BE453058A - Process for treating sulphonate solutions - Google Patents

Process for treating sulphonate solutions

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Ig Farbenindustrie Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/42Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

       

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  Traitement de solutions de sulfonates. 



   Sous l'action connue d'anhydride sulfureux et de chlore - le cas échéant en présence de lumière de faible lon- gueur d'onde - sur des hydrocarbures saturés aliphatiques ou cycloaliphatiques il se forme de sulfochlorures qui peuvent être transformés, par saponifica.tion avec des solutions   aqueu-   ses d'hydrates alcalins ou de carbonates alcalins, en sels al- calins des acides sulfoniques correspondants, ces derniers sels pouvant servir, dans le cas remploi d'hydrocarbures de départ d'un poids moléculaire relativement élevé, comme agents ou pro- duits de mouillage, de lavage ou de lessivage, de nettoyage, de moussage et comme émulsionnants.

   Cependant, les solutions aqueuses des sulfonates, obtenus de la manière susmentionnée, contiennent toujours certaines quantités d'huiles neutres sous une forme -émulsionnée ou dissoute et constituées   d'hydrocarbu-   res de départ non transformés ou de leurs dérivés chlores. La présence de ces substances influence défavorablement les pro- priétés, par exemple l'action de lavage des sulfonates. En ou- tre, les solutions des sulfonates contiennent la totalité du chlorure alcalin formé lors de la saponification des sulfo- chlorures. Ces impuretés ou substances accompagnantes sont sou- vent gênantes pour le traitement des sulfonates ou pour leur utilisation, par exemple comme émulsionnants.

   Dans la plupart des usages il est par conséquent nécessaire d'éliminer, dans une mesure aussi poussée que possible, le chlorure alcalin et aussi les constituants non sulfonés. 



   Or, la présente invention a pour objet un procédé simple par lequel on parvient à éliminer l'huile neutre et le chlorure alcalin des sulfonates en soumettant d'abord les solutions des sulfonates obtenues lors de la saponification des sulfochlo- rures au moyen de solutions aqueuses d'hydrates alcalins ou de   carbonatesalcalins, à une évaporation à sec à des températures de 150 jusqu'à 200 , ce qui peut être effectué par exemple dans   des sechems à cylindres ou dans un évaporateur à serpentin (voir brevet n  450. 545). Si l'on veut obtenir une élimination par- ticulièrement poussée de l'huile neutre, on peut soumettre la solution de sulfonate avant l'évaporation à une dilution à l'eau, ou l'on peut admettre de la vapeur d'eau pendant l'évaporation. 



   Dans ce cas les portions huileuses sont entraînées par la vapeur d'eau. Elles sont condensées ensemble avec les buées et, après séparation de l'eau de condensation, elles peuvent être traitées de nouveau avec de l'anhydride sulfureux et du chlore. Le mélan- ge de sels sec, restant après l'évaporation des portions volati- les, et obtenu, suivant le genre de refroidissement, sous des for- 

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 mes diverses, par   exemple.,   sous forme d'une masse fondue ou sous forme de poudre, de paillettes, de barres ou de plaques, est en- suite mélangé à une quantité limitée d'eau.

     Généralement   on uti- lisera à cet effet de l'eau ordinaire, par exemple, de l'eau de condensation, mais on peut aussi mélanger au mélange de sels sec la solution aqueuse de sulfonates alcalins formée dans le   procé-   dé même. La quantité d'eau est dosée de manière cue la quantité principale du produit reste non dissoute; elle se monte générale- ment à 50' jusqu'à 150% du poids de   le,   masse de sulfonate brute et sèche. Le mélange à l'eau est effectué utilement en appliquant   un chauffage doux, par exemple dans des limites de températures de 30 à 95 . Il se forme ainsi une masse pâteuse. Celle-ci est   abandonnée à elle-même dans des récipients convenables, par exem- ple, dans des récipients à fond conique.

   Dans ce cas la nasse se sépare ou se divise, après un temps relativement court, en deux couches, à savoir, en une portion inférieure aqueuse   e-,   en une por- tion supérieure pâteuse de quantité considérablement supérieure. La couche aqueuse contient la majeure partie du sel contenu dans le mélange brut et peu de sulfonates, alors que la couche   pâteuse   est constituée principalement de sulfonates et de peu de sel. Des portions ultérieures de solution de sel peuvent être éliminées par essorage de la pâte.

   En résultat final de ces mesures on ob- tient une pâte qui ne renferme que très peu de sel et c'huile neu- tre et qui possède, comparativement au sulfonate obtenu directe- ment après la saponification des sulfochlorures, un pouvoir de lavage accru et convient, par suite de la faible teneur en sel, à, un plus grand nombre d'usages. 



