BE714840A - - Google Patents

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BE714840A
BE714840A BE714840DA BE714840A BE 714840 A BE714840 A BE 714840A BE 714840D A BE714840D A BE 714840DA BE 714840 A BE714840 A BE 714840A
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
    • C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
    • C08K5/5317—Phosphonic compounds, e.g. R—P(:O)(OR')2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
    • C07F9/3839—Polyphosphonic acids
    • C07F9/3843—Polyphosphonic acids containing no further substituents than -PO3H2 groups
    • C07F9/3847—Acyclic unsaturated derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F30/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
    • C08F30/02—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing phosphorus

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  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description


   <EMI ID=1.1> 

  
 <EMI ID=2.1> 

  
mères organiques et, plus particulièrement, elle fournie " des nouvelles compositions ,polymères ayant une résistance au^ontée*à la combustion et un procédé pour amener ces compositions

  
 <EMI ID=3.1>  

  
 <EMI ID=4.1> 

  

 <EMI ID=5.1> 
 

  
Les composés organiques de phosphore qui peuvent être 

  
 <EMI ID=6.1> 

  
des matières polymères synthétiques pour réaliser les objets 

  
 <EMI ID=7.1> 

  

 <EMI ID=8.1> 


  
 <EMI ID=9.1> 

  
 <EMI ID=10.1> 

  

 <EMI ID=11.1> 


  
 <EMI ID=12.1>  
 <EMI ID=13.1> 
 <EMI ID=14.1> 

  
 <EMI ID=15.1> 

  
 <EMI ID=16.1> 

  

 <EMI ID=17.1> 


  
dans laquelle Y est choisi dans le groupe comprenant l'hydrogène et des groupes alkyles contenant 1 à 6 atones de carbone, au moins un Y étant un' groupe alkyle. 

  
 <EMI ID=18.1>  

  
 <EMI ID=19.1> 

  
des températures supérieures peuvent être utilisées quand la  déshydratation thermique est réalisée, par exemple, sous vida,

  
 <EMI ID=20.1> 

  
pendant un temps suffisant pour le convertir en un composé salin  correspondant selon des caractéristiques de la présente invention. Dans certains cas, on peut employer comme solvant un solvant organique inerte qui a un point d'ébullition supérieur

  
 <EMI ID=21.1> 

  
on peut employer, si on -Le désire, un catalyseur et celui-ci tend à abaisser la température à laquelle la déshydratation  thermique se produit. Des catalyseurs convenables comprennent des sels non oxydants de métaux alcalins, de métaux alcalino-  terreux et de métaux lourds.ayant de préférence une partie anionique qui se volatilise aux températures utilisées pour 

  
 <EMI ID=22.1>  

  
 <EMI ID=23.1> 

  
en suspension du sel dans l'eau et passage à travers un lit

  
 <EMI ID=24.1> 

  
de tels procédés, par exemple, en laiss nt le composé cristallisé en refroidissant une solution saturée aqueuse relativement chaude, en laissant le composé cristallisé à partir d'une solution saturée en ensemençant la solution ou en précipitant' le composé par addition d'un solvant miscible dans lequel

  
le composé est moins soluble tel que le méthanol, l'éthanol, l'acétone et analogues.

  
 <EMI ID=25.1> 

  
 <EMI ID=26.1> 

  
 <EMI ID=27.1>   <EMI ID=28.1> 

  
 <EMI ID=29.1> 

  
à environ 35[deg.]C pendant un temps suffisante d'ordinaire d'en-  viron à environ 4 heures. L'alcool forme comme sous-produit 

  
 <EMI ID=30.1> 

  
peuvent être alors retirés par distillation en donnant l'ester désiré* 

  
 <EMI ID=31.1> 

  
peuvent être polymérisés en réalisant-la polymérisation par des procédés tels que le chauffage et/ ou en utilisant comme  catalyseur, de la lumière ultra-violette ou un initiateur de  radicaux libres. On exige d'ordinaire- des températures 6:Le- 

