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Brevet d'invention Au nom de : LILLY INDUSTRIES LIMITED Titre : FORMULATIONS FONGICIDES Priorité : demande de brevet déposée en Grande-Bretagne le 29 juillet 1982 sous le nO 82 21925., Inventeur : Fritz HUGGENBERGER.
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Formulations fongicides.
La présente invention concerne des formulations fongicides, ainsi que des procédés pour le traitement des infections fongiques des plantes cultivées.
L'invention fournit une formulation fongicide comprenant du soufre et une pyrimidine de formule :
EMI2.1
dans laquelle X représente un atome de chlore ou un atome de fluor.
La Demanderesse a trouvé que cette combinaison d'ingrédients était particulièrement efficace pour contrôler ou combattre des infections fongiques de plantes cultivées telles que la vigne, les fruits d'arbres et les légumes. On a trouvé que ces mélanges donnaient de bons résultats contre le blanc des graminées Uncinula necator dans les vignes, Podosphaera leucotricha sur les pommes, ainsi que contre Erysiphe cichoracearum et Sphaerotheca fuliginea sur les courges.
Les composés de formule (I) sont des fongicides connus décrits, par exemple, dans le brevet britannique 1.218. 623 et leur efficacité est étonnamment améliorée par la présence du soufre.
En conséquence, l'invention englobe également un procédé pour le traitement d'infections fongiques des plantes, ce procédé consistant à appliquer, aux plantes, une formulation fongicide du type défini
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ci-dessus en une quantité efficace du point de vue fongicide. De préférence, la formulation est appliquée sur les feuilles à n'importe quel moment précédant la récolte. La quantité et la fréquence d'appli- cation dépendent de la gravité de la maladie fongique et de l'état de la récolte. Toutefois, on a trouvé que la fréquence du traitement nécessaire pour le contrôle fongique pouvait être réduite en utilisant la formulation de l'invention et que l'on pouvait ainsi réaliser d'importantes économies de main-d'oeuvre.
En ce qui concerne la quantité des ingrédients actifs à employer, il est préférable d'appliquer, sur les feuilles, une pulvérisation dans laquelle le soufre est appliqué à raison de 1.000 à 5.000 g par hectare et le composant de formule (I), à raison de 5 à 100 g par hectare. Le rapport entre le soufre et les composés de formule (I) se situe, de préférence, entre 1 : 1 ou 10 : 1 et 1.000 : 1, par exemple, entre 10 : 1 et 500 : 1, notamment entre 50 : 1 et 500 : 1.
Le composant de soufre intervenant dans la formulation de l'invention peut être sous l'une ou l'autre des formes commodes permettant d'obtenir une formulation satisfaisante avec les composés de formule (I) et il est, de préférence, du soufre micronisé ou du soufre colloïdal et la granularité moyenne des particules du produit final se situe, de préférence, entre 1 et 20 microns. Parmi les deux composés actifs répondant à la formule (I) ci-dessus, le fénarimol qui est un composé dans lequel X est un atome de chlore, est préféré, encore que l'on puisse également utiliser le nuarimol (X = atome de fluor).
Comme on l'a indique ci-dessus, les deux composés sont bien connus dans la technique des fongicides et ils peuvent être utilisés avec d'autres fongicides compatibles encore que, en
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règle générale, conjointement avec le soufre, ils soient les seuls ingrédients actifs de la formulation.
La formulation de l'invention est habituellement associée à un ou plusieurs supports inertes non phytotoxiques et il est entendu que cette formulation peut également contenir des ingrédients fongicides supplémentaires. Afin de simplifier la fabrication, la conservation et le transport, on prépare normalement des combinaisons sous forme de concentrats destinés à être dilués dans l'eau au degré nécessaire pour obtenir les taux d'application mentionnés cidessus. Ces formulations concentrées peuvent contenir entre 0, 5 et 90% en poids, de préférence, entre 5 et 90% en poids d'ingrédients actifs associés avec un support inerte non phytotoxique. Ces formulations sont habituellement sous forme d'une poudre mouillable, de granulés dispersables ou d'un concentrat en suspension.
