FR2530925A1 - Fungicide based on sulphur and pyrimidinyl di:phenyl methanol - Google Patents
Fungicide based on sulphur and pyrimidinyl di:phenyl methanol Download PDFInfo
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Abstract
Description
Formulations fongicides. Fungicide formulations.
La présente invention concerne des formula-. The present invention relates to formulas.
tions fongicides, ainsi que des procédés pour le traitement des infections fongiques des plantes cultivées.fungicidal conditions, as well as methods for the treatment of fungal infections of crop plants.
L'invention fournit une formulation fongicide comprenant du soufre et une pyrimidine de formule
dans laquelle X représente un atome de chlore ou un atome de fluor.The invention provides a fungicidal formulation comprising sulfur and a pyrimidine of the formula
in which X represents a chlorine atom or a fluorine atom.
ta Demanderesse a trouvé que cette combinaison d1ingrédients était particulièrement efficace pour contrssler ou combattre des infections fongiques de plantes cultivées telles que la vigne, les fruits d'arbres et les légumes. On a trouvé que ces mélanges donnaient de bons résultats contre le blanc des graminées Uncinula necator dans les vignes, Podosphaera leucotricha sur les pommes, ainsi que çontre Erysiphe cichoracearum et Sphaerôtheca fuliginea sur les courges. Your Applicant has found that this combination of ingredients is particularly effective in controlling or combating fungal infections of cultivated plants such as the vine, tree fruits and vegetables. These mixtures have been found to give good results against the white of grasses Uncinula necator in vines, Podosphaera leucotricha on apples, as well as Erysiphe cichoracearum and Sphaerotheca fuliginea on squash.
Les composés de formule (I) sont des fongicides connus décrits, par exemple, dans le brevet britannique 1.218.623 et leur efficacité est étonnamment améliorée par la présence du soufre.The compounds of formula (I) are known fungicides described, for example, in British Patent 1,218,623 and their effectiveness is surprisingly improved by the presence of sulfur.
En conséquence, l'invention englobe égale- ment un procédé pour le traitement d'infections fongiques des plantes, ce procédé consistant à appliquer, aux plantes, une formulation fongicide du type défini ci-dessus en une quantité efficace du point de vue fongicide. De préférence, la formulation est appliquée sur les Eeuilles à'importe quel moment préce- dant la récolte. La quantité et la fréquence d'application dépendent de la gravité de la maladie fongique et de l'état de la récolte. Toutefois, on a trouvé que la fréquence du traitement nécessaire pour le contrôle fongique pouvait être réduite en utilisant la formulation de l'invention et que llon pouvait ainsi réaliser d'importantes économies de main-d'oeu- vre. Accordingly, the invention also encompasses a method for the treatment of fungal infections of plants, which method comprises applying to plants a fungicidal formulation of the type defined above in a fungicidally effective amount. Preferably, the formulation is applied to the leaves at any time prior to harvest. The amount and frequency of application depends on the severity of the fungal disease and the condition of the crop. However, it has been found that the frequency of treatment required for fungal control can be reduced using the formulation of the invention and that it can thereby achieve significant labor savings.
En ce qui concerne la quantité des ingré- dients actifs à employer, il est préférable d'appliquer, sur les feuilles, une pulvérisation dans laquelle le soufre est appliqué à raison de 1.000 à 5.000 g par hectare et le composant de formule (I), à raison de 5 à 100 g par hectare. Le rapport entre le soufre et les composés de formule (I) se situe, de préférence, entre 1:1 ou 10:1 et 1.000:1, par exemple, entre 10:1 et 500:1, notamment entre 50:1 et 500:1. As regards the quantity of active ingredients to be used, it is preferable to apply a spray to the leaves in which the sulfur is applied at the rate of 1,000 to 5,000 g per hectare and the component of formula (I) , at a rate of 5 to 100 g per hectare. The ratio of sulfur to the compounds of formula (I) is preferably between 1: 1 or 10: 1 and 1,000: 1, for example, between 10: 1 and 500: 1, especially between 50: 1 and 500: 1.
