BE558694A - - Google Patents

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BE558694A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description


  La présente invention, concerne de nouvelles compositions.de matière et des procédés d'obtention de celles-ci.

  
Les polyoxyméthylènes sont des polymères thermoplastiques et ils peuvent être transformés en nombreux objets utiles sans l'emploi de solvants, par exemple, par filage, étitage ou autrement par façonnage à partir.de polymère fondu.

  
Ce procédé présente certains inconvénients et limitations, spécialement lorsqu'on désire appliquer le polyoxyméthylène sur un substrat que l'on peut aisément carboniser ou lorsqu'on désire l'appliquer à des formes compliquées. Dans ces applications, les solutions ont des avantages marqués mais on ne connaît jusqu'ici aucun solvant qui ne produise une.décomposition importante du polyoxyméthylène.

  
La présente invention a pour objet des solutions de polyoxyméthylènes de poids moléculaire élevé ou de polymères linéaires de formaldéhyde par l'utilisation de phénols et 

  
 <EMI ID=1.1> 

  
Les avantages de ces solutions sont nombreux; par exemple, on peut mesurer avec précision les viscosités intrinsèques; la coulée des films et le filage des fibres peuvent

  
être réalisées à partir d'une solution, et on peut envisager

  
de nombreuses autres applications qui sont plus aisément réalisées en utilisant les solutions.

  
Les exemples suivants sont fournis pour illustrer et non pour limiter la présente invention. Sauf indication contraire, les parties s'entendent en poids.Les viscosités intrinsèques sont déterminées pour une concentration à 0,5 % dans du p-chloro-

  
 <EMI ID=2.1> 

  
EXEMPLE 1. -

  
On ajoute 2 g de polyoxyméthylène (viscosité intrinsèque 1,68) dans 10,4 g de p-chlorophénol et on agite le mélange pendant 5 à. 10 minutes en chauffant au bain-marie bouillant.

  
On obtient une solution visqueuse, limpide dont on tire un film transparent, tenace et étalant la solution sur un substrat et

  
en éliminant le solvant à 100[deg.]C sous une pression absolue de 1 mm EXEMPLE 2.- 

  
On ajoute 1 g de polyoxyméthylène (viscosité intrinsèque 0,96) à 19,6 g de p-chlorophénol, on chauffe le mélange

  
 <EMI ID=3.1> 

  
dissolution est complète. On laisse alors la solution se refroidir, et le polymère qui se sépare est recueilli par filtration, lavé à l'éther, puis séché à la température ambiante pendant une nuit. On obtient 0,86 g de polymère ayant une viscosité intrinsèque de 1,04.

  
On répète l'expérience ci-dessus en utilisant comme solvant un mélange de 19,6 g de p-chlorophénol et 0,26 g

  
 <EMI ID=4.1> 

  
de 1,07 et une nouvelle précipitation permet de recueillir

  
94 % à partir du même mélange de solvants et n'entraîne pas

  
de modification sensible de la viscosité inhérente du polymère.Ceci indique que dans ce mélange de solvants le polymère ne subit pas sensiblement de décomposition dans le processus de dissolution et de précipitation.

  
On prépare une solution de 1 g de polyoxyméthylène
(viscosité inhérente 0,96) dans 19,6 g d'alcool benzylique en chauffant le mélange en agitant pendant 5 minutes à 135[deg.]C. La précipitation permet de recueillir 95 % du polymère ayant une viscosité intrinsèque de 1,00.

  
EXEMPLE 3 . -

  
On prépare une solution à 0,5 % d'un polyoxyméthylène

  
 <EMI ID=5.1> 

  
le polymère présente une viscosité intrinsèque de 1,69.

  
On répète l'expérience précitée en utilisant comme

  
 <EMI ID=6.1> 

  
On utilise un mélange à parties égales de m-chlorophénol et de p-chlorophénol pour dissoudre un échantillon d'un

  
 <EMI ID=7.1> 

  
obtenir une solution visqueuse. La solution forme un gel.en reposant pendant une nuit à la température ambiante. EXEMPLE 5.- 

  
 <EMI ID=8.1> 

  
méthylène essayé à une concentration de 2 %. La température de la solution est celle nécessaire pour dissoudre le polymère dans un court laps de temps, c'est-à-dire une période de temps de l'ordre de 5-10 minutes.

