BR112012001400A2 - alcoxilatos de coco alquil poliamina como agentes de composição herbicidas de alta resistência - Google Patents

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Abstract

ALCOXILATOS DE COCO ALQUIL POLIAMIDA COMO AGENTES DE COMPOSIÇÕES HERBICIDAS DE ALTA RESISTÊNCIA, - O objeto da invenção é uma composição agrícola contendo um ingrediente ativo agroquímico e pelo menos um agente alcoxilado de coco alquil poliamina.

Description

, 1/30 “ALCOXILATOS DE COCO ALQUIL POLIAMINA COMO AGENTES DE COMPOSIÇÕES HERBICIDAS DE ALTA RESISTÊNCIA” Relatório Descritivo A invenção refere-se a alcoxilatos de coco alquil poliamina como agentes de composições herbicidas de alta resistência.
A presente invenção refere-se em geral a composições agrícolas, em especial à novas formulações “utilizando alcoxilatos de coco alquil poliamina como agentes de composições herbicida de alta resistência.
O uso de etoxilatos de alquildiamina em dglifosato foi explorado anteriormente por vários cientistas. Wirfll e Bumside; Weed Ciência Vol. 25 (1977), 275-287, conduziu um estudo dos efeitos de diferentes agentes, incluindo etoxilatos propildiamina graxa sobre a ação de herbicidas de glifosato. Algumas classes de agentes são mais eficazes do que outras na melhoria do efeito de herbicidas de glifosato (em particular, como uma solução do sal isopropilamína). No início de 1990, Rhone Poulenc divulgou uma áplicaáção da formulação herbicida líquida contendo N- fosfonmometilglicina e diamina surfactante (DE 4019362 19910103 Al). De acordo com o resumo do pedido, a formulação mais eficaz de sua invenção composta de isopropilammonio N-fosfonometilalicina também conhecido como glifosato de isopropilamína a 100 gramas por litro e etoxilato propildiamina graxa que continha três unidades de óxido de etileno.
os usuários de herbicidas e fertilizantes concentrados aquosos acham vantagens em ser providos com formulações de alta concentração. No caso do glifosato, as vantagens no transporte e armazenamento podem ser obtidas pelo uso de formulações contendo altas concentrações do ácido de glifosato em comparação com as concentrações convencionalmente utilizadas. Infelizmente poucos agentes estão disponíveis, que são compatíveis em tais formulações de força superior.
Adicionalmente, a incorporação de soluções aquosas de fertilizantes só ou em combinação com pesticidas e herbicidas solúveis em água na forma concentrada é muitas vezes problemática devido à sua alta força iônica e por isso é desejável produzir os agentes e outros aditivos compatíveis com ele. Por "compatível", significa que as combinações de agentes e agroquímicos são feitas de forma homogênea e não separa em duas ou mais fases distintas contínua. Portanto, exíste uma necessidade de estabilidade, formulações de alta concentração de herbicidas e fertilizantes solúveis em água.
As as modalidades da presente invenção revela uma composição agrícola tendo um ingrediente ativo agroquímico e pelo menos um agente alcoxilado de coco alquil poliamina.
í 3/30 Numaspecto da presente invenção, pelo menos um agente alcoxilado de coco alquil poliamina tnumaestrutura de fórmula (1):
T Y w"AR Ez onde W é um grupo de coco hidrocarbila, X e Y podem ser óxido de alquileno ou grupo de alquilamina de óxido de alquileno substituído ou uma combinação dos mesmos, Z é independentemente selecionado do grupo consistindo de uma unidade de óxido de etileno, uma unidade de propileno e uma combinação destes e à é um número inteiro de 0 a 2.
Numaspecto da presente invenção, pelo menos um agente alcoxilado de coco alquil poliamina tnumaestrutura de fórmula (1)): RAR Re Ro (CHeHO),H tEncHO) cos, Es onde p + q + r é qualquer valor de aproximadamente 1 a aproximadamente 8; Coco é um arupo hidrocarbila de coco, e em que Rl e RR são independentemente selecionados do grupo consistindo de: um He um grupo alquila C1-C4.
Numaspecto da presente invenção, pelo menos um agente de alcoxilado de coco alquil poliamina é uma forma derivatizada selecionada do grupo consistindo de: um derivado de óxido de amina, um derivado de amina
. 4/30 quaternária, um derivado de betaína, um derívado de fosfato, um derivado de sulfato, um derivado de ácido carboxgílico, é uma combinação destes. Numaspecto da presente invenção, o ingrediente ativo agroquímico compreende glifosato ou sal do mesmo selecionado do grupo consistindo de um amônio, uma alquilamina, uma alcanolamina, um alquilsulibínio, um metal alcalino e uma combinação destes.
Numaspecto dá presente invenção, o ingrediente ativo agroquímico compreende um herbicida solúvel em água selecionado do grupo consistindo de: um herbicida bipiridil, um herbicida de éster fenoxi, um herbicida Ppiridinilfenoxi, um sal do mesmo, e uma combinação dos mesmos, Numaáspecto da presente invenção, oO ingrediente agroqguímico ativo compreende um fertílizante solúvel em água, Numaspecto da presente invenção, à composição inclui adicionalmente pelo menos um aditivo. O aditivo pode ser um agente antiespumante, um agente de compatibilização, UM agente segiestrante, um agente neutralizante, um corante, um odorante, um áuxziliar de penetração, um agente umectante, um agente de propagação, um agente espessante, um depressor do ponto de congelamento, um umectante, um condicionador, um agente antimicrobiano, um óleo agrícola, e uma combinação destes.
