BE548612A - - Google Patents

Info

Publication number
BE548612A
BE548612A BE548612DA BE548612A BE 548612 A BE548612 A BE 548612A BE 548612D A BE548612D A BE 548612DA BE 548612 A BE548612 A BE 548612A
Authority
BE
Belgium
Prior art keywords
solution
acid
fact
sulfuric acid
cooling
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Publication of BE548612A publication Critical patent/BE548612A/fr

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C01INORGANIC CHEMISTRY
    • C01BNON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B17/00Sulfur; Compounds thereof
    • C01B17/69Sulfur trioxide; Sulfuric acid
    • C01B17/90Separation; Purification
    • C01B17/905Removal of organic impurities
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C01INORGANIC CHEMISTRY
    • C01CAMMONIA; CYANOGEN; COMPOUNDS THEREOF
    • C01C1/00Ammonia; Compounds thereof
    • C01C1/24Sulfates of ammonium

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  PROCEDE POUR LA RECUPERATION DES RESIDUS DE LA   FABRI-  
CATION DES ACIDES OU ESTERS ACRYLIQUES ET METHACRY-
LIQUES. Page 2,   ligne   10. lire : "HNH4SO4" au lieu   de :   "HNaSO4". 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 



   La   présente   invention concerne dos perfectionnements à la fabrication dos acidcs ou esters acryliques. Ces perfectionnamonts sc rapportent plus particulièrement à un procède pour la récupération dos constituants du résidu produit dans la fabrication do cos acides ou esters. Sous le nom d'acides ct esters on   désigne   ici les différents acides ct esters qui contiennent un groupement   acrylique >C =C=C = 0 dont les valences libres sont sautrées 0   par do l'hydrogène ou des radicaux   quelconques,   c'est-à-dire aussi bien l'acide acrylique CH2 = CH - COOH et ses asters que leurs ho-   mologucs supérieurs.   



   Pour l'hydrolyse   sulfuriquo   à   température   élevée des nitriles ou des cyanhydrincs correspondants en vu:   d'obtenir   de tels esters ou acides il. suffit théoriquement d'utiliser   1/2     molécule     d'acide   sulfurique par molécule de nitrilo ou de cyanhydrino. Mais 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 on sait que, si l'on veut obtenir un bon   rendement,   il est nécossairc   d'opérer   on présence d'un excès d'acide sulfurique, pratiquement d'utiliser dc 1 à 2 molécules d'acide sulfurique par molêoule de   n@trile   ou de   cyanhydrine.   



   Dans les   procèdes,   connus, les acides ou esters   acryli-   ques formes sont sépares du mélange réactionncl par décantation ou plus souvent par distillation. Le résidu   est   constitue par unc solution   sulfuriqu   du sulfate d'ammonium qui provient de l'hydrolysc et dont la   formule   peut   s'écrire   (NH4)2 SO4, SO4H2 ou HNaSO4;

   cette solution contient en outre, en proportions plus ou moins grandes, de l'eau, des   acides   ou esters non séparés quantitativcmcnt, des produits intermédiaires réutilisables, des sousproduits plus lourds et plus ou moins colorés ainsi   quo   les inhibiteurs de polymérisation   employés.   Dans la fabrication des ostors, le résidu peut contenir n plus unc certaine quantité de l'alcool employé pour l'estérifications
Lorsque cela est possible, le résidu est   actuellement   bien souvent directement rejeté, mais on a parfois cherché à ré-   utiliscr,au   moins en partie ce résidu, par exemple on 10   ncutra-   lisant par de l'ammoniaque pour former du sulfate neutre   d'ammo-.   nium que l'on cristallise ensuite.

   Un traitement d'utilisation des résidus présente toutefois plus d'intérêt s'il est économiquement avantageux, co qui n'est pas le cas général dans les procédés connus: d'une part en effet, on obtient un sulfate d'ammonium coloré et chargé d'impuretés gênant sa cristallisation, co qui lui donne une médiocre valeur marchande, ot d'autre part on no récuparc, dans los conditions les plus favorables, que la valeur de l'acido sulfuriquc ct de l'ammoniaque   cont:nus,   à l'exclusion des produits organiques qui sont perdus. 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 



   La présente invention sc propose d'éliminer les incon- vénionts des   procédés   connus on permettant la   récupération   aisée ot avantageuse de la plus grande partio des résidus provenant, dans lesdits procédés, de la fabrication des acides ou esters acry- liques ct méthacryliques par hydrolysc sulfuriquc des   nitrilcs   ou cyanhydrines correspondants. A cet effet, le   procède   conforme à la   prés@nte   invention, dûeaux travaux de MM.

