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L'invention concerne la déshydratation des polymères thermo-réactifs et des produits préparés avec ces polymères et plus particulièrement un procédé de transformation des polymères thermo-réactifs des esters non saturés des
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vision, les poudres sèches ainsi obtenues et les applications de ces poudres dans la préparation de diverses compositions de moulage.
Plus spécialement l'invention a pour objet un procédé économique et extrêmement efficace de transformation des polymères thermo-réactifs des
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ter ce mélange par un solvant volatil tel que l'acétone, en y ajoutant de préférence un catalyseur de polymérisation, puis à projeter la solution ainsi obtenue à l'état de fine division dans un courant de gaz relativement sec chauffé à une température relativement élevée,
L'invention a encore pour objet les polymères en poudre des esters non saturés des acides polycarboxyliques, contenant de préférence un catalyseur de polymérisation en dispersion, et les poudres de moulage perfectionnées et produits feuilletés pouvant être obtenus avee elles.
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positions de moulage intéressantes. Les moulages obtenus avec ces polymères sont très dure leur stabilité de dimensions est considérable et leur résistance aux taches et à la plupart des solvants organiques est satisfaisante. On
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soluble et fusible, et en éliminant ensuite une certaine quantité du monomère non polymérisé du mélange de la réaction par extraction par un solvant. Puis
on cède la solution dans le solvant des polymères thermo-réactifs préparés par ce procédé au fabricant de poudre à mouler, qui y ajoute le catalyseur de poly- <EMI ID=6.1>
puis le produit obtenu pour préparer la poudre de moulage. Ce procédé général de préparation des compositions de moulage à partir des polymères précités pré-
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le solvant volatil pose le problème des impuretés, l'expédition des polymères liquides est coûteuse et expose à des risques d'incendie considérables. l'opération de broyage effectuée par le fabricant de poudre à mouler est longue et
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tition uniforme du catalyseur dans toute la masse de la composition de moulage.
Les principaux objets de l'invention sont donc les suivants: .
un procédé de transformation des polymères thermo-réactifs des es-
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à l'état de fine division
un procédé de préparation de polymères en poudre des esters préci-
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que le polymère initial et peuvent servir directement à la préparation des compositions de moulage;
un procédé de préparation de polymères en poudre non vulcanisés des esters précités et dans lesquels un catalyseur de polymérisation est uniformément réparti dans toute la masse de chaque particule de polymère ;
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dier en toute sécurité et économiquement;
des particules solides à l'état de fine division des polymères
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des polymères en poudre des esters précités qui contiennent en dispersion un catalyseur de polymérisation ;
des polymères en poudre non vulcanisés des esters précités, qui peuvent être facilement traités de façon à obtenir des compositions de moulage perfectionnées ;
un procédé de préparation de feuilletages perfectionnés à partir des polymères en poudre précités.
D'autres caractéristiques et avantages de l'invention apparaîtront au cours de la description détaillée qui en est donnée ci-après.
Or il a été découvert que ces résultats ainsi que d'autres peuvent être obtenus par le procédé suivant l'invention qui consiste à préparer un mélange de polymère et de monomère contenant au moins 90 % de polymères thermo-
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lange par un solvant organique volatile tel que l'acétone, en y ajoutant de préférence un catalyseur de polymérisation, puis à projeter la solution dans
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lativement sec chauffé à une température relativement élevée. Les polymères en poudre obtenus par ce procédé sont sensiblement dans le même état de vulcani-
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ment à préparer des vernis perfectionnés, feuilletages et poudres à mouler, ainsi qu'on le verra plus loin. Lorsque le catalyseur de polymérisation a été introduit dans le mélange initial de polymère partiel son activité reste sensiblement sans diminution et il est uniformément- réparti dans toute la masse de chaque particule.
Le fait nouvellement découvert qu'il est possible de déshydrater ces polymères par ce procédé sans que leur état de vulcanisation subisse de changement appréciable est en réalité surprenant, car, ainsi qu'il est connu, les polymères thermo-réactifs possédant des liaisons libres non saturées éthyléniquement sont très sensibles à l'action de la chaleur en particulier en présence de catalyseurs de polymérisation de peroxydes et on pouvait s'attendre, en les soumettant à ces conditions, même pendant une période de courte durée, à ce que le polymère se vulcanise au point de ne plus pouvoir servir à préparer des compositions de moulage. Il est connu également que les catalyseurs de polymérisation, tels que les peroxydes, non seulement sont volatils à la température à laquelle ils doivent agir, mais encore se décomposent rapidement.
