BE461678A - - Google Patents
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Description
<Desc/Clms Page number 1> EMI1.1 *Dérivés du triYtalogénoéthane et procédé de préparation de ces produits' La présente invention concerne la production de dérivés du trihalogéno-éthane, plus spécialement de dérivés de trichlor éthane. Dans le brevet ? 458.732, du 11 mai 1945, la Société demanderesse a décrit la préparation et l'utilisation de produits insecticides contenant des produits de condensation, préparés à partir d'une Mol. de chloral ou de bromal avec 2 Mol. de composés identiques qui ne contiennent aucun groupe phénolique, mais par contre un atome d'hydrogène susceptible d'être échangé par molécule. Son brevet d'addition ? 458.733, du 11 mai 1945 décrit la préparation et l'utilisation de combinaisons obtenues par condensation d'une Mol, de chloral ou de bromal avec 2 Mol. de composés différents qui ne contiennent aucun groupe phénolique, mais par contre un atome d'hydrogène susceptible d'être échangé par molécule. On peut préparer ces combinaisons par condensa** tion d'un composé organique, qui contient un atome d'hydrogène susceptible d'être échangé, par exemple du chloro-benzène, avec du chloral ou du bromal (sous leurs formes anhydres ou sous la forme de leurs hydrates ou de leurs alcoolates). On peut prépa- rer de cette manière une combinaison particulièrement importante : EMI1.2 le 4,4'dichloro-diphényl-trichloréthane. La Société demanderesse a trouvé qu'on peut préparer de précieux insecticides par condensation de combinaisons orga- <Desc/Clms Page number 2> niques, contenant du fluor et des atomes d'hydrogène susceptibles d'être échangés, avec du chloral ou du bromal (soit sous leurs formes anhydres, soit sous la forme de leurs hydrates ou de leurs alcoolates). On peut par exemple préparer à partir de fluoro- benzène la combinaison suivante : le 4,4'-difluoro-diphényl- trichloréthane. C'est pourquoi la présente invention comprend la prépa- ration de combinaisons répondant à la formule générale EMI2.1 dans laquelle X représente du chlore au du brome et R1 et R2 représentent des radicaux organiques identiques ou différents contenant du fluor, en particulier des radicaux ary- tiques. Ces combinaisons sont de précieux insecticides que l'on peut utiliser suivant les divers procédés déciorts dans le brevet ? 458.732, du 11 mai 1945 et son brevet d'addition N 458.733, du 11 mai 1945, ainsi que dans la littérature technique et scientifique. Les modes d'application de ces combinaisons dépendent entièrement des buts envisagés; on peut utiliser les combinaisons actives telles quelles, dans des solvants ou des agents de dilution, sous la forme d'émulsions ou de dispersions, ou déposées sur des supports appropriés, tels que par exemple la poudre de liège au de bois, la craie, le bentonite, la terre d'infusoires, le talc, le bolus, etc.., dans des savons ordinaires ou synthétiques, des agents de lavage, de dispersion, ou aussi mélangées à d'autres combinaisons insecticides, ovicides et/ou fongicides ou des sub- stances inactives. On peut par exemple ajouter aux solutions ou émulsions des substances qui empêchent la cristallisation. Pour combattre les parasites, on peut utiliser les com- binaisons faisant l'objet de la présente invention sous la forme de produits pour poudrages, 'pour aspersions ou sous la forme d'émulsions. On peut aussi traiter les matières à protéger (aéré- ales ou fibres telles que coton, linge, vêtements, tissus, bois, papier, peaux, cuirs, plumes, cheveux, fourrures, etc..) directe- ment avec les composés actifs, respectivement les imprégner et ainsi les garantir contre l'attaque des parasites. On peut en outre utiliser les composés actifs sous la forma d'émulsions, de <Desc/Clms Page number 3> produits pour pulvérisations etc.., pour débarrasser le sol de ses parasites, ainsi que pour la désinfection externe des êtres