FR1464505A - Procédé pour la préparation du 1, 3-cyclohexadiényl-carbonitrile - Google Patents
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Description
La présente invention concerne un procédé pour la préparation du 1,3-cyclohexadiényl-carbonitrile, et plus particulièrement un procédé pour préparer ledit composé en faisant réagir un 4--cyano-4-halogénocyclohexène avec un composé basique.
Jusqu'à présent il était bien connu qu'on peut préparer le 1,3-cyclohexadiényl-carbonitrile, en faisant réagir le 2-chloro-3-cyclohexène-nitrile, composé d'addition du 1-chlorobutadiène, avec l'acrylonitrile, contenant une faible quantité de 3-chloro-4cyclohexène-nitrile avec un hydroxyde de métal alcalin comme décrit dans le brevet français n[deg] 1.329.820.
Cependant, le 1,3-cyclohexadiényl-carbonitrile obtenu conformément à la technique antérieure contient environ 10 % d'un 2,4-cyclohexadiényl-carbonitrile isomère et leur séparation est extrêmement difficile. De plus, en raison de la réaction hétérogène dans le procédé mentionné ci-dessus, et également à en juger par rapport aux conditions de réaction qui y sont décrites, le rendement dans le procédé ne peut pas être très élevé dans tous les cas.
Conformément au procédé de la présente invention, on obtient facilement la substance de départ constituée par un 4-cyano-4-halogéno-cyclohexène sous une forme purifiée, et la déshydrohalogénation selon la présente invention permet de préparer le 1,3-cyclohexadiényl-carbonitrile d'une manière sélective avec un rendement élevé et la purification du produit est ainsi rendue tout à fait facile.
Selon une caractéristique de la présente invention on propose par suite un nouveau procédé pour préparer le 1,3-cyclohexadiényl-carbonitrile à partir d'un 4-cyano-4-halogénocyclohexène exempt des inconvénients décrits ci-dessus.
Conformément à la présente invention, on propose un nouveau procédé pour préparer le 1,3-cyclohexadiényl-carbonitrile ayant la formule suivante :
qui consiste en ce qu'on soumet à une déshydrohalogénation un 4-cyano-4-halogéno-cyclohexène halogénation un 4-cyano-4-halogéno-cyclohexène ayant la formule suivante :
dans laquelle X représente un atome de chlore ou de brome, en faisant réagir un composé basique avec ledit composé à une température comprise entre 0 et 150 [deg]C.
La substance de départ dans le procédé de la présente invention, à savoir le 4-cyano-4-halogénocyclohexène, peut être préparé facilement en faisant
diène dans les méthodes courantes telles que la réaction de Diels-Alder.
Tout composé basique, pour autant qu'il ne soit pas réactif avec le 1,3-cyclohexadiényl-carbonitrile dans le procédé de la présente invention ne forme pas de produits de réaction secondaires qui puissent réagir avec ledit 1,3-cyclohexadiényl-carbonitrile dans les conditions du procédé de la présente invention, peut être utilisé dans le cadre de la présente invention.
Lesdits composés basiques sont par exemple les amines tertiaires, les alkoxydes des métaux alcalins, les hydroxydes de métaux alcalins et analogues.
Les amines tertiaires que l'on peut utiliser dans le procédé de la présente invention sont les alkyl amines tertiaires de formule générale suivante :
dans laquelle R. R' et R" représentent des radicaux alkyle comportant 1 à 10 atomes de carbone et les pyridines de formule générale suivante :
dans laquelle R représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle comportant 1 à 10 atomes de carbone et n est un nombre entier compris entre 0 et 5.
Les exemples desdites amines tertiaires comprennent les alkyl amines tertiaires comme la triméthyl-
pyridines telles que la pyridine et la picoline. Les alkoxydes de métaux alcalins que l'on peut utiliser dans le procédé de la présente invention sont par exemple les alkoxydes de sodium et de potassium dérivés des alcools aliphatiques ou alicycliques ayant entre 1 et 15 atomes de carbone, tels
poxyde. n-butoxyde, terbutoxyde et analogues. Les hydroxydes des métaux alcalins que l'on peut utiliser dans le procédé de la présente invention sont les hydroxydes de sodium et de potassium dissous dans les alcools tels que le méthanol, l'éthanol et le propanol.
Le procédé de la présente invention peut être effectué avec ou sans solvant, cependant, l'utilisation des solvants est préférable pour la raison mentionnée ci-après.