Les formulations de concentrats sont destinées à être diluées avec l'eau ou d'autres substances appropriées avant l'emploi dans des cuves classiques pour pulvérisation ou pour une application par voie aérienne et il est entendu que les formulations diluées ainsi obtenues sont des formulations conformes à l'invention dans lesquelles le support inerte non phytotoxique est l'eau ou une autre substance appropriée.
Les poudres mouillables comprennent un mélange intime des ingrédients actifs, d'un support inerte et d'un agent tensio-actif approprié. Le support inerte peut être choisi, par exemple, parmi l'alumine, les argiles d'attapulgite, les argiles de montmorillonite, les terres d'infusoires, la silice précipitée, les kaolins, les micas, les talcs et les silicates purifiés. Des agents tensio-actifs efficaces
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peuvent être choisis parmi les lignines sulfonées, les naphtalène-sulfonates et les naphtalène-sulfonates condensés, les succinates d'alkyle, les alkylbenzènesulfonats, les sulfates d'alkyle et les agents tensio-actifs non ioniques tels que les produits d'addition d'oxyde d'éthylène amorcés par des groupes alkyle ou aryle, par exemple, les produits d'addition d'oxyde d'éthylène au phénol.
Des exemples de poudres mouillables sont celles ayant la composition suivante :
Poudres mouillables
EMI5.1
<tb>
<tb> % <SEP> en <SEP> poids
<tb> Composé <SEP> de <SEP> formule <SEP> 1 <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> à <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP>
<tb> Soufre <SEP> 40 <SEP> à <SEP> 90
<tb> Agents <SEP> tensio-actifs <SEP> 4 <SEP> à <SEP> 10
<tb> Agent <SEP> inhibiteur <SEP> de <SEP> prise <SEP> en <SEP> masse <SEP> 0 <SEP> à <SEP> 15
<tb> Support <SEP> inerte, <SEP> pour <SEP> compléter <SEP> à <SEP> 100
<tb>
Des concentrats en suspension sont constitués d'une suspension des ingrédients actifs, d'un agent tensio-actif, d'un agent de mise en suspension et d'eau ou d'un milieu non aqueux.
Des exemples de concentrats en suspension comprennent les ingrédients actifs et, par exemple, des agents tensio-actifs, un agent de mise en suspension, un agent inhibiteur de mousse, un agent antigel et de l'eau, par exemple :
Concentrats en suspension
EMI5.2
<tb>
<tb> % <SEP> en <SEP> poids
<tb> Composé <SEP> de <SEP> formule <SEP> I <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> à <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP>
<tb> Soufre <SEP> 40 <SEP> à <SEP> 80
<tb> Agent <SEP> de <SEP> mise <SEP> en <SEP> suspension <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> à <SEP> 10
<tb> Agents <SEP> tensio-actifs <SEP> 1 <SEP> à <SEP> 5
<tb> Agent <SEP> inhibiteur <SEP> de <SEP> mousse <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> à <SEP> 1,0
<tb> Agent <SEP> antigel <SEP> 5 <SEP> à <SEP> 20
<tb> Eau, <SEP> pour <SEP> compléter <SEP> à <SEP> 100
<tb>
Des exemples de granulés dispersables sont ceux ayant la composition suivante :
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Granulés dispersables
EMI6.1
<tb>
<tb> % <SEP> en <SEP> poids
<tb> Composé <SEP> de <SEP> formule <SEP> I <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> à <SEP> 2,5
<tb> Soufre <SEP> 40 <SEP> à <SEP> 80
<tb> Agents <SEP> tensio-actifs <SEP> 4 <SEP> à <SEP> 15
<tb> Agent <SEP> inhibiteur <SEP> de <SEP> prise <SEP> en <SEP> masse <SEP> 0 <SEP> à <SEP> 10
<tb> Agent <SEP> liant <SEP> 0 <SEP> à <SEP> 10
<tb> Agent <SEP> désintégrant <SEP> 0 <SEP> à <SEP> 10
<tb> Support <SEP> inerte, <SEP> pour <SEP> compléter <SEP> à <SEP> 100
<tb>
L'invention englobe également un procédé de préparation de la formulation préférée en poudre mouillable comprenant, comme ingrédients actifs, du soufre et une pyrimidine de formule (I) ci-dessus, ce procédé consistant à mélanger les ingrédients actifs avec des excipients,
puis broyer ce mélange pour obtenir les particules de la granularité requise, de pré- férence, des particules d'une granularité moyenne se situant entre 1 et 20 microns.
