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Publication number: BE420455A
Authority: BE

Description


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  Procédé et agents pour chasser et combattre les insectes, leurs larves ainsi que d'autres organismes nuisibles 
On obtient de   précieux   agents pour chasser et com- battre les insectes, leurs larves et d'autres organismes nuisibles (bactéries, moisissures etc.), lorsque l'on utilise des solutions ou des mélanges contenant un composé de sulfonium ayant la formule suivante : 
 EMI1.1 
 Dans cette formule :

   
X représente le radical d'un acide inorganique ou d'un composé sulfonique ou carboxylique organique, R1, R2, R3 représentent des radicaux aliphatiques (égaux ou différents, substitués ou non, saturés ou non) liés 

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 par lecarbone   l'atome   de soufre central, des radicaux araliphatiques substitués ou non   substitués,   ou des radicaux aromatiques non substitués ou substitués par NH2, NH. alcoyle, N(alcoyle)2, OH, O. alcoyle, COOH, halogène, alcoyle   etc.,   à condition que l'un tout au plus des trois radicaux soit une chaîne avec plus de 6 atomes de carbone, saturée ou non saturée, pouvant être   interrompue   par NH, 0, S, CO ou C6H4;

   si   deux   radicaux   aryliques   se trouvent en présence, ils peuventêtre reliés entre eux en position ortho pax rapport à l'atome central de S. Cette lia.ison peut être soit directe soit réalisée par l'intermédiaire de groupes tels que -S-, -0-, -CO-, -NH- ou -NR-, (par -NR- on entend un atome d'azote pourvu   d'un   radical   ?li-ohatique,   araliphatique ou aromatique, substitué ou non, pouvant aussi contenir des groupes conférant à la molécule une solubilité dans   l'eau).   



   Exemples: 
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  "8/0 J'ci chlorure de triphényisulfonium 0 HO-0",s '-- 0 -OH chlorure de tri-p-oxy-triphényl- 1 ci sulfonium 0 OH 

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 rY s ",-0 chlorure de S-phényl-thiarithrène- ,\- sulfoniurn 1 CI sul-Loniura -cx, 3 méthoxysulfate de 2:6-diMéthyl-S- Chez s méthvl-thie.nthréne-sulfonium CH3 \0. S02.OCH CI-O/8 1 J-01 méthoxvsulfate de 2:7-.ichloro-S- '> 8 (' "2" 3 méthyl-thianthrène-sulfol1J¯uw CH3 o.so2.0CH3 anéthyl-thianthréne-sulfoniut.2 OH7. 1 0""0 chlorure N-méthyl-8-phényl- s J'ci 0 chlorure de N-mëthyl-8-phényl- 1'01 diphénylamine-sulfonium 0 9H3 CH O/N""O-OH3 méthoxysulfate 3:6-diûiéthyl-lT- méthoxysulfate de 3: 6-di'ùiétÀirl-N- \ méthyl-S-méthyl-diphénylemine- CH3 O.SO200H3 sulfonium 

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 CO.CH.S03Na ou OO,OH2,N(CH3)3.01 / µ0 . ' chia . S 5N* -Cl 1  . 



  C1- -CI q / chlorure de 3: 6-dichloro-N-su1f 0- 'CI acéto- (ou N-triméthyl-chloro- axmnonium-acéto)-S-phényl-BulfoniU!>1 Ci-t CH3 1) 1<o- 16 ' fl / méthoxvsulfa,te è -,néthvl-6--OxTr- Ùfl 8 ..-/' l-T-méth;rl-S-méthyl-di-phénylamine- --'\/' ' " .. 



  CH( "o. S02' OCH3 sulfonium /o 0 chlorure de S-Dhénvl-d.i-o- µ Î ¯ . l'CI phéntrléne-oxtrd¯e-sulfcniutn 0... 



