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"Produits de eoadtnsatioa de lot 86ris <mthMquiaoae et 1#iùp pr6pa ,tionolo
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:La présente 1 ."'II'1oa a peur objet dois produit! d'O oondouatton de la série aatb7*uinont et la préparation de oeil CO,op'1 plus pU't1cu116r....' elle et rai portt aux composés de - la ' ¯\13.1 générait #uiTtntt i
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dans laquelle les restes d'anthraquinone peuvent être substia- tués par des atoaes d'halogène, des groupes nitre, mi p .'71a- Bino ou "71anino,,
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La demanderesse a découvert que l'on obtenait 4':La-
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téressants produit* de condensation de la série anthraquinone en condensant à une température ëlevée dans un solvant polaire
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indifférent à point d'ébullition élevé$ au moins 2 moles d'un
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tldébyde d'authraquinoue ou de son anile avec 1 mole de d1thio- : ox8Jlide.
Comme déh1de.. on peut utiliser l'antnraquinone-1- aldéhyde et l'anthraquinone-fi-aldéhyde. Les noyaux anthraqui- none peuvent aussi ttvn substitués par des atomes d'haligans, des groupes nitro, amino, acylamino, ou &171a:a1no, comme par exemple le 3- ou 4-ohfr:.o-anthraqU1DoD.-l-aldélqd.. le 6- ou 7" chloroamthraquinone--aldé3de, le r,G,?,6-titraohloroanthra quinone-2-aldélydet le 1-aainoanthraquïaone-2-aidyrde, le lutz diaaiaoeusthraquinone-,2-aidélde, le l,5-diaainoantnraquinone- 2-aldéhyde, le 1aaino.5nitroanthraquinone-2-aldébde, le bzz aaino-5,8-dichloroanthraquinone-2-aldébyde, le 1-acétiariao anthraquinont-2-pld6byde ou le 1-aaiao-phaiaaiaoaau,tl,raqul,
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none-±-aldéhyde.
Au lieu. de l'aldéhyde, on peut aussi utiliser
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son anile, par exemple l'anile de l-aminoanthraquinone-2-aldetty- de, l'anile de 1-amine-4- ou 5-benioylaminoanttiraquinone-2- aldéhyde ou l'anile de l-aaino-'-phén:laa1noanthraqu.noAI-2.
&1441114..
Si l'on utilise ' anâaraquiaouw,dirdr, la réue
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tion t'effectue probablement selon le schéma suivant
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OMMW aolvaat polaire U4:1ttêH.1I . point 4"b1&U1- tion élevé convient# en particulier, le tr18-dia'tb,Jlw,cte ph9.phor1que. Par ül1eur.. on peut utiliser par exemple, la 41aétqltoI'8881de. 10 ....étq1ao't&ll1dl ou la .-.étq1pl:L- dont* La condensation <*<ff<tc<' à une température '1....,., se ttg<MaeM&t à 120-.70'C.
Mi lits compouis .b"DUO",l.. le procédé do la présente i8...'iOA aerveati de p4u1'1 pou la '"':1..
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de colorante ainsi que pour la préparation de pigment ou de colorante pour cuva. lia teignent, par exemple$ du coton en cuve au nuances jauques à vert tirant sur le bleu possédant
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ont bonne à très bonne solidité au lavages à l'ébullition avec
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du carbonate 49 104i08 et qla oblorte t)<M< tx pXt9 suivants illustrant la prenante tavelai. tioa sans guoumment wa limiter la portée, les parties s'entendont an poids saut mention spéciale.
On agit* pendant 2 b urea à 150-0 , 100 parti.. 4'..... thraquinone-2-aldéhyde dans j0 parties de duétqUoraul1d' tvec 24 parties de ditiaiaoxaa,i.da. Après refroidissement, on essor* à la trompe le colorant qui t'eet précipité nous forme d'aiguilles orangées on le lave avec du dimétàylformamide et. du aitbaDo1 et on le sèche. Mt produit se dissout dans de l'aci-
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de sulfurique concentré pour donner une solution jaune. On teint
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du coton en cuve olive brun en nuancée jaune* pure* soutenues.
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les Antures possèdent unebonne solidité au lavadeg à l*ébulli" tien arec du carbonate de eodium et au chlore.
