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"Insecticide de contact" -----------
La présente invention a pour objet un insecticide de contact et un nouveau composé, constituant la substance active de cet insecticide.
Depuis la.découverte de la remarquable efficacité des insecticides de contact contenant comme substance active le pro- duit de condensation obtenu à partir de chloral et de monochloro-
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benzène, llo(sé(-di-(p-chloro-phényl)-/5,/Yt,"J-trichloréthanes actuel- lement connu sous le nom de DDT, la Société demanderesse a étudié comme insecticides de contact un grand nombre de produits de con- densation préparés à partir de chloral et de composés appartenant à la série benzénique; mais la Société demanderesse a trouvé que les propriétés insecticides de l'Ó,Ó-di-(p-chloro-phéyl-)ss,ss,ss,- trichloréthane sont uniques.
De nombreux produits de condensation mentionnés ci-dessus sont inefficaces comme insecticides de contact et antérieurement à la présente invention, on n'en a trouvé aucun ayant une efficacité surpassant celle de l'Ó,Ó-di-(p-chloro-
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phényl) -IYpl3wl- tri chloré thane.
La Société demanderesse a fait l'étonnante découverte que le produit de condensation préparé à pattir de chloral et d'o-chloro-toluène présente des propriétés insecticides qui
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surpassent celles'.de 1 lo,c(-di- (p- chloro-phényl) tri chloré thane.
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On peut préparer le nouveau composé d'après le procédé suivant:
On mélange 60 parties d'o-chloro-toluène à 30 parties de chloral ; on ajoute au mélange 70 parties (en volume),,de quantités égales d'acide sulfurique (monohydrate) et d'acide sulfurique fumant (26% SO3) tout en remuant continuellement et en maintenant la température de préférence au-dessous de 10 C.
On continue à agiter le mélange environ 8 heures, temps au bout duquel la condensation est pratiquement terminée ; on verse ensuite la masse sur de la glace, on lave le précipité et on filtre ; cristallisation dans l'alcool, on obtient un produit pur et blanc sous la forme cristalline (point de fusion: 72 -75 C)
La formule de la structure exacte du composé est une question de théorie, mais la Société demanderesse a démontré de façon certaine que dans le composé obtenu il n'y a pas d'atome d'hydrogène substitué dans les noyaux benzéniques en position ortho par rapport à la liaison. Il est probable que le produit soit un mélange des isomères répondant aux formules 1-3.
A partir du nouveau composé faisant l'objet de la pré- sente invention, on peut préparer des insecticides de contact en opérant d'après les procédés décrits dans les exemples suivants: Exemple 1.
On dissout le nouveau composé dans un solvant, tel que le kérosène ou un autre dérivé du pétrole ou l'acétone. Une solution à 1% dans du kérosène constitue un insecticide de contact très efficace lorsqu'on en asperge des mouches, des mites, des charançons des tapis et des blattes.
Exemple 2.
On imprègne un mélange de 30 parties de craie et 60 parties de terre d'argile avec une solution de 10 parties du nouveau composé dissous dans un solvant tel que l'acétone ; on sèche ensuite le
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mélange sous pression réduite et on élimine le solvant, puis on ajoute 3% d'un agent mouillant, tel que par exemple un sel sodique de l'acide di-butyl-naphtalène-sulfonique; une fois le mélange séché, on le pulvérise finement dans un moulin ou un autre appareil approprié. Le produit ainsi obtenu sous la forme de poudre est facilement dispersible dans l'eau. Répandu sur des plantes, il détruit le doryphore, la mouche du chou ou d'autres parasites semblables.
Exemple 3.
On chauffe 80 parties d'une huile minérale avec 10 parties @ d'huile fine (huile de tall) et 10 parties de soude caustique à 30% jusqu'à obtention d'un mélange clair ; onajoute ensuite au mélange une solution de 15 parties du nouveau composé dissous dans 75 parties d'une huile minérale. A l'emploi, on dilue ce produit avec de l'eau dans laquelle il s'émulsifie facilement. L'émulsion ainsi obtenue est efficace et permet de détruire divers insectes, tels que le doryphore, les aphidés des pois, etc.
