BR0317086B1 - Uracilas, processo a preparação de compostos, uso de uracilas, método para o controle de ervas daninhas em áreas cultivadas, e, composições herbicidas - Google Patents

Uracilas, processo a preparação de compostos, uso de uracilas, método para o controle de ervas daninhas em áreas cultivadas, e, composições herbicidas Download PDF

Info

Publication number
BR0317086B1
BR0317086B1 BRPI0317086-1A BR0317086A BR0317086B1 BR 0317086 B1 BR0317086 B1 BR 0317086B1 BR 0317086 A BR0317086 A BR 0317086A BR 0317086 B1 BR0317086 B1 BR 0317086B1
Authority
BR
Brazil
Prior art keywords
methyl
trifluoromethyl
general formula
compound
group
Prior art date
Application number
BRPI0317086-1A
Other languages
English (en)
Other versions
BR0317086A (pt
Inventor
Giovanni Meazza
Piero Paravidino
Franco Bettarini
Luca Fornara
Original Assignee
Isem S R L
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Isem S R L filed Critical Isem S R L
Publication of BR0317086A publication Critical patent/BR0317086A/pt
Publication of BR0317086B1 publication Critical patent/BR0317086B1/pt

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/713—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/56—One oxygen atom and one sulfur atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

“URACILAS, PROCESSO A PREPARAÇÃO DE COMPOSTOS, USO DE
URACILAS, MÉTODO PARA O CONTROLE DE ERVAS DANINHAS EM ÁREAS CULTIVADAS, E, COMPOSIÇÕES HERBICIDAS” A presente invenção refere-se a novas uracilas.
Mais especificamente, a presente invenção refere-se a novas uracilas, tendo uma alta atividade herbicida, aos processos para sua preparação e a métodos para seu uso como herbicidas, para controlar ervas daninhas em culturas agrícolas.
Uracilas tendo atividade herbicida são descritas, entre outras, nas patentes ou pedidos de patente US 4.859.229, US 5.084.084, EP 1122244 eWO 01/77084. O Requerente descobriu agora surpreendentemente uracilas que, comparadas com os produtos descritos nas patentes ou pedidos de patente acima, apresentam características aumentadas em termos de atividade herbicida, com respeito a ervas daninhas e/ou em termos de uma mais baixa fitotoxicidade para culturas de interesse agrícola. O objetivo da presente invenção, portanto, refere-se a novas uracilas tendo fórmula geral (I): em que: X] representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogêneo; X2 representa um átomo de halogêneo; X4 representa um grupo haloalquila C]-C3; R representa um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C3 alquila ou um grupo C1-C3 haloalquila; G representa um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre; X3 representa um grupo Q(CRiR2)nZ-, um grupo QiZ, um grupo Q2-, um grupo Y(OC)-CR6=CR5R4Z-; Z representa um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre;
Ri, R2, R3 e R4,0 mesmo ou diferente, representa um átomo de hidrogênio, um grupo CrC4 alquila ou um grupo C1-C4 haloalquila; R5 representa um grupo OR7;
Rg representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila Cr C4; R7 representa um grupo alquila CrC4 ou um grupo haloalquila CrC4; Y representa um grupo OR8, um grupo SR9, um grupo NRioRiiJ R8 e R9 representam um átomo de hidrogênio, um grupo CpCô alquila linear ou ramificado, um grupo Ci-C6 haloalquila linear ou ramificado, um grupo cicloalquila C3-C6, um grupo cicloalquilalquila C4-C9, um grupo cianoalquila C3-C6, um gmpo C3-C6 alcoxialquila, um grupo oxetanila, um grupo tetraidrofuranila; um grupo fenila, um grupo fenilalquila, um gmpo piridila, ditos grupos, por sua vez, possivelmente substituídos por um ou mais átomos de halogêneo, selecionados de cloro, flúor, bromo ou iodo, ou substituído por um ou mais grupos selecionados de CpC4 alquila ou CpC4 haloalquila, CrC4 alcóxi ou CrC4 haloalcóxi;
RlO e Rlb os mesmos ou diferentes, representam um átomo de hidrogênio, ou um gmpo Q-Q alquila, um gmpo CrC6 haloalquila, um gmpo C3-C6 cicloalquila, um gmpo arilalquila C7-Ci2, ou um gmpo arila, ditos gmpos, por sua vez, possivelmente substituídos por um ou mais átomos de halogêneo, selecionados de cloro, flúor, bromo ou iodo, ou substituídos por um ou mais grupos selecionados de C1-C4 alquila, ou C1-C4 haloalquila, C]-C4 alcóxi ou C1-C4 haloalcóxi; ou, conjuntamente representam uma cadeia C2-C7 alquileno, possivelmente substituída por grupos C1-C4 alquila e possivelmente interrompida por átomos de oxigênio ou por um grupo NRi2, em que: R12 representa um átomo de hidrogênio, um grupo Ci-C6 alquila ou grupo CrC6 haloalquila, um grupo C3-C6 alquenila ou um grupo C3-C6 haloalquenila, um grupo C3-C6 alquinila ou um grupo C3-C6 haloalquinila; um grupo C2-C8 alcoxialquila ou um grupo C2-C8 haloalcoxialquila, um grupo C27 alquilcarbonila ou grupo C2-C7 haloalquilcarbonila; n representa 1,2 ou 3; Q representa um grupo heterocíclico selecionado de pirrol-2- ila, pirrol-3-ila, imidazol-2-ila, imidazol-4-ila, imidazol-5-ila, pirazol-3-ila, pirazol-4-ila, pirazol-5-ila, l,2,4-triazol-3-ila, l,2,4-triazol-5-ila, 1,2,4-triazol- 3-onila, 1,2,3-triazolila, tetrazolila, oxazolila, isoxazol-5-ila, tiazol-2-ila, tiazol-5-ila, isotiazolila, 1,3,4-oxadiazolila, 1,3,4-tiadiazolila, 1,2,4- tiadiazolila, 1,2,4-oxadiazolila, l,2,4-oxadiazol-5-on-3-ila, benzoxazol-2-ila, benzotiazol-2-ila, pirazinila, piridazinila, l,2,4,triazinila, l,3,4-tiadiazol-2-on- 5-ila, l,4,2-dioxazol-5-on-3-ila, l,4,2-oxatiazol-5-on-3-ila, l,3,4-oxadiazin-5- οη-2-ila, 1,4,2-dioxazin-3-ila, l,2,4-oxadiazin-5-on-3-ila, 4,5,6,7-tetraidro- l,3-benzotiazol-2-ila, 5,6-diidro-4H-ciclopenta[d] [l,3]tiazol, ditos grupos, por sua vez, possivelmente substituídos por átomos de halogêneo selecionados de cloro, flúor, bromo ou iodo, ou substituídos por grupos selecionados de Ci-C6 alquila ou Ci-C6 haloalquila, C2-C6 alquenila ou C2-C6 haloalquenila, C2-C6 alquenilóxi ou C2-C6 haloalquenilóxi, C2-C6 alquinila ou C2-C6 haloalquinila, C2-C6 alquinilóxi ou C2-C6 haloalquinilóxi, Cj-Q alcóxi ou Cj-Cô haloalcóxi, C2-Cô alcoxialquila ou C2-C6 haloalcoxialquila, C2-Cõ alcoxialcóxi, C2-C6 haloalcoxialcóxi, C2-C6 haloalcóxi-haloalcóxi, C3-C8 alcoxialcoxialquila, C3-C8 alcoxialcoxialcóxi, Ci-C6 alquiltio ou C]-C6 haloalquiltio, C2-C6 alquiltioalquila, Ci-C6 alquilsulfínico ou CpCô haloalquilsulfínico, CrC6 alquilsulfônico ou CrC6 haloalquilsulfônico, C2-C6 alcoxicarbonila ou C2-C6 haloalcoxicarbonila, C3-C7 alqueniloxicarbonila ou C3-C7 alquinilóxicarbonila, C3-C8 alcoxicarbonilalquila ou C3-C8 haloalcoxicarbonilalquila, C4-C9 alqueniloxicarbonilalquila ou C4-C9 alquiniloxicarbonilalquila, C3-C8 alcoxicarbonilalcóxi, C4-C9 alqueniloxicarbonilalcóxi ou C4-C9 alquiniloxicarbonilalcóxi, C3-C8 aminocarbonilalcóxi, possivelmente substituído por grupos C1-C4 alquila ou por um grupo C2-C5 alquileno; CN, CHO, N02, NH2, OH, C[-C3 cianoalquila, CrC3 cianoalquilóxi, C2-C6 formilalquila, C2-C6 alquilcarbonila, C2-C6 haloalquilcarbonila, C3-C7 alquilcarbonilalquila, C2-C6 alcoxiimino, C2-C6 haloalcoxiimino, C3-C6 alcoxiiminoalquila, C3-C6 haloalcoxiiminoalquila, C3- C6 alcoxiimino-haloalquila, aminocarbonila, C2-C6 aminocarbonilalquila, aminossulfonila ou C2-C6 aminosslfonilalquila, estes últimos quatro grupos possivelmente substituídos por um ou dois grupos C1-C4 alquila ou por um grupo C2-C5 alquileno; C]-C6 alquilsulfonilamino, C2-C7 alquilcarbonilamino ou C2-C7 alcoxicarbonilamino, estes três últimos grupos possivelmente substituídos por grupos C1-C4 alquila; C6-Ci0 arila, C6-Ci2 arilalquila, C6-Ci0 arilalcóxi, C7-Ci2 ariloxialquila, C8-Ci2 arilalquiloxialquila, ditos grupos, por sua vez, possivelmente substituídos por átomos de halogêneo, grupos C1-C4 alquila, grupos CrC3 haloalquila, grupos CrC4 alcóxi, grupos CrC3 haloalcóxi, CN; C3-C7 cicloalquila, C6-Ci2 cicloalquilalquila, C6-C]0 cicloalquilalcóxi, tetraidropiran-2-ila, ditos grupos, por sua vez, possivelmente substituídos por átomos de halogêneo, grupos C1-C4 alquila, grupos C1-C4 alcóxi;
Qi representa um grupo heterocíclico, selecionado de 1,3,4- tiadiazol-2-ila, l,3,4-tiadiazol-5-ila, l,2,4-tiadiazol-5-ila, l,2,4-tiadiazol-5-ila, tetrazol-5-ila, l,3,4-oxadiazol-2-ila, 1,3,4-oxadiazol-5-ila, l,2,4-oxadiazol-5- ila, oxazol-l-ila, oxazol-4-ila, oxazol-5-ila, isoxazol-3-ila, isoxazol-5-ila, tiazol-2-ila, tiazol-4-ila, tiazol-5-ila, ditos grupos, por sua vez, possivelmente substituídos por átomos de halogêneo selecionados de cloro, flúor, bromo ou iodo ou substituídos por grupos selecionados de Ci-C6 alquila ou Ci-C6 haloalquila, C2-C6 alquenila ou C2-C6 haloalquenila, C2-C6 alquenilóxi ou C2- C6 haloalquenilóxi, C2-Cô alqunila ou C2-C6 haloalquinila, C2-Cô alquinilóxi ou C2-C6 haloalquinilóxi, Ci-Ce alcóxi ou Ci-C6 haloalcóxi, C2-C6 alcoxialquila ou C2-C6 haloalcoxialquila, Ci-C6 alquiltio ou Ci-C6 haloalquiltio, CrC6 alquilsulfínico ou CrC6 haloalquilsulfmico, Ci-C6 alquilsulfônico ou C\-C6 haloalquilsulfônico, C2-C6 alcoxicarbonila ou C2-C6 haloalcoxicarbonila, C3-C8 alcoxicarbonilalquila ou C3-C8 haloalcoxicarbonilalquila, C3-C8 alcoxicarbonilalcóxi, C3-C8 aminocarbonilalcóxi, possivelmente substituídos por grupos CrC4 alquila ou por um C2-C5 alquileno; CN, CHO, N02, NH2, CrC3 cianoalquila, CrC3 ciánoalquilóxi, C2-Cô alquilcarbonila, C2-C6 haloalquilcarbonila, C3-Cô alcoxiiminoalquila, C3-C6 haloalcoxiiminoalquila, aminocarbonila, C2-C6 aminocarbonilalquila, aminossulfonila ou C2-C6 aminossulfonilalquila, estes quatro últimos grupos possivelmente substituídos por um ou dois grupos Ci- C4 alquila ou por um C2-C5 alquileno; CrC6 alquilsulfonilamino, C2-C7 alquilcarbonilamino ou C2-C7 alcoxicarbonilamino, estes últimos três grupos possivelmente substituídos por grupos CpC4 alquila; Q-C10 arila, Cg-Ci2 arilalquila, C6-Ci0 arilalcóxi, C7-Ci2 ariloxialquila, C8-C]2 arilalquiloxialquila, ditos gmpos, por sua vez, possivelmente substituídos por átomos de halogêneo, grupos Ci-C4 alquila, grupos CpC3 haloalquila, grupos Ci-C4 alcóxi, grupos Ci-C3 haloalcóxi, CN; C3-C7 cicloalquila, C6-Ci2 cicloalquilalquila, C6-C]0 cicloalquilalcóxi, tetraidropiran-2-ila, ditos grupos, por sua vez, possivelmente substituídos por átomos de halogêneo, gmpos Cr C4 alquila, gmpos CrC4 alcóxi; Q2 representa um gmpo heterocíclico, selecionado de tetrazol- 5-ila, tiazol-2-ila, tiazol-4-ila, tiazol-5-ila, isotiazol-3-ila, isotiazol-4-ila, isotiazol-5-ila, 1,2,3-triazolila, benzoxazol-2-ila, benzotiazol-2-ila, pirimidin- 2-ila, 1,2,4-triazinila, 1,3,5-triazinila, l,3,4-tiadiazol-2-on-5-ila, 1,4,5- dioxazol-5-on-3-ila, 1,4,2-oxatiazol-5-on-3-ila, 1,3,4-oxadiazin-5-on-2-ila, 1,4,2-dioxazin-3-ila, 1,2,4-oxadiazin-5-on-3-ila, 4,5,6,7 - tetraí dro-1,3- benzotiazol-2-ila, 5,6-diidro-4H-ciclopenta[d][l,3]tiazol, ditos grupos, por sua vez, possivelmente substituídos por átomos de halogêneo, selecionados de cloro, flúor, bromo ou iodo, ou substituídos por grupos selecionados de C]-C6 alquila ou Ci-C6 haloalquila, C2-C6 alquenila ou C2-C6 haloalquenila, C2-C6 alquenilóxi ou C2-C6 haloalquenilóxi, C2-C6 alquinila ou C2-C6 haloalquinila, C2-C6 alquinilóxi ou C2-C6 haloalquinilóxi, CrC6 alcóxi ou CrC6 haloalcóxi, C2-C6 alcoxialquila ou C2-C6 haloalcoxialquila, C2-C6 alcoxialcóxi, C2-C6 haloalcoxialcóxi, C2-C6 haloalcoxi-haloalcóxi, C3-C8 alcoxialcoxialquila, C3- C8 alcoxialcoxialcóxi, Ci-C6 alquiltio ou Ci-C6 haloalquiltio, C2-C6 alquiltioalquila, Ci-C6 alquilsulfínico ou CrC6 haloalquilsulfínico, Ci-C6 alquilsulfônico ou CrC6 haloalquilsulfônico, C2-C6 alcoxicarbonila ou C2-C6 haloalcoxicarbonila, C3-C7 alqueniloxicarbonila ou C3-C7 alquiniloxicarbonila, C3-C8 alcoxicarbonilalquila ou C3-C8 haloalcoxicarbonilalquila, C4-C9 alqueniloxicarbonilalquila ou C4-C9 alquiniloxicarbonilalquila, C3-C8 alcoxicarbonilalcóxi, alqueniloxicrbonilalcóxi C4-C9 ou alquiniloxicarbonilalcóxi C4-C9, C3-C8 aminocarbonilalcóxi, possivelmente substituídos por C1-C4 alquila ou por um C2-C5 alquileno; CN, CHO, N02, NH2, OH, CrC3 cianoalquila, CrC3 cianoalquilóxi, C2-C6 formilalquila, C2-C6 alquilcarbonila, C2-C6 haloalquilcarbonila, C3-C7 alquilcarbonilalquila, C2-C6 alcoxiimino, C2-C6 haloalcoxiimino, C3-C6 alcoxiiminoalquila, C3-C6 haloalcoxiiminoalquila, alcoxiimino-haloalquila C3-C6, aminocarbonila, C2-C6 aminocarbonilalquila, aminossulfonila ou C2-C6 aminossulfonilalquila, estes quatro últimos grupos possivelmente substituídos por um ou dois grupos CrC4 alquila ou por um C2-C5 alquileno; CrC6 alquilsulfonilamino, C2-C7 alquilcarbonilamino ou C2- c7 alcoxicarbonilamino, estes três últimos grupos possivelmente substituídos por grupos CrC4 alquila; C6-Ci0 arila, C6-C12 arilalquila, C6-Ci0 arilalcóxi, C7-C12 ariloxialquila, C8-Ci2 arilalquiloxialquila, ditos grupos, por sua vez, possivelmente substituídos por átomos de halogêneo, grupos C1-C4 alquila, grupos C1-C3 haloalquila, grupos C1-C4 alcóxi, grupos C1-C3 haloalcóxi, CN; C3-C7 cicloalquila, C6-Ci2 cicloalquilalquila, C6-Ci0 cicloalquilalcóxi, tetraidropiran-2-ila, ditos grupos, por sua vez, possivelmente substituídos por átomos de halogêneo, grupos CrC4 alquila, grupos CrC4 alcóxi.
Um outro objetivo da presente invenção refere-se ao uso de uracilas tendo fórmula geral (I), como herbicidas.
Exemplos específicos dos compostos tendo a fórmula geral (I), que são interessantes por sua alta atividade herbicida, são: metil (2E)-4- {2-cloro-4-fluoro-5-[l ,2,3,6,-tetraídro-3-metil- 2.6- dioxo-4-(trifluorometil)pirimidin-l-il]fenóxi}-3-metoxibut-2-enoato; metil (2E)-4- {2,4-dicloro-5-[l ,2,3,6-tetraídro-3-metil-2,6- dioxo-4-(trifluorometil)pirimidin-l-il]fenóxi}-3-metoxibut-2-enoato; metil (2E)-4-{2-cloro-4-fluoro-5-[l,2,3,6-tetraídro-3-metil- 2.6- dioxo-4-(trifluorometil)pirimidin-l-il]feniltio}-3-metoxibut-2-enoato; etil (2E)-4-{2-cloro-4-fluoro-5-[l,2,3,6-tetraídro-3-metil-2,6- dioxo-4-(trifluorometil)pirimidin-l-il]fenóxi}-3-etoxibut-2-enoato; metil (2E)-4- {2,4-dicloro-5-[l,2,3,6-tetraídro-3-metil-2,6- dioxo-4-{trifluorometil)pirimidin-l-il]feniltio}-3-metoxibut-2-enoato; etil (2E)-4-{2,4-dicloro-5-[l,2,3,6-tetraídro-3-metil-2,6-dioxo- 4-(trifluorometil)pirimidin-l-il]fenóxi}-3-etoxibut-2-enoato; isopropil (2E)-4- {2-cloro-4-fluoro-5-[l ,2,3,6-tetr aí dro-3 -metil- 2.6- dioxo-4-(trifluorometil)pirimidin-l-il]fenóxi}-3-metoxibut-2-enoato; metil (2E)-4- {2-cloro-4-fluoro-5-[l,2,3,6-tetraídro-2,6-dioxo- 4-(trifluorometil)pirimidin-l-il]fenóxi}-3-metoxibut-2-enoato; metil (2E)-4-{2,4-dicloro-5-[l,2,3,6-tetraídro-2,6-dioxo-4- (tri fluorometil)pirimi din-l-il] fenóxi} -3 -metoxibut-2-enoato; etil (2E)-4-{2-cloro-4-fluoro-5-[l,2,3,6-tetraídro-2,6-dioxo-4- {trifluorometil)pirimidin-l-il]fenóxi}-3-etoxibut-2-enoato; etil (2E)-4- {2,4-di cloro-5 - [1,2,3,6-tetraídro-2,6-dioxo-4- (trifluorometil)pirimidin-l-il]fenóxi}-3-etoxibut-2-enoato; 2.2.2- trifluoroetil (2E)-4-{2-cloro-4-fluoro-5-[l ,2,3,6- tetraídro-2,6-dioxo-4-(trifluorometil)pirimidin-l-il-fenóxi}-3-metoxibut-2- enoato; (2E)-4- {2-cloro-4-fluoro-5-[l ,2,3,6-tetraídro-2,6-dioxo-4- (trifluorometil)pmmidin-l-il]fenóxi}-3-metoxi-N,N-dimetilbut-2-enamida; S-etil (2E)-4-{2-cloro-4-fluoro-5-(l,2,3,6-tetraídro-2,6-dioxo- 4-{trifluorometil)pirirmdin-l-il] fenóxi} -3-metoxibut-2-enetioato; isopropil (2E)-4-{2,4-dicloro-5-(l,2,3,6-tetraídro-3-metil-2,6- dioxo-4-(trifluorometil)pirimidin-l-il]fenóxi}-3-metoxibut-2-enoato; 2.2.2- trifluoroetil {2E)-4- {2-cloro-4-fluoro-5-(l ,2,3,6- tetraídro-3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluorometil)pirimidin-l-il]fenóxi}-3- metoxibut-2-enoato; 2.2.2- trifluoroetil {2E)-4- {2,4-dicloro-5-[l,2,3,6-tetraídro-3- metil-2,6-dioxo-4- {trifluorometil) pirimidin-l-il]fenóxi} -3-metoxibut-2- enoato; S-etil (2E)-4- {2-cloro-4-fluoro-5-(l ,2,3,6-tetraídro-3-metil- 2,6-dioxo-4-(trifluorometil) pirimidin-l-il]fenóxi}-3-metoxibut-2-enetioato; S-etil (2E)-4- {2,4-dicloro-5-[l ,2,3,6-tetraídro-3-metil-2,6- dioxo-4-(trifluorometil)Pirimidin-l-il]fenóxi}-3-metoxibut-2-enetioato; 2E)-4-{2-cloro-4-fluoro-5-[l,2,3,6-tetraídro-3-metil-2,6-dioxo- 4-(trifluorometil)pirimidin-l-il]fenóxi}-3-metoxi-N,N-dimetilbut-2-enamida; (2E)-4-{2,4-dicloro-5-[l,2,3,6-tetraídro-3-metil-2,6-dioxo-4- (trifluorometil)pirimidin-l-il]fenóxi}-3-metóxi-N,N-dimetilbut-2-enamida; (2E)-4- {2-cloro-4-fluoro-5-[ 1,2,3,6-tetraídro-3 -metil-2,6- dioxo-4-(trifluorometil)Pirimidin-1 -il]feniltio}-3-metoxi-N,N-dimetilbut-2- enamida; (2E)-4- {2,4-dicloro-5 - [ 1,2,3,6-tetraídro-3-metil-2,6-dioxo-4- (trifluorometil)pirimidin-l-il]feniltio}-3-metoxi-N,N-dimetilbut-2-enamida; 3-[4-cloro-2-fluoro-5-(tetrazol-5-ilmetoxi)fenil]-6- (trifluorometil)-2,4(lH,3H)-pirimidinodiona; 3- {4-cloro-2-fluoro-5-[(2metil-2H-tetrazol-5-il)metóxi]fenil} - 6-(trifluorometil)-2,4(lH,3H)-pirimidinodiona; 3-[4-cloro-2-fluoro-5-(tetrazol-5-ilmetoxi)fenil]-1 -metil-6- (trifluorometil)-2,4(lH,3H)-pirimidinodiona; 3-[2,4-dicloro-5-(tetrazol-5-ilmetoxi)fenil]-l-metil-6- (trifluorometil}-2,4(lH,3H)-pirimidinodiona; 3-(4-cloro-2-fluoro-5-[(2metil-2H-tetrazol-5-il)metóxi]fenil}- 1 metil-6-(trifluorometil)-2,4 (1H, 3H) -pirimidinodiona; 3-{4-cloro-2-fluoro-5-[{2-etil-2H-tefrazol-5-il)metóxi]fenil}- 1 -metil-6-(trifluorometil)-2,4 (1H, 3H) -pirimidinodiona; 3- {2,4-dicloro-5-[(2-metil-2H-tetrazol-5 -il)metoxi]fenil} - 1 metil-6-(trifluorometil)-2,4(lH, 3H)-pirimidinodiona; 3- {2,4-dicloro-5-[(2-etil-2H-tetrazol-5-il)metoxi]fenil} -lmetil- 6-(trifluorometil)-2,4 (1H, 3H) -pirimidinodiona; 3-{4-cloro-2-fluoro-5-[(l-etil-lH-tetrazol-5-il)metoxi]fenil}- 1 metil-6-(trifluorometil)-2,4(lH, 3H)-pirimidinodiona; 3-{2,4-dicloro-5-[(l-etil-lH-tetrazol-5-il)metóxi]fenil}-l- metil-6-(trifluorometil)-2,4 (1H, 3H) -pirimidinodiona; 3- {5 - [(5-terc-butil-1,3,4-oxadiazol-2-il)metoxi]-4-cloro-2- fluorofenil}-1 -metil-6-(trifluorometil)-2,4(lH, 3H)-pirimidinodiona; metil [5-({2-cloro-4-fluoro-5-[l,2,3,6-tetraídro-3-metil-2,6- dioxo-4-(trifluorometil)pirimidin-l-il]fenóxi}metil)-lH-tetrazol-l-il]acetato; metil [5-({2,4-dicloro-5-[l,2,3,6-tetraídro-3-metil-2,6-dioxo-4- (trifluorometil)Pirimidin-1 -il]fenóxi} metil)-lH-tetrazol-1 -il]acetato; metil [5-({2-cloro-4-fluoro-5-[l,2,3,6-tetraídro-3-metil-2,6- dioxo-4-(triíluorometil)Pirimidin-l-il]fenóxi}metil)-2H-tetrazol-2-il]acetato; metil [5-({2,4-dicloro-5-[l,2,3,6-tetraídro-3-metil-2,6-dioxo-4- (trifluorometil)pirimidin-l-il]fenóxi}metil)-2H-tetrazol-2-il]acetato; 3-[4-cloro-3-(tetrazol-5-il}fenil]-6-(trifluorometil)-2,4(lH) 3H)-pirimidinodiona; 3-[4-cloro-3-(2-metil-2H-tetrazol-5-il)fenil]-6-(trifluorometil)- 2,4(1H, 3H)-pirimidinodiona; 3-[4-cloro-3-(l -metil-1 H-tetrazol-5-il)fenil]-6-(trifluorometil) -2,4 (1H, 3H) -pirimidinodiona; 3-[4-cloro-3-(tetrazol-5-il)fenil]-l-metil-6-(trifluorometil)- 2,4(lH,3H)-pirimidinodiona; 3-[4-cloro-2-fluoro-5-(tetrazol-5-il)fenil]-6-(trifluorometil)- 2,4(1H, 3H)-pirimidinodiona; 3-[2,4-dicloro-5-(tetrazol-5-il)fenil]-6-(trifluorometil)-2,4(lH, 3H)-pirimidinodiona; 3-[4-cloro-2-fluoro-5-(tetrazol-5-il)fenil]-1 -metil-6- (trifluorometil)-2,4( 1H, 3H)-pirimidinodiona; 3 -[2,4-dicloro-5 -(tetrazol-5 -il) fenil] -1 metil-6-(trifluorometil)- 2,4(1 H, 3H)-pirimidinodiona; 3-[4-doro-3-(2metil-2H-tetrazol-5-il)fenil]-l-metil-6- (trifluorometil) -2,4 (1H, 3H)-pirimidinodiona; 3-[4-cloro-2-fluoro-5-(2-metil-2H-tetrazol-5-il) fenil] -6- (trífluorometil) -2,4 (1H, 3H) -pirimidinodiona; 3 - [2,4-dicloro-5-(2-metil -2H-tetrazol-5 -il)fenil]-6- (trifluorometil)-2,4( 1H, 3H)-pirimidinodiona; 3_[4_cloro-2-fluoro-5-( 1 -metil-1 H-tetrazol-5 -il)fenil] -6- (trifluorometil) -2,4 (1H, 3H) -pirimidinodiona; 3 - [2,4-dicloro-5-(1 -metil-1 H-tetrazol-5 -il)fenil]-6- (trifluorometil)-2,4(lH, 3H)-pirimidinodiona; 3-[4-cloro-2-fluoro-5-(2-metil-2H-tetrazol-5-il)fenil)-lmetil-6- (trifluorometil)-2,4(lH, 3H}-pirimidinodiona; 3-[2,4-dicloro-5-(2-metil-2H-tetrazol-5-il)fenil]-1 -metil-6- (trifluorometil)-2,4(lH, 3H} -pirimidinodiona; 3-[4-cloro-3-(2etil-2H-tetrazol-5-il)fenil)-l-metil-6- (trifluorometil)-2,4(l H, 3H)-pirimidinodiona; 3-[4-cloro-3-(l -metil-1 H-tetrazol-5-il)fenil]-1 -metil-6- (trifluorometil)-2,4( 1H, 3H)-pirimidinodiona; 3-[4-cloro-2-fluoro-5-(l-metil-lH-tetrazol-5-il)fenil]-lmetil-6- (trifluorometil)-2,4(lH, 3H)-pirimidinodiona; 3_[2s4-dicloro-5-(l -metil- lH-tetrazol-5-il)fenil]-l -metil-6- (trifluorometil)-2,4( 1H, 3H)-pirimidinodiona; 3 _[4_cloro-3-( 1 -etil-1 H-tetrazol-5-il)fenil]-1 -metil-6- (trifluorometil)-2,4(lH, 3H)-pirimidinodiona; metil (5-{2-cloro-5-[l,2,3,6-tetraídro-3-metil-2,6-dioxo-4- (trifluorometil)pirimidin-l-il]fenil} -lH-tetrazol-l-il} acetato; metil (5- {2-cloro-5-[l ,2,3,6-tetraídro-3-metil-2,6-dioxo-4- (trifluorometil)pirimidm-l-il]fenil}-2H-tetrazol-2-il)acetato; metil {5- {2-cloro-4-fluoro-5-[l ,2,3,6-tetraídro-3-metil-2,6- dioxo-4-(trifluorometil)pirimidin-1 -il]fenil} -ΙΗ-tetrazol-1 -il)acetato; metil (5- {2-cloro-4-fluoro-5-[l ,2,356-tetraídro-3-metil-2,6- dioxo-4-(trifluorometil)pirimidin-1 -il]fenil} -2H-tetrazol-2-il)acetato; metil (5-{2,4-dicloro-5-[l,2J3,6-tetraídro-3-metil-2,6-dioxo-4- (trifluorometil)pirimidin-1 -il]fenil} -lH-tetrazol-l-il)acetato; metil (5- {2,4-dicloro-5-[l ,2,3,6-tetraídro-3-metil-2,6-dioxo-4- (trifluorometil)pirimidin-1 -il]fenil} -2H-tetrazol-2-il)acetato; 3-[4-cloro-3-{4-metoxi-5-metil-l,3-tiazol-2-il)fenil-6- (trifluorometil)-2,4( 1H, 3H)-pirimidinodiona; 3-[2,4-dicloro-5-(4-metoxi-5-metil-l,3-tiazol-2-il)fenil-6- (trifluorometil)-2,4 {1H, 3H)-pirimidinodiona; 3-[4-cloro-2-fluoro-5-(4-metoxi-5-metil-l,3-tiazol-2-il)fenil-6- (trifluorometil) -2,4 (1H, 3H) -pirimidinodiona; 3-[4-cloro-3-(4-metóxi-5-metil-l,3-tiazol-2-il)fenil-l-metil-6- {trifluorometil)-2,4(lH, 3H)-pirimidinodiona; 3-[4-cloro-3-(4-etoxi-5-metil-l,3-tiazol-2-il)fenil-lmetil-6- (trifluorometil)-2,4( 1H, 3H)-pirimidinodiona; 3-[2,4-dicloro-5-(4-metoxi-5-metil-1,3-tiazol-2-il) fenil- lmetil-6- (trifluorometil) -2,4 (1H, 3H) -pirimidinodiona; 3-[2,4-dicloro-5-(4-etoxi-5-metil-l ,3-tiazol-2-il} fenil-lmetil- 6-(trifluorometil)-2,4( 1H, 3H)-pirimidinodiona; 3-[4-cloro-2-fluoro-5-(4-metoxi-5-metil-1,3-tiazol-2-il)fenil- lmetil-6-(trifluorometil)-2,4(lH, 3H)-pirimidinodiona; 3-[4-cloro-2-fluoro-5-(4-etoxi-5-metil-l,3-tiazol-2-il)fenil- lmetil-6-(trifluorometil)-2,4(lH, 3H)-pirimidinodiona; 3 - [4-cloro-3-(4-benziloxi-5 -metil-1,3 -tiazol-2-il} fenil-1 meti.1- 6-(trifluorometil)-2,4( 1H, 3H)-pirimidinodiona; 3-[2,4-dicloro-5-(4-benziloxi-5-metil-l,3-tiazol-2-il)fenil-l- metil-6-(trifluorometil)-2,4( 1H, 3H)-pirimidinodiona; 3-[4-cloro-2-fluoro-5-(4-benziloxi-5-metil-l,3-tiazol-2-il)fenil- l-metil-6-(trifluorometil)-2,4 (1H, 3H) -pirimidinodiona; 3 -(2,4-dicloro-5 - {[5 -(trifluorometil)-1,3,4-tiadiazol-2- il]óxi}fenil)-6-(trifluorometil)-2,4 (1H, 3H) -pirimidinodiona; 3-(4-cloro-2-fluoro-5-{[5-(trifluorometil)-l,3,4-tiadiazol-2- il]óxi}fenil)-6-(trifluorometil)-2,4 (1H, 3H) -pirimidinodiona; 3-(2,4-dicloro-5- {[5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2- il]óxi}fenil)-6-(trifluorometil)- 2,4 (1H, 3H} -pirimidinodiona; 3-(4-cloro-2-fluoro-5-{[5-(trifluorometil)-l,3,4-oxadiazol-2- il] óxi} fenil)-6-(tri fluorometil)-2,4( 1H, 3H)-pirimidinodiona; 3 -(4-cloro-3 - {[5-(trifluorometil)-1,3,4-tiadiazol-2- il]óxi} fenil)-1 -metil-6-(trifluorometil)-2,4( 1H, 3H)-pirimidinodiona; 3 -(2,4-dicloro-5- {[5-(trifluorometil)-1,3,4-tiadiazol-2- il]óxi} fenil)-1 -metil-6-(trifluorometi 1 )-2,4 (1H, 3H) -pirimidinodiona; 3-(4-cloro-2-fluoro-5-{[5-(trifluorometil)-l,3,4-tiadiazol-2- il]óxi} fenil)-1 -metil-6-(trifluorometi 1)-2,4 (1H, 3H) -pirimidinodiona; 3-{4-cloro-3-[(5-metil-l,3,4-tiadiazol-2-il)óxi]fenil}-l-metil- 6-(trifluorometil)-2,4( 1H, 3H)-pirimidinodiona; 3-{2,4-dicloro-5-[(5-metil-l,3,4-tiadiazol-2-il) óxi]fenil}-l- metil-6- (trifluorometil) -2,4 (1H, 3H) -pirimidinodiona; 3-{4-cloro-2-fluoro-5-[(5-metil-l,3,4-tiadiazol-2-il)óxi]fenil}- 1 -metil-6-(trifluorometil)-2,4( 1H, 3H)-pirimidinodiona; 3-(4-cloro-3-{[5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2- il]óxi} fenil)-1 -metil-6-(trifluorometil)-2,4( 1H, 3H)-pirimidinodiona; 3 -(2,4-dicloro-5 - {[5 -(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2- il]óxi} fenil)-1 -metil-6-(trifluorometil)-2,4 (1H, 3H) -pirimidinodiona; 3 -(4-cloro-2-fluoro-5- {[5 -(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2- il]óxi}fenil)-l-metil-6-(trifluorometil)-2,4(lH, 3H)-pirimidinodiona; 3- {4-cloro3 - [(5 -metil-1,3,4-oxadiazol-2-il)óxi]fenil} -1 -metil-6- (trifluorometil)-2,4(lH, 3H)-pirimidinodiona; 3-{2,4-dicloro-5-[(5-metil-l,3,4-oxadiazol-2-il) óxi] fenil} -1- metil-6- (trifluorometil) -2,4 (1H, 3H) -pirimidinodiona; 3-{4-cloro-2-fluoro-5-[(5-metil-l,3,4-oxadiazol-2- il)óxi].fenil} -1 -metil-6-(trifluorometil)-2,4( 1H, 3H)-pirimidinodiona; metil (2E)-4-{2-cloro-4-fluoro-5-[l,2,3,6-tetraídro-3-metil-6- oxo-2-tioxo-4-(trifluorometil)pirimidin-l-il]fenóxi}-3-metoxibut-2-enoato; metil (2E)-4-{2-cloro-4-fluoro-5-[112,3,6-tetraídro-3- difluorometil-2,6-dioxo-4-(trifluorometil)pirimidin-1 -il]fenóxi} -3-metoxibut- 2-enoato.
Um outro objetivo da presente invenção refere-se a processos para a preparação dos compostos tendo a fórmula geral (I).
Em particular, os compostos tendo a fórmula geral (I) podem ser preparados pela reação de um isocianato ou isotiocianato tendo a fórmula geral (II) por ciclocondensação com um 3-aminocrotonato, tendo a fórmula geral (III), de acordo com o esquema de reação 1.
Esquema 1: Nas fórmulas gerais indicadas neste esquema de reação: - Xb X2, X3, X4, R e G têm os significados definidos acima; - R]3 representa um grupo C1-C4 alquila ou C1-C4 haloalquila ou um grupo fenila, possivelmente substituídos por grupos CrC4 alquila. A reação entre os compostos tendo a fórmula geral (II) e os compostos tendo a fórmula geral (III) é preferivelmente realizada na presença de um solvente orgânico inerte e na presença de uma base orgânica ou, preferivelmente, inorgânica, em uma temperatura variando de 20 °C ao ponto de ebulição da mistura de reação.
Exemplos de solventes que podem ser usados para a reação acima incluem hidrocarbonetos alifáticos ou ciclo-alifáticos (éter de petróleo, hexano, cicloexano etc.), hidrocarbonetos clorados (cloreto de metileno, clorofórmio, tetracloreto de carbono, dicloroetano etc.), hidrocarbonetos aromáticos (benzeno, tolueno, xileno, clorobenzeno, etc.), éteres (éter dietílico, éter diisopropílico, dimetóxi etano, dioxano, tetraidrofurano etc.), álcoois e glicóis (metanol, etanol, metil celossolve, etileno glicol etc.), cetonas (acetona, metil etil cetona, metil propil cetona, metil isobutil cetona etc.), nitrilas (acetonitrila, benzonitrila etc.), solventes dipolares apróticos (dimetilformamida, dimetilacetamida, hexametilfosforamida, dimetilsulfóxido, sulfolano, N-metilpirrolidona, etc.).
Bases inorgânicas que podem ser usadas são, por exemplo, hidretos, hidróxidos e carbonatos de sódio e potássio.
Bases orgânicas úteis para a finalidade são, por exemplo, trietilamina, piridina, 4-N,N-dimetilaminopiridina, Ν,Ν-dimetilanilina, N- metilpiperidina, lutidina, diazabiciclooctana (DABCO), diazabiciclononeno (DBN), diazabicicloundeceno (DBU).
Isocianatos ou isotiocianatos tendo a fórmula geral (II) podem ser preparados partindo de uma anilina substituída adequada, tendo a fórmula geral (IV), por reação com um composto tendo a fórmula geral (IV), por reação com um composto tendo a fórmula geral (V), tal como fosgênio, difosgênio, trifosgênio ou tiofosgênio, de acordo com o esquema de reação 2.
Esquema 2: Nas fórmulas gerais indicadas neste esquema de reação: - X], X2, X3 e G têm os significados definidos acima: - L3 e L4, os mesmos ou diferentes, representam um átomo de cloro ou um grupo CCL3O-. A reação é preferivelmente realizada na presença de um solvente orgânico inerte, em uma temperatura variando de 0 °C ao ponto de ebulição da mistura, possivelmente na presença de um catalisador, tal como trietilamina, em uma quantidade variando de 0,001 a 100 % em peso, com respeito à anilina (IV).
Solventes orgânicos úteis para a finalidade são, por exemplo, hidrocarbonetos clorados (por exemplo, cloreto de metileno, clorofórmio, 1,2- dicloroeteno etc.), hidrocarbonetos aromáticos (por exemplo, benzeno, tolueno, xileno, clorobenzeno etc.), ésteres (por exemplo, acetato de etila etc.). Uma quantidade de reagente (V) variando de 1 a 3 moles por mole de anilina (IV) é usada na reação.
Os compostos tendo a fórmula geral (I), em que X3 representa um grupo Q(CR2R2)nZ-, um grupo QiZ-, um grupo Y(OC)-CR6=CR5- CR3R4Z-, compostos (Ia), podem também ser preparados pela reação de uma uracila tendo a fórmula geral (VI) com um composto tendo a fórmula geral (VII), de acordo com 0 esquema de reação 3: Esquema 3: Nas fórmulas gerais indicadas neste esquema: Xb X2, X4, G e Z têm os significados definidos acima: R representa um grupo C1-C3 alquila ou um grupo C1-C3 haloalquila; W representa um grupo Q(CRiR2)n-, um grupo Qr, um grupo Y(OC)-CR6=CR5-CR3R4, em que Rh R2, R3, Rt, Rs, Ró, Y, Q e Qi têm os significados definidos acima; L,2 representa um átomo de halogêneo, um grupo R.LSO2O-, em que Rl representa um gmpo C1-C4 alquila ou C1-C4 haloalquila ou um grupo fenila, possivelmente substituído por grupos CrC4 alquila, ou representa um grupo RliS02-, em que RLi representa um grupo CrC4 alquila ou C1-C4 haloalquila. A reação entre os compostos tendo a fórmula geral (VI) e os compostos tendo a fórmula geral (VII) é preferivelmente realizada na presença de um ou mais solventes orgânicos inertes e na presença de uma base, preferivelmente uma base inorgânica, em uma temperatura variando de -10 °C à temperatura de ebulição da mistura de reação.
Os solventes orgânicos úteis para a finalidade são, por exemplo, hidrocarbonetos aromáticos (benzeno, tolueno, xileno, clorobenzeno etc.), éteres (éter dietílico, éter diisopropílico, dimetoxietano, dioxano, tetraidrofurano etc.), álcoois e glicóis (metanol, etanol, metil celossolve, etileno glicol etc.), cetonas (acetona, metil etil cetona, metil propil cetona, metil isobutil cetona etc.), nitrilas (acetonitrila, benzonitrila, etc.), solventes dipolares apróticos (dimetilformamida, dimetilacetamida, hexametilfosforamida, dimetilsulfóxido, sulfolano, N-metilpirrolidona etc.).
Bases inorgânicas úteis para a finalidade são, por exemplo, hidretos, hidróxidos e carbonatos de sódio ou potássio. A reação pode também ser vantajosamente realizada em um sistema bifásico empregando, como solvente, água e um solvente orgânico imiscível com água, na presença de catalisadores de transferência de fase, de acordo com 0 que é descrito por Dehmlow e Dehmlow em “Phase Transfer Catalysis” (1983), VeRLag Chemie.
Os compostos tendo a fórmula geral (I), em que G=0 e R Φ H, compostos (Ic), podem também ser preparados pela reação de uma uracila tendo a fórmula geral (Ib) com um composto de alquilação, tendo a fórmula geral (VIII), de acordo com 0 esquema de reação 4.
Esquema 4: Nas fórmulas gerais indicadas neste esquema: Xi, X2, X3 e X4 têm os significados definidos acima; R’ representa um grupo C1-C3 alquila ou C1-C3 haloalquila;
