BE476699A - - Google Patents

Description

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  Dérivés sulfoniques tensio-actifs et procédé pour leur préparation. 



   La présente invention concerne les dérivés sulfonés de la formule générale 
 EMI1.1 
 dans laquelle R désigne un radical   cycloaliphatique   ou aliphatique à chaîne droite ou ramifiée, saturé ou non saturé, contenant 
10 à 24 atomes de carbone, R1 un radical alcoylénique ou oxyalcoylénique contenant 2 à 6 atomes de carbone, R2 un radical alcoylique ou oxyalcoylique contenant 1 à 6 atomes de carbone, R3 un radical   alcoylénique   ou oxyalcoylénique contenant 2 à 6 atomes de   carbohe,   dont la chaîne carbonée peut être 

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 interrompue par des   hétéroatomes   ou par des groupes d'hété- roatoméset Y un cation. 



   La présente invention concerne aussi un procédé de pré- paration des composés susindiqués consistant, soit à faire agir les sels solubles de   l'acide   sulfureux sur les composés de la   formule générale RCONHR1N#R2 dans laquelle le radical lié à R3-X X est identique au radical RCOHNR1N#R2 susindiqué, lié au R3-   groupe -SOY et dans laquelle X désigne un atome, ou un radical facilement   substituable,   ou un atome d'oxygène lié à deux atomes de carbone voisins;

   soit à faire agir l'un sur   1-'autre,   d'une   part une amide de la formule générale RCONHR1N# R2 et d'autre H   part un composé de la formule XR3SO3Y, formules dans lesquelles la définition des radicaux R, R1, R2, R3, X et Y est égale à. la définition donnée ci-dessus aux radicaux désignés par les mêmes lettres. 



    Les amides de la. formule RCONHR1N#R2 se -prêtant R3-X   particulièrement bien à la mise en oeuvre du présent procédé sont par exemple celles de la formule 
 EMI2.1 
 
 EMI2.2 
 ou cle la formule RC -NHC2H4N( CH2-(IHCE2, formules dans lesquelles RCO- désigne le radical   d'un   acide gras à poids moléculaire élevé gel que l'acide stéarique, oléique, palmi- tique, myristique, laurique ou d'autres acides carboxyliques na- turels ou synthétiques ayant des propriétés semblables à celles des acides gras   susindiqués   tels que, les acides naphténiques ou les acides aliphatiques à poids moléculaire élevé à chaîne carbo- née ramifiée ou non ramifiée susceptibles d'être obtenus par oxy- dation des hydrocarbures à poids moléculaire élevé.

   Parmi les   @   

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 EMI3.1 
 amides de la formule RCONHFN'R2. en citera à titre d'exemple 
H celles qui dérivent d'une part,des acides cafboxyliquesà poids moléculaire élevé du type   susindiqué,   et d'autre part de la 
 EMI3.2 
 manoéthyle- ou monooxyéthyle-éthylène diamine, de la monoéthyle- ou   monooxyéthyle-propylènediamine   ou de la   [alpha],   ss -dioxypropyle- 
 EMI3.3 
 éthylënedi aminé. 



    (titre   d'exemple de composés de la formule générale 
 EMI3.4 
 XR3SO3Y on citera: les sels alcalins de l'acide halogêmétiane- -- sulfonique ou de l'acide éthionique, le sulfate càrbylique, les sels solubles dans l'eau de l'acide   Y-chloro-   ss-oxyéthane-   [alpha] -   sulfonique ou   1-(2'-chloréthoxy)-éthane-2-sulfonique,   l'acide sulfonique sodé de la formule CH2- CH-CH2SO3Na etc. 



   La réaction peut être effectuée en solution aqueuse ou non aqueuse, sous pression normale, élevée ou réduite, de pré- férence à une température comprise entre 50 et   120 C.,   le cas échéant en présence d'un agent susceptible de lier l'acide mis en liberté au cours de la réaction. 



   Les produits de la présente invéntion se distinguent par leurs propriétés tensio-actives. Ils se présentent soit à l'état de liquides ou,de pâtes, soit à l'état de poudres. Ils sont appliqués tels quels, ou en mélange avec des sels solubles dans l'eau, tel que le sel marin, le sulfate de sodium etc. ou en mélange avec d'autres dispersifs, détersifs mouillants etc. tels que le savon, les alcools gras sulfonés etc. On peut encore y incorporer des substances grasses telles que les graisses et huiles végétales ou animales ou les acides gras les constituant.-, ainsi que des alcools gras etc. 



