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Publication number: BE625036A
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Description


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  Dérivés de 2,6 dioh.arrphânyi. 
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  L'invention concerne un nouveau composé à effet bioelde, le 2,,6-dichlorophénylisonitrile. 



  Le 2,6-diehlorophénylisonitrile peut être prép&r< suivant ' des procédés connus pour la préparation d'ison.trila. 



  ; De préférence, le 2,6-dî.chlorophényli*anitrile 9t% .pré- il paréà partir de 2,6-dichlorophénylformaatide; 
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 Cette préparation peut être réalisée de la manière décrite 
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 d'une façon générale pour la préparation d'iaon3,tri.e partir . de formamides dans "Chemische Berichten 93, pages'239 et oui- vantes*- Elle s'effectue tn présence d'un moyen séparateur d*eau',- 

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        d'uns   busse   et,   au   besoin,     d'un   solvant inerte. 



     Cornue   moyen   séparateur     d'eau,   on peut utiliser du   trichlo-   
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 rure de phosphore, du pentachlorure de phosphore, de 1002yohlo- rure de phosphore, du pentoxyde de phosphore, du chlorure de 
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 thionyle, du sulfochlorure de-p. toluène, un chlorure ou anhy- dride d'acida carboyylique tel que le chlorure acetylique ou l'an' hydride d'acide acétique. 



   Comme base on peut utiliser   une     *mine   tertiaire telle que 
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 la triéthylamine ou la dîméthylanilint, une base hétdxaay4.iqu* '   telle   que la pyridine ou la   collidine,   des alcoolat** tels que 
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 le méthylate de sodium et dit hydroxydes alcaline tels que Phydroxyde de potassium. 



    Cornue   solvant, on   utilise   un hydrocarbure tel que   l'éther :   
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 de pétrole. De préférence, on utilise comme solvant un hydncar- bure chloré tel que le chlorure de méthylène ou le chlorotc>rae. 



   La réaction peut s'effectuer   avantageusement à   une   tempe-   rature comprise entre 10 et 20 C, 
La   Demanderesse   a constata que,   contrairement   au fait 
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 connu que lors de l'emploi de pyridine comme base pour la prépa- ration dilsonitriles aromatiques, ceux-ci ne sont obtenus qu'axée de faibles rendements, lorsqu'on utîlioe de la pyridine ou de la eollidine pour la préparation de 2,b-dichlQophnyliaonitr,1* à partir de 2,6-dichloroph>5nylf0rpaiaide on obtient de boneyendementa en isonitriles. L'emploi de pyridine eocme base en combinaison avec un hydrocarbure chloré tel que le chloroforme, fournit d'excellents résultats. 



   L'oxychlorure de phosphore est   utilise   de préférence com- 
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 me moyen prélevour d'eau. ' Le 2,6-dichlorophénylforaaaide est une nouvelle substan-   ce   à effet biocide. Cette substance peut ètre préparée suivant 
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 des procèdes connus pour la préparation de foraaaides. Des pro- cédés de fabrication approprias sont ceux dans lesquels on fait réagir la 2,b-diahlorari,line avec de l'acide fornique ou un, 

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   @   dérivé de cet acide, par exemple un ester d'acide formique tel 
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 que le formiate d'éthyle ou la formamdia., La préparation de la 2,b.-diahloai3hér:ylftra.amide et du 2,6-dichlorophénylisonltrile sera expliquée à l'aide da   l'exemple   suivant. 



  EXEMPLE 
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 a. On prépare de la 2,bd,ahi.araphéry .i"axata e en 0 uttan à un bain de vapeur, pendant K heures,,100 gr. a. 2,67dichlbro<  aniline et 200 gr. d'acide fornique. Le mélange de faction est ensuite   décante   dans un mélange de glace et d'eau ;le pré-      
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 1 C1p1té obtenu de 2,6-dichlorophénylforoaiaide est filtré, lavé à l'eau et séché, Rendement 10< grb i bzz rapporté à la 2,b-diahlasaan.Ii,ne. Point le fusion . 17bC après cristallisation à l'aide d'un Mélange de benzène ' et d'éthanol (1 t 3,) 178*<:. J : '1 ; b. Z une solution de 95 gr, d. 2,6-4ic:llo\"oPl1ÍnYltor:na1d.. 



