durante o estágio de produção ou antes do enchimento das garrafas. Geralmente, existem dois tipos de agentes antiespumantes, a saber, silicones e não silicones. Os silicones são geralmente emulsões aquosas de dimetil polissiloxano, enquanto que os agentes antiespumantes que não são silicone são óleos insolúveis em água, como octanol e nonanol, ou sílica. Em ambos os casos, a função do agente antiespumante é deslocar o tensoativo da interface ar-água.

[000173] Os agentes "verdes" (por exemplo, adjuvantes, tensoativos, solventes) podem reduzir a pegada ambiental global das formulações de proteção da cultura. Os agentes verdes são biodegradáveis e, geralmente, derivados de fontes naturais e/ou sustentáveis, por exemplo, de fontes de origem vegetal e animal. Exemplos específicos são: óleos vegetais, óleos de sementes e ésteres dos mesmos, e também alquilpoliglicosídeos alcoxilados.

[000174] Para mais informações, consulte "Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations", editado por D.A. Knowles, copyright 1998 da Kluwer Academic Publishers. Consulte também "Insecticides in Agriculture and Environment - Retrospects and Prospects" por A.S. Perry, I. Yamamoto, I. Ishaaya e R. Perry, copyright 1998, por Springer-Verlag.

PRAGAS

[000175] Em geral, as moléculas de Fórmula Um podem ser usadas para controlar pragas, por exemplo, formigas, afídeos, besouros, ceifeiras (bristletails), baratas, grilos, forfículas, pulgas, moscas, gafanhotos (grasshoopers), cigarrinhas, piolhos, gafanhotos (locusts), ácaros, traças, nematoides, carepas, sinfilanos, cupins, tripes, carrapatos, vespas e moscas brancas.

[000176] Em outra modalidade, as moléculas de Fórmula Um podem ser usadas para controlar as pragas nos filos Nematoda e/ou Arthropoda.

[000177] Em outra modalidade, as moléculas de Fórmula Um podem ser usadas para controlar as pragas nos subfilos Subphyla Chelicerata, Myriapoda e/ou Hexapoda.

[000178] Em outra modalidade, as moléculas de Fórmula Um podem ser usadas para controlar as pragas nas classes de Arachnida, Symphyla e/ou Insecta.

[000179] Em outra modalidade, as moléculas de Fórmula Um podem ser usadas para controlar as pragas na Ordem Anoplura. Uma lista não exaustiva dos gêneros particulares inclui, mas não se limita, ao Haematopinus spp., Hoplopleura spp., Linognathus spp., Pediculus spp., e Polyplax spp. Uma lista não exaustiva de espécies particulares inclui, mas não se limita, aos Haematopinus asini, Haematopinus suis, Linognathus setosus, Linognathus ovillus, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus humanus e Pthirus pubis.

[000180] Em outra modalidade, as moléculas de Fórmula Um podem ser usadas para controlar as pragas na Ordem Coleoptera. Uma lista não exaustiva dos gêneros particulares inclui, mas não se limita, ao Acanthoscelides spp., Agriotes spp., Anthonomus spp., Apion spp., Apogonia spp., Aulacophora spp., Bruchus spp., Cerosterna spp., Cerotoma spp., Ceutorhynchus spp., Chaetocnema spp., Colaspis spp., Ctenicera spp., Curculio spp., Cyclocephala spp., Diabrotica spp., Hypera spp., Ips spp., Lyctus spp., Megascelis spp., Meligethes spp., Otiorhynchus spp., Pantomorus spp., Phyllophaga spp., Phyllotreta spp., Rhizotrogus spp., Rhynchites spp., Rhynchophorus spp., Scolytus spp., Sphenophorus spp., Sitophilus spp., e Tribolium spp. Uma lista não exaustiva de espécies particulares inclui, mas não se limita, aos Acanthoscelides obtectus, Agrilus planipennis, Anoplophora glabripennis, Anthonomus grandis, Ataenius spretulus, Atomaria linearis, Bothynoderes punctiventris, Bruchus pisorum, Callosobruchus maculatus, Carpophilus hemipterus, Cassida vittata, Cerotoma trifurcata, Ceutorhynchus assimilis, Ceutorhynchus napi, Conoderus scalaris, Conoderus stigmosus, Conotrachelus nenuphar, Cotinis nitida, Crioceris asparagi, Cryptolestes ferrugineus, Cryptolestes pusillus, Cryptolestes turcicus, Cylindrocopturus adspersus, Deporaus marginatus, Dermestes lardarius, Dermestes maculatus, Epilachna varivestis, Faustinus cubae, Hylobius pales, Hypera postica, Hypothenemus hampei, Lasioderma serricorne, Leptinotarsa decemlineata, Liogenys fuscus, Liogenys suturalis, Lissorhoptrus oryzophilus, Maecolaspis joliveti, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha melolontha, Oberea brevis, Oberea linearis, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus mercator, Oryzaephilus surinamensis, Oulema melanopus, Oulema oryzae, Phyllophaga cuyabana, Popillia japonica, Prostephanus truncatus, Rhyzopertha dominica,, Sitona lineatus, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum, Tribolium castaneum, Tribolium confusum, Trogoderma variabile e Zabrus tenebrioides.