' 5/30 Numaspecto da presente invenção, oO ingrediente ativo agroquímico é pelo menos 360 gramas de ácido equivalente por litro (gac/L).
Numaspecto da presente invenção, oO ingrediente ativo agroquímico é pelo menos 450 gramas de ácido equivalente por litro (gae/L).
Numaspecto da presente invenção, O ingrediente ativo agroquímico é pelo menos 540 gramas de ácido equivalente por litro (gae/L).
Numaspecto da presente invenção, o ingrediente ativo agroquímico é pelo menos 600 gramas de ácido equivalente por litro (gae/L).
As modalidades da presente invenção revelam um método de fazer uma solução aquosa de alta resistência compreendendo as etapas de contatar um ingrediente ativo agroquímico e pelo menos um agente alcoxilado de coco alquil poliamina,.
As modalidades da presente invenção revelam um método de tratamento de vegetação compreendendo a etapa de contatar a composição agrícola com a vegetação, O precedente enfatizou amplamente as caracteristicas e vantagens técnicas dá presente invenção externamente embora a descrição detalhada da invenção que se segue pode ser melhor compreendida, As características e vantagens adicionais da invenção serão descritas adiante, que constituem o objecto das reivindicações da invenção. Deve ser apreciado por especialistas na matéria que à concepção e as modalidades específicas reveladas podem ser facilmente utilizadas como base para a modificação ou criação de outras estruturas para à realização dos mesmos fins da presente invenção. Também deve ser percebido pelos especialistas na matéria que tais construções equivalentes não afastam do espírito e escopo da invenção, confórme estabelecido nas reivindicações nela anexadas.
As modalidades da presente invenção inclunumingrediente ativo agroquímico e pelo menos um agente alcoxilado de coco alquil poliamina,. os ingredientes ativos agroquímicos podem incluir herbicidas solúveis em água, fertilizantes e suas combinações. Os herbicidas e fertilizantes solúveis em água, e Suas concentrações, podem incluir sem limitação, glifosato, galufbsinato, piridinilfenoxm bipiridil (incluindo sais de amônio bipirídlil quaternário (sal bipiridinio), tais como paraquat e diggat), ésteres fenoxi, sais de ácidos fenoxi, tais como 2,4 ácido diclorofenoxiacético, ácido meta-clorofenoxiacético (MCPA) , picloram, triclopir, bromoxinil, seus sais e suas combinações, Como usado aqui, "glifosato" significa N-fosfonometilglicina ha sua forma de ácido ou qualquer sal agricolamente aceitável do mesmo, bem como qualquer composição ou formulação contendo um herbicida glifosato. "Herbicida glifosato", significa qualquer
Í 7/30 forma de glifosato, que em solução aquosa provê ânions glifosato juntamente com cátions adequados ou ácido de glifosato. Exemplos de tais cátions adequados são cátions de metais alcalinos, por exemplo, sódio e potássio, e amônio e cátions de amônio substituído que são usados para formar um sal de metal alcalino, Estes últimos incluem cátions derivados de áminas primárias Ou secundárias, tais como alquilâminas tisto é, isopiopilamina ou dimetilamina), alcanolaminas, e de diaminas tal como etilenodiamina. O herbicida glifosato inclui os sais isopropilâêâmicos de glifosato e outros sais agricolamente aceitáveis de glifosato tais cómo aqueles revelados na patente norte-americana No. 37989758. Exemplos adicionais de sais agricolamente aceitáveis de qglifosato são sal de trimetil-fulfonio ("sulfosato") ou sais de aminoguardina conforme revelado em EP-A-O 088
180. Devido ao úqglifosato ter mais de um átomo de hidrogênio substituíveis, mono- e di-sais são possíveis, bem como as misturas de ditos sais. Sais de glifosato típicos são os sais de potássio, amônio e trimetilsulfônio, bem como os sais mistos de alquilsulfônio e trialquilamônio. Como usado aqui, "glufosinato" significa N-fosfonometilalanina na suá forma de ácido Ou qualquer sal agricolamente aceitável do mesmo. Nuúmaoutra modalidade da presente invenção, o ingrediente ativo agroquímico é um
: 8/30 fertilizante solúvel em água.
Os fertilizantes solúveis em água adequados podem incluir, sem limitação, fertilizantes inorgânicos e/ou orgânicos, sais fertilizantes e fertilizantes minerais, tais como uréia,
s fosfato de uréia, uréia contendo fertilizante misto, nitrato de amônio, sulfato-nitrato de amônio, sulfato de amônio, mono- e di- fosfato de amônio, fosfato monopotássico, nitrato chileno, fosfato de potássio- amônio, cloreto de potássio, nitrato de potássio, fosfato de potássio, sulfato de potássio, nitrato de sódio, fertilizantes nitrogenados, sais de potássio, fertilizantes de compostos N, P, K, fertilizantes de compostos N, P,;, K contendo elementos de traço e combinações de tais fertilizantes e fertilizantes minerais,
Os fertilizantes solúveis em água adequados também podem incluir cloretos, sulfatos ou nitratos de Ca, Mg3, Fe, Ni, Mn, Zn, Cu e Co bem como Mo na forma de molibdatos solúveis em água e boro na forma de ácido bórico ou anidrido bórico.
Estes fertilizantes podem estar na forma complexa ou parcialmente complexá à fim de garantir solubilidade em água.
Estes fertilizantes podem ser complexados com sais de metais alcalinos de ácidos N-carboxialquil-amino.
Um técnico no assunto reconhecerá outros fertilizantes solúveis em água adequados para uso com ésta invenção.
