BR102016028428A2 - Maltodextrin phenyl glycidyl ether adut - Google Patents

Maltodextrin phenyl glycidyl ether adut Download PDF

Info

Publication number
BR102016028428A2
BR102016028428A2 BR102016028428A BR102016028428A BR102016028428A2 BR 102016028428 A2 BR102016028428 A2 BR 102016028428A2 BR 102016028428 A BR102016028428 A BR 102016028428A BR 102016028428 A BR102016028428 A BR 102016028428A BR 102016028428 A2 BR102016028428 A2 BR 102016028428A2
Authority
BR
Brazil
Prior art keywords
glycidyl ether
maltodextrin
phenyl glycidyl
compound
adduct
Prior art date
Application number
BR102016028428A
Other languages
English (en)
Inventor
K Van Dyk Antony
Cardoen Gregoire
Derocher Jonathan
Zhang Tianlan
Original Assignee
Rohm & Haas
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rohm & Haas filed Critical Rohm & Haas
Publication of BR102016028428A2 publication Critical patent/BR102016028428A2/pt

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B31/00—Preparation of derivatives of starch
    • C08B31/08—Ethers
    • C08B31/14—Aryl or aralkyl ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H1/00—Processes for the preparation of sugar derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
    • C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B30/00—Preparation of starch, degraded or non-chemically modified starch, amylose, or amylopectin
    • C08B30/12—Degraded, destructured or non-chemically modified starch, e.g. mechanically, enzymatically or by irradiation; Bleaching of starch
    • C08B30/18—Dextrin, e.g. yellow canari, white dextrin, amylodextrin or maltodextrin; Methods of depolymerisation, e.g. by irradiation or mechanically
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D103/00—Coating compositions based on starch, amylose or amylopectin or on their derivatives or degradation products
    • C09D103/04—Starch derivatives
    • C09D103/06—Esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/16—Antifouling paints; Underwater paints
    • C09D5/1687—Use of special additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/65—Additives macromolecular

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)

Abstract

a presente invenção refere-se a um composto que é um aduto de éter fenil glicidílico de maltodextrina e seu método de preparação. o composto da presente invenção é útil como um aditivo de tempo aberto em formulações de tinta.

