CN1118465C - 取代三唑、咪唑、吡唑类除草剂 - Google Patents

取代三唑、咪唑、吡唑类除草剂 Download PDF

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Abstract

本发明涉及苯环上具有杂环取代基，如取代或非取代的三唑、咪唑和吡唑类的化合物及其组合物和用这些化合物防除杂草的使用方法，含有这些化合物的除草剂可用于防除小麦、玉米和大豆田中的杂草。

Description

取代三唑、咪唑、吡唑类除草剂
本发明属于农用除草剂领域。涉及的是一类新型杂环化合物和用这些化合物防除杂草的方法以及含有这些化合物的除草剂的使用。
杂草对作物尤其对于满足人类基本需求所必需的粮食和纤维等农产品，如棉花、水稻、玉米、小麦、大豆等造成很大的损害。在杀死或抑制杂草生长的同时避免或减少对作物的损害是改进农业生产的一种有效途径。尽管已有许多除草剂，但仍需要更有效、更安全的除草剂。
欧洲专利局1983年7月6日在EP 0 083 055 A2中公布的化合物通式如下(i)
Figure C0011050100061
其中：
R1为H，烷基，低环烷基，低环烷基，低烷基(低)环烷基，低环烷基(低)烷基，低烯基，低环烯基，低环烯基(低)烷基，苯基，氰基(低)烷基，低炔基，低烷基亚氨基，低烷硫基(低)烷基，苄基，卤代(低)烷基或低环烷基亚氨基；
R2为H，低烷基，低烷氧基；
X氯或溴；
Y为氧或亚氨；
Z为氧或硫。
欧洲专利局1988年6月6日EP 0 273 417 A1中公布的化合物通式如下(ii)：其中：
X与Y均为H或卤素；
Z为-SCH(R)COOR1；
R为H，烷基；R1为烷基，环烷基，或环氧烷基，或者在COOQ中Q为烷基，或Y与Z均与苯环相连，
Figure C0011050100063
其中，R2为H或烷基；R3为烷基；烯基或炔基。
以上两篇专利中均报道了具有除草活性的化合物。然而，未见本发明的取代三唑、咪唑、吡唑类化合物除草剂的报道。
为了满足农业上的要求，本发明提供了一种新的取代三唑、咪唑、吡唑类化新除草化合物及其防除杂草的使用方法和含有这些化合物的除草剂在农业上的应用。作为广谱除草剂，可以有效控制大豆、玉米和小麦田中的杂草，并且对这些作物具有安全性。
这些新化合物可由下述通式I表达：
Figure C0011050100071
其中：
R1选自H，F，Br，Cl，NO2或CN；
R2选自F，Cl，Br，H或CN；
R3选自H，CN，卤素，烷基，烯基，炔基，环烷基，环烯基，环烯基，卤代烷基，卤代烯基，卤代炔基，卤代烷氧基，卤代烷硫基．卤代环烷基，烷氧基，烷硫基，烷基磺酰烷基，烷基亚磺酰烷基，烷基磺酰环烷基，烷基亚磺酰环烷基，氰基烷氧基，氰基烷基，氰基环烷基，芳基，芳烷基，杂芳基，杂芳烷基，所有这些基团都可以被进一步取代；
R4、R5分别选自H，卤素，CN，烷基，环烷基，卤代烷基，烷氧基，烷硫基，烷基磺酰烷基，烷基亚磺酰烷基，烷基磺酰环烷基，烷基亚磺酰环烷基，氰基烷氧基，氰基烷基，氰基环烷基，卤代烷氧基，卤代烷硫基，卤代环烷基，CO2R6，CONR6R13，OR6，SR6，SO2R6，NR6R13，SO2NR6R13，氰基烷氧基，氰基烷基，氰基环烷基，卤代烷氧基，卤代烷硫基，卤代环烷基，芳基，芳烷基或杂芳烷基，所有这些基团都可以被进一步取代；
R6选自H，烷基，环烷基，烷氧基，烷硫基，烷基磺酰烷基，烷基亚磺酰烷基，烷基磺酰环烷基，烷基亚磺酰环烷基，氰基烷氧基，氰基烷基，氰基环烷基，卤代烷氧基，卤代烷硫基，卤代环烷基，芳基或芳烷基，所有这些基团都可以被进一步取代；
R7选自H，烷基，烯基，炔基，环烷基，烷基磺酰烷基，烷基亚磺酰烷基，烷基磺酰环烷基，烷基亚磺酰环烷基氰基烷氧基，氰基烷基，氰基环烷基，卤代烷基，卤代烷氧基，卤代烷硫基，卤代环烷基，或COR9，所有这些基团都可以被进一步取代；
R8选自烷基，卤代烷基，环烷基，环烯基，烷基磺酰烷基，烷基亚磺酰烷基，烷基磺酰环烷基，烷基亚磺酰环烷基，氰基烷氧基，氰基烷基，氰基环烷基，卤代烷氧基，卤代烷硫基，卤代环烷基，芳基或芳烷基，所有这些基团都可以被进一步取代；
R9选自烷基，烷基磺酰烷基，烷基亚磺酰烷基，烷基磺酰环烷基，烷基亚磺酰环烷基，烯基，炔基，氰基烷氧基，氰基烷基，氰基环烷基，卤代烷基，卤代烷氧基，卤代烷硫基，卤代环烷基或环烷基，所有这些基团都可以被进一步取代；
R10选自H，卤素，NH2，烷基，烷基磺酰烷基，烷基亚磺酰烷基，烷基亚磺酰环烷基，烷基磺酰环烷基，卤代烷基，卤代烷氧基，卤代烷硫基，卤代环烷基，氰基烷氧基，氰基烷基，氰基环烷基，CN，CO2(烷基)，CONH(烷基)，CON(烷基)2，其中各烷基相同或不同，CH2CN，CH2CH＝CH2，CH2CCH，CH2CO2(烷基)，CH2OCH3或CH2-1，2，4-三唑，所有这些基团都可以被进一步取代；
R11选自H，CN，烷基，卤代烷基或CO2(烷基)；
R12选自H，烷基，CO2R6，CONR6R13，OR6，SR6，SO2R6，SO2NR6R13或NR6R13；
R13选自H，烷基，芳基或芳烷基；
A选自N或CH，B选自N或CR10，A、B中至少有一个应为N；
Z选自O，CH(R3)，CO，CS，CONR12或CSNR12；
当Z为CH(R3)时，X可选自O，S，NR12，CO2，OCH(R6)CO2，SCH(R6)CO2，CH＝C(卤素)CO2，CH2CH(卤素)CO2，CONH，OCH(R6)CONH，SCH(R6)CONH，CH＝C(卤素)CONH或CH2CH(卤素)CONH；
当Z为O时，X可选自CO，OCH(R6)CO，SCH(R6)CO，CH＝C(卤素)CO或CH2CH(卤素)CO；
当Z为CO，CS，CONR12或CSNR12时，X可选自O，S，CO，OCH(R6)，CH＝C(卤素)，CH2CH(卤素)，CONH，OCH(R6)CONH，SCH(R6)CONH，CH＝C(卤素)CONH，CH2CH(卤素)CONH或NR12；
Q选自NR7COR8，Q1，Q2，Q3，Q4，Q5，Q6，Q7，Q8，Q9，Q10，Q11，Q12，Q13，Q14，Q15或Q16其中：
Q1为4，5，6，7-四氢邻苯二甲酰亚胺-2-基，
Q2为5，6，7，8-四氢-1，2，4-三唑[4，3-a]吡啶-3(2H)-酮-1-基，
Q3为5，6，7，8-四氢-1H，3H-[1，3，4]噻二唑[3，5-a]哒嗪亚胺-1-基，
Q4为4，5，6，7-四氢咪唑[1，5-a]吡啶-1，3(2H，5H)-二酮-2-基，
Q5为1，6，8-三氮双环[4，3，0]-壬烷-7，9-二酮-8-基，
Q6为5-(1-甲基乙烯基)-2，4-噁唑啉二酮-3-基，
Q7为5-(1，1-二甲基乙基)-1，3，4-噁二唑-2(3H)-酮-3-基，
Q8为4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-1，2，4-三唑-5(1H)-酮-1-基，
Q9为2-甲基-1，2，4-噁二唑酮-3，5-二酮-4-基，
Q10为4-氯-1-甲基-5-二氟甲氧基-1H-吡唑-3-基，
Q11为4-溴-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基，
Q12为1-R10取代-6-三氟甲基-2，4-嘧啶二酮-3-基，
Q13为1-R10取代-6-三氟甲基-1，3，5-三嗪-2，4-二酮-3-基，
Q14为4-R12，5-R11-二取代-4，5-二氢-1，2，4-t三嗪-3(2H)-酮-2-基，
Q15为4-R10取代-1，2，4-三嗪-3，5(2H，4H)-二酮-2-基
Q16为5-甲基-6-氧-4-(三氟甲基)-6H-哒嗪-1-基；
及其可在农业上应用的盐类制剂。
本发明中的″芳基″指的是单环或多环化合物，如苯，萘，茚，葸，双环戊二烯并对二氢苯，芴，苊，菲和甘菊环。
″杂芳基″指的是单环或多环的呋喃，噻吩，吡咯，异噁唑，噁唑，异噻二唑，噻唑，吡唑，咪唑，1，2，3-三唑，1，2，4-三唑，四唑，1，2，3-噻二唑，1，2，4-噻二唑，1，3，4-噻二唑，1，2，3-噻二唑，1，2，4-噻二唑，1，3，4-噻二唑，吡啶，哒嗪，嘧啶，吡嗪，1，3，5-三嗪，1，2，4-三嗪，1，2，4，5-四嗪，苯并呋喃，苯并噻吩，吲哚，苯并异噁唑，苯并噁唑，苯并异噻唑，苯并噻唑，苯并吡唑，苯并咪唑，苯并三唑，1，2-亚甲基二氧基苯，1，2-亚乙基二氧基苯，喹啉和异喹啉。
上述提及的″Q″杂环基团的结构式如下：
Figure C0011050100091
Figure C0011050100092
其中R10和R11如前所述。
“烷基”包括支链和直链的烷基基团。典型的烷基有甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、正庚基、异辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基及其它。
“环烷基”指的是含脂肪族环结构的化合物，如环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、环庚烷、环辛烷及其它。
“卤代烷”指的是一个或多个卤素基团取代烷基。
“卤素”指的是氟、氯、溴或碘。
“烷基磺酰烷基”指的是烷基磺酰基(烷基-SO2)取代烷基，如甲基磺酰甲基。
“烷基亚磺酰烷基”指的是烷基亚磺酰基(烷基-SO)取代烷基，如甲基亚磺酰甲基。
“烯基”指的是不饱和的碳氢基团，直链或支链上含有一个或两个双键。
“环烯基”指的是脂肪族环含有一个或两个双键，如环戊烯、环己烯，1，4-环己烯及其它。
“卤代烯”指的是一个或多个卤素取代烯基。
“炔基”指的是不饱和的碳氢基团，直链或支链中含有一个或两个三键。
“芳烷基”指的是烷基基团支链或直链中被芳基取代所形成的含有芳基的部分称为芳烷基。
“杂芳烷基”指的是烷基基团支链或直链中被杂芳基取代所形成的含有芳基的部分称为芳烷基。
“烷氧基”指的是支链或直链中的烷基连有氧原子，典型的烷氧基有甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、叔丁氧基及其它。
“卤代烷氧基”指的是一个或多个卤素原子取代烷氧基。
“烷硫基”指的是支链或直链中的烷基连有硫原子。
“卤代烷硫基”指的是一个或多个卤素原子取代烷硫基。
本发明化合物的盐类制剂可用的酸有盐酸，氢溴酸，氢碘酸、硫酸，硝酸，磷酸，草酸，乙酸，丙酸，乙醇酸，甲基磺酸，甲苯磺酸，苯磺酸，(C2-C20)烷基苯磺酸，硫酸氢钠。
其它农用盐可以由本发明化合物与金属盐(如氯化锌或氯化铁)的混合物所形成。
本发明中较为具体的化合物为通式I所表示的化合物，其中：
R1为H，F，Br，Cl，NO2或CN；
R2为F，Cl，Br，H或CN；
R3为H，CN，卤素，(C1-C12)烷基，环(C3-C8)烷基，(C2-C12)烯基，环(C3-C8)烯基，(C2-C12)炔基，卤代(C1-C12)烷基，卤代(C2-C12)烯基，卤代(C2-C12)炔基，(C1-C12)烷氧基，(C1-C12)烷硫基，(C1-C12)烷基磺酰基(C1-C12)烷基，(C1-C12)烷基亚磺酰基(C1-C12)烷基，(C1-C12)烷基磺酰基环(C3-C8)烷基，(C1-C12)烷基亚磺酰环(C3-C8)烷基，氰基(C1-C12)烷氧基，氰基(C1-C12)烷基，氰基环(C3-C8)烷基，卤代(C1-C12)烷氧基，卤代(C1-C12)烷硫基，卤代环(C3-C8)烷，芳基，杂芳基，芳基(C1-C12)烷基和杂芳基(C2-C12)烷基，所有这些基团都可能被下述基团进行1-3次取代，如溴，氯，氟，(C1-C12)烷基，环(C3-C8)烷基，(C2-C12)烯基，环(C3-C8)烯基，(C2-C12)炔基，卤代(C1-C12)烷基，卤代(C2-C12)烯基，卤代(C2-C12)炔基，(C1-C12)烷氧基，(C1-C12)烷硫基，(C1-C12)烷基磺酰基，(C1-C12)烷基亚磺酰基，苯基，苯代(C1-C12)烷基，苯代(C2-C12)烯基，苯代(C2-C12)炔基，氰基，卤代(C1-C12)烷氧基，1，3-二噁烷-2-基或硝基；
R4和R5均为H，卤素和CN；(C1-C12)烷基，环(C3-C8)烷基，卤代(C1-C12)烷基，(C1-C12)烷氧基，(C1-C12)烷硫基，(C1-C12)烷基磺酰(C1-C12)烷基，(C1-C12)烷基亚磺酰(C1-C12)烷基，(C1-C12)烷基磺酰环(C3-C8)烷基，(C1-C12)烷基亚磺酰环(C3-C8)烷基，氰基(C1-C12)烷氧基，氰代(C1-C12)烷基，氰代环(C3-C8)烷基，卤代(C1-C12)烷氧基，卤代(C1-C12)烷硫基，卤代环(C3-C8)烷基，CO2R6，CONHR6，CON((C1-C12)烷基)R6，OR6，SR6，SO2R6，NHR6，N((C1-C12)a烷基)R6，SO2N((C1-C12)烷基)R6，芳基，杂芳基，芳基(C1-C12)烷基和杂芳基(C2-C12)烷基，所有这些基团都可能被下述基团进行1-3次取代，即溴，氯，(C1-C12)烷基，环(C3-C8)烷基，(C2-C12)烯基，环(C3-C8)烯基，(C2-C12)炔基，卤代(C1-C12)烷基，卤代(C2-C12)烯基，卤代(C2-C12)炔基，(C1-C12)烷氧基，(C1-C12)烷硫基，(C1-C12)烷基磺酰基，(C1-C12)烷基亚磺酰基，苯基，苯代(C1-C12)烷基，苯代(C2-C12)烯基，苯代(C2-C12)炔基，氰基，卤代(C1-C12)烷氧基，1，3-噁烷-2-基或硝基；
R6为H，(C1-C12)烷基，(C1-C12)烷基磺酰(C1-C12)烷基，(C1-C12)烷基亚磺酰(C1-C12)烷基，(C1-C12)烷基磺酰环(C3-C8)烷基，(C1-C12)烷基亚磺酰环(C3-C8)烷基，氰代(C1-C12)烷氧基，氰代(C1-C12)烷基，氰代环(C3-C8)烷基，卤代(C1-C12)烷氧基，卤代(C1-C12)烷硫基，卤代环(C3-C8)烷基，芳基或芳基(C1-C12)烷基；
R7为H，(C1-C12)烷基，环(C3-C8)烷基，卤代(C1-C12)烷基，(C1-C12)烷基磺酰(C1-C12)烷基，(C1-C12)烷基亚磺酰(C1-C12)烷基，(C1-C12)烷基磺酰环(C3-C8)烷基，(C1-C12)烷基亚磺酰环(C3-C8)烷基，氰代(C1-C12)烷氧基，氰代(C1-C12)烷基，氰代环(C3-C8)烷基，卤代(C1-C12)烷氧基，卤代(C1-C12)烷硫基，卤代环(C3-C8)烷基或COR9；
R8为(C1-C12)烷基，环(C3-C8)烷基，环(C3-C8)烯基，卤代(C1-C12)烷基，(C1-C12)烷基磺酰(C1-C12)烷基，(C1-C12)烷基亚磺酰(C1-C12)烷基，(C1-C12)烷基磺酰环(C3-C8)烷基，(C1-C12)烷基亚磺酰环(C3-C8)烷基，氰代(C1-C12)烷氧基，氰代(C1-C12)烷基，氰代环(C3-C8)烷基，卤代(C1-C12)烷氧基，卤代(C1-C12)烷硫基，卤代环(C3-C8)烷基，芳基或芳基(C1-C12)烷基；
R9为H，(C1-C12)烷基，(C2-C12)烯基，环(C3-C8)烷基，卤代(C1-C12)烷基，(C1-C12)烷基磺酰(C1-C12)烷基，(C1-C12)烷基亚磺酰(C1-C12)烷基，(C1-C12)烷基磺酰环(C3-C8)烷基，(C1-C12)烷基亚磺酰环(C3-C8)烷基，氰代(C1-C12)烷氧基，氰代(C1-C12)烷基，氰代环(C3-C8)烷基，卤代(C1-C12)烷氧基，卤代(C1-C12)烷硫基或卤代环(C3-C8)烷基；
R10为H，氯，NH2，(C1-C12)烷基，卤代(C1-C12)醚基，CN，(C1-C12)烷基磺酰(C1-C12)烷基，(C1-C12)烷基亚磺酰(C1-C12)烷基，(C1-C12)烷基磺酰环(C3-C8)烷基，(C1-C12)烷基亚磺酰环(C3-C8)烷基，氰代(C1-C12)烷氧基，氰代(C1-C12)烷基，氰代环(C3-C8)烷基，卤代(C1-C12)烷氧基，卤代(C1-C12)烷硫基，卤代环(C3-C8)烷基，CO2(C1-C12)烷基，CONH(C1-C12)烷基，CON((C1-C12)烷基)2，CH2CN，CH2CH＝CH2，CH2C≡CH，CH2CO2(C1-C12)烷基，CH2OCH3或CH2-1，2，4-三唑；
R11为H，CN，(C1-C12)烷基，卤代(C1-C12)烷基或CO2(C1-C12)烷基；
R12为H，(C1-C12)烷基，CO2R6，CON((C1-C12)烷基)R6，OR6，SR6，SO2R6，SO2N((C1-C12)烷基)R13或N((C1-C12)烷基)R13；
R13为H，(C1-C12)烷基，芳基或芳(C1-C12)烷基；
A为N或CH，B为N或CR10，A、B中至少有一个应为N；
Z为O，CH(R3)，CO，CS，CONR12或CSNR12；
当Z为CH(R3)时，X为O，S，NR12，CO2，OCH(R6)CO2，SCH(R6)CO2，CH＝C(Cl)CO2，CH2CH(Cl)CO2，CONH，OCH(R6)CONH，SCH(R6)CONH，CH＝C(Cl)CONH或CH2CH(Cl)CONH；
当Z为O，X为CO，OCH(R6)CO，SCH(R6)CO，CH＝C(Cl)CO或CH2CH(Cl)CO；
当Z为CO，CS，CONR12或CSNR12，X为O，S，CO，OCH(R6)，CH＝C(Cl)，CH2CH(Cl)，CONH，OCH(R6)CONH，SCH(R6)CONH，CH＝C(Cl)CONH，CH2CH(Cl)CONH或NR12；
Q为NR7COR8，Q1，Q2，Q3，Q4，Q5，Q6，Q7，Q8，Q9，Q10，Q11，Q12，Q13，Q14，Q15和Q16；
及其在农业上可应用的盐类制剂。
本发明中更为具体的化合物为通式I所表示的化合物，其中：
R1为H，F或Cl；
R2为Cl；
R3为H，溴，氯，氟，(C1-C6)烷基，环(C5-C6)烷基，(C2-C6)烯基，环(C3-C8)烯基，(C2-C6)炔基，卤代(C1-C6)烷基，卤代(C2-C6)烯基，卤代(C2-C6)炔基，(C1-C6)烷氧基，(C1-C6)烷硫基，芳基，杂芳基，芳(C1-C12)烷基和杂芳基(C2-C12)烷基，其中芳基或杂芳基为呋喃，萘，苯基，吡唑，吡啶，嘧啶，噻吩和三唑，芳基和杂芳基可以被下述基团进行1-3次取代，如溴，氯，氟，(C1-C12)烷基，环(C3-C8)烷基，(C2-C12)烯基，环(C3-C8)烯基，(C2-C12)炔基，卤代(C1-C12)烷基，卤代(C2-C12)烯基，卤代(C2-C12)炔基，(C1-C12)烷氧基，(C1-C12)烷硫基，(C1-C12)烷基磺酰基，(C1-C12)烷基亚磺酰基，苯基，苯代(C1-C12)烷基，苯代(C2-C12)烯基，苯代(C2-C12)炔基，氰基，卤代(C1-C12)烷氧基，1，3-二噁烷-2-基或氨；