   Marcel BORREL, Francis
WEISS et Bcrnard CHATELIN, consiste   fondamentalement   cn ce que l'on cristallisc par refroidissement le sulfate acide'd'ammonium contenu dans les résidus, que lion sépare les cristaux de la solu-' tion mère contenant de l'acide sulfurique en excès et la presque totalit des constituants organiques des résidus initiaux, que l'on   Elimine,   avant refroidissement et/ou après séparation dos cristaux, les produits organiques lourds plus ou moins charbonneux ot que l'on réintroduit dans 10 réacteur, après   rcconcontration,   si   nécessaire,   la solution acidc   obtenue.   



   La cristallisation peut sc faire à basse température, mais il est en général   préférable   de refroidir seulement à une   température   voisine de la   température   ambiante et comprise par exemple   entre   10  ct 30  environ. 



   La séparation des cristaux peut sc faire par exemple par filtration ou par essorage. 



   L'élimination des produits organiques lourds plus ou moins charbonnés sc fait on les adsorbant-à chaud ou à froid,   n   continu ou en discontinu, sur unc terre ou un charbon adsorbants. 



  Lc charbon activé convient bien à cet usage. On peut faire passer la solution à purifier travers un lit de matière   adsorbanto   ou   mélanger   celle-ci à la solution ct faire passer cette suspension à travors un filtre sur lequel la matière   adsorbantc   est   retenue.   

 <Desc/Clms Page number 5> 

 



   On peut également, de   préférence   avant la cristallisation du sulfate acide d'ammonium,   soumettre   le résidu à un:}   évapo-   ration sous pression réduite, ou même sous   vide .     Une   telle évaporation élimine simultanément   d'une   part une partie de l'eau du résidu -la cristallisation subséquente   permettant   alors de séparer une proportion plus élevéc du sol présent et l'acide   recueilli   après cristallisation étant ainsi à une concentration plus élevéed'autre part les produits   organiques   volatils, que l'on   envoie   soit à l'cstérifiication soit vers Les   esters   acryliques bruts produits. 



   Sila solution   épuré@   sc trouve à un titre On acide sul-   furique   inférieur à celui qui est nécessaire à   l'entrée   du réac-   t@ur,   on la roconcontre par addition d'acide sulfuriquc   concentré   ou d'oléum. 



   On peut enfin, On particulier lors de la fabrication 
 EMI5.1 
 .u de l'acido ou dos esters méthacryliques CH2 = 9 - c souCH '0R' mettre avant refroidissement la solution   provcnant   de l'hydrolyse ct/ou de l'estérification à un   traitement   sous pression réduite; on sépare ainsi lcs produits organiques   rcvalorisablos   dans la réaction'(produits intermédiaires, acidc méthacrylique et/ou estirs méthacryliquos et/ou alcools) qui sont ensuite directement recyclés vers l'hydrolyse. 



   Les cristaux de sulfate acide ou bisulfate d'ammonium obtenus lorsqu'on applique le procédé do la   présente   invention peuvent   être   utilisés, soit sous   forme solide,   soit après remise en solution, pour la fabrication du sulfate neutre d'ammonium, dans un appareil de neutralisation et d'évaporation de tout type couramment utilisé pour la fabrication   directe   de ce sol. Le sol   obtonu   dans ces conditions est   pratiquement   blanc et de bonne   va-   leur marchande. 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 



   La solution acidc provenant de la filtration ou do l'es-   sorag--     contient   on solution, outr: de l'acide sulfurique ct uno certaine proportion du sel d'ammonium initialement   présenta   tous les produits organiques (sauf les produits volatils dans le cas où les résidus ont   été   soumis à évaporation préalable à la cris- tallisation).

   La proportion restante de sulfate d'ammonium varie avec la concentration   initiale   de la solution soumisc à la cris- tallisation et avec la   température   de cristallisation,
Les produits organiques   présents   dans les'résidus sont constitues en partie par dos   pr@@uits   utilisables, on partioulior dos esters ou des acides acryliques et dos   composes     intermédiaires   entre ces esters ou ces acides et les matières de départ; ils com- prennent aussi des sous-produits plus lourds constitués on partie par des impuretés   carbonées   non volatiles. 