Si l'on utilise le 1-adtilaatareidw, la N-*6tbyl- pyrrolidone ou le trîs-diméthylamide phosphorique au lieu du dméthylformautide, on obtient le m8me colorant présentant un bon rendement joint à une pureté de haut degré* EXEMPLE 2
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On agite pendant 3 heures à 140*0 14,9 parties de 3"
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ChlO%'0811thraqu:1.none-l-ald'h7d8 dant 95 parti* de tri.-da6"'tQ-l-1
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amide phosphorique avec 2,9 parties de d1tb1o-oxaaide. Après refroidissement, on 8880rye . la trompe le colorant, on le lave avec du tris-diaétb1'luidl phosphorique et de l'éthanol et on le sèche. Le produit se dissout dans de l'acide sulfurique con- centré pour donner une solution jaune. On teint du coton dace une cuve brun rouge en nuances Jaunes soutenues possédant une bonne solidité au mouille.
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MnMj' x On agite pendant 30 minutes à 150*0 37,4 parties de
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,6,,tétraahloroanthraqulnone ê-aldékràe dans 500 partie* de tr1.-di.étlaa1de phosphorique avec 6 parties de dithio.. oxaaide. Après refroidissement, on essore à la trompe les cris. taux brun noir, on les lave avec du tri8-diaétvlaa:Ldl phoopbo. rique et de l'éthanol et on les sèche. Le produit obtenu se dissout dans de l'acide sulfurique concentré pour donner une solution brune. Il teint du coton en cuve brun rouge en nuan- ces brun rouge.
EXEMPLE 4
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On agite pendant 2 heures à 150*0 2.9 partiel dfen- thraquinone-1-aldéhyde dans 30 parties de triHd1.'tlaa1d. phosphorique avec 0,6 partie de dithio-oxaa1<le. Après refroidit- sellent, on essore à la trompe le produit de réaction, on le lave avec du trie-diaéthylaide phosphorique et de l'alcool et on le
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Obob*4b JEtW 001094*t tjtint du cotoa en art bran jaune en nuan-, ces f$ittl<mMt brun .
Ou agit pendant 2 boures à 150*0 54 parties de 1-
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Mtiao<mi?hftquiaone-2-<<Lld<d< d<m< 600 parti * d< triw-dithyl" aniâa phosphoriqua avec 10,8 partit d dithio-xamid*. 1 P* duit da réaction or18tall1.. 'U8 tonae et' a1ui11e bl<Mt fin j
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et$ après refroidjaaement, on l'essore à la trompent on le traite,de la manière habituelle. Il se dissout dans de l'acide sulfurique concentré pour donner une solution faiblement brune, !
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qui tarés addition do para'orxtaidide vire au vert bleu. Le colorant obtenu teint du coton en cave bleue en nnMMe<hblen marine soutenues possédant une bonne solidité au ttoutHe.
Si l'on utilise du dimétbyltorta"deo os obtient le mené colorant au bout d'une période de réaction de 8 heu res à une température de 140 C.
EXEMPLE
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On agite pendant 8 heures à 15000 13 parti d'anile de dans 70 parti** de p'aaétbgl- ! pyrrolidone avec 1,2 parties de dithio-oxamide. On tra:Lt.4até. rieurement 10 produit de réaction d'après les données des exem*- ples précédents. Le colorant obtenu est identique au produit décrit à l'exemple 5.
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0* fit* pendant 2 heures A 140-190*0 19 parties des dans 100 parties de trie-dimétbylamide phosphorique avec 393 parties de dall.o.. oxamide. Après rstro.d.assrrsnb, on lave le produit ae réaction, qujeat Cristallisé soue forme d'aiguillée bleues, avec du tris-1 diméthylamide phosphorique et de l'alcool etjoa le aîobto Il 40 dissout dans de l'acide aulfurique aaaoeentré pour donner Une <0"! lution jeune qui, après addition de vire au vert On teint du coton en cuve rouge en nuances bleu tirant sur le rouge,
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EXEMPLE 8
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On agite pendant àî heures à 150*0 6 partie* de 1" aottylamtnoanthraquinone-2-aldébyde dans 50 parties de trioditéthylamide phosphorique avec 1,1 partie de cU.th1o...oxu148.
On traite ultérieurement le produit de réaction d'après les données des exemples précédente* Le produit obtenu se dissout
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dans de l'acide tulfurique concentré pour donner une solution orangée qui, après addition de para-forlUlld4qdl, vire au vert bleu. On 81rri:iryir teint du coton en cuve olive en nuances bras jaune, EXEMPLE 9
On agite pendant 15 minutée à 160-170*0 41 partie*
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de 1,4.d.aninoaxtlxaquï.aons--adhyd! clans 500 parties de triez
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S3.mé tbylar.da phosphorique avec z,25 parties de di thio-oxaa1de.
