BE555894A - Procede de preparation d'esters carboniques - Google Patents

Procede de preparation d'esters carboniques

Info

Publication number
BE555894A
BE555894A BE555894A BE555894A BE555894A BE 555894 A BE555894 A BE 555894A BE 555894 A BE555894 A BE 555894A BE 555894 A BE555894 A BE 555894A BE 555894 A BE555894 A BE 555894A
Authority
BE
Belgium
Prior art keywords
sep
weight
parts
compounds
esters
Prior art date
Application number
BE555894A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of BE555894A publication Critical patent/BE555894A/fr

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L69/00—Compositions of polycarbonates; Compositions of derivatives of polycarbonates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C68/00—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C68/02—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids from phosgene or haloformates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/96—Esters of carbonic or haloformic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D203/00—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D203/04—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D203/06—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D203/08—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D203/14—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring nitrogen atom with carbocyclic rings directly attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G64/04—Aromatic polycarbonates
    • C08G64/06—Aromatic polycarbonates not containing aliphatic unsaturation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G64/20—General preparatory processes
    • C08G64/22—General preparatory processes using carbonyl halides
    • C08G64/24—General preparatory processes using carbonyl halides and phenols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G64/20—General preparatory processes
    • C08G64/26—General preparatory processes using halocarbonates
    • C08G64/28—General preparatory processes using halocarbonates and phenols

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Un procédé connu de préparation d'esters carboniques consiste en la réaction de composés hydroxylés aliphatiques, cycloaliphatiques ou aro- matiques avec du phosgène ou avec un ester chlorocarbonique d'un tel compo- sé hydroxylé en solution ou suspension aqueuse alcaline, éventuellement en présence de solvants organiques inerteso 
On a trouvé présentement que la réaction des composés hydroxylés avec les dérivés chlorés cités de l'acide carbonique est fortement accélé- rée dans les conditions citées par addition de petites quantités d'amines tertiaires ou de leurs sels comme la triméthylamine, la triéthylamine, la   N,N-diméthylcyclohexylamine,   la N,N-diéthylcyclohexylamine, la   N,N-dimêthy-   laniline, la N,N-diéthylaniline, la pyridine, la picoline, la quinoléine ou leurs sels. 



   En général des quantités de 0,05 à   1%   en poids de ces amines suffi- sent, par rapport à la quantité mise en jeu du composé hydroxylé. Les amines ou leurs sels peuvent être ajoutés avant ou pendant la réaction au mélange de réaction. 



   On peut par exemple préparer du diéthyl-, dibutyl-, diallyl-,diphé- nyl-, di-p-tert. butylphényl-, di-alpha-naphtyl-, di-p-hydroxydiphényl-, du 4,4'-dihydroxydiphényl-2,2-propane-diphxnl-1, du phloroglucinetriphényl-, du 4,4'-dinydroxydiphényl-métane-bis-allyl- et du   glycérine-triallylcarbona-   te par réaction des alcools ou phénols correspondants comme l'alcool éthyli- que, l'alcool butylique, l'alcool allylique, l'alcool méthalylique, les phé- nols, les crésols, le   p-tert,butylphénol,   les naphtols, l'hydroquinone, la résorcine, les dihydroxynaphtalènes, les 4,4'-dihydroxydiphénylalcanes, la phloroglucine, le glycol, la glycérine et la pentaérythrite, ou des mélanges de ces composés,

   avec du phosgène ou avec un ester chlorocarbonique d'un tel composé hydroxylé en milieu alcalin avec addition d'une amine tertiaire ou d'un sel d'amine en un temps plus court que si l'on ne fait pas une telle .addition. 



   Au surplus, la condensation peut, avec des temps de réaction courts, s'exécuter aussi à la température ordinaire et plus bas. L'excès de phosgène nécessaire est très petit. Les produits obtenus contiennent pour des temps de réaction comparables moins d'esters chlorocarboniques que ceux qui sont préparés sans l'emploi d'amines ou de leurs sels. 



