BR112013003147B1 - composição e método de controle de doenças de plantas compreendendo um composto de piridazina - Google Patents

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Abstract

composições de controle de doenças de plantas e seu uso. uma composição de controle de doenças de plantas contendo um composto de piridazina representado pela fórmula feral (i), em que r^ 1^ representa um átomo de cloro, um átomo de bromo, um grupo de ciano ou um grupo de metila, e r^ 2^ representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de flúor, e pelo menos um composto de qol selecionado do grupo (a). grupo (a): o grupo consistindo de dimoxistrobina, azoxistrobina, fluoxastrobina, piraclostrobina, famoxadona, cresoxima-metila, picoxistrobina, trifloxistrobina, n-metil-<244>-metoxiimino-2-[(2,5-dimetilfenóxi)metil]fenilacetamida e fenamidona.

Description

(54) Título: COMPOSIÇÃO E MÉTODO DE CONTROLE DE DOENÇAS DE PLANTAS
COMPREENDENDO UM COMPOSTO DE PIRIDAZINA (51) lnt.CI.: A01N 43/58; A01N 39/02; A01N 43/54; A01N 37/50; A01N 47/24; A01N 43/76; A01N 43/40; A01N 47/36; A01N 43/50; A01P 3/00 (30) Prioridade Unionista: 10/08/2010 JP 2010-179299 (73) Titular(es): SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED (72) Inventor(es): YUICHI MATSUZAKI (85) Data do Início da Fase Nacional: 08/02/2013
1/40
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para COMPOSIÇÃO E MÉTODO DE CONTROLE DE DOENÇAS DE PLANTAS COMPREENDENDO UM COMPOSTO DE PIRIDAZINA.
CAMPO TÉCNICO
A presente invenção refere-se a uma composição de controle de doenças de planta e à sua utilização.
TÉCNICA ANTERIOR
Convencionalmente, muitos compostos para controlar as doenças das plantas têm sido desenvolvidos e colocados em uso prático (ver, por exemplo, a Literatura de Patente 1, Literatura de Patente 2).
LISTA DE CITAÇÕES
LITERATURA DE PATENTES
Literatura de patente 1: Publicação Internacional No. WO 2005/121104.
Literatura de patente 2: Publicação Internacional No. WO 2006/001175.
SUMÁRIO DA INVENÇÃO PROBLEMA TÉCNICO
Um objetivo da presente invenção é fornecer uma composição tendo uma excelente eficácia no controle de doenças de plantas.
SOLUÇÃO PARA O PROBLEMA
A presente invenção principal mente fornece uma composição de controle de doenças de plantas contendo um composto de piridazina representado pela seguinte fórmula (I) e pelo menos um composto de Qol selecionado do grupo (A) que se segue. A composição possui uma excelente eficácia no controle de doenças de plantas.
Mais especificamente, a presente invenção é como se segue.
[1] Uma composição de controle da doença de planta, contendo um composto de piridazina representado pela fórmula (I):
Figure BR112013003147B1_D0001
13/03/2018, pág. 16/23
2/40
Η* em que
R1 representa um átomo de cloro, um átomo de bromo, um grupo ciano ou um grupo metila, e
R2 representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de flúor, e pelo menos um composto de Qol selecionado do Grupo (A).
Grupo (A):
Um grupo que consiste em dimoxistrobina, azoxistrobina, fluoxastrobina, piraclostrobina, famoxadona, cresoxima-metila, picoxistrobina, trifloxistrobina, N-metil-a-metoxi-imino-2-[(2,5-dimetilfenóxi)metil]fenilacetamida e fenamidona.
[2] A composição de controle de doenças de plantas de acordo com [1], em que a relação em peso do composto de piridazina e do composto de Qol satisfaz o composto de piridazina/o composto de Qol = 0,1/1 a 10/1.
[3] Um método para o controle de doenças de plantas, incluindo a etapa de aplicação de quantidades eficazes de um composto de piridazina representado pela fórmula (I):
Figure BR112013003147B1_D0002
em que
R1 representa um átomo de cloro, um átomo de bromo, um grupo ciano ou um grupo metila, e
R2 representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de flúor, e pelo menos um composto de Qol selecionado do Grupo (A) em uma planta ou solo para o crescimento de uma planta.
Grupo (A):
Um grupo que consiste em dimoxistrobina, azoxistrobina, fluoxastrobina, piraclostrobina, famoxadona, cresoxima-metila, picoxistrobina, trifloxistrobina, N-metil-a-metoxi-imino-2-[(2,5-dimetilfenóxi)metil] fenilacetamida e fenamidona.
[4] O método de controle de doenças de plantas de acordo com [3], em que
3/40 a relação em peso do composto de piridazina e do composto de Qol satisfaz o composto de piridazina/o composto Qol = 0,1/1 a 10/1.
[5] O método para o controle de doenças de plantas de acordo com [3] ou [4], em que a planta ou o solo para o cultivo de uma planta é trigo ou solo para o cultivo de trigo.
EFEITOS VANTAJOSOS DA INVENÇÃO
As doenças de plantas podem ser controladas pela presente invenção.
DESCRIÇÃO DE MODALIDADES
A composição de controle de doenças de plantas da presente invenção (em seguida referida como a composição da presente invenção) contém um composto de piridazina representado pela fórmula (I):
Figure BR112013003147B1_D0003
em que
R1 representa um átomo de cloro, um átomo de bromo, um grupo ciano ou um grupo metila, e
R2 representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de flúor (em seguida referido como o composto de piridazina), e pelo menos um composto de Qol (em seguida referido como o composto de Qol) selecionado do Grupo (A).
Grupo (A):
Um grupo que consiste em dimoxistrobina, azoxistrobina, fluoxastrobina, piraclostrobina, famoxadona, cresoxima-metila, picoxistrobina, trifloxistrobina, N-metil-a-metóxi-imino-2-[(2,5-dimetilfenóxi)metil]fenilacetamida e fenamidona.
Os exemplos do composto de piridazina a ser utilizado na composição da presente invenção incluem os seguintes compostos de piridazina: um composto de piridazina representado pela fórmula (I) em que R1 é um átomo de cloro ou um grupo metila;
4/40 um composto de piridazina representado pela fórmula (I) em que R1 é um átomo de cloro;
um composto de piridazina representado pela fórmula (I) em que R1 é um grupo metila;
um composto de piridazina representado pela fórmula (I) em que R1 é um grupo ciano;
um composto de piridazina representado pela fórmula (I) em que
R2 é um átomo de hidrogênio;
um composto de piridazina representado pela fórmula (I) em que
R2 é um átomo de flúor;
um composto de piridazina representado pela fórmula (I) em que R1 é um átomo de cloro ou um grupo metila e R2 é um átomo de hidrogênio; e um composto de piridazina representado pela fórmula (I) em que R1 é um átomo de cloro ou um grupo metila e R2 é um átomo de flúor.
Exemplos específicos do composto de piridazina incluem os seguintes compostos:
um composto de piridazina representado pela fórmula (I) em que R1 é um átomo de cloro e R2 é um átomo de hidrogênio (em seguida referido como o composto de piridazina (1));
um composto de piridazina representado pela fórmula (I) em que R1 é um átomo de bromo e R2 é um átomo de hidrogênio (em seguida referido como o composto de piridazina (2));
um composto de piridazina representado pela fórmula (I) em que R1 é um grupo e ciano e R2 é um átomo de hidrogênio (em seguida referido como o composto de piridazina (3));
um composto de piridazina representado pela fórmula (I) em que R1 é um grupo metila e R2 é um átomo de hidrogênio (em seguida referido como o composto de piridazina (4));
um composto de piridazina representado pela fórmula (I) em que R1 é um átomo de cloro e R2 é um átomo de flúor (em seguida referido como o composto de piridazina (5));
um composto de piridazina representado pela fórmula (I) em que R1 é um
5/40 átomo de bromo e R2 é um átomo de flúor (em seguida referido como o composto de piridazina (6));
um composto de piridazina representado pela fórmula (I) em que R1 é um grupo ciano e R2 é um átomo de flúor (em seguida referido como o composto de piridazina (7)); e um composto de piridazina representado pela fórmula (I) em que R1 é um grupo metila e R2 é um átomo de flúor (em seguida referido como o composto de piridazina (8)).
Dos compostos de piridazina, o composto de piridazina representado pela fórmula (I) em que R1 é um átomo de cloro ou um átomo de bromo pode ser produzido por um método descrito, por exemplo, na Publicação Internacional No. WO 2005/121104.
Dos compostos de piridazina, o composto de piridazina representado pela fórmula (I) em que R1 é um grupo metila pode ser produzido através de um método descrito, por exemplo, na Publicação Internacional No. WO 2006/001175.
Dos compostos de piridazina, um composto (I-2) representado pela fórmula (I) em que R1 é um grupo ciano pode ser produzido mediante a reação, por exemplo, de um composto (1-1) representado pela fórmula (I) em que R1 é átomo de bromo entre os compostos de piridazina com cianeto de cobre.
Figure BR112013003147B1_D0004
A reação é geralmente realizada na presença de um solvente. Como o solvente a ser usado na reação, por exemplo, um solvente polar aprótico tal como Ν,Ν-dimetilacetamida é mencionado.
A quantidade de cianeto de cobre a ser usado na reação é geralmente de 1 a 1,5 mol em relação a 1 mol do composto (1-1) através da
6/40 razão.
A temperatura de reação da reação geralmente cai dentro da faixa de 120 a 180 oC e o tempo de reação geralmente cai dentro da faixa de 1 a 24 horas.
Após a conclusão da reação, por exemplo, a mistura de reação é misturada com água e um solvente orgânico e filtrada. Depois que o filtrado é separado, a camada orgânica obtida é ainda lavada com água, secada e concentrada. Através destas operações, o composto (I-2) pode ser isolado. O composto isolado (I-2) pode ser ainda purificado por cromatografia, recristalização, e outros.
Dos compostos de piridazina, um composto de piridazina (I-4) representado pela fórmula (I) em que R1 é um grupo metila pode ser produzido através da reação de um composto de piridazina (I-3) em que R1 é um átomo de cloro entre os compostos de piridazina com um reagente de Grignard representado pela fórmula (II):
CH3-MgX (II) em que X representa um átomo de bromo ou um átomo de cloro na presença de um catalisador de ferro.
Figure BR112013003147B1_D0005
A reação é realizada geralmente na presença de um solvente. Como o solvente a ser utilizado na reação, por exemplo, tetrahidrofurano, éter dietílico e a N-metilpirrolidona e uma mistura destes são mencionados. No caso onde o solvente de reação for uma mistura de tetrahidrofurano e N-metilpirrolidona, a relação de mistura (relação de volume) de tetra-hidrofurano para N-metilpirrolidona geralmente cai dentro da faixa de 30:1 a 3:1.
Como o catalisador de ferro a ser usado na reação, por exem7/40 pio, acetilacetonato de ferro (III) e cloreto de ferro (III) são mencionados. A quantidade de catalisador de ferro a ser utilizado é geralmente de 0,01 a 0,3 mol em relação a 1 mol do composto (I-3) através da razão.
A temperatura de reação da reação geralmente cai dentro da faixa de -20 oC a 30 oC e o tempo de reação geralmente cai dentro da faixa de 0,1 a 6 horas.
Após a conclusão da reação, por exemplo, a mistura de reação é misturada com ácido clorídrico e extraída com um solvente orgânico. A camada orgânica obtida é lavada com água, secada e concentrada. Através destas operações, o composto (I-4) pode ser isolado. O composto isolado (I4) pode ser ainda purificado por cromatografia, recristalização, e outros.
Os compostos de Qol, cada um, são conhecidos e descritos, por exemplo, em “THE PESTICIDE MANUAL - 14th EDITION (publicado por BCPC) ISBN 1901396142” e Publicação Internacional No. WO 95/27693. Estes compostos são formados a partir de preparações comercialmente disponíveis ou sintetizados por métodos conhecidos.
Na composição da presente invenção, a relação em peso do composto de piridazina e do composto de Qol geralmente satisfaz o composto de piridazina/o composto de Qol = 0,01/1 a 500/1 e de preferência de 0,1/1 a 10/1.
A composição da presente invenção pode ser uma mistura do composto de piridazina e do composto de Qol como está; no entanto, a composição da presente invenção é geralmente formulada em uma preparação através da mistura do composto de piridazina, do composto de Qol e de um veículo inativo, opcionalmente a adição de um tensoativo e outros adjuvantes de preparação e a preparação de uma solução oleosa, uma emulsão, um agente escoável, um pó umectável, um pó umectável granular, um pó, um grânulo, e outros. Uma tal preparação pode ser usada como um agente para o controle de doenças de plantas, diretamente ou como uma mistura com outros componentes inativos.
Na composição da presente invenção, o composto de piridazina e o composto de Qol estão geralmente contidos em uma quantidade total
8/40 de 0,1 a 99 % em peso, de preferência de 0,2 a 90 % em peso e mais preferivelmente de 1 a 80 % em peso.
Exemplos de um veículo sólido que é usado na formulação em uma preparação incluem pós finos ou grãos formados de minerais tais como argila de caulim, argila atapulgita, bentonita, montmorilonita, argila ácida, pirofilita, talco, terra de diatomáceas e calcita; substâncias orgânicas de ocorrência natural tais como um pó de espiga de milho e uma farinha de casca de noz; substâncias orgânicas sintéticas tais como ureia; sais tais como carbonato de cálcio e sulfato de amônio; e substâncias inorgânicas sintéticas tais como óxido de silício sintetizado contendo água. Exemplos de um veículo líquido incluem hidrocarbonetos aromáticos tais como xileno, alquilbenzeno e metilnaftaleno; álcoois tais como 2-propanol, etileno glicol, propileno glicol e éter etileno glicol monoetílico; cetonas tais como acetona, ciclohexanona e isoforona; óleos vegetais tais como óleo de soja e óleo de semente de algodão; hidrocarbonetos alifáticos de petróleo, ésteres, dimetilsulfóxido, acetonitrila e água.
Exemplos de um tensoativo incluem tensoativos aniônicos tais como um sulfato de alquila, um sulfonato de alquilarila, um dialquilsulfossuccinato, um fosfato de éter polioxietileno alquilarílico, um sulfonato de lignina e um policondensado de naftaleno sulfonato formaldeído; tensoativos não iônicos tais como éter polioxietileno alquilarílico, um copolímero de bloco de polioxietileno alquilpolioxipropileno e um éster de ácido graxo de sorbitano; e tensoativos catiônicos tais como um sal de alquiltrimetil amônio.
Exemplos de outros adjuvantes de preparação incluem polímeros solúveis em água tais como álcool polivinílico e polivinil pirrolidona; polissacarídeos tais como goma arábica, ácido algínico e um sal destes, CMC (carboximetilcelulose) e goma de xantano; substâncias inorgânicas tais como silicato de alumínio magnésio e solução de alumina; agentes antissépticos, corantes e estabilizantes tais como PAP (fosfato de isopropilaácido) e BHT.
A composição da presente invenção também pode ser preparada pela formulação do composto de piridazina e do composto de Qol sepa9/40 radamente em preparações através do método anteriormente mencionado, e depois disso, mistura das preparações ou, se necessário, a sua diluição e mistura das diluições.
A composição da presente invenção pode ser utilizada para proteger as plantas contra doenças de plantas.
Exemplos das doenças de plantas das quais as plantas são eficazmente controlados pela composição da presente invenção incluem o que se segue.
Doenças do arroz: explosão (Magnaporthe grisea), mancha da folha Helminthosporium (Cochliobolus miyabeanus), praga das plantas (Rhizoctonia solani) e doença bakanae (Gibberella fujikuroi).
Doenças do trigo: mofo pulverulento (Erysiphe graminis), praga das plantas Fusarium (Fusarium graminearum, F. avenacerum, F. culmorum, Microdochium nivale), ferrugem (Puccinia striiformis, P. graminis, P. recôndita), mofo como neve rosa (Micronectriella nivale), praga das plantas como neve Typhula (Typhula sp.), ferrugem solta (Ustilago tritici), fungo trigo (Tilletia caries), ocelo (Pseudocercosporella herpotrichoides), bolha das folhas (Mycosphaerella graminicola), bolha de gluma (Stagonospora nodorum), e mancha castanha amarelada (Pyrenophora tritici-repentis).
Doenças de cevada: mofo pulverulento (Erysiphe graminis), praga das plantas Fusarium (Fusarium graminearum, F. avenacerum, F. culmorum, Microdochium nivale), ferrugem (Puccinia striiformis, P. graminis, P. hordei), ferrugem solta (Ustilago nuda), amarelecimento das folhas (Rhynchosporium secalis), bolha líquida (Pyrenophora teres), bolha de mancha (Cochliobolus sativus), listra das folhas (Pyrenophora gramínea), e apodrecimento Rhizoctonia (Rhizoctonia solani).
Doenças do milho: ferrugem (Ustilago maydis), mancha parda (Cochliobolus heterostrophus), mancha de cobre (Gloeocercospora sorghi), ferrugem do sul (Puccinia polysora), mancha da folha cinza (Cercospora zeae-maydis), e apodrecimento Rhizoctonia (Rhizoctonia solani).
Doenças de cítricos: melanose (Diaporthe citri), crosta (Elsinoe fawcetti), podridão por penicílio (Penicillium digitatum, P. italicum), e podri10/40 dão parda (Phytophthora parasitica, Phytophthora citrophthora).
Doenças da maçã: praga da flor (Monilinia mali), cancro (Valsa ceratosperma), mofo pulverulento (Podosphaera leucotricha), mancha da folha Alternaria (Alternaria alternata patótipo de maçã), crosta (Venturia inaequalis), podridão amarga (Colletotrichum acutatum) e podridão da coroa (Phytophtora cactorum).
Doenças de pera: crosta (Venturia nashicola, V. pirina), mancha preta (Alternaria alternata patótipo de pera japonesa), ferrugem (Gymnosporangium haraeanum), e podridão de fruta fitoftora (Phytophthora cactorum).
Doenças de pêssego: podridão parda (Monilinia fructicola), crosta (Cladosporium carpophilum), e Phomopsis podridão (Phomopsis sp.).
Doenças da uva: antracnose (Elsinoe ampelina), podridão madura (Glomerella cingulata), mofo pulverulento (Uncinula necator), ferrugem (Phakopsora ampelopsidis), podridão negra (Guignardia bidwellii), e mofo felpudo (Plasmopara viticola).
Doenças do caqui japonês: antracnose (Gloeosporium kaki) e cercosporiose (Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae).
Doenças da cabaça: antracnose (Colletotrichum lagenarium), mofo pulverulento (Sphaerotheca fuliginea), praga do caule gomosa (Mycosphaerella melonis), Fusarium murcha (Fusarium oxysporum), mofo felpudo (Pseudoperonospora cubensis), Phytophthora podridão (Phytophthora sp.) e apodrecimento (Pythium sp.).
Doenças do tomate: praga das plantas precoce (Alternaria solani), mofo da folha (Cladosporium fulvum) e praga das plantas tardia (Phytophthora infestans).
Doenças da berinjela: mancha marrom (Phomopsis vexans) e mofo pulverulento (Erysiphe cichoracearum).
Doenças dos vegetais crucíferos: Alternaria mancha da folha (Alternaria japonica), mancha branca (Cercosporella brassicae), hérnia das crucíferas (Plasmodiophora brassicae), e mofo felpudo (Peronospora parasitica).