Li representa um átomo de halogêneo ou um grupo RlSC^O-, em que Rl representa um grupo C1-C4 alquila ou C1-C4 haloalquila ou um grupo fenila, possivelmente substituído por grupos C1-C4 alquila. A reação entre os compostos tendo a fórmula geral (Ib) e os compostos tendo a fórmula geral (VIII) é preferivelmente realizada na presença de um ou mais solventes orgânicos inertes e na presença de uma base, preferivelmente uma base inorgânica, em uma temperatura variando de -10 °C à temperatura de ebulição da mistura de reação.
Solventes orgânicos úteis para a finalidade são, por exemplo, hidrocarbonetos aromáticos (benzeno, tolueno, xileno, clorobenzeno etc.), éteres (éter dietílico, éter diisopropílico, dimetóxi etano, dioxano, tetraidrofurano etc.), álcoois e glicóis (metanol, etanol, metil celossolve, etileno glicol etc.), cetonas (acetona, metil etil cetona, metil propil cetona, metil isobutil cetona etc.), nitrilas (acetonitrila, benzonitrila etc.), solventes dipolares apróticos (dimetilformamida, dimetilacetamida, hexametilfosforamida, dimetilsulfóxido, sulfolano, N-metilpirrolidona, etc.).
Bases inorgânicas úteis para a finalidade são, por exemplo, hidretos, hidróxidos e carbonatos de sódio e potássio. A reação pode também ser vantajosamente realizada em um sistema bifásico empregando, como solvente, água e um solvente orgânico imiscível com água, na presença de catalisadores de transferência de fase, de acordo com o que é descrito por Dehmlow e Dehmlow em “Phase Transfer Catalysis” (1983), VeRLag Chemie.
Os compostos tendo a fórmula geral (I), em que G=0, compostos (Id), podem também ser preparados partindo-se de uma anilina adequadamente substituída, tendo a fórmula (IV), por reação com um cloroformiato ou um carbonato, tendo a fórmula (IX), para fornecer um carbamato tendo a fórmula (Id), por ciclo condensação com um 3- aminocrotonato tendo a fórmula geral (III).
Esta seqüência de reação é mostrada no Esquema 5.
Esquema 5: Nas fórmulas gerais mostradas no esquema de reação: Xh X2, X3, X4 e R têm os significados definidos acima; L5 representa um átomo de halogêneo ou um grupo OR14; R13 e R14 representam um grupo C1-C4 alquila ou CpC4 haloalquila ou um grupo fenila, possivelmente substituídos por grupos C1-C4 alquila. A reação entre anilina tendo a fórmula geral (IV) e um composto tendo a fórmula geral (X) é preferivelmente realizada na presença de um solvente orgânico inerte, em uma temperatura variando de -10 °C ao ponto de ebulição da própria mistura, na presença de uma base orgânica ou inorgânica, em uma quantidade variando de 1 a 1,5 moles por mole de anilina (IV).
Bases inorgânicas úteis para a finalidade são, por exemplo, carbonato de sódio, hidróxido de sódio etc.
Bases orgânicas úteis para a finalidade são, por exemplo, trietilamina, piridina, 4-dimetilaminopridina, etc.
Solventes orgânicos inertes, úteis para a finalidade, são, por exemplo, hidrocarbonetos clorados (por exemplo, cloreto de metileno, clorofórmio, 1,2-dicloroetano etc.), hidrocarbonetos aromáticos (por exemplo, benzeno, tolueno, xileno, clorobenzeno etc.), éteres (por exemplo, éter etílico, tetraidrofurano, dioxano etc.), ésteres (por exemplo, acetato de etila etc.).
Uma quantidade do composto tendo a fórmula (IX) variando de 1 a 1,5 moles por mole de anilina (IV) é usada na reação.
As condições operacionais, bem como a tipologia do solvente e bases úteis para realizar a reação de ciclocondensação de um carbamato tendo a fórmula geral (X) com um 3-aminocrotonato tendo a fórmula geral (III) mostrada no Esquema 5, são análogas àquelas mostradas para 0 esquema de reação 1.
Os compostos tendo a fórmula geral (I), em que X3 = Qz, podem também ser preparados partindo-se dos compostos tendo a fórmula geral (XI) em que: X], X2, X4, R e G têm os significados definidos acima; U representa um grupo funcional, que pode ser transformado em um dos anéis heterocíclicos considerados para Q2.
Por exemplo, quando U= CN, CONH2, CSNH2, C02H etc., ditos grupos funcionais podem ser facilmente transformados em grupos heterocíclicos de acordo com técnicas conhecidas em química orgânica.
Exemplos específicos desta estratégia, por exemplo, partindo- se do grupo funcional ciano (U = CN), refere-se à preparação de tetrazóis e tiazóis. O grupo ciano pode ser transformado em um tetrazol, por exemplo, por reação sob calor com trimetil sililazida, em tolueno, catalisado por óxido de dibutilestanho, de acordo com o que é descrito em “Journal Organic Chemistry” (1993), vol. 58, páginas 4139-4141, ou aquecendo-se com azida sódica em água e catálise de ZnBR2, como descrito em “Journal Organic Chemistry” (2001), vol, 66, páginas 7945-7950. O grupo ciano pode ser transformado em tiazol, por exemplo, por reação sob calor com ácidos α-mercapto acéticos, de acordo com o que é descrito no Journal Medicinal Chemistry” (1991), vol. 34, páginas 2158 - 2165, ou por tratamento α mercapto cetonas e ácido clorídrico, em benzeno, a 0 °C, como descrito em C.A., 1958, vol. 52,14698.
Os compostos tendo a fórmula geral (Ib) podem também ser preparados partindo-se de uma anilina substituída adequada, tendo a fórmula geral (IV), por reação com um β-cetoéster tendo a fórmula geral (XII), para fornecer uma anilida tendo a fórmula geral (XIII); esta pode ser facilmente convertida no intermediário de fórmula geral (XIV) por aminação com amônia ou sais de amônio; este último intermediário pode ser convertido nos compostos de fórmula geral (Ib) por ciclização com um composto de fórmula geral (XV), tal como fosgênio ou difosgênio.
Esta seqüência de reação é mostrada no esquema 6.
Esquema 6: Nas fórmulas gerais indicadas neste esquema de reação: Xi, X2, X3 e X4 têm os significados definidos acima: R13 representa um grupo C1-C4 alquila ou haloalquila ou um grupo fenila, possivelmente substituídos por gmpos C1-C4 alquila; L6 e L7, tendo os mesmos ou diferentes significados, representam um átomo de cloro, um grupo CCI3O-, um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo fenóxi, um grupo imidazol-1 -ila ou um grupo 1,2,4-triazol-1 -ila. A reação entre os compostos tendo a fórmula geral (V) e os compostos tendo a fórmula geral (XII) é preferivelmente realizada na presença de um ou mais solventes orgânicos inertes, em uma temperatura variando de -10 °C à temperatura de ebulição da mistura de reação; uma quantidade do composto (XII) variando de 1 a 3 moles por mole de anilina (IV) é usada na reação. A reação pode também ser realizada enquanto destilando o composto R13OH formado durante a reação, sozinho ou em mistura com 0 solvente usado.
Os solventes orgânicos inertes, úteis para a finalidade, são, por exemplo, hidrocarbonetos alifáticos ou ciclo-alifáticos (éter de petróleo, hexano, cicloexano etc.), hidrocarbonetos clorados (por exemplo, cloreto de metileno, clorofórmio, 1,2-dicloroetano etc.), hidrocarbonetos aromáticos (por exemplo, benzeno, tolueno, xileno, clorobenzeno, etc.), éteres (éter dietílico, tetraidrofurano, dioxano etc.), nitrilas (acetonitrila, benzonitrila etc.), solventes dipolares apróticos (dimetilformamida, dimetilacetamida, hexametilfosforamida, dimetilsulfóxido, sulfolano, N-metilpirrolidona, etc.). A reação pode também ser realizada na presença de uma base orgânica adequada, por exemplo, piridina, 4-dimetilaminopiridina etc., em uma quantidade variando de 0,001 a 1 mol por mol do composto (IV). A transformação dos compostos tendo a fórmula geral (XIII) em composto tendo a fórmula geral (XIV) é preferivelmente realizada na presença de um ou mais solventes orgânicos inertes, em uma temperatura variando de -10 °C à temperatura de ebulição da mistura de reação; na amônia de reação ou um sal de amonio adequado, por exemplo, acetato de amônio, é usado em uma quantidade variando de 1 a 20 moles por mole de composto (XIII).
Solventes orgânicos inertes úteis para a finalidade são, por exemplo, hidrocarbonetos clorados (por exemplo, cloreto de metileno, clorofórmio, 1,2-dicloroetano etc.), hidrocarbonetos aromáticos (por exemplo, benzeno, tolueno, xileno, clorobenzeno, etc.), éteres (por exemplo, éter dietílico, tetraidrofurano, dioxano etc.), nitrilas (acetonitrila, benzonitrila etc.), solventes dipolares apróticos (dimetilformamida, dimetilacetamida, hexametilfosforamida, dimetilsulfóxido, sulfolano, N-metilpirrrolidona etc.).
Altemativamente, quando um sal de amônio é usado, a reação pode ser realizada na ausência do solvente, em uma temperatura variando de 20 °C a 200 °C. A reação entre os compostos tendo a fórmula geral (XIV) e os compostos tendo a fórmula geral (XV) é preferivelmente realizada na presença de um ou mais solventes orgânicos inertes, em uma temperatura variando de -10 °C à temperatura de ebulição da mistura de reação; uma quantidade do composto (XV) variando de 1 a 5 moles por mole de composto (XIV) é usada na reação. A reação é preferivelmente realizada na presença de uma base orgânica ou inorgânica adequada, em uma quantidade variando de 1 a 5 moles por mole de composto (XIV).
Bases inorgânicas úteis para a finalidade são, por exemplo, hidróxidos e carbonatos de sódio e potássio etc.
Bases orgânicas úteis para a finalidade são, por exemplo, trietilamina, piridina, 4-dimetilaminopiridina, etc.
Além da base e catalisador adequado, é preferivelmente usado, por exemplo, 4-dimetilaminopiridina, em uma quantidade variando de 0,001 a 1 mole por mole de composto (XIV).
Solventes orgânicos inertes, úteis para a finalidade, são, por exemplo, ésteres (por exemplo, acetato de etila etc.), hidrocarbonetos clorados (por exemplo, cloreto de metileno, clorofórmio, 1,2-dicloroetano etc.), hidrocarbonetos aromáticos (por exemplo, benzeno, tolueno, xileno, clorobenzeno etc.), álcoois e glicóis (metanol, etanol, metil celossolve, etileno glicol etc.), cetonas (acetona, metil etil cetona, metil propil cetona, metil isobutil cetona etc.), éteres (por exemplo, éter dietílico, tetraidrofurano, dioxano etc.), nitrilas (acetonitrila, benzonitrila etc.), solventes dipolares apróticos (dimetilformamida, dimetilacetamida, hexametilfosforamida, dimetilsulfóxido, sulfolano, N-metilpirrolidona, etc.).
Os produtos intermediários tendo as fórmulas gerais (III), (V), (VII), (VIII), (IX), (ΧΠ) e (XV), quando não conhecidos por si, são facilmente preparados de acordo com métodos conhecidos de química orgânica.
Em alguns casos, os compostos tendo a fórmula geral (I) podem ser obtidos como dois ou mais isômeros ópticos ou geométricos ou de posição.
Portanto, se encontra dentro do espírito da presente invenção considerar tanto os compostos isomericamente puros, tendo a fórmula geral (I), como misturas dos mesmos, opcionalmente obtidos durante a preparação dos compostos tendo a fórmula geral (I) ou derivando de uma separação incompleta dos isômeros, em qualquer proporção.
Como já mencionado, os compostos tendo a fórmula geral (I) têm uma alta atividade herbicida, que os toma adequados para uso no campo agrícola para a defesa de culturas úteis de ervas daninhas.
Em particular, os compostos objeto da presente invenção são eficazes no controle, tanto em pré-emergência como pós-emergência, de numerosas ervas daninhas monocotiledôneas e dicotiledôneas. Ao mesmo tempo, estes compostos podem apresentar compatibilidade ou ausência de efeitos tóxicos com respeito às culturas úteis em tratamento de pré e/ou pós emergência.
Os compostos da presente invenção podem atuar como herbicidas totais ou seletivos, também em relação à quantidade do princípio ativo usado.
Exemplos de ervas daninhas que podem ser eficazmente controladas pela utilização dos compostos tendo a fórmula geral (I). são: Abutilon theofrasti, Alisma plantago, Amaranthus spp., Amni maius, Capsella bursa pastoris, Chenopodium album, Convolvulus sepium, Galium aparine, Geranium dissectum, Ipomea spp., Matricaria spp., Papaver rhoaes, Phaseolus aureus, Polygonum persicaria, Portulaca oleracea, Sida spinosa, Sinapsis arvensis, Solanum nigrum, Stellaria media, Verônica spp., Viola spp., Xanthium spp., Alopecurus myosuroides, Avena fatua, Cyperus spp., Digitaria sanguinalis, Echinocloa spp., Heleocaris avicularis, Heteranthera spp., Panicum spp., Poa spp., Scirpus spp., Sorghum spp., etc.
Muitos dos compostos acima não têm efeitos tóxicos, na dosagem de uso em aplicações agrárias, contra uma ou mais importantes culturas, tais como arroz (Oryzasativa), trigo (Triticum sp.), cevada (Hordeum vulgare), milho (Zea mays), soja (Glycine Max).
Um outro objetico da presente invenção refere-se a um método para o controle de ervas daninhas em áreas cultivadas, pela aplicação dos compostos tendo a fórmula geral (I). A quantidade do composto a ser usada para obter-se o desejado efeito pode variar em relação a diversos fatores, tais como, por exemplo, o composto usado, a cultura a ser preservada, a erva daninha a ser combatida, o grau de infestação, as condições climáticas, as características do solo, o método de aplicação etc.
Dosagens de composto variando de 1 g a 1000 g por hectare geralmente fornecem um controle suficiente.
Para uso em agricultura, é com frequência vantajoso utilizarem-se composições com uma atividade herbicida contendo, como substância ativa, um ou mais compostos tendo a fórmula geral (I), possivelmente também como uma mistura de isômeros.
As composições podem ser usadas na forma de pós secos, pós úmidos, produtos concentrados emulsificáveis, microemulsões, pastas, granulados, soluções, suspensões etc.: a seleção do tipo de composição depende do uso específico.
As composições são preparadas de acordo com métodos conhecidos, por exemplo, diluindo-se ou dissolvendo-se o ia com um meio solvente e/ou diluente sólido, possivelmente na presença de agentes tensoativos.
Caulim, alumina, sílica, talco, bentonita, giz, quartzo, dolomita, atapulgita, montmorilonita, terra diatomácea, celulose, amido etc. pode ser usados como diluentes sólidos inertes, ou veículos. Água ou solventes orgânicos tais como hidrocarbonetos aromáticos (xilóis, misturas de alquil benzenos etc.), hidrocarbonetos alifáticos (hexano, cicloexano, etc.), hidrocarbonetos aromáticos halogenados (clorobenzeno etc.), álcoois (metanol, propanol, butanol, octanol etc.), ésteres (acetato de isobutila, etc.) cetonas (acetona, cicloexanona, acetofenona, isoforona, etil amil cetona etc.), ou óleos vegetais ou minerais ou misturas deles, etc., podem ser usados como diluentes líquidos inertes.
Agentes tensoativos que podem ser usados são agentes umectantes e emulsificantes do tipo não-iônico (alquil fenóis polietoxilados, álcoois graxos polietoxilados etc.) do tipo aniônico (alquil benzeno sufonatos, alquil sulfonatos etc.), do tipo catiônico (sais quaternários de alquil amônia etc.) Dispersantes podem também ser adicionados (por exemplo, lignina e seus sais, derivados de celulose, alginatos etc.), estabilizadores (por exemplo, antioxidantes, absorvedores UV, etc.). A fim de alargar a faixa de atividade das composições acima, é possível adicionarem-se outros ingredientes, tais como, por exemplo, outros herbicidas, fungicidas, inseticidas, acaricidas, fertilizantes etc.
