BE642618A - - Google Patents

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trioxane
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D323/00Heterocyclic compounds containing more than two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D323/04Six-membered rings
    • C07D323/06Trioxane

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 
 EMI1.1 
 



  "nOOI2)l la P1UIPW'J!tOl xrc 1tI:aun" 
 EMI1.2 
 On salit comment obtenir le tr1oxane, le trimère cyoli- que du. fomaldéhyde, par rectification, en présence d'acides forte comme catalyseurs, da solutions concentrées aqueuros 4e fome146h;rde solutions exemptes de méthanol* Sont ici utilises 
 EMI1.3 
 comme catalyseurs acides, les acides sulfurique et formique. 
 EMI1.4 
 



  La. littérature de brevets a déjà également mentionné l'aolde ;p-toluolsu.l!o:n1gue. s 
 EMI1.5 
 Ces procédés connus présentent les manquements sui- 
 EMI1.6 
 Tant. t la concentration des solutions de fonaaldéhyds mises # en oeuvre ne doit pas dépasser 60 % en poids, sinon, de par z l'action des acides mentionnés ci-dessus, serait faT0r186. uns réaction accessoire, à savoir la. formation 4e para.tomal46bJde. 



  Celui-ci abaissa le rendement en t1"1oxan1 et, en outre. est d'élimination malaisée, par d6,por.1.at1on. hors du mélange de rôactifcn aux températures usuelles de réaction de 90   M0*û 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 Sa plus, l'aeide 1u1tu14UI en quantités supérieures à 8 % en poids (par rapport A la quantité de foasaldéhyde dans le concentrât de début) provoque Une dtaautatiea du forma14' ,   fil     formiate   de   méthyle   et acide   formique.     Ceci     cause     également     une chute   du rendement en trioxane. 
 EMI2.2 
 



  :Pu oont:e. 1'&o:l.4e 'P-'boluol.u1:t'oa1qul conduit à une sellai  fixation du mélange de :6.o'bioa. ou le geau """1;\1' réagit wee le foxmaldehydet de os fait, la '1'IUfolUt4.oa ;08-01 , \\118 fraotioû dqo et valeur initiale et la fnmatioa du ii1".lo:tane :J., cesse ociaplètement après peu de temps* Dans le ou des procédés 00:tm\\8, eu mtadttum 10 % en poids dl,dist:111.:.. (pu rapport à la Quantité de départ de to:t'm8146-- de) pouvaient   être     évacué.   pouf l'obtention   d'un     rendement   
 EMI2.3 
 suffisant en trioxfate un procédé en continu, la quantité de distillât évacué est égale au débit. Mais en cas d'augmentation de celui-ci,la teneur en formaldéhyde oligomère augmente   dans   le distillât et le rendement en trioxane rétrograde. 



   Un accroissement de la température de réaction au-dessus de   100*0,   par addition de sels   inorganiques   ou de   glycérine   augmentait bien la cadence du débit, mais elle   accélérait     simultanément   les réactions secondaires   mentionnées   et   abaissait   également le rendement en   trioxane.   



   Le but de l'invention   est,   en   conséquence,   l'amélioration 
 EMI2.4 
 du rendement lors de l'obtention du trioxene par voie dé cata-   lyse   acide par distillation de   concentrais   aqueux de formaldé- hyde et une conduite   rationnelle   de ce   procédé*   en particulier par voie continua. 



   Il a   été   trouvé que, avec   un     accroissement simultané   du   @   débit et de la   transformation   du   monomère,     sous     maintien   de 
 EMI2.5 
 l'activité du catalyseur, le rendement en tricocane pouvait être 

 <Desc/Clms Page number 3> 

   @   
 EMI3.1 
 r't;

  eb uiftéf 1 si la MM '0I8d'."" était . effectuée à des toiapêtatutda de 9 à 0't de pïl±é*t&4t $ou forte agitation, dans une émulsion constitué! d'un aaaoentrat aqueux de fomald6lqde. d'un ao1de, minéral ou organique, moyennement fort à fort, non   volatil à   la température ambiante, 
 EMI3.2 
 et d'une fraction huileuse inerte à 1 égard du toma1d.., qui cet stable en milieu acide à des température supérieures à 100*0. L'utilisation de l t 6mulsion est essentielle pour le procédé de l'invention* La trimérisation se déroule alors comme réaction de surface de séparation* 
 EMI3.3 
 Les concentrate aqueux de formaldéhyde utilisée contiennent] de 60 à 80 % en poids, de préférence 70 % en poids de formai- 46b141. 



