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Procédé et agents pour chasser et combattre les insectes, leurs larves ainsi que d'autres organismes nuisibles
On obtient de précieux agents pour chasser et com- battre les insectes, leurs larves et d'autres organismes nuisibles (bactéries, moisissures etc.), lorsque l'on utilise des solutions ou des mélanges contenant un composé de sulfonium ayant la formule suivante :
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Dans cette formule :
X représente le radical d'un acide inorganique ou d'un composé sulfonique ou carboxylique organique, R1, R2, R3 représentent des radicaux aliphatiques (égaux ou différents, substitués ou non, saturés ou non) liés
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par lecarbone l'atome de soufre central, des radicaux araliphatiques substitués ou non substitués, ou des radicaux aromatiques non substitués ou substitués par NH2, NH. alcoyle, N(alcoyle)2, OH, O. alcoyle, COOH, halogène, alcoyle etc., à condition que l'un tout au plus des trois radicaux soit une chaîne avec plus de 6 atomes de carbone, saturée ou non saturée, pouvant être interrompue par NH, 0, S, CO ou C6H4;
si deux radicaux aryliques se trouvent en présence, ils peuventêtre reliés entre eux en position ortho pax rapport à l'atome central de S. Cette lia.ison peut être soit directe soit réalisée par l'intermédiaire de groupes tels que -S-, -0-, -CO-, -NH- ou -NR-, (par -NR- on entend un atome d'azote pourvu d'un radical ?li-ohatique, araliphatique ou aromatique, substitué ou non, pouvant aussi contenir des groupes conférant à la molécule une solubilité dans l'eau).
Exemples:
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"8/0 J'ci chlorure de triphényisulfonium 0 HO-0",s '-- 0 -OH chlorure de tri-p-oxy-triphényl- 1 ci sulfonium 0 OH
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rY s ",-0 chlorure de S-phényl-thiarithrène- ,\- sulfoniurn 1 CI sul-Loniura -cx, 3 méthoxysulfate de 2:6-diMéthyl-S- Chez s méthvl-thie.nthréne-sulfonium CH3 \0. S02.OCH CI-O/8 1 J-01 méthoxvsulfate de 2:7-.ichloro-S- '> 8 (' "2" 3 méthyl-thianthrène-sulfol1J¯uw CH3 o.so2.0CH3 anéthyl-thianthréne-sulfoniut.2 OH7. 1 0""0 chlorure N-méthyl-8-phényl- s J'ci 0 chlorure de N-mëthyl-8-phényl- 1'01 diphénylamine-sulfonium 0 9H3 CH O/N""O-OH3 méthoxysulfate 3:6-diûiéthyl-lT- méthoxysulfate de 3: 6-di'ùiétÀirl-N- \ méthyl-S-méthyl-diphénylemine- CH3 O.SO200H3 sulfonium
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CO.CH.S03Na ou OO,OH2,N(CH3)3.01 / µ0 . ' chia . S 5N* -Cl 1 .
C1- -CI q / chlorure de 3: 6-dichloro-N-su1f 0- 'CI acéto- (ou N-triméthyl-chloro- axmnonium-acéto)-S-phényl-BulfoniU!>1 Ci-t CH3 1) 1<o- 16 ' fl / méthoxvsulfa,te è -,néthvl-6--OxTr- Ùfl 8 ..-/' l-T-méth;rl-S-méthyl-di-phénylamine- --'\/' ' " ..
CH( "o. S02' OCH3 sulfonium /o 0 chlorure de S-Dhénvl-d.i-o- µ Î ¯ . l'CI phéntrléne-oxtrd¯e-sulfcniutn 0...
T- :''' v- O/oo -G .-,H lïlc:t110XlrçLlfc e de i1 6-èÀ>olÉth] 1-fi- -"j 8 3 Methyl-o-phénylene-oxyde- CX, ' o.S00.0CH3 2ulfonium r' M ÉÎI=ÉÔyl1ey. j-.(# #Uj-H-,1 Il 5 S 5 Il mëthyl-o-pheY'Lylêne-oxyde- CH3 O. S02.OCH3 sulfonium
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Ç1 /ù Â méthoxysulfate de 1:3-dichloro-6- CH3- S -01 rnéthyl-S-méthyl-o-phényléne-oxyde- CH 3 / Ô.SO 2 .OCH 3 sulfonium S méthoxysulf ate de S-rnéthyl-thi- '-8 oxanthone-sulfonium CH 3 O.S020CH3 oxanthone-sulfonium ¯( CH 2)3 - S - 01 chlorure de tribenzyl-sulfonium CH2 il CE '\, OH2 méthoxysulfate de rnéthyl-allyl- -CH -8/ benzyl-sulfonium OH3 2 /',", 0.S02.00H3 02N- , CH3 02N-O, OH3 - - raéthoxysulfate de p-nitrophényl- méthyl-lauryl-sulfonium méthyl-lauryl-sulfonium U.bu2'OCH3 a17 H35-00-NE- 2H5 éthoxysulfate de -CFi2 - S C5H11 p-stéarylamido- 0 benzy1-amy1-ethy1- 0.
