BE817407A - Phosphates de polyols derives d'amines et mousses de polyurethane de faible densite - Google Patents

Phosphates de polyols derives d'amines et mousses de polyurethane de faible densite

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BE817407A BE1006065A BE1006065A BE817407A BE 817407 A BE817407 A BE 817407A BE 1006065 A BE1006065 A BE 1006065A BE 1006065 A BE1006065 A BE 1006065A BE 817407 A BE817407 A BE 817407A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48Polyethers
    • C08G18/50Polyethers having heteroatoms other than oxygen
    • C08G18/5075Polyethers having heteroatoms other than oxygen having phosphorus

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  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Description


  Phosphates de polyols dérivés d'aminés et mousses de

  
 <EMI ID=1.1>  

  
 <EMI ID=2.1> 

  
La présente invention concerna les phosphates des polyols dérivés d'amines ainsi que des polyuréthanes cellulaires de faible densité qui sont préparés à partir de ces sels.

  
Les mousses de polyuréthane rigides ont trouvé des utilisations extensives dans les applications industrielles modernes

  
en raison de leurs propriétés structurelles et de leurs propriétés isolantes. Les mousses de polyuréthane de faible densité et rigides ont souvent dans le passé présenté des caractéristiques défavorables d'instabilité thermique marquée, comme le prouve

  
leur tendance à la contraction de volume aux basses températures ou même aux températures ordinaires. Une telle contraction est habituellement imputable à l'affaissement, par condensation en liquide de l'agent moussant gazeux, des parois relativement amincies, et donc fragiles, des cellules de la mousse, affaissement qui résulte de la forte proportion de cet agent moussant par rapport aux composants polyuréthane utilisés dans la formule de la

  
 <EMI ID=3.1> 

  
L'apport de la présente invention consiste-en un phosphate d'un polyol dérivé d'amine aliphatique. De préférence ce sel se trouve sous la forme d'un mélange avec un autre polyol en vue de la préparation de résines de polyuréthane.

  
On prépare les phosphates des polyols dérivés d'aminés selon la présente invention en ajoutant une quantité suffisante d'acide phosphorique au polyol dérivé dérivé d'amine pour qu'il se forme un polyol dérivé d'amine partiellement neutralisé ou bien complètement neutralisé.

  
Dans la technique antérieure, il est décrit certains sels assez semblables, par exemple dans les brevets américains

  
N[deg.] 3.578.607, N[deg.] 3.438..986, N[deg.] 3.030.426, et N[deg.] 3.040.076, ainsi que dans le brevet britannique N[deg.] 1.130.512.

  
On peut préparer les polyols dérivés d'amines ou polyoxy-

  
 <EMI ID=4.1> 

  
aminés bien connues et disponibles dans le commerce. En général, on peut utiliser, conformément à la présente invention, celles

  
de ces amines qui contiennent d'environ 1 à 10 atomes de carbone, mais dans une forme de réalisation préférentielle de cette invention, on utilise celles de ces amines qui contiennent 2 à

  
6 atomes de carbone. parmi les polyamines que l'on peut utiliser, on trouva toutes les diamines, triaminas et tétramines connues. On fait réagir ces amines elles-mêmes avec un oxyde d'alkylène pour former des polyoxyalkylène aminés, également appelées polyéthers azotés.

  
Les polyoxyalkylène amines que l'on utilise pour préparer les phosphates de polyols dérivés d'aminés selon la présente invention ont généralement un indice d'hydroxyle compris entre
350 et 800 environ, et contiennent de 3 à 30 moles d'oxyde d'alkylène par mole d'amine. cependant, dans une forme de réalisation préférentielle de l'invention, les polyol aminés que l'on utilise pour préparer les phosphates de polyol amines selon la présente invention contiennent d'environ 3 à 20 moles d'oxyda d'alkylène par mole d'aminé. L'oxydA d'alkylène utilisé peut contenir de 2 à 6 atomes de carbone, mais c'est de préférence l'oxyde de propylène ou bien un mélange d'oxyde d'éthylène et d'oxyde de propylène.

  
Dans une autre forme de réalisation préférentielle de la présente invention, la limite inférieure du nombre de moles d'oxyde d'alkylène utilisé pour préparer les polyoxyalkylène amines selon l'invention est égale au nombre de moles qui suffit à réagir avec chaque atome d'hydrogène des fonctions aminé, la limite supérieure de ce nombre étant égale à environ 20 moles d'Oxyde d'alkylène par mole d'aminé.

