BR112015017853B1 - Composição de revestimento aquosa, processo para preparar um revestimento antimicrobiano sobre um substrato, artigo compreendendo um revestimento antimicrobiano, e, uso de um artigo. - Google Patents
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Abstract
processo para formar um revestimento tendo propriedades antimicrobianas sobre um substrato, composição de revestimento aquosa, artigo compreendendo um revestimento antimicrobiano, composto de amônio quaternário, e, uso de um artigo a invenção se refere a uma composição de revestimento aquosa compreendendo um composto tendo grupos reativos a, e um composto de amônio quaternário de acordo com fórmula i, ii ou iii (i) (ii) ou (iii) em que r1 é um grupo alquila, alquenila, alquilarila ou arilalquila tendo de 5 a 50 átomos de carbono; r2 é um grupo hidrocarbila c1-c100, contendo aopcionalmente heteroátomos; r3 e r4 são grupos alquileno tendo de 1 a 4 átomos de carbono; r5 e r6 são h ou grupo hidrocarbila c1-c100, contendo opcionalmente heteroátomos; r7 é um grupo hidrocarbila c1-c100, contendo opcionalemnte heteroátomos; r8 é um grupo hidrocarbila c1-c100, contendo opcionalmente heteroátomos; r9 é h ou um grupo metila; z é um substituinte contendo pelo menos um grupo reativo b que é capaz de reagir com o grupo reativo a; x- é ânion; y é 0 ou 1; a é 0 ou 1; e a soma de y e a é 1 ou 2 e m é um número inteiro de 1 a 30, preferivelmente entre 1 e 10, ou entre 2 e 6, n é um número inteiro de 0-30, preferivelmentre entre 1 e 10, ou 2 e 6, t é uma unidade de monômero; u é uma unidade de monômero; v é um grupo hidrocarbila c1-c100, contendo opcionalmente heteroátomos; d é um número inteiro entre 1 e 5, preferivelmente 1; e é um número inteiro entre 1 e 1000, preferivelmente entre 5 e 100; g é um núemro inteiro entre 1 e 100, preferivelmente entre 2 e 10; h é um número inteiro entre 1 e 5, preferivelmente 2 ou 3.
Description
[1] A invenção se refere a superfícies autodesinfetantes, criação de superfícies catiônicas, um revestimento antimicrobiano, o uso de um revestimento antimicrobiano e polímeros catiônicos.
[2] A possibilidade de que bactérias e/ou outros microrganismos tais como mofos e algas se acumulem sobre os artigos, pode ser uma ameaça para a saúde de humanos, particularmente no caso de bactérias. Este problema é particularmente prolífico em situações onde muitas pessoas se reúnem e/ou em situações onde existem pessoas com baixa resistência. Tais situações ocorrem, por exemplo, em hospitais, clínicas de repouso e asilos para idosos.
[3] Vários meios de lidar com o problema de acúmulo de microrganismos sobre os artigos são bem conhecidos na técnica, por exemplo, fabricar objetos de um material tendo um efeito antimicrobiano ou tratar o artigo com substâncias antimicrobianas.
[4] Exemplos de fabricação de objetos de um material com um efeito antimicrobiano são a fabricação de superfícies de trabalho para cozinhas e materiais de embalagens para alimentos. Nestas aplicações, os objetos são produzidos de materiais especiais que tem um efeito antimicrobiano.
[5] Métodos de tratar objetos existentes podem ser, por exemplo, um tratamento com ar, por meio do qual uma substância antimicrobiana é distribuída na atmosfera. No entanto, tal abordagem é ruim para o ambiente em geral, e também tóxica para humanos.
[6] Outro método conhecido de tratar objetos existentes provê um tipo diferente de solução, isto é, um revestimento tipo tinta com propriedades antimicrobianas que pode ser aplicado nos objetos existentes após a fabricação, por exemplo, composições de revestimento apropriadas podem compreender dispersões de poliuretano à base d’água contendo um composto antimicrobiano.
[7] Uma substância antimicrobiana que é descrita na técnica antecedente é um composto de amônio quaternário. Um exemplo de um composto de amônio quaternário é, por exemplo, descrito em US-8093352. Nesta publicação de patente, polímeros de amônio poliquaternário contendo grupos de óxido de polialquileno são descritos. As porções de amônio quaternário e óxidos de polialquileno são incorporadas dentro da estrutura dorsal do polímero. Outro exemplo de um composto de amônio quaternário é descrito em US-4994199. Esta publicação de patente descreve compostos antimicrobianos de amina-glicidol que podem ser usados em composições de limpeza ou composições de revestimento de superfície. A técnica antecedente não descreve revestimentos curados com propriedades antimicrobianas compreendendo compostos de amônio quaternário. É um problema na técnica antecedente que composições de resina, que levam a revestimentos tendo propriedades antimicrobianas, também mostrem propriedades antimicrobianas como uma composição de resina líquida. Estas composições de resina são, por esse motivo, tóxicas para o ambiente e para as pessoas que manipulam as composições de resina. Ao mesmo tempo existe uma forte necessidade para revestimentos tendo propriedades antimicrobianas; tais revestimentos devem estar presentes sobre todos os tipos de substratos, por exemplo, em hospitais para evitar que as bactérias se espalhem como, por exemplo, MRSA. Até o momento, estes revestimentos têm sido preparados com o uso de composições de resina tóxicas com todos os tipos de desvantagens e problemas para o ambiente que levou também a restrições legislativas pelos governos de diferentes países.
[8] Outra desvantagem da técnica antecedente é que as composições de resina tendo atividade antimicrobiana são catiônicamente estabilizadas para dar uma dispersão estável em água. Compostos de amônio quaternário darão apenas dispersões estáveis juntos com dispersões de resina catiônicamente estabilizadas.
[9] A maior parte das composições de resina que estão presentes na técnica antecedente (e que não têm propriedades antimicrobianas) são, no entanto, aniônicamente estabilizadas. O uso de dispersão de resina aniônicamente estabilizada daria uma flexibilidade maior no projeto das composições de resina, e levaria a propriedades mecânicas melhoradas dos revestimentos preparados a partir das composições de resina aniônicamente estabilizadas.
[10] É por esse motivo um objeto provê uma composição de resina que tenha propriedades antimicrobianas limitadas e toxidade limitada que possa ser aplicada em um substrato para prover um revestimento curado sobre o substrato, revestimento que provê propriedades antimicrobianas.
[11] É também um objeto da invenção prover composições de resina aniônicamente estabilizadas compreendendo compostos catiônicos, como, por exemplo, compostos de amônio quaternário, que podem se tornar excelentes revestimentos sobre substratos tendo boas propriedades autodesinfetantes, como, por exemplo, boas propriedades antimicrobianas.
[12] A presente invenção se refere a um processo para formar um revestimento tendo propriedades antimicrobianas sobre um substrato compreendendo as etapas de a) aplicar uma composição de revestimento compreendendo um composto de amônio quaternário tendo um substituinte alcoxilado tendo um grupo reativo sobre um substrato b) curar a composição de revestimento para obter um revestimento curado, em que o grupo reativo do substituinte alcoxilado reagiu dentro do revestimento curado.