: 9/30 Em outras as modalidades, o ingrediente ativo agroquímico pode incluir, sem limitação: inseticidás, fungicidas, biocidas, moluscicidas, algaicidas, reguladores de crescimento de planta, anti-helmínticos, rodenticidas, nematocidas, acaricidas, amoebicidas, protozoacidas, agentes de culturas e suas combinações. Exemplos de tais ingredientes ágriícolas podem ser extraídos do Dicionário de Pesticídas (contidos no Manual de Produtos Químicos Agrícolas) ou na Sociedade de Proteção a Agricultura Britânica: Manual de Pesticidas, cujos conteúdos estão aqui incorporados por referência. Um técnico no assunto, com o benefício dessa revelação, reconhecerá Os ingredientes agrícolas solúveis em água adedquádos é suás combinações para uso na presente invenção.
As modalidades da presente invenção incluem pelo menos um agente alcoxilado de coco alquil poliamina. Por "agente" é também entendido que este possa atuar como um ádjuvante. Numa modalidade; oO agente alcoxilado de coco alquil poliámina tem a estrutura de fórmula (1): x Y
N N wo AM” “z em que W é um grupo hidrocarbila de coco, X e Y podem ser óxido de alquileno ou grupo alquilamíno substituído de óxido de alquileno ou uma
: 10/30 combinação dos mesmos, Z é independentemente selecionado do drupo consistindo de uma unidade de óxido de etileno, uma unidade de óxido de propileno e uma combinação destes e aéun número inteiro de 0 a 2. Nos casos em que 7 é um grupo de óxido de etileno, o alcoxilato de coco alquil poliamina seria um etoxilato de coco alquil poliamina, Para os propósitos da presente revelação, 08 grupós de coco hidrocarbila são geralméênte definidos como grupos de aálquiláa ou alquenila obtidos da modificação química de ácidos graxos naturais é sintéticos e seus ésteres e particularmente seus ésteres de formação natual com glicerol.
Os especialistas na matéria em geral reconhecem que hidrocarbila de coco é uma mistura de extensões de carbono C8 - C18 com grande concentração de carbono na faixa de Cl2 - Ci.
Entretanto, as composições do grupo hidrocarbila de coco podem ter comprimentos de carbono externos nas faixas de aproximadamente C6-C24, Os grupos de hidrocarbila de coco podem incluir, sem limitação, ácido capróico; ácido caprílico, ácido cáprico, ácido láurico, ácido mirístico, ácido palmítico, ácido esteárico, ácido oléico e ácido linoléico.
Numa modalidade, o agente alcoxilado de coco alquil poliamina tem a estrutura de fórmula (II):
' 11/30 Tan Rea (CHORO), H (CHOHOLH Coco” “AN Nr cnHcHO)H Ri R em que p + q + r é qualquer valor de aproximadamente 1 a aproximadamente 8, preferivelmente3,5 é mais preferivelmente 7.0; Coco é um grupo hidrocarbila de coco; e wm que RI e R2 são independentemente H ou um grupo de alquila Ci-C4.
Nas modalidades da presente invenção, pelo menos um agente alcoxilado de coco aálquil poliamina pode ser uma forma derivatizada tal como derivados de óxido de amina, derivados dé amina quaternária, derivados de betaina, derivados de éster fosfato, derivados de sulfato, derivados de ácido carboxílico e suas combinações. Exemplos não limitados de derivados de óxido de amina (N-óxido) são representados pelas sequintes fórmulas: em que Coco é um grupo hidrocarbila de coco como na fórmula (11); p, qd, r, Ri e R2 são os mesmos valores da fórmula (11); e, 0 à, W, X, Y é Z são Os mesmos valores da fórmula (1): R1 Ro R; (SHdHONH EO w | 7 Coco AA SO ONO PES qo o o “P o o
' 12/30 Exemplos não limitados de derivados de amina quaternária são representados pelas seguintes fórmulas: em que Coco é um grupo de hidrocarbila de coco; Pr dr, r, R1 e R2 são os mesmos valores da fórmula (1); Bz é um grupo de benzil e, 60 à; W, X, Y e Z são os mesmos valores da fórmula (1):
R 1 Ro Bz Y Bz (CHCHO) H Wo / Coco 1a É N NÃO DNS ON, | a z | E (CHCHO)H x ca (CHEHOH RIR Ri Ro Exemplos não limitados de derivados de betaína são representados pelas seguintes fórmulas: em que Coco é um grupo de hidrocarbilaá de coco; p, dq, r, RI é R2? são os mesmos valores da fórmula (11); e a, W, X, Y e Z são os mesmos valores da fórmula ([): o e Ra Ra " (CHCHO) Coco à o BO NCHCHO)H w o [VA x.
HLOHCHC N N doçAo ex nd SOM, R1 Ra os x o co Exemplos não limitados de derivados de éster de fosfato são representados pelas seguintes
' 13/30 fórmulas: em que Coco é um grupo de hidrocarbila de coco; Pr, q, rr, RL e R2 são 06 mesmos valores da fórmula (11) e a, W, X, Y e Z são os mesmos valores da fórmula (1): Ti Ra Co Von “. UN Ron | MNCHCHOLH—PSS pa Ss Sor (FAÇHONLH R1 Ra x Ra Ra Exemplos não limitados de derivados de sulfato e ácido carboxílico são representados pela seguinte fórmula: em que E é um grupo de sulfato ou grupo de ácido carboxílico e em que à, W, X, Y é Z São Os mesmos valores da fórmula (1): x Y ] | É ww" ADA" s20 Um técnico no assunto, com o benefício da presente invenção, reconhecerá outros agentes alcoxilatos de coco alquil políámina para uso na presente invenção.
