BE583374A - - Google Patents

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BE583374A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/40Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
    • C08G59/50Amines
    • C08G59/5033Amines aromatic

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)

Description


   <EMI ID=1.1> 

  
époxy et de diamines 

  
 <EMI ID=2.1> 

  
 <EMI ID=3.1>  que les résines ainsi durcies ne sont pas suffisamment résistantes à l'eau pour de nombreuses utilisations techniques, ainsi notamment dans le domaine des laque?.  <EMI ID=4.1> 

  
Ces diamines fournissent toutefois la plupart du temps des produits fortement décolorés et elles durcissent en outre trop lentement dans bien des cas.

  
On a maintenant trouvé qu'on pouvait pallier ces inconvénients en utilisant comme durcisseurs pour

  
 <EMI ID=5.1> 

  
oies sont d'une résistance remarquable à l'eau.

  
La présente.Invention a par suite pour objet

  
 <EMI ID=6.1> 

  
durcisseurs, lesdits mélanges étant caractérisés par le fait qu'ils renferment comme durcisseurs des dia=.

  
 <EMI ID=7.1> 

  

 <EMI ID=8.1> 


  
 <EMI ID=9.1> 

  
 <EMI ID=10.1>   <EMI ID=11.1> 

  
carbonés aliphatiques.

  
Comme composes époxydes du genre défini ci"="

  
 <EMI ID=12.1> 

  
méthyle. On envisage) en outre, les composés polyépoxydes basiques tels qu'on les obtient en faisant

  
 <EMI ID=13.1> 

  
outre, des esters glyoldyliques d'acides carboxyliques polybasique tels qu'on peut les obtenir en faisant

  
 <EMI ID=14.1>   <EMI ID=15.1> 

  

 <EMI ID=16.1> 


  
dans laquelle X représente un reste hydrocarboné aroma=

  
 <EMI ID=17.1> 

  
la glycérine, et notamment de diphénols ou de polyphénols  comme la résorcine, la pyrocatéchine, l'hydroquinone, le  <EMI ID=18.1> 

  

 <EMI ID=19.1> 


  
dans laquelle X représente un reste aromatique et Z un nombre petit, entier ou fractionnaire.

  
 <EMI ID=20.1> 

  
5,8 équivalents d'époxyde par kg. De telles résines époxy répondent, par exemple, à la formule moyenne
 <EMI ID=21.1> 
 dans laquelle Z représente un nombre petit, entier ou

  
 <EMI ID=22.1> 

  
On peut toutefois utiliser aussi des masses fondues ou des solutions de résines époxy solides.

  
 <EMI ID=23.1> 

  
Ion l'invention, être utilisées conjointement en tant que durcisseurs, dérivent notamment d'hydrocarbures aromatiques mono-nucléaires comme le benzène, le toluène,

  
 <EMI ID=24.1> 

  
polynucléaire qui sont éventuellement partiellement hydrogénés, comme le naphtalène ou le t6trahydronaphta-

  
 <EMI ID=25.1> 

  
à la formule

  

 <EMI ID=26.1> 


  
 <EMI ID=27.1>   <EMI ID=28.1> 

  
vention peuvent, avant durcissement, être additionnés dans une phase quelconque de charges, de plastifiants,

  
 <EMI ID=29.1> 

  
diluants et comme charges, on envisage par exemple des fibres de verre, du mica, de la poudre de quartz, de la cellulose, du kaolin, de l'acide silicique finement divisé ("AEROSIL") ou des métaux en poudre.

  
Les mélanges à base de résines époxy et de durcisseurs qui font l'objet de la présente invention peuvent servir, à l'état non rempli ou rempli, pour la préparation de résines à laminer, de résines à couler, de masses de remplissage et de masses à appliquer à la spatule, ainsi que d'adhésifs. Il est particulièrement

  
 <EMI ID=30.1> 

  
les pellicules de laque obtenues durcissant non seulement extrêmement rapidement et sans former de peau, mais étant en outre extraordinairement insensibles l'humidité.