  
 <EMI ID=32.1> 

  
sus selon des facteurs tels que le solvant utilisa, le procéder 'de polymérisation, l'emploi de vide ou de pression supérieure 

  
 <EMI ID=33.1> 

  
utilisé pour la polymérisation" tel que l'eau et/ou dos 

  
 <EMI ID=34.1> 

  
 <EMI ID=35.1>  par polymérisation en solution, ou par précipitation. On profère spécialement pour préparer les polymères les monomères forais . '

  
 <EMI ID=36.1> 

  
en général, des polymères très visqueux ou Bolides, dont on croit qu'ils sont essentiellement la liaison récurante sui-

  
vante

  

 <EMI ID=37.1> 


  
dans laquelle n est un nombre d'ordinaire supérieur à environ

  
 <EMI ID=38.1> 

  
peuvent être oopolymérisés avec des composes polymérisables

  
contenant un groupe

  

 <EMI ID=39.1> 


  
c'est-à-dire avec des composés

  
 <EMI ID=40.1> 

  
ble liaison éthylénique. La polymérisation peut être réalisée en utilisant, en général, les mûmes conditions et les m&#65533;mes procédés que ceux décrits précédemment pour préparer des poly- '

  
 <EMI ID=41.1> 

  
varier beaucoup et est de préférence comprise entre environ

  
 <EMI ID=42.1> 

  
poids. 

  
 <EMI ID=43.1>   <EMI ID=44.1> 

  
 <EMI ID=45.1> 

  
 <EMI ID=46.1> 

  
dents peuvent être polymérisée avec des alkylène (inférieur.) 1,1-diphosphonates.

  
 <EMI ID=47.1> 

  
liaison suivante 

  

 <EMI ID=48.1> 


  
dans laquelle n représente une unité récurante du polymère d'ordinaire supérieure à environ 4 et pouvant s'élever jus- 

  
 <EMI ID=49.1>  

  
 <EMI ID=50.1> 

  
comme produits retardant les inflammations ou les incendies

  
 <EMI ID=51.1> 

  
quantité qui est égale à celle du polymère mais, dans la plupart des cas, on obtient à des qui sont

  
 <EMI ID=52.1> 

  
 <EMI ID=53.1> 

  
 <EMI ID=54.1> 

  
 <EMI ID=55.1> 

  
de caractéristiques telles que la résistance aux chocs, la stabilité dimensionnelle, l'aptitude au soulage, l'aptitude

  
à la réceptivité -de colorants et analogues. Ainsi, pour arrive à un effet avantageux optimum convenant dans le but pour lequel la composition polymère est conçue, seule la routine expérimentale impliquant des variations de quantité d'adjuvants est en général exigée, bien que dans certains cas,

  
 <EMI ID=56.1>  

  
Le test d'inflammabilité pour mesurer les qualités de 

  
i

  
 <EMI ID=57.1> 

  
essentiellement le test de combustion standard connu sous 

  
 <EMI ID=58.1> 

  
les matières organiques à poids moléculaire élevé que l'on ;  ne trouve pas dans la nature avec lesquelles les présents 

  
 <EMI ID=59.1> 

  
tion par addition ou par condensation. 

  
Une classe importante de polyèdres qui sont modifiés  avantageusement selon des caractéristiques de la présente

  
 <EMI ID=60.1> 

  
à l'abri de toute inflammation ou incendie se compose des 

  
 <EMI ID=61.1> 

  
ceux ayant le groupe-

  

 <EMI ID=62.1> 


  
Des composés ayant un tel 

  
 <EMI ID=63.1> 

  
 <EMI ID=64.1>   <EMI ID=65.1> 

  
et le vinylfluorène les éthers vinyliques tels que l'éther d'éthyle et de vinyle ou-1'éther d'isobutyle et de vinyle;

  
 <EMI ID=66.1>  polymérisation des mélanges de monomères suivants. : chlorure 

  
 <EMI ID=67.1> 

  
de vinyle, etc... 