   Avant ou après son traitement d'adsorption, il peut ôtre avantageux do prélever une partie de la solution acide et de l'in-   troduire   dans le cristallisour pour rendre plus fluide lc magma cristallin et faciliter la filtration dos cristaux. Il y a lieu   do   noter que la partie de solution ainsi ajoutée a   les   mêmes concontrations on acidc sulfurique et on sulfate d'ammonium   que   la solution mère dos cristaux ct que son introduction nc modifie pas   l'équilibre   solution-cristaux. 



   Le procédé conforme à l'invention   entraîne   do nombroux avantages précieux qui sont   précisés   ci-après :
Il   permet   tout d'abord d'obtenir   d'une   manière particulièroment simple st économiuqe, sans addition d'ammoinauqe, du sulfate   pratiquement   pur et do bonne valeur   commerciale   cc qui correspond à unc récupération de l'acide   sulfuri@us   et de l'ammo-   niaqu   correspondants 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 
 EMI7.1 
 Digt4trc part, on peoyolant la solution acide filtrée, on assure unc économie d'acide sulfurique, et unc amélioration du rondement en acidcs ou esters acryliqus, par suite du recyclage simultané des produits de la réaction t,

   dos produits intermédiaires 
 EMI7.2 
 qui restent dissous dans la phasc liquide après séparation du sul- 
 EMI7.3 
 W .t'4.   4 t i .. Y p,'v . , ,, w i  . i "+ rcr^,f ' -490,, -"'f}- . 1...\#,.f,tr:.-.\- 'i' . ' ' ' ' ) F,À 1+ilàÎÎÉ$ffff/µf/>lljjitw,i ..tt"i*'""tiij,6'.11 jH a'f' ij 
 EMI7.4 
 plus grande quantité de PCqiàjs et fla pas poussa? autant 1icxbrAoI;ipnl notamment # ?e vaiijap% une température do élaa%iPx plus basse qui pcymet dc diminua la proportion des ct la polorqtlop dp ,Éqjdpj'àis mtmc In aaxas.ar des appareils o oin ioporypn$a j - la- qgçn%1$O d!iituï'a do polymérisation 6v-,,ntuzlicuiont consommes oat diminuée. ' cst là un., ôconomic importante car los inpibitcuri hahitu±]1, tcla que l'hydpoquinono ou le bleu do mc'thy. sont eQg produits coûteux qu'il faut fr6qu-mmont utilisor on proportion importante.

   Dans 1-1 pr4s-.nt proc4d6 cos inhibitcura rcstcnt presque totalement dans la phase liquide aprôs la séparation du sulfate st sont donc rccy916x avco oott-, phasÇ - lorsque l'on fabrique des calera acryliquaa, 11 y a diminution do la consommation on alcools corrcepondante, dont il ratait toujours une partie dans les rliiàua sulfuriquoa car 10 présent pxoa4d permet do recycler losdita alcools. 
 EMI7.5 
 



  Enfin, at contrairement 'à oo que l'on pouvait craindra$ 
 EMI7.6 
 le recyclage de la solution acide tiltr6o n'apports aucune partur.. bation à la réaction dihyàro.ße, malgré la présence d'une quantité . appréciable do sulfate d'ammonium disaoua. 
 EMI7.7 
 



  Dans lo cas duo la aàx.aa.on4to l'acide ou dos esters mÉhacry7.iuas G"2 e m Ce,- 0 l'hydrolyse sa produit'on prôsanco x 3 zorn 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 
 EMI8.1 
 dtacîdo sulfuriquo à 100 % . Pour cotte fabrication, la roconcentration de la solution acide recyclée par additionj'acidJ sulfurique ou d'o10um, du fait de la quantité d'eau présente dans donne la solution épurées/une quantité diacide à 100 riz sup6r:urc à celle qui doit être introduite dans le processus d 'hydrt :Lyse. Dans cc cas, la récupération totale de l'acide sulfurique ont..'aine donc la production d'une quantité d'acide'aulfurique du titre n6cos-        sairc,     supérieure   à celle qu'on   peut'employer   dans le   procède.   



