BR112014008076B1

BR112014008076B1 - uso, composição e processo de tratamento usando composto sensível ao ph

Info

Publication number: BR112014008076B1
Application number: BR112014008076A
Authority: BR
Inventors: Greaves Andrew; Luengo Gustavo
Original assignee: Oreal
Priority date: 2011-10-06
Filing date: 2012-10-05
Publication date: 2019-12-24
Also published as: BR112014008076A2; EP2763961A1; ES2630041T3; FR2981072A1; US9770398B2; US20140316006A1; WO2013050547A1; FR2981072B1; EP2763961B1

Abstract

composto sensível ao ph, uso, composição e processo de tratamento usando o mesmo o objeto da presente invenção é um composto da fórmula (i) em baixo, os seus sais de adição, o seu dímero e também os seus sais de ácidos orgânicos ou inorgânicos, os seus isômeros óticos, os seus isômeros geométricos, e os seus solvatos tais como hidratos: estes compostos são sensíveis ao ph e de uso para o tratamento de fibras de queratina, tais como fibras de queratina humanas e em particular o cabelo.

Description

USO, COMPOSIÇÃO E PROCESSO DE TRATAMENTO USANDO COMPOSTO SENSÍVEL AO PH [001] O objeto da invenção refere-se a compostos sensíveis ao pH, que são de uso para o tratamento de fibras de queratina, tais como fibras de queratina humanas e em particular o cabelo. O objeto da invenção é também composições para o cabelo compreendendo um ou mais compostos sensíveis ao pH, e também o uso destes compostos para tratamento de fibras de queratina. Finalmente, a invenção se relaciona com um processo de tratamento do cabelo usando a referida composição, com o seu uso e com conjuntos contendo a mesma.

[002] Geralmente, o cabelo é sensibilizado, i.e. danificado e/ou tornado fragilizado em graus variáveis pela ação de agentes atmosféricos, em particular pela luz, e também pela ação repetida de vários tratamentos mecânicos ou químicos, tais como, por exemplo, encaracolamento permanente, relaxamento, fingimento e branqueamento do cabelo.

[003] Estes ataques prejudicam a fibra de queratina e resultam em uma diminuição nas propriedades mecânicas, tais como resistência à tração, carga de ruptura e elasticidade. As propriedades fisicoquímicas sã também prejudicadas. Foi mais particularmente observado que este dano torna o cabelo mais hidrofílico.

[004] Além do mais, este cabelo pode perder partes das escamas, o que se reflete em maior dificuldade no desembaraçamento da cabeleira e/ou na sua penteação. A falta de suavidade do cabelo devido a esta perda de escamas foi também demonstrada (“Chronological ageing of human hair keratin fibres” Int. J. Cosmet. Science 32, 422-434 (2010); “A Closer Look at the Complex Hydrophilic / Hydrophobic Interactions Forces at the Human Hair Surface”, N. Baghdadli and G. S. Luengo*, J. of Phys.: Conf. Ser.s 100, 052034 (2008) e “Adsorption and Lubricating Properties of poly(L-lysine)-graft-poly(ethylene glycol) on Human-Hair Surfaces”. ACSAppl. Mater. Interfaces 1, 1938-1945 (2009).

[005] Assim, de modo a ultrapassar estes problemas, foi proposto usar composições para cuidado do cabelo compreendendo agentes condicionantes, em

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2/60 particular polímeros catiônicos ou compostos de silicone. Estas composições tornam possível melhorar o desembaraçamento e a suavidade do cabelo quando elas são aplicadas. No entanto, estes efeitos desaparecem rapidamente após uso de champô. É portanto necessário aplicar estas composições muito regularmente de modo a preservar o benefício, o que pode levar a certos efeitos indesejáveis, tais como a cabeleira se tornar pesada, ou uma falta de leveza do cabelo.

[006] Uma falta da suavidade do cabelo pode ser também observada, não sendo o referido cabelo uniforme da raiz até à extremidade. Finalmente, o brilho das fibras pode provar ser insuficiente.

[007] Estas desvantagens são acentuadas no caso de cabelo fino, ao qual faltam vivacidade e corpo. Se descobriu portanto que as composições cosméticas correntes contendo agentes condicionantes não dão satisfação completa no que diz respeito ao desembaraçamento, suavidade e penteação do cabelo sensibilizado.

[008] O documento EP 1 321 125 propôs em particular composições cosméticas não pegajosas para o cabelo capazes de formar um revestimento resistente ao uso de champô, tornando desse modo possível resolver alguns dos problemas mencionados acima.

[009] No entanto, tem sido observado que o uso de tais polímeros não torna possível a modulação fácil das propriedades mecânicas e/ou químicas do cabelo. [0010]Existe portanto uma necessidade real de novas matérias-primas que tornem possível tratar materiais de queratina, tais como materiais de queratina humanos e em particular o cabelo, e que tenham propriedades que possam ser moduladas de acordo com tratamentos prévios ou subsequentes e que possam suportar ataques externos, tais como uso de champô.

[0011]O requerente descobriu que é possível sanar estes problemas por meio de compostos da fórmula (I) em baixo, dos seus sais de adição, dos seus solvatos e do seu dímero:

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Y N Ο

Η

Ο) [0012]As fibras de queratina, e em particular as fibras de queratina danificadas tratadas com este composto, têm boas propriedades cosméticas, tais como melhor força mecânica e desembaraçamento melhorado, tendo ao mesmo tempo um efeito de longa duração. Um aumento na natureza hidrofóbica tem em particular sido observado.

[0013]Em particular, os novos compostos e o processo de aplicação foram desenhados de modo a evitarem a quebra do cabelo. Eles podem ser muito particularmente destinados para reparação e/ou reforço do cabelo, especialmente cabelo sensibilizado, e em particular cabelo danificado ou enfraquecido.

