BR102013018822A2 - composições herbicidas protegidas incluindo 4-amino-3-cloro-5-fluoro-6-(4-cloro-2-3-metoxifenil)piridina -2-ácido carboxílico, ou um derivado deste, para uso em arroz - Google Patents

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Abstract

composições herbicidas protecidas incluindo 4-amino-3-cloro-5-fluoro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridina-2-ácido carbolítico, ou um derivado deste para uso em arroz. a presente invenção refere-se a uma composição herbicida protegida para uso em arro compreendendo uma quantidade herbicidamente efetiva de (a) um composto de fórmula (i):ou um sal agriculturalmente aceitável, ou éster desde, e (b) um agente de proteção, ou um herbicida compatível capaz de adicionar agente de proteção, tal como um químico da família quinoliniloxiacetato de químicos (incluindo, mas não limitado a, derivados de cloquintoceto, tais como cloquintoceto mexil) daimurona, diclormida, diciclonona, dimepiperato, fenclorim, furilazole, isoxadifen-etila, mefenpir- dietila, anidrido naftálico (na), ou sais agriculturalmente aceitáveis, ésteres, ou misturas destes, para uso em arroz semeado direto, arroz semeado em água, ou arroz transplanrtado.

Description

(54) Título: COMPOSIÇÕES HERBICIDAS PROTEGIDAS INCLUINDO 4-AMINO-3-CLORO-5-FLUORO-6-(4-CLORO-2-3METOXIFENIL)PIRIDINA -2-ÁCIDO CARBOXÍLICO, OU UM DERIVADO DESTE, PARA USO EM ARROZ (51) Int. Cl.: A01N 43/40; A01N 25/32; A01P 13/00.
(52) CPC: A01N 43/40; A01N 25/32.
(30) Prioridade Unionista: 24/07/2012 US 61/674,993.
(71) Depositante(es): DOW AGROSCIENCES LLC.
(72) lnventor(es): CARLA N. YERKES; RICHARD K. MANN.
(57) Resumo: COMPOSIÇÕES HERBICIDAS PROTECIDAS INCLUINDO 4-AMINO-3-CLORO-5-FLUORO-6-(4-CLORO-2FLUORO-3-METOXIFENIL)PIRIDINA-2-ÁCIDO CARBOLÍTICO, OU UM DERIVADO DESTE PARA USO EM ARROZ. A presente invenção refere-se a uma composição herbicida protegida para uso em arro compreendendo uma quantidade herbicidamente efetiva de (a) um composto de fórmula (l):ou um sal agriculturalmente aceitável, ou éster desde, e (b) um agente de proteção, ou um herbicida compatível capaz de adicionar agente de proteção, tal como um químico da família quinoliniloxiacetato de químicos (incluindo, mas não limitado a, derivados de cloquintoceto, tais como cloquintoceto mexil) daimurona, diclormida, diciclonona, dimepiperato, fenclorim, furilazole, isoxadifen-etila, mefenpir- dietila, anidrido naftálico (NA), ou sais agriculturalmente aceitáveis, ésteres, ou misturas destes, para uso em arroz semeado direto, arroz semeado em água, ou arroz transplanrtado.
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Relatório Descritivo da Patente de Invenção para COMPOSIÇÕES HERBICIDAS PROTEGIDAS INCLUINDO 4-AMINO-3-CLORO-5FLUORO-6-(4-CLORO-2-FLUORO-3-METOXIFENIL)PIRIDINA-2-ÁCIDO CARBOXÍLICO, OU UM DERIVADO DESTE, PARA USO EM ARROZ.
ANTECEDENTES
A presente invenção refere-se aproteção de cultivos de ervas daninhas e outra vegetação que inibem crescimento de cultivo é um problema constantemente recorrente na agricultura. Para ajudar a combater este problema, os pesquisadores no campo de química sintética produziram uma 10 variedade extensiva de químicos e formulações químicas efetivas no controle de tal crescimento indesejado. Os herbicidas químicos de muitos tipos foram revelados na literatura, e um grande número está em uso comercial. Ocasionalmente, contudo, tais herbicidas podem danificar o cultivo a ser protegido em adição às ervas daninhas e outra vegetação pretendida para ser 15 controlada.
SUMÁRIO
São aqui proporcionadas composições herbicidas protegidas para uso em arroz compreendendo uma quantidade herbicidamente efetiva de (a) um composto da fórmula (I)
Figure BR102013018822A2_D0001
ou um sal agriculturalmente aceitável, ou éster deste, e (b) um agente de proteção, ou um herbicida compatível capaz de adicionar agente de proteção, tal como um químico da família quinoliniloxiacetato de químicos (incluindo, mas não limitado a, derivados de cloquintocetotal como cloquintoceto mexil), bispiribac-sódio, carfentrazona-etila, ci-halofop-butila, daimuro25 na, diclormida, diciclonona, dimepiperato, fenclorim, fluxofenim, furilazole, halosulfuron-metila, isoxadifen-etila, mefenpir-dietila, anidrido naftálico (NA),
2/53 oxabetrinila, ou sais agriculturalmente aceitáveis, ésteres, ou misturas destes. As composições podem também conterem um adjuvante ou transportador agriculturalmente aceitável.
São aqui proporcionados também métodos de controle de vegetação indesejável em arroz compreendendo contatar a vegetação, ou aplicar ao solo ou água, para impedir a emergência ou crescimento da vegetação, de urna composição herbicida protegida compreendendo uma quantidade herbicidamente efetiva de (a) um composto da fórmula (I)
Figure BR102013018822A2_D0002
ou um sal agriculturalmente aceitável, ou éster deste, e (b) um agente de proteção, ou um herbicida compatível capaz de adicionar agente de proteção, tal como um químico da família quinoliniloxiacetato de químicos (incluindo, mas não limitado a, derivados de cloquintoceto, tal como cloquintoceto mexil), daimurona, diclormida, diciclonona, dimepiperato, fenclorim, fluxofenim, furilazole, halosulfuron-metila, isoxadifen-etila, mefenpir-dietila, anidrido naftálico (NA), oxabetrinila, ou sais agriculturalmente aceitáveis, ésteres, ou misturas destes.
DESCRIÇÃO DETALHADA
DEFINIÇÕES
Conforme aqui usado, o composto de fórmula (I) tem a seguinte estrutura:
Figure BR102013018822A2_D0003
F o
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O composto de fórmula (I) pode ser identificado pelo nome 4amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)-5-fluoropiridina-2-ácido carboxílico, e foi descrito na Patente dos Estados Unidos 7.314.849 (B2), que é aqui incorporada por referência em sua totalidade. Usos exemplares do composto da fórmula (I) incluem controle de vegetação indesejável, incluindo grama, ervas daninhas de folha larga e gramínea, em situações de cultivo e não cultivo múltiplos.
Conforme aqui usado, agentes de proteção da família quinoliniloxiacetato de químicos são descritos na Patente dos Estados Unidos No. 4.902.340. Os agentes de proteção da família quinoliniloxiacetato de químicos incluem derivados de cloquintoceto, tais como ácido cloquintoceto, cloquíntoceto mexila, cloquintoceto tri-isopropilamina, e cloquintoceto dimetilamina. Cloquintoceto é o nome comum para ácido [(5-cloro-8-quinolinil) oxijacético. A atividade de proteção do cloquintoceto é descrita em Manual de Pesticida, Décima Quarta Edição, 2006.
Figure BR102013018822A2_D0004
Conforme aqui usado, AD67 (MON 4660) é o nome comum para
4-(dicloroacetil)-1-oxa-4-azaspiro-[4,5]decano. Sua atividade de proteção é descrita em O Manual de Pesticida, Décima Terceira Edição, 2003. AD67 (MON 4660) é conhecido por seu usado como um agente de proteção em milho.
Figure BR102013018822A2_D0005
Conforme aqui usado, bispiribac é o nome comum para ácido 2,6-bis[(4,6-dimetóxi-2-pirimidinil)oxi]-benzóico. Sua atividade herbicida é descrita em O Manual de Pesticida, Décima Quarta Edição, 2006. O bispiri
4/53 bac-sódio controla gramas, gramíneas e ervas daninhas de folha larga em arroz semeado direto.
Figure BR102013018822A2_D0006
Conforme aqui usado, carfentrazona é o nome comum para ácido a/fe-2-dicloro-5-[4-(difluorometil)-4,5-di-hidro-3-metil-5-oxo-1 H-1,- 2,45 triazol-1-il]-4-fluorobenzenopropanóico. Sua atividade herbicida é descrita em O Manual de Pesticida, Décima Quarta Edição, 2006. A carfentrazonaetil controla uma ampla faixa de ervas daninhas de folha larga em cereais e arroz.
Figure BR102013018822A2_D0007
Conforme aqui usado, ci-halofop é o nome comum para ácido 10 (2R)-2-[4-(4-ciano-2-fluorofenóxi)fenoxi]-propanoico. Sua atividade herbicida é descrita em O Manual de Pesticida, Décima Quarta Edição, 2006. O cihalofop-butil é o éster preferido e controla ervas daninhas de grama em arroz.
Figure BR102013018822A2_D0008
Conforme aqui usado, daimurona é o nome comum para Λ/-(415 metil1enil)-N'-(1-metil-1-feniletil)-ureia. Sua atividade herbicida é descrita em O Manual de Pesticida, Décima Quarta Edição, 2006. O daimurona controla ervas daninhas ciperáceas e de grama anual em arroz paddy.
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Figure BR102013018822A2_D0009
Conforme aqui usado, diclormida é o nome comum para Λ/,Λ/dialil-2.,2-dicloroacetamida. Sua atividade de proteção é descrita em O Manual de Pesticida, Décima Quarta Edição, 2006. O diclormida é conhecido por ser usado como um agente de proteção para milho e sorgo.
O
Figure BR102013018822A2_D0010
Conforme aqui usado, diciclonona é o nome comum para 1(diclorOacetil)hexa-hidro-3,3,8a-trimetilpirrolo[1,2-a]pirimidin-6(2/-/)-ona. Sua atividade de proteção é exemplificada em O Manual de Pesticida, Versão 5.2, 2011. O diciclonona, também conhecido como biciclonon, pode ser usado para proteger o milho em uma ampla variedade de herbicidas.
Figure BR102013018822A2_D0011
Conforme aqui usado, dimepiperato é o nome comum para S-(1metil-1-feniletil)1-piperidina-carbotioato. Sua atividade herbicida é descrita em O Manual de Pesticida, Décima Quarta Edição, 2006. I dimepiperato controla barnyardgrass (Echinochloa crus-galli) em arroz paddy.
Figure BR102013018822A2_D0012
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Conforme aqui usado, fenclorim é o nome comum para 4,6dicloro-2-fenilpirimidina. Sua atividade de proteção é descrita em O Manual de Pesticida, Décima Quarta Edição, 2006. O fenclorim é conhecido por ser usado como um agente de proteção em arroz semeado direto.
Figure BR102013018822A2_D0013
Conforme aqui usado, fluxofenim é o nome comum para 1-(4clorofenil)-2,2,2-trifluoroetanona O-(1,3-dioxolan-2-ilmetil)oxima. Sua atividade de proteção é descrita em O Manual de Pesticida, Décima Quarta Edição, 2006. A fluxofenim é conhecida por ser usada como um agente de proteção 10 em sorgo.
/—O
K tl F
Figure BR102013018822A2_D0014
Cl
Figure BR102013018822A2_D0015
Conforme aqui usado, furilazole é o nome comum para 3(dicloroacetil)-5-(2-furanil)-2,2-dimetil-oxazolidina. Sua atividade de proteção é descrita em O Manual de Pesticida, Décima Quarta Edição, 2006. O furilazole é conhecido por ser usado como um agente de proteção em milho.
Figure BR102013018822A2_D0016
Conforme aqui usado, halosulfuron é o nome comum para ácido
3-cloro-5-[[[[(4,6-dimetóxi-2-pirimidinil)-amino]carbonil]amino]sulfoni- l]-1 metil-1H-pirazole-4-carboxílico. Sua atividade herbicida é descrita em O Manual de Pesticida, Décima Quarta Edição, 2006. O halosulfuron-metil controla ervas daninhas de folha larga anuais e juncinhas em arroz.