11/40
Doenças da cebola galês: ferrugem (Puccinia allii), e mofo felpudo (Peronospora destructor).
Doenças da soja: mancha púrpura da semente (Cercospora kikuchii), Sphaceloma carapau-branco (Elsinoe glycines), praga da vagem e caule (Diaporthe phaseolorum var. sojae), Septoriose mancha parda (Septoria glycines), cercosporiose (Cercospora sojina), ferrugem (Phakopsora pachyrhizi), podridão marrom (Phytophthora sojae), Rhizoctonia aprodecimento (Rhizoctonia solani) Corynespora mancha alvo (Corynespora casiicola), e Sclerotinia podridão (Sclerotinia sclerotiorum).
Doenças do feijão comum: antracnose (Colletotrichum lindemthianum).
Doenças do amendoim: cercosporiose (Cercospora personata), cercosporiose marrom (Cercospora arachidicola) e praga do sul (Sclerotium rolfsii).
Doenças da ervilha de pomar: mofo pulverulento (Erysiphe pisi).
Doenças da batata: pinta-preta (Alternaria solani), praga das plantas tardia (Phytophthora infestans), podridão rosa (Phytophthora erythroseptica), e crosta pulverulenta (Spongospora subterrâneo f. sp. subterrânea).
Doenças do morango: mofo pulverulento (Sphaerotheca humuli), e antracnose (Glomerella cingulata).
Doenças do chá: praga de bolha líquida (Exobasidium reticulatum), crosta branca (Elsinoe leucospila), ferrugem cinza (Pestalotiopsis sp.) e antracnose (Colletotrichum theae-sinensis).
Doenças do tabaco: mancha marrom (Alternaria longipes), mofo pulverulento (Erysiphe cichoracearum), antracnose (Colletotrichum tabacum), mofo felpudo (Peronospora tabacina), e pedúnculo preto (Phytophthora nicotianae).
Doenças de colza: Sclerotinia podridão (Sclerotinia sclerotiorum) e Rhizoctonia aprodecimento (Rhizoctonia solani).
Doenças do algodão: Rhizoctonia aprodecimento (Rhizoctonia
12/40 solani).
Doenças da beterraba açucareira: Cercospora cercosporiose (Cercospora beticola), praga das folhas (Thanatephorus cucumeris), podridão de raiz (Thanatephorus cucumeris), e Aphanomyces podridão da raiz (Aphanomyces cochlioides).
Doenças da rosa: mancha preta (Diplocarpon rosae), mofo pulverulento (Sphaerotheca pannosa), e mofo felpudo (Peronospora sparsa).
Doenças do crisântemo e plantas Asteraceae: mofo felpudo (Bremia lactucae), praga das folhas (Septoria chrysanthemi-indici), e ferrugem branca (Puccinia horiana).
Doenças de vários grupos: doenças causadas por Pythium spp. (Pythium aphanidermatum, Pythium debarianum, Pythium graminicola, Pythium irregulare, Pythium ultimum), mofo cinza (Botrytis cinerea), Sclerotinia podridão (Sclerotinia sclerotiorum).
Doença do rabanete japonês: Alternaria mancha das folhas (Alternaria brassicicola).
Doenças do gramado: mancha de dólar (Sclerotinia homeocarpa), e pinta marrom e pinta grande (Rhizoctonia solani).
Doença da banana: sigatoka (Mycosphaerella fijiensis, Mycosphaerella musicola).
Doença do girassol: mofo felpudo (Plasmopara halstedii).
Doenças de sementes ou doenças nos estágios iniciais das plantas de cultura causadas por bactérias, por exemplo, do gênero Aspergillus, do gênero Penicillium, do gênero Fusarium, do gênero Gibberella, do gênero Tricoderma, do gênero Thielaviopsis, do gênero Rhizopus, do gênero Mucor, do gênero Corticium, do gênero Phoma, do gênero Rhizoctonia e do gênero Diplodia.
Doenças virais de plantas de cultura mediadas por vírus, por exemplo, do gênero Polymixa ou do gênero Olpidium.
Exemplos de plantas para as quais a composição da presente invenção pode ser aplicada incluem as seguintes plantas:
Culturas; milho, arroz, trigo, cevada, centeio, aveia, sorgo, algodão, soja,
13/40 amendoim, trigo, beterraba, colza, girassol, cana-de-açúcar, tabaco, etc; Legumes; vegetais soianáceos (berinjela, tomate, pimentão, pimenta, batata, etc.), vegetais cucurbitáceos (abóbora, pepino, abobrinha, melancia, melão, abóbora, etc), vegetais crucíferos (rabanete japonês, nabo branco, rábano picante, couve-rábano, couve chinesa, repolho, mostarda em folha, brócolis, couve-flor, etc.), vegetais asteráceos (bardana, margarida de coroa, alcachofra, alface, etc.), vegetais liliáceos (cebola verde, cebola, alho, e aspargo), vegetais amiáceos (cenoura, salsa, aipo, nabo, etc.), vegetais quenopodiáceos (espinafre, acelga Suíça, etc.), vegetais lamiáceos (Perilla frutescens, hortelã, manjericão, etc.), morango, batata-doce, Dioscorea japonica, colocasia, etc., flores, folhagens, gramados, frutas, frutas de pomar (maçã, pera, pera japonesa, marmelo chinês, marmelo, etc.), frutas carnudas de caroço (pêssego, ameixa, nectarina, Prunus mume, cereja, damasco, ameixa seca, etc.), frutas cítricas (Citrus unshiu, laranja, limão, rime, uva, etc.), nozes (castanhas, nozes, avelãs, amêndoas, pistache, castanha de caju, nozes macadâmia, etc.), frutas de baga (mirtilo, arando, amora, framboesa, etc.), uva , caqui, azeitona, ameixa japonesa, banana, café, palmeira, cocos, etc., árvores diferentes das árvores de fruta, chá, amoreira, planta de flores, árvores à beira da estrada (fraxino, vidoeiro, corniso, Eucalyptus, Ginkgo biloba, lilás, bordo, Quercus, álamo, árvore de Judas, Liquidambar formosana, plátano, zelkova, Japanese arborvitae, madeira de abeto, cicuta, zimbro, Pinus, Picea, e Taxus cuspidate), etc.
As plantas acima mencionadas podem incluir plantas que se tornaram resistentes por técnicas de recombinação genética.
Das doenças acima, as doenças que ocorrem no trigo, para as quais uma eficácia de controle particularmente elevada é esperada.
Das doenças de plantas que ocorrem nestas plantas de cultura, os exemplos de doenças de trigo para as quais uma eficácia particularmente
14/40 elevada é esperada incluem mofo pulverulento (Erysiphe graminis), Fusarium praga das plantas (Fusarium graminearum, F. avenacerum, F. culmorum, Microdochium nivale), ferrugem (Puccinia striiformis, P. graminis, P. recôndita), mofo de neve rosa (Micronectriella nivale), Typhula praga das plantas como neve (Typhula sp.), ferrugem solta (Ustilago tritici), gorgulho (Tilletia caries), ocelo (Pseudocercosporella herpotrichoides), bolha das folhas (Mycosphaerella graminicola), bolha glume (Stagonospora nodorum), e mancha amarela (Pyrenophora tritici-repentis).
Exemplos da composição da presente invenção incluem as seguintes composições:
uma composição contendo o composto de piridazina (1) e dimoxistrobina; uma composição contendo o composto de piridazina (1) e azoxistrobina; uma composição contendo o composto de piridazina (1) e fluoxastrobina; uma composição contendo o composto de piridazina (1) e piraclostrobina; uma composição contendo o composto de piridazina (1) e cresoxima-metila; uma composição contendo o composto de piridazina (1) e picoxistrobina; uma composição contendo o composto de piridazina (1) e trifloxistrobina; uma composição contendo o composto de piridazina (1) e N-metil-a-metoxiimino-2-[(2,5-dimetil-fenóxi)metil]fenilacetamida;
uma composição contendo o composto de piridazina (2) e dimoxistrobina; uma composição contendo o composto de piridazina (2) e azoxistrobina; uma composição contendo o composto de piridazina (2) e fluoxastrobina; uma composição contendo o composto de piridazina (2) e piraclostrobina; uma composição contendo o composto de piridazina (2) e cresoxima-metila; uma composição contendo o composto de piridazina (2) e picoxistrobina; uma composição contendo o composto de piridazina (2) e trifloxistrobina; uma composição contendo o composto de piridazina (2) e N-metil-a-metoxiimino-2-[(2,5-dimetilfenóxi)metil]fenilacetamida;
uma composição contendo o composto de piridazina (3) e dimoxistrobina; uma composição contendo o composto de piridazina (3) e azoxistrobina; uma composição contendo o composto de piridazina (3) e fluoxastrobina; uma composição contendo o composto de piridazina (3) e piraclostrobina;
15/40 uma composição contendo o composto de piridazina (3) e cresoxima-metila; uma composição contendo o composto de piridazina (3) e picoxistrobina; uma composição contendo o composto de piridazina (3) e trifloxistrobina; uma composição contendo o composto de piridazina (3) e N-metil-a-metoxiimino-2-[(2,5-dimetilfenóxi)metil]fenilacetamida;
uma composição contendo o composto de piridazina (4) e dimoxistrobina; uma composição contendo o composto de piridazina (4) e azoxistrobina; uma composição contendo o composto de piridazina (4) e fluoxastrobina; uma composição contendo o composto de piridazina (4) e piraclostrobina; uma composição contendo o composto de piridazina (4) e cresoxima-metila; uma composição contendo o composto de piridazina (4) e picoxistrobina; uma composição contendo o composto de piridazina (4) e trifloxistrobina; uma composição contendo o composto de piridazina (4) e N-metil-a-metoxiimino-2-[(2,5-dimetilfenóxi)metil]fenilacetamida;
uma composição contendo o composto de piridazina (5) e dimoxistrobina;
uma composição contendo o composto de piridazina (5) e azoxistrobina;
uma composição contendo o composto de piridazina (5) e fluoxastrobina;
uma composição contendo o composto de piridazina (5) e piraclostrobina;
uma composição contendo o composto de piridazina (5) e cresoxima-metila; uma composição contendo o composto de piridazina (5) e picoxistrobina;
uma composição contendo o composto de piridazina (5) e trifloxistrobina;
uma composição contendo o composto de piridazina (5) e N-metil-a-metoxiimino-2-[(2,5-dimetilfenóxi)metil]fenilacetamida;
uma composição contendo o composto de piridazina (6) e dimoxistrobina;
uma composição contendo o composto de piridazina (6) e azoxistrobina;
uma composição contendo o composto de piridazina (6) e fluoxastrobina;
uma composição contendo o composto de piridazina (6) e piraclostrobina;
uma composição contendo o composto de piridazina (6) e cresoxima-metila; uma composição contendo o composto de piridazina (6) e picoxistrobina;
uma composição contendo o composto de piridazina (6) e trifloxistrobina;
uma composição contendo o composto de piridazina (6) e N-metil-a-metoxiimino-2-[(2,5-dimetilfenóxi)metil]fenilacetamida;
16/40 uma composição contendo o composto de piridazina (7) e dimoxistrobina; uma composição contendo o composto de piridazina (7) e azoxistrobina; uma composição contendo o composto de piridazina (7) e fluoxastrobina;
uma composição contendo o composto de piridazina (7) e piraclostrobina;
uma composição contendo o composto de piridazina (7) e cresoxima-metila; uma composição contendo o composto de piridazina (7) e picoxistrobina;
uma composição contendo o composto de piridazina (7), e trifloxistrobina;
uma composição contendo o composto de piridazina (7) e N-metil-a-metoxiimino-2-[(2,5-dimetilfenóxi)metil]fenilacetamida;
uma composição contendo o composto de piridazina (8) e dimoxistrobina; uma composição contendo o composto de piridazina (8) e azoxistrobina; uma composição contendo o composto de piridazina (8) e fluoxastrobina;
uma composição contendo o composto de piridazina (8) e piraclostrobina;
uma composição contendo o composto de piridazina (8) e cresoxima-metila; uma composição contendo o composto de piridazina (8) e picoxistrobina;
uma composição contendo o composto de piridazina (8), e trifloxistrobina;
uma composição contendo o composto de piridazina (8) e N-metil-a-metoxiirnino-2-[(2,5-dimetilfenóxi)metil]fenilacetamida;
uma composição contendo o composto de piridazina (1) e dimoxistrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (1)/dimoxistrobina = 0,1/1 a 10/1;
uma composição contendo o composto de piridazina (1) e azoxistrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (1)/ azoxistrobina = 0,1/1 a 10/1;
uma composição contendo o composto de piridazina (1) e fluoxastrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (1)/ fluoxastrobina = 0,1/1 a 10/1;
uma composição contendo o composto de piridazina (1) e piraclostrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (1)/ piraclostrobina = 0,1/1 a 10/1;
uma composição contendo o composto de piridazina (1) e cresoxima-metila em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (1)/ creso17/40 xima-metila = 0,1/1 a 10/1;
uma composição contendo o composto de piridazina (1) e picoxistrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (1)/ picoxistrobina = 0,1/1 a 10/1;
uma composição contendo o composto de piridazina (1) e trifloxistrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (1)/ trifloxistrobina =0,1/1 a 10/1;
uma composição contendo o composto de piridazina (1) e N-metil-a-metoxiimino-2-[(2,5-dimetilfenóxi)metil]fenilacetamida em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (1)/ N-metil-a-metoxi-imino-2-[(2,5dimetilfenóxi)metil]fenilacetamida = 0,1/1 a 10/1;
uma composição contendo o composto de piridazina (2) e dimoxistrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (2)/dimoxistrobina = 0,1/1 a 10/1;
uma composição contendo o composto de piridazina (2) e azoxistrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (2)/ azoxistrobina = 0,1/1 a 10/1;
uma composição contendo o composto de piridazina (2) e fluoxastrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (2)/ fluoxastrobina =0,1/1 a 10/1;
uma composição contendo o composto de piridazina (2) e piraclostrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (2)/ piraclostrobina = 0,1/1 a 10/1;
uma composição contendo o composto de piridazina (2) e cresoxima-metila em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (2)/ cresoxima-metila = 0,1/1 a 10/1;
uma composição contendo o composto de piridazina (2) e picoxistrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (2)/ picoxistrobina =0,1/1 a 10/1;
uma composição contendo o composto de piridazina (2) e trifloxistrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (2)/ trifloxistrobina = 0,1/1 a 10/1;
18/40 uma composição contendo o composto de piridazina (2) e N-metil-a-metoxiimino-2-[(2,5-dimetilfenóxi)metil]fenilacetamida em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (2)/ N-metil-a-metoxi-imino-2-[(2,5dimetilfenóxi)metil]fenilacetamida = 0,1/1 a 10/1;
uma composição contendo o composto de piridazina (3) e dimoxistrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (3) /dimoxistrobina = 0,1/1 a 10/1;
uma composição contendo o composto de piridazina (3) e azoxistrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (3)/ azoxistrobina = 0,1/1 a 10/1;
uma composição contendo o composto de piridazina (3) e fluoxastrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (3)/ fluoxastrobina = 0,1/1 a 10/1;
uma composição contendo o composto de piridazina (3) e piraclostrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (3)/ piraclostrobina =0,1/1 a 10/1;
uma composição contendo o composto de piridazina (3) e cresoxima-metila em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (3)/ cresoxima-metila = 0,1/1 a 10/1;
uma composição contendo o composto de piridazina (3) e picoxistrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (3)/ picoxistrobina =0,1/1 a 10/1;
uma composição contendo o composto de piridazina (3) e trifloxistrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (3)/ trifloxistrobina =0,1/1 a 10/1;
uma composição contendo o composto de piridazina (3) e N-metil-a-metoxiimino-2-[(2,5-dimetilfenóxi)metil]fenilacetamida em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (3)/ N-metil-a-metoxi-imino-2-[(2,5dimetilfenóxi)metil]fenilacetamida = 0,1/1 a 10/1;
uma composição contendo o composto de piridazina (4) e dimoxistrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (4) /dimoxistrobina = 0,1/1 a 10/1;
19/40 uma composição contendo o composto de piridazina (4) e azoxistrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (4)/ azoxistrobina =0,1/1 a 10/1;
uma composição contendo o composto de piridazina (4) e fluoxastrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (4)/ fluoxastrobina =0,1/1 a 10/1;
uma composição contendo o composto de piridazina (4) e piraclostrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (4)/ piraclostrobina =0,1/1 a 10/1;
uma composição contendo o composto de piridazina (4) e cresoxima-metila em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (4)/ cresoxima-metila = 0,1/1 a 10/1;
uma composição contendo o composto de piridazina (4) e picoxistrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (4)/ picoxistrobina =0,1/1 a 10/1;
uma composição contendo o composto de piridazina (4) e trifloxistrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (4)/ trifloxistrobina =0,1/1 a 10/1;
uma composição contendo o composto de piridazina (4) e N-metil-a-metoxiimino-2-[(2,5-dimetilfenóxi)metil]fenilacetamida em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (4)/ N-metil-a-metoxi-imino-2-[(2,5dimetilfenóxi)metil]fenilacetamida = 0,1/1 a 10/1;
uma composição contendo o composto de piridazina (5) e dimoxistrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (5)/dimoxistrobina = 0,1/1 a 10/1;
uma composição contendo o composto de piridazina (5) e azoxistrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (5)/ azoxistrobina =0,1/1 a 10/1;
uma composição contendo o composto de piridazina (5) e fluoxastrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (5)/ fluoxastrobina =0,1/1 a 10/1;
uma composição contendo o composto de piridazina (5) e piraclostrobina em
20/40 uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (5)/ piraclostrobina = 0,1/1 a 10/1;
uma composição contendo o composto de piridazina (5) e cresoxima-metila em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (5)/ cresoxima-metila = 0,1/1 a 10/1;
uma composição contendo o composto de piridazina (5) e picoxistrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (5)/ picoxistrobina =0,1/1 a 10/1;
uma composição contendo o composto de piridazina (5) e trifloxistrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (5)/ trifloxistrobina =0,1/1 a 10/1;
uma composição contendo o composto de piridazina (5) e N-metil-a-metoxiimino-2-[(2,5-dimetilfenóxi)metil]fenilacetamida em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (5)/ N-metil-a-metoxi-imino-2-[(2,5dimetilfenóxi)metil]fenilacetamida = 0,1/1 a 10/1;
uma composição contendo o composto de piridazina (6) e dimoxistrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (6)/dimoxistrobina = 0,1/1 a 10/1;
uma composição contendo o composto de piridazina (6) e azoxistrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (6)/ azoxistrobina =0,1/1 a 10/1;
uma composição contendo o composto de piridazina (6) e fluoxastrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (6)/ fluoxastrobina =0,1/1 a 10/1;
uma composição contendo o composto de piridazina (6) e piraclostrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (6)/ piraclostrobina = 0,1/1 a 10/1;
uma composição contendo o composto de piridazina (6) e cresoxima-metila em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (6)/ cresoxima-metila = 0,1/1 a 10/1;
uma composição contendo o composto de piridazina (6) e picoxistrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (6)/ picoxistrobi21/40 na = 0,1/1 a 10/1;
uma composição contendo o composto de piridazina (6) e trifloxistrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (6)/ trifloxistrobina = 0,1/1 a 10/1;
uma composição contendo o composto de piridazina (6) e N-metil-a-metoxiimino-2-[(2,5-dimetilfenóxi)metil]fenilacetamida em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (6)/ N-metil-a-metoxi-imino-2-[(2,5dimetilfenóxi)metil]fenilacetamida = 0,1/1 a 10/1;
uma composição contendo o composto de piridazina (7) e dimoxistrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (7)/dimoxistrobina = 0,1/1 a 10/1;
uma composição contendo o composto de piridazina (7) e azoxistrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (7)/ azoxistrobina = 0,1/1 a 10/1;
uma composição contendo o composto de piridazina (7) e fluoxastrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (7)/ fluoxastrobina =0,1/1 a 10/1;
uma composição contendo o composto de piridazina (7) e piraclostrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (7)/ piraclostrobina = 0,1/1 a 10/1;
uma composição contendo o composto de piridazina (7) e cresoxima-metila em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (7)/ cresoxima-metila = 0,1/1 a 10/1;
uma composição contendo o composto de piridazina (7) e picoxistrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (7)/ picoxistrobina =0,1/1 a 10/1;
uma composição contendo o composto de piridazina (7) e trifloxistrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (7)/ trifloxistrobina = 0,1/1 a 10/1;
uma composição contendo o composto de piridazina (7) e N-metil-a-metoxiimino-2-[(2,5-dimetilfenóxi)metil]fenilacetamida em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (7)/ N-metil-a-metoxi-imino-2-[(2,522/40 dimetílfenóxí)metií]fenilacetamida = 0,1/1 a 10/1;
uma composição contendo o composto de piridazina (8) e fluoxastrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (8)/ fluoxastrobina =0,1/1 a 10/1;
uma composição contendo o composto de piridazina (8) e piraclostrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (8)/ piraclostrobina = 0,1/1 a 10/1;
uma composição contendo o composto de piridazina (8) e cresoxima-metila em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (8)/ cresoxima-metila = 0,1/1 a 10/1;
uma composição contendo o composto de piridazina (8) e picoxistrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (8)/ picoxistrobina =0,1/1 a 10/1;
uma composição contendo o composto de piridazina (8) e trifloxistrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (8)/ trifloxistrobina =0,1/1 a 10/1;
uma composição contendo o composto de piridazina (8) e N-metil-a-metoxiimino-2-[(2,5-dimetilfenóxi)metil]fenilacetamida em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (8)/ N-metil-a-metoxi-imino-2-[(2,5dimetilfenóxi)metil]fenilacetamida = 0,1/1 a 10/1;
O método para o controle de doenças de plantas da presente invenção (em seguida, referido como o método de controle da presente invenção) é realizado através da aplicação de quantidades eficazes do composto de piridazina e do composto de Qol a uma planta ou solo para o cultivo de uma planta. Exemplos de uma tal planta incluem caule e folhas de uma planta, sementes de uma planta e bulbos de uma planta. Observar que o bulbo aqui significa um bulbo, grão, rizoma, tubérculo do caule, tubérculo da raiz e rizóforo.