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considérée comme désignant les esters des alcools non saturés contenant au moins une liaison éthylénique polymérisable en un point quelconque de la molécule, de préférence séparée par quatre atomes de carbone au plus des groupes
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xyle ont été estérifiés par les alcools non saturés précités.
Les alcools non saturés servant à préparer les esters précités peuvent être des alcools mono- ou poly-valents et être substitués avec des radicaux aromatiques, alicycliques ou aliphatiques, qui, de leur côté, peuvent être substitués avec des agents non incompatibles tels que des atomes d'halogène..,
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Un groupe à choisir de préférence des alcools non saturés est celui des alcools monovalents, dont la liaison éthylénique est en position bêta-gamma par rapport au groupe hydroxyle de l'extrémité Ce groupe d'alcool est sou-
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ol. Les alcools non saturés auxquels on donne en particulier la préférence sont : les alcools aliphatiques monovalents, mono-éthyléniques en position bêta-gamma et contenant de préférence de 3 à 10 atomes de carbone. Des exem-
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phatiques, aromatiques ou alicycliques et peuvent être substitués par des agents non incompatibles, tels que les atomes d'halogène, les radicaux sulfate et nitrate, les radicaux éther et ester, etc$ Des exemples des acides polycar-
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' Les acides polycarboxyliques à choisir de préférence dans-la préparation des esters non saturés sont les acides polycarboxyliques aromatiques dont les groupes carboxyle sont liés directement au noyau aromatique, Des exemples de ces acides sont les acides phtaliques, isophtalique, téréphtali-
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On peut estérifier un acide carboxylique unique avec un alcool non saturé unique ou employer un mélange d'un des réactifs ou des deux. Des exem-
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de vinyl allyle, le trimellitate de triallyle, succinate de dichloroallyle, adipate de divinyle� malonate de 2-butényl allyle, sébacate d'allyl crotyle, tétra-chlorophtalate de méthallyl allyle, et isophtalate de diéthallyle.
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homopolymères et copolymères des esters précités, ainsi que les copolymères des esters avec d'autres composés organiques non saturés polymérisables. En général, les meilleurs résultats sont obtenus lorsque la proportion des autres composés polymérisables ne dépasse pas environ 25 % et dans certains cas, cette propor-
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Les composés copolymérisables types sont ceux qui contiennent dans la molécule une seule liaison éthylénique polymérisable, par exemple styrène, halogénure de vinyle, halogénure de vinylidène, esters vinyliques des acides mono-carboxyliques saturés, acrylate de méthyle, méthacrylate de méthyle, halogénure d'allyle, esters allyliques des acides monocarboxyliques saturés, etc. Un autre groupe important consiste en composés polymérisables non conjugués, qui contiennent dans la molécule deux ou plusieurs liaisons non saturées polymérisables non conjuguées, tels que les polyesters aliphatiques non saturés des acides polybasiques saturés, les esters des alcools polyvalents des acides organiques non saturés et les esters des alcools monovalents non saturés avec les acides aliphatiques non saturés.
D'autres composés non saturés polymérisables sont ceux qui contiennent dans la molécule un ou plusieurs radicaux organiques polymérisables et un ou plusieurs radicaux ou éléments inorganiques, tels que les esters vinylique, allylique et méthallylique d'acide phosphorique et des ortho acides de silicium? bore, etc. Un autre groupe important de composés copolymérisables est celui des composés qui contiennent dans la molécule deux ou davantage, et de préférence deux liaisons carbone-carbone, non saturées conjuguées polymérisables, telles que le butadiène conjugué, le chlorobutadiène conjugué, l'isoprène, les autres pentadiènes, les hexadiènes conjugués, leurs homologues, analogues et produits de substitution appropriés.
Des copolymères particulièrement intéressants sont les diesters des acides dicarboxyliques aromatiques avec un ou plusieurs diesters du type allylique des acides dicarboxyliques contenant dans la molécule une liaison éther entre les groupes carboxy. Un exemple de ces esters d'acides dicarboxyliques contenant une liaison éther est le digly-colate de diallyle.