  , dans 200 ew3 de chloroforme et 150 cm3 de pyridines atr ajoute 1 IO outte,--tJ')i1t -..ç-alitt, 46 Ir Id'oToh1orurl de 1 phosphore en maintenant le mélange de r'1tton à une eup8xa. , rye compris* entre 10 et 1,5*C. Ensuite,- on agité ho l\l4J\J obte- ! nu, pendant encore 90 minutas, à une tp'rtur. 4., . 1O*C. 



  Après décantation du liquide de réaction dans M41 ange Aprh . liquide A . mé1an.' : de glace et d'eau, le 6 di.ah.arap'ny.,sa3itri.i.e to 1 1 absorbé dans 1 litre d'éther éthylique. l* solution emylique    est lavée à l'eau, traitée au carbone actif et vaporisée dans   une atmosphère d'azote. 
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 J. Rendement en 2, ichlo1"Ophén1li.onltr11. 51 x: (3f;; .¯¯ rapporté au 2b..dich7.orophnylfarnide). Point de fusion .li1-C. 



  1 La Demanderesse a constaté que le 2,6-dichlorophénylivso  nitrile agit contre les organismes nuisibles et exerce en parti-'   culier   un excellent effet fongicide ce qui rend la substance ' particulièrement appropriée à l'emploi   cornue   substance active   @   
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 dans les moyens pour combattre les moisissures. Outre un ban el;" . fet sur le Fussarium   culmorum   et le Phythophthora infestais on a 

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   constaté un excellent effet sur le Entiuria inaequalis. 



  Des moyens pour combattre des organismes nuisibles et en   
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 particulier de& moisissures & l'aide de 2,b-diahlaraphênyliso nitrile   cornue   substance active peuvent être préparés suivant les procédés connus pour de tels moyens ou suivant des   procédés   analogues. 



     Otent   ainsi qu'une   poudre   de poudrage peut être préparée 
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 en broyant ensemble, en poids, 2 parties de substance active 12, parties de craie et 80   parties   de dolomite jusqu'à l'obtention d'une   grandeur   de   particules moyenne   d'environ   10   microns, 
Une poudre de mouillage peut être préparée par   exemple   en mélangeant en poids 20 parties de substance active, 75 partiel 
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 d'attapulgite, 2 parties diol6ylamidométhyltaurate et 3 parties ' de   sulfonate   de sodium   lignée   et en broyant jusqu'à l'obtention de particules de grandeur moyenne d'environ 10   Microns.   



   Une huile miscible peut être préparée par exemple en mélangeant en poids 10 parties de substance active, 50   partis !   
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 d'acétone, 15 parties de mdthylithyloétont, 20 parties de xylene, et 5 parties d'ester gras de polyoxyéthylènesorbitane. On obtient une émulsion en mélangeant   l'huile miscible   avec de l'eau. 



   Pour la préparation desdites poudres, on peut   également '   utiliser d'autres porteurs inertes, par exemple de la   dolomite, \     du.kaolin   ou de la terre de   pipe ;   pour celle d'huiles miscibles - on peut utiliser d'autres diluants   inertes,   par exemple le be- 
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 :cène,, le toluène ou le cyclo-hexanone.

   On peut également utlî-, ser d'autres substances tensio-actives que celles mentionnées. , La Demanderesse a constata que le 2,b-diehhoropheny.i,so nitrile constitue une matière de départ appropriée pour l pré- paration de   2,6-dichlorobenzonitrile.     @   
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 Cette préparation, impliquant une i-$Qmàrisat4on d'isoni- trile en ni tri le, peut être réalisée suivant des procédés connus., ttour de telles préparations ou suivant des procédés analogues. 



  On peut également partir de 2b-d.chiorcphénylforrnidejuet, sa.,%-Il séparer le 2,b-diahloraplsnylisonitrl7.e qui se produit coma* 

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 produit Intermédiaire., préparer du 2,& diahlorobanzoni,trila. Ce procédé, tout comme celui dans lequel on part de 2,6.1.iailotroM . phényliaonitrile peut tiré réalisé de la maniera décrite dans le brevet hollandais n*   95.653   du 17 septembre 1960 pour la   prépa-   
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 ration du nitrile aromatique à partir de fortiamide. 



   Cette réaction t'effectue de   préférence   en présence d'un diluant   indiffèrent   à point d'ébullition élevé, en particulier   d'un   hydrocarbure à point   d'ébullition     élevé   tel que   l'huile   
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 de paraffine, 1* tétrallne ou la d#cal.ins.. 



