BE636085A - - Google Patents

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BE636085A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/02Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic ring being only condensed in peri position
    • C09B5/10Isothiazolanthrones; Isoxazolanthrones; Isoselenazolanthrones

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description


   <EMI ID=1.1>  

  
Panai lois nombreuses propriétés de solidité que doivent présenter les pigmenta organiques utilisée, par exemple, pour la coloration dans la masse de produits orga-  niques à poids moléculaire élevé, il convient de citer en premier lieu la solidité à la lumière et la stabilité aux solvants et aux plastifiants. Ces pigments doivent en outre fournir des nuances pures et être d'un fort rendement.

  
Parmi lès colorants pigmentaires organiques donnant des nuances jaunes, y compris ceux de la série anthraquinonique, on n'en connaît jusqu'ici que quelques-uns présentant toutes les qualités requises, par exemple une bonne solidité à la lumière et en même temps un fort rendement. On avait ainsi à trouver un colorant pigmentaire jaune présentant surtout en plus de bonnes propriétés de solidité générales, une bonne solidité à la lumière et se distinguent par un fort rendement.

  
La présente invention a pour objet un colorant pigmentaire jaune répondant à la formule
 <EMI ID=2.1> 
 d'une excellente solidité à la lumière, d'un fort rendement et d'une bonne solidité aux plastifiants et aux solvants.

  
Ce nouveau pigment jaune convient particulièrement bien pour la coloration de mélanges et la coloration dans la masse d'objets à base de produits à poids moléculaire élevé.' Les masses et mélanges colorés avec ce pigment présentent des nuances très pures d'une bonne solidité.

  
Le nouveau colorant pigmentaire jaune est connu comme colorant de cuve. Il peut, par exemple, être préparé par le procédé décrit dans le brevet américain 1.705.023 du
12 mars 1929, à partir de chlorure d'acide thiazol-1,9 an-

  
 <EMI ID=3.1> 

  
Comme l'on sait, il existe des colorants de cuve pouvant être utilisés comme colorants pigmentaires à condition de présenter les principales propriétés de solidité.

  
 <EMI ID=4.1> 

  
Dyes and Pigments" (New York 1955), page 474, 3 e et 2e  lignes à partir du bas, les colorants de cuve, parmi lesquels figure également le pigment suivant la présente invention, ne présentent qu'une importance minime, en premier lieu à cause de leur faible solidité à la lumière. On ne s'attendait donc pas à ce que le colorant suivant la présente invention qui, utilisé comme colorant de cuve sur coton, n'a qu'une solidité à la lumière de 5 à 6, se distingue, en tant , que colorant pigmentaire, par une excellente solidité à la

  
 <EMI ID=5.1> 

  
ne sont pas appropriés comme colorants pigmentaires à cause de leur mauvaise solidité à la lumière. On a également été surpris de constater que le nouveau pigment jaune dépasse  <EMI ID=6.1> 

  
ments jaunes, par un rendement sensiblement supérieur.

  
Le pigment suivant la présente invention convient pour la préparation de mélanges pigmentés. Comme mélanges

  
de ce genre on citera, par exemple, les encres d'imprimerie, les couleurs à la colle ou les vernis de tous genres. Le pigment est également approprié pour la coloration dans la masse d'articles à base de produits à poids moléculaire élevé, tels que des substances macromoléculaires synthétiques, misynthétiwues ou naturelles, comme le chlorure de polyvinyle, le polystyrène, le polyéthylène, les polyesters, les aminoplastes et le caoutchouc.

  
Le pigment convient également pour la teinture

  
de fibres naturelles, régénérées ou artificielles, telles

  
que fibres de verre, de silicate, d'amiante, de cellulose,

  
 <EMI ID=7.1> 

  
de polyuréthanes et de chlorure de polyvinyle, ou leurs mélanges, ainsi que pour la coloration de poudres, par exemple de pigments organiques ou inorganiques, de farines de roche, de ciments, de gypse, d'amidon et de farine de bois.

  
Les mélanges pigmentés renfermant , comme principe colorant, le pigment suivant la présente invention, peuvent se présenter sous forme solide, élastique, pâteuse, via. queuse, fluide ou thixotrope. Ils peuvent être préparés par les procédés connus. C'est ainsi, par exemple, que pour la préparation d'encres d'imprimerie, de dispersions de matières plastiques et de solutions de filage, on utilise des pâtes pigmentaires ou d'autres préparations. Le pigment peut toutefois aussi être introduit dans de l'eau, des solvants organiques, des huiles non siccatives,des vernis, des matières plastiques ou du caoutchouc par brassage, laminage, malaxage ou broyage.

   Il est enfin aussi possible de mélanger le pigment à sec avec des niaoses organiques, des granulés, . des substances fibreuses, des poudres ou d'autres pigmentât Le procédé suivant la présente invention présent* un intérêt technique particulier pour la coloration dans la masse d'objets à base de matières plastiques organiques à poids moléculaire élevé, telles que le chlorure de polyvinyle. Parmi les mélanges pigmentés présentent un intérêt technique particulier ceux qui renferment le colorant pigmentaire suivant la présente invention en mélange avec des résines naturelles et/ou synthétiques, des vernis et des encres d'imprimerie.