On sait que les esters non saturés précités des acides polycarboxy� liques subissent une polymérisation en passant par une série d'états. Lorsqu'
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d'abord un polymère soluble et fusible. Si les-conditions de la polymérisation subsistent, le polymère soluble et fusible se transforme en un gel qui se transforme ensuite en une résine insoluble et infusible, Les polymères thermo-réactifs choisis suivant l'invention sont les polymères solubles et fusibles obtenus dans le premier stade de l'opération de polymérisation précitée.
Le procédé à adopter de préférence pour la préparation de ces polymères thermo-réactifs consiste à chauffer le composé monomère en présence ou
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avant que le composé ait atteint le stade de formation du gel. Les catalyseurs qu'on peut employer dans cette opération sont par exemple les peroxydes de benzoyle, de baryum, de sodium, les perborates et persulfates des métaux alcalins, le peroxyde de tétralinej, les peroxydes d'oléfines, les peroxydes d'acétyle, le peroxyde d'acétone, etc. Lorsqu'il s'agit de phtalate de diallyle, on don-
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ployer le peroxyde de butyle di-tertiaire et le peroxyde d'hydrogène. La proportion du catalyseur peut varier suivant les conditions de l'opération, mais est généralement comprise entre 1 % et 5 % en poids du composé à polymériser.
La température à laquelle s'effectue la polymérisation peut varier
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Mais dans les deux cas, la température peut être plus élevée ou plus basse si on le désire ou s'il est nécessaire. La pression à laquelle s'effectue la réac-
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atmosphérique.
On peut interrompre la polymérisation avant la formation du gel par divers moyens, en interrompant le chauffage ou détruisant le catalyseur, par exemple en ajoutant un agent réducteur' au mélange de la réaction. La durée du la polymérisation est facile à déterminer en déterminant d'abord par un essai l'indice de réfraction des esters, au point de formation du gel, puis en suivant les variations de 1-*indice de réfraction du mélange de la réaction et en interrompant la polymérisation avant que l'indice de réfraction du mélange ait atteint une valeur déterminée. Etant donné que le point de formation du gel du composé polymérisable peut varier légèrement d'une charge à 1' autre , il convient de préférence dans la pratique de se ménager une marge de sécurité assez large.
En prenant pour unité de l'indice de réfraction une valeur de 0,0001 il convient généralement d'interrompre la polymérisation au moment où l'indice de
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' pond au point de formation du gel antérieurement déterminé. Bien entendu, dans certaines conditions normalisées, il est inutile d'effectuer les mesures de l'indice de réfraction.
Le produit à utiliser dans la première opération du procédé suivant l'invention consiste dans un mélange de polymère et de monomère contenant au
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ou plus en poids de l'ester non saturé monomère. En général, la proportion de polymère du mélange varie entre 90 et 97 % en poids et celle du monomère entre
10 et 3 % en poids. Les mélanges les plus avantageux contiennent de 94 à 96 %
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neur en monomère ait atteint la valeur prescrite. L'élimination du monomère peut s'effectuer par divers procédés, mais de préférence par extraction. Suivant ce procédé, on traite le mélange de la réaction précité contenant le polymère thermo-réactif et le monomère par une substance qui dissout le monomère mais non le polymère. Les substances qui conviennent à cet effet sont les
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liques, les alcools amyliques, les dodécanols _, etc.5 les éthers, par exemple l'éther éthylique, l'éther isopropylique, les éthers butyliques, etc., et les hydrocarbures aliphatiques, par exemple les hexanes, heptanes, octanes, etc.. On règle l'extraction de façon à n'éliminer que la proportion prescrite de monomère et la portion restante du mélange de la réaction constitue le mélange de polymère et de monomère qu'on désire obtenir.