[13] Preferivelmente, o substituinte alcoxilado compreende unidades óxido de etileno e/ou óxido de propileno, mais preferivelmente entre 1 e 30 unidades monoméricas de óxido de etileno, mais preferivelmente entre 2 e 10 unidades monoméricas de óxido de etileno.
[14] O composto de amônio quaternário compreende preferivelmente uma cadeia hidrocarbila C5-C50, mais preferivelmente um substituinte C10-C20 alquila linear, mais preferivelmente um substituinte C12-C15 alquila linear.
[15] Preferivelmente a composição de revestimento tem uma baixa atividade antimicrobiana, em que a baixa atividade antimicrobiana é definida como menor do que 20% de inibição de crescimento bacteriano de pseudomonas aeruginosa, de acordo com ISO/FDIS 20776-1 (2006); preferivelmente a inibição de crescimento bacteriano de pseudomonas aeruginosa é menor do que 10%, mais preferivelmente menor do que 5%.
[16] Preferivelmente o revestimento curado tem uma carga de superfície acima de 1x1015/cm2, preferivelmente de pelo menos 2x1015/cm2, mais preferivelmente pelo menos 3x1015/cm2.
[17] A invenção se refere também a uma composição de revestimento aquosa compreendendo um composto tendo grupos reativos A, e um composto de amônio quaternário de acordo com a Fórmula I, II ou III
ou
em que R1 é um grupo alquila, alquenila, alquilarila ou arilalquila tendo de 5 a 50 átomos de carbono; R2 é um grupo hidrocarbila C1-C100, contendo opcionalmente heteroátomos; R3 e R4 são grupos alquileno tendo de 1 a 4 átomos de carbono; R5 e R6 são H ou grupo hidrocarbila C1-C100, contendo opcionalmente heteroátomos; R7 é um grupo hidrocarbila C1-C100, contendo opcionalmente heteroátomos; R8 é um grupo hidrocarbila C1-C100, contendo opcionalmente heteroátomos; R9 é H ou um grupo metila; Z é um substituinte contendo pelo menos um grupo reativo B que é capaz de reagir com o grupo reativo A; X- é um ânion; m é um número inteiro de 1 a 30, preferivelmente entre 1 e 10, ou entre 2 e 6; n é um número inteiro de 0-30, preferivelmente entre 1 e 10, ou 2 e 6; T é uma unidade de monômero; U é uma unidade de monômero; V é um grupo hidrocarbila C1-C100, contendo opcionalmente heteroátomos; d é um número inteiro entre 1 e 5, preferivelmente 1; e é um número inteiro entre 1 e 1000, preferivelmente entre 5 e 100; g é um número inteiro entre 1 e 100, preferivelmente entre 2 e 10; h é um número inteiro entre 1 e 5, preferivelmente 2 ou 3.
[18] O composto tendo grupos reativos A pode ser um polímero tendo grupos reativos A ou um reticulador tendo grupos reativos A, que pode agir como um agente de reticulação para os grupos reativos B.
[19] O termo "polímero" é usado aqui para uma molécula compreendendo duas ou mais unidades de repetição. Em particular ele pode ser composto de dois ou mais monômeros que podem ser o mesmo ou diferentes. Como usado aqui, o termo inclui oligômeros e pré-polímeros. Usualmente polímeros têm um peso médio numérico de cerca de 500 g/mol ou mais, em particular de cerca de 1000 g/mol ou mais, embora a massa molar possa ser inferior no caso do polímero ser composto de unidades monoméricas relativamente pequenas e/ou o número de unidades ser relativamente baixo.
[20] Exemplos de grupos reativos A são, por exemplo, grupos hidroxila, ácido carboxílico, uréia, acetoacetato, aldeído, isocianato, etilenoimina, anidrido, éster, acrilato, metacrilato, amina, amida, tiol, epóxido ou vinila.
[21] Para prover uma rede reticulada, um polímero tendo um número médio de grupos reativos A por molécula de não maior do que 1 é em particular apropriado. Preferivelmente, o número médio de grupos reativos A por molécula é pelo menos 1,2, mais preferivelmente pelo menos 1,5, em particular pelo menos 2,0. Preferivelmente o número médio de grupos reativos A é até 200 ou 64, mais preferivelmente na faixa de até 15, em particular na faixa de até 8, mais em particular até 7. No entanto, um polímero que é livre de tais grupos reativos também pode estar presente na composição.
[22] A composição de revestimento pode compreender pelo menos um polímero selecionado dentre o grupo consistindo de poli(lactamas), em particular polivinilpirrolidonas; poliuretanos; poliuréias; homo e copolímeros de ácido acrílico e metacrílico; álcoois polivinílicos; éteres polivinílicos; copolímeros com base em anidrido maleico; poliésteres; vinilaminas; polietilenoiminas; óxidos de polietileno; poli(ácidos carboxílicos); poliamidas; polianidridos; polifosfazenos; celulósicos, em particular metil celulose, carboximetil celulose, hidroximetilcelulose, hidroxipropilcelulose e outros polissacarídeos, em particular quitosanos, ácidos hialurônicos, alginatos, gelatinas, quitinas, heparinas, dextranos; sulfatos de condroitina; (poli)peptídeos/proteínas, em particular colágenos, fibrinas, elastinas, albumina; poliésteres, em particular polilactídeos, poliglicolídeos, policaprolactonas; e polinucleotídeos.
[23] Se um polímero com grupos reativos A está presente, a quantidade de polímero na composição de revestimento é preferivelmente superior a 1% em peso com base no peso total da composição de revestimento, mais preferivelmente superior a 10% em peso, mais preferivelmente pelo menos 20% em peso. A quantidade de polímero na composição de revestimento é preferivelmente inferior a 80% em peso com base no peso total da composição de revestimento, mais preferivelmente inferior a 70% em peso, mais preferivelmente inferior a 60% em peso.
[24] Preferivelmente, o polímero na composição de revestimento é um poliuretano, poliacrilato, polimetacrilato ou uma poliuréia.
[25] O reticulador pode ser selecionado, por exemplo, dentre aziridina, carbodiimida, melamina, melamina substituída, derivado de melamina, álcool multifuncional, aldeído multifuncional, amina multifuncional, isocianato multifuncional, epóxido multifuncional e combinações dos mesmos. Multifuncional significa uma funcionalidade de pelo menos 2. Exemplos de isocianatos multifuncionais são, por exemplo, diisocianato de isoforona e poliisocianatos de MDI e HDI. Exemplos de reticuladores disponíveis comercialmente são Denacol® EX810 e Tolonate HDT-LV2.
[26] O reticulador pode estar presente na composição de revestimento em uma quantidade que é preferivelmente superior a 0,001% em peso com base no peso total da composição de revestimento, mais preferivelmente superior a 0,01% em peso, mais preferivelmente superior a 0,1% em peso. A quantidade de reticulador na composição de revestimento é preferivelmente inferior a 20% em peso com base no peso total da composição de revestimento, mais preferivelmente inferior a 15% em peso, mais preferivelmente inferior a 10% em peso. Em uma modalidade preferida da presente invenção a razão QAB da quantidade molar de grupos reativos A e a quantidade molar de grupos reativos B é entre 0,1 e 2. Preferivelmente a razão QAB é entre 0,98 e 1,2. A cura da composição de revestimento com uma razão QAB em torno de 1 resultará em um revestimento curado tendo uma quantidade baixa de grupos reativos residuais A ou B, e uma densidade alta de reticulação.