Les solvants que l'on peut utiliser dans le procédé de la présente invention comprennent les hydrocarbures aromatiques tels que le benzène. le toluène et le xylène, et les alcools aliphatiques tels que le méthanol, l'éthanol et le propanol. Comme mentionné ci-dessus. bien que les amines tertiaires précitées puissent fonctionner comme solvants dans le procédé de la présente invention lorsqu'on utilise une grande quantité desdites amines, il est préférable d'effectuer le procédé de la présente invention dans des solvants inertes comme mentionné à titre d'exemple ci-dessus.
La raison en est que l'utilisation desdits solvants inertes peut, non seulement faciliter la déshydrohalogénation selon la présente invention et la récupération du produit. mais également, réduire la quantité d'amine tertiaire à utiliser. Par exemple, la quantité d'amine tertiaire peut être réduite à 125 moles par mole de 4-cyano-4-halogéno-cyclohexène.
Dans la mise en u̇vre du procédé de la présente invention. on mélange le 4-cyano-4-halogénocvclohexène avec une quantité supérieure à la quantité équimolaire d'amine tertiaire, et de préférence entre 5 et 40 moles desdites amines tertiaires par mole dudit 4-cvano-4-halogéno-cyclohexène et on agite ahondamment pendant deux à soixante heures à une température de 0 à 150 [deg]C et de préférence 20 à 120 [deg]C. Après la fin de la réaction, on laisse reposer le mélange réactionnel résultant pendant une certaine durée et on le refroidit, ensuite on filtre le chlorhydrate d'amine cristallisé.Ensuite après distillation de la majorité des amines n'ayant pas réagi à partir du filtrat, sous pression atmosphérique ou sous une pression inférieure à la pression atmosphérique, on lave ledit filtrat avec de l'acide chlorhydrique dilué et de l'eau, en faisant suivre par un séchage. En distillant le filtrat séché résultant sous pression réduite, on obtient le 1.3cyclohexadiényl-carbonitrile ayant les constantes suivantes : point d'ébullition : 66-63 [deg]C/15 mm Hg, et nD20 1,5030, avec un rendement compris entre 80 et 85 % de la théorie A.
Lorsqu'on utilise les alkoxydes de métaux alcalins ou les hydroxydes de métaux alcalins comme composés basiques, on ajoute goutte à goutte une solution alcoolique contenant de 1 à 5 moles, et de préférence 1 à 1.5 mole d'alkoxydes de métaux alcalins ou d'hydroxydes de métaux alcalins par mole de 4-cyano-4-halogénocyclohexène, à une solution alcoolique de 4-cyano-halogénocyclohexène en agitant et on laisse ensuite réagir à une température comprise entre 0 et 80 [deg]C, de préférence à une température comprise entre 10 et 50 [deg]C pendant une heure à vingt heures. On neutralise ensuite le mélange résultant en ajoutant de l'acide acétique ou de l'acide chlorhydrique. Ensuite, en suivant les mêmes modes opératoires que décrit ci-dessus pour l'utilisation des amines tertiaires. on obtient le 1,3-cyclohexadiényl-carbonitrile avec un bon rendement-de 80 à 90 %.
Dans le procédé décrit ci-dessus il est désirable que la même sorte d'alcool soit utilisée pour la dissolution du 4-cyano-4-halogéno-cyclohexène et des alkoxydes de métaux alcalins ou des hydroxydes de métaux alcalins en vue de rendre plus facile le processus de récupération.
Le 1.3-cyclohexadiényl-carbonitrile obtenu conformément au procédé de la présente invention possède une réactivité chimique élevée et il est très utile comme substance de départ pour diverses synthèses organiques de même que comme matière brute pour la production de polymères à poids moléculaire élevé.
D'une manière plus détaillée, ledit carbonitrile obtenu selon le procédé de la présente invention réagit facilement avec l'ammoniac et les alkyl amines pour former les l-cyano-4-amino fou N-alkyl-
transformés en diamines, ou peuvent être également transformés par hydrolyse en amino-acides correspondants. Lesdites diamines ainsi produites sont très utiles comme matière première pour la production de polymères à poids moléculaire élevé résistant à la chaleur. En outre, le 1,3-cyclohexadiényl-carbonitrile obtenu dans le procédé de la présente invention peut réagir facilement avec les composés possédant un atome d'hydrogène actif, tels que les alcools. les thiols, l'acide cyanhydrique et analogues pour permettre de préparer divers composés utiles.En outre, on peut copolymériser le 1,3-cyclohexadiényl-carbonitrile avec le butadiène pour obtenir divers nouveaux polymères ayant une utilité d'ordre pratique.