Exemplos de outros herbicidas que podem ser adicionados às composições contendo um ou mais compostos tendo a fórmula geral (I) são os seguintes: acetoclor, acifluorfeno, aclonifeno, AKH-7088, alaclor, aloxidim, ametrina, amicarbazona, amidossulfurona, amitrol, anilofos, asulam, atrazina, azafenidina, azinsulfurona, aziprotrina, BAY MKH 6561, beflubutamida, benazolina, benfluralina, beníuresato, bensulfurona, bensulida, bentazona, benzfendizona, benzobiciclona, benzofenap, benztiazurona, bifenox, bilanafos, bispuribac-sódio, bromacila, bromobutida, bromofenoxim, bromoxinila, butaclor, butafenacila, butamifos, butenaclor, butralina, butroxidim, butilato, cafenstrol, carbetamia, carfentrazona-etila, clometoxifeno, clorambeno, clorbromurona, clorbufam, clorflurenol, cloridazona, clorimurona, clomitrofeno, clorotolurona, cloroxurona, clorprofam, clorsulfurona, clortal, clortiamida, cinidon etila, cinemetilina, cinossulfurona, cletodim, clodinafop, clomatona, clomeprop, clopyralid, cloranslam-metila, cumiluron (JC-940), cianazina, cicloato, ciclossulfamurona, cicloxidim, cialofop-butila, 2,4-D, 2,4-DB, daimurona, dalopona, desmedifam, desmetrina, dicamba, diclobenila, diclorprop, diclorprop-P, diclofop, diclosulam, dietatila, difenoxurona, difenzoquat, diflufenicano, diflufenzopir, dimeflirona, dimepiperato, dimetaclor, dimetametrina, dimetanid, dinitramina, dinoseb, acetato de dinoseb, dinoterb, difenamid, diropetrina, diquat, ditiopir, 1-diurona, eglinazina, endotal, EPTC, esprocarb, etanfluralina, etametsulfuron-metila, etidimurona, etiozina (SMY
1500), etofumesato, etoxifenetila (HC-252), etoxisulfurona, etobenzanid (HW 52), fenoxaprop, fenoxaprop-P, fentrazamida, fenurona, flamprop, flamprop- M, flazassulfürona, florassulam, fluazifop, fluazifop-P, fluazolato (JV 485), flucarbazona-sódio, flucloralina, flufenacet, flufenpyr etila, flumetsulam, flumiclorac-pentila, ílumioxazina, flumipropina, fluometurona, fluoroglicofeno, fluoronitrofeno, flupoxam, fluoropanato, flupirsulfurona, flurenol, fluridona, fluorocloridona, fluroxipir, flurtamona, flutiacet-metila, fosesafeno, foransulfurona, fosamina, furiloxifeno, glufosinato, glifosato, halossulfuron-metila, haloxifop, haloxifop-P-metila, hexazinona, imazametabenz, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquina, imazetapir, imazossulfiirona, indanofano, iodossulfurona, ioxinila, isopropalina, isoproturon, isouron, isoxabeno, isoxaclortol, isoxaflutol, isoxapirifop, KPP- 421, lactofeno, lenacila, linurona, LS830556, MCPA, MCPA-tioetila, MCPB, mecroprop, mecoprop-P, mefenacet, mesossulfurona,mesotriona, metamitrona, metazaclor, metabenztiazurona, metazol, metoprotrina, metildinrona, metobenzurona, metobromurona, metolaclor, S-metoaclor, metossulam, metoxurona, metribuzina, metsulfurona, molinato, monalida, monolinurona, naproanilida, napropamida, naptalam, NC-330, neburona, nicossulfurona, nipiraclofeno, norflurazona, orbencarb, orizalina, oxadiargila, oxadiazona, oxassulfurona, oxaziclomefona, oxifluorfeno, paraquat, pebulato, pendimetalina, penoxsulam, pentanoclor, pentoxazona, pentoxamida, fenmedifam, picloram, picolinfeno, piperofos, pretilaclor, primissulfurona, prodiamina, profluazol, progliazina, prometona, prometrina, propaclor, propanila, propaquizafop, propazina, profam, propisoclor, propizamida, prossulfocarb, prossulfurona, piraclonila, piraflufenetila, pirazogila (HSA- 961), pirazolinato, pirazossulfurona, pirazoxifeno, piribenzoxima, piributicarb, piridafol, piridato, piriftalida, piriminobac-metila, piritiobac- sódio, quinclorac, quinmerac, quizalofop, quizalofop-P, rinsulfiirona, setoxidim, sidurona, simazina, simtetrina, sulcotriona, sulfentrazona, sulfometuron-metila, sulfossulfurona, 2,3,6-TBA, TCA-sódio, tebutam, tebutiurona, tepraloxidim, terbacila, terbumetona, terbutil-azina, terbutrina, teniclor, tiazaflurona, tiazopir, tidiazimina, tifensulfuron-metila, tiobencarb, tiocarbazila, tioclorim, tralcoxidim, tri-alato, triassulfiirona, triaziílam, tribenurona, triclopir, trietazina, trifloxisulfurona, trifluralina, triflusulfuron- metila, tritossulíurona, UBI-C4874, vemolato. A concentração da substância ativa nas composições acima pode variar dentro de uma larga faixa, dependendo da substância ativa, das aplicações a que é destinada, das condições do meio-ambiente e tipo de formulação usada. Em geral, a concentração da substância ativa preferivelmente varia de 1 a 90%.
Alguns exemplos ilustrativos e não-limitativos da presente invenção são providos abaixo. EXEMPLO 1 Preparação de (2E)-4-(2-cloro-4-fluoro-5-isocianatofenóxi)- 3-metoxibut-2-enoato de metila(Intermediário tendo a fórmula II) Cloroformiato de triclorometila (1,37 g) é adicionado em gotas a uma solução de (2E)-4-(5-amino-2-cloro-4-flurofenóxi)-3-metoxibut-2- enoato de metila (2,0 g) em acetato de etila (30 ml). A mistura é agitada durante a noite em temperatura ambiente. É concentrada sob vácuo e o resíduo obtido (2,3 g) é usado como tal na subseqüente reação. EXEMPLO 2 Preparação de (2E)-4-{2-cloro-4-fluoro-5-[l,2,3,6- tetraídro-2,6-dioxo-4-(trifluorometil)pirimidm-l-il]fenóxi}-3-metoxibut- 2-enoato de metila (Composto No. 1).
Uma solução de 3-amino-4,4,4-trifluoro-2-butenoato de etila (1,39 g) em dimetilformamida (5 ml) é adicionada em gotas a uma suspensão de hidreto de sódio (60% em óleo mineral) (0,3 g) em dimetilformamida (15 ml), esfriada a 0 °C e mantida em uma atmosfera inerte, a temperatura sendo mantida abaixo de 5 °C. No final da adição, a mistura é agitada por 1 hora em uma temperatura variando de 2 a 4 °C. Uma solução de (2E)-4-(2-cloro-4- fluoro-5-isocianatofenóxi)-3-metoxibut-2-enoato de metila (2,3 g), preparada no exemplo 1 anterior, em dimetilformamida (7 ml) é adicionada em gotas à solução assim obtida, mantendo-se a temperatura dentro da faixa supracitada. A mistura de reação é subseqüentemente aquecida a 80 °C, mantida nesta temperatura por 4,5 horas e fmalmente agitada durante a noite em temperatura ambiente. A mistura de reação é vertida dentro d’água (100 ml) e lavada com acetato de etila (3 x 30 ml). A fase orgânica é extraída com água, que é adicionada à fase aquosa anterior e acidificada com 10% ácido clorídrico em uma temperatura de 5 °C. O produto que separa é extraído com acetato de etila e secado sob vácuo. 2,74 g de produto são obtidos, que são usados como tal na reação seguinte. 'H-NMR (CDCL3): δ a 3,67, 3,69 (2s, 6H, C02CH3, OCH3); 5,20 (bs, 1H, CHC02Me); 5,25 (m, 2H, OCH2); 6,23 (s, 1H, CH uracila); 6,9 (d, 1H, aromático); 7,3 (d, 1H, aromático). EXEMPLO 3 Preparação de (2E)-4-{2-cloro-4-fluoro-5-[l, 2,3,6- tetraídro-3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluorometil)pirimidm-l-il]fenóxi}-3- metoxibut-2-enoato de metila (Composto No. 2) Iodeto de metila (0,4 g) é adicionado a uma mistura de (2E)-4- {2-cloro-4-fluoro-5-[l,2,3,6-tetraídro-2,6-dioxo-4-(triflurometil) pirimidin-1- il]fenóxi}-3-metoxibut-2-enoato de metila (0,89 g), obtido no exemplo 2 anterior, e carbonato de potássio (0,4 g) em acetona (15 ml). A mistura de reação é refluxada por 5 horas. Água é adicionada (100 ml) após evaporação do solvente e a mistura é extraída com acetato de etila 2x50 ml); A fase orgânica é secada com sulfato de sodio e concentrada sob vacuo. O resíduo e purificado por cromatografia sobre uma coluna de gel de silica, eluindo com n-hexano/acetato de etila 6:4.0,5 g do produto são obtidos. ^-NMR (CDCL3): δ a 3,53 (bs, 1H, NCH3); 3,66, 3,67 (2s, 6H, C02CH3); 5,18 (bs, 1H, CHC02Me); 5,23 (m, 2H, OCH2); 6,33 (s, 1H, CH uracila); 6,9 (d, 1H, aromático); 7,3 (d, 1H, aromático). EXEMPLO 4 Preparação alternativa de (2E)-4-{2-cloro-4-fluoro-5- [l,2,3,6-tetraídro-3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluorometil)pirimidm-l- il]fenóxi}-3-metoxibut-2-enoato de metila (composto no. 2).
Uma solução de 4,4,4-triíluro-3-(metilamino)-2-butenoato de etila (3,25 g) em dimetilformamida (10 ml) é adicionada em gotas a uma suspensão de hidreto de sódio (60% em óleo mineral) (0,65 g) em dimetilformamida (35 ml), esfriada a 0 °C e mantida em uma atmosfera inerte, mantendo-se a temperatura abaixo de 5 °C. No final da adição, ka solução é agitada por uma hora em uma temperatura variando de 2 a 4 °C. Uma solução de (2E)-4-(2-cloro-4-fluoro-5-isocianatofenóxi)-3-metoxibut-2-enoato de metila (5,0 g) em dimetil formamida (10 ml) é adicionada em gotas à solução assim obtida, mantendo-se a temperatura dentro da faixa acima mencionada. A mistura de reação é então aquecida a 100 °C, mantida nesta temperatura por 6 horas e finalmente agitada durante a noite em temperatura ambiente. A mistura de reação é vertida dentro de água (200 ml) e lavada com acetato de etila (3 x 50 ml). A fase orgânica é extraída com água, que é adicionada à fase aquosa anterior e acidificada com ácido clorídrico a 10% em uma temperatura de 5 °C. O produto que se separa é extraído com acetato de etila e secado sob vácuo. O resíduo é purificado por cromatografia sobre uma coluna de gel de sílica, eluindo com n-hexano/acetato de etila 6:4. 2,1 g de produto são obtidos. EXEMPLO 5 Os seguintes compostos foram preparados (identificados por análise elementar, [U- e 19F-NMR), seguindo-se os procedimentos descritos nos exemplos acima: - (2E)-4-{2,4-dicloro-5-[l,2,3,6-tetraídro-3-metil-2,6-dioxo-4- (trifluorometil) pirimidin-2-il]fenóxi}-3-metoxibut-2-enoato de metila (Composto no. 3), p.f. 116 °C; 2(E)-4-{2-cloro-4-fluoro-5-[l ,2,3,6-tetraídro-3-metil-2,6- dioxo-4-(trifhiorometil)pirimidin-1 -iljfenóxi}-3-etoxibut-2-enoato de etila (Composto 4); - 2(E)-4-{2,4-dicloro-5-[l,2,3,6-tetraídro-3-metil-2,6-dioxo-4- (trifluorometil)pirimidin-l-il]fenóxi}-3-etoxibut-2-enoato de etila (Composto 5); EXEMPLO 6 Preparação de 3-{5-[(5-terc-butil-l,3,4-oxadiazol-2- il)metóxi]-4-cloro-2-fluorofenil}-l-metiI-6-(trÍfluorometil)-2,4(lH,3H)- pirimidinodiona (Composto no. 6); 2-terc-butil-5-(clorometil)-1,3,4-oxadiazol (0,22 g) é adicionado a uma mistura de 3-(4-cloro-2-fluoro-5-hidroxifenil)-l-metil-6- (trifluorometil)-2,4(lH,3H)- pirimidinodiona (0,40 g) e carbonato de potássio (0,25 g) em dimetilformamida (5 ml.). A mistura de reação é aquecida a 60 °C por 5 horas.
No final da reação, a mistura é vertida dentro de água (50 ml) e extraída com acetato de etila (2 x 30 ml); a fase orgânica é lavada com água, secada com sulfato de sódio e concentrada sob vácuo. O resíduo é purificado por cromatografia sobre uma coluna de gel de sílica, eluindo com n- hexano/acetato de etila 8:2. 0,24 g do produto são obtidos como um óleo incolor. ^-NMR (CDCL3): δ a 1,41 (s, 9H, C(CH3)3); 3,53 (bs, 3H, NCH3); 5,25 (s, 2H, OCH2); 6,33 (s, 1H, CH uracila); 7,1 (d, 1H, aromático); 7,3 (d, 1H, aromático). EXEMPLO 7 Os seguintes compostos (identificados por análise elementar, !H- e 19F-NMR) foram preparados seguindo-se o procedimento descrito no exemplo 6: - 3-[4-cloro-2-fluoro-5-(tetrazol-5-ilmetóxi)fenil]-l-metil-6- (trifluorometil)-2,4 (1H, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 7), p.f. 82 °C; - 3-{4-cloro-2-fluoro-5-[(2-etil-2H-tetrazol-5-il)metóxi]fenil}- 1 -metil-6-(trifluorometil)-2,4 (1H, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 8) p.f. 126 °C; - 3-{4-cloro-2-fluoro-5-[( 1-etil- lH-tetrazol-5-il)metóxi)fenil} - l-metil-6-(trifluorometil)-2,4(lH, 3H) - pirimidinodiona (Composto no. 9) p.f. 60 °C; - [5-({2-cloro-4-fluoro-5-[l,2,3,6-tetraídro-3-metil-2,6-dioxo- 4-(trifluorometil)pmmidin-1 -il]fenóxi} metil)-1 H-tetrazol-1 -il]acetato de metila (Composto No. 10), p. f. 243 °C. - [5-({2-cloro-4-fluoro-5-[l,2,3,6-tetraídro-3-metil-2,6-dioxo- 4-(trifluorometil)pirimidin-1 -il]fenóxi} metil)-2H-tetrazol-2-il]acetato de metila (Composto no. 1 l) p.f. 65 °C; EXEMPLO 8 Preparação de 4-cloro-3-cianofenilcarbamato de etila (Intermediário tendo a fórmula X) Uma solução de cloroformiato de etila (3,68g) em cloreto de metileno (5 ml) é adicionada em gotas em cerca de 20 minutos a uma mistura de 5-amino-2-clorobenzonitrila (5,2 g) e piridina (2,77 g) em cloreto de metileno (75 ml), esfriada a 0 °C e mantida em uma atmosfera inerte. No final da adição, a solução é agitada por 1 hora a 0 °C e é então trazida à temperatura ambiente. No final da reação, a mistura é vertida dentro de água (100 ml) e extraída com cloreto de metileno (2 x 80 ml); a fase orgânica é lavada com água (2 x 80 ml), secada com sulfato de sódio e concentrada sob vácuo. 7,2 g de produto são obtidos. ‘H-NMR (CDCL3): δ a 1,31 (t, 3H, CH3); 4,25 (q, 2H, CH2); 6,72 (bs, 1H, NH); 7,25-7,82 (m, 3H, aromático). EXEMPLO 9 Preparação de 2-cloro-5-[l,2,3,6-tetraídro-2,6-dioxo-4- (trifluorometil)pirimidin-l -il] benzonitrila Uma solução de 3-amino-4,4,4-trifluoro-2-butenoto de etila (3,48 g) em dimetilformamida (7 ml) é adicionada em gotas a uma suspensão de hidreto de sódio (60% em óleo mineral) (0,9 g) em dimetilformamida (20 ml), esfriada a 0 °C e mantida em uma atmosfera inerte, mantendo-se a temperatura abaixo de 5 °C. No final da adição, a solução é agitada pro 1 hora em temperatura entre 0 e 5 °C. Uma solução de 4-cloro-3-cianofenilcarbamato de etila (4,0 g), preparada no exemplo 8 anterior, em dimetilformamida (30 ml), é adicionada em gotas à solução assim obtida, a temperatura sendo mantida dentro da faixa supracitada. A mistura de reação é então aquecida a 140 °C e mantida nesta temperatura por 4,5 h. É subseqüentemente vertida dentro de água (100 ml), basificada com 10% NaOH e extraída com éter etílico (3 x 50 ml). A fase aquosa é acidificada com 10% de ácido clorídrico. O produto que se separa é extraído com acetato de etila (2 x 80 ml), secado com sulfato de sódio e concentrado sob vácuo. 6,1 g do produto são obtidos, que são usados como tal na reação subseqüente. EXEMPLO 10 Preparação de 2-cloro-5-[l,2,3,6-tetraídro-3-metil-2,6- dioxo-4-(triflurometil) pirimidin-l-il]benzonitrila Iodeto de metila (10,8 g) é adicionado a uma mistura de 2- cloro-5-[l,2,3,6-tetraídro-2,6-dioxo-4-(triíluorometil)pirimidin-l-il] benzonitrila (6,0 g), obtida no exemplo 9 anterior e bicarbonato de sódio (3,19 g) em acetona (70 ml). A mistura de reação é refluxada por 18 h. água é adicionada (200 ml) após a evaporação do solvente e a mistura é extraída com acetato de etila (3 x 100 ml), a fase orgânica é secada com sulfato de sódio e concentrada sob vácuo. O resíduo é purificado por cromatografia em uma coluna de gel de sílica eluindo com n-hexano] acetato de etila 4:6. 1,9 g do produto são obtidos.
^-NMR (CDCL3): δ a 3,55 (bs, 3H, NCH3); 6,38 (s, 1H, CH uracila); 7,4-7,7 (m, 3H, aromático).
EXEMPLOU
Preparação de 3-[4-cloro-3-(tetrazol-5-il)feniI]-l-metil-6- (trifluorometil)-2,4 (1H,3H) - pirimidinodiona (Composto No. 12) Trimetilsilil azida (1,34 g) e óxido de dibutilestanho (0,3 g) são adicionados a uma suspensão de 2-cloro-5-[1,2,3,6-tetraídro-3 -metil-2,6- dioxo-4-(trifluorometil)pirimidin-l-il]benzonitrila (1,9 g) em tolueno (15 ml). A mistura de reação é refluxada por 8 horas. Após evaporação do solvente, o resíduo é tratado com metanol (30 ml) e concentrado in vácuo. O produto bruto obtido (2,3 g) é purificado por digestão com n-hexano (30 ml) em temperatura ambiente por 1 hora. 2,1 g de produto são obtidos, tendo um ponto de fusão > 180 °C (dec.).
'H-NMR (CDCL3): δ a 3,51 (bs, 3H, NCH3); 6,39 (s, 1H, CH uracila); 7,5-8,0 (m, 3H, aromático). 19F-NMR (CDCL3): δ a-64,1 (s, 3F, CF3). EXEMPLO 12 Preparação de 3-[4-cloro-3-(2-metil-2H-tetrazol-5-il)fenil]- l-metil-6-(triflurometil)-2,4 (1H, 3H) - pirimidinodiona (Composto 13) e 3-[4-cloro-3-(l-metil-1 H-tetrazol-5-il)fenil]-1 -metil-6-(trifluoro metil)-2,4 (1H, 3H)-pirimidmodiona (Composto No. 14);
Iodeto de metila (1,22 g) é adicionado a uma mistura de 3-[4- cloro-3-(tetrazol-5 -il)fenil]-1 -metil-6-(triflurometil)-2,4 (1 Η, 3H)- pirimidinodiona (1,6 g), obtida no exemplo 10 anterior, e carbonto de potássio (0,89 g) em acetona (30 ml). A mistura de reação é refluxada por 2 horas.
Após a evaporação do solvente, água é adicionada (100 ml) e a mistura é extraída com acetato de etila (2 x 50 ml); a fase orgânica é secada com sulfato de sódio e concentrada sob vácuo. O resíduo é purificado por cromatografia em uma coluna de gel de sílica, eluindo-se com n-hexano/acetato de etila 4:6.