  Comme ..o4.. 1I078J:L'1'am'A'â forts A forts ,'V -;'..ti2.' . 



  'O'.'P61'ltu:. ambiant*   õnt 1'11''010\\11.''.'1\1 , 4a,di ,;, Iftoïde eulfMrique parai les #Aides xi àra=t Iluide osaliqut ido,da at.',ttr,qvta gaz .ar era,âr lïs, r; parmi les &4idts orgaaquest Comme  action huileuse inerte, st sont 3lttin'ErÎg convenant parfaitement, en -particulier   l'huile   de  paraffine   et les huiles synthétiques de graissage   comme   les polyéthylènes 
 EMI3.4 
 isomères, les POT.ProP11èngl1c018.. 



   Les températures de réaction se situent vers 95 à   150*0,   de préférence vers   101   à 104 C. 
 EMI3.5 
 



  L'émuleion est, de préférence, composée d'une partie de OOZ1O.SI'bl'A'b de fOba1.d6hJd1 et de 2 à > partie de l' ....-011 fraction huileuse et acide, la teneur $il aeide Il situant, de préférence, vers 5 A 15 % en poids (par rapport au tormeJ.4611t- de dans le concentrât). Toutefois, sont   également possibles .   d'autres rapports entre le concentrât de formaldéhyde et les deux autres participants à la   réaction*   

 <Desc/Clms Page number 4> 

      
 EMI4.1 
 1ia. avotano du i6i de l'ifn,'1.I1 pur poupon# Ma procédés connus ae situent dans 00 qui suit t eu la réaction du formaldéhyde dans l'6.mU18:

  Lon confome A l'invention, l'état d'équilibre de la tr1m6risat1on est modifié dans le sens de la formation du trioxane* Dans cette catalyse d'amuleion les con- centrations en acide et t01111ald6h1de peuvent être sensiblement accrues, sans que ne soient simultanément accélérées les   rites-   ses des réactions secondaires mentionnées précédemment. 



   Etant donné que les réactions secondaires ne se déroulent ! que dans une mesure faible, aussi bien le débit que la tempéra- ture de distillation peuvent être   majorés.   Le débit quantitatif   atteint eu   moins 20 %/h de trioxane brut (par rapport à la quantité du   concentrât   de début du   formaldéhyde)   et est ainsi 
 EMI4.2 
 deux fois plus élevé que dans les procédés 00=\11. 



  Par aupttl.tat1cm. de la température de 2.' 6m\2.1.ioa tilt DOO$&M blet non seulement un accroissement de la riteaae 48, tl'lJU8foaa- tion, mais également une élimination totale des faible! quantité* formées de pal'ato1'SDa1d'a. par l'addition d'un Mu 4'eau. 



   . Pour l'obtention de   l'émulsion   conforme 4 l'invention une forte agitation   est -   comme dit - favorableSous forte   agita...   tion, il faut   comprendre   de   400   à   4000   tours à la minute. 



   Le   trioxane   brut se présentant en continu suivant le procédé de l'invention a la composition moyenne suivante : 
 EMI4.3 
 46 % en poids de tr10xene . za c au poids de f ormaldéhyde le reste étant de   l'eau.   



   Ceci correspond à une transformation en   trioxane   de   65 %   du formaldéhyde mis en oeuvre, Par contre, les   procédés     connus   travaillent avec transformations maximales de 50 % du   formaldé-   hyde introduit, avec des débits sensiblement plus faibles 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 soit -   comme     déjà     dit -     de ?   à 10 %. 