Description

ADUTO DE ÉTER FENIL GLICIDÍLICO DE MALTODEXTRINA
Fundamentos da Invenção [1] A presente invenção refere-se a um composto que é um aduto de éter fenil glicidílico de maltodextrina. Este composto é útil como um aditivo de tempo aberto em uma formulação de revestimentos.
[2] Regulações governamentais e movimento do mercado continuamente a conduzir em direção a zero compostos orgânicos voláteis (VOC) para formulações de revestimento.
Consequentemente, as formulações à base de água que são livres de solventes voláteis e coalescentes se tornam cada vez mais populares na indústria. No entanto, as propriedades das tintas foram comprometidas devido a esta mudança radical; entre as mesmas está o tempo aberto, que é o período de tempo durante o qual um filme de tinta aplicada fresca pode ser reformulado sem deixar marcas de pincel. Em um sistema à base de solvente, o tempo aberto é cerca de 30 a 45 minutos; em uma formulação à base de água típica, o tempo aberto é da ordem de 3 a 5 min. Por conseguinte, existe uma necessidade na técnica de encontrar um aditivo para formulações à base de água que aumenta o tempo aberto em relação aos aditivos atualmente disponíveis sem degradar outras propriedades do revestimento final, como a resistência adesiva e coesiva do filme, dureza, resistência de bloco, resistência de formação precoce de bolhas, resistência de esfregar e lavar, resistência a manchas, e resistência ao desgaste.
Sumário da Invenção [3] A presente invenção aborda a necessidade na técnica proporcionando um composto que é um aduto de éter fenil glicidílico do composto de Fórmula I: 1 onde m é de 1 a 60.
[4] Em um segundo aspecto, a presente invenção é um método compreendendo a etapa de contatar maltodextrina com éter fenil glicidílico sob determinadas condições para formar o aduto de éter fenil glicidílico de maltodextrina, onde a maltodextrina é representada pela seguinte Fórmula I: I onde m é de 1 a 60.
[5] O composto da presente invenção é útil como um tensoativo que pode ser usado como um aditivo de tempo aberto em formulações de tinta.
Descrição Detalhada da Invenção [6] A presente invenção é um composto que é um aduto de éter fenil glicidílico do composto de Fórmula I: I onde m é de 1 a 60.
[7] Preferencialmente, m é de 5, mais preferencialmente de 11, e mais preferencialmente de 15, a preferencialmente 48, mais preferencialmente a 36, e mais preferencialmente a 24.
[8] Como aqui utilizado, o termo "aduto de éter fenil glicidílico do composto de Fórmula I" refere-se a um composto ou uma mistura de compostos que são formados a partir da reação de éter fenil glicidílico e maltodextrina (o composto de Fórmula I). Por exemplo, um composto formado a partir da reação de 2 mols de éter fenil glicidílico e 1 mol de maltodextrina pode ser representado pela seguinte Fórmula II: II
[9] O ponto real de ligaçao dos grupos de éter glicidílico de anel aberto podem ser em qualquer um dos locais de OH disponíveis da maltodextrina. Além disso, os grupos de éter fenil glicidílico de anel aberto sao grupos fenoxipropanol representados por um ou ambos dos seguintes isômeros: Isômero 1 Isômero 2 onde as linhas tracejadas representam o ponto de ligaçao do grupo fenoxipropanol com um átomo de oxigênio disponível da molécula de maltodextrina. O aduto pode ser caracterizado pelo peso molecular de molécula médio numérico (Mn), como medido por Espectrometria de Massa de Ionizaçao de Dessorçao de Laser Assistida por Matriz (MALDI-MS). Por definiçao, presume-se que os fatores de resposta para todas as intensidades observadas no espectro de massa são os mesmos. O Mn do aduto está na faixa de 500, mais preferencialmente de 1000, e de preferencialmente de 1500 Daltons, a 10.000, preferencialmente a 8000, mais preferencialmente a 5000, e mais preferencialmente a 3500 Daltons.
[10] Preferencialmente, o aduto é um aduto de éter fenil glicidílico multifuncional; ou seja, a maltodextrina é substituída com pelo menos dois grupos fenoxipropanol, mais preferencialmente de dois a quatro grupos fenoxipropanol, mais preferencialmente dois ou três grupos fenoxipropanol, e mais preferencialmente dois grupos fenoxipropanol. O grau de substituição foi determinado por MALDI-MS.
[11] Em um segundo aspecto, a presente invenção é um método compreendendo a etapa de contatar maltodextrina com éter fenil glicidílico sob determinadas condições para formar o aduto de éter fenil glicidílico de maltodextrina. O aduto de éter fenil glicidílico de maltodextrina pode ser preparado, por exemplo, contatando o éter fenil glicidílico com maltodextrina na presença de um catalisador. Catalisadores de base, como NaOH, KOH, Na2CO3, ou K2CO3 são preferenciais, mas os catalisadores de ácido como ácido sulfúrico, ácido clorídrico, ácido p-tolueno sulfônico, trifluoreto de boro, ou cloreto de ferro são também adequados. A reação é vantajosamente realizada a uma temperatura na faixa de 25 °C, preferencialmente de 25 °C, mais preferencialmente de 60 °C, a 100 °C, mais preferencialmente a 90 °C.
[12] A reação é convenientemente realizada na presença de um solvente polar, preferencialmente uma mistura de solventes que inclui água e um ou mais solventes orgânicos polares como etanol, isopropanol, tetra-hidrofurano, acetona, ou metil etil cetona. A razão de volume/volume de água para o solvente orgânico é tipicamente na faixa de 20:80 a 80:20. Solventes orgânicos polares com altos pontos de ebulição como dimetilacetamida, dimetilformamida, e N-metil-2-pirrolidona são também solventes adequados, sozinhos ou em combinação com água e/ou outro solvente.