   Lo traitement sous pression'réduite ou do   préférence   sous vide permet donc de diminuer la consommation do nitrile ou de cyan-   @hydrine   ct éventuellement   d'alcool.   D'autr: part, après   élimina-   tion des cristaux de sulfate d'ammonium et avant traitement sur terre ou charbon adsorbants, on   rcconcntro   partiellement par la chaleur la solution   acid   en   présence     d'une     petite   quantité d'un oxydant, tel que l'acide nitrique.

   On limite ainsi à la quantité 
 EMI8.2 
 nécessaire la quantité d'acide sulfurique à 100 obtenu-, lors do la concentration ultérieure par de   l'oléum,   et on   brûle   simul- 
 EMI8.3 
 tanôricnt, on les cokfiant, uno partie au moins dos produits orga- nîqucs lourds qui polluent la solution acide ct pourraient être 
 EMI8.4 
 gcnants lors do son rocyclago ultérieur* Les matières ainsi coké-'   par   l'action   conjuguée   do la chaleur et de l'oxydant sont cnsuito   arrêtées   lors du passage sur terre adsorbantc. 



   Lorsqu'il est mis en   oeuvre   dans los conditions ci-dessus, le   procédé   permet donc d'assurer la récupération complète des matières contonucs dans le résidu acide provenant de l'hydrolyse 
 EMI8.5 
 et/ou do l'cstérificationt Les matières organiques légères dissoutes dans cc résidu acide (acidc ou esters méthacryliques, produits intcrmédiairos, alcool on excès) sont r±cup6rés grâce à l'é- vaporation sous pression réduite et peuvent   être     ramenées   à l'hy-   drolysc   ou à l'estérification ou   mélangées   aux produits   condensés   

 <Desc/Clms Page number 9> 

 à la sorti-, de l'estérification.

   Le   refroidissement     permet   do sé-   parer   sous form- do cristaux de sulfata acide d'ammonium, environ 80 % de l'ammoniaque et les 2/3 de l'acide sulfuriquc contenus dans le résidu.   L     rccycl   ge   permet   de   remettre   dans le circuit l'acide sulfurique   et     l'ammoniaque   non cristallises de sorte que l'on re-   cueille   sous   forme   de sulfata acide d'ammonium   un,.   quantité d'ammoniaque correspondant à   celle   qui a   etc   fabriquée. 



   Le recyclage de la totalité du résidu sur la fabrication   elle-même   de l'acide et dos esters méthacryliques   entraîne   l'obligation de la reconeontror jusqu'à   100   par chauffage et/ou addition d'acide sulfurique ou d'oléum. Cette rcconccntration peut ôtro jugée coûtouse; on rostc dans le cadre de la présente invention cn limitant; cette rcconccntration à une valeur qui permette la réuti-   lîsatioii   de la solution acide   parti@lloment     rcconccntréc   dans toutc autre fabrication.

   La réutilisation de cette solution acide pour la fabrication de l'acide ou des esters acryliques, qui exige de l'acide à 78% seulement de   S04H2'   est particulièrement heureuse puisqu'elle permet de   ré@upérer   non seulement   l'acide   sulfuriquo mais aussi le sulfate acide d'ammonium contenu. 



   Lo procède conforme à le présonte invention peut être mis cn oeuvre dans des   appareillages   simples et connus on cux-mêmes
L'invention est maintenant   expliquée   on détail dans la description et dans les exemples de réalisation ci-apriès, on sc référant aux dessins   ci-joints.   Dans cas'dessins :
Fig. 1 représente un schéma d'un   procède   conforme à   l'in-   vcntion appliqué à la fabrication   décides   ou d'esters acryliques. 



  Le stade   d'est@rification   qui   n'existe   pas pour la production dos acides acryliques a été   entoure   d'un rectangle on pointillé. Do môme, on a figure en   pointillc   les   emplacements   "avant   refroidissement   

 <Desc/Clms Page number 10> 

 
 EMI10.1 
 et/ou après séparation des cristaux!! où peut ±tifls placée l'élimination des produits organiques lourds plus ou moins charbonneux. 



  La rcconccntration par l'acide sUlfuric.:.,.: ou l'ol6ui:i qui n'est pas toujours nécessaire a ëgaleent etc. rcrsr.tc cn pointillé. 