As modalidades dos agentes alcoxilatos de coco alquil poliamina da presente invenção podem ser preparadas por reações de alcoxilação típicas conhecidas por especialistas na matéria.
' 14/30 As modalidades da presente invenção revelam uma composição agrícola.
Uma composição típica da invenção podem ser à seguinte: Ingrediente ativo agroguímico > 360 g/L (como ácido equivalente) Agente alcoxilado de coco alquil poliamina 60-120 g/L Água para volume Em modalidades em que uma maior concentração de ingrediente ativo agroquímico é desejada, o ingrediente agrícola solúvel em água pode ser em qualquer concentração súperior à aproximadamente 360 q/L ícomo ácido equivalente). Em outras modalidades, oO ingrediente agrícola solúvel em água pode ser numaconcentração. de aproximadamente 420 q/L, 450 g/L, 480 g/L, 490 g/L, 510 9/L, 517 9/L ou 520 À9/Ll.
Numa modalidade, oO ingrediente agrícola solúvel em água está numaconcentração de aproximadamente 540 g/L.
Em outras modalidades, a concentraçãopode ser aproximadamente 600 q9/L.
Uma formulação de alta resistência pode ser desejável para uma variedade de razoes econômicas & ambientais, tais como reduzir os custos de transporte e manuseio e reduzir à quantidade de material de embalagem que deve ser disposto.
Nas modalidades da presente invenção, o uso de agente alcoxilado de coco alquil poliaminá pode variar de aproximadamente 1% para aproximadamente 15,0%
' 15/30 em peso do agente alcoxilado de coco alquil poliamina na composição, geralmente em torno de 10% em peso (peso por peso) da composição é desejável, Nas modalidades da presente invenção, o ingrediente ativo agroquímico e o agente alcóxilado de coco alquil poliamina podem ser na faixa de aproximadamente 10:1 a aproximadamente 1:1. Em outras modalidades, o ingrediente ativo agroquímico e o agente alcoxilado de coco alquil poliáminá podem ser na faixa de aproximadamente 6:1 a aproximadamente 3:1. As modalidades da presente invenção podem adicionalmente compreender pelo menos um aditivo.
O dito aditivo pode incluir agentes antiespumantes, agentes compatibilizantes, agentes sequestrantes, agentes neutralizantes, corantes, odores, auxiliares de penetração, agentes umectantes, agentes de propagação, agentes espessantes, depressivos de congelamento, umectantes, agentes antimicrobianos, óleos vegetais, condicionadores e combinações dos mesmos.
Estes aditivos são tipicamente diluídos em água é em seguida aplicados por meios convencionais conhecidos dos especialistas ná matéria.
As modalidades da presente invenção adicionalmente ensinám um método de fazer uma solução aquosa de alta resistência compreendendo às etapas de contatar um ingrediente agroqduímico ativo é pelo menos um agente alcoxilado de coco alquil poliaminãa.
A composição
Ú 16/30 da presente invenção pode ser na forma de um concentrado produzido para ser utilizado para adição a um tanque de pulverização agricola. As modalidades da presente invenção também revelan um método de tratamento de vegetação compreendendo a etapa de contatar as composições agrícolas da presente invenção para a vegetação. As composições herbicidas e fertilizantes da presente invenção podem ser aplicadas a plantas e solos.
As modalidades da presente invenção serão adiante ilustradas por meios dos exemplos a seguir, os quais devem ser exemplares da presente invenção.
Exemplos: Uma série de exemplos foram preparados em laboratório e exibidos em formulações de glifosato de potássio de alta carga (540 g/L). Estes candidatos foram submetidos a ensaios de campo e tubo para avaliação da função bioeficácia.
Exemplo 1.
O coco alquil propano-l,3-diamina, (Feixlang Chemicals FLTA=CO), (291,1 gg, 1,09 mol) foi carregado num reator de 2 litros. Após três ciclos de vácuo é purga com nitrogênio o reator foi aquécido a 145º C e oóxido de etileno (168,40, 3,83 mol) foi adicionado àa uma taxa constante ao longo de 45 minutos. O produto foi resfriado e descarregado para produzir o coco alquil propano-1,3-diamina 3,5 etoxilado como a espécie
, 17/30 predominante, Exemplo 2.
No exemplo I (442,5 q) e 50% em peso de hidróxido de potássio aquoso (2000 ppm) foram carregados num reator de 2 litros. Após três ciclos de vácuo e purga com nitrogênio, o reator foi aquecido a 145º C e óxido de etileno (116 g) foi adicionado à uma taxa constante ao longo de 26 minutos. O produto foi resfriado e descarregado para produzir o coco alquil propano-1,3-diamina 6,0 etoxilado como à espécie predominante.
Exemplo 3.
No exemplo 2 (441,5 gq) foram carregádos num reator de 2 litros. Após três ciclos de vácuo e purga com nitrogênio o reator foi aquecido a 145º C e óxido de etileno (36,7 gq) foi adicionado a uma taxa constante ao longo de 20 minutos. O produto foi resfriado e descarregado para produzir o coco alquil propano-1,3- diamina 7,0 etoxilado como a espécie predominante.
Exemplo 4.
No exemplo 3 (354,2 g) foram carregados num reator de 2 litros. Após três ciclos de vácuo e purga com nitrogênio o reator foi aquecido a 145º C e ôxido de etileno (27,2 gq) foi adicionado a uma taxa constante ao lóngo de 27 minutos. O próduto foi resfriado e descarregado para produzir o coco alquil propano-1,3- diamina 8,0 etoxilado como a espécie predominante.
' 18/30 Exemplo 5.