[13] Em um método preferencial para a preparaçao do composto de Fórmula II, o composto de Fórmula I é contatado com éter fenil glicidílico na presença de NaOH, com água e isopropanol como um solvente, a uma temperatura na faixa de 60 a 85 °C. O grau de substituição pode ser controlado ajustando a razao de mol para mol da maltodextrina e o éter fenil glicidílico; tipicamente, no entanto, o produto final é uma mistura de adutos mono e polissubstituídos, e pode conter maltodextrina que não reagiu. A razão mol:mol preferencial de éter fenil glicidílico para maltodextrina é de 1,2:1, mais preferencialmente de 1,5:1, mais preferencialmente de 1,8:1, e mais preferencialmente de 2,0:1, a preferencialmente 4:1, mais preferencialmente a 3,5:1, mais preferencialmente a 3,2:1, e mais preferencialmente a 3,0:1.
[14] O composto da presente invenção demonstrou ser eficaz como um aditivo de tempo aberto, particularmente em formulações à base de água.
Exemplo 1 - Preparação de Aduto de Éter Fenil Glicidílico de Maltodextrina [15] Uma maltodextrina disponível comercialmente (obtida a partir de Sigma-Aldrich SKU419672) tendo um Equivalente de Dextrose de 4,0 a 7,0 (15 g, ~ 3500 g/mol, m ~ 22, 4,3 mmol) foi adicionada a um balão de fundo redondo de 500 mL de 3 bocas equipado com um condensador, um agitador suspenso e uma purga de nitrogênio. Água deionizada (81,25 g) foi adicionada ao balão e a maltodextrina dissolveu por 15 minutos a 190 rpm. Isopropanol (20,31 g) foi então adicionado e a mistura foi purgada com nitrogênio por 1 h. A seguir, hidróxido de sódio (solução a 50%, 2,67 g. 33 mmol) foi adicionado gota a gota ao reator ao longo de 2 min e purga com nitrogênio foi continuada por mais 30 min. Éter fenil glicidílico (1,26 g, 8,4 mmol) foi então adicionado e a mistura foi purgada por um adicional de 10 min antes de aquecer a mistura de reação a 78 °C. A temperatura da reação foi alcançada após 10 min, ponto em que a mistura se dissolveu completamente e se tornou castanho claro. Após 1 h a 78 °C, a mistura de reação foi resfriada para temperatura ambiente após o que ácido acético (2 g, 33 mmol) foi adicionado. Os produtos da reação foram isolados por remoção do solvente em vácuo, então redissolvendo o sólido resultante em água (150 mL), então secagem por congelamento. Um sólido castanho (15,1 g) foi obtido. A estrutura foi confirmada por 1H NMR (δ 7,416,78, 10 H, δ 6,36-3,37, 229 H) e espectrometria de massa MALDI- TOF (cada conjunto de picos separado por 162 Da, e como um exemplo para um conjunto de picos: m/z = 1625,6, 1637,6, 1649,6, 1661,6 DA, onde z é a carga por molécula). O pico a 1637,6 é consistente com a presença de uma maltodextrina dissubstituída. A espectrometria de massa MALDI-TOF mostrou que ~50% da maltodextrina foi dissubstituída. Maltodextrina não substituída, monossubstituída, e trissubstituída também foi detectada na mistura de produto.
Medição de MALDI-TOF
[16] O espectro de massa MALDI foi obtido em um espectrômetro de massa Bruker Daltonics UltraFlex MALDI-TOF equipado com um laser de nitrogênio (À = 337 nm). No experimento MALDI, 20 mg de ácido di-hidroxibenzoico foi dissolvido em 1 mL de THF. O Exemplo 1 foi dissolvido em H2O/isopropanol (4:1 v/v) a uma concentração de 5 mg/mL. A solução foi pré-misturada com a solução de matriz a uma razão de 1:10 v/v. NaI foi adicionado na mistura de amostra/matriz e 0,3 pL da mistura foi então colocado sobre a placa de amostras e foi seco ao ar para análise por MALDI-MS.
Preparação da Formulação de Tinta com Aduto de Éter Glicidílico de Maltodextrina [17] O aduto de éter glicidílico de maltodextrina do Exemplo 1 foi avaliado para o tempo aberto e resistência a manchas na formulação de triagem seguinte: Tabela 1 - Formulação de Tinta Com Aditivo de Tempo Aberto [18] O tempo aberto foi medido de acordo com ASTM-D7488. Os estudos de resistência a manchas foram realizados aplicando primeiro a formulação de tinta a um substrato de vinil branco com uma lâmina de separação de 7 mil (0,18 mm). O filme repousou por 7 dias e os substratos foram digitalizadas utilizando um digitalizador de mesa calibrado para obter uma medição de linha de base. As manchas foram então aplicadas para o filme seco e repousadas por 2 h antes de serem submetidas ao teste de remoção: Meio não abrasivo Leneta SC-1 foi combinado com água (3:2 v/v) para formar uma solução. Um filme fino da solução foi aplicado ao revestimento manchado; uma esponja não abrasiva foi mergulhada na solução por 10 s, então contatada com o revestimento manchado a uma pressão de cerca de 5 kPa e oscilada em 60 ciclos/min (frente e para trás = um ciclo) por 100 s. Os substratos esfregados foram lavados com água e os substratos manchados foram fotografados com o digitalizador para medir a diferença média quadrática em coordenadas Lab entre a linha de base e as manchas esfregadas (AE76) . Na Tabela 2 seguinte, OTE-500 refere-se ao Aditivo Rhodoline OTA-500, que é um aditivo de tempo aberto amplamente utilizado na indústria.
[19] A Tabela 2 ilustra o tempo aberto (O) e os resultados da mancha para um número de manchas domésticas.
Tabela 2 - Tempo Aberto e Resultados da Mancha para uma Variedade de Manchas Domésticas.
[20] O composto da presente invenção demonstrou uma excelente resistência a manchas em comparação com OTE-500 e uma resistência a manchas um pouco melhor em comparação com a formulação sem aditivo de tempo aberto; além disso, o composto da presente invenção demonstrou um desempenho de tempo aberto melhorado em relação à formulação sem aditivo de tempo aberto. Por conseguinte, o aditivo da presente invenção proporciona um revestimento com um equilíbrio melhorado de tempo aberto e resistência a manchas.
REIVINDICAÇÕES

