BE526877A - - Google Patents

Description

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  COMPOSES CHIMIQUES NOUVEAUX CONTENANT DU SOUFRE. 



   La présente invention se rapporte à des composés chimiques nouveaux contenant du soufre, en particulier à des benzyl phénylsulfoxydes nouveaux possédant des propriétés particulièrement intéressantes. 



   L'invention concerne plus particulièrement des composés ayant la formule générale : 
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 dans laquelle au moins un des radicaux phényl X et Y comporte comme substituant un ou plusieurs atomes de chlore et l'autre radical phényl peut être non substitué ou comporter un ou plusieurs atomes de chlore. La demanderesse a découvert que des poudres, dispersions, émulsions, buées et brouillards des composés ayant la   formule   générale ci-dessus possèdent des propriétés qui les rendent intéressants pour combattre les oeufs et les larves des acariens,en particulier du   "Tétranychidae"   ou les larves d'araignées rouges attaquant les plantes, par exemple le "Tetranychus telarius L. " et le "Métatetranychus ulmi Koch".

   La présente invention concerne, par conséquent, les composés ayant la formule générale ci-dessus ainsi que les poudres, dispersions, émulsions, buées et brouillards de ces composés utilisables dans l'horticulture. 



   On peut obtenir les composés conformes à l'invention par oxydation de sulfures ayant la formule générale suivante : 
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 dans laquelle!   et 1   ont la même signification que précédemment, par exemple en faisant réagir les sulfures précités avec de l'eau oxygénée dans une solution   d'acide   acétique. On peut préparer les sulfures de la formule précitée en utilisant les procédés décrits dans le brevet belge N    518.246   déposé par la demanderesse le 17 mars 1953   pour :   "Composés acarides, compositions en contenant et procédés pour leur obtent-ion!'. 



   Les dispersions comportant, conformément à l'invention, une phase solide dispersée, peuvent contenir l'ingrédient actif combiné avec un agent de dispersion et/ou un agent de suspension dans un milieu aqueux. Ces préparations sont constituées d'une manière appropriée par un ingrédient actif mélangé avec un agent de dispersion et/ou un agent de suspension, de sorte qu'il se forme une dispersion lorsqu'on ajoute ce mélange à de l'eau. 



  Pour faciliter de cette manière la formation d'une dispersion, on peut dis-   soudrp   la préparation que l'on veut diluer dans un solvant organique miscible à l'eau par exemple dans l'acétone. Des mélanges de ce genre entrent également dans le cadre de la présente invention. Les dispersions conformes à l'invention comprennent également les suspensions dans lesquelles la phase solide dispersée est mélangée avec une émulsion huile dans l'eau, l'ingrédient actif étant sensiblement insoluble dans l'huile qu'elle contient et étant de préférence non volatile, comme par exemple la paraffine liquide. Il est bien entendu que les dispersions que l'on prépare de cette manière sont particulièrement intéressantes pour l'utilisation comme préparations acaricides. 



   Les émulsions conformes à la présente invention peuvent contenir l'ingrédient actif en combinaison avec un agent émulsionnant et un solvant organique, dont le point d'ébullition est compris entre 80  et   30000.   Il peut être avantageux d'ajouter un huile végétale ou minérale non volatile, telle que de la paraffine, liquide, devant agir comme activateur et/ou   comme   liant. La composition émulsionnée conforme à l'invention peut également contenir un agent mouillant. La composition comporte avantageusement un ingrédient actif mélangé avec (ou dissous dans) un solvant organique, en même temps qu'avec un agent émulsionnant et, si on le désire, un agent mouillant, de manière qu'il se forme une émulsion lorsqu'on mélange cette composition avec de l'eau.