No método de controle da invenção, o composto de piridazina e o composto de Qol podem ser aplicados simultânea ou separadamente a uma planta ou ao solo para o cultivo de uma planta; no entanto, eles são geralmente aplicados na forma da composição da presente invenção, em
23/40 consideração a conveniência.
No método de controle da invenção, como um método para a aplicação do composto de piridazina e o composto de Qol, por exemplo, aplicação ao caule e folhas, aplicação no solo, aplicação na raiz e aplicação nas sementes são mencionadas.
Como a aplicação ao caule e às folhas, por exemplo, um método de aplicação da composição da presente invenção a uma superfície da planta que é cultivada, por pulverização no caule e nas folhas e pulverização no tronco, é mencionado.
Como a aplicação à raiz, por exemplo, um método de saturação de uma planta inteira ou a raiz em uma solução de fármaco que contém o composto de piridazina e o composto de Qol, e um método de ligação de uma preparação sólida contendo o composto de piridazina, o composto de Qol e um veículo sólido, na raiz de uma planta, são mencionados.
Como a aplicação ao solo, por exemplo, pulverização, mistura e irrigação de uma solução de fármaco ao solo, são mencionadas.
Como a aplicação de sementes, por exemplo, a aplicação da composição da presente invenção às sementes ou bulbos da planta a serem protegidas de doenças de plantas, é mencionada. Exemplos específicos destas incluem uma aplicação por pulverização em névoa em que uma suspensão da composição da presente invenção é convertida em névoa e pulverizada a uma superfície de semente ou uma superfície de bulbo, uma aplicação de cobertura em que um pó umectável, emulsão ou agente de escoável da composição da presente invenção é espalhado nas sementes ou bulbo mediante a adição de uma pequena quantidade de água ou diretamente, aplicação de saturação em que as sementes são embebidas em uma solução da composição da presente invenção durante um tempo predeterminado, uma aplicação de revestimento de película e aplicação de revestimento de grânulos.
No método de controle da invenção, as quantidades de aplicação do composto de piridazina e do composto de Qol variam dependendo, por exemplo, do tipo da planta a ser tratada, tipo e frequência de ocorrência
24/40 da doença de planta a ser controlada, tipo de uma preparação, tempo de aplicação, método de aplicação, local de aplicação e as condições meteorológicas. Por exemplo, se os compostos acima forem aplicados no caule e folhas da planta ou no solo para o cultivo de uma planta, as quantidades de aplicação, isto é, a quantidade total do composto de piridazina e do composto de Qol, são geralmente de 1 a 500 g, de preferência de 2 a 200 g e mais preferivelmente de 10 a 100 g por 1000 m2. Além disso, se aplicados nas sementes, as quantidades de aplicação do composto de piridazina e do composto de Qol, isto é, a quantidade total do composto de piridazina e do composto de Qol, é geralmente de 0,001 a 10 g e de preferência de 0,01 a 1 g por kg de sementes.
A emulsão acima, pó umectável, agente escoável e outros são geralmente diluídos com água e depois pulverizados para o tratamento. Neste caso, as concentrações do composto de piridazina e do composto de Qol, isto é, a concentração total do composto de piridazina e do composto de Qol, é geralmente de 0,0005 a 2 % em peso e preferivelmente de 0,005 a 1 % em peso. O pó acima, grânulos, e outros mais são geralmente aplicados de forma direta sem serem diluídos.
Exemplos
A presente invenção será ainda especificamente descrita por meio de Exemplos de Preparação e Exemplos Experimentais abaixo; no entanto, a presente invenção não se limita aos Exemplos que se seguem. Observar que, nos seguintes Exemplos, as partes representam partes em peso a não ser que de outra maneira especificada.
Em primeiro lugar, os Exemplos de Produção de Referência do composto de piridazina a serem utilizados na composição da presente invenção serão ainda mais especificamente descritos; no entanto, a presente invenção não se limita a estes Exemplos.
Exemplo de Produção de Referência 1
25/40
Figure BR112013003147B1_D0006
-CH3
ΌΗ
CH3 (1 )
A uma mistura de 2-bromopropiofenona (2,13 g), ácido 2,6difluorofenilacético (1,81 g) e acetonitrila (25 ml), trietilamina (1,52 g) foi adicionada por gotejamento em um banho de água, agitada em temperatura ambiente durante 4 horas e depois deixada repousar durante a noite. À mis5 tura, 4,57 g de 1,8-diazabiciclo[5,4,0]-7-undeceno (em seguida, referido como DBU) foram adicionados por gotejamento sob esfriamento com gelo. A mistura foi agitada em temperatura ambiente durante uma hora. Depois disso, à mistura obtida, ar foi soprado enquanto se agita na temperatura ambiente durante 5 horas. À mistura de reação, gelo e 1 mol/L ácido clorídrico foram adicionados. A mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi sequencialmente lavada com uma solução aquosa de bicarbonato de sódio saturada e uma solução salina saturada, secada por um sulfato de magnésio anidro e concentrada sob pressão reduzida para se obter 3(2,6-difluorofenil)-5-hidróxi-5-metil-4-fenil-2 (5H)-furanona (2,83 g).
1H-RMN (CDCI3, TMS) δ (ppm): 1,78 (3H, s), 4,07 (1H, br s), 6,77 - 6,85 (1H, br m), 6,96 - 7,08 (1H, m), 7,29 - 7,38 (4H, m), 7,53 - 7,55 (2H, m)
A uma mistura de 3-(2,6-difluorofenil)-5-hidróxi-5-metil-4- fenil2(5H)-furanona (2,83 g) e 1-butanol (15 ml), mono-hidrato de hidrazina (0,60 g) foi adicionado por gotejamento e depois agitado em um banho aquecido de 110 °C durante 2,5 horas. Subsequentemente, a mistura de reação foi esfriada para 0 °C. A substância sólida resultante foi coletada por filtração. A substância sólida coletada foi lavada com uma mistura solvente de hexano e
26/40 éter t-butil metílico (1:1) e secada sob pressão reduzida para se obter 4-(2,6difluorofenil)-6-metil-5-fenil-2H-piridazin- 3-ona (1,70 g).
1H-RMN (DMSO-d6, TMS) δ (ppm): 2,02 (3H, s), 6,92 - 6,98 (2H, m), 7,11 7,12 (2H, m), 7,27 - 7,36 (4H, m), 13,2 (1H, br s)
4-(2,6-Difluorofenil)-6-metil-5-fenil-2H-piridazin-3-ona (1,54 g) e oxicloreto de fósforo (10 ml) foram misturados e agitados em um banho aquecido de 110 °C durante 1,5 hora. A mistura de reação foi deixada esfriar para a temperatura ambiente e depois concentrada sob pressão reduzida. Ao resíduo, acetato de etila e água gelada foram adicionados. Depois disso a mistura foi separada e a camada orgânica foi sequencialmente lavada com uma solução aquosa de bicarbonato de sódio saturada e uma solução salina saturada e secada por sulfato de sódio anidro e depois concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido (1,55 g) foi lavado com uma mistura de solução de hexano e acetato de etila (10:1), e subsequentemente com éter tbutil metílico para se obter o composto de piridazina (1) (0,85 g).
1H-RMN (CDCI3, TMS) δ (ppm): 2,55 (3H, s), 6,79 - 6,83 (2H, m), 7,07 - 7,09 (2H, m), 7,23 - 7,30 (4H, m)
Exemplo de Produção de Referência 2
Figure BR112013003147B1_D0007
(2) (3)
4-(2,6-Difluorofenil)-6-metil-5-fenil-2H-piridazin-3-ona (2,09 g) e oxibrometo de fósforo (8,0 g) são misturados e agitados em um banho aquecido de 85 °C durante 1,5 hora e subsequentemente em um banho aquecido de 95 °C durante uma hora. A mistura de reação é deixada esfriar para a temperatura ambiente, colocada em suspensão em acetato de etila (aproximadamente 20 ml) e despejada em gelo (cerca de 100 g). Depois que a solução obtida for neutralizada com solução aquosa de bicarbonato de cálcio, o resíduo é extraído com acetato de etila e separado. A camada orgânica é lavada com uma solução salina, secada por sulfato de magnésio anidro e
27/40 concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido é submetido à cromatografia de coluna em sílica-gel para se obter o composto de piridazina (2).
O composto de piridazina (2) (0,72 g), cianeto de cobre (0,22 g) e N,N-dimetilacetamida (6 ml) são misturados e agitados sob refluxo térmico durante 3 horas. A mistura de reação é deixada esfriar para a temperatura ambiente, adicionada ao acetato de etila e água (cerca de 50 ml para cada um) e filtrada com cerite. O filtrado é separado e a camada orgânica é lavada com uma solução salina, secada por sulfato de magnésio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido é submetido à cromatogra10 fia de coluna em sílica-gel para se obter o composto de piridazina (3). Exemplo de Produção de Referência 3
Figure BR112013003147B1_D0008
O composto de piridazina (1) (1,90 g), acetilacetonato de ferro (III) (0,42 g), tetra-hidrofurano (60 ml) e N-metilpirrolidona (6 ml) são misturados. A isso, brometo de metilmagnésio (3,0 mol/L de solução de dietiléter) (6 ml) é adicionado enquanto se agita sob esfriamento com gelo. À mistura de reação, uma solução aquosa de ácido clorídrico 1 mol/L (30 ml) é adicionada por gotejamento e água é adicionada. Depois disso, a mistura de reação é extraída com acetato de etila. A camada orgânica é sequencialmente lavada com solução aquosa de bicarbonato de cálcio e uma solução salina, secada por sulfato de magnésio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido é submetido à cromatografia de coluna em sílica-gel para se obter o composto de piridazina (4).
Exemplo de Produção de Referência 4
Figure BR112013003147B1_D0009
(6) (7)
28/40
6-Metil-5-fenil-4-(2,4,6-trifluorofenil)-2H-piridazin-3-ona (2,21 g) e oxibrometo de fósforo (8,0 g) são misturados e agitados em um banho aquecido de 85 °C durante 1,5 hora e subsequentemente em um banho aquecido de 95 °C durante uma hora. A mistura de reação é deixada esfriar para a temperatura ambiente, colocada em suspensão em acetato de etila (ao redor de 20 ml) e despejada em gelo (ao redor de 100 g). Após a solução obtida ter sido é neutralizada com solução aquosa de bicarbonato de cálcio, o resíduo é extraído com acetato de etila e separado. A camada orgânica é lavada com uma solução salina, secada por sulfato de magnésio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido é submetido à eromatografia de coluna em sílica-gel para se obter o composto de piridazina (6)·
O composto de piridazina (6) (0,76 g), cianeto de cobre (0,22 g) e N,N-dimetilacetamida (6 ml) são misturados e agitados sob refluxo térmico durante 3 horas. A mistura de reação é deixada esfriar para a temperatura ambiente, adicionada ao acetato de etila e água (ao redor de 50 ml para cada um) e filtrada com cerite. O filtrado é separado e a camada orgânica é lavada com uma solução salina, secada por sulfato de magnésio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido é submetido à cromatografia de coluna em sílica-gel para se obter o composto de piridazina (7). Exemplo de Produção de Referência 5
Figure BR112013003147B1_D0010
Figure BR112013003147B1_D0011
O composto de piridazina (5) (2,01 g), acetilacetonato de ferro (III) (0,42 g), tetra-hidrofurano (60 ml) e N-metilpirrolidona (6 ml) são misturados. A isso, brometo de metilmagnésio (3,0 mol/L solução de dietiléter) (6 ml) é adicionado enquanto se agita sob esfriamento com gelo. À mistura de reação, uma solução aquosa de ácido clorídrico (30 ml) é adicionada por gotejamento e água é adicionada. A mistura de reação é depois extraída
29/40 com acetato de etila. A camada orgânica é sequencialmente lavada com solução aquosa de bicarbonato de cálcio e uma solução salina, secada por sulfato de magnésio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido é submetido à cromatografia de coluna em sílica-gel para se obter o composto de piridazina (8).
Exemplo de Preparação 1
Cada um dos compostos de piridazina de (1) a (8) (2,5 partes), dimoxistrobina (1,25 parte), éter polioxietileno estiril fenílico (14 partes), dodecilbenzenossulfonato de cálcio(6 partes) e xileno (76,25 partes) são bem misturados. Desta maneira, as preparações são obtidas.
Exemplo de Preparação 2
Cada um dos compostos de piridazina de (1) a (8) (2,5 partes), azoxistrobina (1,25 parte), éter polioxietileno estiril fenílico (14 partes), dodecilbenzenossulfonato de cálcio(6 partes) e xileno (76,25 partes) são bem misturados. Desta maneira, as preparações são obtidas.
Exemplo de Preparação 3
Cada um dos compostos de piridazina de (1) a (8) (2,5 partes), fiuoxastrobina (1,25 parte), éter polioxietileno estiril fenílico (14 partes), dodecilbenzenossulfonato de cálcio(6 partes) e xileno (76,25 partes) são bem misturados. Desta maneira, as preparações são obtidas.
Exemplo de Preparação 4
Cada um dos compostos de piridazina de (1) a (8) (2,5 partes), piraclostrobina (1,25 parte), éter polioxietileno estiril fenílico (14 partes), dodecilbenzenossulfonato de cálcio(6 partes) e xileno (76,25 partes) são bem misturados. Desta maneira, as preparações são obtidas.
Exemplo de Preparação 5
Cada um dos compostos de piridazina de (1) a (8) (2,5 partes), cresoxima-metila (1,25 parte), éter polioxietileno estiril fenílico (14 partes), dodecilbenzenossulfonato de cálcio(6 partes) e xileno (76,25 partes) são bem misturados. Desta maneira, as preparações são obtidas.
Exemplo de Preparação 6
Cada um dos compostos de piridazina de (1) a (8) (2,5 partes),
30/40 picoxistrobina (1,25 parte), éter polioxietileno estiril fenílico (14 partes), dodecilbenzenossulfonato de cálcio(6 partes) e xileno (76,25 partes) são bem misturados. Desta maneira, as preparações são obtidas.
Exemplo de Preparação 7
Cada um dos compostos de piridazina de (1) a (8) (2,5 partes), trifloxistrobina (1,25 parte), éter polioxietileno estiril fenílico (14 partes), dodecilbenzenossulfonato de cálcio(6 partes) e xileno (76,25 partes) são bem misturados. Desta maneira, as preparações são obtidas.
Exemplo de Preparação 8
Cada um dos compostos de piridazina de (1) a (8) (2,5 partes), N-metil-a-metoxi-imino-2-[(2,5-dimetilfenóxi)metil]fenilacetamida (1,25 parte), éter polioxietileno estiril fenílico (14 partes), dodecilbenzenossulfonato de cálcio(6 partes) e xileno (76,25 partes) são bem misturados. Desta maneira, as preparações são obtidas.
Exemplo de Preparação 9
Cada um dos compostos de piridazina de (1) a (8) (2 partes), dimoxistrobina (8 partes), uma mistura de carbono branco e sal de sulfato de amônio de éter polioxietileno alquílico (em uma relação em peso de 1:1) (35 partes) e água (55 partes) são misturados e moídos finos por um método de trituração úmida. Desta maneira, as preparações são obtidas.
Exemplo de Preparação 10
Cada um dos compostos de piridazina de (1) a (8) (2 partes), azoxistrobina (8 partes), uma mistura de carbono branco e sal de sulfato de amônio de éter polioxietileno alquílico (em uma relação em peso de 1:1) (35 partes) e água (55 partes) são misturados e moídos finos por um método de trituração úmida. Desta maneira, as preparações são obtidas.
Exemplo de Preparação 11
Cada um dos compostos de piridazina de (1) a (8) (2 partes), fluoxastrobina (8 partes), uma mistura de carbono branco e sal de sulfato de amônio de éter polioxietileno alquílico (em uma relação em peso de 1:1) (35 partes) e água (55 partes) são misturados e moídos finos por um método de trituração úmida. Desta maneira, as preparações são obtidas.
31/40
Exemplo de Preparação 12
Cada um dos compostos de piridazina de (1) a (8) (2 partes), piraclostrobina (8 partes), uma mistura de carbono branco e sal de sulfato de amônio de éter polioxietileno alquílico (em uma relação em peso de 1:1) (35 partes) e água (55 partes) são misturados e moídos finos por um método de trituração úmida. Desta maneira, as preparações são obtidas.
Exemplo de Preparação 13
Cada um dos compostos de piridazina de (1) a (8) (2 partes), cresoxima-metila (8 partes), uma mistura de carbono branco e sal de sulfato de amônio de éter polioxietileno alquílico (em uma relação em peso de 1:1) (35 partes) e água (55 partes) são misturados e moídos finos por um método de trituração úmida. Desta maneira, as preparações são obtidas.