   Le nouveau procédé convient   particulièrement   pour Je traitement des solutions (le sulfonates cui sont obtenues par l'action d'anhydride sulfureux et de chlore sur des hydrocar- bures saturés ou sur des huiles d'hycrocarbures saturés qui ne renferment pas de portions importantes d'hydrocarbures bouil-   1 ant   au-dessous de 250 . Dans ce cas la cuantité de la pâte de sulfonates se séparant sous forme de couche supérieure est plus grande, plors que la teneur en sulfonates de la couche aqueuse renfermant du chlorure de sodium est diminuée. 



   De plus, pour le rendement en sulfonate purifié il est très avantageux de traiter des solutions de sulfonates qui sont obtenues par la saponification de produits de réaction d'anhy- dride sulfureux et de chlore avec des hydrocarbures saturés ou avec des huiles d'hydrocarbures saturés et qui furent traités avec moins que la moitié de la quantité d.e chlore et   d'anhydride   sulfureux calculée pour la formation de   monosulfochlorures.   Si l'on emploie, avec cela, pour la préparation de telles solutions de sulfonates, des hydrocarbures saturés, ou des huiles d'hydro- carbures saturés, qui ne renferment pas des quantités essentiel- les d'hydrocarbures bouillant au-dessous de 250 , et que l'on ap- plique le procédé de traitement décrit, la presque totaLité du sulfonate contenu dans la solution de saponification,

   est obtenue sous forme d'une pâte exempte d'huile neutre et de sel. Dans de nombreux buts cette pâte peut être employée sous cette forme, mais elle peut aussi être évaporée à sec dans des dispositifs con- venables et être amenée, à partir de l'état fondu en résultant, aux formes les plus diverses, par exemple, de plaques, de barres, de flocons, de paillettes, de petites boules ou granules, d'ai- guilles, etc... L'évaporation à sec est particulièrement utile dans le cas où l'on a utilisé, pour la. séparation de la pâte, la solution étendue, aqueuse de sulfonate alcalin, formée lors de la saponification des sulfochlorures, parce qu'avec cette solution on introduit de nouveau certaines portions d'huile neutre.

   Ces faibles quantités sont éliminées de nouveau lors de la dite éva-   pration   appliquée ensuite. 

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    EXEMPLE   1. 



   Une huile de carbure d'hydrogène, provenant de l'hydrogénation catalytique des oxydes du carbone à une pression modérément accrue et libérée, par hydrogénation complémentaire, d.es portions non saturées et oxygénées, bouillant entre 230 à 320 , est traitée, sous irradiation avec de la lumière de faible longueur d'onde, au moyen d'un mélange à parties en poids égales de chlore et d'anhydride sulfureux, jusqu'à ce que 30% de l'huile de carbure d'hydrogène mise en procédé soient transformés en sulfochlorures (calculés comme monosulfochlorures). 



  Le produit obtenu est alors saponifié avec une lessive de soude aqueuse à 5%, la partie, de loin la plus grande, de l'huile d'hydrogène carburé non transformée (huile neutre) se séparant dans ce cas au-dessus de la solution de sulfonate. Cette huile non transformée est éliminée et peut être soumise de nouveau à la sulfochloruration. 



   La solution de sulfonate contient encore 3% d'huile neutre et 17% de matières solides. Elle est évaporée dans un évaporateur à serpentin à 190  et on obtient de cette manière un mélange de sels sec de la composition suivante: 81,6% de sulfonate,   14,3%   de chlorure de sodium, 2,1% de sulfate de sodium, 1,0% de sulfite de sodium et 1,0% d'huile neutre. L'huile neutre entraînée avec les buées est condensée avec les vapeurs d'eau et, après avoir été séparée de l'eau, elle peut être mise de nouveau en réaction avec de l'anhydride sulfureux ou du chlore. 



   Ensuite, 60% en poids du mélange de sels sec sont mélangés, en agitant à 40% en poids d'eau de condensation, en appliquant en même temps un chauffage passager à 50 , puis en laissant refroidir de nouveau à 20 . Il se forme deux couches. 



  La couche supérieure, pâteuse, contient la partie, de loin la plus grande, du sulfonate mis en procédé, alors que la lessive sous-jacente contient des matières solides, du chlorure de sodium, du ' sulfate de sodium, du sulfite de sodium et peu de sulfonate. 



   La pâte de sulfonate, ayant une teneur de 28% d'eau,   5%   de chlorure de sodium et 1% de sulfate de sodium, est séparée. Par essorage la. teneur en eau peut être abaissée à 23%, la teneur en chlorure de sodium à 3% et la teneur en sulfate de sodium à 0,7%. 



   Le rendement en pâte de sulfonate pauvre en sel et en huile est de 98% du sulfonate contenu dans la solution initiale. 



   Lorsque la sulfochloruration est exécutée jusqu'à un degré de transformation de 50%, le rendement en sulfonates pauvres en sels est de 86,6%. 