SO 2 .OC 2 H 5 sulf onium oeil H33C16 Î S 5H11 CH3 méthoxysulfate de hexa9:ecyl-amyl- 0.802.0CH3 mèthyl-sulfonium
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02H 5 éthoxysulfate de Ip.ury1- lé' uxrle - CE 2 C00. 51-'- 3'bhyl-pMylaceto-sulion.ium.
0.S02.0C2H5
Le groupe sulfonium est essentiel pour ces combinai- sons. Lep composés contenant ce groupe sont solubles dans l'eau ou dp,ns les solvants organiques selon la nature du radical acide qui est lié à l'atome de SIV. Dans le cas des
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composés du S-phényl-diphénylaminesulfoniutti, la, solubilité dmp l'e8 peut aussi être obtenue en fixant sur l'atome d'azote des groupes solubilisant tels que -CO.CH.S03Na, -CH2.CH2,s03Na, -CO.CH2.N (GH3)3.C1 etc..
Ces conosés de sulfonium peuvent être employés en solution aqueuse ou dans des solvants organiques, tels que les alcools, les cétones, les hydrocarbures etc.. Leur emploi s'opère d'après les procédés habituels, c'est-à- dire que les objets à préserver (textiles composés de fibres animales, fourrures, plumes etc.), peuvent être imprégnés par enduisage, aspersion ou trempage a,vec les composés de sulfonium. On obtient le même résultat en préci- pitant sur les objets à préserver, les substances actives en acidulant leurs solutions alcalines. Les solutions peuventêtre pulvérisées sans que l'on puisse constater c'effet nuisible sur les êtres à sang chaud.
On peut aussi envisager l'emploi des composés au sulfonium à l'état de dissolution ou d'émulsion dans des huiles, graisses, crèmes ou comme a.ddition à des poudres, ou d'une manière générale sous toutes les formes d'emploi habituelles pour lutter contre les organismes nuisibles, particulièrement contre les insectes, ceci également en combinaison avec d'autres agents déjàconnus.
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Les nouveaux agents possèdent déjà en faible con- centration une action très marquée. Les matières traitées par ce moyen (plantes, textiles en fibres animales, fourrures, plumes etc.) sont préservées de manière durable contre l'atteinte ou les ravages d'insectes, particulièrement des mites. Les organismes nuisibles, tels que les mites, les insectes nuisibles aux plantes, les pa.ra.sites, les bactéries e tc. atteints par le produit vénéneux sont tués en peu de temps.
Le pouvoir vénéneux de ces corps peut être quantitativement étudié sur les phasmides, ce qui est très précieux pour la mise au point et le dosa,ge des nouveaux agents.
Un autre avantage de ces nouvea.ux produits réside da.ns la forte action de mouillage due au groupe sulfonium.
Le mouillage et la, pénétration des objets traités se produitcomplètement et en très peu de temps, ce qui permet d'obtenir une action rapide et très uniforme.
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On dissout 3 parties de chlorure de tri-ohényl-sulfonium dans 97 parties d'alcool ou d'eau, on traite des fourrures, des plumes, d.e la laine ou d'putres textiles de provenance animale par trempage ou par épuisement dans un bain neutre à 95 additionné de sel Glauber dans le cas de l'emploi d'une solution aqueuse, et sèche finalement. La marchandise ainsi traitée résiste à l'attaque des mites. Des solutions plus diluées suffisent déjà pour obtenir une bonne préservation contre les ravages de mites.
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On traite des fourrures, des plumes ou de la laine à 95 avec une solution aqueuse neutre à 3% de chlorure de
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S-phényl-thianthrène-sulfonium, contenant du sel Glauber,
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puis on sèche. La marchandise ainsi traitée résiste d'une 'manière durable aux ravages des mites. Des solutions plus diluées exercent déjàsur les larves de mites une notable potion vénéneuse.
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¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯3¯¯ Une solution aoueuse d'éthoxysu1fate de p-stéaryl- -mido-benzyl-a,mvl-6thyl-sulfoniv-m ralentit très fortement déjà. en grande dilution le développement du staphylocoque a,ureus. Pour des dilutions habituelles tout développement est arrêté, les cultures existantes même sont anéanties en peu de temps.
