BE552265A - - Google Patents
Info
- Publication number
- BE552265A BE552265A BE552265DA BE552265A BE 552265 A BE552265 A BE 552265A BE 552265D A BE552265D A BE 552265DA BE 552265 A BE552265 A BE 552265A
- Authority
- BE
- Belgium
- Prior art keywords
- acid
- substituted
- formiamides
- parts
- reaction
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 22
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 22
- LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N Hydrogen cyanide Chemical compound N#C LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 12
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 10
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 claims description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims 1
- -1 N-substituted amides Chemical class 0.000 description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- MNWBNISUBARLIT-UHFFFAOYSA-N Sodium cyanide Chemical compound [Na+].N#[C-] MNWBNISUBARLIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 6
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N Cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N Tert-Butylamine Chemical compound CC(C)(C)N YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N formic acid Chemical compound OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTUVJUMINZSXGF-UHFFFAOYSA-N N-methylcyclohexylamine Chemical compound CNC1CCCCC1 XTUVJUMINZSXGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-Hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQEUFEKYXDPUSK-UHFFFAOYSA-N 1-Phenylethylamine Chemical compound CC(N)C1=CC=CC=C1 RQEUFEKYXDPUSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTMHWPIWNRWQEG-UHFFFAOYSA-N 1-methylcyclohexene Chemical compound CC1=CCCCC1 CTMHWPIWNRWQEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIJIUJYANDSEKG-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpentan-2-amine Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)N QIJIUJYANDSEKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-2-butene Chemical group CC=C(C)C BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHNNAWXXUZQSNM-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-1-ene Chemical compound CCC(C)=C MHNNAWXXUZQSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GELMWIVBBPAMIO-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-amine Chemical compound CCC(C)(C)N GELMWIVBBPAMIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000331231 Amorphocerini gen. n. 1 DAD-2008 Species 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N Cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N Pentene Chemical compound CCCC=C YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209149 Zea Species 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 230000005591 charge neutralization Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000005712 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-amine Chemical class CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZNQVAOLVRFZBE-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclohexane Chemical group C=C[C]1CCCCC1 HZNQVAOLVRFZBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M methanoate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002829 nitrogen Chemical group 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N α-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1> La présente invention se rapporte à un procédé perfection- né pour la fabrication d'amides N-substitués de l'acide formique dans lesquels le substituant sur l"azote est un radical alkyle. On a proposé de fabriquer des amides d'acides organiques comportant un atome de carbone tertiaire rattaché à un atome d'azo- te du. groupe amido en traitant un nitrile par une oléfine tertiaire en milieu aqueux contenant environ 1 à 20% sur la base de la quan- tité d'eau présente d'un catalyseur à réaction acide; l'oléfine ter- tiaire est définie comme une oléfine qui donne naissance à un alca- nol tertiaire par la réaction avec l'eau. Il est connu également d'effectuer la réaction entre une oléfine,un nitrile et certains catalyseurs acides en milieu substantiellement anhydre facultative- <Desc/Clms Page number 2> ment en présence d'un solvant. Lorsque la réaction est effectuée dans des conditions a- queuses, le rendement en amides est habituellement très fa.ible, et bien que l'utilisation de conditions anhydres permette d'accroître le rendement, l'utilisation d'un solvant organique anhydre comme 1 acide acétique, parait être désirable dans le but d'atteindre le rendement optimum. On a découvert à présent que