[0014]Uma característica particularmente vantajosa é a capacidade de modular a natureza hidrofóbica da fibra. Pela modificação do pH da superfície da fibra, é possível modular a natureza hidrofóbica da superfície da fibra e portanto a sua molhabilidade. A molhabilidade é um fator importante na afinidade e na adsorção de outras matérias-primas nas fibras de queratina, e em particular o cabelo, tais como tinturas para o cabelo, por exemplo. Além do mais, a possibilidade de conferir às fibras de queratina uma natureza hidrofílica durante o uso de champô (de modo a facilitar a lavagem), e depois uma natureza hidrofóbica após lavagem (de modo a facilitar o desembaraçamento) torna possível melhorar a suavidade e a sensação das fibras.

[0015]O objeto da invenção é também o uso de um composto da fórmula (II) em baixo:

F

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4/60 (II) [0016]O objeto da invenção é também uma composição compreendendo um ou mais compostos da fórmula (II), um processo usando a composição definida acima e o uso da referida composição para o tratamento cosmético de fibras de queratina, tais como fibras de queratina humanas e em particular o cabelo.

[0017] Finalmente, a invenção se relaciona com conjuntos contendo a composição definida acima.

[0018]0utras características, aspetos, objetos e vantagens da presente invenção surgirão ainda mais claramente após leitura da descrição e dos exemplos que se seguem.

[0019]No texto adiante, e a menos que de outro modo indicado, os limites de uma gama de valores estão incluídos nessa gama, em particular nas expressões entre...e... e variando de ... a ....

[0020]No texto adiante, o termo “pelo menos um” é equivalente a “um ou mais”.

Composto da fórmula (I) [0021]O objeto da invenção é um composto da fórmula (I) em baixo, os seus sais de adição, o seu dímero e também os seus sais de ácidos orgânicos ou inorgânicos, os seus isômeros óticos, os seus isômeros geométricos, e os seus solvatos tais como hid ratos:

H (I) na qual R_a, Rb e Rc denotam, independentemente uns dos outros, um átomo de hidrogênio, ou um grupo alquila C1-C4 linear ou ramificado, preferencialmente um átomo de hidrogênio ou um grupo metila;

R denota um alquileno C4-C18 linear ou ramificado ou cadeia de alquenileno, preferencialmente uma cadeia de alquileno C7-C18 linear;

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5/60 x denota 0 ou 1;

quando X é 0, a amina é terciária, logo Y denota um grupo aniônico, preferencialmente Y é escolhido de grupos carboxilato, fosfonato, fosfato, sulfato e sulfonato;

esta entidade está em particular presente a pH básico, é aniônica;

quando x é 1, a amina é quaternária,

Y pode denotar um grupo aniônico, preferencialmente Y é escolhido de grupos carboxilato, fosfonato, fosfato, sulfato e sulfonato;

esta entidade está em particular presente a pH neutro, é zwitteriônica;

quando x é 1, a amina é quaternária,

Y pode também denotar um grupo não iônico, preferencialmente Y é escolhido de grupos ácido carboxílico, ácido fosfônico, ácido fosfórico, ácido sulfônico e ácido sulfúrico;

esta entidade está em particular presente a pH ácido, é catiônica;

sendo entendido que, quando o composto da fórmula (I) contém um enchimento aniônico ou catiônico, é combinado com um ou mais contraíons catiônicos ou aniônicos que originam a neutralidade elétrica da fórmula (I).

[0022]O esquema em baixo ilustra as 3 entidades abrangidas pela fórmula (I):

(Ia) (In) (Ib)

caráter hidrofóbico natureza hidrofílica pH neutro natureza hidrofóbica [0023]Para o propósito da presente invenção, o termo dímero se destina a significar o composto de dissulfeto da fórmula (Id) em baixo:

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(Id) [0024]A neutralidade elétrica dos compostos da fórmula (I) é proporcionada por um ânion ou uma mistura de ânions, denotados An^-, que são orgânicos ou inorgânicos e cosmeticamente aceitáveis, e um cátion ou uma mistura de cátions, denotados Cat⁺, que são orgânicos ou inorgânicos e cosmeticamente aceitáveis.

[0025]An^_ denota, por exemplo, um haleto tal como cloreto, brometo, fluoreto ou iodeto; um hidróxido; um sulfato; um sulfato de hidrogênio; um sulfato de alquila no qual a fração alquila linear ou ramificada é Ci-Ce, tal como o ion de metilsulfato ou etilsulfato; um carbonato; um carbonato de hidrogênio; um sal de ácido carboxílico, tal como formato, acetato, citrato, tartarato e oxalato; um sulfonato de alquila para o qual a fração alquila linear ou ramificada é Ci-Ce, tal como o ion de metilsulfonato; um sulfonato de arila para o qual a fração arila, preferencialmente fenila, está opcionalmente substituída por um ou mais radicais alquila C1-C4, tal como, por exemplo, 4-toluílsulfonato; um sulfonato de alquila tal como mesilato.

[0026]Cat⁺ representando um cátion de um metal alcalino ou metal alcalinoterroso (tal como sódio, lítio, potássio, cálcio ou magnésio), cátions orgânicos tais como amônio ou um grupo amônio substituído por um ou mais radicais alquila C1-C4 idênticos ou diferentes, lineares ou ramificados opcionalmente carregando pelo menos uma hidroxila, tal como tetrametilamônio, tetraetilamônio ou tetra- nbutilamônio.

[0027]Os compostos da fórmula geral (I) podem estar na forma livre ou na forma de sais, tais como sais de adição com um ácido inorgânico preferencialmente escolhido de ácido clorídrico, acido bromídrico, ácido sulfúrico e ácido fosfórico ou com um ácido orgânico tal como, por exemplo, ácido cítrico, ácido succínico, ácido tartárico,

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7/60 ácido láctico, ácido 4-toluílsulfônico, ácido benzenossulfônico, ácido acético, ácido para-toluenossulfônico, ácido fórmico e ácido metanossulfônico.