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Figure BR102013018822A2_D0017
Conforme aqui usado, isoxadifen-etil é o nome comum para etil 4,5-di-hidro-5,5-difenil-3-isoxazole-carboxilato. Sua atividade de proteção é descrita em O Manual de Pesticida, Décima Quarta Edição, 2006. O isoxadifen-etil é conhecido por ser usado como um agente de proteção em milho.
Figure BR102013018822A2_D0018
Conforme aqui usado, mefenpur-dietil é o nome comum pata ácido 1 -(2,4-diclorofenil)-4,5-di-hidro-5-metil-1 H-pirazole-3,5-dicarboxílico. Sua atividade de proteção é descrita em O Manual de Pesticida, Décima Quarta Edição, 2006. O mefenpir-dietil é conhecido por ser usado como um agente de proteção em trigo, centeio, triticale e cevada.
Figure BR102013018822A2_D0019
Conforme aqui usado, anidrido naftálico (NA) é o nome comum para 1IA7,3/7-nafto[1,8-cd]piran-1,3-diona. Sua atividade de proteção é descrita em Pesticide Outlook. The Royal Society of Chemistry. [Online] 2001. pp. 10-15. O anidrido naftálico é conhecido por ser usado como um agente de proteção em milho.
Figure BR102013018822A2_D0020
8/53
Conforme aqui usado, norflurazon, é o nome comum para 4cloro-5-(metilamino)-2-[3-(trifluoro-metil)fenil]-3(2H)-piridazinona. Sua atividade herbicida é descrita em O Manual de Pesticida, Décima Quarta Edição, 2006. O norflurazon é conhecido por ser usado para a pré-emergência de gramas e gramíneas, bem como algumas ervas daninhas de folha larga.
Figure BR102013018822A2_D0021
Conforme aqui usado, oxabetrinil é o nome comum para (.alfa.2l)-.alfa.-[(1,3-dioxolan-2-il)metoxi-imino]-benzenoacetonitrila. Sua atividade de proteção é descrita em O Manual de Pesticida, Décima Quarta Edição, 2006. O oxabetrinil é conhecido por ser usado como um agente de pro10 teção em sorgo.
Figure BR102013018822A2_D0022
Conforme aqui usado, piriclor é o nome comum para 2,3,5tricloro-4-piridinol. Sua atividade é descrita em Buchholtz, K.P. Control of Quackgrass with Pyriclor. Weed Science. [Online]. 1968. pp. 439-441. O piriclor é um herbicida para o controle de quackgrass e Echinochloa crusgalli 15 em arroz semeado direto.
Figure BR102013018822A2_D0023
Conforme aqui usado, sulcotriona é o nome comum para 2-[2cloro-4-(metilsulfonil)benzoil]-1,3-ciclo-hexanodiona. Sua atividade herbicida é descrita em O Manual de Pesticida, Décima Quarta Edição, 2006. A sulcotriona controla grama e ervas daninhas de folha larga.
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Figure BR102013018822A2_D0024
Conforme aqui usado, herbicida significa um ingrediente ativo que mata, controla ou, de outro modo, modifica adversamente o crescimento de plantas.
Conforme aqui usado, uma quantidade de controle de vegetação, ou herbicidamente efetiva, é uma quantidade de ingrediente ativo que causa um efeito adversamente de modificação à vegetação, por exemplo, causando desvios de desenvolvimento natural, morte, efetuando regulação, causando dessecação, causando retardo, e similares.
Conforme aqui usado, controle de vegetação indesejável significa impedimento, redução, morte, ou, de outro modo, modificação adversamente do desenvolvimento de plantas e vegetação. São aqui descritos métodos de controle de vegetação indesejável através da aplicação de certas combinações ou composições de herbicidas. Os métodos de aplicação incluem, mas não são limitados a, aplicações à vegetação ou local desta, por exemplo, aplicação à área adjacente à vegetação, bem como pré-emergência, pós-emergência, foliar (difundida, direcionada, unida, local, mecânica, na parte superior, ou de resgate), e aplicações em água (vegetação émersa e submersa, difundida, local, mecânica, injetada em água, difundida granular, local granular, garrafa osciladora, ou pulverização de corrente), métodos de aplicação via manual, mochila, máquina, trator, ou aérea (aeroplano e helicóptero).
Conforme aqui usado, plantas e vegetação incluem, mas não são limitados a, sementes germinantes, mudas emergentes, plantas emergentes de propágulos vegetativos, vegetação imatura, e vegetação estabelecida.
Conforme aqui usado, um agente de proteção é um composto que seletivamente protege plantas de cultivo de dano de herbicida sem reduzir, significantemente, a atividade em espécies de erva daninha alvo.
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Conforme aqui usado, sais agriculturalmente aceitáveis e ésteres se referem a sais e ésteres que exibem atividade herbicida, ou que são ou podem ser convertidos em plantas, água, ou solo, ao herbicida referenciado. Ésteres agriculturalmente aceitáveis exemplares são aqueles que são ou podem ser hidrolisados, oxidados, metabolizados, ou, de outro modo, convertidos, por exemplo, em plantas, água, ou solo, ao ácido carboxílico correspondente que, dependendo do pH, pode estar na forma dissociada ou não dissociada.
Sais exemplares incluem aqueles derivados de metais alcalino e alcalino terroso e aqueles derivados de amônia e aminas.
Cátions exemplares incluem cátions de sódio, potássio, magnésio, e aminium da fórmula:
R1R2R3R4N+ no qual R1, R2, R3 e R4 cada, independentemente, representa hidrogênio ou Ci-C12 alquila, C3-C12 alquenila, ou C3-C12 alquinila, cada um do qual é opcionalmente substituído por um ou mais hidróxi, C!-C4 alcóxi, C1-C4 alquiltio, ou grupos fenila, provido que R1, R2, R3 e R4 são éster icamente compatíveis. Adicionalmente, qualquer dois de R1, R2, R3 e R4 juntos podem representar uma porção difuncional alifática contendo um a doze átomos de carbono e até dois átomos de oxigênio ou enxofre. Os sais podem ser preparados por tratamento com um hidróxido de metal, tal como hidróxido de sódio, com uma amina, tal como amônia, trimetilamina, dietanolamina, 2-metiltiopropilamina, bisalilamina, 2-butoxietilamina, morfolina, ciclododecilamina, ou benzilamina, ou com um hidróxido de tetra-alquilamônia, tal como hidróxido de tetrametilamônia, ou hidróxido de colina.
Ésteres exemplares incluem aqueles derivados de C1-C12 alquila, C3-C12 alquenila, C3-G12 alquinil ou C7-C10 aril-alcoóis alquil substituído, tais como metil álcool, isopropil álcool, 1-butanol, 2-etil-hexanol, butoxietanol, metoxipropanol, alil álcool, propargil álcool, ciclo-hexanol ou benzil alcoóis não substituídos ou substituídos. Benzil alcoóis podem ser substituídos com de 1-3 substituintes independentemente selecionados de halogênio, C1-C4 alquil ou C1-C4 alcóxi. Os ésteres podem ser preparados por acoplamento
11/53 dos ácidos com o álcool usando qualquer número de agentes de ativação adequados, tais como aqueles usados para acoplamentos de peptídeo, tais como diciclo-hexilcarbodi-imida (DCC) ou carbonil di-imidazole (CDI); por reação de ácidos com agentes de alquilatação, tais como alquilhaletos ou alquilsulfonatos na presença de uma base, tais como trietilamina ou carbonato de lítio; por reação do cloreto ácido correspondente de um ácido com um álcool apropriado; por reação do ácido correspondente com um álcool apropriado na presença de um catalisador ácido, ou por transesterificação. COMPOSIÇÕES E MÉTODOS
São aqui proporcionadas composições herbicidas protegidas para uso em arroz compreendendo uma quantidade herbicidamente efetiva de (a) um composto da fórmula (I)
Figure BR102013018822A2_D0025
ou um sal agriculturalmente aceitável, ou éster deste, e (b) um agente de proteção, ou um herbicida compatível capaz de adicionar agente de proteção incluindo, mas não limitado a, bispiribac-sódio, carfentrazona-etila, um químico da família quinoliniloxiacetato de químicos (incluindo, mas não limitado a, derivados de cloquintoceto, tal como cloquintoceto mexil), ci- halofopbutila, daimurona, diclormida, diciclonona, dimepiperato, fenclorim, fluxofenim, furilazole, halosulfuron-metila, isoxadifen-etila, mefenpir-dietila, anidrido naftálico (NA), norflurazon, oxabetrinila, piriclor, sulcotriona, AD67, ou sais agriculturalmente aceitáveis, ésteres, ou misturas destes.
São aqui proporcionados também métodos de controle de vegetação indesejável em arroz compreendendo contatar a vegetação, ou aplicar ao solo ou água adjacente a este, com uma composição herbicida protegida incluindo uma quantidade herbicidamente efetiva de (a) o composto de fórmula (I), ou um sal agriculturalmente aceitável, ou éster deste, e (b) um a
12/53 gente de proteção, ou um herbicida compatível capaz de adicionar agente de proteção incluindo, mas não limitado a, bispiribac, carfentrazona, um químico da família quinoliniloxiacetato de químicos (incluindo, mas não limitado a, derivados de cloquintoceto, tal como cloquintoceto mexil), ci-halofop-butila, daimurona, diclormida, diciclonona, dimepiperato, fenclorim, fluxofenim, furilazole, halosulfuron-metila, isoxadifen-etila, mefenpir-dietila, norflurazon, oxabetrinila, piriclor, sulcotriona, AD67, ou sais agriculturalmente aceitáveis, ésteres, ou misturas destes.
As plantas de arroz a serem protegidas do efeito adverso de crescimento de planta indesejável podem ser danificadas a um certo grau quando uma dose efetiva ou overdose de herbicida é usada. A adição de agente de proteção significa prevenção do efeito adverso de um herbicida na planta de arroz, isto é, proteção da planta de arroz sem, ao mesmo tempo, influenciar marcadamente a ação herbicida no crescimento de planta indesejável, isto é, ervas daninhas, a serem combatidas. Outro modo citado, os agentes de proteção aqui descritos podem proteger arroz dos efeitos fitotóxicos do Composto de Fórmula (I), ou um sal agriculturalmente aceitável, ou éster deste.
O composto da fórmula (I), ou um sal agriculturalmente aceitável, ou éster deste, e (b) um agente de proteção, ou um herbicida compatível capaz de adicionar agente de proteção aqui descritos podem ser aplicados ou separadamente ou juntos, como parte de um sistema. Quando parte de um sistema, por exemplo, o composto da fórmula (I), ou um sal agriculturalmente aceitável, ou éster deste, e (b) um agente de proteção, ou um herbicida compatível capaz de adicionar agente de proteção aqui descritos podem ser formulados em uma composição, misturados em tanque, aplicados simultaneamente, ou aplicados sequencialmente.
A atividade herbicida é exibida pelos compostos quando eles são aplicados diretamente à planta, ou ao local da planta em qualquer estágio de crescimento. O efeito observado depende da espécie de planta a ser controlada, do estágio de crescimento da planta, dos parâmetros de aplicação de diluição e tamanho da gotícula de pulverização, do tamanho de partí
13/53 cuia de componentes sólidos, das condições ambientais no momento de uso, do composto empregado específico, dos adjuvantes específicos e transportadores empregados, do tipo de solo, e similares, bem como da quantidade de químicos aplicada. Estes e outros fatores podem ser ajustados para promover ação herbicida não seletiva ou seletiva. Em algumas concretizações, as composições aqui descritas são aplicadas como uma aplicação pós-ernergência, aplicação pré-emergência, aplicação em água a campo de arroz inundado, ou corpos de água (por exemplo, lagoas, lagos e correntes), à vegetação indesejável relativamente imatura para alcançar o controle máximo dle ervas daninhas.
