BR112013002434B1 - Compostos de pirimidina e amônia substituídos e seus usos. - Google Patents

Compostos de pirimidina e amônia substituídos e seus usos. Download PDF

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Abstract

compostos de pirimidina e amônia substituídos e seus usos a presente invenção se refere a compostos de pirimidina e amônia substituídos. a estrutura dos compostos é representada tendo a fórmula geral (i): os grupos são como definidos no relatório descritivo da presente invenção. o composto representado pela fórmula geral (i) pode ser utilizado na prevenção de doenças em plantas causadas por uma pluralidade de bactérias patogênicas, tais como oomycota, basidiomycota e fungos imperfeitos, e devido ao fato destes compostos terem boa bioatividade, demostrando muito bons efeitos em doses muito baixas, estes são especialmente eficazes contra o míldio pulverulento de trigo. sendo assim, a presente invenção diz respeito à utilização dos compostos de fórmula geral i como fungicidas, tanto em agricultura quanto em outros campos.

Description

CAMPO DA INVENÇÃO
[001] A presente invenção se relaciona com fungicidas. Especificamente, a presente invenção se refere a compostos de amino pirimidina substituídos e aos usos destes.
ANTECEDENTES DA INVENÇÃO
[002] Alguns compostos de amônia de pirimidina com atividade biológica considerável já eram conhecidos no estado da técnica. O composto a seguir (K1) foi relatado no pedido de patente US3962442 como tendo uma atividade inseticida e fungicida:
Figure img0001
[003] O composto a seguir (K2) foi relatado no pedido de patente US5075316 como tendo atividade fungicida:
Figure img0002
[004] Embora muitas patentes tratando deste assunto tenham sido relatadas, ainda é necessário se continuar a descoberta e desenvolvimento de novos fungicidas para controle de doenças nocivas no campo agrário, civil e zootécnico. Os compostos revelados nas patentes acima são, de algum modo, semelhantes aos da presente invenção, mas existem algumas diferenças óbvias em sua estrutura.
SUMÁRIO DA INVENÇÃO
[005] O objeto da presente invenção é o de proporcionar um composto de pirimidina e amônia que seja substituído, e que possa ser aplicado para controlar doenças prejudiciais em doses muito baixas.
[006] Uma descrição detalhada da invenção é apresentada a seguir:
[007] A presente invenção proporciona um composto amônia substituído possuindo a fórmula geral I:
Figure img0003
em que:
[008] R1 é selecionado dentre halogênio, CN, NO2, alquila C1-C12, haloalquila C1-C12, alcóxi C1-C12, haloalcóxi C1-C12, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alquilamino C1-C12, haloalquilamino C1-C12, dialquilamino C1-C12, alquiltio C1-C12, haloalquiltio C1-C12, alquilsulfonil C1-C12, haloalquilsulfonil C1-C12, alquil carbonil C1-C12, haloalquil carbonil C1-C12, alcóxi C1-C12 alquil C1-C12, alcóxi carbonil C1C12, alcóxi carbonil C1-C12 alquil C1-C12, haloalcóxi C1-C12 alquil C1-C12, 2,3-metilenodioxi, 3,4-metilenodioxi, 2,3-difluorometilenodioxi ou 3,4-difluorometilenodioxi, n é selecionado dentre 0 e 5;
[009] R2 é selecionado de H ou alquila C1-C6;
[0010]R3 é selecionado de H, halogênio, alquila C1-C12, haloalquila C1-C12, alcóxi C1-C12, haloalcóxi C1-C12, fenila (não) substituída, benzila ou heteroarila, em que o substituinte(s) é(são) independentemente selecionado a partir de 1 a 5 de halogênio, NO2, CN, alquila C1-C12, haloalquila C1-C12, alcóxi C1-C12, haloalcóxi C1C12, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alquilamino C1-C12, haloalquilamino C1-C12, dialquilamino C1-C12, alquiltio C1-C12, haloalquiltio C1-C12, alquilsulfonila C1-C12, haloalquilsulfonila C1-C12, alquil carbonil C1-C12, haloalquil carbonil C1-C12, alcóxi C1-C12 alquila C1-C12, alcóxi carbonil C1-C12, alcóxi carbonil C1C12 alquila C1-C12, haloalcóxi C1-C12 alquila C1C12, 2,3-metilenodioxi, 3,4-metilenodioxi, 2,3- difluorometilenodioxi ou 3,4-difluorometilenodioxi;
[0011]R4 é selecionado de H, halogênio, alquila C1-C12 ou haloalquila C1-C12;
[0012] ou R3 e R4 se ligam com os átomos ligados a eles de modo a formar um anel (in) saturado de 3 a 6 membros carbocíclico ou um anel heterocíclico, que é(são) não substituído ou opcionalmente substituído por halogênio, alquila C1-C12, haloalquila C1-C12, alcóxi C1-C12 ou haloalcóxi C1-C12;
[0013]R5 é selecionado a partir de alquila, alquila C1-C12, haloalquila C1-C12, alcóxi C1-C12 alquila C1-C12, alquilamino C1-C12 alquila C1-C12, dialquilamino C1-C12 alquila C1-C12, alquenila C2C12, fenila (não) substituída fenila, benzila, furfurílico ou heteroarila, em que o substituinte(s) é(são) independentemente selecionado a partir de 1 a 5 de halogênio, NO2, CN, alquila C1-C12, haloalquila C1-C12, alcóxi C1C12, haloalcóxi C1-C12, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alquilamino C1-C12, haloalquilamino C1-C12, dialquilamino C1-C12, alquiltio C1-C12, haloalquiltio C1-C12, alquilsulfonila C1-C12, haloalquilsulfonila C1-C12, alquil carbonil C1-C12, haloalquil carbonil C1-C12, alcóxi C1-C12 alquila C1-C12, alcóxi carbonil C1C12, alcóxi carbonil C1-C12 alquila C1-C12, haloalcóxi C1-C12 alquila C1-C12, 2,3- metilenodioxi, 3,4-metilenodioxi, 2,3- difluorometilenodioxi ou 3,4-difluorometilenodioxi;
[0014] X e Y podem ser os mesmos ou diferentes, selecionados a partir de O ou S.