R4和R5均为H，溴，氯，氟，CN，(C1-C6)烷基，环(C5-C6)烷基，卤代(C1-C6)烷基，(C1-C6)烷氧基，(C1-C6)烷硫基，CO2R6，CONHR6，CON((C1-C12)烷基)R6，OR6，SR6，SO2R6，NHR6，N((C1-C12)烷基)R6，SO2N((C1-C12)烷基)R6，芳基，杂芳基，芳基(C1-C12)烷基和杂芳基(C2-C12)烷基，其中芳基或杂芳基为呋喃，萘，苯基，吡唑，吡啶，嘧啶，噻吩和三唑，据报道芳基和杂芳基可能被下述基团进行1-3次取代，如溴，氯，氟，(C1-C12)烷基，环(C3-C8)烷基，(C2-C12)烯基，环(C3-C8)烯基，(C2-C12)炔基，卤代(C1-C12)烷基，卤代(C2-C12)烯基，卤代(C2-C12)炔基，(C1-C12)烷氧基，(C1-C12)烷硫基，(C1-C12)烷基磺酰基，(C1-C12)烷基亚磺酰基，苯基，苯代(C1-C12)烷基，苯代(C2-C12)烯基，苯代(C2-C12)炔基，氰基，卤代(C1-C12)烷氧基，1，3-二噁烷-2-基或硝基；
R6为H，(C1-C12)烷基，芳基或芳基(C1-C6)烷基，其中芳基为萘基或苯基；
R7为H，(C1-C12)烷基，环(C3-C8)烷基，卤代(C1-C12)烷基或COR9；
R8为(C1-C12)烷基，卤代(C3-C8)烷基，环(C3-C8)烯基，卤代(C1-C12)烷基，芳基或芳基(C1-C6)烷基；
R9为H，(C1-C6)烷基，(C2-C12)烯基，(C2-C6)炔基，环(C3-C8)烷基，环(C5-C6)烷基，卤代(C1-C12)烷基；
R10为H，氯，NH2，(C1-C6)烷基，卤代(C1-C12)烷基，CN，CO2(C1-C12)烷基，CONH(C1-C12)烷基，CON((C1-C12)烷基)2，CH2CN，CH2CH＝CH2，CH2C≡CH，CH2CO2(C1-C12)烷基，CH2OCH3或CH2-1，2，4-三唑；
R11为H，CN，(C1-C6)烷基，卤代(C1-C12)烷基，卤代(C1-C6)烷基，CO2(C1-C12)烷基；
R12为H，(C1-C8)烷基，CO2R6，CON((C1-C8)烷基)R6，OR6，SR6，SO2R6，SO2N((C1-C8)烷基)R13或N((C1-C8)烷基)R13；
R13为H，(C1-C8)烷基，芳基(C1-C6)烷基，其中芳基为萘基或苯基；
A为N或CH，B为N或CR10，A、B中至少有一个应为N；
Z为O，CH(R3)，CO，CS，CONR12或CSNR12；
当Z为CH(R3)时，X为O，S，NH，CO2，OCH(R6)CO2，SCH(R6)CO2，CH＝C(Cl)CO2CH2CH(Cl)CO2，CONH，OCH(R6)CONH，SCH(R6)CONH，CH＝C(Cl)CONH或CH2CH(Cl)CONH；
当Z为O时，X为CO，OCH(R6)CO，SCH(R6)CO，CH＝C(Cl)CO或CH2CH(Cl)CO；
当Z为CO，CS，CONR12或CSNR12，X为O，S，CO，OCH(R6)，CH＝C(Cl)，CH2CH(Cl)，CONH，OCH(R6)CONH，SCH(R6)CONH，CH＝C(Cl)CONH，CH2CH(Cl)CONH或NR12；
Q为NR7COR8，或Q1，Q2，Q3，Q4，Q5，Q6，Q7，Q8，Q9，Q10，Q11，Q12，Q13，Q14，Q15或Q16；
及其由盐酸，硫酸，乙酸，丙酸，磷酸或乙二酸所形成的可在农业上应用的盐类制剂。
本发明更进一步具体的化合物为通式I所表示的化合物，其中：
R1为H，F或Cl；
R2为Cl；
R3为H，溴，氯，氟，(C1-C6)烷基，环(C5-C6)烷基，(C2-C6)烯基，环(C3-C8)烯基，(C2-C6)炔基，卤代(C1-C6)烷基，卤代(C2-C6)烯基，卤代(C2-C6)炔基，(C1-C6)烷氧基，(C1-C6)烷硫基，3-呋喃基，4-氯-2-呋喃基，5-氯-2-呋喃基，5-氯-3-呋喃基，2，5-二氯-3-呋喃基，1-萘基，2-萘基，苯基，4-甲基苯，4-甲氧基苯基，4-硝基苯基，4-氟苯基，4-氯苯基，4-三氟甲基苯基，4-溴苯基，3-氯苯基，3-氟苯基，4-三氟甲氧基苯基，4-氰苯基，3-(1，3-二噁烷-2-基)苯基，2-氟苯基，2-氯苯基，2-三氟甲氧基苯基，3，5-二氟苯基，3，5-二氯苯基，2，4-二氟苯基，2，5-二氟苯基，3-氯-4-氟苯基，3，4-二氟苯基，3-氯-5-三氟甲基苯基，3，4，5-三氟苯基，2-吡啶基，4-氯-2-吡啶基，6-氯-2-吡啶基，4，6-二氯-2-吡啶基，3-吡啶基，5-溴-3-吡啶基，5，6-二氯-3-吡啶基，5-氯-3-吡啶基，5-氟-3-吡啶基，4-吡啶基，2-氟-4-吡啶基，2-氯-4-吡啶基，2-氯-6-甲基-4-吡啶基，2-甲基-4-吡啶基，2-甲氧基-4-吡啶基，2-氰-4-吡啶基，2，6-二氟-4-吡啶基，2，6-二氯-4-吡啶基，2-噻吩基，3-噻吩基，4-氯-2-噻吩基，5-氯-2-噻吩基，5-氯-3-噻吩基或2，5-二氯-3-噻吩基；
R4和R5均为H，溴，氯，氟，CN，(C1-C6)烷基，氰代(C5-C6)烷基，卤代(C1-C6)烷基，(C1-C6)烷氧基，(C1-C6)烷硫基，CO2R6，CONHR6，CON((C1-C6)烷基)R6，OR6，SR6，SO2R6，NHR6，3-呋喃基，4-氯-2-呋喃基，5-氯-2-呋喃基，5-氯-3-呋喃基，2，5-二氯-3-呋喃基，1-萘基，2-萘基，苯基，4-甲苯基，4-甲氧基苯基，4-硝基苯基，4-氟苯基，4-氯苯基，4-三氟甲基苯基，4-溴苯基，3-氯苯基，3-氟苯基，4-三氟甲氧基苯基4-氰苯基，3-(1，3-二噁烷-2-基)苯基，2-氟苯基，2-氯苯基，2-三氟甲氧基苯基，3，5-二氟苯基，3，5-二氯苯基，2，4-二氟苯基，2，5-二氟苯基，3-氯-4-氟苯基，3，4-二氟苯基，3-氟-5-三氟甲氧基苯基，3，4，5-三氟苯基，2-吡啶基，4-氯-2-吡啶基，6-氯-2-吡啶基，4，6-二氯-2-吡啶基，3-吡啶基，5-溴-3-吡啶基1，5，6-二氯-3-吡啶基，5-氯-3-吡啶基，5-氟-3-吡啶基，4-吡啶基，2-氟-4-吡啶基，2-氯-4-吡啶基，2-氯-6-甲基-4-吡啶基，2-甲基-4-吡啶基，2-甲氧基-4-吡啶基，2-氰-4-吡啶基，2，6-二氟-4-吡啶基2，6-二氯-4-吡啶基，2-噻吩基，3-噻吩基，4-氯-2-噻吩基，5-氯-2-噻吩基，5-氯-3-噻吩基或2，5-二氯-3-三噻吩基；
R6为H，(C1-C6)烷基，1-萘基，2-萘基，苯基，4-甲基苯基，4-甲氧基苯基，4-硝基苯基，4-氟苯基，4-氯苯基，4-三氟甲基苯基，4-溴苯基，3-氯苯基，3-氟苯基，4-三氟甲氧基苯基，4-氰代苯基，3-(1，3-二噁烷-2-基)苯基，2-氟苯基，2-氯苯基，2-三氟甲氧基苯基，3，5-二氟苯基，3，5-二氯苯基，2，4-二氟苯基，2，5-二氟苯基，3-氯-4-氟苯基，3，4-二氟苯基，3-氟-5-三氟甲基苯基或3，4，5-三氟苯基；
R7为H，(C1-C6)烷基，环(C5-C6)烷基，卤代(C1-C6)烷基或COR9；
R8为(C1-C6)烷基，环(C5-C6)烷基，卤代(C1-C12)烷基，1-萘基，2-萘基，苯基，4-甲基苯基，4-甲氧基苯基，4-硝基苯基，4-氟苯基，4-氯苯基，4-三氟甲基苯基，4-溴苯基，3-氯苯基，3-氟苯基，4-三氟甲氧基苯基，4-氰苯基，3-(1，3-二噁烷-2-基)苯基，2-氟苯基，2-氯苯基，2-三氟甲氧基苯基，3，5-二氟苯基，3，5-二氯苯基，2，4-二氟苯基，2，5-二氟苯基，3-氯-4-氟苯基，3，4-二氟苯基，3-氯-5-三氟甲基苯基或3，4，5-三氟苯基；
R9为H，(C1-C6)烷基，(C2-C6)烯基，环(C5-C6)烷基或卤代(C1-C6)烷基；
R10为H，，NH2，(C1-C6)烷基，卤代(C1-C6)烷基，CN，CO2(C1-C6)烷基，CONH(C1-C6)烷基，CON((C1-C6)烷基)2，CH2CN，CH2CH＝CH2，CH2C≡CH，CH2CO2(C1-C6)烷基，CH2OCH3或CH2-1，2，4-三唑；
R11为H，CN，(C1-C6)烷基，卤代(C1-C6)烷基或CO2(C1-C6)烷基；
R12为H，(C1-C8)烷基，CO2(C1-C6)烷基，CON((C1-C6)烷基)2，O(C1-C6)烷基，S(C1-C6)烷基，SO2(C1-C6)烷基，SO2N((C1-C6)烷基)2或N((C1-C6)烷基)2；
R13为H，(C1-C6)烷基，芳基或芳基(C1-C4)烷基，其中芳基为萘基或苯基：
A为N或CH，B为N或CR10，A、B中至少有一个应为N；
Z为O，CH(R3)，CO，CS，CONR12或CSNR12；
当Z为CH(R3)时，X为O，S，NH，CO2，OCH(R6)CO2，SCH(R6)CO2，CH＝C(Cl)CO2，CH2CH(Cl)CO2，CONH，OCH(R6)CONH，SCH(R6)CONH，CH＝C(Cl)CONH或CH2CH(Cl)CONH；
当Z为O时，X为CO，OCH(R6)CO，SCH(R6)CO，CH＝C(Cl)CO或CH2CH(Cl)CO；
当Z为CO，CS，CONR12或CSNR12时，X为O，S，CO，OCH(R6)，CH＝C(Cl)，CH2CH(Cl)，CONH，OCH(R6)CONH，SCH(R6)CONH，CH＝C(Cl)CONH，CH2CH(Cl)CONH或NR12；
Q为Q1，Q2，Q3，Q4，Q5，Q6，Q7，Q8，Q9，Q10，Q11，Q12，Q13，Q14，Q15或Q16；及其由盐酸，乙酸，磷酸或乙二酸所制得的可在农业上应用的盐类制剂。
本发明由通式I所表示的化合物可通过下述过程制备：
反应1
上述中间体II和III中，当X为CO2，OCH(R6)CO2，SCH(R6)CO2，CH2CH(Cl)CO2或CH＝C(Cl)CO2且Y为OH或NH2时，以氯仿，二氯甲烷，四氯化碳，正己烷，苯，甲苯，四氢呋喃，二噁烷，丙酮或丁酮为溶剂，中间体II或其钠盐、钾盐与下述试剂之一进行反应：SOCl2，(COCl)2，COCl2，PCl3或POCl3，生成酰氯；酰氯再与中间体III反应(在碱性条件下，如Et3N，吡啶，NaOH，KOH，Na2CO3，K2CO3或NaHCO3)，控制反应温度在-40℃～反应液回流，3分钟-8小时可生成通式I所表示的化合物。
中间体II可通过酯(由已知方法制得，在EP 0 083 055 A2中已叙过)与K2CO3，NaOH，或KOH在乙醇中反应，然后再与无机酸(如盐酸)反应获得。
中间体III(其中R3为烷基)可通过已知反应由醛与IV在氨水或没有氨水条件下制得。
当中间体II中的X为O，S或NH、中间体III中的Y为Cl，OSO2CH3，等时，可在碱性条件下(如三乙胺，吡啶，NaOH，KOH，Na2CO3，K2CO3，NaHCO3，NaH，NaOCH3，NaOC2H5)，在下述溶剂中：四氢呋喃，二噁烷，丙酮，丁酮，乙腈，N，N-二甲基甲酰胺，由中间体II与中间体III控制反应温度在-40℃～反应液回流，30分钟到18小时得到通式I所表示的化合物。
反应2
Figure C0011050100152
中间体II中，X为CO2，OCH(R6)CO2，SCH(R6)CO2，CH2CH(Cl)CO2或CH＝C(Cl)CO2；
中间体II或其钠盐，钾盐与下述试剂SOCl2，(COCl)2，COCl2，PCl3或POCl3在溶剂如二氯甲烷，四氯化碳，正己烷，苯，甲苯，四氢呋喃，二噁烷，丙酮或丁酮中反应产生酰氯；所产生的酰氯再与中间体V反应(在碱性条件下如：三乙胺，吡啶，NaOH，KOH，Na2CO3，K2CO3或NaHCO3)，控制反应温度在-40℃～反应液回流，从3分钟到8小时得通式I所表示的化合物。
中间体V可由已知方法制备，见EP 0 567 827 A1：
反应3
通式I的盐可由I在乙醇或其它溶剂中与HCl，CH3CO2H，H3PO4，HO2CCO2H等或其它酸反应制得。反应式如下：
通式I的化合物见表1-25，在这些表中，″Ph″表示苯基，″Ph-4-Cl″表示4-氯苯基，″Ph-4-F″表示4-氟苯基，″CH2Ph″表示苄基，″CH2Ph-4-Cl″表示4-氯苄基，″3-Py″表示3-吡啶基，″Me″表示甲基，″Et″表示乙基。
            表1在化合物通式I中：A＝B＝N，Q＝Q1No     R1     R2     X              R3          R4     R51      F       Cl      CO2            H            H       H2      F       Cl      CO2            CH3         H       H3      F       Cl      CO2            H            CH3    CH34      F       Cl      CO2            C2H5      Ph-4-Cl  H5      F       Cl      CO2            H            H       SCH36      F       Cl      CO2            CN           H       H7      F       Cl      CO2            Ph-4-Cl      H       H8      F       Cl      CO2            CH2Ph-4-Cl  H       H9      F       Cl      CO2            3-Py         H       H10     F       Cl      OCH2CO2       H            H       H11     F       Cl      OCH2CO2       CH3         H       H12     F       Cl      OCH2CO2       H            CH3    CH313     F       Cl      OCH2CO2       C2H5      Ph-4-Cl  H14     F       Cl      OCH2CO2       H            H       SCH315     F       Cl      OCH2CO2       CN           H       H16     F       Cl      OCH2CO2       Ph-4-Cl      H       H17     F       Cl      OCH2CO2       CH2Ph-4-Cl  H       H18     F       Cl      OCH2CO2       3-Py         H       H19     F       Cl      OCH(CH3)CO2   H            H       H20     F       Cl      OCH(CH3)CO2   CH3         H       H21     F       Cl      OCH(CH3)CO2   H            CH3    CH322     F       Cl      OCH(CH3)CO2   CH3         Ph      CH323     F       Cl      CH＝C(Cl)CO2   H            H       H24     F       Cl      CH2CH(Cl)CO2  H            H       H25     F       Cl      OCH(CH3)CO2   CN           H       H26    F     Cl  O              H             H        H27    F     Cl  O              CH3          H        H28    F     Cl  O              H             CH3     CH329    F     Cl  O              CH3          Ph       CH330    F     Cl  O              C2H5        Ph-4-Cl  H31    F     Cl  O              H             H        SCH332    F     Cl  O              CN            H        H33    F     Cl  O              Ph-4-Cl       H        H34    F     Cl  O              CH2Ph-4-Cl   H        H35    F     Cl  O              3-Py           H        H36    F     Cl  SCH2CO2      H             H        H37    F     Cl  SCH2CO2      CH3          H        H38    F     Cl  SCH2CO2      H             CH3     CH339    F     Cl  SCH2CO2      CH3          Ph       CH340    F     Cl  SCH2CO2      C2H5        Ph-4-Cl  H41    F     Cl  SCH2CO2      H             H        SCH342    F     Cl  SCH2CO2      CN            H        H43    F     Cl  SCH2CO2      Ph-4-Cl       H        H44    F     Cl  SCH2CO2      CH2Ph-4-Cl   H        H45    F     Cl  SCH2CO2      3-Py          H        H46    F     H   SCH(CH3)CO2  H             H        H47    F     Cl  S               H             H        H48    F     Cl  CH＝C(Cl)CO2  CN            H        H49    F     Cl  CH2CH(Cl)CO2 CN            H        H50    F     Cl  CH＝C(Cl)CO2  CH3          H        H51    F     Cl  CH2CH(Cl)CO2 CH3          H        H52    Cl    Cl  O               H             H        H53    Cl    Cl  OCH2CO2      H             H        H54    Cl    Cl  OCH(CH3)CO2  H             H        H55    Cl    Cl  CH＝C(Cl)CO2  H             H        H56    Cl    Cl  CH2CH(Cl)CO2 H             H        H57    Cl    Cl  CH2CH(Cl)CO2 CH3          H        H58    Cl    Cl  SCH2CO2      H             H        H59    Cl    Cl  SCH(CH3)CO2  H             H        H60    Cl    Cl  CO2           H             H        H61    H     Cl  O              H             H        H62    H     Cl  OCH2CO2      H             H        H63    H     Cl  OCH(CH3)CO2  H             H        H64    H    Cl  CH＝C(Cl)CO2   H          H          H65    H    Cl  CH2CH(Cl)CO2  H          H          H66    H    Cl  S                H          H          H67    H    Cl  SCH2CO2       H          H          H68    H    Cl  SCH(CH3)CO2   H          H          H69    H    Cl  CH＝C(Cl)CO2   H          H          H70    H    Cl  CH2CH(Cl)CO2  H          H          H71    H    Cl  CO2            H          H          H72    F    Cl  OCH2CONH       H          H          H73    F    Cl  SCH2CONH       H          H          H
