BE468635A - - Google Patents
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1> Procédé de fabrication , application de l'acide triglycolamique et produits obtenus- La présente invention a d'abordpour objet un perfection- nement au procédé en soi connu pour la préparation de l'acide triglycolamique à partfr d'acide monochloracétique et d'ammo- niaque aqueuse. Ce procédé connu (voir par exemple le brevet américain n 2.239.617), ainsi que le procédé à partir de for- maldéhyde et de cyanure de potassium décrit par Polstorff et Meye@ (Berichte 45,1905), pour la préparation de l'acide tri- glycolamïque est excessivement compliqué et ne donne qu'un ren- dement médiocre. La raison en est que des réactions secondaires entrent en jeu qui donnent naissance à des quantités relativement de grandes d'acide diglycolamique et glycocolle ou d'acide glycoli- que dont la séparation avec l'acide triglycolamique, en raison de la similitude des propriétés exige une dépense'élevée de subs- EMI1.1 tances auxilîa:b,as et de témugs. <Desc/Clms Page number 2> On a trouvé qu'en règlant convenablement la basi- cité du mélange réactionnel, la transformation de l'acide mo- nochloracétique et de l'ammoniaque aqueuse en acide triglyco- lamique se fait si rapidement que les réactions secondaires gênantes n'interviennent qu'en proportion très faible, de sorte qu'on peut facilement obtenir des rendements supérieurs à 90% du rendement théorique. Le procédé suivant l'invention est caractérisé en ce que, dans le mélange d'acide monochlo- racétique et d'ammoniaque aqueuse, pendant la durée de la réaction, on maintient, par addition d'une substance alcali- ne, par exemple, d'un hydroxyde alcalin, la concentration en ions hydrogène de manière que le pH soit compris entre 8,0 et 10,0. Il est particulièrement avantageux que la concen- tration en ions hydrogène soit telle que le pH soit au moins égal à environ 8,8. L'acide monochloracétique et l'ammoniaque sont, de préférence, utilisés dans le rapport moléculaire 3:1. La préparation de l'acide trigylcolamique suivant le pro- cédé de la présente invention s'effectue, par exemple, de la manière suivante/ On mélange rapidement une solution de 100 kgs.d'acide mo- nochloracétique dans 70 1. d'eau avec 26 kgs.d'ammoniaque à 23,5%.On commence immédiatement à ajouter, en agitant constam- ment 225 kgs.d'une solution de soude caustique à 37,%,qu'on in- troduit uniformément et assez lentement pour que la durée d'in- corporation soit de 1 heure à 1 heure et demie. Après avoir continué à agiter pendant deux heures, on filtre la solution et on sépare du filtrat l'acide triglycolamique par addition de 125 kgs .d'acide chlorhydrique à 34%. On le recueille sur un filtre, on le lave 4 à 5 fois par de l'eau et on le sèche. On obtient 62,4 kg. d'acide triglycolamique qui fond à 236-238 C. Rendement de 92,5% du rendementthéorique. L'invention s'étend non seulement au procède précédent, mais aussi à titre de produit industriel nouveau, à l'acide triglycolamique conforme à celui obtenu par ledit procédé. <Desc/Clms Page number 3> L'invention s'étend aussi à diverses applications de l'acide triglycolamique quel que soit le procédé utilisé pour la fabrication dudit acide. Or, on à trouvé que lespropriétés des substances syn- thétiques organiques,telles que les polymérisats synthétiques (résines synthétiques, caoutchouc synthétique), les substances synthétiques issues de la cellulose et de ses dérivés -(nitro- cellulose, acylcelluloses, éthers cellulosiques), des protéines (gélatine, caséine, etc..) et des résines naturelles peuvent être améliorées, du point de vue de la pstification, par l'in- corporation de un ou plusieurs esters de l'acide triglycolamique. L'acide triglycolamique peut être préparé facilement et avec un bon rendement à partir de l'acide monochloracétique et de l'ammoniaque, substances de prix de revient