BE570412A

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Publication number: BE570412A
Authority: BE

Description

       

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   La présente invention consiste en un procédé de synthése de nouveaux dérivés du phényl1-propanol représentés par la formule : 
 EMI1.1 
 dans laquelle (R) représente un ensemble hydrocarboné quelconque. 



   Ces dérivés sont obtenus en faisant réagir un dérivé métallique   du phényl -propanol de formule générale C6H5.CH(OM .C2H5, M représentantun métal monovalent ou une valence d'un métal polyvalent, dans un solvant anhydre non ré-     actionnel,   sur l'anhydride d'un diaoide organique quelconque de formule générale : 
 EMI1.2 
 On a ainsi, dans le cas de l'anhydride succinique ; (R) = -CH2 - CH2 -, dans le cas de l'anhydride maléique, (R) - CH == CH - dans le cas de l'anhydride   camphorique,   
 EMI1.3 
 et ainsi de suite, les exemples ci-dessus étant purement indicatifs et nulle- ment limitatifs. 



   Le sel métallique du mono-ester ainsi obtenu est alors traité par un acide minéral étendu et le dérivé cherché reste en solution dans le solvant. 



   A titre d'exemples non limitatifs, il peut être indiqué comme sol- vants le benzène et le toluène, et comme métal, le sodium. 



   Le dérivé métallique du phényll-propanol peut être préparé par disso- lution du métal dans le phényl1-propanol en opérant dans le solvant choisi ou par toute autre manière   courants   directe ou indirecte. 



   A titre d'exemples non limitatifs, il est donné ci-dessous les pré- parations de deux produits selon le procédé préconisé par l'invention. 



  1). Mono-ester succinique du phényl1-propanol.- Il a été pesé 23 grammes de so- dium réduit en poudre dans le xyléne chaud puis lavé au benzène; ce sodium a été additionné de 400 centimètres-cubes de benzène anhydre et de 137 grammes de phé- nyl1-propanol; le tout a été porté à ébullition jusqu'à disparition du sodium, ce qui a demandé environ trois heureso Le liquide encore très chaud a été versé doucement sur une suspension de 100 grammes d'anhydride succinique en poudre fi- ne dans 250 centimètres-cubes de benzène anhydre en malaxant intimement le tout. 



  Après deux heures de contact, le gel formé a été décomposé par addition de 250 centimètres-cubes d'eau tiède puis acidifié, par l'acide chlorhydrique jusqu'à    virage au bleu d'un indicateur au rouge congo ; aprèsséparation des eaux, la solution benzénique a été évaporée au bain-marie sous pression réduite ; produit ob-   

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 nu se présentait sous la forme d'un miel (rendement : 223 grammes, soit   81%).   



  2). Mono-ester camphorique du phényl1-propanol.- La préparation a été effectuée comme dans l'exemple précédent mais en remplaçant l'anhydride succinique par une quantité équimoléculaire d'anhydride camphorique, soit donc 182 grammes. Le pro- duit obtenu se présentait comme le précédent sous la forme d'un miel (rendement! 268 grammes, soit 84%).



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   The present invention consists of a process for synthesizing novel derivatives of phenyl1-propanol represented by the formula:
 EMI1.1
 in which (R) represents any hydrocarbon group.



   These derivatives are obtained by reacting a metal derivative of phenylpropanol of general formula C6H5.CH (OM .C2H5, M representing a monovalent metal or a valence of a polyvalent metal, in an anhydrous non-reactive solvent, on the anhydride of any organic diaoide of general formula:
 EMI1.2
 Thus, in the case of succinic anhydride; (R) = -CH2 - CH2 -, in the case of maleic anhydride, (R) - CH == CH - in the case of camphoric anhydride,
 EMI1.3
 and so on, the above examples being purely indicative and in no way limiting.



   The metal salt of the mono-ester thus obtained is then treated with an extended mineral acid and the desired derivative remains in solution in the solvent.



   By way of nonlimiting examples, benzene and toluene may be indicated as solvents, and sodium as metal.



   The metallic derivative of phenyl-propanol can be prepared by dissolving the metal in phenyl-propanol, working in the chosen solvent or by any other direct or indirect means.



   By way of nonlimiting examples, the preparations of two products according to the process recommended by the invention are given below.



  1). Phenyl1-propanol succinic mono-ester. 23 grams of sodium reduced to powder in hot xylene were weighed and then washed with benzene; to this sodium was added 400 cubic centimeters of anhydrous benzene and 137 grams of phenyl1-propanol; the whole was brought to a boil until the sodium disappeared, which took about three hours o The still very hot liquid was poured slowly onto a suspension of 100 grams of succinic anhydride in fine powder in 250 cubic centimeters of anhydrous benzene, thoroughly kneading everything.



  After two hours of contact, the gel formed was decomposed by adding 250 cubic centimeters of lukewarm water and then acidified with hydrochloric acid until turning blue to a congo red indicator; after separation of the water, the benzene solution was evaporated in a water bath under reduced pressure; ob- product

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 nu was in the form of honey (yield: 223 grams, or 81%).



  2). Camphoric mono-ester of phenyl1-propanol. The preparation was carried out as in the previous example but replacing the succinic anhydride with an equimolecular amount of camphoric anhydride, ie 182 grams. Like the preceding product, the product obtained was in the form of a honey (yield! 268 grams, or 84%).

Claims

ABSTRACT.

The present patent relates to the manufacture of novel derivatives of phenyl1-propanol of the form EMI2.1 in which (R) represents any hydrocarbon group, the industrial use of said process and the products thus manufactured.

These derivatives are obtained by reaction in a solvent between a metallic derivative of phenyl1-propanol and the anhydride of an organic diacid.