As composições e métodos aqui proporcionados podem ser usados para controle de ervas daninhas em cultivos de arroz, incluindo, mas não limitados a, arroz transplantados, arroz semeado em água, e arroz semeado direto também em inibidor tolerante à glifosato, inibidor tolerante à glufosato, inibidor tolerante à 5- enolpiruvilshikimato-3-fosfato (EPSP) sintase, inibidor tolerante à glufosinato, inibidor tolerante à glutamina sintetase, inibidor tolerante à dicamba, inibidor tolerante à imidazolinona, inibidor tolerante à sulfoniluréria, inibidor tolerante à pirimidiniltiobenzoato, inibidor tolerante à triazolopirimidina, inibidor tolerante à sulfonilaminocarboniltriazolinona, inibidor tolerante à fenoxi auxina, inibidor tolerante à auxina, inibidor tolerante à transporte de auxina, inibidores tolerantes à ariloxifenoxipropionato, inibidor tolerante à acetil CoA carboxilase (ACCase), inibidor tolerante à acetolactato sintase (ALS), ou inibidor tolerante à acetohidroxi ácido sintase (AHAS), inibidor tolerante à 4-hidroxifenil-piruvato dioxigenase (HPPD), inibidor tolerante à fitoeno desaturase, inibidor tolerante à biosíntese de carotenóide, inibidor tolerante à protoporfirinogen oxidase (PPO), inibidor tolerante à biosíntese de celulose, inibidor tolerante à mitose, inibidor tolerante à microtúbulo, inibidor tolerante à ácido graxo de cadeia longa, inibidor tolerante à biosíntese de ácido graxo e lipídeo, inibidor tolerante à fotosistema I, inibidor tolerante à fotosistema l-l, inibidor tolerante à triazinas, e inibidor tolerante à bromoxinila. As composições e métodos aqui proporcionados podem ser usados com sementes de arroz, aplicadas a arroz de viveiro, arroz semeado
14/53 direto, arroz semeado em água, arroz transplantado, como tratamentos de semente tratamentos de pré-planta e tratamentos de pós-emergência.
As composições e métodos aqui proporcionados podem ser usados para controlar vegetação indesejável consistindo, por exemplo, de grama de folha larga e ervas daninhas de gramínea. Por exemplo, a combinação de (a) composto (I) ou éster agriculturalmente aceitável, ou sal deste, e (b) um agente de proteção, ou um herbicida compatível capaz de adicionar agente de proteção incluindo, mas não limitado a, bispiribac-sódio, carfentrazona-etila, um químico da família quinolíniloxiacetato de químicos (incluindo, mas não limitado a, derivados de cloquintoceto, tais como cloquintoceto mexil), ci-halofop-butila, daimurona, diclormida, diciclonona, dimepiperato, fenclorim, fluxofenim, furilazole, halosulfuron-metila, isoxadifen-etila, mefenpir-dietila, anidrido naftálico (NA), norflurazon, oxabetrinila, piriclor, sulcotriona, AID67, ou sais agriculturalmente aceitáveis, ésteres, ou misturas destes, é usada para controlar vegetação indesejável incluindo grama, e ervas daninhas de gramíneas de folha larga. Por exemplo, as composições e métodos aqui proporcionados podem ser usados para controlar vegetação indesejável incluindo, mas não limitada a, vegetação indesejável do gênero de erva daninha Echinochloa, Leptochloa, Brachiaria, Cyperus, Fimbristylis, Scirpus ou Schoenoplectus, Aeschynomene, Alternanthera, Alisma, Amaranthus, Ammannia, Eclipta, Heteranthera, Monochoria, Sagittaria, Sesbania, e Sphenoclea. Exemplos de ervas daninhas de grama controladas pelas composições e métodos aqui proporcionados incluem, mas não são limitados a, Brachiaria platyphylla (Broadleaf signalgrass, BRAPP), Echinochloa crus-galli (Barnyardgrass, ECHCG), Echinochloa colonum (Junglearroz, ECHCO), Echinochloa oryzoides (Early watergrass, ECHOR), Leptochloa chinensis (Chinese sprangletop, LEFCH), Leptochloa fascicularis (Bearded sprangletop, LEFFA), Ischaemum rugosum Salisb. (Poaceae saramollagrass, ISCRU), e Leptochloa panicoides (Amazon sprangletop, LEFPA). Exemplos de ervas daninhas de gramínea controladas pelas composições e métodos aqui proporcionados incluem, mas não são limitados a, Cyperus difformis (Smallflower flatsedge, CYPDI), Cyperus esculentus (Yellow nutsedge, CYPES), Cyperus iria (Arroz
15/53 flatsedge, CYPIR), Cyperus rotundus (Purple nutsedge, CYPRO), Fimbristylis miliacea (Globe fringerush, FIMMI), Schoenoplectus juncoides (Smallflower flatsedge, SCPJU), e Schoenoplectus mucronatus (Arrozfield bulrush, SCPMU). Exemplos de ervas daninhas de folha larga controladas pelas composições e métodos aqui proporcionados incluem, mas não são limitados a, Aeschynomene species (Jointvetch, AESSS), Alternanthera philoxeroides (Alligatorweed, ALRPH), Alisma plantago-aquatica (Common waterplantain, ALSPA), Amaranthus species (Pigweeds, AMASS), Ammannia coccinea (Purple ammannia, AMMCO), Eclipta alba (American false daisy, ECLAL), Heteranthera limosa (Ducksalad, HETLI), Monochoria vaginalis (Monochoria, MOOVA), Sagittaria species (Arrowhead, SAGMO), Sesbania exaltata (Hemp sesbania, SEBEX), e Sphenoclea zeylanica (Gooseweed, SPDZE). Exemplos adicionais de ervas daninhas controladas pelas composições e métodos aqui proporcionados incluem, mas não são limitados a, Echinochloa oryzicola (Vasinger) Vasinger (ECHPH, watergrass, late); Lindemia dubia (L.) Pennell (LIDDU, falsepimpernel, low); Heteranthera reniformis R. & P. (HETRE, mudpllantain, roundleaf); Murdannia nudiflora (L.) Brenan (MUDNU, doveweed); Alternanthera philoxeroides (Mart.) Griseb. (ALRPH, alligatorweed); Monochoria korsakowi-i Regei & Maack (MOOKO; monochoria) e Schoenoplectus maritimus L. Lye (SCPMA, sea clubrush).
Nos compostos e métodos aqui descritos, um éster agriculturalmente aceitável ou sal do composto (I) é empregado. Um éster agriculturalmente aceitável, tal como um aralquil ou alquil éster, pode ser empregado. O éster pode ser um alquil éster, a n-butil éster, um benzil éster, ou um benzil éster substituído. Adicionalmente, a forma de ácido carboxílico do composto (I), ou o sal de carboxilato do composto de fórmula (I), podem ser usados.
Nas composições e métodos aqui descritos, o composto de fórmula (I), ou sal ou éster deste, é usado em combinação com um agente de proteção, ou um herbicida compatível capaz de adicionar agente de proteção. A razão de peso do composto de fórmula (I), ou sal ou éster deste, para o agente de proteção, ou um herbicida compatível capaz de adicionar agente
16/53 de proteção, está dentro da faixa de a partir de 1:1200 a cerca de 300:1. A razão de peso do composto de fórmula (I), ou sal ou éster deste, para o agente de proteção, ou um herbicida compatível capaz de adicionar agente de proteção, também pode estar dentro da faixa de 1:1 a 1:50, 2,5:1 a 1:20, 2:1 a 1:32, 2:1 a 1:28, 2:1 a 1:24, 2:1 a 1:20, 2:1 a 1:18, 2:1 a 1:16, 2:1 a 1:14, 2:1 a 1:12, 2:1 a 1:10, 2:1 a 1:9, 2:1 a 1:8, 2:1 a 1:7, 2:1 a 1:6, 2:1 a 1:5, 2:1 a 1:4.5, 2:1 a 1:4, 2:1 a 1:3,5, 2:1 a 1:3, 2:1 a 1:2,5, 2:1 a 1:2, 2:1 a 1:1.5, 2:1 a 1:1, 1:1 a 1:32, 1:1 a 1:28, 1:1 a 1:24, 1:1 a 1:20, 1:1 a 1:18, 1:1 a 1:16, 1:1 a 1:14, 1:1 a 1:12, 1:1 a 1:10, 1:1 a 1:9, 1:1 a 1:8, 1:1 a 1:7, 1:1 a 1:6, 1:1 a
1:5, 1:1 a 1:4, 1:1 a 1:3,5, 1:1 a 1:3, 1:1 a 1:2,5, 1:1 a 1:2, ou 1:1 a 1:1,5.
Adicionalmente, a razão de peso do composto de fórmula (I), ou sal ou éster deste, para o agente de proteção, ou um herbicida compatível capaz de adicionar agente de proteção, pode ser
1,9:1,
1:1,3,
2,5:1,
1,8:1,
1:1,4,
1:2,6,
1:3,8,
1,7:1,
1:1,5,
1:2,7,
1:3,9,
1,5:1,
1:1,7,
1:2,9,
1,4:1,
1,3:1,
1:1,9,
1:3, 1:3,1, 1:3,2,
1:1,8,
2,4:1, 2,3:1, 2,2:1
1,2:1, 1,1:1, 1:1,
1:2,
1:2,1,
1:2,2,
1:3,3, , 2,1:1, 2:1,
1:1,1,
1:2,3,
1:1,2,
1:2,4,
1:5, 1:6, 1:7,
1:3,5,
1:3,6,
1:4,8,
1:3,4,
1:4,6,
1:4,7,
1,6:1,
1:1,6,
1:2,8
1:4, 1:4,1, 1:4,2, 1:4,3, 1:4,4,
1:8, 1:9, 1:10, 1:11, 1:12, 1:13, 1:14, 1:15, 1:16,
1:4,5,
1:18,
1:20, 1:24, 1:28, ou 1:32.
A taxa de aplicação dependerá do tipo particular de erva daninha a ser controlada, do grau de controle requerido, do grau de proteção do cultivo requerido, e da regulação e método de aplicação. Nas composições aqui descritas, o composto de fórmula (I), ou sal, ou éster deste, pode ser aplicado a uma taxa de aplicação de a partir de 1 grama de equivalente ácido por hectare (g ae/ha) a 300 g ae/ha, baseado na quantidade total do composto de fórmula (I), ou sal, ou éster deste, na composição. Adicionalmente, nas composições aqui descritas, o composto de fórmula (I), ou sal, ou éster deste, pode ser aplicado a uma taxa de aplicação de a partir de 1 g ae/ha a 250 g ae/ha, 2 g ae/ha a 250 g ae/ha, 5 g ae/ha a 250 g ae/ha, 1 g ae/ha a 200 g ae/ha, 2 g ae/ha a 200 g ae/ha, 5 g ae/ha a 200 g ae/ha, 12,5 g ae/ha a 250 g ae/ha, 12,5 g ae/ha a 200 g ae/ha, 1 g ae/ha a 150 g ae/ha, 1 g ae/ha a 100 g ae/ha, 1 g ae/ha a 75 g ae/ha, 1 g ae/ha a 50 g ae/ha, 2 g ae/ha a 50 g
17/53 ae/ha, ou 5 g ae/ha a 50 g ae/ha, baseado na quantidade total do composto de fórmula (I), ou sal, ou éster deste, na composição. Nas composições aqui descritas, o agente de proteção, ou um herbicida compatível capaz de adicionar agente de proteção, pode ser aplicado a uma taxa de aplicação de a partir de 1 g ai/ha a 1200 g ai/ha. Adicionalmente, nas composições aqui descritas, o agente de proteção, ou um herbicida compatível capaz de adicionar agente de proteção, pode ser aplicado a uma taxa de aplicação de a partir de 1 g ai/ha a 600 g ai/ha, 1 g ai/ha a 500 g ai/ha, 1 g ai/ha a 400 g ai/ha, 1 g ai/ha a 300 g ai/ha, 1 g ai/ha a 200 g ai/ha, 1 g ai/ha a 100 g ai/ha, 4 g ai/ha a 1200 g ai/ha, 4 g ai/ha a 600 g ai/ha, 50 g ai/ha a 600 g ai/ha, 50 g ai/ha a 500 g ai/ha, 50 g ai/ha a 400 g ai/ha, 50 g ai/ha a 300 g ai/ha, 50 g ai/ha a 200 g ai/ha, 50 g ai/ha a 150 g ai/ha, 50 g ai/ha a 100 g ai/ha, 100 g ai/ha a 1200 g ai/ha, 100 g ai/ha a 600 g ai/ha, 100 g ai/ha a 500 g ai/ha, 100 g ai/ha a 400 g ai/ha, 100 g ai/ha a 300 g ai/ha, ou 100 g ai/ha a 200 g ai/ha, baseado na quantidade total do agente de proteção, ou um herbicida compatível capaz de adicionar agente de proteção na composição. Por exemplo, o agente de proteção, ou um herbicida compatível capaz de adicionar agente de proteção, pode ser aplicado a uma taxa de 1 g ai/ha a 1200 g ai/ha, e o composto de fórmula (I) de sal, ou éster deste, é aplicado a uma taxa de 1 g ae/ha a 300 g ae/ha.