Exemplo de Preparação 14
Cada um dos compostos de piridazina de (1) a (8) (2 partes), picoxistrobina (8 partes), uma mistura de carbono branco e sal de sulfato de amônio de éter polioxietileno alquílico (em uma relação em peso de 1:1) (35 partes) e água (55 partes) são misturados e moídos finos por um método de trituração úmida. Desta maneira, as preparações são obtidas.
Exemplo de Preparação 15
Cada um dos compostos de piridazina de (1) a (8) (2 partes), trifloxistrobina (8 partes), uma mistura de carbono branco e sal de sulfato de amônio de éter polioxietileno alquílico (em uma relação em peso de 1:1) (35 partes) e água (55 partes) são misturados e moídos finos por um método de trituração úmida. Desta maneira, as preparações são obtidas.
Exemplo de Preparação 16
Cada um dos compostos de piridazina de (1) a (8) (2 partes), N-metil-a-metoxi-imino-2-[(2,5-dimetilfenóxi)metil]fenilacetamida (8 partes), uma mistura de carbono branco e sal de sulfato de amônio de éter polioxietileno alquílico (em uma relação em peso de 1:1) (35 partes) e água (55 partes) são misturados e moídos finos por um método de trituração úmida. Desta maneira, as preparações são obtidas.
Exemplo de Preparação 17
32/40
Cada um dos compostos de piridazina de (1) a (8) (5 partes), dimoxistrobina (10 partes), trioleato de sorbitano (1,5 parte) e uma solução aquosa (28,5 partes) contendo álcool polivinílico (2 partes) são misturados e moidos finos por um método de trituração úmida. Ao produto triturado obtido, uma solução aquosa (45 partes) contendo goma xantano (0,05 parte) e silicato de alumínio magnésio (0,1 parte) é adicionada, e ainda propileno glicol (10 partes) é adicionado e agitado. Desta maneira, as preparações são obtidas.
Exemplo de Preparação 18
Cada um dos compostos de piridazina de (1) a (8) (5 partes), azoxistrobina (10 partes), trioleato de sorbitano (1,5 parte) e uma solução aquosa (28,5 partes) contendo álcool polivinílico (2 partes) são misturados e moidos finos por um método de trituração úmida. Ao produto triturado obtido, uma solução aquosa (45 partes) contendo goma xantano (0,05 parte) e silicato de alumínio magnésio (0,1 parte) é adicionada, e ainda propileno glicol (10 partes) é adicionado e agitado. Desta maneira, as preparações são obtidas.
Exemplo de Preparação 19
Cada um dos compostos de piridazina de (1) a (8) (5 partes), fiuoxastrobina (10 partes), trioleato de sorbitano (1,5 parte) e uma solução aquosa (28,5 partes) contendo álcool polivinílico (2 partes) são misturados e moidos finos por um método de trituração úmida. Ao produto triturado obtido, uma solução aquosa (45 partes) contendo goma xantano (0,05 parte) e silicato de alumínio magnésio (0,1 parte) é adicionada, e ainda propileno glicol (10 partes) é adicionado e agitado. Desta maneira, as preparações são obtidas.
Exemplo de Preparação 20
Cada um dos compostos de piridazina de (1) a (8) (5 partes), piraclostrobina (10 partes), trioleato de sorbitano (1,5 parte) e uma solução aquosa (28,5 partes) contendo álcool polivinílico (2 partes) são misturados e moidos finos por um método de trituração úmida. Ao produto triturado obtido, uma solução aquosa (45 partes) contendo goma xantano (0,05 parte) e sili33/40 cato de alumínio magnésio (0,1 parte) é adicionada, e ainda propileno glicol (10 partes) é adicionado e agitado. Desta maneira, as preparações são obtidas.
Exemplo de Preparação 21
Cada um dos compostos de piridazina de (1) a (8) (5 partes), cresoxima-metila (10 partes), trioleato de sorbitano (1,5 parte) e uma solução aquosa (28,5 partes) contendo álcool polivinílico (2 partes) são misturados e moídos finos por um método de trituração úmida. Ao produto triturado obtido, uma solução aquosa (45 partes) contendo goma xantano (0,05 parte) e silicato de alumínio magnésio (0,1 parte) é adicionada, e ainda propileno glicol (10 partes) é adicionado e agitado. Desta maneira, as preparações são obtidas.
Exemplo de Preparação 22
Cada um dos compostos de piridazina de (1) a (8) (5 partes), picoxistrobina (10 partes), trioleato de sorbitano (1,5 parte) e uma solução aquosa (28,5 partes) contendo álcool polivinílico (2 partes) são misturados e moídos finos por um método de trituração úmida. Ao produto triturado obtido, uma solução aquosa (45 partes) contendo goma xantano (0,05 parte) e silicato de alumínio magnésio (0,1 parte) é adicionada, e ainda propileno glicol (10 partes) é adicionado e agitado. Desta maneira, as preparações são obtidas.
Exemplo de Preparação 23
Cada um dos compostos de piridazina de (1) a (8) (5 partes), trifloxistrobina (10 partes), trioleato de sorbitano (1,5 parte) e uma solução aquosa (28,5 partes) contendo álcool polivinílico (2 partes) são misturados e moídos finos por um método de trituração úmida. Ao produto triturado obtido, uma solução aquosa (45 partes) contendo goma xantano (0,05 parte) e silicato de alumínio magnésio (0,1 parte) é adicionada, e ainda propileno glicol (10 partes) é adicionado e agitado. Desta maneira, as preparações são obtidas. Exemplo de Preparação 24
Cada um dos compostos de piridazina de (1) a (8) (5 partes), N-metil-a-metoxi-imino-2-[(2,5-dimetilfenóxi)metil]fenilacetamida (10 partes),
34/40 trioleato de sorbitano (1,5 parte) e uma solução aquosa (28,5 partes) contendo álcool polivinílico (2 partes) são misturados e moídos finos por um método de trituração úmida. Ao produto triturado obtido, uma solução aquosa (45 partes) contendo goma xantano (0,05 parte) e silicato de alumínio magnésio (0,1 parte) é adicionada, e ainda propileno glicol (10 partes) é adicionado e agitado. Desta maneira, as preparações são obtidas.
Exemplo de Preparação 25
Cada um dos compostos de piridazina de (1) a (8) (1 parte), dimoxistrobina (4 partes), óxido de silício sintetizado contendo água (1 parte), ligninossulfonato de cálcio (2 partes), bentonita (30 partes) e argila caulim (62 partes) são triturados e bem misturados. A isso, água é adicionada. A mistura é suficientemente amassada, granulada e secada. Desta maneira, as preparações são obtidas.
Exemplo de Preparação 26
Cada um dos compostos de piridazina de (1) a (8) (1 parte), azoxistrobina (4 partes), óxido de silício sintetizado contendo água (1 parte), ligninossulfonato de cálcio (2 partes), bentonita (30 partes) e argila caulim (62 partes) são triturados e bem misturados. A isso, água é adicionada. A mistura é suficientemente amassada, granulada e secada. Desta maneira, as preparações são obtidas.
Exemplo de Preparação 27
Cada um dos compostos de piridazina de (1) a (8) (1 parte), fluoxastrobina (4 partes), óxido de silício sintetizado contendo água (1 parte), ligninossulfonato de cálcio (2 partes), bentonita (30 partes) e argila caulim (62 partes) são triturados e bem misturados. A isso, água é adicionada. A mistura é suficientemente amassada, granulada e secada. Desta maneira, as preparações são obtidas.
Exemplo de Preparação 28
Cada um dos compostos de piridazina de (1) a (8) (1 parte), piraclostrobina (4 partes), óxido de silício sintetizado contendo água (1 parte), ligninossulfonato de cálcio (2 partes), bentonita (30 partes) e argila caulim (62 partes) são triturados e bem misturados. A isso, água é adicionada. A
35/40 mistura é suficientemente amassada, granulada e secada. Desta maneira, as preparações são obtidas.
Exemplo de Preparação 29
Cada um dos compostos de piridazina de (1) a (8) (1 parte), cresoxima-metila (4 partes), óxido de silício sintetizado contendo água (1 parte), iigninossulfonato de cálcio (2 partes), bentonita (30 partes) e argila caulim (62 partes) são triturados e bem misturados. A isso, água é adicionada. A mistura é suficientemente amassada, granulada e secada. Desta maneira, as preparações são obtidas.
Exemplo de Preparação 30
Cada um dos compostos de piridazina de (1) a (8) (1 parte), picoxistrobina (4 partes), óxido de silício sintetizado contendo água (1 parte), Iigninossulfonato de cálcio (2 partes), bentonita (30 partes) e argila caulim (62 partes) são triturados e bem misturados. A isso, água é adicionada. A mistura é suficientemente amassada, granulada e secada. Desta maneira, as preparações são obtidas.
Exemplo de Preparação 31
Cada um dos compostos de piridazina de (1) a (8) (1 parte), trifloxistrobina (4 partes), óxido de silício sintetizado contendo água (1 parte), Iigninossulfonato de cálcio (2 partes), bentonita (30 partes) e argila caulim (62 partes) são triturados e bem misturados. A isso, água é adicionada. A mistura é suficientemente amassada, granulada e secada. Desta maneira, as preparações são obtidas.
Exemplo de Preparação 32
Cada um dos compostos de piridazina de (1) a (8) (1 parte), Nmetil-a-metoxi-imino-2-[(2,5-dimetilfenóxi)metil]fenilacetamida (4 partes), óxido de silício sintetizado contendo água (1 parte), Iigninossulfonato de cálcio (2 partes), bentonita (30 partes) e argila caulim (62 partes) são triturados e bem misturados. A isso, água é adicionada. A mistura é suficientemente amassada, granulada e secada. Desta maneira, as preparações são obtidas. Exemplo de Preparação 33
Cada um dos compostos de piridazina de (1) a (8) (12,5 par36/40 tes), cresoxima-metila (37,5 partes), ligninossulfonato de cálcio (3 partes), lauril sulfato de sódio (2 partes) e óxido de silício sintetizado contendo água (45 partes) são triturados e bem misturados. Desta maneira, as preparações são obtidas.
Exemplo de Preparação 34
Cada um dos compostos de piridazina de (1) a (8) (3 partes), azoxistrobina (2 partes), argila caulim (85 partes) e talco (10 partes) são triturados e bem misturados. Desta maneira, as preparações são obtidas.
A seguir, os exemplos experimentais serão descritos.
Exemplo Experimental 1
Um pote plástico foi carregado com solo. Ao solo, sementes de trigo (cultivar; Apogee) foram semeadas e cultivadas durante 14 dias em uma estufa. Um composto de teste foi dissolvido em coquetel CEC (cidohexanona: Sorpol (marca registrada), 2680X (fabricado pela TOHO Chemical Industry Co., Ltd.) = 5:1 (relação de volume)) para fazer uma preparação. Depois disso, a preparação foi diluída com água até uma concentração predeterminada. A solução diluída foi pulverizada na haste e folhas de tal modo que a solução diluída foi suficientemente ligada nas superfícies das folhas do trigo. Após a pulverização, a planta foi secada com ar. Dois dias mais tarde, uma suspensão aquosa (cerca de 1.000.000/ml) contendo esporos conídios de mancha da folha do trigo (Mycosphaerella graminicola) foi pulverizada para inocular os esporos. Após a conclusão da inoculação, a planta foi deixada enfoihar em primeiro lugar em um local de alta umidade a 18 oC durante 3 dias e depois a planta foi tirada do local com umidade elevada e transferida para uma câmara termostática de 18 oC durante 14 dias. Desta maneira, o trigo foi cultivado (isto é referido como uma zona de tratamento). Depois disso, a área lesionada da mancha da folha de trigo foi verificada.
Por outro lado, o trigo foi cultivado da mesma maneira como na zona de tratamento, exceto que uma solução diluída de um composto de teste não foi pulverizada na haste e folhas (isto é referido como uma zona de não tratamento). A área lesionada da mancha da folha de trigo foi avaliada da mesma maneira como na zona de tratamento.
37/40
A partir das áreas lesionadas da zona de tratamento e da zona de não tratamento, a eficácia da zona de tratamento foi obtida de acordo com a seguinte expressão (1). Os resultados são mostrados na [Tabela 1] até a [Tabela 8].
Eficácia (%) = (1 - Área lesionada da zona de tratamento ) x 100
Área lesionada da zona de não tratamento
Expressão (1) [Tabela 1]
0 composto de piridazina (1) [ppm] Azoxistrobina [PPm] Eficácia (%)
3,1 3,1 100
[Tabela 2]
O composto de piridazina (5) [PPm] Azoxistrobina [Ppm] Eficácia (%)
3,1 3,1 100
[Tabela 3]
O composto de piridazina (1) [PPm] N-metil-a-metoxi-imino-2-[(2,5- dimetilfenóxi)metil]fenilacetamida [PPm] Eficácia (%)
3,1 13 100
[Tabela 4]
O composto de piridazina (5) [PPm] N-metil-a-metoxi-imino-2-[(2,5- dimetilfenóxi)metil]fenilacetamida [ppm] Eficácia (%)
3,1 13 100
[Tabela 5]
O composto de piridazina (1) [PPm] Piraclostrobina [ppm] Eficácia (%)
3,1 3,1 100
[Tabela 6]
O composto de piridazina (5) [ppm] Piraclostrobina [PPm] Eficácia (%)
3,1 3,1 100
38/40 [Tabela 7]
O composto de piridazina (1) [PPm] Picoxistrobina [PPm] Eficácia (%)
3,1 3,1 100
[Tabela 8]
O composto de piridazina (5) [PPm] Picoxistrobina [ppm] Eficácia (%)
3,1 3,1 100
Exemplo Experimental 2
Através do uso de um processador de sementes rotativo (sementeira, fabricada pela Hans-UIrich Hege GmbH), uma solução de ciclohexanona (100 pl) contendo um peso predeterminado de um composto de teste foi untada nas sementes de trigo (cultivar; Shirogane) (10 g) naturalmente infectadas com esporos de mofo neve rosa (Microdochium nivale).
Um dia após o tratamento, um pote plástico foi carregado com solo e as sementes tratadas com o composto de teste foram semeadas no solo e cultivadas em uma estufa de vidro durante 20 dias (isto se refere como uma zona de tratamento). Depois disso, as mudas obtidas a partir de sementes individuais por germinação foram observadas com relação ao início do mofo neve rosa e uma taxa de incidência da doença foi obtida de acordo com a seguinte expressão (2).
Por outro lado, as sementes de trigo não tratadas com o tratamento de cobertura acima mencionado foram cultivadas da mesma maneira como na zona de tratamento (isto se refere como uma zona de não tratamento). Uma taxa de incidência da doença foi obtida da mesma forma como na zona de tratamento.
Como um resultado, a taxa de incidência das mudas obtidas a partir de sementes de trigo por germinação e tratadas com a composição da presente invenção foi menor do que aquela das mudas da zona de não tratamento.
A partir das taxas de incidência da zona de tratamento e da zona de não tratamento, a eficácia na zona de tratamento foi obtida de acor39/40 do com a seguinte expressão (1). Os resultados são mostrados na [Tabela 9] até a [Tabela 12].
Taxa de incidência (%) = ( 1 - Número de mudas iniciais ) x 100
Número de mudas totais
Expressão (2)
Eficácia (%) = (1 - Taxa de incidência da zona de tratamento ) x 100
Taxa de incidência da zona de não tratamento Expressão (3) [Tabela 9]
O composto de piridazina (1) [g /100 kg de sementes] N-metil-a-metoxi-imino-2-[(2,5dimetilfenóxi)metil]fenilacetamida [g /100 kg de sementes] Eficácia (%)
5 5 100
[Tabela 10]
O composto de piridazina (5) [g /100 kg de sementes] N-metil-a-metoxi-imino-2-[(2,5dimetilfenóxi)metil]fenilacetamida [g /100 kg de sementes] Eficácia (%)
5 5 100
[Tabela 11]
O composto de piridazina (1) [g /100 kg de sementes] Azoxistrobina [g /100 kg de sementes] Eficácia (%)
5 1 100
[Tabela 12]
O composto de piridazina (5) [g /100 kg de sementes] Azoxistrobina [g /100 kg de sementes] Eficácia (%)
5 1 100
Exemplo Experimental 3
Através do uso de um processador de sementes rotativo (se15 menteira, fabricada pela Hans-UIrich Hege GmbH), uma solução de ciclohexanona (100 μΙ) contendo um peso predeterminado de um composto de teste foi untada nas sementes de trigo (cultivar; Shirogane) (10 g) natural40/40 mente infectadas com esporos de mofo neve rosa (Microdochium nivale).
Um dia após o tratamento, um pote plástico foi carregado com solo e as sementes tratadas com o composto de teste foram semeadas no solo e cultivadas em uma estufa de vidro durante 20 dias (isto se refere co5 mo uma zona de tratamento). Depois disso, as mudas obtidas a partir de sementes individuais por germinação foram observadas com relação ao início do mofo neve rosa e uma taxa de incidência da doença foi obtida de acordo com a seguinte expressão (2).
Por outro lado, as sementes de trigo não tratadas com o trata10 mento de cobertura acima mencionado foram cultivadas da mesma maneira como na zona de tratamento (isto se refere como uma zona de não tratamento). Uma taxa de incidência da doença foi obtida da mesma forma como na zona de tratamento.
Como um resultado, a taxa de incidência das mudas obtidas a partir de sementes de trigo por germinação e tratadas com a composição da presente invenção foi menor do que aquela das mudas da zona de não tratamento.
Taxa de incidência (%) = ( 1 - Número de mudas iniciais ) x 100
Número de mudas totais
Expressão (2)
1/2

Claims (5)

  1. REIVINDICAÇÕES
    1. Composição de controle de doenças de plantas, caracterizada pelo fato de que compreende um composto de piridazina representado pela fórmula (I):
    5 em que
    R1 representa um átomo de cloro, e R2 representa um átomo de hidrogênio, e um composto de Qol selecionado do Grupo (A).
    Grupo (A):
    10 um grupo consistindo em dimoxistrobina, azoxistrobina, fluoxastrobina, piraclostrobina, famoxadona, cresoxima-metila, picoxistrobina, trifloxistrobina, N-metil-a-metoxi-imino-2-[(2,5dimetilfenóxi)metil]fenilacetamida e fenamidona.
    2. Composição de controle de doenças de plantas de acordo
    15 com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que uma relação em peso do composto de piridazina e do composto de Qol satisfaz o composto de piridazina/o composto de Qol = 0,1/1 a 10/1.
    3. Método para o controle de doenças de plantas, caracterizado pelo fato de que compreende uma etapa de aplicação de quantidades efica20 zes de um composto de piridazina representado pela fórmula (I):
    em que
    R1 representa um átomo de cloro, e R2 representa um átomo de hidrogênio, e um composto de Qol selecionado do Grupo (A) em uma planta ou solo para 25 o crescimento de uma planta,
    Petição 870180052670, dc 19/06/2018, pág. 4/9
    2/2
    Grupo (A):
    um grupo consistindo em dimoxistrobina, azoxistrobina, fiuoxastrobina, piraclostrobina, famoxadona, cresoxima-metila, picoxistrobina, trifloxistrobina, N-metil-a-metoxi-imino-2-[(2,55 dimetilfenóxi)metil]fenilacetamida e fenamidona.
    4. Método para o controle de doenças de plantas de acordo com a reivindicação 3, caracterizado pelo fato de que uma relação em peso do composto de piridazina e do composto de Qol satisfaz o composto de piridazina/o composto de Qol = 0,1/1 a 10/1.