La pyrimidine de formule (I) dans laquelle X est un atome de chlore, est connue sous le nom de fénarimol et elle est vendue par"Eli Lilly and Company", par exemple, sous les dénominations "Bloc", "Rimidin"et"Rubigan", tandis que le. composé de formule (I) dans laquelle X est un atome de fluor, est connu sous le nom de nuarimol et il est vendu par la même société, par exemple, sous les appellations "Trimidal"et"Triminol".
Les exemples suivants illustrent l'invention.
EXEMPLE 1
On a préparé la poudre mouillable suivante :
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EMI7.1
<tb>
<tb> % <SEP> en <SEP> poids
<tb> Fénarimol <SEP> ou <SEP> nuarimol <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP>
<tb> Soufre <SEP> 80
<tb> Alkyl-naphtalène-sulfonate <SEP> 3
<tb> Kraft-sulfonate <SEP> sulfoné <SEP> 3
<tb> Dioxyde <SEP> de <SEP> silicium <SEP> 3
<tb> Kaolin, <SEP> pour <SEP> compléter <SEP> à <SEP> 100
<tb>
On a mélangé les ingrédients actifs avec les excipients spécifiés dans un équipement de mélange classique. On a ensuite broyé le mélange dans un mélangeur du type à fluidification jusqu'à ce qu'on obtienne des particules d'une granulométrie se situant entre 0 et 10 microns et enfin, on a à nouveau malaxé le mélange et on en a éliminé l'air avant de le conditionner.
EXEMPLE 2
On a préparé le concentrat suivant en suspension :
EMI7.2
<tb>
<tb> % <SEP> en <SEP> poids
<tb> Fénarimol <SEP> ou <SEP> nuarimol <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP>
<tb> Soufre <SEP> 80
<tb> Phosphate <SEP> de <SEP> polyaryle <SEP> éthoxylé <SEP> 3
<tb> Condensat <SEP> de <SEP> naphtalène-formaldéhyde <SEP> 3
<tb> Ethylène-glycol <SEP> 5
<tb> Emulsion <SEP> de <SEP> silicone <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP>
<tb> Gomme <SEP> de <SEP> xanthane <SEP> 0, <SEP> 2 <SEP>
<tb> Eau, <SEP> pour <SEP> compléter <SEP> à <SEP> 100
<tb>
On a mélangé les ingrédients (à l'exception de l'agent de mise en suspension) avec une partie de la phase liquide et on a broyé la bouillie en fines particules d'une granularité de 0 à 10 microns.
On a préparé un gel comprenant l'agent de mise en suspension et le reste de la phase liquide, puis on l'a mélangé avec la bouillie broyée pour obtenir le produit.
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EXEMPLE 3
On a préparé la composition suivante en granulés dispersables :
EMI8.1
<tb>
<tb> % <SEP> en <SEP> poids
<tb> Fénarimol <SEP> ou <SEP> nuarimol <SEP> 1, <SEP> 5 <SEP>
<tb> Soufre <SEP> 80
<tb> Laurate <SEP> d'alkyle <SEP> 3
<tb> Phényl-sulfonate <SEP> de <SEP> sodium <SEP> 5
<tb> Acide <SEP> alginique <SEP> 5
<tb> Kaolin, <SEP> pour <SEP> compléter <SEP> à <SEP> 100
<tb>
On a mélangé et malaxé les ingrédients dans un mélangeur du type à fluidification jusqu'à une granularité de 0 à 10 microns, puis on a transformé le mélange en granulés.
EXEMPLE 4
L'exemple ci-après illustre les propriétés synergiques des formulations de l'invention.
Après une utilisation intensive de fénarimol au cours de plusieurs années, on a développé des souches de Sphaerotheca fuliginea qui sont moins sensibles au fénarimol. On a utilisé ces souches dans l'expérience en serre ci-après.