                       表2
Figure C0011050100181
    在化合物通式I中：A＝N，B＝CR10，Q＝Q1No   R1   R2 X             R3    R4      R5    R1074   F     Cl  CO2          H       H        H      H75   F     Cl  CO2          CH3    H        H      H76   F     Cl  CO2          H       Cl       Cl     CO2CH377   F     Cl  CO2          H       CH3     CH3   H78   F     Cl  CO2          C2H5 Ph-4-Cl   H      H79   F     Cl  CO2          H       C2H5   CO2Et H80   F     Cl  OCH2CO2     H       H        H      H81   F     Cl  OCH2CO2     CH3    H        H      H82   F     Cl  OCH2CO2     H       Cl       Cl     CO2CH383   F     Cl  OCH(CH3)CO2 H       H        H      H84   F     Cl  OCH(CH3)CO2 CH3    H        H      H85   F     Cl  OCH(CH3)CO2 H       Cl       Cl     CO2CH386   F     Cl  OCH(CH3)CO2 H       CH3     CH3   H87   F     Cl  OCH(CH3)CO2 CH3    Ph       CH3   H88   F     Cl  O              H       H        H      H89   F     Cl  O              H       Cl       Cl     CO2CH390   F     Cl  SCH2CO2     H       H        H      H91   F     Cl  SCH2CO2     C2H5 H        H      H92   F     Cl  SCH2CO2     H       Cl       Cl     CO2CH393   F    Cl  SCH2CO2       H    CH3 CH3 H94   F    Cl  SCH2CO2       CN   H    H    H95   F    Cl  SCH(CH3)CO2   H    H    H    H96   F    Cl  S                H    H    H    H97   F    Cl  CH＝C(Cl)CO2   H    H    H    H98   F    Cl  CH2CH(Cl)CO2  H    H    H    H99   Cl   Cl  O                H    H    H    H100  Cl   Cl  OCH2CO2       H    H    H    H101  Cl   Cl  S                H    H    H    H102  Cl   Cl  SCH2CO2       H    H    H    H103  Cl   Cl  SCH(CH3)CO2   H    H    H    H104  Cl   Cl  CO2            H    H    H    H105  H    Cl  O                H    H    H    H106  H    Cl  OCH2CO2       H    H    H    H107  H    Cl  S                H    H    H    H108  H    Cl  SCH2CO2       H    H    H    H109  H    Cl  CO2            H    H    H    H
                        表3
Figure C0011050100191
         在化合物通式I中：A＝CH，B＝N，Q＝Q1No     R1  R2 X               R3  R4   R5110    F    Cl   CO2           H       H     H111    F    Cl   CO2           C2H5  H     H112    F    Cl   CO2           H       Cl    Cl113    F    Cl   OCH2CO2      H       H     H114    F    Cl   OCH2CO2      CH3    H     H115    F    Cl   OCH2CO2      CN      H     H116    F    Cl   OCH2CO2      Ph      H     H117    F    Cl   SCH2CO2      H       H     H118    F    Cl   SCH2CO2      CH3    H     H119    F    Cl   SCH(CH3)CO2  H       H     H120    F    Cl   SCH(CH3)CO2  C2H5 H     H121    F    Cl   CH＝C(Cl)CO2  H       H     H122  F   Cl CH2CH(Cl)CO2    H    H    H123  Cl  Cl O                  H    H    H124  Cl  Cl OCH2CO2         H    H    H125  Cl  Cl S                  H    H    H126  Cl  Cl SCH2CO2         H    H    H127  Cl  Cl SCH(CH3)CO2     H    H    H128  Cl  Cl CO2              H    H    H129  H   Cl O                  H    H    H130  H   Cl OCH2CO2         H    H    H131  H   Cl S                  H    H    H132  H   Cl SCH2CO2         H    H    H133  H   Cl CO2              H    H    H
                 表4
Figure C0011050100201
在化合物通式I中：A＝B＝N，R4＝R5＝H，Q＝Q2NO     R1  R2   X               R3134    F    Cl    CO2            H135    F    Cl    CO2            C2H5136    F    Cl    CO2            CN137    F    Cl    CO2            3-Py138    F    Cl    OCH2CO2       H139    F    Cl    OCH2CO2       CN140    F    Cl    OCH2CO2       3-Py141    F    Cl    OCH(CH3)CO2   H142    F    Cl    OCH(CH3)CO2   CH3143    F    Cl    CH＝C(Cl)CO2   H144    F    Cl    CH2CH(Cl)CO2  H145    F    Cl    O               H146    F    Cl    O               CH3147    F    Cl    O               CH2Ph148    F    Cl    CH＝C(Cl)CO2     CN149    F    Cl    CH2CH(Cl)CO2    CN150    F    Cl    O                  3-Py151    F    Cl    SCH2CO2         H152    F    Cl    SCH2CO2         CN153    F    Cl    SCH2CO2         3-Py154    F    H     SCH(CH3)CO2     H155    F    Cl    S                  H156    Cl   Cl    O                  H157    Cl   Cl    OCH2CO2         H158    Cl   Cl    OCH(CH3)CO2     H159    Cl   Cl    CH＝C(Cl)CO2     H160    Cl   Cl    CH2CH(Cl)CO2    H161    Cl   Cl    S                  H162    Cl   Cl    SCH2CO2         H163    Cl   Cl    SCH(CH3)CO2     H164    Cl   Cl    CO2              H165    H    Cl    O                  H166    H    Cl    OCH2CO2         H167    H    Cl    OCH(CH3)CO2     H168    H    Cl    CH＝C(Cl)CO2     H169    H    Cl    CH2CH(Cl)CO2    H170    H    Cl    S                  H171    H    Cl    SCH2CO2         H172    H    Cl    SCH(CH3)CO2     H173    H    Cl    CH＝C(Cl)CO2     H174    H    Cl    CH2CH(Cl)CO2    H175    H    Cl    CO2              H176    F    Cl    OCH2CO2         Ph-4-F177    F    Cl    SCH2CO2         Ph-4-F表5
Figure C0011050100221
在化合物通式I中：A＝N，B＝CH，R4＝R5＝CH3，Q＝Q2No     R1  R2   X                   R3178    F    Cl    CO2                H179    F    Cl    CO2                CN180    F    Cl    CO2                3-Py181    F    Cl    OCH2CO2           H182    F    Cl    OCH2CO2           C2H5183    F    Cl    OCH2CO2           Ph-4-Cl184    F    Cl    OCH2CO2           CH2Ph-4-Cl185    F    Cl    OCH2CO2           3-Py186    F    Cl    OCH(CH3)CO2       H187    F    Cl    OCH(CH3)CO2       C2H5188    F    Cl    OCH(CH3)CO2       CN189    F    Cl    OCH(CH3)CO2       3-Py190    F    Cl    O                    H191    F    Cl    SCH2CO2           H192    F    Cl    SCH(CH3)CO2       CH3193    F    Cl    SCH(CH3)CO2       C2H5194    F    Cl    S                    H195    F    Cl    S                    CH3196    F    Cl    S                    C2H5197    Cl   Cl    O                    H198    Cl   Cl    OCH2CO2           H199    Cl   Cl    S                    H200    Cl   Cl    SCH2CO2           H201    Cl   Cl    SCH(CH3)CO2       H202    Cl   Cl    CO2                H203    H    Cl    O                    H204    H    Cl    OCH2CO2           H205    H    Cl    S                    H206    H    Cl    SCH2CO2     H207    H    Cl    CO2          H
    表6在化合物通式I中：A＝CH，B＝N，R4＝R5＝H，Q＝Q2No     R1  R2   X             R3208    F    Cl    CO2          H209    F    Cl    CO2          C2H5210    F    Cl    CO2          Ph211    F    Cl    CO2          CH2Ph-4-Cl212    F    Cl    CO2          3-Py213    F    Cl    OCH2CO2     H214    F    Cl    OCH2CO2     CH2Ph-4-Cl215    F    Cl    OCH2CO2     3-Py216    F    Cl    OCH(CH3)CO2 H217    F    Cl    OCH(CH3)CO2 CH3218    F    Cl    O              H219    F    Cl    O              CH3220    F    Cl    SCH2CO2     H221    Cl   Cl    O              H222    Cl   Cl    OCH2CO2     H223    Cl   Cl    S              H224    Cl   Cl    SCH2CO2     H225    Cl   Cl    SCH(CH3)CO2 H226    Cl   Cl    CO2             H227    H    Cl    O                H228    H    Cl    OCH2CO2       H229    H    Cl    S                H230    H    Cl    SCH2CO2       H231    H    Cl    CO2            H
             表7
Figure C0011050100241
在化合物通式I中：A＝B＝N，R4＝R5＝H，Q＝Q3No     R1   R2  X               R3232    F    Cl    CO2            H233    F    Cl    CO2            CH3234    F    Cl    CO2            CN235    F    Cl    CO2            3-Py236    F    Cl    OCH2CO2       H237    F    Cl    OCH(CH3)CO2   CN238    F    Cl    OCH(CH3)CO2   3-Py239    F    Cl    SCH2CO2       H240    F    Cl    CH＝C(Cl)CO2   H241    F    Cl    CH2CH(Cl)CO2  H242    Cl   Cl    OCH2CO2       H243    Cl   Cl    CH＝C(Cl)CO2   H244    Cl   Cl    CH2CH(Cl)CO2  H245    Cl   Cl    SCH2CO2       H246    Cl   Cl    CO2            H247    H    Cl    OCH2CO2       H248    H    Cl    CH＝C(Cl)CO2   H249    H    Cl    CH2CH(Cl)CO2  H250    H    Cl    SCH2CO2       H251    H    Cl    CO2            H252    F    Cl    OCH2CO2       Ph-4-F253    F    Cl    SCH2CO2       Ph-4-F