    10 5. Método para o controle de doenças de plantas de acordo com a reivindicação 3 ou 4, caracterizado pelo fato de que a planta ou o solo para o cultivo de uma planta é trigo ou solo para o cultivo de trigo.
    Petição 870180052670, de 19/06/2018, pág. 5/9
    1/40
    Relatório Descritivo da Patente de Invenção para COMPOSIÇÃO E MÉTODO DE CONTROLE DE DOENÇAS DE PLANTAS COMPREENDENDO UM COMPOSTO DE PIRIDAZINA.
    CAMPO TÉCNICO
    A presente invenção refere-se a uma composição de controle de doenças de planta e à sua utilização.
    TÉCNICA ANTERIOR
    Convencionalmente, muitos compostos para controlar as doenças das plantas têm sido desenvolvidos e colocados em uso prático (ver, por exemplo, a Literatura de Patente 1, Literatura de Patente 2).
    LISTA DE CITAÇÕES
    LITERATURA DE PATENTES
    Literatura de patente 1: Publicação Internacional No. WO 2005/121104.
    Literatura de patente 2: Publicação Internacional No. WO 2006/001175.
    SUMÁRIO DA INVENÇÃO PROBLEMA TÉCNICO
    Um objetivo da presente invenção é fornecer uma composição tendo uma excelente eficácia no controle de doenças de plantas.
    SOLUÇÃO PARA O PROBLEMA
    A presente invenção principal mente fornece uma composição de controle de doenças de plantas contendo um composto de piridazina representado pela seguinte fórmula (I) e pelo menos um composto de Qol selecionado do grupo (A) que se segue. A composição possui uma excelente eficácia no controle de doenças de plantas.
    Mais especificamente, a presente invenção é como se segue.
    [1] Uma composição de controle da doença de planta, contendo um composto de piridazina representado pela fórmula (I):
    13/03/2018, pág. 16/23
    2/40
    Η* em que
    R1 representa um átomo de cloro, um átomo de bromo, um grupo ciano ou um grupo metila, e
    R2 representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de flúor, e pelo menos um composto de Qol selecionado do Grupo (A).
    Grupo (A):
    Um grupo que consiste em dimoxistrobina, azoxistrobina, fluoxastrobina, piraclostrobina, famoxadona, cresoxima-metila, picoxistrobina, trifloxistrobina, N-metil-a-metoxi-imino-2-[(2,5-dimetilfenóxi)metil]fenilacetamida e fenamidona.
  2. [2] A composição de controle de doenças de plantas de acordo com [1], em que a relação em peso do composto de piridazina e do composto de Qol satisfaz o composto de piridazina/o composto de Qol = 0,1/1 a 10/1.
  3. [3] Um método para o controle de doenças de plantas, incluindo a etapa de aplicação de quantidades eficazes de um composto de piridazina representado pela fórmula (I):
    em que
    R1 representa um átomo de cloro, um átomo de bromo, um grupo ciano ou um grupo metila, e
    R2 representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de flúor, e pelo menos um composto de Qol selecionado do Grupo (A) em uma planta ou solo para o crescimento de uma planta.
    Grupo (A):
    Um grupo que consiste em dimoxistrobina, azoxistrobina, fluoxastrobina, piraclostrobina, famoxadona, cresoxima-metila, picoxistrobina, trifloxistrobina, N-metil-a-metoxi-imino-2-[(2,5-dimetilfenóxi)metil] fenilacetamida e fenamidona.
  4. [4] O método de controle de doenças de plantas de acordo com [3], em que
    3/40 a relação em peso do composto de piridazina e do composto de Qol satisfaz o composto de piridazina/o composto Qol = 0,1/1 a 10/1.
  5. [5] O método para o controle de doenças de plantas de acordo com [3] ou [4], em que a planta ou o solo para o cultivo de uma planta é trigo ou solo para o cultivo de trigo.
    EFEITOS VANTAJOSOS DA INVENÇÃO
    As doenças de plantas podem ser controladas pela presente invenção.
    DESCRIÇÃO DE MODALIDADES
    A composição de controle de doenças de plantas da presente invenção (em seguida referida como a composição da presente invenção) contém um composto de piridazina representado pela fórmula (I):
    em que
    R1 representa um átomo de cloro, um átomo de bromo, um grupo ciano ou um grupo metila, e
    R2 representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de flúor (em seguida referido como o composto de piridazina), e pelo menos um composto de Qol (em seguida referido como o composto de Qol) selecionado do Grupo (A).
    Grupo (A):
    Um grupo que consiste em dimoxistrobina, azoxistrobina, fluoxastrobina, piraclostrobina, famoxadona, cresoxima-metila, picoxistrobina, trifloxistrobina, N-metil-a-metóxi-imino-2-[(2,5-dimetilfenóxi)metil]fenilacetamida e fenamidona.
    Os exemplos do composto de piridazina a ser utilizado na composição da presente invenção incluem os seguintes compostos de piridazina: um composto de piridazina representado pela fórmula (I) em que R1 é um átomo de cloro ou um grupo metila;
    4/40 um composto de piridazina representado pela fórmula (I) em que R1 é um átomo de cloro;
    um composto de piridazina representado pela fórmula (I) em que R1 é um grupo metila;
    um composto de piridazina representado pela fórmula (I) em que R1 é um grupo ciano;
    um composto de piridazina representado pela fórmula (I) em que
    R2 é um átomo de hidrogênio;
    um composto de piridazina representado pela fórmula (I) em que
    R2 é um átomo de flúor;
    um composto de piridazina representado pela fórmula (I) em que R1 é um átomo de cloro ou um grupo metila e R2 é um átomo de hidrogênio; e um composto de piridazina representado pela fórmula (I) em que R1 é um átomo de cloro ou um grupo metila e R2 é um átomo de flúor.
    Exemplos específicos do composto de piridazina incluem os seguintes compostos:
    um composto de piridazina representado pela fórmula (I) em que R1 é um átomo de cloro e R2 é um átomo de hidrogênio (em seguida referido como o composto de piridazina (1));
    um composto de piridazina representado pela fórmula (I) em que R1 é um átomo de bromo e R2 é um átomo de hidrogênio (em seguida referido como o composto de piridazina (2));
    um composto de piridazina representado pela fórmula (I) em que R1 é um grupo e ciano e R2 é um átomo de hidrogênio (em seguida referido como o composto de piridazina (3));
    um composto de piridazina representado pela fórmula (I) em que R1 é um grupo metila e R2 é um átomo de hidrogênio (em seguida referido como o composto de piridazina (4));
    um composto de piridazina representado pela fórmula (I) em que R1 é um átomo de cloro e R2 é um átomo de flúor (em seguida referido como o composto de piridazina (5));
    um composto de piridazina representado pela fórmula (I) em que R1 é um
    5/40 átomo de bromo e R2 é um átomo de flúor (em seguida referido como o composto de piridazina (6));
    um composto de piridazina representado pela fórmula (I) em que R1 é um grupo ciano e R2 é um átomo de flúor (em seguida referido como o composto de piridazina (7)); e um composto de piridazina representado pela fórmula (I) em que R1 é um grupo metila e R2 é um átomo de flúor (em seguida referido como o composto de piridazina (8)).
    Dos compostos de piridazina, o composto de piridazina representado pela fórmula (I) em que R1 é um átomo de cloro ou um átomo de bromo pode ser produzido por um método descrito, por exemplo, na Publicação Internacional No. WO 2005/121104.
    Dos compostos de piridazina, o composto de piridazina representado pela fórmula (I) em que R1 é um grupo metila pode ser produzido através de um método descrito, por exemplo, na Publicação Internacional No. WO 2006/001175.
    Dos compostos de piridazina, um composto (I-2) representado pela fórmula (I) em que R1 é um grupo ciano pode ser produzido mediante a reação, por exemplo, de um composto (1-1) representado pela fórmula (I) em que R1 é átomo de bromo entre os compostos de piridazina com cianeto de cobre.
    A reação é geralmente realizada na presença de um solvente. Como o solvente a ser usado na reação, por exemplo, um solvente polar aprótico tal como Ν,Ν-dimetilacetamida é mencionado.
    A quantidade de cianeto de cobre a ser usado na reação é geralmente de 1 a 1,5 mol em relação a 1 mol do composto (1-1) através da
    6/40 razão.
    A temperatura de reação da reação geralmente cai dentro da faixa de 120 a 180 oC e o tempo de reação geralmente cai dentro da faixa de 1 a 24 horas.
    Após a conclusão da reação, por exemplo, a mistura de reação é misturada com água e um solvente orgânico e filtrada. Depois que o filtrado é separado, a camada orgânica obtida é ainda lavada com água, secada e concentrada. Através destas operações, o composto (I-2) pode ser isolado. O composto isolado (I-2) pode ser ainda purificado por cromatografia, recristalização, e outros.
    Dos compostos de piridazina, um composto de piridazina (I-4) representado pela fórmula (I) em que R1 é um grupo metila pode ser produzido através da reação de um composto de piridazina (I-3) em que R1 é um átomo de cloro entre os compostos de piridazina com um reagente de Grignard representado pela fórmula (II):
    CH3-MgX (II) em que X representa um átomo de bromo ou um átomo de cloro na presença de um catalisador de ferro.
    A reação é realizada geralmente na presença de um solvente. Como o solvente a ser utilizado na reação, por exemplo, tetrahidrofurano, éter dietílico e a N-metilpirrolidona e uma mistura destes são mencionados. No caso onde o solvente de reação for uma mistura de tetrahidrofurano e N-metilpirrolidona, a relação de mistura (relação de volume) de tetra-hidrofurano para N-metilpirrolidona geralmente cai dentro da faixa de 30:1 a 3:1.
    Como o catalisador de ferro a ser usado na reação, por exem7/40 pio, acetilacetonato de ferro (III) e cloreto de ferro (III) são mencionados. A quantidade de catalisador de ferro a ser utilizado é geralmente de 0,01 a 0,3 mol em relação a 1 mol do composto (I-3) através da razão.
    A temperatura de reação da reação geralmente cai dentro da faixa de -20 oC a 30 oC e o tempo de reação geralmente cai dentro da faixa de 0,1 a 6 horas.
    Após a conclusão da reação, por exemplo, a mistura de reação é misturada com ácido clorídrico e extraída com um solvente orgânico. A camada orgânica obtida é lavada com água, secada e concentrada. Através destas operações, o composto (I-4) pode ser isolado. O composto isolado (I4) pode ser ainda purificado por cromatografia, recristalização, e outros.
    Os compostos de Qol, cada um, são conhecidos e descritos, por exemplo, em “THE PESTICIDE MANUAL - 14th EDITION (publicado por BCPC) ISBN 1901396142” e Publicação Internacional No. WO 95/27693. Estes compostos são formados a partir de preparações comercialmente disponíveis ou sintetizados por métodos conhecidos.
    Na composição da presente invenção, a relação em peso do composto de piridazina e do composto de Qol geralmente satisfaz o composto de piridazina/o composto de Qol = 0,01/1 a 500/1 e de preferência de 0,1/1 a 10/1.
    A composição da presente invenção pode ser uma mistura do composto de piridazina e do composto de Qol como está; no entanto, a composição da presente invenção é geralmente formulada em uma preparação através da mistura do composto de piridazina, do composto de Qol e de um veículo inativo, opcionalmente a adição de um tensoativo e outros adjuvantes de preparação e a preparação de uma solução oleosa, uma emulsão, um agente escoável, um pó umectável, um pó umectável granular, um pó, um grânulo, e outros. Uma tal preparação pode ser usada como um agente para o controle de doenças de plantas, diretamente ou como uma mistura com outros componentes inativos.
    Na composição da presente invenção, o composto de piridazina e o composto de Qol estão geralmente contidos em uma quantidade total
    8/40 de 0,1 a 99 % em peso, de preferência de 0,2 a 90 % em peso e mais preferivelmente de 1 a 80 % em peso.
    Exemplos de um veículo sólido que é usado na formulação em uma preparação incluem pós finos ou grãos formados de minerais tais como argila de caulim, argila atapulgita, bentonita, montmorilonita, argila ácida, pirofilita, talco, terra de diatomáceas e calcita; substâncias orgânicas de ocorrência natural tais como um pó de espiga de milho e uma farinha de casca de noz; substâncias orgânicas sintéticas tais como ureia; sais tais como carbonato de cálcio e sulfato de amônio; e substâncias inorgânicas sintéticas tais como óxido de silício sintetizado contendo água. Exemplos de um veículo líquido incluem hidrocarbonetos aromáticos tais como xileno, alquilbenzeno e metilnaftaleno; álcoois tais como 2-propanol, etileno glicol, propileno glicol e éter etileno glicol monoetílico; cetonas tais como acetona, ciclohexanona e isoforona; óleos vegetais tais como óleo de soja e óleo de semente de algodão; hidrocarbonetos alifáticos de petróleo, ésteres, dimetilsulfóxido, acetonitrila e água.
    Exemplos de um tensoativo incluem tensoativos aniônicos tais como um sulfato de alquila, um sulfonato de alquilarila, um dialquilsulfossuccinato, um fosfato de éter polioxietileno alquilarílico, um sulfonato de lignina e um policondensado de naftaleno sulfonato formaldeído; tensoativos não iônicos tais como éter polioxietileno alquilarílico, um copolímero de bloco de polioxietileno alquilpolioxipropileno e um éster de ácido graxo de sorbitano; e tensoativos catiônicos tais como um sal de alquiltrimetil amônio.
    Exemplos de outros adjuvantes de preparação incluem polímeros solúveis em água tais como álcool polivinílico e polivinil pirrolidona; polissacarídeos tais como goma arábica, ácido algínico e um sal destes, CMC (carboximetilcelulose) e goma de xantano; substâncias inorgânicas tais como silicato de alumínio magnésio e solução de alumina; agentes antissépticos, corantes e estabilizantes tais como PAP (fosfato de isopropilaácido) e BHT.
    A composição da presente invenção também pode ser preparada pela formulação do composto de piridazina e do composto de Qol sepa9/40 radamente em preparações através do método anteriormente mencionado, e depois disso, mistura das preparações ou, se necessário, a sua diluição e mistura das diluições.
    A composição da presente invenção pode ser utilizada para proteger as plantas contra doenças de plantas.
    Exemplos das doenças de plantas das quais as plantas são eficazmente controlados pela composição da presente invenção incluem o que se segue.
    Doenças do arroz: explosão (Magnaporthe grisea), mancha da folha Helminthosporium (Cochliobolus miyabeanus), praga das plantas (Rhizoctonia solani) e doença bakanae (Gibberella fujikuroi).
    Doenças do trigo: mofo pulverulento (Erysiphe graminis), praga das plantas Fusarium (Fusarium graminearum, F. avenacerum, F. culmorum, Microdochium nivale), ferrugem (Puccinia striiformis, P. graminis, P. recôndita), mofo como neve rosa (Micronectriella nivale), praga das plantas como neve Typhula (Typhula sp.), ferrugem solta (Ustilago tritici), fungo trigo (Tilletia caries), ocelo (Pseudocercosporella herpotrichoides), bolha das folhas (Mycosphaerella graminicola), bolha de gluma (Stagonospora nodorum), e mancha castanha amarelada (Pyrenophora tritici-repentis).
    Doenças de cevada: mofo pulverulento (Erysiphe graminis), praga das plantas Fusarium (Fusarium graminearum, F. avenacerum, F. culmorum, Microdochium nivale), ferrugem (Puccinia striiformis, P. graminis, P. hordei), ferrugem solta (Ustilago nuda), amarelecimento das folhas (Rhynchosporium secalis), bolha líquida (Pyrenophora teres), bolha de mancha (Cochliobolus sativus), listra das folhas (Pyrenophora gramínea), e apodrecimento Rhizoctonia (Rhizoctonia solani).
    Doenças do milho: ferrugem (Ustilago maydis), mancha parda (Cochliobolus heterostrophus), mancha de cobre (Gloeocercospora sorghi), ferrugem do sul (Puccinia polysora), mancha da folha cinza (Cercospora zeae-maydis), e apodrecimento Rhizoctonia (Rhizoctonia solani).
    Doenças de cítricos: melanose (Diaporthe citri), crosta (Elsinoe fawcetti), podridão por penicílio (Penicillium digitatum, P. italicum), e podri10/40 dão parda (Phytophthora parasitica, Phytophthora citrophthora).
    Doenças da maçã: praga da flor (Monilinia mali), cancro (Valsa ceratosperma), mofo pulverulento (Podosphaera leucotricha), mancha da folha Alternaria (Alternaria alternata patótipo de maçã), crosta (Venturia inaequalis), podridão amarga (Colletotrichum acutatum) e podridão da coroa (Phytophtora cactorum).
    Doenças de pera: crosta (Venturia nashicola, V. pirina), mancha preta (Alternaria alternata patótipo de pera japonesa), ferrugem (Gymnosporangium haraeanum), e podridão de fruta fitoftora (Phytophthora cactorum).
    Doenças de pêssego: podridão parda (Monilinia fructicola), crosta (Cladosporium carpophilum), e Phomopsis podridão (Phomopsis sp.).
    Doenças da uva: antracnose (Elsinoe ampelina), podridão madura (Glomerella cingulata), mofo pulverulento (Uncinula necator), ferrugem (Phakopsora ampelopsidis), podridão negra (Guignardia bidwellii), e mofo felpudo (Plasmopara viticola).
    Doenças do caqui japonês: antracnose (Gloeosporium kaki) e cercosporiose (Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae).
    Doenças da cabaça: antracnose (Colletotrichum lagenarium), mofo pulverulento (Sphaerotheca fuliginea), praga do caule gomosa (Mycosphaerella melonis), Fusarium murcha (Fusarium oxysporum), mofo felpudo (Pseudoperonospora cubensis), Phytophthora podridão (Phytophthora sp.) e apodrecimento (Pythium sp.).
    Doenças do tomate: praga das plantas precoce (Alternaria solani), mofo da folha (Cladosporium fulvum) e praga das plantas tardia (Phytophthora infestans).
    Doenças da berinjela: mancha marrom (Phomopsis vexans) e mofo pulverulento (Erysiphe cichoracearum).
    Doenças dos vegetais crucíferos: Alternaria mancha da folha (Alternaria japonica), mancha branca (Cercosporella brassicae), hérnia das crucíferas (Plasmodiophora brassicae), e mofo felpudo (Peronospora parasitica).
    11/40
    Doenças da cebola galês: ferrugem (Puccinia allii), e mofo felpudo (Peronospora destructor).
    Doenças da soja: mancha púrpura da semente (Cercospora kikuchii), Sphaceloma carapau-branco (Elsinoe glycines), praga da vagem e caule (Diaporthe phaseolorum var. sojae), Septoriose mancha parda (Septoria glycines), cercosporiose (Cercospora sojina), ferrugem (Phakopsora pachyrhizi), podridão marrom (Phytophthora sojae), Rhizoctonia aprodecimento (Rhizoctonia solani) Corynespora mancha alvo (Corynespora casiicola), e Sclerotinia podridão (Sclerotinia sclerotiorum).
    Doenças do feijão comum: antracnose (Colletotrichum lindemthianum).
    Doenças do amendoim: cercosporiose (Cercospora personata), cercosporiose marrom (Cercospora arachidicola) e praga do sul (Sclerotium rolfsii).
    Doenças da ervilha de pomar: mofo pulverulento (Erysiphe pisi).