La présente invention sera en outre détaillée dans les exemples suivants, sans nullement limiter le cadre et l'esprit de la présente invention.
Exemple 1.
On mélange 14 g de 4-cyano-4-chloro-cyclohexène avec 100 cm de triéthylamine et on agite pendant quinze heures à une température de 80 [deg]C. A la fin de cette durée, on laisse reposer le mélange réactionnel pour lui permettre de refroidir jusqu'à la température ambiante, et on filtre le chlorhydrate de triéthylamine cristallisé sous vide. Après avoir éliminé la triéthylamine n'ayant pas réagi par distillation à partir du filtrat. on extrait le résidu avec 50 cm d'éther. On lave l'extrait éthéré ainsi obtenu avec de l'acide chlorhydrique aqueux 0,5 N et de l'eau, en faisant suivre par un séchage sur du sulfate de sodium anhydre.
Après avoir évaporé l'éther, on distille le résidu sous pression réduite en obtenant un distillât ayant un point d'ébullition de 65-70[deg]C/15 mm Hg. On purifie le distillat par redistillation en obtenant 8.7 g de 1 3-cyclohexadiényl-carbonitrile essentiellement pur sous forme d'un distillât ayant les valeurs suivantes : point d'ébullition 66-68 [deg]C/ 15 mm Hg.
Analyse :
Calculé pour C7H7N : N. 13.33 % ; Trouvé : N, 13,31 %.
Il se confirme que le 1.3-cyclohexadiényl-carbonitrile préparé selon la présente invention en utilisant les modes opératoires précités peut être transformé par hydrolyse en acide 1.3-cyclohexadiénylcarboxylique décrit par Langenbeck dans Ber.. 75, 232 (1942) et présente un maximum d'absorption dans son spectre d'absorption ultraviolette à 286 mMicro (en éthanol) et présente une bande à 2 230 cm-1 dans le spectre d'absorption infrarouge, caractéristique de la liaison N.
On mélange 14 g de 4-cyano-4-chloro-cyclohexène avec 100 cm de triéthylamine et on agite pendant quinze heures à une température de 80 [deg]C. A la fin de cette durée, on laisse reposer le mélange réactionnel pour lui permettre de refroidir jusqu'à la température ambiante, et on filtre le chlorhydrate de triéthylamine cristallisé sous vide. Après avoir éliminé la triéthylamine n'ayant pas réagi par distillation à partir du filtrat. on extrait le résidu avec 50 cm d'éther. On lave l'extrait éthéré ainsi obtenu avec de l'acide chlorhydrique aqueux 0,5 N et de l'eau, en faisant suivre par un séchage sur du sulfate de sodium anhydre.
Après avoir évaporé l'éther, on distille le résidu sous pression réduite en obtenant un distillât ayant un point d'ébullition de 65-70[deg]C/15 mm Hg. On purifie le distillat par redistillation en obtenant 8.7 g de 1 3-cyclohexadiényl-carbonitrile essentiellement pur sous forme d'un distillât ayant les valeurs suivantes : point d'ébullition 66-68 [deg]C/ 15 mm Hg.
Analyse :
Calculé pour C7H7N : N. 13.33 % ; Trouvé : N, 13,31 %.
Il se confirme que le 1.3-cyclohexadiényl-carbonitrile préparé selon la présente invention en utilisant les modes opératoires précités peut être transformé par hydrolyse en acide 1.3-cyclohexadiénylcarboxylique décrit par Langenbeck dans Ber.. 75, 232 (1942) et présente un maximum d'absorption dans son spectre d'absorption ultraviolette à 286 mMicro (en éthanol) et présente une bande à 2 230 cm-1 dans le spectre d'absorption infrarouge, caractéristique de la liaison N.
Exemple 2.
On mélange 14 g de 4-cyano-4-chlorocyclohexène et 70 cm de pyridine dans un récipient fermé et on agit ' pendant vingt-quatre heures à une température de 120 [deg]C. Après avoir laissé reposer le mélange réactionnel pour le refroidir à la température ambiante, on en filtre le chlorhydrate de pyridine cristallisé sous vide. Ensuite, on élimine la pyridine n'ayant pas réagi par distillation et on lave ensuite le résidu ainsi obtenu avec successivement de l'acide chlorhydrique aqueux 0,5 N et de l'eau. On soumet d'une manière supplémentaire le résidu à une distillation sous vide en obtenant 8.0 g de 1.3-cyclohexadiényl-carbonitrile.