Sur des plants de concombres ayant atteint le stade d'une feuille réelle et contenus dans des pots individuels, on a pulvérisé une suspension aqueuse de soufre, de fénarimol et de mélanges de soufre/ fénarimol.
24 heures après la pulvérisation, lorsque le produit pulvérisé était complètement séché sur la surface de la feuille, on a inoculé Sphaerotheca fuliginea à cette dernière. Après 10 jours, on a mesuré le pourcentage de contrôle fongique vis-à-vis de plants témoins qui n'ont pas été traités avec les composants fongicides et l'on a obtenu les résultats suivants :
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EMI9.1
<tb>
<tb> Fénarimol <SEP> Soufre
<tb> (parties <SEP> par <SEP> (parties <SEP> par <SEP> million)
<tb> million) <SEP> 0 <SEP> 50 <SEP> 100 <SEP>
<tb> 0 <SEP> 0 <SEP> 16 <SEP> 55
<tb> 5 <SEP> 45 <SEP> 87 <SEP> 93
<tb>
Lorsqu'on les analyse par l'équation bien connue de"Colby" (voir"Weeds" 15, 20-22 (1967)), les résultats ci-dessus démontrent clairement le synergisme s'exerçant dans les conditions de l'essai.
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Patent of invention In the name of: LILLY INDUSTRIES LIMITED Title: FUNGICIDAL FORMULATIONS Priority: patent application filed in Great Britain on July 29, 1982 under number 82 21925., Inventor: Fritz HUGGENBERGER.
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Fungicide formulations.
The present invention relates to fungicidal formulations, as well as methods for the treatment of fungal infections of crop plants.
The invention provides a fungicidal formulation comprising sulfur and a pyrimidine of formula:
EMI2.1
in which X represents a chlorine atom or a fluorine atom.
The Applicant has found that this combination of ingredients is particularly effective in controlling or combating fungal infections of cultivated plants such as the vine, tree fruits and vegetables. These mixtures have been found to give good results against the whiteness of grasses Uncinula necator in vines, Podosphaera leucotricha on apples, as well as against Erysiphe cichoracearum and Sphaerotheca fuliginea on squash.
The compounds of formula (I) are known fungicides described, for example, in British Patent 1,218. 623 and their efficiency is surprisingly improved by the presence of sulfur.
Consequently, the invention also encompasses a method for the treatment of fungal infections of plants, this method consisting in applying, to plants, a fungicidal formulation of the defined type.
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above in a fungicide effective amount. Preferably, the formulation is applied to the leaves at any time before harvest. The amount and frequency of application depends on the severity of the fungal disease and the condition of the crop. However, it has been found that the frequency of treatment required for fungal control can be reduced using the formulation of the invention and that significant savings in labor can thus be achieved.
With regard to the amount of active ingredients to be used, it is preferable to apply a spray to the leaves in which the sulfur is applied at a rate of 1,000 to 5,000 g per hectare and the component of formula (I) to from 5 to 100 g per hectare. The ratio of sulfur to the compounds of formula (I) is preferably between 1: 1 or 10: 1 and 1,000: 1, for example, between 10: 1 and 500: 1, especially between 50: 1 and 500: 1.
The sulfur component involved in the formulation of the invention may be in one or other of the convenient forms making it possible to obtain a satisfactory formulation with the compounds of formula (I) and it is preferably micronized sulfur or colloidal sulfur and the average granularity of the particles of the final product is preferably between 1 and 20 microns. Among the two active compounds corresponding to formula (I) above, fenarimol which is a compound in which X is a chlorine atom, is preferred, although nuarimol can also be used (X = fluorine atom ).
As noted above, both compounds are well known in the art of fungicides and can be used with other compatible fungicides, however,
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as a general rule, together with sulfur, they are the only active ingredients in the formulation.
The formulation of the invention is usually combined with one or more inert non-phytotoxic carriers and it is understood that this formulation may also contain additional fungicidal ingredients. In order to simplify manufacture, storage and transport, combinations are normally prepared in the form of concentrates intended to be diluted in water to the degree necessary to obtain the application rates mentioned above. These concentrated formulations can contain between 0.5 and 90% by weight, preferably between 5 and 90% by weight of active ingredients associated with an inert, non-phytotoxic support. These formulations are usually in the form of a wettable powder, dispersible granules or a suspension concentrate.