Exemple 4.
On asperge des feuilles avec une solution aaueuse
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Ï' 2,, de chlorure de S-uhényl-thienth1'ène-sulfonium ou avec une suspension de son perchlorate. Des phasmides, connues 'cour être très résistantes àl'action des poisons, nourries
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Fvec cnp fC1Jill¯es, jérisse-it au bout de 24 heures.
Un autre avantage pratique consiste en ce oue les cor."C:)osés au sul:onitu!1 sont, en majeure partie aussi i bien F'olubles d-rns l'eau que dans les solvants organiques et nul ils S -y8uvcnt sussi être 2')P l" loues sur les textiles 2.
.1''''rti:' ale cep solutions. Ils se distinguent par le des produits analogues employés pour les mêmes buts.
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Method and agents for hunting and controlling insects, their larvae and other harmful organisms
Valuable agents for hunting and combating insects, their larvae and other harmful organisms (bacteria, molds, etc.) are obtained when solutions or mixtures containing a sulfonium compound having the following formula are used:
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In this formula:
X represents the radical of an inorganic acid or of an organic sulfonic or carboxylic compound, R1, R2, R3 represent aliphatic radicals (equal or different, substituted or unsubstituted, saturated or not) linked
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with carbon, the central sulfur atom, substituted or unsubstituted araliphatic radicals, or aromatic radicals unsubstituted or substituted with NH 2, NH. alkyl, N (alkyl) 2, OH, O. alkyl, COOH, halogen, alkyl etc., provided that at most one of the three radicals is a chain with more than 6 carbon atoms, saturated or unsaturated, which can be interrupted by NH, O, S, CO or C6H4;
if two aryl radicals are present, they can be linked together in the ortho pax position relative to the central atom of S. This link can be either direct or carried out through groups such as -S-, - 0-, -CO-, -NH- or -NR-, (by -NR- is meant a nitrogen atom provided with a? Li-ohatic, araliphatic or aromatic radical, substituted or not, which may also contain groups giving the molecule a solubility in water).
Examples:
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"8/0 J'ci triphenyisulfonium chloride 0 HO-0", s' - 0 -OH tri-p-oxy-triphenyl- 1 ci sulfonium chloride 0 OH
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rY s ", -0 S-phenyl-thiarithrene-, \ - sulfoniurn 1 CI sul-Loniura -cx, 3 2: 6-diMethyl-S- methoxysulfate In methvl-thie.nthrene-sulfonium CH3 \ 0. S02.OCH CI-O / 8 1 J-01 2: 7-.ichloro-S- '> 8 methoxvsulfate (' "2" 3 methyl-thianthrene-sulfol1J¯uw CH3 o.so2.0CH3 anethyl-thianthrene-sulfoniut .2 OH7. 10 "" 0 N-methyl-8-phenyl-chloride I here 0 N-methyl-8-phenyl-1'01 diphenylamine-sulfonium chloride 0 9H3 CH O / N "" O-OH3 methoxysulfate 3: 6-diethyl-1T-methoxysulfate 3: 6-diethyl-N- \ methyl-S-methyl-diphenylemine- CH3 O.SO200H3 sulfonium
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CO.CH.S03Na or OO, OH2, N (CH3) 3.01 / µ0. 'chia. S 5N * -Cl 1.
C1- -CI q / 3: 6-dichloro-N-su1f 0- 'CI aceto- (or N-trimethyl-chloro-axmnonium-aceto) -S-phenyl-BulfoniU!> 1 Ci-t CH3 1) chloride 1 <o- 16 'fl / méthoxvsulfa, te è -, néthvl-6 - OxTr- Ùfl 8 ..- /' lT-meth; rl-S-methyl-di-phenylamine- - '\ /' '" ..
CH ("o. S02 'OCH3 sulfonium / o 0 chloride of S-Dhénvl-d.i-o- µ Î ¯. CI phentrene-oxtrd¯e-sulfcniutn 0 ...