Le composant de soufre intervenant dans la formulation de l'invention peut être sous l'autre des formes commodes permettant d'obtenir une formulation satisfaisante avec les composés de formule (I) et il est, de préférence, du soufre micronisé ou du soufre colloïdal et la granularité moyenne des particules du produit final se situe, de préférence, entre'l et 20 microns. Parmi les deux composés actifs répondant à la formule (I) ci-dessus, le fénarimol qui est un composé dans lequel X est un atome de chlore, est préféré, encore que l'on puisse également utiliser le nuarimol (X = atome de fluor).Comme on lta indiqué ci-dessus, les deux composés sont bien connus dans la technique des fongicides et ils peuvent être utilisés avec d'autres fongicides compatibles encore que, en règle génerale, conjointement avec le soufre, ils soient les seuls ingrédients actifs de la formulation. The sulfur component involved in the formulation of the invention may be in the other of the convenient forms making it possible to obtain a satisfactory formulation with the compounds of formula (I) and it is preferably micronized sulfur or colloidal sulfur and the average granularity of the particles of the final product is preferably between 1 and 20 microns. Among the two active compounds corresponding to formula (I) above, fenarimol which is a compound in which X is a chlorine atom, is preferred, although nuarimol can also be used (X = fluorine atom As noted above, the two compounds are well known in the art of fungicides and can be used with other compatible fungicides although, as a rule, together with sulfur they are the only active ingredients of the formulation.
La formulation de l'invention est habituellement associée à un ou plusieurs supports inertes non phytotoxiques et il est entendu que cette formulation peut également contenir des ingrédients fongicides supplémentaires. Afin de simplifier la fabrication, la conservation et le transport, on prépare normale- ment des combinaisons sous forme de concentrats destinés à être dilués dans l'eau au degré nécessaire pour obtenir les taux dtapplication mentionnés cidessus. Ces formulations concentrées peuvent contenir entre 0,5 et 90% en poids, de préférence, entre 5 et 90% en poids d'ingrédients actifs associés avec un support inerte non phytotoxique. Ces formulations sont habituellement sous forme-dtune poudre mouillable, de granulés dispersables ou d'un concentrat en suspension. The formulation of the invention is usually combined with one or more inert non-phytotoxic carriers and it is understood that this formulation may also contain additional fungicidal ingredients. In order to simplify manufacture, storage and transport, combinations are normally prepared in the form of concentrates intended to be diluted in water to the degree necessary to obtain the application rates mentioned above. These concentrated formulations can contain between 0.5 and 90% by weight, preferably between 5 and 90% by weight of active ingredients associated with an inert non-phytotoxic support. These formulations are usually in the form of a wettable powder, dispersible granules or a suspension concentrate.
Les formulations de concentrats sont destinées à être diluées avec l'eau ou d'autres substances appropriées avant remploi dans des cuves classiques pour pulvérisation ou pour une application par voie aérienne et il est entendu que les formulations diluées ainsi obtenues sont des formulations conformes à lgin- vention dans lesquelles le support inerte non phyto toxique est l'eau ou une autre substance appropriée. The concentrate formulations are intended to be diluted with water or other suitable substances before re-use in conventional tanks for spraying or for application by air and it is understood that the diluted formulations thus obtained are formulations in accordance with lgin - in which the inert non-phytotoxic support is water or another suitable substance.
Les poudres mouillables comprennent un mélange intime des ingrédients actifs, d'un support inerte et dtun agent tensio-actif approprié. Le support inerte peut être choisi, par exemple, parmi l'alumine, les argiles d'attapulgite, les argiles de montmorillonite, les terres d'infusoires, la silice précipitée, les kaolins, les micas, les talcs et les silicates purifiés.Des agents tensio-actifs efficaces peuvent être choisis parmi les lignines sulfonées, les naphtalène-sulfonates et les naphtalène-sulfonates condensés, les succinates d'alkyle, les alkylbezène- sulfonates, les sulfates d'alkyle et les agents tensio-actifs non ioniques tels que les produits draddi- tion d'oxyde d'éthylène amorcés par des groupes alkyle ou aryle, par exemple, les produits d'addition d'oxyde d'éthylène au phénol.Des exemples de poudres mouillables sont celles ayant la composition suivante
Poudres mouillables
en poids
Composé de formule I 0,1 à 2,5
Soufre 40 à 90
Agents tensio-actifs 4 à 10
Agent inhibiteur de prise en masse 0 à 15
Support inerte, pour compléter à 100
Des concentrats en suspension sont constitués d'une suspension des ingrédients actifs, d'un agent tensio-actif, d'un agent de mise en suspension et d'eau ou d'un milieu non aqueux.Des exemples de concentrats en suspension comprennent les ingrédients actifs et, par exemple, des agents tensio-actifs, un agent de mise en suspension, un agent inhibiteur de mousse, un agent antigel et de l'eau, par exemple