  
L'invention est décrite plus en détail dans les exemples non-limitatifs qui suivsnt. Dans ces exemples, et sauf indication contraire, les parties et pourcentages s'entendent en poids, et les températures sont indiquées en degrés centigrades. 

  
EXEMPLE 1

  
Pour la préparation d'un mélange de résine à couler, on nélange bien 190 parties d'une résine époxy liquide à la température ambiante (préparée

  
 <EMI ID=31.1> 

  
en présence d'une solution aqueuse d'hydroxyde de

  
 <EMI ID=32.1> 

  
 <EMI ID=33.1> 

  

 <EMI ID=34.1> 


  
On coule l'autre partie du mélange dans

  
 <EMI ID=35.1> 

  
durcir. A partir des corps coulés limpides, de teinte clair*, que l'on obtient, on taille des éprouvettes 

  
 <EMI ID=36.1> 

  
suivantes 

  

 <EMI ID=37.1> 
 

EXEMPLE 

  
On mélange bien 10 parties de la résine époxy liquide décrite dans l'exemple 1 avec 2,0 parties de m=-

  
 <EMI ID=38.1> 

  
roiterie et durcit à 20[deg.]C et sous une hygrométrie relative de 65 %. Les couches limpides formées ne sont déjà plus collantes au bout de trois heures et elles sont dures conne du verre au bout de six heures.

  
EXEMPLE 3 <EMI ID=39.1> 

  
 <EMI ID=40.1> 

  
pare une résine époxy solide à la température ambiante,

  
 <EMI ID=41.1> 

  
lents de groupes époxydes par kg. On traite 10 parties de cette résine époxy avec 5 parties d'un mélange de

  
 <EMI ID=42.1> 

  
tion de laque limpide. On étale cette laque au pinceau,

  
 <EMI ID=43.1> 

  
port sur des plaques de glace de miroiterie et, d'autre part, sur des tôles d'aluminium d'un millimètre d'épais-

  
 <EMI ID=44.1> 

  
couches sont déjà non collantes au bout d'une heure environ et totalement limpides. Les duretés déterminées pour les films au bout de 6 heures, suivant Persoz, avec

  
 <EMI ID=45.1> 

  
des, ce qui correspond à la dureté d'une bonne laque cuite.

EXEMPLE 4

  
On prépare une résine époxy en condensant

  
 <EMI ID=46.1> 

  
de tétrachlorure d'étain, et en traitant ensuite le condensât par un alcali. La résine époxy obtenue possè&#65533; de une teneur en époxyde de 7,8 grammeuéquivalents de groupes époxydes par kg. On mélange à la température ambiante 51,5 parties de cotte résine époxy avec 18,6

  
 <EMI ID=47.1> 

  
le tout dans un moule de coulée de 50 x 12 x 120 mm. Après un durcissement de trois heures, il en résulte un corps coulé limpide, dur, flexible. 

EXEMPLE 5

  
 <EMI ID=48.1> 

  
mélange, on colle des tales d'aluminium sur lesquelles on mesure les résistances suivantes au cisaillement  
 <EMI ID=49.1> 
 La partie restante du mélange est coulée

  
 <EMI ID=50.1> 

  
les durcis obtenus, on taille des éprouvettes d'essai

  
 <EMI ID=51.1> 

  
vantes t 

  

 <EMI ID=52.1> 


  
EXEMPLE 6

  
On mélange bien 126,1 parties de la résine

  
 <EMI ID=53.1> 

  
préparation est décrite plus loin. 

  
Avec une partie de ce mélange, on colle des

  
 <EMI ID=54.1> 

  
tances suivantes au cisaillement t

  
Conditions de durcissement Résistance au cisaillement

  

 <EMI ID=55.1> 


  
L'autre partie du mélange est coulée dans des moules et durcie pendant 10 heures à 80[deg.]. A partir des corps coulés limpides, de teinte claire, que l'on obtient, on taille des éprouvettes d'essai de 60 x 10 x

  
 <EMI ID=56.1> 

  

 <EMI ID=57.1> 


  
préparé comme suit t <EMI ID=58.1> 

  
Dans 150 parties d'eau, on dissout 118 parties de cyanure de sodium, ajoute 592 parties d'alcool et

  
 <EMI ID=59.1>   <EMI ID=60.1> 

  
vive ébullition sans chauffage extérieur, mais simplement par suita de la réaction exothermique. Tout en agitant et en refroidissant à reflux, on fait ensuite bouillir

  
 <EMI ID=61.1> 

  
discernent, il se produit une abondante cristallisation.

