BE455368A - - Google Patents

Description

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  Procédé de préparation de dérivés   d'alcoylène-imines   
Il a ététrouvé suivant la présente invention qu'on obtient des dérivés d'alcoylène-imines industriellement précieux lorsqu'on fait réagir des esters ou des amides d'acides gras   [alpha]   -halogénés avec des 1.2-alcoylène-imines, en ajoutant des agents fixant les hydracides halogénés. 



   Des esters ou des amides convenables des acides gras      -halogénés sont par exemple les chloracétates ou les   [alpha]-chloro-   propionates, -butyrates, -palmitates ou-stéarates de méthyle, d'éthyle, de butyle, de cyclohexyle ou de benzyle, ensuite le chloracétamide ainsi que ses dérivés N-alcoylés, tels que le 
N-éthyl- et le N-diéthylchloracétamide, le N-méthyl-N-stéaryl- chloracétamide, le   N-méthylolchloracétamide,   le méthylène-bis- chloracétamide, la N.N'-bis-chloracétyl-hexaméthylènediamine, ou le   bis-chloracétylimide   ainsi que les dérivés bromés corres- pondants. Comme 1.2-alcoylene-imines entrent en question parti- culirrement l'éthylène-imine et la 1.2-propylène-imine.

   En qua- lité d'agents fixant les hydracides halogénés conviennent des bases tertiaires, telles que la triéthylamine, la diméthylaniline, la   triéthanolamine   ou la pyridine, ainsi que les carbonates des métaux alcalins ou alcalinoterreux. On en emploie utilement un léger excès. 



   La réaction se produit en présence ou en absence de solvants et de diluants indifférents, tels que l'alcool, l'éther, le benzène, le chloroforme, le chlorure de méthylène, le dio- xanne ou le tétrahydrofurfurane, à la température ordinaire ou à une température modérément accrue., par exemple à 10 jusqu'à 35 . 



   Comme elle se passe généralement avec dégagement de chaleur il faut appliquer une réfrigération convenable. 



   Les produits de réaction obtenus après la séparation des halogènehydrates formés et le cas échéant des solvants sont   des 0(   -alcoylène-imino-dérivés des esters, respectivement des amides, des acides gras. Si l'on emploie comme substances de dé- part des esters ou des amides d'acides   gras [alpha]-halogénés   qui possèdent encore d'autres groupements capables de réagir avec des alcoylène-imines, par exemple du méthylolchloracétamide, il peut se produire, outre l'échange de l'atome halogène en position   [alpha]   ,des réactions ultérieures sur ces groupements. 



   Les produits obtenus sont en partie des substances hui- 

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 leuses distillables et en parties ries substances cristallisant, 
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 bien solubles dans les solvants orgoniques, en partie aussi dans l'eau. A chaud ou sous Inaction d'agents acides ils poly- ¯:Lrïsent en substances insolubles. On les ?.iti.lisera eo rme produits j0ter;diaires. 



  Les 9rtis indï u::es dans les exemples ci-dessous sont: des p;..1-tî.es en poids. 



  E:,.i¯'.iPLE 1 ±Q[àPîoE 1 Dans un mélange de 45 pacties d'sthylène-L1ine, 200 parties de benzène et 60 parti2s de carbonate de sodium anhy- dre on introduit, goutte à goutte, 122 partir::- de culoracetate 4¯'àthyrle, tout en tl);:.d :'1tené;.nt la te"w :'1':;, ture, ..;.r r¯fri;érat.ion appliquée de 1"e>nt;ri.eur, à 20 - 25 . Ensuite on continue remuer pend.ant i à 4 heures à ,-'.0  et l'on s re D.=,r filtration le chlorure de sodium formé. Aprôs l'v88orAtion du solvant i>[thylène-ii<:i=1o.acét;;te d'éthyle passe, ) 20 ..nn de pression et 75 à 80 , sous forlas n'un liquide clair, w zi:,cz bl ;'.VGC l'eau. e rendement est. d'0nvirn 60" de la théorie. 
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 EXEMPLE 2 
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 SXEÀPLE 57 parties e 1. :-9rQ,0yln(-'-i;1ine sont t,sel¯:;ng=es à 150 parties 4'itlier et 102 parties de briathylamine.

   On y fait couler, à 20 , 1453 parties de N.N-dithylchlorac-tar.lide, puis on agite en re.nuant pendant ? heures à 1> t8p1'ature or- dinaire et on sépare J,Jr essorage le cnlort/:cr;te de tr3r-'tEly¯ lamine form,-,. kwè séparation du solvant par distillation on obtient le diithy1amirl de l'acide 1.2-propyléne-4,1;;inna.céti.que avec un rende;nent d'environ 65ri de la théorie. C'est un liqui- 
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 de très visqueux;, se dissolvant de façon limpide dans l'eau. 



  EXEMPLE 3 
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 Dans un ,n/lange de 4a partie.'-, drCt:-rl ne--ïzine et 29 parties de carbonate cie sodà¯?z:!i 'nnyfre on 1:>troc.;it, goutte 
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 à goutte, tout en réfrigérant à l'eau, une solution de 62 par- 
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 ties de méthTlolchJ¯oracetanide dans 500 parties de >n:lthanol.. 



  On continue à. remuer encore pendant 2 à 3 heures en r rigc:ra.nt, puis on abandonne le Jï./lange pendant quelques heures 8. 1m-même. 



  Aorss séparation du chlorure de sodium p?!r filt,r:,t.iow et du methanol par ÔistJ,l1,',tion on a'7t 1 ;rlt un Liumde C'.'!. r, non distill?blej..tns visqueux, fi 7 V E N C- 1 C .. T I 0 1.- ?r.crric: 6e préparation de dériv-'s 4e 1. 21-:-ilcoylène- î:gi<1 s, caractérise en ce qu'on fait rÓ'l;ir des <"stars ou des amides d'acides st'as 1 -:finzlogén.ls avec d0S 1. %'-' coylènF:-inines, en ajoutant des #:=e<2f:s fix;.nt les hydracides 1r] o8cn(s. 



  2.- Proced.'', 6e préparation de d.r-rivs d'alcoylèneimines, en substance co¯:.ize ci-dessus décrit avec rÉf8re:1ce aux 
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 exemples cités. 
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 ;'5. - Les produits prépares oar le procède suivant les 
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 revendications précédentes. 

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