  
D'autres polymères actuellement employés de composés 

  
ayant le groupe éthylénique

  

 <EMI ID=68.1> 


  
sont les copolymères et 

  
 <EMI ID=69.1> 

  
 <EMI ID=70.1> 

  
 <EMI ID=71.1> 

  
styrène, l'acétate de vinyle, le chlorure de vinylidène, le  méthacrylate d'éthyle, l'acrylonitrile, etc... 

  
Des composés facilement et avantageusement modifiés 

  
 <EMI ID=72.1> 

  
et les copolymères d'esters cycliques non saturés dtacide  carbonique, par exemple le carbonate de vinylène homopoly- 

  
 <EMI ID=73.1>  

  
 <EMI ID=74.1> 

  
acrylique.

  
Des produits facilement et avantageusement modifiés  par les présents phosphonates sont également des polymères

  
 <EMI ID=75.1> 

  
hydroxylés comprenant des noyaux uniques et des noyaux à.  cycles condensés avec deux groupes hydroxy. ainsi que des restes aromatiques substitués par un groupe monohydroxy. réunis par paires par diverses liaisons de connexion. Des

  
 <EMI ID=76.1> 

  
et analogues, 

  
Des produits avantageusement modifiés par les présents

  
 <EMI ID=77.1>   <EMI ID=78.1> 

  
benzène ainsi que les matières polymères réticulées telles que? le copolymère méthacrylate de méthyle-méthacrylate de diallylef 

  
 <EMI ID=79.1> 

  
Des matières polymérisées préparées par la réaction 

  
 <EMI ID=80.1> 

  
de la même manière dans leurs propriétés par les présents  phosphonates pour donner des matières polymères ayant une  utilité renforcée. 

  
Des' matières polymères avec lesquelles les présents al-

  
 <EMI ID=81.1> 

  
comme adjuvants sont également des polymères qui contiennent  des éléments tels que du soufre, du phosphore, du bore ou 

  
 <EMI ID=82.1> 

  
sulfonique et ses sels, ses esters et ses amides, et du  polystyrène sulfoné ; les polymères oléfine - anhydride sul-  fureux, les phosphines, les phosphites, les phosphates et les

  
 <EMI ID=83.1>  leurs esters et leurs amides ; les silanes tels que le 

  
 <EMI ID=84.1> 

  
Une classe de matières polymères synthétiques avec lesquelles les présents phosphonates sont très utiles comprend les dérivés de cellulose, par exemple les esters de cellulose tels que l'acétate de cellulose, le triacétate de cellulose ou l'acétate-butyrate de cellulose, les éthers de cellulose

  
 <EMI ID=85.1> 

  
marque déposée Cellophane, le produit connu sous la marque déposée Rayonne, le produit connu sous la marque déposée

  
 <EMI ID=86.1> 

  
sont coulés ou dans les nasses fondues à partir desquelles les fibres sont extrudées.

  
Les présents phosphonates sont particulièrement adaptés à la modification de compositions de résines liquides du type polyester, par exemple les polyesters linéaires qui sont obtenus par la réaction d'un ou plusieurs alcools polyhydroxylés avec un ou plusieurs acides polycarboxyliques à

  
 <EMI ID=87.1> 

  
plusieurs composés d'acidespolyearboxyliques saturés, ou

  
les résines de polyesters réticulés qui sont obtenus en faisant réagir le polyester linéaire avec un composé contenant

  
un groupe

  

 <EMI ID=88.1> 


  
Le composait de réticulation de la résine de polyester  actuellement modifiée peut être, par exemple, du styrène, du styrène substitué sur la chaîne latérale ou sur le noyau

  
 <EMI ID=89.1>  

  
 <EMI ID=90.1> 

  
sont compatibles et sont avantageusement utilisées. Ces résines sont -des produits de condensation formés par la réaction d'un ,