    Doenças da batata: pinta-preta (Alternaria solani), praga das plantas tardia (Phytophthora infestans), podridão rosa (Phytophthora erythroseptica), e crosta pulverulenta (Spongospora subterrâneo f. sp. subterrânea).
    Doenças do morango: mofo pulverulento (Sphaerotheca humuli), e antracnose (Glomerella cingulata).
    Doenças do chá: praga de bolha líquida (Exobasidium reticulatum), crosta branca (Elsinoe leucospila), ferrugem cinza (Pestalotiopsis sp.) e antracnose (Colletotrichum theae-sinensis).
    Doenças do tabaco: mancha marrom (Alternaria longipes), mofo pulverulento (Erysiphe cichoracearum), antracnose (Colletotrichum tabacum), mofo felpudo (Peronospora tabacina), e pedúnculo preto (Phytophthora nicotianae).
    Doenças de colza: Sclerotinia podridão (Sclerotinia sclerotiorum) e Rhizoctonia aprodecimento (Rhizoctonia solani).
    Doenças do algodão: Rhizoctonia aprodecimento (Rhizoctonia
    12/40 solani).
    Doenças da beterraba açucareira: Cercospora cercosporiose (Cercospora beticola), praga das folhas (Thanatephorus cucumeris), podridão de raiz (Thanatephorus cucumeris), e Aphanomyces podridão da raiz (Aphanomyces cochlioides).
    Doenças da rosa: mancha preta (Diplocarpon rosae), mofo pulverulento (Sphaerotheca pannosa), e mofo felpudo (Peronospora sparsa).
    Doenças do crisântemo e plantas Asteraceae: mofo felpudo (Bremia lactucae), praga das folhas (Septoria chrysanthemi-indici), e ferrugem branca (Puccinia horiana).
    Doenças de vários grupos: doenças causadas por Pythium spp. (Pythium aphanidermatum, Pythium debarianum, Pythium graminicola, Pythium irregulare, Pythium ultimum), mofo cinza (Botrytis cinerea), Sclerotinia podridão (Sclerotinia sclerotiorum).
    Doença do rabanete japonês: Alternaria mancha das folhas (Alternaria brassicicola).
    Doenças do gramado: mancha de dólar (Sclerotinia homeocarpa), e pinta marrom e pinta grande (Rhizoctonia solani).
    Doença da banana: sigatoka (Mycosphaerella fijiensis, Mycosphaerella musicola).
    Doença do girassol: mofo felpudo (Plasmopara halstedii).
    Doenças de sementes ou doenças nos estágios iniciais das plantas de cultura causadas por bactérias, por exemplo, do gênero Aspergillus, do gênero Penicillium, do gênero Fusarium, do gênero Gibberella, do gênero Tricoderma, do gênero Thielaviopsis, do gênero Rhizopus, do gênero Mucor, do gênero Corticium, do gênero Phoma, do gênero Rhizoctonia e do gênero Diplodia.
    Doenças virais de plantas de cultura mediadas por vírus, por exemplo, do gênero Polymixa ou do gênero Olpidium.
    Exemplos de plantas para as quais a composição da presente invenção pode ser aplicada incluem as seguintes plantas:
    Culturas; milho, arroz, trigo, cevada, centeio, aveia, sorgo, algodão, soja,
    13/40 amendoim, trigo, beterraba, colza, girassol, cana-de-açúcar, tabaco, etc; Legumes; vegetais soianáceos (berinjela, tomate, pimentão, pimenta, batata, etc.), vegetais cucurbitáceos (abóbora, pepino, abobrinha, melancia, melão, abóbora, etc), vegetais crucíferos (rabanete japonês, nabo branco, rábano picante, couve-rábano, couve chinesa, repolho, mostarda em folha, brócolis, couve-flor, etc.), vegetais asteráceos (bardana, margarida de coroa, alcachofra, alface, etc.), vegetais liliáceos (cebola verde, cebola, alho, e aspargo), vegetais amiáceos (cenoura, salsa, aipo, nabo, etc.), vegetais quenopodiáceos (espinafre, acelga Suíça, etc.), vegetais lamiáceos (Perilla frutescens, hortelã, manjericão, etc.), morango, batata-doce, Dioscorea japonica, colocasia, etc., flores, folhagens, gramados, frutas, frutas de pomar (maçã, pera, pera japonesa, marmelo chinês, marmelo, etc.), frutas carnudas de caroço (pêssego, ameixa, nectarina, Prunus mume, cereja, damasco, ameixa seca, etc.), frutas cítricas (Citrus unshiu, laranja, limão, rime, uva, etc.), nozes (castanhas, nozes, avelãs, amêndoas, pistache, castanha de caju, nozes macadâmia, etc.), frutas de baga (mirtilo, arando, amora, framboesa, etc.), uva , caqui, azeitona, ameixa japonesa, banana, café, palmeira, cocos, etc., árvores diferentes das árvores de fruta, chá, amoreira, planta de flores, árvores à beira da estrada (fraxino, vidoeiro, corniso, Eucalyptus, Ginkgo biloba, lilás, bordo, Quercus, álamo, árvore de Judas, Liquidambar formosana, plátano, zelkova, Japanese arborvitae, madeira de abeto, cicuta, zimbro, Pinus, Picea, e Taxus cuspidate), etc.
    As plantas acima mencionadas podem incluir plantas que se tomaram resistentes por técnicas de recombinação genética.
    Das doenças acima, as doenças que ocorrem no trigo, para as quais uma eficácia de controle particularmente elevada é esperada.
    Das doenças de plantas que ocorrem nestas plantas de cultura, os exemplos de doenças de trigo para as quais uma eficácia particularmente
    14/40 elevada é esperada incluem mofo pulverulento (Erysiphe graminis), Fusarium praga das plantas (Fusarium graminearum, F. avenacerum, F. culmorum, Microdochium nivale), ferrugem (Puccinia striiformis, P. graminis, P. recôndita), mofo de neve rosa (Micronectrielia nivale), Typhula praga das plantas como neve (Typhula sp.), ferrugem solta (Ustilago tritici), gorgulho (Tilletia caries), ocelo (Pseudocercosporella herpotrichoides), bolha das folhas (Mycosphaerella graminicola), bolha glume (Stagonospora nodorum), e mancha amarela (Pyrenophora tritici-repentis).
    Exemplos da composição da presente invenção incluem as seguintes composições:
    uma composição contendo o composto de piridazina (1) e dimoxistrobina; uma composição contendo o composto de piridazina (1) e azoxistrobina; uma composição contendo o composto de piridazina (1) e fluoxastrobina; uma composição contendo o composto de piridazina (1) e piraclostrobina; uma composição contendo o composto de piridazina (1) e cresoxima-metila; uma composição contendo o composto de piridazina (1) e picoxistrobina; uma composição contendo o composto de piridazina (1) e trifloxistrobina; uma composição contendo o composto de piridazina (1) e N-metil-a-metoxiimino-2-[(2,5-dimetil-fenóxi)metil]fenilacetamida;
    uma composição contendo o composto de piridazina (2) e dimoxistrobina; uma composição contendo o composto de piridazina (2) e azoxistrobina; uma composição contendo o composto de piridazina (2) e fluoxastrobina; uma composição contendo o composto de piridazina (2) e piraclostrobina; uma composição contendo o composto de piridazina (2) e cresoxima-metila; uma composição contendo o composto de piridazina (2) e picoxistrobina; uma composição contendo o composto de piridazina (2) e trifloxistrobina; uma composição contendo o composto de piridazina (2) e N-metil-a-metoxiimino-2-[(2,5-dimetilfenóxi)metil]fenilacetamida;
    uma composição contendo o composto de piridazina (3) e dimoxistrobina; uma composição contendo o composto de piridazina (3) e azoxistrobina; uma composição contendo o composto de piridazina (3) e fluoxastrobina; uma composição contendo o composto de piridazina (3) e piraclostrobina;
    15/40 uma composição contendo o composto de piridazina (3) e cresoxima-metila; uma composição contendo o composto de piridazina (3) e picoxistrobina; uma composição contendo o composto de piridazina (3) e trifloxistrobina; uma composição contendo o composto de piridazina (3) e N-metil-a-metoxiimino-2-[(2,5-dimetilfenóxi)metil]fenilacetamida;
    uma composição contendo o composto de piridazina (4) e dimoxistrobina; uma composição contendo o composto de piridazina (4) e azoxistrobina; uma composição contendo o composto de piridazina (4) e fluoxastrobina; uma composição contendo o composto de piridazina (4) e piraclostrobina; uma composição contendo o composto de piridazina (4) e cresoxima-metila; uma composição contendo o composto de piridazina (4) e picoxistrobina; uma composição contendo o composto de piridazina (4) e trifloxistrobina; uma composição contendo o composto de piridazina (4) e N-metil-a-metoxiimino-2-[(2,5-dimetilfenóxi)metil]fenilacetamida;
    uma composição contendo o composto de piridazina (5) e dimoxistrobina;
    uma composição contendo o composto de piridazina (5) e azoxistrobina;
    uma composição contendo o composto de piridazina (5) e fluoxastrobina;
    uma composição contendo o composto de piridazina (5) e piraclostrobina;
    uma composição contendo o composto de piridazina (5) e cresoxima-metila; uma composição contendo o composto de piridazina (5) e picoxistrobina;
    uma composição contendo o composto de piridazina (5) e trifloxistrobina;
    uma composição contendo o composto de piridazina (5) e N-metil-a-metoxiimino-2-[(2,5-dimetilfenóxi)metil]fenilacetamida;
    uma composição contendo o composto de piridazina (6) e dimoxistrobina;
    uma composição contendo o composto de piridazina (6) e azoxistrobina;
    uma composição contendo o composto de piridazina (6) e fluoxastrobina;
    uma composição contendo o composto de piridazina (6) e piraclostrobina;
    uma composição contendo o composto de piridazina (6) e cresoxima-metila; uma composição contendo o composto de piridazina (6) e picoxistrobina;
    uma composição contendo o composto de piridazina (6) e trifloxistrobina;
    uma composição contendo o composto de piridazina (6) e N-metil-a-metoxiimino-2-[(2,5-dimetilfenóxi)metil]fenilacetamida;
    16/40 uma composição contendo o composto de piridazina (7) e dimoxistrobina; uma composição contendo o composto de piridazina (7) e azoxistrobina; uma composição contendo o composto de piridazina (7) e fluoxastrobina;
    uma composição contendo o composto de piridazina (7) e piraclostrobina;
    uma composição contendo o composto de piridazina (7) e cresoxima-metila; uma composição contendo o composto de piridazina (7) e picoxistrobina;
    uma composição contendo o composto de piridazina (7), e trifloxistrobina;
    uma composição contendo o composto de piridazina (7) e N-metil-a-metoxiimino-2-[(2,5-dimetilfenóxi)metil]fenilacetamida;
    uma composição contendo o composto de piridazina (8) e dimoxistrobina; uma composição contendo o composto de piridazina (8) e azoxistrobina; uma composição contendo o composto de piridazina (8) e fluoxastrobina;
    uma composição contendo o composto de piridazina (8) e piraclostrobina;
    uma composição contendo o composto de piridazina (8) e cresoxima-metila; uma composição contendo o composto de piridazina (8) e picoxistrobina;
    uma composição contendo o composto de piridazina (8), e trifloxistrobina;
    uma composição contendo o composto de piridazina (8) e N-metil-a-metoxiirnino-2-[(2,5-dimetilfenóxi)metil]fenilacetamida;
    uma composição contendo o composto de piridazina (1) e dimoxistrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (1)/dimoxistrobina = 0,1/1 a 10/1;
    uma composição contendo o composto de piridazina (1) e azoxistrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (1)/ azoxistrobina = 0,1/1 a 10/1;
    uma composição contendo o composto de piridazina (1) e fluoxastrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (1)/ fluoxastrobina = 0,1/1 a 10/1;
    uma composição contendo o composto de piridazina (1) e piraclostrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (1)/ piraclostrobina = 0,1/1 a 10/1;
    uma composição contendo o composto de piridazina (1) e cresoxima-metila em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (1)/ creso17/40 xima-metila = 0,1/1 a 10/1;
    uma composição contendo o composto de piridazina (1) e picoxistrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (1)/ picoxistrobina = 0,1/1 a 10/1;
    uma composição contendo o composto de piridazina (1) e trifloxistrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (1)/ trifloxistrobina =0,1/1 a 10/1;
    uma composição contendo o composto de piridazina (1) e N-metil-a-metoxiimino-2-[(2,5-dimetilfenóxi)metil]fenilacetamida em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (1)/ N-metil-a-metoxi-imino-2-[(2,5dimetilfenóxi)metil]fenilacetamida = 0,1/1 a 10/1;
    uma composição contendo o composto de piridazina (2) e dimoxistrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (2)/dimoxistrobina = 0,1/1 a 10/1;
    uma composição contendo o composto de piridazina (2) e azoxistrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (2)/ azoxistrobina = 0,1/1 a 10/1;
    uma composição contendo o composto de piridazina (2) e fluoxastrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (2)/ fluoxastrobina =0,1/1 a 10/1;
    uma composição contendo o composto de piridazina (2) e piraclostrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (2)/ piraclostrobina = 0,1/1 a 10/1;
    uma composição contendo o composto de piridazina (2) e cresoxima-metila em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (2)/ cresoxima-metila = 0,1/1 a 10/1;
    uma composição contendo o composto de piridazina (2) e picoxistrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (2)/ picoxistrobina =0,1/1 a 10/1;
    uma composição contendo o composto de piridazina (2) e trifloxistrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (2)/ trifloxistrobina = 0,1/1 a 10/1;
    18/40 uma composição contendo o composto de piridazina (2) e N-metil-a-metoxiimino-2-[(2,5-dimetilfenóxi)metil]fenilacetamida em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (2)/ N-metil-a-metoxi-imino-2-[(2,5dimetilfenóxi)metil]fenilacetamida = 0,1/1 a 10/1;
    uma composição contendo o composto de piridazina (3) e dimoxistrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (3) /dimoxistrobina = 0,1/1 a 10/1;
    uma composição contendo o composto de piridazina (3) e azoxistrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (3)/ azoxistrobina = 0,1/1 a 10/1;
    uma composição contendo o composto de piridazina (3) e fluoxastrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (3)/ fluoxastrobina = 0,1/1 a 10/1;
    uma composição contendo o composto de piridazina (3) e piraclostrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (3)/ piraclostrobina =0,1/1 a 10/1;
    uma composição contendo o composto de piridazina (3) e cresoxima-metila em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (3)/ cresoxima-metila = 0,1/1 a 10/1;
    uma composição contendo o composto de piridazina (3) e picoxistrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (3)/ picoxistrobina =0,1/1 a 10/1;
    uma composição contendo o composto de piridazina (3) e trifloxistrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (3)/ trifloxistrobina =0,1/1 a 10/1;
    uma composição contendo o composto de piridazina (3) e N-metil-a-metoxiimino-2-[(2,5-dimetilfenóxi)metil]fenilacetamida em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (3)/ N-metil-a-metoxi-imino-2-[(2,5dimetilfenóxi)metil]fenilacetamida = 0,1/1 a 10/1;
    uma composição contendo o composto de piridazina (4) e dimoxistrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (4) /dimoxistrobina = 0,1/1 a 10/1;
    19/40 uma composição contendo o composto de piridazina (4) e azoxistrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (4)/ azoxistrobina =0,1/1 a 10/1;
    uma composição contendo o composto de piridazina (4) e fiuoxastrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (4)/ fluoxastrobina = 0,1/1 a 10/1;
    uma composição contendo o composto de piridazina (4) e piraclostrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (4)/ piraclostrobina =0,1/1 a 10/1;
    uma composição contendo o composto de piridazina (4) e cresoxima-metila em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (4)/ cresoxima-metila = 0,1/1 a 10/1;
    uma composição contendo o composto de piridazina (4) e picoxistrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (4)/ picoxistrobina =0,1/1 a 10/1;
    uma composição contendo o composto de piridazina (4) e trifloxistrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (4)/ trifloxistrobina =0,1/1 a 10/1;
    uma composição contendo o composto de piridazina (4) e N-metil-a-metoxiimino-2-[(2,5-dimetilfenóxi)metil]fenilacetamida em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (4)/ N-metil-a-metoxi-imino-2-[(2,5dimetilfenóxi)metil]fenilacetamida = 0,1/1 a 10/1;
    uma composição contendo o composto de piridazina (5) e dimoxistrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (5)/dimoxistrobina = 0,1/1 a 10/1;
    uma composição contendo o composto de piridazina (5) e azoxistrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (5)/ azoxistrobina =0,1/1 a 10/1;
    uma composição contendo o composto de piridazina (5) e fiuoxastrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (5)/ fluoxastrobina = 0,1/1 a 10/1;
    uma composição contendo o composto de piridazina (5) e piraclostrobina em
    20/40 uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (5)/ piraclostrobina = 0,1/1 a 10/1;
    uma composição contendo o composto de piridazina (5) e cresoxima-metila em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (5)/ cresoxima-metila = 0,1/1 a 10/1;
    uma composição contendo o composto de piridazina (5) e picoxistrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (5)/ picoxistrobina =0,1/1 a 10/1;
    uma composição contendo o composto de piridazina (5) e trifloxistrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (5)/ trifloxistrobina =0,1/1 a 10/1;
    uma composição contendo o composto de piridazina (5) e N-metil-a-metoxiimino-2-[(2,5-dimetilfenóxi)metil]fenilacetamida em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (5)/ N-metil-a-metoxi-imino-2-[(2,5dimetilfenóxi)metil]fenilacetamida = 0,1/1 a 10/1;
    uma composição contendo o composto de piridazina (6) e dimoxistrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (6)/dimoxistrobina = 0,1/1 a 10/1;
    uma composição contendo o composto de piridazina (6) e azoxistrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (6)/ azoxistrobina =0,1/1 a 10/1;
    uma composição contendo o composto de piridazina (6) e fluoxastrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (6)/ fluoxastrobina =0,1/1 a 10/1;
    uma composição contendo o composto de piridazina (6) e piraclostrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (6)/ piraclostrobina = 0,1/1 a 10/1;
    uma composição contendo o composto de piridazina (6) e cresoxima-metila em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (6)/ cresoxima-metila = 0,1/1 a 10/1;
    uma composição contendo o composto de piridazina (6) e picoxistrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (6)/ picoxistrobi21/40 na = 0,1/1 a 10/1;
    uma composição contendo o composto de piridazina (6) e trifloxistrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (6)/ trifloxistrobina = 0,1/1 a 10/1;
    uma composição contendo o composto de piridazina (6) e N-metil-a-metoxiimino-2-[(2,5-dimetilfenóxi)metil]fenilacetamida em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (6)/ N-metil-a-metoxi-imino-2-[(2,5dimetilfenóxi)metil]fenilacetamida = 0,1/1 a 10/1;
    uma composição contendo o composto de piridazina (7) e dimoxistrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (7)/dimoxistrobina = 0,1/1 a 10/1;
    uma composição contendo o composto de piridazina (7) e azoxistrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (7)/ azoxistrobina = 0,1/1 a 10/1;
    uma composição contendo o composto de piridazina (7) e fluoxastrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (7)/ fluoxastrobina =0,1/1 a 10/1;
    uma composição contendo o composto de piridazina (7) e piraclostrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (7)/ piraclostrobina = 0,1/1 a 10/1;
    uma composição contendo o composto de piridazina (7) e cresoxima-metila em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (7)/ cresoxima-metila = 0,1/1 a 10/1;
    uma composição contendo o composto de piridazina (7) e picoxistrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (7)/ picoxistrobina =0,1/1 a 10/1;
    uma composição contendo o composto de piridazina (7) e trifloxistrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (7)/ trifloxistrobina = 0,1/1 a 10/1;
    uma composição contendo o composto de piridazina (7) e N-metil-a-metoxiimino-2-[(2,5-dimetilfenóxi)metil]fenilacetamida em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (7)/ N-metil-a-metoxi-imino-2-[(2,522/40 dimetílfenóxí)metií]fenilacetamida = 0,1/1 a 10/1;
    uma composição contendo o composto de piridazina (8) e fiuoxastrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (8)/ fluoxastrobina = 0,1/1 a 10/1;
    uma composição contendo o composto de piridazina (8) e piraclostrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (8)/ piraclostrobina = 0,1/1 a 10/1;
    uma composição contendo o composto de piridazina (8) e cresoxima-metila em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (8)/ cresoxima-metila = 0,1/1 a 10/1;
    uma composição contendo o composto de piridazina (8) e picoxistrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (8)/ picoxistrobina =0,1/1 a 10/1;
    uma composição contendo o composto de piridazina (8) e trifloxistrobina em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (8)/ trifloxistrobina =0,1/1 a 10/1;
    uma composição contendo o composto de piridazina (8) e N-metil-a-metoxiimino-2-[(2,5-dimetilfenóxi)metil]fenilacetamida em uma relação em peso que satisfaz o composto de piridazina (8)/ N-metil-a-metoxi-imino-2-[(2,5dimetilfenóxi)metil]fenilacetamida = 0,1/1 a 10/1;
    O método para o controle de doenças de plantas da presente invenção (em seguida, referido como o método de controle da presente invenção) é realizado através da aplicação de quantidades eficazes do composto de piridazina e do composto de Qol a uma planta ou solo para o cultivo de uma planta. Exemplos de uma tal planta incluem caule e folhas de uma planta, sementes de uma planta e bulbos de uma planta. Observar que o bulbo aqui significa um bulbo, grão, rizoma, tubérculo do caule, tubérculo da raiz e rizóforo.