[0015] Os compostos preferidos de fórmula geral I da presente invenção são os seguintes:
[0016]R1 é selecionado dentre halogênio, CN, NO2, alquila C1-C6, alcóxi haloalquila C1-C6, alcóxi C1C6, haloalcóxi C1-C6, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alquilamino C1-C6, haloalquilamino C1-C6, dialquilamino C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfonila C1-C6, haloalquilsulfonila C1-C6, alquil carbonil C1-C6, haloalquila carbonil C1-C6, alcóxi C1-C6 alquila C1-C6, alcóxi carbonil C1-C6, alcóxi carbonil C1-C6 alquila C1-C6, haloalcóxi C1C6, 2,3-metilenodioxi, 3,4-metilenodioxi, 2,3- difluorometilenodioxi ou 3,4-difluorometilenodioxi, n é selecionado dentre 0 e 4;
[0017]R2 é selecionado a partir de H ou alquila C1-C3;
[0018]R3 é selecionado de H, halogênio, alquila C1-C6, alcóxi haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6, fenila (não) substituída, benzila ou heteroarila, em que o substituinte(s) é(são) independentemente selecionado a partir de 1 de 5 dentre halogênio, NO2, CN, alquila C1-C6, alcoxi haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alquilamino C1-C6, haloalquilamino C1-C6, dialquilamino C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfonila C1-C6, haloalquilsulfonila C1-C6, alquil carbonil C1-C6, haloalquil carbonil C1-C6, alcóxi C1-C6 alquila C1-C6, alcóxi carbonil C1-C6, alcóxi carbonil C1-C6 alquila C1-C6, haloalcóxi C1-C6, 2,3-metilenodioxi, 3,4 - metilenodioxi, 2,3-difluorometilenodioxi ou 3,4- difluorometilenodioxi;
[0019]R4 é selecionado de H, halogênio, alquila C1-C8 ou haloalquila C1-C8;
[0020]ou R3 e R4 se ligam com os átomos ligados a eles de modo a formar um anel (in) saturado de 3 a 6 membros carbocíclico ou um anel heterocíclico, que é(são) não substituído ou opcionalmente substituído por halogênio, alquila C1-C6, alcóxi haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6 ou haloalcóxi C1-C6;
[0021]R5 é selecionado a partir de alquila, alquila C1-C12, haloalquila C1-C12, alcóxi C1-C6 alquila C1-C6, alquilamino C1-C6 alquila C1-C6, dialquilamino C1-C6 alquila C1-C6, alquenila C2-C8, fenila (não) substituída, benzila, furfurila ou heteroarila, em que o substituinte(s) é(são) independentemente selecionado a partir de 1 a 5 de halogênio, NO2, CN, alquila C1-C6, alcóxi haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alquilamino C1-C6, haloalquilamino C1-C6, dialquilamino C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfonila C1-C6, haloalquilsulfonila C1-C6, alquil carbonil C1-C6, haloalquil carbonil C1-C6, alcóxi C1-C6 alquila C1-C6, alcóxi carbonil C1-C6, alcóxi carbonil C1-C6 alquila C1-C6, haloalcóxi C1-C6, 2,3-metilenodioxi, 3,4- metilenodioxi, 2,3-difluorometilenodioxi ou 3,4- difluorometilenodioxi;
[0022] X e Y podem ser os mesmos ou diferentes, selecionados a partir de O ou S.
[0023]R1 é selecionado dentre halogênio, CN, NO2, alquila C1-C3, haloalquila C1-C3, alcóxi C1-C3, haloalcóxi C1-C3, alquilamino C1-C3, dialquilamino C1-C3, alquiltio C1-C3, alquilsulfonila C1-C3, alquil carbonil C1-C3, haloalquil carbonil C1-C3, alcóxi C1-C3 alquila C1-C3, alcóxi carbonil C1-C3, 2,3-metilenodioxi, 3,4-metilenodioxi, 2,3- difluorometilenodioxi ou 3,4-difluorometilenodioxi, n é selecionado dentre 0 e 4;
[0024]R2 é selecionado a partir de H ou alquila C1-C3;
[0025]R3 é selecionado de H, halogênio, alquila C1-C3, haloalquila C1-C3, alcóxi C1-C3 ou fenila;
[0026]R4 é selecionado de H, halogênio, alquila C1-C8 ou haloalquila C1-C8;
[0027]ou R3 e R4 se ligam com os átomos ligados a eles de modo a formar (in) saturado de 3 a 6 membros carbocíclico ou um anel heterocíclico, que é(são) não substituído ou opcionalmente substituído por halogênio, alquila C1-C3, haloalquila C1-C3, alcóxi C1-C3 ou haloalcóxi C1-C3;
[0028]R5 é selecionado a partir de alquila, alquila C1-C12, haloalquila C1-C12, alcóxi C1-C6 alquila C1-C6, alquilamino C1-C3 alquila C1-C6, dialquilamino C1-C3 alquila C1-C6, alquenila C2-C8, fenila (não) substituída, benzila, furfurila, piridila, pirimidila, tienila, tiazolila ou benzotiazolila, em que o substituinte (s) é (são) independentemente selecionado dentre 1 a 3 de halogênio, NO2, CN, alquila C1-C3, haloalquila C1C3, alcóxi C1-C3, haloalcóxi C1-C3, alquilamino C1C3, dialquilamino C1- C3, alquiltio C1-C3, alquilsulfonila C1-C3, alquil carbonil C1-C3, alcóxi carbonil C1-C3, 2,3-metilenodioxi, 3,4- metilenodioxi, 2,3-difluorometilenodioxi ou 3,4- difluorometilenodioxi;
[0029] X e Y podem ser os mesmos ou diferentes, selecionados a partir de O ou S.
[0030] Os compostos ainda mais preferidos de fórmula geral I da presente invenção são os seguintes:
[0031]R1 é selecionado dentre halogênio, CN, NO2, CH3, C2H5, CF3, OCH3 ou OCF3, n é selecionado dentre 0 e 3;
[0032]R2 é selecionado entre H ou CH3;
[0033]R3 é selecionado dentre CH3, CF3 ou fenila;
[0034]R4 é selecionado de H, CH3 ou n-Bu;
[0035] ou R3 e R4 se ligam com os átomos ligados a eles para formar um anel de 5 ou 6 membros saturado carbocíclico;
[0036]R5 é selecionado a partir de alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, alquenila C2-C8, fenila (não) substituída, benzila ou furfurila, em que o substituinte(s) é(são) independentemente selecionado dentre 1 a 3 de halogênio, NO2, CN, CH3, OCH3, CF3, OCF3 ou CO2CH3;
[0037] X e Y podem ser os mesmos ou diferentes, selecionados a partir de O ou S.
[0038] Os compostos mais preferidos de fórmula geral I da presente invenção são os seguintes:
[0039]R1 é selecionado a partir de F, Cl ou OCF3, n é selecionado dentre 0 e 3;
[0040]R2 é selecionado de H;
[0041]R3 é selecionado dentre CH3, CF3 ou fenila;
[0042]R4 é selecionado de H, CH3 ou n-Bu;
[0043] ou R3 e R4 se ligam com os átomos ligados a eles para formar um anel de 5 ou 6 saturado carbocíclico;
[0044]R5 é selecionado a partir de CH3, C2H5, CH(CH3)2, n-Bu, CH2CH2OCH3, CH2CH=CH2, benzila ou furfurila;
[0045] X é selecionado a partir de O;
[0046] Y é selecionado de O ou S.
[0047] Os compostos mais preferidos de fórmula geral I da presente invenção são os seguintes:
[0048] n é selecionado a partir de 0, em outros trabalhos, não há um grupo substituinte no anel de benzeno da fórmula geral I, isto é, R1 é selecionado de H;
[0049]R2 é selecionado de H;
[0050]R3 é selecionado a partir de CH3;
[0051]R4 é selecionado a partir de n-Bu;
[0052]ou R3 e R4 se ligam com os átomos ligados a eles para formar um anel de 5 ou 6 membros saturado carbocíclico;
[0053]R5 é selecionado a partir de CH3, C2H5, CH(CH3)2, n-Bu, CH2 CH2OCH3, benzila ou furfurila;
[0054] X e Y são selecionados a partir de O.
[0055]Deve-se notar que os termos a seguir, tal como utilizados no presente relatório descritivo, nas reivindicações anexas e na fórmula geral I, significam que um halogênio ou halo é flúor, cloro, bromo ou iodo.
[0056] O termo alquila deve ser entendido como significando um grupo alquila de cadeia linear ou ramificada, tal como metila, etila, propila, isopropila, n-butila ou terc-butila.
[0057] O termo cicloalquila se refere a um grupo alquila cíclico, substituído ou não substituído, tal como ciclopropila, ciclopentila ou ciclo- hexila. O substituto(s) é(são) metila, halogênio e outros.
[0058] O termo haloalquila refere-se a um grupo alquila de cadeia linear ou ramificada, em que um átomo de hidrogênio pode ser total ou parcialmente substituído com átomos de halogênio, tais como clorometila, diclorometila, triclorometila, fluorometila, difluorometila, trifluorometila.
