BE594730A - - Google Patents
Info
- Publication number
- BE594730A BE594730A BE594730DA BE594730A BE 594730 A BE594730 A BE 594730A BE 594730D A BE594730D A BE 594730DA BE 594730 A BE594730 A BE 594730A
- Authority
- BE
- Belgium
- Prior art keywords
- sep
- optionally halogenated
- diamines
- mass
- perylene
- Prior art date
Links
- -1 polypropylene Polymers 0.000 claims description 7
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 claims description 5
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 claims description 5
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 5
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 5
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims description 5
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 claims description 5
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 4
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims description 4
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims description 3
- FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid Chemical class C=12C3=CC=C(C(O)=O)C2=C(C(O)=O)C=CC=1C1=CC=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 claims description 3
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 claims description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 2
- 229920002319 Poly(methyl acrylate) Polymers 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims 1
- 229920001098 polystyrene-block-poly(ethylene/propylene) Polymers 0.000 description 74
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 13
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 5
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 5
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N O-Phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N Chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N methylene dichloride Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PZVUMKHFARWWLY-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrachloroperylene Chemical group C1=CC(C2=C(C(Cl)=C(Cl)C=3C2=C2C=CC=3Cl)Cl)=C3C2=CC=CC3=C1 PZVUMKHFARWWLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 1,2-ethanediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGCJCDXZSPVGGX-UHFFFAOYSA-N 1-bromoperylene Chemical group C1=CC(C=2C(Br)=CC=C3C=2C2=CC=C3)=C3C2=CC=CC3=C1 KGCJCDXZSPVGGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N Anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940012017 Ethylenediamine Drugs 0.000 description 1
- 239000004425 Makrolon Substances 0.000 description 1
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical group 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000006158 tetracarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
- C09B5/62—Cyclic imides or amidines of peri-dicarboxylic acids of the anthracene, benzanthrene, or perylene series
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Artificial Filaments (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
Utilisation de dérivés du pérylène pour teindre dans la masse.
Il a été trouvé dans les services de la demanderesse que les produits éventuellement halogénés de la condensation d'un acide pérylène-3.4.9.10-tétracarboxylique éventuelle- ment halogéné avec des ortho-ou péri-arylène-diamines substituées, le cas échéant, ou des diamines aliphatiques dans lesquelles les groupes aminés sont attachés à des atomes de carbone voisins l'un de l'autre, une fois sous forme fine- ment dispersée se prêtent très bien à la coloration dans la masse de triacétate de cellulose, de polypropylène, de polyacrylates, de polyméthacrylate et de polycarbonate.
Les matières plastiques et les fibres artificielles teintes de cette façon sont douées d'une bonne solidité à la lumière et de bonnes solidités au mouillé. Ces colorants possèdent encore d'autres propriétés intéressantes, p.ex. une thermo- stabilité élevée ainsi qu'une bonne solidité au blanchiment au chlore et aux peroxydes dans les dites matières plastiques et fibres artificielles.
Avant d'être utilisés, les colorants sont amenés de préfé- rence à une forme fine, par exemple par précipitation dans l'acide sulfurique, éventuellement à partir de la solution de chloruration, ou par broyage avec des corps de broyage.
<Desc/Clms Page number 2>
Le tableau suivant renferme oueloues dérivés du pérylène qui se prêtent à la teinture dans la masse. Ils sont caractérisés par les produits de départ employés (colonnes I et II) ainsi oue par la nuance de leurs teintures dans le polypropylène (colonne III).
Tableau
EMI2.1
<tb> Colo- <SEP> Substances <SEP> de <SEP> départ <SEP> Nuance <SEP> de
<tb>
<tb>
<tb> rant <SEP> la <SEP> tein-
<tb>
<tb>
<tb> pigmen- <SEP> ture <SEP> dans
<tb>
<tb>
<tb> taire <SEP> le <SEP> poly-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> No. <SEP> I <SEP> II <SEP> propylée
<tb>
<tb>
<tb> III
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 1 <SEP> anhydride <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> 1.2-diaminobenzène <SEP> violette
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> pérylène-3.4.9.10-
<tb>
<tb>
<tb> tétrttcarboxylinue
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 2 <SEP> id. <SEP> 1.2-diamino-4- <SEP> id.