No exemplo 4 (262,4 4d) foram carregados num reator de 2 litros. Após três ciclos de vácuo é purga com nitrogênio o reator foi aquecido a 145º C€eóõóxido de etileno (18,7 q) foi adicionado a uma taxa constante ao longo de 14 minutos. O próduto foi resfriádo e descarregado para produzir o coco alquil propano-1,3- diamina 9,0 etoxilado como a espécie predominante.
Preparação de derivados de coco alquil poliamina alcoxilado.
Exemplo 6: derivados de amina quaternária de coco alquil poliamina No exemplo 1 (50 q, 0,11 mol) foram colocados numfrásco de 1 litro que foi aquecido a 60º C, com circulação de água quente. Água desionizada (16,1 go) e carbonato de potássio anídrico (0,05 gq, 0,05% em peso baseados nos conteúdos de reação) foram adicionados para produzir uma solução vermelha clara homogênea.
O cloreto de benzilo (14,16 q, 0,11 mol) foi então adicionado em gotas ao longo de um período de 30 minutos com à temperatura subindo para 65 "C. Após todo o cloreto de benzila ser adicionado, 6 pH de 10% do peso/volume (p/v) da solução aquosa foi medida para atingir um valor de 8,76 e a temperatura da áqua de recirculação foi aumentada pára 90-95º C, A reação foi mantida a esta temperatura por um total de 4 horas. O pH foi regularmente monitorado e mantido pela adição de 50%
' 19/30 em peso da solução de hidróxido de potássio em toda esta fase de aquecimento mantendo. o pH na faixa de 7,4 a 8,0. O material final foi transformado num gel de pasta viscosa a 25º C; foi então adicionada água deionizada (26:7 g) e o produto foi descarregado como uma solução limpa vermelha escura. O rendimento total do produto foi de aproximadamente 89 dg como um derivado de 60% de monobenzil ativo em água. Exemplo 7: derivado N-óxido de de coco alquil poliamina No exemplo 1 (80 gq, 0,18 mol) foram colocados num frasco coberto contendo água desionizada (165,2 dg), segquestrante Dissolvine 50 (0,09 dg), e carbonato de hidrogênio de potássio (1,43 g). A solução homogênea foi agitada e aquecida simultaneamente a 40º C e opH de uma solução aquosa de 10% em peso foi medida atingindo uma taxa inferior a 9.0. A solução de peróxido de hidrogênio (40,6 gq, 0,36 mol de uma solução de 30% em peso) foi adicionada por um período de 30 minutos com agitação e após à adição, à reação foi realizada em 40º O durante 5 horas, O peróxido residual foi medido usando tiras de teste de peróxido e a temperatura foi elevada primeiramente à 60º C, é posteriormente a 70º C. O pH final (10% em peso da solução aquosa) foi encontrado a
8.1. O produto (270 g) foi finalmente descarregado como uma solução aquosa amarela pálida à aproximadamente 30% de matéria ativa,
' 20/30 Exemplo 8: derivados de betaína coco alquil poliamina No exemplo 1 (50 g, 0,11 mol) foram colocados num frasco coberto contendo água desionizada (106,5 g) e a reação foi agitada e aquecida a 70º C.
Uma solução aquosa 80% de ácido monocloroacético (13,22 d, 0,11 mol) foi adicionada seguida de uma solução 50% em peso de hidróxido de potássio (12,55 gq). O líquido laranja claro foi agitado por 20 minutos e o pH de uma solução aquosa de 10% de peso/volume foi medida para atingir um valor de 9,62. O hidróxido de potássio (50% em peso da solução áquosa) foi adicionado em gotas para elevar o pH para 10,0 a 10,5 ántes que a temperatura da reação fosse aumentada para 80º C.
A reação foi continuada para ser aquecida a 80º C, mantendo o pH entre 10,0 e 10,5 para um total de 9 horas após o qual o pH foi elevado para 11,0 a 11,5 para hidrolisar para qualquer monoclorooacetato de potássio residual.
O líquido vermelho claro final foi ajustado para pH 9,9 a 10,0 pela adição de ácido acético glacial e o produto foi descarregado como uma solução vermelha (180 q9) em aproximadamente 31% de matéria ativa.
Exemplo 9: derivado do éster de fosfato de de Coco alquil poliamina No exemplo 1 (50 g, 0,11 mol) foram colocados num frasco fundo redondo seco de 250 ml/3 com um condensador, agitador, termopar e entrada de
' 21/30 nitrogênio. O frasco foi aquecido à 60 a 65º C e 117% de ácido polifosfórico foi adicionado com agitação. A reação exotérmica atingiu 75º C é o líquido escuro móvel foi agitado e simultaneamente aquecido à 120º C. Após aquecido a 120º C por 2,5 horas, a solução de cor escura foi permitida esfriar e quando atingiu menos de 60º C, água deionizada (23,1 q) foi adicionada para diluir o material a aproximadamente 70% de matéria ativa. O produto final (77 g) foi então descarregado como um líquido/gel móvel a 40º C.
Preparação típica de composições de sal de glifóosato. O concentrado de sal de glifosato foi pesado num frasco volumétrico de 11. para atingir à carga necessária de ácido glifosato presente como o Sal. Por exemplo; uma formulação de glifosato de 450 g/L foi preparada pesando 450 gramas por litro (g/L) de ácido glifosato presente como o sal de potássio que é efetivamente 450 gramas de ácido equivalente por litro (gae/L). Os surfactantes preparados nos exemplos de 1 a 9 foram adicionados ao frasco. Outros aditivos, como o glicerol foram adicionados à formulação nesta fase. Água foi adicionada ão volume antes que a mistura fosse agitada vigorosamente.