vivants. Après avoir dissous les combinaisons, faisant l'objet de la pre- sente invention, dans des solvants organiques, on peut les asper- ger sous pression pour désinfecter les locaux, les écuries, les serres, etc.... Pour illustrer la présente invention, la Société deman- deresse donne comme exemple la préparation du 4,4'-difluoro-di- phényl-trichloréthane. Dans cet exemple et les suivants toutes les parties s'entendent en poids. Exemple 1. A un mélange de 19 parties de fluoro-benzène et 148 parties de chloral, on ajoute durant 10 minutes 1000 parties d'acide sulfurique concentré, en remuant bien et en refroidissant par circulation d'eau froide, de façon à maintenir la température au-dessous de 40 C. Après avoir remué durant 2 heures à la tem- pérature ordinaire, on chauffe le mélange à 50 C pendant 10 minutes, on refroidit et on verse dans de l'eau froide. On dissout dans de l'éther l'huile épaisse et lourde ainsi obtenue, on lave avec de l'eau jusqu'à réaction neutre, on sèche sur du sulfate de sodium et on chasse le solvant. On distille sous pression réduite le résidu, qui se présente sous la forme d'un sirop brun-clair, et on recueille la fraction présentant un point d'ébullition de 138-140 C sous une pression de 0,2 mm. Après avoir reposé pendant la nuit, le distillat huileux cristallise et donne un produit solide blanc, semblable à de la cire (point de fusion de 40-42 0), qui après deux cristallisations dans de l'alcool à 80% donne l'Ó,Ó-bis- (p-fluoro-phényl)-ss ,ss ,ss -trichloréthane sous la. forme de fines aiguilles blanches enchevêtrées (point de fusion de 45-46 C). Au lieu de chloral, on peut aussi utiliser son hydrate, son alcoolate.au d'autres combinaisons susceptibles de fournir du chloral et au lieu de fluoro-benzène, l'p-fluoro-toluène, le m-fluero-toluène, le p-fluoro-toluène, le l'fluoro-baphtalène, le 2-fluere-naphtalène, le 4-fluoro-diphényle, l'o-difluoro-benzène, le m-difluoro-benzène, le p-difluoro-benzène, l'o-fluoranisol, le m-fluoranisol, le p-fluoranisol, etc... 2, Exemple d'une solution (1%). 'On dissout 10 parties d'Ó, Ó-bis-(p-fluoro-phényl)- ss, ss,ss- trichloréthane dans 990 parties de kérosène; on obtient ainsi une solution, qui, finement pulvérisée, permet de détruire des para- sites de tous genres. On pulvérise cette solution au moyen de pompes appropriées à main ou à moteur pour désinfecter des locaux habités, en dé- @ <Desc/Clms Page number 4> truisant par exemple des punaises. Par un traitement identique des parois et des rideaux, on obtient la disparition durable des mouches et des moustiques. EMI4.1 3. zxempie d'upesolution + agent empêchant le produit de cristal'' liser (1%). On dissout 10 parties d' a , d -bis-(p-f luoro-phényl)-,S, 8 trichloréthane dans 20 parties d'ester méthylique de l'acide phta- lique, 50 parties d'alcool benzylique et 920 parties de benzine EMI4.2 (point d'ébullition de 1800-220 ). On traite les fourrures, les plumes au la laine en les plongeant dans cette solution, en centrifugeant et en séchant; les matières ainsi traitées résistent à l'attaque des mites:. 4. temple pour pièces formées (5%). A 80 parties d'une masse en fusion, obtenue à partir EMI4.3 d'un mélange de sels sodiques d'acides alooxy-acétiques contenant des radicaux alcoxyliques de e7...c9 (température de fusion d'envi- ron 1750.), on ajoute une solution de 5 parties dJ ,cf:-bis"(p-fluoro- phényl)-,j& ,.0 -trichloréthane dans 15 parties d'ester oléylique de l'acide oléique, puis on refroidit à 120 en remuant. A cette température, on verse la masse tout à fait homogène dans des formes, où elle se solidifie; en peut utiliser les pièces ainsi obtenues comme morceaux de savon ayant une forte action insecticide. 5. Exemple d'un produit pour aspersions (environ 5%). On imprègne un mélange de 42 parties de carbonate de calcium, 43 parties de craie et 10 parties de bénignité avec une EMI4.4 solution de 5 parties d'd ,cx bis-(pMfIuerQphény3.