   Il s'est avéré particulièrement avantageux de faire une addition de ces amines tertiaires ou de leurs sels dans la préparation de polycarbonates pouvant être obtenus par réaction de composés dihydroxylés avec du phosgène ou avec des esters bis-chlorocarboniques de composés   dihydroxylés   dans les conditions de réaction rappelées ci-dessus, par exemple par réaotion de di- monohydroxyaryl-alcanes, éventuellement en mélange avec d'autres composés dihydroxylés, ou.de di-monohydroxyaryl-sulfones, éventuellement aussi en mélange avec d'autres composés dihydroxylés, ou de mélanges de tels composés ou autres composés dihydroxylés aromatiques et de composés dihydroxylés ali- phatiques ou/et cycloaliphatiques avec des dérivés de l'acide carbonique, comme les diesters carboniques,

   les esters   bis-chlorooarboniques   de composés dihydroxylés et le phosgène suivant les procédés des brevets belges ? 532.543, 546. 375 et 546.377. 



   Sans l'addition des amines citées ou de leurs sels, la condensation en polycarbonates à poids moléculaire élevé à la température ordinaire est très lente. Les durées de réaction sont mal reproductibles. Dans de nombreux cas on peut il est vrai accélérer la condensation en polycarbonates à poids moléculaire élevé par chauffage du mélange de réaction. Mais on a besoin en l'occurrence d'utiliser un plus grand excès de phosgène. De plus les poly-, carbonates ainsi obtenus oontiennent fréquemment des groupes terminaux acide 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 chlorocarbonique, très gênants par suite du départ d'acide chlorhydrique au cours du façonnage ultérieur. 



   Avec l'emploi des amines citées ou de leurs sels la condensation se produit extraordinairement rapidement avec un léger excès de phosgène à la température ordinaire et plus bas. 



  Les temps de réaction sont bien reproductibles et les produits sont prati- quement exempts de groupes terminaux acide chlorocarbonique. 



   Dans la préparation de ces polycarbonates à poids moléculaire élevé on peut selon l'invention ajouter en outre au mélange de réaction des sub- stances tensioactives. Ces substances tensioactives sont par exemple des mouillants ionogènes comme les acides gras ou leurs sels, les esters sulfu- riques acides d'alcools gras ou leurs sels, les acides sulfoniques aliphati- ques ou aromatiques ou leurs sels, les amides d'acides carboxyliques ali- phatiques avec des acides alcoylaminosulfoniques ou leurs sels, des compo- sés d'ammonium quaternaire, et des substances tensioactives non ionogènes comme les éthers polyglycoliques ou leurs esters avec des acides gras et les alcoylarylpolyglycoléthers. L'addition simultanée de ces substances permet d'augmenter encore plus la vitesse de réaction.

   En général il suffit de 0,5 à   5%   en poids des substances tensioactives, par rapport à la quanti- té des composés dihydroxylés mise en jeu. Ces substances peuvent de même être ajoutées au mélange de réaction avant ou pendant la condensation. 



  Dans le tableau qui suit l'exemple 2 sont notés les temps de réaction mésu- rés dans l'emploi de diverses amines et de diverses substances tensioacti- ves. 



  Exemple 1. 



   A une solution de 150 parties en poids de p-tert.butylphénol (1 mole) et de 45 parties en poids d'hydroxyde de sodium   (1,12   moles) dans 543 par- ties en poids d'eau on verse goutte à goutte vers 0 C et en 15 minutes une solution de 49,5 g de phosgène (0,5 mole) dans 200 parties en poids de to- luène. Pour mesurer la conversion on prélève à divers intervalles de temps des échantillons et on détermine les quantités de chlore ionogène contenues dans l'échantillon. 
 EMI2.1 
 