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> méthylbenzène
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 3 <SEP> @ <SEP> io. <SEP> 1.2-diamino-4- <SEP> id.
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> méthoxybenzène
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 4 <SEP> id. <SEP> 1.
<SEP> 2-diamino-4- <SEP> id.
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> chlorobenzène
<tb>
EMI2.2
5 id. 1.2-diaminonpphtalène bleu rou-
EMI2.3
<tb> 6 <SEP> id. <SEP> 1.8-diaminonaphtalène <SEP> id.
<tb> 7 <SEP> * <SEP> anhydride <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> 1.2-diaminobenzène <SEP> violet
<tb>
EMI2.4
diehloropérylène-3.4- rougeâtre
EMI2.5
<tb> 9.10-tétracarboxylioue
<tb>
<tb>
<tb> 8 <SEP> * <SEP> anhydride <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> 1.2-diamino-4- <SEP> id.
<tb>
<tb>
<tb> tétrachloropérylène <SEP> - <SEP> méthylbenzène
<tb>
<tb>
<tb> 3.4.9.10-tétra-
<tb>
<tb>
<tb> carboxylinue
<tb>
<tb>
<tb> 9 <SEP> + <SEP> anhydride <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> 1.2-diaminobenzène <SEP> id.
<tb>
<tb>
<tb> pérylène-3.4.9.10-
<tb>
<tb>
<tb> tétracarboxylique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 10+ <SEP> id. <SEP> ' <SEP> id. <SEP> id.
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> il <SEP> + <SEP> id.
<SEP> id. <SEP> jd.
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
12 <SEP> anhydide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> id. <SEP> id.
<tb>
<tb>
<tb> bromopérylène <SEP> -3.4.9- <SEP>
<tb>
<tb>
<tb> 10-tétracarboxylioue
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 13 <SEP> anhydride <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> éthylene-diamine <SEP> id.
<tb>
<tb>
<tb> pérylène-tétracarbo-
<tb>
<tb> xylique
<tb>
EMI2.6
14 id. l.2-pr P:Ílène-diamine id.
<Desc/Clms Page number 3>
* Préparé selon le procédé décrit dans le brevet allemand
No. 441.587 + Dans les colorants pigmentaires ainsi obtenus, on intro- duit encore des atomes d'halogène après la condensation
Exemple 9 : 2 atomes de chlore par molécule de colorant
Exemple 10 : 1 atome de chlore par molécule de colorant
Exemple 11 : 1 atome de brome par molécule de colorant.
Dans -les exemples suivants, les parties et les pourcentages s'entendent en poids et les températures en degrés centigrades.
.
Exemple 1 On mélange une partie du colorant pigmentaire No. 1 du tableau avec 100 parties de polypropylène et l'on fond cette masse selon le processus habituel. Après filature., on obtient des fibres violettes douées de bonnes solidités à la lumière et au mouillé.
E x e m p 1 e 2 @ On malaxe un mélange de 100 parties de triacétate de cellu- lose, 50 parties du colorant pigmentaire No. 4 du tableau, 100 parties de chlorure de sodium, 180 parties de chlorure de méthylène et 20 parties d'alcool méthylique jusnu'à. ce que les particules du mélange soient toutes inférieures à 1 .
Cette pâte est délayée avec de l'eau, filtrée, lavée pour en éliminer le sel et séchée.
On mélange de façon homogène une solution de filature de 100 de chlorure parties de triacétate de cellulose, 360 parties/de méthylène et 40 parties d'alcool méthylioue avec 3 parties de la pré- paration tinctoriale ci-dessus. La masse teinte de cette
<Desc/Clms Page number 4>
manière est filée. On obtient ainsi des fils violets doués de très bonnes solidités à la lumière et au mouillé.
E x e m p l e 3 On mélange 1 partie du colorant pigmentaire No. 2 du tableau avec 100 parties de polyacrylate ou 100 parties de polyméthacrylate, on fond le tout et on extrude la masse ainsi teinte selon le procédé usuel. On obtient des articles violets très solides.