[000181] Em outra modalidade, as moléculas de Fórmula Um podem ser usadas para controlar as pragas na Ordem Dermaptera.

[000182] Em outra modalidade, as moléculas de Fórmula Um podem ser usadas para controlar as pragas na Ordem Blattaria. Uma lista não exaustiva de espécies particulares inclui, mas não se limita, aos Blattella germanica, Blatta orientalis, Parcoblatta pennsylvanica, Periplaneta americana, Periplaneta australasiae, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Pycnoscelus surinamensis e Supella longipalpa.

[000183] Em outra modalidade, as moléculas de Fórmula Um podem ser usadas para controlar as pragas na Ordem Diptera. Uma lista não exaustiva dos gêneros particulares inclui, mas não se limita, ao Aedes spp., Agromyza spp., Anastrepha spp., Anopheles spp., Bactrocera spp., Ceratitis spp., Chrysops spp., Cochliomyia spp., Contarinia spp., Culex spp., Dasineura spp., Delia spp., Drosophila spp., Fannia spp., Hylemyia spp., Liriomyza spp., Musca spp., Phorbia spp., Tabanus spp., e Tipula spp. Uma lista não exaustiva de espécies particulares inclui, mas não se limita, aos Agromyza frontella, Anastrepha suspensa, Anastrepha ludens, Anastrepha obliqa, Bactrocera cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Bactrocera invadens, Bactrocera zonata, Ceratitis capitata, Dasineura brassicae, Delia platura, Fannia canicularis, Fannia scalaris, Gasterophilus intestinalis, Gracillia perseae, Haematobia irritans, Hypoderma lineatum, Liriomyza brassicae, Melophagus ovinus, Musca autumnalis, Musca domestica, Oestrus ovis, Oscinella frit, Pegomya betae, Psila rosae, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Rhagoletis mendax, Sitodiplosis mosellana e Stomoxys calcitrans.

[000184] Em outra modalidade, as moléculas de Fórmula Um podem ser usadas para controlar as pragas na Ordem Hemiptera. Uma lista não exaustiva dos gêneros particulares inclui, mas não se limita, ao Adelges spp., Aulacaspis spp., Aphrophora spp., Aphis spp., Bemisia spp., Ceroplastes spp., Chionaspis spp., Chrysomphalus spp., Coccus spp., Empoasca spp., Lepidosaphes spp., Lagynotomus spp., Lygus spp., Macrosiphum spp., Nephotettix spp., Nezara spp., Philaenus spp., Phytocoris spp., Piezodorus spp., Planococcus spp., Pseudococcus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Therioaphis spp., Toumeyella spp., Toxoptera spp., Trialeurodes spp., Triatoma spp. e Unaspis spp. Uma lista não exaustiva de espécie particulares inclui, mas não se limita, aos Acrosternum hilare, Acyrthosiphon pisum, Aleyrodes proletella, Aleurodicus dispersus, Aleurothrixus floccosus, Amrasca biguttula biguttula, Aonidiella aurantii, Aphis gossypii, Aphis glycines, Aphis pomi, Aulacorthum solani, Bemisia argentifolii, Bemisia tabaci, Blissus leucopterus, Brachycorynella asparagi, Brevennia rehi, Brevicoryne brassicae, Calocoris norvegicus, Ceroplastes rubens, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Dagbertus fasciatus, Dichelops furcatus, Diuraphis noxia, Diaphorina citri, Dysaphis plantaginea, Dysdercus suturellus, Edessa meditabunda, Eriosoma lanigerum, Eurygaster maura, Euschistus heros, Euschistus servus, Helopeltis antonii, Helopeltis theivora, Icerya purchasi, Idioscopus nitidulus, Laodelphax striatellus, Leptocorisa oratorius, Leptocorisa varicornis, Lygus hesperus, Maconellicoccus hirsutus, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum granarium, Macrosiphum rosae, Macrosteles quadrilineatus, Mahanarva frimbiolata, Metopolophium dirhodum, Mictis longicornis, Myzus persicae, Nephotettix cinctipes, Neurocolpus longirostris, Nezara viridula, Nilaparvata lugens, Parlatoria pergandii, Parlatoria ziziphi, Peregrinus maidis, Phylloxera vitifoliae, Physokermes piceae,, Phytocoris californicus, Phytocoris relativus, Piezodorus guildinii, Poecilocapsus lineatus, Psallus vaccinicola, Pseudacysta perseae, Pseudococcus brevipes, Quadraspidiotus perniciosus, Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum padi, Saissetia oleae, Scaptocoris castanea, Schizaphis graminum, Sitobion avenae, Sogatella furcifera, Trialeurodes vaporariorum, Trialeurodes abutiloneus, Unaspis yanonensis e Zulia entrerriana.