[27] O grupo reativo B pode ser, por exemplo, selecionado independentemente dentre um grupo hidroxila, ácido carboxílico, aldeído, anidrido, éster, etilenoimina, amina, amida, tiol, epóxido, uréia, acetoacetato, isocianato, acrilato, metacrilato ou vinila. O grupo reativo B é preferivelmente um grupo hidroxila, carboxilato, vinila, isocianato, amina ou amida.
[28] A composição de revestimento da presente invenção pode conter também um polímero tendo grupos reativos B.
[29] Exemplos de reações de reticulação entre grupos reativos A e B na preparação de um revestimento são, por exemplo, reações de isocianatos com álcoois, aminas, ácido carboxílicos ou uréia; reações de epóxis com amina ou ácidos carboxílicos, reações de acetoacetatos com álcoois ou isocianatos; reações de álcoois com éteres; reações de carbodiimidas com ácidos carboxílicos; reações de aziridinas com ácidos carboxílicos; reações de silanol com álcoois; reações auto-oxidativas; reticulação iniciada por UV de grupos acrílicos e metacrílicos.
[30] R1 é um grupo alquila, alquenila, alquilarila ou arilalquila tendo de 5 a 50 átomos de carbono, preferivelmente de 5 a 25 átomos de carbono, mais preferivelmente de 10 a 20 átomos de carbono. R1 é preferivelmente um grupo alquila, mais preferivelmente um grupo alquila linear e mais preferivelmente um grupo alquila linear tendo de 10 a 15 átomos de carbono, pelo qual um C14 linear é mais preferido como tal grupo R1 que tem um efeito exterminador de bactérias ideal.
[31] R2 e R7 são um grupo hidrocarbila C1-C100, contendo opcionalmente heteroátomos. R2 e R7 podem ser preferivelmente um grupo hidrocarbila C5-C50, mais preferivelmente grupo hidrocarbila C10-C20, opcionalmente compreendendo heteroátomos, por exemplo, N, O, P e S. R2 e R7 incluem, mas não estão limitados a cadeias hidrocarbila alifáticas, ramificadas e não ramificadas; cadeias substituídas com grupos contendo heteroátomos, tais como S e/ou O e/ou N; cadeias contendo grupos alifáticos e/ou ciclo-alifáticos e/ou aromáticos na estrutura dorsal ou como substituintes; cadeias saturadas e insaturadas. R2 pode ser também um grupo que é enxertado sobre um polímero ou copolimerizado dentro de um polímero. Em uma modalidade R2 é um grupo metila.
[32] R3 e R4 são grupos alquileno tendo de 1-4 átomos de carbono. Exemplos de grupos alquileno são grupos metileno, etileno, propileno e butileno. R3 e R4 podem ser o mesmo ou diferentes.
[33] R5 e R6 são H ou um grupo hidrocarbila C1-C100 contendo opcionalmente heteroátomos. R5 e R6 podem compreender opcionalmente heteroátomos, por exemplo, N, O, P e S. R5 e R6 incluem, mas não estão limitados a cadeias hidrocarbila alifáticas, ramificadas ou não ramificadas; cadeias substituídas com grupos contendo heteroátomos, tais como S e/ou O e/ou N; cadeias contendo grupos alifáticos e/ou ciclo-alifáticos e/ou aromáticos na estrutura dorsal ou como substituintes; cadeias saturadas e não saturadas.
[34] R8 é um grupo hidrocarbila C1-C100 contendo opcionalmente heteroátomos. R8 pode conter, por exemplo, grupos de óxido de alquileno, tais como, por exemplo, grupos de óxido de etileno, grupos de óxido de propileno ou copolímeros de óxido de etileno e óxido de propileno. R8 pode conter também um substituinte Z.
[35] Em uma modalidade preferida da invenção R8 é um fragmento (CH2CH2O)n-R4-Z. R9 é H ou um grupo metila. Preferivelmente R9 é H, que torna o fragmento (CH2-CHR9-O) um fragmento de óxido de etileno. É também possível que o fragmento de óxido de alquileno compreenda misturas de fragmentos de óxido de etileno e óxido de propileno.
[36] Z é um substituinte contendo pelo menos um grupo reativo B. Os substituintes Z podem ser o mesmo ou diferentes. O grupo reativo B é um grupo que pode reagir com o grupo reativo A sob condições apropriadas de reação. As condições reativas podem ser, por exemplo, temperatura e pressão ambiente, uma temperatura alta, condições catalíticas ou radiação, por exemplo, radiação UV.
[37] Pelo menos um substituinte Z está presente no composto de amônio quaternário. Preferivelmente, o composto de amônio quaternário compreende 2 substituintes Z. Em uma modalidade, o substituinte Z contendo o grupo reativo B pode ser um grupo hidrocarbila C5-C50, preferivelmente um grupo hidrocarbila C10-C20, compreendendo opcionalmente heteroátomos, por exemplo, N, O, P e S. O substituinte inclui, mas não está limitado a cadeias hidrocarbila alifáticas, ramificadas ou não ramificadas; cadeias substituídas com grupos contendo heteroátomos, tais como S e/ou O e/ou N; cadeias contendo grupos alifáticos e/ou ciclo-alifáticos e/ou aromáticos na estrutura dorsal ou como substituintes; cadeias saturadas e não saturadas. Em uma modalidade preferida, Z é um grupo OH, COOH, vinila, NH2, acrilato, ou metacrilato.
[38] R5, Td, Ue e R6 representam uma estrutura dorsal do polímero de um poliacrilato, poliuretano, poliéter, poliéster, polisiloxano ou outro tipo de polímero.
[39] T é uma unidade monomérica que é conectada covalentemente com R4 na fórmula (II). Em princípio T pode ser derivado da polimerização de qualquer monômero que pode ser polimerizado em um copolímero com outros monômeros. Exemplos de T são monômeros difuncionais etilenicamente insaturados como, por exemplo, monômero de acrilatos ou metacrilato ou vinila com dupla reatividade como, por exemplo, metacrilato de glicidila ou um metacrilato de isocianato funcional.
[40] U é uma unidade de monômero que é derivada da polimerização de um monômero que pode copolimerizar com um monômero que leva a uma unidade polimerizada T. Exemplos de monômeros que levam a unidades monoméricas U são monômeros etilenicamente insaturados como, por exemplo, monômero de acrilatos, metacrilatos, vinila ou outro monômero capaz de reagir em uma reação de polimerização acrílica.
[41] V é um grupo hidrocarbila C1-C100, contendo opcionalmente heteroátomos. V pode ser preferivelmente um grupo hidrocarbila C5-C50, mais preferivelmente grupo hidrocarbila C10-C20, compreendendo opcionalmente heteroátomos, por exemplo, N, O, P e S.
[42] X- é um ânion, por exemplo, um íon sulfato, nitrato, fosfato, acetato ou um halogênio. Preferivelmente, o ânion pode ser um íon halogênio, por exemplo, cloro, bromo, iodo ou flúor. Mais preferivelmente X- é Cl-.
[43] m é 1 ou mais, preferivelmente 2 ou mais, mais preferivelmente 3 ou mais e mais preferivelmente 4 ou mais; m é 30 ou menos, preferivelmente 20 ou menos, mais preferivelmente 10 ou menos.