[0059] O termo alcóxi refere-se a um grupo alquila de cadeia linear ou ramificada, que é ligado à estrutura por um átomo de oxigênio, tal como OCH3, OC2H5.
[0060] O termo haloalcóxi refere-se a um grupo alcóxi de cadeia linear ou ramificada, em que um átomo de hidrogênio pode ser total ou parcialmente substituído com halogênio, tal como clorometoxila, diclorometoxila, triclorometoxila, fluorometoxila, difluorometoxila, trifluorometoxila ou clorofluorometoxila.
[0061] O termo alquiltio refere-se a um grupo alquila de cadeia linear ou ramificada, que é ligado à estrutura por um átomo de enxofre, tal como SCH3, SC2H5.
[0062] O termo haloalquiltio refere-se a um grupo alquiltio de cadeia linear ou ramificada, em que um átomo de hidrogênio pode ser total ou parcialmente substituído com halogênio, tal como clorometiltiol, diclorometiltiol, triclorometiltiol, fluorometiltiol, difluorometiltiol, trifluorometiltiol, clorofluorometiltiol e outros.
[0063] O termo alquenila refere-se a um grupo alquenila de cadeia linear ou ramificada, tal como etenila, 1-propenila, 2-propenila e isômeros diferentes de butenila, pentenila e hexenila. O termo alquenila inclui também polienos, tais como propa-1,2-dienila e hexa-2,4-dienila.
[0064] O termo sulfonila refere-se a um grupo alquila de cadeia linear ou ramificada, que está ligado à estrutura por meio de uma sulfurila, como SO2CH3.
[0065] O termo haloalquilsulfonila refere-se a uma alquilsulfonila de cadeia linear ou ramificada, em que um átomo de hidrogênio pode ser total ou parcialmente substituído com halogênio.
[0066] O termo alquilamino refere-se a um grupo alquila de cadeia linear ou ramificada, que é ligado à estrutura por um átomo de nitrogênio.
[0067] O termo haloalquilamino refere-se a uma cadeia linear ou ramificada de alquilamino, em que os átomos de hidrogênio podem ser total ou parcialmente substituídos com átomos de halogênio.
[0068] O termo alquil carbonilrefere-se a um grupo alquila de cadeia linear ou ramificada, que é ligado à estrutura com uma carbonila (-CO-), tal como COCH3.
[0069] O termo haloalquilcarbonila refere-se a um grupo alquila de cadeia linear ou ramificada, em que um átomo de hidrogênio pode ser total ou parcialmente substituído com halogênio, tal como COCF3.
[0070] O termo alcoxicarbonila refere-se a um grupo alcóxi de cadeia linear ou ramificada, que é ligado à estrutura por meio de uma carbonila (-CO), tal como CH3OCO.
[0071] O termo benzila refere-se a um grupo fenilmetileno, em que o grupo fenila está ligado à estrutura por um grupo metileno.
[0072] O termo hetero-arila, na presente invenção, refere-se a um anel de cinco membros ou de seis membros contendo um ou mais heteroátomos tais como os átomos de N, O, S, tal como piridila, furfurila, pirimidila, pirazinila, piridazinila, triazinila, quinolila, tiazolila, benzotiazolila, benzofurila e semelhantes.
[0073] Os grupos (R1)n da fórmula geral I, na presente invenção, estão listados na Tabela 1, mas não devem ser entendidos como assim limitados.
Figure img0004
TABELA 1
Figure img0005
Figure img0006
[0074] A presente invenção também é explicada pelos compostos apresentados a seguir na Tabela 2, mas não sendo desta forma limitados.
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TABELA 2
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[0075] Os compostos de fórmula I, na presente invenção, podem ser preparados de acordo com os esquemas mostrados a seguir, em que as definições dos substituintes são como definidas acima:
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[0076] A reação foi realizada num solvente adequado e o solvente adequado mencionado pode ser selecionado a partir de tetrahidrofurano, acetonitrila, diclorometano, tolueno, xileno, benzeno, DMF ou DMSO e semelhantes.
[0077] A base adequada mencionada pode ser selecionada a partir de hidróxido de potássio, hidróxido de sódio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, bicarbonato de sódio, trietilamina, piridina, hidreto de sódio, terc-butóxido de potássio ou terc-butóxido de sódio, e semelhantes.
[0078] A temperatura apropriada mencionada é uma temperatura desde a temperatura ambiente até o ponto de ebulição do solvente, normalmente a temperatura é de 20 a 100°C.
[0079] O tempo de reação se encontra no intervalo de 30 minutos a 20 horas, sendo geralmente de 1 a 10 horas.
[0080] O intermediário II pode ser preparado pela reação do intermediário IV com V, de acordo com os métodos conhecidos e descritos no documento WO2008145052.
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[0081]O intermediário III pode ser comprado ou preparado por métodos conhecidos e descritos no documento WO2008092335.
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[0082]O intermediário VI é comercialmente disponível.
[0083]Os compostos de fórmula geral I apresentam atividade fungicida, de preferência contra as doenças prejudiciais no campo agrário, civil e zootécnico. Um outro objeto da presente invenção, portanto, diz respeito à utilização dos compostos de fórmula geral I como fungicidas, tanto em agricultura quanto em outros campos. Em particular, os compostos que têm a fórmula geral I apresentam uma boa atividade fungicida, e podem ser utilizados para controlar o míldio do pepino, míldio pulverulento do trigo, bolor cinzento do pepino, murchidão precoce do tomate, murchidão tardia do tomate, murchidão da pimenta, míldio da videira, podridão da uva branca, manchas de anel de maçã, mancha foliar de maçã, queima de bainha do arroz, brusona, ferrugem de trigo, mancha foliar de trigo, sclerotinia de colza, mancha pequena de milho pequeno, e semelhantes.
[0084] Por conta das suas características positivas, os compostos mencionados acima podem ser vantajosamente usados na proteção de cultivos de agricultura e jardinagem, de animais domésticos e de criação, assim como de ambientes frequentados por seres humanos, em termos de agentes patogênicos.
[0085] A fim de obter o efeito desejado, a dosagem do composto a ser aplicado pode variar de acordo com vários fatores como, por exemplo, o composto utilizado, a cultura protegida, o tipo de organismo prejudicial, o grau de infestação, as condições climáticas, modo de aplicação e a formulação adotada.
[0086] A dosagem destes compostos que se encontra na faixa de 10 g a 5 kg por hectare pode fornecer um controle adequado.
[0087]Um outro objeto da presente invenção também se refere a um método para controlar fungos fitopatogênicos em culturas de agricultura e jardinagem e/ou em animais domésticos e de criação e/ou ambientes frequentados pelos seres humanos, pela aplicação dos compostos possuindo a fórmula geral I. Em particular, a dosagem dos compostos a ser aplicada varia de 10 g a 5 kg por hectare.
[0088] Para aplicação prática em agricultura, é geralmente vantajoso se utilizar composições contendo um ou mais compostos de fórmula geral I.
[0089] Portanto, um objeto adicional da presente invenção se refere a composições fungicidas contendo um ou mais compostos de fórmula geral I como ingrediente ativo em conjunto com um veículo aceitável em agricultura, em que a porcentagem em peso do ingrediente ativo nas composições se encontra entre 0,1 e 99%.
[0090]As composições podem ser utilizadas sob a forma de pós-secos, pós-molháveis, concentrados emulsionáveis, micro-emulsões, pastas, granulados, soluções, suspensões e semelhantes. A seleção do tipo da composição depende da aplicação específica.