  T- :''' v- O/oo -G .-,H lïlc:t110XlrçLlfc e de i1 6-èÀ>olÉth] 1-fi- -"j 8 3 Methyl-o-phénylene-oxyde- CX, ' o.S00.0CH3 2ulfonium r' M ÉÎI=ÉÔyl1ey. j-.(# #Uj-H-,1 Il 5 S 5 Il mëthyl-o-pheY'Lylêne-oxyde- CH3 O. S02.OCH3 sulfonium 

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 Ç1 /ù Â méthoxysulfate de 1:3-dichloro-6- CH3- S -01 rnéthyl-S-méthyl-o-phényléne-oxyde- CH 3 / Ô.SO 2 .OCH 3 sulfonium S méthoxysulf ate de S-rnéthyl-thi- '-8 oxanthone-sulfonium CH 3 O.S020CH3 oxanthone-sulfonium ¯( CH 2)3 - S - 01 chlorure de tribenzyl-sulfonium CH2 il CE '\, OH2 méthoxysulfate de rnéthyl-allyl- -CH -8/ benzyl-sulfonium OH3 2 /',", 0.S02.00H3 02N- , CH3 02N-O, OH3 - - raéthoxysulfate de p-nitrophényl- méthyl-lauryl-sulfonium méthyl-lauryl-sulfonium U.bu2'OCH3 a17 H35-00-NE-  2H5 éthoxysulfate de -CFi2 - S C5H11 p-stéarylamido- 0 benzy1-amy1-ethy1- 0.

   SO 2 .OC 2 H 5 sulf onium oeil H33C16 Î S 5H11 CH3 méthoxysulfate de hexa9:ecyl-amyl- 0.802.0CH3 mèthyl-sulfonium 

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 02H 5 éthoxysulfate de Ip.ury1- lé' uxrle - CE 2 C00. 51-'- 3'bhyl-pMylaceto-sulion.ium. 



  0.S02.0C2H5 
Le groupe sulfonium est essentiel pour ces combinai- sons. Lep composés contenant ce groupe sont solubles dans   l'eau   ou   dp,ns   les solvants organiques selon la nature du radical acide qui est lié à   l'atome   de SIV. Dans le cas des 
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 composés du S-phényl-diphénylaminesulfoniutti, la, solubilité dmp l'e8 peut aussi être obtenue en fixant sur l'atome d'azote des groupes solubilisant tels que -CO.CH.S03Na, -CH2.CH2,s03Na, -CO.CH2.N (GH3)3.C1 etc.. 



   Ces   conosés   de sulfonium peuvent être employés en solution aqueuse ou dans des solvants organiques, tels que les alcools, les cétones, les hydrocarbures etc.. Leur emploi s'opère d'après les procédés habituels, c'est-à- dire que les objets à préserver (textiles composés de fibres animales, fourrures, plumes etc.), peuvent être imprégnés par   enduisage,   aspersion ou trempage a,vec les composés de sulfonium. On obtient le même résultat en préci- pitant sur les objets à préserver, les substances actives en acidulant leurs solutions alcalines. Les solutions peuventêtre pulvérisées sans que l'on puisse constater c'effet nuisible sur les êtres   à   sang chaud.

   On peut aussi envisager l'emploi des composés au sulfonium à l'état de dissolution ou d'émulsion dans des huiles, graisses, crèmes ou comme   a.ddition   à des poudres, ou d'une manière générale sous toutes les formes d'emploi habituelles pour lutter contre les organismes nuisibles, particulièrement contre les insectes, ceci également en combinaison avec d'autres agents déjàconnus. 

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   Les nouveaux agents possèdent déjà en faible con- centration une action très marquée. Les matières traitées par ce moyen (plantes, textiles en fibres animales, fourrures, plumes   etc.)   sont préservées de manière durable contre l'atteinte ou les ravages d'insectes, particulièrement des mites. Les organismes nuisibles, tels que les mites, les insectes nuisibles aux plantes, les pa.ra.sites, les bactéries   e tc.   atteints par le produit vénéneux sont tués en peu de temps. 



  Le pouvoir vénéneux de ces corps peut être quantitativement étudié sur les phasmides, ce qui est très précieux pour la mise au point et le dosa,ge des nouveaux agents. 



   Un autre avantage de ces nouvea.ux produits réside da.ns la forte action de mouillage due au groupe sulfonium. 



  Le mouillage et la, pénétration des objets traités se produitcomplètement et en très peu de temps, ce qui permet d'obtenir une action rapide et très uniforme. 
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  E x e rn p 1 e 1. 