               表8在化合物通式I中：A＝N，B＝CH，R4＝R5＝CH3，Q＝Q3No     R1  R2   X               R3254    F    Cl    CO2            H255    F    Cl    OCH2CO2       H256    F    Cl    SCH2CO2       H
                表9在化合物通式I中：A＝CH，B＝N，R4＝R5＝H，Q＝Q3No     R1  R2   X               R3257    F    Cl    CO2            H258    F    Cl    CO2            C2H5259    F    Cl    CO2            Ph260    F    Cl    CO2            CH2Ph-4-Cl261    F    Cl    CO2            3-Py262    F    Cl    OCH2CO2       H263    F    Cl    OCH2CO2       CH2Ph-4-Cl264    F    Cl    OCH2CO2       3-Py265    F    Cl    SCH2CO2       H266    F    Cl    SCH2CO2       CH3267    F    Cl    SCH2CO2       C2H5268    F    Cl    SCH2CO2       Ph269    F    Cl    SCH2CO2         CH2Ph270    F    Cl    SCH2CO2         Ph-4-Cl271    F    Cl    SCH2CO2         CH2Ph-4-Cl272    F    Cl    SCH2CO2         3-Py
           表10
Figure C0011050100261
在化合物通式I中：A＝B＝N，R4＝R5＝H，Q＝Q4No     R1  R2   X                 R3273    F    Cl    CO2              H274    F    Cl    CO2              CH3275    F    Cl    CO2              CN276    F    Cl    CO2              3-Py277    F    Cl    OCH2CO2         H278    F    Cl    OCH2CO2         3-Py279    F    Cl    SCH2CO2         CH3280    F    Cl    SCH2CO2         C2H5281    F    Cl    SCH2CO2         CN282    F    Cl    SCH2CO2         3-Py283    F    Cl    CH＝C(Cl)CO2     CN284    F    Cl    CH2CH(Cl)CO2    CN285    F    Cl    CH＝C(Cl)CO2     H286    F    Cl    CH2CH(Cl)CO2    H287    Cl   Cl    OCH2CO2         H288    Cl   Cl    OCH(CH3)CO2     H289    Cl   Cl    SCH2CO2         H290    Cl   Cl    CH＝C(Cl)CO2     H291    Cl   Cl    CH2CH(Cl)CO2    H292    Cl   Cl    CO2              H293    H    Cl    OCH2CO2         H294    H    Cl    OCH(CH3)CO2     H295    H    Cl    SCH2CO2         H296    H    Cl    CH＝C(Cl)CO2     H297    H    Cl    CH2CH(Cl)CO2    H298    H    Cl    CO2              H299    F    Cl    OCH2CO2         Ph-4-F300    F    Cl    SCH2CO2         Ph-4-F
              表11
Figure C0011050100271
在化合物通式I中：A＝B＝N，R4＝R5＝H，Q＝Q5No     R1   R2  X                 R3301    F    Cl    CO2              H302    F    Cl    CO2              CH3303    F    Cl    CO2              Ph-4-Cl304    F    Cl    CO2              CN305    F    Cl    CO2              3-Py306    F    Cl    OCH2CO2         H307    F    Cl    OCH2CO2         Ph-4-Cl308    F    Cl    OCH2CO2         CN309    F    Cl    SCH2CO2         H310    F    Cl    SCH2CO2         CH3311    F    Cl    SCH2CO2         C2H5312    F    Cl    CH＝C(Cl)CO2     H313    F    Cl    CH2CH(Cl)CO2    H314    Cl   Cl    OCH2CO2         H315    Cl   Cl    OCH(CH3)CO2     H316    Cl   Cl    SCH2CO2         H317    Cl   Cl    CH＝C(Cl)CO2     H318    Cl   Cl    CH2CH(Cl)CO2    H319    Cl   Cl    CO2              H320    H    Cl    OCH2CO2          H321    H    Cl    OCH(CH3)CO2      H322    H    Cl    SCH2CO2          H323    H    Cl    CH＝C(Cl)CO2      H324    H    Cl    CH2CH(Cl)CO2     H325    H    Cl    CO2               H326    F    Cl    OCH2CO2          Ph-4-F327    F    Cl    SCH2CO2          Ph-4-F
          表12
Figure C0011050100281
在化合物通式I中：A＝B＝N，R4＝R5＝H，Q＝Q6No     R1  R2   X                  R3328    F    Cl    CO2               H329    F    Cl    OCH2CO2          H330    F    Cl    OCH2CO2          CH3331    F    Cl    O                   H332    F    Cl    O                   CH3333    F    Cl    O                   C2H5334    F    Cl    O                   CN335    F    Cl    O                   3-Py336    F    Cl    SCH2CO2          H337    F    Cl    SCH2CO2          CH3338    F    Cl    SCH2CO2          C2H5339    F    Cl    CH＝C(Cl)CO2      H340    F    Cl    CH2CH(Cl)CO2     H341    Cl    Cl    O                  H342    Cl    Cl    OCH2CO2         H343    Cl    Cl    CH＝C(Cl)CO2     H344    Cl    Cl    CH2CH(Cl)CO2    H345    Cl    Cl    SCH2CO2         H346    Cl    Cl    SCH(CH3)CO2     H347    Cl    Cl    CO2              H348    H     Cl    O                  H349    H     Cl    OCH2CO2         H350    H     Cl    OCH(CH3)CO2     H351    H     Cl    SCH2CO2         H352    H     Cl    CH＝C(Cl)CO2     H353    H     Cl    CH2CH(Cl)CO2    H354    H     Cl    CO2              H355    F     Cl    OCH2CO2         Ph-4-F356    F     Cl    SCH2CO2         Ph-4-F
             表13在化合物通式I中：A＝B＝N，R4＝R5＝H，Q＝Q7No     R1   R2   X                 R3357    F     Cl    CO2              H358    F     Cl    OCH2CO2         H359    F     Cl    OCH2CO2         CH3360    F     Cl    O                  H361    F     Cl    O                  CH3362    F     Cl    SCH2CO2         H363    F     Cl    SCH2CO2         CH3364    F     Cl    CH＝C(Cl)CO2     H365    F     Cl    CH2CH(Cl)CO2    H366    Cl    Cl    O                  H367    Cl    Cl    OCH2CO2         H368    Cl    Cl    CH＝C(Cl)CO2     H369    Cl    Cl    CH2CH(Cl)CO2    H370    Cl    Cl    SCH2CO2         H371    Cl    Cl    SCH(CH3)CO2     H372    Cl    Cl    CO2              H373    H     Cl    O                  H374    H     Cl    OCH2CO2         H375    H     Cl    OCH(CH3)CO2     H376    H     Cl    SCH2CO2         H377    H     Cl    CH＝C(Cl)CO2     H378    H     Cl    CH2CH(Cl)CO2    H379    H     Cl    CO2              H380    F     Cl    OCH2CO2         Ph-4-F381    F     Cl    SCH2CO2         Ph-4-F
              表14在化合物通式I中：A＝B＝N，R4＝R5＝H，Q＝Q8No     R1   R2   X                 R3382    F     Cl    CO2              H383    F     Cl    OCH2CO2         H384    F     Cl    OCH2CO2         CH3385    F     Cl    O                  Ph386    F     Cl    O                  CH2Ph387    F     Cl    SCH2CO2         CH3388    F     Cl    SCH2CO2         C2H5389    F     Cl    CH＝C(Cl)CO2     H390    F     Cl    CH2CH(Cl)CO2    H391    Cl    Cl    O                  H392    Cl    Cl    OCH2CO2         H393    Cl    Cl    CH＝C(Cl)CO2     H394    Cl    Cl    CH2CH(Cl)CO2    H395    Cl    Cl    SCH2CO2         H396    Cl    Cl    SCH(CH3)CO2     H397    Cl    Cl    CO2              H398    H     Cl    O                  H399    H     Cl    OCH2CO2         H400    H     Cl    OCH(CH3)CO2     H401    H     Cl    SCH2CO2         H402    H     Cl    CH＝C(Cl)CO2     H403    H     Cl    CH2CH(Cl)CO2    H404    H     Cl    CO2              H405    F     Cl    OCH2CO2         Ph-4-F406    F     Cl    SCH2CO2         Ph-4-F
               表15在化合物通式I中：A＝B＝N，R4＝R5＝H，Q＝Q9No     R1   R2   X                 R3407    F     Cl    CO2              H408    F     Cl    OCH2CO2         H409    F     Cl    O                  3-Py410    F     Cl    SCH2CO2         H411    F     Cl    SCH2CO2         CH3412    F     H     SCH(CH3)CO2     H413    F     Cl    SCH(CH3)CO2     CH3414    F     Cl    CH＝C(Cl)CO2     H415    F     Cl    CH2CH(Cl)CO2    H416    Cl    Cl    O                  H417    Cl    Cl    OCH2CO2         H418    Cl    Cl    CH＝C(Cl)CO2     H419    Cl    Cl    CH2CH(Cl)CO2    H420    Cl    Cl    SCH2CO2         H421    Cl    Cl    SCH(CH3)CO2     H422    Cl    Cl    CO2              H423    H     Cl    O                  H424    H     Cl    OCH2CO2         H425    H     Cl    OCH(CH3)CO2     H426    H     Cl    SCH2CO2         H427    H     Cl    CH＝C(Cl)CO2     H428    H     Cl    CH2CH(Cl)CO2    H429    H     Cl    CO2              H430    F     Cl    OCH2CO2         Ph-4-F431    F     Cl    SCH2CO2         Ph-4-F
                表16
Figure C0011050100321
在化合物通式I中：A＝B＝N，R4＝R5＝H，Q＝Q10No     R1   R2   X                 R3432    F     Cl    CO2              H433    F     Cl    OCH2CO2         H434    F     Cl    OCH2CO2         CH3435    F     Cl    O                  3-Py436    F     Cl    SCH2CO2         H437    F     Cl    SCH2CO2         CH3438    F     Cl    CH＝C(Cl)CO2     H439    F     Cl    CH2CH(Cl)CO2    H440    Cl    Cl    O                  H441    Cl    Cl    OCH2CO2         H442    Cl    Cl    CH＝C(Cl)CO2     H443    Cl    Cl    CH2CH(Cl)CO2    H444    Cl    Cl    SCH2CO2         H445    Cl    Cl    SCH(CH3)CO2    H446    Cl    Cl    CO2             H447    H     Cl    O                 H448    H     Cl    OCH2CO2        H449    H     Cl    OCH(CH3)CO2    H450    H     Cl    SCH2CO2        H451    H     Cl    CH＝C(Cl)CO2    H452    H     Cl    CH2CH(Cl)CO2   H453    H     Cl    CO2             H454    F     Cl    OCH2CO2        Ph-4-F455    F     Cl    SCH2CO2        Ph-4-F