    No método de controle da invenção, o composto de piridazina e o composto de Qol podem ser aplicados simultânea ou separadamente a uma planta ou ao solo para o cultivo de uma planta; no entanto, eles são geralmente aplicados na forma da composição da presente invenção, em
    23/40 consideração a conveniência.
    No método de controle da invenção, como um método para a aplicação do composto de piridazina e o composto de Qol, por exemplo, aplicação ao caule e folhas, aplicação no solo, aplicação na raiz e aplicação nas sementes são mencionadas.
    Como a aplicação ao caule e às folhas, por exemplo, um método de aplicação da composição da presente invenção a uma superfície da planta que é cultivada, por pulverização no caule e nas folhas e pulverização no tronco, é mencionado.
    Como a aplicação à raiz, por exemplo, um método de saturação de uma planta inteira ou a raiz em uma solução de fármaco que contém o composto de piridazina e o composto de Qol, e um método de ligação de uma preparação sólida contendo o composto de piridazina, o composto de Qol e um veículo sólido, na raiz de uma planta, são mencionados.
    Como a aplicação ao solo, por exemplo, pulverização, mistura e irrigação de uma solução de fármaco ao solo, são mencionadas.
    Como a aplicação de sementes, por exemplo, a aplicação da composição da presente invenção às sementes ou bulbos da planta a serem protegidas de doenças de plantas, é mencionada. Exemplos específicos destas incluem uma aplicação por pulverização em névoa em que uma suspensão da composição da presente invenção é convertida em névoa e pulverizada a uma superfície de semente ou uma superfície de bulbo, uma aplicação de cobertura em que um pó umectável, emulsão ou agente de escoável da composição da presente invenção é espalhado nas sementes ou bulbo mediante a adição de uma pequena quantidade de água ou diretamente, aplicação de saturação em que as sementes são embebidas em uma solução da composição da presente invenção durante um tempo predeterminado, uma aplicação de revestimento de película e aplicação de revestimento de grânulos.
    No método de controle da invenção, as quantidades de aplicação do composto de piridazina e do composto de Qol variam dependendo, por exemplo, do tipo da planta a ser tratada, tipo e frequência de ocorrência
    24/40 da doença de planta a ser controlada, tipo de uma preparação, tempo de aplicação, método de aplicação, local de aplicação e as condições meteorológicas. Por exemplo, se os compostos acima forem aplicados no caule e folhas da planta ou no solo para o cultivo de uma planta, as quantidades de aplicação, isto é, a quantidade total do composto de piridazina e do composto de Qol, são geralmente de 1 a 500 g, de preferência de 2 a 200 g e mais preferivelmente de 10 a 100 g por 1000 m2. Além disso, se aplicados nas sementes, as quantidades de aplicação do composto de piridazina e do composto de Qol, isto é, a quantidade total do composto de piridazina e do composto de Qol, é geralmente de 0,001 a 10 g e de preferência de 0,01 a 1 g por kg de sementes.
    A emulsão acima, pó umectável, agente escoável e outros são geralmente diluídos com água e depois pulverizados para o tratamento. Neste caso, as concentrações do composto de piridazina e do composto de Qol, isto é, a concentração total do composto de piridazina e do composto de Qol, é geralmente de 0,0005 a 2 % em peso e preferivelmente de 0,005 a 1 % em peso. O pó acima, grânulos, e outros mais são geralmente aplicados de forma direta sem serem diluídos.
    Exemplos
    A presente invenção será ainda especificamente descrita por meio de Exemplos de Preparação e Exemplos Experimentais abaixo; no entanto, a presente invenção não se limita aos Exemplos que se seguem. Observar que, nos seguintes Exemplos, as partes representam partes em peso a não ser que de outra maneira especificada.
    Em primeiro lugar, os Exemplos de Produção de Referência do composto de piridazina a serem utilizados na composição da presente invenção serão ainda mais especificamente descritos; no entanto, a presente invenção não se limita a estes Exemplos.
    Exemplo de Produção de Referência 1
    25/40
    -CH3
    ΌΗ
    CH3 (1 )
    A uma mistura de 2-bromopropiofenona (2,13 g), ácido 2,6difluorofenilacético (1,81 g) e acetonitrila (25 ml), trietilamina (1,52 g) foi adicionada por gotejamento em um banho de água, agitada em temperatura ambiente durante 4 horas e depois deixada repousar durante a noite. À mis5 tura, 4,57 g de 1,8-diazabiciclo[5,4,0]-7-undeceno (em seguida, referido como DBU) foram adicionados por gotejamento sob esfriamento com gelo. A mistura foi agitada em temperatura ambiente durante uma hora. Depois disso, à mistura obtida, ar foi soprado enquanto se agita na temperatura ambiente durante 5 horas. À mistura de reação, gelo e 1 mol/L ácido clorídrico
    10 foram adicionados. A mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi sequencialmente lavada com uma solução aquosa de bicarbonato de sódio saturada e uma solução salina saturada, secada por um sulfato de magnésio anidro e concentrada sob pressão reduzida para se obter 3(2,6-difluorofenil)-5-hidróxi-5-metil-4-fenil-2 (5H)-furanona (2,83 g).
    15 1H-RMN (CDCI3, TMS) δ (ppm): 1,78 (3H, s), 4,07 (1H, br s), 6,77 - 6,85 (1H, br m), 6,96 - 7,08 (1H, m), 7,29 - 7,38 (4H, m), 7,53 - 7,55 (2H, m)
    A uma mistura de 3-(2,6-difluorofenil)-5-hidróxi-5-metil-4- fenil2(5H)-furanona (2,83 g) e 1-butanol (15 ml), mono-hidrato de hidrazina (0,60 g) foi adicionado por gotejamento e depois agitado em um banho aquecido
    20 de 110 °C durante 2,5 horas. Subsequentemente, a mistura de reação foi esfriada para 0 °C. A substância sólida resultante foi coletada por filtração. A substância sólida coletada foi lavada com uma mistura solvente de hexano e
    26/40 éter t-butil metílico (1:1) e secada sob pressão reduzida para se obter 4-(2,6difluorofenil)-6-metil-5-fenil-2H-piridazin- 3-ona (1,70 g).
    1H-RMN (DMSO-d6, TMS) δ (ppm): 2,02 (3H, s), 6,92 - 6,98 (2H, m), 7,11 7,12 (2H, m), 7,27 - 7,36 (4H, m), 13,2 (1H, br s)
    4-(2,6-Difluorofenil)-6-metil-5-fenil-2H-piridazin-3-ona (1,54 g) e oxicloreto de fósforo (10 ml) foram misturados e agitados em um banho aquecido de 110 °C durante 1,5 hora. A mistura de reação foi deixada esfriar para a temperatura ambiente e depois concentrada sob pressão reduzida. Ao resíduo, acetato de etila e água gelada foram adicionados. Depois disso a mistura foi separada e a camada orgânica foi sequencialmente lavada com uma solução aquosa de bicarbonato de sódio saturada e uma solução salina saturada e secada por sulfato de sódio anidro e depois concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido (1,55 g) foi lavado com uma mistura de solução de hexano e acetato de etila (10:1), e subsequentemente com éter tbutil metílico para se obter o composto de piridazina (1) (0,85 g).
    1H-RMN (CDCI3, TMS) δ (ppm): 2,55 (3H, s), 6,79 - 6,83 (2H, m), 7,07 - 7,09 (2H, m), 7,23 - 7,30 (4H, m)
    Exemplo de Produção de Referência 2 (2) (3)
    4-(2,6-Difluorofenil)-6-metil-5-fenil-2H-piridazin-3-ona (2,09 g) e oxibrometo de fósforo (8,0 g) são misturados e agitados em um banho aquecido de 85 °C durante 1,5 hora e subsequentemente em um banho aquecido de 95 °C durante uma hora. A mistura de reação é deixada esfriar para a temperatura ambiente, colocada em suspensão em acetato de etila (aproximadamente 20 ml) e despejada em gelo (cerca de 100 g). Depois que a solução obtida for neutralizada com solução aquosa de bicarbonato de cálcio, o resíduo é extraído com acetato de etila e separado. A camada orgânica é lavada com uma solução salina, secada por sulfato de magnésio anidro e
    27/40 concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido é submetido à cromatografia de coluna em sílica-gel para se obter o composto de piridazina (2).
    O composto de piridazina (2) (0,72 g), cianeto de cobre (0,22 g) e Ν,Ν-dimetilacetamida (6 ml) são misturados e agitados sob refluxo térmico
    5 durante 3 horas. A mistura de reação é deixada esfriar para a temperatura ambiente, adicionada ao acetato de etila e água (cerca de 50 ml para cada um) e filtrada com cerite. O filtrado é separado e a camada orgânica é lavada com uma solução salina, secada por sulfato de magnésio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido é submetido à cromatogra10 fia de coluna em sílica-gel para se obter o composto de piridazina (3). Exemplo de Produção de Referência 3
    O composto de piridazina (1) (1,90 g), acetilacetonato de ferro (III) (0,42 g), tetra-hidrofurano (60 ml) e N-metilpirrolidona (6 ml) são misturados. A isso, brometo de metilmagnésio (3,0 mol/L de solução de dietiléter)
    15 (6 ml) é adicionado enquanto se agita sob esfriamento com gelo. À mistura de reação, uma solução aquosa de ácido clorídrico 1 mol/L (30 ml) é adicionada por gotejamento e água é adicionada. Depois disso, a mistura de reação é extraída com acetato de etila. A camada orgânica é sequencialmente lavada com solução aquosa de bicarbonato de cálcio e uma solução salina,
    20 secada por sulfato de magnésio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido é submetido à cromatografia de coluna em sílica-gel para se obter o composto de piridazina (4).
    Exemplo de Produção de Referência 4 (6) (7)
    28/40
    6-Metil-5-fenil-4-(2,4,6-trifluorofenil)-2H-piridazin-3-ona (2,21 g) e oxibrometo de fósforo (8,0 g) são misturados e agitados em um banho aquecido de 85 °C durante 1,5 hora e subsequentemente em um banho aquecido de 95 °C durante uma hora. A mistura de reação é deixada esfriar para a temperatura ambiente, colocada em suspensão em acetato de etila (ao redor de 20 ml) e despejada em gelo (ao redor de 100 g). Após a solução obtida ter sido é neutralizada com solução aquosa de bicarbonato de cálcio, o resíduo é extraído com acetato de etila e separado. A camada orgânica é lavada com uma solução salina, secada por sulfato de magnésio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido é submetido à cromatografia de coluna em sílica-gel para se obter o composto de piridazina (6)·
    O composto de piridazina (6) (0,76 g), cianeto de cobre (0,22 g) e N,N-dimetilacetamida (6 ml) são misturados e agitados sob refluxo térmico durante 3 horas. A mistura de reação é deixada esfriar para a temperatura ambiente, adicionada ao acetato de etila e água (ao redor de 50 ml para cada um) e filtrada com cerite. O filtrado é separado e a camada orgânica é lavada com uma solução salina, secada por sulfato de magnésio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido é submetido à cromatografia de coluna em sílica-gel para se obter o composto de piridazina (7). Exemplo de Produção de Referência 5
    O composto de piridazina (5) (2,01 g), acetilacetonato de ferro (III) (0,42 g), tetra-hidrofurano (60 ml) e N-metilpirrolidona (6 ml) são misturados. A isso, brometo de metilmagnésio (3,0 mol/L solução de dietiléter) (6 ml) é adicionado enquanto se agita sob esfriamento com gelo. À mistura de reação, uma solução aquosa de ácido clorídrico (30 ml) é adicionada por gotejamento e água é adicionada. A mistura de reação é depois extraída
    29/40 com acetato de etila. A camada orgânica é sequencialmente lavada com solução aquosa de bicarbonato de cálcio e uma solução salina, secada por sulfato de magnésio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido é submetido à cromatografia de coluna em sílica-gel para se obter o composto de piridazina (8).
    Exemplo de Preparação 1
    Cada um dos compostos de piridazina de (1) a (8) (2,5 partes), dimoxistrobina (1,25 parte), éter polioxietileno estiril fenílico (14 partes), dodecilbenzenossulfonato de cálcio(6 partes) e xileno (76,25 partes) são bem misturados. Desta maneira, as preparações são obtidas.
    Exemplo de Preparação 2
    Cada um dos compostos de piridazina de (1) a (8) (2,5 partes), azoxistrobina (1,25 parte), éter polioxietileno estiril fenílico (14 partes), dodecilbenzenossulfonato de cálcio(6 partes) e xileno (76,25 partes) são bem misturados. Desta maneira, as preparações são obtidas.
    Exemplo de Preparação 3
    Cada um dos compostos de piridazina de (1) a (8) (2,5 partes), fluoxastrobina (1,25 parte), éter polioxietileno estiril fenílico (14 partes), dodecilbenzenossulfonato de cálcio(6 partes) e xileno (76,25 partes) são bem misturados. Desta maneira, as preparações são obtidas.
    Exemplo de Preparação 4
    Cada um dos compostos de piridazina de (1) a (8) (2,5 partes), piraclostrobina (1,25 parte), éter polioxietileno estiril fenílico (14 partes), dodecilbenzenossulfonato de cálcio(6 partes) e xileno (76,25 partes) são bem misturados. Desta maneira, as preparações são obtidas.
    Exemplo de Preparação 5
    Cada um dos compostos de piridazina de (1) a (8) (2,5 partes), cresoxima-metila (1,25 parte), éter polioxietileno estiril fenílico (14 partes), dodecilbenzenossulfonato de cálcio(6 partes) e xileno (76,25 partes) são bem misturados. Desta maneira, as preparações são obtidas.
    Exemplo de Preparação 6
    Cada um dos compostos de piridazina de (1) a (8) (2,5 partes),
    30/40 picoxistrobina (1,25 parte), éter polioxietileno estiril fenílico (14 partes), dodecilbenzenossulfonato de cálcio(6 partes) e xileno (76,25 partes) são bem misturados. Desta maneira, as preparações são obtidas.
    Exemplo de Preparação 7
    Cada um dos compostos de piridazina de (1) a (8) (2,5 partes), trifloxistrobina (1,25 parte), éter polioxietileno estiril fenílico (14 partes), dodecilbenzenossulfonato de cálcio(6 partes) e xileno (76,25 partes) são bem misturados. Desta maneira, as preparações são obtidas.
    Exemplo de Preparação 8
    Cada um dos compostos de piridazina de (1) a (8) (2,5 partes), N-metil-a-metoxi-imino-2-[(2,5-dimetilfenóxi)metil]fenilacetamida (1,25 parte), éter polioxietileno estiril fenílico (14 partes), dodecilbenzenossulfonato de cálcio(6 partes) e xileno (76,25 partes) são bem misturados. Desta maneira, as preparações são obtidas.
    Exemplo de Preparação 9
    Cada um dos compostos de piridazina de (1) a (8) (2 partes), dimoxistrobina (8 partes), uma mistura de carbono branco e sal de sulfato de amônio de éter polioxietileno alquílico (em uma relação em peso de 1:1) (35 partes) e água (55 partes) são misturados e moídos finos por um método de trituração úmida. Desta maneira, as preparações são obtidas.
    Exemplo de Preparação 10
    Cada um dos compostos de piridazina de (1) a (8) (2 partes), azoxistrobina (8 partes), uma mistura de carbono branco e sal de sulfato de amônio de éter polioxietileno alquílico (em uma relação em peso de 1:1) (35 partes) e água (55 partes) são misturados e moídos finos por um método de trituração úmida. Desta maneira, as preparações são obtidas.
    Exemplo de Preparação 11
    Cada um dos compostos de piridazina de (1) a (8) (2 partes), fluoxastrobina (8 partes), uma mistura de carbono branco e sal de sulfato de amônio de éter polioxietileno alquílico (em uma relação em peso de 1:1) (35 partes) e água (55 partes) são misturados e moídos finos por um método de trituração úmida. Desta maneira, as preparações são obtidas.
    31/40
    Exemplo de Preparação 12
    Cada um dos compostos de piridazina de (1) a (8) (2 partes), piraclostrobina (8 partes), uma mistura de carbono branco e sal de sulfato de amônio de éter polioxietileno alquílico (em uma relação em peso de 1:1) (35 partes) e água (55 partes) são misturados e moídos finos por um método de trituração úmida. Desta maneira, as preparações são obtidas.
    Exemplo de Preparação 13
    Cada um dos compostos de piridazina de (1) a (8) (2 partes), cresoxima-metila (8 partes), uma mistura de carbono branco e sal de sulfato de amônio de éter polioxietileno alquílico (em uma relação em peso de 1:1) (35 partes) e água (55 partes) são misturados e moídos finos por um método de trituração úmida. Desta maneira, as preparações são obtidas.
    Exemplo de Preparação 14
    Cada um dos compostos de piridazina de (1) a (8) (2 partes), picoxistrobina (8 partes), uma mistura de carbono branco e sal de sulfato de amônio de éter polioxietileno alquílico (em uma relação em peso de 1:1) (35 partes) e água (55 partes) são misturados e moídos finos por um método de trituração úmida. Desta maneira, as preparações são obtidas.
    Exemplo de Preparação 15
    Cada um dos compostos de piridazina de (1) a (8) (2 partes), trifloxistrobina (8 partes), uma mistura de carbono branco e sal de sulfato de amônio de éter polioxietileno alquílico (em uma relação em peso de 1:1) (35 partes) e água (55 partes) são misturados e moídos finos por um método de trituração úmida. Desta maneira, as preparações são obtidas.
