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Dérivés sulfoniques tensio-actifs et procédé pour leur préparation.
La présente invention concerne les dérivés sulfonés de la formule générale
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dans laquelle R désigne un radical cycloaliphatique ou aliphatique à chaîne droite ou ramifiée, saturé ou non saturé, contenant
10 à 24 atomes de carbone, R1 un radical alcoylénique ou oxyalcoylénique contenant 2 à 6 atomes de carbone, R2 un radical alcoylique ou oxyalcoylique contenant 1 à 6 atomes de carbone, R3 un radical alcoylénique ou oxyalcoylénique contenant 2 à 6 atomes de carbohe, dont la chaîne carbonée peut être
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interrompue par des hétéroatomes ou par des groupes d'hété- roatoméset Y un cation.
La présente invention concerne aussi un procédé de pré- paration des composés susindiqués consistant, soit à faire agir les sels solubles de l'acide sulfureux sur les composés de la formule générale RCONHR1N#R2 dans laquelle le radical lié à R3-X X est identique au radical RCOHNR1N#R2 susindiqué, lié au R3- groupe -SOY et dans laquelle X désigne un atome, ou un radical facilement substituable, ou un atome d'oxygène lié à deux atomes de carbone voisins;
soit à faire agir l'un sur 1-'autre, d'une part une amide de la formule générale RCONHR1N# R2 et d'autre H part un composé de la formule XR3SO3Y, formules dans lesquelles la définition des radicaux R, R1, R2, R3, X et Y est égale à. la définition donnée ci-dessus aux radicaux désignés par les mêmes lettres.
Les amides de la. formule RCONHR1N#R2 se -prêtant R3-X particulièrement bien à la mise en oeuvre du présent procédé sont par exemple celles de la formule
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ou cle la formule RC -NHC2H4N( CH2-(IHCE2, formules dans lesquelles RCO- désigne le radical d'un acide gras à poids moléculaire élevé gel que l'acide stéarique, oléique, palmi- tique, myristique, laurique ou d'autres acides carboxyliques na- turels ou synthétiques ayant des propriétés semblables à celles des acides gras susindiqués tels que, les acides naphténiques ou les acides aliphatiques à poids moléculaire élevé à chaîne carbo- née ramifiée ou non ramifiée susceptibles d'être obtenus par oxy- dation des hydrocarbures à poids moléculaire élevé.
Parmi les @
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amides de la formule RCONHFN'R2. en citera à titre d'exemple
H celles qui dérivent d'une part,des acides cafboxyliquesà poids moléculaire élevé du type susindiqué, et d'autre part de la
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manoéthyle- ou monooxyéthyle-éthylène diamine, de la monoéthyle- ou monooxyéthyle-propylènediamine ou de la [alpha], ss -dioxypropyle-
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éthylënedi aminé.
(titre d'exemple de composés de la formule générale
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XR3SO3Y on citera: les sels alcalins de l'acide halogêmétiane- -- sulfonique ou de l'acide éthionique, le sulfate càrbylique, les sels solubles dans l'eau de l'acide Y-chloro- ss-oxyéthane- [alpha] - sulfonique ou 1-(2'-chloréthoxy)-éthane-2-sulfonique, l'acide sulfonique sodé de la formule CH2- CH-CH2SO3Na etc.
La réaction peut être effectuée en solution aqueuse ou non aqueuse, sous pression normale, élevée ou réduite, de pré- férence à une température comprise entre 50 et 120 C., le cas échéant en présence d'un agent susceptible de lier l'acide mis en liberté au cours de la réaction.
Les produits de la présente invéntion se distinguent par leurs propriétés tensio-actives. Ils se présentent soit à l'état de liquides ou,de pâtes, soit à l'état de poudres. Ils sont appliqués tels quels, ou en mélange avec des sels solubles dans l'eau, tel que le sel marin, le sulfate de sodium etc. ou en mélange avec d'autres dispersifs, détersifs mouillants etc. tels que le savon, les alcools gras sulfonés etc. On peut encore y incorporer des substances grasses telles que les graisses et huiles végétales ou animales ou les acides gras les constituant.-, ainsi que des alcools gras etc.
Les composés de la présente invention sont utiles dans toutes les opérations industrielles où il s'agit de nettoyer, de mouiller, de dissoudre, d'augmenter le pouvoir de pénétration de solutions, de disperser, d'émulsionner, de faire mousser et même d'améliorer le toucher des fibres naturelles ou artificielles.