  
Dans les formes de réalisation préférentielles de la présente invention, les phosphates de polyol amines qui dérivent d'une diamine contiennent de 4 à 8 moles d'oxyde d'alkylène par mole de diamine. Les phosphates de polyol amines selon la présente inven-

  
 <EMI ID=5.1> 

  
amines préférentiels selon la présente invention qui dérivent de triamines contiennent de 5 à 9 moles d'oxyde d'alkylène par mole d'amine, tandis que les phosphates de polyol amines selon la présente invention qui dérivent de tétramines contiennent de

  
 <EMI ID=6.1> 

  
Dans l'exposé ci-dessus relatif aux polyoxyalkylène amines

  
et aux phosphates qui leur correspondent, il est entendu que, lorsqu'il est dit qu'une polyol amine ou un phosphate de polyol

  
 <EMI ID=7.1> 

  
mole d'amine, ceci signifie qu'on fait réagir l'amine de manière appropriée avec ledit "certain nombre" de moles d'oxyde d'alkylène, et donc que le polyéther azoté ou polyoxyalkylène amine résultant contient en fait un nombre de groupements ou de restes de l'oxyde d'alkylène utilisé qui correspond au "certain nombre" de moles d'oxyde d'alkylène utilisé pour préparer la polyoxyalkylène amine.

  
Conformément à la présente invention, on peut préparer les phosphates de polyols dérivés d'amines aliphatiques selon la présente invention, en faisant réagir des polyoxyalkylène amines, comme décrit ci-dessus, avec d'environ 0,25 % à environ 10 % en poids d'acide phosphorique concentré (à 86 %), le pourcentage d'acide étant rapporté au poids total du mélange réactionnel comprenant la polyoxya.lkylène amine et l'acide phosphorique, de façon à former le phosphate.

   Dans une forme de réalisation préférentielle, on fait réagir avec les polyoxyalkylène amines décrites ci-dessus d'environ 0,50 % à environ 5,00 % en poids d'acide phosphorique concentré (à 86 %) , le pourcentage d'acide étant rapporté au poids total du mélange réactionnel comprenant la polyoxyalkylène amine et l'acide phosphorique, de façon &#65533; préparer les phosphate de polyols dérivés d'amines selon l'invention. L'homme

  
du métier comprendra que la concentration voulue de l'acide phosphorique telle qu'elle est indiquée ci-dessus peut être obtenue à l'aide d'un acide de force différente, c'est-à-dire d'acide autre que celui à 86 %. via procède à la préparation de

  
ces phosphates en mélangeant simplement la polyoxyalkylène aicine et l'acide phosphorique de façon à provoquer un contact assez

  
 <EMI ID=8.1> 

  
de la réaction à une température allant de la température ambiante
(21[deg.]C environ) à 65[deg.]C environ pendant 5 à 30 minutes environ.

  
Certains des phosphates de polyols dérivés d'amines aliphatiques (polyéthers) préférentiels selon la présente invention peuvent être représentés par les formules générales suivantes :

  

 <EMI ID=9.1> 


  
dans lesquelles : R" est choisi dans le groupe comprenant les

  
 <EMI ID=10.1> 

  
et les Groupements 

  

 <EMI ID=11.1> 


  
et

  

 <EMI ID=12.1> 


  
R étant choisi

  
indépendamment dans le groupe comprenant les groupements alkylène qui contiennent de 1 à 6 atomes de carbone,, et Q étant choisi indépendamment dans-le groupe comprenant l'atome d'hydrogène et

  
 <EMI ID=13.1> 

  
nombre de 1 à 20 z représenté un nombre dont la valeur moyenne est égale à 3 m et p ont des valeurs, choisies indépendamment,

  
 <EMI ID=14.1> 

  
0,03 &#65533; 1,0 quand l'amine représentée par la formule (b) est une diamine, une valeur de 0,05 à 1,5 quand l'aminé représentée par

  
la formule (b) est une triamine, et une valeur de 0,05 à 2,0 quand l'amine représentée par la formule (b) est une tétramine. Dans

  
une forme de réalisation préférentielle de la présente invention,

  
n a une valeur d'environ 0,05 à 0,5, t a une valeur d'environ

  
0,05 à 1 quand l'aminé représentée par la formule (b) est une diamine, et y et x représentent indépendamment des nombres de

  
1 à 15. Dans les formules (a) et (b) ci-dessus, n et t représentent respectivement le nombre de moles d'acide phosphorique que l'on

  
a fait réagir avec une mole de polyoxyalkylène amine.

  
Les mousses de polyuréthane selon la présente invention

  
 <EMI ID=15.1> 

  
d'environ 5 % à environ 100 %, de préférence 10 % à 40 %, ou mieux de 20 % à 40 %, en poids, des phosphates de polyols dérivés d'aminés selon la présente invention, comme décrit ci-deasus. L'autre partie du mélange de polyols que l'on peut utiliser pour la préparation des mousses de faible densité selon l'invention

  
 <EMI ID=16.1> 

  
à groupements hydroxyle terminaux disponibles dans le commerce et appropriés qui sont décrits avec précision dans l'ensemble de la technique antérieure et ci-après. Dans une forme de réalisation préférentielle, les compositions de polyol selon la présente invention, qui peuvent se composer exclusivement des phosphates de polyols dérivés d'amines décrits ci-dessus ou bien d'un mélange de ces mêmes phosphates avec un second polyol dont

  
 <EMI ID=17.1> 

  
indice d'hydroxyle compris entre 350 et 650, et de préférence entre 400 et 500.