   On dissout 3 parties de chlorure de   tri-ohényl-sulfonium   dans 97 parties d'alcool ou d'eau, on traite des fourrures, des plumes, d.e la laine ou d'putres textiles de provenance animale par trempage ou par épuisement dans un bain neutre à 95  additionné de sel Glauber dans le cas de l'emploi d'une solution aqueuse, et sèche finalement. La marchandise ainsi traitée résiste à l'attaque des mites. Des solutions plus diluées suffisent déjà pour obtenir une bonne préservation contre les ravages de mites. 
 EMI7.2 
 



  E x e m p 1 e 2. 



   On traite des fourrures, des plumes ou de la laine à 95  avec une solution aqueuse neutre à   3%   de chlorure de 
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 S-phényl-thianthrène-sulfonium, contenant du sel Glauber, 

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 puis on sèche. La marchandise ainsi traitée résiste d'une   'manière   durable aux ravages des mites. Des solutions plus diluées exercent déjàsur les larves de mites une notable potion vénéneuse. 
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  ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯3¯¯ Une solution aoueuse d'éthoxysu1fate de p-stéaryl- -mido-benzyl-a,mvl-6thyl-sulfoniv-m ralentit très fortement déjà. en   grande   dilution le développement du staphylocoque   a,ureus.   Pour des dilutions habituelles tout développement est arrêté, les cultures existantes même sont anéanties en peu de temps. 



     Exemple   4. 



   On   asperge   des feuilles avec une solution   aaueuse   
 EMI8.2 
 Ï' 2,, de chlorure de S-uhényl-thienth1'ène-sulfonium ou avec une suspension de son   perchlorate.   Des   phasmides,   connues   'cour     être   très résistantes àl'action des poisons, nourries 
 EMI8.3 
 Fvec cnp fC1Jill¯es, jérisse-it au bout de 24 heures. 



  Un autre avantage pratique consiste en ce oue les cor."C:)osés au sul:onitu!1 sont, en majeure partie aussi i bien F'olubles d-rns l'eau que dans les solvants organiques et nul ils S -y8uvcnt sussi être 2')P l" loues sur les textiles 2. 



  .1''''rti:' ale cep solutions. Ils se distinguent par le des   produits     analogues     employés   pour les mêmes buts.

Claims

R és u m é .

L'invention comprend: 1) . Un procédé pour chasser et combattre les insectes, leurs larves et d'autres organismes nuisibles comme les bactéries et les moisissures, consistent à employer un composé de sulfonium de la formule suivante: EMI9.1 ou X représente le radical d'un acide inorganique ou d'un composé sulfonique ou carboxylique organique, R1, R2, R3 représentent des radicaux aliphatiques égaux ou différents liés à l'atome central de S par le carbone, saturés ou non saturés, substitués ou non substitués, ou des radicaux araliphatiques substitués ou non substitués, ou des radicaux aromatiques non substitués ou substitués par NH2, NH.alcoyle, N(alcoyle)2, OH, O.a,lcoyle, COOH, halogène, alcoyle etc.,

à condition que l'un tout au plus des trois radicaux soit une chaîne avec plus de 6 atomes de carbone, de longueur quelconque, sa.turée ou non saturée, pouvant être interrompue par NH, 0, S, CO, ou C6H4; si deux radicaux aryliques se trouvent en présence ils peuvent être reliés entre eux en position ortho par rapport à l'atome centra.1 de S. Cette liaison peut être soit directe soit réalisée par l'intermédiaire de groupes tels que -S-, -O-, -CO-, -NH- ou -NR-; (par -NR- on entend un atome-d'azote pourvu d'un radical aliphatique, araliphatique ou aromatique, substitué ou non, pouvantaussi contenir <Desc/Clms Page number 10> des groupes conférant à% la molécule une solubilité dans l'eau).

Les nouveaux produits de sulfonium indiques sous 1.) utilisés soit en suspension ou en solution aoueuse ou dans des solvants organiques; sont également comprises dans la présente invention leurs diverses applications pour le traitement des textiles, des fourrures, des plumes etc., de même eue les marchandises ainsi traitées.