<tb> 



  Après <SEP> introduction <SEP> goutte <SEP> à
<tb> 
<tb> 
<tb> goutte <SEP> de <SEP> la <SEP> solution <SEP> de <SEP> phosgène <SEP> 45,8 <SEP> g <SEP> de <SEP> C1/1
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 10 <SEP> minutes <SEP> après <SEP> 479, <SEP> g <SEP> " <SEP> "
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 20 <SEP> minutes <SEP> après <SEP> 50,3 <SEP> g <SEP> " <SEP> "
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 60 <SEP> minutes <SEP> après <SEP> 58,6 <SEP> g <SEP> " <SEP> "
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Rendement <SEP> : <SEP> 170 <SEP> g <SEP> = <SEP> 96% <SEP> de <SEP> la <SEP> théorie.
<tb> 
 



   Un essai comparatif avec addition selon l'invention de 0,5 partie en poids de triéthylamine donne par contre les valeurs suivantes : 
 EMI2.2 
 
<tb> Après <SEP> introduction <SEP> goutte <SEP> à
<tb> 
<tb> goutte <SEP> de <SEP> la <SEP> solution <SEP> de <SEP> phosgène <SEP> 55,3 <SEP> g <SEP> de <SEP> cl/1
<tb> 
<tb> 10 <SEP> minutes <SEP> après <SEP> 58,6 <SEP> g <SEP> " <SEP> "
<tb> 
<tb> 
<tb> Rendement <SEP> : <SEP> 168 <SEP> g <SEP> = <SEP> 95% <SEP> de <SEP> la <SEP> théorie.
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 



  Exemple 2. 



   Dans un mélange composé de 137,6 parties en poids de   2,2-(4,4'-di-   hydroxydiphényl) -propane, 69 parties en poids d'hydroxyde de sodium, 700 parties en poids d'eau et 330 parties en poids de chlorure de méthylène, on introduit sous agitation à 25 C en 2 heures 71,6 parties en poids de phosgène à l'état gazeux. Puis l'on ajoute les quantités d'amines tertiaires et de mouillants indiquées dans le tableau ci-après. Le temps en minutes in- dique quand le polycarbonate a atteint sa viscosité finale après addition des substances mentionnées. 
 EMI3.1 
 
<tb> 



  Amine <SEP> ajoutée <SEP> parties <SEP> composé <SEP> tensioactif <SEP> parties <SEP> durée
<tb> 
<tb> en <SEP> poids <SEP> en <SEP> poids <SEP> de <SEP> conden-
<tb> 
<tb> sation <SEP> en
<tb> 
<tb> 
<tb> minutes
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> - <SEP> - <SEP> #300
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> triéthylamine <SEP> 0,5 <SEP> - <SEP> - <SEP> 120
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> triéthylamine <SEP> 1,0 <SEP> - <SEP> - <SEP> 90
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> tributylamine <SEP> 0,9 <SEP> - <SEP> - <SEP> 100
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> N-N-diméthyl-
<tb> 
<tb> 
<tb> cyclohexylamine <SEP> 0,6 <SEP> - <SEP> - <SEP> 30
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> triéthylamine <SEP> 0,24 <SEP> alcoylsulfonate <SEP> 2 <SEP> 40
<tb> 
<tb> 
<tb> de <SEP> sodium
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> triéthylamine <SEP> 0,

  24 <SEP> diisobutylnaphtalène- <SEP> 2 <SEP> 25
<tb> 
<tb> 
<tb> sulfonate <SEP> de <SEP> sodium
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> triéthylamine <SEP> 0,24 <SEP> éther <SEP> polyglycolique <SEP> 2 <SEP> 150
<tb> 
<tb> 
<tb> d'alcool <SEP> oléylique
<tb> 
<tb> 
<tb> avec <SEP> 15 <SEP> moles <SEP> d'oxyde
<tb> 
<tb> d'éthylène
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> triéthylamine <SEP> 0,24 <SEP> sel <SEP> sodique <SEP> de <SEP> l'ester <SEP> 2 <SEP> 100
<tb> 
<tb> sulfonique <SEP> de <SEP> 1 éther
<tb> 
<tb> 
<tb> polyglycolique <SEP> obtenu
<tb> 
<tb> 
<tb> à <SEP> partir <SEP> d'une <SEP> mole
<tb> 
<tb> 
<tb> d'alcoylphénol <SEP> et <SEP> de <SEP> 3
<tb> 
<tb> 
<tb> moles <SEP> d'oxyde <SEP> d'éthylène
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> triéthylamine <SEP> 0,