   De   préférence,   la   température   de réaction est   choisie   égalemetn à environ   200*C.   



   Le   procédé   sert décrit à l'aide de   l'exemple   suivant, 
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 Une <tuapen<ion de 10 gr. de ,-dlahoxopb6n,l.son..tr.3.r dans   100   cm3 de   paraffine     est   chauffée pendant 20 minutes à 
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 environ 200*0 dans une atmosphère d'azote. L'isonitrile se   dissout entièrement.   



   Après   refroidissement   on ajoute au mélange de   réaction   
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 ;0 CN3 d'éther de pétrole (trajet d'ébullition !,0-bAG. Le pré- espit4 séparé, quelque peu brunâtre, est filtre et lavé à l'ether de pétrole. Rendement en 2,6-dichlorobenBonitrlle s .6, tr (62,4). 



  On procède d'une manière analogue à la préparation de ; ,6-diahlorobanxonitriîa partir de 2,b-di.ahl.orophny.foxma,mida. 



  . Au cours de cette préparation, le 2,6-dichlorophénylisonltril* 'f<HTt en preioier lieu ne fut pas sépare.

Claims

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1.- 2,6-diohlorophénylisonitrile.

2.- Procédé de préparation du 2,6-dlchlorophénylHonl* trile suivant des techniques connue* ou des techniques analogues à celles connues.

3.- Le procédé spécifie sous 2 peut présenter en outre les particularité suivantes, prises séparément ou en combinai- , son ; EMI6.2 ac) compte substance de départ on utilise la 2,6-dlchloro- 7hn .aIX119:M,de b) la transformation de 2,f diahlaromthylfarauaride . et ,5-dichlaraphnylispnitMlxr s'effectue en présence d'une base et d'un moyen pr6lèvatour d'eau c) comme base, on utilise de la pyridine ou de la oolli dîne ; EMI6.3 d) coranie moyen séparateur d'eau on utilise de 1'agrah.a-. rure de phosphore.

4.- Moyens pour combattre des organismes nuisible$, en particulier de moisissure ,- caractérisé en ce qu'il contient EMI6.4 comme substance active du 2,1..dicliJ:ora:hnyli:onftrile.

5,- Procédé de préparation d'un moyen tel que spécifié EMI6.5 soue 4, caractérisé en ce qu'on wilange les substances actives avec un véhicule inerte solide ou liquide, au besoin avec addi- tison d'une substa..ce tenaîe-active,, d'un dispersant et/ou d'un : adhésif.

6.- Procédé de destruction d'organismes nuisibles, en particulier de moisissures, à l'aida d'un moyen tel que spécifie sous 4. EMI6.6 7,- 2,,6-dichlorophényltor=mide.

8.- Procédé de préparation de. 2,6¯dichlorophnyifaraaraide" suivant des techniques connue* ou des techniques analogues à celles connues.

9.- Le procédé spécifié sous 8 peut présenter en outre <Desc/Clms Page number 7> EMI7.1 le$ particularité suivantes prison séparément ou en combinaison EMI7.2 a) -¯ rrPQ&aft stftnrtsnsgB±4pai>tT on utilise de la , 6.rüahlcr EMI7.3 aniline ; EMI7.4 b) on fait réagir la 2,6..diatloroan.l.ne avec 3 l'acide fer.

'inique -ou un dérivé de cette acide. !.

10.- Moyen pour combattre des organismes nuisible earac- térisè en ce qu'il contient comae substance active de la¯2,6 , d.ah2orophny.i'arma.nide.

11.- Procédé de préparation de ,6d9.Chl.orobenxor t,rir 4 ctxactériaé en et que l'on utilise comme substance de départ du :2ab.d,ah.araphényl.eonitrila, " . ¯-¯ .¯¯.

12.- Le procédé spécifié tous 11 peut pré tenter n ou- 1tre les particularités vil van te , prises eSpartncxxt ou en eoabi- nui son ; a) corne substance de départ, on utilise cte la 2,6-diqhlo* l xaphny7.'oxamid b) la substance de départ est chauffée b une température ; d'environ bzz dans un ti3.uat inerte point. d'ébuliitloti 4104 'vue 0) comme diluant, on utilise un hydrocarbure à point d$è-' bullition supérieur à léoac.