T-: '' 'v- O / oo -G .-, H lïlc: t110XlrçLlfc e de i1 6-èÀ> olÉth] 1-fi- - "j 8 3 Methyl-o-phenylene-oxide- CX,' o .S00.0CH3 2ulfonium r 'M ÉÎI = ÉÔyl1ey. J -. (# # Uj-H-, 1 Il 5 S 5 Il methyl-o-pheY'Lylene-oxide- CH3 O. S02.OCH3 sulfonium
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C1 / ùÂ 1: 3-Dichloro-6- CH3- S -01 methyl-S-methyl-o-phenylene-oxide- CH 3 / Ô.SO 2 .OCH 3 sulfonium S methoxysulfate S-rnethyl- methoxysulfate thi- '-8 oxanthone-sulfonium CH 3 O.S020CH3 oxanthone-sulfonium ¯ (CH 2) 3 - S - 01 tribenzyl-sulfonium chloride CH2 il CE' \, OH2 methyl-allyl- -CH -8 / benzyl methoxysulfate -sulfonium OH3 2 / ', ", 0.S02.00H3 02N-, CH3 02N-O, OH3 - - p-nitrophenyl-methyl-lauryl-sulfonium methyl-lauryl-sulfonium methoxysulfate U.bu2'OCH3 a17 H35-00 -NE- 2H5 ethoxysulfate of -CFi2 - S C5H11 p-stearylamido-0 benzy1-amy1-ethy1-0.
SO 2 .OC 2 H 5 sulf onium eye H33C16 Î S 5H11 CH3 hexa9 methoxysulfate: ecyl-amyl- 0.802.0CH3 methyl-sulfonium
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02H 5 Ip.ury1-uxrle ethoxysulfate - CE 2 C00. 51 -'- 3'bhyl-pMylaceto-sulion.ium.
0.S02.0C2H5
The sulfonium group is essential for these combinations. Lep compounds containing this group are soluble in water or dp, ns organic solvents depending on the nature of the acid radical which is bonded to the SIV atom. In the case of
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Compounds of S-phenyl-diphenylaminesulfoniutti, the solubility of e8 can also be obtained by attaching to the nitrogen atom solubilizing groups such as -CO.CH.S03Na, -CH2.CH2, s03Na, -CO. CH2.N (GH3) 3.C1 etc.
These sulfonium compounds can be used in aqueous solution or in organic solvents, such as alcohols, ketones, hydrocarbons, etc. Their use takes place according to the usual methods, that is to say that the objects to be preserved (textiles composed of animal fibers, furs, feathers, etc.), can be impregnated by coating, sprinkling or soaking with sulfonium compounds. The same result is obtained by precipitating the objects to be preserved, the active substances by acidifying their alkaline solutions. Solutions can be sprayed without noticing this harmful effect on warm-blooded beings.
It is also possible to envisage the use of sulfonium compounds in the state of dissolution or of emulsion in oils, fats, creams or as an addition to powders, or in general in all forms of use. usual for controlling harmful organisms, particularly insects, this also in combination with other agents already known.
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The new agents already have a very marked action in low concentration. The materials treated by this means (plants, textiles made of animal fibers, furs, feathers, etc.) are sustainably preserved against damage or damage from insects, particularly moths. Pests, such as moths, insect pests, pests, bacteria and tc. affected by the poisonous product are killed in a short time.
The poisonous power of these bodies can be quantitatively studied on phasmids, which is of great value for the development and dosing of new agents.
Another advantage of these new products is the strong wetting action due to the sulfonium group.
The wetting and penetration of the treated objects takes place completely and in a very short time, which makes it possible to obtain a rapid and very uniform action.
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3 parts of tri-ohenyl-sulfonium chloride are dissolved in 97 parts of alcohol or water, furs, feathers, wool or other textiles of animal origin are treated by soaking or by exhausting them in a bath neutral to 95 with the addition of Glauber salt in the case of the use of an aqueous solution, and finally dry. The commodity thus treated resists attack by moths. More diluted solutions are already sufficient to obtain a good preservation against the ravages of moths.
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E x e m p 1 e 2.
95 furs, feathers or wool are treated with a 3% neutral aqueous solution of chloride.
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S-phenyl-thianthrene-sulfonium, containing Glauber salt,
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then we dry. The commodity thus treated resists in a durable manner the ravages of moths. More dilute solutions already exert a noticeable poisonous potion on the larvae of moths.
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¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯3¯¯ A muddy solution of p-stearyl- -mido-benzyl-a, mvl-6thyl-sulfoniv-m ethoxysulfate already slows down very strongly. in great dilution development of a staphylococcus, ureus. For usual dilutions all development is stopped, even existing cultures are destroyed in a short time.
Example 4.
We sprinkle leaves with a water solution
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S-uhenyl-thienth1'ene-sulfonium chloride or with a suspension of its perchlorate. Phasmids, known to be very resistant to the action of poisons, fed
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Fvec cnp fC1Jill¯es, shatter it after 24 hours.
Another practical advantage consists in that the cores. "C:) risky in sul: onitu! 1 are, for the most part both soluble in water and in organic solvents, and they are not soluble in water. can be 2 ') P l "rented on textiles 2.
.1 '' '' rti: 'ale cep solutions. They differ from similar products used for the same purposes.