BE594730A - - Google Patents

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BE594730A
BE594730A BE594730DA BE594730A BE 594730 A BE594730 A BE 594730A BE 594730D A BE594730D A BE 594730DA BE 594730 A BE594730 A BE 594730A
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sep
optionally halogenated
diamines
mass
perylene
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Publication of BE594730A publication Critical patent/BE594730A/fr

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/62Cyclic imides or amidines of peri-dicarboxylic acids of the anthracene, benzanthrene, or perylene series

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Artificial Filaments (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Utilisation de dérivés du pérylène pour teindre dans la masse. 



  Il a été trouvé dans les services de la demanderesse que les produits éventuellement halogénés de la condensation d'un acide   pérylène-3.4.9.10-tétracarboxylique   éventuelle- ment halogéné avec des ortho-ou péri-arylène-diamines substituées, le cas échéant, ou des diamines aliphatiques dans lesquelles les groupes aminés sont attachés à des atomes de carbone voisins l'un de l'autre, une fois sous forme fine- ment dispersée se prêtent très bien à la coloration dans la masse de triacétate de cellulose, de polypropylène, de polyacrylates, de polyméthacrylate et de polycarbonate. 



  Les matières plastiques et les fibres artificielles teintes de cette façon sont douées d'une bonne solidité à la lumière et de bonnes solidités au mouillé. Ces colorants possèdent encore d'autres propriétés intéressantes, p.ex. une thermo- stabilité élevée ainsi qu'une bonne solidité au blanchiment au chlore et aux peroxydes dans les dites matières plastiques et fibres artificielles. 



  Avant d'être utilisés, les colorants sont amenés de préfé- rence à une forme fine, par exemple par précipitation dans l'acide sulfurique, éventuellement à partir de la solution de chloruration, ou par broyage avec des corps de broyage. 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 



  Le tableau suivant renferme   oueloues   dérivés du pérylène qui se prêtent à la teinture dans la masse. Ils sont caractérisés par les produits de départ employés (colonnes I et II) ainsi oue par la nuance de leurs teintures dans le polypropylène (colonne III). 



   Tableau 
 EMI2.1 
 
<tb> Colo- <SEP> Substances <SEP> de <SEP> départ <SEP> Nuance <SEP> de
<tb> 
<tb> 
<tb> rant <SEP> la <SEP> tein-
<tb> 
<tb> 
<tb> pigmen- <SEP> ture <SEP> dans
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<tb> taire <SEP> le <SEP> poly-
<tb> 
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<tb> 
<tb> No. <SEP> I <SEP> II <SEP> propylée
<tb> 
<tb> 
<tb> III
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<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 1 <SEP> anhydride <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> 1.2-diaminobenzène <SEP> violette
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> pérylène-3.4.9.10-
<tb> 
<tb> 
<tb> tétrttcarboxylinue
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 2 <SEP> id. <SEP> 1.2-diamino-4- <SEP> id.
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> méthylbenzène
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 3 <SEP> @ <SEP> io. <SEP> 1.2-diamino-4- <SEP> id.
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> méthoxybenzène
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 4 <SEP> id. <SEP> 1.

   <SEP> 2-diamino-4- <SEP> id.
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> chlorobenzène
<tb> 
 
 EMI2.2 
 5 id. 1.2-diaminonpphtalène bleu rou- 
 EMI2.3 
 
<tb> 6 <SEP> id. <SEP> 1.8-diaminonaphtalène <SEP> id.
<tb> 7 <SEP> * <SEP> anhydride <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> 1.2-diaminobenzène <SEP> violet
<tb> 
 
 EMI2.4 
 diehloropérylène-3.4- rougeâtre 
 EMI2.5 
 
<tb> 9.10-tétracarboxylioue
<tb> 
<tb> 
<tb> 8 <SEP> * <SEP> anhydride <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> 1.2-diamino-4- <SEP> id.
<tb> 
<tb> 
<tb> tétrachloropérylène <SEP> - <SEP> méthylbenzène
<tb> 
<tb> 
<tb> 3.4.9.10-tétra-
<tb> 
<tb> 
<tb> carboxylinue
<tb> 
<tb> 
<tb> 9 <SEP> + <SEP> anhydride <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> 1.2-diaminobenzène <SEP> id.
<tb> 
<tb> 
<tb> pérylène-3.4.9.10-
<tb> 
<tb> 
<tb> tétracarboxylique
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 10+ <SEP> id. <SEP> ' <SEP> id. <SEP> id.
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> il <SEP> + <SEP> id.