lorsque le nitrile utilisé est l'acide cyanhydrique ou cyanure d'hydrogène, le solvant organi- que peut être omis et remplacé par une faible quantité d'eau sans qu'il se produise une perte appréciable du rendement en amide. Ainsi donc suivant la présente invention, un procédé per- fectionné pour la fabrication de ormiamides N-substitués contenant comme substituant sur l'azote un radical alkyle, par la réaction d'acide cyanhydrique avec une oléfine et un catalyseur à réaction acide, se caractérise en ce que,la réaction est effectuée en présen- ce d'une faible quantité d'eau. L'expression "radical alkyle" englobe les radicaux cyclo- alkyle et aralkyle, par exemple des radicaux cyclohexyle et 1-phé- nyléthyle, mais de préférence un radical alkyle tertiaire, par exem- ple un radical tertio-butyle, tertio-amyle, 1:1:3:-téraméthyl butyle, 1-méthylcyclohexyle et 2-phényl-iso-propyle. La quantité d'eau présente peut être comprise entre 10 et 45% et de préférence entre 20 et 35% du poids combiné de l'eau et du catalyseur à réaction acide utilisé. L'oléfine et le cyanure sont normalement utilisés en quan- tités équimolaires, mais un excès de l'un d'eux peut être nécessai- re, dans certains cas, pour atteindre le rendement optimum. La quantité du catalyseur à réaction acide est au moins d' une proportion moléculaire par proportion moléculaire d'oléfine ou d'acide cyanhydrique utilisée, quel que soit le constituant dont la quantité est la moins élevée, mais une quantité égale à 11/2 propor- tion moléculaire est préférée. La réaction peut être effectuée à une température pouvant atteindre 100 C, et de préférence entre 0 et 70 0. Il est habituel- <Desc/Clms Page number 3> lement avantageux d'effectuer la réaction à la pression atmosphéri- que, mais dans certains cas, par exemple, dans le cas où une oléfi- ne très volatile est utilisée,des pressions supérieures à la pres- sion atmosphérique peuvent être utilisées avec avantage. La durée nécessaire pour la réaction est habituellement comprise entre 1 et 16 heures, mais elle peut être plus longue avec certaines oléfines. L'acide cyanhydrique peut être utilisé tel quel, ou for- mé in situ, par exemple par la réaction entre un cyanure, par exem- ple le cyanure de sodium, et un acide, par exemple l'acide sulfuri- que. L'acide utilisé peut, si on le désire être le même que le catalyseur à réaction acide et une quantité supplémentaire appro- priée de celui-ci peut être ajoutée. Des oléfines qui peuvent être utilisées dans le procédé suivant la présente invention, comprennent le cyclohexène et le styrène, mais il est préférable d'utiliser une oléfine tertiaire par exemple l'iso-butène, le triméthyléthylène, le 2-méthyl-butène- 1, le 2:4:4-triméthylpentène-1 le 2:4:4-triméthylpentène-2. le 1- méthyl-cyclohexène et l'alpha-méthylstyrène. Des mélanges d'oléfi- nes, par exemple le di-isobutène commercial, peuvent être également utilisés. Le catalyseur à réaction acide peut être par exemple l'aci- de chlorhydrique, l'acide phosphorique, l'acide benzènesulfonique ou,de préférence, l'acide sulfurique. Les amidesformés dans le procédé suivant l'invention peu- vent être isolés par des procédés connus dans ce domaine, par exem- ple par dilution par de la glace ou de l'eau et par neutralisation, si on le désire, suivies de cristallisation d'extraction ou de dis- tillation. Les amides peuvent être transformés en amines correspon- dantes, si on le désire, sans isoler les amides par hydrolyse, par exemple par un alcali caustique. De cette façon, on peut obtenir avec de bons rendements, des amines, par exemple la cyclohexylamine, la 1-phényl-éthylamine, la tertio-butylamine, la tertio-amylamine, la l:l:3:3-tétraméthylbutylamine, la 1-méthylcyclohexylamine et <Desc/Clms Page number 4> la 2-phényl-iso-propylamine. L'invention est illustrée, mais non limitée, par les exem- ples suivants dans lesquels toutes les parties et proportions sont exprimées en poids. EXEMPLE 1.- On mélange 56 parties de di-isobutène commercial, consti- EMI4.1 tué principalement de 2:I:.