Tabela 1: estudo de compatibilidade dos exemplos 1 a 9 em glifosato.
i 22/30 Glifosato (gae/L) Gli |Exemplo (g/L) Á- [Es- Ce gu | tá- rol a vel Exemplo Sal Sal sal sal 1 2 3 5 7 poem e de ja | | | 6 450 100 - q | sim na 540 100 q | Sim
CC IS E 100 q | Sim RP O a O lg em O uvanuva va A O la je do a O A o O q Je o o e O e A e o a les 6 450 100 = q E A O q a E o es mm 100 q | sim Ci A lo a eis 100 sim A O a o ge O O Is A e IS a des)
Y E 540 100 = q | sim E o PC O a Ia de a 450 100 q | sim e Free e II es)
EE E E mma o | 1 x) 540 100 sim O a uv o NS 24 540 30 70 | Pl mm [ls ' 1 1 | | 1“ | | E : 26 = 450 100 = = Po o eo e o o lo ia dese) E o o a a A A gem zs 450 100 q | Sim Cr repre rr err O je) ma 1 | Pr | j mm o : i Pi] ” 3 ha E | aNNMNNNNN A | E | MH Po q mer o e css) v
' 23/30 cor LL FErrr rr peppo erIgAE 35 450 - 10 q v o a6 540 q v 37 q v E A Aa dee E E CC o AE Des | 40 450 q v e 36 100 - Sim o v 540 TO q | sim v o 1” 540 162 q | sim v 540 10 Sim o 10 |q v o Exemplo 46: Protocolo de avaliação do Vaso (1). Propagação da planta.
As sementes de aveia foram semeadas à três centímetros (cm) de profundidade e o cardo variado foi semeado a 1 cm de profundidade em diâmetro de 10 cm. os vasos foram preenchidos com substrato.
Uma semana após a semeadura, as mudas foram desbástadas para o tamanho uniforme para uma muda por vaso.
As aveias foram cultivadas numa estufa com temperatura controlada (14-25º C) por 8 dias, posteriormente ao ar livre por 13 dias
: 24/30 antes da pulverização, pará melhor simular as condições de campo.
O cardo variado foi cultivado numa estufa com temperatura controlada (14-25º C) durante 14 dias, posteriormente ao ar livre por 23 dias antes da pulverização.
Após a aplicação de herbícidas os vasos foram retornados a estufa até serem colhidos para nova pesagem. (ii). Aplicação de herbicidas.
As formulações herbicidas foram aplicadas utilizando um pulverizador de laboratório com três bicos de leque plano 110º espaçado em intervalos de 50 centímetros ao longo do boom.
O boom mudou ao longo de um caminho fixo a seis quilômetros por hora, pulverizado num volume de água de 64 litros por hectare com uma pressão de 200 kPa.
Para o Padrão 1, um herbicida comercial atual foi usado (ROUNDUPGO —CT (contendo glifosato) que é comercialmente disponível de Monsanto Company de St.
Louis, Missouri). (iii). Avaliação As observações visuais de controle de porcentagem foram registradas 10 Dias Após Tratamento (DAT) ou 12 DAT.
As mudas foram colhidas cortando as folhás na base imediatamente antes da pesagem numa balança eletrônica Sartorius Basic (faixa de O a 4100 q) 14 DAT, (iv). Análise estatística.
' 25/30 Os dados foram análisados utilizando um design fatorial com dois fatores: Formulação e Taxa.
Diferenças significativas de pelo menos 5% (LSD) foram calculadas para à média de cada tratamento.
O maior efeito herbicida é denotado com o código alfa "a" significativamente diferente de outros tratamentos, que são codificados como "b", "c", "d", etc com diminuição. (v). Resultados.
Tabela Ê: Análise Fatorial de Varíância e diferenças significativas - Peso atual (g) 14 DAT no cardo Variado.
Gramas de Ingrediente Ativo por Composição 160 Meio de FT TE" E Aee [ras e e e | a) UTC: Controle não trátado, Db) Padrão 1: Herbicida comercial, c) Padrão 2: 450 g/L de ácido glifosato presente como o sal de potássio (450 dgae/L) é mistura de etoxilatos de coco e amina graxa (100 g/L)
: 26/30 Tabela 3: Análise Fatorial de tabela de variância e diferenças significativas - Peso átual (g) 14 DAT nas aveias. Gramas de Ingrediente Ativo por Composição 160 Meio de Fr TE
E RN NS E Es Fase ee age | a) UTC: Controle não tratado, Db) Padrão 1: Herbicida comercial, c) Padrão 2: 450 g/L de ácido glifosato presente como o sal de potássio (450 gae/L) é mistura de etoxilatos de coco e amina graxa (100 g/L) Tabela 4: Resumo da tabela de classificação de formulações com base nos meios de formulação de peso atual.
Composição |Meio (d) de |Classifica- |Meio (d) de|Classifi- Formulação ção de | Formulação cação de|Classifi- de Cardo | Cardo de Aveia Aveia cação Variado Variado Combinada Eee pe | A
' 27/30 FIPE ed a) UTC: Controle não tratado, Db) Padrão 1: Herbicida comercial, c) Padrão 2: 450 0/L de ácido glifosato presente como o sal de potássio (450 gae/L) e mistura de etoxilatos de coco e amina aqaraxa (100 9/L) Exemplo 47: Protocolo de avaliação de campo.