[000185] Em outra modalidade, as moléculas de Fórmula Um podem ser usadas para controlar as pragas na Ordem Hymenoptera. Uma lista não exaustiva dos gêneros particulares inclui, mas não se limita, aos Acromyrmex spp., Atta spp., Camponotus spp., Diprion spp., Formica spp., Monomorium spp., Neodiprion spp., Pogonomyrmex spp., Polistes spp., Solenopsis spp., Vespula spp., e Xylocopa spp. Uma lista não exaustiva dos gêneros particulares inclui, mas não se limita, aos Athalia rosae, Atta texana, Iridomyrmex humilis, Monomorium minimum, Monomorium pharaonis, Solenopsis invicta, Solenopsis geminata, Solenopsis molesta, Solenopsis richtery, Solenopsis xyloni e Tapinoma sessile.

[000186] Em outra modalidade, as moléculas de Fórmula Um podem ser usadas para controlar as pragas na Ordem Isoptera. Uma lista não exaustiva dos gêneros particulares inclui, mas não se limita, aos Coptotermes spp., Cornitermes spp., Cryptotermes spp., Heterotermes spp., Kalotermes spp., Incisitermes spp., Macrotermes spp., Marginitermes spp., Microcerotermes spp., Procornitermes spp., Reticulitermes spp., Schedorhinotermes spp., e Zootermopsis spp. Uma lista não exaustiva das espécies particulares inclui, mas não se limita, aos Coptotermes curvignathus, Coptotermes frenchi, Coptotermes formosanus, Heterotermes aureus, Microtermes obesi, Reticulitermes banyulensis, Reticulitermes grassei, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes hageni, Reticulitermes hesperus, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes speratus, Reticulitermes tibialis e Reticulitermes virginicus.