  
 <EMI ID=18.1> 

  
utilise comne précurseurs pour la préparation des nouveaux phosphates de polyols dérivés d'amines (phosphates de polyol amines) selon la présente invention sont bien connues dans la technique, dans la mesure où elles ont été utilisées de manière extensive comme polyols pour la préparation de polyuréthanes, et on peut

  
les préparer par des procédés connus. Par exemple, on peut

  
préparer de tels polyéthers azotés à partir de l'une quelconque

  
 <EMI ID=19.1> 

  
contiennent de 1 à 10 atomes de carbone, par exemple monoéthanolamine, triéthanolamine, éthylènediamine, triéthylènetétramine,

  
 <EMI ID=20.1> 

  
méthylènediamine, hexylamine, ou butylamine, en faisant réagir une de ces amines avec un oxyde de 1,2-alkylène. Dans la plupart des cas, l'oxyde d'alkylène utilisé est l'oxyde d'éthylène ou l'oxyde de propylène ou bien une association des deux, mais on peut utiliser des oxydes d'alkylène contenant jusqu'à six atomes de carbone. Le procédé de préparation des polyéthers azotés tels que ceux indiqués ci-dessus est bien connu dans la technique,

  
 <EMI ID=21.1> 

  
publiées respectivement en 1962 et 1964. De plus, les polyoxyalkylène aminés que l'on utilise comme précurseurs pour préparer les nouveaux phosphates de polyols dérivés d'aminés sont disponibles dans ;le commerce.

  
 <EMI ID=22.1> 

  
la préparation des polyols dérivés d'aminé utilisables dans la présente invention, on trouve : la polyoxyéthylène (8) éthylène-

  
 <EMI ID=23.1> 

  
de ces amines.

  
Les compositions de polyuréthanes qui entrent dans le cadre de la présente invention sont en gros les compositions cellulaires qui comprennent des liaisons uréthane multiples formées par la réaction d'un isocyanate et d'un composé contenant un ou des atomes d'hydrogène réactifs avec un isocyanate, comme par exemple les composés hydroxylés à groupements hydroxyle terminaux, tels les polyesters et les polyéthers. Les composés polyhydroxylés

  
que l'or, mélange aux nouveaux phosphates de polyols dérivés d'amines selon la présente invention pour préparer les compositions de mousses de polyuréthane selon la présente invention comprennent

  
 <EMI ID=24.1> 

  
En général, on utilise pour préparer les mousses de polyuréthane selon la présente invention des composés polyhydroxylés, c'est-àdire des polyéthers et des polyesters,dont la molécule contient de trois à neuf, groupements .hydroxyle. Il peut s'agir, par

  
 <EMI ID=25.1> 

  
d'heptitols, d'octitols, de nonitols, et de mélanges de ces polyols en proportions quelconques. Conformément à la présente invention, cependant, ces composés polyhydroxylés auront généralement un indice d'hydroxyle compris entre 350 et 650 environ.

  
L'expression "indice d'hydroxyle", telle qu'elle est utilisés dans l'ensemble du présent mémoire descriptif, désigne le nombre de milligrammes d'hydroxyde de potassium correspondant à la quantité d'acide nécessaire pour estérifier un gramme de la substance hydroxylée ; l'équivalent-gramme de la substance hydroxylée est donc son poids, en grammes, qui contient une molécule-gramme du radical hydroxyle, c'est-à-dire 56.100 divisé par l'indice d'hydroxyle.

  
 <EMI ID=26.1> 

  
hydroxylés en association avec les phosphates de polyols dérivés d'amines aliphatiques selon la présente invention pour préparer les compositions de mousses de polyurêthane conformes à cette

  
 <EMI ID=27.1> 

  
le polyoxyalkylène mëthyl glucoside, le polyoxyalkylène saccharose, le polyoxyalkylène mannitol, le polyoxyalkylène butanetétrol,
-) le polyoxyalkylène lactositol, etc. On peut éventuellement  <EMI ID=28.1> 

  
Plus précisément, parmi les composés hydroxylés qu'.il convient d'utiliser en association avec les nouveaux phosphates de polyols dérivés d'amines aliphatiques pour préparer les mousses de polyuréthanc conformes à la présente invention, on trouve : 

  
 <EMI ID=29.1> 

  
pentaérythritol, le polyoxyéthylène(3)polyoxypropylène(7)mannitane, le polyoxyéthylène(4)polyoxypropylène(10)saccharose, ainsi que leurs mélanges et bien d'autres composés hydroxylés. En général, ces polyéthers contiendront de 3 à.20 moles (restes) d'oxyde d'alkylène par mole d'alcool polyhydroxylé,

  
Puisque l'indice d'hydroxyle du polyol est fonction du

  
nombre de groupements hydroxyle qu'il contient dans chaque molécule, et de son poids moléculaire, il est évident que l'intervalle maximal d'oxyalkylstion du polyol utilisé conformément à cette invention est limité par l'intervalle admissible, déjà défini, de son indice d'hydroxyle.

  
Les polyesters qu'il convient d'utiliser pour la préparation des mousses de polyuréthane selon cette invention peuvent être obtenus par réaction de condensation par estérification d'un diacide carboxylique aliphatique avec un tr iol ou un alcool ayant un nombre de fonctions hydroxyle supérieur à trois, ou un mélange des précédents, dans des proportions telles que les polyesters résultants possèdent surtout des groupements hydroxyle terminaux.