Concentrats en suspension
en poids
Composé de formule I 0,1 à 2,5
Soufre 40 à 80
Agent de mise en suspension 0,1 à 10
Agents tensio-actifs 1 à 5
Agent inhibiteur de mousse 0,1 à 1,0
Agent antigel 5 à 20
Eau, pour compléter à 100
Des exemples de granulés dispersables sont ceux ayant la composition suivante
Granulés dispersables en en poids
Composé de formule I 0,1 à 2,5
Soufre 40 à 80
Agents tensio-actifs 4 à 15
Agent inhibiteur de prise en masse 0 à 10
Agent liant O à 10
Agent désintégrant 0 à 10
Support inerte, pour compléter à 100
L'invention englobe également un procédé de préparation de la formulation préférée en poudre mouillable comprenant, comme ingrédients actifs, du soufre et une pyrimidine de formule (I) ci-dessus, ce procédé consistant à mélanger les ingrédients actifs avec des excipients, puis broyer ce mélange pour obtenir les particules de la granularité requise, de préférence, des particules d'une granularité moyenne se situant entre 1 et- 20 microns.The wettable powders comprise an intimate mixture of the active ingredients, an inert carrier and a suitable surfactant. The inert support can be chosen, for example, from alumina, attapulgite clays, montmorillonite clays, diatomaceous earth, precipitated silica, kaolins, micas, talcs and purified silicates. effective surfactants can be chosen from sulfonated lignins, naphthalene sulfonates and condensed naphthalene sulfonates, alkyl succinates, alkylbezene sulfonates, alkyl sulfates and nonionic surfactants such as products of ethylene oxide initiated by alkyl or aryl groups, for example, products of addition of ethylene oxide to phenol. Examples of wettable powders are those having the following composition
Wettable powders
in weight
Compound of formula I 0.1 to 2.5
Sulfur 40 to 90
Surfactants 4 to 10
Bulking inhibiting agent 0 to 15
Inert support, to complete to 100
Suspended concentrates consist of a suspension of the active ingredients, a surfactant, a suspending agent and water or a non-aqueous medium. Examples of suspended concentrates include active ingredients and, for example, surfactants, a suspending agent, a foam inhibiting agent, an antifreeze agent and water, for example
Concentrates in suspension
in weight
Compound of formula I 0.1 to 2.5
Sulfur 40 to 80
Suspending agent 0.1 to 10
Surfactants 1 to 5
Foam inhibitor 0.1 to 1.0
Antifreeze agent 5 to 20
Water, to make up to 100
Examples of dispersible granules are those having the following composition
Granules dispersible by weight
Compound of formula I 0.1 to 2.5
Sulfur 40 to 80
Surfactants 4 to 15
Bulking inhibiting agent 0 to 10
Binding agent O to 10
Disintegrating agent 0 to 10
Inert support, to complete to 100
The invention also encompasses a process for preparing the preferred wettable powder formulation comprising, as active ingredients, sulfur and a pyrimidine of formula (I) above, this process consisting in mixing the active ingredients with excipients, then grinding this mixture to obtain the particles of the required granularity, preferably particles of an average granularity lying between 1 and 20 microns.
La pyrimidine de formule (I) dans laquelle
X est un atome de chlore, est connue sous le nom de fénarimol et elle est vendue par "Eli Lilly and Com pany", par exemple, sous les dénominations "Bloc", "Rimidin" et "Rubigan", tandis que le composé de for mule (I) dans laquelle X est un atome de fluor, est connu sous le nom de nuarimol et il est vendu par la même société, par exemple, sous les appellations "Trimidal" et "Triminol". The pyrimidine of formula (I) in which
X is a chlorine atom, is known as fenarimol and is sold by "Eli Lilly and Com pany", for example, under the names "Bloc", "Rimidin" and "Rubigan", while the compound of formula (I) in which X is a fluorine atom, is known as nuarimol and it is sold by the same company, for example, under the names "Trimidal" and "Triminol".
Les exemples suivants il-lustrent l'inven- tion. The following examples illustrate the invention.
EXEMPLE 1
On a préparé la poudre mouillable suivante en en poids
Fénarimol ou nuarimol 0,5
Soufre 80
Alkyl-naphtalène-sulfonate 3
Kraft-sulfonate sulfoné 3
Dioxyde de silicium 3
Kaolin, pour compléter à 100
On a mélangé les ingrédients actifs avec les excipients spécifiés dans un équipement de mélange classique. On a ensuite broyé le mélange dans un mélangeur du type à fluidification jusqu'à ce quton obtienne des particules d'une granulométrie se situant entre 0 et 10 microns et enfin, on a à nouveau malaxé le mélange et on en a éliminé l'air avant de le conditionner.EXAMPLE 1
The following wettable powder was prepared by weight
Fenarimol or nuarimol 0.5
Sulfur 80
Alkyl-naphthalene sulfonate 3
Sulfonated kraft sulfonate 3
Silicon dioxide 3
Kaolin, to complete to 100
The active ingredients were mixed with the specified excipients in conventional mixing equipment. The mixture was then ground in a fluidization type mixer until particles of particle size between 0 and 10 microns were obtained and finally, the mixture was again kneaded and the air removed. before packaging it.
