BE664907A - - Google Patents
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Description
<EMI ID=1.1> mule <EMI ID=2.1> <EMI ID=3.1> <EMI ID=4.1> <EMI ID=5.1> <EMI ID=6.1> <EMI ID=7.1> <EMI ID=8.1> Le déroulement du procédé peut être représenté par l'équation suivante; <EMI ID=9.1> Les isatine-p-oximes employées comme matières de.départ peuvent porter, dans le noyau benzénique, un ou deux substituants. <EMI ID=10.1> atomes d'halogène, surtout du chlore ou du brome, des groupes alcoyles renfermant, notamment, 1 à 4 atomes de carbone, des groupes alcoxy, en particulier à 1-4 atomes de carbone ou des <EMI ID=11.1> ainsi, par exemple, qu'on peut utiliser pour cette réaction l'isatine-oxime, de la nitro-5 isatine-oxime ou de la méthyl-5 <EMI ID=12.1> par exemple par réaction des isatines correspondantes avec de 1 ' hydroxylamine . <EMI ID=13.1> tant, par exemple 1 à 4 atomes de carbone, Les groupes alcoyles peuvent aussi former, avec l'atome d'azote auquel ils sont rat- <EMI ID=14.1> <EMI ID=15.1> la formylpipéridine ou de la formylmorpholine Les formamidochlorures s'obtiennent très facilement par-réaction du formamide choisi avec du phosgène, du chbrure d'oxalyle ou du chlo- <EMI ID=16.1> employer les produits de la réaction des formamides N,N-disubstitués correspondants avec de l'oxychlorure de phosphore, du trichlorure de phosphore , du pentachlorure de phosphore ou du chlorure de sulfuryle, qui réagissent, dans les conditions de la réaction, comme les formamidochlorures. Le procédé est avantageusement mis en oeuvre en présence de solvants organiques inertes, A titre de solvants de ce genre, on citera , par exemple, les hydrocarbures aromatiques, tels que le benzène, le toluène, le xylène, l'éthylbenzène,les hydrocarbures chlorés, comme le chloroforme, le tétrachlorure <EMI ID=17.1> tels,que l'éther dibutylique, le tétrahydrofuranne, le dioxanne. : .On peut toutefois aussi effectuer la réaction en présence d'oxy- <EMI ID=18.1> On opère à des températures comprises entre 0 et <EMI ID=19.1> Pour la mise en oeuvre du procédé, on peut ajouter lentement à l'isatine-p-oxime dissoute dans un solvant, le formamidochlorure dissous ou mis en suspension, si possible dans le même solvant, Les deux participants de la réaction peuvent toutefois aussi être amenés dans un ordre inverse, En <EMI ID=20.1> d'amidochlorure. On peut toutefois aussi opérer avec un plus fort excès d'amido-chlorure, par exemple jusqu'à 5 fois la quantité indiquée ci-dessus. La réaction est terminée lorsque le dégagement de gaz diminue. On brasse alors avantageusement pendant encore quelque temps, par exemple 3 heures en plus, puis, après refroidissement et éventuellement 'après concentra- <EMI ID=21.1> gation. Les substances obtenues parlée procédé sont utilisées <EMI ID=22.1> de produits pharmaceutiques. Les parties indiquées dans les exemples suivants sont en poids. EXEMPLE' . - Dans un mélange de 130 parties de phosgène et de 1000 parties de chloroforme, on fait arriver lentement, avec refroidissement, 73 parties de diméthylformamide. On brasse pendant encore 2 à 3 heures, puis on introduit, à la température ambiante, 162 parties d'isatine-oxime. Il se produit aussitôt un dégagement de gaz, Lorsque celui-ci faiblit, on porte à la température de reflux, Au bout de 2 à 3 heures, la réaction est terminée. Après refroidissement du mélange réactionnel, on <EMI ID=23.1> EXEMPLE 2.- Aune suspension de 128 parties de N,N-diméthylformamidochlorure, dans 1000 parties de toluène on ajoute 208 parties de nitro-5 isatine-p-oxime, et on brasse pendant 6 heures à la température ambiante. La réaction est parachevée par chauffage durant 2 heures à la température de reflux. Après, refroidissement, on peut isoler par simple essorage, 245 par- <EMI ID=24.1> Dans une solution de 128 parties de N,N-diméthylformamidochlorure dans 1000 parties de chloroforme, on intro- <EMI ID=25.1> vitesse telle qu'il ne se produit pas un trop violent dégagement de gaz. On brasse pendant encore 2 heures à 50[deg.]C, on refroidit à 0[deg.]C, puis on isole le produit cristallin par esso- <EMI ID=26.1> gaz soit termine. On essore à la trompe le préoipité qui s'est séparé et on sèche pendant peu de temps sous dépression. On obtient 195 parties de chlorhydrate de N-(cyano-2 méthyl-5)-' <EMI ID=27.1> A une solution de 130 parties de phosgène dans 1500 parties-de chloroforme, on ajoute lentement 100 parties de N-formylpyrrolidine et on brasse le mélange pendant 3 heures à la température ambiante. On fait ensuite arriver lentement, pour que le dégagement de gaz ne soit pas trop violent, 160 <EMI ID=28.1> la température de reflux. Apres refroidissement on obtient, par essorage et recristallisation du produit cristallin dans de l'éthanol, 120 parties de chlorhydrate de N-(o-cyano)-phé- <EMI ID=29.1> avec décomposition,
Claims (1)
- REVENDICATION.-Procédé pour la production de sels de N-o-cyanophényl-N',N'-dialcoylformamidinium répondant à la formule <EMI ID=30.1> <EMI ID=31.1>logène, des groupes alcoyle, alcoxy, ou nitro, R. et R2 pouvant constituer avec l'atome d'azote, les chaînons d'un cycle, carac- <EMI ID=32.1><EMI ID=33.1><EMI ID=34.1><EMI ID=35.1><EMI ID=36.1>
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB77076A DE1204663B (de) | 1964-06-04 | 1964-06-04 | Verfahren zur Herstellung von N-o-Cyano-phenyl-N', N'-dialkylformamidiniumsalzen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
BE664907A true BE664907A (fr) | 1965-12-31 |
Family
ID=6979320
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
BE664907D BE664907A (fr) | 1964-06-04 | 1965-06-03 |
Country Status (4)
Country | Link |
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CH (1) | CH445474A (fr) |
DE (1) | DE1204663B (fr) |
FR (1) | FR1435612A (fr) |
-
1964
- 1964-06-04 DE DEB77076A patent/DE1204663B/de active Pending
-
1965
- 1965-05-18 CH CH695665A patent/CH445474A/de unknown
- 1965-06-03 BE BE664907D patent/BE664907A/fr unknown
- 1965-06-03 FR FR19427A patent/FR1435612A/fr not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR1435612A (fr) | 1966-04-15 |
CH445474A (de) | 1967-10-31 |
DE1204663B (de) | 1965-11-11 |
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