Puis on combine le mélange de polymère et de monomère avec un liquide volatil organique. Ces liquides dissolvent le monomère et le polymère
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La proportion de solvant ajoutée dépend de la teneur en matière solide qu'on désire obtenir dans le mélange. La limite supérieure de cette teneur en matière solide est celle au-dessus de laquelle la solution ne peut pas être projetée à l'état de fine division au moyen de l'appareil spécial choisi. En général, on ajoute une quantité de solvant suffisante pour obtenir un mélange contenant moins de 60 % de matière solide. Les solutions dans le solvant du polymère et du monomère auxquelles on donne la préférence contien-
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On ajoute de préférence à la solution du polymère et du monomère dans le solvant des catalyseurs de polymérisation avant de faire subir à cette solution, 1-'opération de déshydratation. Les catalyseurs qui peuvent être choisis dans les conditions appropriées sont : les peroxydes de benzoyle, lau-
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te de butyle tertiaire., peroxyde de butyle ditertiaire� peroxyde d'hydrogène, hydroperoxyde de eumène, peroxyde de mono chloro butyle ditertiaire, de dichlo-
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tyl.peroxy) butane, perpélargonate de butyle tertiaire, peroxyde d'amyle ditertiaire, etc.. La proportion du catalyseur ajouté peut varier entre des limites étendues. En général, elle varie entre 0,1 % et 4 % en poids du produit à po-
<EMI ID=40.1> tre plus forte ou plus faible., si on le désire ou s'il est nécessaire.
Diverses autres substances peuvent être ajoutées à la solution dans
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pourvu que ces substances soient compatibles avec la suite de l'opération. Des exemples appropriés de ces substances sont les colorants, stabiliseurs, plastifiants, etc...
Puis on projette la solution du polymère et du monomère dans le solvant contenant de préférence le catalyseur de polymérisation en solution,
à l'état de fine division dans un courant de gaz relativement sec, La projection s'effectue de préférence en faisant agir une pression sur cette solution et en la faisant servir dans une chambre de séchage sous tonne de pluie fine. Elle peut aussi s'effectuer dans le gaz par d'autres moyens.
Le gaz dans lequel on projette la solution du polymère et du monomère dans le solvant peut être 'un fluide quelconque, tel que l'air, anhydride carbonique, azote, hélium, etc.. Le gaz choisi doit être relativement sec et chauffé à température relativement élevée. La température exacte de l'opération dépend de la nature du polymère thermo-réactif à sécher, de la durée de contact, etc.. En général: la température du gaz au moment où la solution dans
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L'installation qui sert à exécuter l'opération de déshydratation peut être d'une forme de construction quelconque appropriée. Un appareil à choisir de préférence consiste dans un tambour en acier inoxydable, au centre duquel un arbre distributeur tourne à une vitesse d'environ 12000 t/min. La solution du polymère du polymère et du monomère dans le solvant est projetée
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diatement sous l'action des gaz chauds qui circulent dans le tambour. Le produit en poudre est entraîné par le gaz qui s'échappe et s'en sépare dans un séparateur cyclone.
Les produits obtenus par le procédé suivant l'invention sont des poudres sensiblement blanches analogues à de la farine. Les poudres sont solubles et fusibles, ce qui indique quelles sont sensiblement dans le même état de vulcanisation que les polymères initiaux thermo-réactifs. Les poudres catalysées, c'est-à-dire celles qui sont préparées à partir des solutions de polymère et
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tiennent à l'état de répartition uniforme dans les particules de polymère. On peut dissoudre les deux types de poudres dans des solvants organiques tels que
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lyle monomère et dans d'autres types de composés polymères., et s'en servir pour préparer des vernis perfectionnés, des solutions de feuilletage, des compositions d'imprégnation, etc, On peut aussi mélanger les poudres avec des catalyseurs, lubrifiants, colorants et charges, telles que la sciure de bois, alpha cellulose et amiante, pour obtenir des poudres à mouler de qualité supérieure. Les moulages obtenus avec ces poudres et en particulier avec les poudres catalysées se caractérisant par leur meilleure résistance et leur grande dureté.
Les poudres sèches, y compris celles qui ont été catalysées, peuvent être facilement emballées dans des sacs en papier ou des tonneaux et expédiées
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air libre ou dans des récipients fermés, sans modification apparente de leur état de vulcanisation ni de l'activité du catalyseur.
Ainsi qu'il a déjà été dit, les polymères en poudre conviennent particulièrement à la préparation de produits feuilletés de qualité supérieure. Les polymères qui ont servi jusqu'à présent à préparer les produits feuilletés, tels que les alkyl résines de styrène ont l'inconvénient de s'appliquer difficilement et de donner des surfaces piquées et coûteuses à nettoyer. Les polymères des esters précités non saturés des acides polycarboxyliques en solution dans le solvant ne donnent pas non plus satisfaction*, car la durée du séchage nécessaire à l'élimination du solvant est très longue. Or la plupart de ces inconvénients peuvent être évités au moyen des polymères en poudre suivant l'invention.