En préparant le produit émulsifiable, on peut remplacer l'huile fine (huile de tall) et la soude caustique, constituant l'agent émulsifiant de cette composition, par d'autres émulsifiants tels que par exemple des alcools gras sulfonés à poids moléculaire élevé, de l'huile de ricin sulfonée, des produits de condensation sulfonés d'acides gras à poids moléculaire élevé et d'amines aromatiques, du méthosulfate de stéaryl-phényl-diméthylammonium, ou des produits de condensation obtenus à partir d'alcool oléique et d'oxyde éthylénique.
Exemple 4.
On mélange 90 parties de talc à 10 parties du nouveau composé, puis on pulvérise finement le mélange dans un moulin ou un autre appareil approprié jusqu'à obtention de particules d'une dimension inférieure à 40 microns. On utilise le produit ainsi
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obtenu, à l'état sec, pour lutter contre les blattes, les punaises, les puces, et les poux. On peut également s'en servir en l'asper- geant avec un pulvérisateur approprié sur diverses plantes pour lutter contre des insectes, tels. que le doryphore.
Des essais comparatifs effectués avec les insecticides contenant le nouveau composé comme substance active et des insecti- cides analogues contenant comme substance active l'a,a-di- (p-chloro- phényl-ss,ss,ss-trichloréthane ont données résultats suivants:
Sur des mouches domestiques, l'insecticide préparé suivant l'exemple 1 de la présente invention et qui contient le nouveau composé, est aussi efficace qu'un insecticide contenant quatre fois cette quantité, soit 4% de l'a,a-di-(p-chloro-phényl)- ,,-trichloréthane.
Sur des mites, l'insecticide de l'exemple 1, contenant 0,1% du nouveau composé est aussi efficace qu'un insecticide con- tenant deux fois cette quantité, soit 0,2% d'a,a-di-(p-chloro- phényl) -ss,ss,ss-trichloréthane.
R é s u m é.
La présente invention comprend notamment:
1. Un insecticide de contact contenant comme substance active principale un produit de condensation préparé à partir d'une molécule de chloral et de deux molécules d'o-chloro-toluène, et présentant un point de fusion de 72 -75 c.
2. Un insecticide de contact contenant comme substance active principale un produit de condensation répondant à la formule 4 dans laquelle x, y, z et w représentent chacun un atome d'hydrogène substitué et dans laquelle se trouvent un groupe CH3 et un atome de chlore dans chaque noyau benzénique.
**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.
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"Contact insecticide" -----------
The present invention relates to a contact insecticide and a novel compound constituting the active substance of this insecticide.
Since the discovery of the remarkable effectiveness of contact insecticides containing as active substance the condensation product obtained from chloral and monochloro-
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benzene, llo (se (-di- (p-chloro-phenyl) - / 5, / Yt, "J-trichlorethanes currently known under the name DDT, the Applicant Company has studied a large number of contact insecticides as contact insecticides. condensation products prepared from chloral and compounds belonging to the benzene series; but the Applicant Company has found that the insecticidal properties of Ó, Ó-di- (p-chloro-phéyl-) ss, ss, ss, - trichloroethane are unique.
Many of the condensation products mentioned above are ineffective as contact insecticides and prior to the present invention none have been found to have an efficacy exceeding that of Ó, Ó-di- (p-chloro-
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phenyl) -IYpl3wl- tri chlorinated thane.
The Applicant Company has made the astonishing discovery that the condensation product prepared from chloral and o-chloro-toluene exhibits insecticidal properties which
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surpass those of 1 lo, c (-di- (p-chloro-phenyl) tri chlorinated thane.