-triméthylpentène-1 et de 2:4:4-trimé- thylpentène-2 avec 25 parties de cyanure de sodium et 27 parties d' eau dans un récipient muni d'un agitateur et d'un dispositif pour le refroidissement ou le chauffage. On ajoute ensuite en 2 heures 100 parties d'acide sulfurique à .98% au mélange qu'on agite et qu' on maintient à une température de'15 C au cours de l'addition. Lors- que l'addition est achevée, on chauffe le mélange à une température comprise entre 50 et 55 C et on l'agite pendant 8 heures encore à cette température. On ajoute ensuite 100 parties d'eau. Au repos, le mélange se scinder en deux couches et la couche huileuse supérieu- re de N-(tertio-octyl) formiamide est séparée et lavée jusqu'au mo- ment où elle est exempte d'acide. Le produit bout à 138 C sous une pression de 16 mm et le rendement est de 70% du rendement théori- que, sur la base de l'oléfine et du cyanure de sodium introduits. Le produit peut être transformé en tertio-octylamine par chauffage au reflux avec une solution aqueuse à 15% de soude caus- tique pendant 5 heures et l'amine peut être isolée sous forme d'une huile humide par distillation à la vapeur. EXEMPLE 2. - Se conformant au procédé décrit dans l'exemple 1 en rem- plaçant les 56 parties de di-isobutène par 42 parties de 2-méthyl- EMI4.2 pentène-1, on obtient L0,9 parties de N-(l:l-dim,éthylbutyl)-fornzi- amide, ce qui équivaut à 64% du rendement théorique sur la base de l'oléfine et du cyanure de sodium introduits. Le produit peut être hydrolysé par exemple par un acide pour donner la l:l-diméthylbutylamine. EXEMPLE 3.- Se conformant au procédé décrit dans l'exemple 1, en rem- <Desc/Clms Page number 5> placant les 56 parties de di-isobutène par 63 parties de 2:4-dimé- EMI5.1 ;r.hepténe-1 , on obtient 68,4. parties de N-(1:1:3-triu,éthyliexyl)- f'or"ip.mide.. ce qui équivaut à 00% du rendement théorique sur la base de l'oléfine et du cyanure de sodium introduits. Le produit peut être hydrolysé par un acide pour donner la EMI5.2 1:1:3 - trimé thylhexylamine. EXEMPLE 4 Se conformant au procédé décrit dans l'exemple 1, en rem- plaçant les 56 parties de di-isobutène par 48 parties de 1-méthyl- EMI5.3 cyçlohexène, on obtient 51,5 parties de N-(1 raéthylccl-ohexyl)- formiamide ce qui équivaut à 73% du rendement théorique sur la ba- se de l'oléfine et du cyanure de sodium introduits. Le produit peut être hydrolysé par un acide pour donner la 1-méthylcyclohexylamine . EXEMPLE 5.- Se conformant au procédé décrit dans l'exemple 1, en rem- plaçant les 56 parties de di-isobutène par 28 parties d'isobutène on obtient 43,9 parties de N-tertio-butylformiamide, ce qui équi- vaut à 87% du rendement théorique sur la base de l'oléfine et du cyanure de sodium introduits. Le produit peut être hydrolysé par un acide en tertio- butylamine. EXEMPLE 6.-. A un mélange de 75 parties d'acide sulfurique à 98% et de 36 parties d'eau, on ajoute, en agitant, 14 parties d'acide cyan- hydrique liquide puis, 56 parties de di-isobutène, tandis qu'on maintient la température du mélange de réaction entre 20 et 30 c Lorsque l'addition est achevée, on cha.uffe le mélange à 50-55 C pendant 8 heures encore, on le refroidit ensuite à la température ordinaire et on le dilue par 100 parties d'eau. Le N-(tertio- octyl-formiamide qui se sépare sous forme d'une couche huileuse supérieure est séparé ensuite à l'aide d'une faible quantité d'é- ther, lavé jusqu'au moment où il est exempt d'acide et distillé EMI5.4 ensuite. On obtient 70,6 parties de N-tertio-octyl-foriiiiaiaide, ce <Desc/Clms Page number 6> qui équivaut à 90% du rendement théorique sur la base de l'oléfine et de l'acide cyanhydrique introduits. Le produit peut être hydrolyse par un acide en N-tertio- octylamine. EXEMPLE 7.- Se conformant au procédé décrit dans l'exemple 6, mais en remplaçant les 56 parties de di-isobutène par 41 parties de cyclo- EMI6.1 hexène, on obtient 42 parties de N-(cyclohexyl)formiamide ce qui équivaut à 66% du rendement théorique sur la base de l'oléfine et de l'acide cyanhydrique introduits. Le produit peut être hydrolysé, par exemple, par un acide en cyclohexylamine.. EXEMPLE 8.- Se conformant au procédé décrit dans l'exemple 6, en rem EMI6.2 plaçant les 56 parties de dl-tsobutène par 28 parties d'isohuténe, on obtient .0,6 parties de N-(tertio-butyl)-foriniamire, ce qui équi- vaut à 80% du rendement théorique sur la base de l'oléfine et de 1 acide cyanhydrique introduits. Le produit peut être hydrolyse par un acide en tertio- butylamine. EXEMPLE 9 Se conformant au procédé décrit dans l'exemple 6, en rem plaçant les 56 parties de di-isobutène par $LE parties de propylsne tétramère commercial, on obtient 72,5 parties d'un mélange de N-- dodécyl-formiamides, ce qui équivaut à 68% du rendement théorique sur la base de l'oléfine et de l'acide cyanhydrique introduits. Le produit peut être hydrolysé par un acide pour donner un mélange de dodécylamines bouillant dans la gamme de 210 à 240 c REVENDICATIONS. EMI6.3 1.- Procédé de fabrication de formiat'lic1e:: hT-suï:ti¯ :zEa con- **ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.