  
Des exemples de composés polyhydroxylés qu'il convient d'utiliser pour la préparation de ces polyesters sont : le glycérol,

  
 <EMI ID=30.1> 

  
le sorbitol, le méthyl glucoside, le lactositol, le mannitol,

  
et, en général, tout composé polyhydroxylé similaire qui, par réaction en proportion convenable avec un diacide, donne un polyester dont le nombre de fonctions hydroxyle est compris entre trois et neuf. 

  
Les diacides carboxyliques et aliphatiques que l'on peut utiliaer pour préparer ces polyesters comprennent l'acide adipique,

  
 <EMI ID=31.1> 

  
Les procédés de préparation des polyester" qu'il convient d'utiliser pour la préparation des mousses de polyuréthane sont

  
 <EMI ID=32.1> 

  
N[deg.] 2.593.787, 2.409.633, 2.443.735, 2.443.741, 2.450.552.
2.255.313, 2.512.410, 2.634.251, 2.662.069 et 2.662.070, qui sont tous incorporés à la présente description à titre de référence.

  
pour préparer les nouvelles compositions de mousses de polyuréthane selon la présente invention, on peut utiliser des isocyanates organiques très divers, parmi lesquels sont inclus :
le toluène diisocyanate (isomères 2,4- et 2,6 ainsi que tout mélange de ces isomères), le diisocyanate de biphényle,le

  
 <EMI ID=33.1> 

  
le 1,4-tétraméthylène diisocyanate, le p-phénylène diisocyanate, l'isocyanate de polyméthylène polyphényle (PAPI:), le 3,3'-

  
 <EMI ID=34.1> 

  
4,4'-diisocyanate, etc.

  
Les catalyseurs que l'on peut utiliser pour la préparation des mousses de polyuréthane selon la présente invention peuvent comprendre les amines dont l'utilisation est bien connue dans la technique antérieure pour catalyser les réactions de ce type. parmi le? amines qui conviennent comme catalyseurs en trouve la diméthyléthanolamine, la N-méthyldicyclohexy lamine, et la

  
 <EMI ID=35.1> 

  
en quantités représentant d'environ 0,05 % à environ 2 % du poids des composés hydroxylés que l'on fait réagir avec les isocyanates. Dans les cas où les phosphates de polyols dérivés d'amines selon la présente invention contiennent de l'acide phosphorique en excès ou n'ayant pas réagi (avec le polyol dérivé d'amine),on peut utiliser un complément d'aminé de façon à neutraliser

  
 <EMI ID=36.1> 

  
lytique de l'amine pour catalyser la réaction isocyanate-polyol.

  
Des exemples d'agents tensio-actifs utiles, qui peuvent représenter d'environ 0,05 % à environ 2 % du poids des composés hydroxylés, et que l'on peut utiliser dans la préparation des mousses de polyuréthane, sont les copolymères séquencés, solubles dans l'eau, de siloxane et d'oxyalkylène qui sont décrits dans le brevet américain N[deg.] 2.834.748 délivré le 13 Mai 1958 à

  
Bailey et al. D'autres surf actifs que l'on peut utiliser sont les condensais d'oxyda :'éthylène avec une base hydrophobe obtenues par condensation d'oxyde de propylène avec un propylène glycol.

  
 <EMI ID=37.1> 

  
et 8000 environ, et on leur attribue généralement la formule : 

  

 <EMI ID=38.1> 


  
) Des exemples types d'agents moussants que l'on peut utiliser pour la préparation des mousses de polyuréthane selon la présente invention comprennent : l'eau ; les 'hydrocarbures aliphatiques saturés halogénés, éventuellement sous forme de mélanges, par

  
 <EMI ID=39.1> 

  
) hydrocarbure aliphatique saturé 'halogène et d'eau. Conformément au procédé de la présente invention, on utilise, pour préparer les compositions de mousses de faible densité entrant dans le cadre de cette invention, pas moins de 10 % en poids environ ni plus de 25 % en poids environ, par rapport au poids total de la mousse, d'un agent moussant approprié, tel que l'un de ceux qui sont indiqués ci-dessus ou d'autres agents moussants similaires.

  
Dans le contexte de ce mémoire descriptif, l'expression "faible densité", utilisée relativement aux compositions de polyuréthanes cellulaires selon la présente invention, désigne des mousses dont la masse volumique est comprise entre environ

  
0,012 grande par centimètre cube et environ 0,027 gramme par centimètre cube. Les mousses selon la présente invention ont de préférence une masse volumique comprise entre environ 0,019 gramme par centimètre cube et environ 0,024 gramme par centimètre cube. Les mousses de polyuréthane dont la nasse volumique est supérieure à 0,027 gramme par centimètre cube ne sont pas considérées comme des mousses de faible densité dans le sens de l'expression telle qu'elle est utilisée ici.