                 表17
Figure C0011050100331
在化合物通式I中：A＝B＝N，R4＝R5＝H，Q＝Q11No     R1   R2   X                R3456    F     Cl    CO2             H457    F     Cl    OCH2CO2        H458    F     Cl    SCH2CO2        H459    F     Cl    CH＝C(Cl)CO2    H460    F     Cl    CH2CH(Cl)CO2   H461    Cl    Cl    O                 H462    Cl    Cl    OCH2CO2        H463    Cl    Cl    CH＝C(Cl)CO2    H464    Cl    Cl    CH2CH(Cl)CO2   H465    Cl    Cl    SCH2CO2        H467    Cl    Cl    SCH(CH3)CO2    H468    Cl    Cl    CO2             H469    H     Cl    O                 H470    H     Cl    OCH2CO2        H471    H     Cl    OCH(CH3)CO2    H472    H     Cl    SCH2CO2        H473    H    Cl    CH＝C(Cl)CO2     H474    H    Cl    CH2CH(Cl)CO2    H475    H    Cl    CO2              H476    F    Cl    OCH2CO2         Ph-4-F477    F    Cl    SCH2CO2         Ph-4-F
              表18在化合物通式I中：A＝B＝N，R4＝R5＝H，Q＝Q12No     R1  R2   X                 R3    R10478    F    Cl    CO2              H       CH3479    F    Cl    CO2              H       NH2480    F    Cl    OCH2CO2         H       CH3481    F    Cl    OCH2CO2         CH3    CH3482    F    Cl    OCH2CO2         H       NH2483    F    Cl    OCH(CH3)CO2     CN      NH2484    F    Cl    O                  H       H485    F    Cl    O                  H       CH3486    F    Cl    O                  CH3    CH3487    F    Cl    O                  C2H5 CH3488    F    Cl    SCH2CO2         H       CH3489    F    Cl    CH＝C(Cl)CO2     H       NH2490    F    Cl    CH2CH(Cl)CO2    H       NH2491    F    Cl    CH＝C(Cl)CO2     CN      NH2492    F    Cl    CH2CH(Cl)CO2    CN      NH2493    F    Cl    S                  H       CH3494    F    Cl    S                  H       NH2495    F    Cl    CH＝C(Cl)CO2      H       CH3496    F    Cl    CH2CH(Cl)CO2    H       CH3497    F    Cl    CH＝C(Cl)CO2     CN      CH3498    F    Cl    CH2CH(Cl)CO2    CN      CH3499    Cl   Cl    O                  H       NH2500    Cl   Cl    OCH2CO2         H       CH3501    Cl    Cl    OCH(CH3)CO2     H       CH3502    Cl    Cl    SCH2CO2         H       CH3503    Cl    Cl    CH＝C(Cl)CO2     H       CH3504    Cl    Cl    CH2CH(Cl)CO2    H       CH3505    Cl    Cl    CO2              H       CH3506    H     Cl    O                  H       CH3507    H     Cl    OCH2CO2         H       CH3508    H     Cl    OCH(CH3)CO2     H       CH3509    H     Cl    SCH2CO2         H       CH3510    H     Cl    CH＝C(Cl)CO2     H       NH2511    H     Cl    CH2CH(Cl)CO2    H       NH2512    H     Cl    CO2              H       NH2513    H     Cl    OCH2CO2         H       NH2514    H     Cl    SCH2CO2         H       NH2
                 表19
Figure C0011050100351
在化合物通式I中：A＝B＝N，R4＝R5＝H，Q＝Q13No     R1   R2   X                 R3     R10515    F     Cl    CO2              H       CH3516    F     Cl    CO2              CH3    NH2517    F     Cl    CO2              C2H5  NH2518    F     Cl    OCH2CO2         H       CH3519    F     Cl    OCH2CO2         CH3    CH3520    F     Cl    OCH2CO2         CH3    NH2521    F     Cl    OCH2CO2         C2H5  NH2522    F     Cl    O                  CH3    NH2523    F     Cl    O                  C2H5  NH2524    F     Cl    SCH2CO2         C2H5  CH3525    F     Cl    SCH2CO2         H        NH2526    F     Cl    CH＝C(Cl)CO2     H        CH3527    F     Cl    CH2CH(Cl)CO2    H        CH3528    F     Cl    CH＝C(Cl)CO2     CN       CH3529    F     Cl    CH2CH(Cl)CO2    CN   CH3530    Cl    Cl    O                  H    NH2531    Cl    Cl    OCH2CO2         H    CH3532    Cl    Cl    OCH(CH3)CO2     H    CH3533    Cl    Cl    SCH2CO2         H    CH3534    Cl    Cl    CH＝C(Cl)CO2     H    CH3535    Cl    Cl    CH2CH(Cl)CO2    H    CH3536    Cl    Cl    CO2              H    CH3537    H     Cl    O                  H    CH3538    H     Cl    OCH2CO2         H    CH3539    H     Cl    OCH(CH3)CO2     H    CH3540    H     Cl    SCH2CO2         H    CH3541    H     Cl    CH＝C(Cl)CO2     H    NH2542    H     Cl    CH2CH(Cl)CO2    H    NH2543    H     Cl    CO2              H    NH2544    H     Cl    OCH2CO2         H    NH2545    H     Cl    SCH2CO2         H    NH2
                表20在化合物通式I中：A＝B＝N，R4＝R5＝H，R11＝CH3，Q＝Q14No     R1   R2   X                 R3    R10546    F     Cl    CO2              H       CH3547    F     Cl    CO2              CH3    CH3548    F     Cl    CO2              C2H5  NH2549    F     Cl    OCH2CO2         H       CH3550    F     Cl    O                  H       CH3551    F     Cl    O                  C2H5 NH2552    F     Cl    O                  CN      NH2553    F     Cl    O                  CN      CH3554    F     Cl    SCH2CO2         H       CH3555    F     Cl    SCH2CO2         CH3    NH2556    F     Cl    SCH2CO2         C2H5  NH2557    F     Cl    SCH2CO2         CN   NH2558    F     Cl    SCH2CO2         CN   CH3559    F     Cl    CH＝C(Cl)CO2     H    NH2560    F     Cl    CH2CH(Cl)CO2    H    NH2561    F     Cl    CH＝C(Cl)CO2     CN   NH2562    F     Cl    CH2CH(Cl)CO2    CN   NH2563    F     Cl    S                  H    CH3564    F     Cl    S                  H    NH2565    F     Cl    CH＝C(Cl)CO2     H    CH3566    F     Cl    CH2CH(Cl)CO2    H    CH3567    F     Cl    CH＝C(Cl)CO2     CN   CH3568    F     Cl    CH2CH(Cl)CO2    CN   CH3569    Cl    Cl    O                  H    NH2570    Cl    Cl    OCH2CO2         H    CH3571    Cl    Cl    OCH(CH3)CO2     H    CH3572    Cl    Cl    SCH2CO2         H    CH3573    Cl    Cl    CH＝C(Cl)CO2     H    CH3574    Cl    Cl    CH2CH(Cl)CO2    H    CH3575    Cl    Cl    CO2              H    CH3576    H     Cl    O                  H    CH3577    H     Cl    OCH2CO2         H    CH3578    H     Cl    OCH(CH3)CO2     H    CH3579    H     Cl    SCH2CO2         H    CH3580    H     Cl    CH＝C(Cl)CO2     H    NH2581    H     Cl    CH2CH(Cl)CO2    H    NH2582    H     Cl    CO2              H    NH2583    H     Cl    OCH2CO2         H    NH2584    H     Cl    SCH2CO2          H    NH2
             表21
Figure C0011050100371
在化合物通式I中：A＝B＝N，R4＝R5＝H，Q＝Q15No     R1   R2   X               R3   R10585    F    Cl    CO2              H        CH3586    F    Cl    CO2              C2H5  NH2587    F    Cl    OCH2CO2         H       CH3588    F    Cl    O                  C2H5 NH2589    F    Cl    O                  CN      NH2590    F    Cl    SCH2CO2         CH3    CH3591    F    Cl    CH＝C(Cl)CO2     H       NH2592    F    Cl    CH2CH(Cl)CO2    H       NH2593    F    Cl    CH＝C(Cl)CO2     CN      NH2594    F    Cl    CH2CH(Cl)CO2    CN      NH2595    F    Cl    S                  H       CH3596    F    Cl    S                  H       NH2597    F    Cl    CH＝C(Cl)CO2     H       CH3598    F    Cl    CH2CH(Cl)CO2    H       CH3599    F    Cl    CH＝C(Cl)CO2     CN      CH3600    F    Cl    CH2CH(Cl)CO2    CN      CH3601    Cl   Cl    O                  H       NH2602    Cl   Cl    OCH2CO2         H       CH3603    Cl   Cl    OCH(CH3)CO2     H       CH3604    Cl   Cl    SCH2CO2         H       CH3605    Cl   Cl    CH＝C(Cl)CO2     H       CH3606    Cl   Cl    CH2CH(Cl)CO2    H       CH3607    Cl   Cl    CO2              H       CH3608    H    Cl    O                  H       CH3609    H    Cl    OCH2CO2         H       CH3610    H    Cl    OCH(CH3)CO2     H       CH3611    H    Cl    SCH2CO2         H       CH3612    H    Cl    CH＝C(Cl)CO2     H       NH2613    H    Cl    CH2CH(Cl)CO2    H       NH2614    H    Cl    CO2              H       NH2615    H    Cl    OCH2CO2         H       NH2616    H    Cl    SCH2CO2         H       NH2
                 表22在化合物通式I中：A＝B＝N，R4＝R5＝H，Q＝Q16No     R1  R2   X                 R3617    F    Cl    CO2               H618    F    Cl    OCH2CO2         H619    F    Cl    OCH2CO2         CH3620    F    Cl    O                  H621    F    Cl    SCH2CO2         H622    F    Cl    CH＝C(Cl)CO2     H623    F    Cl    CH2CH(Cl)CO2    H624    Cl   Cl    O                  H625    Cl   Cl    OCH2CO2         H626    Cl   Cl    CH＝C(Cl)CO2     H627    Cl   Cl    CH2CH(Cl)CO2    H628    Cl   Cl    SCH2CO2         H629    Cl   Cl    SCH(CH3)CO2     H630    Cl   Cl    CO2              H631    H    Cl    O                  H632    H    Cl    OCH2CO2         H633    H    Cl    OCH(CH3)CO2     H634    H    Cl    SCH2CO2         H635    H    Cl    CH＝C(Cl)CO2     H636    H    Cl    CH2CH(Cl)CO2    H637    H    Cl    CO2              H638    F    Cl    OCH2CO2         Ph-4-F639    F    Cl    SCH2CO2         Ph-4-F