  
Pour son emploi comme pigment, le colorant doit se présenter à l'état pur. Pour obtenir des nuancer jaunes pures présentant de bonnes propriétés de solidité, il est donc indiqué d'épurer le colorant de cuve, par exemple par

  
 <EMI ID=8.1> 

  
benzène ou le diméthylformamide. Un mode d'épuration avantageux consiste à précipiter le colorant, de préférence à basse température, par addition d'eau à sa solution dans de l'acide sulfurique concentré, et de transformer le sulfate ainsi obtenu de façon usuelle en colorant. On obtient par exemple, de façon très avantageuse, un pigment très pur,

  
en utilisant pour la synthèse du colorant des matières de départ pures, par exemple une diamino-1,5 anthraquinone épurée par cristallisation, sublimation ou par transformation en son sulfate. Pour obtenir le colorant sous une forme finement répartie, on peut avoir recours aux procédés habituels, par exemple par broyage ou redissolution dans de l'acide sulfurique concentré.

  
Le colorant conforme à la présente invention

  
est un pigment présentant de bonnes propriétés de solidité générales. Il colore, par exemple, le chlorure de polyvinyle plastifié en nuances d'un jaune pur, d'une très bonne solidité aux plastifiante et d'une excellente solidité à la lumière; comme encre d'imprimerie, il présente une excellente solidité à la lumière, comme colorant pour vernis une

  
 <EMI ID=9.1> 

  
ration de polystyrène qu'il colore en nuances d'un jaune pur, il se distingue par son excellente solidité à la lumière.

  
Les parties et les pourcent indiqués dans les exemples suivants sont en'poids.

EXEMPLE 

  
On broie, sur un mélangeur à trois cylindres, 20 parties du colorant pouvant être obtenu selon l'exemple 4

  
 <EMI ID=10.1> 

  
que-2 et de 1 mole de diamino-1,5 anthraquinone épurée par sublimation, et 20 parties d'hydrate d'alumine avec 60 partie* d'huile de lin cuite. L'encre d'imprimerie ainsi préparée donne, en typographie et dans l'impression Offset, des impressions jaune tirant sur le rouge présentant d'excellentes propriétés de solidité, notamment une très bonne solidité à la lumière.

  
EXEMPLE 2

  
On broie, dans un moulin à boulets, 5 parties

  
du colorant pigmentaire utilisé à l'exemple 1 avec une solution nitrocellulosique composée de 10 parties de nitrocellulose peu visqueuse, soluble dans l'alcool, de 5 parties de

  
 <EMI ID=11.1> 

  
9/1) d'alcool éthylique et d'éthylglycol. On obtient une encre jaune pour l'impression en creux, qui convient pour la production d'impressions d'une excellente solidité à la lumière et aux solvants. 

  
EXEMPLE 3 

  
Dans un moulin conique ou un moulin à boulets,

  
 <EMI ID=12.1> 

  
1 avec un vernis au four constitué de 40 parties d'une résine

  
 <EMI ID=13.1> 

  
parties d'une résine urée-formaldéhyde, de 40 parties de xylène et de 8 parties de n-butanol. Le vernis ainsi préparé donne des laquages qui, après cuisson au four, présentent un brillant élevé et une remarquable solidité aux intempéries et au réchampissage.

EXEMPLE 

  
On colore, de façon usuelle, un mélange constitué de 70 parties de chlorure de polyvinyle, de 30 parties de phtalate de diisooctyle et de 1 partie de bioxyde de titane

  
 <EMI ID=14.1> 

  
avec 0,5 partie du colorant pigmentaire décrit à l'exemple

  
1. On obtient une masse d'un jaune corsé convenant, par exemple, pour la fabrication de feuilles et de profilés. La coloration se distingue par son excellente solidité à la lumière et aux plasfitiants.

  
EXEMPLE 5 

  
Dans un moulin conique, on broie 5 parties du

  
l'exemple ], avec 100 parties colorant pigmentaire suivant/3.'une résine polyester insa-, turée sèche, exempte de paraffine. A cette préparation, on ajoute, en brassant, 10 parties de monostyr&#65533;ne et 1 partie

  
 <EMI ID=15.1> 

  
1 partie d'une solution d'huile de silicone (à 1% dans du xylène). On applique le mélange sur du bois ayant reçu une

  
 <EMI ID=16.1> 

  
d'un brillant élevé. 

REVENDICATIONS.

  
 <EMI ID=17.1> 

  
qu'ils renferment le colorant de formule

  

 <EMI ID=18.1> 


  
2.- Procédé pour la production des mannes et mélangée

Claims (1)

  1. pigmentée suivant la revendication 1, en substance, tel que décrit ci-dessus, notamment dans l'un quelconque des exemples précédents. <EMI ID=19.1>
    procédé suivant la revendication 2.
    4.- Emploi du colorant de formule
    <EMI ID=20.1>
BE636085D 1963-08-16 BE636085A (fr)

Applications Claiming Priority (1)

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FR944870A FR1366437A (fr) 1963-08-16 1963-08-16 Un pigment jaune de la série anthraquinonique

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