    Exemplo de Preparação 16
    Cada um dos compostos de piridazina de (1) a (8) (2 partes), N-metil-a-metoxi-imino-2-[(2,5-dimetilfenóxi)metil]fenilacetamida (8 partes), uma mistura de carbono branco e sal de sulfato de amônio de éter polioxietileno alquílico (em uma relação em peso de 1:1) (35 partes) e água (55 partes) são misturados e moídos finos por um método de trituração úmida. Desta maneira, as preparações são obtidas.
    Exemplo de Preparação 17
    32/40
    Cada um dos compostos de piridazina de (1) a (8) (5 partes), dimoxistrobina (10 partes), trioleato de sorbitano (1,5 parte) e uma solução aquosa (28,5 partes) contendo álcool polivinílico (2 partes) são misturados e moidos finos por um método de trituração úmida. Ao produto triturado obtido, uma solução aquosa (45 partes) contendo goma xantano (0,05 parte) e silicato de alumínio magnésio (0,1 parte) é adicionada, e ainda propileno glicol (10 partes) é adicionado e agitado. Desta maneira, as preparações são obtidas.
    Exemplo de Preparação 18
    Cada um dos compostos de piridazina de (1) a (8) (5 partes), azoxistrobina (10 partes), trioleato de sorbitano (1,5 parte) e uma solução aquosa (28,5 partes) contendo álcool polivinílico (2 partes) são misturados e moidos finos por um método de trituração úmida. Ao produto triturado obtido, uma solução aquosa (45 partes) contendo goma xantano (0,05 parte) e silicato de alumínio magnésio (0,1 parte) é adicionada, e ainda propileno glicol (10 partes) é adicionado e agitado. Desta maneira, as preparações são obtidas.
    Exemplo de Preparação 19
    Cada um dos compostos de piridazina de (1) a (8) (5 partes), fiuoxastrobina (10 partes), trioleato de sorbitano (1,5 parte) e uma solução aquosa (28,5 partes) contendo álcool polivinílico (2 partes) são misturados e moidos finos por um método de trituração úmida. Ao produto triturado obtido, uma solução aquosa (45 partes) contendo goma xantano (0,05 parte) e silicato de alumínio magnésio (0,1 parte) é adicionada, e ainda propileno glicol (10 partes) é adicionado e agitado. Desta maneira, as preparações são obtidas.
    Exemplo de Preparação 20
    Cada um dos compostos de piridazina de (1) a (8) (5 partes), piraclostrobina (10 partes), trioleato de sorbitano (1,5 parte) e uma solução aquosa (28,5 partes) contendo álcool polivinílico (2 partes) são misturados e moidos finos por um método de trituração úmida. Ao produto triturado obtido, uma solução aquosa (45 partes) contendo goma xantano (0,05 parte) e sili33/40 cato de alumínio magnésio (0,1 parte) é adicionada, e ainda propileno glicol (10 partes) é adicionado e agitado. Desta maneira, as preparações são obtidas.
    Exemplo de Preparação 21
    Cada um dos compostos de piridazina de (1) a (8) (5 partes), cresoxima-metila (10 partes), trioleato de sorbitano (1,5 parte) e uma solução aquosa (28,5 partes) contendo álcool polivinílico (2 partes) são misturados e moídos finos por um método de trituração úmida. Ao produto triturado obtido, uma solução aquosa (45 partes) contendo goma xantano (0,05 parte) e silicato de alumínio magnésio (0,1 parte) é adicionada, e ainda propileno glicol (10 partes) é adicionado e agitado. Desta maneira, as preparações são obtidas.
    Exemplo de Preparação 22
    Cada um dos compostos de piridazina de (1) a (8) (5 partes), picoxistrobina (10 partes), trioleato de sorbitano (1,5 parte) e uma solução aquosa (28,5 partes) contendo álcool polivinílico (2 partes) são misturados e moídos finos por um método de trituração úmida. Ao produto triturado obtido, uma solução aquosa (45 partes) contendo goma xantano (0,05 parte) e silicato de alumínio magnésio (0,1 parte) é adicionada, e ainda propileno glicol (10 partes) é adicionado e agitado. Desta maneira, as preparações são obtidas.
    Exemplo de Preparação 23
    Cada um dos compostos de piridazina de (1) a (8) (5 partes), trifloxistrobina (10 partes), trioleato de sorbitano (1,5 parte) e uma solução aquosa (28,5 partes) contendo álcool polivinílico (2 partes) são misturados e moídos finos por um método de trituração úmida. Ao produto triturado obtido, uma solução aquosa (45 partes) contendo goma xantano (0,05 parte) e silicato de alumínio magnésio (0,1 parte) é adicionada, e ainda propileno glicol (10 partes) é adicionado e agitado. Desta maneira, as preparações são obtidas. Exemplo de Preparação 24
    Cada um dos compostos de piridazina de (1) a (8) (5 partes), N-metil-a-metoxi-imino-2-[(2,5-dimetilfenóxi)metil]fenilacetamida (10 partes),
    34/40 trioleato de sorbitano (1,5 parte) e uma solução aquosa (28,5 partes) contendo álcool polivinílico (2 partes) são misturados e moídos finos por um método de trituração úmida. Ao produto triturado obtido, uma solução aquosa (45 partes) contendo goma xantano (0,05 parte) e silicato de alumínio magnésio (0,1 parte) é adicionada, e ainda propileno glicol (10 partes) é adicionado e agitado. Desta maneira, as preparações são obtidas.
    Exemplo de Preparação 25
    Cada um dos compostos de piridazina de (1) a (8) (1 parte), dimoxistrobina (4 partes), óxido de silício sintetizado contendo água (1 parte), ligninossulfonato de cálcio (2 partes), bentonita (30 partes) e argila caulim (62 partes) são triturados e bem misturados. A isso, água é adicionada. A mistura é suficientemente amassada, granulada e secada. Desta maneira, as preparações são obtidas.
    Exemplo de Preparação 26
    Cada um dos compostos de piridazina de (1) a (8) (1 parte), azoxistrobina (4 partes), óxido de silício sintetizado contendo água (1 parte), ligninossulfonato de cálcio (2 partes), bentonita (30 partes) e argila caulim (62 partes) são triturados e bem misturados. A isso, água é adicionada. A mistura é suficientemente amassada, granulada e secada. Desta maneira, as preparações são obtidas.
    Exemplo de Preparação 27
    Cada um dos compostos de piridazina de (1) a (8) (1 parte), fluoxastrobina (4 partes), óxido de silício sintetizado contendo água (1 parte), ligninossulfonato de cálcio (2 partes), bentonita (30 partes) e argila caulim (62 partes) são triturados e bem misturados. A isso, água é adicionada. A mistura é suficientemente amassada, granulada e secada. Desta maneira, as preparações são obtidas.
    Exemplo de Preparação 28
    Cada um dos compostos de piridazina de (1) a (8) (1 parte), piraclostrobina (4 partes), óxido de silício sintetizado contendo água (1 parte), ligninossulfonato de cálcio (2 partes), bentonita (30 partes) e argila caulim (62 partes) são triturados e bem misturados. A isso, água é adicionada. A
    35/40 mistura é suficientemente amassada, granulada e secada. Desta maneira, as preparações são obtidas.
    Exemplo de Preparação 29
    Cada um dos compostos de piridazina de (1) a (8) (1 parte), cresoxima-metila (4 partes), óxido de silício sintetizado contendo água (1 parte), ligninossulfonato de cálcio (2 partes), bentonita (30 partes) e argila caulim (62 partes) são triturados e bem misturados. A isso, água é adicionada. A mistura é suficientemente amassada, granulada e secada. Desta maneira, as preparações são obtidas.
    Exemplo de Preparação 30
    Cada um dos compostos de piridazina de (1) a (8) (1 parte), picoxistrobina (4 partes), óxido de silício sintetizado contendo água (1 parte), ligninossulfonato de cálcio (2 partes), bentonita (30 partes) e argila caulim (62 partes) são triturados e bem misturados. A isso, água é adicionada. A mistura é suficientemente amassada, granulada e secada. Desta maneira, as preparações são obtidas.
    Exemplo de Preparação 31
    Cada um dos compostos de piridazina de (1) a (8) (1 parte), trifloxistrobina (4 partes), óxido de silício sintetizado contendo água (1 parte), ligninossulfonato de cálcio (2 partes), bentonita (30 partes) e argila caulim (62 partes) são triturados e bem misturados. A isso, água é adicionada. A mistura é suficientemente amassada, granulada e secada. Desta maneira, as preparações são obtidas.
    Exemplo de Preparação 32
    Cada um dos compostos de piridazina de (1) a (8) (1 parte), Nmetil-a-metoxi-imino-2-[(2,5-dimetilfenóxi)metil]fenilacetamida (4 partes), óxido de silício sintetizado contendo água (1 parte), ligninossulfonato de cálcio (2 partes), bentonita (30 partes) e argila caulim (62 partes) são triturados e bem misturados. A isso, água é adicionada. A mistura é suficientemente amassada, granulada e secada. Desta maneira, as preparações são obtidas. Exemplo de Preparação 33
    Cada um dos compostos de piridazina de (1) a (8) (12,5 par36/40 tes), cresoxima-metila (37,5 partes), ligninossulfonato de cálcio (3 partes), lauril sulfato de sódio (2 partes) e óxido de silício sintetizado contendo água (45 partes) são triturados e bem misturados. Desta maneira, as preparações são obtidas.
    Exemplo de Preparação 34
    Cada um dos compostos de piridazina de (1) a (8) (3 partes), azoxistrobina (2 partes), argila caulim (85 partes) e talco (10 partes) são triturados e bem misturados. Desta maneira, as preparações são obtidas.
    A seguir, os exemplos experimentais serão descritos.
    Exemplo Experimental 1
    Um pote plástico foi carregado com solo. Ao solo, sementes de trigo (cultivar; Apogee) foram semeadas e cultivadas durante 14 dias em uma estufa. Um composto de teste foi dissolvido em coquetel CEC (cidohexanona: Sorpol (marca registrada), 2680X (fabricado pela TOHO Chemical Industry Co., Ltd.) = 5:1 (relação de volume)) para fazer uma preparação. Depois disso, a preparação foi diluída com água até uma concentração predeterminada. A solução diluída foi pulverizada na haste e folhas de tal modo que a solução diluída foi suficientemente ligada nas superfícies das folhas do trigo. Após a pulverização, a planta foi secada com ar. Dois dias mais tarde, uma suspensão aquosa (cerca de 1.000.000/ml) contendo esporos conídios de mancha da folha do trigo (Mycosphaerella graminicola) foi pulverizada para inocular os esporos. Após a conclusão da inoculação, a planta foi deixada enfoihar em primeiro lugar em um local de alta umidade a 18 oC durante 3 dias e depois a planta foi tirada do local com umidade elevada e transferida para uma câmara termostática de 18 oC durante 14 dias. Desta maneira, o trigo foi cultivado (isto é referido como uma zona de tratamento). Depois disso, a área lesionada da mancha da folha de trigo foi verificada.
    Por outro lado, o trigo foi cultivado da mesma maneira como na zona de tratamento, exceto que uma solução diluída de um composto de teste não foi pulverizada na haste e folhas (isto é referido como uma zona de não tratamento). A área lesionada da mancha da folha de trigo foi avaliada da mesma maneira como na zona de tratamento.
    37/40
    A partir das áreas lesionadas da zona de tratamento e da zona de não tratamento, a eficácia da zona de tratamento foi obtida de acordo com a seguinte expressão (1). Os resultados são mostrados na [Tabela 1] até a [Tabela 8].
    5 Eficácia (%) = (1 - Área lesionada da zona de tratamento ) x 100
    Área lesionada da zona de não tratamento
    Expressão (1) [Tabela 1]
    0 composto de piridazina (1) [ppm] Azoxistrobina [PPm] Eficácia (%) 3,1 3,1 100
    [Tabela 2]
    O composto de piridazina (5) [PPm] Azoxistrobina [Ppm] Eficácia (%) 3,1 3,1 100
    10 [Tabela 3]
    O composto de piridazina (1) [PPm] N-metil-a-metoxi-imino-2-[(2,5- dimetilfenóxi)metil]fenilacetamida [PPm] Eficácia (%) 3,1 13 100
    [Tabela 4]
    O composto de piridazina (5) [PPm] N-metil-a-metoxi-imino-2-[(2,5- dimetilfenóxi)metil]fenilacetamida [ppm] Eficácia (%) 3,1 13 100
    [Tabela 5]
    O composto de piridazina (1) [PPm] Piraclostrobina [ppm] Eficácia (%) 3,1 3,1 100
    [Tabela 6]
    O composto de piridazina (5) [ppm] Piraclostrobina [PPm] Eficácia (%) 3,1 3,1 100
    38/40 [Tabela 7]
    O composto de piridazina (1) [PPm] Picoxistrobina [PPm] Eficácia (%) 3,1 3,1 100
    [Tabela 8]
    O composto de piridazina (5) [PPm] Picoxistrobina [ppm] Eficácia (%) 3,1 3,1 100
    Exemplo Experimental 2
    Através do uso de um processador de sementes rotativo (sementeira, fabricada pela Hans-UIrich Hege GmbH), uma solução de ciclohexanona (100 pl) contendo um peso predeterminado de um composto de teste foi untada nas sementes de trigo (cultivar; Shirogane) (10 g) naturalmente infectadas com esporos de mofo neve rosa (Microdochium nivale).
    Um dia após o tratamento, um pote plástico foi carregado com solo e as sementes tratadas com o composto de teste foram semeadas no solo e cultivadas em uma estufa de vidro durante 20 dias (isto se refere como uma zona de tratamento). Depois disso, as mudas obtidas a partir de sementes individuais por germinação foram observadas com relação ao início do mofo neve rosa e uma taxa de incidência da doença foi obtida de acordo com a seguinte expressão (2).
    Por outro lado, as sementes de trigo não tratadas com o tratamento de cobertura acima mencionado foram cultivadas da mesma maneira como na zona de tratamento (isto se refere como uma zona de não tratamento). Uma taxa de incidência da doença foi obtida da mesma forma como na zona de tratamento.
    Como um resultado, a taxa de incidência das mudas obtidas a partir de sementes de trigo por germinação e tratadas com a composição da presente invenção foi menor do que aquela das mudas da zona de não tratamento.
    A partir das taxas de incidência da zona de tratamento e da zona de não tratamento, a eficácia na zona de tratamento foi obtida de acor39/40 do com a seguinte expressão (1). Os resultados são mostrados na [Tabela 9] até a [Tabela 12].
    Taxa de incidência (%) = ( 1 - Número de mudas iniciais ) x 100
    Número de mudas totais
    5 Expressão (2)
    Eficácia (%) = (1 - Taxa de incidência da zona de tratamento ) x 100
    Taxa de incidência da zona de não tratamento Expressão (3) [Tabela 9]
    O composto de piridazina (1) [g /100 kg de sementes] N-metil-a-metoxi-imino-2-[(2,5dimetilfenóxi)metil]fenilacetamida [g /100 kg de sementes] Eficácia (%) 5 5 100
    10 [Tabela 10]
    O composto de piridazina (5) [g /100 kg de sementes] N-metil-a-metoxi-imino-2-[(2,5dimetilfenóxi)metil]fenilacetamida [g /100 kg de sementes] Eficácia (%) 5 5 100
    [Tabela 11]
    O composto de piridazina (1) [g /100 kg de sementes] Azoxistrobina [g /100 kg de sementes] Eficácia (%) 5 1 100
    [Tabela 12]
    O composto de piridazina (5) [g /100 kg de sementes] Azoxistrobina [g /100 kg de sementes] Eficácia (%) 5 1 100
    Exemplo Experimental 3
    Através do uso de um processador de sementes rotativo (se15 menteira, fabricada pela Hans-UIrich Hege GmbH), uma solução de ciclohexanona (100 pl) contendo um peso predeterminado de um composto de teste foi untada nas sementes de trigo (cultivar; Shirogane) (10 g) natural40/40 mente infectadas com esporos de mofo neve rosa (Microdochium nivale).
    Um dia após o tratamento, um pote plástico foi carregado com solo e as sementes tratadas com o composto de teste foram semeadas no solo e cultivadas em uma estufa de vidro durante 20 dias (isto se refere co5 mo uma zona de tratamento). Depois disso, as mudas obtidas a partir de sementes individuais por germinação foram observadas com relação ao início do mofo neve rosa e uma taxa de incidência da doença foi obtida de acordo com a seguinte expressão (2).
    Por outro lado, as sementes de trigo não tratadas com o trata10 mento de cobertura acima mencionado foram cultivadas da mesma maneira como na zona de tratamento (isto se refere como uma zona de não tratamento). Uma taxa de incidência da doença foi obtida da mesma forma como na zona de tratamento.
    Como um resultado, a taxa de incidência das mudas obtidas a
    15 partir de sementes de trigo por germinação e tratadas com a composição da presente invenção foi menor do que aquela das mudas da zona de não tratamento.
    Taxa de incidência (%) = ( 1 - Número de mudas iniciais ) x 100
    Número de mudas totais
    Expressão (2)
    1/2
    REIVINDICAÇÕES
    1. Composição de controle de doenças de plantas, caracterizada pelo fato de que compreende um composto de piridazina representado pela fórmula (I):
    5 em que
    R1 representa um átomo de cloro, e R2 representa um átomo de hidrogênio, e um composto de Qol selecionado do Grupo (A).
    Grupo (A):
    10 um grupo consistindo em dimoxistrobina, azoxistrobina, fiuoxastrobina, piraclostrobina, famoxadona, cresoxima-metila, picoxistrobina, trifloxistrobina, N-metil-a-metoxi-imino-2-[(2,5dimetilfenóxi)metil]fenilacetamida e fenamidona.
    2. Composição de controle de doenças de plantas de acordo
    15 com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que uma relação em peso do composto de piridazina e do composto de Qol satisfaz o composto de piridazina/o composto de Qol = 0,1/1 a 10/1.
    3. Método para o controle de doenças de plantas, caracterizado pelo fato de que compreende uma etapa de aplicação de quantidades efica20 zes de um composto de piridazina representado pela fórmula (I):
    em que
    R1 representa um átomo de cloro, e R2 representa um átomo de hidrogênio, e um composto de Qol selecionado do Grupo (A) em uma planta ou solo para 25 o crescimento de uma planta,
    Petição 870180052670, dc 19/06/2018, pág. 4/9
    2/2
    Grupo (A):
    um grupo consistindo em dimoxistrobina, azoxistrobina, fiuoxastrobina, piraclostrobina, famoxadona, cresoxima-metila, picoxistrobina, trifloxistrobina, N-metil-a-metoxi-imino-2-[(2,55 dimetilfenóxi)metil]fenilacetamida e fenamidona.
    4. Método para o controle de doenças de plantas de acordo com a reivindicação 3, caracterizado pelo fato de que uma relação em peso do composto de piridazina e do composto de Qol satisfaz o composto de piridazina/o composto de Qol = 0,1/1 a 10/1.
    10 5. Método para o controle de doenças de plantas de acordo com a reivindicação 3 ou 4, caracterizado pelo fato de que a planta ou o solo para o cultivo de uma planta é trigo ou solo para o cultivo de trigo.
    Petição 870180052670, de 19/06/2018, pág. 5/9
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