Claims (10)

1. Composto, caracterizado pelo fato de que é um aduto de éter fenil glicidílico do composto de Fórmula I: I onde m é de 1 a 60.
2. Composto, de acordo com a Reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que m é de 5 a 48 e o aduto de éter fenil glicidílico do composto de Fórmula I é um aduto multifuncional.
3. Composto, de acordo com a Reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que m é de 11 a 36 e o aduto de éter fenil glicidílico do composto de Fórmula I é um aduto di ou trifuncional.
4. Composto, de acordo com a Reivindicação 3, caracterizado pelo fato de que m é de 15 a 24 e o aduto de éter fenil glicidílico do composto de Fórmula I é um aduto difuncional.
5. Composto, de acordo com a Reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que tem um peso molecular médio numérico de 500 a 10.000 Daltons e é substituído por pelo menos dois grupos fenoxipropanol.
6. Composto, de acordo com a Reivindicação 5, caracterizado pelo fato de que tem um peso molecular médio numérico de 1000 a 8000 Daltons e é substituído por dois, três, ou quatro grupos fenoxipropanol.
7. Composto, de acordo com a Reivindicação 6, caracterizado pelo fato de que tem um peso molecular médio numérico de 1500 a 5000 Daltons e é substituído por dois ou três grupos fenoxipropanol.
8. Composto, de acordo com a Reivindicação 7, caracterizado pelo fato de que tem um peso molecular médio numérico de 1500 a 3500 Daltons e é substituído por dois grupos fenoxipropanol.
9. Método, caracterizado pelo fato de que compreende a etapa de contatar maltodextrina com éter fenil glicidílico sob determinadas condições para formar o aduto de éter fenil glicidílico de maltodextrina, onde a maltodextrina é representada pela seguinte Fórmula I: I onde m é de 1 a 60.
10. Método, de acordo com a Reivindicação 9, caracterizado pelo fato de que o éter fenil glicidílico e a maltodextrina são contatados em conjunto na presença de uma base, a uma temperatura na faixa de 40 °C a 100 °C, e na presença de um solvente polar.
BR102016028428A 2015-12-15 2016-12-02 Maltodextrin phenyl glycidyl ether adut BR102016028428A2 (pt)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201562267363P 2015-12-15 2015-12-15

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BR102016028428A2 true BR102016028428A2 (pt) 2017-06-20

Family

ID=57530518

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BR102016028428A BR102016028428A2 (pt) 2015-12-15 2016-12-02 Maltodextrin phenyl glycidyl ether adut

Country Status (6)