},8 ,.j "6 -trichloI"" éthane, puis on distille le solvant dans le vide. Après addition - de 5 parties de caséine acide, et de 3,5 parties de carbonate de sodium, on pulvérise soigneusement; on obtient ainsi, en mélangeant avec de l'eau, un produit pour aspersions très efficace. EMI4.5 6. Exemple d'un roduit pour pulvérisations(environ 5À). On imprègne un mélange de 46 parties de carbonate de calcium et 46 parties de talc avec une solution de 5 parties EMI4.6 d'cz , ,a;-bis-(p-fluora-phényl)-.,e, J ,3 -triohleréthane, puis on chasse le solvant dans le vide. on ajoute ensuite 2 parties de chaux éteinte et 4 parties d'un acide gras liquide, puis on mélange bien et pulvérise finement; on obtient ainsi un produit pour poudrages et pour pulvérisations ayant une excellente action insecticide. 7. Exemple d'un produit pour pulvérisations combiné (environ 5%). On mélange 17 parties d'acétate, basique de cuivre avec <Desc/Clms Page number 5> 250 parties de soufre en poudre, 105 parties de talc et 105 par- ties de carbonate de calcium, puis on imprègne le mélange avec EMI5.1 une solution de i3 parties d' x , a pbis-(pf luoro-phényl ) - , 9 , 3 trichloréthane dans un solvant approprié et on chasse le solvant dans le vide* Pour terminer, on pulvérise encore une fois ; onob- tient ainsi un produit pour pulvérisations ayant une excellente action fongicide et insecticide. EMI5.2 8,. Exemple d'une énuision (soiution-mère ). On obtient une solution-mère claire et stable à froid, qui donne avec de l'eau des émulsions stables permettant de com- EMI5.3 battre les parasites, en dissolvant 5 parties d' , -bis-(p-fluoro- phényl) -.6 .9 ,..6 -triohloréthane dans 4tl,5 parties de 6"'méthylol- tétrahydrenaphtalène-1, 2,3,4, puis en ajoutant cette solution à une autre de-10 parties d'un mélange obtenu à partir de sels sodi- EMI5.4 ques d'acides alcoxy-acétiques contenant des radicaux alcoxyliques de 04...09 dans ,5 parties d'alcool tétrahydro-furfuryliqueo Au lieu de ce dernier, on peut aussi utiliser l'éther mono-éthylique ou mono-butylique de glycol éthylénique ; xxxxxxxxxxxxxxxx EMI5.5 .ttcoxtx.xc,ttxxx.iXß. xxxxxxxx 9. Exemple d'uneémulsion (mélange de base 25%). EMI5.6 A 60 parties d' (J. -diméthylamino-dodécyl""toluène-métho- sulfate, on ajoute 20 parties d'cc,ae-bis-(3-méthyl-4-fluoro-phényl)- ss ,ss ,ss -trichloréthane, puis on chauffe jusqu'à ce que le mélange soit homogène; les produits se dissolvant en donnant une solution claire. Avec de l'eau, le mélange donne des émulsions stables que l'on peut utiliser pour lutter contre les parasites. Au lieu d'Ó- EMI5.7 diméthylaminowdadécyl-taluânewméthosulfate, on peut utiliser le dimétIylaminowacétadodécylamide-chlorométhylate ou le diméthyl- dodécylamino-chlorobenzylate. 10. Exemple d'une 'émulsion + agent empêchant le produit de cristal- liser (mélange de base 10%). EMI5.8 . On dissout en chauffant 10 parties d'oe , -bis-(3-méthony-4- f luero-phényl)-,$ ,0 , -trichloréthane et 0 parties de diméthyl- laurophénone dans 10 parties de xylène et 60 parties de sulfonate d'huile de ricin. On ajoute 5000 parties d'eau en remuant, puis on plonge du linge de corps dans cette émulsion à 30 -40 C; après essorage et séchage, le linge présente la propriété de tuer en peu de temps les ectoparasites qui entrent en contact avec lui. EMI5.9 il, Erenmle d'une poudre (5fc.}. On prépare une émulsion-mère, en dissolvant 5 parties d'un produit de condensation, obtenu à partir d'une Mol. de chloral <Desc/Clms Page number 6> ou de bromal et 2 Mol. d'Ó- ou de.