peu élevé. On peut, sans difficultés, obtenir ses esters d'après les pro- cédés connus d'estérification et ces esters ont les propriétés désirables pour un plastifiant, tels que l'absence d'odeur, une faible volatilité, une faible aptitude à la saponification, la compatibilité avec les colorants, un pouvoir dissolvant et un accroissement du taux de dilution des solvants dans une me- sure considérable ; les masses plastifiées par ces esters con- servent extraordinairement bien leur ténacité, leur souplesse, leur élasticité, et leur ductilité à des températures relati- vement basses. la présente invention concerne un mélange.utilisable comme masse plastique, laque, adhésif, substance d'imprégna- tion et pour la préparation de feuilles, fibres artificielles, etc.. et un procédé pour la préparation de ce mélange. Le mé- lange e.st caractérisé par ce qu'il contient, comme plastifiant, EMI3.1 au moins un ester de l'acide triglyoolamique; le .procédé est caractérisé par mélanga -ad,-ee'- :. zus- caractérisé par ce qu' on mélange aa oel'R}?Qss.u asti4'iaM érr mélange au moins un ester de l'acide trïglycolamique . Les tri- esters de l'acide triglycolamique sont particulièrement appro- priés et, en particulier, l'ester butylique. <Desc/Clms Page number 4> EXEMPLES. l.- On ajoute à 10 cc d'une solution à 25% de gomme- laque blanchie dans de l'alcool éthylique 5 g. de l'ester éthylique de l'acide triglycolamique. En frottant sur une surface de bois unie, on obtient un vernis dur, brillant, résistant à l'eau. 2.- En incorporant 6 g. de l'ester propylique de l'acide triglycolamique à 100 cc d'une solution alcoolique à 30% de copal mou, on obtient une laque très compatible avec les ma- tières colorantes solubles et les pigments qui ne s'écaille pas sur les supports divers, par exemple, du cuir,du papier, du bois. On obtient le même succès si l'on utilise de la san- daraque à la place du coupai. 3. - En mélangeant une solution de 40 g. de nitrocellu- lose dans 160 g. d'acétate de butyle avec 50 g. de l'ester butylique de l'acide triglycolamique, on obtient une laque qui a un taux de dilution élevé et une grande compatibilité avec les résines glyptal et donne, par évaporation du solvant, une pellicule d'élasticité élevée. 4. - 20 g. de tributyrate de cellulose et 10 g . de les- ter phénylique de l'acide triglycolamique donnent, dissous dans 50 g. d'un mélange d'alcools contenant de 3 à 7 atomes de carbone dans la molécule, une laque qui convient particu- lièrement bien pour le papier. 5.- A une solution de 6 parties de p olyvinylcarbazol dans 40 parties d'un mélange d'hydrocarbures contenant de 6 à 12 atomes de carbone dans la molécule, on incorpore 8 parties de l'ester crésylique de l'acide triglycolamique. La solution appliquée sur du papier laisse, après évaporation du solvant, une pellicule adhésive. 6.- On mélange intimement à 70 environ 100 parties de caoutchouc synthétique, 10 parties de nitrocellulose, 60 par- <Desc/Clms Page number 5> ties de l'ester isoamylique de l'acide triglycolamique et 20 parties d'essence lourde. La pâte ainsi obtenue constitue un vernis d'apprêt d'élasticité et d'adhésivité élevées. 7.- On mélange 100 g. de chlorure de polyvinyle avec 40 g. de l'ester butylique de l'acide triglycolamique. La masse est laminée à 160 en feuilles qui sont très élastiques et très ductiles. 8. - On chauffe 100 g. de poudre de résine crésylique obtenue en condensant 1 molécule d'ortho-crésol avec 2,4 mo- lécule de formaldéhyde à 90-100 en présence d'un acide, 25 g. de l'ester isobtylique de l'acide triglycolamique et 5 g. d'a- cide stéarique commercial pendant 45 minutes à 180-185 . On obtient une laque durcissable. 9. - A une solution de 100 g. de caoutchouc chloré dans 650 g. d'essence lourde, on incorpore 40 g. de l'ester tri- chloréthylique de l'acide triglycolamique. Après étendage sur un support métallique et évaporation du solvant, on cuit la laque à 120 . 