Country Link
US (1) US9969817B2 (pt)
EP (1) EP3181589B1 (pt)
CN (1) CN106883302A (pt)
BR (1) BR102016028428A2 (pt)
CA (1) CA2948956A1 (pt)
MX (1) MX2016015533A (pt)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2948961C (en) 2015-12-28 2023-12-05 Dow Global Technologies Llc Polyether-urethane-urea additives for block resistance and open time
BR112018075197B1 (pt) 2016-07-05 2022-07-12 Dow Global Technologies Llc Composição, e, tinta látex
CN115703844A (zh) * 2021-08-05 2023-02-17 山东福洋生物制造工程研究院 一种与可降解聚酯具有良好相容性淀粉的制备方法

Family Cites Families (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2806450C3 (de) * 1978-02-15 1980-11-20 Hoffmann's Staerkefabriken Ag, 4902 Bad Salzuflen Reinigungs- und Absorptionsmittel auf Stärkebasis
EP0282623B1 (en) * 1987-03-20 1990-09-26 National Starch and Chemical Investment Holding Corporation Synthetic polymers with glycoside side chains
US4762857A (en) 1986-05-30 1988-08-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Trehalose as stabilizer and tableting excipient
US4831128A (en) * 1986-07-03 1989-05-16 National Starch And Chemical Corporation Synthetic homo- and heteropolysaccharides and a method for the preparation thereof
US4839164A (en) 1987-02-24 1989-06-13 Estee Lauder, Inc. Trehalose containing cosmetic composition and method of using it
GB8715238D0 (en) 1987-06-29 1987-08-05 Quadrant Bioresources Ltd Food process
JP2515124B2 (ja) 1987-08-25 1996-07-10 塩野義製薬株式会社 水分散性粒状組成物
ATE108190T1 (de) * 1989-01-31 1994-07-15 Union Carbide Chem Plastic Polysaccharide mit alkaryl- oder aralkyl- hydrophoben und latexzusammensetzungen, die die polysaccharide enthalten.
US5340394A (en) 1992-07-23 1994-08-23 The Glidden Company Zero voc tinting concentrates for decorative paints
JP3168550B2 (ja) 1992-12-02 2001-05-21 株式会社林原生物化学研究所 脱水剤およびそれを用いる含水物の脱水方法並びにその方法で得られる脱水物品
DE4417947A1 (de) 1994-05-21 1995-11-23 Stefan Dr Rer Nat Geyer Tenside, ihre Herstellung und Verwendung
US5463101A (en) 1994-12-01 1995-10-31 Rhone-Poulenc Inc. Process of making low dioxane alkoxylate phosphate esters
US7253262B2 (en) 1995-01-19 2007-08-07 Quandrant Drug Delivery Limited Dried blood factor composition comprising trehalose
EP1021480A2 (en) 1997-08-28 2000-07-26 Eastman Chemical Company Diol latex compositions
WO1999064467A1 (en) * 1998-06-10 1999-12-16 Coöperatieve Verkoop- En Productievereniging Van Aardappelmeel En Derivaten Avebe B.A. Phosphate esters of starch
AR030412A1 (es) 2000-03-22 2003-08-20 Fmc Corp Proceso novedoso para preparar formulaciones acuosas
US7238645B1 (en) 2000-09-18 2007-07-03 Syngenta Crop Protection, Inc. Pesticide formulations containing phosphate ester surfactant and alkoxylated lignosulfonate
CA2439083C (en) 2001-02-22 2009-09-15 Valspar Sourcing, Inc. Coating compositions containing low voc compounds
US8231925B2 (en) 2004-08-20 2012-07-31 Cargill, Incorporated Ingredient systems comprising trehalose, food products containing trehalose, and methods of making same
US7705082B2 (en) 2005-04-22 2010-04-27 Basf Se Low-VOC emulsion polymer coating compositions
US7803864B2 (en) 2006-01-05 2010-09-28 Rohm And Haas Company Associative thickener compositions and methods of use
EP2001946B1 (en) 2006-04-03 2016-06-01 Stepan Company Substituted alkoxylated phenols and branched sulfates for use in emulsion polymer latexes
DE102006021178A1 (de) 2006-05-06 2007-11-08 Clariant International Limited VOC-arme Feuchthaltemittel für wässrige Pigmentpräparationen
US8444758B2 (en) 2006-10-19 2013-05-21 Eastman Chemical Company Low voc additives for extending the wet edge and open time of aqueous coatings
US20080103237A1 (en) 2006-10-30 2008-05-01 Arron Strepka Aqueous film-forming compositions containing reduced levels of volatile organic compounds
US20150133604A1 (en) 2008-01-18 2015-05-14 Rhodia Operations Latex binders, aqueous coatings and paints having freeze-thaw stability and methods for using same
EP2245087B1 (en) 2008-01-18 2015-08-12 Rhodia Opérations Latex binders, aqueous coatings and paints having freeze-thaw stability and methods for using same
MX2010004526A (es) 2009-04-30 2010-11-01 Basf Se Agente de dispersion.
FR2953426B1 (fr) 2009-12-07 2014-10-03 Coatex Sas Utilisation de formulations contenant du glycerol comme agent d'aide au broyage a sec de matieres minerales.
WO2011084162A1 (en) 2010-01-11 2011-07-14 Valspar Sourcing Inc. Architectural paint and stain tinting system with tip drying resistance
EP3231827B1 (en) 2012-02-10 2019-03-27 Arkema Inc. Latex binders useful in zero or low voc coating compositions
WO2013134752A1 (en) 2012-03-09 2013-09-12 Ethox Chemicals, Llc Water borne epoxy resin dispersions and epoxy hardener compositions
ITVA20120030A1 (it) * 2012-09-18 2014-03-19 Lamberti Spa Formulazioni per pitture
KR102157028B1 (ko) 2013-03-22 2020-09-17 바스프 에스이 알킬 폴리글리코시드의 혼합물, 그의 제조, 및 용도