Divers types de feuilles spongieuses peuvent servir à préparer des produits feuilletés avec les poudres précitées. On donne la préférence à des matières en feuille fibreuses et souples, par exemple le papier, les matières
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par exemple de coton, chanvre, jute, etc.. des fibres animales par exemple de laine, crin de cheval, alpaca, soie etc., des fibres inorganiques, par exemple de verre, ou des fibres synthétiques, qui peuvent être dérivées des protéines de provenance animale, par exemple de la caséine, ou de provenance végétale, par exemple de farine de soja;, ou de cellulose,, comme dans le cas des fibres de cellulose régénérée, d'acétate de cellulose, dyacéto-butyrate de cellulose;, etc. Une autre catégorie importante de fibres est celle des résines synthétiques dont des exemples sont les polyamides synthétiques linéaires (dits nylons) et les interpolymères des halogénures de vinyle avec les esters de vinyle par
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résines thermoplastiques susceptibles d'orientation macromoléculaire par étirage à froide
Un procédé d'utilisation des polymères en poudre dans la préparation des produits traités consiste à mélanger le polymère déshydraté, de préférence la poudre catalysée, avec les esters non saturés monomères ou les solutions liquides de polymère et de monomère et à étaler le mélange ainsi obtenu sur la matière en feuille avant que la phase solide soit dissoute dans la phase liquide. On peut alors assembler les feuilles enduites et les vulcaniser ou les conserver indéfiniment. Un autre procédé consiste à projeter les esters non saturés, monomères, ou le mélange de polymère et de monomère sur
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à assembler et à vulcaniser les feuilles. Une variante de ce. dernier procédé consiste à agglomérer les polymères en poudre après les avoir appliqués sur la matière en feuille enduite, à ajouter un supplément de poudre sèche, puis à assembler et vulcaniser les feuilles.
Les feuilles assemblées peuvent être vulcanisées 'sous une pression
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les plateaux d'une presse en posant simplement un poids sur la couche supérieure ou sur les plaques de couverture de la pièce en position horizontale, au moyen de cylindres séparés par un intervalle appropriée de bandes sans
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gant sur une enveloppe flexible entourant la pièce.
La température de vulcanisation des produits feuilletés peut varier entre des limites étendues suivant la nature du polymère., le type de la matière en feuille, etc. En générale à titre de limite inférieure, il suffit que
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atteint. La limite supérieure dépend généralement de la décomposition ou de la dégradation des éléments des pièces feuilletées. La température est comprise
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Les produits feuilletés obtenus par le procédé précité possèdent
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ble, des bidons et autres récipients portatifs ou fixes. Certains produits feuilletés peuvent servir à renforcer les bandages� les bouts et contreforts de chaussures. Les applications militaires consistent dans les casques et fourreaux de protection Ils peuvent aussi servir à fabriquer les dessus de table, les panneaux muraux, les récipients de produits chimiques, etc
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invention peut être appliquée dans la pratique, mais il doit être bien entendu qu'ils ne doivent être considérés que comme des exemples et que 1* invention n'est limitée à aucune des conditions spéciales qui y sont indiquées.
Exemple 1 - On chauffe du phtalate de diallyle monomère avec de
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teigne environ 27 % en poids. Puis on extrait le mélange ainsi obtenu de monomère et de polymère soluble par le méthanol, pour obtenir un mélange contenant 95 % de polymère et 5 % de monomère. On dilue ce mélange avec de l'acétone pour obtenir un produit contenant 30 % de matière solide. On projette la composition dans l'air sec à une température d'environ 80[deg.]C avec un pistolet du
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reposant pendant la nuit.
Exemple 2 - On dilue avec de l'acétone un mélange de 95 % de poly-
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composition contenant 30 % de matière solide et on y ajoute 2 % d en poids de perbenzoate de butyle tertiaire. On projette cette composition dans l'air sec
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duit ainsi obtenu est une poudre catalysée, sèche., sensiblement blanche, qui se dissout dans l'acétone et dans le mélange de polymère et de monomère.