[0091]As composições são preparadas por meio de métodos conhecidos, por exemplo, por diluição ou dissolução da substância ativa com um meio solvente e/ou um diluente sólido, eventualmente na presença de agentes tensoativos.
[0092] Os diluentes sólidos ou carreadores que podem ser utilizados são, por exemplo: sílica, caulin, bentonita, talco, diatomita, dolomita, carbonato de cálcio, magnésia, giz, argilas, silicatos sintéticos, atapulgita, sepiolita.
[0093] Diluentes líquidos que podem ser utilizados são, por exemplo, além de água, solventes orgânicos aromáticos (xilóis ou misturas de alquilbenzóis, clorobenzeno, e semelhantes), parafinas (frações de petróleo), álcoois (metanol, propanol, butanol, glicerina, octanol, e semelhantes), ésteres (acetato de etila, acetato de isobutila, e semelhantes), cetonas (ciclo-hexanona, acetona, acetofenona, isoforona, etilamilcetona, e semelhantes) e amidas (N, N-dimetilformamida, N- metilpirrolidona, e semelhantes).
[0094]Agentes tensoativos que podem ser utilizados são os sais de sódio, cálcio, alquilsulfonatos de trietanolamina ou trietilamin, alquilarilsulfonatos, alquilfenóis polietoxilados, ésteres de sorbitol polietoxilados, ligninosulfonatos e semelhantes.
[0095]As composições podem também conter aditivos especiais para fins particulares, por exemplo agentes de adesão tais como goma arábica, álcool polivinílico, polivinil-pirrolidona e semelhantes.
[0096] A concentração de ingrediente ativo nas composições acima pode variar dentro de uma faixa ampla, dependendo do composto ativo, das aplicações para as quais são destinadas, das condições ambientais e do tipo de formulação adotada. Em geral, a concentração do ingrediente ativo varia de 1% a 90%, preferivelmente de 5% a 60%.
[0097] Se necessário, outros ingredientes ativos que sejam compatíveis com os compostos de fórmula geral I podem ser adicionados às composições, tais como outros fungicidas, reguladores de crescimento de plantas, antibióticos, herbicidas ou fertilizantes.
[0098] Os métodos de preparação de diversos exemplos de formulação comuns da presente invenção são os seguintes:
[0099] Preparação de suspensão concentrada: o componente ativo comum na fórmula se encontra entre 5% e 35%. Com água como meio, o composto da invenção, um agente dispersante, um agente de suspensão e um anticongelante são adicionados a uma máquina de trituração para moagem e para converter o concentrado em suspensão.
[00100] Preparação de emulsão em água: o composto da presente invenção, solvente e um agente emulsionante são misturados entre si, para fazer uma fase de óleo homogênea. Água é misturada com anticongelante para fazer uma fase aquosa homogênea. Sob agitação a alta velocidade, a fase aquosa é adicionada à fase de óleo ou a fase de óleo é adicionada à fase aquosa, formando uma emulsão em água com boa dispersibilidade. O componente ativo nas emulsões em água se encontra, geralmente, entre 5% e 15% na presente invenção. Para a produção de emulsões concentradas, os compostos da presente invenção são dissolvidos em um ou mais de uma mistura de solventes e, em seguida, é adicionado um emulsionante para melhorar os efeitos de dispersão na água.
[00101] Preparação de pó molhável: de acordo com exigências de formulação, o composto da invenção, agentes tensoativos e diluentes sólidos são bem misturados, depois do esmagamento através de um pulverizador ultrafino ou seja, os produtos são obtidos em pó molhável (por exemplo, de 10% a 40%). Para preparar o pó molhável por pulverização, os compostos da presente invenção podem ser combinados com uma mistura de pó sólida, tal como argila, silicatos inorgânicos, carbonatos, bem como agentes molhantes, agentes adesivos e/ou agente dispersante.
[00102] Preparação de grânulos dispersíveis em água: o composto da invenção e diluentes sólidos em pó, agentes molhantes e adesivos são misturados e esmagados, amassados, juntamente com água, adicionados a uma máquina de granulação de 10 a 100 mesh para granulação, seguido por secagem e peneiração (na tela em questão). Além disso, o composto da invenção, os dispersantes, desintegrantes, agentes molhantes e diluentes sólidos são adicionados a uma máquina de trituração para moagem em água para produzir a suspensão e, em seguida, são submetidos a uma secagem por pulverização; em geral o teor dos produtos de granulação preparados, quando granulados, é de 20% a 30%.
DESCRIÇÃO DETALHADA DA INVENÇÃO
[00103] Os exemplos apresentados a seguir são ilustrativos da presente invenção, que não deve ser dessa maneira limitada. Vale ressaltar que todos os materiais de partida estão comercialmente disponíveis. EXEMPLO DE PREPARAÇÃO
[00104] Exemplo 1: Preparação do composto 1
[00105] (1) Preparação de 5-butil-6-metil-2- (fenilamino)-pirimidin-4-ol (II -1)
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[00106] Carbonato de fenilguanidina (13,5 g, β-ceto ésteres (22,3 g, 120 mmol) e 120 ml de tolueno foram adicionados a um frasco de 250 mL, a seguir a mistura foi aquecida sob refluxo com um dispositivo Dean Stark até que toda o água fosse removida, e continuou-se o refluxo durante meia hora. Depois da maior parte do solvente ter sido removida, a solução reacional foi resfriada até à temperatura ambiente, o sólido foi filtrado, lavado com solução de etanol aquoso a 20% e secou-se para se obter 18,3 g de sólido branco (II-1), com um rendimento de 71,2%.
[00107] (2) Preparação do composto 1
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[00108] O intermediário 5-butil-6-metil-2- (fenilamino)-pirimidin-4-ol (II-1) (0,4 g, 1,55 mmol), 8 mL de diclorometano (DCM) e 0,3 mL de trietilamina (TEA) foram adicionados em um frasco de 50 mL em sequência, em seguida uma solução de cloroformato de metila (0,2 g, 2,11 mmol) e 3 mL de diclorometano foi adicionada gota a gota à solução de reação seguindo-se com agitação durante 1 hora em temperatura ambiente. A reação foi monitorada por cromatografia em camada fina (TLC). Após a conclusão, a mistura foi evaporada e o produto bruto foi purificado através de cromatografia em coluna de gel de sílica para se obter 0,35 g do composto 1 como um óleo incolor com rendimento de 71,6%.
[00109] 1H-RMN (300 MHz, TMS padrão interno, solvente CDCl3) como se segue: δ (ppm): 0,93 (t, 3H), 1,42 (m, 4H), 2,45 (s, 3H), 2,48 (m, 2H) , 7,00 (m, 1H), 7,15 (s, 1H), 7,28 (m, 2H), 7,57 (m, 2H).
[00110] Exemplo 2: Preparação do composto 46
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[00111] O intermediário 5-butil-6-metil-2- (fenilamino)-pirimidin-4-ol (II-1) (0,4 g, 1,55 mmol), 8 mL de diclorometano (DCM) e 0,3 mL de trietilamina (TEA) foram adicionados em um frasco de 50 mL em sequência, em seguida uma solução de cloroformato de isopropila (0,3 g, 2,45 mmol) e 3 mL de diclorometano foi adicionada gota a gota à solução de reação seguindo-se com agitação durante 1 hora em temperatura ambiente. A reação foi monitorada por cromatografia em camada fina (TLC). Após a conclusão, a mistura foi evaporada e o produto bruto foi purificado através de cromatografia em coluna de gel de sílica para se obter 0,31 g do composto 46 como um óleo incolor com rendimento de 58,2%.