Le colorant obtenu cristallise sous forme d'aiguilles bleu ti- rant sur le vert et on le traite ultérieurement de la manière habituelle. Il se dissout dans l'acide sulfurique concentré pour donner une solution faiblement vert jaune qui, après addi-
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tion de pra-'ornalddb9da, vire au vert foncé. On teint du Co- ton en cuve bleu tirant sur la rouge en nuances verte**
EXEMPLE 10 ####### à
On agite pendant 5 heur 8/140-150*0, 4,75 parties
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d'anile de 1-arino-..benolno.anthraquiaoae-ul,dlde daM ,55 parties de tria-4iaét1qluid. phosphorique avec 0,6 partie de dithio-oxamile. Après refroidissement on essor@ à la troupe le produit de réaction, on le lave avec du tria-ditaethylattide phosphorique et de l'éthanol et on le sèche.
Il se diusout dans de l'acide sulfurique concentré pour donner une solution olive jaune qui, après addition de pM'a-fortaaldehyaa, vire au. vert.
Le colorant obtenu teint du coton dans un$ cuve violette en nu- ances vert bleu possédant une bonne solidité au souillé* EXEMPLE 11
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On agite pendant 5 heures à 140-150*0 4,7$ parties d'anile de l-amino-5-bensoyla ino-anthraquinone-2-eldéhyde dans
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50 partie de tr.:l..-41a'1;1u14. PbQoPbQriqUO an, 0,6 parti de d.:l.thio-ex:aa1d.. Après refroidissements da traite le produit
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dt réaction de la manier habituelle. Le colorant obtenu se die*a
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tout dans de l'acide <ulfuriqa< concentré pour donner une solu- tion jaune qui, après addition do para-foraaldéhyde, vire au vert., On teint du coton en cuve violet touewpour donner des nuajoo aarintheo.
La présente invention ocuvrend notum(àut 10 Un protiédé de préparation da produite de oondollm tation de ja'o4rio autbraquinoat #*Ion lequel on condogme ont to pérature 1.6hv<t<, dame un saioant polaire, indiffèrent à point d$6bullition élevé au soins 2 les d'un ald6b7dt d'anthraqui- non# qui peut 8tre substitué par des atones dlbalogèueg des groupes nitre, amino, acylamino ou "71aminc-9 ou de son anilw avec 1 sole de dïthlo-oxamide* 2' Des modes d'exécution du prodid6 spéoifié *ou* 3. prêneatmat lit rt4 ' 80#80*At selon les diverses eoabinaitont possibles t t) on effectue la oond*niàation à des tarmpératures d'environ 120-170*0} pola.i.rr 40*uvirou 120-170110# polairt b) on ùtiltes oonae solvant jtjtmfieindiffôrf&t à point d$4bullttîoi% élevé du it:ài,eithTlari3o ou du dindt4yl,. loziwalde.
3' A titre de produit* industriels nouveaux, des eea- posé* de la foaoult général* 8
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dans laquelle les restes d'anthraquinone peuvent ttre substitués par des atomes d'alagr.3r, des groupes nitro, 8lÚ.no, aC71ea1D.O .
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ou 83.71Q1no.
**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.
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"Products of eoadtnsatioa of batch 86ris <mthMquiaoae and 1 # iùp pr6pa, tionolo
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: The present 1. "'II'1oa is afraid object must product! Of O oondouatton of the series aatb7 * uinont and the preparation of eye CO, op'1 plus pU't1cu116r ....' she and rai carried to composed of - the '¯ \ 13.1 generated #uiTtntt i
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in which the anthraquinone residues can be substituted by halogen atoms, nitre, mi p .'71a- Bino or "71anino" groups.
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The Applicant has discovered that 4 ': La-
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interesting condensate product of the anthraquinone series by condensing at a high temperature in a polar solvent
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indifferent to high boiling point $ at least 2 moles of a
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tldébyde of authraquinou or its anile with 1 mole of d1thio-: ox8Jlide.
As dehyde, anthraquinone-1-aldehyde and anthraquinone-α-aldehyde can be used. Anthraquinone rings can also be substituted by haligan atoms, nitro, amino, acylamino, or & 171a: a1no groups, such as 3- or 4-ohfr: .o-anthraqU1DoD.-1-aldelqd. . 6- or 7 "chloroamthraquinone - alde3de, r, G,?, 6-titraohloroanthra quinone-2-aldélyd and 1-aainoanthraquïaone-2-aidyrde, lutz diaaiaoeusthraquinone-, 2-aidélde, l, 5- diaainoantnraquinone- 2-aldehyde, 1aaino.5nitroanthraquinone-2-aldehyde, bzz aaino-5,8-dichloroanthraquinone-2-aldehyde, 1-acetiariao anthraquinont-2-pld6byde or 1-aal-phalaiaoa, raquaau
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none- ± -aldehyde.