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The new compound can be prepared by the following process:
60 parts of o-chloro-toluene are mixed with 30 parts of chloral; 70 parts (by volume), equal amounts of sulfuric acid (monohydrate) and fuming sulfuric acid (26% SO3) are added to the mixture while stirring continuously and maintaining the temperature preferably below 10 C .
Stirring of the mixture is continued for about 8 hours, at the end of which the condensation is practically complete; the mass is then poured onto ice, the precipitate is washed and filtered; crystallization from alcohol, a pure white product is obtained in crystalline form (melting point: 72 -75 C)
The formula for the exact structure of the compound is a matter of theory, but the Applicant Company has demonstrated with certainty that in the compound obtained there is no hydrogen atom substituted in the benzene rings in the ortho position with respect to at binding. The product is likely to be a mixture of isomers of formulas 1-3.
From the new compound which is the subject of the present invention, contact insecticides can be prepared by operating according to the methods described in the following examples: Example 1.
The new compound is dissolved in a solvent, such as kerosene or other petroleum derivative or acetone. A 1% solution in kerosene is a very effective contact insecticide when sprayed on flies, moths, carpet weevils and cockroaches.
Example 2.
A mixture of 30 parts of chalk and 60 parts of clay soil is impregnated with a solution of 10 parts of the new compound dissolved in a solvent such as acetone; we then dry the
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mixing under reduced pressure and removing the solvent, then adding 3% of a wetting agent, such as for example a sodium salt of di-butyl-naphthalenesulfonic acid; after the mixture has dried, it is finely pulverized in a mill or other suitable apparatus. The product thus obtained in the form of powder is easily dispersible in water. Spread on plants, it destroys the Colorado beetle, cabbage maggot and other similar pests.
Example 3.
80 parts of a mineral oil are heated with 10 parts of fine oil (tall oil) and 10 parts of 30% caustic soda until a clear mixture is obtained; a solution of 15 parts of the new compound dissolved in 75 parts of mineral oil is then added to the mixture. In use, this product is diluted with water in which it emulsifies easily. The emulsion thus obtained is effective and allows the destruction of various insects, such as the Colorado beetle, pea aphids, etc.
In preparing the emulsifiable product, it is possible to replace fine oil (tall oil) and caustic soda, constituting the emulsifying agent of this composition, by other emulsifiers such as, for example, sulphonated fatty alcohols with high molecular weight, sulfonated castor oil, sulfonated condensation products of high molecular weight fatty acids and aromatic amines, stearyl-phenyl-dimethylammonium methosulfate, or condensation products obtained from oleic alcohol and d ethylenic oxide.
Example 4.
90 parts of talc are mixed with 10 parts of the new compound, then the mixture is finely pulverized in a mill or other suitable apparatus until particles of a size less than 40 microns are obtained. We use the product as
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obtained, in the dry state, to control cockroaches, bedbugs, fleas, and lice. It can also be used by spraying it with a suitable sprayer on various plants to control insects, such. than the Colorado beetle.
Comparative tests carried out with insecticides containing the new compound as active substance and analogous insecticides containing a, a-di- (p-chloro-phenyl-ss, ss, ss-trichloroethane as active substance) gave the following results :
On house flies, the insecticide prepared according to Example 1 of the present invention and which contains the new compound, is as effective as an insecticide containing four times this amount, or 4% of the a, a-di- (p-chloro-phenyl) - ,, - trichloroethane.
On moths, the insecticide of Example 1, containing 0.1% of the new compound, is as effective as an insecticide containing twice this amount, or 0.2% a, a-di- ( p-chloro-phenyl) -ss, ss, ss-trichloroethane.
Summary.
The present invention comprises in particular:
1. A contact insecticide containing as main active substance a condensation product prepared from one molecule of chloral and two molecules of o-chloro-toluene, and having a melting point of 72 -75 c.
2. A contact insecticide containing as main active substance a condensation product of formula 4 in which x, y, z and w each represent a substituted hydrogen atom and in which are a CH3 group and a chlorine atom. in each benzene ring.
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