The concentrate formulations are intended to be diluted with water or other suitable substances before use in conventional tanks for spraying or for application by air and it is understood that the diluted formulations thus obtained are formulations in accordance with to the invention in which the inert non-phytotoxic support is water or another suitable substance.
The wettable powders comprise an intimate mixture of the active ingredients, an inert carrier and a suitable surfactant. The inert support can be chosen, for example, from alumina, attapulgite clays, montmorillonite clays, diatomaceous earth, precipitated silica, kaolin, micas, talcs and purified silicates. Effective surfactants
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can be chosen from sulfonated lignins, condensed naphthalene sulfonates and naphthalene sulfonates, alkyl succinates, alkylbenzenesulfonates, alkyl sulfates and nonionic surfactants such as adducts ethylene oxide initiated by alkyl or aryl groups, for example, the adducts of ethylene oxide to phenol.
Examples of wettable powders are those having the following composition:
Wettable powders
EMI5.1
<tb>
<tb>% <SEP> by <SEP> weight
<tb> Composed <SEP> of <SEP> formula <SEP> 1 <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> to <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP>
<tb> Sulfur <SEP> 40 <SEP> to <SEP> 90
<tb> Surfactants <SEP> agents <SEP> 4 <SEP> to <SEP> 10
<tb> Agent <SEP> inhibitor <SEP> of <SEP> taken <SEP> in <SEP> mass <SEP> 0 <SEP> to <SEP> 15
<tb> Inert <SEP> support, <SEP> for <SEP> complete <SEP> with <SEP> 100
<tb>
Suspended concentrates consist of a suspension of the active ingredients, a surfactant, a suspending agent and water or a non-aqueous medium.
Examples of suspended concentrates include the active ingredients and, for example, surfactants, a suspending agent, a foam inhibiting agent, an antifreeze agent and water, for example:
Concentrates in suspension
EMI5.2
<tb>
<tb>% <SEP> by <SEP> weight
<tb> Composed <SEP> of <SEP> formula <SEP> I <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> to <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP>
<tb> Sulfur <SEP> 40 <SEP> to <SEP> 80
<tb> Agent <SEP> of <SEP> setting <SEP> to <SEP> suspension <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> to <SEP> 10
<tb> Surfactants <SEP> agents <SEP> 1 <SEP> to <SEP> 5
<tb> Agent <SEP> inhibitor <SEP> of <SEP> foam <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> to <SEP> 1.0
<tb> Agent <SEP> antifreeze <SEP> 5 <SEP> to <SEP> 20
<tb> Water, <SEP> for <SEP> complete <SEP> with <SEP> 100
<tb>
Examples of dispersible granules are those having the following composition:
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Dispersible granules
EMI6.1
<tb>
<tb>% <SEP> by <SEP> weight
<tb> Composed <SEP> of <SEP> formula <SEP> I <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> to <SEP> 2.5
<tb> Sulfur <SEP> 40 <SEP> to <SEP> 80
<tb> Surfactants <SEP> agents <SEP> 4 <SEP> to <SEP> 15
<tb> Agent <SEP> inhibitor <SEP> of <SEP> taken <SEP> in <SEP> mass <SEP> 0 <SEP> to <SEP> 10
<tb> Agent <SEP> linking <SEP> 0 <SEP> to <SEP> 10
<tb> Agent <SEP> disintegrating <SEP> 0 <SEP> to <SEP> 10
<tb> Inert <SEP> support, <SEP> for <SEP> complete <SEP> with <SEP> 100
<tb>
The invention also encompasses a process for the preparation of the preferred wettable powder formulation comprising, as active ingredients, sulfur and a pyrimidine of formula (I) above, this process consisting in mixing the active ingredients with excipients,
then grind this mixture to obtain the particles of the required granularity, preferably, particles of an average granularity lying between 1 and 20 microns.