  Fig. 2 représente un dispositif utilisable pour'fabriquer de 1"acrylat.z d'ethylc 
 EMI10.2 
 
Fig. 3   est   un schéma de   marche   des opérations appliquées aux acide et   esters     méthacryliques'.   



     Fig. 4     représente   un dispositif utilisé pour   l'applica-   tion du   procède.   



   Dans 1= dispositif de fig. 2, on introduit dans un bac 1, muni d'un   agitateur   1', l'acide sulfurique neuf par la   tuyauterie   2, et les inhibiteurs   de   polymérisation par la tuyautcrie 3. Une 
 EMI10.3 
 cAnalisation 4 amène au bac 1 l'acide recycla dont le mélange avec l'acide   n,;uf   est homogénéisé par l'agitateur 1'. Lc titre do la solution acide est réglé à la valeur   convenable   par variation de la quantité   t     éventuellement   le titre de l'acide neuf.  Un   tuyau- 
 EMI10.4 
 tcrîc 5 amtnc9 en passant par un dbït,i;ar; 71 l'acide dans un réacteur d'hydrolyse 6 où l'on introduit d'autre part, par la canalisation 7 et lc debitmètre 71 , lo nitrile acrylique à traiter.

   Du réactcur 6, le   mélange   hydrolyse est conduit à unc colonne 8,   disposée   au-dessus d'un bouilleur 9 et en tête de   laquelle   ost 
 EMI10.5 
 monté un conc,cns ur 10. Au pied de In colonne C, on introduit par une tuyauterie 11.l'alcool éthyliquc destine ici à. ttrs osterific cn ester ::.1cryliqu':; on put en même temps introduire s'il y a lieu par Il unc certaine quantité convenable d'eau d'appoint.

   L'ester formé (acrylate d'éthyle) s'échappe par le haut de la colonne 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 vers le condenseur 10 où il   st     condense.   Le résidu acide   s'écoule   
 EMI11.1 
 du bouilleur 9, à travers un filtre 12, dans un cristalliseur 13 constitué par une   auge     munie     d'une     chemise   de   refroidissement   et d'un   transporteur à   vis et dans   lequel   on fait cristalliser le 
 EMI11.2 
 sulfate acide d'ammonium. Du cristallïs: ur, lc mélange de cristaux et de liquide est alnzn3 à un.: centrifugeuse l d'où l'on retire le sulfate acide en 15 et une solution acide plus ou moins colorée qui s'écoule vers un bac 16.

   La solution est reprise du bac 16 par un- pompe 17 qui   l'envoie   à travers un filtre 18 vers le bac do mélange 1. Dans le bac 16, on peut ajouter au liquide   un...   petite quantité de   terre     activée   dans le but de faciliter la filtration 
 EMI11.3 
 et d'adsorber l'es sous-produits colores. Unc conduite 19 permet de recycler unc partie   d :  la solution aeide, après sa filtration on 18 vers le   cristalliscur   13, et le   reste   de la solution acide par 4 vers le bac 1. 
 EMI11.4 
 



  En figure 4, les clament a d'appareillage communs aux dispositifs dos figures 2 et 4 portent les mêmes r'sfcrences. Pour la fabrication d'un ester mithacryliqui, les produits provenant du riactùr d'hydrolyse 6 et de la colonne d'estcrification 8 passent d'abord dans un appareil sous vide 20 où sont extraits   lcs   produits volatils qui, après condensation on 21, sont   recycles   par la conduite 22 par   exemple   vers la colonne 8.

   La solution restante passe   successivement   dans un filtre 12, dans lc   cristalliscur   13, dans 
 EMI11.5 
 l'essoreuse 7.., dans 1: bac 16 et dans un appareil do concentration 23, chauffe par   exemple   à   fcu   nu, dans   Lequel   on introduit par 24 un oxydant tel par   exemple   que de   l'acide   nitrique.

   La solution 
 EMI11.6 
 résultante cn partie reconcentréc et dans laquzllc, par l'action conjuguée de la chaleur et dc l'oxydante l'es produits organiques lourds ont Ét"1 cokfis, est reprisa par la pompe 17 pour être envoyée sur le filtre 18 d'où elle rejoint par la cBn8:l'1 :::.-d; r J, 

 <Desc/Clms Page number 12> 

 
 EMI12.1 
 1': bac 1 où,ôrc4 à l'appoint d' olÉum introduit zen 2, elle est ramenée au titre de 100 ,o dc SOH2 . 