  
La température du gel est celle à laquelle la formation du gel se produit et elle est déterminée par l'observation visuelle de la solution au moment où elle se refroidit.

  
 <EMI ID=9.1> 

  

 <EMI ID=10.1> 
 

  
Pour obtenir de meilleurs résultats on prépare les

  
 <EMI ID=11.1> 

  
tions particulières de température choisies_pour préparer la solution dépendent de la nature du solvant utilisé. Si le solvant:
est normalement solide, il est nécessaire d'utiliser des tempe-. ratures auxquelles il est liquide. L'utilisation de températures

  
 <EMI ID=12.1> 

  
Cette condition est la mieux réalisée à l'aide d'agitateurs mécaniques, d'appareils centrifuges, et analogues. Dans la préparation des solutions faisant l'objet de la-présente invention, on peut utiliser les polyoxyméthylènes macromoléculaires ayant des viscosités intrinsèques supérieures à 0,6 par exemple, celles obtenues par polymérisation en masse ou par d'autres procédés comme il est illustré dans le tableau II ci-dessous: 

  

 <EMI ID=13.1> 


  

 <EMI ID=14.1> 
 

  
Un procédé approprié de préparation de polyoxyméthylène consiste à introduire une solution filtrée froide de formaldéhyde monomère anhydre dans un solvant organique inerte dans un réacteur qui a été purgé d'oxygène par balayage à l'aide d'un gaz inerte, et muni d'un thermomètre, d'un agitateur et d'un dispositif d'addition du catalyseur.

  
Le réacteur est immergé dans un bain réfrigérant et lorsque la température du mélange réactionnel est comprise entre
-20[deg.] et -120[deg.]C, le catalyseur dissous dans un solvant, qui est de préférence identique au solvant dans lequel la formaldéhyde est dissoute, est ajouté à une vitesse telle que la température est maintenue dans la gamme choisie pour l'opération. Une gamme commode et préférée s'étend de -30[deg.] à -150[deg.]C, parce que le cours de la polymérisation est contrôlé plus aisément qu'aux températures élevées. Lorsque la polymérisation est achevée, habituelle.ment en une à deux heures on filtre le mélange réactionnel et on sèche le polymère d'une manière appropriée aux températures ordinaires.

Une préparation caractéristique est la suivante:

  
On agite une solution de formaldéhyde monomère, obtenue

  
 <EMI ID=15.1> 

  
diéthyl'ique, sur une période de 30 minutes. Après qu'on ait agité le système pendant 70 minutes de plus on filtre la boue qui se sépare et on lave le produit sur le filtre avec deux portions de
650 cm<3> d'éther diéthylique, la première portion ayant été précédemment refroidie dans un bain de glace sèche/acétone et la seconde étant à la température ambiante. On sèche à l'air le produit lavé puis on le sèche ultérieurement sous vide. On obtient 60 g d'une formaldéhyde polymère blanche comme neige,

  
granuleuse. 

  
Un autre procédé de préparation du polyoxyméthylène comporte la dissolution de la formaldéhyde monomère dans une substance qui peut être un solvant du monomère mais qui est un

  
 <EMI ID=16.1> 

  
 <EMI ID=17.1> 

  
polymère qui se sépare est enlevé par filtration, et la polymérisation de la formaldéhyde dans la solution est alors poursuivie

  
 <EMI ID=18.1> 

  
méthylène qui se forme peut être séparé du milieu de réaction et séché pour fournir un produit polymérisé blanc, granuleux.

  
Un autre procédé de préparation du polyoxyméthylène'

  
 <EMI ID=19.1> 

  
organique agité qui est un non-solvant du monomère et du polymère. Le polymère qui se forme peut être séparé par filtration du milieu de dispersion, par centrifugation ou par un autre

  
1

  
dispositif connu 'des spécialistes. Une préparation caractéris-

  
tique est la suivante: 

  
j 

  
On balaie la formaldéhyde monomère, provenant de la

  
 <EMI ID=20.1> 

  
la partie supérieure d'une chambre de réaction maintenue à -30[deg.]C

  
 <EMI ID=21.1> 

  
agité rapidement de 523 parties de décahydronaphtalène et de 5 parties d'un ester de l'acide oléique d'un polyéthylène glycol ayant un poids moléculaire de 400. On agite la boue qui se forme

  
 <EMI ID=22.1> 

  
maldéhyde. On filtre ensuite la boue pour séparer le polyoxyméthylène qui se forme. Le produit est lavé à l'éther, séché à l'air, puis séché sous vide. On obtient 60 parties (87 % de la valeur théorique) de polyoxyméthylène blanc comme neige, granuleux ayant une viscosité intrinsèque de 1,66 pour une concentration

  
à 0,5 % dans le p-chlorophénol à,60[deg.]C.