[0028]Os compostos da fórmula geral (I) podem estar também na forma de solvatos, por exemplo na forma de um hidrato ou de um solvato de um álcool Ci-Ce linear ou ramificado tal como etanol ou isopropanol.

[0029]Este tipo de estrutura particular, uma vez aplicada às fibras de queratina, reage através das funções tiol e dissulfeto presentes na superfície das fibras, formando assim uma ligação covalente entre o composto da fórmula (I) ou o seu dímero, e a fibra de queratina.

[0030]Esta ligação covalente permite assim persistência da matéria-prima no cabelo. Tem sido, além do mais, observado que a matéria-prima está ainda presente nas fibras após várias operações de uso de champô.

[0031 ]Tem sido também observado que estas matérias-primas produzem um notável efeito condicionante na fibra, tendo o referido efeito a vantagem de que pode ser modulado de acordo com os tratamentos cosméticos levados a cabo na cabeleira.

[0032]Em primeiro lugar, o efeito cosmético pode ser modulado de acordo com o grau de enxertia do composto da fórmula (I) na fibra de queratina. De seguida, a estrutura particular destes compostos torna possível variar a natureza hidrofóbica da fibra de queratina de acordo com o pH.

[0033]De fato, a estrutura particular do composto da fórmula (II) torna possível, de acordo com o pH da composição para o cabelo aplicada ao cabelo, criar opcionalmente uma ligação iônica entre o grupo amônio e o grupo aniônico Y, quando eles estão presentes, i.e. no caso da estrutura (In). Quando esta ligação iônica está presente, a estrutura tem então a cadeia R hidrofóbica na forma de um anel, conferindo assim ao cabelo um aumento na natureza hidrofóbica.

[0034]Reciprocamente, quando a estrutura do composto da fórmula (I) está em uma forma livre, i.e. sem a presença de uma ligação iônica entre o grupo amônio e o grupo Y, em particular no caso da estrutura (Ib), o cabelo exibe assim um aumento

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8/60 na natureza hidrofílica. O grupo Y está então disponível para qualquer interação com o ambiente externo. O pH da composição para o cabelo compreendendo o composto da fórmula (I) ou então, quando este último já está enxertado na fibra, o pH de uma composição de tratamento aplicada às fibras de queratina, irá otimamente gerar a ligação iônica entre o grupo amônio e o grupo aniônico Y. É por isso que estes compostos têm o nome compostos sensíveis ao pH.

[0035]Preferencialmente, os compostos da fórmula (I) são escolhidos de:

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Uso dos compostos da fórmula (II) [0036]O objeto da invenção é também o uso de um ou mais compostos da fórmula (II) em baixo, os seus sais de adição, o seu dímero e também os seus sais de ácidos orgânicos ou inorgânicos, os seus isômeros óticos, os seus isômeros geométricos, e os seus solvatos tais como hidratos:

^Y ^R—(L)õ

F

X

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12/60 (II) na qual:

- F denota uma função reativa escolhida de:

tiol, epoxi, anidrido, cloreto de ácido, etilenoimino, aldeído, acetal ou hemiacetal, aminal ou hemi-aminal, cetona, alfa-halocetona ou alfa-hidroxicetona, lactona ou tiolactona, isocianato, tiocianato, éster de N-hidroxisuccinimida, imida, imina, imidato, oxazolina, oxazolínio, oxazina ou oxazínio, piridiltio, tiosulfato, acetoalquilato correspondendo à fórmula: -OCO-A-COCH3, A' representando uma ligação, um grupo alquileno linear ou ramificado compreendendo de 1 a 5 átomos de carbono, monoclorotriazina, monofluoroclorotriazina, diclorotriazina, difluorocloropirimidina, dicloroquinoxalina, tricloropirimidina, vinilsulfona como descrito no documento EP1 218 451 A1, vinilamida, ésteres ativos, tais como ésteres de succinimidila, ésteres de sulfosuccinimidila, ésteres de tetrafluorofenila e ésteres de sulfodiclorofenol, isotiocianatos, cloreto de sulfonila, azidas, azalactonas, nitrenos, catecóis, ônios, alcenos, tioleno, ascorbatos, diazirinas, sulfonato de carbomila, alcoxisilanos, um heterociclo baseado em nitrogênio, como descrito no documento WO2001/025337, aldeídos hidratados, cetonas hidratadas, ou a forma hidratada do ácido fórmico, como descrito no documento EP 1 218 454, 1,2-ditiolanos, 1,3-ditiolanos, tiazolinas e isotiourônios,

-m é 1 ou 2

-L denota uma função carboxamida, éster, alquilamina, tioéster, éter, tioéter, arilamina, N-acilureia, amidina, ureia, uretano, tioureia ou sulfonamida,

- n é 0 ou 1,

- R tem o mesmo significado do grupo R da fórmula (I) descrita acima,

-X denota um grupo escolhido de grupos amônio, amina primária, amina secundária, amina terciária, fosfônio, fosfina primária, fosfina secundária e fosfina terciária, e Y denota um grupo escolhido de grupos ácido carboxílico, carboxilato, ácido fosfônico, fosfonato, ácido fosfórico, fosfato, ácido sulfúrico, sulfato, ácido sulfônico e sulfonato,

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13/60 ou então X denota um grupo escolhido de grupos ácido carboxílico, carboxilato, ácido fosfônico, fosfonato, fosfato, sulfato, ácido sulfônico e sulfonato, e Y denota um grupo escolhido de grupos amônio, amina primária, amina secundária, amina terciária, fosfônio, fosfina primária, fosfina secundária e fosfina terciária, sendo entendido que, quando o composto da fórmula (II) contém enchimentos aniônicos ou catiônicos, é combinado com um ou mais contraíons catiônicos ou aniônicos que originam a neutralidade elétrica da fórmula (II);

para tratamento de fibras de queratina, tais como fibras de queratina humanas e em particular o cabelo.