                    表23在化合物通式I中：A＝R4＝R5＝H，A＝B＝N，R10＝CH3，R11＝CH3，Z＝ONo     R1  R2   X               Q640    F    Cl    OCH2CO         Q1641    F    Cl    OCH2CO         Q2642    F    Cl    OCH2CO         Q3643    F    Cl    OCH2CO         Q4644    F    Cl    OCH2CO         Q5645    F    Cl    OCH2CO         Q6646    F    Cl    OCH2CO         Q7647    F    Cl    OCH2CO         Q8648    F    Cl    OCH2CO         Q9649    F    Cl    OCH2CO         Q10650    F    Cl    OCH2CO         Q11651    F    Cl    OCH2CO         Q12652    F    Cl    OCH2CO         Q13653    F    Cl    OCH2CO         Q14654    F    Cl    OCH2CO         Q16655    F    Cl    CH＝C(Cl)CO     Q1656    F    Cl    CH＝C(Cl)CO     Q2657    F    Cl    CH＝C(Cl)CO     Q3658    F    Cl    CH＝C(Cl)CO     Q4659    F    Cl    CH＝C(Cl)CO     Q5660    F    Cl    CH＝C(Cl)CO     Q6661    F    Cl    CH＝C(Cl)CO     Q7662    F    Cl    CH＝C(Cl)CO     Q8663    F    Cl    CH＝C(Cl)CO     Q9664    F    Cl    CH＝C(Cl)CO     Q10665    F    Cl    CH＝C(Cl)CO     Q11666    F    Cl    CH＝C(Cl)CO     Q12667    F    Cl    CH＝C(Cl)CO     Q13668    F    Cl    CH＝C(Cl)CO     Q14669    F    Cl    CH＝C(Cl)CO     Q16670    F    Cl    CO              Q1671    F    Cl    CO              Q2672    F    Cl    CO              Q3673    F    Cl    CO              Q4674    F    Cl    CO              Q5675    F    Cl    CO              Q6676    F    Cl    CO              Q7677    F    Cl    CO              Q8678    F    Cl    CO              Q9679    F    Cl    CO              Q10680    F    Cl    CO              Q11681    F    Cl    CO              Q12682    F    Cl    CO              Q13683    F    Cl    CO              Q14684    F    Cl    CO              Q16685    F    Cl    SCH2CO         Q1686    F    Cl    SCH2CO         Q2687    F    Cl    SCH2CO         Q3688    F    Cl    SCH2CO         Q4689    F    Cl    SCH2CO         Q5690    F    Cl    SCH2CO         Q6691    F    Cl    SCH2CO         Q7692    F    Cl    SCH2CO         Q8693    F    Cl    SCH2CO         Q9694    F    Cl    SCH2CO         Q10695    F    Cl    SCH2CO         Q11696    F    Cl    SCH2CO         Q12697    F    Cl    SCH2CO         Q13698    F    Cl    SCH2CO         Q14699    F    Cl    SCH2CO         Q16700    Cl   Cl    CH＝C(Cl)CO     Q1701    Cl   Cl    CH＝C(Cl)CO     Q3702    Cl   Cl    CH＝C(Cl)CO     Q6703    Cl   Cl    CH＝C(Cl)CO     Q7704    Cl   Cl    CH＝C(Cl)CO     Q8705    Cl   Cl    CH＝C(Cl)CO     Q10706    Cl   Cl    CH＝C(Cl)CO     Q11707    Cl   Cl    CH＝C(Cl)CO     Q12708    Cl   Cl    CH＝C(Cl)CO     Q16709    Cl   Cl    OCH2CO         Q1710    Cl   Cl    OCH2CO         Q3711    Cl   Cl    OCH2CO         Q6712    Cl   Cl    OCH2CO         Q7713    Cl   Cl    OCH2CO         Q8714    Cl    Cl    OCH2CO         Q10715    Cl    Cl    OCH2CO         Q11716    Cl    Cl    OCH2CO         Q12717    Cl    Cl    OCH2CO         Q16718    Cl    Cl    SCH2CO         Q1719    Cl    Cl    SCH2CO         Q3720    Cl    Cl    SCH2CO         Q6721    Cl    Cl    SCH2CO         Q7722    Cl    Cl    SCH2CO         Q8723    Cl    Cl    SCH2CO         Q10724    Cl    Cl    SCH2CO         Q11725    Cl    Cl    SCH2CO         Q12726    Cl    Cl    SCH2CO         Q16727    Cl    Cl    CO              Q1728    Cl    Cl    CO              Q3729    Cl    Cl    CO              Q6730    Cl    Cl    CO              Q7731    Cl    Cl    CO              Q8732    Cl    Cl    CO              Q10733    Cl    Cl    CO              Q11734    Cl    Cl    CO              Q12735    Cl    Cl    CO              Q16736    H     Cl    CH＝C(Cl)CO     Q1737    H     Cl    CH＝C(Cl)CO     Q3738    H     Cl    CH＝C(Cl)CO     Q6739    H     Cl    CH＝C(Cl)CO     Q7740    H     Cl    CH＝C(Cl)CO     Q8741    H     Cl    CH＝C(Cl)CO     Q10742    H     Cl    CH＝C(Cl)CO     Q11743    H     Cl    CH＝C(Cl)CO     Q12744    H     Cl    CH＝C(Cl)CO     Q16745    H     Cl    OCH2CO         Q1746    H     Cl    OCH2CO         Q3747    H     Cl    OCH2CO         Q6748    H     Cl    OCH2CO         Q7749    H     Cl    OCH2CO         Q8750    H     Cl    OCH2CO         Q10751    H     Cl    OCH2CO         Q11752    H    Cl    OCH2CO               Q12753    H    Cl    OCH2CO               Q16754    H    Cl    SCH2CO               Q1755    H    Cl    SCH2CO               Q3756    H    Cl    SCH2CO               Q6757    H    Cl    SCH2CO               Q7758    H    Cl    SCH2CO               Q8759    H    Cl    SCH2CO               Q10760    H    Cl    SCH2CO               Q11761    H    Cl    SCH2CO               Q12762    H    Cl    SCH2CO               Q16763    H    Cl    CO                    Q1764    H    Cl    CO                    Q3765    H    Cl    CO                    Q6766    H    Cl    CO                    Q7767    H    Cl    CO                    Q8768    H    Cl    CO                    Q10769    H    Cl    CO                    Q11770    H    Cl    CO                    Q12771    H    Cl    CO                    Q16
           表24在化合物通式I中：R3＝R4＝R5＝H，A＝B＝N，R10＝CH3No     R1  R2   X                 Q     Salt772    F    Cl    O                  Q1    HCl773    F    Cl    OCH2CO2         Q1    HCl774    F    Cl    SCH2CO2         Q1    HCl775    F    Cl    CO2              Q1    HCl776    F    Cl    CH2CH(Cl)CO2    Q1    HCl777    F    Cl    CH＝C(Cl)CO2     Q1    HCl778    F    Cl    OCH2CO2         Q1    H3PO4779    F    Cl    OCH2CO2         Q1     CH3CO2H780    F    Cl    OCH2CO2         Q1     HCO2CO2H781    F    Cl    SCH2CO2         Q1     HCO2CO2H782    F    Cl    CO2              Q1     HCO2CO2H783    F    Cl    CH2CH(Cl)CO2    Q1     HCO2CO2H784    F    Cl    CH＝C(Cl)CO2     Q1     HCO2CO2H785    Cl   Cl    O                 Q1     HCl786    Cl   Cl    OCH2CO2         Q1    HCl787    Cl   Cl    SCH2CO2         Q1    HCl788    Cl   Cl    CO2              Q1    HCl789    Cl   Cl    CH2CH(Cl)CO2    Q1    HCl790    Cl   Cl    CH＝C(Cl)CO2     Q1    HCl791    Cl   Cl    O                 Q1     HCO2CO2H792    Cl   Cl    OCH2CO2         Q1    HCO2CO2H793    Cl   Cl    SCH2CO2         Q1    HCO2CO2H794    Cl   Cl    CO2              Q1    HCO2CO2H795    Cl   Cl    CH2CH(Cl)CO2    Q1    HCO2CO2H796    Cl   Cl    CH＝C(Cl)CO2     Q1    HCO2CO2H797    H    Cl    O                 Q1     HCl798    H    Cl    OCH2CO2         Q1    HCl799    H    Cl    SCH2CO2         Q1    HCl800    H    Cl    CO2              Q1    HCl801    H    Cl    CH2CH(Cl)CO2    Q1    HCl802    H    Cl    CH＝C(Cl)CO2     Q1    HCl803    H    Cl    O                 Q1     HCO2CO2H804    H    Cl    OCH2CO2         Q1    HCO2CO2H805    H    Cl    SCH2CO2         Q1    HCO2CO2H806    H    Cl    CO2              Q1    HCO2CO2H807    H    Cl    CH2CH(Cl)CO2    Q1    HCO2CO2H808    H    Cl    CH＝C(Cl)CO2     Q1    HCO2CO2H809    F    Cl    O                 Q3     HCl810    F    Cl    OCH2CO2         Q3    HCl811    F    Cl    SCH2CO2         Q3    HCl812    F    Cl    CO2              Q3    HCl813    F    Cl    CH2CH(Cl)CO2    Q3    HCl814    F    Cl    CH＝C(Cl)CO2     Q3    HCl815    F    Cl    O                 Q7    HCl816    F    Cl    OCH2CO2         Q7    HCl817    F    Cl    SCH2CO2         Q7    HCl818    F    Cl    CO2              Q7    HCl819    F    Cl    CH2CH(Cl)CO2    Q7    HCl820    F    Cl    CH＝C(Cl)CO2     Q7    HCl821    F    Cl    O                 Q8     HCl822    F    Cl    OCH2CO2         Q8    HCl823    F    Cl    SCH2CO2         Q8    HCl824    F    Cl    CO2              Q8    HCl825    F    Cl    CH2CH(Cl)CO2    Q8    HCl826    F    Cl    CH＝C(Cl)CO2     Q8     HCl827    F    Cl    O                 Q10    HCl828    F    Cl    OCH2CO2         Q10    HCl829    F    Cl    SCH2CO2         Q10    HCl830    F    Cl    CO2              Q10    HCl831    F    Cl    CH2CH(Cl)CO2    Q10    HCl832    F    Cl    CH＝C(Cl)CO2     Q10    HCl833    F    Cl    O                 Q11     HCl834    F    Cl    OCH2CO2         Q11    HCl835    F    Cl    SCH2CO2         Q11    HCl836    F    Cl    CO2              Q11    HCl837    F    Cl    CH2CH(Cl)CO2    Q11    HCl838    F    Cl    CH＝C(Cl)CO2     Q11    HCl839    Cl   Cl    O                 Q12     HCl840    Cl   Cl    OCH2CO2         Q12    HCl841    Cl   Cl    SCH2CO2         Q12    HCl842    Cl   Cl    CO2              Q12    HCl843    Cl   Cl    CH2CH(Cl)CO2    Q12    HCl844    Cl   Cl    CH＝C(Cl)CO2     Q12    HCl