   Ces compositions entrent également dans le cadre de la présente invention. On peut diluer avec de l'eau les dispersions aqueuses et les émulsions que l'on va décrire maintenant, avant   l'application   pour obtenir une concentration finale en ingrédient actif comprise entre 0,01 et   10%     poids/volume.   La concentration en ingrédient actif dans les compositions utilisées dépend des exigences qu'impose l'appareil particulier de pulvérisation que l'on doit utiliser. On peut préparer les poudres conformes à   l'invention,   en mélangeant intimement les composés de la formule ci-dessus avec un diluant inerte tel que le kaolin. 



   Les exemples donnés ci-après à titre non limitatif illustrent la mise en oeuvre de l'invention. 



   Exemple 1. 



   Pour préparer   l'o-chlorobenzyl   p-chlorophényl sulfoxyde, on laisse reposer pendant 24 heures une solution de 1 gr d'o-chlorobenzyl p-chlorophényl sulfure (préparé comme décrit dans le brevet belge précité) et de 0,55 cm3 d'eau oxygénée à 30% dans 30 cm3 d'acide acétique, puis on chauffe le mélange à   100 C   pendant 15 minutes et on le verse dans un excès de solution diluée d'hydroxyde de sodium. On isole par filtration le produit solide qui se sépare; on le sèche et on le recristallise dans l'éther de pétrole (gamme d'ébullition   60    à 80 ). On obtient ainsi   l'o-chlorobenzyl   pchlorophényl sul- òxyde sous la forme d'un composé incolore cristallisé qui a un point de fusion de 73 -74 C. 



  (Trouvé : C=54,4; H-3,5; Calculé pour C13H10OSCl2 : C=54,7; H=3,5). 



   De manière analogue, on prépare à partir des sulfures correspondants les composés suivants : 

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 le m-chlorobenzyl ¯o--ol-iloroph6nyl sulfoxyde (point de fusion 94 -96 C). 



  (Trouvé : 0=55,0; =.i,4 : Calculé pour 013 HlOOS G12: C=54, 7: h 3, 5 ) le p-chlorobenzyl p-chlorphényï sulfoxyde (point de fusion 12400). 



  (Trouvé : 0=54,5; d=3,5; Calculé pour C lil0USC1 : C =54,7; H=3,5). le benzyl p-chlorophényl sulfoxyde (point de fusion 134 C)¯o (Trouvé : 0=62,l; H=4,2; Calculé pour Ci±0SCl; 0=62,3; H =4,4). le ±-chlorobenzyl phényisulfoxyde (point de fusion 1r3 C) . 



  (Trouvé : 0=62,2; H=4,2; Calculé pour  DHllOSCl: C=62)3; H=4,4). 



  Exemple 2. Pour préparer une composition conforme à l'invention, on dissout 
 EMI3.2 
 une quantité suffisante de :g-chlorobenzyl p-chlorophényï sulfoxyde dans un mélange de 90 parties en volume de benzène et de 10 parties en volume de "Insem 108", pour obtenir une solution contenant 5% poids/volume d'ingrédient actif . 



   Exemple 3. 



   Pour préparer uns composition conforme à l'invention, on dissout 
 EMI3.3 
 une quantité suffisante de benzyl p-chlorophényï sulfoxyde dans un mélange de 90 parties en volume de benzène et de 10 parties-en   vôlume   de "Insem   108",   pour obtenir une solution contenant   5%   poids/volume d'ingrédient actif.   exemple 4.    



   Pour préparer une dispersion aqueuse conforme à l'invention, on met en suspension 5 parties en poids de   p-chlorobenzyl   phényl sulfoxyde dans 100 parties en volume d'eau contenant 0,5% poids/volume de "Dispersol   LN"   et on fait passer la suspension dans un broyeur colloidal. 



   Exemple 5. 



   Pour préparer une composition conforme à l'invention, on dissout 
 EMI3.4 
 une quantité suffisante d'o-chloro--benzyl p-chlorophényï sulfoxyde dans un mélange de 90 parties en volume de "Cellosolve" et de 10 parties en volume de "Empilan A", pour obtenir une solution finale contenant 5% poids/volume d'ingrédient actif . 