Instead. aldehyde, one can also use
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its anile, for example the anile of 1-aminoanthraquinone-2-aldetty- de, the anile of 1-amine-4- or 5-benioylaminoanttiraquinone-2-aldehyde or the anile of l-aaino -'- phen: laa1noanthraqu.noAI-2.
& 1441114 ..
If we use 'anâaraquiaouw, dirdr, the reue
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tion is probably carried out according to the following diagram
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OMMW polar aolvaat U4: 1ttêH.1I. point 4 "b1 & U1- high tion is suitable # in particular, the tr18-dia'tb, Jlw, cte ph9.phor1que. By ül1eur .. one can use for example, the 41aétqltoI'8881de. 10 .... étq1ao't & ll1dl or la .-. étq1pl: L- of which * Condensation <* <ff <tc <'at a temperature' 1 ....,., is ttg <MaeM & t at 120-.70'C.
Mi beds compouis .b "DUO", l .. the process of the present i8 ... 'iOA aerveati of p4u1'1 for the' "': 1 ..
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of coloring as well as for the preparation of pigment or dye for cuva. they dye, for example $ cotton in vats in shades of yellow to green tending to blue having
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have good to very good fastness to washing at the boil with
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of carbonate 49 104i08 and qla oblorte t) <M <tx pXt9 following illustrating the taking tavelai. tioa without guoumment wa limit the range, the parts will agree on special mention jump weight.
Stir for 2 b urea at 150-0.100 parts .. 4 '..... thraquinone-2-aldehyde in 10 parts duétqUoraul1d' with 24 parts ditiaiaoxaa, i.da. After cooling, the dye which precipitates is filtered off * with suction and forms orange needles, it is washed with dimetàylformamide and. AitbaDo1 and we dry it. Mt product dissolves in acid
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of concentrated sulfuric acid to give a yellow solution. We dye
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cotton in olive brown tub in undertone yellow * pure *.
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the Antures have a good solidity to lavadeg with boiling with sodium carbonate and chlorine.
If 1-adtilaatareidw, N- * 6tbylpyrrolidone or phosphoric tris-dimethylamide is used instead of dmethylformautide, the same dye is obtained which exhibits a good yield combined with a high degree of purity * EXAMPLE 2
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Stirred for 3 hours at 140 * 0 14.9 parts of 3 "
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ChlO% '0811thraqu: 1.none-l-ald'h7d8 dant 95 left * of tri.-da6 "' tQ-l-1
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phosphoric amide with 2.9 parts of d1tb1o-oxaid. After cooling, 8880rye. The dye is removed, washed with tris-diaethyl phosphoric acid and ethanol and dried. The product dissolves in concentrated sulfuric acid to give a yellow solution. A red-brown vat is dyed with dace cotton in strong yellow shades with good wet strength.
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MnMj 'x Stirred for 30 minutes at 150 * 0 37.4 parts of
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, 6,, tetraahloroanthraqulnone ê-aldekràe in 500 part * of phosphoric tr1-di.étlaa1de with 6 parts of dithio .. oxaaid. After cooling, the cries are wrung out with a horn. black brown rate, we wash them with tri8-diaétvlaa: Ldl phoopbo. risk and ethanol and dried. The product obtained dissolves in concentrated sulfuric acid to give a brown solution. He dyes cotton in a red brown tank in shades of reddish brown.
EXAMPLE 4
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The mixture is stirred for 2 hours at 150 * 0 2.9 partial of fenthraquinone-1-aldehyde in 30 parts of triHd1.'tlaa1d. phosphoric acid with 0.6 part of dithio-oxaa1 <le. After cooling, the reaction product is filtered off with suction, washed with tri-diaethylphosphoric acid and alcohol and dried.
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Obob * 4b JEtW 001094 * t tjtint du cotoa in art bran yellow in shades, these f $ ittl <mMt brown.
Or acts for 2 bursts at 150 * 0 54 parts of 1-
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Mtiao <mi? Hftquiaone-2 - << Lld <d <d <m <600 part * d <triw-dithyl "aniâa phosphoric with 10.8 partit d dithio-xamid *. 1 P * reaction product or18tall1 .. ' U8 tonae and 'a1ui11e bl <Mt end j
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and after cooling, it is filtered off and processed in the usual manner. It dissolves in concentrated sulfuric acid to give a weak brown solution,!