[0037]Preferencialmente, a invenção se relaciona com o uso dos compostos da fórmula (II) para modulação da natureza hidrofóbica das fibras de queratina, tais como fibras de queratina humanas e em particular o cabelo.

[0038]Para o propósito da presente invenção, a expressão modulação da natureza hidrofóbica das fibras de queratina se destina a significar variação da força da natureza hidrofóbica das fibras. A natureza hidrofóbica é uma propriedade que pode ser medida por vários métodos, equilíbrio de Wilhemy, ângulo de contato ou microscopia de força atômica (cf. exemplo). Se o valor medido através do equilíbrio de Wilhemy estiver entre -2 e 0 microgramas, as fibras de queratina têm uma natureza hidrofóbica. Se o valor medido através do equilíbrio de Wilhemy for maior do que zero microgramas, as fibras de queratina têm uma natureza hidrofílica. A técnica para medição destes valores é descrita na publicação científica Weigmann H. D. e Kamath, Y.K., Cosmetics & Toiletries, 101, 37, (1986).

[0039]A neutralidade elétrica dos compostos da fórmula (II) é proporcionada por um ânion ou uma mistura de ânions, denotados Arr, que são orgânicos ou inorgânicos e cosmeticamente aceitáveis, e um cátion ou uma mistura de cátions, denotados Cat⁺, que são orgânicos ou inorgânicos e cosmeticamente aceitáveis. Os contraíons são idênticos àqueles usados para proporcionar a neutralidade elétrica dos compostos da fórmula (I).

[0040]Como para os compostos da fórmula (I), os compostos da fórmula geral (II)

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14/60 podem estar presentes na forma livre ou na forma de sais, tais como aqueles definidos acima para os compostos da fórmula (I). Os compostos da fórmula geral (II) podem estar também na forma de solvatos.

[0041]Para o propósito da presente invenção, o termo grupo amônio se destina a significar um amônio do tipo -N⁺R_aRbRc, R_a, Rb, Rc que podem ser idênticos diferentes, representando um átomo de hidrogênio, ou um radical Ci-Ce que pode estar substituído por uma hidroxila. R_a e Rb podem em conjunto formar um heterociclo compreendendo 5 a 8 membros no anel, sendo então o radical Rc um radical alquila Ci-Ce que pode estar substituído por uma hidroxila.

[0042]Para o propósito da presente invenção, o termo dímero se destina a significar o composto da fórmula (lld) em baixo:

m

S

X (lld)

Preferencialmente, os compostos da fórmula (II) são escolhidos a partir dos compostos 4 a 14 acima mencionados e dos seguintes compostos:

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[0043]0s compostos de dissulfeto das fórmulas (Id) e (lld) podem ser preparados de acordo com métodos conhecidos daqueles peritos na técnica. De acordo com uma primeira possibilidade, um composto de dissulfeto compreendendo duas funções amina primária pode ser feito reagir com uma quantidade suficiente de um composto carregando uma função carboxilato (sal de ácido carboxílico). Esta reação para formar uma ligação de amida é conhecida daqueles peritos na técnica. O ácido carboxílico pode ser ativado através de reações conhecidas daqueles peritos na técnica. Pode ser feita menção à reação de clorinação com cloreto de tionila (SOCb) de modo a converter o ácido carboxílico (C(=O)OH) no cloreto de acila ((C=O)CI). Estes ácidos carboxílicos ativados são mais reativos do que os ácidos carboxílicos e tornam possível levar a cabo as reações a temperaturas mais baixas e mais rapidamente. Pode ser feita referência em particular ao manual Advanced Organic Chemistry, março 4^a Ed., para estas reações. Podem ser usados grupos protetores para as aminas e ácidos carboxílicos nas reações de modo a melhorar o rendimento das reações. Grupos protetores para aminas e ácidos carboxílicos são conhecidos daqueles peritos na técnica. Pode ser feita referência em particular ao manual

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Advanced Organic Chemistry, março 4^a Ed., e ao artigo Developments in peptide and amide synthesis, Curry. Opin. Chem. Biol. 2004 junho;8(3):211-21 para detalhes adicionais sobre as condições operacionais implementadas.

Pode ser feita menção, como exemplos, às seguintes estratégias:

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48/60 h₂n ?S-S

νη_λ

GP

0^0 + 2 HO.

0^0

I Gp

-h₃o n~S~S

GP

O_O

I Gp

Trs-s

NH.

[0044]Os compostos da fórmula (I) ou (II) na sua forma tiolada podem ser sintetizados por redução química dos compostos da fórmula (Id) ou (lld) na forma de dissulfeto. Esta é a redução de um composto de dissulfeto para dar um composto tiolado. Esta reação para formar um composto tiolado é conhecida daqueles peritos na técnica. Pode ser feita referência em particular ao manual Advanced Organic Chemistry, março 4^a Ed., para estas reações. Um tal exemplo é mostrado em baixo.

P(CH2CH2CO2H)3 H20

H

Composto 15 [0045]0s tióis podem ser protegidos com as seguintes funções: alquilcarbonila,

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49/60 arilcarbonila, alcoxicarbonila, ariloxicarbonila, arilalcoxicarbonila, (di)(alil)aminocarbonila, (alquil)arilamino carbonila, arila opcionalmente substituída por uma fenila, heteroarila monocíclica compreendendo 5, 6 ou 7 átomos de carbono, ou oxazólio, ou então por uma heteroarila bicíclica com anel de 8 a 11 membros tal como benzoimidazólio ou benzoxazólio. Os tióis protegidos podem ser sintetizados através de reações conhecidas daqueles peritos na técnica e descritas nos manuais (i) Greene's Protective Groups in Organic Synthesis, Peter G M Wuts e Theodore W Greene, Wiley Science e (ii) Protecting groups por Philip J. Kocienski, 3^a ed. Composição [0046]A invenção também se relaciona com uma composição cosmética compreendendo, em um meio aquoso ou aquoso-alcoólico cosmeticamente aceitável, um ou mais compostos da fórmula (II), como definida acima.