Os seguintes compostos são obtidos: 0,55 g de 3-[4-cloro-3-(2-metil-2H- tetrazol-5 -il)fenil]-1 -metil-6-(trifluorometil)-2,4 (1H, 3H) - pirimidinodiona, tendo um ponto de fusão de 192 °C. 'H-NMR (CDCL3): δ a 3,54 (bs, 3H, NCH3 uracila); 4,42 (bs, 3H, NCH3 tetrazol); 4,42 (bs, 3H, NCH3 tetrazol); 6,36 (s, 1H, CH uracila); 7,23-7,94 (m, 3H, aromático); e 0,3 g de 3-[4-cloro-3-(l-metil-lH-tetrazl-5-il)fenil]-l-metil- 6-(trifluorometil)-2,4 (1H, 3H) - pirimidinodiona, tendo o ponto de fusão de 185 °C. !H-NMR (CDCLj): δ a 3,54 (bs, 3H, NCH3 uracila); 4,04 (bs, 3H, NCH3 tetrazol); 6,36 (s, 1H, CH uracila); 7,2-7,7 (m, 3H, aromático). A designação das estruturas foi realizada com base nos espectros NMR. EXEMPLO 13 Os seguintes compostos (identificados por análise elementar, !H- e 19F-NMR) foram preparados, seguindo-se o procedimento descrito no exemplo 12: 3-[4-cloro-3-(2-etil-2H-tetrazol-5-il)fenil]-l-metil-6- (trifluorometil)-2,4(lH,3H)pirimidinodiona (Composto no. 15)p.f. 136 °C; 3-[4-cloro-3-(l -etil-1 H-tetrazol-5-il)fenil]-1 -metil-6- (trifluorometil)-2,4 (1H, 3H) - pirimidinodiona (Composto no. 16) p.f. 202 °C; (5-{2-cloro-5-[l,2,3,6-tetraido-3-metil-2,6-dioxo-4- (trifluorometil) pirimidin-1 -il]fenil} -2H-tetrazol-2-il)acetato de metila Composto No. 17) p.f. 172 °C; (5-{2-cloro-5-[l,2,3,6-tetraídro-3-metil-2,6-dioxo-4- (trifluorometil) pirimidin-1 -il]fenil} -1 H-tetrazol-1 -il) acetato de metila (Composto No. 18) p.f. 130 °C. EXEMPLO 14 Preparação de N-[4-cloro-3-(4,5-dimetil-l,3-tiazol-2-il) fenil]-4,4,4-trifloro-3-oxobutanoamida Trifluoroacetoacetato de etila (2,54 g) é adicionado a uma solução de 2-(5-amino-2-clorofenil)-4,5-dimetil-l,3-tiazol (2,20 g) em 110 ml de toleuno; uma quantidade catalítica de 4-dimetilaminopiridina é adicionada, em seguida a mistura é aquecida a 110 °C, enquanto destilando o solvente.
Quando a reação está completa, o resíduo é concentrado sob vácuo; 3,80 g do produto são obtidos. EXEMPLO 15 Preparação de 3-amino-N-[4-cloro-3-(4,5-dimetil-l,3- tiazol-2-il)fenil]-4,4,4-trifuorobut-2-enoamida Uma mistura de N-[4-cloro-3-(4,5-dimetil-l,3-tiazol-2- il)fenil]-4,4,4-trifluoro-3-oxobutanoamida (3,80 g) e acetato de amônio (6,22 gO em 35 ml de acetato de etila é refluxada com acetato de etila (70 ml). A mistura é lavada uma vez com água e uma vez com salmoura, em seguida secada sobre sulfato de sódio e concentrada sob vácuo. O resíduo é purificado pro cromatografia em uma coluna de gel de sílica eluindo-se com n-hexano/acetato de etila 9:1; 1,70 g do produto são obtidos. EXEMPLO 16 Preparação de 3-[4-cloro-3(4,5-dimetil-1,3-tiazol-2-il)fenil] - 6-(trifluorometil)-2,4(lH, 3H) - pirimidinodiona (Composto No. 19) Uma solução de 3-amino-N-[4-cloro-3-(4,6-dimetil-l,3-tiazol- 2-il)fenil]-4,4,4-trifluorobut-2-eneamida (1,70 g), piridina (0,89 g) e uma quantidade catalítica de 4-dimetilaminopiridina em 61 ml de tolueno é aquecida a 40 °C, em seguida uma solução de difosgênio (2,24 g) em 4 ml de tolueno é adicionaa em gotas. A mistura é mantida a 40 °C por 2 horas, em seguida vertida dentro de água (100 ml) e extraída com acetato de etila (3 x 50 ml); As fases orgânicas combinadas são lavadas uma vez com água e uma vez com salmoura, em seguida secadas sobre sulfato de sódio e concentradas sob vácuo. 2,00 g do produto d~so obtidos. EXEMPLO 17 Preparação de 3-[4-cIoro-3-(4,5-dimetil-l,3-tiazol-2- il)fenil]-l-metil-6-(trifluorometil)-2,4 (1H, 3H) - pirimidnodiona (Composto No. 20) Iodeto de metila (0,84 g) é adicionado a uma mistura de 3-[4- cloro-3-(4,5-dimetil-l,3-tiazol-2-il)fenil]-6-(trifluorometil)-2,4 (1H, 3H) - pirimidinodiona (0,40 g), obtida no exemplo 16 anterior e bicarbonto de soido (0,17 g) em acetona (5 ml). A mistura de reação é refluxada por 2 horas. Água é adicionada (20 ml) após a evaporação do solvente e a mistura é extraída com acetato de etila (3 x 20 ml); a fase orgânica é secada com sulfato de sódio e concentrada sob vácuo. O resíduo é purificado por cromatografia sobre uma coluna de gel de sílica eluindo com n-hexano/acetato de etila 8:2. 0,21 g do produto são obtidos, tendo um ponto de fusão de 200 °C. ‘H-NMR (CDCL3): δ 2,36 (s, 3H, tiazol-CH3), 2,416 (s, 3H, tiazol-CH3), 3,54 (bs, 1H, NCH3); 3,54 (bs, 1H, NCH3); 6,36 (s, 1H, CH uracila); 7,13 (dd, 1H, aromático); 7,58 (d, 1H, aromático), 8,18 (d, 1H, aromático). EXEMPLO 18 Os seguintes compostos (identificados por 'H- e 19F-NMR análise elementar) foram preparados seguindo-se procedimentos adequados, alguns dos quais são descritos nos exemplos anteriores: metil (2E)-4-{2-cloro-4-fluoro-5 [1,2,3,6-tetraídro-3-metil-2,6- dioxo-4-(trifluorometil)pirimidin-l-il]feniltio}-3-metoxibut-2-enoato (Composto No. 21); metil (2E)-4-{2,4-dicloro-4-5-[l,2,3,6-tetraídro-3-metil-2,6- dioxo-4-(trifluorometil)pirimidin-l-il]feniltio}-3-metoxibut-2-enoato (Composto No. 2); isopropil (2E)-4- {2-cloro-4-fluoro-5-[ 1,2,3,6-tetraídro-3-metil- 2,6-dioxo-4-(trifluorometil)pirimidin-l-il]fenóxi}-3-metoxibut-2-enoato (Composto No. 23); metil (2E)-4-{2,4-dicloro-5-[l,2,3,6-tetraídro-2,6-dioxo-4- (trifluorometil)pirimidin-1 -iljfenóxi} -3-metoxibut-2-enoato (Composto No. 24); etil (2E)-4- {2-cloro-4-fluoro-5-[ 1,2,3,6-tetraídro-2,6-dioxo-4- (trifluorometil)pirimidin-l-il]fenóxi}-3-etoxibut-2-enoato Composto No. 25); etil (2E)-4- {2,4-dicloro-5-[l ,2,3,6-tetraídro-2,6-dioxo-4- (trifluorometil) pirimidin-l-il]fenóxi}-3-metoxibut-2-enoato (Composto No. 26); 2.2.2- trifluoroetil (2E)-4- {2-cloro-4-fluoro-5-[l ,2,3,6- tetraídro-2,6-dioxo-4-(trifluorometil)pirimidin-1 -il]fenóxi} -3-metoxibut-2- enoato de 2,2,-trifluoroetila (Composto No. 27); (2E)-4- {2-cloro-4-fluoro-5-[l ,2,3,6-tetraídro-2,6-dioxo-4- (trifluorometil) pirimidin-l-il]fenóxi}-3-metóxi-N,N-dimetilbut-2-enamida (Composto No 28); S-etil (2E}-4-{2-cloro-4-fluoro-5-[l,2,3,6-tetraídro-2,6-dioxo- 4-(trifluorometil)pirimidin-l-il]fenóxi}-3-metoxibut-2-enetioato (Composto No. 29); isopropil (2E)-4-{2,4-dicloro-5-[l,2,3,6-tetraídro-3-metil-2,6- dioxo-4-(trifluorometil}pirímidin-l -il]fenóxi} -3-metoxibut-2-enoato (Composto N° 30); 2.2.2- trifluoroetil (2E)-4- {2-cloro-4-fluoro-5-[l ,2,3,6- tetraídro-3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluorometil)pirimidin-l-il]fenóxi}-3- metoxibut-2-enoato (Composto No. 31); -2,2,2-trifluoroetil (2E)-4-{2,4-dicloro-5-[l,2,3,6-tetraídro-3- metil-2,6-dioxo-4-(trifluorometil)pirimidin-l-il]fenóxi}-3-metoxibut-2-enoato (Composto No. 32); S-etil (2E)-4- {2-cloro-4-fluoro-5-[l ,2,3,6-tetraídro-3 -metil- 2,6-dioxo-4- (trifluorometil)pirimidin-l-il]fenóxi}-3-metoxibut-2-enotioato (Composto No. 33); S-etil (2E)-4- {2,4-dicloro-5-[l,2,3,6-tetraí dr o - 3 -meti 1-2,6- dioxo-4-(trifluorometil)pirimidin-l-il]fenóxi}-3 -metoxibut-2-enotioato (Composto No. 34); (2E)-4- {2-cloro-4-fluoro-5-[ 1,2,3,6-tetraídro-3-metil-2,6- dioxo-4-(trifluorometil)pirimidin-l-il]fenóxi}-3-metóxi-N,N-dimetilbut-2- enamida (Composto No. 35); (2E)-4- {2,4-dicloro-5-[l,2,3,6-tetraídro-3-metil-2,6-dioxo-4- (trifluorometil) pirimidin-l-il]fenóxi}-3-metóxi-N,N-dimetilbut-2-enamida (Composto No. 36); (2E)-4- {2-cloro-4-fluoro-5-[l ,2,3,6-tetraídro-3 -metil-2,6- dioxo-4-(trifluorometil)pirimidin-l-il]feniltio}-3-metóxi-N,N-dimetilbut-2- enamida (Composto No. 37); (2E)-4- {2,4-dicloro-5-[l ,2,3,6-tetraídro-3-metil-2,6-dioxo-4- (trifluorometil)pirimidin-l-il]feniltio}-3-metóxi-N,N-dimetilbut-2-enamida (Composto No. 38); 3-[4-cloro-2-fluoro-5-(tetrazol-5-ilmetóxi)fenil]-6- (trifluorometil)-2,4(lH,3H)-pirimidinodiona (Composto N° 39); 3-{4-cloro-2-fluoro-5-[(2-metil-2H-tetrazol-5-il)metóxi]fenil}- 6-(trifluorometil)-2,4(lH,3H)-pirimidinodiona (Composto No. 40); 3-[2,4-dicloro-5-(tetrazol-5-ilmetóxi)fenil]-l-metil-6- (trifluorometil)-2,4-(lH, 3H}-pirimidinodiona (Composto No. 41); 3- {4-cloro-2-fluoro-5-[ (2-metil-2H-tetrazol-5- il} metóxi ] fenil} -1 -metil-6-(trifluorometil)-2,4 (1H, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 42), p.f. 167°C; 3-{2,4-dicloro-5-[(2-metil-2H-tetrazol-5-il)metóxi]fenil}-l- metil-6-(trifluorometil)-2,4-(lH, 3H}-pirimidinodiona (Composto No. 43); 3-{2,4-dicloro-5-[(2-etil-2H-tetrazol-5-il)metóxi]fenil}-l- metil-6-(trifIuorometil)-2,4 (1H, 3H) -pirimidinodiona (Composto No. 44}; 3- {2,4-dicloro-5-[(l -etil-1 H-tetrazol-5-il)metóxi]fenil} -1 - metil-6-(trifluorometil)-2,4-(lH, 3H}-pirimidinodiona (Composto No. 45}; metil [5-({2,4-dicloro-5-[l ,2,3,6-tetraídro-3-metil-2,6-dioxo-4- (trifluorometil)pmmidin-l-il]fenóxi}metil)-lH-tetrazol-l-il]acetato (Composto No. 46); metil [5-({2,4-dicloro-5-[l,2,3,6-tetraídro-3-metil-2,6-dioxo-4- (trifluorometil)pirimidin-l-il)fenóxi}metil)-2H-tetrazol-2-il)acetato (Composto No. 47); 3-[4-cloro-3-(tetrazol-5-il)fenil]-6-(trifluorometil)-2,4 (1H, 3H)-pirimidinodiona (Compoosto No. 48); 3-[4-cloro-3-(2-metil-2H-tetrazol-5-il)fenil)-6-(trifluorometil)- 2,4 (1H, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 49); 3-[4-cloro-3-(l -metil-1H-tetrazol-5 -il)fenil] - 6 - (trifluorometil)-2,4(lH, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 50); -3-[4-cloro-2-fluoro-5-(tetrazol-5-il)fenil]-6-(trifluorometil)- 2,4(1H, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 51); 3-[2,4-dicloro-5-(tetrazol-5-il)fenil]-6-(trifluorometil)-2,4(lH, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 52); 3-[4-cloro-2-fluoro-5-(tetrazol-5-il)fenil]-l-metil-6- (trifluorometil)-2,4(lH, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 53); 3-[2,4-dicloro-5-(tetrazol-5-il)fenil]-1 -metil-6-(trifluorometil)- 2,4(1 H, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 54); 3-[4-cloro-2-fluoro-5-(2-metil-2H-tetrazol-5-il)fenil]-6- (trifluorometil)-2,4(lH, 3H)-pirimidinidiona (Composto No. 55); 3-[2,4-dicloro-5-(2-metil-2H-tetrazol-5-il)fenil]-6- (trifluorometil)-2,4(lH, 3H)-pmmidinodiona (Composto No. 56); 3-[4-cloro-2-fluoro-5-(l-metil-lH-tetrazol-5- il)fenil]-6-(trifluorometil)-2,4( 1H, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 57); 3-[2,4-dicloro-5-(l-metil-lH-tetrazol-5-il)fenil]-6- (trifluorometil)-2,4 (1H, 3H) -pirimidinodiona (Composto No. 58); 3-[4-cloro-2-fluoro-5-(2-metil-2H-tetrazol-5-il)fe-nil]-l-metil- 6- (trifluorometil) -2,4 (1H, 3H) -pirimidinodiona (Composto No. 59); 3-[2,4-dicloro-5-(2-metil-2H-tetrazol-5-il)fenil]-1 -metil-6- (trifluorometil)-2,4(lH, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 60); 3-[4-cloro-2-fluoro-5 -(1 -metil-1 H-tetrazol-5-il)fenil]-1 -metil- 6-(trifluorometil)-2,4( 1H, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 61); 3-[2,4-dicloro-5-(l -metil-lH-tetrazol-5-il)fenil]-1 -metil-6- (trifluorometil)-2,4(lH, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 62); metil (5- {'2-cloro-4-fluoro-5-[l ,2,3,6-tetraídro-3-metil-2,6- dioxo-4-(trifluorometil)pirimidin-l-il]fenil} -ΙΗ-tetrazol-1 -il)acetato (Composto N° 63); metil (5- (2-cloro-4-fluoro-5-[l ,2,3,6-tetraídro-3-metil-2,6- dioxo-4-(trifluorometil)pirimidin-l-il]fenil}-2H-tetrazol~2-il)acetato (Composto N° 64); metil (5-{2,4-dicloro-5-[l,2,3,6-tetraídro-3-metil-2,6-dioxo-4- (trifluorometil)pirimidin-l-il]fenil} -ΙΗ-tetrazol-1 -il)acetato (Composto No. 65) ; metil (5-{2,4-dicloro-5-[l,2,3,6-tetraídro-3-metil-2,6-dioxo-4- (trifluorometil)pirimidin-l-il]fenil}-2H-tetrazol-2-il)acetato (Composto No. 66) ; 3-[4-cloro-3-(4-metóxi-5-metil-l,3-tiazol-2-il)fenil-6- (trifluorometil)-2,4( 1H, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 67); 3-[2,4-dicloro-5-(4-metóxi-5-metil-l,3-tiazol-2-il)fenil-6- (trifluorometil)-2,4(lH, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 68); 3 - [4-cloro-2-fluoro-5-(4-metóxi-5-metil-l,3 -tiazol-2-il)fenil-6- (trifluorometil)-2,4(lH, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 69); 3 - [4-cloro-3 -(4-metóxi-5 -metil-1,3-tiazol-2-il)fenil-1 -metil-6- (trifluorometil)-2,4{lH, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 70), p.f. 201 °C; 3-[4-cloro-3- {4-etóxi-5-metil-1,3-tiazol-2-il)fenil-l-metil-6- (trifluorometil)-2,4{lH, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 71); 3 - [2,4-dicloro-5 -(4-metóxi-5 -metil-l,3-tiazol-2-il)fenil-l-metil- 6-(trifluorometil)-2,4(lH, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 72); 3-[2,4-dicloro-5-(4-etóxi-5-metil-l,3-tiazol-2-il)fenil-l-metil-6- (trifluorometil)-2,4(lH, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 73); -3-[4-cloro-2-fluoro-5-(4-metóxi-5-metil-l,3-tiazol-2-il)fenil-l- metil-6-(triíluorometil)-2,4( 1H, 3H)-pmmidinodiona (Composto No. 74); 3-[4-cloro-2-fluoro-5-(4-etóxi-5-metil-l,3-tiazol-2-il)fenil-l- metil-6-(trifluorometil)-2,4(lH, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 75); 3-[4-cloro-3-(4-benzilóxi-5-metil-l,3-tiazol-2-il)fenil-l-metil-6- (trifluorometil)-2,4(lH, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 76); 3-[2,4-dicloro-5-(4-benziloxy-5-metil-l,3-tiazol-2-il)fenil-l- metil-6-(trifluorometil)-2,4(lH, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 77); 3-[4-cloro-2-fluoro-5-(4-benziloxy-5-metil-l,3-tiazol-2-il)fenil- l-metil-6-(trifluorometil)-2,4(lH, 3H)-pirimidinodiona (Composto N° 78); 3-(2,4-dicloro-5 - {[5-(trifluorometil)-1,3,4-tiadiazol-2- il]óxi}fenil)-6-(trifluorometil)-2,4 (1H,.3H) -pirimidinodiona (Composto No. 79) ; 3 -(4-cloro-2-fluoro-5- {[5-(trifluorometil)-1,3,4-tiadiazol-2- il]óxi}fenil)-6-(trifluorometil)-2,4( 1H, 3H)-pirimidinodiona (Composto N° 80) ; 3-(2,4-dicloro-5 - { [5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2- il]óxi}fenil)-6-(trifluorometil)-2,4( 1H, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 81); 3 -(4-cloro-2-fluoro-5- { [5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2- il]óxi}fenil)-6-(trifluorometil)-2,4(lH, 3H)-pirimidinodiona (Composto N° 82); 3-(4-cloro-3-{ [5-(trifluorometil)-l,3,4-tiadiazol-2- il]óxi} fenil)-1 -metil-6-(trifluorometil)-2,4( 1H, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 83); 3-(2,4-dicloro-5- { [5-(trifluorometil)-l ,3,4-tiadiazol-2- il]óxi} fenil)-1 -metil-6-(trifluorometi 1 )-2,4( 1H, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 84), p.f. 90 °C; 3-(4-cloro-2-fluoro-5- {[5-(trifluorometil)-1,3,4-tiadiazol-2- il]óxi} fenil)-1 -metil-6-(trifluorometi 1)-2,4(1H, 3H)-pirimidinodiona (Composto N° 85), p.f. 49 °C; 3-(4-cloro-3-{[5-metil-l,3,4-tiadiazol-2-il]óxi}fenil)-l-metil-6- (trifluorometil)-2,4(lH, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 86); 3-(2,4-dicloro-5-[(5-metil-l,3,4-tiadiazol-2-il)óxi]fenil}-l- metil-6-(triíluorometil)-2,4(lH, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 87); 3 _ {4-cloro-2-fluoro-5 - [(5 -metil-1,3,4 -ti adiazol-2-il)óxi] fenil} - l-metil-6-(trifluorometil)-2,4(lH, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 88); 3-(4-cloro-3-{[5-(trifluorometil)-l,3,4-oxadiazol-2- il]óxi}fenil) -l-metil-6- (trifluorometil) -2,4 (1H, 3H) -pirimidinodiona (Composto No. 89); 3-(2,4-dicloro-3- { [5 -(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2- il]óxi} fenil)-1 -metil-6-(trifluorometil)-2,4( 1H, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 90); 3-(4-cloro-2-fluoro-5- { [5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2- il]óxi} fenil)-1 -metil-6-(trifluorometil)-2,4 (1H, 3H) -pirimidinodiona (Composto No. 91); 3-{4-cloro-3-[(5-metil-l,3,4-oxadiazol-2-il)óxi]fenil}-l-metil- 6-(trifluorometil)-2,4(lH, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 92); 3-{2,4-dicloro-5-[(5-metil-l,3,4-oxadiazol-2-il)óxi]fenil}-l- metil-6-(trifluorometil)-2,4(lH, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 