             表25在化合物通式I中：当Q＝Q12时R10＝CH3No     R1  R2   X      Z     R4   R5   Q    A    B845    F    Cl    NH     CO    H     H     Q1   N    N846    F    Cl    NH            CO    H        H         Q1   N    CH847    F    Cl    NH            CO    CH3    CH3      Q1   N    CCO2CH3848    F    Cl    NH            CO    Cl       Cl        Q1   N    CCONMe2849    F    Cl    NH            CO    C2H5  CO2CH3  Q1   N    CH850    F    Cl    NH            CO    CH3    CONHPh     Q1   N    CH851    F    Cl    NH            CO    Ph-4-Cl  CO2NMe2 Q1   N   CCl852    F    Cl    NH            CO    H        H         Q1   CH   N853    F    Cl    NSO2CH3    CO    H        H         Q1   N    N854    F    Cl    NSO2CH3    CH2  H        H         Q1   N    N855    F    Cl    NSO2CH3    CO    H        H         Q2   N    N856    F    Cl    NSO2CH3    CH2  H        H         Q2   N    N857    F    CN    NSO2CH3    CO    H        H         Q3   N    CH858    F    Cl    NSO2CH3    CH2  H        H         Q3   N    N859    F    Cl    NSO2CH3    CH2  H        H         Q3   N    CH860    F    Cl    NSO2CH3    CO    H        H         Q7   CH   N861    F    Cl    NSO2CH3    CO    H        H         Q7   N    N862    F    Cl    NSO2CH3    CH2  H        H         Q7   CH   N863    F    Cl    NSO2CH3    CO    H        H         Q8   N    N864    F    Cl    NSO2CF3    CO    H        H         Q8   N    N865    F    Cl    NSO2CF3    CO    H        H         Q8   CH   N866    F    Cl    NSO2Et      CO    CH3     CH3      Q8   CH   N867    F    Cl    NSO2Et      CO    CH3     CH3      Q8   N    CH868    Cl   Cl    NSO2CH3    CO    H        H         Q8   N    N869    Cl   Cl    NSO2CF3    CO    H        H         Q8   N    N870    Cl   Cl    NSO2CF3    CO    H        H         Q8   CH   N871    Cl   Cl    NSO2CF3    CO    H        H         Q8   N    CH872    F    Cl    CH2C(Cl)    CO    H        H         Q8   N    N873    F    Cl    CH2C(Cl)    CO    H        H         Q8   CH   N874    H    Cl    CH＝C(Cl)    CO    H        H         Q1   N    N875    F    Cl    OCH2        CO    H        H         Q1   N    N876    F    Cl    SCH2        CO    H        H         Q3   N    N877    F    Cl    CH2C(Cl)    CO    H        H         Q10  N    CH878    H    Cl    CH＝C(Cl)    CO    H        H         Q10  N    N879    F    Cl    OCH2        CO    H        H         Q10  N    N880    F    Cl    SCH2        CO    H        H         Q10  N    N881    F    Cl    CH2C(Cl)    CO    H        H         Q11  N    CH882    H    Cl    CH＝C(Cl)    CO    H        H         Q11  N    N883    F    Cl    OCH2        CO    H        H         Q11  N    N884    F     Cl    SCH2         CO     H    H    Q11 N    N885    F     Cl    CH2C(Cl)     CO     H    H    Q12 N    CH886    H     Cl    CH＝C(Cl)     CO     H    H    Q12 N    N887    F     Cl    OCH2         CO     H    H    Q12 N    N888    F     Cl    SCH2         CO     H    H    Q12 N    N889    F     Cl    CH2C(Cl)     CO     H    H    Q16 N    CH890    H     Cl    CH＝C(Cl)     CO     H    H    Q16 N    N891    F     Cl    OCH2         CO     H    H    Q16 N    N892    F     Cl    SCH2         CO     H    H    Q16 N    N893    F     Cl    NSO2CH3     CO     H    H    Q7  N    N894    F     Cl    NSO2CH3     CO     H    H    Q10 N    N895    F     Cl    NSO2CH3     CO     H    H    Q11 N    N896    F     Cl    NSO2CH3     CO     H    H    Q12 N    N897    F     Cl    NSO2CH3     CO     H    H    Q16 N    N898    F     Cl    NSO2CH3     CH2   H    H    Q7  N    N899    F     Cl    NSO2CH3     CH2   H    H    Q10 N    N900    F     Cl    NSO2CH3     CH2   H    H    Q11 N    N901    F     Cl    NSO2CH3     CH2   H    H    Q12 N    N902    F     Cl    NSO2CH3     CH2   H    H    Q16 N    N903    Cl    Cl    NSO2CH3     CO     H    H    Q7  N    N904    Cl    Cl    NSO2CH3     CO     H    H    Q10 N    N905    Cl    Cl    NSO2CH3     CO     H    H    Q11 N    N906    Cl    Cl    NSO2CH3     CO     H    H    Q12 N    N907    Cl    Cl    NSO2CH3     CO     H    H    Q16 N    N908    Cl    Cl    NSO2CH3     CH2   H    H    Q7  N    N909    Cl    Cl    NSO2CH3     CH2   H    H    Q10 N    N910    Cl    Cl    NSO2CH3     CH2   H    H    Q11 N    N911    Cl    Cl    NSO2CH3     CH2   H    H    Q12 N    N912    Cl    Cl    NSO2CH3     CH2   H    H    Q16 N    N913    H     Cl    NSO2CH3     CO     H    H    Q7  N    N914    H     Cl    NSO2CH3     CO     H    H    Q10 N    N915    H     Cl    NSO2CH3     CO     H    H    Q11 N    N916    H     Cl    NSO2CH3     CO     H    H    Q12 N    N917    H     Cl    NSO2CH3     CO     H    H    Q16 N    N918    H     Cl    NSO2CH3     CH2   H    H    Q7  N    N919    H     Cl    NSO2CH3     CH2   H    H    Q10 N    N920    H     Cl    NSO2CH3     CH2   H    H    Q11 N    N921    H     Cl    NSO2CH3     CH2   H    H    Q12 N    N922    H    Cl    NSO2CH3    CH2    H      H      Q16 N    N923    H    Cl    NSO2CH3    CO     H      H      Q8  N    N924    H    Cl    NSO2CH3    CO     H      H      Q8  CH   N925    H    Cl    NSO2CH3    CO     H      H      Q8  N    CH926    H    Cl    NSO2CF3    CO     H      H      Q8  N    N927    H    Cl    NSO2CF3    CO     H      H      Q8  CH   N928    H    Cl    NSO2CF3    CO     H      H      Q8  N    CH929    H    Cl    NSO2Et      CO     CH3   CH3   Q8  N    N930    H    Cl    NSO2Et      CO     CH3   CH3   Q8  CH   N931    H    Cl    NSO2Et      CO     CH3   CH3   Q8  N    CH
本发明还包括由通式I所表示的一种具有除草活性的取代三唑、咪唑、吡唑类化合物与农业上可应用的载体所形成的除草组合物。
本发明另外的实施方案为防治目标作物田(如小麦，玉米和大豆)中杂草的方法，该方法包括将除草有效量的通式I所示化合物与可接受的载体组成的取代三唑、咪唑、吡唑类除草组合物施于所述的杂草、所述杂草的场所或所述杂草的生长介质的表面上。
通式I所表达的化合物作为除草剂的有效成分是有用的。当本发明通式I的化合物作为除草剂，有效成分适合的剂型取决于具体目的和合适的施用方法。一般来说，有效成分用惰性溶剂和固体载体溶解，所应用的剂型有粉剂，可湿性粉剂，乳油，水剂及油悬剂，粒剂，胶囊剂等，通常需要加入表面活性剂或其它助剂。此外本发明化合物可与杀虫剂、杀线虫剂、杀菌剂等其它除草剂，植物生长调节剂，肥料等混用。
本发明化合物可用作单剂或混剂。单剂和混剂的制备方法见″Pesticidal FormulationResearch，″(1969)，Advances in Chemistry Series No.86，Wade Van Valkenburg；″PesticideFormulations″，(1973)Wade Van Valkenburg。在这些单剂和混剂中，活性成分与常规的农业上可以接受的惰性的稀释剂或表面活性剂如固体载体或液体载体混配。载体既可以溶解、分散有效成分又不影响有效成分的活性，并且其本身对土壤、设备、作物或农业环境无明显损害作用。单剂和混剂中助剂一般为表面活性剂，稳定剂，消泡剂或分散剂。本发明的单剂和混剂也包括同已知的农药化合物的混配，其目的在于扩大制剂的活性范围并提高药效。
制剂中有效成分含量(重量百分含量)从0.1％到99％，并含有至少0.1％到20％的表现活性剂和1％到99.9％固体或液体稀释剂。
如果通式I的化合物与另一除草剂相混，根据活性化合物、应用目的、环境条件及剂型的不同，混剂中有效成分的含量变化范围很大。混剂中有效成分含量一般在1％到95％，较适宜的含量在5％到60％。本发明化合物的有效剂量范围一般为1g/公顷到3kg/公顷，5g/公顷到500g/公顷较好。
下面以制备和制剂的实例对本发明进行更详细的说明。但应指出，本发明绝不仅限于这些具体的例子。在制剂的例子中，“份”表示重量百分数，化合物编号与表1-25中的一致。
制备例1(第10号化合物)
2-(4-氯-2-氟-5-乙氧基羰基甲氧基苯基)-4，5，6，7-四氢-2H-异吲哚-1，3-二酮4.0g(由EP 0083 055 A2中的方法制得)和KOH 2.1g(85％)在室温条件下，于50ml乙醇中搅拌1小时，然后蒸发至于。剩余物中加入100ml氯仿和8ml SOCl2.后加热回流2小时。过滤氯化钾并用新鲜氯仿洗涤，蒸干滤液。之后加入50ml氯仿和1.5g 1-羟基甲基-(1H)-1，2，4-三唑并在在室温下搅拌5小时。向反应混合物中加水，分出有机层并用盐水冼涤，干燥后浓缩。剩余物用硅胶柱层析纯化得2.0g 2-(4-氯-2-氟-5-[(1，2，4-三唑甲氧基)-羰基甲氧基]苯基)-4，5，6，7-四氢-2H-异吲哚-1，3-二酮(第10号化合物)M.P.151-154℃。
制备例2(第26号化合物)
2-(4-氯-2-氟-5-羟基苯基)-4，5，6，7-四氢-2H-异吲哚-1，3-二酮4.0g(由EP 0 083 055 A2中的方法制得)，2.0g K2CO3于50ml丁酮中与2.0g氯甲基-1，2，4-三唑盐酸盐加热回流5小时，冷却后，过滤，滤液浓缩。剩余物中加水和乙酸乙酯，分出有机层，并用水和盐水洗涤，干燥后浓缩。剩余物用硅胶柱层析纯化得2.6g 2-[4-氯-2-氟-5-[(1，2，4-三唑-1H-基)-甲氧基]苯基]-4，5，6，7-四氢-2H-异吲哚-1，3-二酮(第26号化合物)油状物。
1H NMR(CDCl3)：8.32(s，1H)，8.01(s，1H)，7.28(d，2H)，7.06(d，2H)，6.04(s，2H)，2.44(bs，4H)，1.83(bs，4H).
制备例3(第484号化合物)
向5ml含0.5g NaH(60％)的N，N-二甲基甲酰胺悬浮液中加入0.8g 3-[4-氯-2-氟-5-羟基苯基]-6-三氟甲基-2，4-嘧啶酮(由EP 0 255 047 A1中的方法制得)，10分钟后，加入0.8g氯甲基-1，2，4-三唑盐酸盐，反应混合物于80℃的油浴中加热8小时，冷却后，加水和乙酸乙酯，分出有机层并用水和盐水洗涤，干燥后浓缩。剩余物用硅胶柱层析纯化得0.75g 3-[4-氯-2-氟-5-[(1，2，4-三唑-1H-基)-甲氧基]苯基]-6-三氟甲基-2，4-嘧啶酮(第484号化合物)，mp.216-219℃。
1H NMR(丙酮-D6)：8.64(s，1H)，7.96(s，1H)，7.55(d，2H)，7.52(d，2H)，6.36(s，1H)，6.27(s，2H).
制备例4(第485号化合物)
向5ml含0.8g NaH(60％)的N，N-二甲基甲酰胺悬浮液中加0.5g 3-[4-氯-2-氟-5-[(1，2，4-三唑-1H-基)-甲氧基]-苯基]-6-三氟甲基-2，4-嘧啶酮(化合物484)，10分钟后，加0.2g硫酸二甲酯，混合物在室温下搅拌过夜。向混合物中加水和乙酸乙酯，分出有机层并用水和盐水洗涤，干燥后浓缩。剩余物用硅胶柱层析纯化得0.2g 1-甲基-3-[4-氯-2-氟-5-[(1，2，4-三唑-1H-基)-甲氧基]苯基]-6-三氟甲基-2，4-嘧啶酮(化合物485).
1H NMR(CDCl3)：8.31(s，1H)，7.98(s，1H)，7.36(d，2H)，7.07(d，2H)，6.60(s，1H)，6.06(s，2H)，4.00(s，3H).
制备例5(第773号化合物)
Figure C0011050100502
2-[4-氯-2-氟-5-[(1，2，4-三唑-1H-基)-甲氧基]苯基]-4，5，6，7-四氢-2H-异吲哚-1，3-二酮2.0g和盐酸0.7g(36％)在20ml乙醇中室温下搅拌10分钟然后蒸干。剩余物中加5ml丙酮并搅拌，过滤得1.6g 2-[4-氯-2-氟-5-[(1，2，4-三唑-1H-基)甲氧基]苯基]-4，5，6，7-四氢-2H-异吲哚-1，3-二酮盐酸盐(化合物773)固体。
1H NMR(DMSO-D6，300MHz)：8.79(s，1H)，8.12(s，1H)，7.70(d，1H)，7.28(d，1H)，6.25(s.2H)，4.96(s，2H)，2.36(bs，4H)，1.75(bs，4H).