[000187] Em outra modalidade, as moléculas de Fórmula Um podem ser usadas para controlar as pragas na Ordem Lepidoptera. Uma lista não exaustiva dos gêneros particulares inclui, mas não se limita, aos Adoxophyes spp., Agrotis spp., Argyrotaenia spp., Cacoecia spp., Caloptilia spp., Chilo spp., Chrysodeixis spp., Colias spp., Crambus spp., Diaphania spp., Diatraea spp., Earias spp., Ephestia spp., Epimecis spp., Feltia spp., Gortyna spp., Helicoverpa spp., Heliothis spp., Indarbela spp., Lithocolletis spp., Loxagrotis spp., Malacosoma spp., Peridroma spp., Phyllonorycter spp., Pseudaletia spp., Sesamia spp., Spodoptera spp., Synanthedon spp. e Yponomeuta spp. Uma lista não exaustiva das espécies particulares inclui, mas não se limita, aos Achaea janata, Adoxophyes orana, Agrotis ipsilon, Alabama argillacea, Amorbia cuneana, Amyelois transitella, Anacamptodes defectaria, Anarsia lineatella, Anomis sabulifera, Anticarsia gemmatalis, Archips argyrospila, Archips rosana, Argyrotaenia citrana, Autographa gamma, Bonagota cranaodes, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Capua reticulana, Carposina niponensis, Chlumetia transversa, Choristoneura rosaceana, Cnaphalocrocis medinalis, Conopomorpha cramerella, Cossus cossus, Cydia caryana, Cydia funebrana, Cydia molesta, Cydia nigricana, Cydia pomonella, Darna diducta, Diatraea saccharalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Earias vittella, Ecdytolopha aurantianum, Elasmopalpus lignosellus, Ephestia cautella, Ephestia elutella, Ephestia kuehniella, Epinotia aporema, Epiphyas postvittana, Erionota thrax, Eupoecilia ambiguella, Euxoa auxiliaris, Grapholita molesta, Hedylepta indicata, Helicoverpa armigera, Helicoverpa zea, Heliothis virescens, Hellula undalis, Keiferia lycopersicella, Leucinodes orbonalis, Leucoptera coffeella, Leucoptera malifoliella, Lobesia botrana, Loxagrotis albicosta, Lymantria dispar, Lyonetia clerkella, Mahasena corbetti, Mamestra brassicae, Maruca testulalis, Metisa plana, Mythimna unipuncta, Neoleucinodes elegantalis, Nymphula depunctalis, Operophtera brumata, Ostrinia nubilalis, Oxydia vesulia, Pandemis cerasana, Pandemis heparana, Papilio demodocus, Pectinophora gossypiella, Peridroma saucia, Perileucoptera coffeella, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris rapae, Plathypena scabra, Plodia interpunctella, Plutella xylostella, Polychrosis viteana, Prays endocarpa, Prays oleae, Pseudaletia unipuncta, Pseudoplusia includens, Rachiplusia nu, Scirpophaga incertulas, Sesamia inferens, Sesamia nonagrioides, Setora nitens, Sitotroga cerealella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera eridania, Thecla basilides, Tineola bisselliella, Trichoplusia ni, Tuta absoluta, Zeuzera coffeae e Zeuzera pyrina.

[000188] Em outra modalidade, as moléculas de Fórmula Um podem ser usadas para controlar as pragas na Ordem Mallophaga. Uma lista não exaustiva dos gêneros particulares inclui, mas não se limita, aos Anaticola spp., Bovicola spp., Chelopistes spp., Goniodes spp., Menacanthus spp. e Trichodectes spp. Uma lista não exaustiva das espécies particulares inclui, mas não se limita, aos Bovicola bovis, Bovicola caprae, Bovicola ovis, Chelopistes meleagridis, Goniodes dissimilis, Goniodes gigas, Menacanthus stramineus, Menopon gallinae e Trichodectes canis.

[000189] Em outra modalidade, as moléculas de Fórmula Um podem ser usadas para controlar as pragas na Ordem Orthoptera. Uma lista não exaustiva dos gêneros particulares inclui, mas não se limita, aos Melanoplus spp., e Pterophylla spp. Uma lista não exaustiva de espécies particulares inclui, mas não se limita, aos Anabrus simplex, Gryllotalpa africana, Gryllotalpa australis, Gryllotalpa brachyptera, Gryllotalpa hexadactyla, Locusta migratoria, Microcentrum retinerve, Schistocerca gregaria e Scudderia furcata.

[000190] Em outra modalidade, as moléculas de Fórmula Um podem ser usadas para controlar as pragas na Ordem Siphonaptera. Uma lista não exaustiva das espécies particulares inclui, mas não se limita, aos Ceratophyllus gallinae, Ceratophyllus niger, Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis e Pulex irritans.

[000191] Em outra modalidade, as moléculas de Fórmula Um podem ser usadas para controlar as pragas na Ordem Thysanoptera. Uma lista não exaustiva dos gêneros particulares inclui, mas não se limita, aos Caliothrips spp., Frankliniella spp., Scirtothrips spp., e Thrips spp. Uma lista não exaustiva de espécies particulares inclui, mas não se limita, aos Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella schultzei, Frankliniella williamsi, Heliothrips haemorrhoidalis, Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips citri, Scirtothrips dorsalis, and Taeniothrips rhopalantennalis, Thrips hawaiiensis, Thrips nigropilosus, Thrips orientalis e Thrips tabaci.