  Exemple 1. 
 EMI5.1 
 



  DRU un têtiplolât do "1.0'''01..f&li,. 41U ïtîtatou êt d'un blia. cuuffoat 0 omt obtuttwe à 90'0, loo parties 811 poids d'huile de paraffine* On ..1out. alors 100 parties en poids 4'U concentrât aqueux de tomua1d6b14e à 70 %# lequel est 6I8k1eaent obautté à 90*0. A et M61anse sont aou1;,..ftl .ou. forte itbtion 5 partie  en poids d'acide oalf=ique oonc8n'bt6, ou peu? quoi ne forme une 6mu1.!OJh Pac élévation de la température du bain chauffant jusqu'à 105*0 débute 1* distillation du trioxme brut qui 'Passe à environ 9ES.0.

   L4 ajutage de distillation est pont à 9<5*0 au moyen d'un bandée chauffe 61*otequemaiite lie trioxaaa est condensé dans un réfrigérateur alimenté d'eau à 60000 Par heure, 20 parties en poids du   distillat   sont   évacués    Le distil- 
 EMI5.2 
 lat présente la composition moyenne suivante 1 46,4 , en poids de trioxane et 21 % en poids de tormald6h:rde. La. transformation atteint 66 %. 



  Aucun   dépôt   de   formaldéhyde   n'est observable   dans     le 'récipient   de   réaction*        Exemple 2. 



    Dans     l'appareillage     décrit     à     l'exemple   1, 200   partiel   en poids   d'huile   de   paraffine   sont   aises   en   émulsion,     $ou     ag@tation     à   
 EMI5.3 
 90*0, avec 100 parties en poids de concentrât de torma7.dëha. ; A ce   mélange   de   réaction,   on ajoute 10 parties en poids d'acide 
 EMI5.4 
 oxalique.

   Le contient environ 69 % en poids de CE20,0 Par l'augmentation de la température de rtaetica jusqu'à .2 C, le trioxane brut commence à passer avec une température de t8te de 98000 On évacue 20 parties en poids de distillât pra beure et$ en même tempe on laisse coulez, due le récrient do résettal 80 ilt i po$40 de son4entat 4  ïeraaidébydi ost go % plus de , ta sempooitïoâ fâ ëmo At atitillat $et de 8 1$ % en poids dt te au et 4a % en POS44 de formai- 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 d6h.T4.. La th.n8to%.'JU.t:1on atteint 21,' If" ,'r HYIIftXQAf C*I Il'II>>ZOAIZO'' à 0 à à à à lm 1.

   Procédé de f)f6t)uatioa du tdoxaas à 4e ceaoeû* trais aqueux de :torm.ald6e, 011'&0'1161':116 on of que 3Là trimée4 tien du to:r:u.146h14e *et exécutée   à des température de 95 à 15009#   sous forte agitation, dams tu  émtleioa constitué@ de concentrât aqueux de :t'ormaldêh7de, 4'W1 a014. 2I11:nbal ou organi- que moye=ment fort  à fort, non volatil à 14 température ambiante, et d'une fraction huileuse inerte   à   l'égard du formai-     

Claims (1)

  1. EMI6.2 4ébyde et qui est stable d des températures supérieures à 100*0 >: et en ce que le trioxane brut se formant cet retiré du récipient p..411t111at1on et est traité de manière ocaBuet 2. Procédé selon la revendication Is oaractériee en os que l'on utilise des concentrais de formaldéhyde avec de 60 à 80 % en poids de formaldéhyde. EMI6.3 ±# Procédé selon les revendications 1 et 2 0&t'M't6na' en ce que l'on utilise, comme aoide, de l'acide sulfurique ou de 3.'acide oxalique 4.
    Procède selon les revendications 1 à 3, caractérise en ce que itou utilise l'acide en quantités allant, de préférence, de 5 à 15 % en poids par rapport au formaldéhyde mis en oeuvre.
    5. Procédé selon les revendications 1 à 4, caractérisé en ce que, comme traction huileuse inerte, s'utilise de l'huile de paraffine.
    6. Procédé selon les revendications 1 à 5, caractérisé en ce que la réaction est conduite à des températures comprises EMI6.4 ont" 101 et 104*0< <Desc/Clms Page number 7> EMI7.1 7. Procédé Ion les 3. à 6 , otraotérlié ' - en M que, pour uat parti de, solution aqueu4o 4i, to=old6lwo on utilise de 1 à 9 parti$$ de fvaotion ?u.sur .
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