Os componentes das misturas aqui descritos podem ser aplicados ou separadamente ou como parte de um sistema herbicida multiparte.
As misturas herbicidas adicionadas com agente de proteção aqui descritas podem ser aplicadas em conjunto com um ou mais outros herbicidas para controlar uma variedade mais ampla de vegetação indesejável. Quando usada em conjunto com outros herbicidas, a composição pode ser formulada com o outro herbicida ou herbicidas, misturada em tanque com o outro herbicida ou herbicidas, ou aplicada sequencialmente com o outro herbicida ou herbicidas. Alguns dos herbicidas que podem ser empregados em conjunto com as composições e métodos aqui descritos incluem, mas não são limitados a: 4-CPA; 4-CPB; 4-CPP; 2,4-D; 2,4-D sal de colina, 2,4-D ésteres e aminas, 2,4-DB; 3,4-DA; 3,4-DB; 2,4-DEB; 2,4-DEP; 3,4-DP; 2,3,6
18/53
ΤΒΑ; 2,4,5-Τ; 2,4,5-ΤΒ; acetoclor, acifluorfen, aclonifen, acrolein, alaclor, alidoclor, aloxidim, alil álcool, alorac, ametridiona, ametrin, amibuzin, amicarbazona, amidosulfuron, aminociclopiraclor, aminopiralid, amiprofos-metila, amitrole, sulfamato de amônia, anilofos, anisuron, asulam, atraton, atrazina, azaferiidin, azimsulfuron, aziprotrina, barban, BCPC, beflubutamid, benazolin, bencarbazona, benfluralin, benfuresato, bensulfuron-metila, bensulida, bentiocarb, bentazon-sódio, benzadox, benzfendizona, benzipram, benzobiciclon, benzofenap, benzofluor, benzoilprop, benztiazuron, bialafos, biciclopirona, bifenox, bilanafos, bispiribac-sódio, borax, bromacila, bromobonila, bromobutide, bromofenoxim, bromoxinila, brompirazon, butaclor, butafenacila, butamifos, butenaclor, butidazole, butiuron, butralin, butroxidim, buturon, butilato, ácido cacodílico, cafenstrole, cloretao de cálcio, cálcio cianamida, cambendiclor, carbasulam, carbetamida, carboxazole clorprocarb, carfentrazona-etila, CDEA, CEPC, clometoxifen, cloramben, cloranocrila, clorazifop, clorazina, clorbromuron, clorbufam, cloreturon, clorfenac, clorfenprop, clorflurazole, clorflurenol, cloridazon, clorimuron, clornitrofen, cloropon, clorotoluron, cloroxuron, cloroxinila, clorprofam, clorsulfuron, clortal, clortiamid, cinidon-etila, cinmetilin, cinosulfuron, cisanilida, cletodim, cliodinato, clodinafoppropargila, clofop, clomazona, clomeprop, cloprop, cloproxidim, clopiralid, cloransulam-metila, CMA, sulfato de cobre, CPMF, CPPC, credazina, cresol, cumiluron, cianatrin, cianazina, cicloato, ciclopirimorato, ciclosulfamuron, cicloxidim, cicluron, ci-halofop-butila, ciperquat, ciprazina, ciprazole, cipromid, dalapon, dazomet, delaclor, desmedifam, desmetrin, di-alato, dicamba, diclobenila, dicloraluréia, diclormato, diclorprop, diclorprop-P, diclofop-metila, diclosulam, dietamquat, dietatila, difenopenten, difenoxuron, difenzoquat, diflufenican, diflufenzopir, dimefuron, dimetaclor, dimetametrin, dimetenamid, dimetenamid-P, dimexano, dimidazon, dinitramina, dinofenato, dinoprop, dinosam, dinoseb, dinoterb, difenamid, dipropetrin, diquat, disul, ditiopir, diuron, DMPA, DNOC, DSMA, EBEP, eglinazina, endotal, epronaz, EPTC, erbon, esprocarb, etalfluralin, etbenzamida, etametsulfuron, etidimuron, etiolato, etobenzamid, etobenzamid, etofumesato, etoxifen, etoxisulfuron, etinofen, etnipromid, etobenzanid, EXD, fenasulam, fenoprop, fenoxaprop, fenoxa19/53 prop-P-etila, fenoxaprop-P-etil + isoxadifen-etila, fenoxasulfona, fenteracol, fentiaprop, fentrazamida, fenuron, sulfato terroso, flamprop, flamprop-M, flazasulfuron, florasulam, fluazifop, fluazifop-P-butila, fluazolato, flucarbazona, flucetosulfuron, flucloralin, flufenacet, flufenican, flufenpir-etila, flumetsulam, 5 flumezin, flumiclorac-pentila, flumioxazin, flumipropin, fluometuron, fluorodifen, fluoroglicofen, fluoromidina, fluoronitrofen, fluotiuron, flupoxam, flupropacila, flupropanato, flupirsulfuron, fluridona, flurocloridona, fluroxipir, fluroxipirmeptila, flurtamona, flutiacet, fomesafen, foramsulfuron, fosamina, fumiclorac, furiloxifen, sais de glufosinato e ésteres, halauxifen, halauxifen-metila, 10 glufosinato-amônia, glufosinato-P-amônia, sais de glifosato e ésteres, halosafen, halosulfuron-metila, haloxidina, haloxifop-metila, haloxifop-P-metila, hexacloroacetona, hexaflurato, hexazinona, imazametabenz, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazosulfuron, imazetapir, indanofan, indaziflam, iodobonila, iodometano, iodosulfuron, iodosulfuron-etil-sódio, iofensul15 furon, ioxiniJa, ipazina, ipfencarbazona, iprimidam, isocarbamid, isocila, isometiozin, isonoruron, isopolinato, isopropalin, isoproturon, isouron, isoxaben, isoxaclortolo, isoxaflutole, isoxapirifop, karbutilato, cetospiradox, lactofen, lenacila, linuron, MAA, MAMA, MCPA ésteres e aminas, MCPA-tioetila, MCPB, mecoprop, mecoprop-P, medinoterb, mefenacet, mefluidida, meso20 prazina, mesosulfuron, mesotriona, metam, metamifop, metamitron, metazaclor, metazosulfuron, metflurazon, metabenztiazuron, metalpropalin, metazole, metiobencarb, metiozolin, metiuron, metometon, metoprotrina, metil brometo, metil isotiocianato, metildimron, metobenzuron, metobromuron, metolaclor, metosulam, metoxuron, metribuzin, metsulfuron, metsulfuron-metila, 25 molinato, monalida, monisouron, ácido monocloroacético, monolinuron, monuron, morfamquat, MSMA, naproanilida, napropamida, naptalam, neburon, nicosulfuron, nipiraclofen, nitralin, nitrofen, nitrofluorfen, norflurazon, noruron, OCH, orbencarb, orfo-diclorobenzeno, ortosulfamuron, orizalin, oxadiargila, oxadiazon, oxapirazon, oxasulfuron, oxaziclomefona, oxifluorfen, paraflufen30 etila, parafluron, paraquat, pebulato, ácido pelargônico, pendimetalin, penoxsulam, pentaclorofenol, pentanoclor, pentoxazona, perfluidona, petoxamida, phenisofam, fenmedifam, fenmedifam-etila, fenobenzuron, fenilmercúrio, pi
20/53 clorami, picolinafen, pinoxaden, piperofos, arsenito de potássio, potássio azida, cianato de potássio, pretilaclor, primisulfuron-metila, prociazina, prodiamina, profluazol, profluralin, profoxidim, proglinazina, pro-hexadiona-cálcio, prometon, prometrin, pronamida, propaclor, propanila, propaquizafop, propazina, profam, propisoclor, propoxicarbazona, propirisulfuron, propizamida, prosulfalin, prosulfocarb, prosulfuron, proxan, prinaclor, pidanon, piraclonila, piraflufen-etila, pirasulfotole, pirazogila, pirazolinato, pirazosulfuron-etila, pirazoxifen, piribenzoxim, piributicarb, piriclor, piridafol, piridato, piriftalid, piriminobac, pirimisulfan, piritiobac-sódio, piroxasulfona, piroxsulam, quinclorac, quinmerac, quinoclamina, quinonamid, quizalofop, quizalofop-P-etila, rodetanila, rirnsulfuron, saflufenacila, S-metolaclor, sebutilazina, secbumeton, setoxidim, siduron, simazina, simeton, simetrin, SMA, arsenito de sódio, sódio azida, clorato de sódio, sulcotriona, sulfalato, sulfentrazona, sulfometuron, sulfosato, sulfosulfuron, ácido sulfúrico, sulglicapin, swep, SYN-523, TCA, tebutam, tebutiuron, tefuriltriona, tembotriona, tepraloxidim, terbacila, terbucarb, terbuclor, terbumeton, terbutilazina, terbutrin, tetrafluron, thenilclor, tiazafluron, tiazopir, tidiazimin, tidiazuron, tiencarbazona-metila, tifensulfuron, tifensulfurn-metila, tiobencarb, tiocarbazila, tioclorim, topramezona, tralcoxidim, triafamona, tri-alato, triasulfuron, triaziflam, tribenuron, tribenuron-metila, tricamba, triclopir sal de colina, triclopir ésteres e sais, tridifano, trietazina, trifloxisulfuron, trifluralin, triflusulfuron, trifop, trifopsima, trihidroxitriazina, trimeturon, tripropindan, tritac tritosulfuron, vernolato, xilaclor e sais, ésteres, isômeros oticamente ativos e misturas destes.
As composições e métodos adicionados com agente de proteção para seu uso aqui descritos, podem, adicionalmente, serem usados em conjunto com glifosato, inibidores de 5- enolpiruvilshikimato-3-fosfato (EPSP) sintase, glufosinato, inibidores de glutamina sintetase, dicamba, fenoxi auxinas, piiridiloxi auxinas, auxinas sintéticas, inibidores de transporte de auxina, ariloxifenoxipropionatos, ciclo-hexanedionas, fenilpirazolinas, inibidores de acetil CoA carboxilase (ACCase), imidazolinonas, sulfoniluréias, pirimidiniltiobenzoatos, triazolopirimidinas, sulfonilaminocarboniltriazolinonas, inibidores de acetolactato sintase (ALS) ou acetohidroxi ácido sintase (AHAS), inibidor
21/53 de 4-hidroxifenil-piruvato dioxigenase (HPPD)s, inibidores de fitoena desaturase, inibidores de biosíntese de carotenóide, inibidores de protoporfirinogen oxidase (PPO), inibidores de biosíntese de celulose, inibidores de mitose, inibidores de microtúbulo, inibidores de ácido graxo de cadeia muito longa, inibidores de biosíntese de ácido graxo e lipídeo, inibidores de fotosistema I, inibidores de fotosistema II, triazinas, e bromoxinil em inibidor tolerante à glifosato, tolerante à glufosinato, tolerante à glutamina sintetase, tolerante à dicamba, tolerante à fenoxi auxina, tolerante à piridiloxi auxina, tolerante à auxina, tolerante à de transporte de auxina, tolerante à ariloxifenoxipropionato, tolerante à ciclo-hexanediona, tolerante à fenilpirazolina, tolerante à ACCase, tolerante à imidazolinona, tolerante à sulfoniluréia, tolerante à pirimidiniltiobenzoato, tolerante à triazolopirimidina, tolerante à sulfonilaminocarboniltriazolinona, tolerante à ALS- ou AHAS, tolerante à HPPD, inibidor tolerante à fitoeno desaturase, inibidor tolerante à biosíntese de carotenóide, tolerante à PPO, inibidor tolerante à biosíntese de celulose, inibidor tolerante à mitose, inibidor tolerante à microtúbulo, inibidor tolerante à ácido graxo de cadeia muito longa, inibidor tolerante à ácido graxo e lipídeo, inibidor tolerante à fotosistema I, inibidor tolerante à fotosistema II, tolerante à triazina, e cultivos tolerantes à bromoxinila, e cultivos possuindo traços empilhados ou múltiplos que conferem tolerância a químicos múltiplos e/ou modos de ação múltiplos, via mecanismos de resistência única e/ou múltipla. O composto de formulei (I), ou sal, ou éster deste, e herbicida complementar, ou sal, ou éster deste, pode ser usado em combinação com herbicidas que são seletivos para o cultivo sendo tratado, e que complementa o espectro de ervas daninhas controladas por estes compostos na taxa de aplicação empregada. As composições aqui descritas e outros herbicidas complementares podem ser aplicados ao mesmo tempo, ou como uma combinação ou como uma mistura em tanque.