[000192] Em outra modalidade, as moléculas de Fórmula Um podem ser usadas para controlar as pragas na Ordem Thysanura. Uma lista não exaustiva dos gêneros particulares inclui, mas não se limita, ao Lepisma spp. e Thermobia spp.

[000193] Em outra encarnação, as moléculas de Fórmula Um podem ser usadas para controlar as pragas da ordem Acarina. Uma lista não exaustiva dos gêneros particulares inclui, mas não se limita, aos Acarus spp., Aculops spp., Boophilus spp., Demodex spp., Dermacentor spp., Epitrimerus spp., Eriophyes spp., Ixodes spp., Oligonychus spp., Panonychus spp., Rhizoglyphus spp., e Tetranychus spp. Uma lista não exaustiva de espécies particulares inclui, mas não se limita, aos Acarapis woodi, Acarus siro, Aceria mangiferae, Aculops lycopersici, Aculus pelekassi, Aculus schlechtendali, Amblyomma americanum, Brevipalpus obovatus, Brevipalpus phoenicis, Dermacentor variabilis, Dermatophagoides pteronyssinus, Eotetranychus carpini, Notoedres cati, Oligonychus coffeae, Oligonychus ilicis, Panonychus citri, Panonychus ulmi, Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Rhipicephalus sanguineus, Sarcoptes scabiei, Tegolophus perseaflorae, Tetranychus urticae e Varroa destructor.

[000194] Em outra modalidade, as moléculas de Fórmula Um podem ser usadas para controlar as pragas na Ordem Symphyla. Uma lista não exaustiva de espécies particulares inclui, mas não se limita, ao Scutigerella immaculata.

[000195] Em outra modalidade, as moléculas de Fórmula Um podem ser usadas para controlar as pragas do Phylum Nematoda. Uma lista não exaustiva dos gêneros particulares inclui, mas não se limita, aos Aphelenchoides spp., Belonolaimus spp., Criconemella spp., Ditylenchus spp., Heterodera spp., Hirschmanniella spp., Hoplolaimus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp., e Radopholus spp. Uma lista não exaustiva de espécies particulares inclui, mas não se limita, aos Dirofilaria immitis, Heterodera zeae, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, Onchocerca volvulus, Radopholus similis e Rotylenchulus reniformis.

[000196] Para obter informações adicionais, consulte o "Handbook of Pest Control - The Behavior, Life History, and Control of Household Pests" de Arnold Mallis, 9a edição, copyright 2004 de GIE Media Inc.

APLICAÇÕES

[000197] Controle de pragas dos filos Nematoda, Mollusca e/ou Arthropoda geralmente significa que as populações de pragas, a atividade da praga ou ambos estão reduzidos em um locus. Isso pode acontecer quando:

(a) as populações de pragas são repelidas de um locus;
(b) as pragas estão incapacitadas dentro ou nos arredores de um locus; ou
(c) as pragas são exterminadas em ou nos arredores de um locus.

[000198] Naturalmente, uma combinação destes pode ocorrer. Geralmente, as populações, a atividade ou ambos das pragas são desejavelmente reduzidos mais de cinquenta por cento, de preferência mais de 90 por cento e, mais preferencialmente, mais de 98 por cento. Geralmente, o locus não está dentro ou em um ser humano; consequentemente, o locus é geralmente um locus não humano.

[000199] Em outra modalidade, o locus ao qual uma molécula de Fórmula Um é aplicada pode ser qualquer locus que não é habitado, que pode se tornar inabitado ou que pode ser atravessado por uma praga dos filos Nematoda, Mollusca e/ou Arthropoda. Por exemplo, o locus pode ser:

(a) onde as culturas, árvores, frutas, cereais, espécies forrageiras, videiras, turfa e/ou plantas ornamentais estão crescendo;
(b) onde os animais domesticados estão residindo;
(c) as superfícies interiores ou exteriores dos edifícios (tais como lugares onde os grãos são armazenados);
(d) os materiais de construção utilizados nos edifícios (tais como a madeira impregnada); e
(e) o solo em torno dos edifícios.

[000200] Áreas de cultura específicas para usar uma molécula de Fórmula Um incluem áreas onde maçãs, milho, girassol, algodão, soja, canola, trigo, arroz, sorgo, cevada, aveia, batatas, laranjas, alfafa, alface, morangos, tomates, pimentas, crucíferas, peras, tabaco, amêndoas, beterrabas, feijões e outras culturas valiosas estão crescendo, ou as sementes delas serão plantadas. Também é vantajoso usar sulfato de amônio com uma molécula de Fórmula Um, ao cultivar várias plantas.