[00112] 1H-RMN (300 MHz, TMS padrão interno, solvente CDCI3) como se segue: δ (ppm): 0,93 (t, 3H), 1,38 (d, 6H), 1,43 (m, 4H), 2,45 (s, 3H), 2,50 (t, 2H), 5,03 (m, 1H), 6,99 (m, 1H), 7,17 (s, 1H), 7,29 (m, 2H), 7,57 (m, 2H).
[00113] Exemplo 3: Preparação do composto 156
[00114] (1) Preparação de cloroformato de benzila
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[00115] Trifosgênio (29,8 g, 0,1 mol) e 50 mL de tetracloreto de carbono foram adicionados a um frasco de 250 mL em sequência, e a mistura foi resfriada até abaixo de 5° C por meio de banho de gelo, em seguida uma solução de fenilmetanol (10,8 g, 0,1 mol) e 20 ml de tetracloreto de carbono foi adicionada gota a gota à solução de reação seguindo-se com agitação durante 5 horas em temperatura ambiente após a remoção de banho de gelo. A reação foi monitorada por cromatografia em camada fina (TLC). Após a conclusão da mistura adicionou-se acetato de etila, a fase orgânica foi lavada com água e depois evaporoda sob pressão reduzida para se obter 16,3 g de óleo incolor com rendimento de 95,6%.
[00116] (2) Preparação do composto 156
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[00117] O intermediário 5-butil-6-metil-2- (fenilamino)-pirimidin-4-ol (II-1) (0,4 g, 1,55 mmol), 8 mL de diclorometano (DCM) e 0,3 mL de trietilamina (TEA) foram adicionados a um frasco de 50 mL em sequência e, em seguida, uma solução de cloroformato de benzila (0,34 g, 2 mmol) e 3 mL de diclorometano foi adicionada gota a gota à solução de reação seguindo-se com agitação durante 1 hora em temperatura ambiente. A reação foi monitorada por cromatografia em camada fina (TLC). Após a conclusão, a mistura foi evaporada e o produto bruto foi purificado através de cromatografia em coluna de gel de sílica para se obter 0,38 g de composto 156 como um óleo incolor com rendimento de 62,6%.
[00118] 1H-RMN (300 MHz, TMS como padrão interno, solvente CDCl3) como se segue: δ (ppm): 0,91 (m, 3H), 1,39 (m, 4H), 2,42 (s, 3H), 2,46 (m, 2H) , 5,31 (s, 2H), 6,97 (m, 1H), 7,02 (s, 1H), 7,26 (m, 2H), 7,38 (m, 5H), 7,57 (m, 2H).
[00119] Exemplo 4: Preparação do composto 393
[00120] (1) Preparação de 2 - (fenilamino) -6,7-di- hidro-5H-ciclopenta [d] pirimidina-4-ol (H -2)
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[00121] Carbonato de fenilguanidina (13,5 g, 100 mmol), β-ceto ésteres (II-1) (18,7 g, 120 mmol) e 120 mL de tolueno foram adicionados a um frasco de 250 mL em sequência, e a mistura foi aquecida sob refluxo com um dispositivo Dean Stark até que toda a água tivesse sido removida, e continuou-se o refluxo durante meia hora. Depois da maior parte do solvente ter sido removida, a solução reacional foi resfriada até temperatura ambiente, o sólido foi filtrado, lavado com solução de etanol aquoso a 20% e secou-se para se obter 15,8 g de sólido branco (II-2) com um rendimento de 69,5%.
[00122] (2) Preparação do composto 393
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[00123] O intermediário 2 - (fenilamino) -6,7-di- hidro-5H-ciclopenta [d] pirimidina-4-ol (II-2) (0,4 g, 1,76 mmol), 10 mL de diclorometano (DCM) e 0,4 mL de trietilamina (TEA) foram adicionados a um frasco de 50 mL em sequência, em seguida uma solução de cloroformato de isopropila (0,34 g, 2 mmol) e 3 mL de diclorometano foi adicionada gota a gota à solução de reação seguindo-se com agitação durante 1 hora em temperatura ambiente. A reação foi monitorada por cromatografia em camada fina (TLC). Após a conclusão, a mistura foi evaporada e o produto bruto foi purificado através de cromatografia em coluna de gel de sílica para se obter 0,41 g de composto 393 como um sólido branco com um rendimento de 74,3%, pf 124-126 ° C.
[00124] 1H-RMN (300 MHz, TMS como padrão interno, solvente CDCl3) como se segue: δ (ppm): 1,39 (d, 6H), 2,13 (m, 2H), 2,82 (q, 2H), 2,94 (q, 2H) , 5,02 (m, 1H), 7,04 (m, 1H), 7,11 (s, 1H), 7,28 (m, 2H), 7,59 (m, 2H).
[00125] Exemplo 5: Preparação do composto 443
[00126] (1) Preparação de 2 - ((2,3,4- trifluorofenil) amino) -5,6,7,8-tetra- hidroquinazolin-4-ol (II-2)
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[00127] 1 - (2,3,4-trifluorofenil) carbonato de guanidina (18,9 g, 100 mmol), β-ceto ésteres (II-1) (20,4 g, 120 mmol) e 120 ml de tolueno foram adicionados a um frasco de 250 mL em sequência, e a mistura foi aquecida sob refluxo com um dispositivo Dean Stark até que toda a água tivesse sido removida, e continuou-se o refluxo durante meia hora. Depois da maior parte do solvente ter sido removida, a solução reacional foi resfriada até temperatura ambiente, o sólido foi filtrado, lavado com solução de etanol aquoso a 20% e secou-se para se obter 16,1 g de sólido branco (II-2) com um rendimento de 54,6%.
[00128] (2) Preparação do composto 443
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[00129] O intermediário 2 - ((2,3,4-trifluorofenil) amino) -5,6,7,8-tetra-hidroquinazolin-4-ol (II-2) (0,4 g, 1,35 mmol), 10 mL de diclorometano (DCM) e 0,4 mL de trietilamina (TEA) foram adicionados a um frasco de 50 mL em sequência e, em seguida, uma solução de cloroformato de isopropila (0,34 g, 2 mmol) e 3 mL de diclorometano foi adicionada gota a gota à solução de reação seguindo-se com agitação durante 1 hora em temperatura ambiente. A reação foi monitorada por cromatografia em camada fina (TLC). Após a conclusão, a mistura foi evaporada e o produto bruto foi purificado através de cromatografia em coluna de gel de sílica para se obter 0,38 g de composto 443 como um sólido branco com um rendimento de 73,8%, pf 124-126 ° C.
[00130] 1H-RMN (300 MHz, TMS como padrão interno, solvente CDCl3) como se segue: δ (ppm): 1,38 (d, 6H), 1,82 (m, 4H), 2,55 (q, 2H), 2,78 (q, 2H) , 5,01 (m, 1H), 6,92 (m, 1H), 7,05 (s, 1H), 8,17 (m, 1H).
[00131] Outros compostos da presente invenção foram preparados de acordo com os exemplos acima.
[00132] Os espectros de 1H-RMN e as propriedades físicas (1H-RMN, 300 MHz, TMS com padrão interno, solvente CDCl3) de alguns compostos da presente invenção são como se segue:
[00133] Composto 13: p.f. 90-92 °C. δ (ppm): 0,94 (t, 3H), 1,43 (m, 4H), 2,46 (s, 3H), 2,51 (t, 2H), 3,94 (s, 3H), 7,14 (s, 1H), 7,17 (m, 2H), 7,60 (m, 2H).
