BE846902A - Nouveaux derives de l'acide l-(thienyl-2)2 thiazoldine-carboxylique-4,leur procede de preparation et medicaments contenant ces produits - Google Patents

Nouveaux derives de l'acide l-(thienyl-2)2 thiazoldine-carboxylique-4,leur procede de preparation et medicaments contenant ces produits

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D473/00Heterocyclic compounds containing purine ring systems
    • C07D473/02Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
    • C07D473/04Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms
    • C07D473/06Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3
    • C07D473/08Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3 with methyl radicals in positions 1 and 3, e.g. theophylline

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Description


  Monsieur Paul Michel Léon ARANZANA

  
29, rue du Rouet,13006 MARSEILLE

  
France 6 di 

  
 <EMI ID=1.1> 

  

 <EMI ID=2.1> 


  
dans laquelle : 

  
R représente un groupe hydroxy-, métalloxy-, alcoxy-, amino-,

  
 <EMI ID=3.1> 

  
lique-4, de formule générale I ci-dessus, lequel procédé est caractérisé en ce que l'on condense l'acide L-(thienyl-2}2-

  
 <EMI ID=4.1> 

  
 <EMI ID=5.1> 

  
formule II), suivant la réaction:

  

 <EMI ID=6.1> 


  
Suivant un mode de réalisation avantageux du procédé con-

  
 <EMI ID=7.1> 

  
dine-carboxylique-4 est introduit dans le milieu réactionnel

  
&#65533; 

  
 <EMI ID=8.1> 

  
sous la forme d'une solution dans du chlorure de méthylène.

  
Suivant un autre mode de réalisation avantageux du procédé conforme à la prit.ente invention, les solvants utilisés lors de la condensation sont anhydres.

  
Suivant encore un autre mode de réalisation avantageux du procédé conforme à la présente invention, le produit brut obtenu est purifié dans de l'éthanol en présence d'eau.

  
 <EMI ID=9.1> 

  
caments et compositions thérapeutiques caractérisés en ce qu'ils

  
 <EMI ID=10.1> 

  
et/ou au moins l'un de ses dérivés.

  
Outre les dispositions qui précèdent! l'invention comprend encore d'autres dispositions, qui ressortiront de la description qui va suivre,dans laquelle on trouvera un exemple de mise en oeuvre du procédé de préparation conforme à la présente invention,ainsi qu'un compte-rendu d'activité pharmacologique

  
 <EMI ID=11.1> 

  
dantes ainsi que le compte-rendu pharmacologique sont donnés uniquement à titre d'illustration de l'objet de l'invention, dont ils ne constituent en aucune manière une limitation.

  
Exemple de préparation

  
 <EMI ID=12.1> 

  
dans 250 ml de chlorure de méthylène anhydre, à la température ambiante et en l'espace d'une heure. A la fin de l'addition, la suspension devenue limpide est filtrée et lavée à trois reprises avec 2 à 3 fois son volume d'eau. On opère rapidement et le

  
 <EMI ID=13.1>   <EMI ID=14.1> 

  
une odeur soufrée. Le produit cristalline avec une molécule d'eau.

  
 <EMI ID=15.1> 

  

 <EMI ID=16.1> 


  
 <EMI ID=17.1> 

  
faire, le produit est mis en suspension gommeuse et administré,

  
 <EMI ID=18.1> 

  
20 g de poids corporel*

  
 <EMI ID=19.1> 

  
 <EMI ID=20.1> 

  
ve,

  
Administré à des doses croissantes, jusqu'à 1 g/kg par

  
 <EMI ID=21.1>   <EMI ID=22.1> 

  
Un lot homogène de 20 rata Wistar, de sexe mâle, pesant

  
 <EMI ID=23.1>  dale de gomme arabique,

  
 <EMI ID=24.1> 

  
 <EMI ID=25.1> 

  
Le traitement étant poursuivi quotidiennement pendant un mois, il n'a pas été relevé de signes cliniques d'intolérance mais, simplement, une légère agressivité,

  
Les déterminations pondérales effectuées en cours de traitement montrent que l'administration du produit conforme

  
à l'invention n'entrave pas la croissance des animaux.

  
En fin de traitement, après un jeûne de 18 heures, des prélèvements sanguins sont effectués et les animaux sont sacrifiés; il est alors procédé au prélèvement du foie, des reins, des surrénales, du thymus et de l'estomac qui sont l'objet de divers examens. 