[44] Um exemplo específico e preferido de um composto de acordo com a fórmula (I) é o composto de acordo com a fórmula (Ia) como descrito abaixo:
em que R1, R2, R3, R4 ,R9, m, n e Z são como definidos acima.
[45] Em uma modalidade a invenção se refere a um composto de acordo com a fórmula (Ia) em que R9 é H ou metila, preferivelmente H; R1 é um grupo alquila linear tendo de 10 a 15 átomos de carbono; R2 é um grupo hidrocarbila C1-C100, contendo opcionalmente heteroátomos; R3 é um grupo alquileno C1-C4; R4 é um grupo alquileno C1-C4; Z é um substituinte contendo pelo menos um grupo reativo B que é capaz de reagir com o grupo reativo A; m é um número inteiro de 1 a 30; n é um número inteiro de 1 a 30; X é um ânion, preferivelmente um íon sulfato, nitrato, fosfato, acetato ou halogênio.
[46] Preferivelmente, o peso molecular médio ponderal (Mw) do composto de amônio quaternário é no máximo 10000 g/mol, mais preferivelmente no máximo 5000 g/mol, mais preferivelmente 2000 g/mol.
[47] O composto de amônio quaternário pode estar presente na composição de revestimento em uma quantidade que é preferivelmente superior a 5% com base no peso da composição de revestimento excluindo o líquido veículo, mais preferivelmente superior a 7%. A quantidade de composto de amônio quaternário na composição de revestimento é preferivelmente inferior a 70% com base no peso total da composição de revestimento excluindo o líquido veículo, mais preferivelmente inferior a 55%, mais preferivelmente abaixo de 45%.
[48] A composição de revestimento compreende ainda um líquido veículo em uma quantidade suficiente para dispersar ou dissolver os outros componentes da composição de revestimento. O líquido veículo pode estar presente na composição de revestimento em uma quantidade que é preferivelmente superior a 25% em peso com base no peso total da composição de revestimento, mais preferivelmente superior a 40% em peso, mais preferivelmente superior a 45% em peso. A quantidade de líquido veículo na composição de revestimento é preferivelmente inferior a 90% em peso com base no peso total da composição de revestimento, mais preferivelmente inferior a 80% em peso, mais preferivelmente inferior a 70% em peso. Considerando as propriedades de manipulação (baixa viscosidade) e/ou a fim de facilitar a aplicação da composição de modo que um revestimento com a espessura desejada é obtido, a quantidade de solvente na composição é preferivelmente relativamente alta. O líquido veículo pode ser um único solvente ou uma mistura. Ele é escolhido de modo que os polímeros podem ser dissolvidos ou pelo menos dispersos ali. Em particular para dissolver ou dispersar o polímero corretamente, é preferido que o líquido veículo seja um líquido polar. Em particular, um líquido é considerado polar se ele é solúvel em água. O líquido veículo compreende água, e ele pode conter também opcionalmente um líquido orgânico solúvel em água, preferivelmente um álcool, mais preferivelmente um álcool C1-C4, em particular isopropanol e/ou etanol. No caso de uma mistura, a razão de água para solvente orgânico, em particular um ou mais álcoois, pode estar na faixa de cerca de 25:75 a 75:25, em particular 40:60 a 60:40, mais particularmente 45:55 a 55:45. Mais preferivelmente o líquido veículo é água. Isto tem a vantagem que a composição de revestimento, após a aplicação da composição de revestimento sobre um artigo, pode ser simplesmente seca e nenhuma medida adicional precisa ser tomada para purificar o vapor que é formado durante a secagem.
[49] A composição de revestimento líquido tem surpreendentemente uma baixa atividade antimicrobiana embora existam compostos de amônio quaternário presentes na composição de revestimento.
[50] Uma baixa atividade antimicrobiana é definida como menor do que 20% de inibição de crescimento bacteriano de pseudomonas aeruginosa, de acordo com ISO 20776-1. Preferivelmente a inibição de crescimento bacteriano de pseudomonas aeruginosa é menor do que 10%, mais preferivelmente menor do que 5%.
[51] A baixa atividade antimicrobiana da composição de revestimento é surpreendente, já que a composição de revestimento compreende quantidades substanciais de íons de amônio quaternário. Sem querer ser limitado pela teoria, acredita-se que os íons de amônio quaternário são protegidos do ambiente quando presentes na composição de revestimento aquosa. Após a cura da composição de revestimento, os substratos revestidos mostram uma alta atividade antimicrobiana contra as bactérias, como pseudomonas aeruginosa, MRSA, E.coli e muitas outras.
[52] A atividade antimicrobiana da composição de revestimento foi determinada quantitativamente de acordo com o princípio do método de absorção, como relatado no método padrão do ISO 20776-1 (2006)(ensaio de concentração inibitória mínima (MIC)): “Clinical laboratory testing and in vitro diagnostic test systems - Susceptibility testing of infectious agents and evaluation of performance of antimicrobial susceptibility test devices - Part 1: Reference method for testing the in vitro activity of antimicrobial agents against rapidly growing aerobic bacterias involved in infectious diseases”. Este método é descrito em detalhes na seção experimental abaixo.
[53] A composição de revestimento pode conter também outros aditivos, por exemplo, pigmentos, enchimentos, iniciadores de reticulação, plastificantes, agentes antiespumnates, tensoativos e fotoestabilizadores.
[54] A presente invenção se refere também a um revestimento antimicrobiano que é preparado pela a) aplicação de uma composição de revestimento líquido à base d’água como definida acima, tendo uma baixa atividade antimicrobiana como determinado de acordo com ISO/FDIS 20776-1 (2006), sobre um substrato; e b) cura e secagem da composição de revestimento líquido para obter o revestimento antimicrobiano sobre o substrato.
[55] A quantidade de composto de amônio quaternário no revestimento necessária para matar bactérias está relacionada com a densidade de carga de superfície do revestimento curado, que é produzida pelo átomo de nitrogênio positivamente carregado do composto de amônio quaternário. Os compostos de amônio quaternário imobilizados no revestimento curado têm um efeito antimicrobiano claro quando a carga de superfície sobre os revestimentos está acima de 1x1015/cm2. Melhores resultados são obtidos quando a carga de superfície é pelo menos 2x1015/cm2, melhores resultados são obtidos quando a carga de superfície é pelo menos 3x1015/cm2. É geralmente visto que os substratos estão evidentemente matando bactérias quando a densidade de carga positiva está acima de um limiar bem definido. Para este tipo de compostos de amônio quaternário imobilizados foi verificado que o limiar de densidade de superfície catiônica é 3x1015 carga/cm2. Um método para determinar a densidade de carga de superfície dos filmes de revestimento curados é relatado nos exemplos.