   Les composés de la présente invention sont utiles dans toutes les opérations industrielles où il s'agit de nettoyer, de mouiller, de dissoudre, d'augmenter le pouvoir de pénétration de solutions, de disperser, d'émulsionner, de faire mousser et même d'améliorer le toucher des fibres naturelles ou artificielles. 



    @   

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 Ils peuvent être appliqués en solution neutre, acide ou alcaline. 



  EXEMPLE 1:- 
On mélange 35 g. de l'amide susceptible d'être obtenue selon des procédés connus, à partir de quantités équimoléculaires 
 EMI4.1 
 d'acide stéarique industriel et de monooxyéthyle-éthylènedia,nine, avec 60 g.d'une solution aqueuse à 40% de l'acide Y -chloro- (3- oxypropane- '--sulfonique sodé et avec 16 g.de soude caustique à 30%, puis on chauffe pendant quelques heures à   120 C   dans un autoclave rotatif. 



   Le produit de la réaction est séché, éventuellement après adjonction de sulfate de sodium, puis pulvérisé. Il se présente alors sous forme d'une poudre blanche légèrement hygroscopique, renfermant comme ingrédient actif essentiellement le composé de 
 EMI4.2 
 forinule CONHC,H C2H40H dérivé la formule C17H35CONHC2H4N < CH2CHOHCH2S03Na et le dérivé palmitique analogue. Le produit de la réaction peut aussi être employé à l'état de pâte. Il se prête au lavage neutre ou acide de la laine et se distingue par un pouvoir dispersif marqué pour les savons calcaires. On obtient des produits doués de propriétés détersives semblables en remplaçant l'acide stéarique par l'acide oléique. 



  EXEMPLE 2 - - 
On mélange 37 g.de l'amide susceptible d'être obtenue à partir de quantités équimoléculaires d'oléine et de monoéxyéthyle- 
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 éthylènediaanine avec 51 g-d-une solution aqueuse à 40% de l'acide F-ehioro-étiiane-2-suiionique sodé et avec 16g.de soude caustique à 30%, puis on chauffe pendant quelques heures   à.     120 C   dans un auto- clave rotatif. On obtient ainsi un produit dont l'ingrédient actif est essentiellement le composé de la formule 
 EMI4.4 
 Ce produit peut servir aux mêmes emplois que le produit décrit à l'exemple 1. 

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 En remplaçant l'acide chloroéthanesulfonique sodé par une quan- tité équivalente de l'acide chloroéthoxyéthanesulfonique sodé on obtient un produit doué de propriétés semblables. 



  EXEMPLE 3: - 
On mélange 32 g.du produit susceptible d'être obtenu à partir d'une molécule gramme d'huile de noix de coco et de 
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 trois molécules gramme de monooxyéthyle-é1ylènediine avec 60g. d'une solution aqueuse à 40% de l'acide 1 -chloro-p-oxypropane-    -sulfonique   sodé et avec 16 g.d'une solution de soude caustique à 30%, puis on chauffe plusieurs heures à 100 C. 



   Le produit obtenu est une huile visqueuse moussant abon- damment en solution aqueuse, douée d'un excellent pouvpir mouil- lant. L'ingrédient actif de ce produit est essentiellement le composé de la formule générale C2H4OH 
 EMI5.2 
 RCONHCoH4N \ dans laquelle RCO- désigne le radical des acides gras présents dans l'huile de noix de coco. De produit peut   sergir   de base à la fabrication de produits cosmétiques.

Claims (1)

1. R E S U M E ----------- La présente invention concerne 1 un procédé de préparation de dérivés sulfonés tensio-actifs, de la formule générale EMI5.3 consistant à faire agir a) les sulfites solubles dans l'eau sur une amide de la formule <Desc/Clms Page number 6> EMI6.1 b) un composé XRSOY sur une amide de la formule EMI6.2 les radicaux R, R1,R2, R3, X et Y ayant la même signification que précédemment. les dérivés sulfonés décrits sous 1 et leur appli- cation dans l'industrie-