As composições e métodos podem ser usados no controle de vegetação indesejável em arroz geneticamente modificado para expressar traços especializados. Exemplos de traços especializados incluem tolerância à estresse agronômico (incluindo, mas não limitados a, seca, frio, calor, sal,
22/53 água, nutriente, fertilidade, pH), tolerância à peste (incluindo, mas não limitados a, insetos, fungos e patógenos), e traços de aperfeiçoamento de cultivo (incluindo, mas não limitados a, rendimento; proteína, carboidrato, ou teor de óleo; proteína, carboidrato, ou composição de óleo; estatura da planta, e arquitetura da planta).
As composições adicionadas com agente de proteção aqui descritas podem também incluir um ou mais agentes de proteção de herbicida convencionais, tais como AD-67 (MON 4660), benoxacor, bentiocarb, brassinolida, ciometrinila, diciclonona, disulfoton, fenclorim, flurazole, fluxofenim, harpin proteínas, jiecaowan, jiecaoxi, mefenato, oxabetrinila, R29148 e ácido /V-fenil-sulfonilbenzóico amidas, para intensificar sua seletividade.
As composições e métodos aqui descritos podem ser usados em combinação com um ou mais tratamentos de semente conhecidos a serem empregados na proteção de arroz e compostos de fórmula (I), incluindo anidrido ftálico e CAS número de registro 129531-12-0 (N-(2-Metoxibenzoil)-4[(metilaminocarbonil)amino]benzenosulfonamida) conforme representado por:
o
MeNH — C— NH
Figure BR102013018822A2_D0026
e CAS número de registro 98967-94-3 ácido (2-Tiofeno carboxílico, 3-[[(5,7-dimetil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-2-il)sulfonil]amino]-, metil éster), conforme representado por:
o
II
Figure BR102013018822A2_D0027
Figure BR102013018822A2_D0028
Em algumas concretizações, o agente de proteção é cloquinto23/53 ceto, ou um éster, ou sal deste. Em certas concretizações, cloquintoceto é utilizado para antagonizar efeitos nocivos das composições no arroz. Em algumas concretizações, o agente de proteção é cloquintoceto (mexil).
Em algumas concretizações, o agente de proteção é isoxadifenetila, ou um éster, ou sal deste. Em vertas concretizações, isoxadifen-etil é utilizado para antagonizar efeitos nocivos das composições no arroz.
Em algumas concretizações, o agente de proteção é daimurona. Em algumas concretizações, o agente de proteção é daimurona, ou um éster, ou sal deste. Em certas concretizações, daimurona é utilizado para antagonizar efeitos nocivos das composições no arroz.
Em algumas concretizações, o agente de proteção é diclormida. Em algumas concretizações, o agente de proteção é diclormida, ou um éster, ou sal deste. Em certas concretizações, diclormida é utilizado para antagonizar efeitos nocivos das composições no arroz.
Em algumas concretizações, o agente de proteção é dimepiperato. Em algumas concretizações, o agente de proteção é dimepiperato, ou um éster, ou sal deste. Em certas concretizações, dimepiperato é utilizado para antagonizar efeitos nocivos das composições no arroz.
Em algumas concretizações, o agente de proteção é diciclonona. Em algumas concretizações, o agente de proteção é diciclonona, ou um éster, ou sal deste. Em certas concretizações, diciclonona é utilizado para antagonizar efeitos nocivos das composições no arroz.
Em algumas concretizações, o agente de proteção é fenclorim. Em algumas concretizações, o agente de proteção é fenclorim, ou um éster, ou sal deste. Em certas concretizações, fenclorim é utilizado para antagonizar efeitos nocivos das composições no arroz.
Em algumas concretizações, o agente de proteção é furilazole. Em algumas concretizações, o agente de proteção é furilazole, ou um éster, ou sal deste. Em certas concretizações, furilazole é utilizado para antagonizar efeitos nocivos das composições no arroz.
Em algumas concretizações, o agente de proteção é mefenpirdietila. Em algumas concretizações, o agente de proteção é mefenpir-dietila,
24/53 ou um éster, ou sal deste. Em certas concretizações, mefenpir-dietil é utilizado para antagonizar efeitos nocivos das composições no arroz.
Em algumas concretizações, o agente de proteção é anidrido itálico. Em algumas concretizações, o agente de proteção é anidrido ftálico, ou 5 um ésiter, ou sal deste. Em certas concretizações, anidrido ftálico é utilizado para antagonizar efeitos nocivos das composições no arroz.
Em algumas concretizações, as composições aqui descritas são empregadas em combinação com um ou mais reguladores de crescimento de planta, tais como 2,3,5-ácido tri-iodobenzóico, IAA, IBA, naftalenoaceta10 mida, ácidos α-naftalenoacéticos, benziladenina, 4-hidroxifenetil álcool, kinetin, zeatin, endotal, etefon, pentaclorofenol, tidiazuron, tribufos, aviglicina, hidrazida maléica, giberellinas, ácido giberélico, ácido abscísico, ancimidol, fosamina, glifosina, isopirimol, ácido jasmônico, mepiquat, ácido 2,3,5-triiodobenzóico, morfactins, diclorflurenol, flurprimidol, mefluidida, paclobutra15 zol, teteiclacis, uniconazole, brassinolida, brassinolida-etila, ciclo-heximida, etileno, metasulfocarb, pro-hexadiona, triapentenol e trinexapac.
As composições aqui descritas são empregadas em combinação com um ou mais reguladores de crescimento de planta, tais como 2,3,5-ácido tri-iodobenzóico, IAA, IBA, naftalenoacetamida, ácidos a-naftalenoacéticos, 20 benziladenina, 4-hidroxifenetil álcool, kinetin, zeatin, endotal, etefon, pentaclorofenol, tidiazuron, tribufos, aviglicina, hidrazida maléica, giberellinas, ácido giberélico, ácido abscísico, ancimidol, fosamina, glifosina, isopirimol, ácido jasmônico, mepiquat, ácido 2,3,5-tri-iodobenzóico, morfactins, diclorflurenol, flurprimidol, mefluidida, paclobutrazol, teteiclacis, uniconazole, brassino25 lida, brassinolida-etila, ciclo-heximida, etileno, metasulfocarb, pro-hexadiona, triapentenol e trinexapac. O regulador de crescimento de planta pode ser misturado com o composto de fórmula (I), ou misturado com o composto de formulei (I), tpara causar um efeito preferencialmente vantajoso nas plantas.
As composições aqui proporcionadas podem adicionalmente in30 cluir um ou mais adjuvante ou transportador agriculturalmente aceitável. Os adjuvantes ou transportadores adequados não devem ser fitotóxicos a cultivos valiosos, particularmente em concentrações empregadas na aplicação
25/53 das composições para controle seletivo de erva daninha na presença de cultivos, e não devem reagir quimicamente com componentes herbicidas, ou outros ingredientes de composição. Tais misturas podem ser designadas para aplicação diretamente a ervas daninhas ou seus locais, ou podem ser concentrados ou formulações que são normalmente diluídas com transportadores e adjuvantes adicionais antes da aplicação. Os adjuvantes ou transportadores podem ser sólidos, tais como, por exemplo, pós, grânulos, grânulos desprezíveis em água, ou pós umedecíveis, ou líquidos, tais como, por exemplo, concentrados emulsificáveis, soluções, emulsões ou suspensões. Adicionalmente, os adjuvantes ou transportadores podem também serem proporcionados como uma pré-mistura, ou misturados em tanque.
Adjuvantes e transportadores de agricultura adequados são bem conhecidos àqueles técnicos no assunto e incluem, mas não são limitados a, concentrado de óleo de cultivo; nonilfenol etoxilato; sal de amônia quaternária de benzilcocoalquildimetil; mistura de hidrocarboneto de petróleo, alquil ésteres, ácido orgânico, e surfactante aniônico; C9-Cn alquilpoliglicosida; álcool fosfatado etoxilato; álcool primário natural (C-i2-C16) etoxilato; di-secbutilfenol copolímero de bloco EO-PO; polisiloxano-metil cap; nonilfenol etoxilato + ureia nitrato de amônia; óleo de semente metilatado emulsificado; tridecil álcool (sintético) etoxilato (8EO); amina de sebo etoxilato (15 EO); PEG(400) dioleato-99.
Exemplos de transportadores líquidos que podem ser empregados nas composições e métodos incluem água e solventes orgânicos. Exemplos de solventes orgânicos úteis incluem, mas não são limitados a, frações de petróleo ou hidrocarbonetos, tais como óleo mineral, solventes aromáticos, óleos parafínicos, e similares; óleos vegetais, tais como óleo de soja, óleo de colza, óleo de oliva, óleo de rícino, óleo de semente de girassol, óleo de coco, óleo de milho, óleo de semente de algodão, óleo de linhaça, óleo de palma, óleo de amendoim, óleo de girassol, óleo de gergelim, óleo de tungue, e similares; ésteres dos óleos vegetais acima; ésteres de monoalcoóis ou polialcoóis dihídricos, trihídricos, ou outros polialcoóis inferiores (contendo 4-6 hidróxi), tais como 2-etil hexil estearato, n-butil oleato,
26/53 isopropil miristato, propileno glicol dioleato, di-octil succinato, di-butil adipato, di-octil ftalato, e similares; ésteres de mono, di e poliácidos carboxílicos, e similares. Os solventes orgânicos específicos incluem, mas não são limitados a, tolueno, xileno, nafta de petróleo, óleo de cultivo, acetona, metil etil cetona, ciclo-hexanona, tricloroetileno, percloroetileno, etil acetato, amil acetato, butil acetato, propileno glicol monometil éter, e dietileno glicol monometil éter, metil álcool, etil álcool, isopropil álcool, amil álcool, etileno glicol, propileno glicol, glicerina, A/-metil-2-pirrolidinona, Λ/,/V-dimetil alquilamidas, dimetil sulfóxido, fertilizantes líquidos, e similares. Água é útil como o transportador para a diluição de concentrados.
Os transportadores sólidos adequados incluem, mas não são limitados a, talco, argila de pirofilita, sílica, argila de attapulgus, argila de caulim, kieselguhr, giz, terra diatomácea, calcário, carbonato de cálcio, argila de bentonita, terra de Fuller, cascas de semente de algodão, farinha de trigo, farinha de soja, pedra-pome, serragem, farinha de casca de noz, lignina, celulose, e similares.