   <SEP> id. <SEP> jd.
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 



  12 <SEP> anhydide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> id. <SEP> id.
<tb> 
<tb> 
<tb> bromopérylène <SEP> -3.4.9- <SEP> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 10-tétracarboxylioue
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 13 <SEP> anhydride <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> éthylene-diamine <SEP> id.
<tb> 
<tb> 
<tb> pérylène-tétracarbo-
<tb> 
<tb> xylique
<tb> 
 
 EMI2.6 
 14 id. l.2-pr P:Ílène-diamine id. 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 



   * Préparé selon le procédé décrit dans le brevet allemand 
No.   441.587   + Dans les colorants pigmentaires ainsi obtenus, on intro- duit encore des atomes d'halogène après la condensation 
Exemple 9 : 2 atomes de chlore par molécule de colorant 
Exemple 10 : 1 atome de chlore par molécule de colorant 
Exemple 11 : 1 atome de brome par molécule de colorant. 



    Dans -les   exemples suivants, les parties et les pourcentages s'entendent en poids et les températures en degrés centigrades. 



   . 



  Exemple 1 On mélange une partie du colorant pigmentaire No. 1 du tableau avec 100 parties de polypropylène et l'on fond cette masse selon le processus habituel. Après filature., on obtient des fibres violettes douées de bonnes solidités à la lumière et au mouillé.      



  E x e m p 1 e 2   @   On malaxe un mélange de 100 parties de triacétate de cellu- lose, 50 parties du colorant pigmentaire No.   4   du tableau, 100 parties de chlorure de sodium, 180 parties de chlorure de méthylène et 20 parties d'alcool méthylique   jusnu'à.   ce que les particules du mélange soient toutes inférieures à 1  . 



  Cette pâte est délayée avec de l'eau, filtrée, lavée pour en éliminer le sel et séchée. 



  On   mélange   de façon homogène une solution de filature de 100 de chlorure parties de triacétate de cellulose, 360 parties/de méthylène et 40 parties d'alcool méthylioue avec 3 parties de la pré- paration tinctoriale ci-dessus. La masse teinte de cette 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 manière est filée. On obtient ainsi des fils violets doués de très bonnes solidités à la lumière et au mouillé. 



  E x e m p l e 3 On mélange 1 partie du colorant pigmentaire No. 2 du tableau avec 100 parties de polyacrylate ou 100 parties de polyméthacrylate, on fond le tout et on extrude la masse ainsi teinte selon le procédé usuel. On obtient des articles violets très solides. 



  E x e m p 1 e 4 On mélange 1 partie du colorant pigmentaire No. 6 du tableau avec 100 parties de   polycarbonAte   (p.ex. de Makrolon de la maison Bayer) et l'on extrude cette masse selon le mode courant. On obtient des articles violets doués de bonnes solidités. 



  De façon similaire, on peut utiliser également les autres colorants énumérés dans le tableau pour colorer ces matières plastiques.

Claims (1)

  1. RESUME La présente invention comprend notamment: 1 A titre de produits industriels nouveaux: Les matières plastiques e. les fibres artificielles à base de triacétate de cellulose, polypropylène, poly- acrylate, polyméthacrylate et de polycarbonate colorées dans la masse au moyen de produits éventuellement halo- génés de la condensation d'un acide pérylène-3.4.9.10- tétracarboxylique éventuellement halogène avec des ortho- ou péri-arylène-diamines substituées, le cas échéant, ou EMI5.1 des diamines alphat1aues dans lesquelles les groupes aminés sont attachés à des atomes de carbone voisins l'un de l'autre.
    2 L'application des produits éventuellement halogènes de la condensation d'un acide pérylène-3.4.9.10-tétracarbo- xylicue éventuellement halogène avec des ortho- ou péri- arylène-diamines substituées, le cas échéant, ou des diamines aliphatiôues dans lesquelles les groupes aminés sont attachés à des atomes de carbone voisins l'un de l'autr- la coloration dans la masse des matières plastioues et des fibres artificielles à base de triacétate de cellu- lose, polypropylène, polyacrylate, polyméthylacrylate et de polycarbonate; les applications industrielles des matières colorées spécifiées sous 1 .
BE594730D BE594730A (fr)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3209424A1 (de) * 1981-03-20 1983-01-05 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsaeurebisbenzimidazolverbindungen und deren verwendung

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3209424A1 (de) * 1981-03-20 1983-01-05 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsaeurebisbenzimidazolverbindungen und deren verwendung

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