[56] A invenção se refere também a compostos de amônio quaternário de acordo com a fórmula (II) ou III,
em que R1 é um grupo alquila, alquenila, alquilarila ou arilalquila tendo de 5 a 50 átomos de carbono; R2 é um grupo hidrocarbila C1-C100, contendo opcionalmente heteroátomos; R3 e R4 são grupos alquileno tendo de 1 a 4 átomos de carbono; R5 e R6 são H ou grupo hidrocarbila C1-C100, contendo opcionalmente heteroátomos; R7 é um grupo hidrocarbila C1-C100, contendo opcionalmente heteroátomos; R9 é H ou um grupo metila; Z é um substituinte contendo pelo menos um grupo reativo B que é capaz de reagir com o grupo reativo A; X- é um ânion; y é 1; m é um número inteiro de 1 a 30, preferivelmente entre 1 e 10, ou entre 2 e 6 n é um número inteiro de 0-30, preferivelmente entre 1 e 10, ou 2 e 6 T é uma unidade de monômero U é uma unidade de monômero V é um grupo hidrocarbila C1-C100, contendo opcionalmente heteroátomos; d é um número inteiro entre 1 e 5, preferivelmente 1; e é um número inteiro entre 1 e 1000, preferivelmente entre 5 e 100 g é um número inteiro entre 1 e 100, preferivelmente entre 2 e 10 h é um número inteiro entre 1 e 5, preferivelmente 2 ou 3.
[57] Em uma modalidade o composto de amônio quaternário é um composto de acordo com a fórmula (IV)
em que R1, R2, R3, R4 são como definidos acima; m é um número inteiro de 1 a 30; n é um número inteiro de 1 a 30; m + n é de 2 a 60; E2 é um grupo carboxilato.
[58] Em outra modalidade, o composto de amônio quaternário é um composto de acordo com a fórmula (IV), em que R1, R2, R3, R4 são como definidos acima; m é um número inteiro de 1 a 30; n é um número inteiro de 1 a 30; m + n é de 10 a 60; e E2 é escolhido dentre o grupo consistindo de grupos acrilato, metacrilato ou vinila.
[59] A composição de revestimento pode ser aplicada sobre um artigo como um filme fino por qualquer meio conhecido pelos versados na técnica. Por exemplo, por pulverização, imersão, escovação, inundação, revestimento com barra, revestimento com rolo, deposição eletrônica, pulverização eletrostática, eletrodeposição, tratamento a vácuo, tratamento com pressão ou combinações dos mesmos. O revestimento antimicrobiano é obtido pela cura da composição de revestimento líquido. O termo "curar" inclui qualquer meio de tratar a composição de revestimento de modo que ela forme um revestimento firme ou sólido. Em particular, o termo inclui um tratamento por meio do qual o polímero ainda polimeriza e/ou é reticulado, de modo que ela forma um polímero reticulado. Em geral, a cura pode ser realizada usando calor ou luz; em particular luz UV, visível ou IR. Quando a cura é realizada a uma temperatura elevada, uma temperatura até 100°C, preferivelmente até 150°C pode ser usada. A cura pode ser realizada na presença de um fotoiniciador ou um catalisador. Preferivelmente, o revestimento é curado a uma temperatura entre 0 e 100°C.
[60] A presente invenção se refere ainda a artigos compreendendo um revestimento antimicrobiano em que a superfície do revestimento contém grupos de amônio quaternário tendo pelo menos uma cadeia C5-C50 alquila pendente, preferivelmente uma cadeia C10-C20 alquila linear e pelo menos um substituinte alcóxi, que é ligado covalentemente em uma extremidade ao nitrogênio do grupo amônio e na outra, ligado covalentemente ao revestimento. Tais artigos são, por exemplo, superfícies de trabalho em hospitais, asilos para idosos, clínicas de repouso ou qualquer outro espaço público, por exemplo, aeroportos ou estações de trem; dispositivos médicos; instrumentos cirúrgicos; artigos usados na indústria alimentícia, por exemplo, embalagens de alimentos; piscinas; indústria de navios (anti-incrustação); teclados, telefones móveis (gsm) e maçanetas de porta. Os revestimentos antimicrobianos de acordo com a presente invenção são usados preferivelmente como um revestimento sobre um dispositivo médico. Exemplos de dispositivos médicos são cateteres (tanto cardiovascular como urinário), fios guia, stents, depressores da língua, estetoscópios, luvas cirúrgicas, otoscópios, seringas, termômetros e medidores de pressão sanguínea. Mais preferivelmente o revestimento antimicrobiano é usado como um revestimento sobre um cateter.
[61] A invenção será descrita em detalhes nas partes que se seguem nos exemplos, sem ser limitada pelos conteúdos dos exemplos. Exemplos Exemplo 1 Formação de um composto de amônio quaternário de acordo com a fórmula (I) e um polímero de acordo com a fórmula (II)
[62] Uma quantidade de 50,00 gramas de cloreto de cocoalquilmetil [polioxietileno (13)] amônio de acordo com a fórmula (V)
Fórmula (V) em que m+n = 13 e um grupo cocoalquila é uma mistura das cadeias de C12 a C14 alquila lineares principais, foram misturados com 5,54 gramas de anidrido sucínico (razão molar 1:2), dissolvidos em 20,0 gramas de acetona e aquecidos até 50°C durante 8 horas em um vaso de reação equipado com um condensador, termômetro e funil de gotejamento. O progresso da reação é monitorado usando titulação de valor de ácido. A reação foi terminada quando o valor de ácido não diminuiu mais. Um complexo de acordo com a fórmula (VI) foi formado (que é um exemplo específico de um composto de acordo com a fórmula (I)). 
Fórmula (VI)
[63] A mistura foi resfriada para 40°C e metacrilato de glicidila (8,59 gramas) e metacrilato de butila (4,30 gramas) são lentamente adicionados. A razão de metacrilato de glicidila para cocoalquil amônio etoxilado é 1,1 a 1 mole. A reação prosseguiu durante 2 horas a 40°C, dando uma estrutura de acordo com a fórmula (VII) (que é um composto específico para a fórmula (I)). Subsequentemente, trietilamina (5,5 gramas) e água (110,00 gramas) foram adicionadas.
Fórmula (VII)
[64] A mistura foi diluída para um teor de sólidos de 25% usando água desmineralizada e aquecida para 60°C. Uma entrada de nitrogênio foi adicionada ao vaso de reação. Uma reação de polimerização redox foi realizada usando formaldeído sulfoxilato de sódio (0,38 gramas) e peróxido de butila hidroxila terciária (0,42 gramas) como par redox sob um fluxo progressivo de nitrogênio. Após uma hora a 60°C a mistura foi resfriada para temperatura ambiente. O polímero obtido tem uma estrutura de acordo com a fórmula (VIII). Acetona foi removida da emulsão usando um evaporador rotativo.
[65] Fórmula (VIII); copolímero em bloco aleatório, um exemplo específico de um composto de acordo com a fórmula (II). Exemplo 2 Preparação de composições de revestimento.
[66] A emulsão de acordo com Exemplo 1 foi diluída com água desmineralizada até um teor de sólidos de 20% em peso. Depois disso, a emulsão foi neutralizada usando um agente neutralizador de amina, preferivelmente trietilamina, para pH de 8,5 ± 0,1. Após a neutralização, a emulsão foi adicionada em gotas em uma dispersão de poliuretano (PU); SYNTEGRA® YA 500 disponível na Dow Chemical.