10. - On mélange intimement 100 g. de méthylacrylate d'éthyle polymérisé obtenu en chauffant à reflux, pendant deux heures, du méthylacrylate d'éthyle dans de l'acétone en pré- sence d'une trace de peroxyde de dibenzoyle et 25 g. de l'ester allylique de l'acide triglycolamique. Le mélange est conformé à la presse à 190 en plaques ayant une bonne souplesse. 11.- Un mélange de 100 gr. de poudre de résine caséine formaldéhyde et de 7,5 g. de l'ester phénylique de l'acide triglycolamique est soumis à la presse à 150 pour former des plaques peu fragiles et très dures. 12. - Un mélange de 100 g. d'acétate de cellulose en grains et de 25 g. de l'ester éthylique de l'acide triglycolamique est chauffé jusqu'au point de ram@lissement, au voisinage de 120 , et, dans cet état, est comprimé dans des matrices froides. Les pièces moulées sont peu fragiles et ont une bonne dureté. <Desc/Clms Page number 6> 13. - Un mélange de 100 g. de benzylcellulose et de 20 g. de l'ester benzylique de l'acide triglycolamique est chauffé jusqu'à ramollissement dans un cylindre sous pression, puis est comprimé dans des matrices froides. Les produits mou- lés sont durs et élastiques. 14.- Un mélange de 50 g. de polyméthylacrylate de méthyle et de 12 g. de l'esterpropylique de l'acide tri- glycolamique est comprimé à une température de 200 C dans des matrices froides. Les produits moulés obtenus ont une :;on.ne résistance à la traction. 15. - Un mélange de 100 g. d'un produit de condensa- tion de polyamide pulvérisé, de 10 g. de l'ester amylique de l'acide triglycolamique et de 2C g. de l'ester cyclohexylique de l'acide triglycolamique est chauffé à 230 C. A cette tem- pérature, le mélange fluide peut être injecté dans des moules froids et donne des pièces moulées de bonne dureté et peu fragiles.
Claims (1)
- RESUME.L'invention s'étend notamment aux caractéristiques ci- après et à leurs diverses combinaisons possibles : 1 ) Procédé de préparation de l'acide triglycolamique par réaction de l'acide monochloracétique et de l'ammoniaque aqueuse, caractérisé en ce que, dans le mélange d'acide mono- chloracétique et d'ammoniaque aqueuse, pendant la durée de la réaction, on maintient, par addition d'une substance alcaline, la concentration en ions hydrogène de manière que le pH soit compris entre 8,0 et 10,0.2 ) Des modes de réalisation du procédé suivant : 1 présentant une ou plusieurs des caractéristiques ci-après : a) On utilise 1 molécule d'ammoniaque pour 3 molécules d'acide monochloracétique; <Desc/Clms Page number 7> b) le mélange réactionnel, pendant toute la durée de la réaction, est maintenu à un pH au moins égal à 8,8 environ ; c) on utilise un hydroxyde alcalin ; d) dans le mélange des deux substances de départ, on introduit de manière continue, pendant 1 à 1 h. 30 une solution forte de soude caustique.3 ) A titre de produit industriel nouveau, l'acide triglycolami- que , conforme à celui obtenu par les procédés précédents.4 ) Diverses applications de l'acide triglycolamique, quel que soit son procédé de fabrication et notamment un mélange utilisa- ble comme masse plastique, laque, adhésif, masse d'imprégnation et pour la préparation de feuilles, fibres artificielles, etc.., caractérisé en ce qu'il contient, comme plastifiant, au moins un ester de l'acide triglycolamique.5 ) Un mode de réalisation du mélange suivant 4 , caractérisé en ce qu'il contient un triester de l'acide triglycolamique.6 ) Mélange suivant 4 ou 5 , caractérisé en ce qu'il contient 1"ester tributylique de l'acide triglycolamique. EMI7.17 ) Procédé pour la préparation de l'un des mélanges areçédênts, caractérisé que 1'on incorpore lé. +wéàÀà ± $l ' . " caractérisé en ce que l'on incorpore oomp'o-oant-p.lo liftant au moins un ester de l'acide triglycolamique.....(!t
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