  
Par le procédé objet de la présente invention, on prépare facilement des solutions qui contiennent jusqu'à 33 % ou

  
 <EMI ID=23.1> 

  
la plus utile étant comprise entre environ 0,1 % et environ 20 % en poids. 

  
Les solvants utilisés dans la préparation des solutions objets de la présente invention se répartissent en deux grandes classes, à savoir les phénols et les aralkanols. Ces composés ont les caractéristiques communes de posséder un noyau aromatique et au moins un groupe hydroxyle qui peut être fixé directement à un carbone aromatique ou par des atomes de carbone acycliques intermédiaires.

  
Comme exemples de ces solvants on peut citer le phénol, le p-tertio-butyl-phénol, le m-crésol, l'o-chlorophénol, le 'p-chlorophénol, des mélanges de trichlorophénol avec du phénol suivant un rapport en poids de 7/10, le (&#65533; -naphtol, lé p-hydroxy-

  
 <EMI ID=24.1> 

  
monoéthylique du résorcinol, l'alcool benzylique, le tolylméthyl-carbinol et des corps analogues. Les solvants préférés sont les chlorophénols parce qu'ils dissolvent le polymère à des températures relativement basses.

  
Les solutions objets de la présente invention sont

  
; 

  
 <EMI ID=25.1> 

  
Les solutions de polyoxyméthylènes à teneur élevée

  
 <EMI ID=26.1> 

  
actifs du polyoxyméthylène, soit par de petites quantités de non-solvant. L'addition de grandes quantités de non-solvants, accompagnée d'agitation, amène la précipitation du polyoxymé-

  
 <EMI ID=27.1> 

  
commode et pratique d'obtention du polymère dans cet état. 

  
 <EMI ID=28.1> 

  
ralement avec la température. Lorsqu'on refroidit une solution chaude concentrée en dessous du point de saturation il se produit une lente précipitation ou formation de gel. Ces gels sont utilisables comme compositions de revêtement lorsqu'on désire appliquer une pâte plutôt qu'une solution, cependant que les véritables propriétés de la solution peuvent être retrouvées par chauffage du gel. On peut modifier les solutions objets de la présente invention en incorporant des pigments, des teintures, des plastifiants pour les polyoxyméthyl&#65533;nes, des résines, des cires, des antioxydants, des inhibiteurs de corrosion, des stabilisateurs de viscosité, des accepteurs d'acides tels que la pinène ou l'oxyde de phénoxypropylène, les activateurs métalliques, des matières de charge, et les autres produits d'addition désirables.

  
Les solutions objets de la présente invention sont utiles pour former une variété d'objets. On peut provoquer la
-solidification du polymère en séparant le solvant par évaporation. Les objets caractéristiques que l'on peut ainsi former sont .des fibres, des filaments, des films, des rubans, des revêtements, et des films plastifiés ou modifiés autrement. Les solutions sont également utiles pour application comme laques sur le bois, le métal, le verre, le papier, les textiles, la revêtement de fils, ou comme liants de structures fibreuses telles que la laine synthétique, les fibres de verre et comme adhésifs.

  
 <EMI ID=29.1> 

  
sont tenaces et translucides. Lorsqu'on incorpore des pigments

  
 <EMI ID=30.1> 

  
procédés connus, les produits sont utilisables comme pâtes d'impression pour tissus ou des produits analogues. On peut filer les filaments à partir des solutions, soit par le procédé à sec, soit par le procédé à l'humidité.

Claims (1)

  1. RESUME.
    La présente invention a pour objet une composition de matière présentant les caractéristiques suivantes considérées isolément ou en combinaison: <EMI ID=31.1>
    méthylène macromoléculaire, et d'un composé hydroxy aromatique;
    2[deg.] Le composé hydro aromatique est un chlorophénol;
    3[deg.] Le composé hydroxy aromatique est l'alcool benzylique;
    <EMI ID=32.1>
    <EMI ID=33.1>
    classe se composant des phénols, aralkanols, et leurs mélanges.
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