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Ils peuvent être appliqués en solution neutre, acide ou alcaline.
EXEMPLE 1:-
On mélange 35 g. de l'amide susceptible d'être obtenue selon des procédés connus, à partir de quantités équimoléculaires
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d'acide stéarique industriel et de monooxyéthyle-éthylènedia,nine, avec 60 g.d'une solution aqueuse à 40% de l'acide Y -chloro- (3- oxypropane- '--sulfonique sodé et avec 16 g.de soude caustique à 30%, puis on chauffe pendant quelques heures à 120 C dans un autoclave rotatif.
Le produit de la réaction est séché, éventuellement après adjonction de sulfate de sodium, puis pulvérisé. Il se présente alors sous forme d'une poudre blanche légèrement hygroscopique, renfermant comme ingrédient actif essentiellement le composé de
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forinule CONHC,H C2H40H dérivé la formule C17H35CONHC2H4N < CH2CHOHCH2S03Na et le dérivé palmitique analogue. Le produit de la réaction peut aussi être employé à l'état de pâte. Il se prête au lavage neutre ou acide de la laine et se distingue par un pouvoir dispersif marqué pour les savons calcaires. On obtient des produits doués de propriétés détersives semblables en remplaçant l'acide stéarique par l'acide oléique.
EXEMPLE 2 - -
On mélange 37 g.de l'amide susceptible d'être obtenue à partir de quantités équimoléculaires d'oléine et de monoéxyéthyle-
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éthylènediaanine avec 51 g-d-une solution aqueuse à 40% de l'acide F-ehioro-étiiane-2-suiionique sodé et avec 16g.de soude caustique à 30%, puis on chauffe pendant quelques heures à. 120 C dans un auto- clave rotatif. On obtient ainsi un produit dont l'ingrédient actif est essentiellement le composé de la formule
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Ce produit peut servir aux mêmes emplois que le produit décrit à l'exemple 1.
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En remplaçant l'acide chloroéthanesulfonique sodé par une quan- tité équivalente de l'acide chloroéthoxyéthanesulfonique sodé on obtient un produit doué de propriétés semblables.
EXEMPLE 3: -
On mélange 32 g.du produit susceptible d'être obtenu à partir d'une molécule gramme d'huile de noix de coco et de
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trois molécules gramme de monooxyéthyle-é1ylènediine avec 60g. d'une solution aqueuse à 40% de l'acide 1 -chloro-p-oxypropane- -sulfonique sodé et avec 16 g.d'une solution de soude caustique à 30%, puis on chauffe plusieurs heures à 100 C.
Le produit obtenu est une huile visqueuse moussant abon- damment en solution aqueuse, douée d'un excellent pouvpir mouil- lant. L'ingrédient actif de ce produit est essentiellement le composé de la formule générale C2H4OH
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RCONHCoH4N \ dans laquelle RCO- désigne le radical des acides gras présents dans l'huile de noix de coco. De produit peut sergir de base à la fabrication de produits cosmétiques.
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Surfactant sulfonic derivatives and process for their preparation.
The present invention relates to sulfonated derivatives of the general formula
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in which R denotes a cycloaliphatic or aliphatic radical with a straight or branched chain, saturated or unsaturated, containing
10 to 24 carbon atoms, R1 an alkylene or oxyalkylene radical containing 2 to 6 carbon atoms, R2 an alkyl or oxyalkyl radical containing 1 to 6 carbon atoms, R3 an alkylene or oxyalkylene radical containing 2 to 6 carbon atoms, of which the carbon chain can be
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interrupted by heteroatoms or by groups of heteroatoms and Y a cation.
The present invention also relates to a process for the preparation of the abovementioned compounds consisting either in making the soluble salts of sulfurous acid act on the compounds of the general formula RCONHR1N # R2 in which the radical linked to R3-X X is identical to the aforementioned RCOHNR1N # R2 radical, bonded to R3- group -SOY and in which X denotes an atom, or an easily substitutable radical, or an oxygen atom bound to two neighboring carbon atoms;
either in making one act on 1-'other, on the one hand an amide of the general formula RCONHR1N # R2 and on the other hand a compound of the formula XR3SO3Y, formulas in which the definition of the radicals R, R1, R2, R3, X and Y is equal to. the definition given above to the radicals designated by the same letters.