[0047]Nas composições de acordo com a invenção, a concentração total de compostos da fórmula (II) varia preferencialmente de 0,05 a 20% por peso, mais preferencialmente de 0,1 a 15% por peso e ainda mais preferencialmente de 0,25 a 10% por peso em relação ao peso total da composição.

[0048]0 meio cosmeticamente aceitável consiste preferencialmente em água, e opcionalmente um ou mais solventes cosmeticamente aceitáveis tais como álcoois, ésteres, cetonas ou silicones voláteis cíclicos, sendo estes solventes preferencialmente álcoois C1-C4.

[0049]A composição pode também conter vários adjuvantes convencionalmente usados em composições de tinturas para o cabelo, tais como tensioativos aniônicos, catiônicos, não iônicos, anfotéricos ou zwitteriônicos ou suas misturas, polímeros aniônicos, catiônicos, não iônicos, anfotéricos ou zwitteriônicos ou suas misturas, espessantes inorgânicos ou orgânicos, e em particular espessantes associativos poliméricos aniônicos, catiônicos, não iônicos e anfotéricos, antioxidantes, penetrantes, sequestrantes, fragrâncias, tampões, dispersantes, agentes condicionadores, por exemplo silicones voláteis ou não voláteis, modificados ou não modificados tais como silicones de amino, agentes formadores de filme, ceramidas,

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50/60 agentes conservantes, opacificantes e polímeros condutores.

[0050]Escusado será dizer que aqueles peritos na técnica terão o cuidado de selecionar o(s) adjuvante(s) tal que as propriedades vantajosas intrinsecamente associadas à composição de acordo com a invenção não sejam, ou não sejam substancialmente, adversamente afetadas pela(s) adição(ões) prevista(s).

[0051]Os adjuvantes acima estão geralmente presentes em uma quantidade, para cada um deles, de entre 0,01 e 20% por peso, em relação ao peso da composição.

[0052]0 pH da composição de acordo com a invenção está geralmente entre 3 e 12 aproximadamente e preferencialmente entre 5 e 11 aproximadamente. Pode ser ajustado até ao valor desejado por meio de agentes acidificantes ou alcalinizantes que são costumeiramente usados, ou alternativamente usando sistemas tampão padrão.

[0053]De entre os agentes acidificantes, pode ser feita menção, a título de exemplo, a ácidos inorgânicos ou orgânicos sem serem ácidos dicarboxílicos, tais como ácido clorídrico, ácido orto-fosfórico, ácido sulfúrico, ácidos carboxílicos tais como ácido acético, ácido tartárico, ácido cítrico ou ácido láctico, e ácidos sulfônicos.

[0054]De entre os agentes alcalinizantes, pode ser feita menção, a título de exemplo, a amônia, carbonates de metais alcalinos, alcanolaminas tais como mono-, di- e trietanolaminas e seus derivados, hidróxido de sódio ou hidróxido de potássio, e os compostos da fórmula:

^Ra Rb

N-W-Nf R_c Rj na qual W é um resíduo de propileno opcionalmente substituído por um grupo hidroxila ou um radical alquila C1-C4; e Ra, Rb, Rc e Rd, que podem ser idênticos ou diferentes, representam um átomo de hidrogênio ou um radical alquila C1-C4 ou hidroxialquila C1-C4.

[0055]A composição cosmética de acordo com a invenção pode estar presente em uma variedade de formas, tal como na forma de líquidos, cremes, géis, ou em qualquer outra forma que seja apropriada para levar a cabo o tratamento das fibras

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51/60 de queratina, e em particular de cabelo humano.

Processo [0056]Esta invenção se relaciona com um processo para tratamento de fibras de queratina, tais como fibras de queratina humanas e em particular o cabelo, compreendendo um passo de aplicação da composição para o cabelo como definida acima às referidas fibras.

[0057]A aplicação da composição é geralmente levada a cabo à temperatura ambiente. No entanto, pode ser levada a cabo a temperaturas variando de 20 a 180 °C.

[0058]De acordo com uma primeira forma de realização, a aplicação da composição contendo o(s) composto(s) da fórmula (I) aos materiais de queratina é levada a cabo ao mesmo tempo do que um agente redutor.

[0059]O agente redutor é como previamente definido.

[0060]0 agente redutor pode ser adicionado à composição de acordo com a invenção imediatamente antes da aplicação da composição, permitindo assim a aplicação da composição de acordo com a invenção e do agente redutor simultaneamente.

[0061]De acordo com uma segunda forma de realização da invenção, a aplicação do agente redutor e a aplicação da composição de acordo com a invenção são levadas a cabo em dois passos. Preferencialmente, a aplicação do agente redutor é levada a cabo após a aplicação da composição de acordo com a invenção.

[0062]De acordo com uma terceira forma de realização, o processo da invenção é levado a cabo na presença de um agente oxidante pós-tratamento, quando a composição já contém um agente redutor. Por outras palavras, de acordo com esta forma de realização, um ou mais agentes redutores são adicionados à composição de acordo com a invenção antes do uso. Esta composição pronta-a-usar é aplicada às fibras de queratina. Depois, em um segundo passo, um agente oxidante é aplicado às fibras de queratina.