  
Les mousses de polyuréthane obtenues conformément à la présente invention sont des mousses rigides par opposition aux  <EMI ID=40.1> 

  
mémoire descriptif, le qualificatif "rigide", utilisé relativement aux mousses de polyuréthane selon la présente invention, se rapporte à des mousses qui reprennent moins de 20 % environ de

  
 <EMI ID=41.1> 

  
leur volume initial. En outre, les mousses rigides selon la présente invention sont des mousses dont pas plus de 75 % environ des cellules sont sous forme de cellules fermées. Si plus de

  
25 % environ des cellules desdites mousses étaient des cellules ouvertes, les propriétés isolantes des mousses ne seraient pas satisfaisantes.

  
On peut préparer les compositions de polyuréthane cellulaires

  
 <EMI ID=42.1> 

  
exactement dans la technique antérieure, en faisant réagir un mélange de composés polyhydroxylés, comme décrit ci-dessus, avec un polyisocyanate, comme précisé ci-dessus, en proportions

  
 <EMI ID=43.1> 

  
des composés polyhydroxylés. En général, on prépare les mousses

  
de polyuréthane selon la présente invention en faisant réagir un composé hydroxylé avec un isocyanate organique dans des proportions propres à donner un rapport des groupements isocyanate aux groupements hydroxyle compris entre 0,9 environ et 1,25 environ,

  
ce rapport étant de préférence compris entre 1,0 environ et 1,1 environ. On mélange énergiquement le composant polyol et le composant isocyanate pour favoriser leur réaction, et ensuite on coule le mélange réactionnel et on le laisse se transformer complètement en mousse.

  
Les exemples suivants sont des exemples types de compositions utilisables comme composants polyols pour préparer les compositions de polyuréthane selon cette invention. ces exemples sont donnés

  
 <EMI ID=44.1> 

  
des détails contenus dans ces exemples ne doit pas être interprétée comme exprimant les limites de l'invention. Il sera facile à un homme du métier de voir que d'autres compositions peuvent être préparées en substituant d'autres polyols, polyisocyanates, catalyseurs, surfactifs, et porophores à ceux qui sont respectivement indiqués dans les exemples suivants. Tous les pourcentages sont pondéraux. 

  
EXEMPLE 1

  
On mélange 78,2 kilogrammes de sorbitol fondu contenant moins de 0,2 % d'eau avec 480 grammes.d'hydroxyde de sodium en poudre, et on place ce mélange dans un autoclave. On ferme l'autoclave,

  
on le purge trois fois avec de l'azote gazeux à 0,7 atmosphère,

  
on le chauffe à 165[deg.]C, puis on y réduit la pression à environ

  
50 millimètres de mercure. On introduit dans l'autoclave

  
216,6 kilogrammes d'oxyde de propylène à 165[deg.]C et sous 5,8 atmosphères, et on fait circuler le contenu de l'autoclave dans un échangeur de chaleur de façon à maintenir la température et à provoquer un brassage du mélange jusqu'à ce que la pression devienne pratiquement nulle. On désodorise alors le mélange par rectification sous vide pendant 15 minutes à 120[deg.]C. On dilue ensuite le polyol résultant avec une quantité égale d'eau distillée et on fait passer le mélange dilué dans une colonne d'échange de cations et d'anions, puis on le rectifie sous vide à
120[deg.]C pendant une heure pour obtenir le polyol recherché contenant moins de 0,1 % d'eau. Le polyoxyprcpylène sorbitol obtenu comme produit a un indice d'hydroxyle de 420, une viscosité de 18.600 centipoises à 25[deg.]C, et une teneur en eau de 0,09 %.

  
EXEMPLE 2

  
On place dans un autoclave 18,1 kilogrammes d'éthylène diamine contenant 0,25 % d'eau, puis on purge l'autoclave trois fois avec de l'azote gazeux et on le chauffe à 120[deg.]C en faisant circuler

  
son contenu dans un échangeur de chaleur. puis on ajoute 27,2 kilogrammes d'oxyde de propylène à une cadence qui permet de maintenir la température et la pression qui règnent dans l'autoclave à

  
135[deg.]C environ et 1,7 atmosphère environ. On agite le mélange qui se trouve dans l'autoclave et on ajoute encore 43,8 kilogrammes d'oxyde de propylène à une cadence qui permet de maintenir la

  
 <EMI ID=45.1> 

  
sous une pression de 1,7 atmosphère environ, jusqu'à ce que la  pression tombe pratiquement à zéro. On refroidit alors le mélange réactionnel à 100[deg.]C. On ajoute au mélange réactionnel qui se

  
trouve dans l'autoclave 74 grammes d'hydroxyde de sodium en poudre,  sous circulation d'azote gazeux, puis on chauffe l'autoclave à

  
155[deg.]C sous 3,7 atmosphères, Puis on réduit la pression à environ

  
50 millimètres de mercure et on ajoute 59,1 kilogrammes d'oxyde de propylène à une cadence qui permet de maintenir la température