  24 <SEP> sel <SEP> sodique <SEP> de <SEP> méthyl- <SEP> 2 <SEP> 120
<tb> 
<tb> 
<tb> tauride <SEP> d'acide <SEP> oléique
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> triéthylamine <SEP> 0,24 <SEP> éther <SEP> polyglycolique <SEP> de <SEP> 4 <SEP> 150
<tb> 
<tb> 
<tb> p-hydroxy-diphényle
<tb> 
<tb> 
<tb> benzylé
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> triéthylamine <SEP> 0,24 <SEP> Ester <SEP> d'acide <SEP> abiétique <SEP> 2 <SEP> 90
<tb> 
<tb> 
<tb> et <SEP> d'éther <SEP> polyglycolique
<tb> 
 Exemple   3.   



   Dans un mélange de 68,8 parties en poids de 2,2-(4,4'-dihyudroxydi- phényl)-propane (0,5 mole),80,3 parties en poids de   4,4'-dihydroxydiphényl-   sulfone (0,5 mole), 330 parties en poids de chlorure de méthylène, 700 parties en poids d'eau et 69 parties en poids d'hydroxyde de sodium on in- troduit sous agitation à 25 C en 2 heures 71,6 parties en poids de phosgène. 



  Puis on ajoute 0,24 partie en poids de triéthylamine et 2 parties en poids 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 de   diisobutylnaphtalène-sulfonate   de sodium. En poursuivant l'agitation à la température ordinaire la solution de chlorure de méthylène du polycar- bonate formé atteint après 50 minutes sa viscosité finale. 



  Exemple 4. 



   Dans un mélange de 68,8 parties en poids de   2,2-(4,4'-di-hydroxydi-   phényl) -propane (0,5 mole), 56,2 parties en poids de   4,4'-dihydroxydiphényle   (0,5 mole), 330 parties en poids de chlorure de méthylène, 700 parties en poids d'eau et 69 parties en poids d'hydroxyde de sodium on introduit sous agitation à 25 C en 2 heures 71,6 parties en poids de phosgène. On ajoute alors 0,24 partie en poids de triéthylamine et 2 parties en poids de diiso- butylnaphtalène-sulfonate de sodium. En continuant l'agitation à la tempé- rature ordinaire, la solution de chlorure de méthylène du polycarbonate formé atteint déjà sa viscosité finale au bout de 15 minutes 
REVENDICATIONS. 



   1. Procédé de préparation d'esters carboniques par réaction de com- posés hydroxylés avec du phosgène ou des esters chlorocarboniques de com- posés hydroxylés en solution ou suspension alcaline aqueuse, le cas échéant en présence de solvants organiques inertes, caractérisé en ce que l'on a- joute au mélange de réaction, avant ou pendant la réaction, de petites quantités d'amines tertiaires ou de leurs sels. 



   2. Procédé de préparation de polycarbonates suivant la revendica- tion 1, caractérisé en ce que l'on fait réagir des composés dihydroxylés avec du phosgène ou avec des esters bis-chlorocarboniques de composés di- hydroxylés. 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims (1)

  1. 3. Procédé de préparation de polycarbonates suivant la revendica- tion 2, caractérisé en ce que l'on fait réagir des dimonohydroxyarylalcanes, éventuellement en mélange avec d'autres composés polyhydroxylés, ou des EMI4.1 di-monohydroxyarylsulfones"éventuellement aussi en mélange avec d'autres composés dihydroxylés, ou des mélanges de ces composés ou d'autres composés dihydroxylés aromatiques et de composés dihydroxylés aliphatiques ou/et cy- cloaliphatiques avec du phosgène ou avec des esters bis-chlorocarboniques de composés dihydroxylés 4. Procédé suivant les revendications 2 et 3, caractérisé en ce que l'on ajoute en outre au mélange de réaction des substances tensioactives. **ATTENTION** fin du champ CLMS peut contenir debut de DESC **.
BE555894A 1956-12-04 1957-03-18 Procede de preparation d'esters carboniques BE555894A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF0021284 1956-12-04