  
 <EMI ID=91.1> 

  
de condensation étant ultérieurement cuits par addition d'un agent de réticulation. Le composé hydroxyle peut être par 

  
 <EMI ID=92.1> 

  
tel que l'anhydride phtalique ou l'acide adipique, nais 

  
 <EMI ID=93.1> 

  
par exemple comme mousse isolante, dans' la fabrication de  fibres textiles, comme bases .résineuses dans la fabrication  de compositions de revêtement 'pouvant être cuites, et comme  adhésifs d'imprégnation dans la fabrication de stratification;  de 'bois et d'autres matières fibreuses. Essentiellement, les '

  
 <EMI ID=94.1> 

  
Les composes utiles contenant de l'hydrogène actif peuvent être des polyesters préparés à partir d'acides polycarboxy-

  
 <EMI ID=95.1> 

  
 <EMI ID=96.1> 

  
pour la production du polyuréthane peuvent être ramifiés  et/ou linéaires, par exemple, les esters d'acides adipiques,

  
 <EMI ID=97.1>   <EMI ID=98.1> 

  
 <EMI ID=99.1> 

  
 <EMI ID=100.1> 

  
 <EMI ID=101.1> 

  
 <EMI ID=102.1> 

  
 <EMI ID=103.1> 

  
 <EMI ID=104.1> 

  
 <EMI ID=105.1> 

  
xyle et carboxylique.

  
 <EMI ID=106.1>  

  
 <EMI ID=107.1> 

  
avant le durcissement.

  
 <EMI ID=108.1> 

  
à avoir une propriété de retardement des inflammations ou

  
 <EMI ID=109.1>  invention ; ses composés peuvent être incorporée dans la 

  
 <EMI ID=110.1> 

  
 <EMI ID=111.1> 

  
 <EMI ID=112.1> 

  
 <EMI ID=113.1> 

  
à, modifier leurs propriétés physiques et les amènent 

  
 <EMI ID=114.1> 

  
 <EMI ID=115.1> 

  
tilisation comme agents d'imprégnation,- comme adhésifs de 

  
 <EMI ID=116.1>   <EMI ID=117.1> 

  
les de papier, de verre de tissu ou d'étoffé sont imprégnées avec ces mélanges et cuits.

  
lies présents phosphonates&#65533; objets de la présente inpeuvent également modifier de manière favorable les

  
 <EMI ID=118.1> 

  
de réception de matières colorantes,

  
D'autres polyamides avec lesquelles les présents phosphates peuvent être employés de manière favorable, par exemple pour améliorer les taux de combustion, réduits, sont les polypeptides qui peuvent être préparés, par exemple en faisant

  
 <EMI ID=119.1> 

  
vent être incorporés dans des compositions de moulage ou d'extrusion pour un effet de des inflammations et/ou pour modifier les propriétés physiques de telles compositions.

  
 <EMI ID=120.1>  . moléculaire élevé. 

  
 <EMI ID=121.1> 

  
bastion réduites et pourront être classées cornac étant non combustibles eu auto-extinguibles.

  
 <EMI ID=122.1>  <EMI ID=123.1>  

  
 <EMI ID=124.1> 

  
séparé par filtration et lavé avec de l'acétone.

  
 <EMI ID=125.1> 

  
 <EMI ID=126.1> 

  
 <EMI ID=127.1> 

  
 <EMI ID=128.1> 

  
 <EMI ID=129.1> 

  
 <EMI ID=130.1> 

  
 <EMI ID=131.1>  
 <EMI ID=132.1> 
  <EMI ID=133.1> 

  
incendies.