   Exemple 6. 



   Pour préparer une composition conforme à l'invention, on dissout 
 EMI3.5 
 une quantité suffisante de m-chlorobenzyl 12-chlorophényl sulfoxyde dans un mélange de 90 parties en volume de   "Gellosolve"   et de 10 parties en volume de "Empilan A", pour obtenir une solution finale contenant   5   poids/volume d'ingrédient actif. 



   Exemple 7. 



   Pour préparer une suspension dans le "White oil" on forme une suspension aqueuse, en faisant passer à travers un   homoénéiseur   les ingrédients suivants : 
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 12-chlorobenzyl 12-chlorophényl sulfoxyde : 20 grammes "Dispersol LN" (qui est un agent de dispersion vendu sous cette marque commerciale) : 2 grammes "Ethylan K" (qui est un agent mouil- lant vendu sous cette marque commer- ciale) : 0,1 gramme Eau pour porter le volume à 100 cm3 

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A 50 cm3 de la suspension ainsi obtenue, on ajoute 50 cm3 d'une émulsion préparée en mélangeant les ingrédients suivants :

   Paraffine liquide 50% poids/volume 
 EMI4.1 
 FFß-riljl'..c7I7. lî" 'je tt " uEe3acol I50tt (qui est un agent épaississant du commerce) 0,5% " " Eau pour porter le volume à 100 % 
 EMI4.2 
 On obtient ainsi une suspension dans le lIfI1ite oiitt qui contient 10% poids/volume d'ingrédient actif . 



    REVENDICATIONS.   



   1. Composé chimique ayant la formule : 
 EMI4.3 
 dans laquelle au moins -on des   radicaux   phényl X et Y comporte comme substituant un ou plusieurs atomes de chlore et l'autre radical phényl peut être non substitué ou comporter également un ou plusieurs atomes de chlore. 
 EMI4.4 
 



  2. - L. -cb.loroben2ß Z :g-chlorophényl suif oxyde. 



  3. - m-chlorobenzyl p-chlorophényï suif oxyde. 



  4. - o -chlorobenzyl U7ci. lorophéirfl suif oxyde. 



  5. - benzyl p-chlorophényl suif oxyde. 



  6. - 12.-chlorobenzyl pliényl suif oxyde. 



   7. - Procédé pour préparer   un.   composé suivant l'une ou l'autre des revendications précédentes, consistant à soumettre à l'oxydation un sulfure ayant la formule 
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Claims (1)

1. 8. - Procédé suivant la revendication 7, dans lequel on utilise de l'eau oxygénée en solution acide.

   9. - Procédé suivant la revendication 8, en substance, tel que décrit dans l'exemple 1.

   10. Composé suivant la revendication 1, lorsqu' il est obtenu par le procédé suivant l'une ou l'autre des revendications 7 à 9.

   Il. Composition acaricide comprenant un composé suivant l'une ou l'autre des revendications 1 à 6 ou 10, ainsi qu'un diluant et un véhicule.

   12. Composition acaricide, comprenant un composé suivant l'une ou l'autre des revendications 1 à 6 ou 10 et également un agent de dispersion ou de suspension susceptible de former une dispersion ou une suspension avec de l'eau.

   13. Composition acaricide comprenant un composé suivant l'une ou l'autre des revendications 1 à 6 ou 10, un émulsionnant et un solvant or- <Desc/Clms Page number 5> ganique, contenant ou non un agent mouillant.

   14. Composition acaricide, comprenant un composé suivant l'une ou l'autre des revendications 1 à 6 où 10 et un diluant solide pulvérulent.

   15. Composition acaricide, comprenant un composé suivant l'une ou l'autre des revendications 1 à 6 ou 10, cette composition étant dispersée dans une émulsion aqueuse d'une huile dans laquelle elle est sensiblement insoluble.

   16. Composition acaricide en substance, telle que décrite dans l'un ou l'autre des exemples 2 à 7.