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BE555894A true BE555894A (en) 1957-05-15

Family

ID=40445458

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BE555894A BE555894A (en) 1956-12-04 1957-03-18 Procede de preparation d'esters carboniques

Country Status (6)

Country Link
US (1) US3275674A (fr)
BE (1) BE555894A (fr)
CH (1) CH361792A (fr)
FR (1) FR1169802A (fr)
GB (1) GB808490A (fr)
NL (1) NL103308C (fr)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1241113B (de) * 1959-04-25 1967-05-24 Bayer Ag Verfahren zum Herstellen hochmolekularer Polycarbonate
EP0023570A1 (fr) * 1979-07-13 1981-02-11 Bayer Ag Procédé de traitement de post-polymérisation de polycarbonates

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3220975A (en) * 1959-03-19 1965-11-30 Eastman Kodak Co Tri-isoamylamine catalyst in a process for preparing a polycarbonate
DE1181195B (de) * 1961-04-13 1964-11-12 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Pyrokohlensaeureestern
DE1210853B (de) * 1961-05-25 1966-02-17 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Kohlensaeure- oder Carbonsaeureestern oder deren Anhydriden
NL278306A (fr) * 1961-05-25
US3170946A (en) * 1961-08-17 1965-02-23 Union Carbide Corp Preparation of arylchloroformates
US3211774A (en) * 1963-01-22 1965-10-12 Du Pont Process for preparing aromatic esters of chloroformic acid
US3211776A (en) * 1963-01-22 1965-10-12 Du Pont Catalytic process for preparing aromatic chloroformates
US3544514A (en) * 1965-01-15 1970-12-01 Bayer Ag Process for the production of thermoplastic polycarbonates
DE1232133B (de) * 1965-04-01 1967-01-12 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Isocyanat-kohlensaeureestern
US3542841A (en) * 1966-07-06 1970-11-24 Stevens & Co Inc J P Aryl derivatives
DE2251206C3 (de) * 1972-10-19 1986-01-02 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Herstellung von Chlorkohlensäureestern
DE2410743C2 (de) * 1974-03-06 1986-10-02 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von Bisphenolbischlorkohlensäureestern
DE2410668A1 (de) * 1974-03-06 1975-09-11 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von bisphenolbischlorkohlensaeureestern
US4054597A (en) * 1974-09-26 1977-10-18 Bayer Aktiengesellschaft Thiodiglycol polycarbonates
US4102912A (en) * 1977-02-14 1978-07-25 General Electric Company Process to prepare polyhalodiphenyl carbonates
DE3301670A1 (de) * 1983-01-20 1984-07-26 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Leimungsmittel
US4535143A (en) * 1984-08-06 1985-08-13 Mobay Chemical Corporation Process for the preparation of copolycarbonates of sulfonyl diphenol
US4604434A (en) * 1985-01-02 1986-08-05 General Electric Company Aromatic polycarbonate crosslinked with aromatic bis cyclic carbonate
US4810813A (en) * 1986-09-08 1989-03-07 General Electric Company Method for making reaction products of phosgene and dihydric phenol with stable suspension of dihydric phenol, alkali metal hydroxide and water
US5252770A (en) * 1989-06-05 1993-10-12 Monsanto Company Process for the production of carbonate esters
US5183918A (en) * 1989-08-25 1993-02-02 Monsanto Company Process for the production of carbonate esters
US5183919A (en) * 1989-12-18 1993-02-02 The Dow Chemical Company Process for the preparation of diaryl carbonates
US5562851A (en) * 1994-12-21 1996-10-08 Exxon Chemical Patents Inc. Sulfur-containing carbonate reaction products as lubricating oil antiwear additives
US6576739B2 (en) 2000-05-10 2003-06-10 General Electric Company Method of polycarbonate preparation
CN113444562B (zh) * 2021-06-22 2022-03-11 道骐科技有限公司 一种功能润滑油及其制备方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2370571A (en) * 1941-03-28 1945-02-27 Pittsburgh Plate Glass Co Preparation of carbonic acid esters
US2648697A (en) * 1951-04-10 1953-08-11 Ohio Apex Inc Method of making organic carbonate
US2808371A (en) * 1954-04-29 1957-10-01 Columbia Southern Chem Corp Carbonate purification
US2873291A (en) * 1957-07-05 1959-02-10 Du Pont Process for preparing bis(chloroformates) of 1, 2-diols