制剂实例1a-c
第1，10或26号化合物50份，聚氧乙烯烷芳醚5份，十二烷基苯磺酸钠盐份5份，人造水合二氧化硅40份磨细并充分混匀，即得50％可湿性粉。
制剂实例2
第23号化合物10份，聚氧乙烯烷芳醚6份，十二烷基苯磺酸钠盐4份，二甲苯30份和环已酮50份磨细并充分混匀，即得10％的乳油。
制剂实例3
第10号化合物20份，人造水合二氧化硅2份，聚氧乙烯脱水山梨(糖)醇一油酸3份，羧甲基纤维素5份磨细并和70份水充分混匀，且使有效成分粒子小于5微米，即得20％的水悬浮剂。
制剂实例4
第10号化合物5份，异丙酸磷酸盐1份，高岭土64份和30份滑石粉磨细并充分混匀，且使有效成分粒子小于5微米，即得5％的粉剂。
制剂实例5
第10号化合物25份，聚氧乙稀脱水山梨(糖)醇一油酸3份，聚乙稀醇2份磨细并和70份水充分混匀，且有效成分粒子小于5微米，即得25％水悬浮剂。生物测定
以杂草Bidens pilosa(beggartick，BID)，龙葵(Solanum nigrum)，Polygonum lapathifolium(smartweed，SMT)，苘麻(Abutilon theophrasti)和作物如小麦、玉米和大豆对该化合物进行测定。
按照下列程序对每一化合物进行测定。
苗后测定，种子发芽并生长10-21天，使处理前具有一系列生育阶段的试材，然后选择大小、生育阶段一致的试材，进行处理，处理置于温室并浇水。未用化合物处理的试材作对照。
待测化合物用合适溶剂(一般用丙酮)溶解，其制剂直接用水溶解，然后进行喷雾处理，喷液量为187或468L/公顷，剂量为g/公顷。于处理后2周或4周调查，药剂对每一试材的活性以0-100分级，0表示无活性，100表示完全抑制。部分测试结果见表26和27。
                     Table 26化合物    处理    剂量g/ha   BID    NS   SMT   VEL10        苗后        150    60     100  40    10026        苗后        1200   100    100  100   100
                     Table 27化合物    处理    剂量g/ha   小麦   玉米 大豆  NS10        苗后        150    0      0    0     100773       苗后        150    0      0    0     100

Claims (8)

1.具有除草活性的取代三唑类化合物，如通式I所示：
Figure C0011050100021
其中：
R1选自H，F，Br，Cl，NO2或CN；
R2选自F，Cl，Br，H或CN；
R4、R5分别选自H，卤素，CN，烷基，环烷基，卤代烷基，烷氧基，烷硫基，烷基磺酰烷基，烷基亚磺酰烷基，烷基磺酰环烷基，烷基亚磺酰环烷基，CO2R6，CONR6R13，OR6，SR6，SO2R6，NR6R13，SO2NR6R13，芳基，杂芳基，芳烷基或杂芳烷基；
A选自N；
B选自N；
Z选自O，CH(R3)，CO，CS，CONR12或CSNR12；
当Z为CH(R3)时，X可选自O，S，NR12，CO2，OCH(R6)CO2，SCH(R6)CO2，CH＝C(卤素)CO2，CH2CH(卤素)CO2，CONH，OCH(R6)CONH，SCH(R6)CONH，CH＝C(卤素)CONH或CH2CH(卤素)CONH；
当Z为O时，X可选自CO，OCH(R6)CO，SCH(R6)CO，CH＝C(卤素)CO或CH2CH(卤素)CO；
当Z为CO，CS，CONR12或CSNR12时，X可选自O，S，CO，OCH(R6)，CH＝C(卤素)，CH2CH(卤素)，CONH，OCH(R6)CONH，SCH(R6)CONH，CH＝C(卤素)CONH，CH2CH(卤素)CONH或NR12；
Q选自Q1，Q2，Q3，Q4或Q5，其中：
Q1为4，5，6，7-四氢邻苯二甲酰亚胺-2-基，
Q2为5，6，7，8-四氢-1，2，4-三唑[4，3-a]吡啶-3(2H)-酮-1-基，
Q3为5，6，7，8-四氢-1H，3H-[1，3，4]噻二唑[3，5-a]哒嗪亚胺-1-基，
Q4为4，5，6，7-四氢咪唑[1，5-a]吡啶-1，3(2H，5H)-二酮-2-基，
Q5为1，6，8-三氮双环[4，3，0]-壬烷-7，9-二酮-8-基；
R3选自H，CN，卤素，烷基，烯基，炔基，环烷基，环烯基，卤代烷基，卤代烯基，卤代炔基，烷氧基，烷硫基，烷基磺酰烷基，烷基亚磺酰烷基，烷基磺酰环烷基，烷基亚磺酰环烷基，芳基，芳烷基，杂芳基，杂芳烷基；
R6选自H，烷基，环烷基，烷氧基，烷硫基，烷基磺酰烷基，烷基亚磺酰烷基，烷基磺酰环烷基，烷基亚磺酰环烷基，芳基或芳烷基；
R12选自H，烷基，CO2R6，CONR6R13，OR6，SR6，SO2R6，SO2NR6R13或NR6R13；
R13选自H，烷基，芳基或芳烷基；
及其与酸所生成的可在农业上应用的盐。
2、按照权利要求1所述的化合物，其特征在于：通式I中
R1选自H，F或Cl；
R2选自Cl；
R4和R5分别选自H，溴，氯，氟，CN，(C1-C6)烷基，环(C5-C6)烷基，卤代(C1-C6)烷基，(C1-C6)烷氧基，(C1-C6)烷硫基，CO2R6，CONHR6，CON((C1-C12)烷基)R6，OR6，SR6，SO2R6，NHR6，N((C1-C12)烷基)R6，SO2N((C1-C12)烷基)R6，芳基，杂芳基，芳基(C1-C12)烷基和杂芳基(C2-C12)烷基，其中芳基或杂芳基为呋喃，萘，苯基，吡唑，吡啶，嘧啶，噻吩或三唑；
A选自N；
B选自N；
Z为O，CH(R3)，CO，CS，CONR12或CSNR12；
当Z为CH(R3)时，X可选自O，S，NR12，CO2，OCH(R6)CO2，SCH(R6)CO2，CH＝C(Cl)CO2，CH2CH(Cl)CO2，CONH，OCH(R6)CONH，SCH(R6)CONH，CH＝C(Cl)CONH或CH2CH(Cl)CONH；
当Z为O时，X可选自CO，OCH(R6)CO，SCH(R6)CO，CH＝C(Cl)CO或CH2CH(Cl)CO；
当Z为CO，CS，CONR12或CSNR12时，X可选自O，S，CO，OCH(R6)，CH＝C(Cl)，CH2CH(Cl)，CONH，OCH(R6)CONH，SCH(R6)CONH，CH＝C(Cl)CONH，CH2CH(Cl)CONH或NR12；
Q选自Q1，Q2，Q3，Q4或Q5；
R3选自H，溴，氯，氟，(C1-C6)烷基，环(C5-C6)烷基，(C2-C6)烯基，环(C3-C8)烯基，(C2-C6)炔基，卤代(C1-C6)烷基，卤代(C2-C6)烯基，卤代(C2-C6)炔基，(C1-C6)烷氧基，(C1-C6)烷硫基，芳基，杂芳基，芳(C1-C12)烷基或杂芳基(C2-C12)烷基，其中芳基或杂芳基为呋喃，萘，苯基，吡唑，吡啶，嘧啶，噻吩或三唑；
R6选自H，(C1-C12)烷基，芳基或芳基(C1-C6)烷基，其中芳基为萘基或苯基；
R12选自H，(C1-C8)烷基，CO2R6，CON((C1-C8)烷基)R6，OR6，SR6，SO2R6，SO2N((C1-C8)烷基)R13或N((C1-C8)烷基)R13；
R13选自H，(C1-C8)烷基，芳基或芳基(C1-C6)烷基，其中芳基为萘基或苯基；
及其与盐酸，硫酸，乙酸，丙酸，磷酸或乙二酸所生成的可在农业上应用的盐。
3、按照权利要求2所述的化合物，其特征在于：通式I中
R1为H，F或Cl；
R2为Cl；
R4和R5分别选自H，溴，氯，氟，CN，(C1-C6)烷基，卤代(C1-C6)烷基，(C1-C6)烷氧基，(C1-C6)烷硫基，CO2R6，CONHR6，CON((C1-C6)烷基)R6，OR6，SR6，SO2R6，NHR6，3-呋喃基，4-氯-2-呋喃基，5-氯-2-呋喃基，5-氯-3-呋喃基，2，5-二氯-3-呋喃基，1-萘基，2-萘基，苯基，4-甲苯基，4-甲氧基苯基，4-硝基苯基，4-氟苯基，4-氯苯基，4-三氟甲基苯基，4-溴苯基，3-氯苯基，3-氟苯基，4-三氟甲氧基苯基，4-氰苯基，3-(1，3-二噁烷-2-基)苯基，2-氟苯基，2-氯苯基，2-三氟甲氧基苯基，3，5-二氟苯基，3，5-二氯苯基，2，4-二氟苯基，2，5-二氟苯基，3-氯-4-氟苯基，3，4-二氟苯基，3-氟-5-三氟甲氧基苯基，3，4，5-三氟苯基，2-吡啶基，4-氯-2-吡啶基，6-氯-2-吡啶基，4，6-二氯-2-吡啶基，3-吡啶基，5-溴-3-吡啶基，5，6-二氯-3-吡啶基，5-氯-3-吡啶基，5-氟-3-吡啶基，4-吡啶基，2-氟-4-吡啶基，2-氯-4-吡啶基，2-氯-6-甲基-4-吡啶基，2-甲基-4-吡啶基，2-甲氧基-4-吡啶基，2-氰-4-吡啶基，2，6-二氟-4-吡啶基2，6-二氯-4-吡啶基，2-噻吩基，3-噻吩基，4-氯-2-噻吩基，5-氯-2-噻吩基，5-氯-3-噻吩基或2，5-二氯-3-三噻吩基；
A选自N；
B选自N；
Z为O，CH(R3)，CO，CS，CONR12或CSNR12；
当Z为CH(R3)时，X可选自O，S，NR12，CO2，OCH(R6)CO2，SCH(R6)CO2，CH＝C(Cl)CO2，CH2CH(Cl)CO2，CONH，OCH(R6)CONH，SCH(R6)CONH，CH＝C(Cl)CONH或CH2CH(Cl)CONH；
当Z为O时，X可选自CO，OCH(R6)CO，SCH(R6)CO，CH＝C(Cl)CO或CH2CH(Cl)CO；
当Z为CO，CS，CONR12或CSNR12时，X可选自O，S，CO，OCH(R6)，CH＝C(Cl)，CH2CH(Cl)，CONH，OCH(R6)CONH，SCH(R6)CONH，CH＝C(Cl)CONH，CH2CH(Cl)CONH或NR12；
Q选自Q1，Q2，Q3，Q4或Q5；
R3选自H，溴，氯，氟，(C1-C6)烷基，环(C5-C6)烷基，(C2-C6)烯基，环(C3-C8)烯基，(C2-C6)炔基，卤代(C1-C6)烷基，卤代(C2-C6)烯基，卤代(C2-C6)炔基，(C1-C6)烷氧基，(C1-C6)烷硫基，3-呋喃基，4-氯-2-呋喃基，5-氯-2-呋喃基，5-氯-3-呋喃基，2，5-二氯-3-呋喃基，1-萘基，2-萘基，苯基，4-甲基苯，4-甲氧基苯基，4-硝基苯基，4-氟苯基，4-氯苯基，4-三氟甲基苯基，4-溴苯基，3-氯苯基，3-氟苯基，4-三氟甲氧基苯基，4-氰苯基，3-(1，3-二噁烷-2-基)苯基，2-氟苯基，2-氯苯基，2-三氟甲氧基苯基，3，5-二氟苯基，3，5-二氯苯基，2，4-二氟苯基，2，5-二氟苯基，3-氯-4-氟苯基，3，4-二氟苯基，3-氯-5-三氟甲基苯基，3，4，5-三氟苯基，2-吡啶基，4-氯-2-吡啶基，6-氯-2-吡啶基，4，6-二氯-2-吡啶基，3-吡啶基，5-溴-3-吡啶基，5，6-二氯-3-吡啶基，5-氯-3-吡啶基，5-氟-3-吡啶基，4-吡啶基，2-氟-4-吡啶基，2-氯-4-吡啶基，2-氯-6-甲基-4-吡啶基，2-甲基-4-吡啶基，2-甲氧基-4-吡啶基，2-氰-4-吡啶基，2，6-二氟-4-吡啶基，2，6-二氯-4-吡啶基，2-噻吩基，3-噻吩基，4-氯-2-噻吩基，5-氯-2-噻吩基，5-氯-3-噻吩基或2，5-二氯-3-噻吩基；
R6选自H，(C1-C6)烷基，1-萘基，2-萘基，苯基，4-甲基苯基，4-甲氧基苯基，4-硝基苯基，4-氟苯基，4-氯苯基，4-三氟甲基苯基，4-溴苯基，3-氯苯基，3-氟苯基，4-三氟甲氧基苯基，4-氰代苯基，3-(1，3-二噁烷-2-基)苯基，2-氟苯基，2-氯苯基，2-三氟甲氧基苯基，3，5-二氟苯基，3，5-二氯苯基，2，4-二氟苯基，2，5-二氟苯基，3-氯-4-氟苯基，3，4-二氟苯基，3-氟-5-三氟甲基苯基或3，4，5-三氟苯基；
R12选自H，(C1-C8)烷基，CO2(C1-C6)烷基，CON((C1-C6)烷基)2，O(C1-C6)烷基，S(C1-C6)烷基，SO2(C1-C6)烷基，SO2N((C1-C6)烷基)2或N((C1-C6)烷基)2；
R13选自H，(C1-C6)烷基，芳基或芳基(C1-C4)烷基，其中芳基为萘基或苯基；
及其与盐酸，乙酸，磷酸或乙二酸所生成的可在农业上应用的盐。
4、一种除草组合物，其特征在于：该组合物中的活性组分为权利要求1中所述的化合物，活性组分的含量为0.1％到99％。
5、按照权利要求4所述的除草组合物，其特征在于：组合物中还含有农业上可应用的载体。
6、按照权利要求4所述的除草组合物，其特征在于：该组合物中还可以含有其它的农药或肥料。
7、一种防除杂草的方法，其特征在于：对农作物田中的杂草、杂草生长地或杂草生长介质施用如权利要求4所述的除草组合物。
8、按照权利要求7所述的防除杂草的方法，其特征在于：所述的农作物为小麦，玉米和大豆。
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