E x e m p 1 e 4 On mélange 1 partie du colorant pigmentaire No. 6 du tableau avec 100 parties de polycarbonAte (p.ex. de Makrolon de la maison Bayer) et l'on extrude cette masse selon le mode courant. On obtient des articles violets doués de bonnes solidités.
De façon similaire, on peut utiliser également les autres colorants énumérés dans le tableau pour colorer ces matières plastiques.
Claims (1)
- RESUME La présente invention comprend notamment: 1 A titre de produits industriels nouveaux: Les matières plastiques e. les fibres artificielles à base de triacétate de cellulose, polypropylène, poly- acrylate, polyméthacrylate et de polycarbonate colorées dans la masse au moyen de produits éventuellement halo- génés de la condensation d'un acide pérylène-3.4.9.10- tétracarboxylique éventuellement halogène avec des ortho- ou péri-arylène-diamines substituées, le cas échéant, ou EMI5.1 des diamines alphat1aues dans lesquelles les groupes aminés sont attachés à des atomes de carbone voisins l'un de l'autre.2 L'application des produits éventuellement halogènes de la condensation d'un acide pérylène-3.4.9.10-tétracarbo- xylicue éventuellement halogène avec des ortho- ou péri- arylène-diamines substituées, le cas échéant, ou des diamines aliphatiôues dans lesquelles les groupes aminés sont attachés à des atomes de carbone voisins l'un de l'autr- la coloration dans la masse des matières plastioues et des fibres artificielles à base de triacétate de cellu- lose, polypropylène, polyacrylate, polyméthylacrylate et de polycarbonate; les applications industrielles des matières colorées spécifiées sous 1 .
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BE594730A true BE594730A (fr) |
Family
ID=192181
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BE594730D BE594730A (fr) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE594730A (fr) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3209424A1 (de) * | 1981-03-20 | 1983-01-05 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsaeurebisbenzimidazolverbindungen und deren verwendung |
-
0
- BE BE594730D patent/BE594730A/fr unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3209424A1 (de) * | 1981-03-20 | 1983-01-05 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsaeurebisbenzimidazolverbindungen und deren verwendung |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FR2789083A1 (fr) | Melanges de colorants et leur utilisation pour la teinture ou l'impression de materiaux fibreux contenant de l'acetate de cellulose | |
| BE594730A (fr) | ||
| EP3470467A1 (fr) | Nouveaux colorants méthine | |
| EP3508536B1 (fr) | Colorants méthyne pour la teinture dans la masse de polyamides synthetiques | |
| US4097450A (en) | Perinone compounds as colorants for polyolefins | |
| EP3470472A1 (fr) | Nouveaux colorants méthyne | |
| DE2501084A1 (de) | Neue anthrachinonfarbstoffe und verfahren zu deren herstellung | |
| EP0001267A1 (fr) | Procédé de coloration dans la masse de polyesters linéaires | |
| EP0359708B1 (fr) | Composés monoazoiques avec des restes alkyles à longue chaîne | |
| FR2635525A1 (fr) | Derives de l'iso-indoline et matieres organiques macromoleculaires pigmentees avec de tels composes | |
| US1888625A (en) | New vat dyestuff isomers | |
| DE2328727A1 (de) | Polycyclische farbstoffe | |
| DE2431578A1 (de) | Verfahren zum faerben hochmolekularer organischer verbindungen in der masse | |
| BE693389A (fr) | ||
| BE571892A (fr) | ||
| US610367A (en) | Alfred philips | |
| BE562588A (fr) | ||
| DE2447228A1 (de) | Perinon-verbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbmittel | |
| CH292803A (fr) | Procédé de préparation d'un colorant pour cuve. | |
| EP1127922A1 (fr) | Colorants pigmentaires pour la teinture dans la masse de matériaux synthétiques | |
| BE556308A (fr) | ||
| BE561887A (fr) | ||
| BE638512A (fr) | ||
| BE549294A (fr) | ||
| BE484836A (fr) |