The pyrimidine of formula (I) in which X is a chlorine atom, is known under the name of fenarimol and it is sold by "Eli Lilly and Company", for example, under the names "Block", "Rimidin" and " Rubigan ", while the. compound of formula (I) in which X is a fluorine atom, is known under the name of nuarimol and it is sold by the same company, for example, under the names "Trimidal" and "Triminol".
The following examples illustrate the invention.
EXAMPLE 1
The following wettable powder was prepared:
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EMI7.1
<tb>
<tb>% <SEP> by <SEP> weight
<tb> Fenarimol <SEP> or <SEP> nuarimol <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP>
<tb> Sulfur <SEP> 80
<tb> Alkyl-naphthalene-sulfonate <SEP> 3
<tb> Kraft-sulfonate <SEP> sulfonated <SEP> 3
<tb> Dioxide <SEP> of <SEP> silicon <SEP> 3
<tb> Kaolin, <SEP> for <SEP> complete <SEP> with <SEP> 100
<tb>
The active ingredients were mixed with the specified excipients in conventional mixing equipment. The mixture was then ground in a blending type mixer until particles of particle size between 0 and 10 microns were obtained and finally, the mixture was again kneaded and removed. before conditioning it.
EXAMPLE 2
The following concentrate in suspension was prepared:
EMI7.2
<tb>
<tb>% <SEP> by <SEP> weight
<tb> Fenarimol <SEP> or <SEP> nuarimol <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP>
<tb> Sulfur <SEP> 80
<tb> Phosphate <SEP> of <SEP> polyaryl <SEP> ethoxylated <SEP> 3
<tb> Condensate <SEP> of <SEP> naphthalene-formaldehyde <SEP> 3
<tb> Ethylene glycol <SEP> 5
<tb> <SEP> emulsion of <SEP> silicone <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP>
<tb> <SEP> gum from <SEP> xanthan <SEP> 0, <SEP> 2 <SEP>
<tb> Water, <SEP> for <SEP> complete <SEP> with <SEP> 100
<tb>
The ingredients (with the exception of the suspending agent) were mixed with part of the liquid phase and the slurry was ground into fine particles with a granularity of 0-10 microns.
A gel was prepared comprising the suspending agent and the rest of the liquid phase, then mixed with the ground slurry to obtain the product.
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EXAMPLE 3
The following composition was prepared in dispersible granules:
EMI8.1
<tb>
<tb>% <SEP> by <SEP> weight
<tb> Fenarimol <SEP> or <SEP> nuarimol <SEP> 1, <SEP> 5 <SEP>
<tb> Sulfur <SEP> 80
<tb> Laurate <SEP> of alkyl <SEP> 3
<tb> Phenyl sulfonate <SEP> of <SEP> sodium <SEP> 5
<tb> Alginic acid <SEP> <SEP> 5
<tb> Kaolin, <SEP> for <SEP> complete <SEP> with <SEP> 100
<tb>
The ingredients were mixed and kneaded in a fluidization type mixer to a granularity of 0 to 10 microns, then the mixture was granulated.
EXAMPLE 4
The example below illustrates the synergistic properties of the formulations of the invention.
After intensive use of fenarimol over several years, strains of Sphaerotheca fuliginea have been developed which are less sensitive to fenarimol. These strains were used in the greenhouse experiment below.
An aqueous suspension of sulfur, fenarimol and sulfur / fenarimol mixtures was sprayed on cucumber plants having reached the stage of an actual leaf and contained in individual pots.
24 hours after spraying, when the sprayed product was completely dried on the leaf surface, Sphaerotheca fuliginea was inoculated on the leaf. After 10 days, the percentage of fungal control was measured against control plants which were not treated with the fungicidal components and the following results were obtained:
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EMI9.1
<tb>
<tb> Fenarimol <SEP> Sulfur
<tb> (parts <SEP> by <SEP> (parts <SEP> by <SEP> million)
<tb> million) <SEP> 0 <SEP> 50 <SEP> 100 <SEP>
<tb> 0 <SEP> 0 <SEP> 16 <SEP> 55
<tb> 5 <SEP> 45 <SEP> 87 <SEP> 93
<tb>
When analyzed by the well-known equation of "Colby" (see "Weeds" 15, 20-22 (1967)), the above results clearly demonstrate the synergism occurring under the test conditions.