[67] Composições de revestimento diferentes foram preparadas misturando as emulsões neutralizadas com a dispersão de PU e com 7,5% (m/m) de agente de reticulação de carbodiimida nas razões como descritas na tabela 2. Formação do revestimento
[68] As diferentes composições de revestimento (ver tabela 2 para a razão dos componentes) foram aplicadas sobre um substrato de vidro em uma espessura de 120 μm usando um aplicador de teste de laboratório (aplicador TQC VF 2146 Baker). Após a aplicação da composição de revestimento, a composição de revestimento foi curada a 70°C durante 30 minutos para preparar o revestimento. Exemplo 3 Procedimento de teste para determinação de propriedades antimicrobianas da composição de revestimento
[69] As propriedades antimicrobianas da composição de revestimento foram testadas de acordo com ISO/FDIS 20776-1 (2006). Este método é descrito nas partes que se seguem.
[70] A atividade antimicrobiana do composto foi determinada no chamado ensaio de “CONCENTRAÇÃO INIBITÓRIA MÍNIMA” (MIC-).
[71] Com este teste o composto AM pode ser avaliado para uso como um conservante em lata para tintas etc.
[72] A atividade antimicrobiana dos polímeros foi determinada quantitativamente de acordo com o princípio do método de absorção, como relatado no método padrão do ISO 20776-1: “Clinical laboratory testing and in vitro diagnostic test systems - Susceptibility testing of infectious agents and evaluation of performance of antimicrobial susceptibility test devices - Part 1: Reference method for testing the in vitro activity of antimicrobial agents against rapidly growing aerobic bactérias involved in infectious diseases”. O teste foi realizado com as bactérias Gram negativas Pseudomonas aeruginosa (BM 179).
[73] Após 24 horas de contato a 37°C, o número de organismos sobreviventes foi determinado e a atividade antimicrobiana das amostras de polímero pode ser calculada.
[74] A concentração inicial de revestimento líquido do Exemplo 2 em água foi 3%. Após a diluição (1:1) em meio de Infusão cérebro coração (BHI), 200 μl foram aplicados na primeira coluna de uma placa de 96 orifícios (Corning 3596), subsequentemente 100 μl 1:1 de revestimento líquido diluído foram diluídos três vezes. A concentração final do revestimento líquido foi respectivamente 1,5, 0,75, 0,375 e 0,188%.
[75] As colunas 6 e 12 foram usadas como espaços em branco; as colunas 5 e 11 para 100% de crescimento.
[76] As placas com 96 orifícios foram fechadas e seladas com fita de autoclave e subsequentemente embaladas em folha de alumínio. Após incubação a 37°C (fixada a T24), o número de bactérias nos orifícios foi determinado com um leitor Tecan pela medição de OD600.
[77] A densidade do organismo de teste usado foi determinada por titulação e plaqueamento sobre base de Ágar de Soja Tríptica (TSA). Estas folhas de TSA foram incubadas durante a noite a 35°C, onde o número de colônias multiplicadas foi contado.
[78] Em todos os experimentos o crescimento bacteriano foi claramente visível. A partir da tabela acima pode ser concluído que o revestimento do exemplo 2 não mostrou atividade antimicrobiana contra as bactérias Gram-negativas Pseudomonas aeruginosa (BM179). Exemplo 4 Procedimento de teste para determinação de propriedades antimicrobianas
[79] Para a determinação das propriedades antimicrobianas dos revestimentos um teste foi aplicado de acordo com o padrão Japonês JIS L 1902 (2002). Em resumo, uma das formulações de revestimento descrita no exemplo 2 foi aplicada em um substrato de vidro de microscopia e curada durante 24 horas a 70°C. Enquanto isso, suspensões de P. aeruginosa, E. Coli e S. Aureus foram cultivadas em meio BHI durante 24 horas a 37°C, resultando em suspensões de pelo menos 105-106 bactérias/ml. Depois disso, as placas de revestimento curado foram contaminadas com bactérias via gotejamento de 100 μL da suspensão sobre o revestimento. As gotículas foram cobertas por um vidro de microscopia corrediço e incubadas a 37°C durante 24 horas. Após a incubação, o vidro corrediço foi removido e a gotícula de suspensão foi diluída com outros 100 μL de meio BHI novo. No caso de E. Coli e P. aeruginosa, a gotícula foi retirada da placa sobre uma placa de ágar preparada recentemente contendo ágar de soja tríptica que foi capaz de colorir as colônias E. Coli e P. aeruginosa especificamente. No caso de S. Aureus a gotícula foi despejada em uma placa de Petri e misturada com ágar de soja tríptica esterilizado, que foi capaz de colorir as colônias de S. Aureus especificamente. As placas foram incubadas a 37°C durante 24 horas, após o que as colônias foram contadas para determinar a efetividade antimicrobiana do revestimento. Os testes foram realizados em duplo. Os resultados são mostrados na Tabela 2. As porcentagens em peso dadas são com base no peso total dos sólidos presentes na formulação de revestimento. A porcentagem de inibição é a quantidade de inibição de crescimento de bactérias sobre o revestimento em relação a um revestimento em que nenhum componente amônio quaternário estava presente. Tabela 2
[80] Os resultados na Tabela 2 mostram claramente que um revestimento antimicrobiano efetivo é obtido quando a quantidade de composto de amônio quaternário na formulação de revestimento é 15 ou preferivelmente 20% em peso ou superior em relação ao peso da quantidade total de sólidos na formulação de revestimento. Exemplo 5 Procedimento de teste para a determinação da densidade de carga de superfície
[81] A densidade dos grupos de amônio quaternário sobre as superfícies foi medida como a quantidade fluoresceína ligada sobre a superfície dos revestimentos. As composições de revestimento do Exemplo 2 foram aplicadas sobre vidros corrediços (superfície de teste 1 x 1 cm2) e colocadas em um tubo contendo 10 mL de uma solução a 1% (em peso) de sal de sódio de fluoresceína em água destilada durante 10 minutos. As amostras foram removidas da solução de fluoresceína e foram enxaguadas extensivamente com água destilada e colocadas em 3 mL de solução de cloreto de cetiltrimetilamônio a 0,1% em um tubo novo. Subsequentemente, as amostras foram agitadas durante 20 minutos a 300 rpm sobre um agitador orbital para dessorver o corante. A absorvência da solução aquosa resultante foi medida a 501 nm após a adição de 1 ml de 100 mM de PBS (solução salina tamponada com fosfato) (pH 8).