[00134] Composto 45: óleo. δ (ppm): 0,94 (t, 3H), 1,43 (m, 4H), 2,46 (s, 3H), 2,48 (t, 2H), 3,62 (m, 2H), 5,18 (m, 1H), 5,31 (m, 1H), 5,92 (m, 1H), 7,00 (m, 2H), 7,28 (m, 2H), 7,59 (m, 2H).
[00135] Composto 53: p.f. 80-81 °C. δ (ppm): 0,94 (t, 3H), 1,36 (d, 6H), 1,46 (m, 4H), 2,44 (s, 3H), 2,51 (t, 2H), 5,03 (m, 1H), 7,13 (m, 3H), 7,59 (m, 2H).
[00136] Composto 75: óleo. δ (ppm): 0,94 (t, 3H), 1,41 (m, 7H), 2,45 (s, 3H), 2,48 (m, 2H), 4,37 (q, 2H), 7,01 (m, 1H), 7,17 (s, 1H), 7,30 (m, 2H), 7,58 (m, 2H).
[00137] Composto 101: óleo. δ (ppm): 0,94 (m, 6H), 1,43 (m, 6H), 1,74 (m, 2H), 2,46 (s, 3H), 2,50 (m, 2H), 4,31 (q, 2H), 7,03 (m, 2H), 7,30 (m, 2H), 7,58 (m, 2H).
[00138] Composto 122: p.f. 135-137 °C. δ (ppm): 0,91 (m, 3H), 1,43 (m, 4H), 2,45 (s, 3H), 2,52 (m, 2H), 3,41 (s, 3H), 3,69 (m, 2H), 4,44 (m, 2H), 7,03 (m, 2H), 7,30 (m, 2H), 7,58 (m, 2H).
[00139] Composto 139: p.f. 135-137 °C. δ (ppm): 0,91 (m, 3H), 1,43 (m, 4H), 1,93 (m, 4H), 2,45 (s, 3H), 2,50 (m, 2H), 3,88 (m, 2H), 4,27 (m, 3H), 7,00 (m, 1H), 7,11 (m, 1H), 7,29 (m, 2H), 7,58 (m, 2H).
[00140] Composto 173: óleo. δ (ppm): 0,88 (m, 3H), 1,37 (m, 7H), 2,46 (s, 3H), 2,50 (m, 2H), 4,37 (m, 1H), 7,01 (m, 3H), 7,34 (m, 6H), 7,58 (m, 2H).
[00141] Composto 223: p.f. 96-98 °C. δ (ppm): 2,46 (s, 3H), 3,96 (s, 3H), 6,53 (s, 1H), 7,00 (s, 1H), 7,37 (s, 1H), 7,57 (s, 1H).
[00142] Composto 253: p.f. 122-124 °C. δ (ppm): 1,36 (m, 6H), 2,07 (s, 3H), 2,40 (s, 3H), 5,02 (m, 1H), 7,00 (m, 1H), 7,08 (s, 1H), 7,29 (m, 2H), 7,58 (m, 2H).
[00143] Composto 270: sólido pegajoso. δ (ppm): 1,39 (m, 6H), 1,42 (s, 3H), 5,00 (m, 1H), 6,46 (s, 1H), 7,01 (m, 1H), 7,28 (m, 2H), 7,33 (s, 1H), 7,60 (m, 2H).
[00144] Composto 287: p.f. 100-102 °C. δ (ppm): 1,39 (m, 6H), 5,05 (m, 1H), 7,00 (s, 1H), 7,06 (m, 1H), 7,34 (m, 3H), 7,48 (m, 3H), 7,65 (m, 2H), 8,04 (m, 2H).
[00145] Composto 304: p.f. 133-134 °C. δ (ppm): 3,97 (s, 3H), 7,00 (s, 1H), 7,05 (m, 1H), 7,36 (m, 3H), 7,49 (m, 3H), 7,68 (m, 2H), 8,05 (m, 2H).
[00146] Composto 330: p.f. 118-120 °C. δ (ppm): 1,42 (d, 6H), 5,08 (m, 1H), 6,95 (s, 1H), 7,07 (m, 1H), 7,55 (m, 3H).
[00147] Composto 347: p.f. 110-112 °C. δ (ppm): 3,98 (s, 3H), 6,53 (s, 1H), 7,00 (s, 1H), 7,37 (s, 1H), 7,57 (s, 1H).
[00148] Composto 409: p.f. 113-115 °C. δ (ppm): 1,39 (d, 6H), 2,15 (m, 2H), 2,83 (q, 2H), 2,95 (q, 2H), 5,00 (m, 1H), 6,93 (m, 1H), 7,17 (s, 1H), 8,17 (m, 1H).
[00149] Composto 427: p.f. 114-116 °C. δ (ppm): 1,38 (d, 6H), 1,82 (m, 4H), 2,54 (q, 2H), 2,77 (q, 2H), 5,02 (m, 1H), 6,97 (m, 1H), 7,02 (s, 1H), 7,28 (m, 2H), 7,58 (m, 2H). EXEMPLO DE FORMULAÇÃO (Base em 100% de ingrediente ativo (peso / peso%))
[00150] Exemplo 6: 30% de composto 1 como pó molhável
[00151] Composto 1 30%
[00152] Dodecilsulfato de sódio a 2%
[00153] Sulfonato de lignina 3%
[00154] Condensado de formaldeído ácido naftaleno- sulfônico 5%
[00155] Carbonato de cálcio precipitado até fazer 100%
[00156] O composto 1 e os outros componentes são totalmente misturados, após esmagamento através de pulverizador ultrafino, resultando em um produto de pó molhável com 30% de composto de 1.
[00157] Exemplo 7: 40% de composto 1 como concentrado em suspensão
[00158] Composto 1 40%
[00159] Glicol 10%
[00160] Nonilfenol éter de polietileno glicol 6%
[00161] sulfonato de lignina 10%
[00162] Carboximetil celulose 1%
[00163] Solução aquosa a 37% de formaldeído 0,2%
[00164] 75% de silicone em emulsão de água e óleo de 0,8%
[00165] Água até fazer 100%
[00166] O composto 1 e os outros componentes são totalmente misturados, de modo que um concentrado em suspensão pode ser obtido e, em seguida, qualquer diluição a concentração desejada pode ser obtida por diluição da suspensão concentrada em água obtida acima.
[00167] Exemplo 8: 60% de composto 46 como grânulos dispersáveis em água
[00168] Composto 46 60%
[00169] Condensado de formaldeído de naftaleno sulfonato 12%
[00170] Sal de sódio de N-metil-N-acila de óleo bovino 8%
[00171] Polivinilpirrolidona 2%
[00172] Carboximetil celulose a 2%
[00173] Caulim até fazer 100%
[00174] O composto 46 e os outros componentes são misturados, após esmagamento, e amassados em conjunto com a água, adicionados à máquina de granulação com peneira de 10 a 100 para granulação, seguida por secagem e peneiração (na peneira em questão). Ensaios de Atividade Biológica
[00175] Exemplo 9: Determinação de atividade fungicida
[00176] Os testes dos compostos da presente invenção contra vários tipos de doenças foram realizados in vitro ou in vivo.
[00177] O procedimento de determinação da atividade fungicida in vivo é como segue:
[00178] Os compostos da presente invenção foram diluídos para as concentrações indicadas e pulverizados sobre as folhas de plântulas de pepino na mesma fase de crescimento no ponto em que foram cortadas, e em que duas euphyllas foram mantidas; a água foi definida como o branco para controle e três repetições foram definidas para cada tratamento. Uma suspensão de esporos de míldio de pepino foi inoculada, no segundo dia após o tratamento e, em seguida, as plantas foram colocadas numa câmara (temperatura: 25 °C dia e 20 °C noite, umidade relativa 95 a 100%) e, em seguida, colocadas em estufa (25 ± 2 °C) 24 horas mais tarde e foi realizado controle de rotina. Os resultados do teste foram investigados depois de 5 dias, a classificação doença se refere ao padrão nacional da República Popular da China [Critérios de teste de julgamento de pesticidas para campo], o efeito de controle foi calculado pelo índice de doença.