Avec la poudre à mouler préparée à partir de la poudre catalysée précitée, on obtient un moulage en paillettes d'une dureté Barcol de 56 et d'un aspect satisfaisant.
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re et de 5 % de monomère contenant 2 % en poids de perbenzoate de butyle tertiaire comme dans l'exemple 2 et on le déshydrate par projection dans un séchoir centrifuge consistant dans un tambour en acier inoxydable de 1,52m de diamètre et de 0,91 m de hauteuro On fait arriver par son propre poids la composition
de polymère et de monomère dans un arbre distributeur de construction spéciale tournant à 1200 t/min au centre du tambour. Le mélange sort du distributeur sous forme du pluie fine et se sèche presque immédiatement sous l'action de
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chappe dans un séparateur cyclone.
L'analyse de la poudre obtenue par le procédé précité au point de vue de la grosseur de ses grains donne les résultats suivants -
2 % de la poudre restent sur un tamis à ouverture de mailles de
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On redissout une certaine quantité de la poudre préparée de la manière indiquée dans l'acétone et on s'en sert pour préparer des produits feuilletés sans nouvelle addition de catalyseur, Un produit feuilleté en toile à voi-
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mouler préparée avec la poudre catalysée précitée on obtient un excellent moulage en paillettes.
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a subi aucun changement apparent de son état de vulcanisation ou de l'activité du catalyseur même au bout de quelques mois de conservation.
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ne. On sèche le produit ainsi obtenu par projection au moyen du pistolet de l'exemple 1. Le produit final est une poudre sèche catalysée sensiblement blan-
<EMI ID=66.1> ces feuilletées sans nouvelle addition de catalyseur.
Exemple 5 - On chauffe du phtalate de diméthallyle monomère avec
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polymère soit d'environ 27 %. Puis on extrait le mélange ainsi obtenu de monomère et de polymère soluble par le méthanol pour obtenir une composition con-
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est une poudre sèche sensiblement blanche qui peut servir à préparer des poudres à mouler et des produits feuilletés d'excellente qualité sans nouvelle addition de catalyseur.
Exemple 6 - On chauffe du tétrachlorophtalate de diéthallyle mono-
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polymère soit d'environ 27 %. Le mélange obtenu est extrait à l'aide d'éthanol pour obtenir un mélange de 90 % de polymère et 10 % de monomère. On dilue ce mélange avec la méthyl étbyl cétone de façon à obtenir une composition contenant 50 % de'matière solide puis on y ajoute 2 % en poids de perbenzoate de butyle tertiaire. On projette ce mélange dans l'air sec à une température de
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à préparer des compositions de moulage de qualité supérieure.
Exemple 7 - On chauffe du sébagate de di-2-butenyle monomère avec
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tiel. On extrait ce mélange avec l'éthanol pour obtenir un mélange de 90 % de polymère et 10 % de monomère et on dilue la composition avec de l'acétone pour obtenir une composition contenant 45 % de matière solide. Puis on ajoute 2 % en poids de perbenzoate d�hexyle tertiaire et on projette le mélange dans l'an-
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qui peut servir à préparer des poudres à mouler de qualité supérieure.
Exemple 8 - On ajoute un phtalate de diallyle polymère en poudre contenant 2 % en poids de 2,2-bis-tert.butyl peroxy) butane préparé comme dans
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de perbenzoate de butyle tertiaire, de façon à obtenir un mélange contenant
85 % de polymère. Aussitôt après sa préparation on étale le mélange sur une face d'un tissu en fibres de verre de 20 x 20 cm. Puis on recouvre la couche avec une épaisseur de tissu de verre à peu près de mêmes dimensions. La teneur en résine de l'ensemble était de 65 % du poids total, On laisse reposer le tout pendant la nuit. On enlève temporairement la seconde couche de tissu de verre pour examiner le produite Le mélange de résine est plus. ou moins homogène,, tenace et sa surface est brillante. On fabrique un produit feuilleté en combinant
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cm pendant 10 minutes. Le produit feuilleté ainsi obtenu est extrêmement résistant et dur et sa surface est très brillanteo
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couche de verre traitée et on s'en sert en combinaison avec deux épaisseurs intérieures de tissu en fibres de verre pour former un produit feuilleté à quatre épaisseurs. La teneur en résine est de 78 % et la teneur en polymère de 82%.
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faites et un très bel aspect.