  EXEMPLE 2. 



   Lorsque de l'huile de carbure d'hydrogène de départ, mentionnée dans l'exemple 1, on emploie une fraction dont les limites d'ébullition sont de 300 à 320 , on obtient, moyennant une transformation de 30% de la matière de départ en sulfochlorures, dans les conditions de travail décrites dans l'exemple 1, en rendement de 99,3% en sulfonates pauvres en sels. 



  EXEMPLE 3. 



   Lorsqu'on emploie comme matière de départ pour la sulfochloruration un pétrole roumain hydrogéné, dont les limites d'ébullition sont de 220 à 320 , on obtient, moyennant une transformation de 37% de cette matière de départ en sulfochlorures, dans les conditions indiquées dans l'exemple 1, un rendement de   n94,5%   en sulfonates pauvres en sels.



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  Treatment of sulphonate solutions.



   Under the known action of sulfur dioxide and chlorine - if necessary in the presence of light of short wavelength - on saturated aliphatic or cycloaliphatic hydrocarbons, sulfochlorides are formed which can be transformed by saponification. with aqueous solutions of alkali metal hydrates or alkali metal carbonates, alkali metal salts of the corresponding sulphonic acids, the latter salts being able to serve, in the case of starting hydrocarbons of a relatively high molecular weight, as agents or wetting, washing or leaching, cleaning, foaming and emulsifying products.

   However, the aqueous solutions of the sulfonates obtained in the aforementioned manner always contain certain quantities of neutral oils in emulsified or dissolved form and consisting of starting unconverted hydrocarbons or their chlorinated derivatives. The presence of these substances adversely influences the properties, for example the washing action of sulfonates. In addition, the sulfonate solutions contain all of the alkali chloride formed during the saponification of the sulfochlorides. These impurities or accompanying substances are often troublesome for the treatment of sulfonates or for their use, for example as emulsifiers.

   In most uses it is therefore necessary to remove, as far as possible, the alkali chloride and also the non-sulfonated constituents.



   However, the present invention relates to a simple process by which it is possible to remove the neutral oil and the alkali metal chloride from the sulfonates by first subjecting the solutions of the sulfonates obtained during the saponification of the sulfochlorides by means of aqueous solutions. of alkali hydrates or alkali carbonates, to dry evaporation at temperatures of 150 to 200, which can be carried out, for example, in cylinder dryers or in a coil evaporator (see patent no. 450, 545). If a particularly thorough removal of the neutral oil is desired, the sulphonate solution can be subjected before evaporation to dilution with water, or water vapor can be admitted for. evaporation.



   In this case, the oily portions are entrained by the water vapor. They are condensed together with the vapors and, after separation of the condensation water, they can be treated again with sulfur dioxide and chlorine. The dry salt mixture, remaining after the evaporation of the volatile portions, and obtained, according to the type of cooling, under

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 various types, for example, in the form of a melt or in the form of powder, flakes, bars or plates, is then mixed with a limited quantity of water.

     Usually ordinary water, for example, water of condensation, will be used for this purpose, but the aqueous solution of alkali sulphonates formed in the process itself can also be mixed with the dry salt mixture. The quantity of water is dosed so that the main quantity of the product remains undissolved; it generally amounts to 50% to 150% by weight of the crude and dry sulphonate mass. Mixing with water is usefully effected by applying gentle heating, for example within temperature limits of 30 to 95. A pasty mass is thus formed. This is left on its own in suitable containers, for example, in containers with a conical bottom.

   In this case, the trap separates or divides, after a relatively short time, into two layers, namely, in an aqueous lower portion e-, into a pasty upper portion of considerably greater quantity. The aqueous layer contains most of the salt contained in the raw mixture and few sulfonates, while the pasty layer consists mainly of sulfonates and little salt. Subsequent portions of the salt solution can be wrung out of the dough.

   As a final result of these measurements, a paste is obtained which contains very little salt and neutral oil and which has, compared with the sulfonate obtained directly after the saponification of the sulfochlorides, an increased washing power and suitable, due to the low salt content, for a greater number of uses.



   The new process is particularly suitable for the treatment of solutions (the sulphonates which are obtained by the action of sulfur dioxide and chlorine on saturated hydrocarbons or on saturated hydrocarbon oils which do not contain large portions of. hydrocarbons boiling below 250. In this case the quantity of the sulphonate paste separating out as a top layer is greater, while the sulphonate content of the aqueous layer containing sodium chloride is reduced.



