BE647142A

BE647142A -

Info

Publication number: BE647142A
Authority: BE
Priority date: 1963-04-27
Filing date: 1964-04-27
Publication date: 1964-08-17

Description


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    *colorante   azoiques insolubles dans"l'eau, et   prooédé   pour leur fabrication. 



   La demanderesse a trouvé que l'on obtient de nouveaux colorants azoiques de valeur, en oopulant, en position pars par rapport au groupe   aminé,   un composant diazotable hétérocyclique avec une aminé de formuler 
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 et en ahoiete8ant alors des eompooântt de départ exempts de croupe. aoide aultonique et solde OaboJ,11qu.. Dans 14 formule 4i.deesuo# X .1an1t1. de lehydrogine ou un groupe alkyles aloox" halogène ou aoylamino; Y représente de lfhrdro.4ne, de l'halogène ou un reste alkyle ou alooxyl Ra signifie un reste alkyles oyanalkyle, 8.oarboaloox,alkr1. ou un reste ali 
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 ni reprttenK un groupe 
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 où Ruz est un groupe alkyle inférieur. 



  La copulation des composante de départ se fait 4 la manière habituel 11, de préférence en solution ou suspension toidet Ccmat composants disxotableu h6t'rool01tqu.1 appropriés, on peut citer entre autres les composés suivants le '.n1ro.2. rni,no.thiasoir(1,3), le 5.'thl1.ulton,1.2.am1no.thtalol'.(1,,), le 4-phényl-2-amino-thiadiasole.(1#3#5)# le 4-bonsyloorcaptoa l.am1no-thlad1a&ole.Cl,',5), la a.am1no.b.nloth11101,.(I,,', le 6mthaxr2aminobansoxhiaxole(1,3), le 2.ph6n,1.5.amlnobenzotr1azole.(1",4), le 5*pheny-2'')Mino<oxâ-ditMle-(ï,3,4), le 2-mino-3-nitro*5-ta6to-thlophénoi le 2*a lno-J-nttro-5b.nlol1thlopn'nt, le 2amino.triaxalr ( 1 r 3, ) le 6-aéthylsultonlr3..2sminob:nxathiaxoir. ( 1 r :?. 
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  Comme composants copulant4 on peut utiliser par exemple les 
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 Minée indiquées oi-apréss le 1li,tt.diY(mithaxy.oarb0etrl oxy)-éthyi7-amino-3-aoétylaminobenx*ne  

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 la 1..N '". (mithaxy.oarbonylaxy).ithy Nayxnrbhiriaao 3. ao6tylaminob.nzdne,1. 1..N.'.

   (nithoxy.aarbonyloxrjithx;jw N9..aarbornbthcxy-tthylamino....aobtylaninobenxéne, le 1*N,X<.<1U   f m6thaxy aarbonyloxy).éthy.anino.3.aaétylarsina-6.mithaxy  benz¯ne, le l-K,K-di--(méthoxy-oarbonyloxy)-éthyl7-ainino-3- ut8ido..5.6thoxybenx8na, le l-N,N-d1-r-(m6tnoxy.oarbonYlox,).. éthy17-am1no.,-ao6tylam1no-6-m6thylb.nz.ne, 11 1N,N di  (mêthoxy-oarbonyXoxy)-éthyl7-amlno-3-oarbométhoxyafflinob0nsén i le 1..N4'-(mthoxyaerhonyloxy) thy.N éthylamino3 aoétyl am1nobenz4ne. 11 l-N-2f-(i8opropyloxy-earbonyloxy)-éthyl7-N- êthyX mlno-3-o rbomèthoxy amtnob0nzént, 11 1.N.-(m'thox,. oarbonyloxy)-éthyl7-N-méthylaniino-3-ben2oylafflinobtnién0, 1. i..Na N-di.- (éthoxy-oarbonyloxy)-éthy. amino.3mithoxyaaé#r,. aminobenzén i le l-N-</ÎT-(méthoxy-carbonyloxy)-tthyX7-N-propyl  amino3-uxyaabtyiaminabenxène, 1.

   1-N éthylN ','di (nithaxir  aarbonyloxy)..propy.amino.3 aoitylumittabenaine, la i,li-di Ll-(m6thoxy-oarbonYloxy).6thy17.an111n., le laH.6th'1.N.,i,. di.(mithoxy-aarbonyioxy).propy-amino.3-méthylberifcne, 11 N-li-ayanthyl..l-I3'-(lsopropaxycarbcnyloxy)6thy%'afilnobentnei le N,tâ-ayanithyl.N.' (mBChoxycarbanyloxyj.psapy3.aninobenrslna,; le .I-N-s-oarbom6thOXy6thYl.N-r-(mêthoXy-carbOn,lox,).'th,17 1 am1no-'-méthoxyb.nz.n. et le UN,N-di-3'-(m6thoxy-earbonyloxy)* éthye,mina.2, g.dimbthoxybenxdne. 
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    On   peut aussi modifier le procédé de fabrication des nouveaux   colorante   azoiques, par exemples en effectuant la formation des groupes carbonates dans le stade final   seulement   du procédé, 
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 oient-t-dire après la copulation des oompooanta diatotables et en   1 'occurrence   des composants copulants d'aniline contenant des groupes oxéthyle, ou bien en transformant un groupe acyl- amino X, dans le stade final du procédé, par saponification 
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 sélective et acylation réitérée en un groupe acyltfflino de nature différente. 