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1241113B (de) * 1959-04-25 1967-05-24 Bayer Ag Verfahren zum Herstellen hochmolekularer Polycarbonate
EP0023570A1 (fr) * 1979-07-13 1981-02-11 Bayer Ag Procédé de traitement de post-polymérisation de polycarbonates

Also Published As

Publication number Publication date
NL103308C (fr)
CH361792A (de) 1962-05-15
GB808490A (en) 1959-02-04
FR1169802A (fr) 1959-01-06
US3275674A (en) 1966-09-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
BE555894A (en) Procede de preparation d&#39;esters carboniques
NO136837B (no) Analogifremgangsm}te for fremstilling av terapeutisk aktive pleuromutiliner.
FR2583414A1 (fr) Procede de fabrication de (meth)acrylates d&#39;alkyles fluores.
EP0023459B1 (fr) Procédé de préparation d&#39;acides hydroxyarylglycoliques racémiques
EP0015221B1 (fr) Procédé de préparation de para-benzoquinones
US2466926A (en) 2-acyl-2-(beta-carbalkoxyethyl)-cycloalkanones
EP0131526B1 (fr) Procédé de préparation d&#39;amino-phénols par hydroxylation d&#39;anilines en milieu superacide au moyen du péroxyde d&#39;hydrogène
EP0679629B1 (fr) Procédé de préparation d&#39;un acide alpha-(hydroxyphenoxy)-alcanecarboxylique optiquement actif et de ses dérivés
WILEY et al. PARTIAL HYDROLYSIS OF ADIPONITRILE AND SEBACONITRILE BY HYDROGEN PEROXIDE
EP0066484B1 (fr) Procédé de préparation d&#39;imides N-benzylsubstitués
EP0015860A1 (fr) Procédé de préparation de polyéthers glycidiques de polyphénols
NO129851B (fr)
LU84320A1 (fr) Procede de preparation de l&#39;herbicide phenmedipham
JP2921104B2 (ja) β，γ―不飽和アルケニル基置換フェノール類の製造方法
FR2595959A1 (fr) Nouveaux catalyseurs de decarboxylation et leur application a la preparation d&#39;ethers ou thioethers de phenyle et d&#39;alkyle ou d&#39;aralkyle
EP0097564B1 (fr) Procédé d&#39;hydroxylation par le peroxyde d&#39;hydrogène en milieu superacide de dérivés du phénol et de l&#39;aniline
US1991743A (en) Process for the preparation of alkyl aryl ketones according to the friedel and crafts reaction
US765597A (en) Sulfo-acid ester and process of making same.
BE476170A (fr)
CH402835A (fr) Procédé de préparation d&#39;hydroxybenzaldéhydes
CH548352A (fr) Procede d&#39;halogenation selective.
US1961630A (en) Preparation of hydroxy-ketones
EP0488860A1 (fr) Procédé de préparation de composés aromatiques polyalkoxylés
JPS6131089B2 (fr)
FR2705669A1 (fr) Procédé de préparation d&#39;acides hydroxyphénylacétiques.