  
 <EMI ID=62.1> 

  
dnit reaotionnel dans du dioxane, tandis qu'en filtrant à chaud la solution, on sépare le chlorure de sodium forai lors de la réaction. Après séchage à 70[deg.] sous une

  
 <EMI ID=63.1> 

  
 <EMI ID=64.1> 

  
dant à 171,5[deg.].

  

 <EMI ID=65.1> 


  
 <EMI ID=66.1> 

  
 <EMI ID=67.1> 

  
saturé de gaz ammoniac, on hydrogène catalytiquement à 70-75[deg.], en présence de nickel Raney, avec une près"

  
 <EMI ID=68.1>   <EMI ID=69.1> 

  
 <EMI ID=70.1> 

  
sépare le catalyseur par filtration, évapore le méthanol et l'ammoniac, puis distille la résidu sous pression

  
 <EMI ID=71.1> 

  
sous la forme d'une masse cristalline neigeuse fondant

  
 <EMI ID=72.1> 

  

 <EMI ID=73.1> 


  
EXEMPLE 7

  
 <EMI ID=74.1> 

  
K" de la Firme Henkel), qui possède une teneur en époxyde de 3,73 équivalent-! d'époxyde par kg, et

  
 <EMI ID=75.1>  

  
il se produit une gélification avec dégage-'

  
 <EMI ID=76.1> 

  
 <EMI ID=77.1> 

  
sentant les propriétés suivantes t 

  

 <EMI ID=78.1> 


Claims (1)

  1. Revendications
    I. Des mélanges durcissables obtenus à partir
    de composés apoxydes qui, rapporté au poids moléculaire moyen, renferment n groupes époxydes, n étant un nombre entier ou fractionnaire supérieur à l'unité, et de diamines en tant que durcisseurs, lesdits mélanges étant <EMI ID=79.1>
    <EMI ID=80.1>
    raie
    <EMI ID=81.1>
    <EMI ID=82.1>
    carbonés aliphatiques .
    Les mélanges ci-dessus peuvent encore être caractérisés par les points suivants t
    <EMI ID=83.1>
    amines de la formule générale <EMI ID=84.1> <EMI ID=85.1>
    sentent des nombres entiers d'une valeur de 1 à 3.
    2) Ils renferment comme durcisseur de la
    <EMI ID=86.1>
    6) Ils renferment un éther polyglycidylique de la résorcine.
    7) Ils renferment un éther polyglycidylique
    <EMI ID=87.1>
    II. Un procédé de durcissement de composés
    <EMI ID=88.1>
    ferment n groupes époxydes, n étant un nombre entier
    <EMI ID=89.1>
    mines comme durcisseurs, caractérisé par le fait qu'on utilise comme durcisseurs des diamines diprimaires de la formule générale <EMI ID=90.1> <EMI ID=91.1>
    liqu* éventuellement substitué par des restes hydrocarbonés aliphatiques.
    Le présent procédé peut encore être carac-
    <EMI ID=92.1>
    8) On utilise comme durcisseurs des diamines de la formule générale
    <EMI ID=93.1>
    <EMI ID=94.1>
    12) On utilise, comme composés époxydes, des éthers polyglycidyliques de phénols polyvalents.
    13) On utilise, comme composés époxydes, des éthers polyglycidyliques de la résorcine.
    <EMI ID=95.1>
    <EMI ID=96.1>
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US4252936A (en) * 1979-01-24 1981-02-24 The United States Of America As Represented By The United States Department Of Energy Use of 2,5-dimethyl-2,5-hexane diamine as a curing agent for epoxy resins
FR2592385B1 (fr) * 1985-12-30 1987-12-31 Poudres & Explosifs Ste Nale Mousse syntactique, et procede de fabrication de cette mesure

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