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which tared addition of para'orxtaidide turns blue green. The dye obtained dyed cotton in blue cellar in sustained navy nnMMe <hblen having good fastness to all.
If one uses dimethyltorta "deo os obtains the led dye after a reaction period of 8 hours at a temperature of 140 C.
EXAMPLE
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Stirred for 8 hours at 15,000 13 parts of anile in 70 parts ** of p'aaétbgl-! pyrrolidone with 1.2 parts of dithio-oxamide. We tra: Lt.4até. Based on the data of the previous examples, a reaction product was found to be successful. The dye obtained is identical to the product described in Example 5.
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0 * fit * for 2 hours at 140-190 * 0 19 parts of in 100 parts of phosphoric tri-dimethyl amide with 393 parts of dalloxamide. After rstro.d.assrrsnb, the reaction product, which is crystallized in the form of blue needles, is washed with tris-1 phosphoric dimethylamide and alcohol and the aeobto Il 40 dissolved in aulfuric acid has entered to give A <0 "! Young lution which, after addition of turns green. Cotton in a red tank is dyed in shades of blue tending to red,
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EXAMPLE 8
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Stirred for 1 hour at 150 * 0 6 part * of 1-aottylamtnoanthraquinone-2-aldebyde in 50 parts of phosphoric trioditethylamide with 1.1 part of cU.th10 ... oxu148.
The reaction product is subsequently treated according to the data of the preceding examples * The product obtained dissolves
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in concentrated tulfuric acid to give an orange solution which, after addition of para-forlUlld4qdl, turns blue green. On 81rri: iryir dyed cotton in an olive vat in yellow arm shades, EXAMPLE 9
Stirred for 15 minutes at 160-170 * 0 41 part *
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of 1,4.d.aninoaxtlxaquï.aons - adhyd! clans 500 games of sort
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Phosphoric acid tbylar.da with z, 25 parts of di thio-oxaa1de.
The resulting dye crystallizes in the form of blue greenish needles and is further processed in the usual manner. It dissolves in concentrated sulfuric acid to give a weak yellow green solution which, after adding
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tion of pra-'ornalddb9da, turns dark green. We dyed Cotton in a blue tank tending to red in green shades **
EXAMPLE 10 ####### to
Stir for 5 hours 8 / 140-150 * 0.4.75 parts
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anile of 1-arino - .. benolno.anthraquiaoae-ul, dlde daM, 55 parts of tria-4iaét1qluid. phosphoric acid with 0.6 part of dithio-oxamil. After cooling, the reaction product is centrifuged off, washed with phosphoric tria-ditaethylattide and ethanol and dried.
It dissolves in concentrated sulfuric acid to give a yellow olive solution which, after addition of pM'a-fortaaldehyaa, turns to. green.
The dye obtained dyed cotton in a purple vat in shades of green blue having good fastness to soil * EXAMPLE 11
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Stirred for 5 hours at 140-150 * 0 4.7 $ anile parts of 1-amino-5-bensoyla ino-anthraquinone-2-eldehyde in
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50 part of tr.:l..-41a'1;1u14. PbQoPbQriqUO an, 0.6 from d.:l.thio-ex:aa1d .. After cooling da treats the product
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dt reaction in the usual way. The dye obtained dies * a
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all in concentrated <ulfuriqa <acid to give a yellow solution which, after addition of para-foraaldehyde, turns green. Tub cotton is dyed touew violet to give nuajoo aarintheo.
The present invention provides for the preparation of the product of oondollm tation of ja'o4rio autbraquinoat # * Ion which is condogmed at 1.6hv <t <, lady a polar saioant, indifferent to a high boiling point at 2% of an anthraquinone ald6b7dt which may be substituted by halogen atoms of the nitro, amino, acylamino or "71 amino" groups or its anilw with 1 sole of ethlo-oxamide * 2 ' 'execution of the specified prodid6 * or * 3. prêneatmat lit rt4' 80 # 80 * At depending on the various possibilities tt) the oond * niàation is carried out at tarmperatures of around 120-170 * 0} pola.i.rr 40 * uvirou 120-170110 # polairt b) on ùtiltes oonae solvent jtjtmfieindiffôrf & t at a high point of $ 4bullttîoi% of it: ai, eithTlari3o or dindt4yl ,. loziwalde.
3 'As a new industrial product *, products * from the general foaoult * 8
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wherein the anthraquinone residues may be substituted by alagr.3r atoms, nitro, 8lÚ.no, aC71ea1D.O groups.
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or 83.71Q1no.
** ATTENTION ** end of DESC field can contain start of CLMS **.