   Furthermore, for the yield of purified sulphonate it is very advantageous to treat sulphonate solutions which are obtained by the saponification of reaction products of sulfur dioxide and chlorine with saturated hydrocarbons or with saturated hydrocarbon oils. and which were treated with less than half of the amount of chlorine and sulfur dioxide calculated for the formation of monosulfochlorides. If one employs, with this, for the preparation of such solutions of sulfonates, saturated hydrocarbons, or saturated hydrocarbon oils, which do not contain essential quantities of hydrocarbons boiling below 250 , and that the described treatment method is applied, almost all of the sulfonate contained in the saponification solution,

   is obtained in the form of a paste free of neutral oil and salt. For many purposes this paste can be employed in this form, but it can also be evaporated to dryness in suitable devices and be brought, from the resulting molten state, to the most diverse forms, for example, plates, bars, flakes, flakes, small balls or granules, needles, etc. Dry evaporation is particularly useful in the case where one has used, for the. separation of the paste, the extended aqueous solution of alkali sulfonate, formed during the saponification of sulfochlorides, because with this solution certain portions of neutral oil are introduced again.

   These small amounts are removed again during said subsequent evaporation.

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    EXAMPLE 1.



   A hydrogen carbide oil, resulting from the catalytic hydrogenation of the oxides of carbon at a moderately increased pressure and liberated, by complementary hydrogenation, of the unsaturated and oxygenated portions, boiling between 230 to 320, is treated, under irradiation. with low wavelength light, using a mixture of equal parts by weight of chlorine and sulfur dioxide, until 30% of the hydrogen carbide oil used is transformed into sulfochlorides (calculated as monosulfochlorides).



  The product obtained is then saponified with 5% aqueous sodium hydroxide solution, the part, by far the largest, of the unconverted carburized hydrogen oil (neutral oil) separating in this case above the solution. of sulfonate. This unprocessed oil is discarded and can be subjected to the sulfochlorination again.



   The sulfonate solution still contains 3% neutral oil and 17% solids. It is evaporated in a coil evaporator at 190 and in this way a mixture of dry salts of the following composition is obtained: 81.6% sulfonate, 14.3% sodium chloride, 2.1% sodium sulfate , 1.0% sodium sulfite and 1.0% neutral oil. The neutral oil entrained with the mist is condensed with the water vapor and, after being separated from the water, it can be reacted again with sulfur dioxide or chlorine.



   Then, 60% by weight of the dry salt mixture is mixed, stirring at 40% by weight of condensed water, simultaneously applying temporary heating to 50, then allowing to cool again to 20. Two layers are formed.



  The upper, pasty layer contains by far the largest part of the processed sulfonate, while the underlying lye contains solids, sodium chloride, sodium sulfate, sodium sulfite and little sulfonate.



   The sulfonate paste, having a content of 28% water, 5% sodium chloride and 1% sodium sulfate, is separated. By spinning the. water content can be lowered to 23%, sodium chloride content to 3% and sodium sulfate content to 0.7%.



   The yield of sulphonate paste low in salt and oil is 98% of the sulphonate contained in the initial solution.



   When the sulfochlorination is carried out to a degree of conversion of 50%, the yield of low-salt sulfonates is 86.6%.



  EXAMPLE 2.



   When starting hydrogen carbide oil, mentioned in Example 1, a fraction with boiling limits of 300 to 320 is used, with a conversion of 30% of the starting material is obtained. in sulfochlorides, under the working conditions described in Example 1, in a yield of 99.3% of low-salt sulfonates.



  EXAMPLE 3.



   When a hydrogenated Romanian petroleum with a boiling limit of 220 to 320 is used as the starting material for the sulphochlorination, one obtains, with a conversion of 37% of this starting material into sulphochlorides, under the conditions indicated in Example 1, a yield of n94.5% of sulphonates poor in salts.


    

Claims (1)

REVENDICATIONS. CLAIMS. 1.- Procédé de traitement de solutions de sulfonates obtenus dans la saponification des produits de réaction d'anhydride sulfureux et de chlore avec des hydrocarbures saturés ou avec des huiles d'hydrocarbures saturés, liquides ou dissous, renfermant plus de 8 atomes de C dans la molécule, caractérisé en ce que les sels secs obtenus après l'évaporation sont mélan- gés à une quantité restreinte d'eau et que les couches formées après décantation sont séparées les unes des autres. 1.- Process for the treatment of sulphonate solutions obtained in the saponification of the reaction products of sulfur dioxide and chlorine with saturated hydrocarbons or with saturated hydrocarbon oils, liquid or dissolved, containing more than 8 atoms of C in the molecule, characterized in that the dry salts obtained after evaporation are mixed with a limited quantity of water and that the layers formed after settling are separated from each other. 2.- Procédé de traitement de solutions de sulfonates, en substance comme décrit ci-dessus avec référence aux exemples cités. 2.- Process for treating sulphonate solutions, in substance as described above with reference to the examples cited. 5.- Les produits obtenus par le procédé de traitement de solutions de sulfonates suivant les revendications précédentes. 5. The products obtained by the method of treating sulphonate solutions according to the preceding claims.
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