  Dans 1" cas de la fabrication d'acrylate dlthyI0, on a op6ré cornu: suit -v-c 1-- dispositif cm figura 2. 



  On a alimente. en continu i - r;act-.LVr d'hydrolyse 6 avec 21,2 kg/heure dz nitril; acrylique par 7 ?5,. kg/heure d! 8 cid -; sulfuriqu .1 78 / et 37 g/hcurc de bleu de thy18n-, à partir du bac 1, par 5. 



  Le mélange hydrolys..' a.subi ensuite une csc6rification continue par l'introduction par 11 de L& kg/heure dr6tJ.1o.nol, ct de z8 kg/heure d'eau par 11, dans l'';nse:;iblc compose du bouilleur 9 et de la colonne d'cst(rification 8 à cléments de remplis- 80.g:, qui recevait n- tts le rnclangc hydrolyse. On a obtenu 72i). kg d'acrylate dr0hylc, cc qui correspond à un rendement global dc 96,5 jô, qui ont ôt[ condensés xn 10. Sï111L11tancm,nt, lc résidu sulfurique a t6 soutira n continu du bouilleur 9 à raison d:: 81 kg/h. La' liqueur, cluï taït clc cou1.ur brun:., filtr0c en 12 a ensuite tG rc,froïc;¯^ à + 15  dans le cristalliscur 13 et les cris-baux formes ont 6t :ssor. -.s cn 1.. on a obtenu là la sortâ.c 15 .05 kg/11 de cristaux humides contenant 93,2 % d: bisulfate d'ammonium ct j,,? % d'acid.e sulfurique librc . 



  L'acide rsiduairc, soit 39,7 kg/h avait la composi- 
 EMI12.2 
 tion suivante : 
 EMI12.3 
 H2S04 L5,4 io i¯H50 zou7 z Matières orxaniqu-. 



  (en 0 de C) 2,0 % Eau 31, 9 % On a envoyé cet acidc après filtration :n 18 dans lc bac 1 où, par mélange avec de l'acide frais ou de lro16um (in- 

 <Desc/Clms Page number 13> 

 
 EMI13.1 
 troduit par 2), il a ltl ramend au titre de 78 lb- de SOH2 , puis on   l'a utilisa   pour   @ff@etuer   l'hydrolyse où il constituait une parti: de l'acide introduit.

   Les   résultats   ont etc tout-à-fait 
 EMI13.2 
 analogues à ceux obtenus avec uniquement de l'acide neuf, mais le rÎndr2-¯nt -n ester acrylique s'est 1-v. à 97,5-98 % d'autre part le bisulfate extrait par cristallisation   représentait   exac-   t@ment   la quantité théorique produite,   puisque   le recyclage avait apporta la quantité de sulfate   nécessaire   à la saturation de l'a- 
 EMI13.3 
 cide residuaire. On constate donc clairement qu: 1 sulfate apportej sous form'. dissoute dans l'acide, au mélange entrant à llhyc1rolys: n: gfnz aucuner.mnt la réaction. 



  Ces résultais 5, vit restes inchangés après un fonctionnement prolonge avec recyclage : 1: rendement ?n acrylatc et,ant toujours de 97,5 zt la production horaire de bisulfatc cristalUse hiunîdr de 49 zeg, titrant 93,8 i de bisulfate et 4 d'acido z.lfuriquc. L'acide r.siduair avait pour composition : H2S0 ZL6, NH4HSO   21,7     Matières   organiques   (cn % d:  C) 2,25% 
 EMI13.4 
 Eau Complàmznt à z Cet acide rcsiduaire était donc toujours utilisable pour   alimenter   les fabrications suivantes.

   Unc petite quantité d'inhi-   bitcur   était détruite, mais on a constatc qu'il suffisait   d'en   
 EMI13.5 
 rajouter au maximum environ 10 Ío de la quantité totale pour compcnser les pertes : on réalise donc bien une olconomir importante sur ces produits coûteux. 
 EMI13.6 
 



  Avec le dispositif de figur0 i)., on a, dans la fabrication du meth" , rylatc de m thyl:, alimente en continu l'appareil d'hydrolyse 6 avec 

 <Desc/Clms Page number 14> 

 
 EMI14.1 
 20ij. kg/h de cyanhydriii- d'acétone à 98 ' 3., 6 kg/h d'acide sulfuriquc à 100 37 g/h de bl---u de méthylène L. mdange hyralys a subi dans la colonne 8 une istilrification par l'addition de 22,6 1.±g/h de rWthanol et de 12, 7 kg/h Gl zau. 