93); 3-{4-cloro-2-fluoro-5-[(5-metil-l,3,4-oxadiazol-2- il)óxi]fenil} -1 -metil-6-(trifluorometil)-2,4( 1H, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 94); metil (2E)-4-{2-cloro-4-íluoro-5-[l,2,3,6-tetraidro-3-metil-6- oxo-2-tioxo-4-(trifluorometil)pirimidin-1 -il]fenóxi} -3 -metoxibut-2-enoato (Composto No. 95); metil (2E)-4- {2-cloro-4-fluoro-5- [ 1,2,3,6-tetraídro-3- difluQrometil-2,6-dioxo-4-(trifluorometil)pirimidin-l-il]fenóxi}-3-metoxibut- 2-enoato (Composto No. 96). metil (2E)-4- {2,4-dicloro-5-[l ,2,3,6-tetraídro-3 -metil-2,6- dioxo-4-(trifluorometil)pirimidin-1 -il]fenóxi} -3 -metóxipent-2-enoato (Composto No 97); metil (2E)-4-[2-cloro-4-fluoro-5-[l,2,3,6-tetraidro-3-metil-2,6- dioxo-4-(trifluorometil)pirimidin-l-ilfenóxi}-3-metoxipent-2-enoato (Composto No 98); etil (2E)-4-{2,4-dicloro-5-[l,2,3,6-tetraidro-3-metil-2,6-dioxo- 4-(trifluorometil)pirimidin-1 -il]fenóxi} -3 -metoxybut-2-enoato (Composto No. 99), p.f. 128 °C; etil (2E)-4- {2-cloro-4-fluoro-5-[l,2,3,6-tetraidro-3-metil-2,6- dioxo-4-(triíluorometil)pirimidin-l-ilfenoxi}-3-metoxibut-2-enoato (Composto No. 100), p.f. 78 °C; 3- {4-cloro-3-[2-(metoximetil)-2H-tetrazol-5-ilfenil}-1 -metil- 6-(trifluorometil)-2,4(lH, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 101), p.f. 80 °C; 3-{4-cloro-3-[l-(metoximetil)-lH-tetrazol-5-ilfenil}-l-metil-6- (trifluorometil)-2,4(lH,3H)-pirimidinodiona (Composto No. 102), p.f. 182 °C; 3 - {4-cloro-3 -[2-(etoximetil)-2H-tetrazol-5-ilfenil} -1 -metil-6- (trífluorometil)-214(lH,3H)-pirimidinodiona (Composto No. 103), p.f. 140 °C; 3 _ {4-ch 1 oro-3-[ 1 -(etoximetil)-lH-tetrazol-5 -ilfenil} -1 -metil-6- (trifluorometil)-2,4(lH, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 104), p.f. 157 °C; 3-[3-(2-alil-2H-tetrazol-5-il)-4-clorofenil-l-metil-6- (trifluorometil)- 2,4(1 H, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 105), p.f. 116 °C; 3 - [3 -(1 -alil-1 H-tetrazol-5 -il)-4-clorofenil-1 -metil-6- (trifluorometil)- 2,4(1 H, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 106), p.f. 160 °C; 3- {4-cloro-2-fluoro-S-[(3-metilisoxazol-S-il)metoxi]fenil} -1 - metil-6- {triíluorometil)-2,4(lH, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 107), p.f. 154°C; 3- {2,4-dicloro-S- [(3 -metilisoxazol-S-il)metoxi]fenil} -1 -metil- 6-(trifluorometil)-2,4(lH, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 108), p.f. 185 °C; 3-[4-cloro-3-(4-isopropoxi-S-metil-l,3-tiazol-2-il)fenil-l- metil-6-(trifluorometil)-2,4(lH, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 109), p.f. 124 °C; 3-[4-cloro-3-{4-idroxi-S-metil-l ,3-tiazol-2-il)fenil-1 -metil-6- (trifluorometil)-2,4(lH, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 110), p.f. 165 °C; 3- {4-cloro-2-fluoro-S-[(5-metil-l ,2,4-oxadiazol-3- il)metoxi]fenil}-1 -metil-6- {trifluorometil)-2,4 (1H, 3H) -pirimidinodiona (Composto No. 111); 3- {2,4-dicloro-S - [(5 -metil -1,2,4-oxadiazol-3-i 1 )metoxi]fenil} - 1 -metil-6-(trifluorometil)-2,4 {1H, 3H) -pirimidinodiona (Composto No. 112), p.f. 167 °C; 3-[3-( 1,3-benzotiazol-2-il)-4-clorofenil]-1 -metil-6- (trifluorometil)-2,4(lH, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 113), p.f. 189 °C; 3-[3-(l ,3-benzoxazol-2-il)-4-clorofenil-1 -metil-6- (trifluorometil)- 2,4(1 H, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 114), p.f. 183 °C; 3- {4-cloro-2-fluoro-5-[(3-metil-1,2,4-oxadiazol-5- il)metoxi]fenil} -1 -metil-6-(trifluorometil)-2,4 (1H, 3H) -pirimidinodiona (Composto No. 115), p.f. 60 °C; 3-[4-cloro-3-(4-metil-l ,3-tiazol-2-il)fenil-l-metil-6- (trifluorometil)-2,4(lH, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 116); 3-[4-cloro-2-fluoro-5-(l,2,4-oxadiazol-3-ilmetoxi)fenil-l- metil-6-(trifluorometil)-2,4 (1H, 3H) -pirimidinodiona (Composto No. 117), p.f. 122 °C; 3-[3-(2-terc-butil-2H-tetrazol-5-il)-4-clorofenil-l-metil-6- (trifluorometil)-2,4(lH, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 118), p.f. 154 °C; 3-[5-(l ,3-benzotiazol-2-il)-4-cloro-2-fluorofenil-l -metil-6- (trifluorometil)- 2,4(1 H, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 119), p.f. 211°C; 3-(4-cloro-3-{2-[(2-metoxietoxi)metil]-2H-tetrazol-5-il}fenil)- l-metil-6-(trifluorometil)-2,4(lH, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 120); 3-(4-cloro-3~{ 1 -[(2-metoxietoxi)metil]-lH-tetrazol-5-il}fenil)- l-metil-6-(trifluorometil)-2,4(lH, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 121); 3-[5-(l ,3-benzoxazol-2-il)-4-cloro-2-fluorofenil-1 -metil-6- (triíluorometil)- 2,4(1H, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 122), p.f. 178 °C; 3-[5-(1,3-benzotiazol-2-il)-2,4-diclorofenil-1 -metil-6- (trifluorometil)- 2,4(1H, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 123), p.f. 195 °C; H 3-[2,4-dicloro-5-(6-metil-1,3-benzoxazol-2-il)fenil-l -metil-6- (trifluorometil) 2,4(1 H, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 124), p.f. 200 °C; 2-(5-{2-cloro-5-[l ,2,3,6-tetraidro-3-metil-2,6-dioxo-4- (trifluorometil) pirimidin-1 -ilfenil} -2H-tetrazol-2-il)-N,N-dimetilacetamida (Composto No. 125) p.f. 208 °C; 2- (5- {2-cloro-5-[ 1,2,3,6-tetraidro-3 -metil-2,6-dioxo-4- (trifluorometil) pirimidin-1 -ilfenil}-2H-tetrazol-2-il)acetamida (Composto No. 126) p.f. 200 °C; 3- [2,4-dicloro-5-(4-metil-l,3-tiazol-2-il)fenil-l-metil-6- (trifluorometil)-2,4(lH, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 127), p.f. 188 °C; 3 _ [3 -(4-terc-butil-1,3-tiazol-2-il)-4-clorofenil-1 -metil-6- (trifluorometil) 2,4(1H, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 128), p.f. 173 °C; 3-[2,4-dicloro-5-(4-isobutil-l ,3-tiazol-2-il)fenil- l-metil-6- (trifluorometil) 2,4(1 H, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 129), p.f. 167 °C; 3-[4_cloro-3-(l ,3-tiazol-2-il)fenil-1 -metil-6-(trifluorometil) 2,4(1H, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 130); etil 2- {2-cloro-5- [ 1,2,3,6-tetraidro-3 -metil-2,6-dioxo-4- (trifluorometil) pirimidin-l-ilfenil} -4-metil-1,3-tiazole-5-carboxilato (Composto No. 131), p.f. 200 °C; 3-{5-[(3-terc-butilisoxazol-5-il)metoxi]-4-cloro-2-fluorofenil}- 1 -metil-6-(trifluorometil)-2,4( 1H, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 132), p.f. 142 °C; 3- {4-cloro-2-fluoro-5-[(3- isopropilisoxazol-5- il)metoxi]fenil}-l-metil-6-(trifluorometil)-2,4 (1H, 3H) -pirimidinodiona (Composto No. 133), p.f. 128 °C; 3-[4-cloro-3-(2-isopropil-2H-tetrazol-5 -il)fenil-1 -metil-6- (trifluorometil)-2,4(lH, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 134) p.f. 147 °C; 3-[3-(2-benzil-2H-tetrazol-5-il)-4-clorofenil-1 -metil-6- (trifluorometil) 2,4(1H, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 135); 3_[3_(1 -benzil- lH-tetrazol-5-il)-4-clorofenil-l -metil-6- (trifluorometil)-2,4(lH, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 136.); 3-(4-cloro-2-fluoro-5-[( 1 -metil-1 H-tetrazol-5-il)oxi]fenil} -1 - metil-6-(trifluorometil)-2,4( 1H, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 137); 3-{4-cloro-2-íluoro-5-[(2-metil-2H-tetrazol-5-il) oxi]fenil}-l- metil-6- (trifluorometil) -2,4 (1H, 3H) -pirimidinodiona (Composto No. 138); metil (2E)-4-{2-cloro-5-[l,2,3,6-tetraidro-3-metil-2,6-dioxo-4- (trifluorometil)pirimidin-1 -ilfenoxi}-3-metoxibut-2-enoato (Composto No. 139); etil (2E)-4- {2-cloro-5-[l ,2,3,6-tetraidro-3-metil-2,6-dioxo-4- (trifluorometil)pirimidin-l-ilfenoxi}-3-etoxibut-2-enoato (Composto No. 140); 3-[4-cloro-3-(l ,2,4-oxadiazol-3-ilmetoxi} fenil-1 -metil-6- (trifluorometil)-2,4(lH, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 141); 3-{4-cloro-3-[(3-metilisoxazol-5-il)metoxi]fenil}-l-metil-6- (trifluorometil)-2,4(lH, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 142); 3-[4-cloro-3-(4,5,6,7-tetraidro-l,3-benzotiazol-2-il)fenil-l- metil-6-(trifluorometil)-2,4(lH, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 143); 3-[4-cloro-3-(5,6-diidro-l,4,2-dioxazin-3-il)fenil-l-metil-6- (trifluorometil)-2,4(lH, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 144); 3-[4-cloro-3-(4-metil-5-oxo-5,6-diidro-4H-l,3,4-oxadiazin-2- il)fenil-1 -metil-6-(trifluorometil)-2,4( 1H, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 145); 3-[4-cloro-3-(5,6-diidro-l,4,2-dioxazin-3-ilroetoxi)-2- fluorofenil-l-metil-6-(trifluorometil)-2,4(lH, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 146); 3- {4-cloro-2-fluoro-5-[(4-metil-5-oxo-5,6-diidro-4H-l ,3,4- oxadiazin-2-il)metoxi]fenil} -1 -metil-6-(trifluorometil)-2,4( 1 Η, 3H)- pirimidinodiona (Composto No. 147); 3 -[4-cloro-3-(2-fenil-2H-tetrazol-5-il)fenil-1 -metil-6- (trifluorometil)-2,4(lH, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 148); 3-[4-cloro-3-(l -fenil-1 H-tetrazol-5-il)fenil-1 -metil-6- (trifluorometil)-2,4( 1H, 3H)-piriroidinodiona (Composto No. 149); 3-{4-cloro-3-[l-(ciclopropilmetil)-lH-tetrazol-5-ilfenil}-l- metil-6-(trifluorometil)-2,4(lH, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 150); 3- {4-cloro-3-[2-(ciclopropilmetil)-2H-tetrazol-5-ilfenil} -1 - metil-6-(trifluorometil)-2,4( 1H, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 151); 3- {4-cloro-3-[l-(2-oxopropil)-lH-tetrazol-5-ilfenil} -1 -metil-6- (trifluorometil)-2,4(lH, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 152); 3 _ (4-cloro-3-[2-(2-oxopropil)-2H-tetrazol-5 -ilfenil} -1 -metil-6- (trifluorometil)-2,4(lH, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 153); 3 _ [4-cloro-3-(4-ciclopropil-1,3 -tiazol-2-il)fenil-l-metil-6- (trifluorometil)-2,4(lH, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 154); 3- {4-cloro-3-[4-(4-clorofenil)- 1,3 -tiazol-2-ilfenil} - l-metil-6- (trifluorometil)-2,4(lH, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 155); etil 2-{2-cloro-5-[l,2,3,6-tetraidro-3-metil-2,6-dioxo-4- (trifluorometil) pirimidin-1-ilfenil]-l,3-tiazol-4-carboxilato (Composto No. 156), m.p-197 °C; 3-[3-(2-butil-2H-tetrazol-5-il)-4-clorofenil-l-metil-6- (trifluorometil)-2,4(lH, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 157), p.f. 108 °C; 3-[4-cloro-2-fluoro-5-(5,6-diidro-l,4,2-dioxazin-3-ilmetoxi)-2- fluorofenil-1 -metil-6-(trifluorometil)-2,4( 1H, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 158); 3-(4-cloro-3-{2-[(4-chlorofenoxi)metil]-2H-tetrazol-5- il} fenil)-1 -metil-6-(trifluorometil)-2,4( 1H, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 159); 3-(4-cloro-3-{1 -[(4-clorofenoxi)metil]-lH-tetrazol-5-il} fenil)- 1 -metil-6-(trifluorometil)-2,4( 1H, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 160); 3-[3-(4-terc-butil-5-oxo-4,5-diidro-l,3,4-tiadiazol-2-il)-4- clorofenil-1 -metil-6-(trifluorometil)-2,4( 1H, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 161); 3- {4-cloro-3-[2- {4-clorobenzil)-2H-tetrazol-5-ilfenil} -1 -metil- 6- (trifluorometil) -2,4 (1H, 3H) -pirimidinodiona (Composto No. 162); 3-{4-cloro-3-[l-(4-clorobenzil)-lH-tetrazol-5-ilfenil}-l-metil- 6-(trifluorometil)-2,4(lH, 3H)-pirimidinodiona (Composto No. 163); metil 2- {2-cloro-5-[l ,2,3,6-tetraidro-3-metil-2,6-dioxo-4- (trifluorometil) pirimidin-1 -ilfenil}-1,3-tiazol-4-carboxilato (Composto No. 164) ; metil (2- {2-cloro-5-[l ,2,3,6-tetraidro-3-metil-2,6-dioxo-4- (trifluorometil) pirimidin-1 -ilfenil} -1,3-tiazol-4-il)acetato (Composto No. 165) EXEMPLO 19 Determinação da atividade herbicida e fitotoxicidade na pré-emergência A atividade herbicida dos compostos da invenção em pré- emergência foi avaliada de acordo com os seguintes procedimentos operacionais.
As espécies vegetais de interesse (ervas daninhas ou culturas) foram semeadas em potes com um diâmetro superior de 10 cm, uma altura de 10 cm e contendo solo arenoso. 10 potes foram usados para cada espécie vegetal. Água foi adicionada em cada pote, em tal quantidade de modo a germinar as sementes. Os potes foram divididos em dois grupos, cada um contendo 5 potes para cada erva daninha ou cultura.
Após um dia da semeação, o primeiro conjunto de potes foi tratado com uma dispersão hidro-acetônica, contendo acetona a 10% em volume, o produto sob avaliação na desejada concentração e Tween 20 a 0,5%. O segundo conjunto foi tratado somente com uma solução hidro-acetônica, contendo acetona a 10% em volume e Tween 20 a 0,5%, e foi usado como comparação (modelo).
Todos os potes foram mantidos sob observação em um ambiente condicionado sob as seguintes condições: - temperatura: 24 °C; - umidade relativa: 60%; - fotoperíodo: 16 ore; - intensidade da luz: 10000 lux.
Os potes foram uniformemente aguados a fim de assegurar um grau de umidade suficiente para um bom desenvolvimento das plantas.
Quinze dias após o tratamento, a atividade herbicida foi avaliada com base nos seguintes valores, que se referem à percentagem de avaria testada nas plantas tratadas, com respeito às plantas não-tratadas (modelo): -0 =0-10% avaria; -1 =11-30% avaria; -2 =31-50% avaria; -3 =51-70% avaria; -4 =71-90% avaria; - 5 =91% avaria - morte da planta. A Tabela 1 mostra os resultados obtidos tratando-se as espécies vegetais listadas abaixo com os compostos 2, 6 e 13, com uma dosagem de 15 g/ha: Abutilon theoffasti (AT); Amaranthus retroflexus (AR);
Chenopodium álbum (CA); Convolvulus sepium (CS); Galium aparine (GA);
Ipomea purpúrea (IP); Portulaca oleracea (PO); Solanum nigrum (SN); Sida spinosa (SS).
Tabela 1: Atividade herbicida em pré-emergência com uma dosagem de 15 g/ha_________________________________________ EXEMPLO 20 Determinação da atividade herbicida e da fitotoxicidade em pós-emergência. A atividade herbicida dos compostos da invenção em pós- emergência foi avaliada de acordo com os seguintes procedimentos operacionais.
As espécies vegetais de interesse (ervas daninhas ou culturas) foram semeadas em potes com um diâmetro superior de 10 cm, uma altura de 10 cm e contendo solo arenoso. 10 potes foram usados para cada espécie vegetal. Água foi adicionada em cada pote, em tal quantidade de modo a germinar as sementes. Os potes foram divididos em dois grupos, cada um contendo 5 potes para cada erva daninha ou cultura.
Quinze dias após a semeação (dez, no caso do trigo), quando as sementes e culturas, de acordo com as espécies, tinham 10 - 15 cm de altura, o primeiro conjunto de potes foi tratado com uma dispersão hidro- acetônica, contendo acetona a 10% em volume, o produto sob avaliação na concentração desejada e Tween 20 a 0,5%. O segundo conjunto foi tratado com somente solução hidro- acetônica, contendo acetona a 10% em volume e Tween 20 a 0,5% e foi usado como comparação (modelo).
Todos os potes foram mantidos sob observação em um ambiente condicionado sob as seguintes condições: - temperatura: 24 °C; - umidade relativa: 60%; - fotoperíodo: 16 ore; - intensidade da luz: 10000 lux.
Os potes foram uniformemente aguados de dois em dois dias, a fim de assegurar um grau de umidade suficiente para um bom desenvolvimento das plantas.
Quinze dias após o tratamento, a atividade herbicida foi avaliada com base nos seguintes valores, que se referem à percentagem de avaria testada nas plantas tratadas, com respeito às plantas não-tratadas (modelo): -0 =0-10% avaria; -1 =11-30% avaria; -2 =31-50% avaria; -3 =51-70% avaria; -4 =71-90% avaria; - 5 = 91 % avaria - morte da planta. A Tabela 2 mostra os resultados obtidos tratando-se as espécies vegetais listadas abaixo com os compostos 2, 6 e 13, com uma dosagem de 15 g/ha: Abutilon theofrasti (AT); Amaranthus retroflexus (AR);
Chenopodium álbum (CA); Convolvulus sepium (CS); Galium aparine (GA);
Ipomea purpúrea (IP); Portulaca oleracea (PO); Solanum nigrum (SN); Sida spinosa (SS).