[000201] Em outra modalidade, as moléculas de Fórmula Um são geralmente utilizadas em quantidades de cerca de 0,0001 grama por hectare até cerca de 5000 gramas por hectare para proporcionar controle. Em outra modalidade, é preferível que as moléculas de Fórmula Um sejam utilizadas em quantidades de cerca de 0,001 grama por hectare até cerca de 500 gramas por hectare. Em outra modalidade, é mais preferível que as moléculas de Fórmula Um são usadas em quantidades de cerca de 0,01 grama por hectare a cerca de 50 gramas por hectare.

[000202] As moléculas de Fórmula Um podem ser usadas em misturas, aplicadas simultaneamente ou sequencialmente, sozinhas ou com outros compostos para melhorar o vigor da planta (por exemplo, para cultivar um sistema de raiz melhor, para resistir melhor às crescentes condições estressantes). Esses outros compostos são, por exemplo, compostos que modulam receptores de etileno vegetal, mais notavelmente, 1-metilciclopropeno (também conhecido como 1-MCP). Além disso, tais moléculas podem ser utilizadas durante momentos em que a atividade de pragas é baixa, como antes das plantas que estão crescendo começam a produzir mercadorias agrícolas valiosas. Estes tempos incluem o início da estação de plantio quando a pressão da praga é geralmente baixa.

[000203] As moléculas de Fórmula Um podem ser aplicadas na porção foliar e nas porções de frutificação das plantas, para controlar as pragas. As moléculas irão entrar em contato direto com a praga, ou a praga vai consumir o pesticida ao comer a folha, a massa da fruta ou ao extrair a seiva, que contém o pesticida. As moléculas de fórmula 1 também podem ser aplicadas ao solo, e quando aplicadas dessa maneira, as pragas que se alimentam da raiz e do caule podem ser controladas. As raízes podem absorver uma molécula levando-a para as porções foliares da planta para controlar as pragas que se alimentam de seiva e mastigadoras acima do solo.

[000204] Geralmente, com iscas, as iscas são colocadas no chão onde, por exemplo, os cupins podem entrar em contato e ser atraídos pela isca. As iscas também podem ser aplicadas a uma superfície de um prédio, (superfície horizontal, vertical ou inclinada) onde, por exemplo, formigas, cupins, baratas e moscas podem entrar em contato com, ou ser atraídas pela isca. As iscas podem abranger uma molécula de Fórmula Um.

[000205] As moléculas de Fórmula Um podem ser encapsuladas dentro, ou colocadas na superfície de uma cápsula. O tamanho das cápsulas pode variar do tamanho nanométrico (cerca de 100 a 900 nanômetros de diâmetro) até o tamanho micrométrico (cerca de 10 a 900 mícrons de diâmetro).

[000206] Por causa da capacidade única dos ovos de algumas pragas de resistir a certos pesticidas, aplicações repetidas das moléculas de Fórmula Um podem ser desejáveis para controlar as larvas recém-eclodidas.

[000207] O movimento sistêmico dos pesticidas nas plantas pode ser utilizado para controlar as pragas em uma porção da planta através da aplicação (por exemplo, da pulverização de uma área) das moléculas de Fórmula Um a uma porção diferente da planta. Por exemplo, o controle dos insetos que se alimentam de folhas pode ser alcançado pela irrigação por gotejamento ou aplicativo do sulco, tratando o solo com, por exemplo, a rega do solo pré ou pós-plantio, ou pelo tratamento das sementes de uma planta antes do plantio.