Em algumas concretizações, as composições aqui descritas compreendem adicionalmente um ou mais agentes ativos de superfície. Em algumas concretizações, tais agentes ativos de superfície são empregados em ambas composições sólidas e líquidas, e, em certas concretizações, aquelas designadas para serem diluídas com transportador antes da aplicação. Os agentes ativos de superfície podem ser aniônico, catiônico ou não iônico em caráter, e podem ser empregados como agentes de emulsificação, agentes de umedecedimento, agentes de suspensão, ou para outras propostas. Surfactantes que podem também serem usados nas presentes formulações são descritos, inter alia, em McCutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual, MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, 1998 e em Encyclopedia of Surfactants, Vol. I-III, Chemical Publishing Co., New York, 198081. Os agentes ativos de superfície incluem, mas não são limitados a, sais de alquil sulfatos, tal como dietanolamônia lauril sulfato; sais de alquilarilsulfonato, tal como dodecilbenzenosulfonato de cálcio; produtos de adição de alquilfenol-alquileno óxido, tal como nonilfenol-Ci8 etoxilato; produtos de adi
27/53 ção de álcool-alquileno óxido, tal como tridecil álcool-Ci6 etoxilato; sabões, tal como estearato de sódio; sais de alquilnaftaleno-sulfonato, tal como dibutilnaftalenosulfonato de sódio; dialquil ésteres de sais de sulfosuccinato, tal como sódio di(2-etil-hexil) sulfosuccinato; sorbitol ésteres, tal como sorbitol oleato; aminas quaternárias, tal como lauril trimetilamônia cloreto; polietileno glicol ésteres de ácidos graxos, tal como polietileno glicol estearato; copolímeros de bloco de óxido de etileno e óxido de propileno; sais de mono e dialquil fosfato ésteres; óleos de vegetal ou de semente, tais como óleo de soja, óleo de colza/canola, óleo de oliva, óleo de rícino, óleo de semente de girassol, óleo de coco, óleo de milho, óleo de semente de algodão, óleo de linhaça, óleo de palma, óleo de amendoim, óleo de girassol, óleo de gergelim, óleo de tungue, e similares; e ésteres dos óleos vegetais acima, e, em certas concretizações, metil ésteres.
Em algumas concretizações, estes materiais, tais como óleos de semente e de vegetal e seus ésteres, podem ser usados permutavelmente como um adjuvante de agricultura, como um transportador líquido, ou como um agente ativo de superfície.
Outros aditivos exemplares nas composições aqui proporcionadas incluem, mas não são limitados a, agentes de compatibilização, agentes antiespuma, agentes sequestrantes, agentes de neutralização e tampões, inibidores de corrosão, corantes, odorantes, agentes de difusão, auxiliadoras de penetração, agentes de espessamento, agentes dispersantes, agentes de espessamento, depressores de ponto de congelamento, agentes antimicrobiais, e similares. As composições podem também conterem outros componentes compatíveis, por exemplo, outros herbicidas, reguladores de crescimento de planta, fungicidas, inseticidas, e similares, e podem ser formulados com fertilizantes líquidos ou sólidos, transportadores de fertilizante particulado, tais como nitrato de amônia, ureia, e similares.
A concentração dos ingredientes ativos nas composições aqui descritas é a partir de cerca de 0,0005 a 98 por cento por peso. Adicionalmente, a concentração de cerca de 0,0006 a 90 por cento por peso pode ser usada. Nas composições designadas para serem empregadas como con
28/53 centrados, os ingredientes ativos podem estar presentes em uma concentração a partir de cerca de 0,1 a 98 por cento por peso, ou de 0,5 a 90 por cento por peso. Tais composições podem ser diluídas com um transportador inerte, tal como, por exemplo, água, antes da aplicação. As composições diluídas usualmente aplicadas a vegetação, ou ao solo, ou água adjacente ao mesmo, podem conter de 0,0006 a 15,0 por cento por peso de ingrediente ativo, ou, de 0,001 a 10,0 por cento por peso.
As presentes composições podem ser aplicadas à vegetação ou ao solo, ou água adjacente a este, pelo uso de espanadores de solo ou aéreo convencionais, pulverizadores, e aplicadores de grânulo, por adição à irrigação ou água de campos de arroz, e por outros meios convencionais conhecidos àqueles técnicos no assunto.
Os seguintes Exemplos são apresentados para ilustrar vários aspectos das composições e métodos aqui descritos, e não devem ser construídos como limitações às reivindicações.
EXEMPLOS:
Exemplo I. Avaliação Herbicidas Aplicados por Aplicação Foliar de Pós-Emergência e Agentes de proteção em Arroz Semeado Direto
Exemplo I: Avaliação de Herbicidas Aplicados por aplicação Foliar de Pós-emergência e Agentes de proteção em Arroz Semeado Direto
Sementes ou nutlets da espécie de planta de teste desejada foram plantadas em uma matriz de solo preparada por mistura de um limo ou solo arenoso limoso (por exemplo, 28,6 por cento de lodo, 18,8 por cento de argila, e 52,6 por cento de areia, com um pH de cerca de 5,8, e um teor de matéria orgânica de cerca de 1,8 por cento), e grão de calcário em uma razão de 80 para 20. A matriz de solo foi contida em potes plásticos com uma área superficial de 84,6 centímetros quadrados (cm2). Quando requerido assegurar boa germinação e plantas saudáveis, um tratamento com fungicida e/ou outro tratamento químico ou físico foi aplicado. As plantas foram crescidas por 8-22 dias em uma estufa com um fotoperíodo aproximado de 14 horas que foi mantido a cerca de 29°C durante o dia e 26° C durante a noite. Nutrientes (Peters Excel® 15-5-15 5-Ca 2-Mg e quelato de ferro) foram apli29/53 cados na solução de irrigação conforme necessário, e água foi adicionada em uma base regular. Iluminação adicional foi provida com lâmpadas de haleto de metal de 100 Watts, conforme necessário. As plantas foram empregadas para teste quando elas alcançaram o segundo ao terceiro estágio de 5 folha verdadeiro.
Os tratamentos consistiram do ácido ou ésteres de ácido 4amino-3-cloro-5-fluoro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metóxi-fenil)piridina-2-carboxílico (composto A), e vários componentes de agente de proteção sozinhos e em combinação. As formas de composto A (material técnico) foram aplicadas 10 em uma base de equivalente de ácido. Os componentes de agente de proteção foram aplicados em uma base de ingrediente ativo. Diclormida, diciclonona, dimepiperato, fenclorim, furilazole, isoxadifen-etila, e anidrido naftálico foram o material de grau técnico. Cloquintoceto-mexil e daimurona foram formulados como concentrados emulsificáveis (EC), e mefenpir-dietil foi for15 mulado como um grânulo umedecícel (WG).
As formas de composto A (composto de fórmula I) testado incluem:
Figure BR102013018822A2_D0029
Composto A Ácido
Figure BR102013018822A2_D0030
30/53
Composto A Metil Éster
Figure BR102013018822A2_D0031
Composto A Benzil éster
Os requerimentos de tratamento foram calculados baseado nas taxas sendo testadas, na concentração de ingrediente ativo ou equivalente ácido na formulação, e a um volume de aplicação de 12 mL a uma taxa de 187L/ha.
Para tratamentos compreendidos de compostos formulados, quantidades medidas de compostos foram colocadas individualmente em frascos de vidro de 25 mL, e diluídas em um volume de 1,25% (v/v) de óleo de cultivo Agri-Dex® concentrado para obter 12X de soluções de estoque. Se um composto de teste não se dissolve prontamente, a mistura foi aquecida e/ou sonicada. Soluções de aplicação foram preparadas por adição de uma quantidade apropriada de cada solução de estoque (por exemplo, 1 mL) e diluída à concentrações finais apropriadas com a adição de 10 mL de uma mistura aquosa de 1,25% (v/v) de concentrado de óleo de cultivo de Agridex, de modo que as soluções de pulverização finais contêm 1,25% (v/v) de concentrado de óleo de cultivo.
Para tratamentos compreendidos de compostos técnicos, quantidades pesadas foram colocadas individualmente em frascos de vidro de 25 mL, e dissolvidas em um volume de 97:3 v/v acetona/DMSO para obter 12X de soluções de estoque. Se um composto de teste não se dissolve prontamente, a mistura foi aquecida e/ou sonicada. Soluções de aplicação foram preparadas por adição de uma quantidade apropriada de cada solução de estoque (por exemplo, 1 mL) e diluídas à concentrações finais apropriadas com a adição de 10 mL de uma mistura aquosa de 1,5% (v/v) Agri-dex de
31/53 concentrado de óleo de cultivo, de modo que as soluções de pulverização finais contêm 1,25% (v/v) Agri-dex de concentrado de óleo de cultivo. Quando materiais técnicos foram usados, as soluções de estoque concentradas foram adicionadas às soluções de pulverização de modo que as concentrações finais de acetona e DMSO das soluções de aplicação foram 16,2% e 0,5%, respectivamente.
Para tratamentos compreendidos de compostos formulados e técnicos, quantidades pesadas dos materiais técnicos foram colocadas individualmente nos frascos de vidro de 25 ml_, e dissolvidas em um volume de 97:3 v/v de acetona/DMSO para obter 12X de soluções de estoque, e quantidades medidas dos compostos formulados foram colocadas individualmente em frascos de vidro de 25 ml_, e diluídas em um volume de 1,5% (v/v) de concentrado de óleo de cultivo ou água, para obter 12X de soluções de estoque. Se um composto de teste não se dissolve prontamente, a mistura pode ser aquecida e/ou sonicada. Soluções de aplicação podem ser preparadas por adição de uma quantidade apropriada de cada solução de estoque (por exemplo, 1 ml_), e diluída à concentrações finais apropriadas com a adição de uma quantidade apropriada de uma mistura aquosa de 1,5% (v/v) de concentrado de óleo de cultivo Agri-dex de modo que as soluções de pulverização finais contêm 1,25% (v/v) de concentrado de óleo de cultivo Agri-dex. Quando requerido, água adicional e/ou 97:3 v/v de acetona/DMSO foi adicionado às soluções de aplicação individual de modo que as concentrações finais de acetona e DMSO das soluções de aplicação sendo comparadas foram 8,1% e 0,25%, respectivamente.
Todas as soluções de estoque e soluções de aplicações foram visualmente inspecionadas para compatibilidade do composto antes da aplicação. Soluções de pulverização foram aplicadas ao material de planta com um pulverizador de rastreio Mandei principal equipado com bocais 8002E calibrados para distribuir 187 L/ha sobre uma área de aplicação de 0,503 m2 a uma altura de pulverização de 18 a 20 polegadas (46 a 50 cm) acima da altura de copa de planta média. As plantas de controle foram pulverizadas na mesma maneira com o ensaio de solvente.
32/53
As plantas tratadas e plantas de controle foram colocadas em uma estufa, conforme descrito acima, e desidratadas por sub-irrigação para impedir lavagem dos compostos de teste. Após aproximadamente 3 semanas, a condição das plantas de teste, conforme comparada com aquela das 5 plantas não tratadas, foi determinada visualmente e classificada em uma escala de 0 a 100 por cento onde 0 corresponde a não dano ou inibição de crescimento, e 100 corresponde à morte completa.
Algumas das combinações do agente de proteção-herbicida testadas, taxas de aplicação e razões empregadas, espécie de planta testada, 10 e resultados, são dados nas Tabelas 1-15. Os resultados demonstram a utilidade de Composto I ácido e benzil éster como tratamentos de pósemergência em arroz semeado, com tolerância aumentada de arroz para Composto I benzil éster em comparação ao Composto I ácido, e atividade de controle de erva daninha significante ECHCG em taxas seguras para arroz. 15 Nas Tabelas, DAA = Dias Após Aplicação; ECHCG = Echinochloa crus-galli;
NT = não testado; e ORYSA = Arroz Oryza sativa.