  
à environ et la pression à 3,7 atmosphères environ, en

  
même temps que l'on fait circuler le mélange réactionnel dans un échangeur de chaleur jusqu'à ce que la pression tombe pratiquement à zéro. On désodorise alors le polyol de polyoxypropylène éthylènediamine résultant, par rectification sous vide pendant 15 minutes à 120[deg.]C sous un vide d'environ 50 millimètres de mercure. Ensuite, pour éliminer les cendres du polyol obtenu comme produit, on

  
lui ajoute 16 % de pyrophosphate acide de sodium et 5 % d'eau distillée. On agite ensuite ce mélange pendant 2 heures puis on

  
le rectifie à 110[deg.]C sous un vide final d'environ 50 millimètres

  
de mercure jusqu'à ce que sa teneur en eau soit inférieure à

  
0,08 %. Puis on ajoute au polyol 0,2 % de silicate de magnésium

  
et 0,4 % de "Super cel". On filtre ensuite le mélange résultant; le polyol de polyoxypropylène éthylènediamine obtenu comme produit a un indice d'hydroxyle de 464 et une teneur en eau de 0,06 %.

  
EXEMPLE 3

  
On traite, selon le procédé de l'Exemple 1, 16,7 kilogrammes de polyoxyéthylène(4)-éthylènediamine par 14 grammes d'hydroxyde de sodium en poudre servant de catalyseur et par 12,6 kilogrammes d'oxyde de propylène, de façon à obtenir un polyol de polyoxy-

  
 <EMI ID=46.1> 

  
cendres de ce produit de la façon suivante. On lui ajoute

  
39,2 grammes d'acide phosphorique à 85 % et 54,5 grammes d'eau,

  
 <EMI ID=47.1> 

  
oxypropylène-éthylènediamine dont l'indice d'acide est de 0,50 et l'indice d'hydroxyle de 443 Le polyol obtenu comme produit a une viscosité de 4520 centipoises à 25[deg.]C.

  
EXEMPLE 4

  
On charge un autoclave avec 36,7 kilogrammes de sorbitol fondu et 240 grammes d'hydroxyde de sodium en poudre, selon le procédé de l'Exemple 2, et on traite le mélange par 84,2 kilogrammes d'oxyde de propylène, avant d'ajouter encore 26,6 kilogrammes d'oxyde d'éthylène. On élimine également les cendres-

  
du polyol obtenu comme produit, selon le procédé de l'Exemple 2. Le polyol de polyoxypropylène polyoxyéthylène sorbitol obtenu comme produit a un indice d'hydroxyle de 447, un indice d'acide de 0,16 et une teneur en eau de 0,055 %. Le polyol obtenu comme produit a une viscosité de 13.100 centipoises à 25[deg.]C.

EXEMPLE 5

  
Selon le procédé de l'Exemple 1, on charge un autoclave avec
36,3 kilogrammes de sorbitol fondu, 240 grammes d'hydroxyde de

  
 <EMI ID=48.1> 

  
on fait réagir le mélange pour former un polyol de polycxypropylène sorbitol. On élimine ensuite les cendres du polyol obtenu,

  
selon le procédé de l'Exemple 2. Le produit résultant a un indice d'hydroxyle de 440, une teneur en eau de 0,07 %, et un indice d'acide de 0,15. Le polyol obtenu comme produit a une viscosité

  
de 22.300 centipoises à 25[deg.]C.

  
EXEMPLE 6

  
On charge un autoclave avec 2,2 kilogrammes de monoéthanolamine à laquelle on ajoute lentement et on mélange 5,1 kilogrammes de saccharose. puis on agite avec le mélange précédent 109 grammes d'hydroxyde de sodium en poudre, et on ferme l'autoclave et on le purge trois fois avec de l'azote sous 0,7 atmosphère. On met ensuite le mélange sous azote à la pression atmosphérique et on

  
 <EMI ID=49.1> 

  
et la pression à environ 2,7 - 3,4 atmosphères. On maintient le mélange réactionnel à cette température et on l'agite jusqu'à

  
ce que la pression devienne pratiquement nulle, pendant 30 minutes. On aêsodorise ensuite le produit résultant, par rectification sous vide pendant 15 minutes à 120*C environ. Quand la température du produit atteint 105[deg.]C environ, on ajoute au mélange réactionnel 0,988 % en poids d'acide phosphorique à 85 %, puis on agite encore pendant 30 minutes environ. On rectifie ensuite le mélange résultant à 110[deg.]C environ sous un vide d'environ 50 millimètres

  
de mercure jusqu'à ce que la teneur en eau soit inférieure à

  
0,05 %. On ajoute alors au polyol obtenu comme produit 0,1 % de

  
 <EMI ID=50.1> 

  
produit résultant sur du papier pour obtenir un mélange de polyols comprenant de la polyoxypropylène monoéthanolamine et du

  
 <EMI ID=51.1> 

  
polyol obtenu comme produit a une viscosité de 4030 centipoises à 25[deg.]C.

  
Dans les exemples suivants 8, 9, 11, 12, 14 et 15, on prépare des mousses de polyuréthane en utilisant les nouveaux phosphates

  
 <EMI ID=52.1> 

  
Exemples 7 et 10 sont des témoins pour les Exemples 8, 9, 11 et 12 et l'Exemple 13 est le témoin pour les Exemples 14 et 15. On

  
 <EMI ID=53.1> 

  
opératoire suivant de mélange à la main.