[000208] O tratamento de semente pode ser aplicado a todos os tipos de sementes, incluindo aqueles dos quais as plantas geneticamente modificadas para expressar as características especializadas germinarão. Exemplos representativos incluem aqueles que expressam proteínas tóxicas para pragas de invertebrados, como Bacillus thuringiensis ou outras toxinas insecticidas, aqueles expressando resistência ao herbicida, como a semente "Roundup Ready", ou aqueles com genes estrangeiros "empilhados" expressando toxinas inseticidas, resistência ao herbicida, aprimoramento de nutrição, resistência à secura ou quaisquer outras características benéficas. Além disso, esses tratamentos de sementes com as moléculas de Fórmula Um podem aumentar ainda mais a capacidade de uma planta para melhor resistir a condições cada vez mais estressantes. Isso resulta em uma planta mais saudável e vigorosa, que pode levar a um maior rendimento na época da colheita. Em geral, cerca de 1 grama das moléculas de Fórmula Um a cerca de 500 gramas por 100.000 sementes é esperado para fornecer bons benefícios, quantidades de cerca de 10 gramas a cerca de 100 gramas por 100.000 sementes é esperado para fornecer melhores benefícios e quantidades de cerca de 25 gramas a cerca de 75 gramas por 100.000 sementes é esperado para fornecer benefícios ainda melhores.

[000209] Deve ser prontamente evidente que as moléculas de Fórmula Um podem ser utilizadas no, em ou nas adjacências das plantas geneticamente modificadas para expressar características especializadas, tais como Bacillus thuringiensis ou outras toxinas insecticidas, ou aquelas expressando resistência ao herbicida ou aquelas com genes estrangeiros "empilhados", expressando toxinas insecticidas, resistência ao herbicida, melhoria de nutrição ou quaisquer outras características benéficas.

[000210] As moléculas de Fórmula Um podem ser utilizadas para controlar endoparasitas e ectoparasitas no setor de medicina veterinária ou no campo de criação de animais não humanos. As moléculas de fórmula um são aplicadas, como por administração oral na forma de, por exemplo, comprimidos, cápsulas, bebidas, grânulos, por aplicação cutânea sob a forma de, por exemplo, imersão, pulverização, derramamento, marcação e polvilhamento, e por administração parenteral sob a forma, por exemplo, de uma injeção.

[000211] As moléculas de Fórmula Um também podem ser utilizadas vantajosamente na criação de gado, por exemplo, de bovinos, ovelhas, porcos, galinhas e gansos. Elas também podem ser empregadas vantajosamente em animais como, por exemplo, cavalos, cães e gatos. Pragas particulares para serem controladas poderiam ser pulgas e carrapatos, que são incômodos para esses animais. Formulações adequadas são administradas por via oral aos animais com água potável ou ração. As doses e formulações que são adequadas dependem da espécie.

[000212] As moléculas de Fórmula Um também podem ser utilizadas para controlar vermes, especialmente do intestino, nos animais listados acima.

[000213] As moléculas de Fórmula Um também podem ser utilizadas nos métodos terapêuticos para cuidados de saúde humana. Tais métodos incluem, mas se limitam, à administração oral na forma de, por exemplo, comprimidos, cápsulas, bebidas, grânulos e por aplicação dérmica.

[000214] As pragas em todo o mundo têm migrado para novos ambientes (para tais pragas) e, então, estão se tornando novas espécies invasoras em tal novo ambiente. As moléculas de Fórmula Um também podem ser utilizadas em tais novas espécies invasoras para controlá-las em tal novo ambiente.

[000215] As moléculas de Fórmula Um também podem ser utilizadas em uma área onde crescem as plantas, como as culturas, (por exemplo, pré-plantio, plantio e pré-colheita) e onde há baixos níveis (mesmo sem a presença real) de pragas que podem causar danos comerciais a tais plantas. O uso de tais moléculas em tal área é para beneficiar as plantas sendo cultivadas na área. Tais benefícios podem incluir, mas não se limitam, à melhoria da saúde de uma planta, à melhoria do rendimento de uma planta (por exemplo, aumento de biomassa e/ou maior teor de ingredientes valiosos), melhoria do vigor de uma planta (por exemplo, melhoria do desenvolvimento vegetal e/ou folhas mais verdes), melhoria da qualidade de uma planta (por exemplo, melhoria do conteúdo ou composição de certos ingredientes) e melhoria da tolerância ao estresse abiótico e/ou biótico da planta.

[000216] Antes de um pesticida poder ser usado ou vendido comercialmente, tais pesticidas passam por processos de avaliação longos por várias autoridades governamentais (locais, regionais, estaduais, nacionais e internacionais). Grandes requisitos de dados são especificados pelas autoridades reguladoras e devem ser abordados por meio da geração de dados e apresentação pelo titular do registo do produto ou por um terceiro em nome do solicitante do registro do produto, muitas vezes utilizando um computador com conexão à internet. Essas autoridades governamentais, então, reveem esses dados e, se chega à conclusão de que o mesmo é seguro, é concedido ao potencial usuário ou vendedor a aprovação de registro do produto. Depois disso, naquela localidade onde o registro do produto é concedido e suportado, tal usuário ou vendedor pode usar ou vender tal pesticida.