The amides of the. formula RCONHR1N # R2 -lending R3-X particularly well for the implementation of the present process are for example those of formula
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or the formula RC -NHC2H4N (CH2- (IHCE2, formulas in which RCO- denotes the radical of a fatty acid with a high molecular weight gel such as stearic, oleic, palmitic, myristic, lauric or other natural or synthetic carboxylic acids having properties similar to those of the abovementioned fatty acids such as naphthenic acids or high molecular weight aliphatic acids with a branched or unbranched carbon chain which can be obtained by oxidation of high molecular weight hydrocarbons.
From @
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amides of the formula RCONHFN'R2. will cite as an example
H those which derive on the one hand from high molecular weight cafboxylic acids of the above-mentioned type, and on the other hand from
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manoethyl- or monooxyethyl-ethylenediamine, monoethyl- or monooxyethyl-propylenediamine or [alpha], ss -dioxypropyl-
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ethylene di amine.
(as an example of compounds of the general formula
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XR3SO3Y include: alkali metal salts of halogemetian- sulfonic acid or ethionic acid, carbyl sulfate, water-soluble salts of Y-chloross-oxyethane- [alpha] - acid sulfonic or 1- (2'-chlorethoxy) -ethane-2-sulfonic acid, sodium sulfonic acid of the formula CH2-CH-CH2SO3Na etc.
The reaction can be carried out in aqueous or non-aqueous solution, under normal, high or reduced pressure, preferably at a temperature between 50 and 120 ° C., if necessary in the presence of an agent capable of binding the acid. released during the reaction.
The products of the present invention are distinguished by their surfactant properties. They are either in the form of liquids or pastes, or in the form of powders. They are applied as they are, or mixed with water soluble salts, such as sea salt, sodium sulfate etc. or mixed with other dispersants, wetting detergents etc. such as soap, sulfonated fatty alcohols etc. It is also possible to incorporate fatty substances such as vegetable or animal fats and oils or the fatty acids constituting them -, as well as fatty alcohols, etc.
The compounds of the present invention are useful in all industrial operations where it is a question of cleaning, wetting, dissolving, increasing the penetrating power of solutions, dispersing, emulsifying, foaming and even '' improve the feel of natural or artificial fibers.
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They can be applied in neutral, acidic or alkaline solution.
EXAMPLE 1: -
35 g are mixed. amide obtainable according to known processes, from equimolecular quantities
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industrial stearic acid and monooxyethyl-ethylenedia, nine, with 60 g of a 40% aqueous solution of sodium Y -chloro- (3-oxypropane- '- sulfonic acid and with 16 g of soda 30% caustic, then heated for a few hours at 120 C in a rotary autoclave.
The reaction product is dried, optionally after addition of sodium sulfate, and then pulverized. It is then in the form of a slightly hygroscopic white powder, containing as active ingredient essentially the compound of
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forinula CONHC, H C2H40H derived from the formula C17H35CONHC2H4N <CH2CHOHCH2S03Na and the analogous palmitic derivative. The reaction product can also be used in the form of a paste. It is suitable for neutral or acid washing of wool and is characterized by a marked dispersive power for calcareous soaps. Products with similar detersive properties are obtained by replacing stearic acid with oleic acid.
EXAMPLE 2 - -
37 g of the amide is mixed which can be obtained from equimolecular quantities of olein and monoéxyethyl-
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ethylenedeanine with 51 g-d-a 40% aqueous solution of sodium F-ehioro-étiiane-2-suiionic acid and with 16g.de 30% caustic soda, then heated for a few hours at. 120 C in a rotary autoclave. A product is thus obtained whose active ingredient is essentially the compound of the formula
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This product can be used for the same uses as the product described in Example 1.
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Replacing sodium chloroethanesulfonic acid with an equivalent amount of sodium chloroethoxyethanesulfonic acid gives a product with similar properties.
EXAMPLE 3: -
32 g of the product obtainable from one gram molecule of coconut oil and
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three gram molecules of monooxyethyl-ethylenediine with 60g. of a 40% aqueous solution of sodium 1 -chloro-p-oxypropane- -sulfonic acid and 16 g of a 30% solution of caustic soda, then heated for several hours at 100 C.
The product obtained is a viscous foaming oil abundantly in aqueous solution, endowed with an excellent wetting power. The active ingredient in this product is basically the compound with the general formula C2H4OH
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RCONHCoH4N \ in which RCO- denotes the radical of fatty acids present in coconut oil. This product can be used as the basis for the manufacture of cosmetic products.