(i). Informação local e aplicação de Herbicida.
os tratamentos foram aplicados em capim-arroz (Echinochloa colomna) e caruru vermelho (Portulaca oleracea) em terreno sem cultivo pára canteiros de 2,5 x 10 metros usando um boom manual de 2 metros equipado com bicos de leque plano 4 XR110015 ctalibrado para prover 80 litros por hectare numa velocidade de solo de 6 quilômetros por horá e uma pressão no bocal de 160 kPa. O padrão 3 foi a formulação de herbicida agrícola ROUNDUP & POWERMAXK que é comercialmente disponível de Monsánto Company de St Louis, Missouri. Detalhes do clima na aplicação são resumidos na tabela 5. As condições foram favoráveis para o crescimento da planta no momento da aplicação embora à umidade do solo diminuiu significativamente ao longo dos dias que antecederam o tratâámento.
Tabela 5: Condições de aplicação
' 28/30 Temperatura Umidade relativa Nuvem Velocidade/direção Ep TE FE o EE o espectro de plantas daninhas alvejado foi dominado por semente de capim (Urochloa) com capim-arroz e caruru vermelho sendo méênos proeminente (tabela 6). Tabela 6: detalhes da erva daninha na aplicação Nome comum da erva|Nome botânico | Fase de | Tamanho
EEE semente de capim|Panicoideae 4 folhas - 2/5 - 12 om are ET Capim-arroz Echinochloa 2+- 6 folhas 2-7 cm — Ee caruru vermelho Portulaca Vegetativo 3 - 8 cm diâmetro FA pps e (ii). Avaliações. AS avaliações de escurecimento foram realizadas entre 6 e 14 DAT utilizando uma classificação subjetiva, onde O = nenhum efeito e 100 = escurecimento completo. Uma avaliação subjetiva de controle foi realizada entre 21 e 28 DAT (semente de capim apenas) usando uma escalá de O a 100 onde O = nenhum controle e 100 = controle total. Um valor de 85 e acima foi considerado como comercialmente aceitável. Os dados foram analisados usando o software ARMO7 com o meio de
” 29/30 tratamento sendo separado com base no Novo Teste de Múltipla Variação de Duncan com nível de 5% de significância. Os meios de tratamento são considerados estatisticamente Semelhantes onde eles compartilham letras comuns seguindo 6 valor mostrado. (iii). Condições sazonais. As condições sazonais foram de muito morno à quente conduzindo e seguindo à aplicação. Embora a umidade do solo adequada estava presente no momento do tratamento, esta caiu em poucos dias e as plantas não pulverizadas exibiram um nível moderado de estresse de umidade no momento da avaliação final. (iv). Resultados. Tabela 7: Taxa de escurecimento da composição preparada nos exemplos 11, 23, 24 é 43 Nome da peste Semente de Semente de |Semente de |Arroz do Caruru Semente capim capim capim mato vermelho de capim Dias após tratamento 214 21 21 21 28 Compo- Taxa |Uunidade $ Escurecimento sição
RS A A EA O A E A E E E E E Exemplo [1869 |GAE/HA 43,33 [HJ [71,67 80,00 60,00 [£-3 | 73,33 [def [75,00 |pb un e d DEE TE RE ET EEE FE Es: " PTE - CEP : 23 -
, 30/30 ed dg O IE = pe Ee TE EEE ET E ES E ES mrenpro [199 je ooo ds | eso las [ras fe [ser Je [7407 Jos Jene ds Exemplo |189 |GAE/AA 10,00 |) 71,67 70,00 51,67 | hij | 68,33 73,33 | 43 - e Far pp E rr FE = à) Os válores separados por letras diferentes são estatisticamente diferentes no nível de 5% de probabilidade de acordo com o Novo Teste MRT de Duncan; b) UTC: Controle não tratado, c) Padrão 3: Herbicida comercial.
Embora a presente invenção e suas vantagens foram descritas em detalhes, deve-se entender que várias mudanças, substituições e alterações podem ser feitas aqui sem se afastar do espírito e escopo da invenção como definido pelas reivindicações que a acompanham.

Claims (14)

  1. : 175 Reivindicações lx “ALCOXILATOS DE coco ALQUIL
    POLIAMINA COMO AGENTES DE COMPOSIÇÕES HERBICIDAS DE ALTA RESISTÊNCIA”, caracterizados por incluír uma composição agrícola compreendendo: a) um ingrediente ativo agroquímico e b) pelo menos um agente alcoxilado de coco alquil poliamina.
  2. 2. “ALCOXILATOS DE Coco ALQUIL
    POLIAMINA COMO AGENTES DE COMPOSIÇÕES HERBICIDAS DE ALTA RESISTÊNCIA”, como reivindicados em 1, caracterizada a composição por pelo menos um agente alcoxilado de coco alquil poliaâminá ter uma estruturá de fórmula (1): x Y ú ú " wo ARO z onde w é um grupo de coco hidrocarbila, X e Y podem ser óxido de alquilerno ou grupo de alquilamina de óxido de alquileno substituído ou uma combinação dos mesmos, Z é independentemente selecionado do grupo consistindo de umá unidade de óxido de etileno, uma unidade de propileno e uma combinação destes e à é um número inteiro de 0 a 2.
  3. 3. “ALCOXILATOS DE coco ALQUIL
    POLIAMINA COMO AGENTES DE COMPOSIÇÕES HERBICIDAS DE ALTA
    " 2/5 . RESISTÊNCIA”, como reivindiícados em 1, caracterizada à composição por pelo menos um agente alcoxilado de coco alquil poliamina ter uma estrutura de fórmula (11): Amo Ra es Ro" onde p + q + r é qualquer valor de aproximadamente 1 a aproximadamente 8; em que Coco é um grupo hidrocarbila de coco; e em que Rl e R2 são independentemente selecionados do grupo consistindo de: um H é um grupo alquila C1-C4.