  En haut de la colonne, u on a recueillie après passage dans le condenseur 10, 37, 5 ?,/h d mcthacrylatr de i=1il"hy13 brut, oc qui corrsspond à un rr¯dmînt c1c 92 % . 



  'Du bouilleur 9, -1 sltst coul .9,5 kg/h d'un résidu sulfuriquc compose osscntic Hument d-, .1,. % d'acide sulfuriquc pur, do 30,7 % cl sulfate d'aririionq-un, le rcstc tant de ltcaue du mthanal non t;ranform6 et dos natières carbones. 



  On a introduit cc residu, toujours n continu, dans la colonne d'cvaporation 20, chauffée à 130OCe ct main'bcnuc sous une pression rcduit? de 100 run de mercure. Les produits (acide mtha.aryliquz, methacrylatc d.': mcthylc et mthanol) ainsi extraits de la solution ct qui rcpr:;scntaint 1,5 % de mcthacrylatc do Ricthylc ont été oondcnsbs on 21. 



  L.-; rcsidu acidc, maintenant; dbarrassâ dcs maticrcs volatîl<s, a ct;. amn au cristaiiiscur 13 où il a 6tc refroidi. Le magma acide obtenu dans 1= cristalliseur a ctc introduit dans l'essoreuse 14. D2 ladite essoreuse, on a extrait d'une part 22,8 kg/h de CriSt3U>X composes dc 93 la d- bisulfate dtarilmonium, ,t nc contenant que 3 % d'acide sulfuriquc librc, d'autr: part 20,2 kg/h d'une 

 <Desc/Clms Page number 15> 

 solution   acidc-qui   titrait 63% on acide sulfurique libre ct 14,9% cn sulfate d'ammonium, le reste   ;,tant   constitué par de   l'eau   ct des produits organiques lourds. 



   Dans   1:   réchauffeur 23, on a   chauffa     cette   solution à 200-220 C, à fou nu et pandant 1: chauffage on y a ajouté 20 cm3 d'acide   nitrique   à   36 B   par litre de solution pour faciliter la cokéfaction des produits carbones contenus. La solution acide salc   obtenue   a été   additionnée   d'un peu de   terre     adsorbanto   puis   filtrée     cn   18.

   On obtenu 180   kg/h     d'un   solution acide   claire     légèrement   colorée titrant 70,3 % d'acide sulfuriqu: qui a été   recyclée   vers le réactour d'hydrolyse 6 après mélange dans le bac 1, avec une addition d'oléum qui a   ramena   son titre à 100 % do   S04H2 .  

Claims (1)