33/53
CO LO
Tabela 1: Atividade de proteção em Arroz ( Cloquintoceto-mexil)
Dano Visual (%) - 21 DAA learfield 171' CL X LU 1 1 1 1 22 22 22 o o o
ORYSA-Ό Obs 22 o o o CO CO CO o o o
ORYSA - ‘Wells1 CL X LU 1 1 CM CM OI o o o
Obs OI t— o o o o CO o o o o o
ORYSA - ‘Neptune1 CL X LU t 40 40 40 IO m m
Obs 40 iD o o o o- o CO CO o
Razão de herbicida para agente de proteção 1 1 para 1 1 para 2 05 ιΟΙ CL 1 para 1 1 para 2 1 para 4
Cloquintoceto-mexil g ai/ha o O 70 o T— 280 70 140 280 70 140 280
Composto A g ae/ha Ácido - 70 Benzila -70 o O o Ácido - 70 Ácido - 70 Ácido - 70 Benzila -70 Benzila -70 Benzila -70
34/53
Tabela 2: Atividade de proteção em Arroz (Daimurona)
Dano Visual (%) - 21 DAA learfield 17T CL X LU 1 22 22 22 o o o
ORYSA - Ό Obs 22 o o o b- in 20 o o o
ORYSA - 'Wells' CL X LU 1 1 1 CXI CXI CXI o o o
Obs CXI o o o o CO CO CO o o
ORYSA - 'Neptune' ExP 1 40 40 40 ίο IO io
Obs 40 to o o o 35 37 22 CO 20 io
Razão de Herbicida para agente de proteção I 1 1 1 1 para 1 1 para 2 1 para 4 1 para 1 1 para 2 1 para 4
Daim-uron g ai/ha o o 70 o V 280 70 140 280 70 140 280
Composto A g ae/ha Ácido - 70 Benzila -70 o o o Ácido - 70 Ácido - 70 Ácido - 70 Benzila - 70 Benzila - 70 Benzila - 70
35/53 co ç E k_ _o o Q
N O k— < E Φ O i(Ü
O Φ -*-> O L_ Q.
Φ Ό
Φ Ό
CO σ <c
CO ^0
Φ jQ co
Dano Visual (%) - 20 DAA ECHCG Exp 1 1 1 NT 98 NT 98
Obs 98 98 NT o 99 66 66 98
learfield 171' Exp 1 1 1 1 43 43 CO CO r“
I ORYSA - 'C Obs 43 CO o o 63 55 CXI 00
Razão de herbicida para agente de proteção 1 1 1 para 1 1 para 2 1 para 1 1 para 2
Dichlormid g ai/ha o o 140 280 140 280 140 280
Composto A g ae/ha Ácido-140 Benzila -140 o o Ácido - 140 Ácido - 140 Benzila -140 Benzila -140
36/53
Tabela 4: Atividade de proteção em Arroz (Dimepiperato)
Dano Visual (%) - 20 DAA ECHCG CL X LU 1 98 98 98 98
Obs 98 98 o o 98 99 96 97
T“ ΊΟ CD t Cü CD CL X LU t 1 1 47 45 o> CD
ORYSA - Ό Obs 43 CO r- CO 09 65 r- 20
Razão de herbicida para agente de proteção 1 t 1 para 1 CM Cü i— Cü CL 1 para 1 1 para 2
Dimepiperate g ai/ha o o 140 o 00 CXI 140 280 140 O 00 CM
Composto A g ae/ha Ácido - 140 Benzila - 140 o o Ácido -140 Ácido - 140 Benzila - 140 Benzila - 140
37/53
Tabela 5: Atividade de proteção em Arroz (Furilazole)
Dano Visual (%) - 20 DAA ECHCG CL X LU 1 1 1 96 96 98 98 66 66
Obs 96 98 66 o o 66 66 93 95 66 o o
b- 73 Φ t 05 Φ CL X LU 1 1 1 1 38 38 <N CM LO LD V“
ORYSA - ‘Cl Obs | 38 CM o o 30 20 O O b- 20
Razão de herbicida para agente de proteção 1 para 1 1 para 2 05 05 CL 1 para 2 1 para 1 1 para 2
Furilazole g ai/ha o O o 140 280 140 280 140 280 140 280
Composto A g ae/ha Ácido -140 Metila - 140 Benzila -140 o o Ácido -140 Ácido -140 Metila - 140 Metila - 140 Benzila - 140 Benzila - 140
38/53
Tabela 6: Atividade de proteção em Arroz (Furilazole)
Dano Visual (%) - 20 DAA ECHCG CL X LU 1 1 1 1 98 98 98 98
Obs 98 98 o o 96 95 96 95
learfield 171’ Exp 1 47 54 cn 29
ORYSA - ‘Cl Obs 43 CO h- 00 57 55 CM 00
Razão de herbicida para agente de proteção 1 1 1 para 1 CXI Π5 ϊ— C5 CL 1 para 1 1 para 2
Furilazole g ai/ha o o 140 o 00 OJ 140 O 00 CXI 140 280
Composto A g ae/ha Ácido -140 Benzila - 140 o o Ácido -140 Ácido -140 Benzil - 140 Benzila - 140
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Tabela 7: Atividade de proteção em Arroz (Isoxadifen-etil)
Dano Visual (%) - 21 DAA ORYSA - 'Clearfield 171’ CL X LU t 1 22 22 22 o o o
Obs 22 o o o o o o o o O
ORYSA - ‘Wells’ CL X LU 1 1 1 CM CM CM o o O
Obs CM o o o o o O CO o o o
ORYSA - ‘Neptune’ CL X LU 1 1 - t 40 40 40 ΙΩ io LO
Obs 40 m o o o o o o o o o
Razão de herbicida para agente de proteção 1 ro Ιοί CL 1 para 2 I 1 para 4 1 para 1 1 para 2 1 para 4
Isoxadifen-etil g ai/ha o o 70 140 280 70 140 280 70 140 280
Composto A g ae/ha Ácido - 70 Benzila -70 o o o Ácido - 70 Ácido - 70 Ácido - 70 Benzila - 70 Benzila - 70 Benzila - 70
40/53
Tabela 8: Atividade de proteção em Arroz (Mefenpir-dietil)
Dano Visual (%) - 21 DAA ORYSA -'Clearfield 171’ CL X LU 1 1 1 24 22 22 CO o o
Obs 22 o CO o 22 in 03 CM r-
ORYSA - ‘Wells’ Q. X LU 1 1 1 1 1 CM cxl CM o o o
Obs CM o o o o Γ- CM O CM o T““ CO
ORYSA - ‘Neptune’ CL X LU 1 1 1 40 40 42 U3 LO CO
Obs 40 m o o CO 37 33 25 23 25 CO
Razão de herbicida para agente de proteção 1 1 1 05 u. 05 Q. x— 1 para 2 1 para 4 05 U- 05 CL x— 1 para 2 1 para 4
Mefenpir-dietil ro ΛΣ. ‘râ cn o o 70 140 o oo CM 70 140 280 70 O 280
Composto A co Φ CO cn Ácido - 70 Benzila - 70 o o O Ácido - 70 Ácido - 70 Ácido - 70 Benzila - 70 Benzila - 70 Benzila - 70
41/53
Tabela 9: Atividade de proteção em Arroz (Anidrido ftálico)
Dano Visual (%) - 20 DAA ECHCG CL X LU 1 1 96 96 98 86 66 66
i Obs 96 00 CD 66 o o 86 66 98 66 66 98
T5 <D <D CL X LU 1 • 1 1 38 40 CXI IO X” in CO
ORYSA - ‘Cl Obs 38 OI ΙΌ o CO 38 20 00 oo o OI
Razão de herbicida para agente de proteção 1 1 — ro 05 CL OI ro U_ 05 CL Λ— 05 1— 05 CL 1 para 2 1 para 1 1 para 2
Anidrido ftálico I g ai/ha i o o O o 280 1 140 280 140 280 140 280
Composto A g ae/ha Ácido -140 Metil-140 Benzil - 140 o o Ácido -140 Ácido -140 Metil-140 Metil-140 Benzil - 140 Benzil - 140
42/53
Tabela 10: Atividade de proteção em Arroz (Anidrido itálico)
Dano Visual (%) - 20 DAA ECHCG CL X LU 1 1 1 86 86 86 86
Obs 86 86 o o 96 95 95 86
learfield 17 T CL X LU 1 1 43 43 CO CO
ORYSA - ‘Cl Obs CO CO o o 48 58 CO CO
Razão de herbicida para agente de proteção 1 1 1 para 1 1 para 2 ra ra CL -------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------1 i 1 para 2
Anidrido ftálico g ai/ha o o 140 o CO C\l 140 280 140 280
Composto A g ae/ha Ácido -140 Benzila - 140 o o Ácido -140 Ácido -140 Benzila - 140 Benzila - 140
43/53
Tabela 11: Atividade de proteção em Arroz (Diciclonona)
Dano Visual (%) - 20 DAA ECHCG CL X LU 1 1 NT 96 NT 86 NT 66
Obs 96 86 66 H Z CO 66 66 86 98 98 86
Ό (1) t Cü (D Exp 1 1 1 1 38 38 OI 05 io uo
ORYSA - ‘Cl Obs 38 OI m o O 57 38 CO IO CO
Razão de herbicida para agente de proteção 1 1 1 1 ra cõ CL x— 1 para 2 05 1— 05 CL x— 1 para 2 1 para 1 1 para 2
Diciclonona g ai/ha o o o O v 280 140 280 140 280 140 280
Composto A g ae/ha Ácido -140 Metila - 140 Benzila - 140 o o Ácido -140 Ácido -140 Metila - 140 Metila - 140 Benzila - 140 Benzila - 140
44/53
Tabela 12: Atividade de proteção em Arroz (Diciclonona)
I Dano Visual (%) - 20 DAA ECHCG Q. X LU 1 1 1 NT 86 NT 98
Obs 86 86 NT o 86 66 98 95
learfield 171’ CL X LU 1 1 43 45 CO CO
ORYSA - ‘C Obs 43 CO V“ o CO 45 57 in oo
Razão de herbicida para agente de proteção 1 1 1 1 para 1 CM ro 05 CL 1 para 1 1 para 2
Diciclonona g ai/ha o o 140 o 00 CM 140 280 140 280
Composto A g ae/ha Ácido - 140 Benzila - 140 o O Ácido -140 Ácido -140 Benzila - 140 Benzila - 140
45/53
Tabela 13: Atividade de proteção em Arroz (Fenclorim)
Dano Visual (%) - 20 DAA ECHCG CL X LLI 1 • 1 1 96 96 98 98 66 66
Obs 96 98 66 o o 98 66 98 95 66 66
r- ~σ Φ t 05 Φ CL X LU 1 1 1 38 38 CM CM IO
ORYSA - ‘Cl Obs 38 CM IO o o 22 20 l·- O O IO
Razão de herbicida para agente de proteção 1 1 1 X— 05 1— 05 CL CM 05 l_ 05 CL 1 para 1 CM 05 u05 CL 05 05 CL 1 para 2
Fenclorim g ai/ha o o o o M 280 140 280 140 280 140 280
I Composto A g ae/ha Ácido -140 Metila - 140 Benzila - 140 O o Ácido - 140 Ácido -140 Metila - 140 Metila - 140 Benzila - 140 Benzila - 140
46/53
Tabela 14: Atividade de proteção em Arroz (Fenclorim)
Dano Visual (%) - 20 DAA ECHCG oJ X LU 1 1 1 00 CT> 98 98 98
Obs 98 98 o o 98 98 95 86
r~ l·- Ί3 (D t 05 Φ CL X LU 1 1 1 43 43 CO CO
ORYSA - ‘Cl Obs 43 CO o o 58 32 CO o
Razão de herbicida para agente de proteção 1 1 para 1 1 para 2 05 05 CL | 1 para 2
Fenclorim g ai/ha o o 140 o CO OJ 140 280 140 280
< o * <Λ O CL E o O g ae/ha Ácido - 140 Benzila - 140 o o Ácido -140 Ácido -140 Benzila - 140 Benzila - 140
47/53
Tabela 15: Atividade Foliar de Pós-emergência seletiva de Composto A para Arroz
Dano Visual Médio (%) - 20-22 DAA 0 O T o LU 96 95 σ> CO 57 CO σ> 95 94 CD 63 O
ORYSA 'Wells' OJ b- o o o CO CO o o o O
ORYSA ‘Clearfield17T 24 CN o o CO 00 o o o o
Composto A g ae/ha Ácido - 32 Ácido -16 Ácido - 8 Ácido - 4 Ácido - 2 Benzila - 32 Benzila -16 Benzila - 8 Benzila - 4 Benzila - 2 o
48/53
Exemplo II: Avaliação de Herbicidas Aplicados em Água e Agentes de proteção em Arroz Paddy Transplantado
Sementes de erva daninha ou nutlets da espécie de planta de teste desejada foram plantadas em solo lavrado (lama) preparado por mistura de um solo mineral não esterilizado triturado (50,5 por cento de lodo, 25,5 por cento de argila, e 24 por cento de areia, com um pH de cerca de 7,6, e um teor de matéria orgânica de cerca de 2,9 por cento), e água a uma razão volumétrica de 1:1. A lama preparada foi dispensada em alíquotas de 365 ml_ em potes plásticos não perfurados de 16 onças (oz) com uma área superficial de 86,59 centímetros quadrados (cm2) deixando um espaço livre de 3 centímetros (cm) em cada pote Mud foi permitida secar durante a noite antes da plantação ou transplantação. As sementes de arroz foram planta® das em mistura de plantação de Sun Gro MetroMix 306, que tipicamente tem um pH de 6,0 a 6,8, e um teor de matéria orgânica de cerca de 30 por cento, em bandejas plásticas. As mudas no segundo ou terceiro estágio de folha de crescimento foram transplantadas em 860 mL de lama contida em potes plásticos não perfurados de 32 onças (oz) com uma área superficial de 86,59 cm2 4 dias antes da aplicação do herbicida. O paddy foi criado pelo enchimento do espaço livre dos potes com 2,5 a 3 cm de água. Quando requerido assegurar boa germinação e plantas saudáveis, um tratamento com fungicida e/ou outro tratamento químico ou físico foi aplicado. As plantas foram crescidas por 4-22 dias em uma estufa com um fotoperíodo aproximado de 14 horas que foi mantido a cerca de 29°C durante o dia e 26°C durante a noite. Nutrientes foram adicionados como Osmocote® (17:6:10, N:P:K + nutrientes menores) a 2 g por pote de 16 onças e 4 g por pote de 32 onças (oz). Água foi adicionada em uma base regular para manter o paddy inundado, e iluminação adicional foi provida com lâmpadas de haleto de metal de 100 Watts, conforme necessário. As plantas foram empregadas para teste quando elas alcançaram o segundo ao terceiro estágio de folha verdadeiro.