[000217] Uma molécula de acordo com a Fórmula Um pode ser testada para determinar a sua eficácia contra as pragas. Além disso, estudos do modo de ação podem ser realizados para determinar se a dita molécula tem um modo de ação diferente do que os outros pesticidas. Posteriormente, tais dados adquiridos podem ser divulgados, como pela internet, a terceiros.
Os títulos neste documento são apenas para conveniência e não devem ser usados para interpretar qualquer parte do mesmo.
SEÇÃO DE TABELA
Tabela 1. Método de Estrutura e Preparação para os Compostos da Série C

Tabela 2. Estrutura e Método de Preparação para os Compostos da Série F

Tabela 3: Dados analíticos para os compostos na tabela 2

Tabela ABC: Resultados biológicos

Claims

Molécula, caracterizada pelo fato de que apresenta a fórmula a seguir
na qual
- (A) R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R9 e R10 são, cada um, independentemente, H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, OH, alquila (C1-C4), alquenila (C2-C4), haloalquila (C1-C4), alcóxi (C1-C4), haloalcóxi (C1-C4) ou cicloalquila (C3-C6), em que cada alquila, alquenila, haloalquila, alcóxi, haloalcóxi e cicloalquila é opcionalmente substituído com um ou mais substituintes, em que cada substituinte é independentemente H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, OH, alquila (C1-C4), alquenila (C2-C4), haloalquila (C1-C4), alcóxi (C1-C4), haloalcóxi (C1-C4) ou cicloalquila (C3-C6);
- (B) R8 é H;
- (C) L é um ligante que é alquila C1-C4, alquenila C2-C4 ou haloalquila C1-C4, em que cada alquila, alquenila e haloalquila é opcionalmente substituída com um ou mais substituintes, em que cada substituinte é independentenente F, Cl, CN, OH ou oxo;
- (D) R11, R12, R13, R14 e R15 são, cada um independentemente, H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, OH, alquila (C1-C4), haloalquila (C1-C4), alcóxi (C1-C4) ou haloalcóxi (C1-C4), em que cada alquila, alcóxi e haloalquila é opcionalmente substituída com um ou mais substituintes, em que cada substituinte é, independentemente, F, Cl, CN, OH ou oxo; e
- (E) Q é O ou S.
Molécula, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que R1, R2, R3, R4, R6, R7, R8, R9, R10, R14 e R15 são H.
Molécula, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 2, caracterizada pelo fato de que R5 é CF3 ou OCF3.
Molécula, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizada pelo fato de que Q é O ou S.
Molécula, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizada pelo fato de que L é -CH2- ou -CH2CH2-.
Molécula, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizada pelo fato de que R11, R12 e R13 é H, F, Cl, Br ou I.
Molécula, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizada pelo fato de que R12 é CH3.
Molécula, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizada pelo fato de que R13 é CH3, OCH3, CF3 ou OCF3.
Molécula, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que:
- (A) R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R9 e R10 são, cada um, independentemente, H, haloalquila C1-C4 ou haloalcóxi C1-C4;
- (B) R8 é H;
- (C) L é um ligante que é alquila C1-C4;
- (D) R11, R12, R13, R14 e R15 são, cada um de forma independente, H, F, Cl, Br, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 ou haloalcóxi C1-C4; e
- (E) Q é selecionado de O ou S.
Molécula, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que:
- (A) R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R9 e R10 são, cada um, independentemente, H, haloalquila C1-C4 ou haloalcóxi C1-C4;
- (B) R8 é H;
- (C) L é um ligante que é alquila C1-C4;
- (D) R11, R12, R13, R14 e R15 são, cada um de forma independente, H, Cl, Br, haloalquila C1-C4 ou haloalcóxi C1-C4; e
- (E) Q é O.
Molécula, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que é selecionada dentre uma das seguintes moléculas
Composição pesticida, caracterizada pelo fato de que compreende uma molécula, como definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 11, e um veículo.