$ -fluoro-naphtalène, dans 5 parties de tétrahydro-naphtalène, puis en ajoutant à la solution EMI6.1 0,38 parties de diméthylalnino-acëto dodéaylsmide-chlorométhylate. Après avoir chauffé légèrement pour obtenir une dissolution com- plète, on ajoute au mélange une solution de 0,75 parties du pro- duit de condensation préparé à partir d'une Mol. de dicyandiamide, 2 mol. de chlorhydrate de dicyandiamidine et 4 Mol. de formaldéhyde dans 4,9 parties d'eau; après homogénisation, on obtient une émul- sion tout à fait stable contenant 33,3 de substance active. On ajoute cette émulsion dans un appareil muni d'un agitateur à une solution de chlorure de calcium contenant 104,4 parties de chlorure de calcium anhydre dans 1000 parties (en volume) d'eau; on obtient ainsi une émulsion diluée, tout à fait stable. Pour former le carbonate de calcium utilisé comme support, on introduit dans l'émulsion une solution de 100 parties de carbo- nate de sodium anhydre dans 500 parties (en volume) d'eau; le carbonate de calcium qui se précipite sous la forme de poudre adsorbe unifonnément la substance active émulsifiée. Lorsque le précipité s'est déposé, on amène la pâte dans un filtre-presse et on sèche dans le vide à environ 30 avec bonne aération ; obtient ainsi 100 parties d'une poudre fine, homogène, qui n'adhère et ne colle pas, contenant la substance active finement dispersée et qui peut être utilisée comme poudre à'action insecticide très efficace. 12. Exemple d'une émulsion à base d'un solvant. EMI6.2 On dissout .20 parties d' 4r , a -bis- (p-flucro-phényi) - J,,b ,i - trichloréthane dans 10 parties d'ester acétique, 10 parties de xylène et 25 parties d'acétone, puis on ajoute 30 parties de sul- fonate de l'ester butylique de l'acide oléique et 5 parties d'une guanamine sulfonée, préparée d'après le brevet français ? 885.233 du 18 août 1942, et on remue bien. Il se forme un mélange clair, très liquide, que l'on peut diluer avec de l'eau pour obtenir une émulsion stable et opalescente ; telle émulsion pénètre profondément dans le sol et lui confère une action insecticide durable. 13. Exemple d'une émulsion àbase d'huile. EMI6.3 On dissout 10 parties d' , c bisy(p-fluoro phényl)w , ,.,8 - trichloréthane dans 10 parties de xylène, 10 parties de cyclo- hexanone et 50 parties d'huile fine, puis on mélange avec 20 parties de sulfonate de l'ester butylique de l'acide oléique; on obtient ainsi un mélange huileux qui se dilue dans l'eau en donnant une émulsion laiteuse et stable.
Claims (1)
- RESUME.La présente invention comprend : 1. Un procédé de préparation de combinaisons répondant à la formule EMI7.1 dans laquelle X représente du chlore ou du brome et R1 et R2 représentent des radicaux organiques identiques ou différents, contenant du fluor, en particulier des radicaux aroma- tiques, le procédé étant caractérisé par le fait qu'on fait réagir 1 Mol. de chloral ou de bromal avec 2 Mol. de combinaisons organiques, en particulier aromatiques, identiques ou différentes, contenant du fluor et de l'hydrogène susceptible d'être échangé.2. Les nouveaux produits préparés d'après le procédé spécifié sous 1 ou suivant tout autre procédé.3. Un procédé de préparation de produits antiparasitaires, caractérisé par le fait qu'on mélange une combinaison active spé- cifiée sous 1 avec au moins un agent de coupage.4. Des produits antiparasitaires caractérisés par le fait qu'ils contiennent la substance active répondant à la formule EMI7.2 dans laquelle X représente du chlore ou du brome et R1 et R2 représentent des radicaux organiques identiques ou différents, contenant du fluor, en particulier desradicaux aromatiques, et au moins un agent de coupage.5. Procédé pour lutter contre les parasites, caractérisé par le fait qu'on utilise un produit décrit sous 4.6. Un procédé permettant de protéger les étoffes, d'autres objets ou des êtres vivants pouvant être attaqués par divers parasites, le procédé étant caractérisé par le fait qu'on fait subir des traitements appropriés aux étoffes, aux autres objets ou aux être vivants 'au moyen d'un produit spécifié sous 4.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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Family Applications (1)
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