[0063]De acordo com uma quarta forma de realização, a composição de acordo com

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52/60 a invenção é aplicada a materiais de queratina, i.e. sem agente redutor, e depois em um segundo passo, um agente oxidante é aplicado às fibras tratadas.

[0064]De acordo com uma quinta forma de realização, o processo compreende, antes da aplicação da composição de acordo com a invenção, i.e. sem agente redutor, um passo de redução por aplicação de uma composição compreendendo um ou mais agentes para quebra de ligações de dissulfeto da queratina, i.e. agentes redutores.

[0065]Geralmente, o agente redutor está em uma composição, denominada composição redutora. A composição usada para quebra das ligações de dissulfeto da queratina no processo de acordo com a invenção compreende geralmente um ou mais agentes para quebra das ligações de dissulfeto da queratina, escolhidos de agentes redutores tiolados, agentes redutores orgânicos não tiolados, hidróxidos inorgânicos ou orgânicos, ou seus precursores.

[0066]0(s) agente(s) para quebra das ligações de dissulfeto da queratina representa(m) geralmente de 0,1 a 50% e preferencialmente de 2% a 10% por peso do peso total da composição redutora.

[0067]0 pH da composição redutora varia preferencialmente entre 7 e 14.

[0068]Preferencialmente, o pH varia de 8 9,5, quando a composição redutora compreende um agente redutor tiolado.

[0069]Preferencialmente, o pH varia de 11 a 14, quando a composição redutora compreende um agente alcalino do tipo hidróxido.

[0070]A composição redutora pode estar na forma líquida ou na forma espessada. Pode ser aplicada a partir de um saco de aquecimento, por pincel ou diretamente do tubo.

[0071]Geralmente, a composição redutora é deixada durante 5 minutos a 1 hora, preferencialmente durante 10 minutos a 30 minutos. Após o tempo de permanência opcional, o cabelo pode ser enxaguado, preferencialmente com água.

[0072]Geralmente, o agente oxidante está em uma composição, denominada composição oxidante. A composição oxidante usada no processo de acordo com a

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53/60 invenção compreende geralmente um ou mais agentes oxidantes escolhidos de peróxido de hidrogênio, bromatos de metais alcalinos, politionatos, persais tais como perboratos, percarbonatos e persulfatos, sais de metais adsorvidos ou não adsorvidos, e enzimas da família da oxidase com 2 elétrons.

[0073]Preferencialmente, o agente oxidante é peróxido de hidrogênio na forma de solução aquosa de peróxido de hidrogênio, ou bromatos de metais alcalinos.

[0074]Ainda mais preferencialmente, o agente oxidante é peróxido de hidrogênio na forma de solução aquosa de peróxido de hidrogênio.

[0075]0(s) agente(s) oxidante(s) representa(m) geralmente de 0,1 a 8% e preferencialmente de 0,2% a 5% por peso em relação ao peso total da composição oxidante.

[0076]Preferencialmente, quando o agente oxidante é peróxido de hidrogênio em solução aquosa, a composição oxidante usada no processo de acordo com a invenção contém pelo menos um estabilizante da solução aquosa de peróxido de hidrogênio.

[0077]Pode ser feita menção em particular a pirofosfatos de metais alcalinos ou metais alcalinoterrosos, tais como pirofosfato tetrassódico, estanatos de metais alcalinos ou metais alcalinoterrosos, sais ácidos de fenacetina ou oxiquinolina, por exemplo sulfato de oxiquinolina (sulfato de 8-hidroxiquinolina). Ainda mais vantajosamente, é feito uso de pelo menos um estanato opcionalmente em combinação com pelo menos um pirofosfato.

[0078]0(s) estabilizante(s) da solução aquosa de peróxido de hidrogênio representa(m) geralmente de 0,0001 a 5% e preferencialmente de 0,01% a 2% por peso em relação ao peso total da composição oxidante.

[0079]A composição oxidante pode estar na forma líquida ou na forma espessada. [0080]Geralmente, o pH da composição oxidante varia de 1 a 13 e preferencialmente de 1,5 a 8.

[0081]Quando o agente oxidante é peróxido de hidrogênio, o pH da composição oxidante varia preferencialmente de 1,5 a 5.

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54/60 [0082]Geralmente, a composição oxidante é deixada durante 5 minutos a 1 hora, preferencialmente durante 10 minutos a 30 minutos.

[0083]As composições de acordo com a invenção podem ser aplicadas a cabelo seco ou molhado.

[0084]De acordo com outra forma de realização, a composição de acordo com a invenção tem um pH de entre 5 e 8. Este pH pode ser descrito de acordo com a invenção como neutro. Em este meio, o composto da fórmula (II) de acordo com a invenção tem uma natureza hidrofóbica devido à ligação iônica presente entre o grupo X e o grupo Y. O composto da fórmula (II) está então na forma cíclica.

[0085]Quando uma tal composição é aplicada às fibras, confere então às fibras enxertadas uma natureza hidrofóbica que é particularmente desejada para o desembaraçamento, suavidade e sensação das referidas fibras.

[0086]Estas últimas podem ser submetidas subsequentemente a um tratamento básico. É, por exemplo, possível prever lavagem das fibras usando um champô básico, tendo, por exemplo, um pH acima de 8.

[0087]Este tratamento torna então possível abrir o anel presente nos compostos da fórmula (II), tendo estes últimos uma cadeia estendida compreendendo uma entidade hidrofílica na sua extremidade. A presença de uma tal estrutura provoca um aumento na natureza hidrofílica da fibra.

[0088]Esta natureza mais hidrofílica tem a vantagem de facilitar a lavagem das fibras.

[0089]A vantagem inteira da invenção pode ser vista aqui. A referida invenção pretende essencialmente modular as propriedades fisicoquímicas das fibras enxertadas por meio de tratamentos ácidos-básicos.