[82] A quantidade de fluoresceína ligada aos grupos de amônio quaternário sobre a superfície do revestimento foi calculada usando um valor de 77 mM-1/cm como o coeficiente de extinção. O número de unidades de amônio quaternário sobre a superfície do revestimento foi determinado usando uma razão de 1:1 fluoresceína para amônio quaternário acessível. A tabela 3 mostra os resultados como previamente apresentados na tabela 2 complementados com as quantidades molares medidas dos grupos catiônicos acessíveis na superfície do revestimento. A carga de superfície por cm2 foi calculada multiplicando a carga de superfície com a constante Avogadro (6,022*1023 mol-1). Tabela 3
[83] Os resultados na Tabela 3 mostram claramente que um revestimento antimicrobiano efetivo pode ser obtido quando a carga de superfície sobre os revestimentos está acima de 1x1015/cm2, melhores resultados quando a carga de superfície é pelo menos 2x1015 /cm2, melhores resultados são obtidos quando a carga de superfície é o limiar específico do material de pelo menos 3x1015/cm2. Exemplo 6 Avaliação de lixiviação de substâncias antimicrobianas dos revestimentos do Exemplo 2
[84] O revestimento do Exemplo 2 foi aplicado sobre vidro com uma espessura de revestimento de 120 μm usando um aplicador de teste de laboratório (aplicador TQC VF 2146 Baker). Após a secagem o revestimento foi removido do vidro e cortado em pequenos pedaços. Cerca de 0,6 a 0,7 gramas de pedaços de revestimento foram extraídos em um Soxhlet com 150 ml de água ultra-pura (Milli-Q) durante 16 horas. As amostras dos extratos foram diluídas 10 vezes com eluente e injetadas com injeção de fluxo em um Espectrômetro de Massa com Eletro-pulverização por Injeção de Fluxo, instrumento híbrido Q-TOFTM com interface padrão Z-sprayTM e um cromatógrafo líquido Alliance tipo 2690 (eluente: H2O:CH3CN 1:1 com ácido fórmico a 0,2%; fluxo 20 μl/min.). A partir da análise foi concluído que nenhum composto de amônio quaternário foi extraído das amostras. O limite de detecção dos compostos de amônio quaternário é < 1 ppm, assim a quantidade extraível de compostos de amônio quaternário dos revestimentos é inferior a 0,2%. Exemplo 7 Formação de um composto de amônio quaternário transportando grupos acrílicos livres de acordo com a fórmula (III)
[85] Uma quantidade de 59,6 gramas de cloreto de cocoalquil metil amônio etoxilado (m + n = 13 moles) foi misturada com 10,0 gramas de Desmolux D 100, um isocianato contendo acrilato de uretano (razão equivalente 2:1) e 0,01 gramas de DBTL (dilaurato de dibutilestanho) e aquecido até 65°C durante 2 horas em um vaso de reação equipado com um condensador e um termômetro. O progresso da reação foi monitorado determinando o índice de NCO. A reação foi parada quando o índice de NCO estava abaixo de 0,1%. A reação resultou na estrutura de acordo com a fórmula (VIII). Finalmente, água destilada foi adicionada para obter um teor de matéria sólida de 50%.
Fórmula (VIII) Exemplo 8 Formação de um revestimento de PUR do QAC do Exemplo 7
[86] 50 gramas de dispersão de acrilato funcional de OH AC 27401 (Alberdingk Boley) foram misturados completamente com 20 gramas da solução de QAC com 50% de sólidos compreendendo o composto do Exemplo 7 e 41 gramas de poliisocianato alifático hidrofílico Bayhydur XP 2547 (Bayer). Um revestimento foi aplicado sobre um substrato de vidro usando um aplicador de teste de laboratório (aplicador TQC VF 2146 Baker). Após a aplicação, o revestimento foi curado a 50°C durante 30 minutos. A camada de revestimento resultante era uma camada coerente clara, transparente, flexível e brilhante. Exemplo 9 Formação de um revestimento UV à base d’água de QAC do Exemplo 7
[87] Em 50 gramas de Dispersões de Poliluretano Curável por UV/Copolímero Acrílico LUX 560 VP (Alberdigk), 1,25 gramas de fotoiniciador Irgacure 500 (BASF) e 15 gramas da solução de QAC a 50% (exemplo 7) foram adicionados sob agitação.
[88] O revestimento foi aplicado sobre um substrato de vidro usando um aplicador de teste de laboratório (aplicador TQC VF 2146 Baker). Após a aplicação o revestimento foi seco durante 10 minutos a 40°C em uma estufa e subsequentemente curado em 2 passes de 5 segundos cada com uma lâmpada de mão Decorad tipo D03.
[89] A camada de revestimento curado era uma camada coerente transparente, uniforme, dura, rija e brilhante.
Claims (18)
1. Composição de revestimento aquosa, caracterizada pelo fato de que compreende um composto tendo grupos reativos A, e um composto de amônio quaternário de acordo com Fórmula I, II ou III
em que R1 é um grupo alquila, alquenila, alquilarila ou arilalquila tendo de 5 a 50 átomos de carbono; R2 é um grupo hidrocarbila C1-C50, contendo opcionalmente heteroátomos; R3 e R4 são grupos alquileno tendo de 1 a 4 átomos de carbono; R5 e R6 são H ou grupo hidrocarbila C1-C100, contendo opcionalmente heteroátomos; R7 é um grupo hidrocarbila C1-C50, contendo opcionalmente heteroátomos; R8 é um grupo hidrocarbila C5-C50, contendo opcionalmente heteroátomos; R9 é H ou um grupo metila; em que o heteroátomo é pelo menos um do grupo consistindo de N, O, P e S; Z é um substituinte contendo pelo menos um grupo reativo B que é capaz de reagir com o grupo reativo A, em que o grupo reativo B pode ser selecionado independentemente dentre o grupo consistindo de grupos hidroxila, ácido carboxílico, aldeído, anidrido, éster, etilenoimina, amina, amida, tiol, epóxido, uréia, acetoacetato e isocianato; X- é um ânion; m é um número inteiro de 1 a 30; n é um número inteiro de 0-30; T é uma unidade de monômero U é uma unidade de monômero V é um grupo hidrocarbila C5-C50, contendo opcionalmente heteroátomos d é um número inteiro entre 1 e 5, e é um número inteiro entre 1 e 1000, g é um número inteiro entre 1 e 100 h é um número inteiro entre 1 e 5.
2. Composição de revestimento de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que os grupos reativos A são escolhidos dentre o grupo consistindo de grupos hidroxila, ácido carboxílico, uréia, acetoacetatos, aldeído, isocianato, etilenoimina, anidrido, éster, acrilato, metacrilato, amina, amida, tiol, epóxido ou vinila.
3. Composição de revestimento de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que o composto tendo grupos reativos A compreende pelo menos um polímero selecionado dentre o grupo consistindo de poli(lactamas), em particular polivinilpirrolidonas; poliuretanos; poliuréias; homo e copolímeros de ácido acrílico e metacrílico; álcoois polivinílicos; éteres polivinílicos; copolímeros com base em anidrido maleico; poliésteres; vinilaminas; polietilenoiminas; óxidos de polietileno; poli(ácidos carboxílicos); poliamidas; polianidridos; polifosfazenos; celulósicos; sulfatos de condroitina; (poli)peptídeos/proteínas; poliésteres; e polinucleotídeos.
4. Composição de revestimento de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que o composto tendo grupos reativos A compreende um reticulador selecionado dentre aziridina, carbodiimida, melamina, melamina substituída, derivado de melamina, álcool multifuncional, aldeído multifuncional, amina multifuncional, isocianato multifuncional, epóxido multifuncional e combinações dos mesmos.
5. Composição de revestimento de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que a razão QAB da quantidade molar de grupos reativos A e a quantidade molar de grupos reativos B é entre 0,1 e 2.
6. Composição de revestimento de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que o composto de amônio quaternário está presente na composição de revestimento em uma quantidade entre 5% em peso e 70% em peso com base no peso total da composição de revestimento excluindo o líquido veículo.
7. Composição de revestimento de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que a composição de revestimento líquido tem uma baixa atividade antimicrobiana, em que a baixa atividade antimicrobiana é definida como menor do que 20% de inibição de crescimento bacteriano de pseudomonas aeruginosa, de acordo com ISO/FDIS 20776-1 (2006).