  Les colorants que l'on peut obtenir par le procédé de cette invention sont exempta de groupes acide sulfonique et acide carboxylique, et répondent à la formule) 
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 dans laquelle R signifie le reste d'un composant diazotable 
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 h6t6rooyolîque# X repr6.ent. de l'hydrogène ou un groupe allyle, alcoxy, halogène ou acylamînob Y représente de l'hydro" gêne, de l'halogène ou un reste alkyle ou alcoxyl Ra signifie un rente alkyle, oyanalky18, 8-carboalcoxyalkyle ou un rente RIS R1 'tant un groupe! 
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 où R3 signifie un groupa alkyle   Intérieur,

     

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   Les     colorants     conformes   "   l'invention     conviennent     remarquable    ment bien pour la teinture et l'impression de   initier !     hydro.   phobes, comme des produite textiles ou des fibres en   polyesters   aromatiques, par exemple de téréphtalates de polyéthylène ou 
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 de produite d4 condensation donnée par l'acide t6répht,%llque et le 1,#-(bie..hydraxymbtnlrl)cyoZohaxane. t? obtint sur 0" y y matières, des teintures et   des   imprensions qui présentent de très bonnes propriétés de solidité$ et en particulier une très bonne   solidité i   la lumière, au lavage et au thermofixage. 



  Les colorante conviennent également pour teindre et imprimer 
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 de l'raétate de cellulose, de la triac6tyloullulone et des superpolyamides et des matières fibreuses en polracrylonlt.11.. 



  EXEMPLE Dans 85 ml d'acide nitrosyleulturlque (100 ni contiennent z12 1 de nitrite), on fait couler au-dessous de 15 C un   mélange   de 420 g d'acide acétique   cristallisable   et de 200 g d'acide pro- 
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 pionique. On refroidit ce mélange a* .50C et on introduit d cette température 73 g de 5-nltro-2-amlno-thlazole-(l,5).

   Ensuite, on agite le mélange pendant environ 4 heures à -5 C et on détruit alors l'excès de nitrite par addition d'urée.   Dans   le mélange   réactionnel   ainsi obtenu, on introduit à -5 0 150 g de N,N-di- 
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 (i-m6thoxy.oarn110x1.6thYl'-ani11ne, dissous dans un mélange acide acétique cr1.tal118able/ao1d.

   propionique, et on ajoute 

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 350 a d'acétate de sodium   cristallisé.   Au bout d'environ 3   heurts,   on   Verso   le produit de   Station   dans de   l'eau,   on   filtre   et essore tous vide le   colorant   précipité, on le   lave   et on le   tient,   Il   constitue   une poudre noire qui,   amené*   à   l'état   de fine division, teint des fibres de   polyesters   aromatiques en des nuances violette* qui présentent de bonnes   propriété@   de solidité. 



  De la mime manière, et en partant des composants de départ correspondants, on peut obtenir les colorante indiquée ci-aprés, qui teignent dans les nuances indiquées, des tissus en polyesters aromatiques, comme des téréphtalates de   polyéthylènes     @   
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Claims

R E V E N D I C A T I O N S 1 Procédé de fabrication de colorant* ssoiques Insolubles dans l'eau, caractérisé en ce que l'On prépare, en copulant et/ou en condensant des colorante azoiques exempts de groupes acide sulfonique et acide carboxylique, répondant à la formule) EMI12.1 dans laquelle R signifie le poète d'un composant diazotable hétércoycliques X représente de l'hydrogène* un groupe alkyle alcoxy, halogène bu acylamino;

Y signifie de l'hydrogène, de l'halogène ou un reste alkyle ou alcoxy;R2 représente un reste alkyle, cyanalkyle, B-carboaloxyalkyle ou un rente R1; R1 signifie un groupes EMI12.2 EMI12.3 où R3 est un groupe alkyle inférieur.

2 * Procédé suivant la revendait ion 1 , caractérisé en ce que l'on copule, en position para par rapport au groupe -N(R1R2), dea composante diazotables hétérocycliques avec des composante oopulants de formules <Desc/Clms Page number 13> EMI13.1 EMI13.2 od ' 1' ,' X et Y ont la signification 4onn..#,t., et on ohotait des oompesant. de départ exempts de fpoupt *ol4# ,ultonlque . aolde Oll'boJC)'l1qUI.

3 A titre de Produite Industriels nouveaux., des 0010""" . r> ' ' < - 'i.. allo1qu.a exempte de groupes aoid..ulton1qu. et setde 0""'.', llque, ayant pour formule # sv ?'# EMI13.3 EMI13.4 dans laquelle R signifie le reste d'un composant; diagotable- bzz' hàt4rouyoliques X représente de l'hydrogène, un groupe alkyle alcoxy, halogène ou acylaminot Y signifie de l'hygty"r ..t:

l'halogène ou un reste alkyle ou alooxyl ÏL seprie t rottt alkyle, ayanalkyle, 9oarboalaoxyalkyte< ou un reste 1 signifie un groupes '.#'';#,'# -'VV', ';.'<## EMI13.5 EMI13.6 ou R est un groupe atkyle inférieur, <Desc/Clms Page number 14> 4 Prooéde pour teindre et imprimer des matière , et en par. ticulier des matières textiles en polyesters aromatiques, et EMI14.1 notamment des téréphtalates de polyéthyldne ou des fibres en triacétate de cellulose, caractérisé en oe que l'on utilise des colorants de formule suivant la revendication 3 .

5 Des matières teintes ou imprimées avec des colorante de formule suivant la revendication 3 .