[00179] Os compostos da presente invenção foram diluídos para as concentrações indicadas e pulverizados sobre as folhas de plântulas de trigo no estágio de duas folhas, mais uma vez, a água foi definida como o branco de controle, três repetições foram ajustadas para cada tratamento. Uma suspensão de esporos do oídio de trigo foi inoculada, no segundo dia após o tratamento, e, em seguida, as amostras foram colocadas em estufa (25 ± 2 °C) e os procedimentos de rotina foram conduzidos. Os resultados do teste foram investigados após 7 dias, a classificação da doença se refere ao padrão nacional da República Popular da China [Critérios de teste de julgamento de pesticidas de campo], o efeito de controle foi calculado pelo índice de doença.
[00180] Os compostos da presente invenção foram diluídos para as concentrações indicadas e pulverizados sobre as folhas de plântulas de trigo no estágio de duas folhas, mais uma vez, a água foi definida como o branco de controle e três repetições foram ajustadas para cada tratamento. Uma suspensão de esporos de ferrugem do milho foi inoculada, no segundo dia após o tratamento, em seguida, as plantas foram colocadas numa câmara (temperatura: 25 °C dia, noite e 20 °C noite, com umidade relativa de 95 a 100%) e, em seguida, colocadas em estufa (25 ± 2 °C) 24 horas mais tarde e os procedimentos de rotina foram conduzidos. Os resultados do teste foram investigados após 7 dias, a classificação da doença se refere ao padrão nacional da República Popular da China [Critérios de teste de julgamento de pesticidas de campo], o efeito de controle foi calculado pelo índice de doença.
[00181] O procedimento de determinação da atividade fungicida in vitro é como segue:
[00182] Os testes foram realizados com o método de germinação de esporos. De acordo com a concentração desejada, os compostos da presente invenção foram adicionados em células de 96 células de cultura, então uma suspensão de esporos de queima de bainha do arroz foi conduzida para dentro das células, mais uma vez a água foi definida como o branco de controle e três repetições foram ajustadas para cada tratamento. As placas de cultura tratadas foram colocadas numa incubadora (temperatura: 24 °C a 26 °C). Os resultados do teste foram investigados no segundo dia após o tratamento e a taxa de germinação de esporos foi calculada.
[00183] Os compostos conhecidos do estado da técnica K1, K2 (US3962442, US5075316) foram escolhidos como contrastes. Alguns dos resultados dos testes in vivo e in vitro são listados nas tabelas 3 e 4:
Figure img0035
Tabela 3: Alguns dos resultados de teste in vivo (% controle)
Figure img0036
Figure img0037
Nota: na tabela, o símbolo “/” se refere a uma ausência de dados. Tabela 4: Parte dos resultados de teste in vitro (% razão de inibição)
Figure img0038

Claims (8)

1. Composto de pirimidina e amônia substituídos caracterizado pelo fato de que possui a fórmula geral I:
Figure img0039
em que: R1 é selecionado a partir de halogênio, CN, NO2, alquila C1-C 12, haloalquila C1-C12, alcóxi C1-C12, haloalcóxi C1-C12, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alquilamino C1-C12, haloalquilamino C1-C12, dialquilamino C1C12, alquiltio C1-C12, haloalquiltio C1-C12, alquilsulfonila C1-C12, haloalquilsulfonila C1-C12, alquilcarbonila C1-C12, haloalquilcarbonila C1-C12, alcóxi C1-C12 alquila C1-C12, alcóxicarbonila C1-C12, alcóxicarbonila C1-C12 alquila C1-C12, haloalcóxi C1-C12 alquila C1-C12, 2,3-metilenodioxi, 3,4- metilenodioxi, 2,3-difluorometilenodioxi ou 3,4- difluorometilenodioxi, n é selecionado de 0 a 5; R2 é selecionado a partir de H ou alquila C1-C6; R3 é selecionado a partir de H, halogênio, alquila C1-C12, haloalquila C1-C 12, alcóxi C1-C12, haloalcóxi C1-C12, fenila, benzila ou heteroarila (não)substituída, em que o substituinte(s) é(são) independentemente selecionado a partir de 1 a 5 de halogênio, NO2, CN, haloalquila C1-C12, alcóxi C1-C12, haloalcóxi C1-C12, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alquilamino C1-C12, haloalquilamino C1-C12, dialquilamino C1-C12, alquiltio C1-C12, haloalquiltio C1-C12, alquilsulfonila C1-C12, haloalquilsulfonila C1-C12, alquilcarbonila C1-C12, haloalquilcarbonila C1-C12, alcóxi C1C12 alquila C1-C12, alcóxicarbonila C1-C12, alcóxicarbonil C1C12 alquila C1-C12, haloalcóxi C1-C12 alquila C1-C12, 2,3- metilenodioxi, 3,4-metilenodioxi, 2,3-difluorometilenodioxi ou 3,4-difluorometilenodioxi; R4 é selecionado a partir de H, halogênio, alquila C1-C12 ou haloalquila C1-C12; ou R3 e R4, em conjunto, se ligam com os átomos ligados a eles para formar um anel carbocíclico ou heterocíclico (in)saturado de 3 a 6 membros, que é(são) não substituído ou opcionalmente substituído por halogênio, alquila C1-C 12, haloalquila C1-C12, alcóxi C1-C12 ou haloalcóxi C1-C12; R5 é selecionado a partir de alquila C1-C12, haloalquila C1-C12, alcóxi C1-C12 alquila C1-C12, alquilamino C1-C12 alquila C1-C12, dialquilamino C1-C12 alquila C1-C12, alquenila C2-C12, fenila, benzila, furfurila ou heteroarila (não)substituída, em que o substituinte(s) é(são) independentemente selecionado a partir de 1 a 5 de halogênio, NO2, CN, alquila C1-C12, haloalquila C1-C12, alcóxi C1-C12, haloalcóxi C1-C12, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alquilamino C1-C12, haloalquilamino C1-C12, dialquilamino C1C12, alquiltio C1-C12, haloalquiltio C1-C12, alquilsulfonila C1-C12, haloalquilsulfonila C1-C12, alquilcarbonila C1-C12, haloalquilcarbonila C1-C12, alcóxi C1-C12 alquila C1-C12, alcóxicarbonila C1-C12, alcóxicarbonil C1-C12 alquila C1-C12, haloalcóxi C1-C12 alquila C1-C12, 2,3-metilenodioxi, 3,4- metilenodioxi, 2,3-difluorometilenodioxi ou 3,4- difluorometilenodioxi; X e Y podem ser os mesmos ou diferentes, selecionados a partir de O ou S; com a condição de que, quando R1 = halogênio, alquila C1-C3, ou alcóxi C1-C3, R2 = H, R3 = cicloalquila C3C6, R4 = H, X = O e Y = O, então R5 não pode ser alquila C1C12.
2. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que na fórmula geral I: R1 é selecionado a partir de halogênio, CN, NO2, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1C6, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alquilamino C1-C6, haloalquilamino C1-C6, dialquilamino C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilssulfonila C1-C6, haloalquilssulfonila C1-C6, alquilcarbonila C1-C6, haloalquilacarbonila C1-C6, alcóxi C1-C6 alquila C1-C6, alcóxicarbonila C1-C6, alcóxicarbonil C1-C6 alquila C1-C6, haloalcóxi C1-C6 alquila C1-C6, 2,3-metilenodioxi, 3,4- metilenodioxi, 2,3-difluorometilenodioxi ou 3,4- difluorometilenodioxi, n é selecionado de 0 a 4; R2 é selecionado a partir de H ou alquila C1-C3; R3 é selecionado a partir de H, halogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6, fenila, benzila ou heteroarila (não) substituída, em que o substituinte(s) é(são) independentemente selecionado a partir de 1 a 5 de halogênio, NO2, CN, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alquilamino C1C6, haloalquilamino C1-C6, dialquilamino C1-C6, alquiltio C1C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfonila C1-C6, haloalquilsulfonila C1-C6, alquilcarbonila C1-C6, haloalquilcarbonila C1-C6, alcóxi C1-C6 alquila C1-C6, alcóxicarbonila C1-C6, alcóxicarbonil C1-C6 alquila C1-C6, haloalcóxi C1-C6 alquila C1-C6, 2,3-metilenodioxi, 3,4- metilenodioxi, 2,3-difluorometilenodioxi ou 3,4- difluorometilenodioxi; R4 é selecionado a partir de H, halogênio, alquila C1-C8 ou haloalquila C1-C8; ou R3 e R4, em conjunto, se ligam com os átomos ligados a eles para formar um anel carbocíclico ou heterocíclico (in)saturado de 3 a 6 membros, que é(são) não substituído ou opcionalmente substituído por halogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6 ou haloalcóxi C1-C6; R5 é selecionado a partir de alquila C1-C12, haloalquila C1-C12, alcóxi C1-C6 alquila C1-C6, alquilamino C1C6 alquila C1-C6, dialquilamino C1-C6 alquila C1-C6, alquenila C2-C8, fenila, benzila, furfurila ou heteroarila (não) substituída, em que o substituinte(s) é(são) independentemente selecionado de 1 a 5 de halogênio, NO2, CN, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alquilamino C1-C6, haloalquilamino C1-C6, dialquilamino C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfonila C1-C6, haloalquilsulfonila C1-C6, alquilcarbonila C1-C6, haloalquilcarbonila C1-C6, alcóxi C1-C6 alquila C1-C6, alcóxicarbonila C1-C6, alcóxicarbonil C1-C6 alquila C1-C6, haloalcóxi C1-C6 alquila C1-C6, 2,3-metilenodioxi, 3,4- metilenodioxi, 2,3-difluorometilenodioxi ou 3,4- difluorometilenodioxi; X e Y podem ser os mesmos ou diferentes, selecionados a partir de O ou S.
3. Composto, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que na fórmula geral I: R1 é selecionado a partir de halogênio, CN, NO2, alquila C1-C3, haloalquila C1-C3, alcóxi C1-C3, haloalcóxi C1C3, alquilamino C1-C3, dialquilamino C1-C3, alquiltio C1-C3, alquilssulfonila C1-C3, alquilcarbonila C1-C3, haloalquilcarbonila C1-C3, alcóxi C1-C3 alquila C1-C3, alcóxicarbonila C1-C3, 2,3-metilenodioxi, 3,4-metilenodioxi, 2,3-difluorometilenodioxi ou 3,4-difluorometilenodioxi, n é selecionado de 0 a 4; R2 é selecionado a partir de H ou alquila C1-C3; R3 é selecionado a partir de H, halogênio, alquila C1-C3, haloalquila C1-C3, alcóxi C1-C3 ou fenila; R4 é selecionado a partir de H, halogênio, alquila C1-C8 ou haloalquila C1-C8; ou R3 e R4, em conjunto, se ligam com os átomos ligados a eles para formar anel um anel carbocíclico ou heterocíclico (in)saturado de 3 a 6 membros, que é(são) não substituído ou opcionalmente substituído por halogênio, alquila C1-C3, haloalquila C1-C3, alcóxi C1-C3 ou haloalcóxi C1-C3; R5 é selecionado a partir de alquila C1-C12, haloalquila C1-C12, alcóxi C1-C6 alquila C1-C6, alquilamino C1C3 alquila C1-C6, dialquilamino C1-C3 alquila C1-C6, alquenila C2-C8, fenila, benzila, furfurila, piridila, pirimidila, tienila, tiazolila ou benzotiazolila (não) substituída, em que o substituinte(s) é(são) independentemente selecionado a partir de 1 a 3 de halogênio, NO2, CN, alquila C1-C3, haloalquila C1-C3, alcóxi C1-C3, haloalcóxi C1-C3, alquilamino C1-C3, dialquilamino C1-C3, alquiltio C1-C3, alquilsulfonila C1-C3, alquilcarbonila C1-C3, alcóxicarbonila C1-C3, 2,3- metilenodioxi, 3,4-metilenodioxi, 2,3-difluorometilenodioxi ou 3,4-difluorometilenodioxi; X e Y podem ser os mesmos ou diferentes, selecionados a partir de O ou S.
4. Composto, de acordo com a reivindicação 3, caracterizado pelo fato de que na fórmula geral I: R1 é selecionado a partir de halogênio, CN, NO2, CH3, C2H5, CF3, OCH3 ou OCF3, n é selecionado de 0 a 3; R2 é selecionado dentre H ou CH3; R3 é selecionado dentre CH3, CF3 ou fenila; R4 é selecionado dentre H, CH3 ou n-Bu; ou R3 e R4, em conjunto, se ligam com os átomos ligados a eles para formar um anel carbocíclico saturado de 5 ou 6 membros; R5 é selecionado a partir de alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 alquila C1-C4, alquenila C2C8, fenila, benzila ou furfurila (não) substituída, em que o substituinte(s) é(são) independentemente selecionado de 1 a 3 de halogênio, NO2, CN, CH3, OCH3, CF3, OCF3 ou CO2CH3; X e Y podem ser os mesmos ou diferentes, selecionados a partir de O ou S.
5. Composto, de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelo fato de que na fórmula geral I: R1 é selecionado a partir de F, Cl ou OCF3, n é selecionado de 0 a 3; R2 é selecionado de H; R3 é selecionado dentre CH3, CF3 ou fenila; R4 é selecionado dentre H, CH3 ou n-Bu; ou R3 e R4, em conjunto, se ligam com os átomos ligados a eles para formar um anel carbocíclico saturado de 5 ou 6 membros; R5 é selecionado a partir de CH3, C2H5, CH(CH3)2, n- Bu, CH2CH2OCH3, CH2CH=CH2, benzila ou furfurila; X é selecionado de O; Y é selecionado dentre O ou S.
6. Composto, de acordo com a reivindicação 5, caracterizado pelo fato de que na fórmula geral I: n é selecionado de 0; R2 é selecionado de H; R3 é selecionado de CH3; R4 é selecionado de n-Bu; ou R3 e R4, em conjunto, se ligam com os átomos ligados a eles para formar um anel carbocíclico saturado de 5 ou 6 membros; R5 é selecionado a partir de CH3, C2H5, CH(CH3)2, n- Bu, CH2CH2OCH3, benzila ou furfurila; X e Y são selecionados de O.
7. Método para controle de fungos caracterizado pelo fato de que compreende aplicar o composto possuindo fórmula geral I, conforme definido na reivindicação 1, para os campos agrícolas e semelhantes.
8. Composição fungicida caracterizada pelo fato de que compreende o composto possuindo fórmula geral I, conforme definido na reivindicação 1, como um ingrediente ativo, em que a porcentagem em peso do ingrediente ativo na composição se encontra na faixa de 0,1 a 99%.
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