Os tratamentos consistiram do ácido ou ésteres de ácido 4-amino-3-cloro-5-fluoro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metóxi-fenil)piridina-2-carboxílico (composto A) e vários agentes de proteção sozinhos e em combinação. AS
49/53 formas de composto A (material técnico, a menos que, de outro modo, notado, onde um concentrado de suspensão, SC, foi usado) foram aplicados em uma base de equivalente ácido. Os componentes de agente de proteção (material técnico) foram aplicados em uma base de ingrediente ativo.
As formas de composto A (composto de fórmula I) testado incluem:
Figure BR102013018822A2_D0032
Composto A Ácido
Figure BR102013018822A2_D0033
Composto A Metil Éster
Figure BR102013018822A2_D0034
Composto A Benzil éster
Os requerimentos de tratamento para cada composto ou componente herbicida foram calculados baseados nas taxas sendo testadas, a concentração de ingrediente ativo ou equivalente ácido na formulação, um
50/53 volume de aplicação de 2 ml_ por componente por pote, e uma área de aplicação de 86,59 cm2 por pote.
Para os compostos formulados, uma quantidade medida foi colocada em um frasco de vidro individual de 100 ou 200 ml_, e foi dissolvida em um volume de 1,25% (v/v) de concentrado de óleo de cultivo Agri-Dex® para obter soluções de aplicação. Se o composto de teste não se dissolve prontamente, a mistura foi aquecida e/ou sonicada.
Para compostos de grau técnico, uma quantidade pesada pode ser colocada em um frasco de vidro individual de 100 a 200 mL, e foi dissolvida em um volume de acetona para obter soluções de estoque concentradas. Se o composto de teste não se dissolve prontamente, a mistura foi aquecida e/ou sonicada. As soluções de estoque concentradas obtidas podem ser diluídas com um volume equivalente de uma mistura aquosa contendo 2,5% (v/v) de concentrado de óleo de cultivo de modo que as soluções de aplicação finais contêm 1,25% (v/v) de concentrado de óleo de cultivo.
Aplicações foram feitas por injeção com uma pipeta de quantidades apropriadas das soluções de aplicação, individualmente e sequencialmente, na camada aquosa do paddy (arroz paddy. As plantas de controle foram tratadas na mesma maneira com o ensaio de solvente. Aplicações foram feitas de modo que todo o material de planta tratado recebeu as mesmas concentrações de acetona e concentrado de óleo de cultivo.
As plantas tratadas e plantas de controle foram colocadas em uma estufa conforme descrito acima, e água foi adicionada conforme necessário, para manter uma inundação do paddy. Após aproximadamente 3 semanas, a condição das plantas de teste, conforme comparada com aquela das plantas não tratadas foi determinada visualmente e classificada em uma escala de 0 a 100 por cento onde 0 corresponde a nenhum dano ou inibição de crescimento, e 100 corresponde a morte completa.
A equação de Colby foi usada para determinar os efeitos herbicidas esperados a partir das misturas (Colby, S.R. 1967. Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 15:20-22).
51/53
A seguinte equação foi usada para calcular a atividade esperada de misturas contendo dois ingredientes ativos, A e B:
Esperado = A + B - (A x B/100)
A = eficácia observada de ingrediente ativo A na mesma concen5 tração conforme usada na mistura.
B = eficácia observada de ingrediente ativo B na mesma concentração conforme usada na mistura.
Alguns dos compostos testados, as taxas de aplicação empregadas, espécies de planta testadas, e resultados, são dados nas Tabelas 10 16-17.
Os resultados demonstram a utilidade de Composto A Ácido e benzil éster como tratamentos em arroz semeado em água e arroz transplantados inundados, com atividade de controle de erva daninha significante ECHCG a taxas segurar para arroz. Baseado na resposta de arroz relativo e 15 barnyardgrass para Composto A Ácido e Composto A benzil éster, o Composto A benzil éster mostrou uma margem de seletividade aperfeiçoada sobre aquela do Ácido. Nas Tabelas, DAA = Duas Após Aplicação; ECHCG = Echinochloa crus-galli; NT = não testado; e ORYSA = Arroz Oryza sativa.
Tabela 16: Atividade de proteção em Arroz (Isoxadifen-etil)
Composto A Isoxadifen-etil Razão de herbicida para agente de proteção Dano Visual (%) - 21 DAA
g ae/ha g ai/ha ORYSA - ‘M202’
Obs Exp
Metil -140 0 17,5
0 140 0
0 280 0
0 560 0
Metil -140 140 1 para 1 0 17.5
Metil -140 280 1 para 2 0 17.5
Metil -140 560 1 para 4 0 17.5
52/53
Tabela 17: Atividade Aplicada Em Água Seletiva de Composto A (SC 100 g ae/L) para Arroz
Composto A Dano Visual Médio (%) - 21 DAA
g ae/ha ORYSA - 'M202' ORYSA- 'Wells' ECHCG
Ácido -140 25 8 95
Ácido - 70 3 0 63
Ácido - 35 0 0 10
Ácido -17.5 0 0 0
Ácido - 8.75 0 0 0
Benzila -140 22 15 100
Benzila - 70 0 0 100
Benzila - 35 0 3 81
Benzila - 17,5 0 0 43
Benzila - 8,75 0 0 23
0 0 0 0
A presente invenção não é limitada no escopo pelas concretizações aqui descritas que são pretendidas como ilustrações de uns poucos aspectos da invenção, e quaisquer concretizações que são funcionalmente equivalentes estão dentro do escopo desta invenção. Várias modificações das composições e métodos em adição àqueles mostrados e aqui descritos tomar-se-ão aparentes àqueles técnicos no assunto, e são pretendidas para caírem dentro do escopo das reivindicações em anexo. Adicionalmente, en10 quanto que certas combinações representativas dos componentes da composição e etapas de método aqui descritas são especificamente discutidas nas concretizações acima, outras combinações dos componentes de composição e etapas de método tornar-se-ão aparentes àqueles técnicos no assunto, e também são pretendidas caírem dentro do escopo das reivindica15 ções em anexo. Desse modo, uma combinação de componentes ou etapas de método podem ser explicitamente aqui mencionadas; contudo, outras combinações de componentes e etapas de método são incluídas, mesmo
53/53 embora não explicitamente citadas. O termo compreendendo e variações deste, conforme aqui usado, é usado sinonimamente com o termo incluindo, e variações deste, e são termos de não limitação abertos.
1/3

Claims (16)

  1. REIVINDICAÇÕES
    1. Composição herbicida protegida para uso em arroz, compreendendo uma quantidade herbicidamente efetiva de (a) um composto da fórmula (I) « 5 ou um sal agriculturalmente aceitável, ou éster deste, e (b) um agente de * proteção ou um herbicida compatível capaz de adicionar agente de proteção.
  2. 2. Método de controle de vegetação indesejável em arroz compreendendo contatar a vegetação, ou aplicar ao solo ou água adjacente a esta, com uma composição herbicida protegida compreendendo uma quanti10 dade herbicidamente efetiva de (a) um composto da fórmula (I) ou um sal agriculturalmente aceitável, ou éster deste, e (b) um agente de proteção, ou um herbicida compatível capaz de adicionar agente de proteção.
  3. 3. Composição ou método, como definido em qualquer uma das 15 reivindicações 0 ou 0, no qual (a) é a C-m alquil ou benzil éster de composto (I).
  4. 4. Composição ou método, como definido em qualquer uma das reivindicações 0-0, em que (a) é um benzil éster do composto (I).
  5. 5. Composição ou método, como definido em qualquer uma das
    2/3 reivindicações 0-0, em que (a) é o composto de fórmula (I), que é o ácido carboxílico.
  6. 6. Composição ou método, como definido em qualquer uma das reivindicações 0-0, em que (b) é um químico da família quinoliniloxiacetato 5 de químicos, bispiribac-sódio, carfentrazona-etila, ci-halofop-butila, daimurona, diclormida, diciclonona, dimepiperato, fenclorim, fluxofenim, furilazole, halosulfuron-metila, isoxadifen-etila, mefenpir-dietila, anidrido naftálico (NA), oxabetrinila, ou sais agriculturalmente aceitáveis, ésteres, ou misturas destes.
    10
  7. 7. Composição ou método, como definido em qualquer uma das reivindicações 0-0, em que (b) é um químico da família quinoliniloxiacetato de químicos, e é selecionado de ácido cloquintoceto, cloquintoceto mexila, cloquintoceto tri-isopropilamina, ou cloquintoceto dimetilamina.
  8. 8. Composição ou método, como definido em qualquer uma das
    15 reivindicações 0-0, em que a razão de peso de (a) para (b) é de 1:1200 a 300:1.
  9. 9. Composição ou método, como definido em qualquer uma das reivindicações 0-0, em que a razão de peso de (a) para (b) é de 2:1 a 1:32.
  10. 10. Composição ou método, como definido em qualquer uma
    20 das reivindicações 0-0, compreendendo adicionalmente um adjuvante ou transportador agriculturalmente aceitável.
  11. 11. Composição ou método, como definido em qualquer uma das reivindicações 0-0, em que o arroz é semeado direto, semeado em água, ou paddy transplantado.
    25
  12. 12. Composição ou método, como definido em qualquer uma das reivindicações 0-0, em que o arroz é um glifosato, glufosinato, dicamba, fenóxi auxina, piridiloxi auxina, ariloxifenoxipropionato, inibidor de acetil CoA carboxilase (ACCase), imidazolinona, inibidor de acetolactato sintase (ALS), inibidor de 4-hidroxifenil-piruvato dioxigenase (HPPD), inibidor de protoporfi30 rinogen oxidase (PPO), triazina, ou arroz tolerante à bromoxinil que possui traços empilhados ou múltiplos que conferem tolerância à químicos múltiplos e/ou modos de ação múltiplos.
    3/3
  13. 13. Método, como definido em qualquer uma das reivindicações 0-0em que a vegetação indesejável é imatura.
  14. 14. Método, como definido em qualquer uma das reivindicações 0-0, em que as (a) e (b) são aplicadas em água.
    5
  15. 15. Método, como definido qualquer uma das reivindicações 0-0, no qual a água é parte de arroz paddy inundado.
  16. 16. Método, como definido em qualquer uma das reivindicações 0-0, em que as (a) e (b) são aplicadas pré-emergentemente à erva daninha ou ao cultivo.
    1/1
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