Claims (27)

1. Uracilas, caracterizadas pela fato de terem a fórmula geral (I): em que: Xi representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogêneo; X2 representa um átomo de halogêneo; X4 representa um grupo haloalquila C1-C3; R representa um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C3 alquila ou um grupo C1-C3 haloalquila; G representa um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre; X3 representa um grupo Q(CR]R2)nZ-; Z representa um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre; Ri e R2, o mesmo ou diferente, representa um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C4 alquila ou um grupo C1-C4 haloalquila; n representa 1, 2 ou 3; Q representa um grupo heterocíclico selecionado dentre 1,3,4- oxadiazolila, 1,3,4-tiadiazolila, 1,2,4-tiadiazolila, 1,2,4-oxadiazolila, os ditos grupos, por sua vez, opcionalmente substituídos por átomos de halogêneo selecionados dentre cloro, flúor, bromo ou iodo, ou substituídos por grupos selecionados dentre Ci-C6 alquila ou CrC6 haloalquila, C2-Cô alquenila ou C2-C6 haloalquenila, C2-C6 alquenilóxi ou C2-C6 haloalquenilóxi, C2-C6 alquinila ou C2-Cô haloalquinila, C2-C6 alquinilóxi ou C2-Cô haloalquinilóxi, CpCó alcóxi ou CpCô haloalcóxi, C2-C6 alcoxialquila ou C2-C6 haloalcoxialquila, C2-C6 alcoxialcóxi, C2-C6 haloalcoxialcóxi, C2-C6 haloalcóxi-haloalcóxi, C3-C8 alcoxialcoxialquila, C3-C8 alcoxialcoxialcóxi, C)-C6 alquiltio ou CrC6 haloalquiltio, C2-C6 alquiltioalquila, C\-Ce alquilsulfínico ou Ci-C6 haloalquilsulfínico, Ci-C6 alquilsulfônico ou C]-C6 haloalquilsulfônico, C3-C8 haloalcoxicarbonilalquila, C4-C9 alqueniloxicarbonilalquila ou C4-C9 alquiniloxicarbonilalquila, C3-C8 alcoxicarbonilalcóxi, C4-C9 alqueniloxicarbonilalcóxi ou C4-C9 alquiniloxicarbonilalcóxi, C3-C8 aminocarbonilalcóxi, possivelmente substituído por grupos CrC4 alquila ou por um grupo C2-C5 alquileno; CHO, NO2, NH2, OH, C1-C3 cianoalquilóxi, C2-C6 formilalquila, C2-Cô alquilcarbonila, C2-C6 haloalquilcarbonila, C3-C7 alquilcarbonilalquila, C2-C6 alcoxiimino, C2-C6 haloalcoxiimino, C3-C6 alcoxiiminoalquila, C3-C6 haloalcoxiiminoalquila, C3-C6 alcoxiimino-haloalquila, C2-C6 aminocarbonilalquila, aminossulfonila ou C2-C6 aminosslfonilalquila, estes últimos três grupos possivelmente substituídos por um ou dois grupos C1-C4 alquila ou por um grupo C2-C5 alquileno; Ci-C6 alquilsulfonilamino, C2-C7 alquilcarbonilamino ou C2-C7 alcoxicarbonilamino, estes três últimos grupos possivelmente substituídos por grupos CrC4 alquila; C6-Ci0 arila, C6-Ci2 arilalquila, Cô-Cio arilalcóxi, C7-C12 ariloxialquila, Cs-Cp arilalquiloxialquila, ditos grupos, por sua vez, possivelmente substituídos por átomos de halogêneo, grupos CrC4 alquila, grupos CrC3 haloalquila, grupos C1-C4 alcóxi, grupos CpC3 haloalcóxi, CN; C3-C7 cicloalquila, C6-Ci2 cicloalquilalquila, C6-Cio cicloalquilalcóxi, tetraidropiran-2-ila, ditos grupos, por sua vez, possivelmente substituídos por átomos de halogêneo, grupos Cp C4 alquila, grupos CrC4 alcóxi.
2. Uracilas de acordo com a reivindicação 1, caracterizadas pelo fato de serem selecionadas de: 3-{5-[(5-terc-butil-l,3,4-oxadiazol-2-il)metoxi]-4-cloro-2- fluorofenil} -1 -metil-6-(trifluorometil)-2,4(1H, 3 H)-pirimidinodiona; 3-{4-cloro-2-fluoro-5-[(5-metil-l,2,4-oxadiazol-3- il)metoxi]fenil} -1 -metil-6-(trifluorometil)-2,4 (1H, 3H)-pirimidinodiona; 3 - {2,4-dicloro- 5 - [(5 -metil-1,2,4-oxadiazol-3 -il)metoxi] fenil} - l-metil-6-(trifluorometil)-2,4 (1H, 3H)-pirimidinodiona; 3- {4-cloro-2-fluoro-5-[(3-metil-1,2,4-oxadiazol-5- il)metoxi]fenil}-l-metil-6-(trifluorometil)-2,4 (1H, 3H) -pirimidinodiona; 3-[4-cloro-2-fluoro-5-(l,2,4-oxadiazol-3-ilmetoxi)fenil]-l- metil-6-(trifluorometil)-2,4 (1H, 3H) -pirimidinodiona; 3 - [4-cloro-3 -(1,2,4-oxadiazol-3 -ilmetoxi)fenil] -1 -metil-6- (trifluorometil)-2,4( 1H, 3H)-pirimidinodiona.
3. Processo para a preparação de compostos tendo a fórmula geral (I) conforme definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 2, caracterizado pelo fato de incluir uma reação de ciclo-condensação de um isocianato ou isotiocianato, tendo a fórmula geral (II) com um 3- aminocrotonato tendo a fórmula geral (III) de acordo com o esquema de reação 1 Esquema 1: em que X], X2, X3, X4, R e G têm os significados anteriormente definidos; Rn representa um grupo CrC4 alquila ou CrC4 haloalquila ou um grupo fenila, possivelmente substituído por grupos CrC4 alquila.
4. Processo de acordo com a reivindicação 3, caracterizado pelo fato de a reação ser realizada na presença de um solvente orgânico inerte e na presença de uma base orgânica ou, preferivelmente, de uma base inorgânica, em uma temperatura variando de -20 °C ao ponto de ebulição da mistura de reação.
5. Processo de acordo com a reivindicação 3, caracterizado pelo fato de os isocianatos ou isotiocianatos tendo a fórmula geral (II) serem preparados partindo de uma anilina substituída tendo a fórmula geral (IV), por reação com um composto tendo a fórmula geral (V), tal como fosgênio, difosgênio, trifosgênio ou tiofosgênio, de acordo com o esquema de reação 2 Esquema 2: em que Xi, X2, X3 e G têm os significados definidos acima; L3 e L4, os mesmos ou diferentes, representarem um átomo de cloro ou um grupo CCI3O-.
6. Processo de acordo com a reivindicação 5, caracterizado pelo fato de a reação ser realizada na presença de um solvente orgânico inerte, em uma temperatura variando de 0 °C ao ponto de ebulição da própria mistura, possivelmente na presença de um catalisador, tal como trietilamina, em uma quantidade variando de 0,001 e 100 % em peso, com respeito à anilina (IV), com uma quantidade de reagente (V) variando de 1 a 3 moles por mole de anilina (IV).
7. Processo para a preparação de compostos tendo a fórmula geral (I) conforme definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 2, em que X3 representa um grupo Q(CRiR.2)nZ-, compostos (Ia), caracterizado pelo fato de compreender a reação de uma uracila, tendo a fórmula geral (VI), com um composto tendo a fórmula geral (VII), de acordo com o esquema 3 Esquema 3: em que Xi, X2, X4, G e Z têm os significados definidos acima; R representa um grupo C1-C3 alquila ou um grupo C1-C3 haloalquila; W representa um grupo Q(CR]R2)n-, em que Ri e R2 e Q tem os significados definidos acima; L2 representa um átomo de halogêneo, um grupo RLS020-, em que Rl representa um grupo C1-C4 alquila ou C1-C4 haloalquila ou um grupo fenila, possivelmente substituído por grupos C1-C4 alquila, ou representa um grupo RL]S02-, em que RL1 representa um grupo C1-C4 alquila ou C1-C4 haloalquila.
8. Processo de acordo com a reivindicação 7, caracterizado pelo fato de a reação entre os compostos tendo a fórmula geral (VI) e os compostos tendo a fórmula geral (VII) ser realizada na presença de um ou mais solventes orgânicos inertes e na presença de uma base, preferivelmente uma base inorgânica, em uma temperatura variando de -10 °C ao ponto de ebulição da mistura de reação.
9. Processo para a preparação dos compostos tendo a fórmula geral (I) conforme definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 2, em que G = O e R Ψ H, compostos (Ic), dito processo caracterizado pelo fato de compreender a reação de uma uracila, tendo a fórmula geral (Ib), com um composto alquilante, tendo a fórmula geral (VIII), de acordo com o esquema de reação 4 Esquema 4: em que Xi, X2, X3 e X4 têm os significados definidos acima; R’ representa um grupo C1-C3 alquila ou C1-C3 haloalquila; Li representa um átomo de halogêneo ou um grupo RlS020-, em que RL representa um grupo C1-C4 alquila ou C1-C4 haloalquila ou um grupo fenila, possivelmente substituído por grupos CrC4 alquila.
10. Processo de acordo com a reivindicação 9, caracterizado pelo fato de a reação entre os compostos tendo a fórmula geral (Ib) e o composto tendo a fórmula geral (VIII) ser realizada na presença de um ou mais solventes orgânicos inertes e na presença de uma base, preferivelmente uma base inorgânica, em uma temperatura variando de -10 °C ao ponto de ebulição da mistura de reação.
11. Processo de acordo com a reivindicação 7 ou 9, caracterizado pelo fato de a reação ser realizada em um sistema bifásico empregando água como solvente e um solvente orgânico imiscível em água, na presença de catalisadores de transferência de fase.
12. Processo para a preparação de compostos tendo a fórmula geral (I) conforme definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 2, em que G = O, compostos (Id), o dito processo caracterizado pelo fato de compreender uma primeira reação entre uma anilina substituída, tendo a fórmula (IV), e um cloroformiato ou um carbonato, tendo a fórmula (IX), para fornecer um carbamato tendo a fórmula (X), e uma segunda reação em que o carbamato é convertido nos compostos tendo a fórmula geral (Id), por ciclo- condensação com um 3-aminocrotonato, tendo a fórmula geral (III), de acordo com o esquema de reação 5: Esquema 5: em que X], X2, X3, X4 e R têm os significados definidos acima; L5 representa um átomo de halogêneo ou um grupo OR|4; R13 e R14 representam um grupo CrC4 alquila ou CrC4 haloalquila ou um grupo fenila, possivelmente substituídos por grupos CpC4 alquila.
13. Processo de acordo com a reivindicação 12, caracterizado pelo fato de a primeira reação ser realizada na presença de um solvente orgânico inerte, em uma temperatura variando de -10 °C ao ponto de ebulição da própria mistura, na presença de uma base orgânica ou inorgânica, em uma quantidade variando de 1 a 1,5 moles por mole de anilina (IV), com uma quantidade de composto tendo a fórmula (IX) variando de 1 a 1,5 moles por mole de anilina (IV).
14. Processo de acordo com a reivindicação 12, caracterizado pelo fato de a reação de ciclo-condensação do carbamato ter a fórmula geral (X), com o 3-aminocrotonato tendo a fórmula geral (III) ser realizada na presença de um solvente orgânico inerte e na presença de uma base orgânica ou preferivelmente inorgânica, em uma temperatura variando de -20 °C ao ponto de ebulição da mistura de reação.
15. Processo de acordo com a reivindicação 9, caracterizado pelo fato de os compostos tendo a fórmula geral (b) serem preparados partindo-se de uma anilina, tendo a fórmula geral (IV), por reação com um β- cetoéster, tendo a fórmula geral (XII), para fornecer uma anilina tendo a fórmula geral (XIII), em seguida convertidos no intermediário de fórmula geral (XIV), por aminação com amônia ou sais de amônio, dito intermediário sendo convertido nos compostos de fórmula geral (Ib) por ciclização com um composto de fórmula geral (XV), tal como fosgênio ou difosgênio, de acordo com o esquema de reação 6 Esquema 6: em que: Xi, X2, X3 e X4 têm os significados definidos acima: R13 representa um grupo C1-C4 alquila ou haloalquila ou um grupo fenila, possivelmente substituídos por grupos C1-C4 alquila; L6 e L7, tendo os mesmos ou diferentes significados, representam um átomo de cloro, um grupo CCL3O-, um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo fenóxi, um grupo imidazol-l-ila ou um grupo 1,2,4-triazol-l-ila.
16. Processo de acordo com a reivindicação 15, caracterizado pelo fato de a reação entre os compostos tendo a fórmula geral (IV) e os compostos tendo a fórmula geral (XII) ser realizada na presença de um ou mais solventes orgânicos inertes, em uma temperatura variando de -10 °C à temperatura de ebulição da mistura de reação, empregando-se uma quantidade de composto (XII) variando de 1 a 3 moles por mole de anilina (IV).
17. Processo de acordo com a reivindicação 16, caracterizado pelo fato de a reação ser realizada enquanto destilando o composto R]3OH, formado durante a reação, sozinho ou em mistura com o solvente usado.
18. Processo de acordo com a reivindicação 15, caracterizado pelo fato de a transformação dos compostos tendo a fórmula geral (XIII) em compostos tendo a fórmula geral (XIV) ser realizada na presença de um ou mais solventes orgânicos inertes, em uma temperatura variando de -10 °C à temperatura de ebulição da mistura de reação, empregando-se amônia ou sal de amônio, em uma quantidade variando de 1 a 20 moles por mole do composto (XIII).
19. Processo de acordo com a reivindicação 15, caracterizado pelo fato de a reação entre os compostos tendo a fórmula geral (XIV) e os compostos tendo a fórmula geral (XV) ser realizada na presença de um ou mais solventes orgânicos inertes, em uma temperatura variando de -10 °C à temperatura de ebulição da mistura de reação, empregando-se uma quantidade do composto (XV) variando de 1 a 5 moles por mole do composto (XIV), na presença de uma base orgânica ou inorgânica adequada, em uma quantidade variando de 1 a 5 moles por mole do composto (XIV).
20. Uso de uracilas tendo a fórmula geral (I) conforme definidas em qualquer uma das reivindicações 1 a 2, caracterizado pelo fato de ser como herbicidas.
21. Uso de acordo com a reivindicação 20, caracterizado pelo fato de ser para o controle de pré-emergência e/ou pós-emergência de ervas daninhas monocotiledôneas ou dicotiledôneas.
22. Método para o controle de ervas daninhas em áreas cultivadas, caracterizado pelo fato de ser pela aplicação dos compostos tendo a fórmula geral (I) conforme definidos nas reivindicações 1 a 2.
23. Método de acordo com a reivindicação 22, caracterizado pelo fato de a quantidade de composto tendo a fórmula (I) a ser aplicado, variar entre dosagens de compostos variando de 1 g a 1000 g por hectare.
24. Composições herbicidas, caracterizado pelo fato de que contêm, como princípio ativo, um ou mais compostos tendo a fórmula geral (I) conforme definidos nas reivindicações 1 a 2, possivelmente também como uma mistura de isômeros.
25. Composições herbicidas de acordo com a reivindicação 24, caracterizadas pelo fato de compreenderem outros princípios ativos que são compatíveis com os compostos tendo a fórmula geral (I), tais outros herbicidas, fungicidas, inseticidas, acaricidas, fertilizantes.
26. Composições herbicidas de acordo com a reivindicação 24, caracterizadas pelo fato de os outros herbicidas serem selecionados dentre: acetoclor, acifluorfeno, aclonifeno, AKH-7088, alaclor, aloxidim, ametrina, amicarbazona, amidossulfurona, amitrol, anilofos, asulam, atrazina, azafenidina, azinsulfurona, aziprotrina, BAY MKH 6561, beflubutamida, benazolina, benfluralina, benfuresato, bensulfurona, bensulida, bentazona, benzfendizona, benzobiciclona, benzofenap, benztiazurona, bifenox, bilanafos, bispuribac-sódio, bromacila, bromobutida, bromofenoxim, bromoxinila, butaclor, butafenacila, butamifos, butenaclor, butralina, butroxidim, butilato, cafenstrol, carbetamia, carfentrazona-etila, clometoxifeno, clorambeno, clorbromurona, clorbufam, clorflurenol, cloridazona, clorimurona, clomitrofeno, clorotolurona, cloroxurona, clorprofam, clorsulfurona, clortal, clortiamida, cinidon etila, cinemetilina, cinossulfurona, cletodim, clodinafop, clomatona, clomeprop, clopyralid, cloranslam-metila, cumiluron (JC-940), cianazina, cicloato, ciclossulfamurona, cicloxidim, cialofop-butila, 2,4-D, 2,4-DB, daimurona, dalopona, desmedifam, desmetrina, dicamba, diclobenila, diclorprop, diclorprop-P, diclofop, diclosulam, dietatila, difenoxurona, difenzoquat, diflufenicano, diflufenzopir, dimefurona, dimepiperato, dimetaclor, dimetametrina, dimetanid, dinitramina, dinoseb, acetato de dinoseb, dinoterb, difenamid, diropetrina, diquat, ditiopir, 1-diurona, eglinazina, endotal, EPTC, esprocarb, etanfluralina, etametsulfuron-metila, etidimurona, etiozina (SMY 1500), etofumesato, etoxifenetila (HC-252), etoxisulfiirona, etobenzanid (HW 52), fenoxaprop, fenoxaprop-P, fentrazamida, fenurona, flamprop, flamprop- M, flazassulfurona, florassulam, fluazifop, fluazifop-P, fluazolato (JV 485), flucarbazona-sódio, flucloralina, flufenacet, flufenpyr etila, flumetsulam, flumiclorac-pentila, flumioxazina, flumipropina, fluometurona, fluoroglicofeno, fluoronitrofeno, flupoxam, fluoropanato, flupirsulfurona, flurenol, fluridona, fluorocloridona, fluroxipir, flurtamona, flutiacet-metila, fosesafeno, foransulfurona, fosamina, furiloxifeno, glufosinato, glifosato, halossulfuron-metila, haloxifop, haloxifop-P-metila, hexazinona, imazametabenz, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquina, imazetapir, imazossulfurona, indanofano, iodossulfurona, ioxinila, isopropalina, isoproturon, isouron, isoxabeno, isoxaclortol, isoxaflutol, isoxapirifop, KPP- 421, lactofeno, lenacila, linurona, LS830556, MCPA, MCPA-tioetila, MCPB, mecroprop, mecoprop-P, mefenacet, mesossulfurona,mesotriona, metamitrona, metazaclor, metabenztiazurona, metazol, metoprotrina, metildinrona, metobenzurona, metobromurona, metolaclor, S-metoaclor, metossulam, metoxurona, metribuzina, metsulfurona, molinato, monalida, monolinurona, naproanilida, napropamida, naptalam, NC-330, neburona, nicossulfurona, nipiraclofeno, norflurazona, orbencarb, orizalina, oxadiargila, oxadiazona, oxassulíurona, oxaziclomefona, oxifluorfeno, paraquat, pebulato, pendimetalina, penoxsulam, pentanoclor, pentoxazona, pentoxamida, fenmedifam, picloram, picolinfeno, piperofos, pretilaclor, primissulfurona, prodiamina, profluazol, progliazina, prometona, prometrina, propaclor, propanila, propaquizafop, propazina, profam, propisoclor, propizamida, prossulfocarb, prossulfurona, piraclonila, piraflufenetila, pirazogila (HSA- 961), pirazolinato, pirazossulfurona, pirazoxifeno, piribenzoxima, piributicarb, piridafol, piridato, piriftalida, piriminobac-metila, piritiobac- sódio, quinclorac, quinmerac, quizalofop, quizalofop-P, rinsulfurona, setoxidim, sidurona, simazina, simtetrina, sulcotriona, sulfentrazona, sulfometuron-metila, sulfossulfurona, 2,3,6-TBA, TCA-sódio, tebutam, tebutiurona, tepraloxidim, terbacila, terbumetona, terbutil-azina, terbutrina, teniclor, tiazaflurona, tiazopir, tidiazimina, tifensulfuron-metila, tiobencarb, tiocarbazila, tioclorim, tralcoxidim, tri-alato, triassulfurona, triaziflam, tribenurona, triclopir, trietazina, trifloxisulfurona, trifluralina, triflusulfuron- metila, tritossulfurona, UBI-C4874, vemolato.
27. Composições de acordo com qualquer uma das reivindicações 24 a 26, caracterizadas pelo fato de a concentração da substância ativa variar de 1 a 90%.
BRPI0317086-1A 2002-12-23 2003-12-15 Uracilas, processo a preparação de compostos, uso de uracilas, método para o controle de ervas daninhas em áreas cultivadas, e, composições herbicidas BR0317086B1 (pt)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
ITMI2002A002758 2002-12-23
IT002758A ITMI20022758A1 (it) 2002-12-23 2002-12-23 Nuovi uracili ad attivita' erbicida.
PCT/EP2003/014469 WO2004056785A2 (en) 2002-12-23 2003-12-15 Uracils having a herbicidal activity