  

 <EMI ID=134.1> 


  
Notes. ; ' 

  
 <EMI ID=135.1> 

  
stabilisant de mousse de silicium vendu par

  
 <EMI ID=136.1> 

  
2. Diphosphonates:

  
 <EMI ID=137.1> 

  
 <EMI ID=138.1> 

  
Pour la formulation indiquée ci-dessus tous les compo-

  
 <EMI ID=139.1>  .-.r'a\X&#65533;:;i&#65533;'T.&#65533;û &#65533;rl;&#65533;&#65533;

  
 <EMI ID=140.1>   <EMI ID=141.1>   <EMI ID=142.1> 

  
 <EMI ID=143.1> 

  
 <EMI ID=144.1> 

  
de la teneur totale en solide de la solution. Les filas sont coulés à partir de cette.solution et puis sèches à

  
 <EMI ID=145.1> 

  
phonique* 

  
 <EMI ID=146.1>  

  
Des filas améliorés sont également obtenus lorsqu'un

  
 <EMI ID=147.1> 

  
phonique 

  
 <EMI ID=148.1>   <EMI ID=149.1> 

  
 <EMI ID=150.1> 

  
vinyle, on ajoute 50 parties de phtalate de diootyle et

  
 <EMI ID=151.1> 

  
est placé sur des rouleaux de broyeurs chauds et saisie. lorsque le mélange est total, le produit est retiré des

  
 <EMI ID=152.1> 

  
tiques, pliables et molles.

  
 <EMI ID=153.1> 

  
de la présente invention peuvent avoir .de nombreuses applica-

  
 <EMI ID=154.1> 

  
 <EMI ID=155.1> 

  
ses formes solides différentes et/ou imprégnées ou déposées

  
 <EMI ID=156.1>  <EMI ID=157.1>  tance à la combustion.,

  
La présente invention n'est pas limitée aux exemples de réalisation qui viennent d'être décrits, elle est au contraire susceptible de variantes et de modifications qui apparaîtront à l'homme de l'art.

Claims (1)

  1. <EMI ID=158.1>
    La présente invention concerne : <EMI ID=159.1>
    re synthétique organique et au moins une quantité, donnant des propriétés de résistance aux inflammations ou aux incendies, d'un composé choisi dans le groupe comprenant
    <EMI ID=160.1>
    formule :
    <EMI ID=161.1>
    <EMI ID=162.1>
    l'hydrogène et le groupe méthyle; leurs sels avec les métaux alcalins et leurs esters alkyliques, leurs esters
    <EMI ID=163.1>
    Une telle composition peut comporter en outre, pour sa
    <EMI ID=164.1>
    séparément :
    <EMI ID=165.1>
    diphosphonate.
    <EMI ID=166.1>
    <EMI ID=167.1>
    4[deg.]) Le polymère est un 'polymère de polyester,
    <EMI ID=168.1>
    <EMI ID=169.1>
    <EMI ID=170.1> polymère organique synthétique au moins une quantité, donnant des propriétés de résistance aux inflammations, de ce
    <EMI ID=171.1>
    <EMI ID=172.1>
    <EMI ID=173.1>
    gène et un groupe méthyle, leurs sels avec des métaux alcalins
    <EMI ID=174.1>
    <EMI ID=175.1>
    <EMI ID=176.1>
    séparément
    <EMI ID=177.1>
    1,1-diphosphonique.
    <EMI ID=178.1>
    la formule : <EMI ID=179.1>
    dans laquelle R est choisi dans le groupe comprenant l'hy- drogbne et un groupe méthyle, leurs sels avec les métaux
    <EMI ID=180.1>
    les contenant 1 à 6 atomes de carbone.
    Un tel polymère peut comporter en outre, pour sa réalisation, les dispositions suivantes prises ensemble ou séparément
    <EMI ID=181.1>
BE714840D 1967-05-08 1968-05-08 BE714840A (fr)

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EP0242732B1 (fr) * 1986-04-22 1992-01-08 Bayer Ag Polyamides ignifugés
DE19505111B4 (de) * 1995-02-13 2007-03-08 Kvt Technologies Inc., Oldcastle Schneidwerkzeug und Verfahren zum Herstellen von Löchern in Hohlkörpern

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