On mélange 14 g de 4-cyano-4-chlorocyclohexène et 70 cm de pyridine dans un récipient fermé et on agit ' pendant vingt-quatre heures à une température de 120 [deg]C. Après avoir laissé reposer le mélange réactionnel pour le refroidir à la température ambiante, on en filtre le chlorhydrate de pyridine cristallisé sous vide. Ensuite, on élimine la pyridine n'ayant pas réagi par distillation et on lave ensuite le résidu ainsi obtenu avec successivement de l'acide chlorhydrique aqueux 0,5 N et de l'eau. On soumet d'une manière supplémentaire le résidu à une distillation sous vide en obtenant 8.0 g de 1.3-cyclohexadiényl-carbonitrile.
Exemple 4.
On dissout 14 g de 4-cyano-4-chlorocyclohexène dans 30 cm de benzène et on ajoute à la solution résultante 60 cm d'un mélange de benzène et de triéthylamine dans le rapport 1/1 goutte à goutte pendant une heure à 30 [deg]C en agitant. On chauffe ensuite le mélange réactionnel au reflux pendant dix heures. A la fin de cette période, on laisse reposer le mélange pour le refroidir à la température ambiante et on filtre le chlorhydrate de triéthylamine cristallisé à partir de la solution. On distille le filtrat ainsi obtenu sous vide pour obtenir la majorité de triéthylamine-benzène.On lave le résidu avec de l'acide chlorhydrique aqueux 0,5 N et de l'eau successivement, et on le soumet ensuite à une distillation sous vide en obtenant 7,9 g de
A une solution de ter-butoxyde de sodium préparée en dissolvant 2,3 g de sodium métallique dans 100 cm de ter-butanol, on ajoute 14 g de 4-cyano4-chlorocyclohexène, goutte à goutte, pendant une heure et demie à 15 [deg]C en agitant vigoureusement.
Ensuite, on élève la température de la solution à 35-40 [deg]C et on agite de manière supplémentaire pendant quatre heures. On refroidit ensuite la solution de réaction jusqu'à l'amener à la température ambiante et on filtre les solides ayant cristallisé. On neutralise le filtrat ainsi obtenu en ajoutant de l'acide acétique et on élimine le solvant qui s'y trouve renfermé.
Par distillation du résidu sous vide, on obtient 8.9 g de 1.3-cyclohoxadiényl-carbonitrile.
On dissout 14 g de 4-cyano-4-chlorocyclohexène dans 30 cm de benzène et on ajoute à la solution résultante 60 cm d'un mélange de benzène et de triéthylamine dans le rapport 1/1 goutte à goutte pendant une heure à 30 [deg]C en agitant. On chauffe ensuite le mélange réactionnel au reflux pendant dix heures. A la fin de cette période, on laisse reposer le mélange pour le refroidir à la température ambiante et on filtre le chlorhydrate de triéthylamine cristallisé à partir de la solution. On distille le filtrat ainsi obtenu sous vide pour obtenir la majorité de triéthylamine-benzène.On lave le résidu avec de l'acide chlorhydrique aqueux 0,5 N et de l'eau successivement, et on le soumet ensuite à une distillation sous vide en obtenant 7,9 g de
A une solution de ter-butoxyde de sodium préparée en dissolvant 2,3 g de sodium métallique dans 100 cm de ter-butanol, on ajoute 14 g de 4-cyano4-chlorocyclohexène, goutte à goutte, pendant une heure et demie à 15 [deg]C en agitant vigoureusement.
Ensuite, on élève la température de la solution à 35-40 [deg]C et on agite de manière supplémentaire pendant quatre heures. On refroidit ensuite la solution de réaction jusqu'à l'amener à la température ambiante et on filtre les solides ayant cristallisé. On neutralise le filtrat ainsi obtenu en ajoutant de l'acide acétique et on élimine le solvant qui s'y trouve renfermé.
Par distillation du résidu sous vide, on obtient 8.9 g de 1.3-cyclohoxadiényl-carbonitrile.
Exemple 5.
Exemple 6.
On dissout 14 g de 4-cyano-4-chlorocyclohexène dans 30 cm d'éthanol. En ajoutant la solution résultante à 80 cm d'une solution éthanolique contenant 4 g de potasse et en effectuant la déshydrohalogénation en suivant la réaction selon les modes opératoires décrit à l'exemple 4, on obtient 7,9 g
A une solution agitée de 18.6 g de 4-cyano-4bromocyclohexcne dans 60 cm de toluène, on ajoute goutte à goutte 50 cm d'un mélange de triéthylamine et de toluène dans le rapport 3 : 2.