Publications (2)

Publication Number Publication Date
BR0317086A BR0317086A (pt) 2005-10-25
BR0317086B1 true BR0317086B1 (pt) 2014-07-29

Family

ID=32676865

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BRPI0317086-1A BR0317086B1 (pt) 2002-12-23 2003-12-15 Uracilas, processo a preparação de compostos, uso de uracilas, método para o controle de ervas daninhas em áreas cultivadas, e, composições herbicidas

Country Status (13)

Country Link
US (1) US7754880B2 (pt)
EP (1) EP1585737B8 (pt)
JP (1) JP4638241B2 (pt)
CN (1) CN100482648C (pt)
AT (1) ATE500229T1 (pt)
AU (1) AU2003294894B2 (pt)
BR (1) BR0317086B1 (pt)
CA (1) CA2506826C (pt)
DE (1) DE60336267D1 (pt)
DK (1) DK1585737T3 (pt)
ES (1) ES2362274T3 (pt)
IT (1) ITMI20022758A1 (pt)
WO (1) WO2004056785A2 (pt)

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2574406C (en) 2004-07-22 2013-02-19 Basf Aktiengesellschaft Method for the production of 3-phenyl(thio)uracils and dithiouracils
KR101600225B1 (ko) 2005-06-08 2016-03-04 다나-파버 캔서 인스티튜트 인크. 예정 세포사 1(ｐｄ-1) 경로를 억제함으로써 지속 감염 및 암을 치료하기 위한 방법 및 조성물
US20090215625A1 (en) * 2008-01-07 2009-08-27 Auburn University Combinations of Herbicides and Safeners
US20090197765A1 (en) * 2008-02-05 2009-08-06 Arysta Lifescience North America, Llc Solid formulation of low melting active compound
RU2010134763A (ru) * 2008-02-12 2012-03-20 Ариста Лайфсайенс Норс Америка, Ллс (Us) Способ контроля нежелательной вегетации
ITMI20090226A1 (it) * 2009-02-19 2010-08-20 Isagro Ricerca Srl Formulazioni erbicide ad elevata efficienza e ridotto impatto ambientale
CN101530104B (zh) * 2009-04-21 2013-07-31 上虞颖泰精细化工有限公司 一种含有磺酰脲类、吡啶类、氰氟草酯的除草剂组合物及其应用
CN102334499B (zh) * 2010-07-26 2014-02-12 武汉乐立基生物科技有限责任公司 异硫氰酸酯类化合物在制备防治农田杂草和草坪杂草的农用除草剂中的应用
CN101971859A (zh) * 2010-10-22 2011-02-16 吉林金秋农药有限公司 一种除草剂组合物及其制作方法和用途
CN102132702B (zh) * 2011-03-24 2013-01-02 广东中迅农科股份有限公司 一种水稻田除草组合物及其应用
CN102405910B (zh) * 2011-11-21 2013-06-26 广东中迅农科股份有限公司 一种具有协同增效作用的除草组合物
EP2794598A1 (en) 2011-12-23 2014-10-29 Cellzome Limited Pyrimidine-2,4-diamine derivatives as kinase inhibitors
AU2013247523B2 (en) * 2012-04-12 2015-12-03 Dongbu Farm Hannong Co., Ltd. Herbicidal composition comprising uracil compound as active ingredient
CN103210946B (zh) * 2013-04-25 2015-07-08 江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司 含氟唑磺隆和氯吡嘧磺隆的除草组合物
EP3010341A1 (en) * 2013-08-30 2016-04-27 Rohm and Haas Company Synergistic combination of a lenacil compound and flurochloridone for dry film protection
WO2015198859A1 (ja) * 2014-06-26 2015-12-30 住友化学株式会社 縮合複素環化合物
CN104322528A (zh) * 2014-09-30 2015-02-04 联保作物科技有限公司 一种除草组合物、应用及其药物制剂
CN105753853B (zh) * 2014-12-16 2020-08-04 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种含异恶唑啉的脲嘧啶类化合物及其用途
CN107279170A (zh) * 2017-06-23 2017-10-24 北京科发伟业农药技术中心 氟噻草胺、氟唑磺隆和氨唑草酮的除草组合物
CN107494548A (zh) * 2017-10-13 2017-12-22 北京科发伟业农药技术中心 含嘧草硫醚和氨唑草酮的除草组合物
CN108432797A (zh) * 2018-04-19 2018-08-24 佛山市盈辉作物科学有限公司 一种含有苯嘧磺草胺、敌草快和莎稗磷的除草组合物
CN110818644B (zh) * 2018-08-08 2022-08-23 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种异恶唑啉羧酸酯类化合物和应用
CN110818699B (zh) * 2018-08-08 2022-08-02 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种异恶唑啉类化合物及其用途
CN109287639A (zh) * 2018-10-20 2019-02-01 南通江山农药化工股份有限公司 含苯嘧草唑的除草组合物及其应用
US20220274954A1 (en) 2019-07-22 2022-09-01 Bayer Aktiengesellschaft Substituted n-phenyl-n-aminouarcils and salts thereof and use thereof as herbicidal agents
CN112778296B (zh) * 2019-11-07 2023-09-01 青岛清原化合物有限公司 一种取代噻唑芳香环类化合物及其制备方法、除草组合物和应用
CN116941626A (zh) * 2022-04-15 2023-10-27 青岛清原作物科学有限公司 一种包含稠环取代的芳香类化合物的除草组合物及其应用

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK366887A (da) * 1986-07-31 1988-05-13 Hoffmann La Roche Pyrimidinderivater
ZA875466B (en) * 1986-07-31 1988-02-02 F. Hoffmann-La Roche & Co. Aktiengesellschaft Heterocyclic compounds
EP0260621A3 (de) * 1986-09-18 1989-03-15 F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft 3-Aryluracil-enoläther und deren Verwendung zur Unkrautbekämpfung
US5084084A (en) * 1989-07-14 1992-01-28 Nissan Chemical Industries Ltd. Uracil derivatives and herbicides containing the same as active ingredient
JP2946656B2 (ja) * 1989-07-14 1999-09-06 日産化学工業株式会社 ウラシル誘導体および除草剤
EP0489480A1 (en) * 1990-12-05 1992-06-10 Nissan Chemical Industries Ltd. Uracil derivatives and herbicides containing the same as active ingredient
JP3089621B2 (ja) 1990-12-17 2000-09-18 日産化学工業株式会社 ウラシル誘導体
DE19652433A1 (de) * 1996-12-17 1998-06-18 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-uracil-Derivaten
AU3783100A (en) 1999-06-14 2000-12-21 Dow Agrosciences Llc Substituted triazoles, imidazoles and pyrazoles as herbicides
IL167954A (en) 2000-02-04 2007-10-31 Sumitomo Chemical Co History of pyrimidine
DE10016893A1 (de) * 2000-04-05 2001-10-18 Bayer Ag Substituierte Phenyluracile
CN1118465C (zh) * 2000-06-08 2003-08-20 沈阳化工研究院 取代三唑、咪唑、吡唑类除草剂
DE10223914A1 (de) * 2002-05-29 2003-12-11 Bayer Cropscience Ag Substituierte Phenyluracile

Also Published As

Publication number Publication date
CN100482648C (zh) 2009-04-29
ITMI20022758A1 (it) 2004-06-24
AU2003294894B2 (en) 2010-04-01
US20060025591A1 (en) 2006-02-02
CA2506826C (en) 2013-10-01
US7754880B2 (en) 2010-07-13
ATE500229T1 (de) 2011-03-15
DK1585737T3 (da) 2011-06-20
EP1585737B1 (en) 2011-03-02
EP1585737B8 (en) 2011-04-13
WO2004056785A2 (en) 2004-07-08
EP1585737A2 (en) 2005-10-19
WO2004056785A3 (en) 2004-09-23
DE60336267D1 (de) 2011-04-14
JP4638241B2 (ja) 2011-02-23
BR0317086A (pt) 2005-10-25
AU2003294894A1 (en) 2004-07-14
JP2006516126A (ja) 2006-06-22
ES2362274T3 (es) 2011-06-30
CA2506826A1 (en) 2004-07-08
CN1729177A (zh) 2006-02-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
BR0317086B1 (pt) Uracilas, processo a preparação de compostos, uso de uracilas, método para o controle de ervas daninhas em áreas cultivadas, e, composições herbicidas
CA2334399C (en) Uracil compounds and use thereof
WO2005000824A1 (en) Lazolidine derivatives as herbicidal agents
ITMI20011497A1 (it) Nuovi derivati di aniline sostituite ad attivita' erbicida
JPH0143751B2 (pt)
US7982047B2 (en) Derivatives of 1,3-diones having a herbicidal activity
US4845230A (en) 2,5-dihydropyrroles
US6936570B2 (en) Tetrazolinone derivatives
EP1074551B1 (en) Phenylpyrazoles with a herbicidal activity
JPH06199817A (ja) 新規な３−アリール−トリアジン−２，４−ジオン類
US5017213A (en) 1-phenylpyrroles
EP0373461A2 (en) Benzazoles
DE3929170A1 (de) N- (5-alkylthiophenyl)-stickstoffheterocyclen
JP2005060299A (ja) 置換ピリジン誘導体及びこれを有効成分とする除草剤
JP2006513130A (ja) 除草剤として有用な新規テトラゾール誘導体

Legal Events

Date Code Title Description
B06F Objections, documents and/or translations needed after an examination request according [chapter 6.6 patent gazette]
B25G Requested change of headquarter approved

Owner name: ISAGRO RICERCA S.R.L. (IT)

Free format text: SEDE ALTERADA CONFORME SOLICITADO NA PETICAO NO 020110137494/RJ DE 28/12/2011.

B25A Requested transfer of rights approved

Owner name: ISAGRO S.P.A. (IT)

Free format text: TRANSFERIDO DE: ISAGRO RICERCA S.R.L.

B25A Requested transfer of rights approved

Owner name: ISEM S.R.L. (IT)

B07A Application suspended after technical examination (opinion) [chapter 7.1 patent gazette]
B09A Decision: intention to grant [chapter 9.1 patent gazette]
B16A Patent or certificate of addition of invention granted [chapter 16.1 patent gazette]

Free format text: PRAZO DE VALIDADE: 10 (DEZ) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 29/07/2014, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS.

B21F Lapse acc. art. 78, item iv - on non-payment of the annual fees in time

Free format text: REFERENTE A 17A ANUIDADE.

B24J Lapse because of non-payment of annual fees (definitively: art 78 iv lpi, resolution 113/2013 art. 12)

Free format text: EM VIRTUDE DA EXTINCAO PUBLICADA NA RPI 2609 DE 05-01-2021 E CONSIDERANDO AUSENCIA DE MANIFESTACAO DENTRO DOS PRAZOS LEGAIS, INFORMO QUE CABE SER MANTIDA A EXTINCAO DA PATENTE E SEUS CERTIFICADOS, CONFORME O DISPOSTO NO ARTIGO 12, DA RESOLUCAO 113/2013.