EXEMPLE 2
On a préparé le concentrat suivant en suspension en en poids
Fénarimol ou nuarimol 0,5
Soufre 80
Phosphate de polyaryle éthoxylé 3
Condensat de naphtalène-formaldéhyde 3
Ethylène-glycol 5
Emulsion de silicone 0,5
Gomme de xanthane 0,2
Eau, pour compléter à 100
On a mélangé-les ingrédients (à l'exception de l'agent de mise en suspension) avec une partie de la phase liquide et on a broyé la bouillie en fines particules d'une granularité de 0 à 10 microns. On a prépare un gel comprenant 1 agent de mise en suspension et le reste de la phase liquide, puis on l'a mélangé avec la bouillie broyée pour obtenir le produit. EXAMPLE 2
The following concentrate was prepared in suspension by weight
Fenarimol or nuarimol 0.5
Sulfur 80
Ethoxylated polyaryl phosphate 3
Naphthalene-formaldehyde condensate 3
Ethylene glycol 5
0.5 silicone emulsion
0.2 xanthan gum
Water, to make up to 100
The ingredients were mixed (with the exception of the suspending agent) with part of the liquid phase and the slurry was ground into fine particles with a granularity of 0 to 10 microns. A gel comprising 1 suspending agent and the rest of the liquid phase was prepared, then mixed with the ground slurry to obtain the product.
EXEMPLE 3
On a préparé la composition suivante en granulés dispersables
en poids
Fénarimol ou nuarimol 1,5
Soufre 80
Laurate d'alkyle 3
Phényl-sulfonate de sodium 5
Acide alginique 5
Kaolin, pour compléter à 100
On a mélangé et malaxé les ingrédients dans un mélanger du type à fluidification jusqutà une granularité de O à 10 microns, puis on a transformé le mélange en granulés.EXAMPLE 3
The following composition was prepared in dispersible granules
in weight
Fenarimol or nuarimol 1.5
Sulfur 80
Alkyl Laurate 3
Sodium phenyl sulfonate 5
Alginic acid 5
Kaolin, to complete to 100
The ingredients were mixed and kneaded in a thinning type mixture to a granularity of 0 to 10 microns, then the mixture was granulated.
EXEMPLE 4
L'exemple ci-après illustre les propriétés synergiques des formulations de llinvention. EXAMPLE 4
The example below illustrates the synergistic properties of the formulations of the invention.
Après une utilisation intensive de fénarimol au cours de plusieurs années, on- a développé des souches de Sphaerotheca fuliginea qui sont moins sensibles au fénarimol. On a utilisé ces souches dans Ilexpérience en serre ci-après. After intensive use of fenarimol over several years, strains of Sphaerotheca fuliginea have been developed which are less sensitive to fenarimol. These strains were used in the greenhouse experiment below.
Sur des plants de concombres ayant atteint le stade d'une feuille réelle et contenus dans des pots individuels, on a pulvérisé une suspension aqueuse de soufre, de fénarimol et de mélanges de soufre/ fenarimol. An aqueous suspension of sulfur, fenarimol and sulfur / fenarimol mixtures was sprayed on cucumber plants that had reached the true leaf stage and contained in individual pots.
24 heures après la pulvérisation, lorsque le produit pulvérisé était complètement séché-sur la surface de la feuille, on a inoculé Sphaerotheca fuliginea à cette dernière. Après 10 jours, on a mesuré le pourcentage de contrôle fongique vis-à-vis de plants témoins qui n'ont pas été traités avec les composants fongicides. et l'on a obtenu les résultats suivants
Fénarimol Soufre
(parties par (parties par million)
million) 0 50 100
O 0 16 55
5 45 87 93
Lorsqu'on les analyse par l'équation bien connue de "Colby" (voir "Weeds", 15, 20-22 (1967)), les résultats ci-dessus démontrent clairement'le synergisme s'exercant dans les conditions de ltessai. 24 hours after spraying, when the sprayed product was completely dried on the leaf surface, Sphaerotheca fuliginea was inoculated on the leaf. After 10 days, the percentage of fungal control was measured against control plants which were not treated with the fungicidal components. and we got the following results
Fenarimol Sulfur
(parts per (parts per million)
million) 0 50 100
O 0 16 55
5 45 87 93
When analyzed by the well-known equation of "Colby" (see "Weeds", 15, 20-22 (1967)), the above results clearly demonstrate the synergism occurring under the test conditions.
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