  
- Eléments figurés du sang

  
 <EMI ID=26.1> 

  
et des leucocytes entre témoins et traités. Le traitement n'etfecte pas les éléments figurés du sang et ne modifie pas la formule leucocytaire.

  
- organes

  
L'examen macroscopique des organes ne révèle aucune anomalie * la paroi gastrique, en particulier, ne présente aucun

  
 <EMI ID=27.1> 

  
La détermination du poids du foie, des reins, des surrénales et du thymus ayant permis de calculer le poids relatif moyen de ces organes, on ne constate. pas de différences notables entre témoins ^ et traités" 

  
L'examen histologique, enfin, n'a pas révélé d'altéra- <EMI ID=28.1> 

  
mois semble avoir été parfaitement bien tolérée par le rat Wistar. 

  
 <EMI ID=29.1> 

  
Les variations du volume bronchique étant enregistrées

  
 <EMI ID=30.1> 

  
réduire l'amplitude de la bronohoconstriotion produite expérimentalement par injection d'histamine (5pg/kg en infra-veineuse).

  
 <EMI ID=31.1> 

  
 <EMI ID=32.1> 

  
conforme à l'invention s'oppose aux effets bronchoconstricteurs

  
 <EMI ID=33.1> 

  
 <EMI ID=34.1> 

  
vention,

  
 <EMI ID=35.1> 

  
L'inhalation répétée, dans certaines conditions expé-

  
 <EMI ID=36.1> 

  
persécrétion de mucus intra-bronchique susceptible d'obstruer plus ou moins complètement les bronches primaires et secondaires. Cette atteinte respiratoire, perceptible cliniquement, est con-

  
 <EMI ID=37.1> 

  
bronches principales suivie d'un examen à la loupe binoculaire et d'un examen histologique. L'administration curative d'un agent m&#65533;colytique diminue cette réaction muqueuse.

  
Le protocole d'installation de la bronchite chronique

  
 <EMI ID=38.1> 

  
 <EMI ID=39.1> 

  
Les animaux d'expérience sont des rats Wistar conventionnels (Le Genest), de sexe femelle, âgés de 8-10 semaines, pesant 210 g en moyenne au début des essais.

  
L'exposition chronique des rats est réalisée dans une enceinte hermétique alimentée de façon continue par un mélange

  
 <EMI ID=40.1> 

  
La chambre d'inhalation d'une contenance de 200 litres possède les dimensions suivantes longueur 100 cm, hauteur 50 CM

  
 <EMI ID=41.1> 

  
 <EMI ID=42.1> 

  
en son milieu et disposée à la partie supérieure de la chambred'inhalation. Le contrôle de l'atmosphère gazeuse est réalisé

  
 <EMI ID=43.1>  

  
 <EMI ID=44.1> 

  
 <EMI ID=45.1> 

  
 <EMI ID=46.1> 

  
 <EMI ID=47.1> 

  
 <EMI ID=48.1> 

  
atteints* 

  
 <EMI ID=49.1>  <EMI ID=50.1> 

  
colloïdale de Somme arabique), <EMI ID=51.1> 
- 15 rata recevant par voie digestive 500 mg/kg/jour, de produit conforme à l'invention en suspension gommeuse.

  
A noter qu'un groupe de 10 rats de même provenance et du aise arrivage que les animaux rendus bronchitiques a servi de lot témoin sain, ces animaux étant hébergés dans les semés conditions que les autres mais n'ayant jamais été placée en at-

  
 <EMI ID=52.1> 

  
Tous les traitements sont administrés sous forme de

  
 <EMI ID=53.1> 

  
uniforme de 1 ml/100 g de poids corporel, les deux lots témoins

  
 <EMI ID=54.1> 

  
Signalons, enfin, que pendant toute la durée du traitement, les expositions en atmosphère dOS02 sont poursuivies selon l'horaire qui figure dans le tableau 1 ci-après : 

  
 <EMI ID=55.1> 

  

 <EMI ID=56.1> 


  
 <EMI ID=57.1> 

  
 <EMI ID=58.1>  

  
 <EMI ID=59.1> 

  

 <EMI ID=60.1> 


  
aspect maladif, prostration, hérissement des poils,  opacification cornéenne, chute des poils au niveau du museau et des yeux,
- léthalité survenant le plus souvent lorsque le poids <EMI ID=61.1> 
- sécrétions nasales, respiration stertoreuse avec tirage, palpation thoracique douloureuse.