On agite la solution pendant dix-huit heures à GO [deg]C et on laisse reposer pendant une certaine durée pour la refroidir. On filtre le bromhydrate de triélhylamine cristallisé en traitant le filtrat ainsi obtenu suivant les modes opératoires décrits à l'exemple 3, on obtient 8,4 g de 1,3-cyclohexadiénylcarbonitrile.
On dissout 14 g de 4-cyano-4-chlorocyclohexène dans 30 cm d'éthanol. En ajoutant la solution résultante à 80 cm d'une solution éthanolique contenant 4 g de potasse et en effectuant la déshydrohalogénation en suivant la réaction selon les modes opératoires décrit à l'exemple 4, on obtient 7,9 g
A une solution agitée de 18.6 g de 4-cyano-4bromocyclohexcne dans 60 cm de toluène, on ajoute goutte à goutte 50 cm d'un mélange de triéthylamine et de toluène dans le rapport 3 : 2.
On agite la solution pendant dix-huit heures à GO [deg]C et on laisse reposer pendant une certaine durée pour la refroidir. On filtre le bromhydrate de triélhylamine cristallisé en traitant le filtrat ainsi obtenu suivant les modes opératoires décrits à l'exemple 3, on obtient 8,4 g de 1,3-cyclohexadiénylcarbonitrile.
Exemple 7.
A une solution de 18,7 g de 4-cyano-4-bromocyclohexène dans 60 cm d'isopropanol, on ajoute goutte à goutte une solution d'isopropoxyde de potassium préparé en dissolvant 2,3 g de potassium métallique dans 100 cm d'isopropanol, pendant une heure et demie à 10 [deg]C en agitant vigoureusement.
On élève la température de réaction ensuite à 30 [deg]C et on poursuit l'agitation pendant cinq heures. Après avoir refroidi la solution de réaction à la température ambiante, on filtre les matières solides ayant cristallisé et on neutralise le filtrat ainsi obtenu en ajoutant de l'acide acétique. Ensuite, on chasse le solvant par distillation, et par distillation du résidu résultant sous vide on obtient 8,8 g de 1,3-cyclohexadiényl-carbonitrile.
A une solution de 18,7 g de 4-cyano-4-bromocyclohexène dans 60 cm d'isopropanol, on ajoute goutte à goutte une solution d'isopropoxyde de potassium préparé en dissolvant 2,3 g de potassium métallique dans 100 cm d'isopropanol, pendant une heure et demie à 10 [deg]C en agitant vigoureusement.
On élève la température de réaction ensuite à 30 [deg]C et on poursuit l'agitation pendant cinq heures. Après avoir refroidi la solution de réaction à la température ambiante, on filtre les matières solides ayant cristallisé et on neutralise le filtrat ainsi obtenu en ajoutant de l'acide acétique. Ensuite, on chasse le solvant par distillation, et par distillation du résidu résultant sous vide on obtient 8,8 g de 1,3-cyclohexadiényl-carbonitrile.
Claims (5)
1. Il consiste en ce qu'on soumet à une déshydrohalogénation un 4-cyano-4-halogénocyclohexène ayant la formule suivante :
dans laquelle X représente un atome choisi parmi les atomes de chlore et de brome en le faisant réagir avec un composé basique à une température de 0 à 150 [deg]C;
2. Le composé basique est choisi parmi les alkylamines tertiaires représentées par la formule suivante :
dans laquelle R, R' et R" sont choisis parmi les radicaux alkyie comportant 1 à 10 atomes de carbone et les pyridines représentées par la formule suivante :
dans laquelle R est choisi parmi les atomes d'hydrogène et les radicaux alkyle ayant 1 à 10 atomes de carbone et n est un nombre entier compris entre 0 et 5;
3. Le composé basique est choisi parmi les alkoxydes de sodium et de potassium dérivés des alcools aliphatiques et alicycliques ayant 1 à 15 atomes de carbone;
4. Le composé basique est choisi parmi la soude et la potasse;
5. On utilise une quantité égale au minimum à la quantité équimolaire du composé basique par
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP248365 | 1965-01-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR1464505A true FR1464505A (fr) | 1966-12-30 |
Family
ID=11530578
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR46485A Expired FR1464505A (fr) | 1965-01-19 | 1966-01-19 | Procédé pour la préparation du 1, 3-cyclohexadiényl-carbonitrile |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1543979A1 (fr) |
| FR (1) | FR1464505A (fr) |
-
1966
- 1966-01-18 DE DE19661543979 patent/DE1543979A1/de active Pending
- 1966-01-19 FR FR46485A patent/FR1464505A/fr not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE1543979A1 (de) | 1970-02-05 |
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