Claims (1)
- tenant comme substituant sur l'azote un radical alkyle bar la réac- tion d'acide cyanhydrique avec une olfine et un catalyseur à réac- tion acide, caractérisé en ce que la réaction est effectuée en pré- sence d'une faible quantité d'eau. <Desc/Clms Page number 7>2. - Procédé de fabrication de formiamides N-substitues suivant la revendication 1, caractérisé en ce que le substituant ' sur l'azote du formiamide est un radical alkyle tertiaire.3. - Procédé de fabrication de formiamides N-substitués suivant la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que le cataly- seur à réaction acide est l'acide sulfurique.4.- Procédé de fabrication de formiamides N-substitués' suivant l'une ou l'autre des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que la quantité d'eau présente est comprise entre'10 et 45% du poids combiné de l'eau et du catalyseur à réaction acide utilisés.5. - Procédé de fabrication de formiamides N-substitués suivant la revendication 4, caractérisé en ce que la quantité d'eau présente est comprise entre 20 et 35% du poids combiné de l'eau et du catalyseur à réaction acide utilisés.6. - Procédé de fabrication de formiamides N-substitués suivant l'une ou l'autre des revendications 1 à 5, caractérisé en ce que la quantité de catalyseur à réaction acide utilisé'est de 11/2 proportion moléculaire par proportion moléculaire d'oléfine ou d'acide cyanhydrique quel que soit; le constituant dont la quantité est la moins élevée.- 7. - Procédé de fabrication de formiamides N-substitués, en substance comme décrit ci-dessus avec référence particulière aux exemples cités.8.- Formiamides N-substitués fabriqués par un procédé sui- vant l'une ou l'autre des revendications précédentes ou par un pro- cédé qui en est un équivalent chimique évident.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
BE552265A true BE552265A (fr) |
Family
ID=177514
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
BE552265D BE552265A (fr) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
BE (1) | BE552265A (fr) |
-
0
- BE BE552265D patent/BE552265A/fr unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5650537A (en) | Process for the preparation of N-acyl-α-amino acid derivatives | |
CA2032355C (fr) | Procede de preparation de (meth)acrylate d'alkylimidazolidone | |
BE552265A (fr) | ||
EP0084286B1 (fr) | Procédé perfectionné de fabrication de l'epsilon-caprolactone | |
EP3902784A1 (fr) | Purification d'hydroperoxyde d'alkyle par distillation extractive | |
FR2478644A1 (fr) | Procede de preparation de malathion | |
BE1011319A3 (fr) | Procede de preparation d'hydrocarbures halogenes. | |
US3536746A (en) | Preparation of 7-chloro-4-thiaoenanthic acid | |
US3686262A (en) | Preparation of (2-cyanoethyl) ketones | |
JPH0227334B2 (fr) | ||
EP0199661A1 (fr) | Procédé de préparation d'acylbiphényles | |
EP0723955A1 (fr) | Procédé de synthèse de carbodiimides substitués | |
US3446836A (en) | Dimerization of acrylonitrile to 1,3-dicyano-butene-3 | |
FR2471973A1 (fr) | Procede de preparation de cyanoacetates d'alkyle | |
DE19859684A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Fluor enthaltenden Phenethylaminen sowie neue, Fluor enthalende beta-Iminovinyl- und beta-Iminoethylbenzole | |
EP0937039B1 (fr) | Preparation de caprolactame | |
CH661499A5 (fr) | Procede de preparation d'aminobenzylamines. | |
FR1464505A (fr) | Procédé pour la préparation du 1, 3-cyclohexadiényl-carbonitrile | |
JP3711627B2 (ja) | N−ビニルカルボン酸アミドの安定化方法 | |
BE568221A (fr) | ||
CA2224485A1 (fr) | Procede de preparation d'alpha, omega-bromochloroalcanes | |
CH371440A (fr) | Procédé de préparation de cyanocétones carbocycliques | |
BE633671A (fr) | ||
CH105937A (fr) | Procédé de préparation de cymène à partir de terpènes monocycliques. | |
BE455034A (fr) |