  
On pèse les polyols dans un récipient en papier non couché

  
de o,35 litre. On commence par chauffer à 50[deg.]C environ avec l'acide phosphorique ajouté les polyols qui ont été additionnés d'acide phosphorique pour préparer les nouveaux phosphates des polyols dérivés d'amine, avec agitation mécanique pendant 20 minutes environ, afin de réaliser la préparation des phosphates désirés des polyols dérivés d'amines. L'analyse chimique confirme la formation desdits phosphates des polyols dérivés d'amines. On ajoute ensuite les autres ingrédients qui forment le composant B, dans l'ordre indiqué de bas en haut, en pesant chaque ingrédient dans le récipient jusqu'à ce que tous les ingrédients aient

  
 <EMI ID=54.1> 

  
avec un agitateur électrique de laboratoire classique, à environ
1500 tpm, jusqu'à ce que le mélange soit homogène. On vérifie alors de nouveau le poids et on compense toute perte d'hydrocarbure halogéné porophore en rajoutant le poids perdu. Ce mélange constitue ce qui est désigné par "composant B" dans la liste d'ingrédients faisant suite à chaque exemple. On ajoute alors rapidement au composant B l'isocyanate (désigné par "composant A"), et on mélange les ingrédients de la mousse totale pendant

  
10 secondes à l'aide du mélangeur déjà mentionné. On verse ensuite rapidement le mélange résultant dans un moule. Le moule utilisé est un moule métallique, de dimensions intérieures 5 cm sur <EMI ID=55.1>  plus grande dimension. En laissant ouverte la partie supérieure

  
du moule on prépare des "panneaux de mousse librement expansé.., et en fermant la partis supérieure du moule on prépare des "panneaux de mousse tassée". On calcule le pourcentage de tassement en utilisant la formule 
 <EMI ID=56.1> 
 -On détermine le pourcentage de contraction à la congélation des produits des Exemples suivants 7 à 15 en mesurant la contraction de la mousse de polyuréthane moulée suivant la dimension 17,5 cm du moule, .après exposition de la mousse à une température de -29[deg.]C pendant 16 heures.

   Pour la plupart des usages industriels il est préférable que les "panneaux de mousse librement expansée" aient une contraction inférieure à 10 % dans les conditions d'essai sus-indiquées, tandis que les "panneaux de mousse tassée" doivent avoir une contraction inférieure à 3 % dans les mêmes conditions d'essai. cependant, les "panneaux de mousse librement expansée" qui présentent une contraction <EMI ID=57.1> 

  
une contraction inférieure à 15 % dans les conditions d'essai sus-indiquées entrent également dans le cadre de la présente invention dans la mesure où de tels produits peuvent être utilisés dans des domaines et des applications où les conditions thermiques ne sont pas tout à fait aussi sévères.

  
EXEMPLE 7

  

 <EMI ID=58.1> 


  
panneau - librement expansé
 <EMI ID=59.1> 
 Panneau tassé

  

 <EMI ID=60.1> 


  
 <EMI ID=61.1> 

  

 <EMI ID=62.1> 


  
panneau librement expansé

  

 <EMI ID=63.1> 


  
panneau tassé

  

 <EMI ID=64.1> 
 

  
 <EMI ID=65.1> 

  

 <EMI ID=66.1> 


  

 <EMI ID=67.1> 


  
panneau librement expansé

  

 <EMI ID=68.1> 


  
Panneau tassé
 <EMI ID=69.1> 
  <EMI ID=70.1> 

  

 <EMI ID=71.1> 


  
Panneau librement expansé

  

 <EMI ID=72.1> 


  
panneau tassé
 <EMI ID=73.1> 
 EXEMPLE 11

  

 <EMI ID=74.1> 


  
Panneau librement expansé

  

 <EMI ID=75.1> 


  
Panneau tassé
 <EMI ID=76.1> 
 EXEMPLE 12

  

 <EMI ID=77.1> 


  
Panneau, librement expansé

  

 <EMI ID=78.1> 


  
panneau tassé.

  

 <EMI ID=79.1> 
 

  
EXEMPLE 13

  

 <EMI ID=80.1> 


  
Panneau, librement expansé

  

 <EMI ID=81.1> 


  
Panneau tassé.

  

 <EMI ID=82.1> 
 

  
 <EMI ID=83.1> 
 <EMI ID=84.1> 
 panneau librement expansé

  

 <EMI ID=85.1> 


  
panneau tassé
 <EMI ID=86.1> 
 EXEMPLE 15 

  

 <EMI ID=87.1> 


  
 <EMI ID=88.1> 

  

 <EMI ID=89.1> 


  
panneau tassé
 <EMI ID=90.1> 
  <EMI ID=91.1> 

  
On mélange les polyols dans un récipient de 19 litres environ et on ajoute au mélange de polyols, en agitant, l'acide phosphorique, le surf actif silicone, le catalyseur, et l'eau. On brasse soigneusement le mélange résultant pendant 10 minutes environ à une température de 22[deg.] C environ. L'analyse chimique du mélange résultant de polyols, d'acide phosphorique, de surf actif, de catalyseur, et d'eau confirme la formation du phosphate désiré des polyols dérivés de polyoxyalkylène aminé utilisée. On incorpore ensuite au mélange de polyols l'hydrocarbure halogéné porophore. Le mélange de polyols ci-dessus est décrit ci-après.comme le composant B.