  
L'examen des rats fait ressortir nettement que

  
 <EMI ID=62.1> 

  
témoins bronchitiques 4 morte (rat 27 %) surviennent entre le

  
 <EMI ID=63.1> 

  
vo, tandis qu'au contraire on note une très nette amélioration

  
 <EMI ID=64.1> 

  
 <EMI ID=65.1> 

  
3[deg.]) L'amélioration la plus spectaculaire concerne la fonction respiratoire 1 on note, en effet, chez les seuls ani- <EMI ID=66.1> 

  
de la coupa frontale des poumons droit et gauche, confirme la

  
 <EMI ID=67.1> 

  
tout par le produit conforme à l'invention.

  
24 heures après l'arrêt du traitement (le 57èae jour de l'expérimentation, après 110 h, d'exposition en atmosphère

  
 <EMI ID=68.1> 

  
en un seul bloc après anesthésie des animaux (50 mg/kg en i.p.

  
de pentobarbital sodique) qui sont alors vidés de leur sang par ponction au niveau de l'aorte abdominale"

  
Le mucus intra-bronchique est fixé en injectant dans

  
la trachée 1 à 2 ml de formol à 10 p. 100 (injection réalisée

  
en 120 secondes pour ne pas décoller les éventuels amas muqueux),

  
L'ensemble coeur-poumon est alors plongé dans cette solution de formol pendant 24 heures et la fixation est parachevée dans un bain d'alcool absolu pendant 2 heures.

  
La coloration est effectués par injection de bleu Alcian à 1 p. 100 dans chacune des bronches principales à raison de 0,05 ml par poumon.

  
Lors de l'examen à la loupe binoculaire, les paramètres suivants sont étudiés pour établir la gravité de l'atteinte bron-

  
 <EMI ID=69.1> 
- volume pulmonaire
- diamètre bronchique
- hyperplasie péribronchique
- présence ou non d'un voile muqueux, d'amas nodulaires ou de bouchon compact, entraînant l'obstruction partielle ou totale des bronches primaires ou secondaires.

  
On remarque alors que, par rapport à ce que l'on observe chez les témoins bronchitiques, le traitement par le produit

  
 <EMI ID=70.1> 
- une réduction de l'hypertrophie pulmonaire plus <EMI ID=71.1> 
- une faible diminution du diamètre bronchique, moins  <EMI ID=72.1>  <EMI ID=73.1> 

  
 <EMI ID=74.1> 

  
pourcentage moindre d'obstructions partielles ou complètes au niveau des bronches secondaires.

  
Il est à noter que, dana l'ensemble, la protection conférée par le produit conforme à l'invention est supérieure à

  
 <EMI ID=75.1> 

  
Il résulte des propriétés pharmacologiques dont il vient d'être rendu compte, que le nouveau médicament conforme à

  
 <EMI ID=76.1> 

  
remarquable aussi bien par son action mucolytique que muco-régulatrice et qu'il constitue de ce fait un médicament de choix en pneumologie et pour le traitement de toutes les affections de l'appareil broncha-respiratoire(surtout pour les affections du tractus respiratoire accompagnées d'une altération de la produc-

  
 <EMI ID=77.1> 

  
Le nouveau médicament conforme à l'invention peut être administré seul ou en association avec d'autres médicaments.

  
Ainsi que cela ressort de ce qui précède, l'invention ne se limite nullement à ceux de ses modes de réalisation et d'application qui viennent d'être décrits de façon plus explicite; elle en embrasse, au contraire, toutes les variantes qui peuvent venir à l'esprit du technicien en la matière, sans s'écarter du cadre, ni de la portée de la présente inventions  <EMI ID=78.1> 

  

 <EMI ID=79.1> 


  
 <EMI ID=80.1> 

Claims (1)

  1. <EMI ID=81.1>
    <EMI ID=82.1>
    <EMI ID=83.1>
    <EMI ID=84.1>
    introduit dans le milieu réactionnel sous la forme d'une solution dans du chlorure de méthylène.
    <EMI ID=85.1>
    dications 2 à 4, caractérisé en ce que les solvants utilisé" lors de la condensation sont anhydres.
    <EMI ID=86.1>
    <EMI ID=87.1>
    <EMI ID=88.1>
    nyl-2)2 thiazolidine-carboxylique-4, représenta par la formule
    <EMI ID=89.1>
    <EMI ID=90.1>
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