Uso [0090]0utro objeto da invenção é o uso da composição para o tratamento cosmético de fibras de queratina, tais como fibras de queratina humanas e em particular o cabelo.

Conjunto

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55/60 [0091]0utro objeto da invenção é um dispositivo ou conjunto multicompartimentado, compreendendo:

-um primeiro compartimento compreendendo uma composição de acordo com a invenção como definida acima,

- um segundo compartimento compreendendo uma composição oxidante. [0092] Outro objeto da invenção é um segundo dispositivo ou conjunto multicompartimentado, compreendendo:

-um primeiro compartimento compreendendo uma composição compreendendo um ou mais agentes redutores,

-um segundo compartimento compreendendo uma composição de acordo com a invenção como definida acima, e

- um terceiro compartimento compreendendo uma composição oxidante. [0093]A invenção será ilustrada mais completamente com o auxílio do exemplo não limitante que se segue.

EXEMPLOS [0094]Nos seguintes exemplos, todos as quantidades são mostradas como percentagem por peso de material ativo (AM), em relação ao peso total da composição.

Síntese do composto 1:

[0095]0 composto tendo a seguinte fórmula é um composto precursor de um composto da fórmula (I) descrito acima.

precursor do composto 81

1. Esquema de síntese:

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Passo 1 [0096]O manuseamento é levado a cabo em um frasco com três tubuladuras equipado com agitação magnética, um condensador, um termômetro e inertização de nitrogênio. O composto [CAS 10389-65-3] (1,05 g) é dissolvido em diclorometano (10 mL) e colocado no frasco com três tubuladuras. É adicionado carbonildimidazol (0,916 g) e deixado a agitar durante 5 min à temperatura ambiente. O composto II é solubilizado em diclorometano (6 mL), em um frasco Erlenmeyer. Esta solução é adicionada gota a gota à mistura reacional no frasco com três tubuladuras. A mistura reacional é deixada a agitar durante 12 horas e depois lavada com água (3x10 mL). A fase orgânica é seca com sulfato de sódio, filtrada e depois evaporada. É obtido um pó amarelo. As análises estão em conformidade com o que é esperado

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Passo 2 [0097]0 composto II, acetato de etila (30 ml_) e ácido clorídrico a 37% (2 mL) são adicionados a um frasco com três tubuladuras equipado com agitação magnética, um condensador e um termômetro. A mistura reacional é submetida ao refluxo durante 6 horas e depois resfriada. A mistura reacional é filtrada, e o sólido é lavado com acetato de etila (3 x 20 mL) e depois seco ao ar. É obtido um pó amarelo. As análises estão em conformidade com o que é esperado (composto III).

Passo 3 [0098]O composto II, álcool de diisopropila (30 mL) e hidróxido de sódio (2 mL) são adicionados a um frasco com três tubuladuras equipado com agitação magnética, um condensador e um termômetro. A mistura reacional é submetida ao refluxo durante 6 horas e depois resfriada. A mistura reacional é adicionada a éter de dietila, e o precipitado é filtrado, lavado com éter de dietila (3 x 50 mL) e depois seco ao ar. É obtido um pó branco. As análises estão em conformidade com o que é esperado (composto IV).

2. Protocolo de aplicação [0099]A composição da fórmula A de acordo com a invenção e a composição comparativa da fórmula B são preparadas de acordo com as formulações da tabela em baixo:

[00100] Imediatamente após terem sido preparadas, as composições são aplicadas a cabelo 90% branco natural em uma proporção de 5 g de fórmula por 1 g de cabelo, à temperatura ambiente durante 30 minutos. As mechas de cabelo são enxaguadas com água, torcidas a seco e depois embebidas durante 5 minutos em uma solução de peróxido de hidrogênio (8 vol) a pH 3. As mechas são depois lavadas com champô (pH 6) e depois secas sob uma coluna durante 30 minutos.

(g%)	A	B
Hidroxietilcelulose Natrosol 250MR	0,72	0,72

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Hidroxietilcelulose de alquila Ce/Cio (50:50) CG 110	5	5
Álcool de benzila	4	4
Polietileno glicol 400	4	4
Composto 81	1,5	-
Dulcia Vital 2-force1® da LOréal (ácido tioglicólico a 9%)	5	5
Água	qs para 100	qs para 100
pH	8,5	8,5

3. Protocolo de uso de champô [00101] A mecha é tomada na mão contendo 0,4g/g de mecha de champô Ultra doux à Ia camomille et miei de fleurs ®” [Ultrasuave com camomila e mel de flor] e a mecha é passada entre os dedos dez vezes para simular o uso do champô. A mecha é depois enxaguada com água à temperatura ambiente durante 15 segundos.

[00102] Uma mecha de controle é preparada usando a composição B, como descrita acima. Esta mecha corresponde a um cabelo fragilizado e serve como uma comparação para os testes.

4. Métodos para avaliação das mechas de cabelo

4.1. Estudos de microscopia [00103] Vários cabelos extraídos das mechas são fixados para caracterização das forças hidrofóbicas usando um microscópio de força atômica (AFM).

[00104] O AFM é capaz de medir a interação de uma sonda microscópica com uma superfície. Existe uma correlação, descrita na literatura científica, entre a força de adesão medida pelo AFM e a natureza hidrofóbica da superfície do cabelo em um meio aquoso. Quanto maior a interação entre a sonda do AFM (com uma funcionalização hidrofóbica) e a superfície do cabelo, mais hidrofóbica é a superfície

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[00105] Vários ciclos de abordagem e separação desta ponta são levados a cabo em todas as amostras. Foram assim levadas a cabo medições de curva de força. Com base nestas curvas, são obtidos valores de adesão como uma função do pH do meio. O método é detalhado nas publicações J. of Phys.: Conf. Ser.s 100, 052034 (2008) e Cosmetics & Toiletries, 101,37, (1986).