Also Published As

Publication number Publication date
EP3181589A1 (en) 2017-06-21
EP3181589B1 (en) 2018-12-05
US9969817B2 (en) 2018-05-15
CN106883302A (zh) 2017-06-23
US20170166663A1 (en) 2017-06-15
CA2948956A1 (en) 2017-06-15
MX2016015533A (es) 2017-06-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
BR102016028428A2 (pt) Maltodextrin phenyl glycidyl ether adut
BR102018010808A2 (pt) composto, e, composição de revestimento
US9309376B2 (en) Additives to improve open-time and freeze-thaw characteristics of water-based paints and coatings
CN103975038B (zh) 苯胺低聚物化合物的制造方法
CN108388082A (zh) 感光性树脂组合物、感光性干膜、感光性树脂涂层和图案形成方法
BR112014002100B1 (pt) Composto e tinta ou revestimento em base aquosa
US9963610B2 (en) Additives to improve open-time and freeze-thaw characteristics of water-based paints and coatings
US10604590B2 (en) Di- or tristyrylphenol monogycidyl ether adduct of maltodextrin
US10669444B2 (en) Coating formulation with an open time additive
JPS5964656A (ja) ウオ−タ−・レデユ−シブル変性ポリエステル樹脂
US9000078B2 (en) Fluoroalkyl phosphonate composition
CN105885028B (zh) 聚醚醇酯类化合物及其用途
JPH07242648A (ja) 腐蝕抑制剤としての、モルホリン誘導体のケト酸との錯塩
JP5831845B2 (ja) 帯電防止膜形成組成物
CN105384701A (zh) 一种苯并三氮唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱及其制备方法
US11976166B2 (en) Method for preparing a benzophenone derivative
CN109852126B (zh) 一种抑制单宁扩散的水性木器漆助剂及制备方法
EP3293229B1 (en) Additives to improve open-time and freeze-thaw characteristics of water-based paints and coatings
JPS5952185B2 (ja) 水溶性塗料組成物
WO2022115388A8 (en) Polymer dyes
CA3121577A1 (en) Benzophenone derivatives used as photoinitoators in coating compositions
JPH05194854A (ja) ポリエーテルスルホン樹脂組成物

Legal Events

Date Code Title Description
B03A Publication of a patent application or of a certificate of addition of invention [chapter 3.1 patent gazette]
B06U Preliminary requirement: requests with searches performed by other patent offices: procedure suspended [chapter 6.21 patent gazette]
B06A Patent application procedure suspended [chapter 6.1 patent gazette]
B11B Dismissal acc. art. 36, par 1 of ipl - no reply within 90 days to fullfil the necessary requirements