  
On introduit ensuite le composant B et le composant A (c'est-à-dire le polyisocyanate) dans deux réservoirs d'une machine à mousse d'uréthane Admiral (fabriquée par Admiral Equipment Corporation, Akron, Ohio). On règle à 21[deg.] C la température de chaque composant et on obtient la proportion correcte des composants A et B en pesant un échantillon de matière prélevé par l'ouverture de tête ou d'évacuation de la machine à mousse , le mélangeur n'étant pas en place. On place ensuite le mélangeur sur la machine et on prépare la mousse à raison de 12,2 kg/mn pour une vitesse du mélangeur

  
 <EMI ID=92.1> 

  
sans la tasser. On coupe alors le haut de la mousse au ras du moule et on pèse le contenu de mousse du moule pour déterminer la masse volumique de la mousse non tassée. Pour les mousses tassées, on introduit dans le moule un volume du mélange des composants A et B supérieur d'à peu près 10 % au volume normalement utilisé; et on place au-dessus du moule un couvercle hermétique. Puis on laisse monter la mousse pour qu'elle emplisse le volume enfermé du moule

  
 <EMI ID=93.1> 

  
tion de la mousse de polyuréthane moulée suivant la dimension &#65533;5 cm du moule après exposition de la mousse à une température

  
 <EMI ID=94.1> 

  
centage de contraction considéré acceptable dans le cadre de la présente invention pour les "panneaux de mousse librement expansés"

  
 <EMI ID=95.1>   <EMI ID=96.1> 

  
Dans les exemples suivants 16 à 21, toutes les parties sont en poids.

EXEMPLE 16

  

 <EMI ID=97.1> 


  
Panneau librement expansé

  

 <EMI ID=98.1> 


  
Panneau tassé

  

 <EMI ID=99.1> 


  
EXEMPLE 17

  

 <EMI ID=100.1> 


  
Panneau librement expansé
 <EMI ID=101.1> 
 Panneau tassé

  

 <EMI ID=102.1> 


  
EXEMPLE 18

  

 <EMI ID=103.1> 


  
Panneau librement expansé

  

 <EMI ID=104.1> 


  
Panneau tassé
 <EMI ID=105.1> 
 EXEMPLE 19

  

 <EMI ID=106.1> 


  
Panneau librement expansé

  

 <EMI ID=107.1> 


  
Panneau tassé
 <EMI ID=108.1> 
 EXEMPLE 20

  

 <EMI ID=109.1> 


  
 <EMI ID=110.1> 

  

 <EMI ID=111.1> 


  
Panneau tassé
 <EMI ID=112.1> 
 EXEMPLE 21

  

 <EMI ID=113.1> 


  
Panneau librement expansé

  

 <EMI ID=114.1> 


  
Panneau tassé

  

 <EMI ID=115.1> 
 

REVENDICATIONS

  
1. Composition de polyol, destinée en particulier à la préparation de résines de polyuréthane, caractérisée en ce qu'elle comprend

  
un phosphate d'un polyol dérivé d'aminé aliphatique.

Claims (1)

  1. 2. Composition de polyol selon la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle eat le produit de la réaction d'un polyol dérivé d'amine aliphatique et d'environ 0,25 à 10 % en poids d'acide phosphorique concentré, le pourcentage d'acide étant rapporté au poids total de la composition.
    3. Composition de polyol selon la revendication 1, caractérisée en ce que le phosphate a l'une des formules suivantes : <EMI ID=116.1> <EMI ID=117.1>
    et les groupements -
    <EMI ID=118.1>
    R étant choisi
    inâépendamment dans le groupe comprenant les groupements alkylène qui contiennent de 1 à 6 atomes de carbone, et Q étant choisi indépendamment dans le groupe comprenant l'atome d'hydrogène et
    <EMI ID=119.1>
    nombre de 1 à 20; z représente un nombre dont la valeur moyenne est égale à 3; m et p ont des valeurs, choisies indépendamment de 0 ou de 1, à la condition que au moins l'un de m ou p est égal à 1; n a une valeur de 0,03 à 0,5; t a une valeur de 0,03
    <EMI ID=120.1>
    phatique contient un nombre de groupements oxyalkylène au moins égal au nombre d'atomes d'hydrogène des fonctions aminé initialement présentes dans l'aminé aliphatique, et au plus égal à
    <EMI ID=121.1> 5. Composition de polyol selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisée en ce qu'elle est sous la forme d'un mélange avec un second polyol.
    6. Composition de polyol selon la revendication 5, caractérisée en ce que le second polyol est un polyoxyalkylène sorbitol conte-
    <EMI ID=122.1>
    d'éthylènediamine.
    7. Polyuréthane, caractérisé en ce qu'il résulte de la réaction d'une composition de polyol selon l'une quelconque des revendications 1 à 6 avec un isocyanate.
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