  1. EMI16.1
    HEV3EDICTImTS...
    1. Proc-,d"- pour la récupération des résidus c1 la fabrication des acides ou esters 8cryliqus et mthcryliqu2s, caractérisa par 1= fait quï l'on cristallise par refroidissement le sulfate acide d'ammonium cont:nu dans les résidus, qui l'on sépare EMI16.2 1.::. cristaux de la solution D0r contenant de l'acide sulfurique :n @-@xc8 t la prcsqu totalité des constituants organiques des résidus initîuj,,, qu. l'on Climin::, avant refroidissement et/ou âpres séparation des cristaux, les produits organiques lourds plus ou moins charbonneux et que l'on réintroduit âpres rcconccntration si nécessaire dans 1: réacteur la solution acide obtenue. EMI16.3
    2. f-roc-c1 suivant la revendication 1 caractérise par lc fait que l'on ovaporc le résidu sous vide avant de la soumettre ti cristallisation par refroidissement et U2) âpres séparation des cris baux ,t avant traitement adsorbant, on chauff'. la solution , acide pour la rcconccntrr p[\rti:ll:mnt et cokéfier les matières organiques lourdes, 3. Procède sclon Ijs revendications 1 et 2 caractriau par bzz fait; u: l'on cristallisc 11 basse tGmplraturc, ou à une température voisin.-, de l'ambiante et comprise par exemple entre la et 30 C environ.
    4. Procède selon les revendications 1 à 3 caractérise par 1:-, fait qu-, l'on separe les cristaux par filtration ou par csserage. EMI16.4
    5. Proc.:è. sclon 1:8 revendications 1 'a* 4 caractérisa par le fait que lton -liminc lzs produits organiques lourds par adsorption sur une matière adsor'oantc tell: que du charbon activa ou une terre ad8orban!:ïc. <Desc/Clms Page number 17> EMI17.1
    6. Procû.. selon la revendication 5 carcct'eris-1 par 1" fait qu- l'on adsorbe par passage n travers un lit de la matière EMI17.2 adsorbant:. EMI17.3
    7. 'roc:.ü. selon la revendication 5 caractérisa pr le fait que l'on adsorbe par nise n suspension ce la naticre adsorbantc dans la solution et que l'on filtre loditc suspension.
    8. Procède sclon les revndioations 1 zip caractérise. par le f"it que l'on rcconcentre avant rcyclag, la solution -'-ourc par une addition d'acide sulfurique conc;ntrà ou d'olCUU1. g..t'rocd' selon 18;r:vcndiction 1 caractérisé par le fait qu; l'on soumet à un cvaporation sous pression réduites avant r:froidiss2msnt, le résidu provenant du réacteur et/ou de l'cstc- EMI17.4 rification.
    10. Procède sclon les revendications 1 à 9 caractérise EMI17.5 par le fait qu: l'on réintroduit dans le réacteur, ou à l'cstCrifîcotîon, les vapeurs separccs par l'evaporation sous pression ré- EMI17.6 duîtc. EMI17.7
    11. Proc:d:. selon les revendications 1 à 10 caractérisa par le fait que l'on pr2lèv.-, après purification :t avant rcconccntrotion, une parti: dc la solution 6pur: et on l'introduit dans lc cristalliseur.
BE548612D BE548612A (fr)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BE548612A true BE548612A (fr)

Family

ID=175143

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BE548612D BE548612A (fr)

Country Status (1)

Country Link
BE (1) BE548612A (fr)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1077058A (fr) Procede de recuperation de l&#39;acide acetique a partir de ses solutions aqueuses de faible concentration
US5236557A (en) Process for purification of aqueous solutions containing hydrogen sulfide, hydrogen cyanide, and ammonia
JP2007063141A (ja) メチオニンの製造方法
FR2570367A1 (fr) Procede pour la production d&#39;hemihydrate de gypse sous forme a
EP1408006A1 (fr) Procédé d&#39;abaissement de la teneur en matières organiques et produits azotés contenus dans des effluents bromurés
CA2012935A1 (fr) Purification et procedes pour la preparation de methacrylate de methyle
US20060104892A1 (en) High yield co-production of anhydrous hydrogen bromide and sodium bisulfate
RU2137703C1 (ru) Способ удаления перхлората аммония из сточных вод (варианты)
FR2467185A1 (fr) Procedes de separation et de purification du resorcinol et de l&#39;hydroquinone
EP1289948B1 (fr) Procede de purification de lactames
BE548612A (fr)
US2890101A (en) Recovery of ammonium bisulphate from the distillation residues from the manufacture of acrylic acids and their esters
EP0871525B1 (fr) Procede de purification par extraction d&#39;un milieu liquide
US3965243A (en) Recovery of sodium thiocyanate
US20070231238A1 (en) Method and plant for depleting sodium thiocyanate in washing liquors and for obtaining pure sodium thiocyanate
JP2023512708A (ja) 工業規模の硫酸アンモニウム生産
CH351590A (fr) Procédé de fabrication de composés acryliques
JP7096283B2 (ja) プロセス流のための蒸発システム
JP4651175B2 (ja) メタクリル酸の精製方法およびメタクリル酸メチルの製造方法
CN113698275A (zh) 一种从碳酸二甲酯、乙酸甲酯、甲醇体系中回收甲醇的装置与方法
BE831000A (fr) Procede de purification de l&#39;acide phosphorique
BE634117A (fr)
FR2475536A2 (fr) Procede de preparation de l&#39;acide di-n-propylacetique et de ses sels de metaux alcalins
BE432186A (fr)
JPH0244302B2 (fr)