  4. 4, “ALCOXILATOS DE Coco ALQUIL
    POLIAMINA COMO AGENTES DE COMPOSIÇÕES HERBICIDAS DE ALTA RESISTÊNCIA”, como reivindicados em 1, caracterizáda a composição por pelo menos um agente alcoxilado de coco alquil poliamina ser uma forma derivatizada selecionada do grupo consistindo de: um derivado de óxido de amina, um derivado de amina quaternária, um derivado de betaína, um derivado de fosfato, um derivado de sulfato, um derivado de ácido carboxílico, e uma combinação destes.
  5. 5. “ALCOXILATOS DE coco ALQUIL
    POLIAMINA COMO AGENTES DE COMPOSIÇÕES HERBICIDAS DE ALTA RESISTÊNCIA”, como reivindicados em 1, caracterizada à composição por o ingrediente ativo agroquímico compreender glifosato ou sal do mesmo selecionado do grupo consistindo de um amônio, uma alquilamina, uma alcanolamina, um alquilsulfônio;, um metal alcalino e uma
    " 3/5 combinação destes.
  6. 6. “ALCOXILATOS DE Coco ALQUIL
    POLIAMINA COMO AGENTES DE COMPOSIÇÕES HERBICIDAS DE ALTA RESISTÊNCIA”, como reivindicados em 1, caracterizada à composição por o ingrediente ativo agroquímico compreender um herbicida solúvel em água selecionado do grupo consistindo de: um herbicida bipiridil, um herbicida de éster fenoxi, um herbicida piridinilfenoxi, um sal do mesmo, e uma combinação destes.
  7. 7 “ALCOXILATOS DE Coco ALQUIL
    POLIAMINA COMO AGENTES DE COMPOSIÇÕES HERBICIDAS DE ALTA RESISTÊNCIA”, como reivindicados em 1, caracterizada a composição por o ingrediente ativo ágroquímico compreender um fertilizante solúvel em áqua.
  8. 8. “ALCOXILATOS DE Coco ALQUIL
    POLIAMINA COMO AGENTES DE COMPOSIÇÕES HERBICIDAS DE ALTA RESISTÊNCIA”, como reivindicados em 1, caracterizada a composição por compreender adicionalmente pelo menos um aditivo.
  9. 9. “ALCOXILATOS DE Coco ALQUIL
    POLIAMINA COMO AGENTES DE COMPOSIÇÕES HERBICIDAS DE ALTA RESISTÊNCIA”, como reivindicados em 8, caracterizada a composição por pelo menos um áditivo ser selecionado do grupo consistindo de: um agente antiespumante, um agente de compatibilização, um agente segiestrante, um agente neutralizante, um corante, um odorante, um auxiliar de penetração, um agente umectante, um agente de propagação,
    Í 4/5 . um agente espessante, um depressor do ponto de congelamento, um umectante, um condicionador, um agente antimicrobiano, um óleo agrícola, e uma combinação destes.
  10. 10. “ALCOXILATOS DE COCO ALQUIL
    POLIAMINA COMO AGENTES DE COMPOSIÇÕES HERBICIDAS DE ALTA RESISTÊNCIA”, como reivindicados em 1, caracterizada a composição por o ingrediente ativo agroquímico ser pelo menos 360 gramas de ácido equivalente por litro (gac/L).
  11. 11. “ALCOXILATOS DE Coco ALQUIL
    POLIAMINA COMO AGENTES DE COMPOSIÇÕES HERBICIDAS DE ALTA RESISTÊNCIA”, como reivindicados em 1, caracterizada a composição por o ingrediente ativo agroquímico ser pelo menos 450 gramas de ácido equivalente por litro (gae/L).
  12. 12. “ALCOXILATOS DE COCO ALQUIL
    POLIAMINA COMO AGENTES DE COMPOSIÇÕES HERBICIDAS DE ALTA RESISTÊNCIA”, como reivindicados em 1, caracterizada à composição por o ingrediente ativo agroquímico ser pelo menos 540 gramas de ácido equivalente por litro (gae/L).
  13. 13. “ALCOXTLATOS DE COCO ALQUIL
    POLIAMINA COMO AGENTES DE COMPOSIÇÕES HERBICIDAS DE ALTA RESISTÊNCIA”, como reivindiícados em 1, caracterizada a composição por o ingrediente ativo agroquímico ser pelo menos 600 gramas de ácido equivalente por litro (gae/L).
  14. 14. “UM MÉTODO DE PRODUZIR UMA SOLUÇÃO AQUOSA DE ALTA RESISTÊNCIA”, caracterizado por compreender as etapas de contatar um ingrediente ativo
    : 5/5 . agroquímico e pelo menos um agente alcoxiílado de coco alquil poliamina. 15, “UM MÉTODO DE TRATAMENTO DE VEGETAÇÃO”, caracterizado por compreender a etapa de contatar à composição agrícola com a vegetação como reivindicado em 1.
    = 1/1 ' Resumo “ALCOXILATOS DE COCO ALQUIL POLIAMINA COMO AGENTES DE COMPOSIÇÕES HERBICIDAS DE ALTA RESISTÊNCIA”, - O objeto da invenção é uma composição ágrícola contendo um ingrediente ativo agroduímico e pelo menos um agente alcoxilado de coco alquil poliamina. .
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Free format text: PRAZO DE VALIDADE: 20 (VINTE) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 22/07/2010, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS. PATENTE CONCEDIDA CONFORME ADI 5.529/DF, , QUE DETERMINA A ALTERACAO DO PRAZO DE CONCESSAO.