[00106] Em estas experiências, os pHs das soluções são 7 para a solução neutra, e o pH espontâneo do hidróxido de sódio, i.e. aproximadamente 10, para a solução básica.

[00107] A experiência é levada a cabo em cabelos individuais (três cabelos) e zonas de 10 x10 pm.

4.2 Teste de molhabilidade (equilíbrio de Wilhelmy) [00108] A técnica para medição da molhabilidade consiste em imergir um pedaço de cabelo verticalmente em um recipiente de água e em medir, usando um tensiómetro, a força gerada pelo deslocamento da fibra de cabelo durante a imersão (força de molhagem) e durante a retirada da água. Esta força varia de acordo com a afinidade do cabelo para o líquido e torna possível dar conta da condição superficial da fibra. Este método é descrito em Cosmetics & Toiletries, 101, 37, (1986).

[00109] Quando o valor da força de molhagem é positivo, isto significa que o cabelo é atraído pela água e tem uma natureza mais hidrofílica. Quando o valor da força de molhagem é negativo, isto significa que o cabelo tem uma natureza mais hidrofóbica.

4.3 Resultados

4.3.1 Microscopia de força atômica [00110] Os resultados da força de adesão (indicação da natureza hidrofóbica) em dois tipos diferentes de cabelo a diferentes valores de pH são dados na figura 1:

-comparativo: tratado com a composição B representada à esquerda do gráfico, e

-de acordo com a invenção: tratado com a composição A representada à

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60/60 direita do gráfico.

[00111] É observado que, de fato, a força de interação hidrofóbica é maior para o cabelo tratado com a composição A usando o composto 81, sob todas as condições de pH. Este efeito confirma a enxertia do composto 81 no cabelo e o efeito da cadeia hidrofóbica exposta e não curvada em um meio neutro. Dependendo do pH, é possível ir de um cabelo onde estas interações são menores em um meio básico (mais hidrofílico) a um cabelo onde estas interações são exacerbadas em um meio neutro (mais hidrofóbico). Os resultados mostram principalmente que este efeito pode ser modulado e, adicionalmente, é reversível.

4.3.2 Teste de molhabilidade (equilíbrio de Wilhelmy) [00112] Os resultados da molhabilidade nos vários tipos de cabelo a diferentes valores de pH são dados na figura 2. Os resultados obtidos para a composição comparativa B estão representados à esquerda da figura, enquanto os resultados obtidos para a composição A de acordo com a invenção estão representados à direita da figura.

[00113] É notado um efeito similar àqueles observados com o AFM. O cabelo tratado com a composição de acordo com a invenção se torna mais hidrofóbico do que o cabelo tratado com a composição Β. A natureza hidrofóbica da superfície do cabelo é aumentada em todos os casos após o passo de tratamento.

Claims

REIVINDICAÇÕES

1. Uso de um ou mais compostos da fórmula (II) em baixo, os seus sais de adição, o seu dímero e também os seus sais de ácidos orgânicos ou inorgânicos, os seus isômeros óticos, os seus isômeros geométricos, e os seus solvatos tais como hidratos:

na qual:

- F denota uma função reativa tiol, -m é 1 ou 2,

-L denota uma função carboxamida,

- n é 1,

- R denota uma cadeia linear C7-C18 alquileno,

-X denota um grupo escolhido de grupos amônio, amina primária, amina secundária, amina terciária, e Y denota um ácido carboxílico, ou então X denota um ácido carboxílico, e Y denota um grupo escolhido de grupos amônio, amina primária, amina secundária, amina terciária, sendo entendido que, quando o composto da fórmula (II) contém enchimentos aniônicos ou catiônicos, é combinado com um ou mais contraíons catiônicos ou aniônicos que originam a neutralidade elétrica da fórmula (II), caracterizado pelo fato de ser no tratamento de fibras de queratina, tais como fibras de queratina humanas e em particular o cabelo.
2. Uso de acordo com a Reivindicação 1, caracterizado pelo fato do composto da fórmula (II) ser escolhido dos compostos 1 a 14

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Composto 115

Composto 116

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3. Uso de acordo com a Reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de ser na modulação da natureza hidrofóbica de fibras de queratina, tais como fibras de queratina humanas e em particular o cabelo.

4. Composição cosmética, caracterizada pelo fato de que compreende, em um meio aquoso ou aquoso-alcoólico cosmeticamente aceitável, um ou mais compostos da fórmula (II) como definidos na Reivindicação 1 ou 2.

5. Composição de acordo com a Reivindicação 4 caracterizada pelo fato de que a concentração total de compostos da fórmula (II) varia preferencialmente de 0,05 a 20% por peso, mais preferencialmente de 0,1 a 15% por peso e ainda mais preferencialmente de 0,25 a 10% por peso em relação ao peso total da composição.

6. Processo para tratamento de fibras de queratina, tais como fibras de queratina humanas e em particular o cabelo, caracterizado pelo fato de que compreende um passo de aplicação da composição como definida na Reivindicação 4 ou 5 às referidas fibras.

7. Processo de acordo com a Reivindicação 6, caracterizado pelo fato de que a composição contem um ou mais agentes redutores.

Petição 870190057499, de 21/06/2019, pág. 43/44
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8. Processo de acordo com a Reivindicação 6 ou 7, caracterizado pelo fato de que compreende um passo adicional de aplicação de um agente oxidante, após o passo de aplicação da composição.

9. Uso da composição como definida na Reivindicação 4 ou 5, caracterizado pelo fato de ser no tratamento cosmético de fibras de queratina, tais como fibras de queratina humanas e em particular o cabelo.

10. Dispositivo ou conjunto multicompartimentado, caracterizado pelo fato de que compreende:

-um primeiro compartimento compreendendo uma composição como definida na Reivindicação 4 ou 5,

- um segundo compartimento compreendendo uma composição oxidante.