8. Composição de revestimento de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que X- é um ânion escolhido dentre sulfato, nitrato, fosfato, acetato ou halogênio.
9. Composição de revestimento de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que o composto de amônio quaternário de acordo com a Fórmula I, II ou III é um composto de amônio quaternário de acordo com a fórmula (Ia),
em que R9 é H ou metila; R1 é um grupo alquila linear tendo 10-15 átomos de carbono; R2 é um grupo hidrocarbila C1-C50, contendo opcionalmente heteroátomos; R3 é um grupo alquileno C1-C4; R4 é um grupo alquileno C1-C4; Z é um substituinte contendo pelo menos um grupo reativo B que é capaz de reagir com o grupo reativo A, em que o grupo reativo B pode ser selecionado independentemente dentre o grupo consistindo de grupos hidroxila, ácido carboxílico, aldeído, anidrido, éster, etilenoimina, amina, amida, tiol, epóxido, uréia, acetoacetato e isocianato; m é um número inteiro de 1 a 30; n é um número inteiro de 1 a 30; X é um ânion, preferivelmente um sulfato, nitrato, fosfato, acetato ou um íon halogênio.
10. Processo para preparar um revestimento antimicrobiano sobre um substrato, caracterizado pelo fato de que é pela aplicação de uma composição de revestimento como definida na reivindicação 1, sobre um substrato e subsequentemente curar as composições de revestimento para preparar o revestimento.
11. Processo de acordo com a reivindicação 11, caracterizado pelo fato de que o composto de amônio quaternário de acordo com a Fórmula I, II ou III é um composto de amônio quaternário de acordo com a fórmula (Ia),
em que R9 é H ou metila; R1 é um grupo alquila linear tendo 10-15 átomos de carbono; R2 é um grupo hidrocarbila C1-C50, contendo opcionalmente heteroátomos; R3 é um grupo alquileno C1-C4; R4 é um grupo alquileno C1-C4; Z é um substituinte contendo pelo menos um grupo reativo B que é capaz de reagir com o grupo reativo A, em que o grupo reativo B pode ser selecionado independentemente dentre o grupo consistindo de grupos hidroxila, ácido carboxílico, aldeído, anidrido, éster, etilenoimina, amina, amida, tiol, epóxido, uréia, acetoacetato e isocianato; m é um número inteiro de 1 a 30; n é um número inteiro de 1 a 30; X é um ânion, preferivelmente um sulfato, nitrato, fosfato, acetato ou um íon halogênio.
12. Artigo que é preparado pelas etapas de a. aplicar uma composição de revestimento compreendendo um composto de amônio quaternário tendo um substituinte alcoxilado tendo um grupo reativo B de acordo com a fórmula (I), (II) ou (III) sobre um substrato, e b. curar a composição de revestimento para obter um revestimento curado, em que o grupo reativo B do substituinte alcoxilado reagiu dentro do revestimento curado,
em que R1 é um grupo alquila, alquenila, alquilarila ou arilalquila tendo de 5 a 50 átomos de carbono; R2 é um grupo hidrocarbila C1-C50, contendo opcionalmente heteroátomos; R3 e R4 são grupos alquileno tendo de 1 a 4 átomos de carbono; R5 e R6 são H ou grupo hidrocarbila C1-C100, contendo opcionalmente heteroátomos; R7 é um grupo hidrocarbila C1-C50, contendo opcionalmente heteroátomos; R8 é um grupo hidrocarbila C5-C50, contendo opcionalmente heteroátomos; R9 é H ou um grupo metila; em que o heteroátomo é pelo menos um do grupo consistindo de N, O, P e S; Z é um substituinte contendo pelo menos um grupo reativo B que é capaz de reagir com o grupo reativo A, em que o grupo reativo B pode ser selecionado independentemente dentre o grupo consistindo de grupos hidroxila, ácido carboxílico, aldeído, anidrido, éster, etilenoimina, amina, amida, tiol, epóxido, uréia, acetoacetato e isocianato; X- é um ânion; m é um número inteiro de 1 a 30; n é um número inteiro de 0-30; T é uma unidade de monômero U é uma unidade de monômero V é um grupo hidrocarbila C5-C50, contendo opcionalmente heteroátomos d é um número inteiro entre 1 e 5, e é um número inteiro entre 1 e 1000, g é um número inteiro entre 1 e 100; h é um número inteiro entre 1 e 5, em que a superfície do revestimento contém grupos de amônio quaternário tendo substituintes alcóxi; caracterizado pelo fato de que compreender um revestimento antimicrobiano
13. Artigo de acordo com a reivindicação 12, caracterizado pelo fato de que o revestimento tem uma carga de superfície sobre os revestimentos que é acima de 1x1015/cm2.
14. Artigo de acordo com a reivindicação 12, caracterizado pelo fato de que o composto de amônio quaternário de acordo com a Fórmula I, II ou III é um composto de amônio quaternário de acordo com a fórmula (Ia),
em que R9 é H ou metila; R1 é um grupo alquila linear tendo 10-15 átomos de carbono; R2 é um grupo hidrocarbila C1-C50, contendo opcionalmente heteroátomos; R3 é um grupo alquileno C1-C4; R4 é um grupo alquileno C1-C4; Z é um substituinte contendo pelo menos um grupo reativo B que é capaz de reagir com o grupo reativo A, em que o grupo reativo B pode ser selecionado independentemente dentre o grupo consistindo de grupos hidroxila, ácido carboxílico, aldeído, anidrido, éster, etilenoimina, amina, amida, tiol, epóxido, uréia, acetoacetato e isocianato; m é um número inteiro de 1 a 30; n é um número inteiro de 1 a 30; X é um ânion, preferivelmente um sulfato, nitrato, fosfato, acetato ou um íon halogênio.
15. Artigo compreendendo um revestimento antimicrobiano, caracterizado pelo fato de ser formado a partir da composição de revestimento aquosa como definida na reivindicação 1.
16. Artigo de acordo com a reivindicação 15, caracterizado pelo fato de que o substituinte alcóxi compreende entre 2 e 10 unidades de óxido de etileno.
17. Artigo de acordo com a reivindicação 15, caracterizado pelo fato de que o composto de amônio quaternário de acordo com a Fórmula I, II ou III é um composto de amônio quaternário de acordo com a fórmula (Ia),
em que R9 é H ou metila; R1 é um grupo alquila linear tendo 10-15 átomos de carbono; R2 é um grupo hidrocarbila C1-C50, contendo opcionalmente heteroátomos; R3 é um grupo alquileno C1-C4; R4 é um grupo alquileno C1-C4; Z é um substituinte contendo pelo menos um grupo reativo B que é capaz de reagir com o grupo reativo A, em que o grupo reativo B pode ser selecionado independentemente dentre o grupo consistindo de grupos hidroxila, ácido carboxílico, aldeído, anidrido, éster, etilenoimina, amina, amida, tiol, epóxido, uréia, acetoacetato e isocianato; m é um número inteiro de 1 a 30; n é um número inteiro de 1 a 30; X é um ânion, preferivelmente um sulfato, nitrato, fosfato, acetato ou um íon halogênio.
18. Uso de um artigo como definido em qualquer uma das reivindicações 12 a 17, caracterizado pelo fato de que é para matar micróbios.
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